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WO2011000455A1 - Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen - Google Patents

Materialien für organische elektrolumineszenzvorrichtungen Download PDF

Info

Publication number
WO2011000455A1
WO2011000455A1 PCT/EP2010/003324 EP2010003324W WO2011000455A1 WO 2011000455 A1 WO2011000455 A1 WO 2011000455A1 EP 2010003324 W EP2010003324 W EP 2010003324W WO 2011000455 A1 WO2011000455 A1 WO 2011000455A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
atoms
substituted
radicals
aromatic ring
Prior art date
Application number
PCT/EP2010/003324
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Amir Hossain Parham
Christof Pflumm
Teresa Mujica-Fernaud
Arne Buesing
Holger Heil
Original Assignee
Merck Patent Gmbh
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Merck Patent Gmbh filed Critical Merck Patent Gmbh
Priority to US13/379,879 priority Critical patent/US9040172B2/en
Priority to DE112010002775.7T priority patent/DE112010002775B4/de
Priority to CN201080029223.0A priority patent/CN102471602B/zh
Priority to KR1020127002648A priority patent/KR101777883B1/ko
Priority to JP2012516542A priority patent/JP5734965B2/ja
Publication of WO2011000455A1 publication Critical patent/WO2011000455A1/de

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    • Y10S428/917—Electroluminescent

Definitions

  • the present invention describes indenocarbazole derivatives which can preferably be used as matrix materials for phosphorescent dopants or as electron transport materials, in particular for use in the emission and / or charge transport layer of electroluminescent devices.
  • the invention further relates to polymers which contain these compounds as structural units and to a process for the preparation of the compounds according to the invention and to electronic devices which contain these compounds.
  • Organic semiconductors are becoming more diverse for a number of reasons.
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • carbazole derivatives e.g. Bis (carbazolyl) biphenyl
  • carbazole derivatives e.g. Bis (carbazolyl) biphenyl
  • ketones WO 2004/093207, WO 2010/006680
  • Phosphine oxides and sulfones (WO 2005/003253) used as matrix materials for phosphorescent emitters. Especially with ketones low operating voltages and long lifetimes are achieved. There is still room for improvement, especially with regard to the
  • metal complexes for example BAIq or bis [2- (2-benzothiazole) phenolate] zinc (II), are used as matrix materials for phosphorescent emitters. There is still room for improvement here, especially with regard to the operating voltage and the chemical stability. Pure organic compounds are often more stable than these metal complexes. Thus, some of these metal complexes are sensitive to hydrolysis, which makes the handling of the complexes more difficult.
  • AIQ 3 has since been widely used as an electron transport material, but has several disadvantages: It can not be evaporated without leaving any residue, as it partially decomposes at the sublimation temperature, which is a major problem especially for production plants. This has the consequence that the Aufdampfarion must always be cleaned or changed. Furthermore, decomposition products of AIQ 3 enter the OLED, where they contribute to a reduced lifetime and reduced quantum and power efficiency. AIQ 3 also has low electron mobility, resulting in higher voltages and lower power efficiency.
  • AIQ 3 Because of the low charge carrier mobility and the resulting increase in voltage.
  • the charge carrier mobility of other electron conductors (US Pat. No. 4,539,507) is also too low to build up thicker layers, with the lifetime of the OLED being even worse than when using AlQ 3 .
  • the inherent color (yellow in the solid) of AIQ 3 also proves unfavorable, which can lead to color shifts, especially with blue OLEDs, due to reabsorption and weak reemission.
  • blue OLEDs can only be represented with high efficiency or color loss.
  • Indenofluorene derivatives for use in electronic devices. It cites good lifetimes when used as a hole transport material or as a deep blue emitter. However, some of these compounds have the problem that they crystallize from the crystallinity of the materials during vapor deposition in mass production at the evaporation source, thereby clogging the evaporation source. The use of these materials in production is therefore at an elevated level
  • electroluminescent devices which use indenocarbazole derivatives according to the invention have clear improvements over the prior art, in particular especially when used as matrix materials for phosphorescent dopants or as electron transport materials.
  • longer service life results, on the other hand lower operating voltages due to changes in the interface morphology and a lower dependence of the tension on the transport layer thickness, possibly due to improved electron mobility.
  • the invention provides a compound of the following formula I:
  • w is the same or different at each occurrence N or CR 1 ;
  • Y is the same or different at each occurrence N or CR 2 ;
  • E is either a single covalent bond or is a divalent unit selected from the group consisting of N (R 3 ), C (R 3 ) 2 ,
  • X is the same or different at each occurrence as a bivalent
  • Ar is a divalent or trivalent, mono- or polycyclic
  • R 4b may be substituted
  • An aryloxy or heteroaryloxy group having 5 to 40 aromatic ring atoms is understood as meaning a group which, via an O atom, carries a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic group having 5 to 40 ring atoms as defined above.
  • the aryloxy or heteroaryloxy group may also carry one or more substituents defined above.
  • Ar 1 is an R 4b substituted or unsubstituted 1, 3,5-
  • L is preferably a single covalent bond or a bivalent unit -Ar 2 -.
  • Ar 2 is preferably a bivalent mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic unit having 5 to 10 aromatic ring atoms which may be substituted by one or more R 4a or R 4b radicals. Particularly preferred examples thereof are phenylene and naphthylene, more preferably phenylene.
  • two R 1 or R 1 and R 2 together may be a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic
  • R 3 is preferably the same or different at each occurrence selected from the group consisting of H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 C atoms, a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10 C Atoms and a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 10 aromatic ring atoms. Preference is given here to methyl, phenyl, diphenyl-amino-p-phenyl, and 3- (N-phenyl) -carbazolyl. Alternatively, two R 3 may together form a bivalent mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms. A preferred example of this is:
  • R 4b is preferably the same or different at each occurrence selected from the group consisting of: CN, F, a straight-chain alkyl
  • Ar 3 is preferably a mono- or polycyclic aromatic or heteroaromatic ring system having from 5 to 20 aromatic ring atoms.
  • 10 E is either a single covalent bond or a bivalent moiety selected from N (R 3 ), C (R 3 J 2 , O and S, especially a single covalent bond;
  • X is the same or different at each occurrence as a divalent moiety selected from the group consisting of C (R 3 ) 2 , S and O, especially C (R 3 J 2 ;
  • Ar is a bivalent or trivalent monocyclic or polycyclic aromatic or heteroaromatic moiety having 5 to 10 aromatic 20 ring atoms, which may be substituted with one or more radicals R 4a, in particular phenylene or naphthylene, the Bradzugtesten phenylene;
  • Ar 1 is a mono- or polycyclic heteroaromatic group having from 5 to 2 ⁇ 10 aromatic ring atoms containing one or more radicals
  • Benzooxazole each of which may be substituted with R 4b , most preferably an R 4b substituted or unsubstituted 1,3,5-triazine;
  • aromatic or heteroaromatic ring system having 5 to 20 aromatic ring atoms, each by one or more
  • R 6 may be substituted
  • R 3 is the same or different at each occurrence in the group
  • H selected from H, D, a straight-chain alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, a branched or cyclic alkyl group having 3 to 10
  • R 4b is the same or different at each occurrence in the group
  • the compounds of the invention can according to the expert known synthesis steps, such as. As bromination, Suzuki coupling, Hartwig-Buchwald coupling, etc., are shown.
  • the synthesis of compounds of the invention is generally illustrated in the following Schemes 1 to 3.
  • the synthesis is based, for example, on 9,9-dimethylfluorenyl-2-boronic acid (Synlett, 2006, 5, 737-740), which is coupled in a Suzuki coupling with 1-bromo-2-nitrobenzene.
  • the nitro group is under Exposure of a phosphite, such as triethyl phosphite, closed to the ring, so that the corresponding Indenocarbazolderivat receives.
  • the nitrogen can then be alkylated by alkylating agents or arylated in a Hartwig-Buchwald reaction. So the group Ar 1 can be introduced.
  • the structures may of course also be substituted by further substituents.
  • the synthesis starts from a 2-bromocarbazole derivative. This is reacted with a 1-boronic acid 2-methylcarbonyl derivative of benzene in a Suzuki coupling. Subsequently, the nitrogen is protected with a thionyl group. The carbonyl group is reduced with methyllithium to a hydroxy group. The subsequent ring closure can take place under the action of polyphosphoric acid. After cleavage of the thionyl protecting group, the nitrogen can then be alkylated by alkylating agents or arylated in a Hartwig-Buchwald reaction. So the group Ar 1 can be introduced.
  • Scheme 3 Another alternative manufacturing option is shown in Scheme 3.
  • Scheme 3 Another alternative manufacturing option is shown in Scheme 3.
  • Another object of the invention is a process for preparing a compound of general formula I 1 comprising the steps: a) coupling a carbazole derivative or fluorene derivative with a benzene derivative, and b) arylating the carbazole nitrogen to introduce Ar 1 .
  • the compounds shown above can also be used for the preparation of polymers, oligomers or dendrimers. This is usually done via polymerizable functional groups. Particularly preferred compounds for this purpose are those which are substituted by reactive leaving groups, such as bromine, iodine, boronic acid, boronic acid ester, tosylate or triflate. These can be used as comonomers for generating corresponding conjugated, partially conjugated or non-conjugated polymers, oligomers or as the core of dendrimers find use.
  • the polymerization is preferably carried out via the halogen functionality or the boronic acid functionality.
  • the polymers may also have crosslinkable groups or be crosslinked. In particular, crosslinkable groups are suitable, which are then crosslinked in the layer of the electronic device.
  • defined compounds represent a bond to the polymer, oligomer or dendrimer.
  • the polymers, oligomers or dendrimers may be conjugated, partially conjugated or non-conjugated. Also included are mixtures (blends) of the polymers, oligomers or dendrimers according to the invention with further polymers, oligomers or dendrimers.
  • an oligomer is a compound which has about three to nine repeat units.
  • a polymer is understood as meaning a compound which has ten or more repeat units.
  • These oligomers or polymers may contain further repeat units. These further repeat units are preferably selected from the group consisting of fluorenes (for example according to EP 842208 or WO 2000/22026), spirobifluorenes (for example according to EP 707020, EP 894107 or EP 04028865.6), triarylamines, para-phenylenes (for example according to WO 92/18552), carbazoles (for example according to WO 2004/070772 and WO 2004/113468), thiophenes (for example according to EP 1028136), dihydrophenanthrenes (for example according to US Pat WO 2005/014689), indenofluorenes (for example according to WO 2004/041901 and WO 2004/113412), aromatic ketones (for example according to WO 2005/040302), phenanthrenes (for example according to WO
  • the polymers also have several different repeat units which are selected from one or more of the above groups.
  • the compounds according to formula I can be used in electronic devices, in particular in organic electroluminescent devices. The exact use of the compounds depends on the substituents.
  • Another object of the invention is therefore the use of the compounds according to formula I or the above-defined polymers, oligomers or dendrimers in electronic devices.
  • Another object of the invention is an electronic device containing at least one compound as defined above, or a polymer, oligomer or dendrimer, as defined above. Also included in the invention are mixtures (blends) of the invention
  • the electronic device is preferably selected from the group consisting of organic electroluminescent devices (OLEDs), organic field-effect transistors (O-FETs), organic thin-film transistors (O-TFTs), organic light-emitting transistors
  • OLEDs organic electroluminescent devices
  • O-FETs organic field-effect transistors
  • O-TFTs organic thin-film transistors
  • O-LETs organic integrated circuits
  • O-ICs organic solar cells
  • O-SCs organic field quench devices
  • LOCs light-emitting electrochemical cells
  • O-SCs organic laser diodes
  • the present invention also provides organic electroluminescent devices, which are characterized in that a plurality of emitting compounds are used in the same layer or in different layers.
  • the compound of the formula I according to the invention can either be used in an emitting layer as matrix material or in an electron transport layer as electron transport material or in a hole transport layer as hole transport be used material.
  • compounds according to the invention can also be used in several of the layers mentioned.
  • these emission layers have a total of several emission maxima between 380 nm and 750 nm, so that overall white emission results, ie in the emitting layers, different emitting compounds are used, which can fluoresce or phosphoresce and emit the blue and yellow, orange or red light ,
  • At least one of these layers contains at least one compound according to formula I and at least one phosphorescent emitter and wherein the three layers exhibit blue, green and orange or red emission (for the basic structure see, for example, WO 2005/011013).
  • the use of more than three emitting layers may also be preferred. Also suitable for white emission emitters, which have broadband emission bands and thereby show white emission.
  • the organic electroluminescent device may also contain further layers. These may be, for example: hole injection layer, electron blocking layer, hole blocking layer,
  • Electron injection layer and / or a charge generation layer (charge generation layer).
  • charge generation layer Electron injection layer and / or a charge generation layer (charge generation layer).
  • the organic electroluminescent device does not contain a separate electron transport layer and the emitting layer directly adjoins the electron injection layer or the cathode.
  • the host material may also simultaneously serve as an electron transport material in an electron transport layer. It may likewise be preferred if the organic electroluminescent device does not contain a separate hole transport layer and the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode.
  • inventive compounds of the formula I or the polymers, oligomers or dendrimers according to the invention are used as the matrix material for phosphorescent dopants in the electronic device. It is further preferred within the scope of the invention that in the electronic device the compounds according to formula I or the polymers, oligomers or dendrimers according to the invention are used as electron transport material in an electron transport layer and / or as hole transport material in the hole transport layer and / or as hole blocking material in a hole blocking layer become.
  • An organic electroluminescent device is a device that includes anode, cathode and at least one emissive layer disposed between the anode and the cathode. In addition, in each case one or more electron transport layers and / or hole transport layers may be contained.
  • An organic electroluminescent device according to the invention contains at least one layer between the anode and the cathode which contains a compound of the formula I.
  • the compounds of formula I are used as matrix material for emitting materials, preferably phosphorescent dopants.
  • the compounds of the formula I are used as matrix material for emitting materials in an organic electroluminescent device.
  • Another object of the invention are therefore mixtures of one or more compounds of formula I with one or several emitting compounds, in particular phosphorescent compounds.
  • the mixture of the compound according to formula I and the phosphorescent emitter used in the emitting layer preferably contains between 99 and 50% by volume, preferably between 98 and
  • the mixture contains between 1 and 50% by volume, preferably between 2 and 50% by volume, more preferably between 3 and 40% by volume, in particular between 5 and 15% by volume of the phosphorescent emitter relative to the total mixture made of emitter and matrix material.
  • a further preferred embodiment of the present invention is the use of the compound according to the invention as a matrix material for a phosphorescent emitter in combination with a further matrix material.
  • Particularly suitable matrix materials which can be used in combination with the compounds according to the invention are aromatic ketones, aromatic phosphine oxides or aromatic sulfoxides or sulfones, eg. B. according to WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 or WO 2010/006680, triarylamines, carbazole derivatives, z. B.
  • CBP N, N-Biscarbazolylbiphenyl
  • CBP indolocarbazole derivatives
  • indolocarbazole derivatives for. B. according to WO 2007/063754 or WO 2008/056746
  • Azacarbazolderivate z. B. according to EP 1617710, EP 1617711, EP 1731584, JP 2005/347160
  • bipolar matrix materials for. B. according to WO 2007/137725, silanes, z. B. according to WO 2005/111172, azaborole or boronic esters, z. B. according to
  • AIs phosphorescent compounds are particularly compounds which emit light, preferably in the visible range, with suitable excitation and also at least one atom of atomic number greater than 20, preferably greater than 38 and less than 84, more preferably greater than 56 and less than 80.
  • Preferred phosphorescence emitters used are compounds containing copper, molybdenum, tungsten, rhenium, ruthenium, osmium, rhodium, iridium, palladium, platinum, silver, gold or europium, in particular compounds containing iridium or platinum.
  • Examples of the emitters described above can be found in applications WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 2005/033244, WO 2005/019373 and US 2005 / 0258742 are taken.
  • all phosphorescent complexes used in the prior art for phosphorescent OLEDs and as known to those skilled in the art of organic electroluminescence are suitable, and those skilled in the art may use other phosphorescent complexes without inventive step.
  • two or more different phosphorescent emitters in an emitting layer, in particular emitters having different emission maxima.
  • red luminescence with a green and a red phosphorescent emitter
  • the organic electroluminescent device according to the invention does not contain a separate hole injection layer and / or hole transport layer and / or hole blocking layer and / or electron transport layer, ie the emitting layer directly adjoins the hole injection layer or the anode and / or borders the emitting layer directly to the electron transport layer or the electron injection layer or the cathode, as described for example in WO 2005/053051.
  • a metal complex which is the same or similar to the metal complex in the emitting layer, to be used directly adjacent to the emitting layer as Lochtransport- or Lochinjemiesmaterial, such.
  • the compounds of the formula I are used as electron transport material in an organic electroluminescent device, they can also be used according to the invention in combination with an organic or inorganic alkali metal compound.
  • “in combination with an organic alkali metal compound” means that the compounds of the formula I and the alkali metal compound are present either as a mixture in one layer or separately in two successive layers
  • the compounds of the formula I and the organic compounds Alkali metal compound as a mixture in a layer before.
  • an organic alkali metal compound is to be understood as meaning a compound which contains at least one alkali metal, ie lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium, and which also contains at least one organic ligand.
  • Suitable organic alkali metal compounds are, for example, the compounds disclosed in WO 2007/050301, WO 2007/050334 and EP 1144543. These are via quote part of the present application.
  • Preferred organic alkali metal compounds are the compounds of the following formula A,
  • R 1 has the same meaning as described above, the curved line represents two or three atoms and bonds required to complement with M a 5- or 6-membered ring, these atoms also by one or more radicals R 1 and M is an alkali metal selected from the group consisting of lithium, sodium, potassium, rubidium or cesium.
  • the complex according to formula A is present in monomeric form, as shown above, or that it is in the form of aggregates, for example of two alkali metal ions and two ligands, four alkali metal ions and four ligands, six alkali metal ions and six ligands or others aggregates.
  • Preferred compounds of the formula A are the compounds of the following formulas B and C,
  • Formula B is where C is 0, 1, 2 or 3 and o is 0, 1, 2, 3 or 4 and the other symbols used have the meanings given above.
  • the alkali metal is selected from lithium, sodium and potassium, more preferably lithium and sodium, most preferably lithium.
  • Lithium quinolinate Lithium quinolinate
  • Examples of suitable organic alkali metal compounds are the structures (1) to (45) listed in the following table.
  • the layer thickness of this electron transport layer is preferably between 3 and 150 nm, particularly preferably between 5 and 100 nm, very particularly preferably between 10 and 60 nm, in particular between 15 and 40 nm.
  • the layer thickness of the layer containing the compound of the formula I is preferably between 3 and 150 nm, particularly preferably between 5 and 100 nm, most preferably between 10 and 60 nm, in particular between 15 and 40 nm.
  • the layer thickness of the layer containing the organic or inorganic alkali metal compound and which is arranged between the layer with the compound of formula I and the cathode is preferably between 0.5 and 20 nm, more preferably between 1 and 10 nm, very particularly preferably between 1 and 5 nm, in particular between 1.5 and 3 nm.
  • the compounds of formula I are used as Lochblockiermaterial.
  • the compounds are then preferably used in a hole blocking layer, in particular in a phosphorescent OLED.
  • a hole blocking layer in the sense of this invention is a layer which is arranged between an emitting layer and an electron transport layer.
  • the compounds according to formula I are used as hole transport material and / or as hole injection material.
  • the compounds are then preferably used in a hole transport layer and / or in a hole injection layer.
  • a hole injection layer in the sense of this invention is a layer which is directly adjacent to the anode.
  • a hole transport Layer in the sense of this invention is a layer which lies between the hole injection layer and the emission layer.
  • low work function metals such as alkaline earth metals, alkali metals, main group metals or
  • Lanthanides e.g., Ca, Ba, Mg, Al, In, Mg, Yb, Sm, etc.
  • further metals which have a relatively high work function, such as, for example, B. Ag, which then usually combinations of metals, such as Mg / Ag, Ca / Ag or Ba / Ag are used.
  • metal alloys in particular alloys of an alkali metal or alkaline earth metal and silver, particularly preferably an alloy of Mg and Ag. It may also be preferable to have a thin layer between a metallic cathode and the organic semiconductor
  • Intermediate layer of a material with a high dielectric constant to bring is alkali metal or alkaline earth metal fluorides, but also the corresponding oxides or carbonates (eg LiF, Li 2 O, CsF, Cs 2 CO 3 , BaF 2 , MgO, NaF, etc.).
  • the layer thickness of this layer is preferably between 0.5 and 5 nm.
  • the anode high workfunction materials are preferred.
  • the anode has a work function greater than 4.5 eV against vacuum.
  • metals with a high redox potential such as Ag, Pt or Au, are suitable for this purpose.
  • metal / metal oxide electrodes eg Al / Ni / NiO x , Al / PtO x) WoO 3
  • at least one of the electrodes must be transparent or partially transparent to allow either the irradiation of the organic material (O-SC) or the outcoupling of light (OLED / PLED, O-laser).
  • Preferred anode materials here are conductive mixed metal oxides. Particularly preferred are indium tin oxide (ITO) or indium zinc oxide (IZO). Preference is furthermore given to conductive, doped organic materials, in particular conductive doped polymers.
  • the device is structured accordingly (depending on the application), contacted and finally hermetically sealed, as the life such devices drastically shortened in the presence of water and / or air.
  • compounds of the formula I can be used either as a hole-transporting unit and / or as an electron-transporting unit and / or as a matrix for phosphorescent units.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with a sublimation process.
  • the materials in vacuum sublimation systems become smaller at an initial pressure
  • the initial pressure may be even lower, for example less than 10" 7 mbar.
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers are coated with the OVPD (Organic Vapor Phase Deposition) method or with the aid of a carrier gas sublimation.
  • the materials are applied at a pressure between 10 '5 mbar and 1 bar.
  • OVJP Organic Vapor Jet Printing
  • the materials are applied directly through a nozzle and thus structured (for example, BMS Arnold et al., Appl. Phys. Lett., 2008, 92, 053301).
  • an organic electroluminescent device characterized in that one or more layers of solution, such. B. by spin coating, or with any printing process such.
  • screen printing flexographic printing, offset printing, LITI (Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing) ink jet printing (ink jet printing) or Nozzle Printing, are produced.
  • LITI Light Induced Thermal Imaging, thermal transfer printing
  • ink jet printing ink jet printing
  • Nozzle Printing are produced.
  • soluble compounds according to formula I are necessary. High solubility can be achieved by suitable
  • the organic electroluminescent device may also be fabricated as a hybrid system by applying one or more layers of solution and depositing one or more other layers.
  • an emitting layer comprising a compound of the formula I and a phosphorescent dopant from solution and then evaporate a hole blocking layer and / or an electron transport layer in vacuo.
  • the emissive layer comprising a compound of the formula I and a phosphorescent dopant can be vapor-deposited in vacuo and one or more other layers can be applied from solution.
  • Another object of the present invention is therefore a formulation containing at least one compound of formula I and at least one organic solvent.
  • all organic solvents can be used, as they are commonly used for the production of organic Elektrolumineszenzvor- devices.
  • Another object of the present invention are mixtures containing at least one phosphorescent emitter and
  • the compounds according to the invention When used in organic electroluminescent devices, the compounds according to the invention have the following surprising advantages over the prior art:
  • the compounds of the invention are very suitable for use as a matrix material for phosphorescent emitter and lead in this use to good efficiencies, high lifetimes and low operating voltages.
  • the organic electroluminescent devices according to the invention have a very high efficiency.
  • the improved efficiency 5 may be due to enhanced electron injection from the electron transport layer in the emissive layer.
  • Example 3a 6- (4,6-Diphenyl- [1,3,5] triazin-2-yl) -12,12-dimethyl-1-6,12-dihydro-6-aza-indeno [1,2-b ] fluorene
  • Example 5a 6- (2,6-Diphenyl-pyridin-4-yl) -12,12-dimethyl-1-6,12-dihydro-6-aza-indeno [1,2-b] fluorene a) 2,6 dibromo-4-nitropyridine
  • a solution of 20 g (78 mmol) is heated in 70 ml H 2 SO 4 at 40 0 C 2,6-Dibromopyridin-1-oxide. At this temperature, the solution is treated with nitrating acid (70 ml H 2 SO 4 and 34 ml fuming HNO 3 ). The reaction mixture is heated at 90 ° C. for 3 hours. After cooling, the reaction mixture is poured onto 800 ml of ice water. The precipitated solid is filtered and washed with water.
  • the 2,6-dibromo-4-nitropyridin-1-oxide (17.9 g) is suspended in 200 ml of chloroform and treated at room temperature with 6 ml of phosphorus tribromide (64 mmol), stirred for 1 h and then heated under reflux for 2 days. After cooling, the solution is poured onto 500 ml of ice-water and neutralized with solid NaHCO 3 . The aqueous phase is separated and extracted several times with CHCl 3 , the combined organic phases are washed with a sodium thiosulfate solution and then with water, dried and concentrated. The residue is recrystallized from EtOH.
  • Example 6a 6- (3,5-Di-pyrimidin-2-yl-phenyl) -12,12-dimethyl-6,12-dihydro-6-aza-indeno [1,2-b] fluorene a) 5- iodo-1, 3- (2'-pyrimidyl) benzene
  • Example 7a 6- (4,6-Diphenyl-pyrimidin-2-yl) -12,12-dimethyl-6,12-dihydro-6-aza-indeno [1,2-b] fluorene a) 2-Chloro 4,6-diphenyl-pyrimidine
  • inventive OLEDs and OLEDs according to the prior art is carried out according to a general method according to WO 2004/058911, based on the circumstances described here
  • the OLEDs have in principle the following layer structure: substrate / optional hole injection layer (HIL1) 5 nm / hole transport layer (HTM1) / electron blocking layer (EBL) 20 nm / emission layer (EML) / optional hole blocking layer (HBL) 10 nm / electron transport layer (ETM) and finally a cathode ,
  • HIL1 optional hole injection layer
  • HTM1 hole transport layer
  • EBL electron blocking layer
  • EML emission layer
  • HBL optional hole blocking layer
  • ETM optional hole blocking layer
  • cathode is formed by a 100 nm thick aluminum layer, wherein depending on the electron transport material used, a 1 nm thick electron injection layer of LiF is introduced between the cathode and the electron transport layer.
  • Table 3 The materials used to make the OLEDs are shown in Table 3.
  • the emission layer always consists of at least one matrix material (host) and a dopant (dopant), which is mixed with the host material or the host materials by cover evaporation.
  • An indication such as H2: TER1 (85%: 15%) here means that the material H2 is present in a volume fraction of 85% and TER1 in a proportion of 15% in the coating.
  • the electron transport layer may consist of a mixture of two materials. The OLEDs are characterized by default.
  • the lifetime is defined as the time after which the brightness has dropped from a certain starting brightness to half. This value can be converted by means of conversion formulas known to those skilled in the art to an indication of other starting brightnesses.
  • the lifetime for a starting brightness of 1000 cd / m 2 is a common statement.
  • Table 1 shows data of some OLEDs which show the advantages of using compounds according to the invention in the electron transport layer.
  • the OLEDs consist of the layer sequence substrate / hole injection layer (HIL1) 5 nm / hole transport layer (HTM1) 140 nm / NPB 20 nm / emission layer 30 nm / electron transport layer (ETM) 20 nm / optionally 1 nm LiF / aluminum 100 nm
  • Emission layer of the host material H1 which is doped to the volume of 5% by volume with the blue emitting dopant D1.
  • a mixed layer prepared by co-evaporation is used as the electron transport layer an electron transport material and LiQ used.
  • the volume fraction of LiQ is 60%.
  • the OLEDs according to Comparative Examples 1 and 2 and Examples 1 to 4 show comparable CIE color coordinates and a comparable life of about 150 h at a starting brightness of
  • ETM2 and ETM3 leads to a significant improvement of both the external quantum efficiency (EQE), the current efficiency (in cd / A), but above all the operating voltage and thus the power efficiency (in Im / W).
  • Electron transport layer which already with the electron transport material ETM1 according to the prior art gives a good power efficiency (Comparative Example 2), can be achieved by using ETM2 or
  • the compounds according to the invention can also be used as host materials (host materials) for phosphorescent dopants.
  • host materials host materials
  • the materials ETM2 and ETM3 described in the previous section are used, which for the sake of clarity are referred to below as H3 and H4.
  • the compound H2 is used.
  • OLEDs are compared with the green emitting dopant TEG1 and the red emitting dopants TER1 and TER2.
  • the OLEDs have the structure substrate / hole transport layer (HTM1) / electron blocker layer (EBL) 20 nm / emission layer (EML) / optional hole blocking layer (HBL) 10 nm / electron transport layer (ETM) / optional LiF 1 nm / aluminum 100 nm.
  • HTM1 hole transport layer
  • EBL electron blocker layer
  • HBL hole blocking layer
  • ETM electron transport layer
  • the thickness of the hole transport layer is 20 nm
  • the electron blocking layer is formed by NPB
  • the electron transport layer is 20 nm thick Alq3 layer with a 1 nm thick electron injection layer of LiF.
  • the OLEDs of Comparative Example 5 and Example 7 additionally contain a 10 nm thick hole blocking layer of the material H2 between the emission layer and the electron transport layer.
  • the OLEDs of Comparative Examples 6 and 7 and Examples 8-12, 15-24 and 26-31 contain a 160 nm-thick hole transport layer and an electron-blocking layer formed by the material EBM1.
  • these OLEDs contain a mixture of ETM1 and LiQ in the volume ratio 50%: 50%, an electron injection layer is absent.
  • a 10 nm thick hole blocking layer of material H2 is present; the thickness of the electron transport layer is 30 nm.
  • the hole blocking layer is absent in the OLEDs of Comparative Example 7 and Examples 9, 11, 12, 15-20, 22-24, 26-28, 30 and 31; the thickness of the electron transport layer is 40 nm here.
  • the use of host material H5 gives a 25-50% increase in power efficiency, depending on whether the dopant TER1 or TER2 is used and whether another host material is present (Comparison of Comparative Examples 3 to 5 with Examples 5 to 7). Furthermore, the lifetime increases when using H5 by 20-35% compared to components in which the material H2 is used according to the prior art.
  • the compounds according to the invention thus result in significant improvements in all relevant parameters.
  • the efficiency, operating voltage and service life can be improved even more clearly than in the same described red emitting OLEDs.
  • the use of H4 as host material gives an improvement of 35-40% in power efficiency and an increase of about 30-40% in lifetime over the use of H2 (Comparison of Comparative Example 6 with Example 10, and Comparative Example 7 with Example 11) ).
  • the very high increase in the power efficiency results above all from the significant reduction of the operating voltage by about 1 V.
  • the use of the compound H3 according to the invention also results in a significant improvement of the power efficiency by about 20%, increasing the service life by 20-30% (Comparison of Comparative Example 6 with Example 8, and Comparative Example 7 with Example 9).

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Abstract

Die vorliegende Erfindung beschreibt neue Indenofluoren-Derivate, die vorzugsweise als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden oder als Elektronentransportmaterialien eingesetzt werden können, insbesondere zur Verwendung in der Emissions- und/oder Ladungstransportschicht von Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner Polymere, die diese Verbindungen als Struktureinheiten enthalten, und ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen, sowie elektronische Vorrichtungen, die diese enthalten.

Description

Materialien für organische Elektrolumineszenzvorrichtungen
Die vorliegende Erfindung beschreibt Indenocarbazol-Derivate, die vorzugsweise als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden oder als Elektronentransportmaterialien eingesetzt werden können, insbe- sondere zur Verwendung in der Emissions- und/oder Ladungstransportschicht von Elektrolumineszenzvorrichtungen. Die Erfindung betrifft ferner Polymere, die diese Verbindungen als Struktureinheiten enthalten und ein Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen sowie elektronische Vorrichtungen, die diese Verbindungen enthalten.
Organische Halbleiter werden für eine Reihe verschiedenartiger
elektronischer Anwendungen entwickelt. Der Aufbau organischer Elektro- lumineszenzvorrichtungen (OLEDs), in denen diese organischen Halbleiter als funktionelle Materialien eingesetzt werden, ist beispielsweise in
US 4539507, US 5151629, EP 0676461 und WO 98/27136 beschrieben. Allerdings sind noch weitere Verbesserungen erforderlich. So gibt es insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer, die Effizienz und die
Betriebsspannung organischer Elektrolumineszenzvorrichtungen noch Verbesserungsbedarf. Weiterhin ist es erforderlich, dass die Verbindungen eine hohe thermische Stabilität und eine hohe Glasübergangstemperatur aufweisen und sich unzersetzt sublimieren lassen.
Gerade auch bei phosphoreszierenden Elektrolumineszenzvorrichtungen sind noch Verbesserungen der oben genannten Eigenschaften
erforderlich. Insbesondere besteht Verbesserungsbedarf bei Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, die gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen.
Gerade die Eigenschaften der Matrixmaterialien sind häufig limitierend für die Lebensdauer und die Effizienz der organischen Elektrolumineszenz- Vorrichtung.
Gemäß dem Stand der Technik werden häufig Carbazolderivate, z. B. Bis(carbazolyl)biphenyl, als Matrixmaterialien verwendet. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Lebensdauer und die Glasübergangstemperatur der Materialien. Weiterhin werden Ketone (WO 2004/093207, WO 2010/006680),
Phosphinoxide und Sulfone (WO 2005/003253) als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Insbesondere mit Ketonen werden niedrige Betriebsspannungen und lange Lebensdauern erzielt. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die
Effizienz und die Kompatibilität mit Metallkomplexen, welche Ketoketonat- Liganden enthalten, beispielsweise Acetylacetonat.
Weiterhin werden Metallkomplexe, beispielsweise BAIq oder Bis[2-(2- benzothiazol)phenolat]-zink(ll), als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter verwendet. Hier besteht noch Verbesserungsbedarf insbesondere in Bezug auf die Betriebsspannung und die chemische Stabilität. Rein organische Verbindungen sind häufig stabiler als diese Metallkomplexe. So sind einige dieser Metallkomplexe hydrolyse- empfindlich, was die Handhabung der Komplexe erschwert.
Insbesondere besteht noch Verbesserungsbedarf bei Matrixmaterialien für phosphoreszierende Emitter, welche gleichzeitig zu hohen Effizienzen, langen Lebensdauern und geringen Betriebsspannungen führen und welche auch mit phosphoreszierenden Emittern, welche Ketoketonat- Liganden tragen, kompatibel sind.
Ebenso sind auch bei Elektronentransportmaterialien noch
Verbesserungen der Eigenschaften wünschenswert, da gerade auch die Eigenschaften des Elektronentransportmaterials einen wesentlichen
Einfluss auf die oben genannten Eigenschaften der organischen Elektro- lumineszenzvorrichtung ausüben. Insbesondere besteht Verbesserungsbedarf bei Elektronentransportmaterialien, welche gleichzeitig zu guter Effizienz, hoher Lebensdauer und geringer Betriebsspannung führen.
Dabei wäre es wünschenswert, Elektronentransportmaterialien zur
Verfügung zu haben, welche zu einer besseren Elektroneninjektion in die emittierende Schicht führen, da eine elektronenreichere Emissionsschicht zu einer besseren Effizienz führt. Außerdem kann durch eine bessere Injektion die Betriebsspannung gesenkt werden. Hierfür sind daher weitere Verbesserungen des Elektronentransportmaterials erforderlich.
Elektrolumineszenzvorrichtungen, die AIQ3 als Elektronenleiter verwenden, sind schon lange bekannt und wurden schon 1993 in US 4,539,507 beschrieben. AIQ3 wird seither häufig als Elektronentransportmaterial verwendet, hat allerdings mehrere Nachteile: Es lässt sich nicht rückstandsfrei aufdampfen, da es sich bei der Sublimationstemperatur teilweise zersetzt, was insbesondere für Produktionsanlagen ein großes Problem darstellt. Dies hat zur Folge, dass die Aufdampfquellen immer wieder gereinigt oder gewechselt werden müssen. Des Weiteren gelangen Zersetzungsprodukte von AIQ3 in die OLED, die dort zu einer verringerten Lebensdauer und reduzierten Quanten- und Leistungseffizienz beitragen. AIQ3 hat außerdem eine niedrige Elektronenbeweglichkeit, was zu höheren Spannungen und damit zu einer niedrigeren Leistungseffizienz führt. Um Kurzschlüsse im Display zu vermeiden, würde man gern die Schichtdicke erhöhen; dies ist mit AIQ3 wegen der geringen Ladungsträgerbeweglichkeit und der daraus resultierenden Spannungserhöhung nicht möglich. Die Ladungsträgerbeweglichkeit anderer Elektronenleiter (US 4,539,507) ist ebenfalls zu gering, um dickere Schichten damit aufzubauen, wobei die Lebensdauer der OLED noch schlechter ist als bei Verwendung von AIQ3. Als ungünstig erweist sich auch die Eigenfarbe (im Feststoff gelb) von AIQ3, die gerade bei blauen OLEDs durch Reabsorption und schwache Reemission zu Farbverschiebungen führen kann. Hier sind blaue OLEDs nur mit starken Effizienz- bzw. Farborteinbußen darstellbar.
Es besteht also weiterhin Bedarf an Elektronentransportmaterialien, die in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zu guten Effizienzen und gleichzeitig zu hohen Lebensdauern führen. Es wurde nun überraschend gefunden, dass organische Elektrolumineszenzvorrichtungen, die bestimmte - im Folgenden aufgeführte - Indenofluoren-Derivate als Elektronentransportmaterialien enthalten, deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen. Mit diesen Materialien ist es möglich, gleichzeitig hohe Effizienzen und lange Lebensdauern zu erhalten, was mit Materialien gemäß dem Stand der Technik nicht möglich ist. Zudem wurde gefunden, dass zusätzlich die Betriebsspannungen deutlich gesenkt werden können, was höheren Leistungseffizienzen entspricht.
Weiterhin wurde gefunden, dass elektronische Vorrichtungen, die diese Indenofluoren-Derivate als Elektronentransportmaterialien in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung enthalten, deutliche
Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen. Mit dieser Materialkombination werden gleichzeitig hohe Effizienzen und lange Lebensdauern erzielt und die Betriebsspannungen gesenkt. EP 1860097, WO 2006/100896, DE 102006025846, WO 2006/122630, WO 2008/132103, WO 2008/006449, WO 2008/056746, WO
2008/149691 , WO 2008/146839 und WO 2008/006449 offenbaren
Indenofluorenderivate zur Verwendung in elektronischen Vorrichtungen. Darin werden gute Lebensdauern beim Einsatz als Lochtransportmaterial oder als tiefblaue Emitter zitiert. Jedoch weisen diese Verbindungen teilweise das Problem auf, dass sie durch die Kristallinität der Materialien beim Aufdampfen in der Massenproduktion an der Aufdampfquelle kristallisieren und dabei die Aufdampfquelle verstopfen. Die Verwendung dieser Materialien in der Produktion ist daher an einen erhöhten
technischen Aufwand geknüpft. Hier sind daher noch weitere
Verbesserungen wünschenswert.
Es besteht folglich weiterhin Bedarf sowohl an verbesserten Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden, die geeignet sind, die Effizienz von organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen zu verbessern, gleichzeitig zu hohen Lebensdauern führen und die technisch unproblematisch zu verarbeiten sind, als auch an verbesserten Elektronentransportmaterialien. Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht somit in der Bereitstellung solcher Verbindungen.
Es wurde überraschend gefunden, dass Elektrolumineszenzvorrichtungen, die erfindungsgemäße Indenocarbazolderivate verwenden, deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik aufweisen, insbe- sondere beim Einsatz als Matrixmaterialien für phosphoreszierende Dotanden oder als Elektronentransportmaterialien. Es ergeben sich zum einen längere Lebensdauern, zum anderen geringere Betriebsspannungen aufgrund von Änderungen in der Grenzflächenmorphologie sowie eine geringere Abhängigkeit der Spannung von der Transportschichtdicke, möglicherweise aufgrund verbesserter Elektronenmobilität.
Die Erfindung stellt dazu eine Verbindung der folgenden Formel I bereit:
Figure imgf000006_0001
wobei die verwendeten Symbole und Indices die folgenden Bedeutungen haben: w ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder CR1; Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder CR2;
E ist entweder eine kovalente Einfachbindung oder ist eine bivalente Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N(R3), C(R3)2,
Si(R3)2, C=O, C=NR3, C=C(R3)2, S, S=O, SO2, P(R3) und P(=O)R3 besteht;
X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente
Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R3)2, N(R3),
Si(R3)2l C=O, C=NR3, C=C(R3)2, S, O1 S=O, SO2, P(R3) und P(=O)R3 besteht, mit der Maßgabe, dass, wenn E eine kovalente Einfachbindung ist, X eine bivalente Einheit ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R3)2, Si(R3)2, C=O, C=NR3, C=C(R3)2, S1 O1 S=O1 SO2, P(R3) und P(=O)R3 besteht; n, m sind unabhängig voneinander 0 oder 1 , mit der Maßgabe, dass die Summe aus n und m gleich 1 oder 2 ist;
Ar ist eine bivalente oder trivalente, mono- oder polycyclische
aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a substituiert sein kann;
Ar1 ist eine mono- oder polycyclische heteroaromatische Gruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren
Resten R4b substituiert sein kann;
L ist entweder eine kovalente Einfachbindung oder stellt eine
bivalente Einheit dar, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus -C(O)-, -Ai^-C(O)- und -Ar2- besteht, wobei für den Fall, dass die bivalente Einheit -Ai^-C(O)- ist, die Gruppe Ar2 an N bindet und C(O) an die Gruppe Ar1 bindet;
Ar2 ist eine bivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a oder R4b substituiert sein kann;
R1, R2 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus Folgendem besteht: H, D, F, Cl, Br1 I, N(Ar3)2,
C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2> S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CN, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinyl- gruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C , C=O, C=S, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 und/oder R2 miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können; R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus Folgendem besteht: H, D1 F, Cl, Br, I, N(Ar3)2, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CR5=CR5Ar3, CN, NO2, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine
verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C , Si(R5)2, Ge(R5)2) Sn(R5J2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2,
NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ring- atomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substi- tuenten R3 miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
R4a, R4b sind jeweils gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus folgendem besteht: D, F, Cl, Br, I, N(Ar3)2, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CN, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5,
C≡C , C=O, C=S, , P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I1 CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ring- system mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R4a oder R4b miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
Ar3 ist ein mono- oder polycylisches aromatisches oder hetero- aromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann;
R5 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, eine gerad- kettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch NH, O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aroma- tisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann; wobei auch zwei oder mehrere Substituenten R5 miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können; R6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, CN, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch NH, O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; wobei auch zwei oder mehrere Substituenten R6 miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können; Z stellt eine bivalente Gruppe -(CH2)q- dar, wobei q gleich 1 , 2, 3, 4 oder 5 ist, bevozugt 1 , 2, 3 oder 4, stärker bevorzugt 1 , 2 oder 3, und am stärksten bevorzugt 1 oder 2.
In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung stehen insgesamt maximal zwei Symbole Y und W gleichzeitig für N, besonders bevorzugt insgesamt maximal ein Symbol Y und W.
Eine bivalente oder trivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit, wie für Ar oder Ar2 definiert, enthält vorzugs- weise 5 bis 40, stärker bevorzugt 5 bis 20, am bevorzugtesten 5 bis 10 aromatische Ringatome. Ist die Einheit eine aromatische Einheit, so enthält sie vorzugsweise 6 bis 40, stärker bevorzugt 6 bis 20, am bevorzugtesten 6 bis 10 Kohlenstoffatome als Ringatome. Ist die Einheit eine heteroaromatische Einheit enthält sie 5 bis 40, stärker bevorzugt 5 bis 20, am bevorzugtesten 5 bis 10 aromatische Ringatome, von denen mindestens eines ein Heteroatom ist. Die Heteroatome sind bevorzugt ausgewählt aus N, O und/oder S. Dabei wird unter einer aromatischen bzw. heteroaromatischen Einheit entweder ein einfacher aromatischer Cyclus, also Benzol, bzw. ein einfacher heteroaromatischer Cyclus, beispielsweise Pyridin, Pyrimidin, Thiophen, etc., oder eine kondensierte Aryl- oder Heteroarylgruppe, beispielsweise Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Chinolin, Isochinolin, Benzothiophen, Benzofuran und Indol etc., verstanden. Erfindungsgemäße Beispiele für die aromatische oder heteroaromatische Einheit sind demgemäß: Benzol, Naphthalin, Anthracen, Phenanthren, Pyren, Chrysen, Benzanthracen, Perylen, Naphthacen, Pentacen,
Benzpyren, Furan, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Thiophen, Benzothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Pyrrol, Indol, Isoindol, Pyridin, Chinolin, Isochinolin, Acridin, Phenanthridin, Benzo-5,6- chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Phenothiazin,
Phenoxazin, Pyrazol, Indazol, Imidazol, Benzimidazol, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Oxazol, Benzoxazol, Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, Benzothiazol, Pyridazin, Benzo- pyridazin, Pyrimidin, Benzpyrimidin, Chinoxalin, 1 ,5-Diazaanthracen, 2,7- Diazapyren, 2,3-Diazapyren, 1 ,6-Diazapyren, 1 ,8-Diazapyren, 4,5-Diaza- pyren, 4,5,9,10-Tetraazaperylen, Pyrazin, Phenazin, Phenoxazin, Phenothiazin, Fluorubin, Naphthyridin, Benzocarbolin, Phenanthrolin, 1 ,2,3- Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Benzotriazol, 1 ,2,3-Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thiadiazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1,2,5-Thiadiazol, 1 ,3,4-Thiadiazol, 1,3,5-Triazin, 1,2,4-Triazin,
1 ,2,3-Triazin, Tetrazol, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, Purin, Pteridin, Indolizin und Benzothiadiazol.
Als bivalente oder trivalente Einheit liegen die zuvor genannten
Verbindungen so vor, dass zwei oder drei Wasserstoffsubstituenten nicht vorhanden sind und diese Verbindungen an diesen Stellen - wie in Formel I angegeben - gebunden sind.
Unter einer mono- oder polycyclischen aromatischen oder heteroaromatischen Gruppe versteht man in der vorliegenden Erfindung einen monovalenten Rest, der ansonsten genauso definiert ist wie die mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit. Die zuvor genannten Beispiele sind auch hier exemplarisch.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wird unter einer geradkettigen, verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe eine Alkyh Alkenyl- und Alkinyl- gruppen mit vorzugsweise 1 bis 40 C-Atomen, stärker bevorzugt 1 bis 20 C-Atomen, bzw. 3 bis 40 C-Atomen, stärker bevorzugt 3 bis 20 C-Atomen verstanden. Cyclische Alkylgruppen können mono-, bi- oder polycyclische Alkylgruppen sein. Einzelne -CH- oder -Chh-Gruppen können durch N, NH, O oder S ersetzt sein. Bevorzugt sind die Reste Methyl, Ethyl, n-Propyl, i- Propyl, n-Butyl, i-Butyl, s-Butyl, t-Butyl, 2-Methylbutyl, n-Pentyl, s-Pentyl, t- Pentyl, Cyclopentyl, n-Hexyl, Cyclohexyl, n-Heptyl, Cycloheptyl, n-Octyl, Cyclooctyl, 2-Ethylhexyl, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, 2,2,2-Trifluorethyl,
Ethenyl, Propenyl, Butenyl, Pentenyl, Cyclopentenyl, Hexenyl, Cyclo- hexenyl, Heptenyl, Cycloheptenyl, Octenyl, Cyclooctenyl, Ethinyl, Propinyl, Butinyl, Pentinyl, Hexinyl, Heptinyl oder Octinyl verstanden. Unter einer Ci- bis C4o-Alkoxygruppe werden bevorzugt Methoxy, Trifluormethoxy, Ethoxy, n-Propoxy, i-Propoxy, n-Butoxy, i-Butoxy, s-Butoxy, t-Butoxy oder
2-Methylbutoxy verstanden.
Unter einer Alkoxygruppe bzw. Thioalkylgruppe versteht man eine wie oben definierte Alkylgruppe, die über eine O- oder S-Atom gebunden ist.
Die Alkylgruppen, Alkoxygruppen bzw. Thioalkylgruppen können zudem durch einen oder mehrere wie oben definierte Reste R5 substituiert sein.
Unter einem mono- oder polycylischen aromatischen Ringsystem versteht man im Sinne dieser Erfindung vorzugsweise ein aromatisches Ringsystem mit 6 bis 40 Kohlenstoffatomen, bevorzugt 6 bis 30, besonders bevorzugt 6 bis 12 Kohlenstoffatomen. Unter einem aromatischen Ringsystem im Sinne der vorliegenden Erfindung soll ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische durch eine kurze nichtaromatische Einheit (< 10 % der von H verschiedenen Atome, vorzugsweise < 5 % der von H verschiedenen Atome), wie beispielsweise sp3- hybridisierter C, O, N, etc., oder einer CO-Gruppe unterbrochen sein können. Diese aromatischen Ringsysteme können monocyclisch oder polycyclisch sein, d. h. sie können einen Ring (z. B. Phenyl) oder zwei oder mehr Ringe aufweisen, welche auch kondensiert (z. B. Naphthyl) oder kovalent verknüpft sein können (z. B. Biphenyl), oder eine Kombination von kondensierten und verknüpften Ringen beinhalten. Besonders bevorzugt sind jedoch kondensierte Ringe. Bevorzugte aromatische Ringsysteme sind z. B. Benzol, Biphenyl, Terphenyl, Naphthalin, Anthracen, Binaphthyl, Phenanthren, Benz- anthracen, Dihydrophenanthren, Pyren, Dihydropyren, Chrysen, Perylen, Tetracen, Pentacen, Benzpyren, Fluoren, Spirobifluoren und Inden. Unter einem mono- oder polycylischen heteroaromatischen Ringsystem versteht man im Sinne dieser Erfindung vorzugsweise ein heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 Ringatomen, bevorzugt 5 bis 30, besonders bevorzugt 5 bis 14 Ringatomen. Das heteroaromatische Ringsystem enthält mindestens ein Heteroatom ausgewählt aus N, O und S (die verbleibenden Atome sind Kohlenstoff). Unter einem heteroaromatischen Ringsystem soll zudem ein System verstanden werden, das nicht notwendigerweise nur aromatische oder heteroaromatische Gruppen enthält, sondern in dem auch mehrere aromatische bzw. heteroaromatische Gruppen durch eine kurze nicht-aromatische Einheit (< 10 % der von H verschiedenen Atome, vorzugsweise < 5 % der von H verschiedenen Atome), wie beispielsweise sp3-hybridisierter C, O, N, etc., oder einer CO-Gruppe unterbrochen sein können. Diese heteroaromatischen Ringsysteme können monocyclisch oder polycyclisch sein, d.h. sie können einen Ring (z. B. Pyridyl) oder zwei oder mehr Ringe aufweisen, welche auch kondensiert oder kovalent verknüpft sein können, oder eine Kombination von kondensierten und verknüpften Ringen beinhalten. Besonders bevorzugt sind kondensierte Ringe.
Bevorzugte heteroaromatische Ringsysteme sind z. B. 5-gliedrige Ringe wie Pyrrol, Pyrazol, Imidazol, 1 ,2,3-Triazol, 1 ,2,4-Triazol, Tetrazol, Furan, Thiophen, Selenophen, Oxazol, Isoxazol, 1 ,2-Thiazol, 1 ,3-Thiazol, 1 ,2,3- Oxadiazol, 1 ,2,4-Oxadiazol, 1 ,2,5-Oxadiazol, 1 ,3,4-Oxadiazol, 1 ,2,3-Thia- diazol, 1 ,2,4-Thiadiazol, 1 ,2,5-Thiadiazol, 1,3,4-Thiadiazol, 6-gliedrige Ringe wie Pyridin, Pyridazin, Pyrimidin, Pyrazin, 1 ,3,5-Triazin, 1 ,2,4- Triazin, 1 ,2,3-Triazin, 1 ,2,4,5-Tetrazin, 1 ,2,3,4-Tetrazin, 1 ,2,3,5-Tetrazin, oder kondensierte Gruppen wie Indol, Isoindol, Indolizin, Indazol, Benz- imidazol, Benzotriazol, Purin, Naphthimidazol, Phenanthrimidazol, Pyridimidazol, Pyrazinimidazol, Chinoxalinimidazol, Benzoxazol,
Naphthoxazol, Anthroxazol, Phenanthroxazol, Isoxazol, Benzothiazol, Benzofuran, Isobenzofuran, Dibenzofuran, Chinolin, Isochinolin, Pteridin, Benzo-5,6-chinolin, Benzo-6,7-chinolin, Benzo-7,8-chinolin, Benzoiso- chinolin, Acridin, Phenothiazin, Phenoxazin, Benzopyridazin, Benzo- pyrimidin, Chinoxalin, Phenazin, Naphthyridin, Azacarbazol, Benzo- carbolin, Phenanthridin, Phenanthrolin, Thieno[2,3b]thiophen, Thieno- [3,2b]thiophen, Dithienothiophen, Isobenzothiophen, Dibenzothiophen, Benzothiadiazothiophen oder Kombinationen dieser Gruppen. Besonders bevorzugt sind Imidazol, Benzimidazol und Pyridin.
Bilden zwei Substituenten, z. B. zwei R1 oder R1 und R2, miteinander ein bivalentes mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaroma- tisches Ringsystem, so kann die oben genannte kurze nicht-aromatische Einheit auch direkt an Y oder W binden. In diesem Fall ist die kurze nichtaromatische Einheit besonders bevorzugt eine CO-Gruppe.
Unter einer Aryloxy- bzw. Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen versteht man eine Gruppe, die über ein O-Atom eine wie oben definierte mono- oder polycylische aromatische oder heteroaromatische Gruppe mit 5 bis 40 Ringatomen trägt. Die Aryloxy- bzw. Heteroaryloxygruppe kann ebenso ein oder mehrere Substituenten tragen, die oben definiert sind.
In einer Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Y vorzugsweise gleich oder verschieden CR1.
Ebenso ist es eine Ausführungsform der vorliegenden Erfindung, dass W vorzugsweise gleich oder verschieden CR2 ist.
In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist E vorzugsweise entweder eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Einheit ausgewählt aus N(R3), C(R3)2) O und S. Noch stärker bevorzugt ist E gleich eine kovalente Einfachbindung.
In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist X vorzugsweise gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R3^, S und O besteht. Besonders bevorzugt ist X gleich C(R3)2. In einer noch weiteren Ausführungsform ist Ar vorzugsweise eine bivalente oder trivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a substituiert sein kann. Insbesondere bevorzugt ist Ar * gleich Phenylen oder Naphthylen, am bevorzugtesten Phenylen.
In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Ar1 vorzugsweise eine mono- oder polycyclische heteroaromatische Gruppe mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren
10 Resten R4b substituiert sein kann. Besonders bevorzugt ist Ar1 eine
elektronenarme heteroaromatische Gruppe, die mit einem oder mehreren Resten R4b substituiert sein kann. Noch stärker bevorzugt sind demnach heteroaromatische Gruppen mit 6 aromatischen Ringatomen, von denen mindestens eines ein N-Atom ist, oder heteroaromatische Gruppen mit 5
^ aromatischen Ringatomen, von denen mindestens 2 Heteroatome sind, bevorzugt mindestens eines davon ein N-Atom, das mit R4b substituiert sein kann, wobei an diese Gruppen jeweils auch weitere Aryl- oder
Heteroarylgruppen ankondensiert sein können. Bevorzugte Beispiele für elektronenarme heteroaromatische Gruppen sind: Pyridin, Pyrazin,
*υ Pyrimidin, Pyridazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,3,5-Triazin, Chinolin, Isochinolin,
Chinoxalin, Pyrazol, Imidazol, Benzimidazol, Thiazol, Benzothiazol, Oxazol oder Benzooxazol, die jeweils mit R4b substituiert sein können. Am bevorzugtesten ist Ar1 ein mit R4b substituiertes oder unsubstituiertes 1 ,3,5-
Triazin.
25
In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist L vorzugsweise eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Einheit -Ar2-. Bevorzugt ist Ar2 hierbei eine bivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a oder R4b substituiert sein kann. Besonders bevorzugte Beispiele hierfür sind Phenylen und Naphthylen, stärker bevorzugt Phenylen.
In einer weiteren Ausführungsform sind R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander vorzugsweise aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, D, N(Ar3)2) C(=O)Ar3, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen und einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, besteht.
Besonders bevorzugt ist R2 gleich H und einer der beiden R1 ist H und das andere ist ausgewählt aus H1 N(Ar3J2, C(=O)Ar3 und einem mono- oder polycylischen aromatischen Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann. Alternativ dazu können auch zwei R1 oder R1 und R2 zusammen ein mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen bilden. Bevorzugte Beispiele hierfür sind die Folgenden:
Figure imgf000016_0001
wobei die bivalenten Systeme über die gestrichelten Linien gebunden werden.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R3 vorzugsweise gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C- Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10 C- Atomen und einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen besteht. Bevorzugt sind hierbei Methyl, Pheny!, Diphenyl-amino-p-phenyl, und 3-(N- phenyl)-carbazolyl. Alternativ können auch zwei R3 miteinander ein bivalentes mono- oder polycyclisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen bilden. Ein bevorzugtes Beispiel hierfür ist:
Figure imgf000017_0001
c wobei die gestrichelten Linien die Bindungen zu X darstellen.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R4a vorzugsweise gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus Folgendem besteht: N(Ar3)2, C(=O)Ar3, eine gerad-
10 kettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine verzweigte oder
cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen. Besonders bevorzugte Beispiele hierfür sind Phenyl,
15 Diphenylamin und C(=O)-Ph.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist R4b vorzugsweise gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus Folgendem besteht: CN, F, eine geradkettige Alkyl-
2o gruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen.
Besonders bevorzugte Beispiele hierfür sind Phenyl, Naphthyl und
25 Carbazolyl.
In einer noch weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist Ar3 vorzugsweise ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen.
30
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist die
Summe der Indizes n + m = 1.
35 Es ist Bestandteil der vorliegenden Erfindung, dass die genannten
Ausführungsformen, bzw. bevorzugten Bereiche oder Defintionen der vorliegenden Erfindung beliebig miteinander kombiniert werden können.
Bevorzugt gilt daher für die Symbole und Indizes:
Y ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR1; W ist bei jedem Auftreten gleich oder verschieden CR2;
10 E ist entweder eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Einheit ausgewählt aus N(R3), C(R3J2, O und S, insbesondere eine kovalente Einfachbindung;
X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Einheit, 15 die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R3)2, S und O besteht, insbesondere C(R3J2;
Ar ist eine bivalente oder trivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 10 aromatischen 20 Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a substituiert sein kann, insbesondere Phenylen oder Naphthylen, am bevorzugtesten Phenylen;
Ar1 ist eine mono- oder polycyclische heteroaromatische Gruppe mit 5 bis 2^ 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten
R4b substituiert sein kann, bevorzugt eine elektronenarme heteroaromatische Gruppe, die mit einem oder mehreren Resten R4b substituiert sein kann, insbesondere Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,3,5-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, ou Pyrazol, Imidazol, Benzimidazol, Thiazol, Benzothiazol, Oxazol oder
Benzooxazol, die jeweils mit R4b substituiert sein können, am bevorzugtesten ein mit R4b substituiertes oder unsubstituiertes 1,3,5-Triazin;
L ist eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Einheit -Ar2-; 35 Ar2 ist eine bivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a oder R4b substituiert sein kann, insbesondere Phenylen und Naphthylen; R1, R2 sind jeweils unabhängig voneinander aus der Gruppe ausgewählt, die aus H, D, N(Ar3)2, C(=O)Ar3, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen und einem mono- oder polycylischen
aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere
Reste R6 substituiert sein kann, besteht;
R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe
ausgewählt, die aus H, D, einer geradkettigen Alkylgruppe mit 1 bis 10 C-Atomen, einer verzweigten oder cyclischen Alkylgruppe mit 3 bis 10
C-Atomen und einem mono- oder polycylischen aromatischen oder heteroaromatischen Ringsystem mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen besteht; R4a ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe
ausgewählt, die aus Folgendem besteht: N(Ar3)2, C(=O)Ar3, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen;
R4b ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe
ausgewählt, die aus Folgendem besteht: CN, F, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen, eine verzweigte oder cyclische
Alkylgruppe mit 3 bis 6 C-Atomen, wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen; Ar3 ist ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen; für die Summe der Indizes n + m gilt: n + m = 1.
Es ist ferner bevorzugt, dass die Verbindungen der allgemeinen Formeln I den folgenden Strukturformeln genügen:
Figure imgf000020_0001
Figure imgf000021_0001
Figure imgf000022_0001
Figure imgf000023_0001
Figure imgf000024_0001
Figure imgf000025_0001
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000027_0001
Figure imgf000028_0001
Figure imgf000029_0001
Figure imgf000030_0001
Figure imgf000031_0001
Figure imgf000032_0001
Figure imgf000033_0001
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem Fachmann bekannten Syntheseschritten, wie z. B. Bromierung, Suzuki-Kupplung, Hartwig-Buchwald-Kupplung, etc., dargestellt werden. Die Synthese von von erfindungsgemäßen Verbindungen ist allgemein in den folgenden Schemata 1 bis 3 dargestellt.
Schema 1:
Figure imgf000033_0002
Die Synthese geht beispielsweise aus von 9,9 Dimethylfluorenyl-2-boron- säure (Synlett, 2006, 5, 737-740), welche in einer Suzuki-Kupplung mit 1-Brom-2-nitrobenzol gekuppelt wird. Die Nitrogruppe wird unter Einwirkung eines Phosphits, beispielsweise Triethylphosphit, zum Ring geschlossen, so dass man das entsprechende Indenocarbazolderivat erhält. Der Stickstoff kann dann durch Alkylierungsmittel alkyliert oder in einer Hartwig-Buchwald-Reaktion aryliert werden. So kann die Gruppe Ar1 eingeführt werden. Dabei können die Strukturen selbstverständlich auch durch weitere Substituenten substituiert sein.
Ein alternative Herstellungsmöglichkeit ist in Schema 2 gezeigt.
Schema 2:
Figure imgf000034_0001
Die Synthese geht aus von einem 2-Bromcarbazolderivat. Dieses wird mit einem 1-Boronsäure-2-methylcarbonyl-Derivat von Benzol in einer Suzuki- Kupplung umgesetzt. Anschließend wird der Stickstoff mit einer Thionyl- gruppe geschützt. Die Carbonylgruppe wird mit Methyllithium zu einer Hydroxygruppe reduziert. Der anschließende Ringschluss kann unter Einwirkung von Polyphosphorsäure erfolgen. Nach Abspaltung der Thionylschutzgruppe kann der Stickstoff dann durch Alkylierungsmittel alkyliert oder in einer Hartwig-Buchwald-Reaktion aryliert werden. So kann die Gruppe Ar1 eingeführt werden.
Eine weitere alternative Herstellungsmöglichkeit ist in Schema 3 gezeigt. Schema 3:
Figure imgf000035_0001
Die Synthese geht aus von einem 2-Bromfluorenderivat. Dieses wird mit einem i-Boronsäure-2-methylcarbonyl-Derivat von Benzol in einer Suzuki- Kupplung umgesetzt. Anschließend wird die Methylcarbonylgruppe mit Methyllithium zu einer 1-Hydroxy-isopropylgruppe reduziert. Der anschließende Ringschluss kann unter Einwirkung von Polyphosphorsäure erfolgen. Der Stickstoff wird dann entweder durch Alkylierungsmittel alkyliert oder in einer Hartwig-Buchwald-Reaktion aryliert. So kann die Gruppe Ar1 eingeführt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der allgemeinen Formel I1 umfassend die Schritte: a) Kupplung eines Carbazolderivats oder Fluorenderivats mit einem Benzolderivat, und b) Arylierung des Carbazol-Stickstoff zur Einführung von Ar1.
Die oben dargestellten Verbindungen können auch zur Herstellung von Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren verwendet werden. Dies erfolgt gewöhnlich über polymerisierbare funktionelle Gruppen. Hierzu sind insbesondere solche Verbindungen bevorzugt, welche mit reaktiven Abgangsgruppen, wie Brom, lod, Boronsäure, Boronsäureester, Tosylat oder Triflat substituiert sind. Diese können als Comonomere zur Erzeugung entsprechender konjugierter, teilkonjugierter oder nicht-konjugierter Polymere, Oligomere oder auch als Kern von Dendrimeren Verwendung finden. Die Polymerisation erfolgt dabei bevorzugt über die Halogenfunktionalität bzw. die Boronsäurefunktionalität. Die Polymere können auch über vernetzbare Gruppen verfügen bzw. vernetzt sein. Insbe- sondere eignen sich vernetzbare Gruppen, welche dann in der Schicht der elektronischen Vorrichtung vernetzt werden.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung sind somit Polymere, Oligomere oder Dendrimere, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen gemäß Formel I, wobei ein oder mehrere Reste oder H-Atome der oben
definierten Verbindungen eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen. Dabei können die Polymere, Oligomere oder Dendrimere konjugiert, teilkonjugiert oder nicht-konjugiert sein. Ebenfalls umfasst sind Mischungen (Blends) der erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere mit weiteren Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren.
Als Oligomer wird im Sinne dieser Erfindung eine Verbindung bezeichnet, welche etwa drei bis neun Wiederholungseinheiten aufweist. Als Polymer im Sinne der Erfindung wird eine Verbindung verstanden, welche zehn oder mehr Wiederholungseinheiten aufweist.
Diese Oligomere oder Polymere können weitere Wiederholungseinheiten enthalten. Diese weiteren Wiederholungseinheiten sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe, bestehend aus Fluorenen (z. B. gemäß EP 842208 oder WO 2000/22026), Spirobifluorenen (z. B. gemäß EP 707020, EP 894107 oder EP 04028865.6), Triarylaminen, para-Phenylenen (z. B. gemäß WO 92/18552), Carbazolen (z. B. gemäß WO 2004/070772 und WO 2004/113468), Thiophenen (z. B. gemäß EP 1028136), Dihydro- phenanthrenen (z. B. gemäß WO 2005/014689), Indenofluorenen (z. B. gemäß WO 2004/041901 und WO 2004/113412), aromatischen Ketonen (z. B. gemäß WO 2005/040302), Phenanthrenen (z. B. gemäß WO
2005/104264) und/oder Metallkomplexen, insbesondere ortho-metallierten Iridiumkomplexen. Dabei sei ausdrücklich darauf hingewiesen, dass die Polymere auch mehrere verschiedene Wiederholungseinheiten aufweisen können, welche aus einer oder mehreren der oben genannten Gruppen ausgewählt sind.
Die Verbindungen gemäß Formel I können in elektronischen Vorrichtungen, insbesondere in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen eingesetzt werden. Die genaue Verwendung der Verbindungen hängt dabei von den Substituenten ab.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist daher die Verwendung der Verbindungen gemäß Formel I bzw. der oben definierten Polymere, Oligomere oder Dendrimere in elektronischen Vorrichtungen.
Ein weiterer Gegenstand der Erfindung ist eine elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung, wie oben definiert, oder ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer, wie oben definiert. Ebenfalls von der Erfindung umfasst sind Mischungen (Blends) der erfindungsgemäßen
Oligomere, Polymere oder Dendrimere, gegebenenfalls mit weiteren davon verschiedenen Oligomeren, Polymeren oder Dendrimeren oder weiteren niedermolekularen Verbindungen. Die elektronische Vorrichtung ist bevorzugt ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren (O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren
(O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Photorezeptoren oder organischen Laserdioden (O-Laser).
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind auch organische Elektro- lumineszensvorrichtungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass mehrere emittierende Verbindungen in derselben Schicht oder in unterschiedlichen Schichten verwendet werden. Dabei kann die erfindungsgemäße Verbindung der Formel I entweder in einer emittierenden Schicht als Matrixmaterial oder in einer Elektronentransportschicht als Elektronen- transportmaterial oder in einer Lochtransportschicht als Lochtransport- material eingesetzt werden. Erfindungsgemäße Verbindungen können jedoch auch in mehreren der genannten Schichten eingesetzt werden. Besonders bevorzugt weisen diese Emissionsschichten insgesamt mehrere Emissionsmaxima zwischen 380 nm und 750 nm auf, so dass insgesamt weiße Emission resultiert, d. h. in den emittierenden Schichten werden verschiedene emittierende Verbindungen verwendet, die fluoreszieren oder phosphoreszieren können und die blaues und gelbes, oranges oder rotes Licht emittieren. Insbesondere bevorzugt sind Dreischichtsysteme, also Systeme mit drei emittierenden Schichten, wobei
mindestens eine dieser Schichten mindestens eine Verbindung gemäß Formel I und mindestens einen phosphoreszierenden Emitter enthält und wobei die drei Schichten blaue, grüne und orange oder rote Emission zeigen (für den prinzipiellen Aufbau siehe z. B. WO 2005/011013). Auch die Verwendung von mehr als drei emittierenden Schichten kann bevorzugt sein. Ebenso eignen sich für weiße Emission Emitter, welche breit- bandige Emissionsbanden aufweisen und dadurch weiße Emission zeigen.
Außer Kathode, Anode und mindestens einer der bereits genannten Schichten kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung noch weitere Schichten enthalten. Diese können beispielsweise sein: Loch- injektionsschicht, Elektronenblockierschicht, Lochblockierschicht,
Elektroneninjektionsschicht und/oder eine Ladungserzeugungsschicht (Charge-Generation Layer). Es sei aber an dieser Stelle darauf hingewiesen, dass nicht notwendigerweise jede dieser Schichten vorhanden sein muss. So werden insbesondere bei Verwendung von Verbindungen gemäß Formel I mit elektronenleitenden Hostmaterialien weiterhin sehr gute Ergebnisse erhalten, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Elektronentransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Elektroneninjektionsschicht oder an die Kathode grenzt. Alternativ kann das Hostmaterial auch gleichzeitig in einer Elektronentransportschicht als Elektronentransportmaterial dienen. Ebenfalls kann es bevorzugt sein, wenn die organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Lochtransportschicht enthält und die emittierende Schicht direkt an die Lochinjektionsschicht oder an die Anode grenzt. Es ist im Rahmen der Erfindung bevorzugt, dass in der elektronischen Vorrichtung die erfindungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel I oder die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere als Matrixmaterial für phosphoreszierende Dotanden eingesetzt werden. Es ist im Rahmen der Erfindung ferner bevorzugt, dass in der elektronischen Vorrichtung die erfϊndungsgemäßen Verbindungen gemäß Formel I oder die erfindungsgemäßen Polymere, Oligomere oder Dendrimere als Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht und/oder als Lochtransportmaterial in der Lochtransportschicht und/oder als Lochblockiermaterial in einer Lochblockierschicht eingesetzt werden.
Eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung ist eine Vorrichtung, welche Anode, Kathode und mindestens eine emittierende Schicht, welche zwischen der Anode und der Kathode angeordnet ist, enthält. Zusätzlich können noch jeweils eine oder mehrere Elektronentransportschichten und/oder Lochtransportschichten enthalten sein. Eine erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung enthält mindestens eine Schicht zwischen der Anode und der Kathode, die eine Verbindung der Formel I enthält.
In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die Verbindungen der Fomel I als Matrixmaterial für emittierende Materialien, vorzugsweise phosphoreszierende Dotanden eingesetzt. Hierbei ist es besonders bevorzugt, dass die Verbindungen der Formel I als Matrix- material für emittierende Materialien in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eingesetzt werden.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform der Erfindung kann die organische Elektrolumineszenzvorrichtung auch mehrere emittierende Schichten enthalten, wobei mindestens eine emittierende Schicht mindestens eine Verbindung gemäß Formel I und mindestens einen bevorzugt phosphoreszierenden Emitter enthält.
Weiterer Gegenstand der Erfindung sind daher auch Mischungen aus einer oder mehreren Verbindungen gemäß Formel I mit einer oder mehreren emittierenden Verbindungen, insbesondere phosphoreszierenden Verbindungen.
Die Mischung aus der Verbindung gemäß Formel I und dem phosphoreszierenden Emitter, die in der emittierenden Schicht eingesetzt wird, enthält bevorzugt zwischen 99 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 98 und
50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 97 und 60 Vol.-%, insbesondere zwischen 95 und 85 Vol.-% der Verbindung gemäß Formel I bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial. Entsprechend enthält die Mischung zwischen 1 und 50 Vol.-%, vorzugsweise zwischen 2 und 50 Vol.-%, besonders bevorzugt zwischen 3 und 40 Vol.-%, insbesondere zwischen 5 und 15 Vol.-% des phosphoreszierenden Emitters bezogen auf die Gesamtmischung aus Emitter und Matrixmaterial.
Eine weitere bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist der Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung als Matrixmaterial für einen phosphoreszierenden Emitter in Kombination mit einem weiteren Matrixmaterial. Besonders geeignete Matrixmaterialien, welche in Kombination mit den erfindungsgemäßen Verbindungen eingesetzt werden können, sind aromatische Ketone, aromatische Phosphinoxide oder aromatische Sulfoxide oder Sulfone, z. B. gemäß WO 2004/013080, WO 2004/093207, WO 2006/005627 oder WO 2010/006680, Triarylamine, Carbazolderivate, z. B. CBP (N,N-Biscarbazolylbiphenyl) oder die in WO 2005/039246, US 2005/0069729, JP 2004/288381 , EP 1205527 oder WO 2008/086851 offenbarten Carbazolderivate, Indolocarbazolderivate, z. B. gemäß WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Azacarbazolderivate, z. B. gemäß EP 1617710, EP 1617711 , EP 1731584, JP 2005/347160, bipolare Matrixmaterialien, z. B. gemäß WO 2007/137725, Silane, z. B. gemäß WO 2005/111172, Azaborole oder Boronester, z. B. gemäß
WO 2006/117052, Triazinderivate, z. B. gemäß WO 2010/015306, WO 2007/063754 oder WO 2008/056746, Zinkkomplexe, z. B. gemäß
EP 652273 oder WO 2009/062578, Diazasilol- bzw. Tetraazasilol-Derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102008056688.8, Diazaphosphol-Derivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102009022858.6, oder Indenocarbazolderivate, z. B. gemäß der nicht offen gelegten Anmeldung DE 102009023155.2. AIs phosphoreszierende Verbindungen (= Triplettemitter) eignen sich insbesondere Verbindungen, die bei geeigneter Anregung Licht, vorzugsweise im sichtbaren Bereich, emittieren und außerdem mindestens ein Atom der Ordnungszahl größer 20, bevorzugt größer 38 und kleiner 84, besonders bevorzugt größer 56 und kleiner 80 enthalten. Bevorzugt werden als Phosphoreszenzemitter Verbindungen, die Kupfer, Molybdän, Wolfram, Rhenium, Ruthenium, Osmium, Rhodium, Iridium, Palladium, Platin, Silber, Gold oder Europium enthalten, verwendet, insbesondere Verbindungen, die Iridium oder Platin enthalten.
Beispiele der oben beschriebenen Emitter können den Anmeldungen WO 00/70655, WO 2001/41512, WO 2002/02714, WO 2002/15645, EP 1191613, EP 1191612, EP 1191614, WO 2005/033244, WO 2005/019373 und US 2005/0258742 entnommen werden. Generell eignen sich alle phosphoreszierenden Komplexe, wie sie gemäß dem Stand der Technik für phosphoreszierende OLEDs verwendet werden und wie sie dem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Elektrolumineszenz bekannt sind, und der Fachmann kann ohne erfinderisches Zutun weitere phosphoreszierende Komplexe verwenden.
Es kann auch bevorzugt sein, zwei oder mehr unterschiedliche phosphoreszierende Emitter in einer emittierenden Schicht zu verwenden, insbesondere Emitter, welche unterschiedliche Emissionsmaxima haben. So ist es durch Einsatz beispielsweise eines grün und eines rot phos- phoreszierenden Emitters möglich, rote Lumineszenz mit einer
verbesserten Effizienz zu erzielen.
In einer weiteren Ausführungsform der Erfindung enthält die erfindungsgemäße organische Elektrolumineszenzvorrichtung keine separate Loch- injektionsschicht und/oder Lochtransportschicht und/oder Lochblockierschicht und/oder Elektronentransportschicht, d. h. die emittierende Schicht grenzt direkt an die Lochinjektionschicht oder die Anode an, und/ oder die emittierende Schicht grenzt direkt an die Elektronentransportschicht oder die Elektroneninjektionsschicht oder die Kathode an, wie zum Beispiel in WO 2005/053051 beschrieben. Weiterhin ist es möglich, einen Metall- komplex, der gleich oder ähnlich dem Metallkomplex in der emittierenden Schicht ist, direkt angrenzend an die emittierende Schicht als Lochtransport- bzw. Lochinjektionsmaterial zu verwenden, wie z. B. in WO
2009/030981 beschrieben. In einer weiteren Ausführungsform der vorliegenden Erfindung werden die
Verbindungen gemäß Fomel I als Elektronentransportmaterial eingesetzt, bevorzugt in einer Elektronentransportschicht. Besonders bevorzugte Verbindungen sind in diesem Fall Verbindungen der Formel I, die als Ar1 eine elektronenarme heteroaromatische Gruppe aufweisen, wie oben genauer ausgeführt.
Werden die Verbindungen der Formel I als Elektronentransportmaterial in einer organischen Elektrolumineszenzvorrichtung eingesetzt, so können sie auch erfindungsgemäß in Kombination mit einer organischen oder anorganischen Alkalimetallverbindung eingesetzt werden. Dabei bedeutet „in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung", dass die Verbindungen der Formel I und die Alkalimetallverbindung entweder als Mischung in einer Schicht oder separat in zwei aufeinander folgenden Schichten vorliegen. In einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung liegen die Verbindungen der Formel I und die organische Alkalimetallverbindung als Mischung in einer Schicht vor.
Unter einer organischen Alkalimetallverbindung im Sinne dieser Erfindung soll eine Verbindung verstanden werden, welche mindestens ein Alkali- metall, also Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, enthält und welche weiterhin mindestens einen organischen Liganden enthält.
Geeignete organische Alkalimetallverbindungen sind beispielsweise die in WO 2007/050301 , WO 2007/050334 und EP 1144543 offenbarten Verbindungen. Diese sind via Zitat Bestandteil der vorliegenden Anmeldung.
Bevorzugte organische Alkalimetallverbindungen sind die Verbindungen der folgenden Formel A,
Figure imgf000043_0001
wobei R1 dieselbe Bedeutung hat, wie oben beschrieben, die gebogene Linie zwei oder drei Atome und Bindungen darstellt, welche erforderlich sind, um mit M einen 5- oder 6-Ring zu ergänzen, wobei diese Atome auch durch einen oder mehrere Reste R1 substituiert sein können, und M ein Alkalimetall, ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Lithium, Natrium, Kalium, Rubidium oder Caesium, darstellt.
Dabei ist es möglich, dass der Komplex gemäß Formel A in monomerer Form vorliegt, wie oben abgebildet, oder dass er in Form von Aggregaten vorliegt, beispielsweise aus zwei Alkalimetallionen und zwei Liganden, vier Alkalimetallionen und vier Liganden, sechs Alkalimetallionen und sechs Liganden oder andere Aggregate.
Bevorzugte Verbindungen der Formel A sind die Verbindungen der folgenden Formeln B und C,
Figure imgf000043_0002
Formel B Formel C wobei k gleich 0, 1 , 2 oder 3 ist und o gleich 0, 1 , 2, 3 oder 4 ist und die übrigen verwendeten Symbole die oben genannten Bedeutungen haben.
Weitere bevorzugte organische Alkalimetallverbindungen sind die
Verbindungen gemäß der folgenden Formel D,
Figure imgf000044_0001
Formel D wobei die verwendeten Symbole dieselbe Bedeutung haben, wie oben beschrieben. Bevorzugt ist das Alkalimetall gewählt aus Lithium, Natrium und Kalium, besonders bevorzugt Lithium und Natrium, ganz besonders bevorzugt Lithium.
Besonders bevorzugt ist eine Verbindung der Formel B1 insbesondere mit M = Lithium. Ganz besonders bevorzugt ist weiterhin die Index k = 0. Ganz besonders bevorzugt handelt es sich also um unsubstituiertes
Lithiumchinolinat.
Ganz besonders bevorzugt enthält die organische Elektrolumineszenz- Vorrichtung eine Mischung aus einer Verbindung der Formel I mit Ar1 gleich einer elektronenarmen heteroaromatischen Gruppe und einer organischen Alkalimetallverbindung der Formel B, bevorzugt mit M = Lithium, insbesondere unsubsubstituiertes Lithiumchinolinat.
Beispiele für geeignete organische Alkalimetallverbindungen sind die in der folgenden Tabelle aufgeführten Strukturen (1) bis (45).
Figure imgf000044_0002
Figure imgf000045_0001
Figure imgf000046_0001
Wenn die Verbindung der Fomel I und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in einer Mischung vorliegen, beträgt das Verhältnis der Verbindung der Formel I zur organischen Alkalimetallverbindung bevorzugt 20:80 bis 80:20, besonders bevorzugt 30:70 bis 70:30, ganz besonders bevorzugt 30:70 bis 50:50, insbesondere 30:70 bis 45:55, jeweils bezogen auf das Volumen. Besonders bevorzugt liegt also die organischen Alkalimetallverbindung in höherem Anteil vor als die
Verbindung der Formel I.
Wenn die Verbindung der Formel I und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in einer Mischung vorliegen beträgt die Schichtdicke dieser Elektronentransportschicht bevorzugt zwischen 3 und 150 nm, besonders bevorzugt zwischen 5 und 100 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 10 und 60 nm, insbesondere zwischen 15 und 40 nm. Wenn die Verbindung der Formel I und die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung in zwei aufeinanderfolgenden Schichten vorliegen, so beträgt die Schichtdicke der Schicht, welche die Verbindung der Formel I enthält, bevorzugt zwischen 3 und 150 nm, besonders bevorzugt zwischen 5 und 100 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 10 und 60 nm, insbesondere zwischen 15 und 40 nm. Die Schichtdicke der Schicht, welche die organische oder anorganische Alkalimetallverbindung enthält und welche zwischen der Schicht mit der Verbindung gemäß Formel I und der Kathode angeordnet ist, beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 20 nm, besonders bevorzugt zwischen 1 und 10 nm, ganz besonders bevorzugt zwischen 1 und 5 nm, insbesondere zwischen 1.5 und 3 nm.
Es ist weiterhin ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, dass die Verbindungen gemäß Formel I als Lochblockiermaterial eingesetzt werden. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochblockier- schicht eingesetzt, insbesondere in einer phosphoreszierenden OLED. Eine Lochblockierschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, welche zwischen einer emittierenden Schicht und einer Elektronentransportschicht angeordnet ist. Es ist weiterhin ein Gegenstand der vorliegenden Erfindung, dass die Verbindungen gemäß Formel I als Lochtransportmaterial und/oder als Lochinjektionsmaterial eingesetzt werden. Die Verbindungen werden dann bevorzugt in einer Lochtransportschicht und/oder in einer Lochinjektionsschicht eingesetzt. Eine Lochinjektionsschicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die direkt an die Anode angrenzt. Eine Lochtransport- schicht im Sinne dieser Erfindung ist eine Schicht, die zwischen der Lochinjektionsschicht und der Emissionsschicht liegt.
Als Kathode sind Metalle mit geringer Austrittsarbeit, Metalllegierungen oder mehrlagige Strukturen aus verschiedenen Metallen bevorzugt, wie beispielsweise Erdalkalimetalle, Alkalimetalle, Hauptgruppenmetalle oder
Lanthanoide (z. B. Ca, Ba, Mg, AI, In, Mg, Yb, Sm, etc.). Bei mehrlagigen Strukturen können auch zusätzlich zu den genannten Metallen weitere Metalle verwendet werden, die eine relativ hohe Austrittsarbeit aufweisen, wie z. B. Ag, wobei dann in der Regel Kombinationen der Metalle, wie beispielsweise Mg/Ag, Ca/Ag oder Ba/Ag verwendet werden. Ebenso bevorzugt sind Metalllegierungen, insbesondere Legierungen aus einem Alkalimetall oder Erdalkalimetall und Silber, besonders bevorzugt eine Legierung aus Mg und Ag. Es kann auch bevorzugt sein, zwischen einer metallischen Kathode und dem organischen Halbleiter eine dünne
Zwischenschicht eines Materials mit einer hohen Dielektrizitätskonstante einzubringen. Hierfür kommen beispielsweise Alkalimetall- oder Erdalkalimetallfluoride, aber auch die entsprechenden Oxide oder Carbonate in Frage (z. B. LiF, Li2O, CsF, Cs2CO3, BaF2, MgO, NaF, etc.). Die Schichtdicke dieser Schicht beträgt bevorzugt zwischen 0.5 und 5 nm.
Als Anode sind Materialien mit hoher Austrittsarbeit bevorzugt. Bevorzugt weist die Anode eine Austrittsarbeit größer 4.5 eV gegen Vakuum auf. Hierfür sind einerseits Metalle mit hohem Redoxpotential geeignet, wie beispielsweise Ag, Pt oder Au. Es können andererseits auch Metall/Metall- oxid-Elektroden (z. B. AI/Ni/NiOx, AI/PtOX) WoO3) bevorzugt sein. Für einige Anwendungen muss mindestens eine der Elektroden transparent oder teiltransparent sein, um entweder die Bestrahlung des organischen Materials (O-SC) oder die Auskopplung von Licht (OLED/PLED, O-Laser) zu ermöglichen. Bevorzugte Anodenmaterialien sind hier leitfähige gemischte Metalloxide. Besonders bevorzugt sind Indium-Zinn-Oxid (ITO) oder Indium-Zink Oxid (IZO). Bevorzugt sind weiterhin leitfähige, dotierte organische Materialien, insbesondere leitfähige dotierte Polymere.
Die Vorrichtung wird entsprechend (je nach Anwendung) strukturiert, kontaktiert und schließlich hermetisch versiegelt, da sich die Lebensdauer derartiger Vorrichtungen bei Anwesenheit von Wasser und/oder Luft drastisch verkürzt.
Auch in Polymeren, Oligomeren oder Dendrimeren können Verbindungen gemäß Formel I entweder als lochtransportierende Einheit und/oder als elektronentransportierende Einheit und/oder als Matrix für phosphoreszierende Einheiten eingesetzt werden.
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit einem Sublimationsverfahren beschichtet werden. Dabei werden die Materialien in Vakuum-Sublimationsanlagen bei einem Anfangsdruck kleiner
10"5 mbar, bevorzugt kleiner 10'6 mbar aufgedampft. Es sei aber angemerkt, dass der Anfangsdruck auch noch geringer sein kann, beispielsweise kleiner 10"7 mbar.
Bevorzugt ist ebenfalls eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten mit dem OVPD (Organic Vapour Phase Deposition) Verfahren oder mit Hilfe einer Trägergassublimation beschichtet werden. Dabei werden die Materialien bei einem Druck zwischen 10'5 mbar und 1 bar aufgebracht. Ein Spezialfall dieses Verfahrens ist das OVJP (Organic Vapour Jet Printing) Verfahren, bei dem die Materialien direkt durch eine Düse aufgebracht und so strukturiert werden (z. B. M. S. Arnold et al., Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053301).
Weiterhin bevorzugt ist eine organische Elektrolumineszenzvorrichtung, dadurch gekennzeichnet, dass eine oder mehrere Schichten aus Lösung, wie z. B. durch Spincoating, oder mit einem beliebigen Druckverfahren, wie z. B. Siebdruck, Flexodruck, Offsetdruck, LITI (Light Induced Thermal Imaging, Thermotransferdruck) Ink-Jet Druck (Tintenstrahldruck) oder Nozzle Printing, hergestellt werden. Hierfür sind lösliche Verbindungen gemäß Formel I nötig. Hohe Löslichkeit lässt sich durch geeignete
Substitution der Verbindungen erreichen. Diese Verfahren zur Herstellung von Schichten eignen sich insbesondere auch für Polymere, Oligomere oder Dendrimere. Die organische Elektrolumineszenzvorrichtung kann auch als Hybridsystem hergestellt werden, indem eine oder mehrere Schichten aus Lösung aufgebracht werden und eine oder mehrere andere Schichten aufgedampft werden. So ist es beispielsweise möglich, eine emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß Formel I und einen phosphoreszierenden Dotanden aus Lösung aufzubringen und darauf eine Lochblockierschicht und/oder eine Elektronentransportschicht im Vakuum aufzudampfen. Ebenso kann die emittierende Schicht enthaltend eine Verbindung gemäß Formel I und einen phosphoreszierenden Dotanden im Vakuum aufgedampft werden und eine oder mehrere andere Schichten können aus Lösung aufgebracht werden. Alternativ oder ergänzend ist es beispielsweise auch möglich, eine emittierende Schicht aus Lösung aufzubringen und darauf eine Elektronentransportschicht enthaltend eine Verbindung gemäß Formel I, ggf. in Kombination mit einer organischen Alkalimetallverbindung, im Vakuum aufzudampfen.
Diese Verfahren sind dem Fachmann generell bekannt und können von ihm ohne Probleme auf organische Elektrolumineszenzvorrichtungen enthaltend Verbindungen gemäß Formel I bzw. die oben aufgeführten bevorzugten Ausführungsformen angewandt werden.
Für das Aufbringen aus Lösung sind Lösungen bzw. Formulierungen der erfindungsgemäßen Verbindung erforderlich. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist daher eine Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung der Formel I und mindestens ein organisches Lösemittel. Dabei können alle organischen Lösemittel verwendet werden, wie sie üblicherweise zur Herstellung organischer Elektrolumineszenzvor- richtungen verwendet werden. Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Mischungen, enthaltend mindestens einen phosphoreszierenden Emitter und
mindestens eine Verbindung gemäß Formel I. Die erfindungsgemäßen Verbindungen weisen bei Verwendung in organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen folgende überraschende Vorteile gegenüber dem Stand der Technik auf:
1. Die erfindungsgemäßen Verbindungen eignen sich sehr gut für die Verwendung als Matrixmaterial für phosphoreszierende Emitter und führen in dieser Verwendung zu guten Effizienzen, hohen Lebensdauern und geringen Betriebsspannungen.
2. Die Leistungseffizienz entsprechender Vorrichtungen wird höher imO Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik, insbesondere bei Verwendung dicker Schichten. Dies gilt insbesondere bei
Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindung in einer Elektronentransportschicht. 5 3. Die Stabilität entsprechender Vorrichtungen wird höher im Vergleich zu Systemen gemäß dem Stand der Technik, was sich vor allem in einer deutlich höheren Lebensdauer zeigt, insbesondere bei
Verwendung dicker Schichten. 0 4. Die erfindungsgemäßen organische Elektroluminszenzvorrichtungen weisen gleichzeitig eine verringerte Betriebsspannung auf.
5. Die erfindungsgemäßen organischen Elektrolumineszenzvor- richtungen weisen eine sehr hohe Effizienz auf. Die verbesserte5 Effizienz ist möglicherweise auf eine verbesserte Elektroneninjektion aus der Elektronentransportschicht in die emittierende Schicht zurückzuführen.
Abschließend soll angemerkt werden, dass alle bevorzugten und alle nicht 0 als explizit bevorzugt genannten Merkmale der oben genannten
erfmdungsgemäßen Verbindungen, ihrer Verwendung in elektronischen Vorrichtungen und der elektronischen Vorrichtungen selbst beliebig miteinander kombiniert werden können. Alle resultierenden Kombinationen sind ebenfalls Bestandteil dieser Erfindung.
5 Die Erfindung wird nun durch die nachfolgenden Beispiele näher erläutert, ohne sie dadurch einschränken zu wollen. Der Fachmann kann, ohne erfinderisch tätig zu werden, weitere erfindungsgemäße Verbindungen synthetisieren und diese in elektronischen Vorrichtungen einsetzen. Beispiele
Die nachfolgenden Synthesen werden, sofern nicht anders angegeben, unter einer Schutzgasatmosphäre in getrockneten Lösungsmitteln durchgeführt. Beispiel 1 : 2-(2-Nitro-phenyl)-9,9-dimethyl-9H-fluoren
Figure imgf000052_0001
Eine gut gerührte Suspension von 23,8 g (100 mmol) 9,9-Dimethyl- fluorenyl-2-boronsäure, 20,6 g (102 mmol) i-Brom-2-nitrobenzol, 51 g (221 mmol) Trikaliumphosphat in einem Gemisch aus 380 ml Toluol, 190 ml Dioxan und 480 ml Wasser wird mit 913 mg (3 mmol) Tri-o-tolyl- phosphin und dann 112 mg (0,5 mmol) Palladium(ll)acetat versetzt und anschließend 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Feststoff abgesaugt, dreimal mit 50 ml Toluol, dreimal mit 50 ml Ethanol : Wasser (1 :1 , v.v) und dreimal mit 100 ml Ethanol gewaschen, dreimal aus DMF (ca. 10 ml / g) umkristallisiert. Ausbeute: 25,3 g (80 mmol), 81 %.
Beispiel 2: 12,12-Dimethy 1-6,12-dihydro-6-aza-indeno[1 ,2-b]fluoren
Figure imgf000052_0002
Eine Mischung aus 75 g (238 mmol) 2-(2-Nitro-phenyl)-9,9-dimethyl-9H- fluoren und 290,3 ml (1669 mmol) Triethylphosphit wird 12 h unter Rückfluss erhitzt. Anschließend wird das restliche Triethylphosphit abdestilliert (72-76 0C / 9 mm Hg). Der Rückstand wird mit Wasser/MeOH (1 :1) versetzt, der Feststoff abfiltriert und umkristallisiert. Ausbeute: 61,3 g (216 mmol), 92 %.
Beispiel 3a : 6-(4,6-Diphenyl-[1 ,3, 5]triazin-2-yl)-12,12-dimethy 1-6,12- dihydro-6-aza-indeno[1,2-b]fluoren
Figure imgf000053_0001
1,5 g (37,5 mmol) NaH (60% in Öl) wird in 150 ml Dichlormethan vorgelegt. Dazu tropft man bei Raumtemperatur eine Lösung aus 8 g (28 mmol) 12,12-Dimethyl-6,12-dihydro-6-aza-indeno[1 ,2-b]fluoren in Dichlormethan. Nach 1 h Stunde werdem 8,5 g (31 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-(1 ,3,5)- triazin zugetropft und 8 h bei RT gerührt. Der ausgefallene Feststoff wird aus Toluol umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum getrocknet; Ausbeute: 11 ,6 g; 80 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Analog werden die folgenden Verbindungen erhalten:
Figure imgf000053_0002
Figure imgf000054_0001
BeispieUa: 12,13-Bis-(4,6-diphenyl-[1,3,5]triazin-2-yl)-12,13-dihydro- indolo[3,2-c]acridin-7-on
Figure imgf000055_0001
3 g (75 mmol) NaH (60% in Öl) werden in 150 ml Dichlormethan vorgelegt. Dazu tropft man bei RT eine Lösung aus 8,4 g (28 mmol) 3-((Z)-Propenyl)- 2-vinyl-1 H,11 H-1 ,11-diaza-cyclopenta[a]anthracen-6-on in Dichlormethan. Nach 1 h Stunde werden 17 g (62 mmol) 2-Chlor-4,6-diphenyl-(1 ,3,5)- triazin zugetropft und 8 h bei Raumtemperatur gerührt. Der ausgefallene Feststoff wird aus Toluol umkristallisiert. Die ausgefallenen Kristalle werden abgesaugt, mit etwas MeOH gewaschen und im Vakuum
getrocknet; Ausbeute: 14,6 g; 70 % d. Th.; Reinheit: 99.9 % nach HPLC.
Analog werden die folgenden Verbindungen erhalten:
Figure imgf000055_0002
Beispiel 5a: 6-(2,6-Diphenyl-pyridin-4-yl)-12,12-dimethy 1-6,12-dihydro- 6-aza-indeno[1 ,2-b]fluoren a) 2,6-Dibrom-4-nitropyridin
Figure imgf000056_0001
Eine Lösung von 50 g (211 mmol ) 2,6-Dibrompyridin in 250 ml Trifluor- essigsäure wird auf 90 0C erwärmt. Hierzu werden 53 ml (515 mmol) einer 33% Wasserstoffperoxidlösung tropfenweise zugegeben. Nach 3 h wird die Reaktionsmischung abgekühlt und auf 200 ml Eiswasser gegossen. Das Filtrat wird dreimal mit Dichlormethan extrahiert, und die vereinigten organischen Phasen werden viermal mit einer 0,5 M K2CO3-Lösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand 2,6-
Dibromopyridin-1-oxid (41,2 g) wird weiter eingesetzt.
Eine Lösung von 20 g (78 mmol) 2,6-Dibromopyridin-1-oxid wird in 70 ml H2SO4 auf 40 0C erwärmt. Bei dieser Temperatur wird die Lösung mit Nitriersäure (70 ml H2SO4 und 34 ml rauchende HNO3) versetzt. Die Reaktionsmischung wird 3 h auf 90 0C erhitzt. Nach dem Abkühlen wird die Reaktionsmischung auf 800 ml Eiswasser gegossen. Der ausgefallene Feststoff wird filtriert und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknung wird dass 2,6-Dibrom-4-nitropyridin1-oxid (17,9 g) in 200 ml Chloroform suspendiert und bei Raumtemperatur mit 6 ml Phosphortribromid (64 mmol) versetzt, 1 h gerührt und dann 2 Tage unter Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen wird die Lösung auf 500 ml Eiswasser gegossen und mit festem NaHCO3 neutralisiert. Die wässrige Phase wird abgetrennt und mehrmals mit CHCI3 extrahiert, die vereinigten organischen Phasen werden mit einer Natriumthiosulfat-Lösung und dann mit Wasser gewaschen, getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus EtOH umkristallisiert. Ausbeute: 41 ,7 g (148 mmol), 70 % der Theorie b) 6-(2,6-Diphenyl-py ridin-4-yl)-12,12-dimethyl-6,12-dihydro-6-aza- indeno[1 ,2-b]fluoren
Figure imgf000057_0001
20 g (70,7 mmol) 12,12-Dimethyl-6,12-dihydro-6-aza-indeno[1 ,2-b]fluoren werden in 50 mL Dimethylformamid unter Schutzgasatmosphäre gelöst und mit 3,1 g NaH 60%ig in Mineralöl (78 mmol) versetzt. Nach 1 h bei Raumtemperatur wird eine Lösung von 2,6-Dibrom-4-nitropyridin (20 g, 70,7 mmol) in 20 mL DMF zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird12 h bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten orga- nischen Phasen werden über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der
Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 29,6g (80 mmol), 95 % der Theorie.
25 g (48 mmol ) 6-(2,6-Dibrom-pyridin-4-yl)-12,12-dimethyl-6,12-dihydro-6- aza-indeno[1 ,2-b]fluoren und 12,9 g Phenylboronsäure (106 mmol) werden in 300 ml Ethylenglycoldimethy lether suspendiert. Die Reaktionsmischung wird mit 75 ml einer 2M Na2CO3-Lösung versetzt. Zu dieser Suspension werden 2,8 g (2,4 mmol) Pd(PPh3)4 gegeben. Die Reaktionsmischung wird 12 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Festsstoff abgesaugt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und getrocknet. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, die Reinheit beträgt 99,9%. Ausbeute: 18 g, 72% der Theorie.
Analog werden die folgenden Verbindungen erhalten:
Figure imgf000057_0002
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Beispiel 6a: 6-(3,5-Di-pyrimidin-2-yl-phenyl)-12,12-dimethyl-6,12- dihydro-6-aza-indeno[1,2-b]fluoren a) 5-lod-1 ,3-(2'-pyrimidyl)benzol
Figure imgf000058_0002
40 g (127mmol) Tribrombenzol werden in 800 ml Et2O gelöst und auf -78 0C abgekühlt. 88 ml (140 mmol) n-Bul_i (1 ,6 M Lösung in Hexan) werden tropfenweise zu dieser Lösung gegeben. Nach 3 h rühren bei dieser Temperatur werden 19,4 ml Chlortrimethylsilan zugetropft, und die Reaktionsmischung wird 1 h weiter bei Raumtemperatur gerührt. Das Gemisch wird im Anschluss zwischen Heptan und Wasser verteilt, die wässrige Phase dreimal mit Heptan extrahiert, über Na2SO4 getrocknet und einrotiert. Der verbleibende Rückstand, 31 ,4 g (80% Ausbeute), wird destilliert und weiter umgesetzt.
25 g (79,4 mmol) 5-Trimethylsilyl-1 ,3-brombenzol, 37,7 g (159 mmol) Bis(pinacolato)diboran und 4 g Kaliumacetat (350 mmol) werden in 700 ml DMSO suspendiert. Zu dieser Suspension werden 11 ,9 g (16 mmol) 1 ,1- Bis(diphenylphosphino)ferrocen-dichloropalladium(ll) Komplex mit Dichlor- methan gegeben. Die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 rnL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 24 g, 75 % der Theorie.
20 g (49,7 mmol) 5-Trimethylsilylbenzol-1 ,3-bis(boronsäurepinacolester) und 15,8 g 2-Brompyrimidin (99,5 mmol) werden in 600 ml Ethylenglycol- dimethylether suspendiert. Die Reaktionsmischung wird mit 100 ml einer 2M Na2CO3-LoSUrIg versetzt. Zu dieser Suspension werden 1 ,5 g (4,9 mmol Pd(PPh3)4 gegeben. Die Reaktionsmischung wird 12 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird der ausgefallene Festsstoff abgesaugt, mit Wasser und Ethanol gewaschen und getrocknet. Der Rückstand wird aus Toluol umkristallisiert. Ausbeute: 9,5 g, 60% der Theorie.
15 g (49 mmol) 5-Trimethylsilyl-1 ,3-(2'-pyrimidyl)benzol werden in 200 mL Dichlormethan unter Schutzgasatmosphäre gelöst und bei 0 0C mit 8,1 g I-Cl (50 mol) versetzt. Das Reaktionsgemisch wird 12 h bei dieser Temperatur gerührt. Nach dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegossen und dreimal mit Dichlormethan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden mit einer Natriumdithionit-Lösung gewaschen, über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird aus Heptan/Essigester umkristallisiert. Ausbeute: 12,6 g (80 mmol), 60 % der Theorie. b) 6-(3,5-Di-pyrimidin-2-yl-phenyl)-12,12-dimethyl-6s12-dihydro-6-aza- indeno[1 ,2-b]fluoren
Figure imgf000059_0001
10,9 g (38,32 mmol ) 12,12-Dimethyl-6,12-dihydro-6-aza-indeno[1,2- b]fluoren, 12 g (38,32 mmol), 5-lod-1 ,3-(2'-pyrimidyl)benzol und 16 g K2CO3 werden in 300 mL p-Xylol suspendiert. Zu dieser Suspension werden 0,86 g (3,84 mmol) Pd(OAc)2 und 7,6 ml einer 1M Tri-tert-butyl- phosphin Lösung gegeben. Die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Nach Erkalten wird die organische Phase abgetrennt, dreimal mit 200 mL Wasser gewaschen und anschließend zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, die Reinheit beträgt 99,9 %. Ausbeute: 16,4 g (26,6 mmol), 96% der Theorie. Analog werden folgende Verbindungen erhalten:
Figure imgf000060_0001
Beispiel 7a:6-(4,6-DiphenyI-pyrimidin-2-yl)-12,12-dimethyl-6,12- dihydro-6-aza-indeno[1,2-b]fluoren a) 2-Chlor-4,6-diphenyl-pyrimidin
Figure imgf000060_0002
75 g (0,41 mmol) 1 ,3,5-Trichlorpyrimidin, 100 g (0,82 mol) Phenyl- boronsäure und 625 ml 4M NaHCO3-Lösung werden in 2,5 L Ethylen- glycoldimethyether suspendiert. Zu dieser Suspension werden 2,3 g (10,23 mmol) Pd(OAc)2 und 10,35 g (34 mmol) (0-ToI)3P gegeben, und die Reaktionsmischung wird 16 h unter Rückfluss erhitzt. Das Gemisch wird im Anschluss zwischen Essigester und Wasser verteilt, die organische Phase dreimal mit Wasser gewaschen und über Na2SO4 getrocknet und einrotiert. Der verbleibende Rückstand wird aus Heptan/ Toluol umkristallisiert. Die Ausbeute beträgt 43 g (0,15 mol, 38%). b) 6-(4,6-Diphenyl-pyrimidin-2-yl)-12,12-dimethy 1-6,12-dihydro-6-aza~ indeno[1 ,2-b]fluoren
Figure imgf000061_0001
4,2 g NaH 60%ig in Mineralöl (0,106 mol) werden in 300 ml_ Dimethyl- formamid unter Schutzgasatmosphäre gelöst. 30 g 12,12-Dimethyl-6,12- dihydro-6-aza-indeno[1,2-b]fluoren (0,106 mol) werden in 250 ml_ DMF gelöst und zu der Reaktionsmischung zugetropft. Nach 1 Stunde bei Raumtemperatur wird eine Lösung von 2-Chlor-4,6-diphenyl-[1 ,3]- pyrimidin (34,5 g, 0,122 mol) in 200 mL THF zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird dann 12 h bei Raumtemperatur gerührt. Nach dieser Zeit wird das Reaktionsgemisch auf Eis gegossen und dreimal mit Dichlor- methan extrahiert. Die vereinigten organischen Phasen werden über Na2SO4 getrocknet und eingeengt. Der Rückstand wird mit Toluol heiß extrahiert, aus Toluol/n-Heptan umkristallisiert und abschließend im Hochvakuum sublimiert, Reinheit beträgt 99,9%. Die Ausbeute beträgt 27 g (51 %).
Analog werden die folgenden Verbindungen erhalten:
Figure imgf000061_0002
Devicebeispiele: Herstellung der OLEDs (Beispiele 1 bis 31 und Vergleichsbeispiele 1 bis 7)
Die Herstellung von erfindungsgemäßen OLEDs sowie OLEDs nach dem Stand der Technik erfolgt nach einem allgemeinen Verfahren gemäß WO 2004/058911 , das auf die hier beschriebenen Gegebenheiten
(Schichtdickenvariation, verwendete Materialien) angepasst wird.
In den folgenden Vergleichsbeispielen 1 bis 7 und den Beispielen 1 bis 31 (siehe Tabellen 1 und 2) werden die Daten verschiedener OLEDs vorgestellt. Glasplättchen, die mit strukturiertem ITO (Indium Zinn Oxid) der Dicke 150 nm beschichtet sind, werden zur verbesserten Prozessierung mit 20 nm PEDOT (aus Wasser aufgeschleudert; bezogen von H. C.
Starck, Goslar, Deutschland; Poly(3,4-ethylendioxy-2,5-thiophen)) beschichtet. Diese beschichteten Glasplättchen sind die Substrate, auf welche die OLEDs aufgebracht werden. Die OLEDs haben prinzipiell folgenden Schichtaufbau: Substrat / optionale Lochinjektionsschicht (HIL1) 5 nm / Lochtransportschicht (HTM1) / Elektronenblockierschicht (EBL) 20 nm / Emissionsschicht (EML) / optionale Lochblockierschicht (HBL) 10 nm / Elektronentransportschicht (ETM) und abschließend eine Kathode. Die Kathode wird durch eine 100 nm dicke Aluminiumschicht gebildet, wobei je nach verwendetem Elektronentransportmaterial eine 1 nm dicke Elektroneninjektionsschicht aus LiF zwischen Kathode und Elektronentransportschicht eingebracht ist. Der genaue Aufbau der OLEDs wird im Zusammenhang mit den weiter unten aufgeführten Beispielen erläutert. Die zur Herstellung der OLEDs verwendeten Materialien sind in Tabelle 3 gezeigt.
Alle Materialien werden in einer Vakuumkammer thermisch aufgedampft. Dabei besteht die Emissionsschicht immer aus mindestens einem Matrixmaterial (Host) und einem Dotierstoff (Dotand), der dem Hostmaterial bzw. den Hostmaterialien durch Coverdampfung beigemischt wird. Eine Angabe wie H2:TER1 (85%: 15%) bedeutet hierbei, dass das Material H2 in einem Volumenanteil von 85% und TER1 in einem Anteil von 15% in der Schicht vorliegt. Analog kann auch die Elektronentransportschicht aus einer Mischung von zwei Materialien bestehen. Die OLEDs werden standardmäßig charakterisiert. Hierfür werden die Elektrolumineszenzspektren, die Stromeffizienz (gemessen in cd/A), die Leistungseffizienz (gemessen in Im/W) und die externe Quanteneffizienz (EQE, gemessen in Prozent) in Abhängigkeit der Helligkeit, berechnet aus Strom-Spannungs-Helligkeits-Kennlinien (lUL-Kennlinien), sowie die Lebensdauer bestimmt. Als Lebensdauer wird die Zeit definiert, nach der die Helligkeit von einer bestimmten Starthelligkeit aus auf die Hälfte gesunken ist. Dieser Wert kann mit Hilfe dem Fachmann bekannten Umrechnungsformeln auf eine Angabe für andere Starthelligkeiten umgerechnet werden. Hierbei ist die Lebensdauer für eine Starthelligkeit von 1000 cd/m2 eine übliche Angabe.
Im Folgenden werden einige der Beispiele näher erläutert, um die Vorteile der erfindungsgemäßen Verbindungen zu verdeutlichen. Es sei jedoch darauf hingewiesen, dass dies nur eine Auswahl der gezeigten Daten darstellt. Wie sich den Tabellen entnehmen lässt, werden auch bei Verwendung der nicht näher ausgeführten erfindungsgemäßen Verbindungen deutliche Verbesserungen gegenüber dem Stand der Technik erzielt, teilweise in allen Parametern, in manchen Fällen ist nur eine Verbesserung von Effizienz oder Spannung oder Lebensdauer zu beobachten. Allerdings stellt bereits die Verbesserung einer der genannten Paramter einen signifikanten Fortschritt dar, weil verschiedene Anwendungen die Optimierung hinsichtlich unterschiedlicher Parameter erfordern.
Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Elektronen- transportmaterialien
In Tabelle 1 sind Daten einiger OLEDs gezeigt, welche die Vorteile beim Einsatz von erfmdungsgemäßen Verbindungen in der Elektronentransport- schicht zeigen. Die OLEDs bestehen aus der Schichtfolge Substrat / Lochinjektionsschicht (HIL1) 5 nm / Lochtransportschicht (HTM1) 140 nm / NPB 20 nm / Emissionsschicht 30 nm / Elektronentransportschicht (ETM) 20 nm / optional 1 nm LiF / Aluminium 100 nm. Dabei besteht die
Emissionsschicht aus dem Hostmaterial H1, welches zu einem Volumenanteil von 5% mit dem blau emittierenden Dotanden D1 dotiert ist. In dem Vergleichsbeispiel 2 und den Beispielen 2 und 4 wird als Elektronen- transportschicht eine durch Coverdampfung hergestellte Mischschicht aus einem Elektronentransportmaterial und LiQ eingesetzt. Der Volumenanteil von LiQ beträgt hierbei 60%.
Die OLEDs entsprechend den Vergleichsbeispielen 1 und 2 und den Beispielen 1 bis 4 zeigen vergleichbare CIE Farbkoordinaten sowie eine vergleichbare Lebensdauer von etwa 150 h bei einer Starthelligkeit von
6000 cd/m2. Dies entspricht ca. 5500 h bei einer Starthelligkeit von
1000 cd/m2, wenn man dem Fachmann bekannte Extrapolationsformeln zu Grunde legt. Der Einsatz der erfindungsgemäßen Materialien ETM2 und ETM3 führt zu einer deutlichen Verbesserung sowohl der externen Quanteneffizienz (EQE), der Stromeffizienz (in cd/A), vor allem aber auch der Betriebsspannung und damit der Leistungseffizienz (in Im/W). Gerade die
Steigerung der Leistungseffizienz ist im Hinblick auf Mobilanwendungen wichtig. Hier ist bereits eine Steigerung um 10% Prozent als deutliche Verbesserung anzusehen.
Die höchste Verbesserung in der Leistungseffizienz erzielt man mit LiF als Elektroneninjektionsschicht. Hier steigert die Verwendung der erfindungs- gemäßen Verbindungen ETM2 bzw. ETM3 die Leistungseffizienz um etwa 40% gegenüber dem Einsatz von AIq3 (Vergleich von Vergleichsbeispiel 1 mit den Beispielen 1 und 3). Auch beim Einsatz einer gemischten
Elektronentransportschicht, welche schon mit dem Elektronentransportmaterial ETM1 gemäß dem Stand der Technik eine gute Leistungseffizienz ergibt (Vergleichsbeispiel 2), lässt sich durch Einsatz von ETM2 bzw.
ETM3 eine deutliche Verbesserung um ca. 15% erreichen (Vergleich von Vergleichsbeispiel 2 mit den Beispielen 2 und 4).
Weiterhin zeigt die erfindungsgemäße Verbindung ETM3 eine wesentlich verbesserte Prozessierbarkeit gegenüber dem Stand der Technik ETM 1. Von den Materialien werden bei gleichen Aufdampfbedingungen
(Aufdampfrate von 0.1 nm/s) etwa 1 μm dicke Schichten abgeschieden. Hierbei zeigt das erfindungsgemäße Material ETM3 keine Verstopfung der Aufdampfquelle („clogging"). Hingegen wächst bei Verwendung von ETM1 am oberen Rand der Aufdampfquelle eine Schicht des Materials ringförmig nach innen. Hierdurch ist nach ca. 1.5 h Aufdampfzeit keine kontrollierte Schichtabscheidung mehr möglich. Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind also wesentlich besser für einen Einsatz in der Massenproduktion geeignet als die Verbindung ETM1 gemäß dem Stand der Technik.
Tabelle 1 : Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als
Elektronentrans ortmaterialien
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Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als Hostmaterialien für phosphoreszierende Dotanden
Die erfindungsgemäßen Verbindungen lassen sich auch als Hostmaterialien (Wirtsmaterialen) für phosphoreszierende Dotanden einsetzen. Hierbei kommen neben der Verbindung H5 die im vorigen Abschnitt beschriebenen Materialien ETM2 und ETM3 zum Einsatz, die der Übersichtlichkeit halber im Folgenden als H3 und H4 bezeichnet werden. Als Vergleich gemäß dem Stand der Technik wird die Verbindung H2 verwendet. Es werden OLEDs mit dem grün emittierenden Dotanden TEG1 sowie den rot emittierenden Dotanden TER1 und TER2 verglichen.
Die OLEDs haben den Aufbau Substrat / Lochtransportschicht (HTM1) / Elektronenblockerschicht (EBL) 20 nm / Emissionsschicht (EML) / optionale Lochblockierschicht (HBL) 10 nm / Elektronentransportschicht (ETM) / optional LiF 1 nm / Aluminium 100 nm. In den OLEDs der
Vergleichsbeispiele 3-5 und der Beispiele 5-7 sowie 13, 14 und 25 beträgt die Dicke der Lochtransportschicht 20 nm, die Elektronenblockierschicht wird durch NPB gebildet, die Elektronentransportschicht ist eine 20 nm dicke Alq3 Schicht mit einer 1 nm dicken Elektroninjektionsschicht aus LiF. Die OLEDs des Vergleichsbeispiels 5 und des Beispiels 7 enthalten zusätzlich eine 10 nm dicke Lochblockierschicht des Materials H2 zwischen Emissionsschicht und Elektronentransportschicht. Die OLEDs der Vergleichsbeispiele 6 und 7 und der Beispiele 8-12, 15-24 und 26-31 enthalten eine 160 nm dicke Lochtransportschicht und eine Elektronenblockierschicht, welche durch das Material EBM1 gebildet wird. Als Elektronentransportschicht enthalten diese OLEDs eine Mischung aus ETM1 und LiQ im Volumenverhältnis 50%:50%, eine Elektroneninjektions- schicht ist nicht vorhanden. In den OLEDs der Vergleichsbeispiele 6, 11 , 13, 24 und 32 ist eine 10 nm dicke Lochblockierschicht aus Material H2 vorhanden; die Dicke der Elektronentransportschicht beträgt 30 nm. Die Lochblockierschicht ist in den OLEDs des Vergleichsbeispiels 7 und der Beispiele 9, 11, 12, 15-20, 22-24, 26-28, 30 und 31 nicht vorhanden; die Dicke der Elektronentransportschicht beträgt hier 40 nm.
Durch Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindungen H3, H4 und H5 ergeben sich deutliche Verbesserungen hinsichtlich Effizienz, Betriebsspannung sowie Lebensdauer im Vergleich zur Verwendung von H2 gemäß dem Stand der Technik (siehe Tabelle 2).
In rot emittierenden OLEDs erhält man beim Einsatz des Hostmaterials H5 eine 25-50%ige Steigerung der Leistungseffizienz, je nachdem ob der Dotand TER1 oder TER2 verwendet wird und ob ein weiteres Hostmaterial anwesend ist (Vergleich der Vergleichsbeispiele 3 bis 5 mit den Beispielen 5 bis 7). Weiterhin erhöht sich die Lebensdauer beim Einsatz von H5 um 20-35% gegenüber Bauteilen, in denen das Material H2 gemäß dem Stand der Technik eingesetzt wird. Die erfindungsgemäßen Verbindungen ergeben beim Einsatz als Hostmaterial in rot emittierenden phosphores- zierenden OLEDs somit signifikante Verbesserungen in allen relevanten Parametern.
Durch Einsatz der erfindungsgemäßen Materialien H3 und H4 in grün phosphoreszierenden OLEDs lassen sich Effizienz, Betriebsspannung und Lebensdauer sogar noch deutlicher verbessern als in den eben beschriebenen rot emittierenden OLEDs. Die Verwendung von H4 als Hostmaterial ergibt gegenüber dem Einsatz von H2 eine Verbesserung um 35-40% in der Leistungseffizienz und eine Steigerung um etwa 30-40% in der Lebensdauer (Vergleich von Vergleichsbeispiel 6 mit Beispiel 10, bzw. Vergleichsbeispiel 7 mit Beispiel 11). Die sehr hohe Steigerung der Leistungseffizienz ergibt sich vor allem durch die deutliche Verringerung der Betriebsspannung um etwa 1 V. Im Vergleich zum Stand der Technik H2 ergibt sich beim Einsatz der erfindungsgemäßen Verbindung H3 ebenfalls eine deutliche Verbesserung der Leistungseffizienz um etwa 20%, die Lebensdauer erhöht sich um 20-30% (Vergleich von Vergleichsbeispiel 6 mit Beispiel 8, bzw. Vergleichsbeispiel 7 mit Beispiel 9).
Tabelle 2: Verwendung von erfindungsgemäßen Verbindungen als
Hostmaterialien in hos horeszierenden OLEDs
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abelle 3: Strukturen der verwendeten Materialien
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Claims

Patentansprüche
1. Verbindung der Formel I:
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Formel wobei die verwendeten Symbole und Indices die folgenden
Bedeutungen haben:
W ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder CR1;
Y ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten N oder CR2;
E ist entweder eine kovalente Einfachbindung oder ist eine bivalente Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus N(R3), C(R3)2) Si(R3)2, C=O, C=NR3, C=C(R3)2, S, S=O, SO2, P(R3) und P(=O)R3 besteht;
X ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten eine bivalente Einheit, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R3)2, N(R3), Si(R3)2, C=O, C=NR3, C=C(R3)2, S, O, S=O, SO2, P(R3) und P(=O)R3 besteht, mit der Maßgabe, dass, wenn E eine kovalente Einfachbindung ist, X eine bivalente Einheit ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R3)2, Si(R3)2, C=O, C=NR3, C=C(R3)2, S, O, S=O, SO2, P(R3) und P(=O)R3 besteht; n, m sind unabhängig voneinander O oder 1, mit der Maßgabe, dass die Summe aus n und m gleich 1 oder 2 ist; Ar ist eine bivalente oder trivalente, mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a substituiert sein kann; Ar1 ist eine mono- oder polycyclische heteroaromatische Gruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4b substituiert sein kann;
L ist entweder eine kovalente Einfachbindung oder stellt eine
bivalente Einheit dar, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus
-C(O)-, -Ai^-C(O)- und -Ar2- besteht, wobei für den Fall, dass die bivalente Einheit -Ai^-C(O)- ist, die Gruppe Ar2 an N bindet und C(O) an die Gruppe Ar1 bindet; Ar2 ist eine bivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a oder R4b substituiert sein kann; R1, R2 sind gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der
Gruppe ausgewählt, die aus Folgendem besteht: H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar3)2, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3 , S(=O)2Ar3, CN, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C- Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder
Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C≡C , C=O, C=S, , P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch
D, F, Cl, Br, I1 CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R1 und/oder R2 miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
R3 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus Folgendem besteht: H, D, F, Cl, Br, I, N(Ar3)2l C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CR5=CR5Ar3, CN, NO2, Si(R5)3, B(OR5)2, OSO2R5, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine
verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch R5C=CR5, C=C , Si(R5)2,
Ge(R5)2, Sn(R5)2, C=O, C=S, C=Se, C=NR5, P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I, CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das' jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R3 miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
R4a, R4b sind jeweils gleich oder verschieden bei jedem Auftreten aus der Gruppe ausgewählt, die aus folgendem besteht: D, F, Cl,
Br, I, N(Ar3J2, C(=O)Ar3, P(=O)(Ar3)2, S(=O)Ar3, S(=O)2Ar3, CN, eine geradkettige Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 1 bis 40 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkyl-, Alkoxy- oder Thioalkoxygruppe mit 3 bis 40 C-Atomen oder eine Alkenyl- oder Alkinylgruppe mit 2 bis 40 C-Atomen, die jeweils mit einem oder mehreren Resten R5 substituiert sein kann und wobei jeweils eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch
R5C=CR5, C=C , C=O, C=S, , P(=O)(R5), SO, SO2, NR5, O, S oder CONR5 ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch D, F, Cl, Br, I1 CN oder NO2 ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches
Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann, oder eine Aryloxy- oder Heteroaryloxygruppe mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, die durch einen oder mehrere Reste R5 substituiert sein kann, oder eine Kombination dieser Systeme; wobei auch zwei oder mehrere benachbarte Substituenten R4a oder R4b miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können; Ar3 ist ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 40 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann; R5 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D1 eine gerad- kettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch NH, O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können, oder ein mono- oder polycylisches aromatisches oder heteroaromatisches Ringsystem mit 5 bis 20 aromatischen Ringatomen, das jeweils durch einen oder mehrere Reste R6 substituiert sein kann; wobei auch zwei oder mehrere Substituenten R5 miteinander über eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
R6 ist gleich oder verschieden bei jedem Auftreten H, D, F, CN, eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen oder eine verzweigte oder cyclische Alkylgruppe mit 3 bis 20 C-Atomen, wobei eine oder mehrere nicht benachbarte CH2-Gruppen durch NH, O oder S ersetzt sein können und wobei ein oder mehrere H-Atome durch F ersetzt sein können; wobei auch zwei oder mehrere Substituenten R6 miteinander über eine kovalente
Einfachbindung oder eine bivalente Gruppe Z verknüpft sein können;
Z stellt eine bivalente Gruppe -(CH2)q- dar, wobei q gleich 1 , 2, 3, 4 oder 5 ist, bevozugt 1 , 2, 3 oder 4, stärker bevorzugt 1 ,
2 oder 3, und am stärksten bevorzugt 1 oder 2. O 2. Verbindung nach Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass Y gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR1 ist und dass W gleich oder verschieden bei jedem Auftreten CR2 ist.
3. Verbindung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass E 5 entweder eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Einheit ausgewählt aus N(R3), C(R3)2, O und S ist.
4. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3,
dadurch gekennzeichnet, dass X gleich oder verschieden bei jedem0 Auftreten eine bivalente Einheit ist, die aus der Gruppe ausgewählt ist, die aus C(R3)2, S und O besteht.
5. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4,
dadurch gekennzeichnet, dass Ar eine bivalente oder trivalente mono-O oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4a substituiert sein kann, bevorzugt gleich Phenylen oder Naphthylen, welches jeweils mit einem oder mehreren Resten R4a substituiert sein kann,
0
6. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 5,
dadurch gekennzeichnet, dass Ar1 eine elektronenarme, mono- oder polycyclische heteroaromatische Gruppe mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen, die mit einem oder mehreren Resten R4b substituiert sein5 kann, darstellt.
7. Verbindung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass Ar1 ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus Pyridin, Pyrazin, Pyrimidin, Pyridazin, 1 ,2,4-Triazin, 1 ,3,5-Triazin, Chinolin, Isochinolin, Chinoxalin, Pyrazol, Imidazol, Benzimidazol, Thiazol, Benzothiazol, Oxazol oder Benzooxazol, die jeweils mit R4b substituiert sein können.
8. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, dass L eine kovalente Einfachbindung oder eine bivalente Einheit -Ar2- ist, wobei Ar2 bevorzugt für eine bivalente mono- oder polycyclische aromatische oder heteroaromatische Einheit mit 5 bis 10 aromatischen Ringatomen steht, die mit einem oder mehreren Resten R4a oder R4b substituiert sein kann.
9. Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 8,
dadurch gekennzeichnet, dass die Summe der Indizes n + m = 1 ist.
10. Verfahren zur Herstellung einer Verbindung nach einem oder
mehreren der Ansprüche 1 bis 9, umfassend die Schritte: a) Kupplung eines Carbazolderivats oder Fluorenderivats mit einem
Benzolderivat, und b) Arylierung des Carbazol-Stickstoff zur Einführung von Ar1.
11. Polymer, Oligomer oder Dendrimer, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, wobei ein oder mehrere Reste oder H-Atome der oben definierten Verbindungen eine Bindung zum Polymer, Oligomer oder Dendrimer darstellen.
12. Verwendung einer Verbindung nach einem oder mehreren der
Ansprüche 1 bis 9 bzw. eines Polymers, Oligomers oder Dendrimers nach Anspruch 11 in einer elektronischen Vorrichtung.
13. Elektronische Vorrichtung, enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9, oder ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 11, wobei die elektronische Vorrichtung bevorzugt ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus organischen Elektrolumineszenzvorrichtungen (OLEDs), organischen Feld-Effekt-Transistoren (O-FETs), organischen Dünnfilmtransistoren
(O-TFTs), organischen lichtemittierenden Transistoren (O-LETs), organischen integrierten Schaltungen (O-ICs), organischen Solarzellen (O-SCs), organischen Feld-Quench-Devices (O-FQDs), lichtemittierenden elektrochemischen Zellen (LECs), organischen Photo- rezeptoren oder organischen Laserdioden (O-Laser).
14. Organische Elektrolumineszenzvorrichtung nach Anspruch 13,
dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindung nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 oder das Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 11 als Matrixmaterial für phosphoreszierende Dotanden in einer emittierenden Schicht und/oder als
Elektronentransportmaterial in einer Elektronentransportschicht und/oder als Lochtransportmaterial in der Lochtransportschicht und/oder als Lochblockiermaterial in einer Lochblockierschicht eingesetzt wird.
15. Mischung aus einer oder mehreren Verbindungen nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 und/oder einem oder mehreren Polymeren, Oligomeren bzw. Dendrimeren nach Anspruch 11 mit einer oder mehreren emittierenden, vorzugsweise phosphoreszierenden
Verbindungen.
16. Formulierung enthaltend mindestens eine Verbindung nach einem
oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 und/oder ein Polymer, Oligomer oder Dendrimer nach Anspruch 11 oder eine Mischung nach Anspruch
15 und mindestens ein organisches Lösemittel.
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