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CN1173686C - 含有1，3，5-三嗪衍生物和氧化锌的化妆用或药用制剂 - Google Patents

含有1，3，5-三嗪衍生物和氧化锌的化妆用或药用制剂 Download PDF

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CN1173686C
CN1173686C CNB991260171A CN99126017A CN1173686C CN 1173686 C CN1173686 C CN 1173686C CN B991260171 A CNB991260171 A CN B991260171A CN 99126017 A CN99126017 A CN 99126017A CN 1173686 C CN1173686 C CN 1173686C
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Abstract

本发明涉及一种化妆用或药用组合物，其中含有：a)0.1-10%(重量)的一种或多种如式I所示的1，3，5-三嗪衍生物，其中的取代基彼此独立地具有以下含义：R1-R3是取代或未取代的C1-C20-烷基、芳基、杂芳基；X是O、NR4；R4为氢、C1-C20-烷基、芳基、杂芳基，其可被取代或未取代；和b)0.1-15%(重量)的氧化锌。

Description

含有1，3，5-三嗪衍生物和氧 化锌的化妆用或药用制剂
本发明涉及含有1，3，5-三嗪衍生物和氧化锌的化妆用或药用防晒制剂。
化妆用或药用制剂中的防晒剂起防止或至少是减少日光对人体皮肤有害影响的作用，但是，它们也发挥保护其他组分在UV照射下不分解或降解的作用。在发用化妆品制剂中，目的是防止角蛋白纤维受到UV线的损害。
达到地球表面的日光包括UV-B射线(280nm-320nm)和UV-A射线(＞320nm)，它们与可见光区直接相邻。日晒，尤其是UV-B射线对人体皮肤的作用十分明显。所以，工业上提供了大量吸收UV-B辐射的物质，并由此防止晒伤。
一种良好的UV-B滤除剂是2，4，6-三苯氨基-对-(碳-2’-乙基己基-1’-氧基)-1，3，5-三嗪，其由BASF Aktiengesellschaft以Uvinul T150的商品名上市销售。
显然，Uvinul T150具有良好的UV吸收性质，并且在314nm下具有很高的大于1500的吸收系数。
但是，这种UV-B滤除剂的缺点是无法在化妆品油质中充分溶解以适用于多种美容用途。
由于Uvinul T150只能以低浓度应用，所以限制了这种UV-B滤除剂在制备具有高度防晒作用的化妆品和药物防晒剂中的应用。
许多专利申请和专利的说明书描述了利用增溶剂、亲脂性溶剂或与其它UV吸收剂特定组合来改进Uvinul T150的溶解度，其中包括US5,489,431、DE-A-19703 471、DE-A-196 32 913、DE-A-196 02 619、DE-A-196 35 057、DE-A-196 33 012、EP-A-0 685 223。
本发明的一个目的是提供含有低浓度UV吸收剂但防晒因子极高的化妆品或药物防晒制剂。
我们发现，此发明目的可以通过含有下列组分的化妆品或药物制剂来实现：
a)0.1-10％(重量)的一种或多种如式I所示的1，3，5-三嗪衍生物，
Figure C9912601700041
其中的取代基彼此独立地具有以下含义：
R1-R3是取代或未取代的C1-C20-烷基、芳基、杂芳基；
X是O、NR4；
R4为氢、C1-C20-烷基、芳基、杂芳基，其可被取代或不被取代；
和
b)0.1-15％(重量)的氧化锌。
可提及的烷基R1-R4是支链或直链的C1-C20-烷基链，例如甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、2-乙基己基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基、正十三烷基、正十四烷基、正十五烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基或正二十烷基。
上述烷基R1-R4中优选的代表性基团是支链或直链C1-C12-烷基链，更优选支链或直链C4-C8-烷基，例如正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基、1，1-二甲基乙基、正戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、1-甲基丁基、2-甲基丁基、3-甲基丁基、2，2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、1，1-二甲基丙基、1，2-二甲基丙基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、4-甲基戊基、1，1-二甲基丁基、1，2-二甲基丁基、1，3-二甲基丁基、2，2-二甲基丁基、2，3-二甲基丁基、3，3-二甲基丁基、1-乙基丁基、2-乙基丁基、1，1，2-三甲基丙基、1，2，2-三甲基丙基、1-乙基-1-甲基丙基、1-乙基-2-甲基丙基、正庚基、正辛基、2-乙基己基。
芳基是指环中具有6-18个碳原子的芳香环或芳香环系，如苯基或萘基其可以不被取代或被一个或多个基团如卤素(如氟、氯或溴)、氰基、硝基、氨基、C1-C4-烷基氨基、C1-C4-二烷基氨基、羟基、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基或其它基团取代。优选取代或未取代的苯基、甲氧基苯基和萘基。
适宜的杂芳基是含有一个或多个杂芳族3-7元环的芳香性单环或稠和环系。存在于环中或环系中的杂原子是一个或多个氮、硫和/或氧原子。
无机颜料氧化锌优选以基本粒度为10-60nm的微细颜料来使用。此外，氧化锌适宜以疏水形式存在，即，表面经过处理后与水相斥。表面经处理颜料的例子公开在DE-A-33 14 742、EP-A-0 518 772和EP-A-0 518 773中。
优选的化妆用或药用制剂含有：
a)1-8％(重量)的一种或多种如式I所示的1，3，5-三嗪衍生物，其中的取代基彼此独立地具有以下含义：
R1-R3是C4-C8-烷基；
X是O、NR4；
R4为氢、C4-C8-烷基；
和
b)0.1-10％(重量)的氧化锌。
更优选所述化妆品或药物制剂含有：
a)2-6％(重量)的式Ia所示的2，4，6-三[对-(2’-乙基己氧基羰基)-苯氨基]-1，3，5-三嗪，
Figure C9912601700061
和
b)2-8％(重量)的氧化锌。
首选所述化妆品或药物制剂含有：
a)2.5-5％(重量)的式Ia所示的2，4，6-三[对-(2’-乙基己基氧基羰基)-苯氨基]-1，3，5-三嗪，
和
b)3.5-6％(重量)的氧化锌。
所述的含有防晒剂的化妆品和药物制剂正常情况下基于至少含有一种油相的载体。所以，合适的制剂为油、水包油和油包水乳化体，膏霜和糊剂、护唇膏组合物或无脂肪凝胶。
所以，上述防晒制剂可以是液体、糊状物或固体形式，例如水包油霜剂、油包水膏霜剂和洗液、气溶胶泡沫霜、凝胶、油、化妆笔、粉剂、喷剂或含醇/含水洗液。
常用于化妆品中的油成分的例子是液体石蜡、硬脂酸甘油酯、肉豆蔻酸异丙酯、己二酸二异丙酯、2-乙基己酸鲸蜡基硬脂基酯、氢化聚异丁烯、凡士林、辛酸/癸酸甘油三酯、微晶蜡、羊毛脂和硬脂酸。
适合作为添加剂的常规化妆品辅料可例如是辅助乳化剂、脂肪和蜡、稳定剂、增稠剂、生物活性组分、成膜剂、香料、染料、上光剂、防腐剂、颜料、电解质(例如硫酸镁)和pH调节剂。适用的辅助乳化剂优选是已知的W/O及O/W乳化剂，例如聚甘油酯、脱水山梨糖醇酯或部分酯化的甘油酯。所述脂肪的典型例子是甘油酯；可提及的蜡包括蜂蜡、石蜡或微晶蜡，其可以任选地与亲水性蜡合用。适用的稳定剂是脂肪酸的金属盐，例如硬脂酸镁、硬脂酸铝和/或硬脂酸锌。合适增稠剂的例子是交联聚丙烯酸及其衍生物，多糖，具体如黄原胶、瓜尔胶、琼脂、藻酸盐和tyloses、羧甲基纤维素和羟乙基纤维素、脂肪醇、甘油单酯和脂肪酸、聚丙烯酸酯、聚乙烯醇和聚乙烯吡咯烷酮。生物活性组分是指，例如植物提取物、蛋白水解物和复合维生素。传统成膜剂的例子是水胶体，例如壳聚糖、微晶壳聚糖或季铵化壳聚糖、聚乙烯吡咯烷酮、乙烯吡咯烷酮-乙烯乙酸酯共聚物、丙烯酸系列的聚合物、季铵纤维素衍生物及其类似化合物。适用的防腐剂例如是甲醛溶液、对羟基苯甲酸酯类如对羟基苯甲酸甲酯、1，2-二溴-2，4-二氰基丁烷、对-羟基苯甲酸酯或山梨酸。适用的上光剂可例如是二醇的二硬脂酸酯，例如乙二醇二硬脂酸酯，以及脂肪酸和脂肪酸单二醇酯。适用的染料是那些适当的并且允许作为化妆品使用的物质，例如Farbstoffkommission der DeutschenForschungsgemeinschaft的出版物Kosmetische Farbemittel(Verlag Chemie，Weinheinm，1984出版)中所列的。这些染料的常用浓度为0.001-1％(重量)，以总的混合物计。
辅料和添加剂的总量可以为1-80％(重量)，优选6-40％(重量)，并且非水含量(“活性物质”)可以为20-80％(重量)，优选30-70％(重量)，基于制剂计算。所述制剂可以以已知方式制备，即，加热，冷却，加热/冷却或PIT乳化。这纯粹是一种机械过程而不是化学反应。
最后，另外还可以采用在紫外光区有吸收的已知物质，条件是它们在总体系中与本发明所用紫外滤除剂合用时保持稳定。
可以与式I的1，3，5-三嗪衍生物和氧化锌混合物合用的紫外滤除物质可以是任何UV-A和UV-B的滤除物质。可提及的例子是：
  编号     物质   CAS号(＝酸)
  1     4-氨基苯甲酸   150-13-0
  2     3-(4’-三甲基铵)亚苄基-2-菠烷酮(bornanone)甲基硫酸盐   52793-97-2
  3     水杨酸3，3，5-三甲基环己基酯(胡莫柳酯)   118-56-9
  4     2-羟基-4-甲氧基二苯酮(羟苯甲酮)   131-57-7
  5     2-苯基苯并咪唑-5-磺酸及其钾、钠和三乙醇胺盐   27503-81-7
  6     3，3’-(1，4-亚苯基二次甲基)双(7，7-二甲基-2-氧代双环[2.2.1]庚烷-1-甲烷-磺酸)及其盐   90457-82-2
  7     4-双(聚乙氧基)氨基苯甲酸聚乙氧基乙酯   113010-52-9
  8     4-二甲基氨基苯甲酸2-乙基己酯   21245-02-3
  9     水杨酸2-乙基己酯   118-60-5
  编号     物质    CAS号(＝酸))
  10     4-甲氧基桂皮酸2-异戊酯    71617-10-2
  11     4-甲氧基肉桂酸2-乙基己基酯    5466-77-3
  12     2-羟基-4-甲氧基二苯酮-5-砜(舒利苯酮)及其钠盐    4065-45-6
  13     3-(4’-甲基亚苄基)-2-菠烷酮    36861-47-9
  14     3-亚苄基-2-菠烷酮    15087-24-8
  15     1-(4’-异丙基苯基)-3-苯基-1，3-丙二酮    63260-25-9
  16     水杨酸4-异丙基苄酯    94134-93-7
  17     3-(4-咪唑基)丙烯酸及其乙酯    104-98-3
  18     2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸乙酯    5232-99-5
  19     2-氰基-3，3-二苯基丙烯酸2’-乙基己酯    6197-30-4
  20     邻-氨基苯甲酸薄荷基酯或20氨基苯甲酸5-甲基-2-(1-甲基乙基)酯    134-09-8
  21     对-氨基苯甲酸甘油基酯或4-氨基苯甲酸1-甘油酯    136-44-7
  22     2，2’-二羟基-4-甲氧基二苯酮(二羟苯宗)    131-53-3
  23     2-羟基-4-甲氧基-4-甲基二苯酮(美克西酮)    1641-17-4
  24     水杨酸三乙醇胺    2174-16-5
  25     二甲氧基苯基乙醛酸或3，4-二甲氧基苯基乙醛酸钠    4732-70-1
  26     3-(4’-硫代亚芐基)-2-菠烷酮及其盐    56039-58-8
  27     4-叔-丁基-4’-甲氧基二苯甲酰基甲烷    70356-09-1
  28     2，2’，4，4’-四羟基二苯酮    131-55-5
  29     双，双(2-乙基己基)4，4’-[[6-[[4-[[(1，1-二甲基乙基]氨基]羰基]苯基]氨基]-1，3，5-三嗪-2，4-二基]二亚氨基]苯甲酸酯    154702-15-5
  30     2-(2H-苯并三唑-2-基)-4-甲基-6-[2-甲基-3-[1，3，3，3-四甲基-1-[(三甲基硅烷基)-氧代]二硅氧烷基]丙基]苯酚    155633-54-8
  31     二甲基硅氧烷二乙基亚苄基丙二酸盐    207574-74-1
  32     双[2-羟基-5-叔-辛基-3-(苯并三唑-2-基)苯基]甲烷(双辛基三嗪酮)    103597-45-1
  33     1H-苯并咪唑-4，6-二磺酸，2，2’-(1，4-亚苯基)双-，二钠盐(苯并咪唑基盐)    180898-37-7
  34     2，2’-[6-(4-甲氧基苯基)-1，3，5-三嗪-2，4-二基]双[5-[(2-乙基己基)氧代]苯酚(茴香(aniso)三嗪)    187393-00-6
为了保护人体头发不受紫外线的损害，所述的新防晒制剂可以采用香波、洗剂、凝胶、发胶、气雾泡沫膏或用于洗涤、着色和头发定型乳化体。
还可以利用所述新制剂中的紫外滤除作用稳定化妆品和药物制剂中的活性组分和辅料。
所述新制剂是一种在UV-B辐射区吸收特别高的粉末，其具有窄谱结构并且很高的防晒因子。
特别令人惊奇的是，甚至在低浓度UV-吸收化学组分下测定的本发明制剂防晒因子都很高。
所以，所述化妆品或药物制剂的防晒因子大于14，优选大于25。例如，采用Uvinul T150含量为3％(重量)并且氧化锌浓度为4％(重量)的防晒乳化体可以获得相应的防晒效果。但是，也可以通过改变式I所示1，3，5-三嗪衍生物(在0.1-10％(重量))和氧化锌(0.1-10％(重量))的用量来获得上述防晒效果。
从表2可以看出，将Uvinul T150与氧化锌的组合物(乳化体A)在防晒因子上表现出协同作用，其明显高于各成分防晒作用的加合效果(乳化体B和C)。与其相反，含有Uvinul T150/二氧化钛的参比乳化体(乳化体D)的防晒因子比各成分防晒因子(乳化体C和E)的加和低。
                                 表2
  乳化体1)   Uvinul T150     二氧化钛   氧化锌     防晒因子2)
    A   3％(重量)     -   4％(重量)     30
    B   -     -   4％(重量)     4
    C   3％(重量)     -   -     9
    D   3％(重量)     4％(重量)   -     11
    E   -     4％(重量)   -     6
1)制剂，参见实施例；
2)按照Colipa法(在Parfuem.Kosmet.(1994)，75(12)，856描述的)测定，事实上，所述新制剂的另一个优点是，即使采用极低量的式I三嗪衍生物(0.1-1.5％(重量))和氧化锌(0.1-1.5％(重量))，也可以获得满意的防晒效果。
下列实施例用于说明本发明，但不对本发明构成限定。
按照常规方法来制备乳化体形式的新制剂。
分别将相I和相II加热到约85℃。随后，在搅拌下均匀地将相II加入到相I中。经过短暂的均化期后，将乳化体在搅拌下冷却至室温并且转移到容器中。所有的量均涉及制剂的总重量。
实施例1
含有3％(重量)Uvinul T150和4％(重量)氧化锌的乳化体A(防晒因子30)
    ％     原料     INCI
    I     6.00     Chremophor WO7     PEG-7氢化蓖麻油
    0.30     Chremophor RH 410     PEG-40氢化蓖麻油
    2.00     Elfacos ST9     PEG-45/十二烷基二醇共聚物
    2.00     Elfacos C26     羟基硬脂酸羟基二十八烷基酯
    12.00     Finsolv TN     苯甲酸烷基酯
    0.5     硬脂酸镁     硬脂酸镁
    0.5     硬脂酸铝     硬脂酸铝
    10.00     肉豆蔻酸异丙酯     肉豆蔻酸异丙酯
    3.00     Uvinul T150     辛基三嗪酮
    0.5     防腐剂     防腐剂
    5.0     Witconol APM     PEG-3肉豆蔻基醚
    4.0     氧化锌     氧化锌
    II     0.3     防腐剂     防腐剂
    5.0     1，2-丙二醇     丙二醇
    0.7     硫酸镁     硫酸镁
    48.20     水     水
参比例1
含有4％(重量)氧化锌的乳化体B(防晒因子4)
    ％     原料     INCI
    I     6.00     Chremophor WO7     PEG-7氢化蓖麻油
    0.30     Chremophor RH 410     PEG-40氢化蓖麻油
    2.00     Elfacos ST9     PEG-45/十二烷基二醇共聚物
    2.00     Elfacos C26     羟基硬脂酸羟基二十八烷基酯
    12.00     Finsolv TN     苯甲酸烷基酯
    0.5     硬脂酸镁     硬脂酸镁
    0.5     硬脂酸铝     硬脂酸铝
    10.00     肉豆蔻酸异丙酯     肉豆蔻酸异丙酯
    0.5     防腐剂     防腐剂
    5.0     Witconol APM     PEG-3肉豆蔻基醚
    4.0     氧化锌     氧化锌
    II     0.3     防腐剂     防腐剂
    5.0     1，2-丙二醇     丙二醇
    0.7     硫酸镁     硫酸镁
    51.20     水     水
参比例2
含有3％(重量)Uvinul T150的乳化体C(防晒因子9)
    ％     原料     INCI
    I     6.00     Chremophor WO7     PEG-7氢化蓖麻油
    0.30     Chremophor RH 410     PEG-40氢化蓖麻油
    2.00     Elfacos ST9     PEG-45/十二烷基二醇共聚物
    2.00     Elfacos C26     羟基硬脂酸羟基二十八烷基酯
    12.00     Finsolv TN     苯甲酸烷基酯
    0.5     硬脂酸镁     硬脂酸镁
    0.5     硬脂酸铝     硬脂酸铝
    10.00     肉豆蔻酸异丙酯     肉豆蔻酸异丙酯
    3.00     Uvinul T150     辛基三嗪酮
    0.5     防腐剂     防腐剂
    5.0     Witconol APM     PEG-3肉豆蔻基醚
    II     0.3     防腐剂     防腐剂
    5.0     1，2-丙二醇     丙二醇
    0.7     硫酸镁     硫酸镁
    52.20     水     水
参比例3
含有3％(重量)Uvinul T150和4％(重量)二氧化钛的乳化体D(防晒因子11)
    ％     原料     INCI
    I     6.00     Chremophor WO7     PEG-7氢化蓖麻油
    0.30     Chremophor RH 410     PEG-40氢化蓖麻油
    2.00     Elfacos ST9     PEG-45/十二烷基二醇共聚物
    2.00     Elfacos C26     羟基硬脂酸羟基二十八烷基酯
    12.00     Finsolv TN     苯甲酸烷基酯
    0.5     硬脂酸镁     硬脂酸镁
    0.5     硬脂酸铝     硬脂酸铝
    10.00     肉豆蔻酸异丙酯     肉豆蔻酸异丙酯
    3.00     Uvinul T150     辛基三嗪酮
    0.5     防腐剂     防腐剂
    5.0     Witconol APM     PEG-3肉豆蔻基醚
    4.0     Tioveil MOTG     二氧化钛
    II     0.3     防腐剂     防腐剂
    5.0     1，2-丙二醇     丙二醇
    0.7     硫酸镁     硫酸镁
    48.20     水     水
参比例4
含有4％(重量)二氧化钛的乳化体E(防晒因子6)
    ％     原料   INCI
    I     6.00     Chremopho WO7   PEG-7氢化蓖麻油
    0.30     Chremophor RH 410   PEG-40氢化蓖麻油
    2.00     Elfacos ST9   PEG-45/十二烷基二醇共聚物
    2.00     Elfacos C26   羟基硬脂酸羟基二十八烷基酯
    12.00     Finsolv TN   苯甲酸烷基酯
    0.5     硬脂酸镁   硬脂酸镁
    0.5     硬脂酸铝   硬脂酸铝
    10.00     肉豆蔻酸异丙酯   肉豆蔻酸异丙酯
    0.5     防腐剂   防腐剂
    5.0     Witconol APM   PEG-3肉豆蔻基醚
    4.0     Tioveil MOTG   二氧化钛
    II     0.3     防腐剂   防腐剂
    5.0     1，2-丙二醇   丙二醇
    0.7     硫酸镁   硫酸镁
    51.20     水   水

Claims (4)

1.一种化妆用或药用制剂，其中含有：a)2.5-5％重量的式Ia所示的2，4，6-三[对-(2’-乙基己氧基羰基)-苯氨基]-1，3，5-三嗪；
Figure C991260170002C1
和
b)3.5-6％重量的氧化锌。
2.权利要求1所述的化妆用或药用制剂，其具有大于14的防晒因子。
3.权利要求1或2所述的化妆用或药用制剂，其具有大于25的防晒因子。
4.权利要求1所述的化妆用或药用制剂在制备用于保护人体皮肤或头发不受日光损害的化妆用或药用制剂中的应用，在该应用中其单独使用或与在UV区有吸收的已知用于化妆品用和药用制剂中的化合物合用。
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