JP2640382B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JP2640382B2 JP2640382B2 JP2102316A JP10231690A JP2640382B2 JP 2640382 B2 JP2640382 B2 JP 2640382B2 JP 2102316 A JP2102316 A JP 2102316A JP 10231690 A JP10231690 A JP 10231690A JP 2640382 B2 JP2640382 B2 JP 2640382B2
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- wafer
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ポジ型レジスト組成物に関し、さらに詳し
くは、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路
などの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に
関するものである。
くは、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路
などの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に
関するものである。
（従来の技術） 半導体を製造する場合、シリコンウエハ表面にレジス
トを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が
行われている。
トを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が
行われている。
従来、半導体素子を形成するためのレジスト組成物と
しては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からな
るネガ型レジストが知られている。しかしながら、この
ネガ型レジストは有機溶剤で現像するので、膨潤が大き
く解像性に限界があるため、高集積度の半導体の製造に
対応できない欠点を有する。
しては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からな
るネガ型レジストが知られている。しかしながら、この
ネガ型レジストは有機溶剤で現像するので、膨潤が大き
く解像性に限界があるため、高集積度の半導体の製造に
対応できない欠点を有する。
一方、このネガ型レジスト組成物に対して、ポジ型レ
ジスト組成物は、解像性に優れているために半導体の高
集積化に十分対応できると考えられている。現在、この
分野で一般的に用いられているポジ型レジスト組成物
は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物からなるも
のである。
ジスト組成物は、解像性に優れているために半導体の高
集積化に十分対応できると考えられている。現在、この
分野で一般的に用いられているポジ型レジスト組成物
は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物からなるも
のである。
しかしながら、従来のポジ型レジスト組成物は、感
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
は必ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が
強く望まれている。
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
は必ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が
強く望まれている。
（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
の優れた、特に１μｍ以下の微細加工に適したポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
の優れた、特に１μｍ以下の微細加工に適したポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂
と感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該
感光剤として下記一般式（Ｉ）で示される化合物の全フ
ェノール性水酸基のうち90％以下がキノンジアジドスル
ホン酸エステル化された化合物を含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
と感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該
感光剤として下記一般式（Ｉ）で示される化合物の全フ
ェノール性水酸基のうち90％以下がキノンジアジドスル
ホン酸エステル化された化合物を含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
（A:アルキレン基、置換アルキレン基、アルケニレン
基、置換アルケニレン基、アリーレン基又は置換アリー
レン基 R1〜R8:水素、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4
のアルコキシ基、C1〜C4のアルケニル基又は水酸基であ
り、同一でも異なっていてもよい） 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール
樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類と
の縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反
応生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニル
フェノール系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添
加反応生成物などが挙げられる。
基、置換アルケニレン基、アリーレン基又は置換アリー
レン基 R1〜R8:水素、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4
のアルコキシ基、C1〜C4のアルケニル基又は水酸基であ
り、同一でも異なっていてもよい） 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール
樹脂としては、例えば、フェノール類とアルデヒド類と
の縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反
応生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニル
フェノール系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添
加反応生成物などが挙げられる。
ここで、用いるフェノール類の具体例としては、フェ
ノール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノー
ル、プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニル
フェノール、などの一価のフェノール類、レゾルシノー
ル、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノール
Ａ、ピロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げ
られる。
ノール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノー
ル、プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニル
フェノール、などの一価のフェノール類、レゾルシノー
ル、ピロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノール
Ａ、ピロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げ
られる。
また、アルデヒド類の具体例としては、ホルムアルデ
ヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフタ
ルアルデヒドなどが挙げられる。
ヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テレフタ
ルアルデヒドなどが挙げられる。
さらに、ケトン類の具体例としては、アセトン、メチ
ルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンな
どが挙げられる。
ルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケトンな
どが挙げられる。
これらの縮合反応はバルク重合、溶液重合などの常法
に従って行うことができる。
に従って行うことができる。
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノー
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。共重合可能な成分の具
体例としては、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導
体、スチレン誘導体、無水マレイン酸、マレイン酸イミ
ド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げら
れる。
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。共重合可能な成分の具
体例としては、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導
体、スチレン誘導体、無水マレイン酸、マレイン酸イミ
ド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げら
れる。
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプ
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘
導体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレ
イン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリ
ロニトリルなどが挙げられる。
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘
導体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレ
イン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリ
ロニトリルなどが挙げられる。
これらのフェノール樹脂の水素添加反応生成物は任意
の公知の方法によって調製することが可能であって、例
えば、フェノール樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系また
は不均一系の水素添加触媒の存在下、水素を導入するこ
とによって調製することができる。
の公知の方法によって調製することが可能であって、例
えば、フェノール樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系また
は不均一系の水素添加触媒の存在下、水素を導入するこ
とによって調製することができる。
これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は、再沈分別
などにより分子量分布をコントロールしたものを用いる
ことも可能である。なお、これらの樹脂は、単独でも用
いられるが、２種類以上を混合して用いても良い。
などにより分子量分布をコントロールしたものを用いる
ことも可能である。なお、これらの樹脂は、単独でも用
いられるが、２種類以上を混合して用いても良い。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて、
解像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例
えば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水
マレイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸と
の共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリド
ン重合体、ロジンシェラックなどを添加することができ
る。添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100
重量部に対して０〜50重量部、好ましくは５〜20重量部
である。
解像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例
えば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水
マレイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸と
の共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリド
ン重合体、ロジンシェラックなどを添加することができ
る。添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100
重量部に対して０〜50重量部、好ましくは５〜20重量部
である。
本発明において用いられる感光剤は、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物の全フェノール性水酸基のうち
90％以下がキノンジアジドスルホン酸エステル化された
化合物であれば、特に限定されるものではない。その具
体例として、エステル部分が1,2−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、その他キノンジ
アジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が
挙げられる。
（Ｉ）で示される化合物の全フェノール性水酸基のうち
90％以下がキノンジアジドスルホン酸エステル化された
化合物であれば、特に限定されるものではない。その具
体例として、エステル部分が1,2−ベンゾキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジア
ジド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジ
アジド−５−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノン
ジアジド−４−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸エステル、その他キノンジ
アジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が
挙げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、以
下のものが挙げられる。
下のものが挙げられる。
本発明における感光剤は、一般式（Ｉ）で示される化
合物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反
応によって合成することが可能であって、永松元太郎、
乾英夫著「感光性高分子」（1980）講談社（東京）など
に記載されている常法に従って合成することができる。
合物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反
応によって合成することが可能であって、永松元太郎、
乾英夫著「感光性高分子」（1980）講談社（東京）など
に記載されている常法に従って合成することができる。
本発明における感光剤は単独でも用いられるが、２種
以上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記
樹脂100重量部に対して１〜100重量部であり、好ましく
は３〜40重量部である。１重量部未満では、パターンの
形成が不可能となり、100重量部を越えると、残像残り
が発生しやすくなる。
以上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記
樹脂100重量部に対して１〜100重量部であり、好ましく
は３〜40重量部である。１重量部未満では、パターンの
形成が不可能となり、100重量部を越えると、残像残り
が発生しやすくなる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、溶剤に溶解して用
いるが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノールなどのケトン類、ｎ−プロピルアルコール、is
o−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなどの
アルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなど
のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアル
コールエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン
酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸
エチルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテートなどのセロソルブエステル類、プロピレング
リコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピ
レングリコール類、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチル
エチルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドな
どの極性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２
種類以上を混合して用いてもよい。
いるが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、シクロヘキ
サノールなどのケトン類、ｎ−プロピルアルコール、is
o−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなどの
アルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、
エチレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなど
のエーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアル
コールエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プ
ロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン
酸エチル、酪酸メチル、酪酸エチル、乳酸メチル、乳酸
エチルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチ
ルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテー
ト、プロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブ
アセテートなどのセロソルブエステル類、プロピレング
リコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、
プロピレングリコールモノブチルエーテルなどのプロピ
レングリコール類、ジエチレングリコールモノメチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチル
エチルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリク
ロロエチレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、
キシレンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミ
ド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドな
どの極性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２
種類以上を混合して用いてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて界
面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止
剤、可塑剤、ハレーション防止剤などの相溶性のある添
加剤を含有させることができる。
面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止
剤、可塑剤、ハレーション防止剤などの相溶性のある添
加剤を含有させることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物の現像液としては、ア
ルカリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアな
どの無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンな
どの第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミン
などの第二アミン類、トリメチルアミン、トリエチルア
ミンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、
トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアン
モニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチ
ルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム
塩などが挙げられる。
ルカリ水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニアな
どの無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミンな
どの第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルアミン
などの第二アミン類、トリメチルアミン、トリエチルア
ミンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミン、
トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアン
モニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチルア
ンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシエチ
ルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニウム
塩などが挙げられる。
更に、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノー
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の
溶解抑制剤などを適量添加することができる。
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶剤、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の
溶解抑制剤などを適量添加することができる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例中の部及び％は特に断りのない限り重
量基準である。
る。なお、実施例中の部及び％は特に断りのない限り重
量基準である。
実施例１ ｍ−グレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で4:6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、前記化合物（14）の−OH基の90％が1,2−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノン
ジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート320
部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレ
ジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、前記化合物（14）の−OH基の90％が1,2−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノン
ジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート320
部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレ
ジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（ニコン社製、NA＝0.54）とテスト用レチ
クルを用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル
法により現像してポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（ニコン社製、NA＝0.54）とテスト用レチ
クルを用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチルア
ンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル
法により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200（テンコー社製）で測定すると1.15μｍであっ
た。
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200（テンコー社製）で測定すると1.15μｍであっ
た。
さらに、このパターンの形成されたウエハーをドライ
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
てパワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4/H＝3/1、周波数
13.56MHzでエッチングしたところ、パターンのなかった
ところのみエッチングされていることが観察された。
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
てパワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4/H＝3/1、周波数
13.56MHzでエッチングしたところ、パターンのなかった
ところのみエッチングされていることが観察された。
実施例２ 実施例１のレジスト溶液をシリコンウエハー上にコー
ターで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ1.2μ
ｍのレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッ
パーNSR−1505G6Eとテスト用レチクルを用いて露光を行
った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB（POST EXP
OSUREBAKING）した後、2.38％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により
現像してポジ型パターンをえた。
ターで塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ1.2μ
ｍのレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッ
パーNSR−1505G6Eとテスト用レチクルを用いて露光を行
った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB（POST EXP
OSUREBAKING）した後、2.38％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により
現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.20μｍであった。
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.20μｍであった。
実施例３ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールと3,5−キシレノー
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホルマリンを
加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合してえたノ
ボラック樹脂100部、前記化合物（16）の−OH基の80％
が1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエス
テルであるキノンジアジド化合物32部を乳酸エチル300
部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレ
ジスト溶液を調製した。
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホルマリンを
加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合してえたノ
ボラック樹脂100部、前記化合物（16）の−OH基の80％
が1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエス
テルであるキノンジアジド化合物32部を乳酸エチル300
部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレ
ジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、90℃で90秒間ベークし厚さ1.17μｍのレジ
スト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパーNSR
−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEBした
後、2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
塗布した後、90℃で90秒間ベークし厚さ1.17μｍのレジ
スト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパーNSR
−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEBした
後、2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.16μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.16μｍであった。
実施例４ ビニルフェノールとスチレンの共重合体（モル比6:
4）100部、前記化合物（13）の−OH基の90％が1,2−ナ
フトキノンアジド−５−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセテート
320部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過し
レジスト溶液を調製した。
4）100部、前記化合物（13）の−OH基の90％が1,2−ナ
フトキノンアジド−５−スルホン酸のエステルであるキ
ノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセテート
320部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過し
レジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、90℃で90秒間ベークし厚さ1.17μｍのレジ
スト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパーNSR
−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEBした
後、2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
塗布した後、90℃で90秒間ベークし厚さ1.17μｍのレジ
スト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパーNSR
−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEBした
後、2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶
液で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パタ
ーンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
実施例５ イソプロペニルフェノールとスチレンの共重合体（モ
ル比7:3）100部、前記化合物（１）の−OH基の90％が1,
2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステル
であるキノンジアジド化合物32部をエチルセロソルブア
セテート310部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルター
で濾過しレジスト溶液を調製した。
ル比7:3）100部、前記化合物（１）の−OH基の90％が1,
2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステル
であるキノンジアジド化合物32部をエチルセロソルブア
セテート310部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルター
で濾過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、80℃で90秒間ベークし厚さ1.17μｍのレジ
スト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパーNSR
−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB後、
2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
塗布した後、80℃で90秒間ベークし厚さ1.17μｍのレジ
スト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパーNSR
−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて露
光を行った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB後、
2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で
23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パターン
をえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.55μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
鏡で観察したところ、0.55μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
実施例６ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で4:6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、前記化合物（14）の−OH基の80％が1,2−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸のエステルであるキノン
ジアジド化合物35部をジグライム300部に溶解して0.1μ
ｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製し
た。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、前記化合物（14）の−OH基の80％が1,2−ナフトキ
ノンジアジド−４−スルホン酸のエステルであるキノン
ジアジド化合物35部をジグライム300部に溶解して0.1μ
ｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液を調製し
た。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパーAL
S WAFERSTEP2142i（GCA社製NA＝0.54）とテスト用レチ
クルを用いて露光を行った。
塗布した後、90℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパーAL
S WAFERSTEP2142i（GCA社製NA＝0.54）とテスト用レチ
クルを用いて露光を行った。
次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB後、2.38％テト
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分
間、パドル法により現像してポジ型パターンをえた。
ラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分
間、パドル法により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例７ ビニルフェノールとスチレンの共重合体（モル比6:
4）100部、前記化合物（16）の−OH基の85％が1,2−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルである
キノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解し
て0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液
を調製した。
4）100部、前記化合物（16）の−OH基の85％が1,2−ナ
フトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステルである
キノンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解し
て0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレジスト溶液
を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし厚さ1.20μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパーAL
S WAFERSTEP2142i（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用
いて露光を行った。次にこのウエハーを110℃で60秒間P
EBした後、2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ
型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし厚さ1.20μｍのレ
ジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパーAL
S WAFERSTEP2142i（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用
いて露光を行った。次にこのウエハーを110℃で60秒間P
EBした後、2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシ
ド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ
型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.55μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.55μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例８ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、前記化合物（17）の−OH基の85％が1,2−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノン
ジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート320
部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレ
ジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、前記化合物（17）の−OH基の85％が1,2−ナフトキ
ノンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノン
ジアジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート320
部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで濾過しレ
ジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコンウエハー上にコーターで
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現像
してポジ型パターンをえた。
塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍの
レジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパー
NSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用いて
露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒ
ドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現像
してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.50μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
（発明の効果） 本発明のレジスト組成物は、感度、解像度、残膜率、
耐熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特
に１μｍ以下の微細加工に適している。
耐熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特
に１μｍ以下の微細加工に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 三平 能之 神奈川県川崎市川崎区夜光１丁目２番１ 号 日本ゼオン株式会社研究開発センタ ー内 審査官 山鹿 勇次郎 (56)参考文献 特開 昭57−63526（ＪＰ，Ａ) 特開 昭60−134235（ＪＰ，Ａ) 特開 平３−179353（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性フェノール樹脂と感光剤を
含有するポジ型レジスト組成物において、該感光剤とし
て、下記一般式（Ｉ）で示される化合物の全フェノール
性水酸基のうち90％以下がキノンジアジドスルホン酸エ
ステル化された化合物を含有することを特徴とするポジ
型レジスト組成物。 （A:アルキレン基、置換アルキレン基、アルケニレン
基、置換アルケニレン基、アリーレン基又は置換アリー
レン基 R1〜R8:水素、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、C1〜C4
のアルコキシ基、C1〜C4のアルケニル基又は水酸基であ
り、同一でも異なっていてもよい）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2102316A JP2640382B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2102316A JP2640382B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH041652A JPH041652A (ja) | 1992-01-07 |
| JP2640382B2 true JP2640382B2 (ja) | 1997-08-13 |
Family
ID=14324180
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2102316A Expired - Lifetime JP2640382B2 (ja) | 1990-04-18 | 1990-04-18 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2640382B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE69519781T2 (de) * | 1994-10-05 | 2001-06-07 | Arakawa Chemical Industries, Ltd. | Strahlungsempfindliche Harzzusammensetzung |
| JP5212659B2 (ja) | 2010-07-30 | 2013-06-19 | 信越化学工業株式会社 | 高気体透過性環状オレフィン付加重合体の製造方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5763526A (en) * | 1980-10-04 | 1982-04-17 | Ricoh Co Ltd | Photosensitive material |
-
1990
- 1990-04-18 JP JP2102316A patent/JP2640382B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH041652A (ja) | 1992-01-07 |
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