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DE922506C - Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von wasserunloeslichen Diazoverbindungen

Info

Publication number
DE922506C
DE922506C DEK9441A DEK0009441A DE922506C DE 922506 C DE922506 C DE 922506C DE K9441 A DEK9441 A DE K9441A DE K0009441 A DEK0009441 A DE K0009441A DE 922506 C DE922506 C DE 922506C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
solution
parts
formula
diazo compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEK9441A
Other languages
English (en)
Inventor
Jakob Dr Barthenheier
Wilhelm Dr Neugebauer
August Rebenstock
Maximilian Paul Dr Schmidt
Oskar Dr Sues
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kalle GmbH and Co KG
Original Assignee
Kalle GmbH and Co KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
Priority to BE497135D priority Critical patent/BE497135A/xx
Priority to NL78723D priority patent/NL78723C/xx
Priority to BE516129D priority patent/BE516129A/xx
Priority to DENDAT879203D priority patent/DE879203C/de
Priority to NL78797D priority patent/NL78797C/xx
Priority to NL80628D priority patent/NL80628C/xx
Priority to NL76414D priority patent/NL76414C/xx
Priority to BE500222D priority patent/BE500222A/xx
Priority to BE510152D priority patent/BE510152A/xx
Priority to NL80569D priority patent/NL80569C/xx
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Priority to DEO205A priority patent/DE865109C/de
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    • F21V—FUNCTIONAL FEATURES OR DETAILS OF LIGHTING DEVICES OR SYSTEMS THEREOF; STRUCTURAL COMBINATIONS OF LIGHTING DEVICES WITH OTHER ARTICLES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
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    • F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
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Description

In dem Patent 854 890 wird ein Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen beschrieben, das darin besteht, daß man unter Verwendung von wasserunlöslichen Diazoverbindungen, die sich von 2-Diazo-naphthol-(i) oder i-Diazo-naphthol-(2) herleiten und durch Veresterung bzw. Amidierung einer Sulfosäure oder Carbonsäure dieser Diazoverbindungen entstanden sind, auf einem Schichtträger eine lichtempfindliche Schicht herstellt, diese hinter einer Vorlage belichtet, die erhältlichen Kopien mit Alkali entwickelt und sie erhitzt.
Nach den Zusatzpatenten 879 205 und 865 108 können auch Harze oder Fettsäuren den gemäß Hauptpatent zu verwendenden Diazoverbindungen beigemischt oder als besondere Schicht zwischen Schichtträger und lichtempfindlicher Schicht aufgetragen werden, und das Erhitzen kann unterbleiben, auch dann, wenn in Abwesenheit von Harzen oder Fettsäuren gearbeitet wird.
Die Zusatzpatente 865 109, 879 203, 888 204 und 894 959 beschreiben für den gleichen Zweck Schichten, welche an Stelle der im Hauptpatent aufgeführten andere Gruppen von wasserunlöslichen Diazoverbindungen enthalten, die konstitutionsmäßig Ester bzw. Amide von Sulfosäuren oder Carbonsäuren der ortho-Chinondiazide der Benzol- und Naphthalinr-eihe sind.
Die in den vorstehend angeführten Patenten geschützten Erfindungen betreffen alle die Herstellung von Positiven nach positiven Vorlagen bzw. von Negativen nach negativen Vorlagen. Bei der weiteren Bearbeitung dieses Erfindungsgegenstandes ist nun gefunden worden, daß man bei Verwendung der im Hauptpatent aufgeführten wasserunlöslichen Diazoverbindungen aus der Klasse der ortho-Chinondiazide mittels ίο positiver Vorlagen zu negativen Kopien, besonders Druckformen, und mittels negativer Vorlagen zu positiven Kopien, besonders Druckformen, dadurch gelangt, daß man die unter einer Vorlage belichtete Diazoschicht mit organischen Lösungsmitteln oder Mischungen daraus behandelt. Zu den gleichen Ergebnissen gelangt man, wenn man lichtempfindliche Schichten verwendet, welche als lichtempfindliche Substanzen Ester bzw. Amide von Sulfosäuren oder Carbonsäuren der ortho-Chinondiazide der Benzol- und Naphthalinreihe gemäß den Patenten 865 109, 879 203, 888 204 und 894 959 enthalten.
Das nach dem im Hauptpatent beschriebenen Verfahren vorgesehene Erhitzen kann beim Arbeiten gemäß vorliegender Erfindung im allgemeinen unterbleiben. Die Mitverwendung von Harzen oder Fettsäuren bietet beim Arbeiten gemäß vorliegender Erfindung meistens nicht nur keine Vorteile, sondern wirkt sich oft schädlich aus.
Gegebenenfalls kann eine Ätzung des Materials vorgenommen werden, ehe die fette Druckfarbe angetragen oder die Druckform in eine Druckmaschine eingespannt wird.
Zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht, die dann gemäß vorliegender Erfindung nach erfolgter Belichtung unter einer Vorlage mit organischen Lösungsmitteln behandelt wird, eignen sich auch solche wasserunlöslichen ortho-Chinondiazide, die wasserunlösliche Azofarbstoffe sind und noch mindestens eine auxochrome Gruppe enthalten. Ihre Herstellung ist in dem Patent 876 202 für ein Verfahren beschrieben, in dem als Entwickler alkalische Mittel zur Anwendung gelangen. Die für die Entfernung der bei der Belichtung unverändert gebliebenen Diazoverbindung erfindungsgemäß zu verwendenden organischen Lösungsmittel können wasserlöslich sein, z. B. niedere aliphatische Alkohole, wie Äthanol, Propanol, Äthylenchlorhydrin, Glykol, Glykolmonoalkyläther, Diglykol, Triglykol, ferner Aceton, Tetrahydrofuran, Dioxan und andere. Sie lassen sich auch mit Vorteil in Mischung mit Wasser verwenden. Ferner ist der Zusatz von Salzen, beispielsweise Natrium- oder Ammonium- oder Calciumchlorid oder Magnesiumsulfat, oder von verdickend wirkenden Stoffen, wie Dextrin oder wasserlöslichen Celluloseäthern, dabei häufig vorteilhaft.
Die Entwicklung der lichtempfindlichen Schicht nach der Belichtung kann auch mit wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, Xylol und anderen, oder mit Dispersionen derartiger Lösungsmittel mit Wasser, welches auch in diesem Fall noch Salze oder andere Zusatzstoffe, z. B. die obengenannten Verdickungsmittel, enthalten kann, vorgenommen werden. Mischungen von wasserunlöslichen Lösungsmitteln mit wasserlöslichen sind ebenfalls verwendbar. Auch Mischungen mehrerer wasserunlöslicher Lösungsmittel können benutzt werden, wobei es keinem Nachteil mit sich zu bringen braucht, bisweilen sogar einen Vorteil bedeutet, wenn die Diazoverbindungen schlecht lösende Lösungsmittel, wie es überwiegend die niedrigen aliphatischen Kohlenwasserstoffe, z. B. Gasolin, sind, mitverwendet werden.
Die Darstellung der erfindungsgemäß zur Herstellung der lichtempfindlichen Schicht zu verwendenden Diazoverbindungen, welche konstitutionsmäßig veresterte oder amidierte Sulfosäuren oder Carbonsäuren von ortho-Chinondiaziden darstellen und die wasserunlöslich, aber löslich in organischen Lösungsmitteln sind, kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Sie ist, soweit sie nicht bereits aus der Literatur bekannt ist, in dem Hauptpatent und den Zusatzpatenten ausführlich beschrieben. Für die wasserunlöslichen ortho-Chinondiazide, die Azofarbstoffe sind und in ihrem Molekül noch mindestens eine auxochrome Gruppe enthalten, finden sich Herstellungsangaben auch in dem Patent 876 202.
Zum Beschichten des Trägers kann man auch Mischungen der erfindungsgemäß zu verwendenden lichtempfindlichen ortho-Chinondiazidderivate zweier oder mehrerer lichtempfindlicher ortho-Chinondiazide verwenden. Dadurch kann bisweilen eine Verbesserung der Schichten erreicht werden, besonders bei solchen ortho-Chinondiazidabkömmlingen, welche stärker zur Kristallisation neigen.
Man erhält in diesen Fällen bei Verwendung von Gemischen aus Diazoverbindungen gleichmäßige lackartige Schichten, die eine gute Abreibfestigkeit auf den Unterlagen besitzen.
Als Schichtträger kommen vor allem metallische Unterlagen in Frage, wie sie sonst im Flachdruck benutzt werden, beispielsweise solche aus Aluminium oder Zink oder aus Messing. Die Oberflächen dieser Materialien können mechanisch, durch Bürsten, Sandstrahlen usw., oder chemisch, z. B. durch Behandlung mit Phosphatbädern, oder elektrochemisch vorbehandelt sein, wie dies an sich bekannt und üblich ist.
Zur Beschichtung des Trägermaterials werden die erfindungsgemäß zu verwendenden Diazoverbindungen in einem organischen Lösungsmittel, z. B. Alkohol, Dioxan, Glykoläther usw., oder in einer Mischung aus mehreren Lösungsmitteln aufgelöst und ohne Zugabe härtbarer Kolloide durch Aufstreichen, Aufschleudern, Spritzen, Tauchen, durch Antrag mit Walzen oder in anderer bekannter Weise auf die Unterlage aufgebracht und getrocknet.
Zur besseren Verfolgung des Kopiervorganges kann man den Beschichtungslösungen Ausbleichfarbstoffe zusetzen oder auch Verbindungen, welche sich im Licht färben, wie beispielsweise kleine Mengen Diazosalicylsäure, die im Licht einen
roten Farbstoff ergibt. Das entwickelte Bild wird besser für das Auge sichtbar gemacht, wenn man den Beschichtungslösungen Farbstoffe zusetzt, beispielsweise eine kleine Menge Eosin (Schultz, »Farbstofftabellen«, 7. Auflage, Bd. 1, S. 375, Nr. 883;. Der gleiche Effekt kann dadurch erreicht werden, daß man ortho-Chinondiazidderivate verwendet, die sich von Farbstoffen ableiten, beispielsweise solche ortho-Chinondiazide, die über veresterte oder amidierte Sulfogruppen mit Azofarbstoffen verknüpft sind, die noch wenigstens eine auxochrome Gruppe enthalten.
Die erfindungsgemäß mit wasserunlöslichen ortho-Chinondiazidderivaten erhaltenen Kopierschichten sind in unbelichteten! Zustand längere Zeit lagerfähig, so daß es möglich ist, auch kopierfertige Folien in den Handel zu bringen.
Beispiele
i. Eine i%ige Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung von der Formel 1 wird auf eine aufgerauhte Aluminiumfolie aufgeschleudert und die Schicht gut getrocknet. Die Folie wird unter einer Vorlage an einer Bogenlampe belichtet. Dabei nehmen die vom Licht getroffenen Stellen eine rotbraune Farbe an. Die an den unbelichteten Stellen verbliebene Diazoverbindung wird durch gutes Überwischen mit wäßrigem Äthylalkohol (65 Teile Alkohol und 35 Teile Wasser) entfernt.
Der nun blank aussehende Untergrund wird durch kurze Behandlung mit i%iger Phosphorsäure vollends gesäubert. Man erhält von einer negativen Vorlage ein positives Bild, das gut fette Farbe annimmt.
Die Diazoverbindung mit der Formel 1 wird wie folgt dargestellt:
2,2 Mol Benzoxazolon-5-sulfochlorid (Darstellung s. Patent 888 204) werden in Dioxanlösung mit 1 Mol 4,4'-Diamino-azobenzol in der Weise zur Umsetzung gebracht, daß die Lösung der Base, unter Zusatz der zur Bindung des entstehenden Chlorwasserstoffs notwendigen Menge Pyridin, in die Lösung des sich im Überschuß befindlichen Sulfochlorids gegeben wird. Der Oxazolonring wird durch mehrstündiges Erhitzen des Kondensationsproduktes mit etwa 200/oiger Natronlauge bei Wasserbadtemperatur gespalten und das entstandene N, N'-bis-(3"-amino-4"-oxybenzoli"-sulfonyl)-4, 4'-diaminoazobenzol in salzsaurer Lösung mit 2 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Das bis-Chinondiazid fällt als orangefarbener, feinverteilter Niederschlag aus. Beim Erhitzen im Röhrchen färbt sich die Verbindung über ioo° langsam dunkel, ohne zu schmelzen.
2. Eine 2°/oige Dioxanlösung der Diazoverbindung mit der Formel 2 wird auf eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie aufgebracht. Die Folie wird nach dem Auftrocknen der Lösung mit der Bogenlampe unter einer Vorlage belichtet. Die erhaltene Kopie wird mit einer Lösung von 5° g Calciumchlorid in einem Gemisch aus 75 ecm Wasser und 44 ecm Äthylalkohol entwickelt. Es erscheint ein schwach gelborange gefärbtes negatives Bild der Vorlage. Durch die übliche Nachbehandlung mit verdünnter Phosphorsäure wird der Grund gesäubert. Die Folie ist druckfertig.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 2 werden etwa 3 Mol Benzoxazol on-5-sulfochlorid (Überschuß) in der gleichen Weise, wie bei der Herstellung der Verbindung der Formel 1 beschrieben, mit 1 Mol des nach der USA.-Patentschrift 2 258 162 dargestellten N, N'-bis-(4'-aminobenzol-i'-sulfonyl)-i, 2-phenylendiamins zur Umsetzung gebracht und das Reaktionsprodukt wie bei der Verbindung Formel 1 in die bis-Diazoverbindung des N, N' - bis - (3" - amino - 4" - oxybenzoli"-sulfonyl - ρ - amino - benzol-sulf ony 1) -o-pheny lendiamin übergeführt. Das bis-Chinondiazid zersetzt sich beim Erhitzen im Röhrchen über ioo° allmählich.
3. Wie im Beispiel 1 werden mit einer lichtempfindlichen Schicht, die in diesem Fall durch Aufschleudern einer 2%»igen Lösung der Diazoverbindung von der Formel 3 in Glykolmonomethyläther hergestellt ist, Kopien erzeugt. Bei der Entwicklung der belichteten Schicht mit einer Mischung aus 50 g Calciumchlorid, 75 ecm Wasser und 70 ecm Alkohol erhält man ein rotviolettgefärbtes negatives Bild auf blankem, metallischem Untergrund. Mit der so hergestellten Druckform lassen sich hohe Druckauflagen erzielen.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 3 werden molekulare Mengen Benzoxazolon-5-sulfochlorid und p-Nitroanilin in Dioxan unter Pyridinzusatz kondensiert. Das erhaltene Benzoxazolon-5-(N-p-nitrophenyl)-sulfonamid liefert bei der katalytischen Reduktion das Benzoxazolon-5-(N-p-aminophenyl)-sulfonamid, welches als Chlorhydrat zur Abscheidung kommt.
Letztere Verbindung wird in salzsaurer Lösung mit Natriumnitrit in das entsprechende Diazoniumchlorid übergeführt und dieses in einer natronalkalischen Lösung von ^-Naphthol zum Azofarbstoff gekuppelt. Der Oxazolonring wird durch Erwärmen des Farbstoffs mit 20°/oiger Natronlauge aufgespalten. Die dadurch entstandene Aminooxyverbindung wird in verdünnter alkalischer Lösung unter Zugabe der erforderlichen Menge Natriumnitrit und Ansäuern mit Salzsäure in die Diazoverbindung übergeführt. Das Benzochinon-(1, 2)-diazid-(2)-4-N- [p-(2'-naphthol-1'-azo)-phenyl]-sulfonamid fällt als rotbrauner, voluminöser Niederschlag aus. Es zersetzt sich beim Erhitzen bei etwa 2600.
4. Mit einer 2%igen Lösung der Diazoverbindung mit der Formel 4 in einem Gemisch aus gleichen Teilen Methyläthylketon und Glykolmonomethyläther wird eine anodisch oxydierte Aluminiumfolie auf der Schleuder beschichtet. Die gut getrocknete Folie wird unter einer Vorlage belichtet und anschließend mit einem Gemisch aus 65 ecm Äthylalkohol und 35 ecm Wasser durch kräftiges Tamponieren entwickelt. Das gelbrotgefärbte Bild wird mit i°/oiger Phosphorsäure kurze Zeit behandelt und danach mit fetter Farbe eingefärbt.
Die Diazoverbindung mit der Formel 4 wird dargestellt, indem 2,2 Mol Benzoxazolon-5-sulfochlorid mit ι Mol 4, 4'-Diaminodiphenyl in Dioxan unter Pyridinzusatz kondensiert werden (vgl. Beispiel 1) Die Oxazolonringspaltung bei dem Kondensationsprodukt und die Diazotierung des erhaltenen N, N'-bis - (3"- amid - 4"- oxy benzol - τ"- sulfonyl) -4, 4'- diaminodiphenyl erfolgen analog wie bei der Verbindung Formel 1.
Das bis-Chinondiazid bildet einen gelbgefärbten feinkörnigen Niederschlag, der sich oberhalb 2000 dunkel färbt, ohne zu schmelzen.
5. Auf eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie wird eine 2°/oige Auflösung der Diazoverbindung mit der Formel 5 in Dioxan aufgeschleudert und die Schicht gut getrocknet. Die sensibilisierte Folie wird mit der Bogenlampe unter einer negativen Vorlage belichtet. Durch Entwicklung der belichteten Folie mit einer Lösung, bestehend aus 50 g Calciumchlorid, 75 ecm Wasser und 308 ecm Äthylalkohol, erhält man von der negativen Vorlage ein positives gelbbraungefärbtes Bild. Danach wird die Platte mit i°/oiger Phosphorsäure kurz nachbehandelt und kann mit fetter Farbe eingefärbt werden.
Die Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 5 kann erfolgen, indem ar-2-Nitroi-tetralol-4-sulfosäure (»Journal of the Chemical Society«, 1918, S. 907) katalytisch zur ar-2-Amino-3.0 i-tetralol-4-sulfosäure reduziert und daraus durch Diazotierung mit Salzsäure und Natriumnitrit die 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäure hergestellt wird, Das aus der SuIfosäure durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure erhaltene 5, 6, 7, 8-Tetrahydro-naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4"Sulfochlorid wird mit der molekularen Menge 4-Oxybiphenyl in Dioxan unter Zusatz von Sodalösung zum Q'-[5, 6, 7, 8-Tetrahydro-naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfonyl]-4'-oxybiphenyl umgesetzt; feiner, gelbbrauner Niederschlag. Die Herstellung der Verbindung ist ausführlicher beschrieben im Beispiel 6 des Patents 894 959.
6. Eine 2°/oige Lösung der Diazoverbindung mit der Formel 6 in Glykolmonomethyläther wird auf eine Aluminiumfolie wie im vorhergehenden Beispiel aufgebracht. Die Schicht wird mit Warmluft gut getrocknet und anschließend unter einer negativen Vorlage belichtet. Die Entwicklung der Kopie erfolgt mit einer Lösung von 20 ecm Triglykol in 80 ecm Wasser. Danach wird die Platte mit i°/oiger Phosphorsäure nochmals kurz behandelt und kann nach dem Einfärben mit fetter Farbe zum Drucken verwendet werden.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 6 wird Benzochinon-(i, 2)-diazid-(2)-4-sulfosäure durch Erwärmen mit der 4fachen Menge Chlorsulfonsäure bei 6o° in das Benzochinon-(1,2)-diazid-(2)-4-sulfochlorid übergeführt. Es schmilzt nach dem Umkristallisieren aus einem Dioxan-Wasser-Gemisch bei 109° unter Zersetzung.
2,2 Mol Benzochinon-(r, 2)-diazid-(2)-4-sulfo-
chlorid werden in Dioxan mit einer Lösung von 4-Amino-4'-oxy-biphenyl in Dioxan in Gegenwart von Pyridin versetzt. Nach dem Abdestillieren des Lösungsmittels bei niedriger Temperatur im Vakuum erhält man nach längerem Digerieren des Abdampfrückstandes mit Wasser das N, O-Di-[benzochinon-(1", 2") -diazid- (2") -4"-sulfonyl] 4-oxy-4'-amino-biphenyl in Form eines braungefärbten Pulvers. Beim Erhitzen im Kapillar- röhrchen sintert die Verbindung über ioo° langsam und färbt sich dunkel.
7. Mit einer 2°/oigen Lösung der Diazoverbindung von der Formel 7 in Glykolmonomethyläther wird eine angerauhte Aluminiumfolie auf einer Schleuder beschichtet. Die gut getrocknete Folie wird unter einer Vorlage mit einer Bogenlampe belichtet. Durch Baden der Kopie in einer Entwicklerlösung aus 50 g Calciumchlorid, 75 ecm Wasser und 40 ecm Äthylalkohol wird die Diazoverbindung an den vom Licht nicht getroffenen Stellen entfernt. Nach kurzer Nachbehandlung mit i°/oiger Phosphorsäure kann das Bild mit fetter Farbe eingefärbt werden und ist druckfertig.
Um die Diazoverbindung mit der Formel 7 herzustellen, setzt man Benzoxazolon-5-sulfoehlorid (r,2 Mol) mit 2-Amino-fluoren (1 Mol) in Dioxan unter Pyridinzusatz um. Das Benzoxazolon-5-(N-2'-fLuoirenyl)-sulfonamid wird aus Eisessig umkristallisiert und schmilzt bei 2820 unter Zersetzung. Der Oxazolonring wird durch Erhitzen mit 20%iger Natronlauge verseift und das nach dem Ansäuern mit Salzsäure erhaltene Chlorhydrat des 2-Amino-i-0'Xy-benzol-4-(N-2'-fluorenyl)-sulfonamids in salzsaurer Suspension mit Natriumnitrit diazotiert. Die Diazoverbindung schmilzt bei 211 o° unter Zersetzung nach vorhergehender Dunkelfärbung.
8. Eine Aluminiumfolie wird mit einer 2°/oigen Lösung der Diazoverbindung mit der Formel 8 in Methyläthylketon beschichtet und getrocknet. Unter einer Filmvorlage werden mit dem sensibilisierten Material Kopien hergestellt. Das Bild wird mit einer Lösung entwickelt, die aus 50 g Calciumchlorid, 75 ecm Wasser und 44 ecm Äthylalkohol hergestellt ist, und anschließend nochmals kurz mit i°/oiger Phosphorsäure nachbehandelt. Danach kann die Kopie mit fetter Farbe eingefärbt und zum Drucken verwendet werden.
Zur Herstellung der Diazoverbindung mit der Formel 8 wird Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid mit der öfachen Menge Glykol 3 bis S Minuten am siedenden Wasserbad erhitzt. Bei der raschen Abkühlung des Reaktionsgemi'sches kristallisiert das O-[Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfonyl]-glykol in braungelben Prismen aus und wird durch Zugabe von Wasser-vollends ausgefällt. Aus warmem Eisessig kristallisiert, chmilzt die Diazoverbindung bei 1360 unter Zersetzung.
9. Eine Aluminiumfolie wird mit einer 2°/»igen •lykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung von der Formel 9 beschichtet. Die Schicht wird durch scharfes Trocknen mit einem Warmluftapparat vom Lösungsmittel befreit. Nach der Belichtung der sensibilisierten Folie hinter einer
negativen Vorlage wird die Folie mit einem Gemisch von 75 ecm Isopropylalkohol und 25 ecm Wasser 1 bis 1,5 Minuten entwickelt. Nach kurzem Tamponieren mit i°/oiger Phosphorsäure wird das Bild mit fetter Farbe eingefärbt.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 9 wird 5-Methyl-benzochinon-(i, 2)-diazid-(2) -4-sulfosäure durch Einwirkung von Chlorsulfonsäure in das Sulfosäurechlorid übergeführt, das, aus Dioxan—Wasser umkristallisiert, bei iii° unter Zersetzung schmilzt.
2,2 Mol des Sulfochlorids werden, in Dioxan gelöst, in eine Lösung von 1 Mol 4,4'-Dioxydiphenylsulfon in Wasser-Dioxan-Mischung, die die erforderliche Menge Soda enthält, eingetropft. Das O, O'-Di-[5"-methyl-benzochinon-(i", 2")-diazid- (2") -4"- sulfonyl] -4, 4'-dioxy-diphenylsulfon scheidet sich zunächst als braunes Öl ab und erstarrt dann sehr schnell kristallin. Es ist aus Eisessig—Wasser umkristallisierbar und verkohlt beim Erhitzen im Schmelzpunktröhrchen über 2000 langsam, ohne zu schmelzen.
10. 2 Teile der Diazoverbindung von der Formel 10 werden in einem Gemisch aus 50 Teilen Glykolmonomethyläther und 50 Teilen Dioxan gelöst; mit dieser Lösung wird eine Aluminiumfolie beschichtet. Die gut getrocknete Diazoschicht wird unter einer Vorlage belichtet und etwa 1 Minute lang mit einer Auflösung von 50 g Calciumchlorid in 75 ecm Wasser und 44 ecm Äthylalkohol tamponiert. Nach kurzer Nachbehandlung mit i%iger Phosphorsäure kann das Bild mit fetter Farbe eingefärbt werden und ist zum Drucken fertig. Um die Diazoverbindung mit der Formel 10 herzustellen, werden 2,2 Mol 7-Methylbenzoxazolon-5-sulfochlorid mit ι Mol 4,4'-Diaminodiphenylmethan in Dioxanlösung unter Pyridinzusatz kondensiert und verseift (vgl. Beispiel 1). Beim Ansäuern der Verseifungsflüssigkeit erhält man eine feinkörnige Suspension des Chlorhydrates von N, N'- Di - (6" - methyl - 2" - amino - ι" - oxybetizol-4"-sulfonyl) -4,4'-diaminodiphenyl, die mit Natriumnitritlösung in das bis-Chinondiazid übergeht, das ein gelbgefärbtes Pulver ist und bei etwa 22O° unter Zersetzung schmilzt.
11. Zur Beschichtung einer mechanisch aufgerauhten Aluminiumfolie verwendet man eine i,5°/oiige Methylglykollösung der Diazoverbindung mit der Formel 11 (N-äthyl-/?-naphthylamid der Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure). Die Folie wird nach dem Trocknen der Schicht unter einem Negativ belichtet. Die Entwicklung zu einer positiven Druckform wird mit einer Lösung aus gleichen Teilen Glykolmonomethyläther und Wasser vorgenommen. Ähnliche Resultate erhält man, wenn man zum Sensibilisieren eine i,5°/oige Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung mit der Formel 12 (/?-Naphthol-ester der Naphthochinone, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure) oder der Diazoverbindung mit der Formel 13 (mit 2 Mol Naphthochinonei, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure verestertes Hydrochinon) benutzt und im übrigen in gleicher Weise verfährt
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 11 wird eine Lösung von 3,4 Teilen N-Äthyl-2-amino-naphthalin in einer Mischung aus 20 Teilen Dioxan und 20 Teilen Wasser mit einer Lösung von 6 Teilen Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 Teilen Dioxan gemischt und bei 50 bis 6o° langsam mit 26 ecm Sodalösung (io°/oig) versetzt. Es scheidet sich ein öl ab. Man läßt erkalten, saugt das erstarrte öl ab und wäscht es zuerst mit 5o%igem Dioxan und dann mit Wasser. Das Produkt wird dann mit verdünnter Salzsäure (1 :4) warm ausgezogen, abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. Schmelzpunkt 1410 unter Zersetzung.
Um die Diazoverbindung mit der Formel 12 herzustellen, werden 6 Teile Naphthochinon-(1, 2) - diazid - (2) - 5 - sulfochlorid und 3 Teile /J-Naphthol in 50 Teilen Wasser aufgeschlämmt und unter Schütteln langsam mit 15 ecm Sodalösung (io°/oig) versetzt. Man gibt schließlich noch 8 Teile NaOH (io°/oig) zu und saugt das entstandene gelbe Produkt ab, das mit Sprit ausgewaschen und aus wenig Benzol umkristallisiert wird. Schmelzpunkt 154,5° unter Zersetzung.
Die Diazoverbindung mit der Formel 13 wird hergestellt, indem man 6 Teile Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 60 Teilen Wasser anschlämmt und 1,1 Teile Hydrochinon zugibt. Dann werden unter Erwärmen 8 Teile NaOH (io°/oig) zugegeben, bis die alkalische Reaktion bestehenbleibt. Das Reaktionsgemisch wird kongosauer gestellt, der entstandene Niederschlag abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Das erhaltene Produkt wird erst mit verdünnter Salzsäure, dann mit 5°/oiger NaOH ausgezogen, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Benzol umkristallisiert. Schmelzpunkt 132,5°.
12. Eine Aluminiumfolie wird mit einer 2°/oigen Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung mit der Formel 14 (2', 4'-Dichlorphenolester der Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure) " beschichtet, getrocknet und unter einem Negativ belichtet. Die belichtete Folie wird dann mit einer Lösung von 50 Teilen Chlorcalcium in 75 Teilen Wasser und 45 Teilen Sprit entwickelt.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 14 wird eine Lösung von 2,9 Teilen 2,4-Dichlorphenol in 20 Teilen Dioxan und 10 Teilen Wasser bei Zimmertemperatur mit einer Lösung von 5,4Teilen Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 Teilen Dioxan versetzt. Bei 50 bis 6o° werden langsam 22 Teile Sodalösung (io°/oig) zu dem Reaktionsgemisch gegeben, das schließlich alkalisch reagieren muß. Es scheidet sich ein öl ab, das bald erstarrt und dann filtriert, mit 5o%igem Dioxan, anschließend mit Wasser gewaschen und getrocknet wird. Schmelzpunkt iao 152° unter Zersetzung.
13. Eine angerauhte Aluminiumfolie wird mit einer 1,5 %igen Glykolmonomethylätherlösung der Diazoverbindung mit der Formel 15 (mit 3 Mol Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfosäure verestertes 2,4,4'-Trioxydiphenyl) beschichtet, ge-
trocknet, unter einem Negativ belichtet und mit Tetrahydronaphthalin entwickelt. Man erhält eine positive Druckform. Die unbelichtete Schicht besitzt gute Lagerfähigkeit.
Man stellt die Diazoverbindung mit der Formel 15 her, indem eine Lösung von 1,5 Teilen 2, 4, 4'-Trio'Xydiphenyl in 15 Teilen Dioxan mit einer kalten Lösung von 7 Teilen Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 Teilen Dioxan und dann mit 10 Teilen Wasser versetzt wird. Man gibt unter Schütteln und mäßigem Erwärmen 30 Teile Sodalösung (io°/»ig) zu der Mischung hinzu, bis die alkalische Reaktion erhalten bleibt: Das Reaktionsprodukt fällt zunächst schmierig an und wird nach Zugabe von Wasser fest. Es wird filtriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Das Produkt beginnt bei 95 ° zu sintern und färbt sich bei weiterem Erhitzen dunkel.
14. Die lichtempfindliche Substanz des Beispiels 13 wird durch die Diazoverbindung mit der Formel 16 (Umsetzungsprodukt von 1 Mol Naphthochinon-(i, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid mit 1 Mol i-Oxy-5-benzoylamino-naphthalin) ersetzt. Man entwickelt die belichtete Schicht mit Xylol und verfährt im übrigen wie im Beispiel 13.
Zur Darstellung der Diazoverbindung mit der Formel 16 wird eine Lösung von 5,3 Teilen N-Benzoyl-i, 5-aminonaphthol in einem Gemisch aus 40 Teilen Dioxan und 20 Teilen Wasser mit einer Lösung von 6 Teilen Naphthochinon-(1, 2)-diazid-(2)-5-sulfochlorid in 25 Teilen Dioxan versetzt. Bei 50 bis 6o° werden 25 Teile Sodalösung (io°/oig) zu dem Reaktionsgemisch zugegeben, das dann über Nacht im Eisschrank stehenbleibt. Ein öl scheidet sich ab, das nach Zugabe von etwas Wasser und 5 Teilen NaOH (io°/oig) fest wird. Man filtriert das fest gewordene Kondensationsprodukt, wäscht es mit Wasser neutral und trocknet es. Schmelzpunkt 117 bis iig° unter Zersetzung.
15. Auf eine mechanisch aufgerauhte Aluminiumfolie wird eine Auflösung von 1 Teil der Diazoverbindung mit der Formel 17 (o-Chinondiazid aus dem 2-Amino-i-oxybenzol-6-carbonsäure-|e-naphthylester) in 50 Teilen Dioxan aufgeschleudert und die Schicht gut mit Warmluft getrocknet. Die sensibilisierte Folie wird hinter einer Vorlage belichtet und die Kopie anschließend mit einer 5o°/oigen wäßrigen Äthylalkohollösung entwickelt. Nach kurzer Nachbehandlung mit 5°/oiger Phosphorsäure kann das Bild mit fetter Farbe eingefärbt und zum Drucken verwendet werden. Man erhält von einer negativen Vorlage eine positive Druckform.
16. Eineunter Erwärmen hergestellte und filtrierte i°/oige Lösung der Diazoverbindung von der Formel 18 in einem Gemisch aus 5 Teilen GIykolmonomethyläther und 1 Teil Pyridin wird auf eine Aluminiumfolie aufgeschleudert und' getrocknet. Nach Belichtung der sensibilisierten Folie unter einer transparenten Vorlage erhält man ein schwachrot gefärbtes Bild. Die an den nicht vom Licht getroffenen Stellen der Schicht vorhandene Diazoverbindung wird mit einer Lösung von 50 g Calciumchlorid in 75 ecm Wasser und 44 ecm Äthylalkohol durch Tamponieren mittels eines Wattebausches entfernt. Anschließend wird die entwickelte Folie mit i°/oiger Phosphorsäure kurze Zeit überwischt. Man erhält ein säurefestes negatives Bild der Vorlage, das mit fetter Farbe eingefärbt werden kann.

Claims (3)

  1. PATENTANSPRÜCHE:
    i. Verfahren zur Herstellung von Kopien, besonders Druckformen, mit Hilfe von Diazoverbindungen nach Patent 854 890, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung von positiven Bildern nach negativen Vorlagen oder negativen Bildern nach positiven Vorlagen die unter der Vorlage belichtete Schicht mit einem organischen Lösungsmittel oder Mischungen von mehreren, gegebenenfalls in Gegenwart von Wasser, evtl. auch von Salzen, ohne nachträgliche Erwärmung behandelt.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten verwendet werden, welche als lichtempfindliche Substanzen Ester bzw. Amide von Sulfosäuren oder Carbonsäuren der ortho-Chinondiazide der Benzol- und Naphthalinreihe gemäß den Patenten 865 109, 879 203, 888 204 und 894 959 enthalten.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß lichtempfindliche Schichten verwendet werden, die wasserunlösliche Azofarbstoffe, deren Molekül wenigstens einen Rest eines ortho-Chinondiazids enthält und in dem außerdem noch wenigstens eine auxochrome Gruppe zur Azogruppe enthalten ist (Patent 876202), als lichtempfindliche Substanz enthalten.
    Hierzu 2 Blatt Zeichnungen
    © 9581 1.55
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