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JP4235272B2 - 光安定性ｕｖフィルターを含有する化粧品および製薬製剤 - Google Patents

光安定性ｕｖフィルターを含有する化粧品および製薬製剤 Download PDF

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Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明はヒトの表皮またはヒトの毛髪を、特に３２０〜４００ｎｍの領域の紫外線から保護するための化粧品および製薬製剤中での光安定性ＵＶフィルターとしてのエナミン誘導体の使用に関する。
【０００２】
【従来の技術】
化粧品または製薬製剤中で使用される遮断剤は、ヒトの皮膚に対する太陽光線の有害な影響を防止するか、または少なくともその影響を減少するという課題を有する。しかしまたそれ以外に、このような遮断剤は紫外線による破壊または分解に対して、別の含有物質を保護することに役立つ。毛髪用化粧品製剤では紫外線によるケラチン繊維の損傷を減少させることは望ましい。
【０００３】
地表に到達する太陽光線はＵＶＢ線（２８０〜３２０ｎｍ）およびＵＶＡ線（＞３２０ｎｍ）の割合を有し、該紫外線は直接可視光の領域に隣接する。ヒトの皮膚に対する影響は特にＵＶＢ線の場合、日焼けにより認められる。これに相応して市場は、ＵＶＢ線を吸収し、ひいては日焼けを防止する、数多くの物質を提供している。
【０００４】
今では皮膚科学の調査により、ＵＶＡ線もまた、例えばケラチンまたはエラスチンにダメージを与えることにより、完全に皮膚の損傷およびアレルギーを引き起こしうることが明らかになった。このことにより皮膚の弾力性および保水力が低下する、つまり皮膚は柔軟性を失い、かつしわが形成されやすくなる。太陽光線が強烈な地域において、とりわけ皮膚ガンが多発することは、明らかに細胞中の遺伝情報の損傷が太陽光線により、特にＵＶＡ線により引き起こされることを示している。従ってこれら全ての認識に基づき、ＵＶＡ領域に対して有効なフィルター物質の開発が必要であることは明らかである。
【０００５】
特にＵＶＡフィルターとして使用することができ、かつ従ってその吸収最大値が約３２０〜３８０ｎｍの領域にあるべき、化粧品または製薬製剤のための遮断剤への需要は増加している。可能な限り少ない使用量で所望の効果を達成するために、この種の遮断剤は付加的に高い比吸光を有しているほうがよい。
【０００６】
さらに化粧品のための遮断剤はさらに数多くのその他の要求、例えば化粧油中での良好な溶解度、該遮断剤と共に製造したエマルジョンの高い安定性、毒物学的な問題のなさ、ならびにわずかな固有臭およびわずかな固有色を満足しなくてはならない。
【０００７】
遮断剤が満足しなくてはならないもう一つの要求は、十分な光安定性である。しかしこれはこれまで入手可能であった、ＵＶＡを吸収する遮断剤では保証できなかったか、または十分ではなかった。
【０００８】
フランス国特許第２４４０９３３号明細書には４−（１，１−ジメチルエチル）−４−メトキシジベンゾイルメタンがＵＶＡフィルターとして記載されている。ここでは、波長２８０〜３８０ｎｍを有する全ての紫外線を吸収するために、ＧＩＶＡＵＤＡＮ社から商品名ＰＡＲＳＯＬ１７８９で販売されている、この特殊なＵＶＡフィルターを様々なＵＶＢフィルターと組み合わせることが提案されている。
【０００９】
しかし該ＵＶＡフィルターは、単独で、またはＵＶＢフィルターと組み合わせて使用する場合、長時間の日光浴中に皮膚の持続的な保護を保証するためには光化学的に十分安定しておらず、そのため全ての領域の紫外線からの皮膚の効果的な保護を達成しようとする場合には、規則的に、かつ短い間隔で繰り返し適用する必要がある。
【００１０】
従って欧州特許第０５１４４９１号明細書によれば、光安定性が十分でないＵＶＡフィルターを、それ自体ＵＶＢ領域でフィルターとして役立つ２−シアノ−３，３−ジフェニル−アクリル酸エステルの添加により安定化している。
【００１１】
さらに欧州特許第２５１３９８号明細書によれば、ＵＶＡおよびＵＶＢ線を吸収する発色団を分子中の結合物により結合させることが既に提案されている。これは、一方では化粧品製剤中でＵＶＡフィルターとＵＶＢフィルターとを自由に組み合わせることがもはや不可能であり、かつ発色団の化学的結合の際の困難さのために特定の組合せしか許されないという欠点を有する。
【００１２】
【発明が解決しようとする課題】
従って本発明の課題は、ＵＶＡ領域内で高い吸光で吸収し、光安定性であり、わずかな固有色、つまり鮮明な帯スペクトル構造を有し、かつ置換に応じて油または水中に可溶である、化粧品および製薬のための遮断剤を提供することである。
【００１３】
【課題を解決するための手段】
上記課題は本発明により、ＵＶフィルター、特にＵＶＡフィルターとして、ヒトの皮膚またはヒトの毛髪を太陽光線から保護するための化粧品および製薬製剤において、単独で、または化粧品および製薬製剤にとって自体公知の、ＵＶ領域内の放射線を吸収する化合物と一緒に、式Ｉ：
【００１４】
【化４】
Figure 0004235272
【００１５】
［式中、Ｃ＝Ｃ二重結合がＥおよび／またはＺ立体配置中に存在し、かつ
Ｒ1はＣＯＯＲ5、ＣＯＲ5、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ、Ｏ＝Ｓ（−Ｒ5）＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ（−ＯＲ5）＝Ｏ、Ｒ7Ｏ−Ｐ（−ＯＲ8）＝Ｏを表し、
Ｒ2はＣＯＯＲ6、ＣＯＲ6、ＣＯＮＲ5Ｒ6、ＣＮ、Ｏ＝Ｓ（−Ｒ6）＝Ｏ、Ｏ＝Ｓ（−ＯＲ6）＝Ｏ、Ｒ7Ｏ−Ｐ（−ＯＲ8）＝Ｏを表し、
Ｒ3は水素、それぞれ１８個までの炭素原子を有する、場合により置換された脂肪族、脂環式、芳香脂肪族、または芳香族基を表し、
Ｒ4は５〜１２個の環原子を有する、場合により置換された芳香族またはヘテロ芳香族基を表し、
Ｒ5〜Ｒ8は互いに無関係に水素、それぞれ１８個までの炭素原子を有する、開鎖状または分枝状の脂肪族、芳香脂肪族、脂環式、または場合により置換された芳香族基を表し、その際Ｒ3〜Ｒ8は、これらが結合している炭素原子と共に、５〜６員環を形成していてもよく、さらに該環は場合により縮合環化していてもよい］の化合物を使用することにより解決される。
【００１６】
この場合、Ｒ3が水素、Ｒ1がＣＮ、ＣＯＯＲ5およびＣＯＲ5、ならびにＲ2がＣＮ、ＣＯＯＲ6およびＣＯＲ6を表し、その際Ｒ5およびＲ6が互いに無関係に、８個までの炭素原子を有する開鎖状または分枝状の脂肪族または場合により置換された芳香族基を表す、式Ｉの化合物は有利である。
【００１７】
Ｒ3が水素、Ｒ1がＣＮ、ＣＯＯＲ5およびＣＯＲ5、ならびにＲ2がＣＮ、ＣＯＯＲ6およびＣＯＲ6を表し、その際Ｒ5およびＲ6が互いに無関係に、８個までの炭素原子を有する開鎖状または分枝状の脂肪族または場合により置換された芳香族基を表し、かつＲ4が環中に１０個までの炭素原子を有する、場合により置換された芳香族またはヘテロ芳香族基、特に置換されたフェニル基、チエニル基、フリル基、ピリジル基、インドリル基、またはナフチレン基、および特に有利には場合により置換されたフェニル基またはチエニル基を表す、式Ｉの化合物の使用は特に有利である。
【００１８】
適切な置換基は例えば２０個までの炭素原子を有する親油性ならびに親水性の置換基である。親油基、つまり式Ｉの化合物の油溶性を改善する基は例えば、脂肪族基または脂環式基、特に１〜１８個の炭素原子を有するアルキル基、アルコキシ基、モノアルキルアミノ基およびジアルキルアミノ基、アルコキシカルボニル基、モノアルキルアミノカルボニル基、およびジアルキルアミノカルボニル基、モノアルキルアミノスルホニル基およびジアルキルアミノスルホニル基、およびシアン置換基、ニトロ置換基、臭素置換基、塩素置換基、ヨウ素置換基、またはフッ素置換基である。
【００１９】
親水基、つまり式Ｉの化合物を水溶性にする基は、例えばカルボキシ基およびスルホキシ基ならびに特に、生理学的に認容性の任意の陽イオンとのその塩、例えばアルカリ金属塩、または例えばトリアルキルアンモニウム塩、例えばトリ−（ヒドロキシアルキル）−アンモニウム塩、または２−メチルプロパン−１−オール−２−アンモニウム塩である。その他の適切な基は、さらに生理学的に認容性の任意の陰イオンを有するアンモニウム、特にアルキルアンモニウム基である。
【００２０】
アルコキシ基は１〜１２個の炭素原子、有利には１〜８個の炭素原子を有する基である。例えば次のものが挙げられる：
メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−プロポキシ基、１−メチルプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、２−メチルプロポキシ基、３−メチルブトキシ基、１，１−ジメチルプロポキシ基、２，２−ジメチルプロポキシ基、ヘキソキシ基、１−メチル−１−エチルプロポキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、２−エチルヘキソキシ基。
【００２１】
適切なモノアルキルアミノ基またはジアルキルアミノ基は、例えば１〜８個の炭素原子を有するアルキル基を有するもの、例えばメチル基、ｎ−プロピル基、ｎ−ブチル基、２−メチルプロピル基、１，１−ジメチルプロピル基、ヘキシル基、ヘプチル基、２−エチルヘキシル基、イソプロピル基、１−メチルプロピル基、ｎ−ペンチル基、３−メチルブチル基、２，２−ジメチルプロピル基、１−メチル−１−エチルプロピル基およびオクチル基である。これらの基は同様にモノアルキルアミノカルボニル基およびジアルキルアミノカルボニル基ならびに相応のスルホニル基中に存在する。
【００２２】
アルコキシカルボニル基は例えば上記のアルコキシ基または例えば２０個までの炭素原子を有する高級アルコール例えばイソ−Ｃ15−アルコールの基を有するエステルである。
【００２３】
本発明は式ＩＩ：
【００２４】
【化５】
Figure 0004235272
【００２５】
［式中、Ｃ＝Ｃ二重結合はＥおよび／またはＺ立体配置中に存在し、かつＸはシアン基またはＣＯＣＨ3を表し、Ｒ4はＸがＣＮの場合、それぞれ２０個までの炭素原子を有する、１つまたは複数のアルキル基、アルコキシ基、アルキルアミノカルボニル基、またはアルコキシカルボニル基、あるいはシアン基またはカルボキシル基により、ならびにカルボキシレート基、スルホネート基またはアンモニウム基からなる群から選択された、水溶性にする置換基、例えばアルカリ金属カルボキシレートまたはカルボニルオキシトリ（ヒドロキシエチル）アンモニウム基、またはスルホニルオキシトリ（ヒドロキシエチル）アンモニウム基により置換されていてもよいフェニル基を表すか、あるいはＸがＣＯＣＨ3の場合、１つまたは複数の、２０個までの炭素原子を有するアルコキシル基または４〜２０個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル基により、ならびにカルボキシレート基、スルホネート基またはアンモニウム基からなる群から選択された、水溶性にする置換基により置換されていてもよいフェニル基を表し、かつＲ5はＸがＣＮの場合、Ｃ（ＣＨ3）3基、またはＸがＣＯＣＨ3の場合、それぞれ１８個までの炭素原子を有する、開鎖状、分枝状または環式アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシアルキル基、あるいはアリールオキシ基を表す］の新規の化合物にも関する。
【００２６】
以下の表１に本発明による式ＩＩの有利な化合物の例を挙げる。
【００２７】
【表１】
Figure 0004235272
【００２８】
【表２】
Figure 0004235272
【００２９】
【表３】
Figure 0004235272
【００３０】
【表４】
Figure 0004235272
【００３１】
【表５】
Figure 0004235272
【００３２】
【表６】
Figure 0004235272
【００３３】
【表７】
Figure 0004235272
【００３４】
【表８】
Figure 0004235272
【００３５】
【表９】
Figure 0004235272
【００３６】
【表１０】
Figure 0004235272
【００３７】
【表１１】
Figure 0004235272
【００３８】
【表１２】
Figure 0004235272
【００３９】
【表１３】
Figure 0004235272
【００４０】
【表１４】
Figure 0004235272
【００４１】
【表１５】
Figure 0004235272
【００４２】
【表１６】
Figure 0004235272
【００４３】
【表１７】
Figure 0004235272
【００４４】
【表１８】
Figure 0004235272
【００４５】
【表１９】
Figure 0004235272
【００４６】
【表２０】
Figure 0004235272
【００４７】
【表２１】
Figure 0004235272
【００４８】
【表２２】
Figure 0004235272
【００４９】
【表２３】
Figure 0004235272
【００５０】
【表２４】
Figure 0004235272
【００５１】
【表２５】
Figure 0004235272
【００５２】
【表２６】
Figure 0004235272
【００５３】
【表２７】
Figure 0004235272
【００５４】
【表２８】
Figure 0004235272
【００５５】
【表２９】
Figure 0004235272
【００５６】
【表３０】
Figure 0004235272
【００５７】
【表３１】
Figure 0004235272
【００５８】
【表３２】
Figure 0004235272
【００５９】
【表３３】
Figure 0004235272
【００６０】
【表３４】
Figure 0004235272
【００６１】
【表３５】
Figure 0004235272
【００６２】
【表３６】
Figure 0004235272
【００６３】
【表３７】
Figure 0004235272
【００６４】
【表３８】
Figure 0004235272
【００６５】
【表３９】
Figure 0004235272
【００６６】
【表４０】
Figure 0004235272
【００６７】
本発明により使用するべき式Ｉの化合物は以下の反応式：
【００６８】
【化６】
Figure 0004235272
【００６９】
に従って、縮合により製造することができ、この場合Ｒ1〜Ｒ4は上記で定義したものを表す。
【００７０】
例えば２，４−ペンタンジオンとアントラニル酸−２−エチルヘキシルエステルおよびオルトギ酸トリエチルとの反応により表２の化合物２４が生じる。
【００７１】
遮断剤を含有する化粧品および製薬製剤は通例、少なくとも１種の油相を含有する担体をベースにしている。しかし親水性置換基を有する化合物を使用する場合、水のみをベースにした製剤も可能である。従って油溶液、水中油型エマルジョンおよび油中水型エマルジョン、クリームおよびペースト、保護用リップスティック材料またはオイルフリーのジェルは適切な製剤形である。
【００７２】
従ってこのような日焼け防止用調剤は液状、ペースト状または固体の形で、例えば油中水型クリーム、水中油型クリームおよびローション、エアロゾルフォーミングクリーム、ジェル、油溶液、脂性スティック、パウダー、スプレーまたはアルコール・水性ローションであってもよい。
【００７３】
化粧品産業で通例の油成分は例えば液状パラフィン、ステアリン酸グリセリル、ミリスチン酸イソプロピル、アジピン酸ジイソプロピル、２−エチルヘキサン酸セチルステアリルエステル、ポリイソブテン、ワセリン、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド、微晶ロウ、ラノリンおよびステアリン酸である。
【００７４】
添加剤として適切な、通例の化粧品用補助物質は例えば補助乳化剤、油脂およびワックス、安定剤、粘稠剤、生物由来の作用物質、膜形成剤、香料、染料、真珠光沢剤、保存剤、顔料、電解質（例えば硫酸マグネシウム）およびｐＨ調整剤である。適切な補助乳化剤として有利には公知のＷ／ＯならびにＯ／Ｗ乳化剤、例えばポリグリセリンエステル、ソルビタンエステル、または部分的にエステル化したグリセリドが公知である。油脂の典型的な例はグリセリドである。ワックスとしては特にミツロウ、パラフィンワックス、または微晶ロウを場合により親水性ワックスと組み合わせたものが挙げられる。安定剤として脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸マグネシウム、ステアリン酸アルミニウム、および／またはステアリン酸亜鉛を使用することができる。適切な粘稠剤は例えば架橋するポリアクリル酸およびその誘導体、多糖類、特にキサンタンガム、ガーゴム、寒天、アルギン酸塩、タイロース(tylose)、カルボキシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロース、さらに脂肪アルコール、モノグリセリドおよび脂肪酸、ポリクリレート、ポリビニルアルコールおよびポリビニルピロリドンである。生物由来の活性物質は例えば植物抽出物、たんぱく水解物およびビタミン複合体と解釈する。慣用の膜形成剤は例えば親水コロイド、例えばキトサン、微晶キトサン、または第四級化したキトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリドンと酢酸ビニルのコポリマー、一連のアクリル酸のポリマー、第四級セルロース誘導体および類似の化合物である。保存剤として例えばホルムアルデヒド溶液、ｐ−ヒドロキシベンゾエートまたはソルビン酸が適切である。真珠光沢剤として例えばグリコールジステアリン酸エステル、例えばエチレングリコールジステアレート、ならびに脂肪酸および脂肪酸モノグリコールエステルが考えられる。染料として、化粧品用に適切で、かつ認容可能な物質を使用し、これらは例えば刊行物「化粧品の染料(Kosmetische Faerbmittel)」、ドイツ学術振興会、染料委員会、ヒェミー出版(Verlag Chemie)、ワインハイム、１９８４年にまとめられている。これらの染料を通例、全混合物に対して、０．００１〜０．１重量％の濃度で使用する。補助物質および添加剤の総量は製剤に対して１〜８０、有利には６〜４０重量％および非水性成分（活性物質）は２０〜８０、有利には３０〜７０重量％であってもよい。製剤の製造は自体公知の方法で、例えば加熱乳化、冷却乳化、加熱／冷却乳化もしくはＰＩＴ乳化により行う。これは純粋に機械的な方法であり、化学反応は起こらない。
【００７５】
最後に、本発明により使用するべきＵＶＢおよびＵＶＡフィルターからなる組合せの全系中で安定しているならば、ＵＶＡ領域内の放射線を吸収するその他の公知の物質を併用することも可能である。
【００７６】
さらに本発明の対象は、化粧品および製薬製剤の総量に対して式Ｉの化合物１種以上０．１〜１０重量％、有利には１〜７重量％を、化粧品および製薬製剤にとって公知の、紫外線遮断剤として作用する化合物と一緒に含有する化粧品および製薬製剤であり、この場合式Ｉの化合物は通例ＵＶＢを吸収する化合物よりも少ない量で使用する。
【００７７】
ヒトの表皮を保護するために役立つ化粧品および製薬製剤中の遮断剤の大部分は、ＵＶＢ領域内の、つまり２８０〜３２０ｎｍの領域内の紫外線を吸収する化合物からなる。例えば本発明により使用するべきＵＶＡ吸収剤の割合は、ＵＶＢおよびＵＶＡフィルター物質の総量に対して１０〜９０重量％、有利には２０〜５０重量％である。
【００７８】
本発明により使用するべき式Ｉの化合物と組み合わせて使用する適切なＵＶフィルター物質は、任意のＵＶＡおよびＵＶＢフィルター物質である。例えば以下のものが挙げられる。
【００７９】
【表４１】
Figure 0004235272
【００８０】
【表４２】
Figure 0004235272
【００８１】
【表４３】
Figure 0004235272
【００８２】
最後にミクロ化した顔料、例えば二酸化チタンおよび酸化亜鉛が挙げられる。
【００８３】
紫外線からヒトの毛髪を保護するために、式Ｉの本発明による遮断剤をシャンプー、ローション、ジェルまたはエマルジョン中に濃度０．１〜１０重量％、有利には１〜７重量％で混入することができる。この場合それぞれの製剤を特に毛髪の洗浄、染色ならびに調髪に使用することができる。
【００８４】
本発明の化合物は通例、鮮明な帯スペクトル構造を有するＵＶＡ領域における特に高い吸収能力により優れている。さらに該化合物は化粧油中に良好に溶解し、かつ容易に化粧品製剤に混入することができる。化合物Ｉと共に製造したエマルジョンは特にその高い安定性により、化合物Ｉ自体はその高い光安定性により、およびＩを使用して製造した製剤はその快適な皮膚の感触により優れている。
【００８５】
本発明はまた、少なくとも１種の式Ｉの化合物を有効量で作用物質として含有している、皮膚の炎症およびアレルギーの予防処置のため、ならびに特定の種類の皮膚ガンの予防のための薬剤ならびに製薬製剤としての式Ｉの化合物の使用に関する。
【００８６】
本発明による製薬製剤は経口投与または局所投与が可能である。経口投与のためには該製薬製剤は、特に錠剤、ゼラチンカプセル、糖衣錠の形で、シロップ、溶液、エマルジョンまたは懸濁液として存在する。該製薬製剤の局所的な適用は例えば軟膏、クリーム、ジェル、スプレー、溶液またはローションとして行う。
【００８７】
【実施例】
Ｉ．製造
例１
一般的な処方（表２のＮｏ．１の化合物）
ｐ−アミノ安息香酸−２−エチルヘキシルエステル０．１モル、ピバロイルアセトニトリル０．１モルおよびオルトギ酸トリエチル０．１モルをジエチレングリコール１００ｍｌ中で１２０℃に２時間加熱し、その際エタノールを留去した。８０℃に冷却後、水を添加し、かつ沈殿物を濾別した。引き続き濾液を石油エーテルから再び結晶させた。表２の化合物１が８０％の収率で得られた。
【００８８】
例２
アントラニル酸−２−エチルヘキシルエステル０．１モル、２，４−ペンタンジオン０．１モルおよびオルトギ酸トリエチル０．１モルをジエチレングリコール１００ｍｌ中で１２０℃に２時間加熱し、その際エタノールを留去した。８０℃に冷却後、水を添加し、かつ沈殿物を濾別した。引き続き濾液を石油エーテルから再び結晶させた。表２の化合物２４が７０％の収率で得られた。
【００８９】
例３
ｍ−トルイジン０．１モル、ピバロイルアセトニトリル０．１モルおよびオルトギ酸トリエチル０．１モルおよび塩化亜鉛１ｇをジエチレングリコール１００ｍｌ中で１２０℃に２時間加熱し、その際エタノールを留去した。８０℃に冷却後、水を添加し、かつ沈殿物を濾別した。引き続き濾液を石油エーテルから再び結晶させた。表２の化合物２が７０％の収率で得られた。
【００９０】
さらにこのようにして製造した化合物を表２に示す。
【００９１】
【表４４】
Figure 0004235272
【００９２】
【表４５】
Figure 0004235272
【００９３】
【表４６】
Figure 0004235272
【００９４】
【表４７】
Figure 0004235272
【００９５】
【表４８】
Figure 0004235272
【００９６】
【表４９】
Figure 0004235272
【００９７】
化粧品用のエマルジョンを製造するための一般的な製造処方
全ての油溶性成分を撹拌容器中で８５℃に加熱する。全ての成分が溶解した時点で、もしくは液相として存在する時点で、水相を均質化しながら混入する。撹拌下で該エマルジョンを約４０℃に冷却し、香料を添加し、均質化し、かつ次いでたえず撹拌しながら２５℃に冷却する。
【００９８】
製剤
例４
唇の手入れ用の組成物（数字は重量％を表す）
無水ユーセリン(Eucerinum anhydricum) １００に対して
グリセリン １０．００
二酸化チタン １０．００
表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０
オクチルメトキシシンナメート ８．００
酸化亜鉛 ５．００
ヒマシ油 ４．００
ペンタエリトリチルステアレート／カプレート／
カプリレートアジペート ４．００
ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００
ミツロウ ２．００
微晶ロウ ２．００
クォータニウム(quaternium)−１８ベントナイト ２．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０
例５
唇の手入れ用の組成物（数字は重量％を表す）
無水ユーセリン１００に対して
グリセリン １０．００
二酸化チタン １０．００
表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０
オクチルメトキシシンナメート ８．００
酸化亜鉛 ５．００
ヒマシ油 ４．００
ペンタエリトリチルステアレート／カプレート
／カプリレートアジペート ４．００
ステアリン酸グリセリルＳＥ ３．００
ミツロウ ２．００
微晶ロウ ２．００
クォータニウム−１８ベントナイト ２．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０
例６
マイクロ顔料を含有する日焼け止めの組成物（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート １０．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００
二酸化チタン ６．００
表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０
鉱油 ５．００
ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル ５．００
プロピレングリコール ５．００
ホホバ油 ３．００
４−メチルベンジリデンカンフル ３．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００
ジメチコーン １．００
ＰＥＧ−４０−硬化ヒマシ油 ０．５０
酢酸トコフェリール ０．５０
フェノキシエタノール ０．５０
ＥＤＴＡ ０．２０
例７
マイクロ顔料を含有する日焼け止めの組成物（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート １０．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００
二酸化チタン ６．００
表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０
鉱油 ５．００
ｐ−メトキシケイ皮酸イソアミル ５．００
プロピレングリコール ５．００
ホホバ油 ３．００
４−メチルベンジリデンカンフル ３．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００
ジメチコーン １．００
ＰＥＧ−４０−硬化ヒマシ油 ０．５０
酢酸トコフェリール ０．５０
フェノキシエタノール ０．５０
ＥＤＴＡ ０．２０
例８
オイルフリーのジェル（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート ８．００
二酸化チタン ７．００
表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０
グリセリン ５．００
ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００
４−メチルベンジリデンカンフル １．００
アクリレートＣ１０〜Ｃ３０
アルキルアクリレートクロスポリマー ０．４０
イミダゾリジニル尿素 ０．３０
ヒドロキシエチルセルロース ０．２５
メチルパラベンナトリウム ０．２５
ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．２０
香料 ０．１５
プロピルパラベンナトリウム ０．１５
水酸化ナトリウム ０．１０
例９
オイルフリーのジェル（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート ８．００
二酸化チタン ７．００
表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０
グリセリン ５．００
ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００
４−メチルベンジリデンカンフル １．００
アクリレートＣ１０〜Ｃ３０
アルキルアクリレートクロスポリマー ０．４０
イミダゾリジニル尿素 ０．３０
ヒドロキシエチルセルロース ０．２５
メチルパラベンナトリウム ０．２５
ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．２０
香料 ０．１５
プロピルパラベンナトリウム ０．１５
水酸化ナトリウム ０．１０
例１０
日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０）（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート ８．００
二酸化チタン ８．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００
表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０
鉱油 ６．００
酸化亜鉛 ５．００
パルミチン酸イソプロピル ５．００
イミダゾリジニル尿素 ５．００
ホホバ油 ３．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００
４−メチルベンジリデンカンフル １．００
ステアリン酸マグネシウム ０．６０
酢酸トコフェリール ０．５０
メチルパラベン ０．２５
ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．２０
プロピルパラベン ０．１５
例１１
日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０）（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート ８．００
二酸化チタン ８．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００
表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０
鉱油 ６．００
酸化亜鉛 ５．００
パルミチン酸イソプロピル ５．００
イミダゾリジニルウレア ５．００
ホホバ油 ３．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００
４−メチルベンジリデンカンフル １．００
ステアリン酸マグネシウム ０．６０
酢酸トコフェリール ０．５０
メチルパラベン ０．２５
ＥＤＴＡ二ナトリウム ０．２０
プロピルパラベン ０．１５
例１２
耐水性日焼け止めクリーム（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート ８．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ５．００
プロピレングリコール ５．００
パルミチン酸イソプロピル ４．００
カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００
表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０
グリセリン ４．００
ホホバ油 ３．００
４−メチルベンジリデンカンフル ２．００
二酸化チタン ２．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０
ジメチコーン １．５０
硫酸マグネシウム ０．７０
ステリン酸マグネシウム ０．５０
香料 ０．１５
例１３
耐水性日焼け止めクリーム（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート ８．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ５．００
プロピレングリコール ５．００
パルミチン酸イソプロピル ４．００
カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００
表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０
グリセリン ４．００
ホホバ油 ３．００
４−メチルベンジリデンカンフル ２．００
二酸化チタン ２．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０
ジメチコーン １．５０
硫酸マグネシウム ０．７０
ステリン酸マグネシウム ０．５０
香料 ０．１５
例１４
日焼け止め乳液（ＬＳＦ６）（数字は重量％を表す）
水１００に対して
鉱油 １０．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００
パルミチン酸イソプロピル ５．００
オクチルメトキシシンナメート ３．５０
表２のＮｏ．１の化合物 ０．５〜１０
カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００
ホホバ油 ３．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００
硫酸マグネシウム ０．７０
ステリン酸マグネシウム ０．６０
酢酸トコフェリール ０．５０
グリセリン ０．３０
メチルパラベン ０．２５
プロピルパラベン ０．１５
トコフェロール ０．０５
例１５
日焼け止め乳液（ＬＳＦ６）（数字は重量％を表す）
水１００に対して
鉱油 １０．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００
パルミチン酸イソプロピル ５．００
オクチルメトキシシンナメート ３．５０
表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０
カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００
ホホバ油 ３．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００
硫酸マグネシウム ０．７０
ステリン酸マグネシウム ０．６０
酢酸トコフェリール ０．５０
グリセリン ０．３０
メチルパラベン ０．２５
プロピルパラベン ０．１５
トコフェロール ０．０５
例１６
耐水性日焼け止めクリーム（数字は重量％を表す）
水１００に対して
オクチルメトキシシンナメート ８．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ５．００
プロピレングリコール ５．００
パルミチン酸イソプロピル ４．００
カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００
表２のＮｏ．１７の化合物 ０．５〜１０表２のＮｏ．２４の化合物 ０．５〜１０
グリセリン ４．００
ホホバ油 ３．００
４−メチルベンジリデンカンフル ２．００
二酸化チタン ２．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー １．５０
ジメチコーン １．５０
硫酸マグネシウム ０．７０
ステリン酸マグネシウム ０．５０
香料 ０．１５
例１７
日焼け止め乳液（数字は重量％を表す）
水１００に対して
鉱油 １０．００
ＰＥＧ−７−硬化ヒマシ油 ６．００
パルミチン酸イソプロピル ５．００
オクチルメトキシシンナメート ３．５０
表２のＮｏ．１７の化合物 ０．５〜１０
カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００
ホホバ油 ３．００
ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコールコポリマー ２．００
硫酸マグネシウム ０．７０
ステリン酸マグネシウム ０．６０
酢酸トコフェリール ０．５０
グリセリン ０．３０
メチルパラベン ０．２５
プロピルパラベン ０．１５
トコフェロール ０．０５

Claims (2)

  1. ＵＶＡフィルターとして、ヒトの皮膚またはヒトの毛髪を日射から保護するための化粧品および製薬製剤中における、単独での、または化粧品および製薬製剤にとって常用の、ＵＶ領域内の放射線を吸収する化合物と一緒の、式Ｉ：
    Figure 0004235272
    ［式中、Ｃ＝Ｃ二重結合はＥおよび／またはＺ立体配置中に存在し、かつ
    Ｒ１はＣＯＯＲ５、ＣＯＲ５、ＣＮを表し、
    Ｒ２はＣＯＯＲ６、ＣＯＲ６、ＣＮを表し、
    Ｒ３は水素を表し、
    Ｒ４はＣ１〜Ｃ１２−アルコキシ基により置換されたフェニルを表し、
    Ｒ５およびＲ６は互いに無関係に、それぞれ８個までの炭素原子を有する、開鎖状または分枝状の脂肪族基を表す］の化合物の使用方法。
  2. ヒトの表皮またはヒトの毛髪を２８０〜４００ｎｍの領域の紫外線から保護するための、遮断剤を含有する化粧品または製薬製剤において、該製剤が化粧品および製薬に適した担体中に、単独でまたは化粧品および製薬製剤にとって常用の、紫外線を吸収する化合物と一緒に、光安定性ＵＶＡフィルターとして有効な量の式Ｉ：
    Figure 0004235272
    ［式中、Ｃ＝Ｃ二重結合はＥおよび／またはＺ立体配置中に存在し、かつ
    Ｒ １ はＣＯＯＲ ５ 、ＣＯＲ ５ 、ＣＮを表し、
    Ｒ ２ はＣＯＯＲ ６ 、ＣＯＲ ６ 、ＣＮを表し、
    Ｒ ３ は水素を表し、
    Ｒ ４ はＣ １ 〜Ｃ １２ −アルコキシ基により置換されたフェニルを表し、
    Ｒ ５ およびＲ ６ は互いに無関係に、それぞれ８個までの炭素原子を有する、開鎖状または分枝状の脂肪族基を表す］の化合物を含有することを特徴とする、油溶液、水中油型エマルジョン、油中水型エマルジョン、クリーム、保護用リップスティック材料およびオイルフリーのジェルからなる群から選択される化粧品または製薬製剤。
JP32805297A 1996-11-29 1997-11-28 光安定性ｕｖフィルターを含有する化粧品および製薬製剤 Expired - Fee Related JP4235272B2 (ja)

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