JPH02296248A - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、ポジ型レジスト組成物に関し、さらに詳しく
は、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路な
どの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に関
するものである。
は、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路な
どの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に関
するものである。
(従来の技術)
半導体を製造する場合、シリコンウェハ表面にレジスト
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成する
リソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が行わ
れている。
を塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成し、
次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成する
リソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が行わ
れている。
従来、半導体素子を形成するためのレジスト組成物とし
ては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からなる
ネガ型レジストが知られている。
ては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からなる
ネガ型レジストが知られている。
しかしながら、このネガ型レジストは有機溶剤で現像す
るので、膨潤が大きく解像性に限界があるため、高集積
度の半導体の製造に対応できない欠点を有する。一方、
このネガ型レジスト組成物に対して、ポジ型レジスト組
成物は、解像性に優れているために半導体の高集積化に
十分対応できると考えられている。
るので、膨潤が大きく解像性に限界があるため、高集積
度の半導体の製造に対応できない欠点を有する。一方、
このネガ型レジスト組成物に対して、ポジ型レジスト組
成物は、解像性に優れているために半導体の高集積化に
十分対応できると考えられている。
現在、この分野で一般的に用いられているポジ型レジス
ト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物か
らなるものである。
ト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物か
らなるものである。
しかしながら、従来のポジ型レジスト組成物は、感度、
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が強く
望まれている。
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性は必
ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が強く
望まれている。
(発明が解決しようとする目的)
本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感度、
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性の優
れた、特に1μm以下の微細加工に適したポジ型レジス
ト組成物を提供することにある。
解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性の優
れた、特に1μm以下の微細加工に適したポジ型レジス
ト組成物を提供することにある。
(課題を解決するための手段)
本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂と
感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該感
光剤として下記−・船人(1)で示される化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該感
光剤として下記−・船人(1)で示される化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
R1、R5、水素、ハロゲン、C0〜C4のアルキル基
、アルケニル基、アルコキシ基又は水酸基、ただし少な
くともひとつは R6、ハロゲン、アルキル基又はアルケニル基R7R8
,水素、アルキル基、アルケニル基又はフェニル基 n=0.1又は2 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール樹
脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類との
縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応
生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフ
ェノール系重合体、これらフェノール樹脂の水素添加反
応生成物などが挙げられる。
、アルケニル基、アルコキシ基又は水酸基、ただし少な
くともひとつは R6、ハロゲン、アルキル基又はアルケニル基R7R8
,水素、アルキル基、アルケニル基又はフェニル基 n=0.1又は2 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール樹
脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類との
縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応
生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフ
ェノール系重合体、これらフェノール樹脂の水素添加反
応生成物などが挙げられる。
ここで、用いるフェノール類の具体例としては、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェ
ノール、などの−価のフェノール類、レゾルシノール、
ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールA1
ピロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げら
れる。
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェ
ノール、などの−価のフェノール類、レゾルシノール、
ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールA1
ピロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げら
れる。
ここで、用いるアルデヒド類の具体例としては、ホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒドなどが挙げられる。
アルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒドなどが挙げられる。
ここで、用いるケトン類の具体例としては、アセトン、
メチルエチルケ1〜ン、ジエチルケトン、ジフェニルケ
トンなどが挙げられる。
メチルエチルケ1〜ン、ジエチルケトン、ジフェニルケ
トンなどが挙げられる。
これらの縮合反応は常法に従って行うことができる。
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノール
の単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成分
との共重合体から選択される。
の単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成分
との共重合体から選択される。
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導体
、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイン
酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニ
トリルなどが挙げられる。
、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイン
酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニ
トリルなどが挙げられる。
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプロ
ペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフェ
ノールと共重合可能な成分との共重合体から選択される
。
ペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフェ
ノールと共重合可能な成分との共重合体から選択される
。
共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘導体
、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイン
酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニ
トリルなどが挙げられる。
、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレイン
酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニ
トリルなどが挙げられる。
これらのフェノール樹脂の水素添加反応は任意の公知の
方法によって実施することが可能であって、フェノ−モ
レ樹脂を有機溶剤に溶解し、均−系または不均一系の水
素添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成
できる。
方法によって実施することが可能であって、フェノ−モ
レ樹脂を有機溶剤に溶解し、均−系または不均一系の水
素添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成
できる。
これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は単独でも用い
られるが、2種類以上を混合して用いても良い。
られるが、2種類以上を混合して用いても良い。
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、現像
性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば
、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレ
イン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共
重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン重
合体、ロジン、シェラツクなどを添加することができる
。
性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例えば
、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マレ
イン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との共
重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン重
合体、ロジン、シェラツクなどを添加することができる
。
添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100重
量部に対して0〜50重量部、好ましくは5〜20重量
部である。
量部に対して0〜50重量部、好ましくは5〜20重量
部である。
本発明において用いられる感光剤は、前記一般式(I)
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
であれば、特に限定されるものではない。その具体例と
して、エステル部分が1.2ベンゾキノンジアジド−4
−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジアジド
−4−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジア
ジド−5スルホン酸エステル、2.1−ナフトキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステル、2.1−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸エステル、その他キノンジ
アジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が
挙げられる。
で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エステル
であれば、特に限定されるものではない。その具体例と
して、エステル部分が1.2ベンゾキノンジアジド−4
−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジアジド
−4−スルホン酸エステル、1.2−ナフトキノンジア
ジド−5スルホン酸エステル、2.1−ナフトキノンジ
アジド−4−スルホン酸エステル、2.1−ナフトキノ
ンジアジド−5−スルホン酸エステル、その他キノンジ
アジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が
挙げられる。
一般式(I)で示される化合物の具体例としては、以下
のものが挙げられる。
のものが挙げられる。
CI(3
H
CI。
H
H3
■
本発明における感光剤は、一般式(I)で示される化合
物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反応
によって合成することが可能であって、永松元太部、乾
英夫著[感光性高分子J(1980)講談社(東京)な
どに記載されている常法に従って、合成することができ
る。
物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反応
によって合成することが可能であって、永松元太部、乾
英夫著[感光性高分子J(1980)講談社(東京)な
どに記載されている常法に従って、合成することができ
る。
本発明における感光剤は単独でも用いられるが、2種以
上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記樹
脂100重量部に対して1〜100重量部であり、好ま
しくは3〜40重量部である。
上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記樹
脂100重量部に対して1〜100重量部であり、好ま
しくは3〜40重量部である。
1重量部未満では、パターンの形成が不可能となり、1
00重量部を越えると、残像残りが発生しやすくなる。
00重量部を越えると、残像残りが発生しやすくなる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、溶剤に熔解して用い
るが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ールなどのケトン類、nプロピルアルコール、1so−
プロピルアルコール、n−ブチルアルコールなどのアル
コール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどのエ
ーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール
エーテル類、ギ酸プロピル、キ酸フチル、酢酸プロピル
、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチ
ル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル
などのエステル類、セロソルブアセテート、メチルセロ
ソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロ
ピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテー
トなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコール
、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリ
コール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエ
−チルなどのジエチレングリコール類、トリクロロエチ
レンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、N−メチルアセトアミドなどの極性
溶媒などが挙げられる。
るが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケトン、
シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノ
ールなどのケトン類、nプロピルアルコール、1so−
プロピルアルコール、n−ブチルアルコールなどのアル
コール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エチ
レングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどのエ
ーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコール
エーテル類、ギ酸プロピル、キ酸フチル、酢酸プロピル
、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチ
ル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル
などのエステル類、セロソルブアセテート、メチルセロ
ソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロ
ピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテー
トなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコール
、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレ
ングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレ
ングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレングリ
コール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、
ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレン
グリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジ
エチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエ
−チルなどのジエチレングリコール類、トリクロロエチ
レンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシレン
などの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、ジメ
チルホルムアミド、N−メチルアセトアミドなどの極性
溶媒などが挙げられる。
これらは、単独でも2種類以上を混合して用いてもよい
。
。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて界面
活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止剤
、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させることが
できる。
活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止剤
、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させることが
できる。
本発明のポジ型レジスト組成物の現像液としては、アル
カリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなど
の無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンなど
の第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミンな
どの第三アミン類、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルアン
モニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチル
アンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩
などが挙げられる。
カリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアなど
の無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンなど
の第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミンな
どの第三アミン類、トリメチルアミン、トリエチルアミ
ンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、ト
リエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テトラ
メチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモ
ニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルアン
モニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチル
アンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム塩
などが挙げられる。
更に、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノール、
エタノール、プロパツール、エチレングリコールなどの
水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶解
抑制剤などを適量添加することができる。
エタノール、プロパツール、エチレングリコールなどの
水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の溶解
抑制剤などを適量添加することができる。
(実施例)
以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明する
。なお、実施例中の部及び%は特に断りのない限り重量
基準である。
。なお、実施例中の部及び%は特に断りのない限り重量
基準である。
実施孤土
m−クレゾールとP−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(13)の−〇H基90%以上がL2−ナフ
トキノンジアジド−5スルホン酸のエステルであるキノ
ンジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート
320部に溶解して0.1μmのテフロンフィルターで
濾過しレジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(13)の−〇H基90%以上がL2−ナフ
トキノンジアジド−5スルホン酸のエステルであるキノ
ンジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート
320部に溶解して0.1μmのテフロンフィルターで
濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ヘークし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−150506Eにコン社製、NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23°C21分間、パドル法により現像してポジ
型パターンをえた。
布した後、100°Cで90秒間ヘークし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−150506Eにコン社製、NA=0
.54)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次
に2.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23°C21分間、パドル法により現像してポジ
型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0゜45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200(テンコー社製)で測定すると1.15μm
であった。
で観察したところ、0゜45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200(テンコー社製)で測定すると1.15μm
であった。
ざらに、このパターンの形成されたウェハーをドライエ
ツチング装置DEM−451T (日型アネルバ社製)
を用いてパワー300W、圧力0.03Torr、ガス
CF4/H=3/1.周波数13.56M1lzでエツ
チングしたところ、パターンのなかったところのみエツ
チングされていることが観察された。
ツチング装置DEM−451T (日型アネルバ社製)
を用いてパワー300W、圧力0.03Torr、ガス
CF4/H=3/1.周波数13.56M1lzでエツ
チングしたところ、パターンのなかったところのみエツ
チングされていることが観察された。
災胤拠I
実施例1のレジスト溶液をシリコンウェハー上にコータ
ーで塗布した後、80°Cで90秒間べ一りし、厚さ1
.2μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線
ステンパーN5R−1505G6Eとテスト用レチクル
を用いて露光を行った。
ーで塗布した後、80°Cで90秒間べ一りし、厚さ1
.2μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線
ステンパーN5R−1505G6Eとテスト用レチクル
を用いて露光を行った。
次にこのウェハーを110°Cで60秒間PEB(PO
3T EXPO5URE BAKING) した後、2
.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23°C21分間、パドル法により現像してポジ型パ
ターンをえた。
3T EXPO5URE BAKING) した後、2
.38%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23°C21分間、パドル法により現像してポジ型パ
ターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.40μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.20μmであった。
で観察したところ、0.40μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.20μmであった。
尖旌尉ユ
m−クレゾールとp−クレゾールと3,5−ギシレノー
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホル
マリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合し
てえたノボラック樹脂100部、化合物(13)の−〇
H基85%以上がL2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物33部
を乳酸エチル300部に溶解して0.1μmのテフロン
フィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホル
マリンを加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合し
てえたノボラック樹脂100部、化合物(13)の−〇
H基85%以上がL2−ナフトキノンジアジド−5−ス
ルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物33部
を乳酸エチル300部に溶解して0.1μmのテフロン
フィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−150506E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
’C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−150506E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
’C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.16μmであった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.16μmであった。
尖旌尉土
ビニルフェノールとスチレンの共重合体(モル比6:4
)100部、化合物(13)の−〇H基80%以上が1
,2−ナフトキノンジアジド−5スルホン酸のエステル
であるキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブ
アセテート320部に溶解して0.1μmのテフロンフ
ィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
)100部、化合物(13)の−〇H基80%以上が1
,2−ナフトキノンジアジド−5スルホン酸のエステル
であるキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブ
アセテート320部に溶解して0.1μmのテフロンフ
ィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、l 00 ’Cで90秒間ベークし、厚さ1
.17μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg
taステッパーN5R−1505G6E(NA=0.5
4)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2
.38%テトラメチルアンモニア ラムヒドロキシド水溶液で23’C,1分間.パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
布した後、l 00 ’Cで90秒間ベークし、厚さ1
.17μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg
taステッパーN5R−1505G6E(NA=0.5
4)とテスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2
.38%テトラメチルアンモニア ラムヒドロキシド水溶液で23’C,1分間.パドル法
により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10μmであった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10μmであった。
実施阻l
イソプロペニルフェノールとスチレンの共重合体(モル
比7:3)100部、化合物(26)の○H基90%以
上が1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸の
エステルであるキノンジアジド化合物28部をエチルセ
ロソルブアセテート310部に溶解して0.1μmのテ
フロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
比7:3)100部、化合物(26)の○H基90%以
上が1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸の
エステルであるキノンジアジド化合物28部をエチルセ
ロソルブアセテート310部に溶解して0.1μmのテ
フロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テンパーNSR−150506E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
°C, 1分間,パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テンパーNSR−150506E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
°C, 1分間,パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10μmであった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.10μmであった。
災旌炎旦
m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で4:6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(26)の−〇H基85%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−4スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解
して0. 1μmのテフロンフィルターで濾過しレジス
ト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(26)の−〇H基85%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−4スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解
して0. 1μmのテフロンフィルターで濾過しレジス
ト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、lOOoCで90秒間ベータし、厚さ1.2
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをi線ス
テッパーALS WAFER3TEP 2142i
(GCA社製 NA=0.54)とテスト用レチクルを
用いて露光を行った。次に2.38%テトラメチルアン
モニウトヒドロキシI・′水溶液で23°C,1分間、
パドル法により現像してポジ型パターンをえた。
布した後、lOOoCで90秒間ベータし、厚さ1.2
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをi線ス
テッパーALS WAFER3TEP 2142i
(GCA社製 NA=0.54)とテスト用レチクルを
用いて露光を行った。次に2.38%テトラメチルアン
モニウトヒドロキシI・′水溶液で23°C,1分間、
パドル法により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したとごろ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μmであった。
で観察したとごろ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μmであった。
災施釘↑
ビニルフェノールとスチレンの共1fZ合体(モ/l/
比6:4)100部、化合物(26)の−011基85
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−5スルホン酸
のエステルであるキノンジアジド化合物30部をジグラ
イム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィルタ
ーで濾過しレジスト溶液を調製した。
比6:4)100部、化合物(26)の−011基85
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−5スルホン酸
のエステルであるキノンジアジド化合物30部をジグラ
イム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィルタ
ーで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.2
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをi線ス
テッパーALS WAFER3TEP 2142i
(NA=O154)とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次に2.38%テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23°C21分間、パト′ル法に
より現像してポジ型パターンをえた。
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.2
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをi線ス
テッパーALS WAFER3TEP 2142i
(NA=O154)とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次に2.38%テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23°C21分間、パト′ル法に
より現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1,15μmであった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1,15μmであった。
実差■工
m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(28)の−〇H基90%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−53■ スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物28
部をエチルセロソルブアセテート320部に溶解して0
.1μmのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(28)の−〇H基90%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−53■ スルホン酸のエステルであるキノンジアジド化合物28
部をエチルセロソルブアセテート320部に溶解して0
.1μmのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を
調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−1505G6E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
”C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.1
7μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ス
テッパーN5R−1505G6E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
”C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μmであった。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると1.15μmであった。
実隻桝1
m−クレゾールとp−クレゾールとをモル比で6=4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(28)の−〇H基80%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−5スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解
して0.1μmのテフロンフィルターで濾過しレジスト
溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物(28)の−〇H基80%以上が1,2−ナ
フトキノンジアジド−5スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解
して0.1μmのテフロンフィルターで濾過しレジスト
溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.17
μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ステ
ッパーN5R−1505C;6E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
’C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
布した後、100℃で90秒間ベータし、厚さ1.17
μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをg線ステ
ッパーN5R−1505C;6E(NA=0.54)と
テスト用レチクルを用いて露光を行った。次に2.38
%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23
’C,1分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察・したところ、0.45μmのライン&スペース
が解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファス
テップ200で測定すると1.15μmであった。
で観察・したところ、0.45μmのライン&スペース
が解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファス
テップ200で測定すると1.15μmであった。
実11殊↓」−
ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物〔水素添
加率35%〕100部、化合物(28)の−〇H基85
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸のエステルであるキノンジアジド化合物30部をジグ
ライム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
加率35%〕100部、化合物(28)の−〇H基85
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸のエステルであるキノンジアジド化合物30部をジグ
ライム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーク−で塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.0
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをクリプ
トン/フッ素を封入したエキシマレーザ−装置C=29
26(浜松ホトニクス社製)とテスト用マスクを用いて
露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23°C,1分間、パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.0
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーをクリプ
トン/フッ素を封入したエキシマレーザ−装置C=29
26(浜松ホトニクス社製)とテスト用マスクを用いて
露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23°C,1分間、パドル法により現像し
てポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると0.95μmであった・ 実施桝上上 ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物(水素添
加率30%)100部、化合物(13)の−〇H基90
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸のエステルであるキノンジアジド化合物28部をジグ
ライム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
で観察したところ、0.45μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると0.95μmであった・ 実施桝上上 ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物(水素添
加率30%)100部、化合物(13)の−〇H基90
%以上が1.2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン
酸のエステルであるキノンジアジド化合物28部をジグ
ライム300部に溶解して0.1μmのテフロンフィル
ターで濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウェハー上にコーターで塗
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.0
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーを遠紫外
線照射装置PLA−521FA(キャノン社製)とテス
ト用マスクを用いて露光ヲ行った。次にテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23°C,1分間、パ
ドル法により現像してポジ型パターンをえた。
布した後、100°Cで90秒間ベータし、厚さ1.0
0μmのレジスト膜を形成した。このウェハーを遠紫外
線照射装置PLA−521FA(キャノン社製)とテス
ト用マスクを用いて露光ヲ行った。次にテトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23°C,1分間、パ
ドル法により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウェハーを取り出して電子顕微鏡
で観察したところ、0.40μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると0.92μmであった。
で観察したところ、0.40μmのライン&スペースが
解像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステ
ップ200で測定すると0.92μmであった。
(発明の効果)
本発明のレジスト組成物は、感度、解像度、残膜率、耐
熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特に
1μm以下の微細加工に通している。
熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特に
1μm以下の微細加工に通している。
特許出願人 日本ゼオン株式会社
Claims (1)
- (1)アルカリ可溶性フェノール樹脂と感光剤を含有す
るポジ型レジスト組成物において、該感光剤として、下
記一般式( I )で示される化合物のキノンジアジドス
ルホン酸エステルを含有することを特徴とするポジ型レ
ジスト組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) R^1〜R^5;水素、ハロゲン、C_1〜C_4のア
ルキル基、アルケニル基、アルコキシ基又は水酸基、た
だし少なくともひとつは ▲数式、化学式、表等があります▼ A;−S−、−O−、▲数式、化学式、表等があります
▼、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼ R^6;ハロゲン、アルキル基又はアルケニル基R^7
、R^8;水素、アルキル基、アルケニル基又はフェニ
ル基 n=0、1又は2
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1118162A JP2631744B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1118162A JP2631744B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02296248A true JPH02296248A (ja) | 1990-12-06 |
JP2631744B2 JP2631744B2 (ja) | 1997-07-16 |
Family
ID=14729640
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1118162A Expired - Fee Related JP2631744B2 (ja) | 1989-05-11 | 1989-05-11 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2631744B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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JP2631744B2 (ja) | 1997-07-16 |
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