JP5857852B2 - ポリカーボネートの製造方法、ポリカーボネートペレットおよび透明フィルム - Google Patents
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Description
1.フルオレン構造を有するジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルと、重合触媒とを連続的に反応器に供給し、重縮合してポリカーボネートを製造するポリカーボネートの方法であって、前記反応器は少なくとも直列に複数器接続されるものであり、最終重合反応器の一つ前の反応器の内温が200℃以上225℃未満であり、かつ最終重合反応器の1つ前の反応器の出口における反応液の溶融粘度が20Pa・s以上、1000Pa・s以下であることを特徴とするポリカーボネートの製造方法。
1.5 ≦ Q/P ≦ 3.0 (2)
500 ≦ ωμ ≦ 20000 (3)
[ω:攪拌翼回転数(rpm)、μ:横型反応器出口における反応液の溶融粘度(Pa・s)]
2 ≦ V/A ≦ 13 (4)
[V:横型反応器容積(L)、A:反応液処理量(kg/hr)]
0.5 ≦ Re450/Re550 ≦ 1.0 (7)
本発明の製造方法においては、少なくとも2器の反応器を用いる2段階以上の多段工程で、上記特定ジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と、炭酸ジエステルとを、重合触媒の存在下で反応させる(溶融重縮合)ことによりポリカーボネートが製造される。
ポリカーボネートの原料として使用する上記フルオレン系ジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物、及び炭酸ジエステルは、窒素またはアルゴン等の不活性ガスの雰囲気下、バッチ式、半回分式または連続式の攪拌槽型の装置を用いて、原料混合溶融液として調製するか、又は、反応槽にこれらを独立に投下する。
<前段反応工程>
先ず、上記ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとの混合物を、溶融下に、竪型反応器に供給して、温度130℃〜230℃で重縮合反応を行う。
次に、前段の重縮合工程で得られたオリゴマーを横型攪拌反応器に供給して、反応器の内温200℃〜250℃で重縮合反応を行い、ポリカーボネートを得る。この反応は好ましくは1器以上、より好ましくは1〜3器の横型攪拌反応器で連続的に行われる。
少なくとも2器の反応器により重縮合工程を多槽方式で行う本発明では、竪型攪拌反応器を含む複数器の反応器を設けて、ポリカーボネートの平均分子量(還元粘度)を増大させる。
(P:最終重合反応器の一つ前の反応器の出口における反応液の還元粘度、Q:最終重合反応器の出口における反応液の還元粘度)
[V:横型反応器容積(L)、A:反応液処理量(kg/hr)]
[ω:攪拌翼回転数(rpm)、μ:横型反応器出口における反応液の溶融粘度(Pa・s)]
本発明の製造方法において、重縮合して得られるポリカーボネート樹脂を、フィルターを用いて濾過する方法としては、例えば、次のような方法が挙げられる。濾過に必要な圧力を発生させるために、前記最終重合反応器からギアポンプまたはスクリュー等を用いて溶融状態で抜き出し、フィルターで濾過する方法、前記最終重合反応器から溶融状態で一軸または二軸の押出機に樹脂を供給し、溶融押出した後、フィルターで濾過し、ストランドの形態で冷却固化させて、回転式カッター等でペレット化する方法、前記最終重合反応器から溶融状態で一軸または二軸の押出機に樹脂を供給し、溶融押出しした後、一旦ストランドの形態で冷却固化させてペレット化し、該ペレットを再度押出機に導入してフィルターで濾過し、ストランドの形態で冷却固化させて、ペレット化する方法、および最終重合反応器から溶融状態で抜き出し、押出機を通さずにストランドの形態で冷却固化させて一旦ペレット化させた後に、一軸または二軸の押出機にペレットを供給し、溶融押出しした後、フィルターで濾過し、ストランドの形態で冷却固化させてペレット化させる方法等である。
βχ=(χμmより大きい1次側の粒子数)/(χμmより大きい2次側の粒子数)……(9)
(ここで、「1次側」とはフィルターでの濾過前、「2次側」とは濾過後を示す。)
一方、本発明の製造方法においては、異物をより低減させるために、原料モノマーを、重縮合前にフィルターで濾過するのも有効である。以下、該フィルターを原料フィルターとする。
次に、図1を用いて、本実施の形態が適用される本発明の製造方法の一例を具体的に説明する。以下に説明する製造装置、原料または触媒は本発明の実施態様の一例であり、本発明は以下に説明する例に限定されるものではない。
本実施の形態では、ジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとのエステル交換反応に基づく重縮合は、以下の手順に従い開始される。
内温:130℃〜230℃、圧力:40kPa〜10kPa、加熱媒体の温度140℃〜240℃ 、還流比0.01〜10
(第2竪型攪拌反応器6b)
内温:150℃〜230℃、圧力:40kPa〜8kPa、加熱媒体の温度160℃〜240℃、還流比0.01〜5
(第3竪型攪拌反応器6c)
内温:170℃〜230℃、圧力:10kPa〜1kPa、加熱媒体の温度180℃〜240℃
(第4横型攪拌反応器6d)
内温:210℃〜260℃、圧力:2kPa〜10Pa、加熱媒体の温度210〜260℃
以下、本発明のポリカーボネートに使用可能な原料、触媒について説明する。
本発明のポリカーボネートの製造に用いられるジヒドロキシ化合物は、フルオレン構造を有するジヒドロキシ化合物(フルオレン系ジヒドロキシ化合物)を含む。得られるポリカーボネートの耐熱性若しくは機械強度、光学特性または重合反応性の観点から9,9−ジフェニルフルオレンの構造を有する下記式(1)で表されるものが好ましい。
本発明のポリカーボネートは、上述したフルオレン系ジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルとを原料として、エステル交換反応により重縮合させて得ることができる。
本発明のポリカーボネートは、上述のように特定ジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と前記式(13)で表される炭酸ジエステルをエステル交換反応させて製造する。より詳細には、エステル交換させ、副生するモノヒドロキシ化合物等を系外に除去することによって得られる。
このようにして得られた本発明のポリカーボネートの分子量は、還元粘度で表すことができ、還元粘度は、0.20dL/g以上であることが好ましく、0.30dL/g以上であることがより好ましく、一方、1.00dL/g以下であることが好ましく、0.80dL/g以下であることがより好ましく、0.70dL/g以下であることがさらに好ましい。
以下の実施例の記載の中で用いた化合物の略号は次の通りである。
・BHEPF:9,9−ビス[4−(2−ヒドロキシエトキシ)フェニル]フルオレン [大阪ガスケミカル(株)製]……硫黄元素含有量は5ppmから7ppmのものを用いた。
・ISB:イソソルビド [ロケットフルーレ社製、商品名:POLYSORB]
・PEG#1000:ポリエチレングリコール 数平均分子量1000 [三洋化成工業(株)製]
・DEG:ジエチレングリコール [三菱化学(株)製]
・CHDM:1,4−シクロヘキサンジメタノール [新日本理化(株)製、商品名:SKY CHDM]
・DPC:ジフェニルカーボネート [三菱化学(株)製]
ポリカーボネートの組成分析と物性の評価は次の1)〜8)の方法により行った。
試料約0.5gを精秤し、塩化メチレン5mlに溶解した後、総量が25mlになるようにアセトンを添加した。溶液を0.2μmディスクフィルターでろ過して、液体クロマトグラフィーにてフェノールの定量を行った後、含有量を算出した。用いた装置または条件は、次のとおりである。
・装置:(株)島津製作所製
システムコントローラ:CBM−20A
ポンプ:LC−10AD
カラムオーブン:CTO−10ASvp
検出器:SPD−M20A
分析カラム:Cadenza CD−18 4.6mmΦ×250mm
オーブン温度:40℃
・検出波長:260nm
・溶離液:A液:0.1%リン酸水溶液、B液:アセトニトリル
A/B=40/60(vol%)からA/B=0/100(vol%)まで
10分間でグラジエント
・流量:1mL/min
・試料注入量:10μL
ポリカーボネート30mgを秤取し、重クロロホルム約0.7mLに溶解し、これを内径5mmのNMR用チューブに入れ、1H NMRスペクトルを測定した。ポリカーボネートを構成する各ジヒドロキシ化合物に由来するヒドロキシ末端基、および各ジヒドロキシ化合物に由来する構造単位に基づくシグナルの強度比より全ヒドロキシ末端基の量を定量した。用いた装置または条件は、次のとおりである。
・装置:日本電子社製JNM−AL400(共鳴周波数400MHz)
・測定温度:常温
・緩和時間:6秒
・積算回数:512回
また、計算方法は次の通りである。
(α):8.0−7.6ppm:全BHEPF構造単位由来(プロトン数:2、分子量:464.51)
(β):5.6−4.8ppm:全ISB構造単位由来(プロトン数:3、分子量:172.14)
(γ):3.7−3.5ppm:全PEG1000構造単位由来(プロトン数:82.3、分子量:1025.99)
(δ):2.8−1.0ppm:ヒドロキシ末端基由来(プロトン数:1、分子量:17.01)
溶媒として塩化メチレンを用い、0.6g/dLの濃度のポリカーボネート溶液を調製した。森友理化工業社製ウベローデ型粘度管を用いて、温度20.0℃±0.1℃で測定を行い、溶媒の通過時間t0と溶液の通過時間tから次式より相対粘度ηrelを求め、
ηrel=t/t0
相対粘度から次式より比粘度ηspを求めた。
ηsp=(η−η0)/η0=ηrel−1
比粘度を濃度C(g/dL)で割って、還元粘度ηsp/Cを求めた。この値が高いほど分子量が大きい。
ポリカーボネートの色相は、ASTM D1925に準拠して、ペレットの反射光におけるYI値(イエローインデックス値)を測定して評価した。装置はコニカミノルタ社製分光測色計CM−5を用い、測定条件は測定径30mm、SCEを選択した。シャーレ測定用校正ガラスCM−A212を測定部にはめ込み、その上からゼロ校正ボックスCM−A124をかぶせてゼロ校正を行い、続いて内蔵の白色校正板を用いて白色校正を行った。
Tダイを具備した20mm径の一軸押出機のバレル設定温度を、ペレットの供給側から220℃、230℃、240℃、240℃、230℃とし、冷却ロールを用いて厚さ30μm±5μmのフィルムを成形し、Optical Control System社製、Film Quality Testing System(型式FSA100)を使用し、1m2当たりの25μm以上の異物数を測定した。24時間運転中に3時間おきにポリカーボネートペレットをサンプリングし、8回測定した平均値を用いた。
ポリカーボネート樹脂試料を白金製ボートに採取し、石英管管状炉(三菱化学(株)製AQF−100型)で加熱し、燃焼ガス中の硫黄分を0.03%の過酸化水素水溶液で吸収した。吸収液中のSO4 2−をイオンクロマトグラフ(Dionex社製ICS−1000型)で測定した。
80℃で5時間真空乾燥したポリカーボネート樹脂サンプル4.0gを、幅8cm、長さ8cm、厚さ0.5mmのスペーサーを用いて、熱プレスにて熱プレス温度250℃で、予熱1分、圧力20MPaの条件で1分間加圧後、スペーサーごと取り出し、水管冷却式プレスで、圧力20MPaで3分間加圧冷却しフィルムを作製し、幅6cm、長さ6cmの試料を切り出した。
80℃で5時間、真空乾燥した試料を用いて、キャピラリーレオメーター〔東洋精機(株)製〕で測定を行った。反応温度と同じ温度に加熱して、剪断速度9.12〜1824sec−1間で溶融粘度を測定し、91.2sec−1における溶融粘度の値を用いた。第3竪型攪拌反応器出口の試料はダイス径1mmφ×40mmLのオリフィスを使用し、第4横型攪拌反応器出口の試料はダイス径1mmφ×10mmLのオリフィスを使用した。
前述した図1に示すように、竪型攪拌反応器3器及び横型攪拌反応器1器を有する連続製造装置により、以下の条件でポリカーボネートを製造した。
次に別途、原料調製工程にて窒素ガス雰囲気下、BHEPFとISBとPEG#1000とDPCとを一定のモル比(BHEPF/ISB/PEG#1000/DPC=0.432/0.556/0.0120/1.010)で混合し、120℃に加熱して、原料混合溶融液を得た。
第3竪型攪拌反応器6cの圧力を22kPaとし、実施例1よりも第3竪型攪拌反応器6cの出口の分子量および溶融粘度を低下させた。実施例1と同様に第4横型攪拌反応器6dの出口の還元粘度が0.39から0.41の範囲となるように第4横型攪拌反応器の条件を調節したところ、圧力は0.6kPa、平均滞留時間は120分となった。言及していない項目については実施例1と同様に行った。
原料の仕込みモル比をBHEPF/ISB/PEG#1000/DPC=0.432/0.556/0.0120/0.995とした。実施例1と同様に第4横型攪拌反応器6dの条件を調節したところ、圧力は1.5kPa、平均滞留時間は100分となった。言及していない項目については実施例1と同様に行った。
第4横型反応器6dの攪拌回転数を6rpmとした以外は実施例1と同様に実施した。攪拌軸に反応液がからみついて反応器出口に垂れ落ちにくい状況となり、24時間運転中にペレット化工程が12回停止した。得られたポリカーボネートペレットの異物量は著しく増大した。モノヒドロキシ化合物含有量は実施例1よりも低減し、色調は良好であった。
第4横型攪拌反応器6dの攪拌回転数を0.5rpmとした以外は実施例1と同様に実施した。安定して運転が継続可能であったが、実施例1と比較して、攪拌効率が低下したために、得られたポリカーボネート中のフェノール含有量が増加した。異物量は非常に少なくなった。また、ペレットYIが色調も良好であった。
ジヒドロキシ化合物にBHEPFとISBとDEGを用いた(仕込みモル比:BHEPF/ISB/DEG/DPC/酢酸マグネシウム=0.349/0.495/0.156/1.005/1.50×10−5)。最終重合反応器の処理量が50kg/hrとなるように、反応器に原料を連続的に供給した。第4横型攪拌反応器6dの出口の還元粘度が0.41から0.44の範囲となるように反応条件を合わせ込み、各反応器の条件も反応の進行具合に合わせて適宜調節した。特に言及しないことについては実施例1と同様に行った。
ポリカーボネート中のモノヒドロキシ化合物の含有量や異物も非常に少なく、色調も良好なポリカーボネートが得られた。
ジヒドロキシ化合物にBHEPFとCHDMを用いた(仕込みモル比:BHEPF/CHDM/DPC/酢酸マグネシウム=0.355/0.645/1.005/1.50×10−5)。最終重合反応器の処理量が50kg/hrとなるように、反応器に原料を連続的に供給した。第4横型攪拌反応器6dの出口の還元粘度が0.57から0.60の範囲となるように反応条件を合わせ込み、各反応器の条件も反応の進行具合に合わせて適宜調節した。特に言及しないことについては実施例1と同様に行った。
ポリカーボネート中のモノヒドロキシ化合物の含有量や異物も非常に少なく、色調も良好なポリカーボネートが得られた。
第3竪型攪拌反応器6cの内温を230℃まで上昇させた。実施例1と同様に第4横型攪拌反応器の条件を調節したところ、圧力は1.1kPa、平均滞留時間は100分となった。言及していない項目については実施例1と同様に行った。実施例1と比較して、得られたポリカーボネートは色調が悪化し、モノヒドロキシ化合物含有量も増加した。
実施例6において、第3竪型攪拌反応器6cの内温を230℃まで上昇させた。実施例6と同様に第4横型攪拌反応器の条件を調節したところ、圧力は0.9kPa、平均滞留時間は100分となった。言及していない項目については実施例6と同様に行った。実施例6と比較して、得られたポリカーボネートは色調が悪化し、モノヒドロキシ化合物含有量も増加した。
実施例7において、第3竪型攪拌反応器6cの内温を230℃まで上昇させた。実施例7と同様に第4横型攪拌反応器の条件を調節したところ、圧力は0.8kPa、平均滞留時間は100分となった。言及していない項目については実施例7と同様に行った。実施例7と比較して、得られたポリカーボネートは色調が悪化し、モノヒドロキシ化合物含有量も増加した。
表−2に示すように、本発明の製造方法に規定するように、最終重合反応器の1つ前の反応器の反応条件を適切に設定することで、ポリカーボネートの品質を向上できるとともに、運転が安定し、歩留まりが向上する利点も得られることがわかった。特に実施例1〜5はいずれも比較例1よりもペレットYIが低く、色調が良好であった。また、実施例6及び7はそれぞれ比較例2及び3に対してペレットYIが低く、色調が良好であり、また、モノヒドロキシ化合物の含有量も少なかった。
1b、1c、1d原料(ジヒドロキシ化合物)供給口
1e 触媒供給口
2a 原料混合槽
3a アンカー型攪拌翼
4a 原料供給ポンプ
4b、4c、4d ギアポンプ
5a 原料フィルター
6a 第1竪型反応槽
6b 第2竪型反応槽
6c 第3竪型反応槽
6d 第4横型反応器
7a、7b、7c マックスブレンド翼
7d 2軸メガネ型攪拌翼
8a、8b 内部熱交換器
9a、9b 還流冷却器
10a、10b 還流管
11a、11b、11c、11d 留出管
12a、12b、12c、12d 凝縮器
13a、13b、13c、13d 減圧装置
14a 留出液回収タンク
15a 二軸押出機
15b ポリマーフィルター
16a ストランド冷却槽
16b ストランドカッター
16c 空送ブロワー
16d 製品ホッパー
16e 計量器
16f 製品袋(紙袋、フレキシブルコンテナーバッグなど)
Claims (16)
- フルオレン構造を有するジヒドロキシ化合物を含むジヒドロキシ化合物と炭酸ジエステルと、重合触媒とを連続的に反応器に供給し、重縮合するポリカーボネートの製造方法であって、
前記反応器は少なくとも直列に複数器接続されるものであり、
最終重合反応器の一つ前の反応器の内温が200℃以上225℃未満であり、
最終重合反応器の1つ前の反応器の出口における反応液の溶融粘度が20Pa・s以上、1000Pa・s以下であり、
かつ、最終重合反応器の出口における反応液の溶融粘度が1800Pa・s以上5000Pa・s以下であることを特徴とするポリカーボネートの製造方法。 - 前記最終重合反応器の1つ前の反応器の出口における反応液の還元粘度をP、前記最終重合反応器の出口における反応液の還元粘度をQとした場合に下記式(2)を満たすことを特徴とする請求項1に記載のポリカーボネートの製造方法。
1.5 ≦ Q/P ≦ 3.0 (2) - 前記最終重合反応器が、内部に複数の水平回転軸を有する横型攪拌反応器であって、反応条件が下記式(3)を満たすことを特徴とする請求項1又は2に記載のポリカーボネートの製造方法。
500 ≦ ωμ ≦ 20000 (3)
[ω:攪拌翼回転数(rpm)、μ:横型反応器出口における反応液の溶融粘度(Pa・s)] - 前記横型攪拌反応器の反応条件が下記式(4)を満たすことを特徴とする請求項3に記載のポリカーボネートの製造方法。
2 ≦ V/A ≦ 13 (4)
[V:横型反応器容積(L)、A:反応液処理量(kg/hr)] - 前記最終重合反応器の加熱媒体の温度が220℃以上、260℃以下である請求項1乃至4のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 最初の前記反応器に投入する際の反応に用いる全ジヒドロキシ化合物に対する炭酸ジエステルの仕込みのモル比が0.990以上1.030以下である請求項1乃至5のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記最終重合反応器の出口における反応液中の全ヒドロキシ末端基の量が50ppm以上1000ppm以下である請求項1乃至6のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記最終重合反応器の1つ前の反応器の出口における反応液中のモノヒドロキシ化合物の量が10ppm以上3wt%以下であり、かつ前記最終重合反応器の出口における反応液中のモノヒドロキシ化合物の量が1ppm以上1500ppm以下である請求項1乃至7のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記最終重合反応器の圧力が10Pa以上2kPa以下であることを特徴とする請求項1乃至8のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記重合触媒が、長周期型周期表第2族の金属からなる群及びリチウムより選ばれる少なくとも1種の金属化合物である請求項1乃至9のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記のフルオレン構造を有するジヒドロキシ化合物が、下記式(1)で表される化合物である請求項1乃至10のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 前記式(5)で表される部位を有する特定ジヒドロキシ化合物が、環状構造を有し、かつエーテル構造を有する化合物である請求項1乃至12のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 重縮合により得られたポリカーボネートを、固化させることなく溶融状態のままフィルターに供給して濾過する工程を含む請求項1乃至14のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
- 重縮合により得られたポリカーボネート、又は、それを上記フィルターで濾過した樹脂を、ダイスヘッドからストランドの形態で吐出し、冷却後、カッターを用いてペレット化する工程を含む請求項1乃至15のいずれか1項に記載のポリカーボネートの製造方法。
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