PL110398B1 - Method of producing new imidazo-isoquinolinodiones - Google Patents
Method of producing new imidazo-isoquinolinodiones Download PDFInfo
- Publication number
- PL110398B1 PL110398B1 PL1978208543A PL20854378A PL110398B1 PL 110398 B1 PL110398 B1 PL 110398B1 PL 1978208543 A PL1978208543 A PL 1978208543A PL 20854378 A PL20854378 A PL 20854378A PL 110398 B1 PL110398 B1 PL 110398B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- general formula
- compound
- substituted
- lower alkyl
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims 8
- -1 methoxy, methylmercapto, methylsulfinyl Chemical group 0.000 claims 17
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 6
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 4
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000006216 methylsulfinyl group Chemical class [H]C([H])([H])S(*)=O 0.000 claims 3
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- SOPXGJXMCCVDIF-UHFFFAOYSA-N 1h-imidazo[4,5-h]isoquinoline-2,4-dione Chemical class C1=NC=CC2=CC(=O)C3=NC(=O)NC3=C21 SOPXGJXMCCVDIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 125000000051 benzyloxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])O* 0.000 claims 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 238000006264 debenzylation reaction Methods 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 2
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 claims 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005805 dimethoxy phenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P25/00—Drugs for disorders of the nervous system
- A61P25/20—Hypnotics; Sedatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P7/00—Drugs for disorders of the blood or the extracellular fluid
- A61P7/02—Antithrombotic agents; Anticoagulants; Platelet aggregation inhibitors
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/04—Inotropic agents, i.e. stimulants of cardiac contraction; Drugs for heart failure
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/06—Antiarrhythmics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/08—Vasodilators for multiple indications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/10—Drugs for disorders of the cardiovascular system for treating ischaemic or atherosclerotic diseases, e.g. antianginal drugs, coronary vasodilators, drugs for myocardial infarction, retinopathy, cerebrovascula insufficiency, renal arteriosclerosis
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system
- A61P9/12—Antihypertensives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D217/00—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems
- C07D217/22—Heterocyclic compounds containing isoquinoline or hydrogenated isoquinoline ring systems with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to carbon atoms of the nitrogen-containing ring
- C07D217/24—Oxygen atoms
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Cardiology (AREA)
- Heart & Thoracic Surgery (AREA)
- Hematology (AREA)
- Vascular Medicine (AREA)
- Hospice & Palliative Care (AREA)
- Diabetes (AREA)
- Urology & Nephrology (AREA)
- Anesthesiology (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Neurology (AREA)
- Neurosurgery (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Claims (6)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych imidazo-izochi- nolinodionów o wzorze ogólnym 1, w którym RA oznacza ewentualnie podstawiona przez grupe fe- nylowa nizsza grupe alkilowa, grupe cykloalkilo- wa o 3—6 atomach wegla lub ewentualnie mono- lub dwupodstawiona atomem chlorowca, grupa hydroksylowa, metoksyloiwa, metylomerkapto, me- tylosulfinylowa, metylosulfonylowa i/lub benzylo¬ ksylowa grupe fenylowa, przy czym podstawniki moga byc takie same lub rózne, i A oznacza atom wodoru, zas R3 oznacza ewentualnie podstawiona grupa dwumetyloiksyfenylowa nizsza grupe alki¬ lowa lub R2 i R3 razem ze znajdujacym sie mie¬ dzy nimi atomem azotu oznaczaja grupe pipery- dynowa, morfolinowa lub piperazynowa, przy czym grupa piperazynowa jest podstawiona przez nizsza grupe alkilowa w pozycji 4, i n oznacza liczbe 2 lub 3, oraz ich fizjologicznie dopuszczal¬ nych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub or¬ ganicznymi kwaisami, znamienny tym, ze kwas dwukarboksylowy o wzorze ogólnym 2, w którym
2. Ki ma wyzej podane znaczenie lub jego pochodna poddaje sie reakcji z amina o wzorze ogólnym 3, w którym A ma wyzej podane znaczenie i ewen¬ tualnie otrzymany sposobem wedlug wynalazku zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri ozna¬ cza grupe fenyIowa, podstawiona grupa metylo¬ merkapto i/lub metylosulfinylowa, przeprowadza sie przez utlenianie w odpowiedni zwiazek mety- losulfinylowy lub metylosulfonylowy o wzorze o- gólnym 1 i/lub otrzymany zwiazek o wzorze ogól¬ nym 1, w którym Ri oznacza grupe fenylowa, pod¬ stawiona grupa benzyloksylowa, przeprowadza sie przez odbenzylowanie w odpowiedni zwiazek hy- 3ds u droksylowy o wzorze ogólnym 1 i/lub otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 przeprowadza w fi¬ zjologicznie dopuszczalna sól addycyjna z nieor¬ ganicznym i organicznym kwasem. 52. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w stopie lub w rozpuszczal¬ niku w temperaturze 100—250°C, zwlaszcza jednak w temperaturze wrzenia tetraliny lub glikolu ety¬ lenowego.
3. Sposób wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka odciagajacego wode, takiego jak kwas solny, kwas siarkowy, kwas p-toluenosulfonowy lub tlenochlo¬ rek fosforu. .54.
4.Sposób wytwarzania nowych imidazo-izochi- nolinodionóiw o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza ewentualnie podstawiona przez grupe fe¬ nylowa nizsza grupe akilowa, grupe cykloalkilowa 20 o 3—6 atomach wegla lub ewentualnie mono- lub dwupodstawiona atomem chlorowca, grupa hydro¬ ksylowa, metoksylowa, metylomerkapto, metylo¬ sulfinylowa, metylosulfonylowa i/lub benzyloksy¬ lowa grupe fenylowa, przy czym podstawniki mo- 25 £3 °yc takie same lub rózne, i A oznacza grupe o wzorze 4, w którym R2 oznacza atom wodoru lub nizsza grupe alkilowa, zas R3 oznacza ewentu¬ alnie podstawiona grupa dwumetoksyfenylowa niz¬ sza grupe alkilowa lub R2 i R3 razem ze znajdu- 30 jacym sie miedzy nimi atomem azotu oznaczaja grupe piperydynowa, morfolinowa lub piperazyno¬ wa, przy czym grupa piperazynowa jest podstawio- - na przez nizsza grupe alkilowa w pozycji 4, i n oznacza liczbe 2 lub 3, oraz ich fizjologicznie do- 35 puszczalnych soli addycyjnych z nieorganicznymi lub organicznymi kwasami, znamienny tym, ze kwas dwukarboksylowy o wzorze ogólnym 2, w którym Rj ma wyzej podane znaczenie lub jego pochodna poddaje sie reakcji z amina o wzorze 40 ogólnym 3, w którym A ma wyzej podane zna¬ czenie i ewentualnie otrzymany sposobem wecllug wynalazku zwiazek o wzorze ogólnym 1, w któ¬ rym Rj oznacza grupe fenylowa, podstawiona gru¬ pa metylomerkapto i/lub metylosulfinylowa, prze- 45 prowadza sie przez utlenianie w odpowiedni zwia¬ zek metylosuliinylowy lub metylosulfonylowy o wzorze .ogólnym 1 i/lub otrzymany zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1, w którym Rj oznacza grupe feny¬ lowa, podstawiona grupa benzyloksylowa, przepro- 50 wadza sie przez odbenzylbwanie w odpowiedni zwiazek hydroksylowy o. wzorze ogólnym 1 i/lub otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 przepro¬ wadza w fizjologicznie dopuszczalna sól addycyj¬ na z nieorganicznym i organicznym kwasem. 555.
5.Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w stopie lub w rozpuszczal¬ niku w temperaturze 50—250°C, zwlaszcza jednak w temperaturze wrzenia glikolu etylenowego.
6. Sposób wedlug zastrz. 4 albo 5, znamienny 60 tym, ze reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka- odciagajacego wode, takiego jak kwas solny, kwas siarkowy,-kwas p-toluenoisulfonowy lub tlenochlo¬ rek fosforu.ilÓ39S ci-l ca. N-A WZÓR R C\ /H3 xCOOH NT^-f^CCOH N 1 XH WZÓR 2 J A - Na WZÓR 3 R, -(CH2)n- N, WZÓR k ^R~ DN-3, zam. 94/81 Cena 45 zl PL PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19772732951 DE2732951A1 (de) | 1977-07-21 | 1977-07-21 | Neue imidazo-isochinolin-dione |
| DE2732906A DE2732906C2 (de) | 1977-07-21 | 1977-07-21 | In 5-Stellung durch einen Aminoalkylrest substituierte Imidazo-isochinolin-dione, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL208543A1 PL208543A1 (pl) | 1979-05-21 |
| PL110398B1 true PL110398B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=25772367
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1978208543A PL110398B1 (en) | 1977-07-21 | 1978-07-20 | Method of producing new imidazo-isoquinolinodiones |
Country Status (29)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4176184A (pl) |
| JP (1) | JPS5422400A (pl) |
| AT (1) | AT366383B (pl) |
| AU (1) | AU519769B2 (pl) |
| BG (1) | BG30021A3 (pl) |
| CA (1) | CA1091232A (pl) |
| CH (1) | CH642367A5 (pl) |
| CS (1) | CS204032B2 (pl) |
| DD (1) | DD137933A5 (pl) |
| DK (1) | DK323378A (pl) |
| ES (4) | ES471254A1 (pl) |
| FI (1) | FI64371C (pl) |
| FR (1) | FR2398069A1 (pl) |
| GB (1) | GB2002751B (pl) |
| GR (1) | GR65025B (pl) |
| HK (1) | HK20685A (pl) |
| HU (1) | HU181000B (pl) |
| IL (1) | IL55168A (pl) |
| IT (1) | IT1107653B (pl) |
| LU (1) | LU80001A1 (pl) |
| NL (1) | NL7807760A (pl) |
| NO (1) | NO149314C (pl) |
| NZ (1) | NZ187916A (pl) |
| PL (1) | PL110398B1 (pl) |
| PT (1) | PT68329A (pl) |
| SE (1) | SE441746B (pl) |
| SG (1) | SG185G (pl) |
| SU (1) | SU688129A3 (pl) |
| YU (1) | YU40340B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3531678A1 (de) * | 1985-09-05 | 1987-03-12 | Boehringer Mannheim Gmbh | Neue pyrrolo-benzimidazole, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel |
| JP2558707Y2 (ja) * | 1986-06-25 | 1998-01-14 | 松下電工 株式会社 | 蓄積式防排煙受信機 |
| DE4027592A1 (de) * | 1990-08-31 | 1992-03-05 | Beiersdorf Ag | Neue pyrrolobenzimidazole, imidazobenzoxazinone und imidazochinolone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung sowie die verbindungen enthaltende zubereitungen |
| DE19918211A1 (de) | 1999-04-22 | 2000-10-26 | Basf Ag | Cycloalkylsubstituierte Benzimidazole, deren Herstellung und Anwendung |
| US6506769B2 (en) * | 1999-10-06 | 2003-01-14 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds useful as inhibitors of tyrosine kinases |
| JP5036112B2 (ja) * | 1999-10-06 | 2012-09-26 | ベーリンガー インゲルハイム ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド | チロシンキナーゼのインヒビターとして有益な複素環化合物 |
| WO2002014319A2 (en) * | 2000-08-11 | 2002-02-21 | Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc. | Heterocyclic compounds useful as inhibitors of tyrosine kinases |
| EP1682547B1 (en) * | 2003-10-30 | 2012-10-24 | Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. | Rsv polymerase inhibitors |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SE368009B (pl) * | 1971-09-16 | 1974-06-17 | Kabi Ab | |
| US3919238A (en) * | 1973-06-06 | 1975-11-11 | Morton Norwich Products Inc | 9-(Substituted amino)imidazo(4,5-f) quinolines |
| US3878206A (en) * | 1973-06-06 | 1975-04-15 | Morton Norwich Products Inc | 9-(Substituted amino)imidazo{8 4,5-f{9 quinolines |
-
1978
- 1978-06-07 GR GR56730A patent/GR65025B/el unknown
- 1978-06-22 FI FI782011A patent/FI64371C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-06-29 ES ES471254A patent/ES471254A1/es not_active Expired
- 1978-07-11 AT AT0498878A patent/AT366383B/de active
- 1978-07-12 BG BG040381A patent/BG30021A3/xx unknown
- 1978-07-17 IT IT50337/78A patent/IT1107653B/it active
- 1978-07-17 US US05/925,461 patent/US4176184A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-07-18 CH CH772778A patent/CH642367A5/de not_active IP Right Cessation
- 1978-07-19 DK DK323378A patent/DK323378A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-07-19 LU LU80001A patent/LU80001A1/de unknown
- 1978-07-19 CA CA307,712A patent/CA1091232A/en not_active Expired
- 1978-07-19 IL IL55168A patent/IL55168A/xx unknown
- 1978-07-19 DD DD78206810A patent/DD137933A5/xx unknown
- 1978-07-19 SU SU782636902A patent/SU688129A3/ru active
- 1978-07-19 CS CS784822A patent/CS204032B2/cs unknown
- 1978-07-20 HU HU78TO1085A patent/HU181000B/hu unknown
- 1978-07-20 PT PT68329A patent/PT68329A/pt unknown
- 1978-07-20 NL NL7807760A patent/NL7807760A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-07-20 GB GB7830585A patent/GB2002751B/en not_active Expired
- 1978-07-20 YU YU1747/78A patent/YU40340B/xx unknown
- 1978-07-20 PL PL1978208543A patent/PL110398B1/pl unknown
- 1978-07-20 JP JP8889578A patent/JPS5422400A/ja active Granted
- 1978-07-20 NO NO782498A patent/NO149314C/no unknown
- 1978-07-20 AU AU38210/78A patent/AU519769B2/en not_active Expired
- 1978-07-20 SE SE7808018A patent/SE441746B/sv not_active IP Right Cessation
- 1978-07-20 NZ NZ187916A patent/NZ187916A/xx unknown
- 1978-07-21 FR FR7821745A patent/FR2398069A1/fr active Granted
- 1978-12-20 ES ES476167A patent/ES476167A1/es not_active Expired
- 1978-12-20 ES ES476166A patent/ES476166A1/es not_active Expired
- 1978-12-20 ES ES476168A patent/ES476168A1/es not_active Expired
-
1985
- 1985-01-03 SG SG1/85A patent/SG185G/en unknown
- 1985-03-21 HK HK206/85A patent/HK20685A/xx unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3031450A (en) | Substituted pyrimido-[5, 4-d]-pyrimidines | |
| GB2063249A (en) | 4-Phenylphthalazine derivatives | |
| PL94155B1 (pl) | ||
| PL110398B1 (en) | Method of producing new imidazo-isoquinolinodiones | |
| Höhn et al. | 1H‐pyrazolo [3, 4‐b] pyridines | |
| US3928329A (en) | Bis-v-triazolyl-stilbenes | |
| PL93396B1 (pl) | ||
| ZA832203B (en) | Thiomethylpyridine derivatives process for the production thereof and medicaments containing them | |
| US1727480A (en) | New dialkylamino-alkyl derivatives of the 3.6-dihydroxyacridine | |
| US2207021A (en) | Aminoaryl sulphones and their manufacture | |
| CASE et al. | SUBSTITUTED 1, 10-PHENANTHROLINES. VI. CHLORO DERIVATIVES1 | |
| US3027378A (en) | Method of preparing nu4, nu4'-alkylene-n1, n1'-alkylene-bis-4-aminoquinaldinium-dihalides and resultant products | |
| US3149113A (en) | Preparation of 2-guanidinoquinazoline compounds | |
| US2816893A (en) | Improvements in or relating to | |
| Wagner | CONDENSATIONS OF AROMATIC AMINES WITH FORMALDEHYDE IN MEDIA CONTAINING ACID. VI. THE USE OF FORMIC ACID IN THE PREPARATION OF 3, 6-DISUBSTITUTED DIHYDROQUINAZOLINES FROM PARA-SUBSTITUTED AMINES, AND FROM THEIR BIS (ARYLAMINO)-METHANES AND SCHIFF BASES | |
| US2488379A (en) | Quinazoline derivatives | |
| US2778833A (en) | nrirs | |
| US2561948A (en) | Aminoalkylated diamino diphenyl sulfones | |
| CS207639B2 (en) | Method of making the new derivatives of dibenzo d,g 1,3,6 dioxazocine | |
| US3136769A (en) | Quinoline nu-oxides | |
| GB2165845A (en) | Dioxinopyridine derivatives | |
| KR920012034A (ko) | 2, 3-피리딘 또는 퀴놀린디카르복실산 및 이들의 산 염의 제조방법 | |
| US1807720A (en) | Aromatic h-amoro-alkyl-amrno aldehydes | |
| US2441665A (en) | Diamines | |
| PL88937B1 (pl) |