Microsoftによる大規模買収のいくつかは、インターネット企業が対象だった。1990年代にさかのぼると、MicrosoftはWebTV NetworksとHotmailを買収しており、それぞれの買収に数億ドルを費やしている。 テレビで電子メールを使えるサービスを提供していたWebTVは、加入者ベースがだいたい100万人で横ばい状態となったため、その点ではこの買収は高くついた。しかし、その技術と人員は、現在IPテレビに取り組んでいるMicrosoft TV部門の基礎を築くのに役立った。また、Hotmailは長年にわたって放置されていたが、Microsoftが「Windows Live」の拡大を押し進める中で、新たな重要性を持つようになった。経済的な見返りという意味では、ウェブベースの電子メールから大きな利益を上げることができた業界大手企業はまだないが、Google、Yahoo、Micro