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KR102399570B1 - 유기 발광 소자 - Google Patents

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KR102399570B1
KR102399570B1 KR1020150166408A KR20150166408A KR102399570B1 KR 102399570 B1 KR102399570 B1 KR 102399570B1 KR 1020150166408 A KR1020150166408 A KR 1020150166408A KR 20150166408 A KR20150166408 A KR 20150166408A KR 102399570 B1 KR102399570 B1 KR 102399570B1
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김윤선
신동우
이정섭
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Abstract

유기 발광 소자가 개시된다.

Description

유기 발광 소자{Organic light emitting device}
유기 발광 소자에 관한 것이다.
유기 발광 소자(organic light emitting device)는 자발광형 소자로서, 종래 소자에 비하여, 시야각이 넓고 콘트라스트가 우수할 뿐만 아니라, 응답시간이 빠르며, 휘도, 구동전압 및 응답속도 특성이 우수하다.
상기 유기 발광 소자는 기판 상부에 제1전극이 배치되어 있고, 상기 제1전극 상부에 정공 수송 영역(hole transport region), 발광층, 전자 수송 영역(electron transport region) 및 제2전극이 순차적으로 형성되어 있는 구조를 가질 수 있다. 상기 제1전극으로부터 주입된 정공은 정공 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동하고, 제2전극으로부터 주입된 전자는 전자 수송 영역을 경유하여 발광층으로 이동한다. 상기 정공 및 전자와 같은 캐리어들은 발광층 영역에서 재결합하여 엑시톤(exciton)을 생성한다. 이 엑시톤이 여기 상태에서 기저상태로 변하면서 광이 생성된다.
고효율 및 장수명을 갖는 유기 발광 소자를 제공하는 것이다.
일 측면에 따르면,
제1전극;
상기 제1전극에 대향된 제2전극;
상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층;
상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역; 및
상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역;을 포함하고,
상기 정공 수송 영역은 제1화합물을 포함하고, 상기 발광층은 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 제4화합물 및 제5화합물을 포함하고,
상기 발광층 중 상기 제2화합물은 형광 호스트이고, 상기 제3화합물은 형광 도펀트이고,
상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 서로 독립적으로, 하기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
상기 제2화합물 및 상기 제3화합물 중 적어도 하나는 하기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
상기 제5화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함한, 유기 발광 소자가 제공된다:
Figure 112015115620566-pat00001
상기 화학식 A 내지 D 중,
A1 고리, A2 고리, A11 고리, A12 고리, A21 고리, A22 고리, A31 고리 및 A32 고리는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5) 중에서 선택되고,
c1, c2, c11 및 c12, c21, c22, c31 및 c32는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
R1과 R3는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R2과 R4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R3과 R4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R12와 R13는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R21과 R23는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R23과 R24는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R22과 R24는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R31과 R33는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R33과 R34는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 유기 발광 소자는 고효율 및 장수명을 가질 수 있다.
도 1은 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2는 다른 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
상기 유기 발광 소자는, 제1전극, 상기 제1전극에 대향된 제2전극, 상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층, 상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역 및 상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역을 포함하고, 상기 정공 수송 영역은 제1화합물을 포함하고, 상기 발광층은 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 제4화합물 및 제5화합물을 포함하되, 상기 발광층 중 상기 제2화합물은 형광 호스트이고, 상기 제3화합물은 형광 도펀트이다.
상기 제1전극은 애노드이고, 상기 제2전극은 캐소드일 수 있으며, 제1전극 및 제2전극에 대한 설명은 후술하는 바를 참조한다.
상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 서로 독립적으로, 하기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
상기 제2화합물 및 상기 제3화합물 중 적어도 하나는 하기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
상기 제5화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함한다.
Figure 112015115620566-pat00002
상기 화학식 A 내지 D 중, A1 고리, A2 고리, A11 고리, A12 고리, A21 고리, A22 고리, A31 고리 및 A32 고리는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 A 내지 D 중, A1 고리, A2 고리, A11 고리, A12 고리, A21 고리, A22 고리, A31 고리 및 A32 고리는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오렌, 벤조플루오렌, 크라이센, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 페난트롤린, 인돌, 카바졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜 및 벤조나프토티오펜 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 A 내지 D 중, A1 고리, A2 고리, A11 고리, A12 고리, A21 고리, A22 고리, A31 고리 및 A32 고리는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 플루오렌, 안트라센, 페난트렌, 크라이센, 트리페닐렌, 카바졸, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜 및 벤조나프토티오펜 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 A 내지 D 중, R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 A 내지 D 중, R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기, -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q34)(Q35) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q5 및 Q31 내지 Q35은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 A 내지 D 중, R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C6-C16아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기 및 카바졸일기;
-Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 A 내지 D 중 c1, c2, c11 및 c12, c21, c22, c31 및 c32는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택될 수 있다. c1은 화학식 A 중 R1의 개수를 나타낸 것으로서, c1이 2 이상일 경우 2 이상의 R1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. c2, c11 및 c12, c21, c22, c31 및 c32에 대한 설명은 화학식 A 내지 D의 구조 및 c1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, c1, c2, c11 및 c12, c21, c22, c31 및 c32는 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있다.
상기 화학식 A 내지 D 중 R1과 R3는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R2과 R4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R3과 R4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R12와 R13는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R21과 R23는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R23과 R24는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R22과 R24는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R31과 R33는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R33과 R34는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 A 내지 D 중 * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 서로 독립적으로, 하기 화학식 A-1, A-2, B-1, C-1, C-2 및 D-1로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
상기 제2화합물 및 상기 제3화합물 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1, A-2, B-1, C-1, C-2 및 D-1로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함할 수 있다:
Figure 112015115620566-pat00003
상기 화학식 A-1, A-2, B-1, C-1, C-2 및 D-1 중,
A1, A2, A11, A22, A32, R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
c1, c2, c11, c12, c21, c22, c31 및 c32에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 서로 독립적으로, 하기 화학식 A(1) 내지 A(27), B(1), B(2), C(1) 내지 C(9) 및 D(1) 내지 D(4)로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
상기 제2화합물 및 상기 제3화합물 중 적어도 하나는 하기 화학식 A(1) 내지 A(27), B(1), B(2), C(1) 내지 C(9) 및 D(1) 내지 D(4)로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함할 수 있다:
Figure 112015115620566-pat00004
Figure 112015115620566-pat00005
Figure 112015115620566-pat00006
Figure 112015115620566-pat00007
Figure 112015115620566-pat00008
Figure 112015115620566-pat00009
Figure 112015115620566-pat00010
Figure 112015115620566-pat00011
Figure 112015115620566-pat00012
상기 화학식 A(1) 내지 A(27), B(1) 내지 B(6), C(1) 내지 C(9) 및 D(1) 내지 D(4) 중,
R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34, R44 및 R45에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
c1, c2, c11, c12, c21, c22, c31 및 c32에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
R2a, R2b 및 R2c에 대한 설명은 본 명세서 중 R2에 대한 설명과 동일하고,
ca2, cb2 및 cc2에 대한 설명은 본 명세서 중 c2에 대한 설명과 동일하고,
R3a에 대한 설명은 본 명세서 중 R3에 대한 설명과 동일하고,
R4a에 대한 설명은 본 명세서 중 R4에 대한 설명과 동일하고,
ca3에 대한 설명은 본 명세서 중 c3에 대한 설명과 동일하고,
ca4에 대한 설명은 본 명세서 중 c4에 대한 설명과 동일하고,
R11a 및 R11b에 대한 설명은 본 명세서 중 R11에 대한 설명과 동일하고,
ca11 및 cb11에 대한 설명은 본 명세서 중 c11에 대한 설명과 동일하고,
R22a 및 R22b에 대한 설명은 본 명세서 중 R22에 대한 설명과 동일하고,
ca22 및 cb22에 대한 설명은 본 명세서 중 c22에 대한 설명과 동일하고,
R32a 및 R32b에 대한 설명은 본 명세서 중 R32에 대한 설명과 동일하고,
ca32 및 cb32에 대한 설명은 본 명세서 중 c22에 대한 설명과 동일하고,
* 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 및 1-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제2화합물은 하기 화학식 2-1 및 2-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제3화합물은 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제4화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함하고, 하기 화학식 4-1 내지 4-3 중 하나로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제5화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함하고, 하기 화학식 5-1 및 5-2로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 1-1>
Figure 112015115620566-pat00013
<화학식 1-2>
Figure 112015115620566-pat00014
<화학식 2-1>
Figure 112015115620566-pat00015
<화학식 2-2>
Figure 112015115620566-pat00016
<화학식 3-1>
Figure 112015115620566-pat00017
<화학식 3-2>
Figure 112015115620566-pat00018
<화학식 4-1>
Figure 112015115620566-pat00019
<화학식 4-2>
Figure 112015115620566-pat00020
<화학식 4-3>
Figure 112015115620566-pat00021
<화학식 5-1>
Figure 112015115620566-pat00022
<화학식 5-2>
Figure 112015115620566-pat00023
상기 화학식 4-1 중, X1은 C-(L33)a33-Ar33 또는 N이고, X11는 C-(L34)a34-(R51) 또는 N이고, X12은 C-(L35)a35-(R52) 또는 N이고, X13는 C-(L36)a36-(R53) 또는 N이고, X1 및 X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 4-1 중
ⅰ) X1이 C-(L33)a33-Ar33이고, X11 내지 X13이 N이거나;
ⅱ) X1이 C-(L33)a33-Ar33이고, X11 및 X13이 N이고, X12가 C-(L35)a35- (R52)이거나;
ⅲ) X1이 N이고, X11이 C-(L34)a34-(R51)이고, X12가 C-(L35)a35-(R52)이고, X13이 N일 수 있다.
상기 화학식 5-1 중, X21은 C-(L44)a44-(R61) 또는 N이고, X22은 C-(L45)a45-(R62) 또는 N이고, X23는 C-(L46)a46-(R63) 또는 N이고, X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 5-1 중
ⅰ) X21 내지 X23이 N이거나;
ⅱ) X21 및 X22이 N이고, X23이 C-(L46)a46-(R63)이거나;
ⅲ) X21이 N이고, X22이 C-(L45)a45-(R62)이고, X23이 C-(L46)a46-(R63)일 수 있다.
상기 화학식 2-1, 4-3 및 5-2 중 A41, A51 및 A61은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1, 4-3 및 5-2 중 A41, A51 및 A61은 서로 독립적으로, 나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene) 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 화학식 2-1, 4-3 및 5-2 중 A41, A51 및 A61은 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 안트라센 및 트리페닐렌 중에서 선택될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 화학식들 중, L1 내지 L5, L11, L12, L21 내지 L25, L31 내지 L36 및 L41 내지 L46은 서로 독립적으로,
상기 화학식 C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 D로 표시되는 그룹, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 L1 내지 L5, L11, L12, L21 내지 L25, L31 내지 L36 및 L41 내지 L46은 서로 독립적으로,
상기 화학식 C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 D로 표시되는 그룹, 페닐렌기(phenylene), 펜탈레닐렌기(pentalenylene), 인데닐렌기(indenylene), 나프틸렌기(naphthylene), 아줄레닐렌기(azulenylene), 헵탈레닐렌기(heptalenylene), 인다세닐렌기(indacenylene), 아세나프틸렌기(acenaphthylene), 페날레닐렌기(phenalenylene), 페난트레닐렌기(phenanthrenylene), 안트라세닐렌기(anthracenylene), 플루오란테닐렌기(fluoranthenylene), 트리페닐레닐렌기(triphenylenylene), 파이레닐렌기(pyrenylene), 크라이세닐렌기(chrysenylene), 나프타세닐렌기(naphthacenylene), 피세닐렌기(picenylene), 페릴레닐렌기(perylenylene), 펜타페닐렌기(pentaphenylene), 헥사세닐렌기(hexacenylene), 펜타세닐렌기(pentacenylene), 루비세닐렌기(rubicenylene), 코로네닐렌기(coronenylene), 오발레닐기렌기(ovalenylene), 피롤일렌기(pyrrolylene), 티오페닐렌기(thiophenylene), 퓨라닐렌기(furanylene), 이미다졸일렌기(imidazolylene), 피라졸일렌기(pyrazolylene), 티아졸일렌기(thiazolylene), 이소티아졸일렌기(isothiazolylene), 옥사졸일렌기(oxazolylene), 이속사졸일렌기(isooxazolylene), 피리디닐렌기(pyridinylene), 피라지닐렌기(pyrazinylene), 피리미디닐렌기(pyrimidinylene), 피리다지닐렌기(pyridazinylene), 이소인돌일렌기(isoindolylene), 인돌일렌기(indolylene), 인다졸일렌기(indazolylene), 푸리닐렌기(purinylene), 퀴놀리닐렌기(quinolinylene), 이소퀴놀리닐렌기(isoquinolinylene), 벤조퀴놀리닐렌기(benzoquinolinylene), 프탈라지닐렌기(phthalazinylene), 나프티리디닐렌기(naphthyridinylene), 퀴녹살리닐렌기(quinoxalinylene), 퀴나졸리닐렌기(quinazolinylene), 시놀리닐렌기(cinnolinylene), 카바졸일렌기(carbazolylene), 페난트리디닐렌기(phenanthridinylene), 아크리디닐렌기(acridinylene), 페난트롤리닐렌기(phenanthrolinylene), 페나지닐렌기(phenazinylene), 벤조이미다졸일렌기(benzoimidazolylene), 벤조퓨라닐렌기(benzofuranylene), 벤조티오페닐렌기(benzothiophenylene), 이소벤조티아졸일렌기(isobenzothiazolylene), 벤조옥사졸일렌기(benzooxazolylene), 이소벤조옥사졸일렌기(isobenzooxazolylene), 트리아졸일렌기(triazolylene), 테트라졸일렌기(tetrazolylene), 옥사디아졸일렌기(oxadiazolylene), 트리아지닐렌기(triazinylene), 디벤조퓨라닐렌기(dibenzofuranylene), 디벤조티오페닐렌기(dibenzothiophenylene), 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴기레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 펜타페닐렌기, 헥사세닐렌기, 펜타세닐렌기, 루비세닐렌기, 코로네닐렌기, 오발레닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 L1 내지 L5, L11, L12, L21 내지 L25, L31 내지 L36 및 L41 내지 L46은 서로 독립적으로, 상기 화학식 C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 D로 표시되는 그룹 및 하기 화학식 6-1 내지 화학식 6-44로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015115620566-pat00024
Figure 112015115620566-pat00025
Figure 112015115620566-pat00026
Figure 112015115620566-pat00027
상기 화학식 6-1 내지 6-44 중,
Y1은 O, S, N(Z3) 또는 Si(Z4)(Z5)이고;
Z1 내지 Z5은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택되고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
d2는 1 또는 2이고,
d3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
d4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
d5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
d6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
d8은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
* 및 *'은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
일 구현예에 따르면, 상기 L1 내지 L5, L11, L21 내지 L25, L31 내지 L36 및 L41 내지 L43은 서로 독립적으로, 상기 화학식 C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 D로 표시되는 그룹, 및 하기 화학식 7-1 내지 화학식 7-39로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015115620566-pat00028
Figure 112015115620566-pat00029
Figure 112015115620566-pat00030
Figure 112015115620566-pat00031
상기 화학식 7-1 내지 7-39 중 * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식들 중, a1 내지 a5, a11, a12, a21 내지 a25, a31 내지 a36 및 a31 내지 a36은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택될 수 있다. a1은 상기 화학식 1 중 L1의 개수를 나타낸 것으로서, a1이 0일 경우, *-(L1)a1-*'은 단일 결합이 되고, a1이 2 이상일 경우 2 이상의 L1은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. a2 내지 a5, a11, a12, a21 내지 a25, a31 내지 a36 및 a31 내지 a36에 대한 설명은 상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 3-1, 3-2, 4-1 내지 4-3, 5-1 및 5-2의 구조 및 상기 a1에 대한 설명을 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, a1 내지 a4, a11, a12, a21 내지 a24, a31 내지 a36 및 a31 내지 a36은 서로 독립적으로, 0 또는 1일 수 있고, a5 및 a25는 서로 독립적으로, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식들 중 Ar1 내지 Ar4, Ar11, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar33, Ar41 내지 Ar43, E41 및 E51은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 B로 표시되는 그룹, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 Ar1 내지 Ar4, Ar11, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar33, Ar41 내지 Ar43, E41 및 E51은 서로 독립적으로,
상기 화학식 A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 B로 표시되는 그룹, 상기 페닐기(phenyl), 비페닐기(biphenyl), 터페닐기(terphenyl), 펜탈레닐기(pentalenyl), 인데닐기(indenyl), 나프틸기(naphthyl), 아줄레닐기(azulenyl), 헵탈레닐기(heptalenyl), 인다세닐기(indacenyl), 아세나프틸기(acenaphthyl), 페날레닐기(phenalenyl), 페난트레닐기(phenanthrenyl), 안트라세닐기(anthracenyl), 플루오란테닐기(fluoranthenyl), 트리페닐레닐기, 파이레닐기(pyrenyl), 크라이세닐기(chrysenyl), 나프타세닐기(naphthacenyl), 피세닐기(picenyl), 페릴레닐기(perylenyl), 펜타페닐기(pentaphenyl), 헥사세닐기(hexacenyl), 펜타세닐기(pentacenyl), 루비세닐기(rubicenyl), 코로네닐기(coronenyl), 오발레닐기(ovalenyl), 피롤일기(pyrrolyl), 티오페닐기(thiophenyl), 퓨라닐기(furanyl), 이미다졸일기(imidazolyl), 피라졸일기(pyrazolyl), 티아졸일기(thiazolyl), 이소티아졸일기(isothiazolyl), 옥사졸일기(oxazolyl), 이속사졸일기(isooxazolyl), 피리디닐기(pyridinyl), 피라지닐기(pyrazinyl), 피리미디닐기(pyrimidinyl), 피리다지닐기(pyridazinyl), 이소인돌일기(isoindolyl), 인돌일기(indolyl), 인다졸일기(indazolyl), 푸리닐기(purinyl), 퀴놀리닐기(quinolinyl), 이소퀴놀리닐기(isoquinolinyl), 벤조퀴놀리닐기(benzoquinolinyl), 프탈라지닐기(phthalazinyl), 나프티리디닐기(naphthyridinyl), 퀴녹살리닐기(quinoxalinyl), 퀴나졸리닐기(quinazolinyl), 시놀리닐기(cinnolinyl), 카바졸일기(carbazolyl), 페난트리디닐기(phenanthridinyl), 아크리디닐기(acridinyl), 페난트롤리닐기(phenanthrolinyl), 페나지닐기(phenazinyl), 벤조이미다졸일기(benzoimidazolyl), 벤조퓨라닐기(benzofuranyl), 벤조티오페닐기(benzothiophenyl), 벤조티아졸일기(benzothiazolyl), 이소벤조티아졸일기(isobenzothiazolyl), 벤즈옥사졸일기(benzoxazolyl), 이소벤즈옥사졸일기(isobenzoxazolyl), 트리아졸일기(triazolyl), 테트라졸일기(tetrazolyl), 옥사디아졸일기(oxadiazolyl), 트리아지닐기(triazinyl), 벤조카바졸일기(benzocarbazolyl), 디벤조카바졸일기(dibenzocarbazolyl), 티아디아졸일기(thiadiazolyl), 이미다조피리디닐기(imidazopyridinyl) 및 이미다조피리미디닐기(imidazopyrimidinyl); 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기, 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 펜타페닐기, 헥사세닐기, 펜타세닐기, 루비세닐기, 코로네닐기, 오발레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 아자카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4, Ar11, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar33, Ar41 내지 Ar43, E41 및 E51은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 B로 표시되는 그룹, 및 하기 화학식 8-1 내지 8-82로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015115620566-pat00032
Figure 112015115620566-pat00033
Figure 112015115620566-pat00034
Figure 112015115620566-pat00035
Figure 112015115620566-pat00036
Figure 112015115620566-pat00037
Figure 112015115620566-pat00038
Figure 112015115620566-pat00039
상기 화학식 8-1 내지 8-82 중,
Y11은 O, S, N(Z14) 또는 Si(Z15)(Z16)이고;
Z11 내지 Z16은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 트리아지닐기 및 -Si(Q33)(Q34)(Q35) 중에서 선택되고,
상기 Q33 내지 Q35는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택되고,
e2는 1 또는 2이고,
e3는 1 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
e4는 1 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
e5는 1 내지 5의 정수 중에서 선택되고,
e6은 1 내지 6의 정수 중에서 선택되고,
e8은 1 내지 8의 정수 중에서 선택되고,
*은 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
다른 구현예에 따르면, 상기 Ar1 내지 Ar4, Ar11, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar33, Ar41 내지 Ar43, E41 및 E51은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 B로 표시되는 그룹, 및 하기 화학식 9-1 내지 9-161로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다:
Figure 112015115620566-pat00040
Figure 112015115620566-pat00041
Figure 112015115620566-pat00042
Figure 112015115620566-pat00043
Figure 112015115620566-pat00044
Figure 112015115620566-pat00045
Figure 112015115620566-pat00046
Figure 112015115620566-pat00047
Figure 112015115620566-pat00048
Figure 112015115620566-pat00049
Figure 112015115620566-pat00050
Figure 112015115620566-pat00051
Figure 112015115620566-pat00052
Figure 112015115620566-pat00053
Figure 112015115620566-pat00054
Figure 112015115620566-pat00055
상기 화학식 9-1 내지 9-161 중 *는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
상기 화학식 4-2 중 c64는 1 내지 4의 정수 중에서 선택될 수 있다. c64는 R64의 개수를 나타낸 것으로서, c64가 2 이상일 경우 2 이상의 R64는 서로 동일하거나 상이할 수 있다. 일 구현예에 따르면, c64는 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 1-2 중 Ar1과 Ar2는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar3과 Ar4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
i) 상기 화학식 1-1의 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 1-1의 L1 내지 L3 중 적어도 하나는 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
i) 상기 화학식 1-2의 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 1-2의 L5는 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
i) 상기 화학식 2-1의 Ar11이 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 2-1의 의 L11 및 L12 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, iii) 상기 화학식 2-2의 L11이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅳ) 상기 화학식 3-1의 L21 내지 L23 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅴ) 상기 화학식 3-1의 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅵ) 상기 화학식 3-2의 L25이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅶ) 상기 화학식 3-2의 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅷ) 상기 화학식 2-1의 Ar11이 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2-1의 의 L11 및 L12 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2-2의 L11이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-1의 L21 내지 L23 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-1의 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-2의 L25이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-2의 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 화학식 2-1의 Ar11이 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, 상기 화학식 2-1의 의 L11 및 L12 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, 상기 화학식 2-2의 L11이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되는 경우, i) 상기 화학식 3-1의 L21 내지 L23 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 3-1의 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, iii) 상기 화학식 3-2의 L25이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅳ) 상기 화학식 3-2의 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅴ) 상기 화학식 3-1의 L21 내지 L23 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 3-1의 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 3-2의 L25이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 3-2의 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않을 수 있다.
또한, 상기 화학식 2-1의 Ar11이 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 2-1의 의 L11 및 L12 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 2-2의 L11이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않는 경우, i) 상기 화학식 3-1의 L21 내지 L23 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 3-1의 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, iii) 상기 화학식 3-2의 L25이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅳ) 상기 화학식 3-2의 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
즉, 상기 화학식 2-1의 Ar11이 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 2-1의 의 L11 및 L12 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 2-2의 L11이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 3-1의 L21 내지 L23 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 3-1의 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 3-2의 L25이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않고, 상기 화학식 3-2의 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되지 않는 경우는 제외된다.
상기 화학식 4-1의 Ar31 내지 Ar33 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 4-2의 Ar31은 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, E41은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 화학식 4-3의 Ar31은 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, E41은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 화학식 5-2의 E51은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
상기 화학식 1-1 또는 1-2로 표시되는 제1화합물 및 상기 화학식 4-1 내지 4-3로 표시되는 제4화합물은 상기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 그룹을 반드시 포함하고, 상기 화학식 2-1 또는 2-2로 표시되는 제2화합물 및 상기 화학식 3-1 또는 3-2로 표시되는 제3화합물 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 그룹을 반드시 포함한다.
상기 화학식 4-2, 4-3 및 5-2 중 E41 및 E51은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹일 수 있다.
예를 들어, 상기 E41 및 E51은 서로 독립적으로, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기 및 벤조옥사졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 E41 및 E51은 서로 독립적으로, 상기 화학식 8-1 내지 8-60로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 E41 및 E51은 서로 독립적으로, 상기 화학식 9-1 내지 9-117로 표시되는 그룹 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식들 중, R41, R51 내지 R53, R61 내지 R63 및 R71는 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택될 수 있다.
예를 들어, 상기 R41, R51 내지 R53, R61 내지 R63 및 R71는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 R41, R51 내지 R53, R61 내지 R63 및 R71는 서로 독립적으로,
수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, C1-C10알킬기 및 C1-C10알콕시기;
페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 카바졸일기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 카바졸일기; 및
-Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택될 수 있다.
상기 화학식 2-2 중 c41은 0 내지 10의 정수 중에서 선택될 수 있다. 상기 c41은 상기 화학식 2-2 중 R41의 개수를 나타낸 것으로서, c41이 2 이상일 경우 2 이상의 R41은 서로 동일하거나 상이할 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 c41은 0, 1 또는 2일 수 있다.
상기 화학식 2-1, 4-2, 4-3 및 5-2 중, n11, n12, n21, n22, n31 및 n32는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택될 수 있다. n11은 *-(L11)a11-Ar11의 개수를 나타낸 것으로서, n11이 2 이상일 경우, 2 이상의 *-(L11)a11-Ar11은 서로 동일하거나 상이할 수 있다. n12, n21, n22, n31 및 n32에 대한 설명은 상기 n11에 대한 설명 및 화학식 2-1, 4-2, 4-3 및 5-2의 구조를 참조하여 이해될 수 있다.
일 구현예에 따르면, n11, n21, n22 및 n31은 1 또는 2이고, n32는 0 또는 1일 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1(1) 내지 1-1(5) 및 1-2(1) 내지 1-2(3)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제2화합물은 하기 화학식 2-1 내지 2-5로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제3화합물은 하기 화학식 3-1(1) 및 3-2(1) 내지 3-2(8)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제4화합물은 하기 화학식 4-1(1) 내지 4-1(4), 4-2(1), 4-2(2) 및 4-3(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
상기 제5화합물은 하기 화학식 5-1(1) 및 5-2(1)로 표시되는 화합물 중에서 선택될 수 있다:
<화학식 1-1(1)>
Figure 112015115620566-pat00056
<화학식 1-1(2)>
Figure 112015115620566-pat00057
<화학식 1-1(3)>
Figure 112015115620566-pat00058
<화학식 1-1(4)
Figure 112015115620566-pat00059
<화학식 1-1(5)>
Figure 112015115620566-pat00060
<화학식 1-2(1)>
Figure 112015115620566-pat00061
<화학식 1-2(2)>
Figure 112015115620566-pat00062
<화학식 1-2(3)>
Figure 112015115620566-pat00063
<화학식 2-1(1)>
Figure 112015115620566-pat00064
<화학식 2-2(1)>
Figure 112015115620566-pat00065
<화학식 2-2(2)>
Figure 112015115620566-pat00066
<화학식 2-2(3)>
Figure 112015115620566-pat00067
<화학식 2-2(4)>
Figure 112015115620566-pat00068
<화학식 3-1(1)>
Figure 112015115620566-pat00069
<화학식 3-2(1)>
Figure 112015115620566-pat00070
<화학식 3-2(2)>
Figure 112015115620566-pat00071
<화학식 3-2(3)>
Figure 112015115620566-pat00072
<화학식 3-2(4)>
Figure 112015115620566-pat00073
<화학식 3-2(5)>
Figure 112015115620566-pat00074
<화학식 3-2(6)>
Figure 112015115620566-pat00075
<화학식 3-2(7)>
Figure 112015115620566-pat00076
<화학식 3-2(8)>
Figure 112015115620566-pat00077
<화학식 4-1(1)>
Figure 112015115620566-pat00078
<화학식 4-1(2)>
Figure 112015115620566-pat00079
<화학식 4-1(3)>
Figure 112015115620566-pat00080
<화학식 4-2(1)>
Figure 112015115620566-pat00081
<화학식 4-3(1)>
Figure 112015115620566-pat00082
<화학식 5-1(1)>
Figure 112015115620566-pat00083
<화학식 5-1(2)>
Figure 112015115620566-pat00084
<화학식 5-2(1)>
Figure 112015115620566-pat00085
상기 화학식들 중 L1 내지 L4, L11, L12, L21 내지 L24, L31 내지 L35, L41 내지 L43, L46, a1 내지 a4, a11, a12, a21 내지 a24, a31 내지 a35, a41 내지 a43, a46, Ar1 내지 Ar4, Ar11, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar35, Ar41 내지 Ar43, E41, E51, R1, R2a, R2b, R3, R4, R21 내지 R24, R22a, R22b, R31 내지 R34, R41, R52, R63, R71, c1, c21, c22, ca22, cb22, c31, c32, c41, n21, n22, n31, n32, Y1, Z1 내지 Z5, Z11 내지 Z13, d3, d4, d5, d8, e3 및 e4에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고,
L11a 및 L11b에 대한 설명은 본 명세서 중 L11에 대한 설명을 참조하고,
aa11 및 ab11에 대한 설명은 본 명세서 중 a11에 대한 설명을 참조한다.
일 구현예에 따르면, 상기 제1화합물은 하기 화합물 1-1 내지 1-20 중 하나이고,
상기 제2화합물은 하기 화합물 2-1 내지 2-19 중 하나이고,
상기 제3화합물은 하기 화합물 3-1 내지 3-18 중 하나이고,
상기 제4화합물은 하기 화합물 4-1 내지 4-19 중 하나이고,
상기 제5화합물은 하기 화합물 5-1 내지 5-9 중 하나일 수 있다:
Figure 112015115620566-pat00086
Figure 112015115620566-pat00087
Figure 112015115620566-pat00088
Figure 112015115620566-pat00089
Figure 112015115620566-pat00090
상기 제1화합물 내지 상기 제4화합물 중에서 선택된 적어도 2개의 화합물의 최저 삼중항 에너지는 2.4eV 이상, 예를 들어, 2.5 eV 이상일 수 있다. 최저 삼중항 에너지가 상기 범위를 만족하는 경우, 예를 들어, 형광 유기 발광 소자에서는 TTF(triplet-triplet fusion)에 의한 발광 효율 향상을 기대할 수 있고, 인광 유기 발광 소자에서는 발광층에서 형성된 삼중항 여기자의 전이를 막아 유기 발광 소자의 효율 저하를 방지할 수 있다.
한편, 상기 제1화합물 내지 상기 제4화합물은 비대칭 구조를 가질 수 있다. 상기 제1화합물 내지 제4화합물은 이러한 비대칭 구조를 가짐으로써, 유기층 내 분자의 stacking 및 aggregation 정도를 저하시킬 수 있다. 따라서, 예를 들어, 상기 제1화합물 내지 제4화합물이 각각 이들이 포함되는 층에 매트릭스 재료로 사용되는 경우, 유기 발광 소자의 열화를 방지하고 유기 발광 소자의 수명을 향상시킬 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역은 제1정공 수송층 및 상기 제1정공 수송층과 상기 발광층 사이에 개재된 제2정공 수송층을 포함하고, 상기 제1정공 수송층 및 상기 제2정공 수송층 중 적어도 1층에 상기 제1화합물이 포함되어 있을 수 있다.
다른 구현예에 다르면, 상기 제2정공 수송층은 상기 발광층과 직접 접촉되어 있을 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 전자 수송 영역은 제1전자 수송층 및 상기 제2전극과 상기 제1전자 수송층 사이에 개재된 제2전자 수송층을 포함하고,
상기 제1전자 수송층 및 상기 제2전자 수송층 중 적어도 1층에 상기 제4화합물이 포함되어 있을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1전자 수송층에 상기 제5화합물이 포함되어 있고, 상기 제2전자 수송층에 상기 제4화합물이 포함되어 있을 수 있다.
다른 구현예에 따르면, 상기 제1전자 수송층은 상기 발광층과 직접(directly) 접촉되어 있을 수 있다.
상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 그룹을 포함하는 화합물(즉, 플루오렌 모이어티를 부분적으로 포함하는 화합물)이 정공 수송 영역, 발광층 및 전자 수송 영역에 모두 포함되어 있으므로, 각 영역에 포함된 화합물의 분자 구조 유사성으로 인해 전하의 이동을 원활하게 할 수 있으며, 각 영역간 계면 특성이 향상되어 유기 발광 소자의 안정성 및 수명 향상되는 효과를 달성할 수 있다.
또한, 상기 유기 발광 소자는 상기 화학식 E로 표시되는 그룹 중에서 선택된 그룹을 포함하는 화합물이 상기 제2전극과 상기 제2전자 수송층 사이에 개재된 제1전자 수송층에 포함되어 있으므로, 선택적으로 전자 이동도가 조절되어 전체 소자 내 전하 균형이 추가로 개선될 수 있으며, 이에 따라 상기 유기 발광 소자의 구동 전압, 효율 및 수명이 개선될 수 있다.
이하, 도 1을 참조하여 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자의 구조 및 제조 방법을 설명하면 다음과 같다.
도 1은 상기 유기 발광 소자의 일 구현예의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 1의 유기 발광 소자(10)는 제1전극(110), 정공 수송 영역(130), 발광층(150), 전자 수송 영역(170) 및 제2전극(190)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
도 1의 제1전극(110)의 하부 또는 제2전극(190)의 상부에는 기판이 추가로 배치될 수 있다. 상기 기판은 기계적 강도, 열안정성, 투명성, 표면 평활성, 취급 용이성 및 방수성이 우수한 유리 기판 또는 투명 플라스틱 기판을 사용할 수 있다.
상기 제1전극(110)은, 예를 들면, 기판 상부에, 제1전극용 물질을 증착법 또는 스퍼터링법 등을 이용하여 제공함으로써 형성될 수 있다. 상기 제1전극(110)이 애노드일 경우, 정공 주입이 용이하도록 제1전극용 물질은 높은 일함수를 갖는 물질 중에서 선택될 수 있다. 상기 제1전극(110)은 반사형 전극, 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다. 제1전극용 물질로는 투명하고 전도성이 우수한 산화인듐주석(ITO), 산화인듐아연(IZO), 산화주석(SnO2), 산화아연(ZnO) 등을 이용할 수 있다. 또는, 반투과형 전극 또는 반사형 전극인 제1전극(110)을 형성하기 위하여, 제1전극용 물질로서, 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 중 적어도 하나를 선택할 수 있다.
상기 제1전극(110)은 단일층 또는 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다. 예를 들어, 상기 제1전극(110)은 ITO/Ag/ITO의 3층 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 제1전극(110) 상부에는 정공 수송 영역(130), 발광층(150) 및 전자 수송 영역(170)이 차례로 적층되어 있다.
상기 정공 수송 영역은 제1화합물을 포함하고, 상기 발광층은 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 제4화합물 및 제5화합물을 포함한다. 상기 제1화합물, 제2화합물, 제3화합물, 제4화합물 및 제5화합물에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 정공 주입층(HIL), 정공 수송층(HTL), 버퍼층 및 전자 저지층(EBL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있고, 상기 전자 수송 영역은 정공 저지층(HBL), 전자 수송층(ETL) 및 전자 주입층(EIL) 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 정공 수송 영역은 단일 물질로 이루어진 단일층, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층 또는 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 복수의 층을 갖는 다층 구조를 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 복수의 서로 다른 물질로 이루어진 단일층의 구조를 갖거나, 제1전극(110)으로부터 차례로 적층된 정공 주입층/정공 수송층, 정공 주입층/정공 수송층/버퍼층, 정공 주입층/버퍼층, 정공 수송층/버퍼층 또는 정공 주입층/정공 수송층/전자 저지층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 유기 발광 소자가 정공 주입층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 제1전극(110) 상부에 상기 정공 주입층을 형성할 수 있다.
진공 증착법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 증착 조건은, 예를 들면, 약 100 내지 약 500℃의 증착 온도, 약 10-8 내지 약 10-3torr의 진공도 및 약 0.01 내지 약 100Å/sec의 증착 속도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
스핀 코팅법에 의하여 정공 주입층을 형성할 경우, 코팅 조건은 약 2000rpm 내지 약 5000rpm의 코팅 속도 및 약 80℃ 내지 200℃의 열처리 온도 범위 내에서, 증착하고자 하는 정공 주입층용 화합물 및 형성하고자 하는 정공 주입층 구조를 고려하여 선택될 수 있다.
상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다.
상기 정공 수송 영역이 정공 수송층을 포함할 경우, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 제1전극(110) 상부 또는 정공 주입층 상부에 상기 정공 수송층을 형성할 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의하여 정공 수송층을 형성할 경우, 정공 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 정공 수송 영역은, 상기 제1화합물을 포함할 수 있다. 예를 들어, 상기 정공 수송 영역은, 정공 수송층을 포함하고, 상기 정공 수송층에 상기 제1화합물이 포함될 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 정공 수송 영역은 제1정공 수송층 및 상기 제1정공 수송층과 상기 발광층 사이에 개재된 제2정공 수송층을 포함하고, 상기 제1정공 수송층 및 상기 제2정공 수송층 중 적어도 1층에 상기 제1화합물이 포함되어 있을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상기 제1화합물 이외에 하기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 하기 화학식 202로 표시되는 화합물 중 적어도 하나를 포함할 수 있다:
<화학식 201>
Figure 112015115620566-pat00091
<화학식 202>
Figure 112015115620566-pat00092
상기 화학식 201 및 202 중,
L201 내지 L205에 대한 설명은 서로 독립적으로, 본 명세서 중 L1에 대한 설명을 참조하고;
xa1 내지 xa4는 서로 독립적으로, 0, 1, 2 및 3 중에서 선택되고;
xa5는 1, 2, 3, 4 및 5 중에서 선택되고;
R201 내지 R204은 서로 독립적으로, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있고,
R201과 R202는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R203과 R204는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있다.
상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A로 표시될 수 있다:
<화학식 201A>
Figure 112015115620566-pat00093
예를 들어, 상기 화학식 201로 표시되는 화합물은 하기 화학식 201A-1로 표시될 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다:
<화학식 201A-1>
Figure 112015115620566-pat00094
상기 화학식 201로 표시되는 화합물 및 상기 화학식 202로 표시되는 화합물은 하기 화합물 HT1 내지 HT12를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
Figure 112015115620566-pat00095
Figure 112015115620566-pat00096
상기 정공 수송 영역의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역이 정공 주입층 및 정공 수송층을 모두 포함한다면, 상기 정공 주입층의 두께는 약 100Å 내지 약 10000Å, 예를 들면, 약 100Å 내지 약 1000Å이고, 상기 정공 수송층의 두께는 약 50Å 내지 약 2000Å, 예를 들면 약 100Å 내지 약 1500Å일 수 있다. 상기 정공 수송 영역, 정공 주입층 및 정공 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 정공 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 물질 외에, 도전성 향상을 위하여 전하-생성 물질을 더 포함할 수 있다. 상기 전하-생성 물질은 상기 정공 수송 영역 내에 균일하게 또는 불균일하게 분산되어 있을 수 있다.
상기 전하-생성 물질은 예를 들면, p-도펀트일 수 있다. 상기 p-도펀트는 퀴논 유도체, 금속 산화물 및 시아노기-함유 화합물 중 하나일 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 예를 들어, 상기 p-도펀트의 비제한적인 예로는, 테트라시아노퀴논다이메테인(TCNQ) 및 2,3,5,6-테트라플루오로-테트라시아노-1,4-벤조퀴논다이메테인(F4-TCNQ) 등과 같은 퀴논 유도체; 텅스텐 산화물 및 몰리브덴 산화물 등과 같은 금속 산화물; 및 하기 화합물 HT-D1 등을 들 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화합물 HT-D1> <F4-TCNQ>
Figure 112015115620566-pat00097
Figure 112015115620566-pat00098
상기 정공 수송 영역은 상술한 바와 같은 정공 주입층 및 정공 수송층 외에, 버퍼층 및 전자 저지층 중 적어도 하나를 더 포함할 수 있다. 상기 버퍼층은 발광층에서 방출되는 광의 파장에 따른 광학적 공진 거리를 보상하여 광 방출 효율을 증가시키는 역할을 수 있다. 상기 버퍼층에 포함되는 물질로는 정공 수송 영역에 포함될 수 있는 물질을 사용할 수 있다. 전자 저지층은 전자 수송 영역으로부터의 전자 주입을 방지하는 역할을 하는 층이다.
상기 유기 발광 소자(10)가 풀 컬러 유기 발광 소자일 경우, 발광층은 개별 부화소별로, 적색 발광층, 녹색 발광층 및 청색 발광층으로 패터닝될 수 있다. 또는, 상기 발광층은, 적색 발광층, 녹색 발광층, 황색 발광층 및 청색 발광층 중에서 선택된 2 이상의 층이 접촉 또는 이격되어 적층된 구조를 갖거나, 적색 발광 물질, 녹색 발광 물질 및 청색 발광 물질이 층 구분없이 혼합된 구조를 가져, 백색광을 방출할 수 있다.
상기 발광층은 상기 제2화합물 및 제3화합물을 포함한다. 상기 발광층 중 상기 제2화합물은 호스트의 역할을 하고, 상기 제3화합물은 도펀트의 역할을 할 수 있다. 일 구현예에 따르면, 상기 제2화합물은 형광 호스트이고, 상기 제3화합물은 형광 도펀트일 수 있다.
상기 발광층이 상기 제3화합물의 함량은 상기 제2화합물 100 중량부에 대하여, 약 0.01 내지 약 15 중량부의 범위에서 선택될 수 있으며, 이에 한정되는 것은 아니다.
상기 발광층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 200Å 내지 약 600Å일 수 있다. 상기 발광층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 우수한 발광 특성을 나타낼 수 있다.
다음으로 발광층(150) 상부에 전자 수송 영역(170)이 배치되어 있다. 상기 전자 수송 영역은 상기 제4화합물 및 제5화합물을 포함한다.
상기 전자 수송 영역(170)은 제1전자 수송층, 제2전자 수송층 및 전자 주입층 중 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
예를 들어, 상기 전자 수송 영역은, 발광층으로부터 차례로 적층된 제1전자 수송층/제2전자 수송층/전자 주입층의 구조를 가질 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 일 구현예에 따르면, 상기 제1전자 수송층과 상기 발광층은 직접 접촉되어 있을 수 있다.
일 구현예에 따르면, 상기 제2전자 수송층에 상기 제4화합물이 포함되어 있을 수 있고, 상기 제1전자 수송층에 상기 제5화합물이 포함되어 있을 수 있다.
상기 제1전자 수송층 및 제2전자 수송층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 발광층 상부 또는 정공 저지층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 수송층을 형성할 경우, 전자 수송층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 제1전자 수송층의 두께는 약 20Å 내지 약 500Å 일 수 있다. 상기 제1전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 제2전자 수송층과의 비율 조절 통해, 발광층으로의 전자의 주입 및 수송을 용이하게 조절할 수 있으며, 이로 인해 수명 및 효율이 개선된 소자 성능을 구현할 수 있다.
상기 제2전자 수송층의 두께는 약 100Å 내지 약 1000Å, 예를 들면 약 150Å 내지 약 500Å일 수 있다. 상기 전자 수송층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 수송 특성을 얻을 수 있다.
상기 전자 수송층은 상술한 바와 같은 물질 외에, 금속-함유 물질을 더 포함할 수 있다.
상기 금속-함유 물질은 Li 착체를 포함할 수 있다. 상기 Li 착체는, 예를 들면, 하기 화합물 ET-D1(리튬 퀴놀레이트, LiQ) 또는 ET-D2을 포함할 수 있다.
Figure 112015115620566-pat00099
상기 전자 수송 영역(170)은, 제2전극(190)으로부터의 전자 주입을 용이하게 하는 전자 주입층을 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층은, 진공 증착법, 스핀 코팅법, 캐스트법, LB법(Langmuir-Blodgett), 잉크젯 프린팅법, 레이저 프린팅법, 레이저 열전사법(Laser Induced Thermal Imaging, LITI) 등과 같은 다양한 방법을 이용하여, 상기 전자 수송층 상부에 형성될 수 있다. 진공 증착법 및 스핀 코팅법에 의해 전자 주입층을 형성할 경우, 전자 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건은 상기 정공 주입층의 증착 조건 및 코팅 조건을 참조한다.
상기 전자 주입층은, LiF, NaCl, CsF, Li2O, BaO 및 LiQ 중에서 선택된 적어도 하나를 포함할 수 있다.
상기 전자 주입층의 두께는 약 1Å 내지 약 100Å, 약 3Å 내지 약 90Å일 수 있다. 상기 전자 주입층의 두께가 전술한 바와 같은 범위를 만족할 경우, 실질적인 구동 전압 상승없이 만족스러운 정도의 전자 주입 특성을 얻을 수 있다.
상술한 바와 같은 전자 수송 영역(170) 상부에는 제2전극(190)이 배치되어 있다. 상기 제2전극(190)은 전자 주입 전극인 캐소드(Cathode)일 수 있는데, 이 때, 상기 제2전극(190)용 물질로는 낮은 일함수를 가지는 금속, 합금, 전기전도성 화합물 및 이들의 혼합물을 사용할 수 있다. 제2전극(190)용 물질의 구체적인 예에는, 리튬(Li), 마그네슘(Mg), 알루미늄(Al), 알루미늄-리튬(Al-Li), 칼슘(Ca), 마그네슘-인듐(Mg-In), 마그네슘-은(Mg-Ag) 등이 포함될 수 있다. 또는, 상기 제2전극(190)용 물질로서 ITO 또는 IZO 등을 사용할 수 있다. 상기 제2전극(190)은 반투과형 전극 또는 투과형 전극일 수 있다.
도 2는 상기 유기 발광 소자의 다른 구현예의 구조를 개략적으로 나타낸 도면이다.
도 2의 유기 발광 소자(20)는 제1전극(210), 제1정공 수송 영역(220), 제1 발광층(230), 제1전자 수송 영역(240), 전하 발생 영역 (250), 제2정공 수송 영역 (260), 제2발광층 (270), 제2전자 수송 영역 (280) 및 제2전극(290)이 차례로 적층된 구조를 갖는다.
제1전극(210) 및 제2전극(290)에 대한 설명은 본 명세서에 기재된 바를 참조하고, 제1정공 수송 영역(220) 및 제2정공 수송 영역 (260)에 대한 설명은 본 명세서 중 정공 수송 영역에 대한 설명을 참조하고, 제1 발광층(230) 및 제2발광층 (270)에 대한 설명은 본 명세서 중 발광층에 대한 설명을 참조하고, 제1전자 수송 영역(240) 및 제2전자 수송 영역 (280)에 대한 설명은 본 명세서 중 전자 수송 영역에 대한 설명을 참조한다.
전하 발생 영역 (250)은 유기 발광 소자 (20)에 전계를 인가했을 때에 전하가 발생하는 층으로서, 제1전자 수송 영역 (240)에 전자를 주입하고, 제 2 정공 수송 영역 (260)에 정공을 주입한다. 단층 또는 다층으로 구성된다.
유기 발광 소자(20)는 이른바 탠덤형 소자이기 때문에 구동 전류 및 효율 개선으로 안정적인 백색 발광을 구현할 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60알킬기는, 탄소수 1 내지 60의 선형 또는 분지형 지방족 탄화수소 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, 구체적인 예에는, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소부틸기, sec-부틸기, ter-부틸기, 펜틸기, iso-아밀기, 헥실기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C1-C60알킬렌기는 상기 C1-C60알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C60알콕시기는, -OA101(여기서, A101은 상기 C1-C60알킬기임)의 화학식을 갖는 1가 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 메톡시기, 에톡시기, 이소프로필옥시기 등이 포함된다.
본 명세서 중 C2-C60알케닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 이중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에테닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알케닐렌기는 상기 C2-C60알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C2-C60알키닐기는, 상기 C2-C60알킬기의 중간 또는 말단에 하나 이상의 탄소 삼중 결합을 포함한 탄화수소 그룹을 의미하며, 이의 구체적인 예에는, 에티닐기(ethynyl), 프로피닐기(propynyl), 등이 포함된다. 본 명세서 중 C2-C60알키닐렌기는 상기 C2-C60알키닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알킬기는, 탄소수 3 내지 10의 1가 포화 탄화수소 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로프로필기, 시클로부틸기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 시클로헵틸기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알킬렌기는 상기 C3-C10시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬기는, N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 테트라히드로퓨라닐기(tetrahydrofuranyl), 테트라히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알킬렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알킬기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐기는 탄소수 3 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 가지나, 방향족성(aromacity)을 갖지 않는 그룹을 의미하며, 이의 구체예는 시클로펜테닐기, 시클로헥세닐기, 시클로헵테닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C3-C10시클로알케닐렌기는 상기 C3-C10시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함한 탄소수 1 내지 10의 1가 모노시클릭 그룹으로서, 고리 내에 적어도 하나의 이중 결합을 갖는다. 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기의 구체예는, 2,3-히드로퓨라닐기, 2,3-히드로티오페닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기는 상기 C1-C10헤테로시클로알케닐기와 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 C6-C60아릴기는 탄 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가(monovalent) 그룹을 의미하며, C6-C60아릴렌기는 탄소 원자수 6 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가(divalent) 그룹을 의미한다. 상기 C6-C60아릴기의 구체예는, 페닐기, 나프틸기, 안트라세닐기, 페난트레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기 등을 포함한다. 상기 C6-C60아릴기 및 C6-C60아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 상기 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C1-C60헤테로아릴기는 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 1가 그룹을 의미하고, C1-C60헤테로아릴렌기는 N, O, P 및 S 중에서 선택된 적어도 하나의 헤테로 원자를 고리-형성 원자로서 포함하고 탄소수 1 내지 60개의 카보사이클릭 방향족 시스템을 갖는 2가 그룹을 의미한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기의 구체예는, 피리디닐기, 피리미디닐기, 피라지닐기, 피리다지닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기 등을 포함한다. 상기 C1-C60헤테로아릴기 및 C1-C60헤테로아릴렌기가 2 이상의 고리를 포함할 경우, 2 이상의 고리들은 서로 융합될 수 있다.
본 명세서 중 C6-C60아릴옥시기는 -OA102(여기서, A102는 상기 C6-C60아릴기임)를 가리키고, 상기 C6-C60아릴티오기(arylthio)는 -SA103(여기서, A103은 상기 C6-C60아릴기기임)를 가리킨다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 축합다환 그룹(non-aromatic condensed polycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소만을 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 8 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹의 구체예는 플루오레닐기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)은 2 이상의 고리가 서로 축합되어 있고, 고리 형성 원자로서 탄소 외에 N, O, Si, P 및 S 중에서 선택된 헤테로 원자를 포함하고, 분자 전체가 비-방향족성(non-aromacity)를 갖는 1가 그룹(예를 들면, 탄소수 1 내지 60을 가짐)을 의미한다. 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은, 카바졸일기 등을 포함한다. 본 명세서 중 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹은 상기 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹과 동일한 구조를 갖는 2가 그룹을 의미한다.
본 명세서 중, 상기 치환된 축합다환 그룹, 상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹의 치환기 중 적어도 하나는,
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q11)(Q12), -Si(Q13)(Q14)(Q15) 및 -B(Q16)(Q17) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기 및 C1-C60알콕시기;
C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹;
중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -N(Q21)(Q22), -Si(Q23)(Q24)(Q25) 및 -B(Q26)(Q27) 중 적어도 하나로 치환된, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
-N(Q31)(Q32), -Si(Q33)(Q34)(Q35) 및 -B(Q36)(Q37); 중에서 선택되고;
상기 Q1 내지 Q7, Q11 내지 Q17, Q21 내지 Q27 및 Q37 내지 Q37은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실산기 또는 이의 염, 술폰산기 또는 이의 염, 인산기 또는 이의 염, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택될 수 있다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다.
본 명세서 중 "Ph"은 페닐기를 의미하고, "Me"은 메틸기를 의미하고, "Et"은 에틸기를 의미하고, "ter-Bu" 또는 "But"은 tert-부틸기를 의미한다.
본 명세서 중 "비페닐기"는 2개의 벤젠이 단일 결합으로 서로 연결되어 있는 1가 그룹을 의미하고, "터페닐기"는 3개의 벤젠이 단일 결합으로 서로 연결되어 있는 1가 그룹을 의미한다.
이하에서, 실시예를 들어, 본 발명의 일 구현예를 따르는 유기 발광 소자에 대하여 보다 구체적으로 설명한다
[실시예]
실시예 1
15Ω/cm2 (1,200Å) 두께의 ITO층이 형성된 ITO 유리 기판(코닝(corning)사 제품)을 50mm X 50mm X 0.5mm 크기로 잘라서 이소프로필 알코올과 순수를 이용하여 각 15분 동안 초음파 세정한 후, 30분 동안 자외선을 조사하고 오존에 노출시켜 세정하고 진공 증착 장치에 상기 ITO 유리 기판(애노드)을 설치하였다.
상기 ITO 애노드 기판 상부에 화합물 1-2을 600Å의 두께로 진공 증착하여 제1 정공 수송층을 형성하였다. 이어서, 상기 제1 정공 수송층 상부에 화합물 HTM1을 100 Å의 두께로 진공 증착하여 제2 정공 수송층을 형성하였다. 상기 제2 정공 수송층 상부에 화합물 2-1(호스트) 및 BD(도펀트)를 중량비 95 : 5로 공증착하여 300Å 두께의 발광층을 형성하였다.
이후, 상기 발광층 상부에 화합물 5-1을 100 Å의 두께로 진공 증착하여 제1전자 수송층을 형성하였다. 상기 제1전자 수송층 상부에 화합물 4-1 및 Liq를 중량비 1:1로 공증착하여 300Å 두께의 제2전자 수송층을 형성하였다. 상기 제2전자 수송층 상부에 LiF를 증착하여 10Å 두께의 전자 주입층을 형성하였고, 상기 전자 주입층 상부에 Al을 증착하여, 2,000Å의 캐소드를 형성함으로써 유기 발광 소자를 제작하였다.
비교예 1 내지 4
제1정공 수송층, 제2정공 수송층, 발광층, 제1전자 수송층 및 제2전자 수송층 형성시 하기 하기 표 1에 기재된 화합물을 각각 사용하였다는 점을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방법을 사용하여 유기 발광 소자를 제작하였다.
평가예 1
상기 실시예 1 내지 9및 비교예 1 내지 4에서 제작된 유기 발광 소자의 효율 및 T90 수명을 휘도계 PR650을 이용하여 측정하여, 그 결과를 표 1에 나타내었다. T90 수명은 10 mA/cm2 조건 하에서 측정한 초기 휘도를 100%로 할 때, 휘도가 90%까지 감소하는데 걸리는 시간을 측정한 것이다.
정공수송층 발광층 전자수송층 효율
(cd/A)		 수명
(T90, hr)
제1정공수송층
(60nm)		 제2정공수송층
(10nm)		 호스트:도펀트
(30nm)		 제1전자수송층
(10nm)		 제2전자수송층
(30nm)
실시예1 1-2 HTM1 2-1:BD 5-1 4-1:Liq 5.5 95
실시예2 1-8 HTM1 2-7:BD 5-2 4-3:Liq 5.6 98
실시예3 1-20 HTM1 ADN:3-11 5-2 4-6:Liq 5.4 113
실시예4 1-2 HTM1 ADN:3-18 5-1 4-11:Liq 6.0 87
실시예5 NPB 1-10 2-4:BD 5-2 4-5:Liq 5.4 96
실시예6 NPB 1-11 2-11:BD 5-2 4-7:Liq 5.6 107
실시예7 NPB 1-12 ADN:3-1 5-1 4-13:Liq 5.6 95
실시예8 NPB 1-17 ADN:3-7 4-1 5-4:Liq 5.5 101
실시예9 NPB 1-19 ADN:3-12 4-17 5-4:Liq 5.8 110
비교예1 NPB 2-1:BD 4-1:Liq 4.5 71
비교예2 1-1 HTM1 ADN:BD 4-1:Liq 4.8 57
비교예3 NPB 1-9 2-1:BD Alq3 4.4 63
비교예4 NPB 1-9 2-1:BD 4-1:Liq 5.1 80
Figure 112015115620566-pat00100
Figure 112015115620566-pat00101
Figure 112015115620566-pat00102
Figure 112015115620566-pat00103
Figure 112015115620566-pat00104
상기 표 1로부터 실시예 1 내지 9에서 제조된 유기 발광 소자의 효율 및 수명은 각각 비교예 1 내지 3에서 제조된 유기 발광 소자의 효율 및 수명에 비하여 우수함을 확인할 수 있다.
10, 20: 유기 발광 소자
110, 210: 제1전극
130: 정공 수송 영역
150: 발광층
170: 전자 수송 영역
190, 290: 제2전극
220: 제1정공 수송 영역
230: 제1발광층
240: 제1전자 수송 영역
250: 전하 발생 영역
260: 제2정공 수송 영역
270: 제2발광층
280: 제2전자 수송 영역

Claims (20)

  1. 제1전극;
    상기 제1전극에 대향된 제2전극;
    상기 제1전극과 상기 제2전극 사이에 개재된 발광층;
    상기 제1전극과 상기 발광층 사이에 개재된 정공 수송 영역; 및
    상기 발광층과 상기 제2전극 사이에 개재된 전자 수송 영역;을 포함하고,
    상기 정공 수송 영역은 제1화합물을 포함하고, 상기 발광층은 제2화합물 및 제3화합물을 포함하고, 상기 전자 수송 영역은 제4화합물 및 제5화합물을 포함하고,
    상기 발광층 중 상기 제2화합물은 형광 호스트이고, 상기 제3화합물은 형광 도펀트이고,
    상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 서로 독립적으로, 하기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
    상기 제2화합물 및 상기 제3화합물 중 적어도 하나는 하기 화학식 A 내지 D로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
    상기 제5화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함하되,
    상기 제1화합물은 하기 화학식 1-1 및 1-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제2화합물은 하기 화학식 2-1 및 2-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제3화합물은 하기 화학식 3-1 및 3-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제4화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함하고, 하기 화학식 4-1 내지 4-3 중 하나로 표시되는 화합물 중에서 선택되고,
    상기 제5화합물은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹을 포함하고, 하기 화학식 5-1 및 5-2로 표시되는 화합물 중에서 선택되는, 유기 발광 소자:
    Figure 112022012922026-pat00105

    상기 화학식 A 내지 D 중,
    A1 고리, A2 고리, A11 고리, A12 고리, A21 고리, A22 고리, A31 고리 및 A32 고리는 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
    R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5) 중에서 선택되고,
    c1, c2, c11 및 c12, c21, c22, c31 및 c32는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
    R1과 R3는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R2과 R4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R3과 R4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R12와 R13는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R21과 R23는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R23과 R24는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R22과 R24는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R31과 R33는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, R33과 R34는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이고,
    <화학식 1-1>
    Figure 112022012922026-pat00120

    <화학식 1-2>
    Figure 112022012922026-pat00121

    <화학식 2-1>
    Figure 112022012922026-pat00122

    <화학식 2-2>
    Figure 112022012922026-pat00123

    <화학식 3-1>
    Figure 112022012922026-pat00124

    <화학식 3-2>
    Figure 112022012922026-pat00125

    <화학식 4-1>
    Figure 112022012922026-pat00126

    <화학식 4-2>
    Figure 112022012922026-pat00127

    <화학식 4-3>
    Figure 112022012922026-pat00128

    <화학식 5-1>
    Figure 112022012922026-pat00129

    <화학식 5-2>
    Figure 112022012922026-pat00130

    상기 화학식 1-1, 1-2, 2-1, 2-2, 3-1, 3-2, 4-1, 4-2, 4-3, 5-1, 및 5-2 중,
    X1은 C-(L33)a33-Ar33 또는 N이고, X11는 C-(L34)a34-(R51) 또는 N이고, X12은 C-(L35)a35-(R52) 또는 N이고, X13는 C-(L36)a36-(R53) 또는 N이고, X1 및 X11 내지 X13 중 적어도 하나는 N이고,
    X21은 C-(L44)a44-(R61) 또는 N이고, X22은 C-(L45)a45-(R62) 또는 N이고, X23는 C-(L46)a46-(R63) 또는 N이고, X21 내지 X23 중 적어도 하나는 N이고,
    A41, A51 및 A61은 서로 독립적으로, C5-C30카보시클릭 그룹 및 C2-C30헤테로시클릭 그룹 중에서 선택되고,
    L1 내지 L5, L11, L12, L21 내지 L25, L31 내지 L36 및 L41 내지 L46은 서로 독립적으로, 상기 화학식 C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 D로 표시되는 그룹, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴렌기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed polycyclic group) 및 치환 또는 비치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹(substituted or unsubstituted divalent non-aromatic condensed heteropolycyclic group) 중에서 선택되고,
    a1 내지 a5, a11, a12, a21 내지 a25, a31 내지 a36 및 a31 내지 a36은 서로 독립적으로, 0 내지 3의 정수 중에서 선택되고,
    Ar1 내지 Ar4, Ar11, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar33, Ar41 내지 Ar43, E41 및 E51은 서로 독립적으로, 상기 화학식 A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 B로 표시되는 그룹, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택되고,
    Ar1과 Ar2는 선택적으로(optionally) 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고, Ar3과 Ar4는 선택적으로 서로 연결되어 포화 또는 불포화 고리를 형성할 수 있고,
    i) 상기 화학식 1-1의 Ar1 내지 Ar3 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 1-1의 L1 내지 L3 중 적어도 하나는 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    i) 상기 화학식 1-2의 Ar1 내지 Ar4 중 적어도 하나는 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 1-2의 L5는 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    i) 상기 화학식 2-1의 Ar11이 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ii) 상기 화학식 2-1의 의 L11 및 L12 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, iii) 상기 화학식 2-2의 L11이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅳ) 상기 화학식 3-1의 L21 내지 L23 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅴ) 상기 화학식 3-1의 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅵ) 상기 화학식 3-2의 L25이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅶ) 상기 화학식 3-2의 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되거나, ⅷ) 상기 화학식 2-1의 Ar11이 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2-1의 의 L11 및 L12 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 2-2의 L11이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-1의 L21 내지 L23 중 적어도 하나가 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-1의 Ar21 내지 Ar23 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-2의 L25이 상기 화학식 C 및 D로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, 상기 화학식 3-2의 Ar21 내지 Ar24 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    상기 화학식 4-1의 Ar31 내지 Ar33 중 적어도 하나가 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고,
    상기 화학식 4-2의 Ar31은 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, E41은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹이고,
    상기 화학식 4-3의 Ar31은 상기 화학식 A 및 B로 표시되는 그룹 중에서 선택되고, E41은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹이고,
    상기 화학식 5-2의 E51은 고리 구성 모이어티로서 *=N-*'를 포함한 질소-함유 헤테로시클릭 그룹이고,
    R41, R51 내지 R53, R61 내지 R63 및 R71는 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알킬기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알케닐기, 치환 또는 비치환된 C2-C60알키닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C60알콕시기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환 또는 비치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환 또는 비치환된 C6-C60아릴티오기, 치환 또는 비치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환 또는 비치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 중에서 선택되고,
    c41은 0 내지 4의 정수 중에서 선택되고,
    n11, n12, n21, n22, n31 및 n32는 서로 독립적으로, 0 내지 10의 정수 중에서 선택되고,
    상기 치환된 C3-C10시클로알킬렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬렌기, 치환된 C3-C10시클로알케닐렌기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐렌기, 치환된 C6-C60아릴렌기, 치환된 C1-C60헤테로아릴렌기, 치환된 2가 비-방향족 축합다환 그룹, 치환된 2가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, 치환된 C1-C60알킬기, 치환된 C2-C60알케닐기, 치환된 C2-C60알키닐기, 치환된 C1-C60알콕시기, 치환된 C3-C10시클로알킬기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알킬기, 치환된 C3-C10시클로알케닐기, 치환된 C1-C10헤테로시클로알케닐기, 치환된 C6-C60아릴기, 치환된 C6-C60아릴옥시기, 치환된 C6-C60아릴티오기, 치환된 C1-C60헤테로아릴기, 치환된 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 치환된 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중 적어도 하나의 치환기는,
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기;중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C2-C60알케닐기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기(aryloxy), C6-C60아릴티오기(arylthio), C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹, 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹, -Si(Q11)(Q12)(Q13) 및 -N(Q14)(Q15) 중 적어도 하나로 치환 또는 비치환된, C1-C60알킬기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C2-C60알케닐기, C3-C10시클로알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C1-C60알콕시기, C6-C60아릴기, C6-C60아릴옥시기, C6-C60아릴티오기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹; 및
    -Si(Q31)(Q32)(Q33) 및 -N(Q34)(Q35); 중에서 선택되고;
    상기 Q1 내지 Q3, Q11 내지 Q15, Q21 내지 Q25 및 Q31 내지 Q35은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C60알킬기, C2-C60알케닐기, C2-C60알키닐기, C1-C60알콕시기, C3-C10시클로알킬기, C1-C10헤테로시클로알킬기, C3-C10시클로알케닐기, C1-C10헤테로시클로알케닐기, C6-C60아릴기, C1-C60헤테로아릴기, 1가 비-방향족 축합다환 그룹 및 1가 비-방향족 헤테로축합다환 그룹 중에서 선택된다.
  2. 제1항에 있어서,
    A1 고리, A2 고리, A11 고리 및 A12 고리는 서로 독립적으로, 벤젠, 나프탈렌, 페난트렌, 안트라센, 플루오렌, 벤조플루오렌, 크라이센, 트리페닐렌, 피리딘, 피리미딘, 퀴놀린, 이소퀴놀린, 벤조퀴놀린, 퀴녹살린, 퀴나졸린, 페난트롤린, 인돌, 카바졸, 벤조퓨란, 벤조티오펜, 디벤조퓨란, 디벤조티오펜 및 벤조나프토티오펜 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  3. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, C6-C16아릴기 및 C3-C16헤테로아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된 C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
    및 -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기 및 페난트릴기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  4. 제1항에 있어서,
    R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기 및 C1-C20알콕시기;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카볼리닐기 및 카바졸일기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기 및 아미노기. C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기 및 C6-C16아릴기 중에서 선택된 적어도 하나로 치환된, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 나프틸기, 페난트릴기, 안트라세닐기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴나졸리닐기, 퀴녹살리닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 카볼리닐기 및 카바졸일기;
    -Si(Q1)(Q2)(Q3) 및 -N(Q4)(Q5); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q5는 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 플루오레닐기, 페난트릴기, 안트라세닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  5. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 및 상기 제4화합물은 서로 독립적으로, 하기 화학식 A-1, A-2, B-1, C-1, C-2 및 D-1로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함하고,
    상기 제2화합물 및 상기 제3화합물 중 적어도 하나는 하기 화학식 A-1, A-2, B-1, C-1, C-2 및 D-1로 표시되는 그룹 중에서 선택된 적어도 하나의 그룹을 포함한, 유기 발광 소자:
    Figure 112015115620566-pat00106

    상기 화학식 A-1, A-2, B-1, C-1, C-2 및 D-1 중,
    A1, A2, A11, A22, A32, R1 내지 R4, R11 내지 R13, R21 내지 R24 및 R31 내지 R34에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
    c1, c2, c11, c12, c21, c22, c31 및 c32에 대한 설명은 제1항에 기재된 바와 동일하고,
    * 및 *'는 이웃한 원자와의 결합 사이트이다.
  6. 삭제
  7. 제1항에 있어서,
    상기 A41, A51 및 A61은 서로 독립적으로, 나프탈렌(naphthalene), 헵탈렌(heptalene), 플루오렌(fluorenene), 스파이로-플루오렌, 벤조플루오렌, 디벤조플루오렌, 페날렌(phenalene), 페난트렌(phenanthrene), 안트라센(anthracene), 플루오란텐(fluoranthene), 트리페닐렌(triphenylene), 파이렌(pyrene), 크라이센(chrysene), 나프타센(naphthacene), 피센(picene), 페릴렌(perylene), 펜타펜(pentaphene) 및 인데노안트라센(indenoanthracene) 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  8. 제1항에 있어서,
    상기 L1 내지 L5, L11, L12, L21 내지 L25, L31 내지 L36 및 L41 내지 L46은 서로 독립적으로,
    상기 화학식 C로 표시되는 그룹, 상기 화학식 D로 표시되는 그룹, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 루비세닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐기레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기, 벤조옥사졸일기, 이소벤조옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 디벤조퓨라닐기, 디벤조티오페닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기 중 적어도 하나로 치환된, 페닐렌기, 펜탈레닐렌기, 인데닐렌기, 나프틸렌기, 아줄레닐렌기, 헵탈레닐렌기, 인다세닐렌기, 아세나프틸렌기, 페날레닐렌기, 페난트레닐렌기, 안트라세닐렌기, 플루오란테닐렌기, 트리페닐레닐렌기, 파이레닐렌기, 크라이세닐렌기, 나프타세닐렌기, 피세닐렌기, 페릴레닐렌기, 루비세닐렌기, 피롤일렌기, 티오페닐렌기, 퓨라닐렌기, 이미다졸일렌기, 피라졸일렌기, 티아졸일렌기, 이소티아졸일렌기, 옥사졸일렌기, 이속사졸일렌기, 피리디닐렌기, 피라지닐렌기, 피리미디닐렌기, 피리다지닐렌기, 이소인돌일렌기, 인돌일렌기, 인다졸일렌기, 푸리닐렌기, 퀴놀리닐렌기, 이소퀴놀리닐렌기, 벤조퀴놀리닐렌기, 프탈라지닐렌기, 나프티리디닐렌기, 퀴녹살리닐렌기, 퀴나졸리닐렌기, 시놀리닐렌기, 카바졸일렌기, 페난트리디닐렌기, 아크리디닐렌기, 페난트롤리닐렌기, 페나지닐렌기, 벤조이미다졸일렌기, 벤조퓨라닐렌기, 벤조티오페닐렌기, 이소벤조티아졸일렌기, 벤조옥사졸일렌기, 이소벤조옥사졸일렌기, 트리아졸일렌기, 테트라졸일렌기, 옥사디아졸일렌기, 트리아지닐렌기, 디벤조퓨라닐렌기, 디벤조티오페닐렌기, 벤조카바졸일렌기, 디벤조카바졸일렌기, 티아디아졸일렌기, 이미다조피리디닐렌기 및 이미다조피리미디닐렌기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  9. 제1항에 있어서,
    상기 Ar1 내지 Ar4, Ar11, Ar21 내지 Ar24, Ar31 내지 Ar33 및 Ar41 내지 Ar43는 서로 독립적으로,
    상기 화학식 A로 표시되는 그룹, 상기 화학식 B로 표시되는 그룹;
    페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 루비세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 시클로펜틸기, 시클로헥실기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 페릴레닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기, 이미다조피리미디닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 펜탈레닐기, 인데닐기, 나프틸기, 아줄레닐기, 헵탈레닐기, 인다세닐기, 아세나프틸기, 페날레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 플루오란테닐기, 트리페닐레닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 나프타세닐기, 피세닐기, 페릴레닐기, 루비세닐기, 피롤일기, 티오페닐기, 퓨라닐기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 벤조티아졸일기, 이소벤조티아졸일기, 벤즈옥사졸일기, 이소벤즈옥사졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택되고,
    상기 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, 수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 플루오레닐기, 스파이로-플루오레닐기, 벤조플루오레닐기, 디벤조플루오레닐기, 페난트레닐기, 안트라세닐기, 파이레닐기, 크라이세닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 카바졸일기 및 트리아지닐기 중에서 선택되는, 유기 발광 소자.
  10. 제1항에 있어서,
    상기 E41 및 E51은 서로 독립적으로,
    피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 및
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C20알킬기, C1-C20알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 페난트레닐기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 카바졸일기, 페난트롤리닐기, 벤조이미다졸일기, 벤조퓨라닐기, 벤조티오페닐기, 이소벤조티아졸일기 및 벤조옥사졸일기 중 적어도 하나로 치환된, 피롤일기, 이미다졸일기, 피라졸일기, 티아졸일기, 이소티아졸일기, 옥사졸일기, 이속사졸일기, 피리디닐기, 피라지닐기, 피리미디닐기, 피리다지닐기, 이소인돌일기, 인돌일기, 인다졸일기, 푸리닐기, 퀴놀리닐기, 이소퀴놀리닐기, 벤조퀴놀리닐기, 프탈라지닐기, 나프티리디닐기, 퀴녹살리닐기, 퀴나졸리닐기, 시놀리닐기, 페난트리디닐기, 아크리디닐기, 페난트롤리닐기, 페나지닐기, 벤조이미다졸일기, 트리아졸일기, 테트라졸일기, 옥사디아졸일기, 트리아지닐기, 벤조카바졸일기, 디벤조카바졸일기, 티아디아졸일기, 이미다조피리디닐기 및 이미다조피리미디닐기; 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  11. 제1항에 있어서,
    상기 R41, R51 내지 R53, R61 내지 R63 및 R71는 서로 독립적으로,
    수소, 중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기;
    C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 카바졸일기;
    중수소, -F, -Cl, -Br, -I, 히드록실기, 시아노기, 니트로기, 아미노기, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 -Si(Q31)(Q32)(Q33) 중 적어도 하나로 치환된, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 나프틸기, 피리디닐기, 피리미디닐기, 트리아지닐기 및 카바졸일기; 및
    -Si(Q1)(Q2)(Q3); 중에서 선택되고,
    상기 Q1 내지 Q3 및 Q31 내지 Q33은 서로 독립적으로, C1-C10알킬기, C1-C10알콕시기, 페닐기, 비페닐기, 터페닐기 및 나프틸기 중에서 선택된, 유기 발광 소자.
  12. 제1항에 있어서,
    상기 발광층 중 제3화합물의 함량은 상기 제2화합물 100 중량부에 대하여 0.01 내지 15 중량부의 범위에서 선택된, 유기 발광 소자.
  13. 제1항에 있어서,
    상기 정공 수송 영역은 제1정공 수송층 및 상기 제1정공 수송층과 상기 발광층 사이에 개재된 제2정공 수송층을 포함하고,
    상기 제1정공 수송층 및 상기 제2정공 수송층 중 적어도 1층에 상기 제1화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  14. 제1항에 있어서,
    상기 전자 수송 영역은 제1전자 수송층 및 상기 제2전극과 상기 제1전자 수송층 사이에 개재된 제2전자 수송층을 포함하고,
    상기 제1전자 수송층 및 상기 제2전자 수송층 중 적어도 1층에 상기 제4화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  15. 제14항에 있어서,
    상기 제1전자 수송층에 상기 제4화합물이 포함되어 있고, 상기 제2전자 수송층에 상기 제5화합물이 포함되어 있거나,
    상기 제1전자 수송층에 상기 제5화합물이 포함되어 있고, 상기 제2전자 수송층에 상기 제4화합물이 포함되어 있는, 유기 발광 소자.
  16. 제14항에 있어서,
    상기 제1전자 수송층은 상기 발광층과 직접(directly) 접촉되어 있는, 유기 발광 소자.
  17. 제14항에 있어서,
    상기 제2전자 수송층은 금속 함유 물질을 더 포함한, 유기 발광 소자.
  18. 제17항에 있어서,
    상기 제4화합물 대 금속 함유 물질의 중량비는 2:8 내지 8:2의 범위에서 선택된, 유기 발광 소자.
  19. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 내지 제4화합물 중에서 선택된 적어도 2개의 화합물의 최저 삼중항 에너지는 2.4eV 이상인, 유기 발광 소자.
  20. 제1항에 있어서,
    상기 제1화합물 내지 제4화합물 중에서 선택된 적어도 2개의 화합물은 비대칭 구조를 갖는, 유기 발광 소자.
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