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KR101591286B1 - 유기 전계발광 소자 - Google Patents

유기 전계발광 소자 Download PDF

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KR101591286B1
KR101591286B1 KR1020107028452A KR20107028452A KR101591286B1 KR 101591286 B1 KR101591286 B1 KR 101591286B1 KR 1020107028452 A KR1020107028452 A KR 1020107028452A KR 20107028452 A KR20107028452 A KR 20107028452A KR 101591286 B1 KR101591286 B1 KR 101591286B1
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KR
South Korea
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group
case
compound
organic electroluminescent
electroluminescent device
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KR1020107028452A
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KR20110052540A (ko
Inventor
아미르 호자인 파르함
요아힘 카이저
안야 게르하르트
요나스 발렌틴 크뢰버
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
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Publication date
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Abstract

본 발명은 플루오렌 유도체 및 스피로비플루오렌 유도체를 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.

Description

유기 전계발광 소자{ORGANIC ELECTROLUMINESCENCE DEVICE}
본 발명은 매트릭스 물질로서 플루오렌 및 스피로비플루오렌 유도체를 포함하는 인광 유기 전계발광 소자에 관한 것이다.
유기 반도체는 다수의 다른 유형의 전자적 응용을 위해 개발되고 있다. 기능성 물질로서 유기 반도체가 이용되는 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조가, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기술되어 있다. 그러나, 추가적 개선이 여전히 필요하다. 즉, 특히 유기 전계발광 소자의 수명, 효율 및 작동 전압에 대한 개선이 여전히 요구된다. 또한 상기 화합물은 높은 열 안정성 및 높은 유리 전이 온도를 갖고 분해 없이 승화하는 능력을 가질 필요가 있다.
특히 인광 전계발광 소자의 경우, 상기 특성들의 개선이 여전히 필요하다. 특히, 인광 이미터용 매트릭스 물질의 경우 양호한 효율, 긴 수명 및 낮은 작동 전압을 동시에 도모하는 개선이 요구된다. 매트릭스 물질의 바로 이들 특성이 흔히 유기 전계발광 소자의 수명 및 효율을 제한한다.
종래 기술에 따르면, 매트릭스 물질로서 흔히 카르바졸 유도체, 예를 들어 비스(카르바졸릴)비페닐이 사용된다. 여기서도 특히, 상기 물질의 수명 및 유리-전이 온도에 대한 개선이 요구된다.
또한, 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 케톤 (WO 04/093207), 포스핀 옥시드 및 술폰 (WO 05/003253) 이 사용된다. 특히, 케톤에 의해 낮은 작동 전압 및 긴 수명이 달성된다. 여기서도 특히 케토케토네이트 리간드, 예를 들어 아세틸아세토네이트를 포함하는 금속 착물과의 상용성 및 효율에 대한 개선이 여전히 요구된다.
또한, 금속 착물, 예를 들어 BAlq 또는 비스[2-(2-벤조티아졸)페놀레이트]아연(II) 가 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 사용된다. 여기서도 특히 작동 전압 및 화학적 안정성에 대한 개선이 여전히 요구된다. 순수 유기 화합물은 흔히 상기 금속 착물보다 더욱 안정적이다. 즉, 상기 금속 착물 중 일부는 가수분해에 민감해, 착물의 취급을 더욱 곤란하게 한다.
특히, 고 효율, 긴 수명 및 낮은 작동 전압을 동시에 도모하고, 또한 케토케토네이트 리간드를 갖는 인광 이미터에 적합한 인광 이미터용 매트릭스 물질의 경우 개선이 여전히 요구된다.
놀랍게도, 트리아진 또는 다른 전자-결핍 질소 헤테로고리로 치환된 플루오렌 유도체 및 상응하는 헤테로시클릭 유도체, 특히 스피로비플루오렌 유도체가 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 매우 적합하고, 이를 이용하면 케토케토네이트 리간드를 포함하는 인광 이미터로도 고 효율, 긴 수명 및 낮은 작동 전압을 동시에 갖는 OLED 를 야기한다는 것을 발견했다.
US 6,229,012 및 US 6,225,467 은 트리아진기로 치환된 플루오렌 유도체의 OLED 내 전자-수송 물질로서의 용도를 개시한다. 그러나, 이 출원은 상기 물질이 인광 이미터용 매트릭스 물질로서도 적합한지는 개시하지 않는다.
WO 05/053055 는 트리아진기로 치환된 트리아진 유도체, 특히 스피로비플루오렌 유도체의 인광 OLED 내 정공-방지 물질로서의 용도를 개시한다. 그러나, 이 출원은 상기 물질이 인광 이미터용 매트릭스 물질로서도 적합한지는 개시하지 않는다.
따라서, 본 발명은 하나 이상의 발광층에,
(A) 하나 이상의 인광 화합물 및
(B) 하나 이상의 하기 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 관한 것이다:
Figure 112010083416726-pct00001
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 하기와 같음:
Ar 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, 트리아진, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 피리딘, 피라졸, 이미다졸, 옥사졸, 옥사디아졸 및 티아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴기이고(이들 각각은 하나 이상의 R1 기로 치환될 수 있음);
X 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 하기 화학식 (3) 의 기이고(각 경우 점선 결합은 2 개의 벤젠 고리에 대한 결합을 나타냄):
Figure 112010083416726-pct00002
또는 X 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 으로부터 선택되는 2가 브릿지이고;
R1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 탄소수 2 내지 40 의 직쇄 알케닐 또는 알키닐기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 바람직하게는 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기(하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 상기 계들의 조합이고; 2 개 이상의 인접 치환기 R1 은 또한 서로 모노 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
Ar1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고(하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음); 동일한 질소, 인 또는 보론 원자에 결합되는 2개의 라디칼 Ar1 은 또한 단일 결합에 의해 또는 B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) 및 P(=O)R2 로부터 선택되는 브릿지에 의해 서로 연결될 수 있고;
R2 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, H, D 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족, 방향족 및/또는 헤테로방향족 탄화수소 라디칼이고(또한 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음); 2 개 이상의 인접 치환기 R2 는 또한 서로 모노 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
n 은 0 또는 1 이고;
m 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
o 는 n　=　0 인 경우 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, n　=　1 인 경우 0, 1, 2 또는 3 임].
유기 전계발광 소자는 애노드, 캐소드 및 애노드와 캐소드 사이에 배치된 하나 이상의 발광층을 포함하는 소자를 의미하며, 애노드와 캐소드 사이의 하나 이상의 층은 하나 이상의 유기 또는 유기금속 화합물을 포함한다. 여기서 하나 이상의 발광층은 하나 이상의 인광 이미터 및 하나 이상의 상기 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물을 포함한다. 유기 전계발광 소자는 유기 또는 유기금속 물질로 이루어진 층만 포함할 필요는 없다. 따라서, 하나 이상의 층이 무기 물질을 포함하거나 전체가 무기 물질로 이루어지는 것도 또한 가능하다.
본 발명의 목적을 위해, 인광 화합물은 실온에서 비교적 높은 스핀 다중도, 즉 스핀 상태 > 1 인 여기 상태로부터, 특히 여기된 삼중항 상태로부터 발광을 나타내는 화합물이다. 본 발명의 목적을 위해, 특히 모든 발광성 이리듐 및 백금 화합물이 인광 화합물로 여겨진다.
본 발명의 목적을 위해, 아릴기는 6 개 이상의 C 원자를 포함하고; 본 발명의 목적을 위해, 헤테로아릴기는 2 개 이상의 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자 (단 C 원자와 헤테로원자의 합이 5 이상임) 를 포함한다. 상기 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 여기서 아릴기 또는 헤테로아릴기는 단순 방향족 고리, 즉 벤젠, 또는 단순 헤테로방향족 고리, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 축합 아릴 또는 헤테로아릴기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 피렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, 방향족 고리계는 고리계 내에 6 개 이상의 C 원자를 포함한다. 본 발명의 목적을 위해, 헤테로방향족 고리계는 고리계 내에 2 개 이상의 C 원자 및 하나 이상의 헤테로원자를 포함한다(단, C 원자와 헤테로원자의 합이 5 이상임). 상기 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 본 발명의 목적을 위해, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 아릴 또는 헤테로아릴기만 포함할 필요는 없지만, 대신 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기는 예를 들어 sp3- 또는 sp2-혼성된 C, N 또는 O 원자와 같은, 짧은 비방향족 단위 (바람직하게는 H 이외의 원자가 10% 미만임) 에 의해 방해받을 수도 있는 계를 의미한다. 따라서, 예를 들어 9,9'-스피로비플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤, 벤조페논 등과 같은 계가 또한 본 발명의 목적을 위한 방향족 고리계를 의미한다. 마찬가지로, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 복수의 아릴 또는 헤테로아릴기가 단일 결합에 의해 서로 연결되어 있는 계, 예를 들어 비페닐, 테르페닐 또는 비피리딘을 의미한다.
본 발명의 목적을 위해, C1- 내지 C40-알킬기 (또한 각각의 H 원자 또는 CH2 기는 상기 언급된 기로 치환될 수 있음) 는 특히 바람직하게는 라디칼 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, 테르트-펜틸, 2-펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 시클로헥실, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-펩틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-비시클로[2,2,2]옥틸, 2-비시클로[2,2,2]옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미한다. C1- 내지 C40-알콕시기는 특히 바람직하게는 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미한다. 5-60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (또한 각 경우 상기 언급된 라디칼 R 로 치환될 수도 있고, 임의의 원하는 위치를 통해 방향족 또는 헤테로방향족 기에 연결될 수 있음) 는 특히 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 벤즈안트라센, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 비페닐, 비페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 스피로비플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-모노벤조인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-디벤조인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸로부터 유래된 기를 의미한다.
화학식 (1) 및 (2) 의 화합물은 바람직하게는 유리 전이 온도 TG 가 70 ℃ 초과이고, 특히 바람직하게는 90 ℃ 초과, 매우 특히 바람직하게는 110 ℃ 초과이다.
본 발명의 바람직한 구현예에서, X 기는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 화학식 (3) 의 기 또는 C(R1)2, Si(R1)2 및 NR1 으로부터 선택되는 2가 브릿지를 나타낸다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, X 기는 화학식 (3) 의 기 또는 C(R1)2 를 나타낸다.
따라서, 화학식 (1) 의 화합물은 특히 바람직하게는 X 기가 화학식 (3) 의 기를 나타내는 경우 스피로비플루오렌 유도체 또는 X 기가 C(R1)2 를 나타내는 경우 플루오렌 유도체이다. 마찬가지로, 화학식 (2) 의 화합물은 특히 바람직하게는 스피로비플루오렌 유도체, 플루오렌 유도체 또는 스피로비플루오렌기 및 플루오렌기를 포함하는 화합물이다. 그러므로 하기 화학식 (4) 및 (5) 의 플루오렌 유도체 및 하기 화학식 (6) 및 (7) 의 스피로비플루오렌 유도체는 본 발명의 특히 바람직한 구현예이다:
Figure 112010083416726-pct00003
Figure 112010083416726-pct00004
Figure 112010083416726-pct00005
Figure 112010083416726-pct00006
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기와 동일한 의미를 가짐]
Ar 기는 전자-결핍 헤테로방향족기를 나타낸다. Ar 기는 바람직하게는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 6-원자 헤테로방향족 고리, 즉 트리아진, 피라진, 피리미딘, 피리다진 또는 피리딘을 나타낸다(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R1 으로 치환될 수 있음).
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (1), (2) 및 (4) 내지 (7) 의 화합물 내의 1가 Ar 기는 하기 화학식 (8) 내지 (20) 의 기로부터 선택된다(각 경우 점선 결합은 플루오렌 또는 스피로비플루오렌 또는 상응하는 헤테로시클릭 유도체에 대한 상기 기의 결합을 나타내고, R1 은 상기와 동일한 의미를 가짐):
Figure 112010083416726-pct00007
Figure 112010083416726-pct00008

Figure 112010083416726-pct00009
Figure 112010083416726-pct00010
본 발명의 바람직한 구현예에서, 화학식 (2) 및 (7) 의 화합물 내의 2가 Ar 기는 하기 화학식 (21) 내지 (28) 의 기로부터 선택된다(각 경우 점선 결합은 플루오렌 또는 스피로비플루오렌 또는 상응하는 헤테로시클릭 유도체에 대한 상기 기의 결합을 나타내고, R1 은 상기와 동일한 의미를 가짐):
Figure 112010083416726-pct00011
Figure 112010083416726-pct00012
본 발명의 바람직한 구현예에서, Ar 기는 2 개 또는 3 개의 질소 원자를 포함한다. 그러므로 바람직한 1가 Ar 기는 화학식 (8) 내지 (17) 의 기이고, 바람직한 2가 Ar 기는 화학식 (21) 내지 (26) 의 기이다. Ar 기는 특히 바람직하게는 3 개의 질소 원자를 포함한다. 그러므로 특히 바람직한 1가 Ar 기는 화학식 (8) 내지 (11) 의 기, 특히 화학식 (8) 의 기이고, 특히 바람직한 2가 Ar 기는 화학식 (21) 및 (22) 의 기, 특히 화학식 (21) 의 기이다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 화학식 (8) 내지 (28) 의 기에 결합되는 라디칼 R1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, H, D, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 상기 계들의 조합을 나타낸다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 화학식 (8) 내지 (28) 의 기에 결합되는 라디칼 R1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, H 또는 D, 탄소수 1 내지 5 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 6 의 분지형 또는 시클릭 알킬기(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 상기 계들의 조합을 나타낸다. 화학식 (8) 내지 (28) 의 기에 결합되는 라디칼 R1 은 매우 특히 바람직하게는, 각 경우 동일 또는 상이하게, H 또는 D 또는 5 내지 14 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 특히 페닐, 나프틸 또는 비페닐(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음)을 나타낸다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 플루오렌 또는 스피로비플루오렌 또는 상응하는 헤테로시클릭 화합물에 직접 결합되는 라디칼 R1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, H, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 상기 계들의 조합을 나타낸다. 본 발명의 특히 바람직한 구현예에서, 플루오렌 또는 스피로비플루오렌 또는 상응하는 헤테로시클릭 화합물에 직접 결합되는 라디칼 R1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, H, 탄소수 1 내지 5 의 직쇄 알킬기 또는 탄소수 3 내지 6 의 분지형 또는 시클릭 알킬기(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 25 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음)를 나타낸다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, Ar 기는 플루오렌 또는 스피로비플루오렌 또는 상응하는 헤테로고리의 2-위치에 결합된다. 하나 이상의 Ar 기가 존재하는 경우, 나머지 Ar 기는 바람직하게는 7-위치 및, 스피로비플루오렌 유도체 내에, 또한 2'-위치 및 7'-위치에 결합된다. 그러므로 화학식 (1), (2) 및 (4) 내지 (7) 의 특히 바람직한 화합물은 하기 화학식 (29) 내지 (32) 의 화합물이다:
Figure 112010083416726-pct00013
Figure 112010083416726-pct00014
Figure 112010083416726-pct00015
Figure 112010083416726-pct00016
[식 중, 기호 및 지수는 상기와 동일한 의미를 갖고, n=0 인 경우, 치환기 R1 은 또한 상응하는 위치에 결합될 수 있음]. 화학식 (29) 및 (30) 의 화합물의 바람직한 구현예는 X 가 C(R1)2 를 나타내는 화합물이다.
화학식 (1), (2), (4) 내지 (7) 및 (29) 내지 (32) 의 화합물의 바람직한 구현예에서, 지수 m　=　0 이고, 즉 Ar 기 외에 추가의 치환기가 이 벤젠 고리에 결합되지 않는다.
화학식 (1), (2), (4) 내지 (7) 및 (29) 내지 (32) 의 화합물의 추가의 바람직한 구현예에서, 각 벤젠 고리에서 지수의 합 n　+　o　=　0 또는 1 이고, 즉 최대 하나의 Ar 기 또는 최대 하나의 라디칼 R1 이 각 벤젠 고리에 결합된다.
화학식 (29) 내지 (32) 의 화합물의 바람직한 구현예는 Ar 기가 상기 화학식 (8) 내지 (28) 의 기를 나타내는 화합물이다.
본 발명의 매우 특히 바람직한 구현예에서, 화학식 (29) 내지 (32) 의 화합물 내의 Ar 기는 화학식 (8) 또는 화학식 (21) 의 기를 나타낸다. 더욱 특히 바람직하게는 이들 화합물 내의 각 벤젠 고리에서 m　=　0 이고 n + o　=　0 또는 1 이다. 그러므로 하기 화학식 (33) 내지 (36) 의 화합물이 매우 특히 바람직하다:
Figure 112010083416726-pct00017
Figure 112010083416726-pct00018
Figure 112010083416726-pct00019
Figure 112010083416726-pct00020
[식 중, 사용된 기호 및 지수는 상기 의미를 갖고, 또한 각 벤젠 고리에서 n + o =　0 또는 1 이고, n　=　0 및 o　=　1 인 경우, 라디칼 R1 은 벤젠 고리에서 임의의 원하는 자유 위치에 결합될 수 있음]. 화학식 (33) 및 (34) 의 화합물의 바람직한 구현예는 X 가 C(R1)2 를 나타내는 것이다.
화학식 (35) 및 (36) 의 스피로비플루오렌 유도체, 특히 화학식 (35) 의 스피로비플루오렌 유도체가 특히 바람직하다. 화학식 (35) 의 화합물은 매우 특히 바람직하게는 1 개 또는 2 개의 트리아진기를 포함한다. 따라서, 화학식 (35) 의 화합물은 특히 바람직하게는 하기 화학식 (37), (38) 및 (39) 의 화합물로부터 선택된다:
Figure 112010083416726-pct00021
Figure 112010083416726-pct00022
[식 중, 사용된 기호는 상기 의미를 갖고, o 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 을 나타냄].
화학식 (1), (2), (4) 내지 (7) 및 (29) 내지 (39) 의 화합물의 바람직한 예는 하기 구조 (1) 내지 (96) 이다.
Figure 112010083416726-pct00023
Figure 112010083416726-pct00024
Figure 112010083416726-pct00025
Figure 112010083416726-pct00026
Figure 112010083416726-pct00027
Figure 112010083416726-pct00028
Figure 112010083416726-pct00029
화학식 (1) 의 화합물은, 예를 들어, US　6,229,012, US　6,225,467 및 WO　05/053055 에 기술된 방법에 의해 합성될 수 있다. 트리아진의 예에 대해 하기 반응식 1 에 나타낸 바와 같이, 일반적으로 금속-촉매 커플링 반응, 특히 스즈끼 커플링 반응이 상기 화합물의 합성에 적합하다. 따라서, 플루오렌, 스피로비플루오렌 또는 다른 헤테로시클릭 유도체(이들 각각은 보론산 또는 보론산 유도체로 치환됨)는 팔라듐 촉매에 의해 Ar 기에 커플링 될 수 있다(화학식 (1) 의 화합물인 경우 1 개의 반응성 이탈기로 화학식 (2) 의 화합물인 경우 2 개의 반응성 이탈기로 치환됨). 적합한 반응성 이탈기는, 예를 들어, 할로겐, 특히 염소, 브롬 및 요오드, 트리플레이트 또는 토실레이트이다.
반응식 1:
Figure 112010083416726-pct00030
상기와 같이, 화학식 (1) 및 (2) 의 화합물은 인광 이미터용 매트릭스 물질로서 사용된다.
적합한 인광 화합물은 특히 적합한 여기 상태에서 바람직하게는 가시 영역의 광을 방출하고, 또한 20 초과, 바람직하게는 38 초과 84 미만, 특히 바람직하게는 56 초과 80 미만의 원자수를 갖는 하나 이상의 원자를 포함하는 화합물이다. 사용되는 인광 이미터는 바람직하게는 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 포함하는 화합물이며, 특히 이리듐 또는 백금을 포함하는 화합물이다.
특히 바람직한 유기 전계발광 소자는, 인광 이미터로서, 하기 화학식 (40) 내지 (43) 의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure 112010083416726-pct00031

Figure 112010083416726-pct00032
[식 중, R1 은 화학식 (1) 및 화학식 (2) 에 대한 상기와 동일한 의미를 갖고, 사용된 다른 기호들에 대해서는 하기가 적용된다:
DCy 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 공여 원자, 바람직하게는 질소, 카르벤 형태의 탄소 또는 인을 포함하는 시클릭 기로서, 이를 통해 시클릭 기가 금속과 결합되고 하나 이상의 치환기 R1 을 가질 수 있으며; DCy 및 CCy 기는 공유 결합을 통해 서로 결합되어 있고;
CCy 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 탄소 원자를 포함하는 시클릭 기로서, 이를 통해 시클릭 기가 금속과 결합되고, 하나 이상의 치환기 R1 을 가질 수 있고;
A 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 모노음이온성, 2자리 킬레이팅 리간드, 바람직하게는 디케토네이트 리간드임]
또한, 복수의 라디칼 R1 사이에 고리계의 형성으로 인해 DCy 및 CCy 기 사이에 브릿지가 존재할 수 있다.
상기 이미터의 예는 출원 WO 00/70655, WO 01/41512, WO 02/02714, WO 02/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614 및 WO 05/033244 에 개시되어 있다. 일반적으로, 인광 OLED 에 대한 종래 기술에 따라 사용되고 유기 전계발광 분야의 당업자에게 알려져 있는 모든 인광성 착물이 적합하며, 당업자는 창의적 단계 없이 추가의 인광 화합물을 사용할 수 있을 것이다.
캐소드, 애노드 및 하나 이상의 발광층 이외에, 유기 전계발광 소자는 또한 추가의 층을 포함할 수 있다. 이들은, 예를 들어, 각 경우 정공-주입층, 정공-수송층, 정공-차단층, 전자-수송층, 전자-주입층, 전자-차단층, 여기-차단층, 전하-발생층 (IDMC 2003, Taiwan; Session 21 OLED (5), T. Matsumoto, T. Nakada, J. Endo, K. Mori, N. Kawamura, A. Yokoi, J. Kido, Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer), 및/또는 유기 또는 무기 p/n 접합 중 하나 이상으로부터 선택된다. 또한, 소자 내에 전하 밸런스를 조절하는 중간층이 존재할 수 있다. 더욱이, 상기 층, 특히 전하-수송층은 또한 도핑될 수 있다. 층의 도핑은 전하 수송의 개선에 유리할 수 있다. 그러나, 각각의 상기 층이 반드시 존재할 필요는 없으며 층의 선택은 사용되는 화합물에 따라 항상 달라진다는 점에 유의해야 한다.
본 발명의 추가의 바람직한 구현예에서, 유기 전계발광 소자는 복수의 발광층을 포함하는데, 하나 이상의 발광층은 하나 이상의 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물 및 하나 이상의 인광 이미터를 포함한다. 상기 발광층은 특히 바람직하게는 380 nm 내지 750 nm 사이에서 복수의 발광 최대치를 모두 가지므로, 전체적으로 백색 발광을 나타내며, 즉 형광 또는 인광 발광이 가능하고 청색 및 황색, 주황색 또는 적색 발광하는 다양한 발광 화합물들이 상기 발광층에 사용된다. 3 층 시스템, 즉 3 개의 발광층을 갖는 시스템으로서 이들 층 중 하나 이상이 하나 이상의 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물 및 하나 이상의 인광 이미터를 포함하고, 상기 3 개의 층이 청색, 녹색 및 주황색 또는 적색 발광을 나타내는 것이 특히 바람직하다 (기본 구조에 대해, 예를 들어 WO 05/011013 참조). 발광층을 3 개 초과하여 사용하는 것이 또한 바람직할 수 있다. 마찬가지로 광대역 발광 밴드를 갖고 따라서 백색 발광을 나타내는 이미터가 백색 발광에 적합하다.
화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물의 혼합물 및 인광 이미터를 포함하는 발광층은 이미터 및 매트릭스 물질의 전체 혼합물에 대해 바람직하게는 99 내지 50 부피%, 바람직하게는 98 내지 50 부피%, 특히 바람직하게는 97 내지 60 부피%, 특히 95 내지 85 부피% 의 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물을 포함한다. 따라서, 상기 화합물은 이미터 및 매트릭스 물질의 전체 혼합물에 대해 1 내지 50 부피%, 바람직하게는 2 내지 50 부피%, 특히 바람직하게는 3 내지 40 부피%, 특히 5 내지 15 부피% 의 인광 이미터를 포함한다.
더욱이, 복수의 매트릭스 물질을 혼합물로서 사용하는 것이 또한 바람직하며, 1종의 매트릭스 물질이 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물로부터 선택된다. 화학식 (1) 및 화학식 (2) 의 화합물은 전자-결핍 질소 헤테로고리 Ar 로 인해 전자-수송 특성을 우세하게 갖는다. 2 종 이상의 매트릭스 물질의 혼합물이 사용되는 경우, 혼합물의 추가의 성분은 그러므로 바람직하게는 정공-수송성 화합물이다. 바람직한 정공-전도성 매트릭스 물질은 트리아릴아민, 카르바졸 유도체, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸릴비페닐) 또는 WO 05/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 08/086851 에 개시되어 있는 카르바졸 유도체, 아자카르바졸, 예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따른 것, 양극성 매트릭스 물질, 예를 들어 WO 07/137725 에 따른 것, 및 9,9-디아릴플루오렌 유도체, 예를 들어 미공개 출원 DE 102008017591.9 에 따른 것이다. 매트릭스 물질의 혼합물은 또한 2 종 초과의 매트릭스 물질을 포함할 수 있다. 더욱이 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 매트릭스 물질을 추가의 전자-수송 매트릭스 물질과의 혼합물로서 사용하는 것이 또한 가능하다. 바람직한 추가의 전자-수송성 매트릭스 물질은 케톤, 예를 들어 WO 04/093207 에 따른 것, 테트라아릴 케톤, 예를 들어 DE 102008033943.1 에 따른 것, 포스핀 옥시드, 술폭사이드 및 술폰, 예를 들어 WO 05/003253 에 따른 것, 올리고페닐렌, 양극성 매트릭스 물질, 예를 들어 WO 07/137725 에 따른 것, 실란, 예를 들어 WO 05/111172 에 따른 것, 9,9-디아릴플루오렌 유도체(예를 들어 미공개 출원 DE 102008017591.9 에 따른 것), 아자보롤 또는 보론산 에스테르(예를 들어 WO 06/117052 에 따른 것)이다.
또한 하나 이상의 층이 승화 공정에 의해 도포되고, 상기 물질이 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 압력 하에 진공 승화 장치 내에서 증착되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 그러나, 상기 압력은 또한 더 낮을 수 있으며, 예를 들어 10-7 mbar 미만일 수 있다는 점에 유의해야 한다.
마찬가지로 하나 이상의 층이 OVPD (유기 기상 증착) 법에 의하거나 또는 운반 가스 승화의 도움으로 도포되고, 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력 하에 상기 물질이 도포되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이러한 방법 중 특별한 경우로는 OVJP (유기 증기 제트 인쇄) 법이 있는데, 이 방법은 노즐을 통해 직접 물질을 도포함으로써 구조화한다 (예를 들어, M. S. Arnold et al., Appl . Phy . Lett. 2008, 92, 053301).
또한, 하나 이상의 층이 예를 들어 스핀 코팅에 의하거나 또는 예를 들어 스크린 인쇄, 플렉소그래픽 인쇄 또는 오프셋 인쇄와 같은 임의의 원하는 인쇄법, 그러나 특히 바람직하게는 LITI (광 유도 열 이미징, 열 전사 인쇄) 또는 잉크젯 인쇄에 의해 용액으로부터 제조되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이러한 목적을 위해서는 가용성 화합물이 필수적이다. 높은 용해도는 화합물의 적절한 치환을 통해 달성할 수 있다. 여기서는 개별 물질의 용액 뿐만 아니라 복수의 화합물, 예를 들어 매트릭스 물질 및 도펀트를 포함하는 용액도 도포할 수 있다.
유기 전계발광 소자는 또한 용액으로부터 하나 이상의 층을 도포하고 하나 이상의 다른 층을 증착시킴으로써 혼성 시스템으로서 제조될 수 있다. 따라서, 예를 들어 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물 및 인광 화합물을 포함하는 발광층을 용액으로부터 도포하고 상부에 정공-차단층 및/또는 전자-수송층을 진공 증착에 의해 도포하는 것이 가능하다. 마찬가지로 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물 및 인광 도펀트를 포함하는 발광층을 진공 증착에 의해 도포하고, 하나 이상의 다른 층을 용액으로부터 도포할 수 있다.
상기 방법들은 당업자에게 통상적으로 알려져 있으며 당업자에 의해 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자 또는 상기 바람직한 구현예에 문제 없이 적용될 수 있다.
본 발명은 또한 하나 이상의 인광 이미터 및 하나 이상의 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물을 포함하는 혼합물에 관한 것이다.
본 발명은 또한 하나 이상의 인광 이미터 및 하나 이상의 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물의 혼합물 및 하나 이상의 유기 용매를 포함하는 용액에 관한 것이다.
본 발명은 더욱 또한 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물의, 유기 전계발광 소자 내 인광 이미터용 매트릭스 물질로서의 용도에 관한 것이다.
본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 종래 기술에 비해 하기 놀라운 장점을 갖는다:
1. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 매우 높은 효율을 갖는다.
2. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 동시에 개선된 수명을 갖는다.
3. 본 발명에 따른 유기 전계발광 소자는 동시에 감소된 작동 전압을 갖는다.
4. 유기 전계발광 소자의 상기 개선된 특성은 트리스-오르토-메탈레이트 금속 착물 뿐만 아니라, 특히 케토케토네이트 리간드, 예를 들어 아세틸아세토네이트를 포함하는 착물로도 수득된다. 특히 이러한 유형의 착물에 대해, 종래 기술에 따른 매트릭스 물질은 효율, 수명 및 작동 전압에 대한 개선이 여전히 요구된다.
본 발명은 하기 실시예에 의해 더 자세히 기술되지만, 이로써 본 발명을 제한하려는 것은 아니다. 당업자는 창의적 단계 없이 본 발명에 따른 추가의 화합물을 제조하여 유기 전계발광 소자 내에 사용할 수 있을 것이다.
실시예 :
하기 합성들은 다른 지시가 없는 한 보호성-기체 분위기 하에 건조 용매 내에서 수행한다. 출발 물질은 ALDRICH (포타슘 플루오라이드 (분무-건조된 것), 트리-테르트-부틸-포스핀, 팔라듐(II) 아세테이트) 로부터 구입할 수 있다. 3-클로로-5,6-디페닐-1,2,4-트리아진은 EP　577559 와 유사하게 제조할 수 있다. 2',7'-디-테르트-부틸스피로-9,9'-비플루오렌-2,7-비스보론산 글리콜 에스테르는 WO　02/077060 에 따라 그리고 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진은 US　5,438,138 에 따라 제조할 수 있다. 스피로-9,9'-비플루오렌-2,7-비스(보론산 글리콜 에스테르)는 WO　02/077060 와 유사하게 제조할 수 있다.
실시예 1: 2,7- 비스 (4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일)-2',7'-디- 테르트 - 부틸 스피로-9,9'- 비플루오렌 ( 트리아진 1) 의 합성
Figure 112010083416726-pct00033
28.4　g (50.0　mmol) 의 2',7'-디-테르트-부틸스피로-9,9'-비플루오렌-2,7-비스보론산 글리콜 에스테르, 29.5　g (110.0　mmol) 의 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 및 44.6　g (210.0　mmol) 의 트리포타슘 포스페이트를 500　ml 의 톨루엔, 500　ml 의 디옥산 및 500　ml 의 물에 현탁시킨다. 913　mg (3.0　mmol) 의 트리-o-톨릴포스핀 및 그후 112　mg (0.5　mmol) 의 팔라듐(II) 아세테이트를 상기 현탁액에 첨가하고, 상기 반응 혼합물 환류 하에 16 시간 동안 가열한다. 냉각시킨 후, 유기상을 분리해내고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200　ml 의 물로 3 회 세척하고, 이어서 증발 건조시킨다. 잔류물을 톨루엔으로부터 그리고 디클로로메탄/이소프로판올로부터 재결정화하고, 최종적으로 고 진공(p　=　5 x 10-5　mbar, T　=　385 ℃)하에 승화시킨다. 수율은 39.9　g (44.8　mmol)이며, 이론의 89.5 % 에 해당한다.
실시예 2: 2,7-비스(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일)스피로-9,9'- 비플루오렌 ( 트리아진 2 ) 의 합성
Figure 112010083416726-pct00034
이 합성은 2',7'-디-테르트-부틸스피로-9,9'-비플루오렌-2,7-비스(보론산 글리콜 에스테르) 를 22.8　g (50　mmol) 의 스피로-9,9'-비플루오렌-2,7-비스(보론산 글리콜 에스테르) 로 대체하여 실시예 1 과 유사하게 수행한다. 수율은 32.3　g (41.5　mmol)이며, 이론의 82.9 % 에 해당한다.
실시예 3: 2-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 스피로 -9,9'- 비플루오렌 ( 트리아진 3 )의 합성
Figure 112010083416726-pct00035
a) 스피로 -9,9'- 비플루오렌 -2- 보론산 의 합성
73.7　ml (184　mmol) 의 n-부틸리튬 (헥산 내 2.5 M) 을 950　ml 의 디에틸 에테르 내 71　g (180　mmol) 의 2-브로모-9-스피로비플루오렌의 용액에 적가하고, -78 ℃ 로 냉각시킨다. 상기 반응 혼합물을 -78 ℃ 에서 30 분 동안 교반한다. 상기 혼합물을 실온이 될 때까지 놔두고 -78 ℃ 로 재냉각시킨 후, 50　ml 의 디에틸 에테르 내 26.4　ml (234　mmol) 의 트리메틸 보레이트의 혼합물을 신속하게 첨가한다. -10 ℃ 로 데운 후, 상기 혼합물을 90　ml 의 2 N 염산을 사용하여 가수분해한다. 유기상을 분리해내고, 물로 세척하고, 소듐 설페이트로 건조시키고, 증발건조시킨다. 잔류물을 200　ml 의 n-헵탄에 흡수시키고, 무색 고체를 흡입으로 여과해내고, n-헵탄으로 세척하고, 진공에서 건조시킨다. 수율: 63　g (170　mmol), 이론의 98%; 순도: 98% 1H-NMR 에 따름.
b) 2-(4,6- 디페닐 -1,3,5- 트리아진 -2-일) 스피로 -9,9'- 비플루오렌의 합성
이 합성은 2',7'-디-테르트-부틸스피로-9,9'-비플루오렌-2,7-비스(보론산 글리콜 에스테르) 를 28　g (50　mmol) 의 스피로-9,9'-비플루오렌-2-보론산으로 대체하여 실시예 1 과 유사하게 수행한다. 수율은 38　g (41.5　mmol) 이며, 이론의 95.0% 에 해당한다.
실시예 4: 트리아진 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자의 제조 및 특성화
본 발명에 따른 전계발광 소자는 예를 들어 WO 05/003253 에 기술된 바와 같이 제조할 수 있다. 다양한 OLED 에 대한 결과를 여기에서 비교한다. 더 나은 비교를 위해 기본 구조, 사용된 물질, 도핑의 정도 및 층 두께는 동일하다.
실시예 5-7, 12 및 15 는 종래 기술에 따른 비교 기준을 나타내며, 발광층은 호스트 물질(또는 매트릭스 물질)로서 비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)케톤 (SK) 또는 BAlq 또는 50:50 SK:CBP 혼합물 및 여러 가지 게스트 물질(도펀트)로서 적색에 대한 TER 또는 녹색 삼중항 발광에 대한 TEG 로 이루어진다. 또한, 플루오렌트리아진 유도체 또는 스피로비플루오렌트리아진 유도체를 호스트 물질로서 포함하는 OLED 를 기술한다. 하기 구조를 갖는 OLED 는 상기 일반적 방법과 유사하게 제조한다:
정공-주입층 (HIL) 20 nm 의 2,2',7,7'-테트라키스(디-파라-톨릴-아미노)스피로-9,9'-비플루오렌
정공-수송층 (HTL) 20 nm 의 NPB (N-나프틸-N-페닐-4,4'-디아미노비페닐)
발광층 (EML) 40 nm 의 호스트 물질: 스피로케톤 (SK) (비스(9,9'-스피로비플루오렌-2-일)케톤) 또는 BAlq ((1,1'-비페닐-4'-옥시)비스(8-히드록시-2-메틸퀴놀리나토)알루미늄) 또는 동일한 비율로 혼합된 SK 및 CBP (4,4'-비스(카르바졸-9-일)비페닐)를 비교로서 또는 본 발명에 따른 혼합물. 도펀트: 15 부피% 도핑; 화합물 하기 참조
정공-차단층 (HBL) 10 nm 의 SK (임의적)
전자 전도체 (ETL) 20 nm 의 AlQ3 (트리스(퀴놀리나토)알루미늄(III))
캐소드 상부에 100 nm 의 Al, 1 nm 의 LiF.
명확을 위해 TER-1, TER-2, TEG, SK, BAlq, CBP 의 구조를 이하에서 제시한다.
Figure 112010083416726-pct00036
Figure 112010083416726-pct00037
Figure 112010083416726-pct00038
사용된 트리아진 트리아진 2 및 트리아진 3 은 상기 실시예 2 및 3 에서 묘사된 구조를 갖는다.
이들은 아직 최적화되지 않은 OLED 로서 표준 방법으로 특성화할 수 있다; 이 목적을 위해, 전계발광 스펙트럼, 휘도의 함수로서의 효율 (cd/A 로 측정됨), 전류-전압-휘도 특성선 (IUL 특성선) 으로부터 산출한 작동 전압 및 수명을 측정한다.
표 1 및 3 에서 볼 수 있는 바와 같이, 상기 소자는 호스트 물질 SK 또는 BAlq 을 포함하는 비교 소자에 비해 효율, 전압 및 수명에서 우수한 행동을 보인다. 더욱이, 표 2 는 트리아진 2 및 트리아진 3 이 카르바졸을 포함하는 호스트 물질(여기서는 CBP)과 혼합된 호스트를 형성하는 데 매우 적합하다는 것을 보여준다.
Figure 112010083416726-pct00039
Figure 112010083416726-pct00040
Figure 112010083416726-pct00041

Claims (16)

  1. 하나 이상의 발광층에,
    (A) 하나 이상의 인광 화합물 및
    (B) 하나 이상의 하기 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112015056066531-pct00042

    [식 중, 사용된 기호 및 지수는 하기와 같음:
    Ar 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, 트리아진, 피라진, 피리미딘, 피리다진, 피리딘, 피라졸, 옥사졸, 옥사디아졸 및 티아졸로 이루어진 군으로부터 선택되는 헤테로아릴기이고(이들 각각은 하나 이상의 R1 기로 치환될 수 있음);
    X 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 하기 화학식 (3) 의 기이고(각 경우 점선 결합은 2 개의 벤젠 고리에 대한 결합을 나타냄):
    Figure 112015056066531-pct00043

    또는 X 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, B(R1), C(R1)2, Si(R1)2, C=C(R1)2, O, S, S=O, SO2, N(R1), P(R1) 및 P(=O)R1 으로부터 선택되는 2가 브릿지이고;
    R1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, H, D, F, Cl, Br, I, CHO, N(Ar1)2, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, S(=O)Ar1, S(=O)2Ar1, CR2=CR2Ar1, CN, NO2, Si(R2)3, B(OR2)2, B(R2)2, B(N(R2)2)2, OSO2R2, 탄소수 1 내지 40 의 직쇄 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시기 또는 탄소수 2 내지 40 의 직쇄 알케닐 또는 알키닐기 또는 탄소수 3 내지 40 의 분지형 또는 시클릭 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시 또는 티오알콕시기(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R2C=CR2, C≡C, Si(R2)2, Ge(R2)2, Sn(R2)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR2, P(=O)(R2), SO, SO2, NR2, O, S 또는 CONR2 로 대체될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 5 내지 60 개의 방향족 고리 원자를 갖는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시기(하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 상기 계들의 조합이고; 2 개 이상의 인접 치환기 R1 은 또한 서로 모노 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
    Ar1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고(하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음); 동일한 질소, 인 또는 보론 원자에 결합되는 2개의 라디칼 Ar1 은 또한 단일 결합에 의해 또는 B(R2), C(R2)2, Si(R2)2, C=O, C=NR2, C=C(R2)2, O, S, S=O, SO2, N(R2), P(R2) 및 P(=O)R2 로부터 선택되는 브릿지에 의해 서로 연결될 수 있고;
    R2 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, H, D 또는 탄소수 1 내지 20 의 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족으로부터 선택되는 하나 이상의 탄화수소 라디칼이고(또한 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음); 2 개 이상의 인접 치환기 R2 는 또한 서로 모노 또는 폴리시클릭, 지방족 또는 방향족 고리계를 형성할 수 있고;
    n 은 0 또는 1 이고;
    m 은 0, 1, 2 또는 3 이고;
    o 는 n　=　0 인 경우 0, 1, 2, 3 또는 4 이고, n　=　1 인 경우 0, 1, 2 또는 3 임].
  2. 제 1 항에 있어서, 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물이 하기 화학식 (4) 또는 (5) 의 플루오렌 유도체 또는 하기 화학식 (6) 또는 (7) 의 스피로비플루오렌 유도체인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112010083416726-pct00044

    Figure 112010083416726-pct00045

    Figure 112010083416726-pct00046

    Figure 112010083416726-pct00047

    [식 중, 사용된 기호 및 지수는 제 1 항에서 기술한 바와 동일한 의미를 가짐].
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 1가 Ar 기는 하기 화학식 (8) 내지 (20) 의 기(각 경우 점선 결합은 플루오렌 또는 스피로비플루오렌 또는 상응하는 헤테로시클릭 유도체에 대한 상기 기의 결합을 나타내고, R1 은 제 1 항에서 기술한 바와 동일한 의미를 가짐)로부터 선택되고, 화학식 (2), (5) 및 (7) 의 화합물 내의 2가 Ar 기는 하기 화학식 (21) 내지 (28) 의 기(각 경우 점선 결합은 플루오렌 또는 스피로비플루오렌 또는 상응하는 헤테로시클릭 유도체에 대한 상기 기의 결합을 나타내고, R1 은 제 1 항에서 기술한 바와 동일한 의미를 가짐)로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112010083416726-pct00048

    Figure 112010083416726-pct00049

    Figure 112010083416726-pct00050

    Figure 112010083416726-pct00051

    Figure 112010083416726-pct00052

    Figure 112010083416726-pct00053
    .
  4. 제 3 항에 있어서, 화학식 (8) 내지 (28) 의 기에 결합되는 라디칼 R1 은, 각 경우 동일 또는 상이하게, H 또는 D, 탄소수 1 내지 10 의 직쇄 알킬 또는 알콕시기 또는 탄소수 3 내지 10 의 분지형 또는 시클릭 알킬 또는 알콕시기(이들 각각은 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있고, 하나 이상의 H 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계(각 경우 하나 이상의 라디칼 R2 로 치환될 수 있음), 또는 상기 계들의 조합을 나타내는 것을 특징으로 하는 유기 전계 발광 소자.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (1), (2) 또는 (4) 내지 (5) 의 화합물이 하기 화학식 (29) 내지 (32) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112014063711445-pct00054

    Figure 112014063711445-pct00055

    Figure 112014063711445-pct00056

    Figure 112014063711445-pct00057

    [식 중, 기호 및 지수는 제 1 항에서 기술한 바와 동일한 의미를 갖고, n=0 인 경우, 치환기 R1 은 또한 상응하는 위치에 결합될 수 있음].
  6. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 각 벤젠 고리에서 지수 m　=　0 이고, 지수의 합 n　+　o　=　0 또는 1 인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  7. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물이 하기 화학식 (33) 내지 (36) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112014063711445-pct00058

    Figure 112014063711445-pct00059

    Figure 112014063711445-pct00060

    Figure 112014063711445-pct00061

    [식 중, 사용된 기호 및 지수는 제 1 항에서 기술한 바와 동일한 의미를 갖고, 또한 각 벤젠 고리에서 n + o =　0 또는 1 이고, n　=　0 및 o　=　1 인 경우, 라디칼 R1 은 벤젠 고리에서 임의의 원하는 자유 위치에 결합될 수 있음].
  8. 제 7 항에 있어서, 화학식 (35) 의 화합물이 하기 화학식 (37), (38) 및 (39) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112010083416726-pct00062

    Figure 112010083416726-pct00063

    [식 중, 사용된 기호는 상기 의미를 갖고, o 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 0 또는 1 을 나타냄].
  9. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 인광 화합물이 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 포함하는 화합물인 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  10. 제 9 항에 있어서, 인광 화합물이 하기 화학식 (40) 내지 (43) 의 화합물로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자:
    Figure 112014063711445-pct00064


    Figure 112014063711445-pct00065

    [식 중, R1 은 제 1 항에서 기술한 바와 동일한 의미를 갖고, 사용된 다른 기호들에 대해서는 하기가 적용된다:
    DCy 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 하나 이상의 공여 원자를 포함하는 시클릭 기로서, 이를 통해 시클릭 기가 금속과 결합되고 하나 이상의 치환기 R1 을 가질 수 있으며; DCy 및 CCy 기는 공유 결합을 통해 서로 결합되어 있고;
    CCy 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 탄소 원자를 포함하는 시클릭 기로서, 이를 통해 시클릭 기가 금속과 결합되고, 하나 이상의 치환기 R1 을 가질 수 있고;
    A 는, 각 경우 동일 또는 상이하게, 모노음이온성, 2자리 킬레이팅 리간드임].
  11. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 애노드, 캐소드 및 하나 이상의 발광층 이외에 각 경우 정공-주입층, 정공-수송층, 정공-차단층, 전자-수송층, 전자-주입층, 전자-차단층, 여기-차단층, 전하-발생층, 중간층, 또는 유기 또는 무기 p/n 접합 중 하나 이상으로부터 선택되는 추가의 층(각 경우 상기 층들은 또한 도핑될 수 있음)을 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  12. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서, 발광층이 인광 화합물 및 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물에 더하여, 하나 이상의 추가의 화합물을 또한 포함하는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자.
  13. 하나 이상의 층이 승화 공정에 의해, OVPD (유기 기상 증착) 법에 의해, 운반 가스 승화에 의해, OVJP (유기 증기 제트 인쇄) 법에 의해, 용액으로부터 또는 인쇄법에 의해 제조되는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 유기 전계발광 소자의 제조 방법.
  14. 삭제
  15. 제 1 항에 따른 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물을 하나 이상 및 하나 이상의 인광 화합물을 포함하는 혼합물.
  16. 제 15 항에 따른 혼합물 및 하나 이상의 유기 용매를 포함하는 용액.
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