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KR20180118748A - 유기 전계발광 소자용 재료 - Google Patents

유기 전계발광 소자용 재료 Download PDF

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KR20180118748A
KR20180118748A KR1020187028385A KR20187028385A KR20180118748A KR 20180118748 A KR20180118748 A KR 20180118748A KR 1020187028385 A KR1020187028385 A KR 1020187028385A KR 20187028385 A KR20187028385 A KR 20187028385A KR 20180118748 A KR20180118748 A KR 20180118748A
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aromatic
carbon atoms
group
radicals
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KR1020187028385A
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아미르 호싸인 파르함
토마스 에베를레
안야 야치
토비아스 그로쓰만
요나스 팔렌틴 크뢰버
엘비라 몬테네그로
도미니크 요슈텐
카롤리네 베른
Original Assignee
메르크 파텐트 게엠베하
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Publication date
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Abstract

본 발명은, 특히 유기 전계발광 소자에서 삼중항 매트릭스 재료로서 사용하기 위한, 카르바졸과의 조합으로 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜 기를 갖는 아민을 기재한다. 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 제조 방법 및 이들 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.

Description

유기 전계발광 소자용 재료
본 발명은, 특히 유기 전계발광 소자에서 삼중항 매트릭스 재료로서 사용하기 위한, 카르바졸과의 조합으로 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜 기를 갖는 아민을 기재한다. 본 발명은 또한 본 발명의 화합물의 제조 방법 및 이들 화합물을 포함하는 전자 소자에 관한 것이다.
유기 반도체가 기능성 재료로서 사용되는 유기 전계발광 소자 (OLED) 의 구조가, 예를 들어, US 4539507, US 5151629, EP 0676461 및 WO 98/27136 에 기재되어 있다. 사용되는 방사 재료는 흔히 인광을 발하는 유기금속성 착물이다. 양자역학적 이유로, 유기금속성 화합물을 인광 방사체로서 사용하여 4 배 까지의 에너지 효율 및 전력 효율이 가능하다. 일반적으로, OLED 에서, 특히 또한 인광을 발하는 OLED 에서, 예를 들어 효율, 작동 전압 및 수명에 관하여 개선에 대한 필요가 여전히 존재한다.
인광 OLED 의 특성은 단지 사용되는 삼중항 방사체에 의해 결정되지 않는다. 더욱 특히, 사용되는 다른 재료가, 예를 들어 매트릭스 재료가, 또한 여기에서 특히 중요하다. 이들 재료에 대한 개선은 따라서 또한 OLED 특성에서 뚜렷한 개선을 초래할 수 있다.
일반적으로, 매트릭스 재료로서 사용되는 이들 재료의 경우에, 특히 수명 및 산화 민감성에 관하여, 뿐만 아니라 소자의 효율 및 작동 전압에 관하여 개선에 대한 필요가 여전히 존재한다.
본 발명의 목적은 인광 또는 형광 OLED 에서, 특히 매트릭스 재료로서, 사용하기에 적합한 화합물을 제공하는 것이다. 더욱 특히, 본 발명의 목적은 적색-, 황색- 및 녹색-인광을 발하는 OLED 에 및 가능하게는 또한 청색-인광을 발하는 OLED 에 적합고, 긴 수명, 양호한 효율 및 낮은 작동 전압을 초래하는 매트릭스 재료를 제공하는 것이다. 특히 매트릭스 재료의 특성은 역시 유기 전계발광 소자의 수명 및 효율에 대해 본질적 영향을 갖는다.
놀랍게도, 하기 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물을 함유하는 전계발광 소자가, 특히 인광 도판트용 매트릭스 재료로서 사용될 때, 선행 기술에 비해 개선점을 갖는다는 것이 밝혀졌다.
JP 2012-049518 은 디페닐아민에 의해 치환되어 있고 또한 카르바졸에 의해 치환되어 있는 디벤조푸란을 개시한다.
WO 2013/120577 은 디벤조푸란을 기로서 보유할 수 있는 적어도 하나의 아민에 의해 치환된 9,9'-스피로바이플루오렌을 개시한다.
본 발명은 그러므로 하기 화학식 (1) 또는 (2) 의 화합물을 제공한다:
Figure pct00001
Figure pct00002
식에서 사용된 기호는 다음과 같음:
X 는 O 또는 S 이며;
Ar 은 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
Ar1 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
Ar2 는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있는 이가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
Ar3 은 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
R 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)R4, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, N(R4)2, N(Ar1)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하며;
R1 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)R4, C(=O)Ar1, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R1 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하며;
R2 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, N(R4)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R2 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하며;
R4 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R5)2, C(=O)R5, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R5C=CR5, C=O, C=S, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 동일한 탄소 원자 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R4 치환기가 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하며;
R5 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 로 대체될 수 있고, 이는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 각각 갖는 하나 이상의 알킬 기로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 둘 이상의 인접 R5 치환기가 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계를 형성하는 것이 가능하며;
n 은 0 또는 1 이며;
여기에서 화학식 (1) 에서 하나의 R2, 및 화학식 (2) 에서 탄소 원자에 결합된 하나의 R1 및 하나의 R2 는 단일 결합에 의해 치환되며, 즉 화학식 (1) 에서 하나의 라디칼 R2 및 화학식 (2) 에서 탄소 원자에 결합된 하나의 라디칼 R1 및 하나의 라디칼 R2 는 존재하지 않고 단일 결합으로 대체됨.
인접한 탄소 원자는 본 발명의 맥락에서 서로에게 직접 결합된 탄소 원자이다.
둘 이상의 라디칼이 함께 고리를 형성할 수 있다는 표현은, 본 명세서의 맥락에서, 특히, 두 개의 라디칼이 두 개의 수소 원자의 형식적 제거에 의한 화학 결합에 의해 서로에게 연결된다는 것을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 이는 하기 반응식에 의해 도시된다:
Figure pct00003
또한, 그러나, 위에서 언급된 표현은 또한 두 개의 라디칼 중 하나가 수소인 경우에, 두번째 라디칼은 수소 원자가 결합된 위치에 결합하여, 고리를 형성한다는 것을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 이는 하기 반응식에 의해 도시된다:
Figure pct00004
융합된 아릴 기는 본 발명의 맥락에서, 예를 들어, 나프탈렌에서와 같이, 둘 이상의 방향족 기가 공통되는 모서리를 따라 서로에게 융합되어 있는, 즉 어닐레이트되어 있는 (annellated) 기이다. 이와 반대로, 예를 들어, 플루오렌은 본 발명의 맥락에서 융합된 아릴 기가 아니며, 이는 플루오렌에서의 두 개의 방향족 기가 공통의 모서리를 갖지 않기 때문이다.
아릴 기는 본 발명의 맥락에서 6 내지 40 개의 탄소 원자를 함유하고; 헤테로아릴 기는 본 발명의 맥락에서 2 내지 40 개의 탄소 원자 및 적어도 하나의 헤테로원자를 함유하며, 다만 탄소 원자 및 헤테로원자의 총합계는 적어도 5 이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 아릴 기 또는 헤테로아릴 기는 여기에서 단순한 방향족 사이클, 즉 벤젠, 또는 단순한 헤테로방향족 사이클, 예를 들어 피리딘, 피리미딘, 티오펜 등, 또는 융합된 아릴 또는 헤테로아릴 기, 예를 들어 나프탈렌, 안트라센, 페난트렌, 퀴놀린, 이소퀴놀린 등을 의미하는 것으로 이해된다.
방향족 고리계는 본 발명의 맥락에서 6 내지 40 개의 탄소 원자를 고리계에 함유한다. 헤테로방향족 고리계는 본 발명의 맥락에서 1 내지 40 개의 탄소 원자 및 적어도 하나의 헤테로원자를 고리계에 함유하며, 다만 탄소 원자 및 헤테로원자의 총합계는 적어도 5 이다. 헤테로원자는 바람직하게는 N, O 및/또는 S 로부터 선택된다. 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는 본 발명의 맥락에서 오직 아릴 또는 헤테로아릴 기를 반드시 함유하지는 않으나, 둘 이상의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 비방향족 단위 (바람직하게는 10% 미만의 H 이외의 원자), 예를 들어 탄소, 질소 또는 산소 원자 또는 카르보닐 기에 의해 중단되는 것이 또한 가능한 시스템을 의미하는 것으로 이해될 것이다. 예를 들어, 9,9'-스피로바이플루오렌, 9,9-디아릴플루오렌, 트리아릴아민, 디아릴 에테르, 스틸벤 등과 같은 시스템은 따라서 또한 본 발명의 맥락에서의 방향족 고리계, 및 또한 둘 이상의 아릴 기가, 예를 들어, 선형 또는 시클릭 알킬 기에 의해 또는 실릴 기에 의해, 중단되어 있는 시스템으로서 여겨질 것이다. 게다가, 둘 이상의 아릴 또는 헤테로아릴 기가 서로에게 직접 결합되어 있는 시스템, 예를 들어 바이페닐, 테르페닐, 콰테르페닐 또는 바이피리딘도, 또한 방향족 또는 헤테로방향족 고리계로서 여겨질 것이다.
시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알콕시 기는 본 발명의 맥락에서 모노시클릭, 바이시클릭 또는 폴리시클릭 기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 맥락에서, 개별 수소 원자 또는 CH2 기가 또한 위에서 언급된 기로 치환될 수 있는 C1- 내지 C20-알킬 기는, 예를 들어, 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, 시클로프로필, n-부틸, i-부틸, s-부틸, t-부틸, 시클로부틸, 2-메틸부틸, n-펜틸, s-펜틸, t-펜틸, 2-펜틸, 네오펜틸, 시클로펜틸, n-헥실, s-헥실, t-헥실, 2-헥실, 3-헥실, 네오헥실, 시클로헥실, 1-메틸시클로펜틸, 2-메틸펜틸, n-헵틸, 2-헵틸, 3-헵틸, 4-헵틸, 시클로헵틸, 1-메틸시클로헥실, n-옥틸, 2-에틸헥실, 시클로옥틸, 1-바이시클로[2.2.2]옥틸, 2-바이시클로[2.2.2]옥틸, 2-(2,6-디메틸)옥틸, 3-(3,7-디메틸)옥틸, 아다만틸, 트리플루오로메틸, 펜타플루오로에틸, 2,2,2-트리플루오로에틸, 1,1-디메틸-n-헥스-1-일, 1,1-디메틸-n-헵트-1-일, 1,1-디메틸-n-옥트-1-일, 1,1-디메틸-n-데스-1-일, 1,1-디메틸-n-도데스-1-일, 1,1-디메틸-n-테트라데스-1-일, 1,1-디메틸-n-헥사데스-1-일, 1,1-디메틸-n-옥타데스-1-일, 1,1-디에틸-n-헥스-1-일, 1,1-디에틸-n-헵트-1-일, 1,1-디에틸-n-옥트-1-일, 1,1-디에틸-n-데스-1-일, 1,1-디에틸-n-도데스-1-일, 1,1-디에틸-n-테트라데스-1-일, 1,1-디에틸-n-헥사데스-1-일, 1,1-디에틸-n-옥타데스-1-일, 1-(n-프로필)시클로헥스-1-일, 1-(n-부틸)시클로헥스-1-일, 1-(n-헥실)시클로헥스-1-일, 1-(n-옥틸)시클로헥스-1-일 및 1-(n-데실)시클로헥스-1-일 라디칼을 의미하는 것으로 이해된다. 알케닐 기는, 예를 들어, 에테닐, 프로페닐, 부테닐, 펜테닐, 시클로펜테닐, 헥세닐, 시클로헥세닐, 헵테닐, 시클로헵테닐, 옥테닐, 시클로옥테닐 또는 시클로옥타디에닐을 의미하는 것으로 이해된다. 알키닐 기는, 예를 들어, 에티닐, 프로피닐, 부티닐, 펜티닐, 헥시닐, 헵티닐 또는 옥티닐을 의미하는 것으로 이해된다. C1- 내지 C40-알콕시 기는, 예를 들어, 메톡시, 트리플루오로메톡시, 에톡시, n-프로폭시, i-프로폭시, n-부톡시, i-부톡시, s-부톡시, t-부톡시 또는 2-메틸부톡시를 의미하는 것으로 이해된다.
5-40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 또한 각 경우에 위에서 언급된 라디칼로 치환될 수 있고 방향족 또는 헤테로방향족 시스템에 임의의 요망되는 위치를 통해 연결될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계는, 예를 들어, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센, 벤즈안트라센, 페난트렌, 벤조페난트렌, 피렌, 크리센, 페릴렌, 플루오란텐, 벤조플루오란텐, 나프타센, 펜타센, 벤조피렌, 바이페닐, 바이페닐렌, 테르페닐, 테르페닐렌, 플루오렌, 스피로바이플루오렌, 디히드로페난트렌, 디히드로피렌, 테트라히드로피렌, 시스- 또는 트랜스-인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-모노벤조인데노플루오렌, 시스- 또는 트랜스-디벤조인데노플루오렌, 트룩센, 이소트룩센, 스피로트룩센, 스피로이소트룩센, 푸란, 벤조푸란, 이소벤조푸란, 디벤조푸란, 티오펜, 벤조티오펜, 이소벤조티오펜, 디벤조티오펜, 피롤, 인돌, 이소인돌, 카르바졸, 인돌로카르바졸, 인데노카르바졸, 피리딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 아크리딘, 페난트리딘, 벤조-5,6-퀴놀린, 벤조-6,7-퀴놀린, 벤조-7,8-퀴놀린, 페노티아진, 페녹사진, 피라졸, 인다졸, 이미다졸, 벤즈이미다졸, 나프티미다졸, 페난트리미다졸, 피리디미다졸, 피라진이미다졸, 퀴녹살린이미다졸, 옥사졸, 벤족사졸, 나프톡사졸, 안트록사졸, 페난트록사졸, 이속사졸, 1,2-티아졸, 1,3-티아졸, 벤조티아졸, 피리다진, 벤조피리다진, 피리미딘, 벤조피리미딘, 퀴녹살린, 1,5-디아자안트라센, 2,7-디아자피렌, 2,3-디아자피렌, 1,6-디아자피렌, 1,8-디아자피렌, 4,5-디아자피렌, 4,5,9,10-테트라아자페릴렌, 피라진, 페나진, 페녹사진, 페노티아진, 플루오루빈, 나프티리딘, 아자카르바졸, 벤조카르볼린, 페난트롤린, 1,2,3-트리아졸, 1,2,4-트리아졸, 벤조트리아졸, 1,2,3-옥사디아졸, 1,2,4-옥사디아졸, 1,2,5-옥사디아졸, 1,3,4-옥사디아졸, 1,2,3-티아디아졸, 1,2,4-티아디아졸, 1,2,5-티아디아졸, 1,3,4-티아디아졸, 1,3,5-트리아진, 1,2,4-트리아진, 1,2,3-트리아진, 테트라졸, 1,2,4,5-테트라진, 1,2,3,4-테트라진, 1,2,3,5-테트라진, 퓨린, 프테리딘, 인돌리진 및 벤조티아디아졸에서 유래하는 기를 의미하는 것으로 이해된다.
본 발명의 하나의 실시양태에서, n 이 0 일 때, Ar 및 Ar3 이 둘다 페닐은 아니다.
Ar 및 Ar3 기는 질소 원자를 통하는 것 이외의 결합에 의해 서로에게 연결되어 있지 않다.
본 발명의 하나의 실시양태에서, 화학식 (1) 에서 카르바졸릴 기는 그의 2 위치를 통해 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜에 결합되어 있지 않다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화합물은 화학식 (1-1) 또는 화학식 (2-1) 의 화합물이다:
Figure pct00005
Figure pct00006
식에서 지수 및 기호는 화학식 (1) 및 (2) 의 지수 및 기호에 상응한다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, Ar 및/또는 Ar3 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이고, 더욱 바람직하게는 6 내지 12 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 고리계 또는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 이다. 적합한 Ar 및 Ar3 기의 예는 각 경우에 동일 또는 상이하고, 페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-바이페닐, 테르페닐, 특히 분지형 테르페닐, 콰테르페닐, 특히 분지형 콰테르페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 피리딜, 피리미디닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸라닐 및 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티에닐 (이들 각각은 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, Ar 및 Ar3 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, 화학식 (Ar-1) 내지 (Ar-16) 의 구조로부터 선택된다:
Figure pct00007
식에서 기호는 화학식 (1) 의 기호에 상응하고, 게다가,
Q 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, CR4 또는 N 이며, 여기에서 사이클 당 3 개 이하의 Q 기호가 N 이고;
E 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, NR4, C(R4)2, O, S 또는 C=O 이고;
G 는 각 경우에 NR4, C(R4)2, O, S 또는 C=O 이고;
* 는 질소 원자에 대한 결합을 나타낸다.
바람직하게는, 최대 하나의 Q 가 N 이다. 더욱 바람직하게는, 어떠한 Q 도 N 이 아니다.
추가의 바람직한 실시양태에서, Ar 및 Ar3 기는 각 경우에 일반식이 하기 화학식 (Ar-1-1) 내지 (Ar-16-6) 의 각각의 특히 바람직한 실시양태에 의해 대체되어 있는 화학식 (Ar-1) 내지 (Ar-16) 의 구조를 갖는 기로부터 선택된다 (예를 들어, 화학식 (Ar-1) 은 화학식 (Ar-1-1) 내지 (Ar-1-9) 중 하나에 의해 대체되어 있음):
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
식에서 기호는 화학식 (Ar-1) 내지 (Ar-16) 에서의 기호에 상응한다. 화학식은 자유 위치에서 R4 에 의해 치환될 수 있다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, Ar 은 화학식 (Ar-1-1) 내지 (Ar-11-16a) 로부터 선택된다:
Figure pct00015
Figure pct00016
식에서 기호는 화학식 (Ar-1) 내지 (Ar-16) 에서의 기호에 상응한다. 화학식은 자유 위치에서 R4 에 의해 치환될 수 있다; 그들은 바람직하게는 치환되지 않는다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, Ar3 은 화학식 (Ar-10-2a) 내지 (Ar-11-16a) 로부터 선택된다:
Figure pct00017
Figure pct00018
Figure pct00019
식에서 기호는 화학식 (Ar-1) 내지 (Ar-16) 에서의 기호에 상응한다. 화학식은 자유 위치에서 R4 에 의해 치환될 수 있다; 그들은 바람직하게는 치환되지 않음.
추가의 실시양태에서, Ar2 는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있는, 바람직하게는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 더욱 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는 이가 방향족 고리계이다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, 지수 n 은 1 이고, Ar2 기는 하기 화학식 (Ar2-1) 내지 (Ar2-8) 중 하나의 기이다:
Figure pct00020
식에서 사용된 기호는는 화학식 (1) 에 관해 제시된 정의를 갖고, 두 개의 말단 단일 결합은 인접 기에 대한 결합이다. 기는 자유 위치에서 R4 에 의해 치환될 수 있다. 그들은 바람직하게는 치환되지 않는다.
바람직하게는, Ar2 는 각 경우에 화학식 (Ar2-1) 및 (Ar2-2) 의 구조로부터 선택된다.
상기 화학식의 바람직한 실시양태는 하기 화학식 (Ar2-1a) 내지 (Ar2-8b) 엥 의해 제시된다:
Figure pct00021
Figure pct00022
식에서 사용된 기호는 제시된 정의를 갖고, 두 개의 말단 단일 결합은 인접 기에 대한 결합을 나타낸다. 기는 자유 위치에서 R4 에 의해 치환될 수 있다. 그들은 바람직하게는 치환되지 않는다.
본 발명의 하나의 실시양태에서, Ar 또는 Ar3 은, 바람직하게는 n=0 일 때, 화학식 (Ar-10-13), (Ar-10-14), (Ar-10-15), (Ar-10-16) 중 하나의 기이다; 특히, Ar 또는 Ar3 은 9,9'-스피로바이플루오렌 기를 포함한다.
하나의 실시양태에서, Ar3 이 E 가 C(R4)2 인 화학식 (Ar-10) 의 기인 경우에, 질소 원자에 대한 결합은 화학식 (Ar-10a) 에 따른다:
Figure pct00023
.
본 발명의 추가의 실시양태에서, Ar 및 Ar3 이 화학식 (Ar-10) 의 기인 경우에, 각 경우에 질소 원자에 대한 결합은 화학식 (Ar-10a) 에 따른다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, Ar3 이 화학식 (Ar-10) 또는 (Ar-11) 의 기일 때, Ar3 은 화학식 (Ar-10-2), (Ar-10-14) 및 (Ar-11-2) 중 하나의 기이다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, Ar3 및 Ar 이 화학식 (Ar-10) 또는 (Ar-11) 의 기일 때, Ar3 및 Ar 은 화학식 (Ar-10-2), (Ar-10-14) 및 (Ar-11-2) 중 하나의 기이다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, Ar3 및 Ar 은, n 이 0 일 때, 각각 E 가 O 또는 S 인 화학식 (Ar-10) 의 기가 아니다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, n 이 0 일 때, Ar3 및 Ar 은 각각 E 가 O, S 및, C(R4)2 의 경우에 화학식 (Ar-10) 의 화합물, 두 개의 R4 가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하지 않을 때 화학식 (Ar-10a) 의 기가 아니고, 그렇지 않으면, C(R4)2 의 경우에, 화학식 (Ar-10) 의 기이다.
본 발명의 추가의 실시양태에서 Ar3 또는 Ar 은, n 이 0 일 때, 적어도 하나의 카르바졸릴 기 또는 적어도 하나의 9,9'-스피로바이플루오렌 기, 바람직하게는 적어도 하나의 9,9'-스피로바이플루오렌 기를 포함한다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, R1 및 R2 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계의 경우에, 화학식 (Ar-1) 내지 (Ar-16) 중 하나로부터 선택되며, 여기에서 기호의 정의는 Ar 에 관해 정의된 바와 같은 기호에 상응하고, * 는 카르바졸 또는 디벤조푸란 또는 디벤조티오펜에 대한 결합이다.
바람직하게는, Ar, Ar2 및 Ar3 에 결합된 R 치환기는 H, D, F, CN, N(Ar1)2, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 3, 4, 5 또는 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기, 또는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 더욱 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되며; 동시에, 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 지방족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하다.
바람직하게는, R1 치환기는 H, D, F, CN, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 3, 4, 5 또는 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기, 또는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 더욱 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되며; 동시에, 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R1 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 지방족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하다.
바람직하게는, R2 치환기는 H, D, F, CN, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 3, 4, 5 또는 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기, 또는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 더욱 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되며; 동시에, 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R2 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 지방족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, R, R1 또는 R2 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계의 경우에, 화학식 (Ar-1) 내지 (Ar-16) 의 구조, 또는 그의 바람직한 실시양태, 및 화학식 (Ar-17) 및 (Ar-18) 의 구조로부터 선택된다:
Figure pct00024
식에서 기호는 화학식 (1) 의 기호에 상응하고, 게다가, 화학식 (Ar-17) 및 (Ar-18) 에서:
Q 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, CR4 또는 N 이며, 여기에서 사이클 당 3 개 이하의 Q 기호가 N 이고;
E 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, NR4, C(R4)2, O, S 또는 C=O 이고;
G 는 각 경우에 NR4, C(R4)2, O, S 또는 C=O 이고;
* 는 방향족 고리계에 대한 결합을 나타낸다.
바람직하게는, 어떠한 Q 도 N 이 아니다.
추가의 바람직한 실시양태에서, R, R1 또는 R2 기는 각 경우에, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계의 경우에, 일반식이 하기 화학식 (Ar-1-1) 내지 (Ar-16-6) 의 각각의 특히 바람직한 실시양태에 의해 대체되어 있는 화학식 (Ar-1) 내지 (Ar-18) 의 구조를 갖는 기로부터 선택되며 (예를 들어, 화학식 (Ar-1) 은 화학식 (Ar-1-1) 내지 (Ar-1-9) 중 하나에 의해 대체되어 있음), 부가적으로 하기 화학식이 바람직하다:
Figure pct00025
Figure pct00026
식에서 기호는 화학식 (1) 의 기호에 상응한다.
바람직하게는, R4 치환기는 H, D, F, CN, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 3, 4, 5 또는 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기, 또는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이는 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 더욱 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 비방향족 R5 라디칼로 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되며; 동시에, 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R4 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는, 그러나 바람직하게는 치환되지 않는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하다.
E 또는 G 가 NR4 일 때, 이러한 질소 원자에 결합된 R4 라디칼이 각 경우에 동일 또는 상이하고, 5 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 더욱 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계일 때가 바람직하다. 적합한 R4 치환기의 예는 페닐, 오르토-, 메타- 또는 파라-바이페닐, 테르페닐, 특히 분지형 테르페닐, 콰테르페닐, 특히 분지형 콰테르페닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-플루오레닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-스피로바이플루오레닐, 피리딜, 피리미디닐, 1,3,5-트리아지닐, 4,6-디페닐-1,3,5-트리아지닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조푸라닐, 1-, 2-, 3- 또는 4-디벤조티에닐 및 1-, 2-, 3- 또는 4-카르바졸릴로 이루어지는 군으로부터 선택되며, 여기에서 카르바졸릴 기는 질소 원자 상에서 H 또는 D 이외의 R5 라디칼에 의해 치환된다. 이들 기는 각각 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있으나, 바람직하게는 치환되지 않는다.
E 가 C(R4)2 일 때, 이러한 탄소 원자에 결합된 R4 라디칼은 각 경우에 동일 또는 상이하고, 1 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 1, 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬 기, 또는 3 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 3, 4, 5 또는 6 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬 기, 또는 2 내지 8 개의 탄소 원자를 갖는, 바람직하게는 2, 3 또는 4 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이는 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼에 의해 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 O 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D 또는 F 로 대체될 수 있음), 또는 6 내지 24 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 바람직하게는 6 내지 18 개의 방향족 고리 원자를 갖는, 더욱 바람직하게는 6 내지 13 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (이들 각각은 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있음) 이며; 동시에, 두 개의 R4 치환기가 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능할 때가 바람직하다. 두 개의 R4 치환기 사이의 고리 형성은 스피로 시스템을 형성한다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, 화합물은 중심 질소 원자에서 떨어져 있는 임의의 추가의 비가교 아민을 포함하지 않는다. 이는, 예를 들어, 어떠한 라디칼도 N(R4)2 이 아니라는 것을 의미한다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, 화합물에서의 어떠한 라디칼도 N(R4)2 또는 N(R5)2 가 아니다. 화합물은 그러므로 - 화학식 (1) 또는 (2) 에 기초하여 - 질소 원자를 통해 결합되어 있는 임의의 추가의 비가교 또는 가교 아민을 포함하지 않는다.
위에서 언급된 선호도는 개별적으로 또는 함께 존재할 수 있다. 위에서 언급된 선호도가 함께 존재할 때가 바람직하다.
본 발명의 적합한 화합물의 예는 아래 제시된 구조이다.
Figure pct00027
Figure pct00028
Figure pct00029
Figure pct00030
Figure pct00031
Figure pct00032
Figure pct00033
Figure pct00034
Figure pct00035
Figure pct00036
Figure pct00037
Figure pct00038
Figure pct00039
Figure pct00040
Figure pct00041
Figure pct00042
Figure pct00043
Figure pct00044
Figure pct00045
Figure pct00046
Figure pct00047
본 발명의 화합물은 당업자에게 알려져 있는 합성 단계, 예를 들어 브롬화, 스즈키 커플링, 울만 커플링, 하르트뷔그-부흐발트 커플링 등에 의해 제조될 수 있다. 적합한 합성 방법은 일반적으로 하기 반응식 1 및 하기 반응식 2 에 보여진다:
반응식 1
Figure pct00048
반응식 2
Figure pct00049
이들 반응식에서, R 은, 화학식 (1) 또는 (2) 에 따르면, R, R1 또는 R2 이고, Ar, Ar1 은 Ar 또는 Ar3 이다.
예를 들어 스핀-코팅에 의해 또는 프린팅 방법에 의해 액체 상으로부터 본 발명의 화합물을 가공하기 위해서, 본 발명의 화합물의 제형이 요구된다. 이들 제형은, 예를 들어, 용액, 분산물 또는 에멀전일 수 있다. 이러한 목적을 위해, 둘 이상의 용매의 혼합물을 사용하는 것이 바람직할 수 있다. 적합한 바람직한 용매는, 예를 들어, 톨루엔, 아니솔, o-, m- 또는 p-자일렌, 메틸 벤조에이트, 메시틸렌, 테트랄린, 베라트롤, THF, 메틸-THF, THP, 플로로벤젠, 디옥산, 페녹시톨루엔, 특히 3-페녹시톨루엔, (-)-펜촌, 1,2,3,5-테트라메틸벤젠, 1,2,4,5-테트라메틸벤젠, 1-메틸나프탈렌, 2-메틸벤조티아졸, 2-페녹시에탄올, 2-피롤리디논, 3-메틸아니솔, 4-메틸아니솔, 3,4-디메틸아니솔, 3,5-디메틸아니솔, 아세토페논, α-테르피네올, 벤조티아졸, 부틸 벤조에이트, 큐멘, 시클로헥산올, 시클로헥사논, 시클로헥실벤젠, 데칼린, 도데실벤젠, 에틸 벤조에이트, 인단, 메틸 벤조에이트, NMP, p-시멘, 페네톨, 1,4-디이소프로필벤젠, 디벤질 에테르, 디에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 부틸 메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 디부틸 에테르, 트리에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 디에틸렌 글리콜 모노부틸 에테르, 트리프로필렌 글리콜 디메틸 에테르, 테트라에틸렌 글리콜 디메틸 에테르, 2-이소프로필나프탈렌, 펜틸벤젠, 헥실벤젠, 헵틸벤젠, 옥틸벤젠, 1,1-비스(3,4-디메틸페닐)에탄, 헥사메틸인단 또는 이들 용매의 혼합물이다.
본 발명은 그러므로 본 발명의 화합물 및 적어도 하나의 추가의 화합물을 포함하는 제형을 추가로 제공한다. 추가의 화합물은, 예를 들어, 용매, 특히 위에서 언급된 용매 중 하나 또는 이들 용매의 혼합물일 수 있다. 추가의 화합물은 대안적으로 또한 전자 소자에서 사용되는 적어도 하나의 추가의 유기 또는 무기 화합물, 예를 들어 방사 화합물, 특히 인광 도판트, 및/또는 추가의 매트릭스 재료일 수 있다. 적합한 방사 화합물 및 추가의 매트릭스 재료는 유기 전계발광 소자와 관련하여 뒤에서 열거되어 있다. 이러한 추가의 화합물은 또한 중합체성일 수 있다.
본 발명의 화합물 및 혼합물은 전자 소자에서 사용하기에 적합하다. 전자 소자는 적어도 하나의 유기 화합물을 함유하는 적어도 하나의 층을 함유하는 소자를 의미하는 것으로 이해된다. 이러한 부품은 또한 무기 재료 또는 무기 재료로 전적으로 형성된 층을 포함할 수 있다.
본 발명은 그러므로 추가로 전자 소자에 있어서의, 특히 유기 전계발광 소자에 있어서의 본 발명의 화합물 및 혼합물의 용도를 제공한다.
본 발명은 또한 추가로 위에서 상술된 본 발명의 화합물 또는 혼합물 중 적어도 하나를 포함하는 전자 소자를 제공한다. 이 경우에, 위에서 화합물에 관해 상술된 선호도는 또한 전자 소자에 적용된다.
전자 소자는 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLED, PLED), 유기 집적 회로 (O-IC), 유기 전계-효과 트랜지스터 (O-FET), 유기 박막 트랜지스터 (O-TFT), 유기 발광 트랜지스터 (O-LET), 유기 태양 전지 (O-SC), 유기 염료 감응형 태양 전지, 유기 광학 검출기, 유기 광수용기, 유기 전계-켄치 소자 (O-FQD), 발광 전기화학 전지 (LEC), 유기 레이저 다이오드 (O-레이저) 및 유기 플라스몬 방사 소자, 바람직하게는 유기 전계발광 소자 (OLED, PLED), 특히 인광 OLED 로 이루어지는 군으로부터 선택된다.
유기 전계발광 소자는 캐소드, 애노드 및 적어도 하나의 방사 층을 포함한다. 이들 층 외에, 그것은 또한 추가의 층, 예를 들어 각 경우에 하나 이상의 정공 주입 층, 정공 수송 층, 정공 차단자 층, 전자 수송 층, 전자 주입 층, 여기자 차단자 층, 전자 차단자 층 및/또는 전하 생성 층을 포함할 수 있다. 또한 여기자-차단 기능을 갖는 중간층이, 예를 들어, 두 개의 방사 층 사이에 도입되는 것이 가능하다. 그러나, 이들 층 모두가 반드시 존재할 필요가 있는 것은 아니라는 점에 유념해야 한다. 이 경우에, 유기 전계발광 소자가 방사 층을 함유하는 것, 또는 그것이 복수의 방사 층을 함유하는 것이 가능하다. 복수의 방사 층이 존재하는 경우에, 이들은 바람직하게는 전체적으로 380 ㎚ 내지 750 ㎚ 의 여러 방사 최대를 가져서, 전체적 결과는 백색 방사이다; 다시 말하면, 형광 또는 인광을 발할 수 있는 다양한 방사 화합물이 방사 층에서 사용된다. 특히 바람직한 것은 세 개의 방사 층을 갖는 시스템이며, 여기에서 세 개의 층은 청색, 녹색 및 오렌지색 또는 적색 방사를 나타낸다. 또한 적합한 것은 탠덤 OLED 이다. 이들은 형광 또는 인광 방사 층 또는 형광 및 인광 방사 층이 서로와 조합되어 있는 하이브리드 시스템일 수 있다. 백색-방사 전계발광 소자는, 예를 들어, 조명 응용물에서, 뿐만 아니라 색 필터와의 조합으로 풀 컬러 디스플레이에서 사용될 수 있다.
위에서 상술된 실시양태에 따른 본 발명의 화합물은 상이한 층에서, 정확한 구조에 따라, 사용될 수 있다. 형광 또는 인광 방사체용 또는 TADF (열 활성화되는 지연된 형광) 을 발하는 방사체용, 특히 인광 방사체용 매트릭스 재료로서, 및/또는 전자 수송 층에 및/또는 전자-차단 또는 여기자-차단 층 및/또는 정공 수송 층에 및/또는 정공 주입 층에, 정확한 치환에 따라 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 실시양태에 따른 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자가 바람직하다. 이러한 맥락에서, 위에서 상술된 바람직한 실시양태는 또한 유기 전자 소자에 있어서의 재료의 용도에 적용된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 실시양태에 따른 화합물은 방사 층에서, 형광 또는 인광 화합물용, 특히 인광 화합물용 매트릭스 재료로서 사용된다. 이 경우에, 유기 전계발광 소자는 방사 층을 함유할 수 있거나, 또는 그것은 복수의 방사 층을 함유할 수 있으며, 여기에서 적어도 하나의 방사 층은 매트릭스 재료로서 적어도 하나의 본 발명의 화합물을 함유한다.
화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 실시양태에 따른 화합물이 방사 화합물용 매트릭스 재료로서 방사 층에서 사용될 때, 그것은 바람직하게는 하나 이상의 인광 재료 (삼중항 방사체) 와의 조합으로 사용된다. 인광은 본 발명의 맥락에서 스핀 다중도 > 1 를 갖는 여기된 상태로부터의, 특히 여기된 삼중항 상태로부터의 발광을 의미하는 것으로 이해된다. 이 출원의 맥락에서, 모든 발광 전이 금속 착물 및 발광 란탄계열원소 착물, 특히 모든 이리듐, 백금 및 구리 착물이 인광 화합물로서 여겨질 것이다.
화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 실시양태에 따른 화합물 및 방사 화합물의 혼합물은 방사체 및 매트릭스 재료의 전체적 혼합물에 기초하여 99 부피% 내지 1 부피%, 바람직하게는 98 부피% 내지 10 부피%, 더욱 바람직하게는 97 부피% 내지 60 부피%, 특히 95 부피% 내지 80 부피% 의 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 실시양태에 따른 화합물을 함유한다. 따라서, 혼합물은 방사체 및 매트릭스 재료의 전체적 혼합물에 기초하여 1 부피% 내지 99 부피%, 바람직하게는 2 부피% 내지 90 부피%, 더욱 바람직하게는 3 부피% 내지 40 부피%, 특히 5 부피% 내지 20 부피% 의 방사체를 함유한다. 화합물이 용액으로부터 가공되는 경우에, 위에 명시된 부피% 의 양 보다는 상응하는 중량% 의 양을 사용하는 것이 바람직하다.
적합한 인광 화합물 (= 삼중항 방사체) 은 특히, 적합하게 여기될 때, 바람직하게는 가시 영역에서, 빛을 방사하고, 또한 20 초과, 바람직하게는 38 초과 및 84 미만, 더욱 바람직하게는 56 초과 및 80 미만의 원자 번호의 적어도 하나의 원자, 특히 이러한 원자 번호를 갖는 금속을 함유하는 화합물이다. 사용되는 바람직한 인광 방사체는 구리, 몰리브덴, 텅스텐, 레늄, 루테늄, 오스뮴, 로듐, 이리듐, 팔라듐, 백금, 은, 금 또는 유로퓸을 함유하는 화합물, 특히 이리듐 또는 백금을 함유하는 화합물이다. 본 발명의 맥락에서, 위에서 언급된 금속을 함유하는 모든 발광 화합물은 인광 화합물로 여겨진다.
위에 기재된 방사체의 예는 출원 WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 05/033244, WO 05/019373, US 2005/0258742, WO 2009/146770, WO 2010/015307, WO 2010/031485, WO 2010/054731, WO 2010/054728, WO 2010/086089, WO 2010/099852, WO 2010/102709, WO 2011/032626, WO 2011/066898, WO 2011/157339, WO 2012/007086, WO 2014/008982, WO 2014/023377, WO 2014/094961, WO 2014/094960, WO 2015/036074, WO 2015/104045, WO 2015/117718, WO 2016/015815 및 WO 2016/124304 에서 찾을 수 있다. 일반적으로, 선행 기술에 따르고 유기 전계발광 분야의 당업자에게 알려져 있는 인광 OLED 에 사용되는 모든 인광 착물이 적합하고, 당업자는 발명의 재능을 발휘하지 않으면서 추가의 인광 착물을 사용할 수 있을 것이다.
본 발명의 추가의 바람직한 실시양태는 추가의 매트릭스 재료와의 조합으로의 인광 방사체용 매트릭스 재료로서의 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 실시양태에 따른 화합물의 용도이다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, 추가의 매트릭스 재료는 정공-수송 화합물이다. 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 추가의 매트릭스 재료는 전자-수송 화합물이다. 또 추가의 바람직한 실시양태에서, 추가의 매트릭스 재료는 층에서의 정공 및 전자 수송에서, 한다 하더라도, 상당한 정도로 관여되지 않는 큰 밴드 갭을 갖는 화합물이다.
화학식 (1) 또는 화학식 (2) 또는 바람직한 실시양태에 따른 화합물과의 조합으로 사용될 수 있는 적합한 매트릭스 재료는 방향족 케톤, 방향족 포스핀 옥시드 또는 방향족 술폭시드 또는 술폰 (예를 들어 WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 또는 WO 2010/006680 에 따름), 트리아릴아민, 특히 모노아민 (예를 들어 WO 2014/015935 에 따름), 카르바졸 유도체, 예를 들어 CBP (N,N-비스카르바졸릴바이페닐) 또는 카르바졸 유도체 (WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381, EP 1205527 또는 WO 2008/086851 에 공개됨), 인돌로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 인데노카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2010/136109 및 WO 2011/000455 에 따름), 아자카르바졸 유도체 (예를 들어 EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160 에 따름), 이극성 매트릭스 재료 (예를 들어 WO 2007/137725 에 따름), 실란 (예를 들어 WO 2005/111172 에 따름), 아자보롤 또는 붕산 에스테르 (예를 들어 WO 2006/117052 에 따름), 트리아진 유도체 (예를 들어 WO 2010/015306, WO 2007/063754 또는 WO 2008/056746 에 따름), 아연 착물 (예를 들어 EP 652273 또는 WO 2009/062578 에 따름), 디아자실롤 또는 테트라아자실롤 유도체 (예를 들어 WO 2010/054729 에 따름), 디아자포스폴 유도체 (예를 들어 WO 2010/054730 에 따름), 가교된 카르바졸 유도체 (예를 들어 US 2009/0136779, WO 2010/050778, WO 2011/042107, WO 2011/088877 또는 WO 2012/143080 에 따름), 트리페닐렌 유도체 (예를 들어 WO 2012/048781 에 따름), 락탐 (예를 들어 WO 2011/116865, WO 2011/137951 또는 WO 2013/064206 에 따름), 또는 4-스피로카르바졸 유도체 (예를 들어 WO 2014/094963 또는 WO 2015/192939 에 따름) 이다. 실제의 방사체보다 더 짧은 파장에서 방사하는 추가의 인광 방사체가 혼합물에 코-호스트로서 존재하는 것이 또한 가능하다.
바람직한 코-호스트 재료는 트리아릴아민 유도체, 특히 모노아민, 인데노카르바졸 유도체, 4-스피로카르바졸 유도체, 락탐 및 카르바졸 유도체이다.
본 발명의 추가의 실시양태에서, 본 발명의 유기 전계발광 소자는 임의의 별개의 정공 주입 층 및/또는 정공 수송 층 및/또는 정공 차단자 층 및/또는 전자 수송 층을 함유하지 않으며, 이는 방사 층이 정공 주입 층 또는 애노드에 바로 인접해 있고/거나, 방사 층이 전자 수송 층 또는 전자 주입 층 또는 캐소드에 바로 인접해 있다는 것을 의미하며, 이는, 예를 들어, WO 2005/053051 에 기재되어 있다. 방사 층에 바로 인접해 있는 정공 수송 또는 정공 주입 재료로서 방사 층에서의 금속 착물과 동일 또는 유사한 금속 착물을 사용하는 것이 부가적으로 가능하며, 이는, 예를 들어, WO 2009/030981 에 기재되어 있다.
게다가, 본 발명의 화합물을 정공 수송 또는 전자 차단자 층에 사용하는 것이 가능하다.
본 발명의 유기 전계발광 소자의 추가의 층에, 선행 기술에 따라 전형적으로 사용되는 임의의 재료를 사용하는 것이 가능하다. 당업자는 그러므로, 발명의 재능을 발휘하지 않으면서, 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 또는 바람직한 실시양태에 따른 본 발명의 화합물과의 조합으로 유기 전계발광 소자에 관해 알려진 임의의 재료를 사용할 수 있다.
부가적으로 바람직한 것은 하나 이상의 층이 승화 공정에 의해 코팅되어 있는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자이다. 이 경우에, 재료는 10-5 mbar 미만, 바람직하게는 10-6 mbar 미만의 초기 압력에서 진공 승화 시스템에서 증착에 의해 적용된다. 또한 초기 압력이 더 낮거나 더 높은, 예를 들어 10-7 mbar 미만인 것이 가능하다.
하나 이상의 층이 OVPD (유기 증기 상 침적) 방법에 의해 또는 운반 기체 승화의 도움으로 코팅되는 것을 특징으로 하는, 유기 전계발광 소자가 또한 바람직하다. 이 경우에, 재료는 10-5 mbar 내지 1 bar 의 압력에서 적용된다. 이러한 방법의 특수한 경우는 재료가 노즐에 의해 직접 적용되고 그에 따라 구조화되는 OVJP (유기 증기 제트 프린팅) 방법이다.
하나 이상의 층이 용액으로부터, 예를 들어 스핀-코팅에 의해, 또는 임의의 프린팅 방법, 예를 들어 잉크젯 프린팅, LITI (광 유도 열 이미징, 열 전사 프린팅), 스크린 프린팅, 플렉소그래픽 프린팅, 오프셋 프린팅 또는 노즐 프린팅에 의해 생성되는 것을 특징으로 하는 유기 전계발광 소자가 부가적으로 바람직하다. 이 목적을 위해, 예를 들어, 적합한 치환을 통해, 수득되는 가용성 화합물이 필요하다.
본 발명의 화합물은, 특히 관습적으로 사용되는 디아민과 비교할 때, 특히 용액에서, 개선된 산화 안정성을 갖는다. 이는 특히 프린팅 공정에서 중요하다. 본 발명의 화합물은 또한 높은 열 안정성이 특색이고, 따라서 고진공 하에서 분해 없이 증발될 수 있다. 열 안정성은 또한 화합물의 가동 수명을 증가시킨다.
게다가, 예를 들어, 하나 이상의 층이 용액으로부터 적용되고 하나 이상의 추가의 층이 증착에 의해 적용되는, 하이브리드 방법이 가능하다. 예를 들어, 방사 층을 용액으로부터 적용하고 전자 수송 층을 증착에 의해 적용하는 것이 가능하다.
이들 방법은 일반적으로 당업자에게 알려져 있고, 당업자에 의해 발명의 재능을 발휘하지 않으면서 본 발명의 화합물을 포함하는 유기 전계발광 소자에 적용될 수 있다.
본 발명의 화합물은 일반적으로 유기 전계발광 소자에서 사용시에 매우 양호한 특성을 갖는다. 특히 본 발명의 화합물을 유기 전계발광 소자에서 사용하는 경우에, 수명은 선행 기술에 따른 유사한 화합물과 비교할 때 유의하게 더 양호하다. 동시에, 유기 전계발광 소자의 추가의 특성, 특히 효율 및 전압은, 또한 더 양호하거나 또는 적어도 비슷하다.
본 발명은 이제 뒤따르는 실시예에 의해 상세히 설명되며, 본 발명을 실시예에 의해 제한하려는 의도는 전혀 없다.
실시예
뒤따르는 합성은, 다르게 언급되지 않으면, 건조된 용매에서 보호성 기체 분위기 하에 수행된다. 용매 및 시약은, 예를 들어, Sigma-ALDRICH 또는 ABCR 로부터 구입할 수 있다. 문헌으로부터 알려진 화합물에 관해, 상응하는 CAS 번호가 또한 각 경우에 보고된다.
합성예
a) 4-브로모-9-메틸-9-페닐-9H-플루오렌
Figure pct00050
30 g (94 mmol) 의 2,2'-디브로모바이페닐을 베이크트-아웃 플라스크에서 200 ㎖ 의 건조된 THF 에 용해시킨다. 반응 혼합물을 -78℃ 로 냉각시킨다. 이 온도에서, 헥산 중 n-부틸리튬 (94 mmol) 의 2.5 M 용액 37.7 ㎖ 을 서서히 적가한다 (약 1 h 에 걸쳐). 혼합물을 -70℃ 에서 추가의 1 h 동안 교반한다. 후속적으로, 11.1 ㎖ 의 아세토페논 (94 mmol) 을 100 ㎖ 의 THF 에 용해시키고, -70℃ 에서 적가한다. 첨가를 종료한 후에, 반응 혼합물을 점진적으로 실온으로 데우고, NH4Cl 로 켄칭하고, 그 후 회전 증발기에서 농축시킨다. 300 ㎖ 의 아세트산을 농축된 용액에 조심스럽게 첨가하고, 그 후 50 ㎖ 의 발연 HCl 을 첨가한다. 혼합물을 75℃ 로 6 h 동안 가열한다. 이 시간 동안, 백색 고체가 침전되어 나온다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 침전된 고체를 석션으로 여과해내고, 메탄올로 세정한다. 잔류물을 40℃ 에서 감압 하에 건조시킨다. 수율: 25.3 g (75 mmol) (이론의 80%).
b) 4-브로모-9,9-디페닐-9H-플루오렌
Figure pct00051
37 g (152 mmol) 의 2,2'-디브로모바이페닐을 베이크트-아웃 플라스크에서 300 ㎖ 의 건조된 THF 에 용해시킨다. 반응 혼합물을 -78℃ 로 냉각시킨다. 이 온도에서, 헥산 중 n-부틸리튬 (119 mmol) 의 15% 용액 75 ㎖ 을 서서히 적가한다 (약 1 h 에 걸쳐). 혼합물을 -70℃ 에서 추가의 1 h 동안 교반한다. 후속적으로, 21.8 g 의 벤조페논 (119 mmol) 을 100 ㎖ 의 THF 에 용해시키고 -70℃ 에서 적가한다. 첨가를 종료한 후에, 반응 혼합물을 점진적으로 실온으로 데우고, NH4Cl 로 켄칭하고, 그 후 회전 증발기에서 농축시킨다. 510 ㎖ 의 아세트산을 농축된 용액에 조심스럽게 첨가하고, 그 후 100 ㎖ 의 발연 HCl 을 첨가한다. 혼합물을 75℃ 로 4 h 동안 가열한다. 이 시간 동안, 백색 고체가 침전되어 나온다. 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 침전된 고체를 석션으로 여과해내고, 메탄올로 세정한다. 잔류물을 40℃ 에서 감압 하에 건조시킨다. 수율: 33.2 g (83 mmol) (이론의 70%).
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00052
c) 6-브로모-2-플루오로-2'-메톡시바이페닐
Figure pct00053
200 g (664 mmol) 의 1-브로모-3-플루오로-2-아이오도벤젠, 101 g (664 mmol) 의 2-메톡시페닐보론산 및 137.5 g (997 mmol) 의 소듐 테트라보레이트를 1000 ㎖ 의 THF 및 600 ㎖ 의 물에 용해시키고, 탈기한다. 9.3 g (13.3 mmol) 의 비스(트리페닐포스핀)팔라듐(II) 클로라이드 및 1 g (20 mmol) 의 히드라지늄 히드록시드를 첨가한다. 반응 혼합물을 그 후 보호성 기체 분위기 하에 70℃ 에서 48 h 동안 교반한다. 냉각된 용액에 톨루엔을 보충하고, 물로 반복 세정하고, 건조시키고, 농축시킨다. 생성물을 칼럼 크로마토그래피를 통해 실리카 겔 상에서 톨루엔/헵탄 (1:2) 으로 정제한다. 수율: 155 g (553 mmol), 이론의 83%.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00054
d) 6'-브로모-2'-플루오로바이페닐-2-올
Figure pct00055
112 g (418 mmol) 의 6-브로모-2-플루오로-2'-메톡시바이페닐을 2 l 의 디클로로메탄에 용해시키고, 5℃ 로 냉각시킨다. 41.01 ㎖ (431 mmol) 의 보론 트리브로마이드를 이 용액에 90 min 내에 적가하고, 혼합물의 교반을 밤새 지속한다. 혼합물을 후속적으로 물과 점진적으로 혼합하고, 유기 상을 물로 3 회 세정하고, Na2SO4 위에서 건조시키고, 회전 증발에 의해 농축시키고, 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율: 104 g (397 mmol), 이론의 98%.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00056
e) 1-브로모디벤조푸란
Figure pct00057
111 g (416 mmol) 의 6'-브로모-2'-플루오로바이페닐-2-올을 2 l 의 DMF (최대 0.003% H2O) SeccoSolv® 에 용해시키고, 5℃ 로 냉각시킨다. 20 g (449 mmol) 의 소듐 하이드라이드 (파라핀 오일 중 60% 현탁액) 을 이 용액에 일부분씩 첨가하고, 첨가가 종료되면 혼합물을 20 min 동안 교반하고, 그 후 혼합물을 100℃ 로 45 min 동안 가열한다. 냉각 후에, 500 ㎖ 의 에탄올을 혼합물에 점진적으로 첨가하고, 이것을 회전 증발에 의해 농축하고, 크로마토그래피에 의해 정제한다. 수율: 90 g (367 mmol), 이론의 88.5%.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00058
f) 4-(3-플로로페닐)-9,9-스피로바이플루오렌
Figure pct00059
21.7 g (139 mmol) 의 4-플로로벤젠보론산, 50 g (126 mmol) 의 4-브로모-9,9-스피로바이플루오렌 및 208 ㎖ 의 수성 2 M K2CO3 용액 (416 mmol) 을 300 ㎖ 의 테트라히드로푸란에 현탁시킨다. 이 현탁액에 1.45 g (1.26 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 을 첨가한다. 반응 혼합물을 환류 하에 16 h 동안 가열한다. 냉각 후에, 유기 상을 제거하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 300 ㎖ 의 물로 3 회 세정하고, 그 후 농축하여 건조시킨다. 미정제 생성물을 실리카 겔을 통해 헵탄/에틸 아세테이트 (20:1) 로 여과한 후에, 48 g (89%) 의 4-(3-플로로페닐)-9,9-스피로바이플루오렌이 수득된다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00060
g) 바이페닐-4-일디벤조푸란-1-일아민
Figure pct00061
30.0 g (177 mmol, 1.0 eq) 의 4-아미노바이페닐을 600 ㎖ 의 순 (absolute) 톨루엔 중 43.7 g (177 mmol, 1.0 eq) 의 1-브로모디벤조푸란 및 23.4 g (212 mmol, 1.20 eq) 의 소듐 tert-펜톡시드 [14593-46-5] 와 함께 초기에 충전하고, 30 분 동안 탈기한다. 후속적으로, 398 ㎎ (1.77 mmol, 0.01 eq) 의 팔라듐(II) 아세테이트 [3375-31-3] 및 1.46 g (3.56 mmol, 0.02 eq) 의 2-디시클로헥실포스피노-2',6'-디메톡시바이페닐 SPHOS [657408-07-6] 을 첨가하고, 혼합물을 환류 하에 밤새 가열한다. 반응이 종료된 후에, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 500 ㎖ 의 물로 추출한다. 후속적으로, 수성 상을 톨루엔으로 3 회 세정하고, 조합된 유기 상을 소듐 설페이트 위에서 건조시키고, 용매를 회전 증발기에서 제거한다. 갈색 잔류물을 약 200 ㎖ 의 톨루엔에 녹이고, 실리카 겔을 통해 여과한다. 추가의 정제를 위해, 톨루엔/헵탄으로부터의 재결정화를 수행한다. 수율: 44 g (133 mmol), 이론의 76%.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00062
Figure pct00063
Figure pct00064
Figure pct00065
Figure pct00066
Figure pct00067
Figure pct00068
Figure pct00069
Figure pct00070
h) 바이페닐-4-일(4-브로모페닐)(9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)아민
Figure pct00071
1 l 4-목 플라스크에 초기에 51.3 g (142 mmol, 1.00 eq) 의 바이페닐아민, 및 또한 75.6 g (426 mmol, 3.00 eq) 의 1-브로모-4-플루오로벤젠 [460-00-4] 및 92.5 g (284 mmol, 2.00 eq) 의 세슘 카르보네이트 [534-17-8] 를 충전하고, 500 ㎖ 의 디메틸아세타미드를 첨가한다. 반응 혼합물을 150℃ 에서 3 일 동안 교반한다. 반응이 종료된 후에, 혼합물을 실온으로 냉각시키고, 고체를 셀라이트를 통해 여과해낸다. 모액을 농축하고, 침전된 고체를 여과하고, 그 후 뜨거운 메탄올로 교반에 의해 추출한다. 건조 후에, 43.5 g (135 mmol, 95%) 의 무색 생성물이 수득된다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00072
Figure pct00073
Figure pct00074
Figure pct00075
j) 1-브로모-8-아이오도디벤조푸란
Figure pct00076
20 g (80 mmol) 의 디벤조푸란-1-보론산, 2.06 g (40.1 mmol) 의 요오드, 3.13 g (17.8 mmol) 의 요오드산, 80 ㎖ 의 아세트산, 5 ㎖ 의 황산, 5 ㎖ 의 물 및 2 ㎖ 의 플로로포름을 65℃ 에서 3 h 동안 교반한다. 냉각 후에, 혼합물을 물과 혼합하고, 침전된 고체를 석션으로 여과해내고, 물로 3 회 세정한다. 잔류물을 톨루엔으로부터 및 디클로로메탄/헵탄으로부터 재결정화시킨다. 수율은 25.6 g (68 mmol) 이며, 이론의 85% 에 상응한다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00077
i) 3-(9-브로모디벤조푸란-2-일)-9-페닐-9H-카르바졸
Figure pct00078
58 g (156 mmol) 의 1-브로모-8-아이오도디벤조푸란, 50 g (172 mmol) 의 N-페닐카르바졸-3-보론산 및 36 g (340 mmol) 의 소듐 카르보네이트를 1000 ㎖ 의 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 280 ㎖ 의 물에 현탁시킨다. 1.8 g (1.5 mmol) 의 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐(0) 을 이 현탁액에 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 16 h 동안 가열한다. 냉각 후에, 유기 상을 제거하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ㎖ 의 물로 3 회 세정하고, 그 후 농축하여 건조시킨다. 수율은 48 g (89 mmol) 이며, 이론의 64% 에 상응한다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00079
Figure pct00080
Figure pct00081
Figure pct00082
k) 바이페닐-4-일-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)-[8-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)디벤조푸란-1-일]아민
Figure pct00083
9.3 g (26 mmol) 의 바이페닐-4-일-(9,9-디메틸-9H-플루오렌-4-일)아민, 12 g (26 mmol) 의 3-(9-브로모디벤조푸란-2-일)-9-페닐-9H-카르바졸, 7.7 g (80 mmol) 의 소듐 tert-부톡시드, 2.6 ㎖ (78 mmol) 의 트리-tert-부틸포스핀 (1M, 톨루엔), 224 ㎎ (2.6 mmol) 의 팔라듐(II) 아세테이트 및 300 ㎖ 의 메시틸렌의 혼합물을 환류 하에 24 h 동안 가열한다. 냉각 후에, 200 ㎖ 의 물을 첨가하고, 혼합물을 추가의 30 min 동안 교반하고, 유기 상을 제거하고, 후자를 짧은 셀라이트 베드를 통해 여과하고, 그 후 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 DMF 로부터 5 회 재결정화시키고, 마지막으로 2 회 분별 승화시킨다 (p 약 10-6 mbar, T = 340-350℃). 수율: 13 g (17 mmol), 이론의 68%: HPLC 에 의해 99.9%.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00084
Figure pct00085
Figure pct00086
Figure pct00087
Figure pct00088
Figure pct00089
Figure pct00090
Figure pct00091
Figure pct00092
Figure pct00093
Figure pct00094
Figure pct00095
l) 8-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)디벤조푸란-1-보론산
Figure pct00096
20 g (182 mmol) 의 3-(9-브로모디벤조푸란-2-일)-9-페닐-9H-카르바졸을 400 ㎖ 의 건조 THF 에 용해시키고, -78℃ 로 냉각시킨다. 이 온도에서, 77 ㎖ (190 mmol, 헥산 중 2.5 M) 의 n-부틸-리튬을 약 5 min 내에 첨가하고, 그 후 혼합물을 -78℃ 에서 추가의 2.5 h 동안 교반한다. 이 온도에서, 38 g (365 mmol) 의 트리메틸 보레이트를 매우 신속히 첨가하고, 반응물이 점진적으로 실온으로 되게 한다 (약 18 h). 반응 용액을 물로 세정하고, 침전된 고체 및 유기 상을 톨루엔을 이용하는 공비 건조에 적용한다. 미정제 생성물을 약 40℃ 에서 톨루엔/메틸렌 클로라이드로부터 교반에 의해 추출하고, 석션으로 여과해낸다. 냉각 후에, 200 ㎖ 의 물을 첨가하고, 혼합물을 추가의 30 min 동안 교반하고, 유기 상을 제거하고, 후자를 짧은 셀라이트 베드를 통해 여과하고, 그 후 용매를 감압 하에 제거한다. 잔류물을 DMF 로부터 5 회 재결정화시키고, 마지막으로 2 회 분별 승화시킨다 (p 약 10-6 mbar, T = 380-340℃). 수율: 16.7 g (690 mmol), 이론의 90%.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00097
m) 바이페닐-4-일(9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일){4-[8-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)-디벤조푸란-1-일]페닐}아민
Figure pct00098
49.8 g (110.0 mmol) 의 8-(9-페닐-9H-카르바졸-3-일)디벤조푸란-1-보론산, 56 g (110.0 mmol) 의 바이페닐-4-일(4-브로모페닐)(9,9-디메틸-9H-플루오렌-1-일)-아민 및 26 g (210.0 mmol) 의 소듐 카르보네이트를 500 ㎖ 의 에틸렌 글리콜 디메틸 에테르 및 500 ㎖ 의 물에 현탁시킨다. 이 현탁액에 913 ㎎ (3.0 mmol) 의 트리-o-톨릴포스핀 및 그 후 112 ㎎ (0.5 mmol) 의 팔라듐(II) 아세테이트를 첨가하고, 반응 혼합물을 환류 하에 16 h 동안 가열한다. 냉각 후에, 유기 상을 제거하고, 실리카 겔을 통해 여과하고, 200 ㎖ 의 물로 3 회 세정하고, 그 후 농축하여 건조시킨다. 생성물을 칼럼 크로마토그래피를 통해 실리카 겔 상에서 톨루엔/헵탄 (1:2) 으로 정제하고, 마지막으로 고진공 (p = 5 x 10-7 mbar) 하에 승화시킨다 (99.9% 순도). 수율은 87 g (86 mmol) 이며, 이론의 83% 에 상응한다.
하기 화합물을 유사한 방식으로 제조한다:
Figure pct00099
Figure pct00100
Figure pct00101
OLED 의 생산
하기 실시예 C1 내지 I10 에서 (표 1 및 2 참조), 다양한 OLED 의 데이타가 제시된다.
실시예 C1-I10 에 관한 전처리: 코팅 전에, 두께 50 ㎚ 의 구조화된 ITO (인듐 주석 옥시드) 로 코팅된 유리 플라크를 산소 플라스마, 그에 뒤이어 아르곤 플라스마로 처리한다. 이들 플라스마-처리된 유리 플라크는 기판을 형성하며, 여기에 OLED 가 적용된다.
OLED 는 기본적으로 하기 층 구조를 갖는다: 기판 / 정공 주입 층 (HIL) / 정공 수송 층 (HTL) / 전자 차단자 층 (EBL) / 방사 층 (EML) / 선택적 정공 차단자 층 (HBL) / 전자 수송 층 (ETL) / 선택적 전자 주입 층 (EIL) 및 마지막으로 캐소드. 캐소드는 두께 100 ㎚ 의 알루미늄 층에 의해 형성된다. OLED 의 정확한 구조는 표 1 에서 찾을 수 있다. OLED 의 생산에 요구되는 재료는 표 3 에 제시되어 있다.
모든 재료를 진공실에서 열 증착에 의해 적용한다. 이 경우에, 방사 층은 항상 적어도 하나의 매트릭스 재료 (호스트 재료) 및 공-증발에 의해 특정 부피 비율로 매트릭스 재료(들)에 적용되는 방사 도판트 (방사체) 로 이루어진다. IC1:PA:TEG1 (55%:35%:10%) 와 같은 형태로 제시되는 세부사항은 재료 IC1 이 층에 55% 의 부피 비율로 존재하고, PA 가 35% 의 부피 비율로 존재하고, TEG1 이 10% 의 부피 비율로 존재한다는 것을 의미한다. 유사하게, 전자 수송 층은 또한 두 재료의 혼합물로 이루어진다.
OLED 는 표준 방식으로 특성분석된다. 이 목적을 위해, 전계발광 스펙트럼, 전압 및 외부 양자 효율 (EQE, 퍼센트로 측정됨) 을 람베르티안 방사선 특성치를 가정하는 전류-전압-휘도 특성치 (IUL 특성치) 로부터 계산된, 휘도, 및 수명의 함수로서 확인한다. 전계발광 스펙트럼을 1000 cd/㎡ 의 휘도에서 확인한다. 표 2 에서 파라미터 U1000 은 여기에서 1000 cd/㎡ 의 휘도에 요구되는 전압을 나타내고, CIE 1931 x 및 y 색 좌표를 그로부터 계산한다. SE1000 은 1000 cd/㎡ 에서 달성되는 전력 효율을 나타낸다. 마지막으로, EQE1000 은 1000 cd/㎡ 의 작동 휘도에서의 외부 양자 효율을 나타낸다.
다양한 OLED 에 관한 데이타가 표 2 에 제시되어 있다. 실시예 C1 내지 C4 는 선행 기술에 따른 비교예이다; 실시예 I1-I10 은 본 발명의 OLED 의 데이타이다.
본 발명의 OLED 의 이점을 예시하기 위해서, 실시예의 일부를 이후 상세히 설명한다.
인광 OLED 의 방사 층에서의 본 발명의 혼합물의 용도
본 발명의 재료는, 인광 OLED 의 방사 층 (EML) 에서 전자-전도성 화합물 (예를 들어 아래 사용된 실시예의 화합물 IC5) 과의 조합으로 매트릭스 재료로서 사용될 때, 특히 OLED 의 외부 양자 효율에 관하여, 선행 기술에 비해 유의한 개선을 낳는다. 본 발명의 화합물 K55 및 K59 의 사용을 통해, 선행 기술로부터의 화합물 PA1, PA2, PA3 및 PA4 과 비교할 때 약 5-10% 만큼의 EQE 에서의 개선을 관찰하는 것이 가능하다 (실시예 C1, C2 및 C3 과 실시예 I1 의 비교 및 C4 와 I2 의 비교).
표 1: OLED 의 구조
Figure pct00102
표 2: OLED 의 데이타
Figure pct00103
표 3: OLED 용 재료의 구조식
Figure pct00104
Figure pct00105
Figure pct00106

Claims (7)

  1. 화학식 (1) 또는 화학식 (2) 의 화합물:
    Figure pct00107

    식에서 사용된 기호는 다음과 같음:
    X 는 O 또는 S 이며;
    Ar 은 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
    Ar1 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
    Ar2 는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있는 이가 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
    Ar3 은 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계이며;
    R 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, N(R4)2, N(Ar1)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 동일한 탄소 원자에 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭 지방족 또는 방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하며;
    R1 은 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R1 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하며;
    R2 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, C(=O)Ar1, C(=O)R4, P(=O)(Ar1)2, P(Ar1)2, B(Ar1)2, N(R4)2, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R4C=CR4, C=O, C=S, C=NR4, P(=O)(R4), SO, SO2, NR4, O, S 또는 CONR4 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R2 치환기가 하나 이상의 R4 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하며;
    R4 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, Cl, Br, I, CN, NO2, N(R5)2, C(=O)R5, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 직쇄형 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 3 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 분지형 또는 시클릭 알킬, 알콕시 또는 티오알킬 기 또는 2 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 알케닐 기 (이들 각각은 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있으며, 여기에서 하나 이상의 비인접 CH2 기는 R5C=CR5, C=O, C=S, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S 또는 CONR5 로 대체될 수 있고, 여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I, CN 또는 NO2 로 대체될 수 있음), 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 각 경우에 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계, 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 아릴옥시 또는 헤테로아릴옥시 기, 또는 5 내지 40 개의 방향족 고리 원자를 갖고 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 아르알킬 또는 헤테로아르알킬 기로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 동일한 탄소 원자 또는 인접한 탄소 원자에 결합된 두 개의 R4 치환기가 하나 이상의 R5 라디칼로 치환될 수 있는 모노시클릭 또는 폴리시클릭, 지방족, 방향족 또는 헤테로방향족 고리계를 형성하는 것이 임의로 가능하며;
    R5 는 각 경우에 동일 또는 상이하고, H, D, F, CN, 1 내지 20 개의 탄소 원자를 갖는 지방족 히드로카르빌 라디칼, 또는 5 내지 30 개의 방향족 고리 원자를 갖는 방향족 또는 헤테로방향족 고리계 (여기에서 하나 이상의 수소 원자는 D, F, Cl, Br, I 또는 CN 로 대체될 수 있고, 이는 1 내지 4 개의 탄소 원자를 각각 갖는 하나 이상의 알킬 기로 치환될 수 있음) 로 이루어지는 군으로부터 선택되고; 동시에, 둘 이상의 인접 R5 치환기가 함께 모노- 또는 폴리시클릭, 지방족 고리계를 형성하는 것이 가능하며;
    여기에서 화학식 (1) 에서 하나의 R2 및 화학식 (2) 에서 탄소 원자에 결합된 하나의 R1 및 하나의 R2 는 단일 결합으로 대체됨.
  2. 제 1 항에 있어서, 화합물이 화학식 (1-1) 또는 화학식 (2-1) 의 화합물인 것을 특징으로 하는, 화합물:
    Figure pct00108

    식에서 지수 및 기호는 제 1 항에 제시된 정의를 가짐.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 적어도 하나의 화합물 및 적어도 하나의 추가의 화합물 및/또는 적어도 하나의 용매를 포함하는 혼합물.
  4. 전자 소자에 있어서의, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물 또는 제 3 항에 따른 혼합물의 용도.
  5. 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 적어도 하나의 화합물 또는 제 3 항에 따른 혼합물을 포함하는 전자 소자.
  6. 제 5 항에 있어서, 유기 전계발광 소자인 것을 특징으로 하는, 전자 소자.
  7. 제 6 항에 있어서, 제 1 항 또는 제 2 항에 따른 화합물이 방사 층에서, 바람직하게는 인광 도판트 및 임의로 하나 이상의 추가의 매트릭스 재료와의 조합으로, 또는 정공 수송 층에서 또는 전자 차단자 층에서 사용되는 것을 특징으로 하는, 전자 소자.
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