JP2709507B2 - ポジ型レジスト組成物 - Google Patents
ポジ型レジスト組成物Info
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- JP2709507B2 JP2709507B2 JP1108402A JP10840289A JP2709507B2 JP 2709507 B2 JP2709507 B2 JP 2709507B2 JP 1108402 A JP1108402 A JP 1108402A JP 10840289 A JP10840289 A JP 10840289A JP 2709507 B2 JP2709507 B2 JP 2709507B2
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ポジ型レジスト組成物に関し、さらに詳し
くは、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路
などの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に
関するものである。
くは、半導体素子、磁気バブルメモリー素子、集積回路
などの製造に必要な微細加工用ポジ型レジスト組成物に
関するものである。
（従来の技術） 半導体を製造する場合、シリコンウエハ表面にレジス
トを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が
行われている。
トを塗布して感光膜を作り、光を照射して潜像を形成
し、次いでそれを現像してネガまたはポジの画像を形成
するリソグラフィー技術によって、半導体素子の形成が
行われている。
従来、半導体素子を形成するためのレジスト組成物と
しては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からな
るネガ型レジストが知られている。しかしながら、この
ネネガ型レジストは有機溶剤で現像するので、膨潤が大
きく解像性に限界があるため、高集積度の半導体の製造
に対応できない次点を有する。一方、このネガ型レジス
ト組成物に対して、ポジ型レジスト組成物は、解像性に
優れているために半導体の高集積化に十分対応できると
考えられている。
しては、環化ポリイソプレンとビスアジド化合物からな
るネガ型レジストが知られている。しかしながら、この
ネネガ型レジストは有機溶剤で現像するので、膨潤が大
きく解像性に限界があるため、高集積度の半導体の製造
に対応できない次点を有する。一方、このネガ型レジス
ト組成物に対して、ポジ型レジスト組成物は、解像性に
優れているために半導体の高集積化に十分対応できると
考えられている。
現在、この分野で一般的に用いられているポジ型レジ
スト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物
からなるものである。
スト組成物は、ノボラック樹脂とキノンジアジド化合物
からなるものである。
しかしながら、従来のポジ型レジスト組成物は、感
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
は必ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が
強く望まれている。
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
は必ずしも満足な結果は得られておらず、性能の向上が
強く望まれている。
（発明が解決しようとする目的） 本発明の目的は、上記従来技術の欠点を解決し、感
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
の優れた、特に１μｍ以下の微細加工に適したポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
度、解像度、残膜率、耐熱性、保存安定性などの諸特性
の優れた、特に１μｍ以下の微細加工に適したポジ型レ
ジスト組成物を提供することにある。
（課題を解決するための手段） 本発明のこの目的は、アルカリ可溶性フェノール樹脂
と感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該
感光剤として下記一般式（Ｉ）で示される化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
と感光剤を含有するポジ型レジスト組成物において、該
感光剤として下記一般式（Ｉ）で示される化合物のキノ
ンジアジドスルホン酸エステルを含有することを特徴と
するポジ型レジスト組成物によって達成される。
R1〜R4;H、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、アルケニル
基又は水酸基 R5，R6;H、ハロゲン又はC1〜C4のアルキル基 R7，R10;H又はC1〜C4のアルキル基 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール
樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類との
縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応
生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフ
ェノール系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加
反応生成物などが挙げられる。
基又は水酸基 R5，R6;H、ハロゲン又はC1〜C4のアルキル基 R7，R10;H又はC1〜C4のアルキル基 本発明において用いられるアルカリ可溶性フェノール
樹脂としては、例えばフェノール類とアルデヒド類との
縮合反応生成物、フェノール類とケトン類との縮合反応
生成物、ビニルフェノール系重合体、イソプロペニルフ
ェノール系重合体、これらのフェノール樹脂の水素添加
反応生成物などが挙げられる。
ここで用いるフェノール類の具体例としては、フェノ
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェ
ノールなどの一価のフェノール類；レゾルシノール、ピ
ロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ピ
ロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げられ
る。
ール、クレゾール、キシレノール、エチルフェノール、
プロピルフェノール、ブチルフェノール、フェニルフェ
ノールなどの一価のフェノール類；レゾルシノール、ピ
ロカテコール、ハイドロキノン、ビスフェノールＡ、ピ
ロガロールなどの多価のフェノール類などが挙げられ
る。
ここで用いるアルデヒド類の具体例としては、ホルム
アルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒドなどが挙げられる。
アルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、テ
レフタルアルデヒドなどが挙げられる。
ここで用いるケトン類の具体例としては、アセトン、
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケト
ンなどが挙げられる。
メチルエチルケトン、ジエチルケトン、ジフェニルケト
ンなどが挙げられる。
これらの縮合反応は常法に従って行うことができる。
また、ビニルフェノール系重合体は、ビニルフェノー
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。共重合可能な成分の具
体例としては、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導
体、スチレン誘導体、無水マレイン酸、マレイン酸イミ
ド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げら
れる。
ルの単独重合体及びビニルフェノールと共重合可能な成
分との共重合体から選択される。共重合可能な成分の具
体例としては、アクリル酸誘導体、メタクリル酸誘導
体、スチレン誘導体、無水マレイン酸、マレイン酸イミ
ド誘導体、酢酸ビニル、アクリロニトリルなどが挙げら
れる。
また、イソプロペニルフェノール系重合体は、イソプ
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘
導体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレ
イン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリ
ロニトリルなどが挙げられる。
ロペニルフェノールの単独重合体及びイソプロペニルフ
ェノールと共重合可能な成分との共重合体から選択され
る。共重合可能な成分の具体例としては、アクリル酸誘
導体、メタクリル酸誘導体、スチレン誘導体、無水マレ
イン酸、マレイン酸イミド誘導体、酢酸ビニル、アクリ
ロニトリルなどが挙げられる。
これらのフェノール樹脂の水素添加反応は任意の公知
の方法によって実施することが可能であって、フェノー
ル樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水
素添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成
できる。
の方法によって実施することが可能であって、フェノー
ル樹脂を有機溶剤に溶解し、均一系または不均一系の水
素添加触媒の存在下、水素を導入することによって達成
できる。
これらのアルカリ可溶性フェノール樹脂は単独でも用
いられるが、２種類以上を混合して用いても良い。
いられるが、２種類以上を混合して用いても良い。
本発明のポジ型レジスト組成物には必要に応じて、現
像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例え
ば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マ
レイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との
共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン
重合体、ロジン、シェラックなどを添加することができ
る。添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100
重量部に対して０〜50重量部、好ましくは５〜20重量部
である。
像性、保存安定性、耐熱性などを改善するために、例え
ば、スチレンとアクリル酸、メタクリル酸または無水マ
レイン酸との共重合体、アルケンと無水マレイン酸との
共重合体、ビニルアルコール重合体、ビニルピロリドン
重合体、ロジン、シェラックなどを添加することができ
る。添加量は、上記アルカリ可溶性フェノール樹脂100
重量部に対して０〜50重量部、好ましくは５〜20重量部
である。
本発明において用いられる感光剤は、前記一般式
（Ｉ）で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エ
ステルであれば、特に限定されるものではない。その具
体例として、エステル部が1,2−ベンゾキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノンジ
アジド−４−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、その他キノンジア
ジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が挙
げられる。
（Ｉ）で示される化合物のキノンジアジドスルホン酸エ
ステルであれば、特に限定されるものではない。その具
体例として、エステル部が1,2−ベンゾキノンジアジド
−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジアジ
ド−４−スルホン酸エステル、1,2−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノンジ
アジド−４−スルホン酸エステル、2,1−ナフトキノン
ジアジド−５−スルホン酸エステル、その他キノンジア
ジド誘導体のスルホン酸エステルなどである化合物が挙
げられる。
一般式（Ｉ）で示される化合物の具体例としては、以
下のものが挙げられる。
下のものが挙げられる。
本発明における感光剤は、一般式（Ｉ）で示される化
合物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反
応によって合成することが可能であって、永松元太郎、
乾英夫著「感光性高分子」（1980）講談社（東京）など
に記載されている常法に従って、合成することができ
る。
合物とキノンジアジドスルホン酸化合物のエステル化反
応によって合成することが可能であって、永松元太郎、
乾英夫著「感光性高分子」（1980）講談社（東京）など
に記載されている常法に従って、合成することができ
る。
本発明における感光剤は単独でも用いられるが、２種
以上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記
樹脂100重量部に対して１〜100重量部であり、好ましく
は３〜40重量部である。１重量部未満では、パターンの
形成が不可能となり、100重量部を越えると、現像残り
が発生しやすくなる。
以上を混合して用いても良い。感光剤の配合量は、上記
樹脂100重量部に対して１〜100重量部であり、好ましく
は３〜40重量部である。１重量部未満では、パターンの
形成が不可能となり、100重量部を越えると、現像残り
が発生しやすくなる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、溶剤に溶解して用
いるが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノールなどのケトン類、ｎ−プロピルアルコール、iso
−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなどのア
ルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコー
ルエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチ
ルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プ
ロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテ
ートなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレング
リコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリクロロ
エチレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドなどの
極性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２種類
以上を混合して用いてもよい。
いるが、溶剤としては、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノールなどのケトン類、ｎ−プロピルアルコール、iso
−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコールなどのア
ルコール類、エチレングリコールジメチルエーテル、エ
チレングリコールジエチルエーテル、ジオキサンなどの
エーテル類、エチレングリコールモノメチルエーテル、
エチレングリコールモノエチルエーテルなどのアルコー
ルエーテル類、ギ酸プロピル、ギ酸ブチル、酢酸プロピ
ル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エ
チル、酢酸メチル、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチ
ルなどのエステル類、セロソルブアセテート、メチルセ
ロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プ
ロピルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテ
ートなどのセロソルブエステル類、プロピレングリコー
ル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピ
レングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピ
レングリコールモノブチルエーテルなどのプロピレング
リコール類、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチ
レングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコー
ルジエチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチ
ルエーテルなどのジエチレングリコール類、トリクロロ
エチレンなどのハロゲン化炭化水素類、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素類、ジメチルアセトアミド、
ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルアセトアミドなどの
極性溶媒などが挙げられる。これらは、単独でも２種類
以上を混合して用いてもよい。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて界
面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止
剤、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させること
ができる。
面活性剤、保存安定剤、増感剤、ストリエーション防止
剤、可塑剤などの相溶性のある添加剤を含有させること
ができる。
本発明のポジ型レジスト組成物の現像液としては、ア
ルカリの水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア
ムなどの無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミ
ンなどの第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミンなどの第二アミン類、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニ
ウム塩などが挙げられる。
ルカリの水溶液を用いるが、具体的には、水酸化ナトリ
ウム、水酸化カリウム、ケイ酸ナトリウム、アンモニア
ムなどの無機アルカリ類、エチルアミン、プロピルアミ
ンなどの第一アミン類、ジエチルアミン、ジプロピルア
ミンなどの第二アミン類、トリメチルアミン、トリエチ
ルアミンなどの第三アミン類、ジエチルエタノールアミ
ン、トリエタノールアミンなどのアルコールアミン類、
テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチル
アンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシメチ
ルアンモニウムヒドロキシド、トリエチルヒドロキシメ
チルアンモニウムヒドロキシド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムヒドロキシドなどの第四級アンモニ
ウム塩などが挙げられる。
更に、必要に応じて上記アルカリ水溶液にメタノー
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶媒、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の
溶解抑制剤などを適量添加することができる。
ル、エタノール、プロパノール、エチレングリコールな
どの水溶性有機溶媒、界面活性剤、保存安定剤、樹脂の
溶解抑制剤などを適量添加することができる。
（実施例） 以下に実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明す
る。なお、実施例中の部及び％は特に断りのない限り重
量基準である。
る。なお、実施例中の部及び％は特に断りのない限り重
量基準である。
実施例１ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（10）の−OH基80％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート320部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレジ
スト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（10）の−OH基80％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物30部をエチルセロソルブアセテート320部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレジ
スト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（ニコン社製、NA＝0.54）とテスト用レ
チクルを用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パド
ル法により現像してポジ型パターンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（ニコン社製、NA＝0.54）とテスト用レ
チクルを用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチル
アンモニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パド
ル法により現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200（テンコー社製）で測定すると1.15μｍであっ
た。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200（テンコー社製）で測定すると1.15μｍであっ
た。
さらに、このパターンの形成されたウエハーをドライ
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
てパワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4/H＝3/1、周波数
13.56MHzでエッチングしたところ、パターンのなかった
ところのみエッチングされていることが観察された。
エッチング装置DEM−451T（日電アネルバ社製）を用い
てパワー300W、圧力0.03Torr、ガスCF4/H＝3/1、周波数
13.56MHzでエッチングしたところ、パターンのなかった
ところのみエッチングされていることが観察された。
実施例２ 実施例１のレジスト溶液をシリコンウエハー上にコー
ターで塗布した後、80℃で90秒間ベークし、厚さ1.2μ
ｍのレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッ
パーNSR−1505G6Eとテスト用レチクルを用いて露光を行
った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB（POST EXP
OSURE BAKING）した後、2.38％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により
現像してポジ型パターンをえた。
ターで塗布した後、80℃で90秒間ベークし、厚さ1.2μ
ｍのレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッ
パーNSR−1505G6Eとテスト用レチクルを用いて露光を行
った。次にこのウエハーを110℃で60秒間PEB（POST EXP
OSURE BAKING）した後、2.38％テトラメチルアンモニウ
ムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により
現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で観察すると1.20μｍであった。
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で観察すると1.20μｍであった。
実施例３ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールと3,5−キシレノー
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホルマリンを
加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合してえたノ
ボラック樹脂100部、化合物（10）の−OH基85％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物33部を乳酸エチル300部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレジ
スト溶液を調製した。
ルとをモル比で50:20:30で混合し、これにホルマリンを
加え、シュウ酸触媒を用いて常法により縮合してえたノ
ボラック樹脂100部、化合物（10）の−OH基85％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸のエステ
ルであるキノンジアジド化合物33部を乳酸エチル300部
に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレジ
スト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.16μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.16μｍであった。
実施例４ ビニルフェノールとスチレンの共重合体（モル比6:
4）100部、化合物（10）の−OH基80％以上が1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステルであるキノ
ンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセテート32
0部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレ
ジスト溶液を調製した。
4）100部、化合物（10）の−OH基80％以上が1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステルであるキノ
ンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセテート32
0部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレ
ジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.10μｍであった。
実施例５ イソプロペニルフェノールとスチレンの共重合体（モ
ル比7:3）100部、化合物（10）の−OH基80％以上が1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステルであ
るキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセテ
ート310部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで
過しレジスト溶液を調製した。
ル比7:3）100部、化合物（10）の−OH基80％以上が1,2
−ナフトキノンジアジド−５−スルホン酸エステルであ
るキノンジアジド化合物28部をエチルセロソルブアセテ
ート310部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで
過しレジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像した。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ20
0で測定すると1.10μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像した。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステップ20
0で測定すると1.10μｍであった。
実施例６ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で4:6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（10）の−OH基85％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物30部をジグライム300部に溶解して0.1μｍ
のテフロンフィルターで過しレジスト溶液を調製し
た。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（10）の−OH基85％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−４−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物30部をジグライム300部に溶解して0.1μｍ
のテフロンフィルターで過しレジスト溶液を調製し
た。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパ
ーALS WAFERSTEP2142i（GCA社製 NA＝0.54）とテスト
用レチクルを用いて露光を行った。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパ
ーALS WAFERSTEP2142i（GCA社製 NA＝0.54）とテスト
用レチクルを用いて露光を行った。
次に2.38％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水
溶液で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パ
ターンをえた。
溶液で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パ
ターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例７ ビニルフェノールとスチレンの共重合体（モル比6:
4）100部、化合物（19）の−OH基60％以上が1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステルであるキノ
ンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解して0.1
μｍのテフロンフィルターで過しレジスト溶液を調製
した。
4）100部、化合物（19）の−OH基60％以上が1,2−ナフ
トキノンジアジド−５−スルホン酸エステルであるキノ
ンジアジド化合物30部をジグライム300部に溶解して0.1
μｍのテフロンフィルターで過しレジスト溶液を調製
した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパ
ーALS WAFERSTEP2142i（NA＝0.54）とテスト用レチクル
を用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法に
より現像してポジ型パターンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.20μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｉ線ステッパ
ーALS WAFERSTEP2142i（NA＝0.54）とテスト用レチクル
を用いて露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモ
ニウムヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法に
より現像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例８ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で6:4の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（16）の−OH基70％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物28部を乳酸エチルセロソルブアセテート32
0部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレ
ジスト溶液を調製した。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（16）の−OH基70％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物28部を乳酸エチルセロソルブアセテート32
0部に溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレ
ジスト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例９ ｍ−クレゾールとｐ−クレゾールとをモル比で4:6の
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（26）の−OH基60％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解して0.1μｍ
のテフロンフィルターで過しレジスト溶液を調製し
た。
割合で混合し、これにホルマリンを加え、シュウ酸触媒
を用いて常法により縮合してえたノボラック樹脂100
部、化合物（26）の−OH基60％以上が1,2−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸のエステルであるキノンジ
アジド化合物20部を乳酸エチル300部に溶解して0.1μｍ
のテフロンフィルターで過しレジスト溶液を調製し
た。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.17μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをｇ線ステッパ
ーNSR−1505G6E（NA＝0.54）とテスト用レチクルを用い
て露光を行った。次に2.38％テトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現
像してポジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると1.15μｍであった。
実施例10 ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物（水素
添加率35％）100部、化合物（10）の−OH基85％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル
であるキノンジアジド化合物30部をジグライム300部に
溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレジス
ト溶液を調製した。
添加率35％）100部、化合物（10）の−OH基85％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル
であるキノンジアジド化合物30部をジグライム300部に
溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレジス
ト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.00μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをクリプトン／
フッ素を封入したエキシマレーザー装置C2926（浜松ホ
トニクス社製）とテスト用マスクを用いて露光を行っ
た。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パター
ンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.00μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーをクリプトン／
フッ素を封入したエキシマレーザー装置C2926（浜松ホ
トニクス社製）とテスト用マスクを用いて露光を行っ
た。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液
で23℃、１分間、パドル法により現像してポジ型パター
ンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.95μｍであった。
鏡で観察したところ、0.45μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.95μｍであった。
実施例11 ビニルフェノール重合体の水素添加反応生成物（水素
添加率30％）100部、化合物（10）の−OH基90％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル
であるキノンジアジド化合物28部をジグライム300部に
溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレジス
ト溶液を調製した。
添加率30％）100部、化合物（10）の−OH基90％以上が
1,2−ナフトキノンジアジド−４−スルホン酸エステル
であるキノンジアジド化合物28部をジグライム300部に
溶解して0.1μｍのテフロンフィルターで過しレジス
ト溶液を調製した。
上記レジスト溶液をシリコーンウエハー上にコーター
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.00μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーを紫外線照射装
置PLA−521FA（キャノン社製）テスト用マスクを用いて
露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現像してポ
ジ型パターンをえた。
で塗布した後、100℃で90秒間ベークし、厚さ1.00μｍ
のレジスト膜を形成した。このウエハーを紫外線照射装
置PLA−521FA（キャノン社製）テスト用マスクを用いて
露光を行った。次にテトラメチルアンモニウムヒドロキ
シド水溶液で23℃、１分間、パドル法により現像してポ
ジ型パターンをえた。
パターンの形成されたウエハーを取り出して電子顕微
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.92μｍであった。
鏡で観察したところ、0.40μｍのライン＆スペースが解
像していた。パターンの膜厚を、膜厚計アルファステッ
プ200で測定すると0.92μｍであった。
（発明の効果） 本発明のレジスト組成物は、感度、解像度、残膜率、
耐熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特
に１μｍ以下の微細加工に適している。
耐熱性、保存安定性などの諸特性が優れているので、特
に１μｍ以下の微細加工に適している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭61−218616（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−45325（ＪＰ，Ｂ１)
Claims (1)
- 【請求項１】アルカリ可溶性フェノール樹脂と感光剤を
含有するポジ型レジスト組成物において、該感光剤とし
て、下記一般式（Ｉ）で示される化合物のキノンジアジ
ドスルホン酸エステルを含有することを特徴とするポジ
型レジスト組成物。 R1〜R4;H、ハロゲン、C1〜C4のアルキル基、アルケニル
基又は水酸基 R5，R6;H、ハロゲン又はC1〜C4のアルキル基 R7〜R10;H又はC1〜C4のアルキル基
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9955889 | 1989-04-19 | ||
| JP1-99558 | 1989-04-19 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0348250A JPH0348250A (ja) | 1991-03-01 |
| JP2709507B2 true JP2709507B2 (ja) | 1998-02-04 |
Family
ID=14250481
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1108402A Expired - Lifetime JP2709507B2 (ja) | 1989-04-19 | 1989-04-27 | ポジ型レジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2709507B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2631744B2 (ja) * | 1989-05-11 | 1997-07-16 | 日本ゼオン株式会社 | ポジ型レジスト組成物 |
| JP3503839B2 (ja) | 1994-05-25 | 2004-03-08 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型感光性組成物 |
| JP3278306B2 (ja) | 1994-10-31 | 2002-04-30 | 富士写真フイルム株式会社 | ポジ型フォトレジスト組成物 |
| WO2004090487A1 (ja) * | 2003-03-26 | 2004-10-21 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | 多方向からの光を検出する光センサ、携帯通信機器及び表示方法 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS53494B2 (ja) * | 1972-09-08 | 1978-01-09 | ||
| GB8505402D0 (en) * | 1985-03-02 | 1985-04-03 | Ciba Geigy Ag | Modified phenolic resins |
-
1989
- 1989-04-27 JP JP1108402A patent/JP2709507B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0348250A (ja) | 1991-03-01 |
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