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KR101956790B1 - 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 - Google Patents

다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 Download PDF

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KR101956790B1
KR101956790B1 KR1020170135383A KR20170135383A KR101956790B1 KR 101956790 B1 KR101956790 B1 KR 101956790B1 KR 1020170135383 A KR1020170135383 A KR 1020170135383A KR 20170135383 A KR20170135383 A KR 20170135383A KR 101956790 B1 KR101956790 B1 KR 101956790B1
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substituted
unsubstituted
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compound
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차용범
김진주
홍성길
김성소
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주식회사 엘지화학
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Abstract

본 출원은 화학식 1의 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.

Description

다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자{POLYCYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE COMPRISING THE SAME}
본 출원은 2016년 10월 20일 한국 특허청에 제출된 한국 특허 출원 10-2016-0136746의 출원일 이익을 주장하며, 그 내용 전부는 본 명세서에 포함된다.
본 명세서는 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자에 관한 것이다.
일반적으로 유기 발광 현상이란 유기 물질을 이용하여 전기에너지를 빛에너지로 전환시켜주는 현상을 말한다. 유기 발광 현상을 이용하는 유기 발광 소자는 통상 양극과 음극 및 이 사이에 유기물층을 포함하는 구조를 가진다. 여기서 유기물층은 유기 발광 소자의 효율과 안정성을 높이기 위하여 각기 다른 물질로 구성된 다층의 구조로 이루어진 경우가 많으며, 예컨대 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층, 전자주입층 등으로 이루어 질 수 있다. 이러한 유기 발광 소자의 구조에서 두 전극 사이에 전압을 걸어주게 되면 양극에서는 정공이, 음극에서는 전자가 유기물층에 주입되게 되고, 주입된 정공과 전자가 만났을 때 엑시톤(exciton)이 형성되며, 이 엑시톤이 다시 바닥상태로 떨어질 때 빛이 나게 된다.
상기와 같은 유기 발광 소자를 위한 새로운 재료의 개발이 계속 요구되고 있다.
본 명세서는 다중고리 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면 하기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다.
[화학식1]
Figure 112017102810891-pat00001
상기 화학식 1에 있어서,
R1 및 R2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 아릴기이며,
R3 내지 R8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기이며,
L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 단결합; 치환 또는 비치환의 아릴렌기; 또는 치환 또는 비치환의 헤테로아릴렌기이며,
A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
또한, 본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따른 화합물은 유기 발광 소자의 유기물층의 재료로서 사용될 수 있고, 이를 사용함으로써 유기 발광 소자에서 효율의 향상, 낮은 구동전압 및/또는 수명 특성의 향상이 가능하다.
도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
도 2는 본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르는 유기 발광 소자를 도시한 것이다.
이하, 본 명세서에 대하여 더욱 상세하게 설명한다.
본 명세서의 일 실시상태는 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 제공한다. 구체적으로, 본 명세서의 일 실시상태는 플루오렌의 2번, 3번 위치에 특정 치환기를 가지는 다중고리 화합물을 제공한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부분이 어떤 구성요소를 "포함" 한다고 할 때, 이는 특별히 반대되는 기재가 없는 한 다른 구성요소를 제외하는 것이 아니라 다른 구성 요소를 더 포함할 수 있는 것을 의미한다.
본 명세서에 있어서, 어떤 부재가 다른 부재 "상에" 위치하고 있다고 할 때, 이는 어떤 부재가 다른 부재에 접해 있는 경우뿐 아니라 두 부재 사이에 또 다른 부재가 존재하는 경우도 포함한다.
본 명세서에 있어서 치환기의 예시들은 아래에서 설명하나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 "치환"이라는 용어는 화합물의 탄소 원자에 결합된 수소 원자가 다른 치환기로 바뀌는 것을 의미하며, 치환되는 위치는 수소 원자가 치환되는 위치, 즉 치환기가 치환 가능한 위치라면 한정하지 않으며, 2 이상 치환되는 경우, 2 이상의 치환기는 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
본 명세서에서 "치환 또는 비치환된" 이라는 용어는 중수소; 니트릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 시클로알킬기; 치환 또는 비치환된 알콕시기; 치환 또는 비치환된 아릴옥시기; 치환 또는 비치환된 알케닐기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 치환 또는 비치환된 붕소기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 헤테로고리기로 이루어진 군에서 선택된 1 또는 2 이상의 치환기로 치환되었거나 상기 예시된 치환기 중 2 이상의 치환기가 연결된 치환기로 치환되거나, 또는 어떠한 치환기도 갖지 않는 것을 의미한다. 예컨대, "2 이상의 치환기가 연결된 치환기"는 아릴기로 치환된 아릴기, 헤테로아릴기로 치환된 아릴기, 아릴기로 치환된 헤테로고리기, 알킬기로 치환된 아릴기 등일 수 있다.
본 명세서에 있어서, 상기 알킬기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 메틸, 에틸, 프로필, n-프로필, 이소프로필, 부틸, n-부틸, 이소부틸, tert-부틸, sec-부틸, 1-메틸-부틸, 1-에틸-부틸, 펜틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, tert-펜틸, 헥실, n-헥실, 1-메틸펜틸, 2-메틸펜틸, 4-메틸-2-펜틸, 3,3-디메틸부틸, 2-에틸부틸, 헵틸, n-헵틸, 1-메틸헥실, 시클로펜틸메틸, 시클로헥실메틸, 옥틸, n-옥틸, tert-옥틸, 1-메틸헵틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, n-노닐, 2,2-디메틸헵틸, 1-에틸-프로필, 1,1-디메틸-프로필, 이소헥실, 2-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 5-메틸헥실 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 시클로알킬기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 3 내지 30인 것이 바람직하며, 구체적으로 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 3-메틸시클로펜틸, 2,3-디메틸시클로펜틸, 시클로헥실, 3-메틸시클로헥실, 4-메틸시클로헥실, 2,3-디메틸시클로헥실, 3,4,5-트리메틸시클로헥실, 4-tert-부틸시클로헥실, 시클로헵틸, 시클로옥틸 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 알콕시기는 직쇄, 분지쇄 또는 고리쇄일 수 있다. 알콕시기의 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 1 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로, 메톡시, 에톡시, n-프로폭시, 이소프로폭시, i-프로필옥시, n-부톡시, 이소부톡시, tert-부톡시, sec-부톡시, n-펜틸옥시, 네오펜틸옥시, 이소펜틸옥시, n-헥실옥시, 3,3-디메틸부틸옥시, 2-에틸부틸옥시, n-옥틸옥시, n-노닐옥시, n-데실옥시, 벤질옥시, p-메틸벤질옥시 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아민기는 -NH2; 알킬아민기; N-알킬아릴아민기; 아릴아민기; N-아릴헤테로아릴아민기; N-알킬헤테로아릴아민기 및 헤테로아릴아민기로 이루어진 군으로부터 선택될 수 있으며, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 1 내지 30인 것이 바람직하다. 아민기의 구체적인 예로는 메틸아민기, 디메틸아민기, 에틸아민기, 디에틸아민기, 페닐아민기, 나프틸아민기, 바이페닐아민기, 안트라세닐아민기, 9-메틸-안트라세닐아민기, 디페닐아민기, N-페닐나프틸아민기, 디톨릴아민기, N-페닐톨릴아민기, 트리페닐아민기, N-페닐바이페닐아민기; N-페닐나프틸아민기; N-바이페닐나프틸아민기; N-나프틸플루오레닐아민기; N-페닐페난트레닐아민기; N-바이페닐페난트레닐아민기; N-페닐플루오레닐아민기; N-페닐터페닐아민기; N-페난트레닐플루오레닐아민기; N-바이페닐플루오레닐아민기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, N-알킬아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-아릴헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 아릴기 및 헤테로아릴기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, N-알킬헤테로아릴아민기는 아민기의 N에 알킬기 및 헤테로아릴아민기가 치환된 아민기를 의미한다.
본 명세서에 있어서, 알킬아민기, N-아릴알킬아민기, 알킬티옥시기, 알킬술폭시기, N-알킬헤테로아릴아민기 중의 알킬기는 전술한 알킬기의 예시와 같다.
본 명세서에 있어서, 상기 알케닐기는 직쇄 또는 분지쇄일 수 있고, 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 2 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적인 예로는 비닐, 1-프로페닐, 이소프로페닐, 1-부테닐, 2-부테닐, 3-부테닐, 1-펜테닐, 2-펜테닐, 3-펜테닐, 3-메틸-1-부테닐, 1,3-부타디에닐, 알릴, 1-페닐비닐-1-일, 2-페닐비닐-1-일, 2,2-디페닐비닐-1-일, 2-페닐-2-(나프틸-1-일)비닐-1-일, 2,2-비스(디페닐-1-일)비닐-1-일, 스틸베닐기, 스티레닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 실릴기는 구체적으로 트리메틸실릴기, 트리에틸실릴기, t-부틸디메틸실릴기, 비닐디메틸실릴기, 프로필디메틸실릴기, 트리페닐실릴기, 디페닐실릴기, 페닐실릴기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴기는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다.
상기 아릴기가 단환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 6 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 단환식 아릴기로는 페닐기, 바이페닐기, 터페닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 아릴기가 다환식 아릴기인 경우 탄소수는 특별히 한정되지 않으나. 탄소수 10 내지 30인 것이 바람직하다. 구체적으로 다환식 아릴기로는 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트릴기, 트리페닐기, 파이레닐기, 페날레닐기, 페릴레닐기, 크라이세닐기, 플루오레닐기 등이 될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 상기 플루오레닐기는 치환될 수 있으며, 인접한 기들이 서로 결합하여 고리를 형성할 수 있다.
상기 플루오레닐기가 치환되는 경우,
Figure 112017102810891-pat00002
,
Figure 112017102810891-pat00003
,
Figure 112017102810891-pat00004
,
Figure 112017102810891-pat00005
,
Figure 112017102810891-pat00006
및
Figure 112017102810891-pat00007
등이 될 수 있다. 다만, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 아릴옥시기, N-아릴알킬아민기, 및 N-아릴헤테로아릴아민기 중의 아릴기는 전술한 아릴기의 예시와 같다. 구체적으로 아릴옥시기로는 페녹시기, p-토릴옥시기, m-토릴옥시기, 3,5-디메틸-페녹시기, 2,4,6-트리메틸페녹시기, p-tert-부틸페녹시기, 3-바이페닐옥시기, 4-바이페닐옥시기, 1-나프틸옥시기, 2-나프틸옥시기, 4-메틸-1-나프틸옥시기, 5-메틸-2-나프틸옥시기, 1-안트릴옥시기, 2-안트릴옥시기, 9-안트릴옥시기, 1-페난트릴옥시기, 3-페난트릴옥시기, 9-페난트릴옥시기 등이 있다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴기는 탄소가 아닌 원자, 이종원자를 1 이상 포함하는 것으로서, 구체적으로 상기 이종 원자는 O, N, Se 및 S 등으로 이루어진 군에서 선택되는 원자를 1 이상 포함할 수 있다. 탄소수는 특별히 한정되지 않으나, 탄소수 2 내지 30인 것이 바람직하며, 상기 헤테로아릴기는 단환식 또는 다환식일 수 있다. 헤테로고리기의 예로는 티오펜기, 퓨라닐기, 피롤기, 이미다졸릴기, 티아졸릴기, 옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 피리딜기, 바이피리딜기, 피리미딜기, 트리아지닐기, 트리아졸릴기, 아크리딜기, 피리다지닐기, 피라지닐기, 퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 프탈라지닐기, 피리도 피리미딜기, 피리도 피라지닐기, 피라지노 피라지닐기, 이소퀴놀리닐기, 인돌릴기, 카바졸릴기, 벤조옥사졸릴기, 벤조이미다졸릴기, 벤조티아졸릴기, 벤조카바졸릴기, 디벤조피롤기, 인돌기, 벤조티오펜기, 디벤조티오펜기, 벤조퓨라닐기, 페난쓰롤리닐기(phenanthroline), 티아졸릴기, 이소옥사졸릴기, 옥사디아졸릴기, 티아디아졸릴기, 벤조티아졸릴기, 페노티아지닐기 및 디벤조퓨라닐기 등이 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
본 명세서에 있어서, 헤테로아릴아민기의 예로는 치환 또는 비치환된 모노헤테로아릴아민기, 치환 또는 비치환된 디헤테로아릴아민기, 또는 치환 또는 비치환된 트리헤테로아릴아민기가 있다. 상기 헤테로아릴기가 2 이상을 포함하는 헤테로아릴아민기는 단환식 헤테로아릴기, 다환식 헤테로아릴기, 또는 단환식 헤테로아릴기와 다환식 헤테로아릴기를 동시에 포함할 수 있다. 예컨대, 상기 헤테로아릴아민기 중의 헤테로아릴기는 전술한 헤테로아릴기의 예시 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 아릴기; 치환 또는 비치환된 알킬기; 치환 또는 비치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상 포함하는 헤테로아릴기로 치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기; 알킬기로 치환된 실릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기로 치환된 아민기; 또는 아릴기로 치환된 포스핀옥사이드기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 메틸기로 치환된 실릴기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환된 아민기; 아릴기로 치환된 포스핀옥사이드기; 또는 니트릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 터뷰틸기; 메틸기로 치환된 실릴기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 헤테로아릴기로 치환된 아민기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 포스핀옥사이드기; 니트릴기 또는 알킬기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 메틸기로 치환된 플루오렌기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 N함유 헤테로고리기;
Figure 112017102810891-pat00008
;
Figure 112017102810891-pat00009
;
Figure 112017102810891-pat00010
;
Figure 112017102810891-pat00011
; 또는
Figure 112017102810891-pat00012
로 치환 또는 비치환된 탄수소 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기; 터뷰틸기; 트리메틸실릴기(TMS); 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디메틸플루오렌기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환된 아민기; 디페닐포스핀옥사이드기; 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 디메틸플루오렌기; 나프틸기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 벤조카바졸기; 카바졸기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기;
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;
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;
Figure 112017102810891-pat00015
;
Figure 112017102810891-pat00016
; 또는
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로 치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 치환 또는 비치환된 탄수소 6 내지 30의 아릴기는 페닐기; 비페닐기; 터페닐기; 테트라페닐기; 나프틸기; 페난트렌기; 트리페닐렌기; 또는 플루오렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상 포함하는 헤테로아릴기로 치환된 아민기; 치환 또는 비치환된 단환 또는 다환의 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기; 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 메틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 아릴기로 치환 또는 비치환된 N, O 및 S 중 어느 하나 이상 포함하는 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 아민기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 O 또는 S를 포함하는 헤테로아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 N, O, 및 S 중 어느 하나를 포함하는 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N, O 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 헤테로아릴기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 실릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 페닐기로 치환된 메틸기; 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 페난트렌기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 디벤조퓨란기, 디벤조티오펜기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환된 아민기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조티오펜기; 벤조나프토퓨란기; 벤조나프토티오펜기; 페닐기로 치환된 티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 벤조카바졸기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기, 비페닐기, 나프틸기, 디메틸플루오렌기, 피리딘기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 벤즈이미다졸기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 퀴놀린기; 페닐기, 비페닐기, 디벤조퓨란기, 또는 디벤조티오펜기로 치환 또는 비치환된 퀴나졸린기;
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;
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;
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;
Figure 112017102810891-pat00021
;
Figure 112017102810891-pat00022
Figure 112017102810891-pat00023
;
Figure 112017102810891-pat00024
;
Figure 112017102810891-pat00025
;
Figure 112017102810891-pat00026
;
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; 페닐기로 치환된 실릴기; 또는 페닐기 또는 나프틸기로 치환된 포스핀옥사이드기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디메틸플루오렌기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환된 아민기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 A 및 B는 하기 화합물 중 어느 하나일 수 있다.
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Figure 112017102810891-pat00029
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면,
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는 L1 또는 L2와 연결되는 부분이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 탄소수 6 내지 30의 단환 또는 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R1 및 R2는 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, R3 내지 R8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 3 내지 30의 N함유 헤테로아릴렌기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 L1 및 L2는 직접결합, 페닐렌기, 비페닐렌기 또는 카바졸릴렌기이다.
본 명세서에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중에서 선택되는 어느 하나일 수 있다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 1의 화합물은 하기 반응식에 따라 제조될 수 있으나, 이에만 한정되는 것은 아니다. 하기 반응식에 있어서, 치환기의 종류 및 개수는 당업자가 공지된 출발물질을 적절히 선택함에 따라 결정할 수 있다. 반응 종류 및 반응 조건은 당기술분야에 알려져 있는 것들이 이용될 수 있다.
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본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 전술한 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자를 제공한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 본 명세서의 유기 발광 소자의 유기물층은 단층 구조로 이루어질 수도 있으나, 2층 이상의 유기물층이 적층된 다층 구조로 이루어질 수 있다. 예컨대, 본 발명의 유기 발광 소자는 유기물층으로서 정공주입층, 정공수송층, 전자차단층, 발광층, 정공 차단층, 전자수송층, 전자전자주입층 등을 포함하는 구조를 가질 수 있다. 그러나 유기 발광 소자의 구조는 이에 한정되지 않고 더 적거나 많은 수의 유기층을 포함할 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자의 구조는 도 1 및 도 2에 나타난 것과 같은 구조를 가질 수 있으나 이에만 한정되는 것은 아니다.
도 1에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 발광층(3) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시 되어 있다. 상기 도 1은 본 명세서의 일 실시상태에 따른 유기 발광 소자의 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
도 2에는 기판(1) 위에 제1 전극(2), 정공주입층(5), 정공수송층(6), 발광층(3), 전자수송층(7), 전자주입층(8) 및 제2 전극(4)이 순차적으로 적층된 유기 발광 소자의 구조가 예시되어 있다. 상기 도 2는 본 명세서의 실시상태에 따른 예시적인 구조이며, 다른 유기물층을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화학식 1 로 표시되는 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 2]
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상기 화학식 2에 있어서,
Ar은 벤조플루오렌 골격, 플루오란텐 골격, 피렌 골격 또는 크라이센 골격이고,
L3은 단일결합, C6 내지 C30의 아릴기 또는 C5 내지 C30의 헤테로고리기이며,
X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, X1 및 X2는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
r은 1 이상의 정수이며,
상기 r이 2 이상인 경우, X1은 서로 동일하거나 상이하고, X2는 서로 동일하거나 상이하다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 L3은 직접결합이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 r은 2 이다.
본 명세서의 일 실시상태에 있어서, 상기 Ar은 중수소, 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 파이렌기; 또는 중수소, 메틸기, 에틸기 또는 tert-부틸기로 치환 또는 비치환된 2가의 크라이센기이다
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 페닐기; 치환 또는 비치환된 비페닐기; 또는 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 비페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기 또는 알킬기로 치환된 실릴기로 치환 또는 비치환된 터페닐기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기, 알킬기로 치환된 실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기, 알킬기로 치환된 실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 디벤조퓨란기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 및 메틸기, 에틸기, 이소프로필기, tert-부틸기, 니트릴기, 알킬기로 치환된 실릴기 또는 페닐기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 헤테로아릴기 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 X1 및 X2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 메틸기로 치환된 페닐기; 및 디벤조퓨란기 중에서 선택된다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 2는 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017102810891-pat00058
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 포함한다.
[화학식 3]
Figure 112017102810891-pat00059
Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 탄소수 10 내지 30의 다환의 아릴기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 1-나프틸기, 또는 치환 또는 비치환된 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 Ar11는 1-나프틸기이고, Ar12는 2-나프틸기이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 G1 내지 G8은 수소이다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 화학식 3은 하기 화합물 중에서 선택된다.
Figure 112017102810891-pat00060
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 인광 도펀트를 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 발광층은 호스트 및 도펀트를 둘 다 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화학식 2로 표시되는 화합물을 발광층의 도펀트로서 포함하며, 상기 화학식 3으로 표시되는 화합물을 발광층의 호스트로서 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자차단층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 전자수송층은 상기 화학식 1의 화합물을 포함한다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층, 발광층, 전자수송층 및 전자주입층으로 이루어진 군으로부터 선택되는 1층 이상을 더 포함할 수 있다.
본 명세서의 유기 발광 소자는 유기물층 중 1층 이상이 본 명세서의 화합물, 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 화합물을 포함하는 것을 제외하고는 당 기술분야에 알려져 있는 재료와 방법으로 제조될 수 있다.
상기 유기 발광 소자가 복수개의 유기물층을 포함하는 경우, 상기 유기물층은 동일한 물질 또는 다른 물질로 형성될 수 있다.
예컨대, 본 명세서의 유기 발광 소자는 기판 상에 제1 전극, 유기물층 및 제2 전극을 순차적으로 적층시킴으로써 제조할 수 있다. 이 때 스퍼터링법(sputtering)이나 전자빔 증발법(e-beam evaporation)과 같은 물리 증착 방법(PVD: physical Vapor Deposition)을 이용하여, 기판 상에 금속 또는 전도성을 가지는 금속 산화물 또는 이들의 합금을 증착시켜 제1 전극을 형성하고, 그 위에 정공 주입층, 정공 수송층, 발광층 및 전자 수송층을 포함하는 유기물층을 형성한 후, 그 위에 제2 전극으로 사용할 수 있는 물질을 증착시킴으로써 제조될 수 있다. 이와 같은 방법 외에도, 기판 상에 제2 전극 물질부터 유기물층, 제1 전극 물질을 차례로 증착시켜 유기 발광 소자를 만들 수 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 헤테로고리 화합물은 유기 발광 소자의 제조시 진공 증착법 뿐만 아니라 용액 도포법에 의하여 유기물층으로 형성될 수 있다. 여기서, 용액 도포법이라 함은 스핀 코팅, 딥코팅, 닥터 블레이딩, 잉크젯프린팅, 스크린 프린팅, 스프레이법, 롤 코팅 등을 의미하지만, 이들만으로 한정되는 것은 아니다.
본 명세서의 일 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 양극이고, 상기 제2 전극은 음극이다.
본 명세서의 또 하나의 실시상태에 따르면, 상기 제1 전극은 음극이고, 상기 제2 전극은 양극이다.
상기 양극 물질로는 통상 유기물층으로 정공 주입이 원활할 수 있도록 일함수가 큰 물질이 바람직하다. 본 발명에서 사용될 수 있는 양극 물질의 구체적인 예로는 바나듐, 크롬, 구리, 아연, 금과 같은 금속 또는 이들의 합금; 아연 산화물, 인듐 산화물, 인듐주석 산화물(ITO), 인듐아연 산화물(IZO)과 같은 금속 산화물; ZnO:Al 또는 SnO2 : Sb와 같은 금속과 산화물의 조합; 폴리(3-메틸티오펜), 폴리[3,4-(에틸렌-1,2-디옥시)티오펜](PEDOT), 폴리피롤 및 폴리아닐린과 같은 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 음극 물질로는 통상 유기물층으로 전자 주입이 용이하도록 일함수가 작은 물질인 것이 바람직하다. 음극 물질의 구체적인 예로는 마그네슘, 칼슘, 나트륨, 칼륨, 티타늄, 인듐, 이트륨, 리튬, 가돌리늄, 알루미늄, 은, 주석 및 납과 같은 금속 또는 이들의 합금; LiF/Al 또는 LiO2/Al, Mg/Ag과 같은 다층 구조 물질 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 정공주입층은 정공 주입 물질로는 전극으로부터 정공을 주입하는 층으로, 정공 주입 물질로는 정공을 수송하는 능력을 가져 양극에서의 정공 주입효과, 발광층 또는 발광재료에 대하여 우수한 정공 주입 효과를 갖고, 발광층에서 생성된 여기자의 전자주입층 또는 전자주입재료에의 이동을 방지하며, 또한, 박막 형성 능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 정공 주입 물질의 HOMO(highest occupied molecular orbital)가 양극 물질의 일함수와 주변 유기물층의 HOMO 사이인 것이 바람직하다. 정공 주입 물질의 구체적인 예로는 금속 포피린(porphyrin), 올리고티오펜, 아릴아민 계열의 유기물, 헥사니트릴헥사아자트리페닐렌 계열의 유기물, 퀴나크리돈(quinacridone)계열의 유기물, 페릴렌(perylene) 계열의 유기물, 안트라퀴논 및 폴리아닐린과 폴리티오펜 계열의 전도성 고분자 등이 있으나, 이들에만 한정 되는 것은 아니다.
상기 정공수송층은 정공주입층으로부터 정공을 수취하여 발광층까지 정공을 수송하는 층으로, 정공 수송 물질로는 양극이나 정공 주입층으로부터 정공을 수송받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로 정공에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 아릴아민 계열의 유기물, 전도성 고분자, 및 공액 부분과 비공액 부분이 함께 있는 블록 공중합체 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 발광 물질로는 정공 수송층과 전자 수송층으로부터 정공과 전자를 각각 수송받아 결합시킴으로써 가시광선 영역의 빛을 낼 수 있는 물질로서, 형광이나 인광에 대한 양자 효율이 좋은 물질이 바람직하다. 구체적인 예로는 8-히드록시-퀴놀린 알루미늄 착물(Alq3); 카르바졸 계열 화합물; 이량체화 스티릴(dimerized styryl) 화합물; BAlq; 10-히드록시벤조 퀴놀린-금속 화합물; 벤조옥사졸, 벤조티아졸 및 벤조이미다졸 계열의 화합물; 폴리(p-페닐렌비닐렌)(PPV) 계열의 고분자; 스피로(spiro) 화합물; 폴리플루오렌, 루브렌 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층은 호스트 재료 및 도펀트 재료를 포함할 수 있다. 호스트 재료는 축합 방향족환 유도체 또는 헤테로 고리 함유 화합물 등이 있다. 구체적으로 축합 방향족환 유도체로는 안트라센 유도체, 피렌 유도체, 나프탈렌 유도체, 펜타센 유도체, 페난트렌 화합물, 플루오란텐 화합물 등이 있고, 헤테로 고리 함유 화합물로는 카바졸 유도체, 디벤조퓨란 유도체, 래더형 퓨란 화합물, 피리미딘 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 도펀트 재료로는 방향족 아민 유도체, 스트릴아민 화합물, 붕소 착체, 플루오란텐 화합물, 금속 착체 등이 있다. 구체적으로 방향족 아민 유도체로는 치환 또는 비치환된 아릴아미노기를 갖는 축합 방향족환 유도체로서, 아릴아미노기를 갖는 피렌, 안트라센, 크리센, 페리플란텐 등이 있으며, 스티릴아민 화합물로는 치환 또는 비치환된 아릴아민에 적어도 1개의 아릴비닐기가 치환되어 있는 화합물로, 아릴기, 실릴기, 알킬기, 시클로알킬기 및 아릴아미노기로 이루어진 군에서 1 또는 2 이상 선택되는 치환기가 치환 또는 비치환된다. 구체적으로 스티릴아민, 스티릴디아민, 스티릴트리아민, 스티릴테트라아민 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다. 또한, 금속 착체로는 이리듐 착체, 백금 착체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 전자수송층의 전자 수송 물질로는 전자주입층으로부터 전자를 수취하여 발광층까지 전자를 수송하는 층으로 전자 수송 물질로는 음극으로부터 전자를 잘 주입 받아 발광층으로 옮겨줄 수 있는 물질로서, 전자에 대한 이동성이 큰 물질이 적합하다. 구체적인 예로는 8-히드록시퀴놀린의 Al착물; Alq3를 포함한 착물; 유기 라디칼 화합물; 히드록시플라본-금속 착물 등이 있으나, 이들에만 한정되는 것은 아니다. 전자 수송층은 종래기술에 따라 사용된 바와 같이 임의의 원하는 캐소드 물질과 함께 사용할 수 있다. 특히, 적절한 캐소드 물질의 예는 낮은 일함수를 가지고 알루미늄층 또는 실버층이 뒤따르는 통상적인 물질이다. 구체적으로 세슘, 바륨, 칼슘, 이테르븀 및 사마륨이고, 각 경우 알루미늄 층 또는 실버층이 뒤따른다.
상기 전자주입층은 전극으로부터 전자를 주입하는 층으로, 전자를 수송하는 능력을 갖고, 음극으로부터의 전자주입 효과, 발광층 또는 발광 재료에 대하여 우수한 전자주입 효과를 가지며, 발광층에서 생성된 여기자의 정공 주입층에의 이동을 방지하고, 또한, 박막형성능력이 우수한 화합물이 바람직하다. 구체적으로는 플루오레논, 안트라퀴노다이메탄, 다이페노퀴논, 티오피란 다이옥사이드, 옥사졸, 옥사다이아졸, 트리아졸, 이미다졸, 페릴렌테트라카복실산, 프레오레닐리덴 메탄, 안트론 등과 그들의 유도체, 금속 착체 화합물 및 함질소 5원환 유도체 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
상기 금속 착체 화합물로서는 8-하이드록시퀴놀리나토 리튬, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)아연, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)구리, 비스(8-하이드록시퀴놀리나토)망간, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(2-메틸-8-하이드록시퀴놀리나토)알루미늄, 트리스(8-하이드록시퀴놀리나토)갈륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)베릴륨, 비스(10-하이드록시벤조[h]퀴놀리나토)아연, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)클로로갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(o-크레졸라토)갈륨, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(1-나프톨라토)알루미늄, 비스(2-메틸-8-퀴놀리나토)(2-나프톨라토)갈륨 등이 있으나, 이에 한정되지 않는다.
본 명세서에 따른 유기 발광 소자는 사용되는 재료에 따라 전면 발광형, 후면 발광형 또는 양면 발광형일 수 있다.
이하, 본 명세서를 구체적으로 설명하기 위해 실시예를 들어 상세하게 설명하기로 한다. 그러나, 본 명세서에 따른 실시예들은 여러 가지 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 명세서의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되지 않는다. 본 명세서의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 명세서를 보다 완전하게 설명하기 위해 제공되는 것이다.
< 제조예 1>
Figure 112017102810891-pat00061
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (14.42g, 25.71mmol), 2-클로로-4,6-디페닐-1,3,5-트리아진 (6.18g, 23.16mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.73g, 0.63mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 180ml로 재결정하여 화합물 1 (8.24g, 49%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 791
<제조예 2>
[화합물 2]
Figure 112017102810891-pat00062
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (11.76g, 17.17mmol), 2-([1,1'-비페닐]-4-일)-4-클로로-6-페닐-1,3,5-트리아진 (6.48g, 18.88mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.60g, 0.52mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 160ml로 재결정하여 화합물 2 (7.44g, 55%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 867
< 제조예 3>
Figure 112017102810891-pat00063
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (8.33 15.70mmol), 4-([1,1'-비페닐]-4-일)-6-클로로-2-페닐피리미딘 (3.95g, 11.55mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.42g, 0.36mmol)을 넣은 후 2 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 3 (5.29g, 50%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 866
< 제조예 4>
[화합물 4]
Figure 112017102810891-pat00064
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.23g, 9.09mmol), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (3.34g, 8.64mmol)을 테트라하이드로퓨란 160ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(80ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.32g, 0.27mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 230ml로 재결정하여 화합물 4 (5.96g, 76%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 867
< 제조예 5>
Figure 112017102810891-pat00065
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (7.75g, 11.31mmol), 2-(3-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (4.16g, 10.75mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.39g, 0.34mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210ml로 재결정하여 화합물 5 (6.65g, 68%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 867
< 제조예 6>
Figure 112017102810891-pat00066
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.53g, 9.53mmol), 4-(3-브로모페닐)-2,6-디페닐피리미딘 (3.50g, 9.06mmol)을 테트라하이드로퓨란 200ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(100ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.33g, 0.29mmol)을 넣은 후 6 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 220ml로 재결정하여 화합물 6 (5.72g, 69%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 866
<제조예 7>
Figure 112017102810891-pat00067
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (4.77g, 6.96mmol), 4-브로모-N,N-디페닐아닐린 (2.14g, 6.62mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.24g, 0.21mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 180ml로 재결정하여 화합물 7 (3.98g, 71%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 803
< 제조예 8>
Figure 112017102810891-pat00068
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (6.26g, 19.50mmol), 3-브로모-9-페닐-9H-카바졸 (13.34g, 18.53mmol)을 테트라하이드로퓨란 280ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(140ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.68g, 0.59mmol)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 아세톤 360ml로 재결정하여 화합물 8 (9.68g, 62%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 836
< 제조예 9>
[화합물 9]
Figure 112017102810891-pat00069
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C (13.02g, 18.22mmol), 브로모벤젠 (2.6g, 16.56mmol)을 테트라하이드로퓨란 300ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(150ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.57g, 0.50mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에탄올 300ml로 재결정하여 화합물 9 (6.59g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 830
< 제조예 10>
Figure 112017102810891-pat00070
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D (10.46g, 12.35mmol), (9-페닐-9H-카바졸-3-일)보로닉 산 (3.90g, 13.58mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.43g, 0.37mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 230ml로 재결정하여 화합물 10 (7.09g, 73%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 791
< 제조예 11>
[화합물 11]
Figure 112017102810891-pat00071
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D (9.57g, 11.30mmol), (3-(4,6-디페닐-1,3,5-트리아진-2-일)페닐)보로닉 산 (4.39g, 12.43mmol)을 테트라하이드로퓨란 260ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(130ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.39g, 0.34mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 250ml로 재결정하여 화합물 11 (8.49g, 88%)을 제조하였다.
MS[M+H]+= 857
< 제조예 12>
[화합물 12]
Figure 112017102810891-pat00072
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D (11.73g, 13.16mmol), (4'-시아노-[1,1'-비페닐]-4-yl)보로닉 산 (2.95g, 13.85mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.48g, 0.42mmol)을 넣은 후 3 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 테트라하이드로퓨란 210ml로 재결정하여 화합물 12 (8.66g, 77%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 727
< 제조예 13>
Figure 112017102810891-pat00073
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 C (12.01g, 13.64mmol), 2-브로모나프탈렌 (2.69g, 13.0mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.45g, 0.39mmol)을 넣은 후 4 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 250ml로 재결정하여 화합물 13 (7.25g, 63%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 880
< 제조예 14>
Figure 112017102810891-pat00074
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 A (6.97g, 10.17mmol), 4-브로모-N,N-디페닐아닐린 (3.14g, 9.68mmol)을 테트라하이드로퓨란 260ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(130ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.34g, 0.29mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210ml로 재결정하여 화합물 14 (5.11g, 60%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 880
< 제조예 15>
Figure 112017102810891-pat00075
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D (20.58g, 24.30mmol), (9-페닐)보로닉 산 (3.12g, 25.57mmol)을 테트라하이드로퓨란 260ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(130ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.89g, 0.77mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 260ml로 재결정하여 화합물 15 (7.28g, 53%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 626
< 제조예 16>
Figure 112017102810891-pat00076
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 B (11.45g, 15.90mmol), 2-(4-bromophenyl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine (5.35g, 13.82mmol)을 테트라하이드로퓨란 240ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(120ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.48g, 0.41mmol)을 넣은 후 5 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 아세톤 450ml로 재결정하여 화합물 16 (8.64g, 69%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 902
< 제조예 17>
Figure 112017102810891-pat00077
질소 분위기에서 500ml 둥근 바닥 플라스크에 화합물 D (13.46g, 15.89mmol), (4-phenylbenzofuro[3,2-d]pyrimidin-2-yl)boronic acid (4.85g, 16.72mmol)을 테트라하이드로퓨란 220ml에 완전히 녹인 후 2M 탄산칼륨수용액(110ml)을 첨가하고, 테트라키스-(트리페닐포스핀)팔라듐(0.58g, 0.50mmol)을 넣은 후 8 시간 동안 가열 교반하였다. 상온으로 온도를 낮추고 물 층을 제거하고 무수황산마그네슘으로 건조한 후 감압농축 시키고 에틸아세테이트 210ml로 재결정하여 화합물 17 (6.29g, 47%)를 제조하였다.
MS[M+H]+= 794
< 실험예 1>
<실험예 1-1>
ITO(indium tin oxide)가 1,000Å의 두께로 박막 코팅된 유리 기판을 세제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 이 때, 세제로는 피셔사(Fischer Co.) 제품을 사용하였으며, 증류수로는 밀러포어사(Millipore Co.) 제품의 필터(Filter)로 2차로 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후, 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올의 용제로 초음파 세척을 하고 건조시킨 후 플라즈마 세정기로 수송시켰다. 또한, 산소 플라즈마를 이용하여 상기 기판을 5분간 세정한 후 진공 증착기로 기판을 수송시켰다.
이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 하기 화학식의 헥사니트릴 헥사아자트리페닐렌 (hexaazatriphenylene; HAT)를 500Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공 주입층을 형성하였다.
[HAT]
Figure 112017102810891-pat00078
상기 정공 주입층 위에 정공을 수송하는 물질인 하기 화합물 N4,N4,N4',N4'-테트라([1,1'-비페닐]-4-일)-[1,1'-비페닐]-4,4'-디아민 [HT1](300Å)를 진공 증착하여 정공 수송층을 형성하였다.
Figure 112017102810891-pat00079
이어서, 상기 정공 수송층 위에 막 두께 100Å으로 하기 화합물 7를 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다.
Figure 112017102810891-pat00080
이어서, 상기 전자 차단층 위에 막 두께 300Å으로 아래와 같은 BH와 BD를 25:1의 중량비로 진공증착하여 발광층을 형성하였다.
Figure 112017102810891-pat00081
상기 발광층 위에 상기 화합물 ET1과 상기 화합물 LiQ(Lithium Quinolate)를 1:1의 중량비로 진공증착하여 300Å의 두께로 전자 주입 및 수송층을 형성하였다. 상기 전자 주입 및 수송층 위에 순차적으로 12Å두께로 리튬플로라이드(LiF)와 2,000Å 두께로 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하였다.
상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 0.4~ 0.7Å/sec를 유지하였고, 음극의 리튬플로라이드는 0.3Å/sec, 알루미늄은 2Å/sec의 증착 속도를 유지하였으며, 증착시 진공도는 2 ⅹ10-7 ~5 ⅹ10-6 torr를 유지하여, 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 7 대신 상기 화합물 9를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 13를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 1-4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 7 대신 상기 화합물 14를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 1>
상기 실험예 1-1에서 화합물 7 대신 하기 EB 1의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017102810891-pat00082
<비교예 2>
상기 실험예 1-1에서 화합물 7 대신 하기 EB 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB 2]
Figure 112017102810891-pat00083
<비교예 3>
상기 실험예 1-1에서 화합물 7 대신 하기 EB 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB 3]
Figure 112017102810891-pat00084
<비교예 4>
상기 실험예 1-1에서 화합물 7 대신 하기 EB 4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB 4]
Figure 112017102810891-pat00085
<비교예 5>
상기 실험예 1-1에서 화합물 7 대신 하기 EB 5의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 1-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[EB 5]
Figure 112017102810891-pat00086
실험예 1-1 내지 실험예 1-4, 및 비교예 1 내지 비교예 5에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 1]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(1300nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(전자차단층)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(hr)
실험예 1-1 화합물 7 4.42 6.44 (0.141, 0.045) 185
실험예 1-2 화합물 9 4.50 6.32 (0.142, 0.046) 170
실험예 1-3 화합물 13 4.38 6.49 (0.141, 0.045) 190
실험예 1-4 화합물 14 4.46 6.38 (0.141, 0.044) 175
비교예 1 EB 1 4.81 5.94 (0.143, 0.048) 155
비교예 2 EB 2 4.72 6.11 (0.143, 0.047) 140
비교예 3 EB 3 4.83 5.92 (0.141, 0.047) 145
비교예 4 EB 4 4.80 5.95 (0.142, 0.046) 150
비교예 5 EB 5 4.91 5.78 (0.142, 0.049) 85
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 본원 발명의 화합물을 전자 차단층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자의 경우에 유기 발광 소자의 효율, 구동전압 및/또는 안정성 면에서 우수한 특성을 나타낸다.
더욱이, 최근 자사에서 개발된 합성법으로 만들어진 2개의 치환기가 인접하게 가까이 위치하여 입체장애를 가지는 분자는 1개의 치환기 또는 2개의 치환기가 멀리 떨어져서 위치한 물질에 비해서 뒤틀린 구조를 가지며 증착시에 물질이 쌓이면서 모폴로지(morphology)를 변화시키는데 일반적으로 효율 및 수명이 크게 증가하는 특성을 보인다.
비교예 1 내지 5를 보면 9,9-다이페닐플루오렌의 양쪽에 따로 떨어져서 치환기가 연결되거나, 2번 위치 및 3번 위치에 치환기가 하나만 연결된 화합물들을 전자 차단층으로 사용하여 제조된 유기 발광 소자보다 2번과 3번 위치에 인접하게 치환기가 연결되어 있는 본원 발명의 화합물들은 효율은 5%이상 높아지며 수명은 10~30% 증가하는 특성을 보인다. 또한 1번위치 및 4번위치에 치환기가 떨어져서 연결되어 있는 비교예 5의 화합물들은 전압이 증가하고 수명이 크게 떨어지며, 효율 상승의 효과가 없고 오히려 떨어지는 결과를 보였다.
상기 표 1의 결과와 같이, 본 발명에 다른 화합물은 전자 차단 능력이 우수하여 유기 발광 소자에 적용 가능함을 확인할 수 있었다.
<실험예 2>
<실험예 2-1>
합성예 에서 합성된 화합물들을 통상적으로 알려진 방법으로 고순도 승화정제를 한 후, 하기와 같은 방법으로 녹색 유기 발광 소자를 제조하였다.
ITO(인듐 주석 산화물)가 1,000Å두께로 박막 코팅된 유리 기판(corning 7059 glass)을, 분산제를 녹인 증류수에 넣고 초음파로 세척하였다. 세제는 Fischer Co.의 제품을 사용하였으며, 증류수는 Millipore Co. 제품의 필터(Filter)로 2차 걸러진 증류수를 사용하였다. ITO를 30분간 세척한 후, 증류수로 2회 반복하여 초음파 세척을 10분간 진행하였다. 증류수 세척이 끝난 후 이소프로필알콜, 아세톤, 메탄올 용제 순서로 초음파 세척을 하고 건조시켰다. 이렇게 준비된 ITO 투명 전극 위에 헥사니트릴 헥사아자트리페닐기렌(hexanitrilehexaazatriphenylene)을 500 Å의 두께로 열 진공 증착하여 정공주입층을 형성하였다. 그 위에 정공을 수송하는 물질인 HT1(300Å)을 진공증착하였다. 상기 정공 수송층 위에 하기 화합물 EB1(100Å)을 진공 증착하여 전자 차단층을 형성하였다. 발광층으로 호스트로 제조예 1에서 합성한 화합물 1과 Ir(ppy)3 도펀트와 10% 농도로 200Å 두께로 진공 증착하였다. 그 다음에 ET1 화합물(300Å)을 전자주입 및 수송층으로 순차적으로 열 진공 증착하였다. 상기 전자 수송층 위에 순차적으로 12Å두께의 리튬 플루오라이드(LiF)와 2,000Å두께의 알루미늄을 증착하여 음극을 형성하여, 유기 발광 소자를 제조하였다. 상기의 과정에서 유기물의 증착속도는 1Å/sec를 유지하였고, 리튬플루라이드는 0.2Å/sec, 알루미늄은 3 ~ 7Å/sec의 증착속도를 유지하였다.
HAT, HT1, EB1, ET1, 화합물 1의 구조는 각각 하기와 같다.
Figure 112017102810891-pat00087
Figure 112017102810891-pat00088
<실험예 2-2>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-3>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-4>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-5>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-6>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-7>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-8>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<실험예 2-9>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 상기 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
<비교예 6>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 GH 1 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017102810891-pat00089
<비교예 7>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 GH 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
Figure 112017102810891-pat00090
<비교예 8>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 GH 3의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[GH 3]
Figure 112017102810891-pat00091
<비교예 9>
상기 실험예 2-1에서 화합물 1 대신 하기 GH 4의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 2-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[GH 4]
Figure 112017102810891-pat00092
실험예 2-1 내지 2-6, 비교예 6 내지 9에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 2]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(6000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물
(호스트)		 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 EL 피크
(nm)		 T95
(h)
실험예 2-1 화합물 1 6.35 44.23 517 320
실험예 2-2 화합물 2 6.42 43.81 517 335
실험예 2-3 화합물 4 6.40 43.88 516 315
실험예 2-4 화합물 5 6.49 43.65 517 315
실험예 2-5 화합물 10 6.31 44.52 518 325
실험예 2-6 화합물 11 6.29 44.84 518 320
실험예 2-7 화합물 15 6.39 43.65 517 300
실험예 2-8 화합물 16 6.37 44.52 518 355
실험예 2-9 화합물 17 6.32 46.35 518 295
비교예 6 GH 1 7.43 34.57 517 220
비교예 7 GH 2 7.05 38.24 517 240
비교예 8 GH 3 7.22 37.33 516 265
비교예 9 GH 4 7.34 35.45 519 180
실험 결과, 본 발명의 화합물을 녹색발광층의 호스트 물질로 사용하는 실험예 2-1 내지 2-9의 녹색 유기 EL 소자는 종래 CBP를 사용하는 비교예 6, 녹색발광층으로 많이 사용해왔던 비교예 7의 화합물, 2번위치에 1개의 치환기만 연결된 비교예 8 및 플루오렌 코어의 양쪽에 트리아진이 2개가 치환된 비교예 9의 화합물을 호스트 물질로 사용하여 제조된 유기 발광 소자 소자보다 전체적으로 전류효율, 구동전압 및 수명 측면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
<실험예 3>
<실험예 3-1>
상기 실험예 2-1에서 상기 전자수송층으로 ET1 대신 상기 화합물 1을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-2>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 2를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-3>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 3을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-4>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 4를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-5>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 5를 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-6>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 6을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-7>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 8을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-8>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 10을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-9>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 11을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-10>
상기 실험예 3에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 12을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-11>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 15을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-12>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 16을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<실험예 3-13>
상기 실험예 3-1에서 상기 전자 수송층으로 화합물 1 대신 화합물 17을 사용한 것을 제외하고는 동일하게 실험하였다.
<비교예 10>
상기 실험예 3-1에서 화합물 1 대신 하기 ET 2의 화합물을 사용한 것을 제외하고는 상기 실험예 3-1과 동일한 방법으로 유기 발광 소자를 제작하였다.
[ET 2]
Figure 112017102810891-pat00093
실험예 3-1 내지 3-13 및 비교예 10 에 의해 제작된 유기 발광 소자에 전류를 인가하였을 때, 전압, 효율, 색좌표 및 수명을 측정하고 그 결과를 하기 [표 3]에 나타내었다. T95은 휘도가 초기휘도(6000nit)에서 95%로 감소되는데 소요되는 시간을 의미한다.
화합물 전압
(V@10mA/cm2)		 효율
(cd/A@10mA/cm2)		 색좌표
(x,y)		 T95
(h)
실험예 3-1 화합물 1 4.10 6.58 (0.141, 0.045) 320
실험예 3-2 화합물 2 4.19 6.54 (0.142, 0.046) 335
실험예 3-3 화합물 3 3.92 6.53 (0.142, 0.046) 315
실험예 3-4 화합물 4 4.04 6.40 (0.142, 0.046) 315
실험예 3-5 화합물 5 4.08 6.46 (0.142, 0.046) 325
실험예 3-6 화합물 6 4.07 6.37 (0.141, 0.045) 320
실험예 3-7 화합물 8 4.16 6.29 (0.141, 0.045) 350
실험예 3-8 화합물 10 4.11 6.31 (0.138, 0.045) 330
실험예 3-9 화합물 11 4.12 6.42 (0.139, 0.046) 345
실험예 3-10 화합물 12 4.08 6.77 (0.139, 0.045) 340
실험예 3-11 화합물 15 4.03 6.75 (0.141, 0.045) 315
실험예 3-12 화합물 16 4.14 6.32 (0.142, 0.045) 320
실험예 3-13 화합물 17 4.25 6.82 (0.141, 0.045) 305
비교예 10 ET 2 5.16 5.75 (0.139, 0.044) 350
실험 결과, 본 발명에 따른 제조된 화합물을 전자 수송층으로 사용하는 실험예 3-2 내지 3-13의 유기 발광 소자는 전류효율, 구동전압 및 수명 측면에서 우수한 성능을 나타내는 것을 확인할 수 있었다.
포스핀옥사이드와 트리아진기가 인접하지 않게 치환된 비교예 10의 물질은 수명은 어느정도 유지되지만 전압이 매우 높게 측정되며 효율 또한 10% 이상 감소하는 결과를 보였다.
이상을 통해 본 발명의 바람직한 실시예(정공수송층, 녹색발광층, 전자수송층)에 대하여 설명하였지만, 본 발명은 이에 한정되는 것이 아니고 특허청구범위와 발명의 상세한 설명의 범위 안에서 여러 가지로 변형하여 실시하는 것이 가능하고 이 또한 발명의 범주에 속한다.
1: 기판
2: 양극
3: 발광층
4: 음극
5: 정공주입층
6: 정공수송층
7: 전자수송층

Claims (16)

  1. 하기 화학식 1로 표시되는 화합물:
    [화학식 1]
    Figure 112018099638660-pat00094

    상기 화학식 1에 있어서,
    R1 및 R2는 페닐기이며,
    R3 내지 R8은 수소이며,
    L1 및 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합; 탄소수 6 내지 30의 아릴렌기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 N 함유 헤테로아릴렌기이며,
    A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 아민기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 포스핀옥사이드기; 니트릴기 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환되고 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이며,
    A가 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 아민기인 경우,
    B는 탄소수 1 내지 10의 알킬기; 탄소수 1 내지 10의 알킬기로 치환 또는 비치환된 탄소수 6 내지 30의 아릴기, 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환 또는 비치환된 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환된 아민기; 탄소수 6 내지 30의 아릴기로 치환된 포스핀옥사이드기; 또는 탄소수 6 내지 30의 아릴기 또는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기로 치환 또는 비치환되고 N, O, 및 S 중 어느 하나 이상을 포함하는 탄소수 3 내지 30의 헤테로아릴기이다.
  2. 삭제
  3. 청구항 1에 있어서, A 및 B는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 니트릴기로 치환 또는 비치환된 페닐기; 디메틸플루오렌기; 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디메틸플루오렌기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환된 아민기이고,
    A가 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디메틸플루오렌기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환된 아민기인 경우, B는 디벤조퓨란기; 디벤조티오펜기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 카바졸기; 페닐기 또는 비페닐기로 치환 또는 비치환된 트리아진기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리미딘기; 페닐기로 치환 또는 비치환된 피리딘기; 또는 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 디메틸플루오렌기, 디벤조티오펜기, 디벤조퓨란기, 또는 페닐기로 치환된 카바졸기로 치환된 아민기인 화합물.
  4. 청구항 1에 있어서, A 또는 B는 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112018099638660-pat00127

    Figure 112018099638660-pat00128

    Figure 112018099638660-pat00129
    .
  5. 삭제
  6. 청구항 1에 있어서, L1 또는 L2는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 직접결합, 페닐렌기, 또는 카바졸릴렌기인 것인 화합물.
  7. 청구항 1에 있어서, 상기 화학식 1은 하기 화합물 중 어느 하나인 것인 화합물:
    Figure 112018099638660-pat00130

    Figure 112018099638660-pat00131

    Figure 112018099638660-pat00132

    Figure 112018099638660-pat00133

    Figure 112018099638660-pat00134

    Figure 112018099638660-pat00135

    Figure 112018099638660-pat00136

    Figure 112018099638660-pat00137

    Figure 112018099638660-pat00138

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    Figure 112018099638660-pat00153
    .
  8. 제1 전극; 상기 제1 전극에 대향하여 구비된 제2 전극; 및 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 구비된 1층 또는 2층 이상의 유기물층을 포함하는 유기 발광 소자로서, 상기 유기물층 중 1 층 이상은 청구항 1, 3, 4, 6 및 7 중 어느 한 항의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  9. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  10. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층을 포함하고, 상기 정공주입층, 정공수송층 또는 전자차단층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  11. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층을 포함하고, 상기 정공차단층, 전자수송층 또는 전자주입층은 상기 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
  12. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 2의 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자.
    [화학식 2]
    Figure 112017102810891-pat00122

    상기 화학식 2에 있어서,
    Ar은 벤조플루오렌 골격, 플루오란텐 골격, 파이렌 골격 또는 크리센 골격이고,
    L3은 단일결합, C6 내지 C30의 아릴기 또는 C5 내지 C30의 헤테로고리기이며,
    X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 C6 내지 C30의 아릴기, 치환 또는 비치환된 C5 내지 C30의 헤테로 고리기, 치환 또는 비치환된 C1 내지 C30의 알킬기 및 치환 또는 비치환된 C7 내지 C30의 아릴알킬기로 이루어진 군에서 선택되고, X1 및 X2는 서로 결합하여 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    r은 1 이상의 정수이며,
    상기 r이 2 이상인 경우, X1은 서로 동일하거나 상이하고, X2는 서로 동일하거나 상이하다.
  13. 청구항 12에 있어서, 상기 Ar은 파이렌골격이고, L3은 단일결합이며, X1 및 X2는 서로 동일하거나 상이하고, 각각 독립적으로 알킬기로 치환 또는 비치환된 아릴기; 또는 C5 내지 C30의 헤테로 고리기이고, r이 2인 유기 발광 소자.
  14. 청구항 8에 있어서, 상기 유기물층은 발광층을 포함하고, 상기 발광층은 하기 화학식 3로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3]
    Figure 112018099638660-pat00123

    상기 화학식 3에 있어서,
    Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
    G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
  15. 청구항 14에 있어서, 상기 Ar11은 1-나프틸기이고 Ar12는 2-나프틸기이며, G1 내지 G8은 수소인 것인 유기 발광 소자.
  16. 청구항 12에 있어서, 상기 발광층은 하기 화학식 3로 표시되는 화합물을 포함하는 것인 유기 발광 소자:
    [화학식 3]
    Figure 112017102810891-pat00124

    상기 화학식 3에 있어서,
    Ar11 및 Ar12는 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이고,
    G1 내지 G8은 서로 같거나 상이하고, 각각 독립적으로 수소; 치환 또는 비치환된 단환의 아릴기; 또는 치환 또는 비치환된 다환의 아릴기이다.
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