JP6309269B2 - 有機電子装置を調製するための配合物および方法 - Google Patents
有機電子装置を調製するための配合物および方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6309269B2 JP6309269B2 JP2013511565A JP2013511565A JP6309269B2 JP 6309269 B2 JP6309269 B2 JP 6309269B2 JP 2013511565 A JP2013511565 A JP 2013511565A JP 2013511565 A JP2013511565 A JP 2013511565A JP 6309269 B2 JP6309269 B2 JP 6309269B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- atoms
- substituted
- compound
- formulation
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 149
- 238000009472 formulation Methods 0.000 title claims description 93
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 74
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 106
- -1 aromatic alkoxy compound Chemical class 0.000 claims description 78
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 75
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 70
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 64
- 238000007639 printing Methods 0.000 claims description 56
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 53
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 46
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 43
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 37
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims description 36
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 34
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 26
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 24
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 238000000151 deposition Methods 0.000 claims description 22
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 20
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 19
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 17
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 16
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 15
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 238000007646 gravure printing Methods 0.000 claims description 13
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 13
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 13
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 11
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 11
- AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N carbachol Chemical group [Cl-].C[N+](C)(C)CCOC(N)=O AIXAANGOTKPUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 claims description 10
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 10
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 9
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 9
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 9
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229930195733 hydrocarbon Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052714 tellurium Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 7
- 239000004215 Carbon black (E152) Chemical group 0.000 claims description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 claims description 6
- 229910052732 germanium Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000006413 ring segment Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000005161 aryl oxy carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000005192 partition Methods 0.000 claims description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000005067 haloformyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 claims description 4
- 125000003808 silyl group Chemical group [H][Si]([H])([H])[*] 0.000 claims description 4
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M thiocyanate group Chemical group [S-]C#N ZMZDMBWJUHKJPS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 4
- NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N thioisocyanate group Chemical group S(N=C=O)N=C=O NONOKGVFTBWRLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N germanium atom Chemical group [Ge] GNPVGFCGXDBREM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002390 heteroarenes Chemical class 0.000 claims description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 3
- 229910004013 NO 2 Inorganic materials 0.000 claims description 2
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 2
- 238000005530 etching Methods 0.000 claims description 2
- HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N methanediyl Chemical class [CH2] HZVOZRGWRWCICA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 2
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000005415 substituted alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 127
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 96
- 239000010408 film Substances 0.000 description 68
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 42
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 41
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 41
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 29
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 29
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 20
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 19
- 238000007774 anilox coating Methods 0.000 description 18
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 18
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 17
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 17
- 238000013086 organic photovoltaic Methods 0.000 description 17
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 17
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 17
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 17
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 16
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 14
- 229920005596 polymer binder Polymers 0.000 description 13
- 239000002491 polymer binding agent Substances 0.000 description 13
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 12
- HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N cyclohexylbenzene Chemical compound [CH]1CCCC[C@@H]1C1=CC=CC=C1 HHNHBFLGXIUXCM-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 11
- 229920002313 fluoropolymer Polymers 0.000 description 11
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000004811 fluoropolymer Substances 0.000 description 10
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 10
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 10
- 239000003989 dielectric material Substances 0.000 description 9
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical class C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 8
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 8
- 230000005525 hole transport Effects 0.000 description 8
- 238000002161 passivation Methods 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 7
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 description 6
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 108091006146 Channels Proteins 0.000 description 5
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N [60]pcbm Chemical compound C123C(C4=C5C6=C7C8=C9C%10=C%11C%12=C%13C%14=C%15C%16=C%17C%18=C(C=%19C=%20C%18=C%18C%16=C%13C%13=C%11C9=C9C7=C(C=%20C9=C%13%18)C(C7=%19)=C96)C6=C%11C%17=C%15C%13=C%15C%14=C%12C%12=C%10C%10=C85)=C9C7=C6C2=C%11C%13=C2C%15=C%12C%10=C4C23C1(CCCC(=O)OC)C1=CC=CC=C1 MCEWYIDBDVPMES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 5
- 150000004982 aromatic amines Chemical group 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910003472 fullerene Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 5
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 5
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 4
- 150000001345 alkine derivatives Chemical class 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N chrysene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=C21 WDECIBYCCFPHNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 description 4
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 description 4
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 4
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 4
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 4
- YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N nifuroxazide Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C(=O)N\N=C\C1=CC=C([N+]([O-])=O)O1 YCWSUKQGVSGXJO-NTUHNPAUSA-N 0.000 description 4
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 4
- 229920002098 polyfluorene Polymers 0.000 description 4
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 4
- 238000010020 roller printing Methods 0.000 description 4
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 4
- DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 1,2-Benz(a)anthracene Chemical compound C1=CC=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=CC2=C1 DXBHBZVCASKNBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 description 3
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 125000005248 alkyl aryloxy group Chemical group 0.000 description 3
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 3
- 125000004986 diarylamino group Chemical group 0.000 description 3
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- IYRWEQXVUNLMAY-UHFFFAOYSA-N fluoroketone group Chemical group FC(=O)F IYRWEQXVUNLMAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 3
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 3
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 3
- MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N oxidophosphanium Chemical class [PH3]=O MPQXHAGKBWFSNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N pentacene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC5=CC=CC=C5C=C4C=C3C=C21 SLIUAWYAILUBJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 3
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 3
- 239000010421 standard material Substances 0.000 description 3
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 description 3
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 3
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 3
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 3
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trimethylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1(C)C MEBONNVPKOBPEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1C FYGHSUNMUKGBRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WMXFNCKPYCAIQW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1OC WMXFNCKPYCAIQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-oxadiazole Chemical compound C1=NN=CO1 FKASFBLJDCHBNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 1-decene Chemical compound CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 1-heptanol Chemical compound CCCCCCCO BBMCTIGTTCKYKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NHCREQREVZBOCH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene Chemical compound C1CCCC2C(C)CCCC21 NHCREQREVZBOCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 1-undecene Chemical compound CCCCCCCCCC=C DCTOHCCUXLBQMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethenamine Chemical class NC=CC1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 3-Methylheptane Chemical compound CCCCC(C)CC LAIUFBWHERIJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 4-Methylstyrene Chemical compound CC1=CC=C(C=C)C=C1 JLBJTVDPSNHSKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LUYISICIYVKBTA-UHFFFAOYSA-N 6-methylquinoline Chemical compound N1=CC=CC2=CC(C)=CC=C21 LUYISICIYVKBTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000186140 Asperula odorata Species 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000008526 Galium odoratum Nutrition 0.000 description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000144 PEDOT:PSS Polymers 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N Tetrahydroanthracene Natural products C1=CC=C2C=C(CCCC3)C3=CC2=C1 XBDYBAVJXHJMNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 238000000137 annealing Methods 0.000 description 2
- 125000005577 anthracene group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N benzo[c]phenanthrene Chemical class C1=CC=CC2=C3C4=CC=CC=C4C=CC3=CC=C21 TUAHORSUHVUKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N butoxybenzene Chemical compound CCCCOC1=CC=CC=C1 YFNONBGXNFCTMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N butyl benzoate Chemical compound CCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 XSIFPSYPOVKYCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000609 carbazolyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N coronene Chemical compound C1=C(C2=C34)C=CC3=CC=C(C=C3)C4=C4C3=CC=C(C=C3)C4=C2C3=C1 VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N decalin Chemical compound C1CCCC2CCCCC21 NNBZCPXTIHJBJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 2
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 2
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 2
- 238000007606 doctor blade method Methods 0.000 description 2
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000005678 ethenylene group Chemical class [H]C([*:1])=C([H])[*:2] 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 2
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000009396 hybridization Methods 0.000 description 2
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 2
- 229910052741 iridium Inorganic materials 0.000 description 2
- GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N iridium atom Chemical compound [Ir] GKOZUEZYRPOHIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N isochromane Chemical compound C1=CC=C2COCCC2=C1 HEBMCVBCEDMUOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 2
- 125000001792 phenanthrenyl group Chemical class C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3C=CC12)* 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 2
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000007764 slot die coating Methods 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 125000003003 spiro group Chemical group 0.000 description 2
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N tetracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC4=CC=CC=C4C=C3C=C21 IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N tetradecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCC BGHCVCJVXZWKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 2
- 125000004665 trialkylsilyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 2
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000025 triisopropylsilyl group Chemical group C(C)(C)[Si](C(C)C)(C(C)C)* 0.000 description 2
- RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N undecane Chemical compound CCCCCCCCCCC RSJKGSCJYJTIGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N (4s,4as,5as,6s,12ar)-4-(dimethylamino)-1,6,10,11,12a-pentahydroxy-6-methyl-3,12-dioxo-4,4a,5,5a-tetrahydrotetracene-2-carboxamide Chemical compound C1=CC=C2[C@](O)(C)[C@H]3C[C@H]4[C@H](N(C)C)C(=O)C(C(N)=O)=C(O)[C@@]4(O)C(=O)C3=C(O)C2=C1O NWXMGUDVXFXRIG-WESIUVDSSA-N 0.000 description 1
- 125000003837 (C1-C20) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006649 (C2-C20) alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N (e)-2-phenylethenamine Chemical compound N\C=C\C1=CC=CC=C1 UWRZIZXBOLBCON-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- SOVOPSCRHKEUNJ-VQHVLOKHSA-N (e)-dec-4-ene Chemical compound CCCCC\C=C\CCC SOVOPSCRHKEUNJ-VQHVLOKHSA-N 0.000 description 1
- 0 **(*)(*)C#Cc(c1c2cc(c(*)c(*)c(*)c3*)c3c1)c(cc(c(*)c(*)c(*)c1*)c1c1)c1c2C#C*(*)(*)* Chemical compound **(*)(*)C#Cc(c1c2cc(c(*)c(*)c(*)c3*)c3c1)c(cc(c(*)c(*)c(*)c1*)c1c1)c1c2C#C*(*)(*)* 0.000 description 1
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVWPNDVAQBNQBG-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-icosafluorononane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F UVWPNDVAQBNQBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQAZYVRQDZLHN-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-nonadecafluorononan-1-ol Chemical compound OC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F BJQAZYVRQDZLHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAFOIVDGAVVKTE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-octadecafluoronon-1-ene Chemical compound FC(F)=C(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F UAFOIVDGAVVKTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVPKLOPETWVKQD-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-tribromoethenylbenzene Chemical compound BrC(Br)=C(Br)C1=CC=CC=C1 JVPKLOPETWVKQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENOQWSWMYJKIW-UHFFFAOYSA-N 1,2,2-trimethylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC1(C)CCCCC1(C)O UENOQWSWMYJKIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDZOISQLWLWLEW-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-ol Chemical compound C1CCCC2C(O)CCCC21 NDZOISQLWLWLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPVUPNWBGXGHBB-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorooct-1-ene Chemical compound CCCCCCC(Cl)=CCl YPVUPNWBGXGHBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBXGSJUMUANPST-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorooct-3-yne Chemical compound CCCCC#CC(Cl)CCl SBXGSJUMUANPST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPBQPVNTORVFLQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorooctan-1-ol Chemical compound CCCCCCC(Cl)C(O)Cl YPBQPVNTORVFLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYVLPCUIYWOEBI-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorooctane Chemical compound CCCCCCC(Cl)CCl LYVLPCUIYWOEBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- CHOOCIQDWNAXQQ-UHFFFAOYSA-N 1,5,5-trimethylcyclohexene Chemical compound CC1=CCCC(C)(C)C1 CHOOCIQDWNAXQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2-diphenylethenyl)-4-[4-(2,2-diphenylethenyl)phenyl]benzene Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC(C=C(C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)=CC=2)C=CC=1C=C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 UHXOHPVVEHBKKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 1-Methoxy-3-methylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC(C)=C1 OSIGJGFTADMDOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUQWGKBAPLLGJV-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptan-1-ol Chemical compound CCCCCCC(O)Cl MUQWGKBAPLLGJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 1-chloroheptane Chemical compound CCCCCCCCl DZMDPHNGKBEVRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLXWAOQEULZQCA-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2,2-bis(fluoromethyl)undec-3-ene Chemical compound FCC(C=CCCCCCCC)(CF)CF DLXWAOQEULZQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSBHNPVVDQQHFQ-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2,2-bis(fluoromethyl)undec-3-yne Chemical compound FCC(C#CCCCCCCC)(CF)CF OSBHNPVVDQQHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NAVJOXRASJFTSO-UHFFFAOYSA-N 1-fluoro-2,2-bis(fluoromethyl)undecane Chemical compound CCCCCCCCCC(CF)(CF)CF NAVJOXRASJFTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NNZRVXTXKISCGS-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound COC1=CC=CC=C1C(C)C NNZRVXTXKISCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 2,2',7,7'-tetraphenyl-1,1'-spirobi[fluorene] Chemical compound C12=CC=C(C=3C=CC=CC=3)C=C2C=C(C23C(=CC=C4C5=CC=C(C=C5C=C43)C=3C=CC=CC=3)C=3C=CC=CC=3)C1=CC=C2C1=CC=CC=C1 PLJDGKPRGUMSAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloroethenylbenzene Chemical compound ClC(Cl)=CC1=CC=CC=C1 CISIJYCKDJSTMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenoxy)ethenylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=COC=CC1=CC=CC=C1 VNDFYDZORAPFSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXHAAUXUGFJMQI-UHFFFAOYSA-N 2-(trifluoromethyl)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalen-1-ol Chemical compound C1CCCC2CCC(C(F)(F)F)C(O)C21 VXHAAUXUGFJMQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 2-Ethoxynaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(OCC)=CC=C21 GUMOJENFFHZAFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZPWPMAAPQZXPDD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-3-(bromomethyl)thiophene Chemical compound BrCC=1C=CSC=1Br ZPWPMAAPQZXPDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethenylbenzene Chemical compound ClC=CC1=CC=CC=C1 SBYMUDUGTIKLCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CEGZYEQDPXYROO-UHFFFAOYSA-N 3,3,4-trimethylcyclohexyne Chemical compound CC1CCC#CC1(C)C CEGZYEQDPXYROO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6,9,10-hexazatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1(18),2(7),3,5,8(13),9,11,14,16-nonaene Chemical group N1=NN=C2C3=CC=CC=C3C3=CC=NN=C3C2=N1 DMEVMYSQZPJFOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDMFTFWKTYXBIW-UHFFFAOYSA-N 3-Methyl-1-heptene Chemical compound CCCCC(C)C=C QDMFTFWKTYXBIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUPPEBVXFKNMCI-UHFFFAOYSA-N 3-methylheptan-1-ol Chemical compound CCCCC(C)CCO MUPPEBVXFKNMCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=NC2=C1C=CC1=C(C=3C=CC=CC=3)C=CN=C21 DHDHJYNTEFLIHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 4-(4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-ylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one Chemical compound C1=CC(=O)C=CC1=C1C=CC(=O)C=C1 DDTHMESPCBONDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZULATOKUXFTRH-UHFFFAOYSA-N 4-ethylhept-1-ene Chemical compound CCCC(CC)CC=C PZULATOKUXFTRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAVGQXSJUWKXAW-UHFFFAOYSA-N 4-ethylheptan-1-ol Chemical compound CCCC(CC)CCCO FAVGQXSJUWKXAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMROPFQWHHUFFS-UHFFFAOYSA-N 4-ethylheptane Chemical compound CCCC(CC)CCC XMROPFQWHHUFFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPPWEFVZGFJESZ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-2,3-dihydro-1h-indene Chemical compound COC1=CC=C2CCCC2=C1 WPPWEFVZGFJESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYRBPZJVEUITEV-UHFFFAOYSA-N 5-propyldec-1-yne Chemical compound CCCCCC(CCC)CCC#C TYRBPZJVEUITEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SZDCWLRCINJKOL-UHFFFAOYSA-N 5-propyldecan-1-ol Chemical compound CCCCCC(CCC)CCCCO SZDCWLRCINJKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYGXFRZNLCWGOZ-UHFFFAOYSA-N 5-propyldecane Chemical compound CCCCCC(CCC)CCCC OYGXFRZNLCWGOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQBXRLSOGGQPU-UHFFFAOYSA-N 6-(dithieno[2,3-a:2',3'-d]thiophen-6-yl)dithieno[2,3-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2SC(C2=CC=3SC=4C=CSC=4C=3S2)=C1 VYQBXRLSOGGQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 9H-Pyrido[2,3-b]indole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=N1 BPMFPOGUJAAYHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003358 C2-C20 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RYFPEHMDNJPEOM-UHFFFAOYSA-N CCCCCC(CCC)CCC=C Chemical compound CCCCCC(CCC)CCC=C RYFPEHMDNJPEOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000018 DNA microarray Methods 0.000 description 1
- 101710185112 Dodecin Proteins 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 229910052693 Europium Inorganic materials 0.000 description 1
- 206010073306 Exposure to radiation Diseases 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N Methyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OC UUIQMZJEGPQKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001422 N-substituted pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010075750 P-Type Calcium Channels Proteins 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N Ruthenium Chemical compound [Ru] KJTLSVCANCCWHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 241000532412 Vitex Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N [(e)-2-phenylethenyl]phosphane Chemical compound P\C=C\C1=CC=CC=C1 KGXCHACLIFYNOP-VOTSOKGWSA-N 0.000 description 1
- ADANNTOYRVPQLJ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-[[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethylsilyl]oxy-dimethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C ADANNTOYRVPQLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N [dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]oxy-dimethyl-trimethylsilyloxysilane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C YFCGDEUVHLPRCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005194 alkoxycarbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical group 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005196 alkyl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005603 alternating copolymer Polymers 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N anthracen-1-amine Chemical compound C1=CC=C2C=C3C(N)=CC=CC3=CC2=C1 YUENFNPLGJCNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N anthracene-1,2-diamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(N)C(N)=CC=C3C=C21 VVLCNWYWKSWJTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005129 aryl carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005199 aryl carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005200 aryloxy carbonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 1
- HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N benzidine Chemical class C1=CC(N)=CC=C1C1=CC=C(N)C=C1 HFACYLZERDEVSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N benzocyclobutene Chemical compound C1=CC=C2CCC2=C1 UMIVXZPTRXBADB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002619 bicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 150000001642 boronic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N but-1-en-2-ylbenzene Chemical compound CCC(=C)C1=CC=CC=C1 SQHOHKQMTHROSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N cadmium(2+);selenium(2-) Chemical compound [Se-2].[Cd+2] UHYPYGJEEGLRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 235000009347 chasteberry Nutrition 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- 229940114081 cinnamate Drugs 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000006258 conductive agent Substances 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000000392 cycloalkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- VDIHFNQRHGYISG-UHFFFAOYSA-N cyclopentylbenzene Chemical compound C1CCCC1C1=CC=CC=C1 VDIHFNQRHGYISG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILLHQJIJCRNRCJ-UHFFFAOYSA-N dec-1-yne Chemical compound CCCCCCCCC#C ILLHQJIJCRNRCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KVUNBQMRRNMQIZ-UHFFFAOYSA-N dec-4-yne Chemical compound CCCCCC#CCCC KVUNBQMRRNMQIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCC[14CH3] DIOQZVSQGTUSAI-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N diiodomethane Chemical compound ICI NZZFYRREKKOMAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N dithieno[3,2-a:2',3'-d]thiophene Chemical compound C1=CSC2=C1SC1=C2C=CS1 HKNRNTYTYUWGLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N dodecamethylpentasiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C FBZANXDWQAVSTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940087203 dodecamethylpentasiloxane Drugs 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N europium atom Chemical compound [Eu] OGPBJKLSAFTDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005281 excited state Effects 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2C3=C[CH]C=CC3=CC2=C1 RMBPEFMHABBEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C UQEAIHBTYFGYIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N indeno[2,1-a]fluorene Chemical class C1=CC=C2C=C3C4=CC5=CC=CC=C5C4=CC=C3C2=C1 PJULCNAVAGQLAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N indolo[3,2-c]carbazole Chemical class C1=CC=CC2=NC3=C4C5=CC=CC=C5N=C4C=CC3=C21 VVVPGLRKXQSQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 238000007759 kiss coating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 238000013178 mathematical model Methods 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 1
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N n-butylhexane Natural products CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N naphthalocyanine Chemical compound N1C(N=C2C3=CC4=CC=CC=C4C=C3C(N=C3C4=CC5=CC=CC=C5C=C4C(=N4)N3)=N2)=C(C=C2C(C=CC=C2)=C2)C2=C1N=C1C2=CC3=CC=CC=C3C=C2C4=N1 LKKPNUDVOYAOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002826 nitrites Chemical group 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N nonane Chemical compound CCCC[CH]CCCC ZCYXXKJEDCHMGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N normal nonane Natural products CCCCCCCCC BKIMMITUMNQMOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N o-biphenylenemethane Natural products C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940078552 o-xylene Drugs 0.000 description 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- 229910052762 osmium Inorganic materials 0.000 description 1
- SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N osmium atom Chemical compound [Os] SYQBFIAQOQZEGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N p-Vinylbiphenyl Chemical group C1=CC(C=C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 HDBWAWNLGGMZRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 150000002964 pentacenes Chemical class 0.000 description 1
- UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N perfluorodecalin Chemical group FC1(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]2(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)[C@@]21F UWEYRJFJVCLAGH-IJWZVTFUSA-N 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N perylenediimide Chemical compound C=12C3=CC=C(C(NC4=O)=O)C2=C4C=CC=1C1=CC=C2C(=O)NC(=O)C4=CC=C3C1=C42 KJOLVZJFMDVPGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical class C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical class 0.000 description 1
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 229920000314 poly p-methyl styrene Polymers 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001467 poly(styrenesulfonates) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920000327 poly(triphenylamine) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000323 polyazulene Polymers 0.000 description 1
- 229920001088 polycarbazole Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920000414 polyfuran Polymers 0.000 description 1
- 229920001470 polyketone Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005581 pyrene group Chemical group 0.000 description 1
- BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N pyrene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=C2C=CC3=C(N)C(N)=CC4=CC=C1C2=C43 BUAWIRPPAOOHKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical group 0.000 description 1
- 229910052702 rhenium Inorganic materials 0.000 description 1
- WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N rhenium atom Chemical compound [Re] WUAPFZMCVAUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052707 ruthenium Inorganic materials 0.000 description 1
- MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N selenophene Chemical compound C=1C=C[se]C=1 MABNMNVCOAICNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000011664 signaling Effects 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 1
- 239000010944 silver (metal) Substances 0.000 description 1
- 125000005353 silylalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 229920006301 statistical copolymer Polymers 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 238000010345 tape casting Methods 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940008424 tetradecamethylhexasiloxane Drugs 0.000 description 1
- 229940095068 tetradecene Drugs 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical compound S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M trans-cinnamate Chemical compound [O-]C(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 WBYWAXJHAXSJNI-VOTSOKGWSA-M 0.000 description 1
- VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N tridecaene Natural products CCCCCCCCCCCC=C VQOXUMQBYILCKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilicon Chemical group CO[Si](OC)OC PZJJKWKADRNWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N undecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCO KJIOQYGWTQBHNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 1
- 238000007740 vapor deposition Methods 0.000 description 1
- PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N vertaline Natural products C1C2C=3C=C(OC)C(OC)=CC=3OC(C=C3)=CC=C3CCC(=O)OC1CC1N2CCCC1 PXXNTAGJWPJAGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/40—Organosilicon compounds, e.g. TIPS pentacene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
- C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05B—ELECTRIC HEATING; ELECTRIC LIGHT SOURCES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; CIRCUIT ARRANGEMENTS FOR ELECTRIC LIGHT SOURCES, IN GENERAL
- H05B33/00—Electroluminescent light sources
- H05B33/10—Apparatus or processes specially adapted to the manufacture of electroluminescent light sources
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/484—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs] characterised by the channel regions
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/15—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating characterised by the solvent used
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/115—Polyfluorene; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
- C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
- C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
- C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
- C09K2211/1037—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom with sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1416—Condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1408—Carbocyclic compounds
- C09K2211/1425—Non-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/14—Macromolecular compounds
- C09K2211/1441—Heterocyclic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
- C09K2211/18—Metal complexes
- C09K2211/185—Metal complexes of the platinum group, i.e. Os, Ir, Pt, Ru, Rh or Pd
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/464—Lateral top-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having potential barriers
- H10K10/40—Organic transistors
- H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
- H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
- H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K2101/00—Properties of the organic materials covered by group H10K85/00
- H10K2101/10—Triplet emission
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K30/00—Organic devices sensitive to infrared radiation, light, electromagnetic radiation of shorter wavelength or corpuscular radiation
- H10K30/50—Photovoltaic [PV] devices
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K50/00—Organic light-emitting devices
- H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
- H10K50/11—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED] characterised by the electroluminescent [EL] layers
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K71/00—Manufacture or treatment specially adapted for the organic devices covered by this subclass
- H10K71/10—Deposition of organic active material
- H10K71/12—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating
- H10K71/13—Deposition of organic active material using liquid deposition, e.g. spin coating using printing techniques, e.g. ink-jet printing or screen printing
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/615—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene
- H10K85/626—Polycyclic condensed aromatic hydrocarbons, e.g. anthracene containing more than one polycyclic condensed aromatic rings, e.g. bis-anthracene
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
- H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
- H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
- H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Electroluminescent Light Sources (AREA)
- Thin Film Transistor (AREA)
- Photovoltaic Devices (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
a)好ましくは、コーティングまたは印刷によって、非常に好ましくは、フレキソまたはグラビア印刷によって、フィルムまたは層を形成するために、上および下で記載される通りの配合物を基板上に堆積する工程と、
b)該溶媒を除去する工程と
を含む方法に関する。
nは1より大きい整数、好ましくは、10〜1,000であり、
Rは、それぞれの出現において同一または異なって、H、F、Cl、Br、I、CN、直鎖状、分岐状または環状で1〜40個のC原子を有するアルキル基(ただし、1個以上のC原子は、O−および/またはS−原子がそれぞれ互いに直接連結しないようにして、O、S、O−CO、CO−O、O−CO−O、CR0=CR0またはC≡Cで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい。)を表すか、または、4〜20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基(該基は無置換であるか、1個以上の非芳香族基RSで置換されている。)を表し、ただし、また、1個以上の基Rは、互いと共に、および/または、基Rが連結されている環と共に、単環状または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
RSは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、Br、I、CN、Sn(R00)3、Si(R00)3またはB(R00)2、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個のC原子を有するアルキル基(ただし、1個以上のC原子は、O−および/またはS−原子がそれぞれ互いに直接連結しないようにして、O、S、O−CO、CO−O、O−CO−O、CR0=CR0、C≡Cで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい。)を表すか、または、RSは、4〜20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基(該基は無置換であるか、1個以上の非芳香族基RSで置換されている。)を表し、ただし、また、1個以上の基RSは、互いと共に、および/または、Rと共に、環系を形成していてもよく、
R0は、それぞれの出現において同一または異なって、H、F、Cl、CN、1〜12個のC原子を有するアルキル、または、4〜10個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリールを表し、
R00は、それぞれの出現において同一または異なって、H、1〜20個のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基を表し、ただし、また、2個の基R00は、それらが連結されているヘテロ原子(Sn、SiまたはB)と共に環を形成していてもよく、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3、4または5であり、
ただし、式P1〜P5において、Rは、好ましくは、Hと異なる。
式中、組R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R7およびR8、R8およびR9、および、R9およびR10は、それぞれ独立に、架橋されて、C4〜C40の飽和または不飽和環を形成していてもよく、その飽和または不飽和環には、酸素原子、硫黄原子、または、式−N(Ra)−(式中、Raは、水素原子または置換されていてもよい炭化水素基である。)の基が介在していてもよく、または、置換されていてもよく、および
式中、ポリアセン骨格の1個以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeより選択されるヘテロ原子によって置換されていてもよく、
式中、ポリアセンの環の隣接する位置に位置する任意の2個以上の置換基R1〜R12は、独立に、一緒になって、ポリアセンに融合し、O、Sまたは−N(Ra)(式中、Raは、上で定義される通りである。)が介在してもよい更なるC4〜C40の飽和または不飽和環、または、芳香族環系を形成していてもよく、
式中、nは、0、1、2、3または4であり、好ましくは、nは、0、1または2であり、最も好ましくは、nは、0または2であり、これは、ポリアセン化合物がペンタセン化合物(n=2の場合)または「擬似ペンタセン」化合物(n=0の場合)であることを意味している。
式中、組R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10、R15およびR16、および、R16およびR17は、それぞれ、独立に、互いに架橋されてC4〜C40の飽和または不飽和環を形成していてもよく、その飽和または不飽和環には、酸素原子、硫黄原子、または、式−N(Ra)−(式中、Raは、水素原子または炭化水素基である。)の基が介在していてもよく、また置換されていてもよく、および
式中、ポリアセン骨格の1個以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeより選択されるヘテロ原子によって置換されていてもよい。
式中、組R2およびR3、R8およびR9、R15およびR16、および、R16およびR17は、それぞれ独立に、互いに架橋されて、C4〜C40の飽和または不飽和環を形成していてもよく、その飽和または不飽和環には、酸素原子、硫黄原子、または、式−N(Ra)−(式中、Raは、水素原子または炭化水素基である。)の基が介在していてもよく、および、置換されていてもよく、および
式中、ポリアセン骨格の1個以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeより選択されるヘテロ原子で置換されていてもよい。
Y1およびY2の一方は−CH=または=CH−を表し、他方は−X−を表し、
Y3およびY4の一方は−CH=または=CH−を表し、他方は−X−を表し、
Xは、−O−、−S−、−Se−または−NR’’’−であり、
R’は、H、F、Cl、Br、I、CN、直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ(該基は、1〜20個、好ましくは1〜8個のC原子を有し、フッ素化またはペルフルオロ化されていてもよい。)、6〜30個のC原子を有するフッ素化またはペルフルオロ化されていてもよいアリール、好ましくは、C6F5、または、CO2R””(式中、R””は、H、1〜20個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアルキル、または、2〜30個、好ましくは5〜20個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアリールである。)であり、
R”は、複数出現する場合は互いに独立に、1〜20個、好ましくは1〜8個のC原子を有する環状、直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、または、2〜30個のC原子を有するアリールであり、それらは全てフッ素化またはペルフルオロ化されていてもよく、SiR”3は、好ましくは、トリアルキルシリルであり、
R’’’は、H、または、1〜10個のC原子を有する環状、直鎖状または分岐状のアルキル、好ましくは、Hであり、
mは、0または1であり、
oは、0または1である。
DCyは、それぞれの出現において同一または異なって、少なくとも1個のドナー原子、好ましくは窒素、カルベンの形態の炭素またはリンを含有する環状基であり、これらを介して該環状基は金属に結合されており、これらは順次に1個以上の置換基R18を有していてもよく;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに連結されており;
CCyは、それぞれの出現において同一または異なって、炭素原子を含有する環状基であり、該炭素原子を介して該環状基は金属に結合されており、該炭素原子は順次に1個以上の置換基R18を有していてもよく;
Aは、それぞれの出現において同一または異なって、モノアニオン性の二座キレート配位子、好ましくは、ジケトナート配位子であり;
R18は、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR19−、−CONR19−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)、または、4〜14個の炭素原子を有し、1個以上の非芳香族R18基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、複数の置換基R18は、同一の環上または2個の異なる環上のいずれかにおいて、共に順次に単環または多環の脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよく;および
R19は、それぞれの出現において同一または異なって、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)、または、4〜14個の炭素原子を有し、1個以上の非芳香族R18基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である。
−任意の構成要素として、基板(1)、
−ゲート電極(2)、
−誘電体材料を含む絶縁体層(3)、
−OSC層(4)、
−ソースおよびドレイン電極(5)、
−任意の構成要素として、1層以上の保護またはパッシベーション層(6)。
−低仕事関数電極(31)(例えば、アルミニウムなどの金属)および高仕事関数電極(32)(例えば、ITO)(これらの一方は透明である。)と、
−好ましくはOSC材料より選択されるホール輸送材料および電子輸送材料を含み、電極(31、32)間に配置されている層(33)(「活性層」とも呼ばれる。)と;活性層は、例えば、二重層または2つの別個の層またはp型およびn型半導体のブレンドまたは混合物として存在できる、
−ホールにオーム接触を提供するために高仕事関数電極の仕事関数を修正するために、例えば、PEDOT:PSS(ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン):ポリ(スチレンスルホネート))のブレンドを含み、活性層(33)および高仕事関数電極(32)間に配置されている任意要素の導電性ポリマー層(34)と、
−電子にオーム接触を提供するために、低仕事関数電極(31)の活性層(33)に面している面上の任意要素の(例えば、LiFの)コーティング(35)と
を含む。
−低仕事関数電極(41)(例えば、金などの金属)および高仕事関数電極(42)(例えば、ITO)(これらの一方は透明である。)と、
−好ましくはOSC材料より選択されるホール輸送材料および電子輸送材料を含み、電極(41、42)間に配置されている層(43)(「活性層」とも呼ばれる)と;活性層は、例えば、二重層または2つの別個の層またはp型およびn型半導体のブレンドまたは混合物として存在できる、
−電子にオーム接触を提供するために、例えば、PEDOT:PSSのブレンドを含み、活性層(43)および低仕事関数電極(41)間に配置されている任意要素の導電性ポリマー層(44)と、
−ホールにオーム接触を提供するために、高仕事関数電極(42)の活性層(43)に面している面上の任意要素の(例えば、TiOxの)コーティング(45)と
を含む。
化合物Aは、以下の異性体の混合物である。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
テオネックスQ65FA(PEN)フィルム(帝人デュポンフィルム社より入手可能)を超音波メタノール浴中で2分間洗浄し、次いで、メタノールでリンスした。PEN基板の最表面上に、およそ50nm厚の金ゲート電極を蒸着した。金ゲート電極の最表面上に、1500rpmのスピン速度において30秒間、入手可能なD206(メルク化学社製)の誘電体層をスピンし、100℃において10分間アニールし、次いで、UV光(306nm)下において5分間、UV硬化した。およそ60nm厚の金ソースドレイン電極を蒸着した。M001(メルク化学社より入手可能)SAM処理で、1分間被覆し、次いで、過剰のM001を除去するためにスピンコーティングによって電極を処理し、次いで、IPAでリンスして、100℃で1分間ホットプレート上において過剰分を蒸発させ、スピン乾燥した。
テオネックスQ65FAフィルム(帝人デュポンフィルム社より入手可能)を超音波メタノール浴中で2分間洗浄し、次いで、メタノールでリンスした。20ミクロン幅および1000ミクロン長の並行平板配置で、およそ60nm厚の金ソースドレイン電極を蒸着した。1000W酸素プラズマで、1分間、基板を浄化した。M001(メルク化学社より入手可能)SAM処理で、フィルムを堆積し、1分間放置し、次いで、過剰分をスピンで取り除き、100℃で1分間ホットプレート上において過剰分を蒸発させて、電極を処理した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
OFET装置を以下の通り調製した。
Claims (39)
- 有機電子(OE:organic electronic)装置を調製する方法であって、
a)フィルムまたは層を形成するために、1種類以上の有機半導体化合物(OSC:organic semiconducting compound)と、1種類以上の有機溶媒とを含む配合物であって、前記配合物は25℃において2.23〜9.5mPa秒の範囲内の粘度を有し、前記有機溶媒の沸点は最高で400℃であることを特徴とする配合物を基板上に堆積する工程と、
b)前記有機溶媒(1種類または多種類)を除去する工程と
を含む方法であって、
グラビア印刷またはフレキソ印刷により、前記配合物が塗工されることを特徴とする方法。 - 有機電子(OE:organic electronic)装置を調製する方法であって、
a)フィルムまたは層を形成するために、1種類以上の有機半導体化合物(OSC:organic semiconducting compound)と、1種類以上の有機溶媒とを含む配合物であって、前記配合物は25℃において2.23〜9.5mPa秒の範囲内の粘度を有し、前記有機溶媒の沸点は最高で400℃であり、前記有機溶媒はシクロアルキル基を有する芳香族炭化水素化合物および芳香族アルコキシ化合物より選択されることを特徴とする配合物を基板上に堆積する工程と、
b)前記有機溶媒(1種類または多種類)を除去する工程と
を含む方法であって、
グラビア印刷またはフレキソ印刷により、前記配合物が塗工されることを特徴とする方法。 - 前記配合物は、溶液であることを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 前記配合物は、22mN/m〜50mN/mの範囲内の表面張力を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒は、17.0〜23.2MPa0.5の範囲内のHd、0.2〜12.5MPa0.5の範囲内のHpおよび0.0〜20.0MPa0.5の範囲内のHhのハンセン溶解度パラメータを含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒は、17.0〜23.2MPa0.5の範囲内のHd、0.2〜10.5MPa0.5の範囲内のHpおよび0.0〜5.0MPa0.5の範囲内のHhのハンセン溶解度パラメータを含むことを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 前記有機溶媒は、1種類以上の芳香族および/またはヘテロ芳香族化合物を含むことを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒は、1種類以上の芳香族炭化水素化合物を含むことを特徴とする請求項7に記載の方法。
- 前記芳香族炭化水素化合物は、シクロアルキル基を含むことを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記芳香族炭化水素化合物は、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基を含むことを特徴とする請求項8に記載の方法。
- 前記有機溶媒または溶媒ブレンドは、炭化水素芳香族化合物の混合物であることを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒は、少なくとも130℃の沸点を含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒は異なる沸点を有する化合物の混合物であり、最低の沸点を有する化合物の沸点は、最高の沸点を有する化合物の沸点より少なくとも10℃低いことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒は異なる沸点を有する化合物の混合物であり、最低の沸点を有する化合物の沸点は、最高の沸点を有する化合物の沸点より最大で100℃低いことを特徴とする請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- 前記配合物は、少なくとも80重量%の前記有機溶媒を含むことを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記溶媒は、少なくとも1.5の分配率logPを含むことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記配合物は、少なくとも1種類の不活性バインダーを含むことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 前記不活性バインダーは、スチレンモノマーおよび/またはオレフィンより誘導される繰返単位を含むポリマーであることを特徴とする請求項17に記載の方法。
- 前記不活性バインダーは、スチレンモノマーおよび/またはオレフィンより誘導される繰返単位を少なくとも80重量%含むポリマーであることを特徴とする請求項17または18に記載の方法。
- 前記不活性バインダーは、少なくとも200,000g/molの重量平均分子量を有するポリマーであることを特徴とする請求項17〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 有機半導体化合物は、有機発光材料および/または電荷輸送材料であることを特徴とする請求項1〜20のいずれか1項に記載の方法。
- 有機半導体化合物は、5000g/mol以下の分子量を有することを特徴とする請求項1〜21のいずれか1項に記載の方法。
- 有機半導体化合物は、以下の式から選択される化合物であることを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の方法。
nは1より大きい整数であり、
Rは、それぞれの出現において同一または異なって、H、F、Cl、Br、I、CN、直鎖状、分岐状または環状で1〜40個のC原子を有するアルキル基(ただし、1個以上のC原子は、O−および/またはS−原子がそれぞれ互いに直接連結しないようにして、O、S、O−CO、CO−O、O−CO−O、CR0=CR0またはC≡Cで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい。)を表すか、または、4〜20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基(該基は無置換であるか、1個以上の非芳香族基RSで置換されている。)を表し、ただし、また、1個以上の基Rは、互いと共に、および/または、基Rが連結されている環と共に、単環状または多環状の脂肪族または芳香族環系を形成していてもよく、
RSは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、Br、I、CN、Sn(R00)3、Si(R00)3またはB(R00)2、直鎖状、分岐状または環状で1〜25個のC原子を有するアルキル基(ただし、1個以上のC原子は、O−および/またはS−原子がそれぞれ互いに直接連結しないようにして、O、S、O−CO、CO−O、O−CO−O、CR0=CR0、C≡Cで置き換えられていてもよく、ただし、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよい。)を表すか、または、RSは、4〜20個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリール基(該基は無置換であるか、1個以上の非芳香族基RSで置換されている。)を表し、ただし、また、1個以上の基RSは、互いと共に、および/または、Rと共に、環系を形成していてもよく、
R0は、それぞれの出現において同一または異なって、H、F、Cl、CN、1〜12個のC原子を有するアルキル、または、4〜10個の環原子を有するアリールまたはヘテロアリールを表し、
R00は、それぞれの出現において同一または異なって、H、1〜20個のC原子を有する脂肪族または芳香族炭化水素基を表し、ただし、また、2個の基R00は、それらが連結されているヘテロ原子(Sn、SiまたはB)と共に環を形成していてもよく、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2、3、4または5である。) - nは、10〜1,000の整数であることを特徴とする請求項23に記載の方法。
- 有機半導体化合物は、以下の式の化合物であることを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の方法。
式中、組R1およびR2、R2およびR3、R3およびR4、R7およびR8、R8およびR9、R9およびR10、R15およびR16、および、R16およびR17は、それぞれ、独立に、互いに架橋されてC4〜C40の飽和または不飽和環を形成していてもよく、その飽和または不飽和環には、酸素原子、硫黄原子、または、式−N(Ra)−(式中、Raは、水素原子または炭化水素基である。)の基が介在していてもよく、また置換されていてもよく、および
式中、ポリアセン骨格の1個以上の炭素原子は、N、P、As、O、S、SeおよびTeより選択されるヘテロ原子によって置換されていてもよい。) - 有機半導体化合物は、以下の式の化合物であることを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の方法。
Y1およびY2の一方は−CH=または=CH−を表し、他方は−X−を表し、
Y3およびY4の一方は−CH=または=CH−を表し、他方は−X−を表し、
Xは、−O−、−S−、−Se−または−NR’’’−であり、
R’は、H、F、Cl、Br、I、CN、直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ(該基は、1〜20個のC原子を有し、フッ素化またはペルフルオロ化されていてもよい。)、6〜30個のC原子を有するフッ素化またはペルフルオロ化されていてもよいアリール、または、CO2R””(式中、R””は、H、1〜20個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアルキル、または、2〜30個のC原子を有するフッ素化されていてもよいアリールである。)であり、
R”は、複数出現する場合は互いに独立に、1〜20個のC原子を有する環状、直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、または、2〜30個のC原子を有するアリールであり、それらは全てフッ素化またはペルフルオロ化されていてもよく、
R’’’は、H、または、1〜10個のC原子を有する環状、直鎖状または分岐状のアルキルであり、
mは、0または1であり、
oは、0または1である。) - R”は、複数出現する場合は互いに独立に、1〜8個のC原子を有する環状、直鎖状または分岐状のアルキルまたはアルコキシ、または、2〜30個のC原子を有するアリールであり、それらは全てフッ素化またはペルフルオロ化されていてもよいことを特徴とする請求項26に記載の方法。
- 有機半導体化合物は、光を発し、加えて、38より大きい原子番号を有する少なくとも1個の原子を含有する有機リン光性化合物であることを特徴とする請求項1〜22のいずれか1項に記載の方法。
- リン光性化合物は、式(1)〜(4)の化合物であることを特徴とする請求項28に記載の方法。
DCyは、それぞれの出現において同一または異なって、少なくとも1個のドナー原子、カルベンの形態の炭素またはリンを含有する環状基であり、これらを介して該環状基は金属に結合されており、これらは1個以上の置換基R18を有していてもよく;基DCyおよびCCyは、共有結合を介して互いに連結されており;
CCyは、それぞれの出現において同一または異なって、炭素原子を含有する環状基であり、該炭素原子を介して該環状基は金属に結合されており、該炭素原子は順次に1個以上の置換基R18を有していてもよく;
Aは、それぞれの出現において同一または異なって、モノアニオン性の二座キレート配位子であり;
R18は、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、Br、I、NO2、CN、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−NR19−、−CONR19−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)、または、4〜14個の炭素原子を有し、1個以上の非芳香族R18基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基であり、複数の置換基R18は、同一の環上または2個の異なる環上のいずれかにおいて、共に順次に単環または多環の脂肪族または芳香族の環系を形成していてもよく;および
R19は、それぞれの出現において同一または異なって、1〜20個の炭素原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルまたはアルコキシ基(ここで、1個以上の隣接していないCH2基は、−O−、−S−、−CO−O−、−C=O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、1個以上の水素原子は、Fで置き換えられていてもよい。)、または、4〜14個の炭素原子を有し、1個以上の非芳香族R18基で置換されていてもよいアリールまたはヘテロアリール基である。) - ・ドナー原子は、窒素であり、
・二座キレート配位子は、ジケトナート配位子である
ことを特徴とする請求項29に記載の方法。 - 配合物は、ホスト材料を含むことを特徴とする請求項1〜30のいずれか1項に記載の方法。
- 配合物は、0.1〜5重量%の有機半導体化合物を含むことを特徴とする請求項1〜31のいずれか1項に記載の方法。
- 前記不活性バインダーに対する前記半導体化合物の重量比は、5:1〜1:1の範囲内であることを特徴とする請求項17〜32のいずれか1項に記載の方法。
- 配合物は、少なくとも1種類の湿潤剤を含むことを特徴とする請求項1〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 前記湿潤剤は揮発性であり、前記半導体化合物とは化学的に反応できないことを特徴とする請求項34に記載の方法。
- 印刷装置のセルエッチングは、4cm3/m2〜18cm3/m2の範囲内であることを特徴とする請求項1〜35のいずれか1項に記載の方法。
- 印刷速度は、100m/分以下であることを特徴とする請求項1〜36のいずれか1項に記載の方法。
- 配合物が塗工される表面は、25〜130mNm−1の範囲内の表面エネルギーを含むことを特徴とする請求項1〜37のいずれか1項に記載の方法。
- 溶媒の蒸発は、溶媒の沸点未満で達成されることを特徴とする請求項1〜38のいずれか1項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP10005495 | 2010-05-27 | ||
EP10005495.6 | 2010-05-27 | ||
PCT/EP2011/002128 WO2011147523A1 (en) | 2010-05-27 | 2011-04-28 | Formulation and method for preparation of organic electronic devices |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016227902A Division JP6411438B2 (ja) | 2010-05-27 | 2016-11-24 | 有機電子装置を調製するための配合物および方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2013533606A JP2013533606A (ja) | 2013-08-22 |
JP6309269B2 true JP6309269B2 (ja) | 2018-04-11 |
Family
ID=44343164
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013511565A Active JP6309269B2 (ja) | 2010-05-27 | 2011-04-28 | 有機電子装置を調製するための配合物および方法 |
JP2016227902A Active JP6411438B2 (ja) | 2010-05-27 | 2016-11-24 | 有機電子装置を調製するための配合物および方法 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016227902A Active JP6411438B2 (ja) | 2010-05-27 | 2016-11-24 | 有機電子装置を調製するための配合物および方法 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9206352B2 (ja) |
EP (1) | EP2576724B1 (ja) |
JP (2) | JP6309269B2 (ja) |
KR (1) | KR101943110B1 (ja) |
CN (1) | CN102906216B (ja) |
RU (1) | RU2012156386A (ja) |
SG (1) | SG185680A1 (ja) |
TW (1) | TWI523885B (ja) |
WO (1) | WO2011147523A1 (ja) |
Families Citing this family (43)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101960633B (zh) * | 2008-03-06 | 2014-12-10 | 默克专利股份有限公司 | 有机半导体组合物 |
JP2013516053A (ja) * | 2009-12-23 | 2013-05-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 高分子バインダーを含む組成物 |
JP2013527980A (ja) * | 2010-04-12 | 2013-07-04 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 改良された性能を有する組成物 |
JP6309269B2 (ja) | 2010-05-27 | 2018-04-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 有機電子装置を調製するための配合物および方法 |
KR102071217B1 (ko) * | 2011-08-26 | 2020-01-30 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 반도체 배합물 |
US20140373916A1 (en) * | 2012-01-27 | 2014-12-25 | Hany Aziz | Photovoltaic device and method of manufacture |
CN104105726B (zh) * | 2012-02-15 | 2017-05-31 | 默克专利股份有限公司 | 用于有机电子器件的平坦化层 |
US20130316279A1 (en) * | 2012-05-23 | 2013-11-28 | Central Glass Company, Limited | Organic Semiconductor Composition |
TWI502781B (zh) * | 2012-06-26 | 2015-10-01 | hao wu Lin | Small molecule organic solar cell and its manufacturing method |
US8901547B2 (en) * | 2012-08-25 | 2014-12-02 | Polyera Corporation | Stacked structure organic light-emitting transistors |
JP6225413B2 (ja) * | 2012-11-16 | 2017-11-08 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、インク容器、吐出装置、機能層の形成方法、有機el素子の製造方法 |
JP6559068B2 (ja) * | 2012-11-29 | 2019-08-14 | スマートケム リミテッド | 有機半導体配合物 |
WO2014101981A1 (en) | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising polymeric organic semiconducting compounds |
KR102007072B1 (ko) | 2013-08-12 | 2019-08-02 | 카티바, 인크. | 인쇄 가능한 유기 발광 다이오드 잉크 배합물을 위한 에스테르계 용매 시스템 |
KR101647105B1 (ko) * | 2013-08-22 | 2016-08-09 | 주식회사 엘지화학 | 용매 그룹 지수를 이용한 용액 공정용 용매 선택 방법 및 이를 이용한 시스템 |
KR102173046B1 (ko) * | 2013-12-06 | 2020-11-03 | 삼성디스플레이 주식회사 | 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자 |
JP6578629B2 (ja) * | 2014-03-24 | 2019-09-25 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インク、発光素子の製造方法 |
JP6531347B2 (ja) * | 2014-03-28 | 2019-06-19 | セイコーエプソン株式会社 | 機能層形成用インクおよび発光素子の製造方法 |
EP2989108A1 (en) | 2014-04-29 | 2016-03-02 | SABIC Global Technologies B.V. | Synthesis of new small molecules/oligomers with high conductivity and absorption for optoelectronic application |
WO2016009891A1 (ja) * | 2014-07-18 | 2016-01-21 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、及び、有機半導体素子の製造方法 |
EP3171420A4 (en) * | 2014-07-18 | 2017-07-05 | Fujifilm Corporation | Organic semiconductor film formation composition, organic semiconductor element, and production method therefor |
EP3189551B1 (de) * | 2014-09-05 | 2021-01-27 | Merck Patent GmbH | Formulierungen und verfahren zur herstellung einer organischen elektrolumineszenzvorrichtung |
WO2016052056A1 (ja) * | 2014-09-29 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体組成物、及び、有機半導体素子 |
WO2016052254A1 (ja) * | 2014-09-30 | 2016-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 有機半導体膜形成用組成物、並びに、有機半導体素子及びその製造方法 |
EP3496174B1 (en) | 2014-11-13 | 2024-06-12 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Ink composition and photoelectric conversion element produced using same |
EP3021373A1 (en) | 2014-11-14 | 2016-05-18 | E.T.C. S.r.l. | Display containing improved pixel architectures |
JP6638186B2 (ja) | 2014-12-02 | 2020-01-29 | セイコーエプソン株式会社 | 成膜用インクおよび成膜方法 |
JP6638187B2 (ja) * | 2014-12-02 | 2020-01-29 | セイコーエプソン株式会社 | 成膜用インクおよび成膜方法 |
EP3341981B1 (en) * | 2015-08-28 | 2020-08-19 | Merck Patent GmbH | Formulation of an organic functional material comprising an epoxy group containing solvent |
CN108369997B (zh) | 2015-12-15 | 2020-03-24 | 默克专利有限公司 | 作为用于有机电子制剂的溶剂的含芳族基团的酯 |
US10954403B2 (en) * | 2015-12-16 | 2021-03-23 | Merck Patent Gmbh | Ink composition of an organic functional material |
CN108780844B (zh) * | 2016-03-16 | 2022-04-29 | 富士胶片株式会社 | 有机半导体组合物、有机薄膜晶体管的制造方法及有机薄膜晶体管 |
WO2017221802A1 (ja) * | 2016-06-21 | 2017-12-28 | Dic株式会社 | 有機発光素子用インク組成物およびこれを用いた有機発光素子の製造方法 |
GB2554404A (en) * | 2016-09-26 | 2018-04-04 | Sumitomo Chemical Co | Solvent systems for preparation of photosensitive organic electronic devices |
KR102064650B1 (ko) * | 2017-05-02 | 2020-01-09 | 주식회사 엘지화학 | 유기 태양 전지의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 유기 태양 전지 |
WO2018226536A1 (en) | 2017-06-08 | 2018-12-13 | Corning Incorporated | Doping of other polymers into organic semi-conducting polymers |
CN111051470B (zh) * | 2017-09-14 | 2020-11-10 | 住友化学株式会社 | 用于制备液体组合物的方法 |
CN111093986B (zh) * | 2017-10-27 | 2022-03-11 | 琳得科株式会社 | 保护膜形成用复合片及半导体芯片的制造方法 |
TWI786209B (zh) * | 2017-10-27 | 2022-12-11 | 日商琳得科股份有限公司 | 保護膜形成用複合片及半導體晶片的製造方法 |
KR102560242B1 (ko) * | 2017-10-27 | 2023-07-26 | 린텍 가부시키가이샤 | 보호막 형성용 복합 시트 및 반도체 칩의 제조 방법 |
JP7158157B2 (ja) * | 2018-02-23 | 2022-10-21 | 東ソー株式会社 | 有機半導体インキ、それを用いた有機薄膜の製造方法 |
JP7257440B2 (ja) * | 2020-12-08 | 2023-04-13 | 住友化学株式会社 | 組成物、膜、有機光電変換素子、及び光検出素子 |
RU2771378C1 (ru) * | 2020-12-30 | 2022-05-04 | Общество с ограниченной ответственностью «Люминесцентные Инновационные Технологии» (ООО «ЛюмИнноТех») | Полимерная люминесцентная композиция для коррекции света, излучаемого светодиодными источниками освещения |
Family Cites Families (153)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4780536A (en) | 1986-09-05 | 1988-10-25 | The Ohio State University Research Foundation | Hexaazatriphenylene hexanitrile and its derivatives and their preparations |
DE69110922T2 (de) | 1990-02-23 | 1995-12-07 | Sumitomo Chemical Co | Organisch elektrolumineszente Vorrichtung. |
US5061569A (en) | 1990-07-26 | 1991-10-29 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with organic electroluminescent medium |
US5679757A (en) | 1990-12-12 | 1997-10-21 | The Regents Of The University Of California | Highly organic solvent soluble, water insoluble electroluminescent polyphenylene vinylenes having pendant steroid groups and products and uses thereof |
DE4111878A1 (de) | 1991-04-11 | 1992-10-15 | Wacker Chemie Gmbh | Leiterpolymere mit konjugierten doppelbindungen |
JPH061973A (ja) | 1992-06-18 | 1994-01-11 | Konica Corp | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
US5331183A (en) | 1992-08-17 | 1994-07-19 | The Regents Of The University Of California | Conjugated polymer - acceptor heterojunctions; diodes, photodiodes, and photovoltaic cells |
US5965241A (en) | 1993-08-25 | 1999-10-12 | Polaroid Corp | Electroluminescent devices and processes using polythiophenes |
DE4331401A1 (de) | 1993-09-15 | 1995-03-16 | Hoechst Ag | Verwendung von Polymeren mit isolierten Chromophoren als Elektrolumineszenzmaterialen |
US5837166A (en) | 1993-09-29 | 1998-11-17 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Organic electroluminescence device and arylenediamine derivative |
DE69412567T2 (de) | 1993-11-01 | 1999-02-04 | Hodogaya Chemical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Aminverbindung und sie enthaltende Elektrolumineszenzvorrichtung |
EP0676461B1 (de) | 1994-04-07 | 2002-08-14 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Spiroverbindungen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
EP0681019B1 (en) | 1994-04-26 | 1999-09-01 | TDK Corporation | Phenylanthracene derivative and organic EL element |
DE4422670A1 (de) | 1994-06-30 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Ansateilstrukturen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4431039A1 (de) | 1994-09-01 | 1996-03-07 | Hoechst Ag | Poly(4,5,9,10-tetrahydropyren-2,7-diyl)-Derivate und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4436773A1 (de) | 1994-10-14 | 1996-04-18 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE4442052A1 (de) | 1994-11-25 | 1996-05-30 | Hoechst Ag | Konjugierte Polymere mit Hetero-Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
WO1997005184A1 (en) | 1995-07-28 | 1997-02-13 | The Dow Chemical Company | 2,7-aryl-9-substituted fluorenes and 9-substituted fluorene oligomers and polymers |
DE19614971A1 (de) | 1996-04-17 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Polymere mit Spiroatomen und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
WO1997020877A2 (de) | 1995-12-01 | 1997-06-12 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Poly(9,9'-spirobisfluorene), deren herstellung und deren verwendung |
DE19606511A1 (de) | 1996-02-22 | 1997-09-04 | Hoechst Ag | Teilkonjugierte Polymere mit Spirozentren und ihre Verwendung als Elektrolumineszenzmaterialien |
DE19652261A1 (de) | 1996-12-16 | 1998-06-18 | Hoechst Ag | Arylsubstituierte Poly(p-arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektroluminszenzbauelementen |
US6344283B1 (en) | 1996-12-28 | 2002-02-05 | Tdk Corporation | Organic electroluminescent elements |
US6309763B1 (en) | 1997-05-21 | 2001-10-30 | The Dow Chemical Company | Fluorene-containing polymers and electroluminescent devices therefrom |
DE69833013T2 (de) | 1997-10-21 | 2006-08-24 | Cambridge Display Technology Ltd. | Polymere materialien für elektrolumineszente vorrichtung |
DE19748814A1 (de) | 1997-11-05 | 1999-05-06 | Hoechst Ag | Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenz |
KR100697861B1 (ko) | 1998-03-13 | 2007-03-22 | 캠브리지 디스플레이 테크놀로지 리미티드 | 전장 발광 디바이스들 |
US5935721A (en) | 1998-03-20 | 1999-08-10 | Eastman Kodak Company | Organic electroluminescent elements for stable electroluminescent |
US6403237B1 (en) | 1998-06-10 | 2002-06-11 | Sumitomo Chemical Co., Ltd. | Polymeric fluorescent substance and organic electroluminescence device |
JP3302945B2 (ja) | 1998-06-23 | 2002-07-15 | ネースディスプレイ・カンパニー・リミテッド | 新規な有機金属発光物質およびそれを含む有機電気発光素子 |
JP2000072722A (ja) | 1998-08-26 | 2000-03-07 | Yanai Kagaku Kogyo Kk | 3級アリールアミン重合物の製造法 |
DE19846766A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend spezielle Fluorenbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
DE19846768A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere enthaltend 2,7-Fluorenyleinheiten mit verbesserten Eigenschaften |
DE19846767A1 (de) | 1998-10-10 | 2000-04-20 | Aventis Res & Tech Gmbh & Co | Konjugierte Polymere, enthaltend Fluorbausteine mit verbesserten Eigenschaften |
JP4429438B2 (ja) | 1999-01-19 | 2010-03-10 | 出光興産株式会社 | アミノ化合物及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1155096B1 (en) | 1999-02-04 | 2005-03-09 | Dow Global Technologies Inc. | Fluorene copolymers and devices made therefrom |
US6166172A (en) | 1999-02-10 | 2000-12-26 | Carnegie Mellon University | Method of forming poly-(3-substituted) thiophenes |
DE60031729T2 (de) | 1999-05-13 | 2007-09-06 | The Trustees Of Princeton University | Lichtemittierende, organische, auf elektrophosphoreszenz basierende anordnung mit sehr hoher quantenausbeute |
DE19953806A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Covion Organic Semiconductors | Substituierte Poly(arylenvinylene), Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung in Elektrolumineszenzvorrichtungen |
CN1840607B (zh) | 1999-12-01 | 2010-06-09 | 普林斯顿大学理事会 | 作为有机发光器件的磷光掺杂剂的l2mx形式的络合物 |
KR100377321B1 (ko) | 1999-12-31 | 2003-03-26 | 주식회사 엘지화학 | 피-형 반도체 성질을 갖는 유기 화합물을 포함하는 전기소자 |
JP4220644B2 (ja) | 2000-02-14 | 2009-02-04 | 三井化学株式会社 | アミン化合物および該化合物を含有する有機電界発光素子 |
TW532048B (en) | 2000-03-27 | 2003-05-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescence element |
US20020121638A1 (en) | 2000-06-30 | 2002-09-05 | Vladimir Grushin | Electroluminescent iridium compounds with fluorinated phenylpyridines, phenylpyrimidines, and phenylquinolines and devices made with such compounds |
CN102041001B (zh) | 2000-08-11 | 2014-10-22 | 普林斯顿大学理事会 | 有机金属化合物和发射转换有机电致磷光 |
JP4154139B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子 |
JP4154138B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 発光素子、表示装置及び金属配位化合物 |
JP4154140B2 (ja) | 2000-09-26 | 2008-09-24 | キヤノン株式会社 | 金属配位化合物 |
WO2002077060A1 (de) | 2001-03-24 | 2002-10-03 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte polymere enthaltend spirobifluoren-einheiten und fluoren-einheiten und deren verwendung |
SG92833A1 (en) | 2001-03-27 | 2002-11-19 | Sumitomo Chemical Co | Polymeric light emitting substance and polymer light emitting device using the same |
KR100925409B1 (ko) | 2001-06-20 | 2009-11-06 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 발광재료 및 유기발광소자 |
JP2004536097A (ja) | 2001-06-29 | 2004-12-02 | アブ サイエンス | 自己免疫疾患を治療するためのチロシンキナーゼ阻害剤の使用法 |
US6690029B1 (en) | 2001-08-24 | 2004-02-10 | University Of Kentucky Research Foundation | Substituted pentacenes and electronic devices made with substituted pentacenes |
JP4574936B2 (ja) | 2001-08-31 | 2010-11-04 | 日本放送協会 | 燐光発光性化合物及び燐光発光性組成物 |
EP1426399A4 (en) | 2001-09-04 | 2005-07-13 | Canon Kk | HIGHLY MOLECULAR COMPOUNDS AND ORGANIC LUMINESCENT DEVICES |
TW200300154A (en) | 2001-11-09 | 2003-05-16 | Jsr Corp | Light emitting polymer composition, and organic electroluminescene device and production process thereof |
KR100691543B1 (ko) | 2002-01-18 | 2007-03-09 | 주식회사 엘지화학 | 새로운 전자 수송용 물질 및 이를 이용한 유기 발광 소자 |
DE10207859A1 (de) | 2002-02-20 | 2003-09-04 | Univ Dresden Tech | Dotiertes organisches Halbleitermaterial sowie Verfahren zu dessen Herstellung |
JP3890242B2 (ja) | 2002-03-26 | 2007-03-07 | キヤノン株式会社 | 高分子化合物及び電界発光素子 |
TWI287570B (en) | 2002-05-28 | 2007-10-01 | Sumitomo Chemical Co | Polymer compound and polymer luminescent element using the same |
JPWO2003102079A1 (ja) | 2002-06-03 | 2005-09-29 | 東洋紡績株式会社 | ポリエステル組成物およびそれからなるポリエステル包装材料 |
JP2004027088A (ja) | 2002-06-27 | 2004-01-29 | Jsr Corp | 燐光発光剤およびその製造方法並びに発光性組成物 |
US7090929B2 (en) | 2002-07-30 | 2006-08-15 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Metallic complexes covalently bound to conjugated polymers and electronic devices containing such compositions |
ITRM20020411A1 (it) | 2002-08-01 | 2004-02-02 | Univ Roma La Sapienza | Derivati dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE60330696D1 (de) | 2002-08-23 | 2010-02-04 | Idemitsu Kosan Co | Organische elektrolumineszenzvorrichtung und anthracenderivat |
TWI276369B (en) | 2002-09-20 | 2007-03-11 | Idemitsu Kosan Co | Organic electroluminescent device |
GB0226010D0 (en) | 2002-11-08 | 2002-12-18 | Cambridge Display Tech Ltd | Polymers for use in organic electroluminescent devices |
JP4287198B2 (ja) | 2002-11-18 | 2009-07-01 | 出光興産株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
AU2003290272A1 (en) * | 2002-12-20 | 2004-07-14 | Avecia Limited | Improvements in and relating to organic semiconducting materials |
EP1578885A2 (de) | 2002-12-23 | 2005-09-28 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organisches elektrolumineszenzelement |
DE10310887A1 (de) | 2003-03-11 | 2004-09-30 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Matallkomplexe |
EP2174932B1 (en) | 2003-03-13 | 2019-07-03 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Nitrogen-containing heterocycle derivative and organic electroluminescent element using the same |
JP4411851B2 (ja) | 2003-03-19 | 2010-02-10 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
CN1768029B (zh) | 2003-04-10 | 2012-02-08 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物和采用该衍生物的有机场致发光元件 |
KR101162933B1 (ko) * | 2003-04-15 | 2012-07-05 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 매트릭스 재료 및 방출 가능 유기 반도체의 혼합물, 그의 용도 및 상기 혼합물을 함유하는 전자 부품 |
EP1617710B1 (en) | 2003-04-23 | 2015-05-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Material for organic electroluminescent device, organic electroluminescent device, illuminating device and display |
TWI224473B (en) | 2003-06-03 | 2004-11-21 | Chin-Hsin Chen | Doped co-host emitter system in organic electroluminescent devices |
EP1491568A1 (en) | 2003-06-23 | 2004-12-29 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Semiconductive Polymers |
DE10337346A1 (de) | 2003-08-12 | 2005-03-31 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Konjugierte Polymere enthaltend Dihydrophenanthren-Einheiten und deren Verwendung |
DE10345572A1 (de) | 2003-09-29 | 2005-05-19 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
US7795801B2 (en) | 2003-09-30 | 2010-09-14 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescent element, illuminator, display and compound |
DE10350722A1 (de) | 2003-10-30 | 2005-05-25 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
DE602004028399D1 (de) | 2003-11-28 | 2010-09-09 | Merck Patent Gmbh | Organische halbleiterschicht-formulierungen mit polyacenen und organischen binderpolymeren |
DE10357044A1 (de) | 2003-12-04 | 2005-07-14 | Novaled Gmbh | Verfahren zur Dotierung von organischen Halbleitern mit Chinondiiminderivaten |
US7252893B2 (en) | 2004-02-17 | 2007-08-07 | Eastman Kodak Company | Anthracene derivative host having ranges of dopants |
DE102004007777A1 (de) | 2004-02-18 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Lösungen organischer Halbleiter |
DE102004008304A1 (de) | 2004-02-20 | 2005-09-08 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische elektronische Vorrichtungen |
US7326371B2 (en) | 2004-03-25 | 2008-02-05 | Eastman Kodak Company | Electroluminescent device with anthracene derivative host |
US7790890B2 (en) | 2004-03-31 | 2010-09-07 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic electroluminescence element material, organic electroluminescence element, display device and illumination device |
KR100787425B1 (ko) | 2004-11-29 | 2007-12-26 | 삼성에스디아이 주식회사 | 페닐카바졸계 화합물 및 이를 이용한 유기 전계 발광 소자 |
DE102004020298A1 (de) | 2004-04-26 | 2005-11-10 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere und deren Verwendung |
DE102004023277A1 (de) | 2004-05-11 | 2005-12-01 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Neue Materialmischungen für die Elektrolumineszenz |
EP1749014B1 (de) | 2004-05-19 | 2010-07-07 | Merck Patent GmbH | Metallkomplexe |
TWI327563B (en) | 2004-05-24 | 2010-07-21 | Au Optronics Corp | Anthracene compound and organic electroluminescent device including the anthracene compound |
JP4862248B2 (ja) | 2004-06-04 | 2012-01-25 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機エレクトロルミネッセンス素子、照明装置及び表示装置 |
DE102004031000A1 (de) | 2004-06-26 | 2006-01-12 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
TW200613515A (en) | 2004-06-26 | 2006-05-01 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
DE102004032527A1 (de) | 2004-07-06 | 2006-02-02 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Elektrolumineszierende Polymere |
ITRM20040352A1 (it) | 2004-07-15 | 2004-10-15 | Univ Roma La Sapienza | Derivati oligomerici dello spirobifluorene, loro preparazione e loro uso. |
DE102004034517A1 (de) | 2004-07-16 | 2006-02-16 | Covion Organic Semiconductors Gmbh | Metallkomplexe |
EP1655359A1 (de) | 2004-11-06 | 2006-05-10 | Covion Organic Semiconductors GmbH | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
TW200639140A (en) | 2004-12-01 | 2006-11-16 | Merck Patent Gmbh | Compounds for organic electronic devices |
TW200634020A (en) | 2004-12-09 | 2006-10-01 | Merck Patent Gmbh | Metal complexes |
CN102633656A (zh) | 2005-01-05 | 2012-08-15 | 出光兴产株式会社 | 芳香族胺衍生物及使用了它的有机电致发光元件 |
ATE488522T1 (de) | 2005-02-03 | 2010-12-15 | Merck Patent Gmbh | Metallkomplexe |
JP2005328030A (ja) | 2005-02-09 | 2005-11-24 | Mitsubishi Chemicals Corp | 半導体デバイス作製用インク、及びそれを用いた半導体デバイスの作製方法 |
US7385221B1 (en) | 2005-03-08 | 2008-06-10 | University Of Kentucky Research Foundation | Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith |
JP2006253445A (ja) | 2005-03-11 | 2006-09-21 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
JP4263700B2 (ja) | 2005-03-15 | 2009-05-13 | 出光興産株式会社 | 芳香族アミン誘導体及びそれを用いた有機エレクトロルミネッセンス素子 |
EP1860097B1 (en) | 2005-03-18 | 2011-08-10 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Aromatic amine derivative and organic electroluminescence device utilizing the same |
KR101289923B1 (ko) | 2005-05-03 | 2013-07-25 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 유기 전계발광 장치 및 그에 사용되는 붕산 및 보린산유도체 |
DE102005023437A1 (de) | 2005-05-20 | 2006-11-30 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
US8080438B2 (en) * | 2005-06-24 | 2011-12-20 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Organic semiconductor film forming method, organic semiconductor film and organic thin film transistor |
JP2007095777A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Sanyo Electric Co Ltd | 有機半導体薄膜の製造方法及び有機半導体薄膜並びに電界効果トランジスタ |
JP2007141736A (ja) * | 2005-11-21 | 2007-06-07 | Fujifilm Corp | 有機電界発光素子 |
WO2007063754A1 (ja) | 2005-12-01 | 2007-06-07 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 有機電界発光素子用化合物及び有機電界発光素子 |
JP2007158062A (ja) * | 2005-12-06 | 2007-06-21 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機半導体材料、有機半導体膜、有機半導体デバイス及び有機薄膜トランジスタ |
DE102005058543A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102005058557A1 (de) | 2005-12-08 | 2007-06-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
JP5194468B2 (ja) * | 2006-03-07 | 2013-05-08 | コニカミノルタホールディングス株式会社 | 有機薄膜トランジスタの製造方法及び有機薄膜トランジスタ |
DE602007007003D1 (de) | 2006-03-24 | 2010-07-22 | Merck Patent Gmbh | Organische Halbleiterformulierung |
DE102006015183A1 (de) | 2006-04-01 | 2007-10-04 | Merck Patent Gmbh | Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
KR20090007641A (ko) | 2006-05-12 | 2009-01-19 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 인데노플루오렌 중합체 기반 유기 반도체 물질 |
DE102006025777A1 (de) | 2006-05-31 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006025846A1 (de) | 2006-06-02 | 2007-12-06 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102006031990A1 (de) | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2008060117A (ja) * | 2006-08-29 | 2008-03-13 | Konica Minolta Holdings Inc | 有機薄膜トランジスタ及びその製造方法 |
WO2008056746A1 (fr) | 2006-11-09 | 2008-05-15 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | Composé pour un dispositif électroluminescent organique et dispositif électroluminescent organique |
DE102007002714A1 (de) | 2007-01-18 | 2008-07-31 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
EP2132213B1 (en) | 2007-03-07 | 2013-05-15 | University of Kentucky Research Foundation | Silylethynylated heteroacenes and electronic devices made therewith |
EP1983079A1 (en) * | 2007-04-17 | 2008-10-22 | Nederlandse Organisatie voor Toegepast-Natuuurwetenschappelijk Onderzoek TNO | Barrier layer and method for making the same |
US20100164370A1 (en) | 2007-05-23 | 2010-07-01 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polymer Compound and Method for producing the same, and Light Emitting Material, Liquid Composition, Thin Film, Polymer Light-Emitting Device, Surface Light Source, Display Device, Organic Transistor and Solar |
DE102007024850A1 (de) | 2007-05-29 | 2008-12-04 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2009040903A (ja) * | 2007-08-09 | 2009-02-26 | Tokyo Institute Of Technology | イソチアナフテン構造含有高分子及びその製造方法、並びに電荷輸送材料及び有機電子デバイス |
JP5546752B2 (ja) * | 2007-09-28 | 2014-07-09 | 住友化学株式会社 | 高分子化合物及びその製造方法、並びに、この高分子化合物を含む組成物 |
US9673394B2 (en) * | 2007-10-18 | 2017-06-06 | Merck Patent Gmbh | Conducting formulation |
DE102007053771A1 (de) | 2007-11-12 | 2009-05-14 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
JP2011505439A (ja) * | 2007-11-21 | 2011-02-24 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 共役コポリマー |
EP2244302B1 (en) * | 2008-02-12 | 2016-05-18 | Konica Minolta Holdings, Inc. | Method for forming an organic semiconductor layer and method for manufacturing an organic thin film transistor |
CN101960633B (zh) | 2008-03-06 | 2014-12-10 | 默克专利股份有限公司 | 有机半导体组合物 |
CN101981227B (zh) * | 2008-03-26 | 2013-08-21 | 默克专利有限公司 | 制造半导体器件的方法 |
US9138771B2 (en) | 2008-05-19 | 2015-09-22 | E I Du Pont De Nemours And Company | Apparatus and method for solution coating thin layers |
DE102008027005A1 (de) | 2008-06-05 | 2009-12-10 | Merck Patent Gmbh | Organische elektronische Vorrichtung enthaltend Metallkomplexe |
US8232550B2 (en) | 2008-06-11 | 2012-07-31 | 3M Innovative Properties Company | Mixed solvent systems for deposition of organic semiconductors |
DE102008033943A1 (de) | 2008-07-18 | 2010-01-21 | Merck Patent Gmbh | Neue Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen |
DE102008035413A1 (de) | 2008-07-29 | 2010-02-04 | Merck Patent Gmbh | Verbindungen für organische elektronische Vorrichtungen |
DE102008036982A1 (de) | 2008-08-08 | 2010-02-11 | Merck Patent Gmbh | Organische Elektrolumineszenzvorrichtung |
US9368761B2 (en) * | 2009-12-23 | 2016-06-14 | Merck Patent Gmbh | Compositions comprising organic semiconducting compounds |
JP2013516053A (ja) * | 2009-12-23 | 2013-05-09 | メルク パテント ゲーエムベーハー | 高分子バインダーを含む組成物 |
WO2011128035A1 (en) * | 2010-04-12 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Composition and method for preparation of organic electronic devices |
JP6309269B2 (ja) | 2010-05-27 | 2018-04-11 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 有機電子装置を調製するための配合物および方法 |
WO2014101981A1 (en) * | 2012-12-28 | 2014-07-03 | Merck Patent Gmbh | Composition comprising polymeric organic semiconducting compounds |
WO2017102049A1 (en) * | 2015-12-16 | 2017-06-22 | Merck Patent Gmbh | Formulations containing a mixture of at least two different solvents |
-
2011
- 2011-04-28 JP JP2013511565A patent/JP6309269B2/ja active Active
- 2011-04-28 SG SG2012085478A patent/SG185680A1/en unknown
- 2011-04-28 KR KR1020127033898A patent/KR101943110B1/ko active IP Right Grant
- 2011-04-28 WO PCT/EP2011/002128 patent/WO2011147523A1/en active Application Filing
- 2011-04-28 US US13/700,298 patent/US9206352B2/en active Active
- 2011-04-28 RU RU2012156386/05A patent/RU2012156386A/ru not_active Application Discontinuation
- 2011-04-28 CN CN201180025340.4A patent/CN102906216B/zh active Active
- 2011-04-28 EP EP11717956.4A patent/EP2576724B1/en active Active
- 2011-05-26 TW TW100118515A patent/TWI523885B/zh active
-
2015
- 2015-11-20 US US14/947,410 patent/US11882762B2/en active Active
-
2016
- 2016-11-24 JP JP2016227902A patent/JP6411438B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN102906216A (zh) | 2013-01-30 |
TWI523885B (zh) | 2016-03-01 |
TW201144355A (en) | 2011-12-16 |
SG185680A1 (en) | 2012-12-28 |
JP2017063218A (ja) | 2017-03-30 |
JP2013533606A (ja) | 2013-08-22 |
CN102906216B (zh) | 2016-03-09 |
WO2011147523A1 (en) | 2011-12-01 |
KR20130080802A (ko) | 2013-07-15 |
US20130069020A1 (en) | 2013-03-21 |
KR101943110B1 (ko) | 2019-01-28 |
RU2012156386A (ru) | 2014-07-10 |
US11882762B2 (en) | 2024-01-23 |
JP6411438B2 (ja) | 2018-10-24 |
EP2576724B1 (en) | 2019-04-24 |
US9206352B2 (en) | 2015-12-08 |
EP2576724A1 (en) | 2013-04-10 |
US20160133863A1 (en) | 2016-05-12 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6411438B2 (ja) | 有機電子装置を調製するための配合物および方法 | |
JP5840621B2 (ja) | 有機半導体化合物を含む組成物 | |
US10256408B2 (en) | Composition and method for preparation of organic electronic devices | |
KR20120105539A (ko) | 유기 전자 (oe) 소자 제조용 조성물 | |
CN107836046B (zh) | 包含有机半导体化合物的组合物 | |
TW201522569A (zh) | 用於製備包含聚合型黏合劑之有機電子(oe)裝置的調和物 | |
TWI632209B (zh) | 包含聚合的有機半傳導性化合物之組合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20140425 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20150901 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20151126 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20160223 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20160726 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161124 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20161202 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20170113 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171218 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180314 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6309269 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R157 | Certificate of patent or utility model (correction) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R157 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313113 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |