[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

SU1549480A3 - Способ получени производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов - Google Patents

Способ получени производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов Download PDF

Info

Publication number
SU1549480A3
SU1549480A3 SU864027048A SU4027048A SU1549480A3 SU 1549480 A3 SU1549480 A3 SU 1549480A3 SU 864027048 A SU864027048 A SU 864027048A SU 4027048 A SU4027048 A SU 4027048A SU 1549480 A3 SU1549480 A3 SU 1549480A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
nitro
iminothiazolidine
ether
nitrophenyl
crystals
Prior art date
Application number
SU864027048A
Other languages
English (en)
Inventor
Лемперт Карой
Хорниак Дьюла
Барта Ференц
Долешалл Габор
Феттер Йожеф
Ньитраи Йожеф
Шимиг Дьюла
Зауер Карой
Хусти Петер
Феллер Антал
Петец Луиза
Сирт Енике
Грашшер Каталин
Береньи Эдит
Орр Жужанна
Пьецка Этелка
Original Assignee
Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие) filed Critical Эгиш Дьедьсердьяр (Инопредприятие)
Application granted granted Critical
Publication of SU1549480A3 publication Critical patent/SU1549480A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/04—Centrally acting analgesics, e.g. opioids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/08—Antiepileptics; Anticonvulsants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/14—Drugs for disorders of the nervous system for treating abnormal movements, e.g. chorea, dyskinesia
    • A61P25/16—Anti-Parkinson drugs
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/24—Antidepressants
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
    • A61P25/26—Psychostimulants, e.g. nicotine, cocaine

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Biomedical Technology (AREA)
  • Neurology (AREA)
  • Neurosurgery (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pain & Pain Management (AREA)
  • Psychiatry (AREA)
  • Psychology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Abstract

Изобретение относитс  к способу получени  новых биологически активных химических соединений, конкретно к способу получени  новых производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов, обладающих антидепрессивной, антиэпилептической, антипаркинсоновой и анальгетической активностью. Указанные свойства предполагают возможность применени  этих соединений в медицине. Целью изобретени   вл етс  получение новых производных р да иминогетероазолидина, обладающих новым видом дл  данного р да соединений биологической активности. Дл  этого изотиоцианат общей формулы (см.описание) подвергают циклизации при кип чении в среде низшего алифатического спирта в присутствии хлористого водорода и целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде его гидрохлорида. 6 табл.

Description

Изобретение относитс  к способу получени  новых биологически активных химических соединений, конкретно к способу получени  новых производных иминотиаэолидина или их гидрохлоридов, обладающих антидепрессивной, антиэпилептической , антипаркинсоновой и анальгетической активностью, и может использоватьс  в медицине.
Целью изобретени   вл етс  получение новых производных р да иминогете- роазолидина, обладающих новым видом дл  данного р да соединений биологической активности.
Пример 1. Получение 2-имино- 3-(2-нитрофенил)тиазолидин гидрохлорида .
В раствор 4,0 г (18 моль) 2-нит- ро-Ц-(2-тиоцианатоэтил)-анилина в 50 мл этанола при кип чении в течение 30 мин пропускают хлористый водород . После охлаждени  выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают эфиром. Получают в виде желтого кристаллического порошка 3,9 указанного в заголовке соединени . Выход 83%. Т.пл. 286 С (разложение, этанол-эфир).
сл
Јь 50
00
с
Вычисленоэ%У С1 13,66; N 16,17; S 12,34.
C9H40 ClN,OtS
Найдено,%: Cl 13,54; N 16,23;
S 12,04.
Выдел ют основание следующим образом .
1,3 г (5 моль) указанного гидрохло рида раствор ют в 30 мл воды, после чего растор подщелачивают до рН 9 с помощью 40%-ного водного раствора гидроксида натри . Выделившиес  кристаллы атфилътровывают, промывают во дои и кристаллизуют из смеси этил- ацетата с петролейным эфиром. Получают в виде желтого кристаллического порошка 1,0 г 2-имино-3-(2-нитрофе- нил)-тиазолидина. Выход 90%, т.пл. .
П р и м е р 2. Получение 2-имино- 3-(4-метил-2-нитрофенил)-тиазолидин хлорида.
2,0 г (8,4 моль) 4-метил-2-нитро- Ы-(2-тиоцианатоэтил)-анилина в 50 мл этанола кип т т в течение 1 ч при пропускании газообразного хлористого водорода. Первоначально гетерогенна  реакционна  смесь к концу превращени  становитс  гомогенной. Раствор выпаривают примерно до половины первоначального объема и охлаждают. Выделившиес  кристаллы отфильтровывают , промывают небольшим количеством этанола и эфиром. Получают 1,8 г ука- занного соединени , выход 78%, Желтый кристаллический порошок плавитс  при 287-289°С.
Выдел ют основание саедующим обра-
зом.
1 г указанного гидрохлорида тщательно встр хивают со смесью 20 мл насыщенного раствора карбоната кали  и 25 мл хлороформа. Фазы раздел ют и водную фазу экстрагируют трижды по 0 мл хлороформом. Объединенные органические фазы сушат над сульфатом магни  и концентрируют. Получают 0,78 г 2-амино-3(4-метил-2-нитро- фенил)-тиазолидина. Выход 90%, т.пл. 132-134 °С (эфир-петролейный эфир), желтый кристаллический порошок.
Вычислено,%: С 50,62; Н 4,67; N 17,71; S 13,51.
C,pH44N304S
Найдено,%: С 50,52; Н 4,59; N 17,09, S 13,69.
5
0
5 0
5
0
П р и м е р 3. Получение 2-имино- 3-(4-метоксикарбонил-2-нитрофенил)- тиазолидин гидрохлорида.
- В смесь 0,5 г (1,8 ммоль) метил-3- -нитро-4-СМ(2-тиоцианатоэтил)-амино- бензоата и 10 мл безводного метанола при кипении в, течение 1 ч пропускают газообразный хлористый водород. Раствор выпаривают примерно до одной трети первоначального объема, и путем добавки эфира вызывают кристаллизацию . После охлаждени  выделившиес  кристаллы отфильтровывают и промыва-, ют эфиром. Получают 0,4 г указанного соединени , выход 71%, т.пл. 242°С (разложение, метанол-эфир).
Вьщел ют основание следующим образом .
1 г указанного гидрохлорида тщательно встр хивают со смесью 20 мл насыщенного водного раствора карбоната натри  и 30 мл дихлорметана. Фазы отдел ют друг от друга и водную фазу фиксируют еще дважды по 10 мл ди- хлорметаном. Объединенные органические фазы высушивают и выпаривают. Получают 0,8 г 2-имино-3-(4-метоксикар- бонил-2-нитрофенил)-тиазолидина. Вы-1 ход 80%, т.пл. 156°С. А
Таким образом, полученное о снова- ние на основании температуры плавлени , ИК спектра и тонкослойной хроматографии толуол:этилацетат 1:1; RJ: 0,25.
П р и м е р 4. Получение 2-имино-З- (2-нитро-4-трифторметилфенил)-тиазо- дидингидрохлорида.
В раствор 5 г (17 ммоль) 2-нитро- 4-трифторметил-Ш-(2-тиоцианатоэтил)- анилина в 30 мл этанола в течение 1 ч при кипении пропускают сухой газообразный хлористый водород. В конце реакции начинаетс  выделение кристаллов . После охлаждени  выпавшие кристаллы отфильтровывают и промывают эфиром. Получают 4,5 г указанного соединени . Выход 81%. Бледно-желтого цвета кристаллический порошок плавитс  при 295 С (разложение, этанол).
Вычислено,%: С1 10,83;, N 12,82; S 9,78.
С„0 Н9 C1F3 N, Oe S
Найдено,%: С1 10,93; N 12,78; S 9,57.
П р и м е р Ч5. Получение 2-имино- 3-С4-метокси-2-нитрофенил)-тиазоли- дингидрохлорида.
5-15494806
В суспензию 2,5 г (10 моль) 4-ме- ни . Выход 83%, т.пл. 279-281 С (раз- ток си-2-HHTpo-N-(2-тиоцианатоэтил)- ложение: метанол-эфир).
анилина в 60 мл безводного этанола при кипении в течение 1 ч пропускают сухой газообразный хлористый водород . После охлаждени  выделившиес  кристаллы отфильтровывают и промывают эфиром. Получают 2,1 г указанного в заголовке соединени , выход 73%. Желтовато-белого цвета кристаллический порошок плавитс  при 288-290 С (диметилформамид-эфир).
Вычислено,%: С1 12,25; N 14,50; S 11,06.
С«в H,e.ClNsOsS
Найдено,%: С1 12,43; N 14,23; S 10,91.
Основание выдел ют из указанной соли с помощью 40%-ного водного раствора гидроксида натри , т.пл. 108- 110 С (этилацетат-петролейный эфир). Кристаллический порошок.красного цвета.
П р и м е р 6. Получение 2-имино- 3- (4-хлор-2-нитрофенил)-тиазолидин гидрохлорида.
В суспензию 5,15 г (20 ммоль) 4-хлор-2-нитро-Ы-(2-тиоцианатоэтил)- анилина в 50 мл безводного этанола при кипении в течение 1 ч пропускают сухой газообразньй хлороводород. Цвет кристаллической массы переходит из оранжево-желтого в светло-желтый. После охлаждени  выделившиес  кристаллы отфильтровывают и промывают .эфиром. Получают 5,5 г указанного соединени , выход 93%, т.пл. 295- 296 еС (разложение, этанол). Вычислено ,%: С1 24,04; N 14,24; S 10,87.
С9Н9С1гЫ4Ог.5
Найдено,%: С1 24,08; N 13,88; S 10,61.
Пример 7. Получение 2-имино- 3-(5-хлор-2-нитрофенил)-тиазолидин гидрохлорида.
В суспензию 11,5 г (45 моль) 5- хлор-2-нитро-Н-(2-тиоцианатоэтил)- анилина в 100 мл безводного этанола при кипении в течение 30 мин пропускают сухой газообразный хлористый водород. Раствор упаривают при пониженном давлении до половины первоначального объема. После охлаждени  выделившиес  кристаллы отфильтровывают и промывают эфиром. Получают в форме бледно-желтого кристаллического порошка 11 г указанного соедине
0
0
5
Вычислено,%: С1 24,04; N 14,24; S 10,87.
CgH9ClzN3OaS
Найдено,%: С1 23,92; N 14,43, S 11,20.
П р и м е р 8. Получение 2-имино5-метил-3- (4-хлор-2-нитрофенил)- тиазолидингидрохлорида.
В суспензию 12 г (44 ммоль) 4- хлор-2-нитро-И-(2-метил-2-тиоцианато- этил)-анилина в 150 мл безводного этанола при кипении в течение 2 ч пропускают газообразньй хлороводород. Через 30 мин образуетс  гомогенный раствор и начинаетс  осаждение кристаллов . После охлаждени  выделившиес  кристаллы отфильтровывают и последовательно промывают этанолом и эфиром. Получают.в виде светло-желтого кристаллического порошка 11,5 г указанного соединени . Выход 85%, 5 т.пл. 281-283°С.
Вычислено,%: С 38,96; Н 3,59; N 10,40.
Сио Н.м Cl2NjO t
Найдено,%: С 38,75; Н 3,30, 0 N 10,72.
П р и м е р 9. Получение 2,4,6- тринитро-Н-(2-тиоцианатоэтил)-анили- на.
а) 6 г (22 ммоль) 1У-(2-оксиэтил)- 2,4,6-тринитроанилина раствор ют в 18 мл пиридина, после чего при охлаждении льдом прикапывают 2,4 мл (31 ммоль) хлорангидрида метансуль- фокислоты. Реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч и выливают в 100 мл лед ной зоды. Выделившиес  - кристаллы отфильтровывают, промывают водой. Получают в виде оранжево-желтых кристаллов 5,5 г N-(2-метилокси- 5 этил)-2,4,6-тринитроанилина, выход 71%, т.пл. 121-123°С (этилацетат).
Вычислено,%: С 30,86; Н 2,88; N 16,00; S 9,15.
C9H,0N409S
Найдено,%: С 30,90; Н 2,71; Н 2,71, N 15,92; S 9,21.
б) Смесь 5 г (14 ммоль) П {2-метил- оксиэтил)-2,4,6-тринитроанилина, 4 г (40 ммоль) роданида кали  и 50 мл 5 безводного диметилформамида перемешивают в течение 1,5 ч при . Реакционную смесь выливают в лед ную воду, выделившиес  кристаллы отфильтровывают и промывают тщательно водой. Полу5
0
0
чают в виде оранжево-красных кристаллов 3,8 г указанного соединени . Выход 87%, т.пл. 124-126°С (этилацетат)
Вычислено,%: С 34,51; Н 2,25; N 22,36; S 10,24. C9H7N506S
Найдено,%: С 34,34; Н 2,50). N 21,94; S 21,94.
Предлагаемые соединени  обладают ценными антидепрессивными, антипаркин соническими, антиэпилептическими и спазмолитическими свойствами, которые св заны с недостаточным (средним) анальгетическим действием.
Активность предлагаемых соединений доказываетс  с помощью следующих тест-испытаний. Тест-методы.
Остра  токсичность на мытах, Токсичность определ ют на самках и самцах белых мышей (рода CFLP,вес тела 18-22 г). Дл  каждой дозы используют по 6 животных. Испытуемые соединени  ввод т орально в объеме 20 мл/кг. Животных наблюдают после введени  в течение 1 дней. Животные получают водопроводную воду и стандартный корм дл  поддержани  жизни. Токсичность определ ют по методу Li bchfielel- Wileoxon.
Антагонизм к птозу за счет тетра- беназина у мышей.
Группы, состо щие кажда  из 10 мышей, обрабатывают различными доза- ми испытуемого соединени . Контрольна  группа получает соответствующее количество носител  орально. Через 30 мин ввод т интраперитонеально дозу 50 мг/кг тетрабеназина. Животных с птозом подсчитывают в каждой группе через 20,60,90 и 120 мин. Оценка результата: среднее значение птоза рассчитывают на основании всех измерений в каждой группе, и отклоне- ние от контрольной группы (подавление ) выражают в %. На основании этих данных рассчитывают значени  3DF().
Антагонизм к птозу за счет резерпина у мышей.
Группы, состо щие кажда  из 10 мышей, обрабатывают подкожно 6 мг/кг резерпина. Дозу испытуемого соединени  ввод т через 60 мин. Контрольна  группа получает только носитель. Жи- вотных с птозом в каждой группе подсчитывают через 60 и 120 мин. Результаты оценивают и устанавливают как в случае предыдущего теста 2 на птоз.
5
JQ 15
JQ 25 30
,с до 45
50
ее Подавление судороги, вызванной никотином .
Тест-опыт осуществл ют на белых | мышах по методу Стона. Через 1 ч после орального введени  ввод т 1,4 мг/кг никотина внутривенно. Возникшие судороги в обработанной и контрольной группах регистрируют.
Подавление судороги за счет пенте- тразола.
Опыт осуществл ют на белых мышах по модифицированному методу Banzin- ger и Нале. Дл  каждой дозы используют группы, состо щие из 6 животных. Благодар  введению интраперитонеально дозы пентетразола 125 мг/кг вызывают разгибательную судорогу задних конечностей,, Оральные дозы испытуемого соединени  ввод т за 1 ч до введени  пентетразола.
Антиперистальтическое действие на мышах. Антиперистальтическое действие определ ют по методу Sti- ckney и сотр.на белых мышах (вес тела 20-25 г). Дозы испытуемого со- единенени  ввод т орально за 60 мин до введени  суспензии угл , Контрольные животные получают в редкие моменты времени физиологический растг вор хлорида натри  соответственно другой носитель. Животных умерщвл ют через 20 мин после введени  суспензии угл , и измер ют длину всего тонкого кишечника, заполненного углем отрезка. Определ ют, выраженное в процентах к контролю, подавление. В качестве положительного действи  рассматривают те случаи, в которых заполненный углем участок не превышает 50% всего тонкого кишечника. С помощью трансформируемых данных рассчитывают значени  3DSO,
i
Анальгетическое действие на мышах (Writhing-тест).
Опыт осуществл ют на белых мышах по модифицированному методу NeuboulcU 0,75%-ный раствор уксусной кислоты ввод т интраперитонеально в объеме 20 мл/кг. Даютс  подавлени , выраженные в % к контрольной группе.
Испытываютс  следующие соединени 
1)3-(4-хлор-2-нитрофенил)-2-ими- нотиазолидин гидрохлорид;
2)3-(2-нитро-4-трифторметилфе- нил)-2-имино-тиазолидин гидрохлорид
3)3-(5-хлор-2-нитрофенил)-2-ими- нотиазолидин;
91549480
4)3-(2-нитрофенил)-2-иминотиазоли- дин;
5)3-(2-нитро-4-метоксифенил)-2- Ис иминотиазолидин гидробромид.со
Результаты испытаний представлены в табл.1-6.
Таблица 1
10 Таблица4

Claims (1)

  1. Формула изобретени 
    Способ получени  производных ими- нотиазолидина общей формулы
    (hNNH
    (
    где п 0 или 1;
    R - галоген, трифторметил или метоксигруппа, или их гидрохлоридов, отличающийс  тем, что. изотиоцианат общей формулы
    SCN
    где R и п имеют указанные значени , подвергают циклизации при кип чении в среде низшего алифатического спирта в присутствии хлористого водорода и целевой продукт выдел ют в свободном виде или в виде его гидрохлорида,
SU864027048A 1984-04-25 1986-03-05 Способ получени производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов SU1549480A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
HU841581A HU191408B (en) 1984-04-25 1984-04-25 Process for preparing new imino-thiazolidine derivatives

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1549480A3 true SU1549480A3 (ru) 1990-03-07

Family

ID=10955127

Family Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853884105A SU1366058A3 (ru) 1984-04-25 1985-04-25 Способ получения;производных иминотиазолидина или их фармацевтически пригодных солей
SU864027048A SU1549480A3 (ru) 1984-04-25 1986-03-05 Способ получени производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов
SU864027053A SU1375132A3 (ru) 1984-04-25 1986-03-05 Способ получени производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU853884105A SU1366058A3 (ru) 1984-04-25 1985-04-25 Способ получения;производных иминотиазолидина или их фармацевтически пригодных солей

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU864027053A SU1375132A3 (ru) 1984-04-25 1986-03-05 Способ получени производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4665083A (ru)
JP (1) JPS6127974A (ru)
AT (1) AT394555B (ru)
BE (1) BE902249A (ru)
CA (1) CA1246086A (ru)
CH (1) CH664564A5 (ru)
CS (1) CS255884B2 (ru)
DD (1) DD231790A5 (ru)
DE (1) DE3514843A1 (ru)
DK (1) DK183585A (ru)
ES (3) ES8608499A1 (ru)
FI (1) FI82454C (ru)
FR (1) FR2563519B1 (ru)
GB (1) GB2159814B (ru)
GR (1) GR851006B (ru)
HU (1) HU191408B (ru)
IT (1) IT1208532B (ru)
NL (1) NL8501184A (ru)
NO (1) NO164417C (ru)
PH (1) PH20995A (ru)
PL (3) PL144860B1 (ru)
PT (1) PT80336B (ru)
SE (1) SE464813B (ru)
SU (3) SU1366058A3 (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3442757A1 (de) * 1984-11-23 1986-05-28 Wella Ag, 6100 Darmstadt Verwendung von 2-nitroanilinderivaten in haarfaerbemitteln und neue 2-nitroanilinderivate
US4867782A (en) * 1988-07-01 1989-09-19 Ici Americas Inc. Novel herbicidal 2-sulfonyliminothiazolidines
US5266701A (en) * 1988-07-01 1993-11-30 Ici Americas Inc. Process for production of 2-iminothiazolidines and oxazolidines
CA2063865A1 (en) * 1992-03-24 1993-09-25 Karoly Lempert 2-(substituted imino)-thiazolidines and process for the preparation thereof
DE69305828T2 (de) * 1992-12-04 1997-06-12 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka Verfahren zur Herstellung von 2-Iminothiazolin-Derivaten und Verfahren zur Herstellung ihrer Zwischenprodukte
JP2009501776A (ja) * 2005-07-21 2009-01-22 ベタゲノン・エイビー 遊離脂肪酸に起因した障害におけるチアゾール誘導体およびアナログの使用
WO2010086613A1 (en) 2009-01-30 2010-08-05 Betagenon Ab Compounds useful as inhibitors as ampk
ES2712211T3 (es) 2013-06-20 2019-05-09 Bayer Cropscience Ag Derivados de arilsulfuro y arilsulfóxido acaricidas e insecticidas

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB690238A (en) * 1949-08-23 1953-04-15 Knoll Ag Process of producing 3, 4-dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidine
DE841149C (de) * 1949-11-01 1952-06-13 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von 3, 4-Dimethyl-5-phenyl-2-iminothiazolidin
DE910650C (de) * 1951-09-14 1954-05-03 Knoll Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-í¸ -thiazolinen bzw. Thiazolidon-(2)-imiden undderen Salzen
US3297708A (en) * 1965-10-06 1967-01-10 American Cyanamid Co Method of preparing thiazolidines
FR1510014A (fr) * 1966-12-05 1968-01-19 Aquitaine Petrole Préparation de dithiolannes
SU465792A3 (ru) * 1968-11-06 1975-03-30 Хиноин Гиогисцер-Ес Вегиесцети Термекек Гиара Рт (Фирма) Способ получени гетероциклических соединений
US3671537A (en) * 1969-06-05 1972-06-20 Gyogyszerkutato Intezet Certain 3-(2,6-dichlorophenyl)-2-iminothiazolidines
US3898340A (en) * 1970-04-15 1975-08-05 Bayer Ag Aryliminothiazolidine compositions and methods
CH533420A (de) * 1970-06-23 1973-02-15 Agripat Sa Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums und zur Erhöhung des Zuckergehaltes in Zuckerrohr
US4029803A (en) * 1976-05-03 1977-06-14 Merck & Co., Inc. Method of treatment with 2-iminothiazolidines and thiazolines
DE2655369A1 (de) * 1976-12-03 1978-06-08 Schering Ag 5-(subst. phenyl)-oxazolidinone und deren schwefelanaloga sowie verfahren zu deren herstellung
HU180240B (en) * 1978-04-21 1983-02-28 Gyogyszerkutato Intezet Process for producing new,substituted 1,3-diaryl-2-iminoimidasolidines and 2-imino-hexahydro-pyrimidines
US4348393A (en) * 1978-06-09 1982-09-07 Delalande S.A. N-Aryl oxazolidinones, oxazolidinethiones, pyrrolidinones, pyrrolidines and thiazolidinones
JPS59227870A (ja) * 1983-06-07 1984-12-21 Yamanouchi Pharmaceut Co Ltd 新規２−グアニジノチアゾリン誘導体ならびにその製造法

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
Патент Венгрии № 164034, кп. С 07 D 49/34, опублик. 1975. *

Also Published As

Publication number Publication date
BE902249A (fr) 1985-10-22
SU1366058A3 (ru) 1988-01-07
PH20995A (en) 1987-06-18
PT80336A (en) 1985-05-01
NO164417B (no) 1990-06-25
ES542469A0 (es) 1986-07-16
FI851606L (fi) 1985-10-26
JPH0466478B2 (ru) 1992-10-23
AT394555B (de) 1992-05-11
NO164417C (no) 1990-10-10
IT1208532B (it) 1989-07-10
SE8501988D0 (sv) 1985-04-24
DE3514843A1 (de) 1985-10-31
GB2159814B (en) 1987-09-16
FI851606A0 (fi) 1985-04-23
CA1246086A (en) 1988-12-06
HUT37928A (en) 1986-03-28
PL253089A1 (en) 1985-12-17
CS304985A2 (en) 1987-07-16
GB2159814A (en) 1985-12-11
NL8501184A (nl) 1985-11-18
PT80336B (pt) 1987-06-17
DE3514843C2 (ru) 1992-11-05
ATA124285A (de) 1991-10-15
FR2563519A1 (fr) 1985-10-31
PL144821B1 (en) 1988-07-30
FI82454C (fi) 1991-03-11
HU191408B (en) 1987-02-27
CH664564A5 (de) 1988-03-15
ES8702391A1 (es) 1987-01-16
GR851006B (ru) 1985-11-25
GB8510457D0 (en) 1985-05-30
SE8501988L (sv) 1985-10-26
NO851638L (no) 1985-10-28
FI82454B (fi) 1990-11-30
PL144860B1 (en) 1988-07-30
SE464813B (sv) 1991-06-17
ES551481A0 (es) 1986-12-16
CS255884B2 (en) 1988-03-15
DK183585A (da) 1985-10-26
ES551480A0 (es) 1987-01-16
DK183585D0 (da) 1985-04-24
US4665083A (en) 1987-05-12
DD231790A5 (de) 1986-01-08
PL145084B1 (en) 1988-08-31
IT8520482A0 (it) 1985-04-24
ES8608499A1 (es) 1986-07-16
FR2563519B1 (fr) 1988-06-10
SU1375132A3 (ru) 1988-02-15
JPS6127974A (ja) 1986-02-07
ES8701741A1 (es) 1986-12-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US4076820A (en) Benzoquinolizines and hypotensive compositions containing them
SU1544186A3 (ru) Способ получени амидов
KR20040027878A (ko) 아미딘 유도체의 제조 방법
KR900008674B1 (ko) N-(피페리디닐-알킬)-카복스아미드의 제조방법
SU1549480A3 (ru) Способ получени производных иминотиазолидина или их гидрохлоридов
JPH0244306B2 (ru)
US3043842A (en) Substituted acridans
SK280354B6 (sk) Deriváty kyseliny hydroxymetylfurazánkarboxylovej,
US4320061A (en) 2,3,4,5-Tetrahydro-1-benzoxepin-3,5-dione derivatives
US3530137A (en) Certain alkyl and aryl ethers and thioethers of tropine and derivatives thereof
CA1130806A (en) 1,2,4-oxadiazole derivatives, their preparation and pharmaceutical use
US4086361A (en) Aminoethyl oximes having anti-depressive activity
US4208410A (en) Dibenzo[d,g][1,3,6]dioxazocine derivatives
US4714702A (en) Quinazolinone derivative
EP0138490B1 (en) 4-alkyl methylenedioxy-2-1[H]-quinazolinones
DK169948B1 (da) Mellemprodukter til brug ved fremstilling af pyrimido[4,5-g]quinolin-derivater eller salte deraf
FI62095C (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya 1- och d1-6-/m-(isoxazol-3-karboxiamido)fenyl)-2,3,5,6-tetrahydroimidazo(2,1-b)tiazolderivat vilka anvaends som maskmedel
RU2178786C2 (ru) Производные 4-(1-пиперазинил)бензойной кислоты, способ их получения и фармацевтическая композиция
US4260612A (en) Antiallergic nitrogen bridge-head compounds
US3758546A (en) Methoxy amine derivatives and process for preparing them
KR100382998B1 (ko) 6-메톡시-1h-벤조트리아졸-5-카르복사미드유도체,그제조방법및그것을함유하는의약조성물
US3846412A (en) Dihydro-2-amino-isoquinolines and their derivatives
US4048177A (en) Certain 2-substituted 4-phenylquinoline-4-ols
US3991082A (en) 4-Substituted-2,3-dihydro-1-benzoxepin-3,5-diones and tautomers
US5952494A (en) Method for the preparation of pyrido benzoxazine derivatives