JP2000169354A - 化粧用調剤および製薬学的調剤における光安定性のＵＶフィルタ―としての二量体α―アルキル―スチロ―ル誘導体 - Google Patents
化粧用調剤および製薬学的調剤における光安定性のＵＶフィルタ―としての二量体α―アルキル―スチロ―ル誘導体Info
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- A61K31/277—Nitriles; Isonitriles having a ring, e.g. verapamil
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- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
- A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/32—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms having cyano groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing at least one six-membered aromatic ring
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ＵＶ−Ａ領域内で高い吸光度で吸収し、光安
定性であり、僅かな固有色、即ち鮮明なバンド構造を示
し、かつ置換基に応じて油または水中で可溶性である、
化粧術的および製薬学的目的のための光安定剤を提案す
る。 【解決手段】 太陽光線からヒトの皮膚またはヒトの毛
髪を保護するための化粧用調剤および製薬学的調剤にお
ける光安定性のＵＶフィルターとしての単独でかまたは
化粧用調剤および製薬学的調剤にとって公知のＵＶ範囲
内で吸収する化合物と一緒での式Ｉ 【化１】 で示される置換された二量体α−アルキル−スチロール
誘導体の使用。
定性であり、僅かな固有色、即ち鮮明なバンド構造を示
し、かつ置換基に応じて油または水中で可溶性である、
化粧術的および製薬学的目的のための光安定剤を提案す
る。 【解決手段】 太陽光線からヒトの皮膚またはヒトの毛
髪を保護するための化粧用調剤および製薬学的調剤にお
ける光安定性のＵＶフィルターとしての単独でかまたは
化粧用調剤および製薬学的調剤にとって公知のＵＶ範囲
内で吸収する化合物と一緒での式Ｉ 【化１】 で示される置換された二量体α−アルキル−スチロール
誘導体の使用。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、太陽光線、特に３
２０〜４００ｎｍの範囲内のＵＶ光からヒトの皮膚また
はヒトの毛髪を保護するための化粧用調剤および製薬学
的調剤における光安定性のＵＶフィルターとしての置換
された二量体α−アルキル−スチロール誘導体の使用に
関する。
２０〜４００ｎｍの範囲内のＵＶ光からヒトの皮膚また
はヒトの毛髪を保護するための化粧用調剤および製薬学
的調剤における光安定性のＵＶフィルターとしての置換
された二量体α−アルキル−スチロール誘導体の使用に
関する。
【０００２】
【従来の技術】化粧用調剤および製薬学的調剤に使用さ
れる光安定剤は、ヒトの皮膚に対する太陽光線の支障の
ある影響を阻止するかまたは少なくともこの太陽光線の
影響を減少させるという課題を有している。しかし、そ
れとともにこの光安定剤は、ＵＶ線による破壊または分
解からの他の内容物質の保護にも使用される。毛髪化粧
用調剤の場合には、ＵＶ線によるケラチン繊維の損傷は
減少される。
れる光安定剤は、ヒトの皮膚に対する太陽光線の支障の
ある影響を阻止するかまたは少なくともこの太陽光線の
影響を減少させるという課題を有している。しかし、そ
れとともにこの光安定剤は、ＵＶ線による破壊または分
解からの他の内容物質の保護にも使用される。毛髪化粧
用調剤の場合には、ＵＶ線によるケラチン繊維の損傷は
減少される。
【０００３】土壌表面に達する太陽光線は、直接に可視
光線の領域につながるＵＶ−Ｂ−線（２８０〜３２０ｎ
ｍ）およびＵＶ−Ａ−線（３２０ｎｍを上廻る）の割合
を有している。ヒトの皮膚に対する影響は、特にＵＶ−
Ｂ−線の場合に日焼けに現れている。それに応じて、当
工業界では、ＵＶ−Ｂ−線を吸収し、ひいては日焼けを
阻止する数多くの物質を提供している。
光線の領域につながるＵＶ−Ｂ−線（２８０〜３２０ｎ
ｍ）およびＵＶ−Ａ−線（３２０ｎｍを上廻る）の割合
を有している。ヒトの皮膚に対する影響は、特にＵＶ−
Ｂ−線の場合に日焼けに現れている。それに応じて、当
工業界では、ＵＶ−Ｂ−線を吸収し、ひいては日焼けを
阻止する数多くの物質を提供している。
【０００４】ところで、皮膚科学的試験により、例えば
ケラチンまたはエラスチンが損なわれることにより、Ｕ
Ｖ−Ａ−線もかなり皮膚損傷およびアレルギーを惹起し
うることが判明した。それによって、皮膚の弾性および
水蓄積能力は減少され、即ち皮膚は、殆んど弾力がなく
なり、しわを形成する傾向にある。強い太陽光線の地域
における極めて高い皮膚癌の頻度は、明らかに太陽光
線、特にＵＶ−Ａ−線によって細胞内での遺伝的情報の
損傷が惹起されることを示す。従って、これら全ての認
識により、ＵＶ−Ａ−領域に対して有効なフィルター物
質を開発することが必要であるように思われる。
ケラチンまたはエラスチンが損なわれることにより、Ｕ
Ｖ−Ａ−線もかなり皮膚損傷およびアレルギーを惹起し
うることが判明した。それによって、皮膚の弾性および
水蓄積能力は減少され、即ち皮膚は、殆んど弾力がなく
なり、しわを形成する傾向にある。強い太陽光線の地域
における極めて高い皮膚癌の頻度は、明らかに太陽光
線、特にＵＶ−Ａ−線によって細胞内での遺伝的情報の
損傷が惹起されることを示す。従って、これら全ての認
識により、ＵＶ−Ａ−領域に対して有効なフィルター物
質を開発することが必要であるように思われる。
【０００５】なかんずくＵＶ−Ａ−フィルターとして使
用することができ、したがって吸収最大が約３２０〜３
８０ｎｍの範囲内ある化粧用調剤および製薬学的調剤の
ための光安定剤がますます必要とされている。できるだ
け僅かな使用量で望ましい作用を達成させるために、こ
の種の光安定剤は、付加的に高い特異的な吸光度を示
す。更に、化粧用調製剤のための光安定剤は、なお数多
くの他の要件、例えば化粧用油中での良好な溶解度、こ
の光安定剤を用いて製造されるエマルジョンの高い安定
度、毒物学的に懸念のないことならびに僅かな固有の臭
いおよび僅かな固有色を満たさなければならない。
用することができ、したがって吸収最大が約３２０〜３
８０ｎｍの範囲内ある化粧用調剤および製薬学的調剤の
ための光安定剤がますます必要とされている。できるだ
け僅かな使用量で望ましい作用を達成させるために、こ
の種の光安定剤は、付加的に高い特異的な吸光度を示
す。更に、化粧用調製剤のための光安定剤は、なお数多
くの他の要件、例えば化粧用油中での良好な溶解度、こ
の光安定剤を用いて製造されるエマルジョンの高い安定
度、毒物学的に懸念のないことならびに僅かな固有の臭
いおよび僅かな固有色を満たさなければならない。
【０００６】光安定剤を満たさなければならないもう１
つの要件は、十分な光安定性にある。しかし、これは、
使用可能なＵＶ−Ａ吸収性光安定剤を用いた場合には、
保証されていないか、或いは不十分に保証されているに
すぎない。
つの要件は、十分な光安定性にある。しかし、これは、
使用可能なＵＶ−Ａ吸収性光安定剤を用いた場合には、
保証されていないか、或いは不十分に保証されているに
すぎない。
【０００７】フランス国特許第２４４０９３３号明細書
には、４−（１，１−ジメチルエチル）−４′−メトキ
シジベンゾイルメタンがＵＶ−Ａ−フィルターとして記
載されている。２８０〜３８０ｎｍの波長を有する全Ｕ
Ｖ線を吸収させるために、ギバウダン社（GIVAUDAN）か
ら”ＰＡＲＳＯＬ １７８９”の名称で購買することが
できる前記の特殊なＵＶ−Ａ−フィルターを種々のＵＶ
−Ｂ−フィルターと組み合わせることが提案されてい
る。
には、４−（１，１−ジメチルエチル）−４′−メトキ
シジベンゾイルメタンがＵＶ−Ａ−フィルターとして記
載されている。２８０〜３８０ｎｍの波長を有する全Ｕ
Ｖ線を吸収させるために、ギバウダン社（GIVAUDAN）か
ら”ＰＡＲＳＯＬ １７８９”の名称で購買することが
できる前記の特殊なＵＶ−Ａ−フィルターを種々のＵＶ
−Ｂ−フィルターと組み合わせることが提案されてい
る。
【０００８】しかし、長時間の日焼けの間に皮膚の持続
する保護を保証させる目的で、このＵＶ−Ａ−フィルタ
ーは、これを単独でかまたはＵＶ−Ｂ−フィルターと組
み合わせて使用する場合には、光化学的に十分には安定
性でなく、このことは、全ＵＶ線からの皮膚の有効な保
護を達成させる場合には、規則的で短い距離での使用を
繰り返し必要とする。
する保護を保証させる目的で、このＵＶ−Ａ−フィルタ
ーは、これを単独でかまたはＵＶ−Ｂ−フィルターと組
み合わせて使用する場合には、光化学的に十分には安定
性でなく、このことは、全ＵＶ線からの皮膚の有効な保
護を達成させる場合には、規則的で短い距離での使用を
繰り返し必要とする。
【０００９】従って、欧州特許出願公開第０５１４４９
１号明細書の記載によれば、不十分な光安定性のＵＶ−
Ａ−フィルターは、２−シアン−３，３−ジフェニルア
クリル酸エステルの添加によって安定化され、このフィ
ルターそれ自体は、ＵＶ−Ｂ領域内でフィルターとして
使用される。
１号明細書の記載によれば、不十分な光安定性のＵＶ−
Ａ−フィルターは、２−シアン−３，３−ジフェニルア
クリル酸エステルの添加によって安定化され、このフィ
ルターそれ自体は、ＵＶ−Ｂ領域内でフィルターとして
使用される。
【００１０】更に、欧州特許出願公開第０２５１３９８
号明細書の記載によれば、ＵＶ−Ａ線およびＵＶ−Ｂ線
を吸収する発色団を結合員によって１つの分子に合わせ
ることは、既に提案されている。これは、一面で化粧用
調剤中でＵＶ−Ａ−フィルターおよびＵＶ−Ｂ−フィル
ターの自由な組合せがもはや不可能であり、発色団の化
学結合の際に一定の組合せのみを可能にすることが困難
であるという欠点を有している。
号明細書の記載によれば、ＵＶ−Ａ線およびＵＶ−Ｂ線
を吸収する発色団を結合員によって１つの分子に合わせ
ることは、既に提案されている。これは、一面で化粧用
調剤中でＵＶ−Ａ−フィルターおよびＵＶ−Ｂ−フィル
ターの自由な組合せがもはや不可能であり、発色団の化
学結合の際に一定の組合せのみを可能にすることが困難
であるという欠点を有している。
【００１１】欧州特許出願公開第０４１３６４８号明細
書には、化粧用サンフィルター剤（kosmetische Sonnen
schutzmitteln）中にＵＶ吸収剤としての置換された二
量体スチロール誘導体を使用することが記載されてい
る。
書には、化粧用サンフィルター剤（kosmetische Sonnen
schutzmitteln）中にＵＶ吸収剤としての置換された二
量体スチロール誘導体を使用することが記載されてい
る。
【００１２】欧州特許出願公開第０４０１１２８号明細
書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第１５６８６９３号
明細書および米国特許第４７４９７７４号明細書には、
それぞれ置換された二量体スチロール誘導体をＵＶ吸収
剤として飲料用および食品用のプラスチック、例えば包
装用材料に使用することが記載されている。
書、ドイツ連邦共和国特許出願公開第１５６８６９３号
明細書および米国特許第４７４９７７４号明細書には、
それぞれ置換された二量体スチロール誘導体をＵＶ吸収
剤として飲料用および食品用のプラスチック、例えば包
装用材料に使用することが記載されている。
【００１３】しかし、上記の各特許明細書に記載された
二量体スチロール誘導体は、不満足な光安定性を示す。
二量体スチロール誘導体は、不満足な光安定性を示す。
【００１４】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の課題
は、ＵＶ−Ａ領域内で高い吸光度で吸収し、光安定性で
あり、僅かな固有色、即ち鮮明なバンド構造を示し、か
つ置換基に応じて油または水中で可溶性である、化粧術
的および製薬学的目的のための光安定剤を提案すること
である。
は、ＵＶ−Ａ領域内で高い吸光度で吸収し、光安定性で
あり、僅かな固有色、即ち鮮明なバンド構造を示し、か
つ置換基に応じて油または水中で可溶性である、化粧術
的および製薬学的目的のための光安定剤を提案すること
である。
【００１５】
【課題を解決するための手段】この課題は、本発明によ
れば、太陽光線からヒトの皮膚またはヒトの毛髪を保護
するための化粧用調剤および製薬学的調剤における光安
定性のＵＶフィルターとしての単独でかまたは化粧用調
剤および製薬学的調剤にとって公知のＵＶ範囲内で吸収
する化合物と一緒での式Ｉ
れば、太陽光線からヒトの皮膚またはヒトの毛髪を保護
するための化粧用調剤および製薬学的調剤における光安
定性のＵＶフィルターとしての単独でかまたは化粧用調
剤および製薬学的調剤にとって公知のＵＶ範囲内で吸収
する化合物と一緒での式Ｉ
【００１６】
【化４】
【００１７】〔式中、置換基は互いに独立に次の意味を
有する：Ｒ１およびＲ２は、水素、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１
〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１ ２−アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ１２−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１２−ジアルキル
アミノを表わすか或いはカルボキシレート基、スルホネ
ート基またはアンモニウム基からなる群から選択された
水溶性にする置換基を表わし；Ｒ３はＣＯＯＲ６、ＣＯ
Ｒ６、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＮを表わし；Ｒ４はＣＯＯＲ
６、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＮを表わし；Ｒ５は
Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルを表わし；Ｒ６およびＲ７は、
水素、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、置換
または非置換Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、置換または非
置換Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、置換または非置換
Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル、置換または非置換ア
リール、置換または非置換ヘテロアリールを表わし；Ａ
はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ８を表わし；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アル
キレン、Ｃ４〜Ｃ１２−シクロアルキレン、Ｃ８〜Ｃ２
２−アラルキレン、Ｃ９〜Ｃ２１−モノオキソアラルキ
レン、［−Ｘ−］ｎ−Ｙを表わし；Ｒ８は水素、Ｃ１〜
Ｃ１２−アルキルを表わし；Ｘは、−ＣＨ２−ＣＨ２−
Ｚ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚ−、−ＣＨ（ＣＨ
３）−ＣＨ２−Ｚ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ
２−Ｚ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｚ−を
表わし；Ｙは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２
−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−
ＣＨ３）−を表わし；ＺはＯ、Ｓを表わし；ｎは１〜１
５０で表わし、この場合基Ｒ１、Ｒ２およびＲ８の中の
それぞれ２個は、これら２個が結合している芳香環と一
緒に５−または６員環を形成することができる〕で示さ
れる置換された二量体α−アルキル−スチロール誘導体
の使用によって解決された。
有する：Ｒ１およびＲ２は、水素、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１
〜Ｃ１２−アルキル、Ｃ１〜Ｃ１ ２−アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ１２−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１２−ジアルキル
アミノを表わすか或いはカルボキシレート基、スルホネ
ート基またはアンモニウム基からなる群から選択された
水溶性にする置換基を表わし；Ｒ３はＣＯＯＲ６、ＣＯ
Ｒ６、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＮを表わし；Ｒ４はＣＯＯＲ
６、ＣＯＲ６、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＮを表わし；Ｒ５は
Ｃ１〜Ｃ１２−アルキルを表わし；Ｒ６およびＲ７は、
水素、置換または非置換Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、置換
または非置換Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、置換または非
置換Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルキル、置換または非置換
Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル、置換または非置換ア
リール、置換または非置換ヘテロアリールを表わし；Ａ
はＯ、Ｓ、Ｎ−Ｒ８を表わし；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アル
キレン、Ｃ４〜Ｃ１２−シクロアルキレン、Ｃ８〜Ｃ２
２−アラルキレン、Ｃ９〜Ｃ２１−モノオキソアラルキ
レン、［−Ｘ−］ｎ−Ｙを表わし；Ｒ８は水素、Ｃ１〜
Ｃ１２−アルキルを表わし；Ｘは、−ＣＨ２−ＣＨ２−
Ｚ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚ−、−ＣＨ（ＣＨ
３）−ＣＨ２−Ｚ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ
２−Ｚ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｚ−を
表わし；Ｙは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２
−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−
ＣＨ３）−を表わし；ＺはＯ、Ｓを表わし；ｎは１〜１
５０で表わし、この場合基Ｒ１、Ｒ２およびＲ８の中の
それぞれ２個は、これら２個が結合している芳香環と一
緒に５−または６員環を形成することができる〕で示さ
れる置換された二量体α−アルキル−スチロール誘導体
の使用によって解決された。
【００１８】Ｒ１およびＲ２ならびにＲ６〜Ｒ８のアル
キル基としては、分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ
１２−アルキル鎖、有利にメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ
−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３
−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチ
ルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２
−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−
ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルおよびｎ−ドデシ
ルが挙げられる。
キル基としては、分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ
１２−アルキル鎖、有利にメチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、１−メチルエチル、ｎ−ブチル、１−メチルプロピ
ル、２−メチルプロピル、１，１−ジメチルエチル、ｎ
−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３
−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチ
ルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピ
ル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、
２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチル
ペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチル
ブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブ
チル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチ
ル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２
−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピ
ル、１−エチル−１−メチルプロピル、１−エチル−２
−メチルプロピル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル、ｎ−
ノニル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシルおよびｎ−ドデシ
ルが挙げられる。
【００１９】Ｒ６およびＲ７のアルケニル基としては、
分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル
鎖、好ましくはエテニル、ｎ−プロペニル、１−メチル
エテニル、ｎ−ブテニル、１−メチルプロペニル、２−
メチルプロペニル、１，１−ジメチルエテニル、ｎ−ペ
ンテニル、１−メチルブテニル、２−メチルブテニル、
３−メチルブテニル、２，２−ジメチルプロペニル、１
−エチルプロペニル、ｎ−ヘキセニル、１，１−ジメチ
ルプロペニル、１，２−ジメチルプロペニル、１−メチ
ルペンテニル、２−メチルペンテニル、３−メチルペン
テニル、４−メチルペンテニル、１，１−ジメチルブテ
ニル、１，２−ジメチルブテニル、１，３−ジメチルブ
テニル、２，２−ジメチルブテニル、２，３−ジメチル
ブテニル、３，３−ジメチルブテニル、１−エチルブテ
ニル、２−エチルブテニル、１，１，２−トリメチルプ
ロペニル、１，２，２−トリメチルプロペニル、１−エ
チル−１−メチルプロペニル、１−エチル−２−メチル
プロペニル、ｎ−ヘプテニル、ｎ−オクテニル、ｎ−ノ
ネニル、ｎ−デセニルが挙げられる。
分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル
鎖、好ましくはエテニル、ｎ−プロペニル、１−メチル
エテニル、ｎ−ブテニル、１−メチルプロペニル、２−
メチルプロペニル、１，１−ジメチルエテニル、ｎ−ペ
ンテニル、１−メチルブテニル、２−メチルブテニル、
３−メチルブテニル、２，２−ジメチルプロペニル、１
−エチルプロペニル、ｎ−ヘキセニル、１，１−ジメチ
ルプロペニル、１，２−ジメチルプロペニル、１−メチ
ルペンテニル、２−メチルペンテニル、３−メチルペン
テニル、４−メチルペンテニル、１，１−ジメチルブテ
ニル、１，２−ジメチルブテニル、１，３−ジメチルブ
テニル、２，２−ジメチルブテニル、２，３−ジメチル
ブテニル、３，３−ジメチルブテニル、１−エチルブテ
ニル、２−エチルブテニル、１，１，２−トリメチルプ
ロペニル、１，２，２−トリメチルプロペニル、１−エ
チル−１−メチルプロペニル、１−エチル−２−メチル
プロペニル、ｎ−ヘプテニル、ｎ−オクテニル、ｎ−ノ
ネニル、ｎ−デセニルが挙げられる。
【００２０】Ｒ６およびＲ７のシクロアルキル基として
は、分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ１０−シクロア
ルキル鎖、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、１
−メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、
１−プロピルシクロプロピル、１−ブチルシクロプロピ
ル、１−ペンチルシクロプロピル、１−メチル−１−ブ
チルシクロプロピル、１，２−ジメチルシクロプロピ
ル、１−メチル−２−エチルシクロプロピル、シクロオ
クチル、シクロノニルまたはシクロデシルが挙げられ
る。
は、分枝鎖状または非分枝鎖状Ｃ３〜Ｃ１０−シクロア
ルキル鎖、好ましくはシクロプロピル、シクロブチル、
シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、１
−メチルシクロプロピル、１−エチルシクロプロピル、
１−プロピルシクロプロピル、１−ブチルシクロプロピ
ル、１−ペンチルシクロプロピル、１−メチル−１−ブ
チルシクロプロピル、１，２−ジメチルシクロプロピ
ル、１−メチル−２−エチルシクロプロピル、シクロオ
クチル、シクロノニルまたはシクロデシルが挙げられ
る。
【００２１】Ｒ６およびＲ７のシクロアルケニル基とし
ては、１個以上の二重結合を有する分枝鎖状または非分
枝鎖状Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル鎖、例えばシク
ロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シ
クロペンタジエニル、シクロヘキセニル、１，３−シク
ロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シ
クロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオク
テニル、１，５−シクロオクタジエニル、シクロオクタ
テトラエニル、シクロノネニルまたはシクロデシルが挙
げられる。
ては、１個以上の二重結合を有する分枝鎖状または非分
枝鎖状Ｃ３〜Ｃ１０−シクロアルケニル鎖、例えばシク
ロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シ
クロペンタジエニル、シクロヘキセニル、１，３−シク
ロヘキサジエニル、１，４−シクロヘキサジエニル、シ
クロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオク
テニル、１，５−シクロオクタジエニル、シクロオクタ
テトラエニル、シクロノネニルまたはシクロデシルが挙
げられる。
【００２２】シクロアルケニル基およびシクロアルキル
基は、場合によっては１個以上、例えば１〜３個の基、
例えばハロゲン、例えば弗素、塩素または臭素、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ
１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくは別の基に
よって置換されていてもよいか、或いは１〜３個のヘテ
ロ原子、例えば硫黄、その遊離原子価が水素またはＣ１
〜Ｃ４−アルキルによって飽和されていてもよい窒素、
または酸素を環中に含有されていてよい。
基は、場合によっては１個以上、例えば１〜３個の基、
例えばハロゲン、例えば弗素、塩素または臭素、シア
ノ、ニトロ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ
１〜Ｃ４−ジアルキルアミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシもしくは別の基に
よって置換されていてもよいか、或いは１〜３個のヘテ
ロ原子、例えば硫黄、その遊離原子価が水素またはＣ１
〜Ｃ４−アルキルによって飽和されていてもよい窒素、
または酸素を環中に含有されていてよい。
【００２３】Ｒ１およびＲ２のアルコキシ基としては、
１〜１２個のＣ原子、特に４〜８個のＣ原子を有するも
のがこれに該当する。
１〜１２個のＣ原子、特に４〜８個のＣ原子を有するも
のがこれに該当する。
【００２４】例えば、次のものを挙げることができる：
メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−、イソプロ
ポキシ−、１−メチルプロポキシ−、ｎ−ブトキシ−、
ｎ−ペントキシ−、２−メチルプロポキシ−、３−メチ
ルブトキシ−、１，１−ジメチルプロポキシ−、２，２
−ジメチルプロポキシ−、ヘキソキシ−、１−メチル−
１−エチルプロポキシ−、ヘプトキシ−、オクトキシ
−、２−エチルヘキシキシ−。
メトキシ−、エトキシ−、ｎ−プロポキシ−、イソプロ
ポキシ−、１−メチルプロポキシ−、ｎ−ブトキシ−、
ｎ−ペントキシ−、２−メチルプロポキシ−、３−メチ
ルブトキシ−、１，１−ジメチルプロポキシ−、２，２
−ジメチルプロポキシ−、ヘキソキシ−、１−メチル−
１−エチルプロポキシ−、ヘプトキシ−、オクトキシ
−、２−エチルヘキシキシ−。
【００２５】Ｒ１およびＲ２のモノアルキルアミノ基お
よびジアルキルアミノ基としては、１〜１２個のＣ原子
を有するアルキル基、有利に１〜８個のＣ原子を有する
もの、例えばメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、２−
メチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシ
ル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、イソプロピル、１
−メチルプロピル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、
２，２−ジメチルプロピル、１−メチル−１−エチルプ
ロピルおよびオクチルがこれに該当する。
よびジアルキルアミノ基としては、１〜１２個のＣ原子
を有するアルキル基、有利に１〜８個のＣ原子を有する
もの、例えばメチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、２−
メチルプロピル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシ
ル、ヘプチル、２−エチルヘキシル、イソプロピル、１
−メチルプロピル、ｎ−ペンチル、３−メチルブチル、
２，２−ジメチルプロピル、１−メチル−１−エチルプ
ロピルおよびオクチルがこれに該当する。
【００２６】Ｒ６およびＲ７のアリールは、環系中に６
〜１８個の炭素原子を有する芳香環または環系、例えば
場合によっては１個以上の基、例えばハロゲン、例えば
弗素、塩素もしくは臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルア
ミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ ４
−アルコキシもしくは別の基によって置換されていても
よいフェニルまたはナフチルである。
〜１８個の炭素原子を有する芳香環または環系、例えば
場合によっては１個以上の基、例えばハロゲン、例えば
弗素、塩素もしくは臭素、シアノ、ニトロ、アミノ、Ｃ
１〜Ｃ４−アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４−ジアルキルア
ミノ、ヒドロキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、Ｃ１〜Ｃ ４
−アルコキシもしくは別の基によって置換されていても
よいフェニルまたはナフチルである。
【００２７】Ｒ６およびＲ７のヘテロアリール基は、好
ましくは１個以上のヘテロ芳香族の３ないし７員の環を
有するモノ芳香族環系または縮合された芳香族環系であ
る。ヘテロ原子としては、環中または環系中に１個以上
の窒素原子、硫黄原子および／または酸素原子が含有さ
れていてよい。
ましくは１個以上のヘテロ芳香族の３ないし７員の環を
有するモノ芳香族環系または縮合された芳香族環系であ
る。ヘテロ原子としては、環中または環系中に１個以上
の窒素原子、硫黄原子および／または酸素原子が含有さ
れていてよい。
【００２８】Ｒ１およびＲ２の親水性、即ち式Ｉの化合
物の水溶性を可能にする基は、例えばカルボキシ基およ
びスルホキシ基、殊に任意の生理的に認容性の陽イオン
を有する該基の塩、例えばアルカリ金属塩またはトリア
ルキルアンモニウム塩、例えばトリ−（ヒドロキシアル
キル）−アンモニウム塩または２−メチルプロパン−１
−オール−２−アンモニウム塩である。更に、アンモニ
ウム基、殊に任意の生理的に認容性の陰イオンを有する
アルキルアンモニウム基がこれに該当する。
物の水溶性を可能にする基は、例えばカルボキシ基およ
びスルホキシ基、殊に任意の生理的に認容性の陽イオン
を有する該基の塩、例えばアルカリ金属塩またはトリア
ルキルアンモニウム塩、例えばトリ−（ヒドロキシアル
キル）−アンモニウム塩または２−メチルプロパン−１
−オール−２−アンモニウム塩である。更に、アンモニ
ウム基、殊に任意の生理的に認容性の陰イオンを有する
アルキルアンモニウム基がこれに該当する。
【００２９】Ｂのアルキレン基としては、分枝鎖状また
は非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレン鎖、好ましくは
メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、１−メチルエチ
レン、ｎ−ブチレン、１−メチルプロピレン、２−メチ
ルプロピレン、１，１−ジメチルエチレン、ｎ−ペンチ
レン、１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３−
メチルブチレン、２，２−ジメチルプロピレン、１−エ
チルプロピレン、ｎ−ヘキサン、１，１−ジメチルプロ
ピレン、１，２−ジメチルプロピレン、１−メチルペン
チレン、２−メチルペンチレン、３−メチルペンチレ
ン、４−メチルペンチレン、１，１−ジメチルブチレ
ン、１，２−ジメチルブチレン、１，３−ジメチルブチ
レン、２，２−ジメチルブチレン、２，３−ジメチルブ
チレン、３，３−ジメチルブチレン、１−エチルブチレ
ン、２−エチルブチレン、１，１，２−トリメチルプロ
ピレン、１，２，２−トリメチルプロピレン、１−エチ
ル−１−メチルプロピレン、１−エチル−２−メチルプ
ロピレン、ｎ−ヘプチレン、ｎ−オクチレン、ｎ−ノニ
レン、ｎ−デシレン、ｎ−ウンデシレンおよびｎ−ドデ
シレンが挙げられる。
は非分枝鎖状Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレン鎖、好ましくは
メチレン、エチレン、ｎ−プロピレン、１−メチルエチ
レン、ｎ−ブチレン、１−メチルプロピレン、２−メチ
ルプロピレン、１，１−ジメチルエチレン、ｎ−ペンチ
レン、１−メチルブチレン、２−メチルブチレン、３−
メチルブチレン、２，２−ジメチルプロピレン、１−エ
チルプロピレン、ｎ−ヘキサン、１，１−ジメチルプロ
ピレン、１，２−ジメチルプロピレン、１−メチルペン
チレン、２−メチルペンチレン、３−メチルペンチレ
ン、４−メチルペンチレン、１，１−ジメチルブチレ
ン、１，２−ジメチルブチレン、１，３−ジメチルブチ
レン、２，２−ジメチルブチレン、２，３−ジメチルブ
チレン、３，３−ジメチルブチレン、１−エチルブチレ
ン、２−エチルブチレン、１，１，２−トリメチルプロ
ピレン、１，２，２−トリメチルプロピレン、１−エチ
ル−１−メチルプロピレン、１−エチル−２−メチルプ
ロピレン、ｎ−ヘプチレン、ｎ−オクチレン、ｎ−ノニ
レン、ｎ−デシレン、ｎ−ウンデシレンおよびｎ−ドデ
シレンが挙げられる。
【００３０】上記のアルキレン基は、場合によっては１
回以上置換されていてよい。この場合、可能な置換基と
しては、次の基が挙げられる：ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−
アシル、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ
１〜Ｃ６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６−アシル、Ｃ
Ｎ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル。
回以上置換されていてよい。この場合、可能な置換基と
しては、次の基が挙げられる：ＯＨ、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−
アシル、Ｏ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、ＮＨ２、ＮＨ−Ｃ
１〜Ｃ６−アルキル、ＮＨ−Ｃ１〜Ｃ６−アシル、Ｃ
Ｎ、ＣＯＯＨ、ＣＯＯ−Ｃ１〜Ｃ６−アルキル。
【００３１】Ｂのシクロアルキレン基としては、Ｃ４〜
Ｃ１２−シクロアルキレン基、例えば
Ｃ１２−シクロアルキレン基、例えば
【００３２】
【化５】
【００３３】が挙げられる。
【００３４】Ｂのアラルキレン基としては、Ｃ８〜Ｃ
２２−アラルキレン基、例えば
２２−アラルキレン基、例えば
【００３５】
【化６】
【００３６】が挙げられる。
【００３７】Ｂのモノオキソアラルキレン基としては、
Ｃ９〜Ｃ２１−モノオキソアラルキレン基、例えば
Ｃ９〜Ｃ２１−モノオキソアラルキレン基、例えば
【００３８】
【化７】
【００３９】が挙げられる。
【００４０】基［−Ｘ−］ｎ−Ｙ−は、２〜１５１個の
交互のモノマー単位を有する二量体またはポリマーのＣ
２〜Ｃ４−アルキルエーテル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキルチ
オエーテルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキルイミンを表わ
す。好ましくは、２〜２１個の交互のモノマー単位を有
する二量体またはポリマーのＣ２〜Ｃ４−アルキルエー
テル、特に好ましくは２〜２１個の交互のモノマー単位
を有する二量体またはポリマーのエチレングリコールま
たはプロピレングリコールである。
交互のモノマー単位を有する二量体またはポリマーのＣ
２〜Ｃ４−アルキルエーテル、Ｃ２〜Ｃ４−アルキルチ
オエーテルまたはＣ２〜Ｃ４−アルキルイミンを表わ
す。好ましくは、２〜２１個の交互のモノマー単位を有
する二量体またはポリマーのＣ２〜Ｃ４−アルキルエー
テル、特に好ましくは２〜２１個の交互のモノマー単位
を有する二量体またはポリマーのエチレングリコールま
たはプロピレングリコールである。
【００４１】基Ｒ１、Ｒ２およびＲ８の中のそれぞれ２
個は、これら２個が結合している芳香環と一緒に他の５
−または６員環を形成することができる。例としては、
次の構造式が挙げられる：
個は、これら２個が結合している芳香環と一緒に他の５
−または６員環を形成することができる。例としては、
次の構造式が挙げられる：
【００４２】
【化８】
【００４３】好ましくは、Ｒ１およびＲ２が水素、Ｃ１
〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシを表わすか
或いはカルボキシレート基、スルホネート基またはアン
モニウム基からなる群から選択された水溶性にする置換
基を表わし；Ｒ３はＣＯＯＲ６、ＣＮを表わし；Ｒ４は
ＣＯＯＲ６、ＣＮを表わし；Ｒ５はＣ１〜Ｃ６−アルキ
ルを表わし；Ｒ６はＣ１〜Ｃ１２−アルキルを表わし；
ＡはＯを表わし；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アルキレン、Ｃ８
〜Ｃ２２−アラルキレン、Ｃ４〜Ｃ１２−シクロアルキ
レン、［−Ｘ−］ｎ−Ｙを表わし；Ｘは、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ
（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２
−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−
Ｏ−を表わし；Ｙは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ
Ｈ２−ＣＨ３）−を表わし；ｎは１〜２０を表わす式Ｉ
の化合物である。
〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アルコキシを表わすか
或いはカルボキシレート基、スルホネート基またはアン
モニウム基からなる群から選択された水溶性にする置換
基を表わし；Ｒ３はＣＯＯＲ６、ＣＮを表わし；Ｒ４は
ＣＯＯＲ６、ＣＮを表わし；Ｒ５はＣ１〜Ｃ６−アルキ
ルを表わし；Ｒ６はＣ１〜Ｃ１２−アルキルを表わし；
ＡはＯを表わし；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アルキレン、Ｃ８
〜Ｃ２２−アラルキレン、Ｃ４〜Ｃ１２−シクロアルキ
レン、［−Ｘ−］ｎ−Ｙを表わし；Ｘは、−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ
（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２
−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−
Ｏ−を表わし；Ｙは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−Ｃ
Ｈ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（Ｃ
Ｈ２−ＣＨ３）−を表わし；ｎは１〜２０を表わす式Ｉ
の化合物である。
【００４４】特に好ましいのは、Ｒ１およびＲ２が水
素、Ｃ４〜Ｃ８−アルキル、Ｃ４〜Ｃ８−アルコキシを
表わすか或いはカルボキシレート基、スルホネート基ま
たはアンモニウム基からなる群から選択された水溶性に
する置換基を表わし；Ｒ３およびＲ４はＣＮを表わし；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６−アルキルを表わし；ＡはＯを表わ
し；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アルキレン、［−Ｘ−］ｎ−Ｙ
を表わし；Ｘは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）−ＣＨ２−Ｏ−を表わし；Ｙは、−ＣＨ２−ＣＨ
２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−を表わし；ｎは１〜
２０を表わす式Ｉの化合物である。
素、Ｃ４〜Ｃ８−アルキル、Ｃ４〜Ｃ８−アルコキシを
表わすか或いはカルボキシレート基、スルホネート基ま
たはアンモニウム基からなる群から選択された水溶性に
する置換基を表わし；Ｒ３およびＲ４はＣＮを表わし；
Ｒ５はＣ１〜Ｃ６−アルキルを表わし；ＡはＯを表わ
し；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アルキレン、［−Ｘ−］ｎ−Ｙ
を表わし；Ｘは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）−ＣＨ２−Ｏ−を表わし；Ｙは、−ＣＨ２−ＣＨ
２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−を表わし；ｎは１〜
２０を表わす式Ｉの化合物である。
【００４５】基−Ａ−Ｂ−Ａ−は、Ｒ３〜Ｒ５を含有す
る基に対して、それぞれオルト位、メタ位またはパラ位
で芳香族化合物に結合されていてよい。特に好ましいの
は、−Ａ−Ｂ−Ａ−がパラ位にある式Ｉの化合物であ
る。
る基に対して、それぞれオルト位、メタ位またはパラ位
で芳香族化合物に結合されていてよい。特に好ましいの
は、−Ａ−Ｂ−Ａ−がパラ位にある式Ｉの化合物であ
る。
【００４６】特に好ましいのは、次の構造式Ｉａ
【００４７】
【化９】
【００４８】を有する置換された二量体α−アルキル−
スチロール誘導体であり、この場合置換基は、次の意味
を有する：Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、好ましくは
メチルを表わし；Ｂは、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレンを表
わす。
スチロール誘導体であり、この場合置換基は、次の意味
を有する：Ｒ５は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、好ましくは
メチルを表わし；Ｂは、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレンを表
わす。
【００４９】即ち、式Ｉａの第１表に記載された次の化
合物は、特殊な光安定性の性質を有している。
合物は、特殊な光安定性の性質を有している。
【００５０】
【表１】
【００５１】式Ｉの本発明により使用すべき化合物は、
例えば次の反応式：
例えば次の反応式：
【００５２】
【化１０】
【００５３】により得ることができ、この場合Ｈａｌ
は、ハロゲン、例えば塩素または臭素を表わし、Ｒ１〜
Ｒ５ならびに符号ＡおよびＢは、請求項１に記載された
意味を有する。
は、ハロゲン、例えば塩素または臭素を表わし、Ｒ１〜
Ｒ５ならびに符号ＡおよびＢは、請求項１に記載された
意味を有する。
【００５４】更に、本発明の対象は、化粧術的調剤およ
び製薬学的調剤の全体量に対して０．１〜１０質量％、
特に１〜７質量％の式Ｉの１種以上の化合物を、光安定
剤としての化粧用調剤および製薬学的調剤に対して自体
公知のＵＶ−Ｂ領域内で吸収する化合物と一緒に含有す
る化粧用調剤および製薬学的調剤であり、この場合式Ｉ
の化合物は、一般にＵＶ−Ｂ吸収性化合物よりも僅かな
量で使用される。
び製薬学的調剤の全体量に対して０．１〜１０質量％、
特に１〜７質量％の式Ｉの１種以上の化合物を、光安定
剤としての化粧用調剤および製薬学的調剤に対して自体
公知のＵＶ−Ｂ領域内で吸収する化合物と一緒に含有す
る化粧用調剤および製薬学的調剤であり、この場合式Ｉ
の化合物は、一般にＵＶ−Ｂ吸収性化合物よりも僅かな
量で使用される。
【００５５】好ましくは、式Ｉａ
【００５６】
【化１１】
【００５７】〔式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ５
は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、好ましくはメチルを表わ
し、Ｂは、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレンを表わす〕で示さ
れる化合物１つ以上を含有する上記の化粧用調剤および
製薬学的調剤に対するものである。
は、Ｃ１〜Ｃ６−アルキル、好ましくはメチルを表わ
し、Ｂは、Ｃ１〜Ｃ１２−アルキレンを表わす〕で示さ
れる化合物１つ以上を含有する上記の化粧用調剤および
製薬学的調剤に対するものである。
【００５８】ヒトの表皮の保護に使用される化粧用調剤
および製薬学的調剤中の光安定剤の主要部分は、ＵＶ光
をＵＶ−Ｂ領域内、即ち２８０〜３２０ｎｍの範囲内で
吸収する化合物からなる。例えば、本発明により使用す
べきＵＶ−Ａ吸収剤の含量は、ＵＶ−Ｂ吸収剤およびＵ
Ｖ−Ａ吸収剤の全体量に対して１０〜９０質量％、好ま
しくは２０〜５０質量％である。
および製薬学的調剤中の光安定剤の主要部分は、ＵＶ光
をＵＶ−Ｂ領域内、即ち２８０〜３２０ｎｍの範囲内で
吸収する化合物からなる。例えば、本発明により使用す
べきＵＶ−Ａ吸収剤の含量は、ＵＶ−Ｂ吸収剤およびＵ
Ｖ−Ａ吸収剤の全体量に対して１０〜９０質量％、好ま
しくは２０〜５０質量％である。
【００５９】光安定剤を含有する化粧用調剤および製薬
学的調剤は、一般に少なくとも１つの油相を含有する担
持剤を基礎とするものである。しかも、親水性置換基を
有する化合物を使用する場合には、専ら水相を基礎とす
る調剤が可能である。それによれば、油、水中油型エマ
ルジョンおよび油中水型エマルジョン、クリーム剤、、
ペースト剤、リップスティック剤（Lippenschutzstiftm
assen）または脂肪不含ゲル剤がこれに該当する。
学的調剤は、一般に少なくとも１つの油相を含有する担
持剤を基礎とするものである。しかも、親水性置換基を
有する化合物を使用する場合には、専ら水相を基礎とす
る調剤が可能である。それによれば、油、水中油型エマ
ルジョンおよび油中水型エマルジョン、クリーム剤、、
ペースト剤、リップスティック剤（Lippenschutzstiftm
assen）または脂肪不含ゲル剤がこれに該当する。
【００６０】それに応じて、サンフィルター調製剤は、
例えば油中水型クリーム剤、水中油型クリーム剤および
水中油型ローション、エーロゾルフォームクリーム、ゲ
ル、油、フェットスティック（Fettstifte）剤、粉末
剤、スプレー剤またはアルコール性水性ローションとし
て液状、ペースト状または固体の形で存在することがで
きる。
例えば油中水型クリーム剤、水中油型クリーム剤および
水中油型ローション、エーロゾルフォームクリーム、ゲ
ル、油、フェットスティック（Fettstifte）剤、粉末
剤、スプレー剤またはアルコール性水性ローションとし
て液状、ペースト状または固体の形で存在することがで
きる。
【００６１】化粧術において通常の油成分は、例えばパ
ラフィン油、グリセリルステアレート、イソプロピルミ
リステート、ジイソプロピルアジペート、２−エチルヘ
キサン酸セチルステアリルエステル、水素化ポリイソブ
テン、ワセリン、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリ
ド、微晶質ワックス、ラノリンおよびステアリン酸であ
る。
ラフィン油、グリセリルステアレート、イソプロピルミ
リステート、ジイソプロピルアジペート、２−エチルヘ
キサン酸セチルステアリルエステル、水素化ポリイソブ
テン、ワセリン、カプリル酸／カプリン酸トリグリセリ
ド、微晶質ワックス、ラノリンおよびステアリン酸であ
る。
【００６２】添加剤として該当することができる通常の
化粧用助剤は、例えば共乳化剤、脂肪およびワックス、
安定剤、濃稠化剤、生物源作用物質、被膜形成剤、芳香
剤、着色剤、パール光沢剤、保存剤、顔料、電解質（例
えば、ステアリン酸マグネシウム）およびｐＨ調節剤で
ある。共乳化剤としては、特に公知のＷ／Ｏ乳化剤およ
びそれとともにＯ／Ｗ乳化剤、例えばポリグリセリンエ
ステル、ソルビタンエステルまたは部分エステル化グリ
セリドがこれに該当する。脂肪の典型的な例は、グリセ
リドであり；ワックスとしては、特に場合によっては親
水性のワックスとの組合せ物の蜜ろう、パラフィン油ま
たはマイクロワックスを挙げることができる。安定剤と
しては、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸アルミニウムおよび／またはステア
リン酸亜鉛を使用することができる。適当な濃稠化剤
は、例えば架橋されたポリアクリル酸およびその誘導
体、多糖類、殊にキサンタンゴム、グアーグアー（Guar
-Guar）、寒天、アルギン酸塩およびチロース、カルボ
キシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロー
ス、さらに脂肪アルコール、モノグリセリドおよび脂肪
酸、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポ
リビニルピロリドンである。生物源作用物質は、例えば
植物抽出液、蛋白水解物およびビタミン複合体であるこ
とができる。常用の被膜形成剤は、例えばヒドロコロイ
ド、例えばキトサン、微晶質キトサンまたは四量体化さ
れたキトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリド
ン−ビニルアセテート共重合体、アクリル酸系列の重合
体、第四セルロース誘導体および類似の化合物である。
保存剤としては、例えばホルムアルデヒド溶液、ｐ−ヒ
ドロキシベンゾエートまたはソルビン酸が適当である。
パール光沢剤としては、例えばグリコールジステアリン
酸エステル、例えばエチレングリコールジステアレート
がこれに該当するが、しかし、脂肪酸および脂肪酸モノ
グリコールエステルもこれに該当する。着色剤として
は、例えばFarbstoffkoimmission der DeutschenForsch
ungsgemeinschaftの刊行物”Kosmetische Faerbemitte
l”、Verlag Chemiez社, Weinheim, 1984発行に纏めら
れているような、化粧の目的に適しておりかつ容認され
る物質を使用することができる。この着色剤は、通常、
全混合物に対して０．００１〜０．１質量の濃度で使用
される。
化粧用助剤は、例えば共乳化剤、脂肪およびワックス、
安定剤、濃稠化剤、生物源作用物質、被膜形成剤、芳香
剤、着色剤、パール光沢剤、保存剤、顔料、電解質（例
えば、ステアリン酸マグネシウム）およびｐＨ調節剤で
ある。共乳化剤としては、特に公知のＷ／Ｏ乳化剤およ
びそれとともにＯ／Ｗ乳化剤、例えばポリグリセリンエ
ステル、ソルビタンエステルまたは部分エステル化グリ
セリドがこれに該当する。脂肪の典型的な例は、グリセ
リドであり；ワックスとしては、特に場合によっては親
水性のワックスとの組合せ物の蜜ろう、パラフィン油ま
たはマイクロワックスを挙げることができる。安定剤と
しては、脂肪酸の金属塩、例えばステアリン酸マグネシ
ウム、ステアリン酸アルミニウムおよび／またはステア
リン酸亜鉛を使用することができる。適当な濃稠化剤
は、例えば架橋されたポリアクリル酸およびその誘導
体、多糖類、殊にキサンタンゴム、グアーグアー（Guar
-Guar）、寒天、アルギン酸塩およびチロース、カルボ
キシメチルセルロースおよびヒドロキシエチルセルロー
ス、さらに脂肪アルコール、モノグリセリドおよび脂肪
酸、ポリアクリレート、ポリビニルアルコールおよびポ
リビニルピロリドンである。生物源作用物質は、例えば
植物抽出液、蛋白水解物およびビタミン複合体であるこ
とができる。常用の被膜形成剤は、例えばヒドロコロイ
ド、例えばキトサン、微晶質キトサンまたは四量体化さ
れたキトサン、ポリビニルピロリドン、ビニルピロリド
ン−ビニルアセテート共重合体、アクリル酸系列の重合
体、第四セルロース誘導体および類似の化合物である。
保存剤としては、例えばホルムアルデヒド溶液、ｐ−ヒ
ドロキシベンゾエートまたはソルビン酸が適当である。
パール光沢剤としては、例えばグリコールジステアリン
酸エステル、例えばエチレングリコールジステアレート
がこれに該当するが、しかし、脂肪酸および脂肪酸モノ
グリコールエステルもこれに該当する。着色剤として
は、例えばFarbstoffkoimmission der DeutschenForsch
ungsgemeinschaftの刊行物”Kosmetische Faerbemitte
l”、Verlag Chemiez社, Weinheim, 1984発行に纏めら
れているような、化粧の目的に適しておりかつ容認され
る物質を使用することができる。この着色剤は、通常、
全混合物に対して０．００１〜０．１質量の濃度で使用
される。
【００６３】助剤および添加剤の全含量は、薬剤に対し
て１〜８０質量％、有利に６〜４０質量であることがで
き、非水性の含量（”活性剤”）は、２０〜８０質量
％、有利に３０〜７０質量％であることができる。薬剤
の製造は、自体公知の方法で、例えば熱間乳化、常温乳
化、熱間−熱間／常温乳化もしくはＰＩＴ乳化によって
行なうことができる。この場合には、化学反応を生じさ
せない純粋に機械的な方法が重要である。
て１〜８０質量％、有利に６〜４０質量であることがで
き、非水性の含量（”活性剤”）は、２０〜８０質量
％、有利に３０〜７０質量％であることができる。薬剤
の製造は、自体公知の方法で、例えば熱間乳化、常温乳
化、熱間−熱間／常温乳化もしくはＰＩＴ乳化によって
行なうことができる。この場合には、化学反応を生じさ
せない純粋に機械的な方法が重要である。
【００６４】最後に、ＵＶ−ＢフィルターとＵＶ−Ａフ
ィルターからなる本発明により使用すべき組合せの全体
系において安定である場合には、ＵＶ−Ａ領域内で吸収
する他の自体公知の物質を一緒に使用することができ
る。
ィルターからなる本発明により使用すべき組合せの全体
系において安定である場合には、ＵＶ−Ａ領域内で吸収
する他の自体公知の物質を一緒に使用することができ
る。
【００６５】式Ｉの本発明により使用すべき化合物との
組合せ物で使用されるＵＶフィルター物質としては、Ｕ
Ｖ−Ａ−フィルター物質およびＵＶ−Ｂ−フィルター物
質がこれに該当する。例えば、次のものが挙げられる
（第２表参照）：
組合せ物で使用されるＵＶフィルター物質としては、Ｕ
Ｖ−Ａ−フィルター物質およびＵＶ−Ｂ−フィルター物
質がこれに該当する。例えば、次のものが挙げられる
（第２表参照）：
【００６６】
【表２】
【００６７】
【表３】
【００６８】最後に、微細化された顔料、例えば二酸化
チタンおよび酸化チタンを挙げることもできる。
チタンおよび酸化チタンを挙げることもできる。
【００６９】ＵＶ線からヒトの皮膚を保護するために、
式Ｉの本発明による光安定剤は、シャンプー、ローショ
ン、ゲル剤、ヘアスプレー、エアゾール−フォームクリ
ームまたはエマルジョン中に０．１〜１０質量％、有利
に１〜７質量％の濃度で混入されていてよい。この場
合、それぞれの調剤は、なかんずく毛髪の洗浄、着色な
らびに整髪のために使用されてもよい。
式Ｉの本発明による光安定剤は、シャンプー、ローショ
ン、ゲル剤、ヘアスプレー、エアゾール−フォームクリ
ームまたはエマルジョン中に０．１〜１０質量％、有利
に１〜７質量％の濃度で混入されていてよい。この場
合、それぞれの調剤は、なかんずく毛髪の洗浄、着色な
らびに整髪のために使用されてもよい。
【００７０】本発明により使用すべき化合物は、一般に
鮮明なバンド構造を有するＵＶ−Ａ領域内で特に高い吸
収能を示す。更に、この本発明により使用すべき化合物
は、化粧用油中で良好に可溶性であり、化粧用調剤中に
簡単に混入することができる。化合物Ｉを用いて得られ
るエマルジョンは、特に高い安定性を示し、化合物Ｉそ
れ自体は、高い光安定性を示し、Ｉを用いて得られた調
剤は、心地よい毛髪の感触を示す。
鮮明なバンド構造を有するＵＶ−Ａ領域内で特に高い吸
収能を示す。更に、この本発明により使用すべき化合物
は、化粧用油中で良好に可溶性であり、化粧用調剤中に
簡単に混入することができる。化合物Ｉを用いて得られ
るエマルジョンは、特に高い安定性を示し、化合物Ｉそ
れ自体は、高い光安定性を示し、Ｉを用いて得られた調
剤は、心地よい毛髪の感触を示す。
【００７１】また、式Ｉの本発明による化合物のＵＶ−
フィルター作用は、化粧用調剤および製薬学的調剤中で
の作用物質および助剤の安定化のために利用されてもよ
い。
フィルター作用は、化粧用調剤および製薬学的調剤中で
の作用物質および助剤の安定化のために利用されてもよ
い。
【００７２】
【実施例】Ｉ．製造 例１ 第２表のNo.２の化合物に関する製造方法 ａ）４−ヒドロキシアセトフェノン０．５モル、１，４
−ジブロムブタン０．２５モルおよび炭酸カリウム０．
５モルをジメチルホルムアミド２００ｍｌ中で４時間８
０℃に加熱した。この混合物に水６００ｍｌを添加し、
室温で３０分間攪拌し、この場合生成物が沈殿した。沈
殿物を吸引濾過し、３回水１００ｍｌ宛で洗浄し、５０
℃で真空（２００ミリバール）中で乾燥させた。収量：
次式：
−ジブロムブタン０．２５モルおよび炭酸カリウム０．
５モルをジメチルホルムアミド２００ｍｌ中で４時間８
０℃に加熱した。この混合物に水６００ｍｌを添加し、
室温で３０分間攪拌し、この場合生成物が沈殿した。沈
殿物を吸引濾過し、３回水１００ｍｌ宛で洗浄し、５０
℃で真空（２００ミリバール）中で乾燥させた。収量：
次式：
【００７３】
【化１２】
【００７４】で示される二量体アセトフェノン６８ｇ
（理論値の８３％）。
（理論値の８３％）。
【００７５】ｂ）例１ａからの化合物６５．２ｇ（０．
２モル）およびマロン酸ジニトリル２６４．ｇ（０．４
モル）をトルオール５００ｍｌ中に溶解し、フェノキシ
酢酸およびサリチル酸それぞれ９．２ｇ宛を添加した。
６０℃に加熱し、飽和するまでアンモニアを導入した。
引続き、反応混合物を還流下に加熱し、その際生成され
る反応水を分離した。形成された沈殿物を吸引濾過し、
メタノールおよび水それぞれ１００ｍｌ宛で後洗浄し
た。引続き、真空（２００ミリバール）中で５０℃で乾
燥させた。収量：７３ｇ（理論値の８６％）。
２モル）およびマロン酸ジニトリル２６４．ｇ（０．４
モル）をトルオール５００ｍｌ中に溶解し、フェノキシ
酢酸およびサリチル酸それぞれ９．２ｇ宛を添加した。
６０℃に加熱し、飽和するまでアンモニアを導入した。
引続き、反応混合物を還流下に加熱し、その際生成され
る反応水を分離した。形成された沈殿物を吸引濾過し、
メタノールおよび水それぞれ１００ｍｌ宛で後洗浄し
た。引続き、真空（２００ミリバール）中で５０℃で乾
燥させた。収量：７３ｇ（理論値の８６％）。
【００７６】
【化１３】
【００７７】第３表の化合物１および３〜６の製造は、
例１と同様に行なわれる。
例１と同様に行なわれる。
【００７８】
【表４】
【００７９】例２ 光安定性を測定するための標準化された方法（太陽光試
験） 試験すべき光安定剤の５質量％のアルコール溶液をエッ
ペンドルフ型ピペット（２０μｌ）を用いてガラス小板
のフライス削り部上に塗布する。アルコールの存在によ
って、溶液は、粗面化されたガラス表面上に均一に分布
する。塗布された量は、日焼け止めクリーム剤において
平均的な光保護ファクターを達成させるために必要とさ
れる光安定剤の量に相当する。試験の場合には、それぞ
れ４個のガラス小板が照射される。蒸発時間および照射
時間は、それぞれ３０分間である。ガラス小板は、太陽
光試験装置の底面に存在する水冷部によって照射の間に
簡単に冷却される。太陽光試験装置内の温度は、照射の
間、４０℃である。試料を照射した後、この試料をエタ
ノールを用いて暗色の５０ｍｌの測定フラスコ中で洗浄
し、光度計を用いて測定する。同様に、空試験の試料を
ガラス小板上に塗布し、室温で３０分間蒸発させる。別
の試料と同様に前記試料をエタノールで洗浄除去し、１
００ｍｌに希釈し、測定する。
験） 試験すべき光安定剤の５質量％のアルコール溶液をエッ
ペンドルフ型ピペット（２０μｌ）を用いてガラス小板
のフライス削り部上に塗布する。アルコールの存在によ
って、溶液は、粗面化されたガラス表面上に均一に分布
する。塗布された量は、日焼け止めクリーム剤において
平均的な光保護ファクターを達成させるために必要とさ
れる光安定剤の量に相当する。試験の場合には、それぞ
れ４個のガラス小板が照射される。蒸発時間および照射
時間は、それぞれ３０分間である。ガラス小板は、太陽
光試験装置の底面に存在する水冷部によって照射の間に
簡単に冷却される。太陽光試験装置内の温度は、照射の
間、４０℃である。試料を照射した後、この試料をエタ
ノールを用いて暗色の５０ｍｌの測定フラスコ中で洗浄
し、光度計を用いて測定する。同様に、空試験の試料を
ガラス小板上に塗布し、室温で３０分間蒸発させる。別
の試料と同様に前記試料をエタノールで洗浄除去し、１
００ｍｌに希釈し、測定する。
【００８０】比較−光安定性：
【００８１】
【化１４】
【００８２】化粧の目的のためにエマルジョンを製造す
るための一般的な製造方法 全ての油溶性成分を攪拌釜中で８５℃に加熱する。全成
分が溶融しているか、或いは全液相が存在する場合に
は、水相を均質化させながら混入する。エマルジョンを
攪拌させながら約４０℃に冷却し、付香し、均質化し、
次に絶えず攪拌しながら２５℃に冷却する。 調剤 例３ リップ手入れ剤用の組成物 物質含量 質量％ 無水オイケリヌム（Eucerinum anhydricum） １００質量％になるまで グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリトリチルステアレート／カプレート／カプリレート／アジペート ４．００ グリセリルステアレートＳＥ ３．００ 蜜ろう ２．００ 微晶質ワックス ２．００ クアテルニウム（Quaternium）−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 １．５０ 例４ リップ手入れ剤用の組成物 物質含量 質量％ 無水オイケリヌム（Eucerinum anhydricum） １００質量％になるまで グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリトリチルステアレート／カプレート／カプリレート／アジペート ４．００ グリセリルステアレートＳＥ ３．００ 蜜ろう ２．００ 微晶質ワックス ２．００ クアテルニウム（Quaternium）−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 １．５０ 例５ 微細顔料を有する日焼け止め剤用の組成 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ 鉱油 ５．００ イソアミルｐ−メトキシシンナメート ５．００ プロピレングリコール ８．００ ジョジョバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ ジメチコン １．００ ＰＥＧ−４０−水素化ヒマシ油 ０．５０ トコフェリルアセテート ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例６ 微細顔料を有する日焼け止め剤用の組成 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ 鉱油 ５．００ イソアミルｐ−メトキシシンナメート ５．００ プロピレングリコール ５．００ ジョジョバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ ジメチコン １．００ ＰＥＧ−４０−水素化ヒマシ油 ０．５０ トコフェリルアセテート ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例７ 脂肪不含ゲル剤 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ グリセリン ５．００ ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ アクリレートＣ１０〜Ｃ３０アルキルアクリレート クロスポリマー（Acrylate C10〜C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer） ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ ナトリウムメチルパラベン（Sodium Methylparaben） ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 芳香剤 ０．１５ ナトリウムプロピルパラベン（Sodium Propylparaben）０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例８ 脂肪不含ゲル剤 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ グリセリン ５．００ ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ アクリレートＣ１０〜Ｃ３０アルキルアクリレート クロスポリマー（Acrylate C10〜C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer） ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ ナトリウムメチルパラベン（Sodium Methylparaben） ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 芳香剤 ０．１５ ナトリウムプロピルパラベン（Sodium Propylparaben）０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例９ 日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０） 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ジョジョバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トコフェリルアセテート ０．５０ メチルパラベン（Methylparaben） ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ プロピルパラベン（Propylparaben） ０．１５ 例１０ 日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０） 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ジョジョバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トコフェリルアセテート ０．５０ メチルパラベン（Methylparaben） ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ プロピルパラベン（Propylparaben） ０．１５ 例１１ 耐水性日焼け止めクリーム 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ グリセリン ４．００ ジョジョバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 １．５０ ジメチコン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ 芳香剤 ０．１５ 例１２ 耐水性日焼け止めクリーム 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ グリセリン ４．００ ジョジョバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 １．５０ ジメチコン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ 芳香剤 ０．１５ 例１３ 日焼け止め乳液（ＬＳＦ６） 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 第３表の化合物No.２ ５．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ジョジョバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トロフェリルアセテート ０．５０ グリセリン ０．３０ メチルパラベン（Methylparaben） ０．２５ プロピルパラベン（Propylparaben） ０．１５ トコフェロール ０．０５ 例１４ 日焼け止め乳液（ＬＳＦ６） 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 第３表の化合物No.４ ５．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ジョジョバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トロフェリルアセテート ０．５０ グリセリン ０．３０ メチルパラベン（Methylparaben） ０．２５ プロピルパラベン（Propylparaben） ０．１５ トコフェロール ０．０５
るための一般的な製造方法 全ての油溶性成分を攪拌釜中で８５℃に加熱する。全成
分が溶融しているか、或いは全液相が存在する場合に
は、水相を均質化させながら混入する。エマルジョンを
攪拌させながら約４０℃に冷却し、付香し、均質化し、
次に絶えず攪拌しながら２５℃に冷却する。 調剤 例３ リップ手入れ剤用の組成物 物質含量 質量％ 無水オイケリヌム（Eucerinum anhydricum） １００質量％になるまで グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリトリチルステアレート／カプレート／カプリレート／アジペート ４．００ グリセリルステアレートＳＥ ３．００ 蜜ろう ２．００ 微晶質ワックス ２．００ クアテルニウム（Quaternium）−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 １．５０ 例４ リップ手入れ剤用の組成物 物質含量 質量％ 無水オイケリヌム（Eucerinum anhydricum） １００質量％になるまで グリセリン １０．００ 二酸化チタン １０．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ オクチルメトキシシンナメート ８．００ 酸化亜鉛 ５．００ ヒマシ油 ４．００ ペンタエリトリチルステアレート／カプレート／カプリレート／アジペート ４．００ グリセリルステアレートＳＥ ３．００ 蜜ろう ２．００ 微晶質ワックス ２．００ クアテルニウム（Quaternium）−１８ベントナイト ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 １．５０ 例５ 微細顔料を有する日焼け止め剤用の組成 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ 鉱油 ５．００ イソアミルｐ−メトキシシンナメート ５．００ プロピレングリコール ８．００ ジョジョバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ ジメチコン １．００ ＰＥＧ−４０−水素化ヒマシ油 ０．５０ トコフェリルアセテート ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例６ 微細顔料を有する日焼け止め剤用の組成 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート １０．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ 二酸化チタン ６．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ 鉱油 ５．００ イソアミルｐ−メトキシシンナメート ５．００ プロピレングリコール ５．００ ジョジョバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ ジメチコン １．００ ＰＥＧ−４０−水素化ヒマシ油 ０．５０ トコフェリルアセテート ０．５０ フェノキシエタノール ０．５０ ＥＤＴＡ ０．２０ 例７ 脂肪不含ゲル剤 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ グリセリン ５．００ ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ アクリレートＣ１０〜Ｃ３０アルキルアクリレート クロスポリマー（Acrylate C10〜C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer） ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ ナトリウムメチルパラベン（Sodium Methylparaben） ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 芳香剤 ０．１５ ナトリウムプロピルパラベン（Sodium Propylparaben）０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例８ 脂肪不含ゲル剤 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ７．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ グリセリン ５．００ ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ ５．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ アクリレートＣ１０〜Ｃ３０アルキルアクリレート クロスポリマー（Acrylate C10〜C30 Alkyl Acrylat Crosspolymer） ０．４０ イミダゾリジニル尿素 ０．３０ ヒドロキシエチルセルロース ０．２５ ナトリウムメチルパラベン（Sodium Methylparaben） ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ 芳香剤 ０．１５ ナトリウムプロピルパラベン（Sodium Propylparaben）０．１５ 水酸化ナトリウム ０．１０ 例９ 日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０） 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ジョジョバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トコフェリルアセテート ０．５０ メチルパラベン（Methylparaben） ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ プロピルパラベン（Propylparaben） ０．１５ 例１０ 日焼け止めクリーム（ＬＳＦ２０） 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ 二酸化チタン ８．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ 鉱油 ６．００ 酸化亜鉛 ５．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ イミダゾリジニル尿素 ５．００ ジョジョバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ ４−メチルベンジリデンカンファー １．００ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トコフェリルアセテート ０．５０ メチルパラベン（Methylparaben） ０．２５ 二ナトリウムＥＤＴＡ ０．２０ プロピルパラベン（Propylparaben） ０．１５ 例１１ 耐水性日焼け止めクリーム 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ 第３表の化合物No.２ ５．００ グリセリン ４．００ ジョジョバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 １．５０ ジメチコン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ 芳香剤 ０．１５ 例１２ 耐水性日焼け止めクリーム 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで オクチルメトキシシンナメート ８．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ５．００ プロピレングリコール ５．００ パルミチン酸イソプロピル ４．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ４．００ 第３表の化合物No.４ ５．００ グリセリン ４．００ ジョジョバ油 ３．００ ４−メチルベンジリデンカンファー ２．００ 二酸化チタン ２．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 １．５０ ジメチコン １．５０ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．５０ 芳香剤 ０．１５ 例１３ 日焼け止め乳液（ＬＳＦ６） 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 第３表の化合物No.２ ５．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ジョジョバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トロフェリルアセテート ０．５０ グリセリン ０．３０ メチルパラベン（Methylparaben） ０．２５ プロピルパラベン（Propylparaben） ０．１５ トコフェロール ０．０５ 例１４ 日焼け止め乳液（ＬＳＦ６） 物質含量 質量％ 水 １００質量％になるまで 鉱油 １０．００ ＰＥＧ−７−水素化ヒマシ油 ６．００ パルミチン酸イソプロピル ５．００ オクチルメトキシシンナメート ３．５０ 第３表の化合物No.４ ５．００ カプリル酸／カプリン酸トリグリセリド ３．００ ジョジョバ油 ３．００ ＰＥＧ−４５／ドデシルグリコール共重合体 ２．００ 硫酸マグネシウム ０．７０ ステアリン酸マグネシウム ０．６０ トロフェリルアセテート ０．５０ グリセリン ０．３０ メチルパラベン（Methylparaben） ０．２５ プロピルパラベン（Propylparaben） ０．１５ トコフェロール ０．０５
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 フランク プレヒトル ドイツ連邦共和国 フランクフルト ヴィ ーラントシュトラーセ 61 (72)発明者 トーマス ヴュンシュ ドイツ連邦共和国 シュパイヤー ザンク ト クラーラ クロステルヴェーク ６ (72)発明者 ホルスト ヴェステンフェルダー ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ミュ ラー−トゥルガウ−ヴェーク ６
Claims (8)
- 【請求項１】 太陽光線からヒトの皮膚またはヒトの毛
髪を保護するための化粧用調剤および製薬学的調剤にお
ける光安定性のＵＶフィルターとしての単独でかまたは
化粧用調剤および製薬学的調剤にとって公知のＵＶ範囲
内で吸収する化合物と一緒での式Ｉ 【化１】 〔式中、置換基は互いに独立に次の意味を有する：Ｒ１
およびＲ２は、水素、ＯＨ、ＮＨ２、Ｃ１〜Ｃ１２−ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ１ ２−アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ１２−ア
ルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ１２−ジアルキルアミノを表わ
すか或いはカルボキシレート基、スルホネート基または
アンモニウム基からなる群から選択された水溶性にする
置換基を表わし；Ｒ３はＣＯＯＲ６、ＣＯＲ６、ＣＯＮ
Ｒ６Ｒ７、ＣＮを表わし；Ｒ４はＣＯＯＲ６、ＣＯ
Ｒ６、ＣＯＮＲ６Ｒ７、ＣＮを表わし；Ｒ５はＣ１〜Ｃ
１２−アルキルを表わし；Ｒ６およびＲ７は、水素、置
換または非置換Ｃ１〜Ｃ１２−アルキル、置換または非
置換Ｃ２〜Ｃ１０−アルケニル、置換または非置換Ｃ３
〜Ｃ１０−シクロアルキル、置換または非置換Ｃ３〜Ｃ
１０−シクロアルケニル、置換または非置換アリール、
置換または非置換ヘテロアリールを表わし；ＡはＯ、
Ｓ、Ｎ−Ｒ８を表わし；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アルキレ
ン、Ｃ４〜Ｃ１２−シクロアルキレン、Ｃ８〜Ｃ２ ２−
アラルキレン、Ｃ９〜Ｃ２１−モノオキソアラルキレ
ン、［−Ｘ−］ｎ−Ｙを表わし；Ｒ８は水素、Ｃ１〜Ｃ
１２−アルキルを表わし；Ｘは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚ
−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｚ−、−ＣＨ（Ｃ
Ｈ３）−ＣＨ２−Ｚ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−Ｚ−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｚ−
を表わし；Ｙは、−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ
２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２
−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２
−ＣＨ３）−を表わし；ＺはＯ、Ｓを表わし；ｎは１〜
１５０で表わし、この場合基Ｒ１、Ｒ２およびＲ８の中
のそれぞれ２個は、これら２個が結合している芳香環と
一緒に５−または６員環を形成することができる〕で示
される置換された二量体α−アルキル−スチロール誘導
体の使用。 - 【請求項２】 置換基が次の意味を有する：Ｒ１および
Ｒ２が水素、Ｃ１〜Ｃ８−アルキル、Ｃ１〜Ｃ８−アル
コキシを表わすか或いはカルボキシレート基、スルホネ
ート基またはアンモニウム基からなる群から選択された
水溶性にする置換基を表わし；Ｒ３はＣＯＯＲ６、ＣＮ
を表わし；Ｒ４はＣＯＯＲ６、ＣＮを表わし；Ｒ５はＣ
１〜Ｃ６−アルキルを表わし；Ｒ６はＣ１〜Ｃ１２−ア
ルキルを表わし；ＡはＯを表わし；ＢはＣ１〜Ｃ１２−
アルキレン、Ｃ８〜Ｃ２２−アラルキレン、Ｃ４〜Ｃ
１２−シクロアルキレン、［−Ｘ−］ｎ−Ｙを表わし；
Ｘは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ２−Ｏ−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ
２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−ＣＨ２−ＣＨ
（ＣＨ２−ＣＨ３）−Ｏ−を表わし；Ｙは、−ＣＨ２−
ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ
３）−ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ２−ＣＨ
２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ２−ＣＨ３）−を表わし；
ｎは１〜２０を表わす、請求項１記載の式Ｉの化合物の
使用。 - 【請求項３】 置換基が次の意味を有する：Ｒ１および
Ｒ２が水素、Ｃ４〜Ｃ８−アルキル、Ｃ４〜Ｃ８−アル
コキシを表わすか或いはカルボキシレート基、スルホネ
ート基またはアンモニウム基からなる群から選択された
水溶性にする置換基を表わし；Ｒ３およびＲ４はＣＮを
表わし；Ｒ５はＣ１〜Ｃ６−アルキルを表わし；ＡはＯ
を表わし；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アルキレン、［−Ｘ−］
ｎ−Ｙを表わし；Ｘは、−ＣＨ２−ＣＨ２−Ｏ−、−Ｃ
Ｈ（ＣＨ３）−ＣＨ２−Ｏ−を表わし；Ｙは、−ＣＨ２
−ＣＨ２−、−ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２−を表わし；ｎ
は１〜２０を表わす、請求項１または２に記載の式Ｉの
化合物の使用。 - 【請求項４】 次の構造式Ｉａ 【化２】 〔式中、置換基は次の意味を有する：Ｒ５はＣ１〜Ｃ６
−アルキルを表わし；ＢはＣ１〜Ｃ１２−アルキレンを
表わす〕を有する請求項１から３までのいずれか１項に
記載の置換された二量体α−アルキル−スチロール誘導
体の使用。 - 【請求項５】 光安定性のＵＶ−Ａ−フィルターとして
の請求項１から４までのいずれか１項に記載の式Ｉの化
合物の使用。 - 【請求項６】 化粧用調剤および製薬学的調剤へのＵＶ
安定剤としての請求項１に定義された式Ｉの化合物の使
用。 - 【請求項７】 ２８０〜４００ｎｍの範囲内のＵＶ光に
対してヒトの表皮またはヒトの毛髪を保護するための光
保護剤含有化粧用調剤および製薬学的調剤において、該
調剤が化粧術および製薬学的に適した担持剤内で単独ま
たは化粧用調剤および製薬学的調剤にとって公知のＵＶ
範囲内で吸収する化合物と一緒に光安定性ＵＶフィルタ
ーとして式Ｉ 【化３】 〔式中、置換基は、請求項１に記載の意味を有する〕で
示される有効量の化合物を含有することを特徴とする、
光保護剤含有化粧用調剤および製薬学的調剤。 - 【請求項８】 置換基が請求項４に記載の意味を有する
式Ｉａの化合物をＵＶ−Ａ−フィルターとして含有す
る、請求項７記載の光保護剤含有化粧用調剤および製薬
学的調剤。
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