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CN102077379B - 有机电致发光器件及其制造方法和用途 - Google Patents

有机电致发光器件及其制造方法和用途 Download PDF

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CN102077379B
CN102077379B CN200980125118.4A CN200980125118A CN102077379B CN 102077379 B CN102077379 B CN 102077379B CN 200980125118 A CN200980125118 A CN 200980125118A CN 102077379 B CN102077379 B CN 102077379B
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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件，其包含芴衍生物和螺二芴衍生物作为磷光发光体的基质材料。

Description

有机电致发光器件及其制造方法和用途
技术领域
本发明涉及包含芴衍生物和螺二芴衍生物作为基质材料的磷光有机电致发光器件。 
背景技术
目前正在开发用于不同类型的许多电子应用的有机半导体。例如在US 4539507、US 5151629、EP 0676461和WO 98/27136中描述了其中这些有机半导体用作功能材料的有机电致发光器件(OLED)的结构。但是，进一步的改进仍是必要的。因此，仍然需要改进，特别是在有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压方面。此外对该化合物来说必要的是具有高热稳定性和高玻璃化转变温度，并能升华而不分解。 
尤其是在磷光电致发光器件的情形下，在上述性质方面的改进仍然是必要的。特别是在磷光发光体的基质材料的情况下需要同时导致良好的效率、长的寿命和低的工作电压的改进。正是基质材料的这些性质经常限制所述有机电致发光器件的寿命和效率。 
根据现有技术，咔唑衍生物，例如双(咔唑基)联苯经常用作基质材料。这里仍然需要改进，特别是在该材料的寿命和玻璃化转变温度方面。 
此外，酮(WO 04/093207)、氧化膦和砜(WO 05/003253)也用作磷光发光体的基质材料。特别是利用酮获得了低的工作电压和长的寿命。这里仍然需要改进，尤其是在效率和与含酮酮阴离子配体(例如乙酰丙酮阴离子)的金属络合物的相容性方面。 
此外，金属络合物，例如BAlq或双[2-(2-苯并噻唑)-苯酚]锌(II)用作磷光发光体的基质材料。这里仍然需要改进，特别是在工作电压和化学稳定性方面。纯有机化合物通常比这些金属络合物更稳定。因此，这些金属络合物中的一些是水解敏感性的，这使得处理该络合物更加困难。 
特别地，仍需要对磷光发光体的基质材料的改进，其同时导致高的效率、长的寿命和低的工作电压，并能与带有酮酮阴离子配体的磷光发光体相容。 
令人惊奇地，已经发现被三嗪或其它缺电子氮杂环取代的芴衍生物和相应的杂环衍生物，特别是螺二芴衍生物，非常适于用作磷光发光体的基质材料，并在使用时导致同时具有高效率、长寿命和低工作电压的OLED，其包括具有含酮酮阴离子配体的磷光发光体。 
US 6,229,012和US 6,225,467公开了被三嗪基团取代的芴衍生物在OLED中作为电子传输材料的用途。但是，所述申请并未表明这些材料也适于用作磷光发光体的基质材料。 
WO 05/053055公开了三嗪衍生物，特别是被三嗪基团取代的螺二芴衍生物在发磷光的OLED中作为空穴阻挡材料的用途。但是，该申请并未表明这些材料也适于用作磷光发光体的基质材料。 
发明内容
本发明因此涉及有机电致发光器件，其在至少一个发光层中包含： 
(A)至少一种磷光化合物，和 
(B)至少一种式(1)或式(2)的化合物： 
Figure BPA00001281311700031
式(1) 
Figure BPA00001281311700032
式(2) 
其中所用的符号和标记如下： 
Ar在每次出现时相同或不同地为杂芳基基团，其选自三嗪、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吡啶、吡唑、咪唑、 唑、 
Figure BPA00001281311700034
二唑和噻唑，它们每个可以被一个或多个基团R1取代； 
X在每次出现时相同或不同地为式(3)的基团，其中虚线键在每种情况下代表键合到两个苯环上： 
Figure BPA00001281311700035
式(3) 
或X在每次出现时相同或不同地为选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的二价桥连部分； 
R1在每次出现时相同或不同地为H；D；F；Cl；Br；I；CHO；N(Ar1)2；C(＝O)Ar1；P(＝O)(Ar1)2；S(＝O)Ar1；S(＝O)2Ar1；CR2＝CR2Ar1；CN；NO2；Si(R2)3；B(OR2)2；B(R2)2；B(N(R2)2)2；OSO2R2；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个优选不相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、 C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2替代，且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代；或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；在此两个或更多个相邻取代基R1还可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系； 
Ar1在每次出现时相同或不同地为具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它可被一个或多个基团R2取代；在此键合到同一氮、磷或硼原子上的两个基团Ar1还可以通过单键或选自B(R2)、C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连部分彼此连接； 
R2在每次出现时相同或不同地为H、D或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基，其中H原子也可以被D或F替代；在此两个或更多个相邻的取代基R2还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系； 
n是0或1； 
m是0、1、2或3； 
如果n＝0，则o是0、1、2、3或4，并且如果n＝1，则o是0、1、2或3。 
有机电致发光器件是指包含阳极、阴极和布置在所述阳极与所述阴极之间的至少一个发光层的器件，其中在所述阳极与所述阴极之间的至少一个层包含至少一种有机或有机金属化合物。这里至少一个发光层包含至少一种磷光发光体和至少一种上述式(1)或(2)的化合物。有机电致发光器件不必只包含由有机或有机金属材料构成的层。因此，一个或多个层还可能包含无机材料，或者可能整体由无机材料构成。 
为了本发明的目的，磷光化合物是在室温下表现出来自于相对高 自旋多重性的激发态，即自旋态＞1的激发态，特别是来自于激发三重态的发光的化合物。为了本发明的目的，特别是所有发光的铱和铂化合物被认为是磷光化合物。 
为了本发明的目的，芳基基团含有至少6个C原子；为了本发明的目的，杂芳基基团含有至少2个C原子和至少1个杂原子，条件是C原子与杂原子的和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。在此芳基基团或杂芳基基团是指简单的芳环，即苯，或简单的杂芳环，例如吡啶、嘧啶、噻吩等，或稠合的芳基或杂芳基基团，例如萘、蒽、芘、喹啉、异喹啉等。 
为了本发明的目的，芳族环体系在所述环体系中含有至少6个C原子。为了本发明的目的，杂芳族环体系在所述环体系中含有至少2个C原子和至少1个杂原子，条件是C原子和杂原子的和至少为5。所述杂原子优选选自N、O和/或S。为了本发明的目的，芳族或杂芳族环体系被认为是指并非必须只含有芳基或杂芳基基团的体系，而是其中多个芳基或杂芳基基团还可以被短的非芳族单元(优选小于不是H的原子的10％)中断，所述短的非芳族单元例如sp3-或sp2-杂化的C、N或O原子。因此，为了本发明的目的，例如9，9’-螺二芴、9，9-二芳基芴、三芳基胺、二芳基醚、茋、二苯甲酮等的体系也被认为是芳族环体系。同样，芳族或杂芳族环体系也被认为是指其中多个芳基或杂芳基通过单键彼此连接的体系，例如联苯、三联苯或联吡啶。 
为了本发明的目的，其中单独的H原子或CH2也可以被上述基团取代的C1-至C40-烷基基团特别优选是指如下基团：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、2-甲基丁基、正戊基、仲戊基、叔戊基、2-戊基、环戊基、正己基、仲己基、叔己基、2-己基、3-己基、环己基、2-甲基戊基、正庚基、2-庚基、3-庚基、4-庚基、环庚基、1-甲基环己基、正辛基、2-乙基己基、环辛基、1-双环[2.2.2]辛基、2-双环-[2.2.2]辛基、2-(2，6-二甲基)辛基、3-(3，7-二甲基)辛基、三 氟甲基、五氟乙基、2，2，2-三氟乙基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、环戊烯基、己烯基、环己烯基、庚烯基、环庚烯基、辛烯基、环辛烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、庚炔基或辛炔基。C1-至C40-烷氧基特别优选是指甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基或2-甲基丁氧基。具有5-60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，其在每种情况下可以被上述基团R取代并可以通过任何所需位置连接于所述芳族或杂芳族基团，这样的芳族或杂芳族体系特别是指衍生于如下物质的基团：苯、萘、蒽、菲、苯并蒽、芘、 苝、荧蒽、苯并荧蒽、并四苯、并五苯、苯并芘、联苯、联苯撑、三联苯、三联苯撑、芴、苯并芴、二苯并芴、螺二芴、二氢菲、二氢芘、四氢芘、顺式或反式茚并芴、顺式或反式单苯并茚并芴、顺式或反式二苯并茚并芴、三聚茚、异三聚茚、螺三聚茚、螺异三聚茚、呋喃、苯并呋喃、异苯并呋喃、二苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、异苯并噻吩、二苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吖啶、菲啶、苯并-5，6-喹啉、苯并-6，7-喹啉、苯并-7，8-喹啉、吩噻嗪、吩 
Figure BPA00001281311700062
嗪、吡唑、吲唑、咪唑、苯并咪唑、萘并咪唑、菲并咪唑、吡啶并咪唑、吡嗪并咪唑、喹喔啉并咪唑、 
Figure BPA00001281311700063
唑、苯并 
Figure BPA00001281311700064
唑、萘并 
Figure BPA00001281311700065
唑、蒽并 唑、菲并 
Figure BPA00001281311700067
唑、异 
Figure BPA00001281311700068
唑、1，2-噻唑、1，3-噻唑、苯并噻唑、哒嗪、苯并哒嗪、嘧啶、苯并嘧啶、喹喔啉、1，5-二氮杂蒽、2，7-二氮杂芘、2，3-二氮杂芘、1，6-二氮杂芘、1，8-二氮杂芘、4，5-二氮杂芘、4，5，9，10-四氮杂苝、吡嗪、吩嗪、吩 
Figure BPA00001281311700069
嗪、吩噻嗪、荧红环、萘啶、氮杂咔唑、苯并咔啉、菲咯啉、1，2，3-三唑、1，2，4-三唑、苯并三唑、1，2，3- 
Figure BPA000012813117000610
二唑、1，2，4- 
Figure BPA000012813117000611
二唑、1，2，5- 
Figure BPA000012813117000612
二唑、1，3，4- 
Figure BPA000012813117000613
二唑、1，2，3-噻二唑、1，2，4-噻二唑、1，2，5-噻二唑、1，3，4-噻二唑、1，3，5-三嗪、1，2，4-三嗪、1，2，3-三嗪、四唑、1，2，4，5-四嗪、1，2，3，4-四嗪、1，2，3，5-四嗪、嘌呤、蝶啶、中氮茚和苯并噻二唑。 
式(1)和(2)的化合物优选具有高于70℃，特别优选高于90℃，非常特别优选高于110℃的玻璃化转变温度TG。 
在本发明的优选实施方案中，基团X在每次出现时相同或不同地代表式(3)的基团或代表选自C(R1)2、Si(R1)2和NR1的二价桥连部分。在本发明的特别优选的实施方案中，基团X代表式(3)的基团或代表C(R1)2。 
如果基团X代表式(3)的基团，则式(1)的化合物因此特别优选为螺二芴衍生物，或者如果基团X代表C(R1)2，则式(1)的化合物因此特别优选为芴衍生物。同样地，式(2)的化合物特别优选为螺二芴衍生物、芴衍生物或含有螺二芴基团和芴基团的化合物。式(4)和(5)的芴衍生物和式(6)和(7)的螺二芴衍生物因此是本发明的特别优选的实施方案： 
Figure BPA00001281311700071
式(4) 
Figure BPA00001281311700072
式(5) 
式(6) 
Figure BPA00001281311700081
式(7) 
其中使用的符号和标记具有如上所述的相同含义。 
基团Ar代表缺电子杂芳族基团。基团Ar优选在每次出现时相同或不同地代表6元杂芳环，即代表三嗪、吡嗪、嘧啶、哒嗪或吡啶，它们每个可以被一个或多个基团R1取代。 
在本发明的优选实施方案中，式(1)、(2)和(4)至(7)的化合物中的一价基团Ar选自下式(8)至(20)的基团，其中每种情况下的虚线键表示该基团键合到芴或螺二芴上或键合到相应的杂环衍生物上，且R1具有如上所述的相同含义： 
Figure BPA00001281311700082
Figure BPA00001281311700091
式(20) 
在本发明的优选实施方案中，式(2)和(7)的化合物中的二价基团Ar选自下式(21)至(28)的基团，其中每种情况下的虚线键表示该基团键合到芴或螺二芴或相应的杂环衍生物上，且R1具有如上所述的相同含义： 
Figure BPA00001281311700092
在本发明的优选实施方案中，基团Ar含有两个或三个氮原子。优选的一价基团Ar因此是式(8)至(17)的基团，并且优选的二价基团Ar是式(21)至(26)的基团。基团Ar特别优选含有三个氮原子。特别优选的一价基团Ar因此是式(8)至(11)的基团，特别是式(8)的基团，和特别优选的二价基团Ar是式(21)和(22)的基团，特别是式(21)的基团。 
在本发明进一步优选的实施方案中，键合到式(8)至(28)的基团上的基团R1在每次出现时相同或不同地代表H；D；具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状 烷基或烷氧基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F替代；或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合。在本发明的特别优选的实施方案中，键合到式(8)至(28)的基团上的基团R1在每次出现时相同或不同地代表H或D；具有1至5个C原子的直链烷基基团或具有3至6个C原子的支链或环状烷基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F替代；或代表具有5至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合。键合到式(8)至(28)的基团上的基团R1特别优选地在每次出现时相同或不同地代表H或D，或代表具有5至14个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代，特别代表苯基、萘基或联苯基，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，但优选是未取代的。 
在本发明进一步优选的实施方案中，直接键合到芴或螺二芴或相应的杂环化合物上的基团R1在每次出现时相同或不同地代表H；具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F替代；或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；或这些体系的组合。在本发明的特别优选的实施方案中，直接键合到芴或螺二芴或相应的杂环化合物上的基团R1在每次出现时相同或不同地代表H；具有1至5个C原子的直链烷基基团或具有3至6个C原子的支链或环状烷基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F替代；或代表具有5至25个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代。 
在本发明进一步优选的实施方案中，基团Ar在芴或螺二芴的或相 应的杂环的2-位置处键合。如果存在超过一个的基团Ar，则其它基团Ar优选在7-位置处键合，并且在螺二芴衍生物中，也在2’-位置和7’-位置处键合。式(1)、(2)和(4)至(7)的特别优选的化合物因此是式(29)至(32)的化合物： 
Figure BPA00001281311700111
式(29) 
Figure BPA00001281311700112
式(30) 
式(31) 
Figure BPA00001281311700114
式(32) 
其中符号和标记具有如上所述的相同含义，并且其中，对于n＝0，取代基R1还可以在相应位置处键合。式(29)和(30)的化合物的优选实施方案是其中X代表C(R1)2的化合物。 
在式(1)、(2)、(4)至(7)和(29)至(32)的化合物的优选实施方案中，标记m＝0，也就是说，除基团Ar外没有其它取代基键合到该苯环上。 
在式(1)、(2)、(4)至(7)和(29)至(32)的化合物的进一步优选的实施方案中，在每个苯环上标记n+o的和等于0或1，也就是说，最多一个基团Ar或最多一个基团R1键合到每个苯环上。 
式(29)至(32)的化合物的优选实施方案是其中基团Ar代表上述式(8)至(28)的基团的化合物。 
在本发明的非常特别优选的实施方案中，式(29)至(32)的化合物中的基团Ar代表式(8)或式(21)的基团。此外，特别优选地，在这些化合物中，在每个苯环上m＝0且n+o＝0或1。因此非常特别优选的是式(33)至(36)的化合物： 
Figure BPA00001281311700121
式(33) 
Figure BPA00001281311700131
式(34) 
Figure BPA00001281311700132
式(35) 
Figure BPA00001281311700133
式(36) 
其中所用的符号和标记具有上述的含义，此外在每个苯环上n+o＝0或1，和其中，对于n＝0和o＝1，基团R1可以键合到苯环上的任何所需空位上。式(33)和(34)的化合物的优选实施方案是其中X代表C(R1)2的那些。 
特别优选的是式(35)和(36)的螺二芴衍生物，特别是式(35)的螺二芴衍生物。式(35)的化合物非常特别优选含有一个或两个三嗪基团。式(35)的化合物因此特别优选选自式(37)、(38)和(39)的化合物： 
Figure BPA00001281311700141
Figure BPA00001281311700142
式(39) 
其中使用的符号具有上述含义，且o在每次出现时相同或不同地代表0或1。 
式(1)、(2)、(4)至(7)和(29)至(39)的优选化合物的实例是下述结构(1)至(96)。 
Figure BPA00001281311700143
Figure BPA00001281311700151
Figure BPA00001281311700171
Figure BPA00001281311700181
Figure BPA00001281311700191
例如可以通过US 6,229,012、US 6,225,467和WO 05/053055中所述的方法合成式(1)的化合物。通常，金属催化的偶合反应适于 所述化合物的合成，特别是如下图式1以三嗪为例所示的Suzuki偶合。因此，芴、螺二芴或其它杂环衍生物，它们每个被硼酸或硼酸衍生物取代，其可以在钯催化作用下偶合到被对于式(1)的化合物来说一个反应性离去基团和对于式(2)的化合物来说两个反应性离去基团所取代的基团Ar上。合适的反应性离去基团是例如卤素，特别是氯、溴和碘，三氟甲磺酸根或甲苯磺酸根。 
图式1： 
Figure BPA00001281311700201
如上所述，式(1)和(2)的化合物用作磷光发光体的基质材料。 
合适的磷光化合物特别是在合适的激发下发射优选在可见区域内的光且还含有至少一个原子序数高于20、优选高于38且低于84，特别优选大于56且低于80的原子的化合物。所用的磷光发光体优选是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是含有铱或铂的化合物。 
特别优选的有机电致发光器件包含至少一种式(40)至(43)的化合物作为磷光发光体： 
Figure BPA00001281311700202
Figure BPA00001281311700211
其中R1具有如上对式(1)和(2)所述的相同含义，并且其它所用的符号如下： 
DCy在每次出现时相同或不同地为环状基团，该环状基团含有至少一个给电子原子，该给电子原子优选氮、卡宾形式的碳或磷，其中该环状基团经由所述给电子原子键合到金属上，并且该环状基团又可带有一个或多个取代基R1；基团DCy和CCy经共价键彼此键合； 
CCy在每次出现时相同或不同地为环状基团，该环状基团含有碳原子，其中该环状基团经由所述碳原子键合到金属上，并且该环状基团又可带有一个或多个取代基R1； 
A在每次出现时相同或不同地为单阴离子性的二齿螯合配体，优选二酮阴离子配体。
由于在多个基团R1之间形成环体系，在基团DCy和CCy之间也可存在桥连部分。 
申请WO 00/70655、WO 01/41512、WO 02/02714、WO 02/15645、EP 1191613、EP 1191612、EP 1191614和WO 05/033244公开了上述发光体的实例。通常，按照现有技术用于磷光OLED和在有机电致发光领域中普通技术人员已知的所有磷光络合物都是合适的，并且本领域技术人员能够使用其它磷光络合物而无需创造性步骤。 
除阴极、阳极和一个或多个发光层外，所述有机电致发光器件还可以包含另外的层。这些另外的层在每种情况下选自例如一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷生成层(IDMC 2003，Taiwan；Session 21 OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，Multiphoton Organic EL Device Having Charge Generation Layer)和/或有机或无机的p/n结。此外，可以存在控制该器件中的电荷平衡的夹层。此外，所述层，特别是电荷传输层，还可以是掺杂的。掺杂所述层对改进的电荷传输来说可能是有利的。然而，应当指出，这些层中的每个并非必须存在，并且对层的选择总是取决于所用的化合物。 
在本发明进一步优选的实施方案中，所述有机电致发光器件包含多个发光层，其中至少一个发光层包含至少一种式(1)或式(2)的化合物和至少一种磷光发光体。这些发光层特别优选具有总计在380nm至750nm之间的多个发光最大值，产生总体上白色发光，也就是说，在所述发光层中使用能够发荧光或发磷光并且发射蓝色和黄色、橙色或红色光的多种发光化合物。特别优选的是三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层的至少一个包含至少一种式(1)或式(2)的化合物和至少一种磷光发光体，并且其中这三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光(对于该基础结构参见例如WO 05/011013)。使用超过三个发光层也是优选的。同样适用于白色发光的是具有宽谱带发光带并因此表现出白色发光的发光体。 
包含式(1)或式(2)的化合物与磷光发光体的混合物的发光层优选包含基于发光体与基质材料的全部混合物计的99至50体积％，优选98至50体积％，特别优选97至60体积％。特别是95至85体积％的式(1)或式(2)的化合物。相应地，所述混合物包含基于发光体与基质材料的全部混合物计的1至50体积％，优选2至50体积％，特别优选3至40体积％，特别是5至15体积％的所述磷光发光体。 
进一步优选使用作为混合物的多种基质材料，其中一种基质材料选自式(1)或(2)的化合物。式(1)和式(2)的化合物因缺电子氮杂环Ar而主要具有电子传输性能。如果使用两种或更多种基质材料 的混合物，则该混合物的另外成分因此优选为空穴传输化合物。优选的空穴传导基质材料是三芳基胺、咔唑衍生物，例如CBP(N，N-二咔唑基联苯)或在WO 05/039246、US 2005/0069729、JP 2004/288381、EP 1205527或WO 08/086851中公开的咔唑衍生物；氮杂咔唑，例如根据EP 1617710、EP 1617711、EP 1731584、JP 2005/347160的；双极性基质材料，例如根据WO 07/137725的；以及9，9-二芳基芴衍生物，例如根据未公开申请DE 102008017591.9的。所述基质材料的混合物还可以包含超过两种的基质材料。此外还可能作为与其它电子传输基质材料的混合物使用式(1)或式(2)的基质材料。优选的其它电子传输基质材料是酮，例如根据WO 04/093207的；四芳基酮，例如根据DE 102008033943.1的；氧化膦、亚砜和砜，例如根据WO 05/003253的；低聚苯撑；双极性基质材料，例如根据WO 07/137725的；硅烷，例如根据WO 05/111172的；9，9-二芳基芴衍生物(例如根据未公开申请DE 102008017591.9的)、氮杂硼杂环戊二烯(Azaborole)或硼酸酯(例如根据WO 06/117052的)。 
此外优选的是如下有机电致发光器件，其特征在于通过升华法施加一个或多个层，其中将材料在低于10-5毫巴、优选低于10-6毫巴的起始压力下在真空升华装置中蒸汽沉积。然而，应该指出，所述压力还可以甚至更低，例如低于10-7毫巴。 
同样优选的是如下有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD(有机气相沉积)法或借助于载气升华法施加一个或多个层，其中将材料在10-5毫巴至1巴的压力下施加。这种方法的一种具体情况是OVJP(有机蒸汽喷印)法，其中材料通过喷嘴直接施加并由此结构化(例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.2008，92，053301)。 
此外优选的是如下有机电致发光器件，其特征在于例如通过旋涂法，或通过任何所需印刷法，例如丝网印刷、胶版印刷或平版印刷，但特别优选LITI(光引发热成像、热转印印刷)或喷墨印刷，从溶液 制造一个或多个层。为此目的，可溶性化合物是必须的。可以通过该化合物的合适取代实现高溶解度。这里不仅可以施加单个材料的溶液，还可以施加包含多种化合物，例如基质材料和掺杂剂的溶液。 
通过从溶液施加一个或多个层以及气相沉积一个或多个其它层，还可以产生作为混合体系的有机电致发光器件。因此，例如，可以从溶液施加包含式(1)或(2)的化合物和磷光掺杂剂的发光层，以及可以通过真空气相沉积在顶部施加空穴阻挡层和/或电子传输层。包含式(1)或(2)的化合物和磷光掺杂剂的发光层同样可以通过真空气相沉积法施加，而一个或多个其它层可以从溶液施加。 
这些方法通常是本领域技术人员公知的，且本领域技术人员可以毫无问题地将其应用于包含式(1)或(2)的化合物或上述优选实施方案的有机电致发光器件。 
本发明还涉及包含至少一种磷光发光体和至少一种式(1)或式(2)的化合物的混合物。 
本发明还涉及包含至少一种磷光发光体和至少一种式(1)或式(2)的化合物和至少一种有机溶剂的混合物的溶液。 
本发明还涉及式(1)或式(2)的化合物在有机电致发光器件中作为磷光发光体的基质材料的用途。 
本发明的有机电致发光器件具有优于现有技术的下列令人惊奇的优点： 
1.本发明的有机电致发光器件具有非常高的效率。 
2.本发明的有机电致发光器件同时具有改进的寿命。 
3.本发明的有机电致发光器件同时具有降低的工作电压。 
4.不仅仅用三邻位金属化金属络合物获得有机电致发光器件的上述改进的性质，特别还用还含有酮酮阴离子配体，例如乙酰丙酮阴离子的络合物来获得。特别对这种类型的络合物而言，现有技术的基质材料仍需要在效率、寿命和工作电压方面的改进。 
具体实施方式
通过下列实施例更为详细地描述本发明，而不希望将本发明限制于此。本领域技术人员将能够制备本发明的其它化合物并将它们用于有机电子器件中而无需创造性步骤。 
实施例： 
除非另行说明，在保护性气体气氛下在干燥溶剂中进行下列合成。原材料可购自ALDRICH(氟化钾(喷雾干燥的)、三叔丁基膦、乙酸钯(II))。可以类似于EP 577559制备3-氯-5，6-二苯基-1，2，4-三嗪。可以按照WO 02/077060制备2’，7’-二叔丁基螺-9，9’-二芴-2，7-二硼酸乙二醇酯，并按照US 5,438,138制备2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪。可以类似于WO 02/077060制备螺-9，9’-二芴-2，7-双(硼酸乙二醇酯)。 
实施例1：合成2，7-双(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)-2’，7’-二叔丁基螺-9，9’-二芴(三嗪1)
Figure BPA00001281311700251
将28.4克(50.0毫摩尔)的2’，7’-二叔丁基螺-9，9’-二芴-2，7-二硼 酸乙二醇酯、29.5克(110.0毫摩尔)的2-氯-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪和44.6克(210.0毫摩尔)的磷酸三钾悬浮在500毫升甲苯、500毫升二氧杂环己烷和500毫升水中。向该悬浮液中加入913毫克(3.0毫摩尔)的三邻甲苯基膦并随后加入112毫克(0.5毫摩尔)的乙酸钯(II)，并将该反应混合物在回流下加热16小时。冷却后，将有机相分离，经硅胶过滤，用200毫升水洗涤三次，和随后蒸发至干燥。残余物在甲苯中和在二氯甲烷/异丙醇中重结晶，并最终在高真空(p＝5×10-5毫巴，T＝385℃)下升华。产量为39.9克(44.8毫摩尔)，对应于理论的89.5％。 
实施例2：合成2，7-双(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)螺-9，9’-二芴(三嗪2)
Figure BPA00001281311700261
类似于实施例1进行合成，用22.8克(50毫摩尔)的螺-9，9’-二芴-2，7-双(硼酸乙二醇酯)替代2’，7’-二叔丁基螺-9，9’-二芴-2，7-双(硼酸乙二醇酯)。产量为32.3克(41.5毫摩尔)，对应于理论的82.9％。 
实施例3：合成2-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)螺-9，9’-二芴(三嗪3)
Figure BPA00001281311700262
a)合成螺-9，9’-二芴-2-硼酸 
将73.7毫升(184毫摩尔)的正丁基锂(己烷中2.5M)逐滴加入到冷却至-78℃的71克(180毫摩尔)2-溴-9-螺二芴在950毫升乙醚中的溶液中。将该反应混合物在-78℃下搅拌30分钟。使该混合物升温至室温并再冷却至-78℃，随后快速加入26.4毫升(234毫摩尔)硼酸三甲酯在50毫升乙醚中的混合物。在温热至-10℃后，用90毫升2N的盐酸将混合物水解。将有机相分离，用水洗涤，在硫酸钠上干燥并蒸发至干燥。将残余物溶解在200毫升正庚烷中，抽滤滤出无色固体，用正庚烷洗涤并在真空中干燥。产量：63克(170毫摩尔)，理论的98％；纯度：根据1H-NMR为98％。 
b)合成2-(4，6-二苯基-1，3，5-三嗪-2-基)螺-9，9’-二芴 
类似于实施例1进行合成，用28克(50毫摩尔)的螺-9，9’-二芴-2-硼酸替代2’，7’-二叔丁基螺-9，9’-二芴-2，7-二(硼酸乙二醇酯)。产量为38克(41.5毫摩尔)，对应于理论的95.0％。 
实施例4：包含三嗪化合物的有机电致发光器件的制造与表征 
可以如例如WO 05/003253中所述制造本发明的电致发光器件。在此比较不同OLED的结果。为了更好地比较，基础结构、所用的材料、掺杂的程度及其层厚度相同。 
实施例5-7、12和15描述了现有技术的比较标准，其中发光层由主体材料(或基质材料)和各种客体材料(掺杂剂)组成，所述主体材料为双(9，9’-螺二芴-2-基)酮(SK)或BAlq或50∶50的SK∶CBP混合物，所述客体材料(掺杂剂)对于红色三重态发光为TER，或对于绿色三重态发光为TEG。此外，描述了包含芴三嗪衍生物或螺二芴三嗪衍生物作为主体材料的OLED。类似于上述一般方法制造具有下列结构的OLED： 
空穴注入层(HIL)  20纳米的2，2’，7，7’-四(二对甲苯基氨基)螺 
                 -9，9’-二芴 
空穴传输层(HTL)  20纳米的NPB(N-萘基-N-苯基-4，4’-二氨基联 
                 苯) 
发光层(EML)      40纳米的主体材料：作为比较的螺酮(SK) 
                 (二(9，9’-螺二芴-2-基)酮)或BAlq((1，1’-联 
                 苯-4’-氧基)双(8-羟基-2-甲基喹啉)铝)或等比 
                 混合的SK与CBP(4，4’-双(咔唑-9-基)联苯)， 
                 或本发明的化合物。掺杂剂：15体积％掺杂； 
                 化合物见下 
空穴阻挡层(HBL)  10纳米的SK(任选) 
电子导体(ETL)    20纳米的AlQ3(三(喹啉)铝(III)) 
阴极             1纳米的LiF，在上面的100纳米的Al。 
为清楚起见，下面显示TER-1、TER-2、TEG、SK、BAlq、CBP的结构。 
Figure BPA00001281311700281
使用的三嗪，三嗪2和三嗪3，具有上文在实施例2和3中所述的结构。 
通过标准方法表征这些尚未优化的OLED；为此，测定电致发光光谱、随亮度变化的效率(以cd/A为单位测量)、由电流-电压-亮度特性线(IUL特性线)计算的工作电压、以及寿命。 
由表1和3可以看出，与包含主体材料SK或BAlq的对比器件相比，所述器件在测量的效率、电压和寿命方面表现出优异的性能。此外，表2显示了三嗪2和三嗪3对于与含咔唑的主体材料(此处为CBP)混合的主体而言是非常稳定的。 
表1：采用与作为掺杂剂的TER-1或TER-2组合的三嗪2和三嗪3的器件结果 
Figure BPA00001281311700291
表2：采用与CBP组合和与作为掺杂剂的TER-1或TER-2组合的三嗪2和三嗪3的器件结果 
Figure BPA00001281311700301
表3：采用与作为掺杂剂的TEG组合的三嗪3的器件结果 
Figure BPA00001281311700302

Claims (17)

1.有机电致发光器件，其在至少一个发光层中包含：
(A)至少一种磷光化合物，和
(B)至少一种式(1)或式(2)的化合物：
Figure FSB00000910334500011
式(1)
Figure FSB00000910334500012
式(2)
其中所用的符号和标记如下：
Ar在每次出现时相同或不同地为杂芳基基团，其选自三嗪、吡嗪、嘧啶、哒嗪、吡啶、吡唑、咪唑、
Figure FSB00000910334500013
唑、
Figure FSB00000910334500014
二唑和噻唑，它们每个可以被一个或多个基团R1取代；
X在每次出现时相同或不同地为式(3)的基团，其中虚线键在每种情况下代表键合到两个苯环上：
Figure FSB00000910334500015
式(3)
或X在每次出现时相同或不同地为选自B(R1)、C(R1)2、Si(R1)2、C＝C(R1)2、O、S、S＝O、SO2、N(R1)、P(R1)和P(＝O)R1的二价桥连部分；
R1在每次出现时相同或不同地为H；D；F；Cl；Br；I；CHO；N(Ar1)2；C(＝O)Ar1；P(＝O)(Ar1)2；S(＝O)Ar1；S(＝O)2Ar1；CR2＝CR2Ar1；CN；NO2；Si(R2)3；B(OR2)2；B(R2)2；B(N(R2)2)2；OSO2R2；具有1至40个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷氧基基团或具有2至40个C原子的直链烯基或炔基基团或具有3至40个C原子的支链或环状烷基、烯基、炔基、烷氧基或硫代烷氧基基团，它们每个可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以被R2C＝CR2、C≡C、Si(R2)2、Ge(R2)2、Sn(R2)2、C＝O、C＝S、C＝Se、C＝NR2、P(＝O)(R2)、SO、SO2、NR2、O、S或CONR2替代，且其中一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2替代；或具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；或具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，它可被一个或多个基团R2取代，或这些体系的组合；在此两个或更多个相邻取代基R1还可彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系；
Ar1在每次出现时相同或不同地为具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它可被一个或多个基团R2取代；在此键合到同一氮、磷或硼原子上的两个基团Ar1还可以通过单键或选自B(R2)C(R2)2、Si(R2)2、C＝O、C＝NR2、C＝C(R2)2、O、S、S＝O、SO2、N(R2)、P(R2)和P(＝O)R2的桥连部分彼此连接；
R2在每次出现时相同或不同地为H、D或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族烃基，其中H原子也可以被D或F替代；在此两个或更多个相邻的取代基R2还可以彼此形成单环或多环的脂族或芳族环体系；
n是0或1；
m是0、1、2或3；
如果n＝0，则o是0、1、2、3或4，并且如果n＝1，则o是0、1、2或3。
2.权利要求1的有机电致发光器件，其特征在于式(1)或(2)的化合物是式(4)或式(5)的芴衍生物或式(6)或式(7)的螺二芴衍生物：
Figure FSB00000910334500031
式(4)
Figure FSB00000910334500032
式(5)
Figure FSB00000910334500033
式(6)
Figure FSB00000910334500034
式(7)
其中所用的符号和标记具有如权利要求1中所述的相同含义。
3.权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于一价基团Ar选自式(8)至(20)的基团，其中虚线键在每种情况下代表该基团键合到芴或螺二芴上或键合到相应的杂环衍生物上，且R1具有如权利要求1中所述的相同含义，并且其特征在于式(2)、(5)和(7)的化合物中的二价基团Ar选自式(21)至(28)的基团，其中虚线键在每种情况下代表该基团键合到芴或螺二芴上或键合到相应的杂环衍生物上，R1具有如权利要求1中所述的相同含义：
Figure FSB00000910334500041
式(8)式(9)式(10)式(11)
Figure FSB00000910334500042
式(12)式(13)式(14)式(15)
Figure FSB00000910334500043
式(16)式(17)式(18)式(19)
Figure FSB00000910334500044
式(20)
Figure FSB00000910334500045
式(21)式(22)式(23)式(24)
Figure FSB00000910334500046
式(25)式(26)式(27)式(28)。
4.权利要求3的有机电致发光器件，其特征在于键合到式(8)至(28)的基团上的基团R1在每次出现时相同或不同地代表H或D；具有1至10个C原子的直链烷基或烷氧基基团或具有3至10个C原子的支链或环状烷基或烷氧基基团，它们各自可以被一个或多个基团R2取代，其中一个或多个H原子可以被D或F替代；或具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环体系，它们在每种情况下可以被一个或多个基团R2取代；或这些体系的组合。
5.权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于式(1)、(2)或(4)至(5)的化合物选自式(29)至(32)的化合物：
Figure FSB00000910334500051
式(29)
Figure FSB00000910334500052
式(30)
Figure FSB00000910334500053
式(31)
Figure FSB00000910334500061
式(32)
其中所用的符号和标记具有如权利要求1中所述的相同含义，并且其中对于n＝0，取代基R1还可以在相应位置处键合。
6.权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于标记m＝0，和其特征在于每个苯环上的标记n+o的和等于0或1。
7.权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于式(1)或式(2)的化合物选自式(33)至(36)的化合物：
式(33)
Figure FSB00000910334500063
式(34)
式(35)
Figure FSB00000910334500072
式(36)
其中所用的符号和标记具有如权利要求1中所述的含义，此外在每个苯环上n+o＝0或1，并且其中，对n＝0和o＝1，基团R1可以键合到苯环上的任何所需空位上。
8.权利要求7的有机电致发光器件，其特征在于式(35)的化合物选自式(37)、(38)和(39)的化合物：
Figure FSB00000910334500073
式(37)        式(38)
Figure FSB00000910334500081
式(39)
其中所用的符号具有上述含义，且o在每次出现时相同或不同地代表0或1。
9.权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于所述磷光化合物是含有铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物。
10.权利要求9的有机电致发光器件，其特征在于所述磷光化合物选自式(40)至(43)的化合物：
Figure FSB00000910334500082
式(40)        式(41)
Figure FSB00000910334500083
式(42)        式(43)
其中R1具有如权利要求1所述的相同含义，并且其它所用的符号如下：
DCy在每次出现时相同或不同地为环状基团，该环状基团含有至少一个给电子原子，该给电子原子选自氮、卡宾形式的碳或磷，其中该环状基团经由所述给电子原子键合到金属上，并且该环状基团又可带有一个或多个取代基R1；基团DCy和CCy经共价键彼此键合；
CCy在每次出现时相同或不同地为环状基团，该环状基团含有碳原子，其中该环状基团经由所述碳原子键合到金属上，并且该环状基团又可带有一个或多个取代基R1；
A在每次出现时相同或不同地为单阴离子性的二齿螯合配体。
11.权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于除阴极、阳极和至少一个发光层外，所述有机电致发光器件还包含另外的层，该另外的层在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷生成层、夹层和/或有机或无机p/n结，其中该层在每种情况下也可以是掺杂的。
12.权利要求1或2的有机电致发光器件，其特征在于所述发光层除所述磷光化合物和所述式(1)或(2)的化合物之外，还包含一种或多种其它化合物。
13.权利要求12的有机电致发光器件，其特征在于所述其它化合物是空穴传输化合物。
14.制造权利要求1至13的任一项的有机电致发光器件的方法，其特征在于通过升华法，通过OVPD(有机气相沉积)法，借助载气升华，通过OVJP(有机蒸汽喷印)法，从溶液中或者通过印刷法制造一个或多个层。
15.如权利要求1中定义的式(1)和(2)的化合物在有机电致发光器件中作为磷光化合物的基质材料的用途。
16.包含至少一种如权利要求1中定义的式(1)或(2)的化合物和至少一种磷光化合物的混合物。
17.包含权利要求16的混合物和至少一种有机溶剂的溶液。
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