CN103380191B - 用于电子器件的化合物 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物，涉及该化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物的电子器件。本发明还涉及用于制备式(I)、(II)或(III)的化合物的方法，并且涉及包含一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物的制剂。
Description
技术领域
本发明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物，涉及该化合物在电子器件中的用途，并且涉及包含一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物的电子器件。本发明还涉及用于制备式(I)、(II)或(III)的化合物的方法，并且涉及包含一种或多种式(I)、(II)或(III)的化合物的制剂。
背景技术
正在发展有机半导体材料，例如根据本发明的化合物，以用于电子器件中的多种不同的应用。其中根据本发明的化合物可用作功能材料的有机电致发光器件（OLED）的结构例如描述于US4539507、US5151629、EP0676461和WO1998/27136中。
特别是考虑到广泛的商业用途，在有机电致发光器件的性能数据方面仍需要进一步改进。在这点上，特别重要的是有机电致发光器件的寿命、效率和工作电压以及达到的色值。特别是在发蓝色光的电致发光器件的情况中，有可能在所述器件的寿命方面进行改进。
此外，希望用作有机半导体材料的化合物具有高的热稳定性和高的玻璃化转变温度，从而在未分解的情况下升华。
此外，尤其是需要用于电子器件中的可选的基质材料。特别是，需要用于磷光发光体同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的基质材料。确切地是基质材料的性质通常局限有机电致发光器件的寿命和效率。
根据现有技术，咔唑衍生物例如双(咔唑基)联苯通常用作基质材料。此处仍可进行改进，特别是在材料的寿命和玻璃化转变温度方面进行改进。
此外，根据现有技术，酮化合物，例如如在WO2005/084081、WO2004/093207和WO2004/013080中所描述的酮化合物，被用作OLED中的基质材料。另外，根据现有技术，三嗪化合物被用作基质材料，例如如在WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746中所公开的。然而，仍需要具有不同化学结构的可选的化合物，特别是那些导致寿命、效率和工作电压改进的化合物。
同样令人特别感兴趣的是提供可选的材料作为混合基质体系的基质组分。在本发明意义上的混合基质体系被认为是指如下的体系：其中两种或更多种不同的基质化合物与一种（或多种）掺杂剂化合物混合在一起而用作为发光层。这些体系特别是在磷光有机电致发光器件的情况下是令人感兴趣的。对于更详细的信息，请参考专利申请WO2010/108579。可以提及的在现有技术中已知在混合基质体系中用作基质组分的化合物特别是CBP（双咔唑基联苯）和TCTA（三咔唑基三苯胺）。然而，仍需要用作混合基质体系中的基质组分的可选的化合物。特别地，需要导致电子器件的工作电压和寿命改进的化合物。
此外，希望提供新型的电子传输材料，因为确切地电子传输材料的性质同样对于有机电致发光器件的上述性质具有显著影响。特别地，需要同时导致良好效率、长寿命和低工作电压的电子传输材料。
专利申请WO2010/136109和WO2011/000455公开了具有不同连接形状的茚或吲哚和咔唑单元的茚并咔唑和吲哚并咔唑衍生物。所述化合物非常适合用作有机电致发光器件中的功能材料，特别是作为用于磷光发光体的基质材料和作为电子传输材料。然而，仍需要可选的化合物，特别是借助于它们可以达到工作电压降低、功率效率提高和寿命提高的那些化合物。
专利申请JP2006/066580公开了含有稠合的芳族环的咔唑衍生物，其特别是用作有机电致发光器件中的主体材料。
专利申请JP2007/088016公开了具有多个彼此稠合的吡咯环的有机半导体材料，其特别是用于OLED中。
未公开的申请DE102010033548.7公开了具有多个彼此稠合的杂芳族五元环的有机半导体材料。根据该申请，所述材料优选用于OLED中。
发明内容
本发明涉及式(I)、(II)和(III)的化合物，其在用于电子器件优选有机电致发光器件中时显示有利的性质。所述有利的性质详细描述在如下部分之一中以及在实施例中。
因此，本发明涉及式(I)、(II)或(III)的化合物，
式(I) 式(II)
式(III)
其中，以下适用于出现的符号：
Z在每次出现时相同或不同地选自CR2和N；
X、Y在每次出现时相同或不同地是选自BR2、C(R2)2、C=O、C=NR2、C=C(R2)2、C=S、Si(R2)2、NR1、PR2、P(=O)R2、O、S、S=O和S(=O)2的二价基团；
R1在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代且其可以被连接至骨架上的取代基R2或骨架上的原子；
R2在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR3)2，CHO，C(=O)R3，CR3=C(R3)2，CN，C(=O)OR3，C(=O)N(R3)2，Si(R3)3，N(R3)2，N(Ar1)2，NO2，P(=O)(R3)2，OSO2R3，OR3，S(=O)R3，S(=O)2R3，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，且其中上述基团中一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可以被-R3C=CR3-、-C≡C-、Si(R3)2、Ge(R3)2、Sn(R3)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR3、-C(=O)O-、-C(=O)NR3-、NR3、P(=O)(R3)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接且可以形成环或环系；
R3在每次出现时相同或不同地是H，D，F，Cl，Br，I，B(OR4)2，CHO，C(=O)R4，CR4=C(R4)2，CN，C(=O)OR4，C(=O)N(R4)2，Si(R4)3，N(R4)2，NO2，P(=O)(R4)2，OSO2R4，OR4，S(=O)R4，S(=O)2R4，具有1至20个C原子的直链烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基、烷氧基或硫代烷基基团或者具有2至20个C原子的烯基或炔基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R4取代，且其中上述基团中的一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可以被-R4C=CR4-、-C≡C-、Si(R4)2、Ge(R4)2、Sn(R4)2、C=O、C=S、C=Se、C=NR4、-C(=O)O-、-C(=O)NR4-、NR4、P(=O)(R4)、-O-、-S-、SO或SO2代替，并且其中上述基团中的一个或多个H原子可以被D、F、Cl、Br、I、CN或NO2代替，或者具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，或者具有5至60个芳族环原子的芳氧基或杂芳氧基基团，其可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接且可以形成环或环系；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，其中，一个或多个H原子还可以被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4也可以彼此连接且形成环或环系；
Ar1在每次出现时相同或不同地是具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代。
在根据本发明的化合物中，优选0、1、2、3、4、5或6个基团Z等于N，且剩余的基团Z等于CR2。此外优选所述式(I)、(II)或(III)化合物中每个芳族六元环的0、1或2个基团Z等于N，且剩余的基团Z等于CR2。
根据本发明的优选实施方式，X选自BR2、C=O、C=C(R2)2、NR1、PR2、P(=O)R2、O、S、S=O和S(=O)2。X特别优选选自C=O、NR1、O、S、S=O和S(=O)2。X非常特别优选等于NR1。
此外，根据本发明的优选实施方式，Y选自C(R2)2、C=O、NR1、PR2、P(=O)R2、O、S和S(=O)2。Y特别优选选自C(R2)2、NR1、O和S。Y非常特别优选等于C(R2)2。
在本发明特别优选的实施方式中，X和Y的优选实施方式彼此组合地出现。同样优选X和Y的特别优选或非常特别优选的实施方式组合出现。
在本发明的优选实施方式中，R1在每次出现时相同或不同地选自具有5至30个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代。所述芳族或杂芳族环系特别优选包含一个或多个选自如下基团的芳基或杂芳基基团：苯、萘、蒽、菲、芘、苯并蒽、并四苯、并五苯、呋喃、苯并呋喃、噻吩、苯并噻吩、吡咯、吲哚、异吲哚、咔唑、吡啶、喹啉、异喹啉、吡唑、咪唑、苯并咪唑、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三唑、苯并三唑和三嗪，所述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代。所述芳基或杂芳基基团优选通过单键和/或选自如下基团的二价基团彼此连接：具有1至8个碳原子的亚烷基基团，具有2至8个碳原子的亚烯基基团，C=O，NR3，O或S。
在本发明另外优选的实施方式中，R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，或者具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，且其中上述基团中的一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可以被-C≡C-、-R3C=CR3-、Si(R3)2、C=O、C=NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR3-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代，其中两个或更多个基团R2可以彼此连接且可以形成环或环系。
在另外优选的实施方式中，R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R4)3，N(R4)2，或者具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R4取代，且其中上述基团中的一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可以被-C≡C-、-R4C=CR4-、Si(R4)2、C=O、C=NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(=O)O-或-C(=O)NR4-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代，其中两个或更多个基团R3可以彼此连接且可以形成环或环系。
此外优选根据本发明的化合物带有至少一个选自如下基团的基团作为取代基R1或R2：
-具有1至20个C原子的杂芳基基团，其可以任选通过一个或多个键合在其中的二价芳基基团键合，且其可以被一个或多个基团R3取代，
-具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代，以及
-芳基胺基团，其可以被一个或多个基团R3取代，
其中上述杂芳基基团优选选自吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪和苯并咪唑，这些基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，且其中上述芳族或杂芳族环系优选选自萘基、蒽基、菲基、苯并蒽基、芘基、联苯基、三联苯基和四联苯基，这些基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代。
上述芳基胺基团优选代表下式（A）的基团
式（A），
其中符号*标出了键合至所述化合物剩余部分的键，且此外：
Ar2、Ar3、Ar4相同或不同地代表具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，其中一个或多个选自Ar2和Ar2、Ar2和Ar3、Ar2和Ar4以及Ar3和Ar4的组合在每种情况下可以通过单键或选自如下基团的二价基团彼此连接：BR3、C(R3)2、C=O、C=NR3、C=C(R3)2、C=S、Si(R3)2、NR3、O、S、S=O和S(=O)2；并且
q等于0、1、2、3、4或5。
可以任选通过一个或多个键合在其中的二价芳基基团键合的上述杂芳基基团优选代表下式（B）的基团
式（B），
其中符号*标出了键合至所述化合物剩余部分的键，且此外
Ar2定义如上，
k等于0、1、2或3，并且
HetAr1代表具有1至20个C原子的杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代。
在下表中（式(I-1)至(I-32)，(II-1)至(II-32)和(III-1)至(III-32)）显示了其中基团X和Y定义如上的式(I)、(II)和(III)化合物的优选实施方式。
| X | Y | |
| (I-1) | C=O | C(R2)2 |
| (I-2) | C=O | C=O |
| (I-3) | C=O | NR1 |
| (I-4) | C=O | PR2 |
| (I-5) | C=O | PR2(=O) |
| (I-6) | C=O | O |
| (I-7) | C=O | S |
| (I-8) | C=O | S(=O)2 |
| (I-9) | NR1 | C(R2)2 |
| (I-10) | NR1 | C=O |
| (I-11) | NR1 | NR1 |
| (I-12) | NR1 | PR2 |
| (I-13) | NR1 | PR2(=O) |
| (I-14) | NR1 | O |
| (I-15) | NR1 | S |
| (I-16) | NR1 | S(=O)2 |
| (I-17) | S | C(R2)2 |
| (I-18) | S | C=O |
| (I-19) | S | NR1 |
| (I-20) | S | PR2 |
| (I-21) | S | PR2(=O) |
| (I-22) | S | O |
| (I-23) | S | S |
| (I-24) | S | S(=O)2 |
| (I-25) | S(=O)2 | C(R2)2 |
| (I-26) | S(=O)2 | C=O |
| (I-27) | S(=O)2 | NR1 |
| (I-28) | S(=O)2 | PR2 |
| (I-29) | S(=O)2 | PR2(=O) |
| (I-30) | S(=O)2 | O |
| (I-31) | S(=O)2 | S |
| (I-32) | S(=O)2 | S(=O)2 |
| (II-1) | C=O | C(R2)2 |
| (II-2) | C=O | C=O |
| (II-3) | C=O | NR1 |
| (II-4) | C=O | PR2 |
| (II-5) | C=O | PR2(=O) |
| (II-6) | C=O | O |
| (II-7) | C=O | S |
| (II-8) | C=O | S(=O)2 |
| (II-9) | NR1 | C(R2)2 |
| (II-10) | NR1 | C=O |
| (II-11) | NR1 | NR1 |
| (II-12) | NR1 | PR2 |
| (II-13) | NR1 | PR2(=O) |
| (II-14) | NR1 | O |
| (II-15) | NR1 | S |
| (II-16) | NR1 | S(=O)2 |
| (II-17) | S | C(R2)2 |
| (II-18) | S | C=O |
| (II-19) | S | NR1 |
| (II-20) | S | PR2 |
| (II-21) | S | PR2(=O) |
| (II-22) | S | O |
| (II-23) | S | S |
| (II-24) | S | S(=O)2 |
| (II-25) | S(=O)2 | C(R2)2 |
| (II-26) | S(=O)2 | C=O |
| (II-27) | S(=O)2 | NR1 |
| (II-28) | S(=O)2 | PR2 |
| (II-29) | S(=O)2 | PR2(=O) |
| (II-30) | S(=O)2 | O |
| (II-31) | S(=O)2 | S |
| (II-32) | S(=O)2 | S(=O)2 |
| (III-1) | C=O | C(R2)2 |
| (III-2) | C=O | C=O |
| (III-3) | C=O | NR1 |
| (III-4) | C=O | PR2 |
| (III-5) | C=O | PR2(=O) |
| (III-6) | C=O | O |
| (III-7) | C=O | S |
| (III-8) | C=O | S(=O)2 |
| (III-9) | NR1 | C(R2)2 |
| (III-10) | NR1 | C=O |
| (III-11) | NR1 | NR1 |
| (III-12) | NR1 | PR2 |
| (III-13) | NR1 | PR2(=O) |
| (III-14) | NR1 | O |
| (III-15) | NR1 | S |
| (III-16) | NR1 | S(=O)2 |
| (III-17) | S | C(R2)2 |
| (III-18) | S | C=O |
| (III-19) | S | NR1 |
| (III-20) | S | PR2 |
| (III-21) | S | PR2(=O) |
| (III-22) | S | O |
| (III-23) | S | S |
| (III-24) | S | S(=O)2 |
| (III-25) | S(=O)2 | C(R2)2 |
| (III-26) | S(=O)2 | C=O |
| (III-27) | S(=O)2 | NR1 |
| (III-28) | S(=O)2 | PR2 |
| (III-29) | S(=O)2 | PR2(=O) |
| (III-30) | S(=O)2 | O |
| (III-31) | S(=O)2 | S |
| (III-32) | S(=O)2 | S(=O)2 |
根据本发明的特别优选的实施方式，在表中显示的优选通式与如上所示的基团Z、R1、R2和R3的优选实施方式组合出现。
下表显示了根据本发明的化合物的实例。
可以通过本领域技术人员已知的有机合成方法例如Hartwig-Buchwald反应和Friedel-Crafts烷基化来合成根据本发明的化合物。
以下作为实例显示了可以制备根据本发明的化合物的多种合成路线。根据式(I)、(II)或(III)化合物的定义，所获得的化合物可以在任何希望的位置被取代。为清楚起见，在如下示意图中并没有明确地显示取代基，即，仅显示了骨架。其中可以引入所希望的取代基的方式是有机合成领域中的普通技术人员所已知的，其中如果必要需借助于保护基技术。
示意图1显示了用于合成根据本发明的式(I)化合物的方法，其包含基团NAr作为二价基团X且其包含基团CR2作为二价基团Y。该方法从所示的商购获得的吡咯并吲哚化合物开始，使其与苯基硼酸衍生物反应，从而在吡咯氮原子和苯基基团之间发生偶联。然后通过有机锂化合物的加成反应，使存在于吡咯氮原子临近位置处的羧酸酯基团还原成叔醇，并且在酸性条件下进行与所述苯基基团的闭环反应。然后可以在Hartwig-Buchwald偶联中在吲哚的氮原子上引入芳基或杂芳基基团。
示意图1
R=有机基团
Ar=任选被取代的芳基或杂芳基基团
示意图2显示了用于合成根据本发明的式(I)化合物的方法，其包含基团NAr作为二价基团X且其包含基团O或S作为二价基团Y。该方法与示意图1中显示的方法不同之处主要在于如下事实：使用了不同的闭环反应用于引入基团Y。使用的原料是在吡咯氮原子的临近位置处含有氟原子的吡咯并吲哚衍生物。将在相应位置处含有-OH或-SH基团的苯基基团偶联至吡咯氮原子上。现在闭环反应在强碱性条件下（NaH）在-OH或-SH基团与吡咯环的氟取代的碳原子之间发生。在该过程中生成希望的O或S桥连基。
示意图2
Y=O或S
Ar=任选被取代的芳基或杂芳基基团
示意图3显示了用于合成根据本发明的式(II)化合物的方法。该合成路线与示意图1中显示的基本类似，不同之处在于使用的原料是同分异构的吡咯并吲哚衍生物。
示意图3
Y=O或S
Ar=任选被取代的芳基或杂芳基基团
上述合成路线仅旨在作为实例。如果在给定环境下本领域普通技术人员看来是有利的，则他们将能够借助可选的合成方法用于合成根据本发明的化合物。此外，他们将能够使用他们在有机合成化学领域中的一般专业知识扩展和/或改变所示的合成，从而制备根据本发明的化合物。
因此，本发明此外涉及用于制备式(I)、(II)或(III)的化合物的方法，该方法包括至少如下的步骤：
（a）吡咯氮原子与芳基或杂芳基基团之间的偶联反应；和
（b）在步骤（a）中偶联的吡咯环和芳基或杂芳基基团之间的闭环反应。
上述根据本发明的化合物，尤其是被反应性离去基团例如溴、碘、氯、硼酸或硼酸酯取代的化合物，可用作制备相应的低聚物、树枝状大分子或聚合物的单体。所述低聚或聚合在此处优选经由卤素官能团或硼酸官能团进行。
因此，本发明还涉及包含一种或多种式(I)、(II)或(III)化合物的低聚物、聚合物或树枝状大分子，其中一个或多个键合至所述聚合物、低聚物或树枝状大分子的键可以位于式(I)、(II)或(III)中被R1或R2取代的任何希望的位置。取决于式(I)、(II)或(III)化合物的连接，该化合物是所述低聚物或聚合物的侧链的一部分或主链的一部分。在本发明意义上的低聚物被认为是指由至少三个单体单元构成的化合物。在本发明意义上的聚合物被认为是指由至少十个单体单元构成的化合物。本发明的聚合物、低聚物或树枝状大分子可以是共轭、部分共轭或非共轭的。本发明的低聚物或聚合物可以是直链的、支链的或树枝状的。在以直链方式连接的结构中，式(I)、(II)或(III)的单元可彼此直接地连接，或经由二价基团彼此连接，例如经由取代或未取代的亚烷基基团，经由杂原子，或经由二价芳族或杂芳族基团连接。在支链和树枝状结构中，三个或更多个式(I)、(II)或(III)单元可以例如经由三价或多价基团连接，例如经由三价或多价的芳族或杂芳族基团连接，以得到支链或树枝状的低聚物或聚合物。如上所述对于式(I)、(II)或(III)化合物的相同优选特征适用于在低聚物、树枝状大分子和聚合物中式(I)、(II)或(III)的重复单元。
为制备所述低聚物或聚合物，使本发明的单体进行均聚或与另外的单体进行共聚。合适并且优选的共聚单体选自芴（例如根据EP842208或WO00/22026的），螺二芴（例如根据EP707020、EP894107或WO06/061181的），对苯撑（例如根据WO92/18552的），咔唑（例如根据WO04/070772或WO04/113468的），噻吩（例如根据EP1028136的），二氢菲（例如根据WO05/014689或WO07/006383的），顺式-和反式-茚并芴（例如根据WO04/041901或WO04/113412的），酮（例如根据WO05/040302的），菲（例如根据WO05/104264或WO07/017066的），或还有多个这些单元。所述聚合物、低聚物和树枝状大分子通常还包含其它单元，例如发光（荧光或磷光）单元例如乙烯基三芳基胺（例如根据WO07/068325的）或磷光金属络合物（例如根据WO06/003000的），和/或电荷传输单元，特别是基于三芳基胺的那些单元。
本发明的聚合物、低聚物和树枝状大分子具有有利的性能，特别是长寿命、高效率和好的色度坐标。
本发明的聚合物和低聚物通常通过聚合一种或多种类型的单体来制备，其至少一种单体导致在聚合物中产生式(I)、(II)或(III)的重复单元。适当的聚合反应为本领域普通技术人员所已知并且描述于文献中。特别适当并且优选的导致C-C或C-N连接的聚合反应是以下反应：
（A）SUZUKI聚合；
（B）YAMAMOTO聚合；
（C）STILLE聚合；和
（D）HARTWIG-BUCHWALD聚合。
其中可通过这些方法进行聚合的方式和其中可随后从反应介质中分离出聚合物并提纯的方式是本领域普通技术人员所已知的，并且详细地描述于文献中，例如WO2003/048225、WO2004/037887和WO2004/037887中。
因此，本发明还涉及制备本发明聚合物、低聚物和树枝状大分子的方法，其特征在于它们通过SUZUKI聚合、YAMAMOTO聚合、STILLE聚合或HARTWIG-BUCHWALD聚合来制备。本发明的树枝状大分子可通过本领域普通技术人员已知的方法或与此类似的方法来制备。适当的方法描述于文献中，例如Frechet，Jean M.J.；Hawker，Craig J.，“Hyperbranchedpolyphenylene and hyperbranched polyesters:new soluble,three-dimensional,reactive polymers”（超支化聚亚苯基和超支化聚酯：新型可溶性的三维反应性聚合物），Reactive&Functional Polymers（反应性和功能性聚合物）(1995)，26(1-3)，127-36；Janssen，H.M.；Meijer，E.W.，“The synthesis and characterization of dendriticmolecules”（树枝状分子的合成和表征），Materials Science and Technology（分子科学和技术）(1999)，20(Synthesis of Polymers)，403-458；Tomalia，Donald A.，“Dendrimermolecules”（树枝状大分子），Scientific American（科学美国人）(1995)，272(5)，62-6；WO2002/067343A1和WO2005/026144A1中。
为了从液相处理本发明的化合物，例如通过旋涂或通过印刷工艺进行处理，本发明化合物的制剂是必须的。这些制剂可以例如是溶液、分散体或微乳液。
因此，本发明还涉及一种制剂，特别是溶液、分散体或微乳液，其包含至少一种式(I)、(II)或(III)的化合物或至少一种包含至少一种式(I)、(II)或(III)单元的聚合物、低聚物或树枝状大分子，以及至少一种溶剂，优选有机溶剂。制备这种溶液的方式是本领域普通技术人员已知的，且描述在例如申请WO2002/072714和WO2003/019694以及其中引用的文献中。
根据本发明的式(I)、(II)或(III)的化合物适合用于电子器件中，特别是有机电致发光器件（OLED）中。取决于取代，所述化合物用于不同的功能和/或层中。
例如，含有缺电子基团的本发明的化合物，例如含有一个或多个氮原子的六元杂芳环基团或含有两个或更多个杂原子的五元杂芳环基团，特别适合用作磷光掺杂剂的基质材料，用作电子传输材料或用作空穴阻挡材料。
此外，被具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系取代、特别是被具有12至20个芳族环原子的芳族环系取代、和/或被一个或多个芳基氨基基团取代的本发明的化合物特别适合用作空穴传输材料或用作荧光掺杂剂。
本发明的化合物优选用作发光层中的基质材料，用作空穴传输层中的空穴传输材料，或用作电子传输层中的电子传输材料。本发明的化合物此外优选用于空穴注入层中。然而，它们也可以用于其它层和/或功能中，例如用作发光层中的荧光掺杂剂或用作空穴或电子阻挡材料。
因此，本发明还涉及本发明的化合物在电子器件中的用途。此处所述电子器件优选选自有机集成电路（O-IC）、有机场效应晶体管（O-FET）、有机薄膜晶体管（O-TFT）、有机发光晶体管（O-LET）、有机太阳能电池（O-SC）、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件（O-FQD）、发光电化学电池（LEC）、有机激光二极管（O-laser）且特别优选选自有机电致发光器件（OLED）。
本发明另外还涉及包含至少一种式(I)、(II)或(III)化合物的电子器件。此处的电子器件优选选自如上提及的器件。特别优选包括阳极、阴极和至少一个发光层的有机电致发光器件，其特征在于至少一个有机层包含至少一种式(I)、(II)或(III)的化合物，所述至少一个有机层可以是发光层、电子传输层或另外的层。
除了阴极、阳极和发光层之外，所述有机电致发光器件还可以包括其它的层。这些层例如在每种情况下选自一个或多个空穴注入层、空穴传输层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、电子阻挡层、激子阻挡层、电荷产生层（(IDMC2003，台湾；Session21OLED(5)，T.Matsumoto，T.Nakada，J.Endo，K.Mori，N.Kawamura，A.Yokoi，J.Kido，MultiphotonOrganic EL Device Having Charge Generation Layer（具有电荷产生层的多光子有机EL器件））、耦合输出层和/或有机或无机p/n结。然而，应当指出不必要存在这些层中的每个，且层的选择通常取决于使用的化合物以及特别是还取决于所述电致发光器件是发荧光的还是发磷光的。优选用于各个层和功能的化合物明确公开在如下的部分中。
根据本发明，优选式(I)、(II)或(III)的化合物用于包含一种或多种磷光掺杂剂的电子器件中。所述化合物在此处可用于多个层中，优选用于电子传输层、空穴传输层、空穴注入层中或发光层中。然而，根据本发明，式(I)、(II)或(III)的化合物也可以用于包含一种或多种荧光掺杂剂且不含磷光掺杂剂的电子器件中。
适当的磷光掺杂剂（=三重态发光体）特别是经适当激发时发光优选在可见区发光并且另外包含至少一种原子序数大于20，优选大于38但小于84，特别优选大于56但小于80的原子的化合物。使用的磷光掺杂剂优选是包含铜、钼、钨、铼、钌、锇、铑、铱、钯、铂、银、金或铕的化合物，特别是包含铱、铂或铜的化合物。
为了本发明的目的，所有发光的铱、铂或铜络合物被认为是磷光化合物。
申请WO2000/70655、WO2001/41512、WO2002/02714、WO2002/15645、EP1191613、EP1191612、EP1191614、WO2005/033244、WO2005/019373和US2005/0258742公开了上述磷光掺杂剂的实例。一般说来，在有机电致发光器件领域普通技术人员所已知的和根据现有技术用于磷光OLED的所有磷光络合物都是适当的。本领域普通技术人员也能够在不需要付出创造性劳动的情况下与本发明化合物结合以将其它磷光络合物用于有机电致发光器件中。
适当的磷光掺杂剂的另外的实例公开在如下部分的表中。
在本发明的优选实施方式中，式(I)、(II)或(III)的化合物用作基质材料，与一种或多种掺杂剂，优选磷光掺杂剂组合。如果所述化合物含有一个或多个缺电子基团，例如含有一个或多个氮原子的六元杂芳环基团或含有两个或更多个氮原子的五元杂芳环基团，则其特别适合用作基质材料。
掺杂剂被认为是指在包含基质材料和掺杂剂的体系中在所述混合物中的比例较小的组分。相应地，基质材料被认为是指在包含基质材料和掺杂剂的体系中在所述混合物中的比例较大的组分。
在这种情况下，所述基质材料在所述发光层中的比例，对于荧光发光层为50.0至99.9体积%，优选为80.0至99.5体积%，并且特别优选为92.0至99.5体积%，而对于磷光发光层则为85.0至97.0体积%。
相应地，所述掺杂剂的比例，对于荧光发光层为0.1至50.0体积%，优选为0.5至20.0体积%，并且特别优选为0.5至8.0体积%，而对于磷光发光层，为3.0至15.0体积%。
有机电致发光器件的发光层也可以包括含有多种基质材料（混合基质体系）和/或多种掺杂剂的体系。同样，在这种情况下，掺杂剂通常是在该体系中比例较小的材料，而基质材料是在该体系中比例较大的材料。然而，在个别情况下，在体系中单种基质材料的比例可以小于单种掺杂剂的比例。
在本发明的另外优选的实施方式中，式(I)、(II)或(III)的化合物用作混合基质体系的组分。所述混合基质体系优选包含两种或三种不同的基质材料，特别优选两种不同的基质材料。此处所述两种材料之一优选是具有空穴传输性质的材料，且另一种材料是具有电子传输性质的材料。所述两种不同基质材料在此处可以以1:50至1:1的比例存在，该比例优选是1:20至1:1，特别优选1:10至1:1，且非常特别优选1:6至1:1。混合基质体系优选用于磷光有机电致发光器件中。
所述混合基质体系可以包含一种或多种掺杂剂。根据本发明，在作为整体的混合物中掺杂剂化合物或多种掺杂剂化合物一起的比例为0.1至50.0体积%，并且优选在作为整体的混合物中的比例为0.5至20.0体积%。相应地，在作为整体的混合物中，基质组分一起的比例为50.0至99.9体积%，并且优选在作为整体的混合物中该比例为80.0至99.5体积%。
优选将混合基质体系用于发磷光的有机电致发光器件中。
可与本发明化合物组合用作混合基质体系的基质组分的特别适当的基质材料是如下物质：芳族酮，芳族氧化膦或芳族亚砜或砜，例如根据WO2004/013080、WO2004/093207、WO2006/005627或WO2010/006680的，三芳基胺，咔唑衍生物，例如CBP（N,N-二咔唑基联苯）或公开在WO2005/039246、US2005/0069729、JP2004/288381、EP1205527或WO2008/086851中的咔唑衍生物，吲哚并咔唑衍生物，例如根据WO2007/063754或WO2008/056746的，氮杂咔唑衍生物，例如根据EP1617710、EP1617711、EP1731584、JP2005/347160的，双极性基质材料，例如根据WO2007/137725的，硅烷，例如根据WO2005/111172的，氮杂硼杂环戊二烯或硼酸酯，例如根据WO2006/117052的，三嗪衍生物，例如根据WO2010/015306、WO2007/063754或WO2008/056746的，锌络合物，例如根据EP652273或WO2009/062578的，二氮杂硅杂环戊二烯或四氮杂硅杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054729的，二氮杂磷杂环戊二烯衍生物，例如根据WO2010/054730的，或茚并咔唑衍生物，例如根据WO10/136109和WO2011/000455的，或桥连的咔唑，例如根据WO2011/088877和WO2011/128017的。
用于包含本发明化合物的混合基质体系中的优选磷光掺杂剂是在下表中显示的磷光掺杂剂。
在本发明的另外优选的实施方式中，式(I)、(II)或(III)的化合物用作空穴传输材料。则该化合物优选用于空穴传输层中和/或空穴注入层中。在本发明意义上的空穴注入层是与阳极直接相邻的层。在本发明意义上的空穴传输层是位于空穴注入层和发光层之间的层。特别地，如果所述化合物被一个或多个具有12至20个芳族环原子的芳族环系取代和/或被一个或多个芳基氨基基团取代，则该化合物用作空穴传输材料。
如果式(I)、(II)或(III)的化合物在空穴传输层中用作空穴传输材料，则该化合物可作为纯材料使用，即，在空穴传输层中比例为100%，或它可与其它化合物特别是p-掺杂剂在空穴传输层中组合使用。
在本发明另外的实施方式中，式(I)、(II)或(III)的化合物用作发光层中的荧光掺杂剂。特别是，如果所述化合物被一个或多个芳族体系、优选含有12至20个芳族环原子的芳族体系取代，则该化合物适合用作荧光掺杂剂。本发明的化合物优选用作绿色或蓝色发光体。
在这种情况中，作为掺杂剂的式(I)、(II)或(III)的化合物在发光层混合物中的比例为0.1至50.0体积%，优选0.5至20.0体积%，特别优选0.5至8.0体积%。相应地，基质材料的比例是50.0至99.9体积%，优选80.0至99.5体积%，特别优选92.0至99.5体积%。
与作为荧光掺杂剂的本发明化合物组合使用的优选基质材料在如下部分之一中有提及。它们对应于显示为优选的用于荧光掺杂剂的基质材料。
在本发明另外的实施方式中，所述化合物用作有机电致发光器件的电子传输层中的电子传输材料。在这种情况中，优选本发明的化合物具有一个或多个缺电子基团，例如含有一个或多个氮原子的六元杂芳环基团或含有两个或更多个杂原子的五元杂芳环基团。
所述有机电致发光器件也可以包括多个发光层。在这种情况中特别优选这些发光层总共具有多个在380nm和750nm之间的发光峰值，导致总体上白色发光，即，将能够发荧光或发磷光且发蓝色或黄色或橙色或红色光的多种发光化合物用于所述发光层中，其中在本发明该实施方式中的多种颜色一起给出白色光。特别优选三层体系，即具有三个发光层的体系，其中这些层中的一层或多层包含式(I)、(II)或(III)的化合物，且其中所述三个层显示蓝色、绿色和橙色或红色发光（对于基本结构，例如见WO2005/011013）。同样，具有宽带发光谱带且因此显示白色发光的发光体适用于这种体系中的白色发光。可选地和/或另外地，本发明的化合物也可以存在于空穴传输层中或电子传输层中或这种体系中另外的层中。
以下显示了在包含一种或多种本发明化合物的电子器件中优选使用的另外的功能材料。
特别适当的磷光掺杂剂是在下表中显示的化合物。
优选的荧光掺杂剂选自如下类的物质：单苯乙烯基胺、二苯乙烯基胺、三苯乙烯基胺、四苯乙烯基胺、苯乙烯基膦、苯乙烯基醚和芳基胺。单苯乙烯基胺被认为是指包含一个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。二苯乙烯基胺被认为是指包含两个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。三苯乙烯基胺被认为是指包含三个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。四苯乙烯基胺被认为是指包含四个取代或未取代的苯乙烯基基团和至少一个胺优选芳族胺的化合物。所述苯乙烯基基团特别优选是茋，其也可以被进一步取代。以类似于胺的方式，定义相应的苯乙烯基膦和苯乙烯基醚。在本发明意义上的芳基胺或芳族胺被认为是指包含三个直接键合到氮上的取代或未取代的芳族或杂芳族环系的化合物。这些芳族或杂芳族环系中的至少一个优选是稠合环系，特别优选具有至少14个芳族环原子。其优选的例子是芳族蒽胺、芳族蒽二胺、芳族芘胺、芳族芘二胺、芳族胺或芳族二胺。芳族蒽胺被认为是指其中一个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9-位键合的化合物。芳族蒽二胺被认为是指其中两个二芳基氨基基团直接与蒽基团优选在9,10-位键合的化合物。以与此类似的方式，定义芳族芘胺、芘二胺、胺和二胺，其中所述二芳基氨基基团优选与芘在1-位或在1,6-位键合。进一步优选的荧光掺杂剂选自茚并芴胺或茚并芴二胺，例如根据WO2006/122630的，苯并茚并芴胺或苯并茚并芴二胺，例如根据WO2008/006449的，和二苯并茚并芴胺或二苯并茚并芴二胺，例如根据WO2007/140847的。苯乙烯基胺类的荧光掺杂剂的例子是取代或未取代的三茋胺或描述于WO2006/000388、WO2006/058737、WO2006/000389、WO2007/065549和WO2007/115610中的荧光掺杂剂。此外，优选在DE102008035413中公开的稠合烃。此外，式(I)、(II)或(III)的化合物可以用作荧光掺杂剂。
此外，合适的荧光掺杂剂是下表中描绘的结构，和这些结构的衍生物，其公开在JP2006/001973、WO2004/047499、WO2006/098080、WO2007/065678、US2005/0260442和WO2004/092111中。
优选用于荧光掺杂剂的合适的基质材料是来自多类物质的材料。优选的基质材料选自如下类的物质：低聚亚芳基（例如根据EP676461的2,2',7,7'-四苯基螺二芴，或二萘基蒽），特别是含有稠合芳族基团的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基（例如根据EP676461的DPVBi或螺-DPVBi），多足金属络合物（例如根据WO2004/081017的），空穴传导化合物（例如根据WO2004/058911的），电子传导化合物，特别是酮、氧化膦、亚砜等（例如根据WO2005/084081和WO2005/084082的），阻转异构体（例如根据WO2006/048268的），硼酸衍生物（例如根据WO2006/117052的）或苯并蒽（例如根据WO2008/145239的）。此外，合适的基质材料优选是本发明的化合物。特别优选的基质材料选自如下类别的物质：含萘、蒽、苯并蒽和/或芘或者这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基，低聚亚芳基亚乙烯基，酮，氧化膦和亚砜。非常特别优选的基质材料选自包含蒽、苯并蒽、苯并菲和/或芘或这些化合物的阻转异构体的低聚亚芳基类。在本发明的意义上的低聚亚芳基旨在被认为是指其中至少三个芳基或亚芳基基团彼此键合的化合物。
优选对于荧光掺杂剂合适的基质材料例如是下表中描绘的材料，和这些材料的衍生物，如在WO2004/018587、WO2008/006449、US5935721、US2005/0181232、JP2000/273056、EP681019、US2004/0247937和US2005/0211958中所公开的。
可在本发明有机电致发光器件的空穴注入或空穴传输层中或电子传输层中使用的合适的电荷传输材料，例如是在Y.Shirota等人，Chem.Rev.（化学综述）2007，107(4)，953-1010中公开的化合物，或根据现有技术用于这些层中的其它材料。
所述有机电致发光器件的阴极优选包含具有低逸出功的金属、金属合金或多层结构，其包含不同金属例如碱土金属、碱金属、主族金属或镧系元素（例如Ca、Ba、Mg、Al、In、Mg、Yb、Sm等）。同样合适的是包含碱金属或碱土金属和银的合金，例如包含镁和银的合金。在多层结构情况下，除所述金属之外，也可以使用具有相对高逸出功的其它金属例如Ag或Al，在这种情况下，通常使用金属的组合，例如Ca/Ag、Ba/Ag或Mg/Ag。也可以优选在金属阴极和有机半导体之间引入具有高介电常数的材料的薄中间层。适合于该目的的例如是碱金属氟化物或碱土金属氟化物，但也可以是相应的氧化物或碳酸盐（例如LiF、Li2O、BaF2、MgO、NaF、CsF、Cs2CO3等）。此外，8-羟基喹啉锂（LiQ）可以用于该目的。该层的层厚度优选为0.5至5nm。
所述阳极优选包含具有高逸出功的材料。所述阳极优选具有相对于真空大于4.5eV的逸出功。适于该目的的一方面是具有高氧化还原电势的金属，例如Ag、Pt或Au。另一方面，也可以优选金属/金属氧化物电极（例如Al/Ni/NiOx、Al/PtOx）。对于某些应用，至少一个电极必须是透明的或部分透明的，以利于有机材料辐射（有机太阳能电池），或耦合输出光（OLED、O-laser）。此处优选的阳极材料是导电的混合金属氧化物。特别优选氧化铟锡（ITO）或氧化铟锌（IZO）。此外优选导电的掺杂有机材料，特别是导电的掺杂聚合物。
所述器件被适当地（取决于应用）结构化，提供以电接触并最后被密封，因为本发明器件的寿命在水和/或空气存在下会缩短。
在优选实施方式中，本发明的有机电致发光器件的特征在于，借助于升华方法涂覆一个或多个层，其中在真空升华设备中，在小于10-5毫巴、优选小于10-6毫巴的初压下通过气相沉积施加所述材料。然而，所述初压在此处也可以更低，例如小于10-7毫巴。
同样优选如下的有机电致发光器件，其特征在于通过OVPD（有机气相沉积）方法或借助于载气升华来涂覆一个或多个层，其中，在10-5毫巴至1巴的压力下施加所述材料。该方法中的特别的例子是OVJP（有机蒸气喷印）方法，其中所述材料通过喷管直接施加，并且因此是结构化的（例如M.S.Arnold等人，Appl.Phys.Lett.（应用物理快报）2008，92，053301）。
此外优选如下的有机电致发光器件，其特征在于从溶液中例如通过旋涂，或借助于任何希望的印刷方法例如丝网印刷、柔性版印刷、喷嘴印刷或平版印刷，但是特别优选LITI（光引发热成像，热转印）或喷墨印刷，来产生一个或多个层。对于这种目的，式(I)、(II)或(III)的可溶性的化合物是必要的。可通过适当取代所述化合物实现高的溶解性。
为制造本发明的有机电致发光器件，此外优选从溶液施加一个或多个层并通过升华方法施加一个或多个层。
包含一种或多种本发明化合物的有机电致发光器件能够用于显示器中，用作照明应用中的光源和用作医疗和/或美容应用（例如光线疗法）中的光源。
将式(I)、(II)或(III)的化合物用于有机电致发光器件中时，可以获得以下提及的一种或多种优势：
本发明的化合物非常适合用作磷光掺杂剂的基质材料以及用作电子传输材料。将本发明的化合物用于这些功能中时，可获得有机电致发光器件的好的功率效率、低工作电压和好的寿命。
此外，本发明的化合物的突出之处在于在溶液中高的氧化稳定性，这在所述化合物的纯化和处理过程中以及将其用于电子器件中时具有有利的效果。
此外，本发明的化合物是温度稳定的，且因此能够在基本不分解的条件下升华。因此简化了所述化合物的纯化，且可以以较高纯度获得所述化合物，这对于包含所述材料的电子器件的性能数据具有积极的效果。特别是，可以因此制造具有较长工作寿命的器件。
具体实施方式
通过以下实施例更详细地解释本发明。
实施例
A）合成实施例
除非另外指明，以下合成在保护气体气氛中在干燥溶剂中进行。可以使用的原料或反应物例如是3,4-二甲基吡咯并[3,4-b]吲哚-3,4(2H)-二羧酸酯（Science ofSynthesis2002，9441-552），2-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，4-(3-溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶，4-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶（WO2005/085387）和2-(3,5-二溴苯基)-4,6-二苯基嘧啶。
实施例化合物1
a）2-苯基-2H-吡咯并[3,4-b]吲哚-3,4-二羧酸二乙酯
将53g（176mmol）吡咯并[3,4-b]吲哚-3,4(2H)-二羧酸二乙酯和129g（1059mmol）苯基硼酸溶于2000ml二氯甲烷中，并脱气。加入71ml三芳基胺和40g（356mmol）乙酸铜(II)和111g分子筛（0.4NM）。然后将反应混合物在保护气体气氛下在室温下搅拌80小时。将冷却的溶液用甲苯稀释，用水洗涤数次，干燥和蒸发。将产物通过柱色谱法在硅胶上使用甲苯/庚烷（1:2）纯化。产率：55.4g（141mmol），理论值的80%。
b）2-苯基-2,4-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
将41g（300mmol）K2CO3在1500ml MeOH/H2O（3:1）中的溶液加入37.6g（100mmol）2-苯基-2H-吡咯并[3,4-b]吲哚-3,4-二羧酸二乙酯中，并将该混合物加热回流2小时。冷却之后，将混合物用二氯甲烷提取，在相分离后，干燥和蒸发。将产物通过柱色谱法在硅胶上使用甲苯/庚烷（1:2）纯化。产率：19.7g（65mmol），理论值的65%。
c）2-(2-苯基-2,4-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-基)丙-2-醇
将64.7g（213mmol）2-苯基-2,4-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯溶于1500ml干燥THF中并脱气。将混合物冷却至-78℃，并在40分钟的过程中加入569ml（854mmol）甲基锂。使混合物在1小时的过程中温热至-40℃，并通过TLC监测反应。当反应完成时，在-30℃下小心地用MeOH猝灭。将反应溶液蒸发至1/3，混合并用1L二氯甲烷洗涤。将有机相用MgSO4干燥并蒸发。产率：55.5g（191mmol），理论值的90%，根据1H-NMR的纯度约为94%。
d）中间体d）
将12.6g（43.6mmol）2-(2-苯基-2,4-二氢吡咯并[3,4-b]吲哚-3-基)丙-2-醇溶于1200ml脱气甲苯中，并加入40g多磷酸和28ml甲磺酸的悬浮液，并将混合物在60℃下加热1小时。将批料冷却，加入水。沉淀出固体，将其溶于二氯甲烷/THF（1:1）。使用20%NaOH小心地使溶液呈碱性，进行相分离，并用MgSO4干燥。将获得的固体用庚烷搅拌洗涤。产率：10.8g（39mmol），理论值的92%，根据1H-NMR的纯度约为98%。
e）实施例化合物1
在保护气氛中将68g（250mmol）中间体d）溶于1000ml二甲基甲酰胺中，并加入13.8g在矿物油中60%的NaH（345mmol）。在室温下1小时之后，逐滴加入73g（270mmol）2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪在1000ml THF中的溶液。然后将反应混合物在室温下搅拌12小时。在此之后，将反应混合物倾到冰上，并用二氯甲烷提取三次。将合并的有机相用Na2SO4干燥并蒸发。将残余物用热甲苯提取，从甲苯重结晶，最终在高真空中升华。纯度为99.9%，产率为99g（79%）。
通过类似的合成步骤获得如下化合物：
合成中间体4-(2-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶
将23g（409mmol）氢氧化钾溶于500ml乙醇中，用40g（255mmol）苯甲酰胺盐酸盐和129g（452mmol）(3-(溴苯基)-1-苯基-2-丙烯-1-酮在室温下溶解，加入500ml乙醇，并将该混合物回流搅拌3小时。冷却至室温后，将沉淀的固体用抽吸过滤，用少量EtOH洗涤并干燥，得到无色晶体形式的55g（129mmol），50%的产物4-(2-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶。
实施例化合物2
在保护气体中，将21g（79.8mmol）2,12-二甲基-10-苯基-10,12-二氢-10-氮杂茚并[2,1-b]芴、34g（87mmol）4-(2-溴苯基)-2,6-二苯基嘧啶、15.9ml（15.9mmol）1mol/L的三叔丁基膦和1.79g（7.9mmol）乙酸钯悬浮在120ml对二甲苯中。将反应混合物加热回流16小时。冷却之后，将有机相分离，用200ml水洗涤三次，然后蒸发至干。将残余物用热甲苯提取，从甲苯重结晶，最终在高真空中升华。纯度为99.9%，产率为36g（62mmol），理论值的81%。
通过类似的合成步骤获得如下化合物：
B．器件实施例：制造OLED
按照WO2004/058911中的一般方法制造本发明的OLED和现有技术的OLED，此处将该方法调整以适应所述环境（层厚度的改变，材料）。
在以下实施例E1至E8（见表1和2）中给出了多种OLED的数据。为改进处理，将已经涂有厚度为150nm结构化ITO（氧化铟锡）的玻璃板涂覆20nm的PEDOT（聚(3,4-亚乙基二氧-2,5-噻吩)，从水中旋涂施加；购买自德国，Goslar，H.C.Starck）。这些涂覆的玻璃板形成基底，将OLED施加到所述基底上。所述OLED基本上具有如下的层结构：基底/空穴传输层（HTL）/任选的中间层（IL）/电子阻挡层（EBL）/发光层（EML）/任选的空穴阻挡层（HBL）/电子传输层（ETL）/任选的电子注入层（EIL）和最后的阴极。所述阴极由厚度为100nm的铝层形成。所述OLED的确切结构显示于表1中。用于制造OLED所需的材料显示于表3中。
在真空室中通过热气相沉积施加所有材料。此处的发光层总是由至少一种基质材料（主体材料）和发光掺杂剂（发光体）组成，通过共蒸发使所述一种或多种基质材料以一定的体积比例与所述发光掺杂剂混合。此处例如H5:TER2（88%:12%）的表达是指，材料H5以88%的体积比例存在于该层中，而TER2以12%的比例存在于该层中。
通过标准方法表征所述OLED。为此目的，确定电致发光光谱、电流效率（以cd/A测量）、从呈现朗伯发射特性的电流/电压/发光密度特性线（IUL特性线）计算的作为发光密度函数的功率效率（以lm/W测量）和外量子效率（EQE，以百分比测量），和寿命。确定在1000cd/m2发光密度下的电致发光光谱，并从其计算CIE1931x和y色度坐标。在表2中的表达U1000表示1000cd/m2发光密度所需要的电压。CE1000和PE1000分别表示在1000cd/m2达到的电流和功率效率。最后，EQE1000表示在1000cd/m2工作发光密度下的外量子效率。
表2中总结了多种OLED的数据。在用作红色和绿色磷光发光体的基质材料时（表2中的实施例E1-E7），本发明的材料给出好的效率和工作电压。此外，在将材料H3用作电子传输材料时获得好的性能数据（实施例E8）。
表1：OLED的结构
表2：OLED的数据
表3：用于OLED的材料的结构式
Claims (11)
1.式(I)的化合物，
其中，以下适用于出现的符号：
Z为CR2；
X为NR1；
Y为二价基团C(R2)2；
R1在每次出现时相同或不同地是具有5至60个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代；
R2在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R3)3，N(R3)2，或者具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，且其中上述基团中的一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可以被-C≡C-、-R3C＝CR3-、Si(R3)2、C＝O、C＝NR3、-NR3-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR3-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R3取代；
R3在每次出现时相同或不同地选自H，D，F，CN，Si(R4)3，N(R4)2，或者具有1至20个C原子的直链烷基或烷氧基基团或者具有3至20个C原子的支链或环状的烷基或烷氧基基团，其中上述基团中的每个可以被一个或多个基团R4取代，且其中上述基团中的一个或多个相邻或非相邻的CH2基团可以被-C≡C-、-R4C＝CR4-、Si(R4)2、C＝O、C＝NR4、-NR4-、-O-、-S-、-C(＝O)O-或-C(＝O)NR4-代替，或者具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其在每种情况下可以被一个或多个基团R4取代；
R4在每次出现时相同或不同地是H，D，F，或具有1至20个C原子的脂族、芳族和/或杂芳族有机基团，其中，一个或多个H原子还可以被D或F代替；此处两个或更多个取代基R4也可以彼此连接且形成环或环系。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于存在至少一个选自如下基团的基团R1或R2：
-具有1至20个C原子的杂芳基基团，其可以任选通过一个或多个键合在其中的二价芳基基团键合，且其代表下式(B)的基团
其中符号*标出了键合至所述化合物剩余部分的键，且此外
Ar2代表具有5至20个芳族环原子的芳基或杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，
k等于0、1、2或3，并且
HetAr1代表具有1至20个C原子的杂芳基基团，其可以被一个或多个基团R3取代，
-具有5至20个芳族环原子的芳族或杂芳族环系，其可以被一个或多个基团R3取代，以及
-芳基胺基团，其可以被一个或多个基团R3取代。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于所述杂芳基基团选自吡啶、嘧啶、哒嗪、吡嗪、三嗪和苯并咪唑，这些基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代，且所述芳族或杂芳族环系选自萘基、蒽基、菲基、苯并蒽基、芘基、联苯基、三联苯基和四联苯基，这些基团中的每个可以被一个或多个基团R3取代。
4.用于制备根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物的方法，该方法包括至少如下的步骤：
(a)吡咯氮原子与芳基或杂芳基基团之间的偶联反应；和
(b)在步骤(a)中偶联的吡咯环和芳基或杂芳基基团之间的闭环反应。
5.包含一种或多种根据权利要求1至3中的一项或多项所述化合物的聚合物，其中一个或多个键合至所述聚合物的键可以位于式(I)中被R1或R2取代的任何希望的位置。
6.一种制剂，其包含至少一种根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求5所述的聚合物，以及至少一种溶剂。
7.根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求5所述的聚合物在电子器件中的用途。
8.根据权利要求7所述的用途，其中所述电子器件为有机电致发光器件(OLED)。
9.一种电子器件，其包含至少一种根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物或至少一种根据权利要求5所述的聚合物。
10.根据权利要求9所述的电子器件，其中所述电子器件选自有机集成电路(O-IC)、有机场效应晶体管(O-FET)、有机薄膜晶体管(O-TFT)、有机发光晶体管(O-LET)、有机太阳能电池(O-SC)、有机光学探测器、有机光感受器、有机场猝熄器件(O-FQD)、发光电化学电池(LEC)、有机激光二极管(O-laser)和有机电致发光器件(OLED)。
11.根据权利要求9所述的电子器件，其中所述电子器件为有机电致发光器件，其特征在于，根据权利要求1至3中的一项或多项所述的化合物或根据权利要求5所述的聚合物用作空穴传输层或空穴注入层中的空穴传输材料和/或用作发光层中的基质材料和/或用作电子传输层中的电子传输材料。
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