FR2850572A1 - Utilisation du verbascoside comme agent stimulant la synthese de proteines de choc thermique par les cellules de la peau - Google Patents
Utilisation du verbascoside comme agent stimulant la synthese de proteines de choc thermique par les cellules de la peau Download PDFInfo
- Publication number
- FR2850572A1 FR2850572A1 FR0301204A FR0301204A FR2850572A1 FR 2850572 A1 FR2850572 A1 FR 2850572A1 FR 0301204 A FR0301204 A FR 0301204A FR 0301204 A FR0301204 A FR 0301204A FR 2850572 A1 FR2850572 A1 FR 2850572A1
- Authority
- FR
- France
- Prior art keywords
- verbascoside
- glycoside
- use according
- synthesis
- phenyl propanoid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- KDSWDGKIENPKLB-QJDQKFITSA-N verbascoside Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](C)O[C@H]1O[C@H]1[C@H](OC(=O)CCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H](CO)O[C@@H](OCCC=2C=C(O)C(O)=CC=2)[C@@H]1O KDSWDGKIENPKLB-QJDQKFITSA-N 0.000 title claims abstract description 68
- QFRYQWYZSQDFOS-UHFFFAOYSA-N verbascoside Natural products CC1OC(COC2C(O)C(COC3OC(C(O)C(O)C3O)C(=O)O)OC(Oc4cc(O)cc5OC(=CC(=O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)C2O)C(O)C(O)C1O QFRYQWYZSQDFOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 68
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title claims abstract description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 210000004927 skin cell Anatomy 0.000 title claims abstract description 7
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 title description 22
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 title description 21
- 230000035939 shock Effects 0.000 title description 3
- 239000002269 analeptic agent Substances 0.000 title description 2
- -1 phenyl propanoid glycoside Chemical class 0.000 claims abstract description 27
- 229930182470 glycoside Natural products 0.000 claims abstract description 26
- 229930015704 phenylpropanoid Natural products 0.000 claims abstract description 26
- 108010004889 Heat-Shock Proteins Proteins 0.000 claims abstract description 24
- 102000002812 Heat-Shock Proteins Human genes 0.000 claims abstract description 24
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 14
- 230000004936 stimulating effect Effects 0.000 claims abstract description 9
- 102000029816 Collagenase Human genes 0.000 claims abstract description 8
- 108060005980 Collagenase Proteins 0.000 claims abstract description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 8
- 229960002424 collagenase Drugs 0.000 claims abstract description 8
- 102000016387 Pancreatic elastase Human genes 0.000 claims abstract description 7
- 108010067372 Pancreatic elastase Proteins 0.000 claims abstract description 7
- 102000008109 Mixed Function Oxygenases Human genes 0.000 claims abstract description 5
- 108010074633 Mixed Function Oxygenases Proteins 0.000 claims abstract description 5
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 claims description 19
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 claims description 18
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 claims description 18
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 16
- 101000839464 Leishmania braziliensis Heat shock 70 kDa protein Proteins 0.000 claims description 11
- 210000003491 skin Anatomy 0.000 claims description 11
- 210000004207 dermis Anatomy 0.000 claims description 10
- 230000035800 maturation Effects 0.000 claims description 10
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 9
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 8
- 240000001519 Verbena officinalis Species 0.000 claims description 7
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 7
- 235000007212 Verbena X moechina Moldenke Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000001594 Verbena polystachya Kunth Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000007200 Verbena x perriana Moldenke Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000002270 Verbena x stuprosa Moldenke Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 6
- 241001530097 Verbascum Species 0.000 claims description 5
- 230000009471 action Effects 0.000 claims description 5
- 241001127637 Plantago Species 0.000 claims description 4
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 claims description 4
- 230000028327 secretion Effects 0.000 claims description 4
- 102000016942 Elastin Human genes 0.000 claims description 3
- 108010014258 Elastin Proteins 0.000 claims description 3
- 241001536358 Fraxinus Species 0.000 claims description 3
- 229920002549 elastin Polymers 0.000 claims description 3
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 3
- 235000010688 Yerba dulce Nutrition 0.000 claims description 2
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 claims description 2
- 241001604074 Lippia Species 0.000 claims 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 abstract description 3
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 24
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 17
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 15
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 7
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 101710163595 Chaperone protein DnaK Proteins 0.000 description 6
- 101710178376 Heat shock 70 kDa protein Proteins 0.000 description 6
- 101710152018 Heat shock cognate 70 kDa protein Proteins 0.000 description 6
- 210000002950 fibroblast Anatomy 0.000 description 6
- 230000006698 induction Effects 0.000 description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 6
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 5
- 244000178289 Verbascum thapsus Species 0.000 description 5
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 5
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 5
- 108020004999 messenger RNA Proteins 0.000 description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000013557 Plantaginaceae Species 0.000 description 4
- 102000004887 Transforming Growth Factor beta Human genes 0.000 description 4
- 108090001012 Transforming Growth Factor beta Proteins 0.000 description 4
- 229910052793 cadmium Inorganic materials 0.000 description 4
- BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N cadmium atom Chemical compound [Cd] BDOSMKKIYDKNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 4
- ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N tgfbeta Chemical compound C([C@H](NC(=O)[C@H](C(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(N)=O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@H]([C@@H](C)O)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)CNC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](N)CCSC)C(C)C)[C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](C(C)C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)O)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N1[C@@H](CCC1)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CCC(O)=O)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(=O)N[C@@H](CC(C)C)C(O)=O)C1=CC=C(O)C=C1 ZRKFYGHZFMAOKI-QMGMOQQFSA-N 0.000 description 4
- QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N trans-caffeic acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-DUXPYHPUSA-N 0.000 description 4
- 108091032973 (ribonucleotides)n+m Proteins 0.000 description 3
- 206010001488 Aggression Diseases 0.000 description 3
- 102000010834 Extracellular Matrix Proteins Human genes 0.000 description 3
- 108010037362 Extracellular Matrix Proteins Proteins 0.000 description 3
- 108010006519 Molecular Chaperones Proteins 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010599 Verbascum thapsus Nutrition 0.000 description 3
- 241001073567 Verbenaceae Species 0.000 description 3
- 230000016571 aggressive behavior Effects 0.000 description 3
- SIHHLZPXQLFPMC-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol;hydrate Chemical compound O.OC.ClC(Cl)Cl SIHHLZPXQLFPMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 210000002808 connective tissue Anatomy 0.000 description 3
- 230000036425 denaturation Effects 0.000 description 3
- 238000004925 denaturation Methods 0.000 description 3
- 210000002744 extracellular matrix Anatomy 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 3
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 3
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N methyl 1-acetylthieno[3,2-c]pyrazole-5-carboxylate Chemical compound CC(=O)N1N=CC2=C1C=C(C(=O)OC)S2 XELZGAJCZANUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000008520 organization Effects 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 3
- 230000004044 response Effects 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N (E)-3,4,5-trihydroxycinnamic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 ACEAELOMUCBPJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000040650 (ribonucleotides)n+m Human genes 0.000 description 2
- 241000207965 Acanthaceae Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010036652 HSC70 Heat-Shock Proteins Proteins 0.000 description 2
- 102100027421 Heat shock cognate 71 kDa protein Human genes 0.000 description 2
- SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N L-rhamnopyranose Chemical group C[C@@H]1OC(O)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O SHZGCJCMOBCMKK-JFNONXLTSA-N 0.000 description 2
- 238000000636 Northern blotting Methods 0.000 description 2
- 241000207834 Oleaceae Species 0.000 description 2
- 102000035195 Peptidases Human genes 0.000 description 2
- 108091005804 Peptidases Proteins 0.000 description 2
- 244000010922 Plantago major Species 0.000 description 2
- 239000004365 Protease Substances 0.000 description 2
- 102000003923 Protein Kinase C Human genes 0.000 description 2
- 108090000315 Protein Kinase C Proteins 0.000 description 2
- 230000008649 adaptation response Effects 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 230000004075 alteration Effects 0.000 description 2
- 230000003367 anti-collagen effect Effects 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000004883 caffeic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229940074360 caffeic acid Drugs 0.000 description 2
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 2
- QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N cis-caffeic acid Natural products OC(=O)C=CC1=CC=C(O)C(O)=C1 QAIPRVGONGVQAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004624 confocal microscopy Methods 0.000 description 2
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 229930005346 hydroxycinnamic acid Natural products 0.000 description 2
- 235000010359 hydroxycinnamic acids Nutrition 0.000 description 2
- 238000010874 in vitro model Methods 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 238000002372 labelling Methods 0.000 description 2
- 238000012423 maintenance Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 239000013641 positive control Substances 0.000 description 2
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 2
- 102000008490 2-Oxoglutarate 5-Dioxygenase Procollagen-Lysine Human genes 0.000 description 1
- 108010020504 2-Oxoglutarate 5-Dioxygenase Procollagen-Lysine Proteins 0.000 description 1
- 241001519271 Ajuga Species 0.000 description 1
- 241001505452 Aloysia Species 0.000 description 1
- 235000017613 Aloysia Nutrition 0.000 description 1
- 240000008554 Aloysia triphylla Species 0.000 description 1
- 235000013668 Aloysia triphylla Nutrition 0.000 description 1
- 102100022712 Alpha-1-antitrypsin Human genes 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 241000208838 Asteraceae Species 0.000 description 1
- 201000001320 Atherosclerosis Diseases 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241001090347 Bignoniaceae Species 0.000 description 1
- 241001113925 Buddleja Species 0.000 description 1
- 241000006375 Calceolaria Species 0.000 description 1
- 241001649190 Campsis Species 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000005787 Cistanche Species 0.000 description 1
- 241000723363 Clerodendrum Species 0.000 description 1
- 241000520750 Conandron Species 0.000 description 1
- 244000153378 Crossandra infundibuliformis Species 0.000 description 1
- SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N D-mannomethylose Natural products CC1OC(O)C(O)C(O)C1O SHZGCJCMOBCMKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010012442 Dermatitis contact Diseases 0.000 description 1
- 239000006144 Dulbecco’s modified Eagle's medium Substances 0.000 description 1
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000133098 Echinacea angustifolia Species 0.000 description 1
- 101000738180 Euglena gracilis Chaperonin CPN60, mitochondrial Proteins 0.000 description 1
- 241000555712 Forsythia Species 0.000 description 1
- 244000181980 Fraxinus excelsior Species 0.000 description 1
- 244000182067 Fraxinus ornus Species 0.000 description 1
- 235000002917 Fraxinus ornus Nutrition 0.000 description 1
- 241001112537 Gesneriaceae Species 0.000 description 1
- 241000207963 Harpagophytum Species 0.000 description 1
- 102100032510 Heat shock protein HSP 90-beta Human genes 0.000 description 1
- 241000282412 Homo Species 0.000 description 1
- 101000823116 Homo sapiens Alpha-1-antitrypsin Proteins 0.000 description 1
- 101001016856 Homo sapiens Heat shock protein HSP 90-beta Proteins 0.000 description 1
- 101001010513 Homo sapiens Leukocyte elastase inhibitor Proteins 0.000 description 1
- 206010020649 Hyperkeratosis Diseases 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N L-Proline Chemical compound OC(=O)[C@@H]1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N L-rhamnose Natural products CC(O)C(O)C(O)C(O)C=O PNNNRSAQSRJVSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207923 Lamiaceae Species 0.000 description 1
- 240000006550 Lantana camara Species 0.000 description 1
- 101000988090 Leishmania donovani Heat shock protein 83 Proteins 0.000 description 1
- 235000011683 Lippia sp Nutrition 0.000 description 1
- 244000220336 Lippia sp Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 1
- 102000005431 Molecular Chaperones Human genes 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 241000308150 Orobanchaceae Species 0.000 description 1
- 241001508464 Orobanche Species 0.000 description 1
- 244000055346 Paulownia Species 0.000 description 1
- 241000207960 Pedaliaceae Species 0.000 description 1
- 241000167859 Pedicularis Species 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000239204 Plantago lanceolata Species 0.000 description 1
- 244000037235 Plantago media Species 0.000 description 1
- 108010050808 Procollagen Proteins 0.000 description 1
- ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N Proline Natural products OC(=O)C1CCCN1 ONIBWKKTOPOVIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004079 Prolyl Hydroxylases Human genes 0.000 description 1
- 108010043005 Prolyl Hydroxylases Proteins 0.000 description 1
- 206010037083 Prurigo Diseases 0.000 description 1
- 201000004681 Psoriasis Diseases 0.000 description 1
- 241001530126 Scrophularia Species 0.000 description 1
- 241000207844 Scrophulariaceae Species 0.000 description 1
- 235000009367 Sesamum alatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- 241000519999 Stachys Species 0.000 description 1
- 241001104043 Syringa Species 0.000 description 1
- 235000018718 Verbena officinalis Nutrition 0.000 description 1
- 235000012428 Verbena sp Nutrition 0.000 description 1
- 244000171418 Verbena sp Species 0.000 description 1
- 244000166283 Yerba dulce Species 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 208000009621 actinic keratosis Diseases 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011543 agarose gel Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 230000000843 anti-fungal effect Effects 0.000 description 1
- 230000002927 anti-mitotic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000840 anti-viral effect Effects 0.000 description 1
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- YLKUQAFDYMLBCK-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethyl acetate Chemical compound CCCCO.CCOC(C)=O YLKUQAFDYMLBCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000010001 cellular homeostasis Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N chloroform;methanol Chemical compound OC.ClC(Cl)Cl WORJEOGGNQDSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071160 cocoate Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 208000010247 contact dermatitis Diseases 0.000 description 1
- 239000000287 crude extract Substances 0.000 description 1
- 230000001086 cytosolic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000593 degrading effect Effects 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 235000014134 echinacea Nutrition 0.000 description 1
- 230000002500 effect on skin Effects 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 230000006353 environmental stress Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000004108 freeze drying Methods 0.000 description 1
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 1
- 125000001976 hemiacetal group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N hydroxycinnamic acid group Chemical group OC(C(=O)O)=CC1=CC=CC=C1 DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033444 hydroxylation Effects 0.000 description 1
- 238000005805 hydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 239000000411 inducer Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000005304 joining Methods 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003588 lysine group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(N([H])[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000003550 marker Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000002503 metabolic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000401 methanolic extract Substances 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 1
- 238000004264 monolayer culture Methods 0.000 description 1
- 230000035772 mutation Effects 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 230000009871 nonspecific binding Effects 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 210000000056 organ Anatomy 0.000 description 1
- 210000003463 organelle Anatomy 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 description 1
- 230000002685 pulmonary effect Effects 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 1
- 210000003705 ribosome Anatomy 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 201000003385 seborrheic keratosis Diseases 0.000 description 1
- 230000008054 signal transmission Effects 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000017520 skin disease Diseases 0.000 description 1
- 210000001626 skin fibroblast Anatomy 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 210000001519 tissue Anatomy 0.000 description 1
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 1
- 230000032258 transport Effects 0.000 description 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 1
- DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N tributylstannane Chemical compound CCCC[SnH](CCCC)CCCC DBGVGMSCBYYSLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N tributyltin Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)CCCC PIILXFBHQILWPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005747 tumor angiogenesis Effects 0.000 description 1
- 239000012178 vegetable wax Substances 0.000 description 1
- 230000017260 vegetative to reproductive phase transition of meristem Effects 0.000 description 1
- 238000012800 visualization Methods 0.000 description 1
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 1
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 1
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 1
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
- A61K8/602—Glycosides, e.g. rutin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/70—Biological properties of the composition as a whole
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/08—Anti-ageing preparations
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Abstract
La présente invention a pour objet l'utilisation cosmétique d'un phényl propanoïde glycoside, le verbascoside, comme agent d'une part de stimulation de la synthèse des protéines de choc thermique, et d'autre d'inhibition de la collagénase et de l'élastase et de stimulation des hydroxylases, par les cellules de la peau.
Description
<Desc/Clms Page number 1>
UTILISATION DU VERBASCOSIDE COMME AGENT STIMULANT LA SYNTHÈSE DE PROTÉINES DE CHOC THERMIQUE PAR LES CELLULES DE LA PEAU.
La présente invention concerne le domaine des compositions cosmétiques pour lutter contre le vieillissement et les agressions de la peau. Plus particulièrement l'invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'un phényl propanoïde glycoside, le verbascoside, comme agent d'une part de stimulation de la synthèse des protéines de choc thermique, et d'autre part d'inhibition de la collagénase et de l'élastase et de stimulation des hydroxylases, par les cellules de la peau.
On désigne par phényl propanoïde glycoside un groupe de produits naturels fréquemment présents dans les plantes de l'ordre des Tubiflorales.
Les phényl propanoïde glycosides sont obtenus par la jonction de 3 unités de base : - un glucose central un groupement C6-C2, souvent il s'agit du dihydroxyphényl-p-éthanol lié à la fonction hémiacétale du glucose, - un groupement C6-C3, souvent il s'agit de l'acide hydroxycinnamique, en acyl sur une des fonctions OH restantes du glucose.
L'unité aromatique peut être substituée différemment.
L'acide hydroxycinnamique est alors remplacé par l'acide caféique par exemple, et d'autres saccharides sont souvent liés à 1 ou 2 des hydroxyles libres du glucose central.
Le premier phényl propanoïde glycoside extrait de Verbascum sinatum a été décrit en 1963, sous le nom de verbascoside. Sa structure complète a été élucidée en 1968,
<Desc/Clms Page number 2>
sous le nom actéoside. La similitude entre ces deux entités est maintenant établie, et l'on utilisera dans le cadre de la présente invention l'appellation originale de verbascoside.
Le verbascoside, dont la formule est représentée cidessous, présente un résidu rhamnose sur le carbone 3 du glucose. Son nom chimique complet est alors ~-(3',4'- dihydroxyphenyl)ethyl-O-[alpha]-L-rhamnopyranosyl-(1#3)- -D-(4- 0-caffeoyl)-glucopyranoside :
Verbascoside = actéoside R1=R3=H ; R2=Rha
Les phényl propanoïde glycosides sont présentés par Khalil Taoubi (1992, thèse de doctorat, Institut National Polytechnique de Toulouse) comme des esters hétérosidiques de l'acide caféique (EHAC). Ces molécules sont étudiées dans les genres de la famille des Verbenaceae.
Les phényl propanoïde glycosides sont présentés par Khalil Taoubi (1992, thèse de doctorat, Institut National Polytechnique de Toulouse) comme des esters hétérosidiques de l'acide caféique (EHAC). Ces molécules sont étudiées dans les genres de la famille des Verbenaceae.
La distribution chimiotaxonomique du verbascoside est beaucoup plus large, essentiellement dans l'ordre des Tubifloreae dans presque toutes les familles, par exemple : Acanthaceae (Acanthus sp, Crossandra sp.), Asteraceae (Echinacea sp.), Bignoniaceae (Campsis sp., Paulownia sp.), Buddlejaceae (Buddleja sp. ), Gesneriaceae (Conandron sp.), Lamiaceae (Ajuga sp., Leucoseptrum sp., Stachys sp.), Oleaceae (Forsythia sp., Fraxinus sp., Syringa sp.), Orobanchaceae (Cistanche sp., Orobanche sp.), Pedaliaceae (Harpagophytum sp., Sesamum sp. ), Plantaginaceae (Plantago
<Desc/Clms Page number 3>
sp.), Scrophulariaceae (Calceolaria sp., Pedicularis sp.
Rhemannia sp., Scrophularia sp., Verbascum sp.), Verbenaceae (Clerodendron sp., Lantana sp., Lippia sp., Verbena sp.).
Les phényl propanoïde glycosides sont connus dans l'art antérieur pour présenter des activités thérapeutiques dans des applications anti-fongiques, anti-bactériennes, anti-virales, analgésiques. La thèse de Khalil Taoubi cidessus mentionnée étudie le rôle du verbascoside sur l'inhibition de la protéine kinase C. Cette enzyme est impliquée dans les mécanismes de transmissions de signaux cellulaires, et les inhibiteurs de PKC possèdent une puissante activité anti-mitotique, permettant de lutter contre la prolifération tumorale, l'angiogenèse tumorale, l'athérosclérose.
Plus récemment, des propriétés du verbascoside ont été mises en évidence pour traiter des problèmes dermatologiques. Le brevet US 6171593 décrit l'utilisation de molène (V. thapsus) pour le traitement des désordres cutanés : kératoses actiniques, kératoses séborrhéiques, prurigo, psoriasis, dermatites de contact.
Dans le domaine cosmétique, le brevet japonais JP 11171723 concerne l'application d'un extrait de Verbascum thapsus comme agent anti-oxydant pour lutter contre l'oxydation des lipides de la peau et donc son vieillissement.
Les travaux de recherche réalisés dans le cadre de l'invention ont maintenant permis à la Demanderesse de mettre en évidence des propriétés surprenantes du verbascoside, permettant de l'utiliser dans le domaine de la cosmétique notamment pour lutter contre le vieillissement de la peau. L'invention concerne tout
<Desc/Clms Page number 4>
particulièrement l'utilisation d'un phényl propanoïde glycoside, comme le verbascoside, pour la fabrication d'une composition cosmétique ou dermatologique pour lutter contre la diminution de l'intégrité du derme et aussi contre les agressions de la peau par l'environnement, comme la température, la pollution, les UV, etc.
Tout spécialement, la Demanderesse a maintenant montré que le verbascoside était capable de stimuler la synthèse de protéines de choc thermique, et plus particulièrement des HSP 70, par les cellules de la peau et ainsi d'agir efficacement contre les agressions de cellesci par l'environnement.
Les HSPs représentent une famille de protéines hautement conservées, naturellement présentes dans toutes les cellules des organismes vivants (hommes, animaux, plantes, bactéries). Elles sont synthétisées en réponse à une augmentation de température (d'où le nom premier de Heat Shock proteins (HSPs)) mais également en réponse à d'autres stress promoteurs de dénaturation protéique comme les métaux lourds (cadmium), l'éthanol, les analogues d'acides aminés ou les poisons métaboliques (TBT : tributyltin).
D'une façon générale, les HSP reconnaîtraient des régions hydrophobes normalement enfouies au sein de la protéine, mais qui deviennent accessibles dans le cas de protéines encore non repliées ou dénaturées. Les HSP sont capables de contrôler le repliement des autres protéines, ce qu'on appelle une fonction de chaperon, dans des conditions normales, en l'absence de tout facteur de stress. Après exposition à un facteur de stress, les HSP préviennent ou corrigent la dénaturation et l'agrégation des protéines. Si la protéine est très dénaturée, l'action de chaperon peut laisser place à une action de protéase :
<Desc/Clms Page number 5>
lorsque la protéine est irréparable, elle est dégradée et éliminée.
Etant donné que l'organisme humain est un système ouvert, il est obligé d'interagir avec son environnement. Chaque interaction se somme par une rupture de l'homéostasie cellulaire (ou stress), par une recherche d'un nouvel équilibre et par une réponse adaptative générale.
Lors du vieillissement, la réponse adaptative au stress est fortement altérée. Chez les cellules âgées, l'expression de base ainsi que l'induction des HSP sont moins efficaces que chez les cellules jeunes.
Près de trente HSP ont été découvertes au cours de ces dernières années. Ces protéines sont classées en fonction de leur poids moléculaire. On distingue ainsi quatre familles : les HSP 90, les HSP 70, les HSP 60, et les petites HSP. Ainsi, dans la famille des HSP 70, on trouvera des HSP de poids moléculaire proche de 70 kDa.
Schématiquement, on peut regrouper les HSP en 2 familles : les HSP constitutives et les HSP inductibles . Les HSP constitutives sont responsables de la conformation des protéines nouvellement synthétisées, du transport des protéines et de l'activation de leur fonction. La synthèse des HSP constitutive évolue avec l'âge, et de manière générale, tend vers une diminution dans les tissus. On note ici un intérêt à stimuler l'expression de base des HSP constitutives afin de lutter contre une évolution négative (voir résultat de l'induction des HSP 70 par le verbascoside sur les cellules en absence de stress).
Les HSP inductibles, comme leur nom l'indique, voient leur taux s'accroître après un stress. Cependant, avec l'âge, on peut constater que le temps de réponse à un stress augmente.
<Desc/Clms Page number 6>
Les HSP ont quatre rôles principaux : - dès la sortie du ribosomes, elles assurent le bon repliement de la protéine en structure fonctionnelle - elles "corrigent" les protéines qui, pour une raison ou une autre (mutation, dénaturation) ont subi des dégradations - elles assistent les protéines migrant vers un autre compartiment en maintenant leur structure déroulée sans altération, le temps du passage à travers la membrane - elles assurent l'élimination des protéines dont les erreurs sont irréversibles (actions de protéases ou chaperons vers les organites de dégradation).
Les protéines de choc thermique les plus étudiées sont HSC70 et HSP 70.
HSC70 représente la protéine constitutive de poids moléculaire voisin de 70 kDa. HSP 70 est la protéine inductible. HSP 70 s'exprime à un faible niveau dans les cellules non stressées. L'accroissement de l'expression HSP 70 peut être considéré comme un moyen de l'accroissement de la lutte contre la pollution environnementale.
Ainsi, l'invention se rapporte à l'utilisation cosmétique d'un phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement du verbascoside, comme agent stimulant la synthèse d'une protéine de choc thermique, plus particulièrement HSP 70,par les cellules de la peau, ledit agent étant incorporé dans une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs excipients acceptables.
Les travaux réalisés dans le cadre de l'invention ont également permis à la Demanderesse de mettre en évidence des propriétés intéressantes du verbascoside pour lutter contre le vieillissement de la peau lié à la dégradation du maintien du derme.
<Desc/Clms Page number 7>
Le vieillissement du derme est l'altération qui provoque les modifications les plus visibles de la peau. Il dépend de deux types de mécanismes, le premier étant la réduction de la masse de macromolécules qui composent le tissu conjonctif et le second une modification de l'organisation architecturale des polymères qui assurent les propriétés mécaniques du derme. La quantité de macromolécules constitutives du conjonctif (collagènes, élastines) est la résultante des synthèses protéiques de néoformation de ces molécules et la dégradation de ces polymères par des enzymes spécifiques, les collagénases et élastases. Au cours du vieillissement de la peau, l'équilibre se modifie, les synthèses ralentissent au profit de l'augmentation des dégradations.
La Demanderesse a maintenant montré que le verbascoside pouvait s'opposer à ces phénomènes, et donc lutter contre la dégradation du derme, donc au vieillissement de la peau.
Un des effets recherchés est de lutter contre les enzymes de dégradation des fibres de soutien du derme, mais aussi de stimuler la maturation du collagène par les fibroblastes, afin d'augmenter la quantité de macromolécules dans le tissu conjonctif.
Il a ainsi été mis en évidence l'efficacité du verbascoside à inhiber une collagénase par un modèle in vitro. L'activité de la collagénase est déterminée par hydrolyse d'un substrat spécifique et hydrosoluble, représentatif du collagène, naturellement insoluble. Le substrat est scindé en deux parties, libérant un résidu dont on suit la cinétique d'absorption à 320 nm.
L'expérimentation est validée par l'utilisation d'un témoin de référence.
L'utilisation du verbascoside dans le milieu réactionnel diminue efficacement l'activité de la
<Desc/Clms Page number 8>
collagénase, préservant alors le substrat représentatif de la quantité de collagène ainsi protégé.
De la même façon, la Demanderesse a étudié la capacité du verbascoside à inhiber l'activité de l'élastase sur un modèle in vitro. L'activité de l'élastase est déterminée sur un substrat spécifique et hydrosoluble. Le substrat réagit avec l'enzyme pour libérer le p. Nitroalinine qui absorbe à 386 nm. L'activité de l'enzyme est définie par rapport à la pente de la cinétique de libération du p. Nitroalinine.
L'utilisation du verbascoside dans le milieu réactionnel diminue de façon très importante la pente de la cinétique d'apparition du marqueur, témoin d'une efficacité mesurée d'inhibition de l'activité de l'enzyme.
Un autre effet recherché est d'assurer la bonne qualité du collagène néoformé, de façon à rétablir une organisation architecturale satisfaisante. On peut rechercher la capacité du verbascoside à augmenter la maturation du collagène en étudiant la matrice extracellulaire produite par des fibroblastes en cultures monocouches exposés au verbascoside.
Enfin, il est connu que le collagène subit des étapes de maturation au moment de sa synthèse puis de sa sécrétion dans le milieu extracellulaire, puis lors de son assemblage en triple hélice. Une de ces maturations est l'hydroxylation des résidus proline et lysine par des enzymes cellulaires, respectivement prolyl hydroxylase et lysyl hydroxylase. La vitamine C (acide ascorbique) joue ici un rôle fondamental en dégradant le complexe Fe3±Oformé lors des réactions, qui inhibe les hydroxylases.
L'invention concerne aussi l'utilisation du verbascoside sur cette étape de maturation, de façon à obtenir une propriété efficace sur la qualité du collagène synthétisé dans le derme.
<Desc/Clms Page number 9>
Au vu de tous ces résultats, activité anticollagénase et activité anti-élastase démontrées, activité de stimulation de la synthèse du collagène et activité de maturation du collagène, l'invention propose d'utiliser le verbascoside pour lutter contre la diminution de la quantité et de la qualité des fibres de soutien du tissu conjonctif.
Ainsi, l'invention se rapporte à l'utilisation d'un phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement du verbascoside, comme agent inhibant la collagénase et l'élastase et stimulant la maturation du collagène par une action sur les hydroxylase pour la préparation d'une composition cosmétique ou dermatologique destinée à lutter contre la diminution de l'intégrité du derme liée à la dégradation des fibres de soutien de la peau que sont le collagène et l'élastine.
Le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement le verbascoside, utilisé dans le cadre de l'invention peut être sous forme de molécule pure, obtenu par synthèse chimique, par synthèse enzymatique, ou obtenu par extraction et purification à partir de plantes fraîches ou séchées. Selon une forme de réalisation avantageuse de l'invention, il peut aussi s'agir d'un extrait de plante riche en phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement en verbascoside. Un tel extrait de matériel végétal présente une concentration en phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement en verbascoside comprise entre environ 0,01 à 75 %, préférentiellement entre 0,1 et 50 %.
Dans tous les cas, il peut être utilisé en tant que molécule libre, ou encapsulé, vectorisé, greffé, en vue par exemple d'améliorer sa stabilité ou sa solubilité, ou encore de diminuer l'impact couleur lié à son utilisation.
<Desc/Clms Page number 10>
Dans le cas d'une extraction plus ou moins poussée à partir de plantes, les organes utilisés peuvent être les racines et/ou les feuilles et/ou les sommités fleuries ou la plante entière. On peut également obtenir le verbascoside à partir de cellules végétales en cultures in vitro, en suspension ou en cals.
Les plantes utilisées pour l'obtention de phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement de verbascoside sont choisies préférentiellement, sans que ce soit limitant, parmi l'ordre des Tubiflorales.
Plus précisément, on choisira des plantes disponibles à grande échelle pour répondre aux besoins industriels, parmi les genres Verbascum, Plantago, Verbena, Lippia, Fraxinus.
Le principal représentant du genre Verbascum est le bouillon blanc. Sous le nom bouillon blanc, on entend deux espèces officinales qui sont V. densiflorum Bertol. (syn V. thapsiforme Schrod.) et V. phlomoïdes (de la famille des Scrophulariaceae). On peut également citer la molène (V. thapsus).
Dans le genre Plantago, 3 espèces de plantains peuvent être utilisées : P. major L., P. media L., P. lanceolata L. (famille des Plantaginaceae). On utilise la plante entière ou les feuilles. La teneur en verbascoside est d'environ 0. 2 à 4 %.
Chez les Verbenaceae, la verveine odorante (Lippia citriodora = Aloysia tryphilla) et la verveine officinale (Verbena officinalis) sont utilisables. Toutes les parties de la plante contiennent du verbascoside, à une teneur moyenne d'environ 5 %.
Pour le frêne (Fraxinus ornus et F. excelsior famille des Oleaceae), l'écorce et les feuilles contiennent du verbascoside. Même si le verbascoside selon la présente invention peut provenir de ces deux parties de la plante,
<Desc/Clms Page number 11>
on choisira préférentiellement les feuilles, ressources renouvelables et plus écologiques, qui ont une teneur moyenne de 4 % de verbascoside.
L'extraction des phényl propanoïde glycosides, et en particulier du verbascoside, se fait à partir de plantes, usuellement à l'aide de solvants organiques (méthanol, et dans une moindre mesure, éthanol ou acétate d'éthyle), suivit d'une dissolution de l'extrait brut dans l'eau, éventuellement chaude, et lavage par des solvants organiques. Une étape facultative, mais qui améliore le procédé, consiste à traiter la fraction soluble dans l'eau, soit en la lyophilisant, soit en l'extrayant par du butanol, avant chromatographie. L'utilisation de gel de silice et de chloroforme - méthanol ou chloroforme méthanol - eau est très fréquente. Des méthodes douces (Sephadex LH-20 - Amersham Biosciences) qui séparent les composés glycosidiques et non glycosidiques sont recommandées.
Selon le degré de pureté désiré, on peut juste reprendre l'extrait méthanolique remis à sec dans un solvant glycol-eau adapté, ou enchaîner les étapes de purification jusqu'à obtenir la molécule pure, ou réaliser toute préparation qui conduit à une pureté intermédiaire.
Par exemple, selon un mode de réalisation particulier, on obtient le verbascoside purifié par : - broyage du végétal séché (pour les verveines, on peut avantageusement enlever l'huile essentielle par lavage à l'éther de pétrole avant extraction) et extraction sous agitation avec du méthanol ou du méthanol - eau (80-20), à température ambiante ou à chaud à reflux ; - concentration de la solution alcoolique obtenue, sous vide, et ajout d'eau.
Le lavage peut être réalisé de 2 façons :
<Desc/Clms Page number 12>
- Lavage à l'acétate d' éthyle et remise à sec de la fraction ainsi extraite. Cette fraction est alors chromatographiée en phase inverse et éluée avec un gradient d'éthanol 0 à 10 %. On obtient une fraction contenant le verbascoside pur, qui peut être remise à sec.
- Lavage au n-butanol - acétate d'éthyle (5:1) et remise à sec. La chromatographie est alors réalisée sur Sephadex LH-20, avec un gradient 0-20 % d'éthanol dans l'eau. On obtient une fraction contenant le verbascoside pur, qui peut être remise à sec.
Par exemple, un procédé de préparation particulier comprend les étapes suivantes : - broyage du végétal séché (pour verveines, on peut avantageusement enlever l'huile essentielle par lavage à l'éther de pétrole avant extraction) et extraction sous agitation avec du méthanol ou du méthanol - eau (80-20), à température ambiante ou à chaud à reflux ; - concentration de la solution alcoolique obtenue, sous vide, et reprise dans l'eau ; - extraction à l'acétate d'éthyle, puis extraction au n-butanol qui est concentré sous vide ; - une première chromatographie est réalisée sur silice, éluée par un mélange chloroforme - méthanol - eau (6: 4:1) ; une seconde chromatographie est réalisée sur silice, éluée par un mélange chloroforme - méthanol - eau (7:3:0.5) ; - puis le passage sur Sephadex LH-20 avec un solvant méthanol-eau (1:1) conduit à une fraction contenant le verbascoside pur.
De manière avantageuse, le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement le verbascoside est présent dans une composition cosmétique selon l'invention à
<Desc/Clms Page number 13>
une concentration de l'ordre de 0,01 à 5 %, de préférence de 0,05 à 2%, en poids de la composition.
Les compositions selon l'invention peuvent se présenter sous toutes les formes et formulations connues de l'homme du métier.
D'autres avantages et caractéristiques de l'invention apparaîtront des exemples qui suivent se rapportant aux propriétés du verbascoside et aux caractéristiques de compositions le contenant.
Exemple 1 : Induction des HSP par le verbascoside.
Cette étude a permis de mettre en évidence l'effet du verbascoside sur l'induction des gènes de stress in vitro.
Les tests ont été réalisés sur des cellules en cultures : fibroblastes humains IMR90 jeunes et âgés.
Les études montrant les effets du vieillissement sur l'expression de la HSP 70 dans les fibroblastes ont principalement été réalisés sur des fibroblastes pulmonaires humains vieillis in vitro : les IMR90, les WI38 et les MRC5.
Des travaux de Conrad et al. (Exp Cell Re, 1998.
241(2):p.404-413) ont permis de valider le modèle IMR90, en observant des effets similaires du vieillissement sur la HSP70 (diminution de l'ARN et de la protéine) dans les IMR90 vieillis in-vitro et sur des fibroblastes de peau de sujets jeunes et âgés.
A partir de cellules jeunes ou âgées, en présence ou non de stress (métaux lourds et thermiques), on mesure l'induction de l'ARNm de la HSP70 par le verbascoside présent dans le milieu de culture. Après traitement pour créer le stress et incubation, les cellules sont lysées et les ARNm analysés par Northern blot.
<Desc/Clms Page number 14>
L'observation des cellules en absence de stress montre que le traitement au verbascoside induit légèrement l'ARNm de la HSP70, autant pour les expositions courtes (6 h) que les expositions longues (3 fois en 7 jours).
Cette propriété, de faible intensité dans ces conditions, permet de placer la cellule dans un environnement à teneur cytosolique légèrement plus élevée en HSP, et donc de protéger les cellules en prévention d'un éventuel stress.
Lorsqu'on applique un stress à l'aide de cadmium sur les cellules en cultures, on observe qu'en présence de verbascoside, les ARNm de HSP70 sont augmentés de façon très importante, dans les cellules jeunes et âgées. Le verbascoside permet donc de lutter contre le stress environnemental généré par les métaux lourds.
En présence d'un choc thermique, le verbascoside induit également l'ARNm de la HSP70, spécifiquement dans les cellules jeunes.
Afin de vérifier l'induction des HSP 70 par le verbascoside sur des cellules soumises à un stress ou non, on ensemence des cellules (âgées ou jeunes) dans des flasques avec du milieu MEM complet + 5% de SVF, cultivées jusqu'à 50% de confluence. La veille de la stimulation, le milieu est remplacé par du MEM + 2% de SVF, puis à nouveau remplacé par du milieu comportant 1% de SVF pour l'expérimentation.
Le stress aux métaux lourds est réalisé avec du cadmium à 10 M. Les cellules sont incubées pendant 6 h à 37 C, puis lysées.
Les ARN sont extraits par un mélange phénol/chloroforme, puis analysés par Northern Blot. Après migration sur gel d'agarose, les ARN sont transférés sur une membrane de nylon, puis hybridés avec des sondes
<Desc/Clms Page number 15>
marquées au 32P spécifiques de la HSP70. Les signaux radioactifs des différentes bandes sont quantifiés par un Imager.
Dans le cas de stress, les résultats exprimés sont normalisés par rapport à l'inducteur cadmium.
Exemple 2 : Effet du verbascoside sur la sécrétion/maturation du collagène par visualisation d'un anticorps fluorescent en utilisant la technique de microscopie confocale.
Les cellules (fibroblastes dermiques humains normaux) sont cultivées jusqu'à confluence dans un milieu classique DMEM 10% SVF, à 37 C, 5% C02.
Puis elles sont traitées par le verbascoside (à 5.
10-3 %) pendant 2 fois 72 heures.
Après lavage et saturation des sites de liaison non spécifiques, les cellules sont traitées par l'anticorps polyclonal anti-collagène I.
On réalise ensuite les observations en microscopie confocale.
- Cultures témoins :
Après marquage par un anticorps anti-collagène I et révélation par épi-fluorescence, la matrice extracellulaire des cultures témoins apparaît peu fibreuse. Le marquage du collagène est surtout localisé à l'intérieur ou associé à la surface des cellules (peu de dépôt et peu structuré en fibres).
Après marquage par un anticorps anti-collagène I et révélation par épi-fluorescence, la matrice extracellulaire des cultures témoins apparaît peu fibreuse. Le marquage du collagène est surtout localisé à l'intérieur ou associé à la surface des cellules (peu de dépôt et peu structuré en fibres).
- Témoin positif :
Le TGF-béta est utilisé en tant que témoin positif.
Le TGF-béta est utilisé en tant que témoin positif.
Présent naturellement dans la peau, un de ses rôles est d'agir sur l'expression des gènes du collagène et il conduit à une forte augmentation de la synthèse de procollagène.
<Desc/Clms Page number 16>
Après traitement par le TGF-béta, le marquage du collagène est beaucoup plus intense que dans les témoins.
L'observation de la matrice déposée dans les cellules traitées par le verbascoside montre une modification par rapport au témoin. D'avantage de fibres sont visibles et elles sont plus grosses et mieux organisées.
Le verbascoside a également montré un effet dans les cultures déjà traitées par le TGF-béta : la matrice déposée est plus dense que le cas où les cellules sont exposées au traitement par le TGF-béta seul.
Tous ces éléments nous montrent que le verbascoside est important pour la sécrétion/maturation du collagène, pour l'organisation de la matrice extra-cellulaire, donc pour le maintien de l'intégrité et la qualité du derme.
Exemple 3 Emulsion anti-ride pour le visage (composition en pourcentage).
Verbascoside 0,1% (ou extrait sec contenant 20% : 0,5%)
Eau déminéralisée qsp
Adoucissant : 0,05
Séquestrant : 0,025
Cocoate ethyl hexyl : 5
Glycols : 8
Gomme xanthane : 0,3
Huiles et cires végétales 4
Alcools gras 3,5
Silicone 5
Conservateurs 1,9
Filtres solaires 2
Talc 2
Vitamines 0,4
Parfum 0,4
Eau déminéralisée qsp
Adoucissant : 0,05
Séquestrant : 0,025
Cocoate ethyl hexyl : 5
Glycols : 8
Gomme xanthane : 0,3
Huiles et cires végétales 4
Alcools gras 3,5
Silicone 5
Conservateurs 1,9
Filtres solaires 2
Talc 2
Vitamines 0,4
Parfum 0,4
<Desc/Clms Page number 17>
Exemple 4 : Emulsion visage et corps (composition en pourcentage).
Verbascoside 0,1% (ou extrait sec contenant 20% : 0. 5%)
Eau déminéralisée qsp
Propylène glycol 2
Hydratant 2
Na 4 EDTA 0,025
Gélifiants 0,1
Conservateur 0,2
Antioxydant 0,1
Huiles végétales 12
Silicone 3
Triglycérides 2
Adoucissants 0,1
Epaissisant 1,5
Emulsifiants 4
Ester 7
Parfum 0,3
Ethanol 3
Silice 1
Eau déminéralisée qsp
Propylène glycol 2
Hydratant 2
Na 4 EDTA 0,025
Gélifiants 0,1
Conservateur 0,2
Antioxydant 0,1
Huiles végétales 12
Silicone 3
Triglycérides 2
Adoucissants 0,1
Epaissisant 1,5
Emulsifiants 4
Ester 7
Parfum 0,3
Ethanol 3
Silice 1
Claims (11)
1) Utilisation cosmétique d'un phényl propanoïde glycoside comme agent stimulant la synthèse d'une protéine de choc thermique par les cellules de la peau, ledit agent étant incorporé dans une composition cosmétique comprenant un ou plusieurs excipients acceptables.
2) Utilisation selon la revendication 1, caractérisée en ce que le phényl propanoïde glycoside est le verbascoside.
3) Utilisation selon l'une des revendications 1 ou 2, caractérisée en ce que la protéine de choc thermique est HSP 70.
4) Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée en ce que le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement du verbascoside, est en outre un agent inhibant la collagénase et l'élastase et stimulant la maturation du collagène lors de sa sécrétion par une action sur les hydroxylases.
5) Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que ladite composition cosmétique ou dermatologique est destinée à lutter contre la diminution de l'intégrité du derme liée à la dégradation des fibres de soutien de la peau que sont le collagène et l'élastine.
6) Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement le verbascoside, est sous forme de molécule pure obtenue par
<Desc/Clms Page number 19>
synthèse chimique, par synthèse enzymatique, ou obtenue par extraction et purification à partir de plantes fraîches ou séchées.
7) Utilisation selon l'une des revendications précédentes, caractérisée en ce que le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement le verbascoside, est sous forme d'un extrait de plante dont la concentration en phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement en verbascoside comprise entre environ 0,01 à 75 %, préférentiellement entre 0,1 et 50 %.
8) Utilisation selon l'une des revendications 6 ou 7, caractérisée en ce que le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement le verbascoside, est sous forme d'un extrait de plante choisi parmi l'ordre des Tubiflorales.
9) Utilisation selon l'une des revendications 6 à 8, caractérisée en ce que le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement le verbascoside, est sous forme d'un extrait de plante choisi parmi les genres Verbascum, Plantago, Verbena, Lippia, Fraxinus.
10) Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement le verbascoside, est libre, encapsulé, vectorisé, greffé.
11) Utilisation selon l'une quelconque des revendications précédentes, caractérisée en ce que le phényl propanoïde glycoside, plus particulièrement le verbascoside, est présent dans la composition cosmétique à une concentration de l'ordre de 0,01 à 5 %, de préférence de 0,05 à 2%, en poids de la composition.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0301204A FR2850572B1 (fr) | 2003-02-03 | 2003-02-03 | Utilisation du verbascoside comme agent stimulant la synthese de proteines de choc thermique par les cellules de la peau |
| PCT/FR2004/000252 WO2004069218A1 (fr) | 2003-02-03 | 2004-02-03 | Utilisation du verbascoside comme agent stimulant la synthese de proteines de choc thermique par les cellules de la peau |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR0301204A FR2850572B1 (fr) | 2003-02-03 | 2003-02-03 | Utilisation du verbascoside comme agent stimulant la synthese de proteines de choc thermique par les cellules de la peau |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FR2850572A1 true FR2850572A1 (fr) | 2004-08-06 |
| FR2850572B1 FR2850572B1 (fr) | 2005-04-01 |
Family
ID=32696302
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FR0301204A Expired - Fee Related FR2850572B1 (fr) | 2003-02-03 | 2003-02-03 | Utilisation du verbascoside comme agent stimulant la synthese de proteines de choc thermique par les cellules de la peau |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| FR (1) | FR2850572B1 (fr) |
| WO (1) | WO2004069218A1 (fr) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006114189A1 (fr) * | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Indena S.P.A. | Composition anti-rides |
| WO2009122337A1 (fr) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Consorzio Powerfeed Pavia | Procédé d'extraction de composants actifs à partir de lippia polystachya et extrait ainsi obtenu |
| FR2968552A1 (fr) * | 2010-12-14 | 2012-06-15 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Utilisation cosmetique d'un extrait de manne de frene |
| WO2012104774A1 (fr) * | 2011-01-31 | 2012-08-09 | Sederma | Utilisation inédite d'un extrait d'origine végétale issu de globularia et procédé d'obtention dudit extrait par culture in vitro |
| CN103796633B (zh) * | 2011-01-31 | 2016-11-30 | 赛德玛公司 | 球花属植物源提取物的新用途，以及通过离体植物培养获得所述提取物的方法 |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009263279A (ja) * | 2008-04-25 | 2009-11-12 | Oriza Yuka Kk | エラスターゼ阻害剤 |
| IT1400221B1 (it) * | 2009-07-01 | 2013-05-24 | Skinworld Lab S R L | Combinazione di cellule staminali, e/o loro estratti, di lippia citriodora e leontopodium alpinum, ed il suo uso in prodotti cosmetici |
| JP5468866B2 (ja) * | 2009-10-13 | 2014-04-09 | 日本メナード化粧品株式会社 | 皮膚外用剤 |
| JP2011102270A (ja) * | 2009-11-11 | 2011-05-26 | Rohto Pharmaceutical Co Ltd | 抗糖化剤 |
| KR101356797B1 (ko) * | 2012-02-02 | 2014-01-29 | (주)모아캠 | 레몬버베나 유래 액티오사이드 함유 추출물 및 이를 포함하는 기능성 화장료 조성물 |
| CN103351411B (zh) * | 2013-07-19 | 2016-01-20 | 中国科学院西北高原生物研究所 | 独一味中五种苯丙素苷类单体化合物的分离制备方法 |
| GB2552926A (en) | 2016-06-29 | 2018-02-21 | Oriflame Cosmetics Ag | Method |
| ES2689105B8 (es) * | 2018-04-30 | 2019-05-28 | Monteloeder S L | Composición de extractos vegetales con flavonoides para paliar los múltiples efectos de la contaminación del aire sobre la piel |
| IT201900011550A1 (it) * | 2019-07-11 | 2021-01-11 | Labiotre S R L | Estratto di erbe comprendente verbascoside e aucubina, procedimento di preparazione e uso |
| IT202000003287A1 (it) * | 2020-02-18 | 2021-08-18 | Labiotre S R L | Uso di un estratto di erbe comprendente verbascoside e aucubina per il trattamento di osteoartrite del ginocchio |
| WO2021005580A1 (fr) * | 2019-07-11 | 2021-01-14 | Labiotre S.r.l. | Utilisation d'un extrait végétal comprenant du verbascoside et de l'aucubine pour le traitement de l'arthrose du genou |
| ES2952437B2 (es) * | 2022-03-23 | 2024-05-14 | Monteloeder S L | Composición de extractos vegetales para paliar los efectos del envejecimiento mediante prevención o retraso de la senescencia celular |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08119842A (ja) * | 1994-01-21 | 1996-05-14 | Pola Chem Ind Inc | 紫外線吸収剤 |
| JPH11171723A (ja) * | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Shiseido Co Ltd | 抗酸化剤 |
| US6171593B1 (en) * | 1994-11-10 | 2001-01-09 | Johnny L. Williams | Method of treating skin disorders using an extract of mullein |
-
2003
- 2003-02-03 FR FR0301204A patent/FR2850572B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2004
- 2004-02-03 WO PCT/FR2004/000252 patent/WO2004069218A1/fr active Application Filing
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH08119842A (ja) * | 1994-01-21 | 1996-05-14 | Pola Chem Ind Inc | 紫外線吸収剤 |
| US6171593B1 (en) * | 1994-11-10 | 2001-01-09 | Johnny L. Williams | Method of treating skin disorders using an extract of mullein |
| JPH11171723A (ja) * | 1997-12-11 | 1999-06-29 | Shiseido Co Ltd | 抗酸化剤 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1996, no. 09 30 September 1996 (1996-09-30) * |
| PATENT ABSTRACTS OF JAPAN vol. 1999, no. 11 30 September 1999 (1999-09-30) * |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006114189A1 (fr) * | 2005-04-28 | 2006-11-02 | Indena S.P.A. | Composition anti-rides |
| WO2009122337A1 (fr) * | 2008-04-04 | 2009-10-08 | Consorzio Powerfeed Pavia | Procédé d'extraction de composants actifs à partir de lippia polystachya et extrait ainsi obtenu |
| FR2968552A1 (fr) * | 2010-12-14 | 2012-06-15 | Rocher Yves Biolog Vegetale | Utilisation cosmetique d'un extrait de manne de frene |
| WO2012104774A1 (fr) * | 2011-01-31 | 2012-08-09 | Sederma | Utilisation inédite d'un extrait d'origine végétale issu de globularia et procédé d'obtention dudit extrait par culture in vitro |
| CN103796633A (zh) * | 2011-01-31 | 2014-05-14 | 赛德玛公司 | 球花属植物源提取物的新用途，以及通过离体植物培养获得所述提取物的方法 |
| CN103796633B (zh) * | 2011-01-31 | 2016-11-30 | 赛德玛公司 | 球花属植物源提取物的新用途，以及通过离体植物培养获得所述提取物的方法 |
| US9925135B2 (en) | 2011-01-31 | 2018-03-27 | Sederma, S.A.S. | Use of an extract of plant origin of Globularia and method for obtaining said extract by in vitro plant culture |
| US10758473B2 (en) | 2011-01-31 | 2020-09-01 | Sederma, S.A.S. | Extract of plant origin of globularia and method for obtaining said extract by in vitro plant culture |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2850572B1 (fr) | 2005-04-01 |
| WO2004069218A1 (fr) | 2004-08-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP3119382B1 (fr) | Applications cosmetiques et pharmaceutiques de la vescalagine et de la castalagine | |
| FR2850572A1 (fr) | Utilisation du verbascoside comme agent stimulant la synthese de proteines de choc thermique par les cellules de la peau | |
| FR2783425A1 (fr) | Extrait de myrte titre en myrtucommulone b', son procede de preparation et son application en dermatologie et en cosmetologie | |
| EP0817641B1 (fr) | Substances extraites de dictyotales, leur procede d'obtention et les compositions en renfermant | |
| EP1743628A1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un extrait d'algue rouge comprenant une association de floridoside et d'acide iséthionique. | |
| EP3773929A1 (fr) | Procédé de production d'un extrait de graines d'entada enrichi en métabolites d'intérêt, extrait obtenu par un tel procédé et applications cosmétiques et dermocosmetiques d'un tel extrait | |
| EP3579929B1 (fr) | Extraits de la lianemarsdenia cundurango | |
| EP0809484A2 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, contenant un extrait de bertholletia | |
| EP2827836B1 (fr) | Composition cosmétique comprenant un système activateur de la protéine trf2 a action synergique constitue d'une association d'un extrait peptidique de soja et de levure et ses utilisations | |
| EP0652763B1 (fr) | Extraits bruts d'algues bleues, leurs procedes de preparation et leurs applications en cosmetologie et en dermatologie | |
| FR2971711A1 (fr) | Composition cosmetique comprenant un extrait de petit epeautre en tant qu'agent activateur de la synthese des proteines de la matrice extracellulaire | |
| EP0799049A1 (fr) | Composition cosmetique ou pharmaceutique, notamment dermatologique et milieu de culture, contenant un extrait de smelophyllum capense | |
| KR20180068904A (ko) | 짝자래나무 추출물을 함유하는 피부 주름 개선용 화장료 조성물 | |
| FR2973381A1 (fr) | Nouveaux composes oligosaccharides et leur utilisation cosmetique | |
| FR2848450A1 (fr) | Composition cosmetique destinee a combattre les rides de la peau comprenant de l'extrait de bergenia emeinsis en tant que principe actif | |
| WO2010007247A2 (fr) | Utilisation d'un extrait aqueux ou organique ou hydro-organique de microsorum | |
| EP0826367A2 (fr) | Utilisation d'un extrait de Bertholletia dans le domaine cosmétique ou pharmaceutique, et pour la préparation de milieux de cultures de cellules | |
| EP0651751B1 (fr) | Famille de substances a noyau porphinique, leur procede d'obtention a partir de cyanophycees, et leurs applications en tant que produits cosmetiques et en tant que produits therapeutiques | |
| FR2700268A1 (fr) | Composition cosmétique ou pharmaceutique, notamment dermatologique, contenant un extrait de Vismia. | |
| FR3111543A1 (fr) | Nouvelles utilisations d’un extrait de bois de rose | |
| FR2876906A1 (fr) | Utilisation cosmetique de mangiferine | |
| EP1174120A1 (fr) | Utilisation d'un extrait d'une Iridacée dans une composition destinée à stimuler les défenses immunitaires | |
| FR3066118A1 (fr) | Extrait de sechium edule pour lutter contre les effets nocifs des rayonnements ultraviolets | |
| WO1997045099A1 (fr) | Utilisation de diterpenoides furanoides de labdane pour la preparation de compositions cosmetiques ou pharmaceutiques et de milieux de culture de cellules de peau | |
| WO2007003768A2 (fr) | Utilisation d'un extrait de l'espece trigonella foenum graecum dans une composition cosmetique ou pharmaceutique |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 14 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 15 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 16 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 18 |
|
| PLFP | Fee payment |
Year of fee payment: 19 |
|
| ST | Notification of lapse |
Effective date: 20221005 |