JP2514813B2

JP2514813B2 - ハロゲン含有液晶性化合物

Info

Publication number: JP2514813B2
Application number: JP62062195A
Authority: JP
Inventors: 智中村; 和貫山本; 昌也井下田; 和雄青木; 房子池上
Original assignee: Seiko Epson Corp; Ube Industries Ltd
Current assignee: Seiko Epson Corp; Ube Corp
Priority date: 1987-03-17
Filing date: 1987-03-17
Publication date: 1996-07-10
Anticipated expiration: 2011-07-10
Also published as: JPS63227551A

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、新規なハロゲン含有液晶性化合物に関し、
さらに詳しくは、本発明は液晶として優れた性質を有
し、また他の強誘電性液晶化合物と混合することにより
広い温度範囲に亘ってカイラルスメクチックＣ相を示す
液晶組成物を提供し得る新規なハロゲン含有光学活性基
を有する液晶性化合物に関する。

［発明の背景］近年、表示方法として液晶表示が盛んに用いられてい
るが、現在における液晶表示方法としてはTN型表示方式
が一般的である。このTN型表示方式にはネマチック液晶
性の化合物が一般的に用いられている。

しかしながら、ネマチック液晶性の化合物を用いるTN
型表示方式は、応答速度が遅いこと、および高マルチプ
レックス駆動には無理があるとの基本的な問題点を有し
ており、昨今においては、このような問題点の少ないス
メクチック液晶性の化合物を利用する表示方法の研究が
盛んに行なわれている。

特に、光学活性炭素（不斉炭素）を分子内に有するス
メクチック液晶性化合物が示すカイラルスメクチックＣ
相（以下、単に「SmC＊相」と記載することもある）は
強誘電性を示すので、高速応答性を有することが知られ
ている。また、例えばこのような化合物を厚さ１μｍ程
度の薄いセルに注入した場合においてメモリー性を有す
るようになるとの報告があり、この性質を利用した新た
な表示素子の開発も進められている［エヌ・エイ・クラ
ーク（N.A.Clark）ら：アプライド・フィジクス・レタ
ー（Applied Phys.lett.），36,899（1980）参照］。

SmC＊相を呈する液晶化合物として最初に報告された
ものは、1975年マイヤー（Meyer）らにより開発されたD
OBAMBC［（Ｓ）−２−メチルブチル＝ｐ−（ｐ−ｎ−デ
シルオキシベンジリデンアミノ）シンナメート］である
が、その後の開発により、現在ではDOBAMBCに類似する
構造を有する液晶性化合物以外にも、シッフ塩基系、エ
ステル系およびビフェニル系などの新たな種類の液晶性
化合物が開発されている。

SmC＊相を呈する温度よりも高温度でスメクチックＡ
相（以下、「SmA相」と記すこともある）を示す液晶材
料に、SmC＊相を示さない化合物を添加していくと、混
合物の液晶化温度が次第に低下する傾向を示す。しか
し、同時にSmA相−SmC＊相転移温度も降下するので、Sm
C＊相を呈する温度範囲を広げることは、従来困難であ
った。

［発明の目的］本発明は、新規なハロゲン含有液晶性化合物を提供す
ることを目的とする。

本発明はまた、他の液晶組成物に添加混合することに
よって、SmA相−SmC＊相転移温度を低下させることなく
融点を低下させることによって室温付近の広範囲の温度
域においてSmC＊相を呈する液晶組成物を得ることので
きる新規なハロゲン含有液晶性化合物を提供することを
目的とする。

本発明はさらにまた、自発分極が大きく、かつ、高速
応答可能な液晶組成物を得ることのできる新規なハロゲ
ン含有液晶性化合物を提供することを目的とする。

［発明の要旨］本発明は、一般式［Ｉ］： R¹−Ａ−Ｂ−R² ［Ｉ］［ただし、R¹は、炭素原子１〜15個を有するアルコキシ
基、２−（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メチルペンチル
オキシ基、４−クロロペンチルオキシ基、２−（Ｓ）−
クロロ−４−メチルペンチルオキシ基、２−（Ｓ）−ク
ロロ−３−（Ｓ）−メチルペンタノイルオキシ基、４−
クロロペンタノイルオキシ基あるいは２−（Ｓ）−クロ
ロ−４−メチルペンタノイルオキシ基であり、R²は、炭
素原子１〜15個を有するアルコキシ基、２−（Ｓ）−ク
ロロ−３−（Ｓ）−メチルペンチルオキシカルボニル
基、４−クロロペンチルオキシカルボニル基あるいは２
−（Ｓ）−クロロ−４−メチルペンチルオキシカルボニ
ル基であるが、R¹およびR²の双方が共に炭素原子１〜15
個を有するアルコキシ基であることはない（なお、この
明細書中では、「ハロゲン置換光学活性基」とは、ハロ
ゲン原子と不斉炭素原子とを有する基を意味する。従っ
て、これはR¹およびR²の少なくとも一方は、上記のハロ
ゲン置換光学活性基のひとつであることを意味してい
る）、そしてＡおよびＢは、ｐ−フェニレン基または2,5−ピラジ
ニレン基であるが、ＡとＢとが共に2,5−ピラジニレン
基であることはない］で表されるハロゲン含有液晶性化合物にある。

［発明の詳細な記述］本発明の新規なハロゲン含有液晶性化合物は、下記一
般式［Ｉ］： R¹−Ａ−Ｂ−R² ［Ｉ］（ただし、R¹、R²、ＡおよびＢは前記の通り）で表わさ
れる化合物である。

上記一般式［Ｉ］において、炭素原子１〜15個を有す
るアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、２−メチルブトキシ、ｎ−ペン
チルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペ
ンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、４−メチルヘキシ
ルオキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、５−メチルヘプチルオ
キシ、ｎ−オクチルオキシ、２−オクチルオキシ、６−
メチルオクチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、７−メチル
ノニルオキシ、ｎ−デシルオキシ、８−メチルデシルオ
キシ、ｎ−ウンデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ
−トリデシルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペ
ンタデシルオキシの如き直鎖または分岐鎖アルコキシ基
である。

本発明の化合物は、一般式［Ｉ］において、R¹および
R²の少なくとも一方が、前記した特定のハロゲン置換光
学活性基であり、そのことによって、本発明の化合物
は、ハロゲンを含有し且つ光学活性である液晶性化合物
であるという特徴を有する。

また、上記一般式［Ｉ］において、ＡおよびＢは、ｐ
−フェニレン基または2,5−ピラジニレン基であるが、
ＡとＢとが共に2,5−ピラジニレン基であることはな
い。

本発明のハロゲン含有液晶性化合物は、例えば以下に
述べるような種々の方法によって製造することができ
る。下記各式においてＲ＊は光学活性基を示す。

イ）Ａがｐ−フェニレン基であり、Ｂが2,5−ピラジニ
レン基であり、R¹がハロゲン置換光学活性アシルオキシ
基またはハロゲン置換光学活性アルコキシ基であり、R²
がアルコキシ基である場合：すなわち、２−クロロ−５−（ｐ−メトキシフェニ
ル）ピラジンをHBrで加水分解し、得られる２−ブロモ
−５−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ピラジンに２倍モル
以上のナトリウムアルコキシドを反応させ、得られる２
−アルコキシ−５−（ｐ−ヒドロキシフェニル）ピラジ
ンにハロゲン置換光学活性アシルクロライドまたはハロ
ゲン置換光学活性アルコールのトシラートを反応させ
て、目的とする［II］または式［III］で表わされる化
合物を得る。

ロ）Ａがｐ−フェニレン基であり、Ｂが2,5−ピラジニ
レン基であり、R¹がアルコキシ基であり、R²がハロゲン
置換光学活性アルコキシカルボニル基である場合：すなわち、２−クロロ−５−（ｐ−アルコキシフェニ
ル）ピラジンをパラジウム触媒の存在下にKCNと反応さ
せ、得られる２−シアノ−５−（ｐ−アルコキシフェニ
ル）ピラジンのCN基を加水分解し、得られる対応するカ
ルボン酸誘導体のカルボキシル基を酸クロリドに変えた
後ハロゲン置換光学活性アルコールと反応させて、目的
とする式［IV］で表わされる化合物を得る。

ハ）ＡおよびＢが共にｐ−フェニレン基であり、R¹がア
ルコキシ基であり、R²がハロゲン置換光学活性アルコキ
シカルボニル基である場合：すなわち、シアノビフェニル誘導体を加水分解し、得
られるカルボン酸誘導体のカルボキシル基を塩化チオニ
ルで酸クロリドに変えた後、ハロゲン置換光学活性アル
コールと反応させて、目的とする式［Ｖ］で表わされる
化合物を得る。

［発明の効果］本発明のハロゲン含有液晶性化合物は、強誘電性液晶
組成物の成分として、他の強誘電性を有する液晶化合物
または組成物と混合して使用する場合特に有用である。
特に、本発明の液晶性化合物の中には単独ではSmC＊相
を示さない化合物があるにもかかわらず、本発明の化合
物を他の液晶化合物または液晶組成物に添加することに
よって、SmA相−SmC＊相転移温度を降下させることなく
融点を低下させ、その結果室温付近を含む広範囲の温度
域においてSmC＊相を呈する液晶組成物を得ることがで
きるという予想外の顕著な効果を奏する。

また、本発明の化合物を添加することによって、得ら
れる液晶組成物の自発分極を大きくすることができ、そ
の結果、外部電界に対する感受性が大きく、応答速度の
大きい液晶組成物を得ることができるという顕著な優れ
た効果を奏する。

従って、本発明の化合物を含有する液晶組成物は、光
液晶シャッターあるいは高マルチプレックス液晶ディス
プレイなどの用途に有利に使用することができる。

次に、本発明のハロゲン含有液晶性化合物の合成例
（実施例）および使用例を示す。

［実施例１］２−｛ｐ−２−（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メチルペ
ンタノイルオキシフェニル｝−５−オクチルオキシピラ
ジンの製造５−（ｐ−メトキシフェニル）−２−クロロピラジン
7gを48％臭化水素酸100mlおよび酢酸100mlの混合物に加
え、得られた混合物を６時間還流下に加熱した。得られ
た反応生成液を減圧下に濃縮し、これに水200mlを加え
析出した黒褐色固体を分離し、この固体をエーテル200m
lに加えて溶解させ、不溶物を濾過除去した。エーテル
溶液を濃縮乾固して得られた黄色結晶をメタノール50ml
から再結晶して、５−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２
−ブロモピラジン4.2gを得た。

IR（KBr）cm^-1:3300、1600、1580、1500、1445、1430、
1320、1300、1270、1210、1160、1110、1010、830、77
0、550、490 金属ナトリウム0.67gを溶解させたオクタノール15ml
に、５−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−ブロモピラ
ジン2.0gを加え、100℃で４時間撹拌した。これに、希
塩酸（濃塩酸3ml＋水20ml）を加えて酸性にした後、エ
ーテル（40ml×３）で抽出した。エーテル液を濃縮して
得られた結晶を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
（展開液：エーテル３％−ヘキサン）にかけて、５−
（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−オクチルオキシピラ
ジン2.1gを得た。

IR（KBr）cm^-1:3400、2950、2920、2850、1610、1600、
1580、1535、1510、1475、1470、1350、1290、1260、12
40、1175、1100、1055、1015、1005、990、910、830、7
20、595、570 次いで、５−（ｐ−ヒドロキシフェニル）−２−オク
チルオキシピラジン2.0gを２−（Ｓ）−クロロ−３−
（Ｓ）−メチルペンタノイルクロリドで常法によりエス
テル化して、２−｛ｐ−２−（Ｓ）−クロロ−３−
（Ｓ）−メチルペンタノイルオキシフェニル｝−５−オ
クチルオキシピラジン1.8gを得た。

ＣＨＮ実測値： 67.04％ 7.67％ 6.52％計算値： 66.58 7.68 6.47 （C₂₄H₃₃N₂O₃Clとして） IR（KBr）cm^-1:2960、2930、2860、1760、1605、1595、
1560、1510、1480、1470、1420、1355、1340、1290、12
80、1205、1170、1145、1120、1010、995、930、910、8
50、845、710、575 ［実施例２］２−オクチルオキシ−５−［ｐ−｛２−（Ｓ）−クロロ
−３−（Ｓ）−メチルペンチルオキシ｝フェニル］ピラ
ジンの製造２−（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メチルペンタン酸
12.1gのテトラヒドロフラン（THF）100ml溶液を、−５
℃に冷却したLiAlH₄3.06gのTHF100ml溶液に40分間かけ
て滴下した。−５℃で1.5時間撹拌した後、室温で15時
間放置した。この溶液を、6N硫酸5mlを含む氷水200ml中
に注ぎ込み、30分間撹拌した後、エーテル（100ml×
５）で抽出した。得られた褐色のエーテル液を減圧蒸留
（b.p.55〜70℃/0.5mmHg）して、２−（Ｓ）−クロロ−
３−（Ｓ）メチルペンタノール7.6gを得た。

IR（KBr）cm^-1: 3350（ブロード）、2970、2935、2880、1460、1380、10
70、1030、815、770、665 この２−（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メチルペンタ
ノールから常法により、２−（Ｓ）−クロロ−３−
（Ｓ）メチルペンチル＝ｐ−トルエンスルホナートを合
成した。

実施例１におけるようにして合成した５−（ｐ−ヒド
ロキシフェニル）−２−オクチルオキシピラジン0.50g
をKOH0.10gのエタノール30ml溶液に加え、加熱溶解させ
た。この溶液に上記のトシラート0.50gを加え、10時間
還流下に加熱した。冷却後、4N塩酸を添加して酸性し
た。この液からエタノールを減圧下に留去した後、エー
テル抽出して得られた橙色固体を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（展開液：エーテル−ヘキサン）にか
けて、２−オクチルオキシ−５−［ｐ−｛２−（Ｓ）−
クロロ−３−（Ｓ）−メチルペンチルオキシ｝フェニ
ル］ピラジン0.28gを得た。

ＣＨＮ Cl 実測値： 68.63％ 8.14％ 6.69％ 8.66％計算値： 68.80％ 8.42 6.69 8.46 （C₂₄O₃₅C₂O₂Clとして） IR（KBr）cm^-1:2960、2930、2890、2855、1610、1535、
1515、1465、1420、1380、1350、1295、1260、1245、11
75、1055、1030、1020、1015、1005、990、910、845、8
30、770、690、610、570、420 ［実施例３］２−｛２−（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メチルペンチ
ルオキシカルボニル｝−５−（ｐ−オクチルオキシフェ
ニル）ピラジンの製造５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−クロロピ
ラジン10.2g、シアン化カリ3.12gおよびテトラキス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム1.85gをジメチルホ
ルムアミド100ml中に加え、150℃で６時間還流下に加熱
した。放冷後これに200mlの水を加え、エーテル（200ml
×３）で抽出した。抽出エーテル液を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（展開液：ベンゼン）にかけて、５−（ｐ−オクチル
オキシフェニル）−２−シアノピラジン7.1gを得た。

IR（KBr）cm^-1:2920、2850、2225、1905、1600、1555、
1500、1460、1390、1335、1315、1265、1245、1160、10
40、1015、995、920、830、770、530 ５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）−２−シアノピ
ラジン7.0gをエチルセロソルブ150mlに溶解し、これにK
OH4.0gの水70ml溶液を加え、100〜110℃で８時間撹拌し
た。これに塩酸10mlを加え、氷冷した後、析出物を濾集
し、水次いでエタノールで洗浄し、乾燥して５−（ｐ−
オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸6.
9gを得た。

IR（KBr）cm^-1:2920、2850、1680、1600、1575、1560、
1510、1460、1435、1415、1315、1290、1255、1180、10
20、830、795、735、550 ５−（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン−２−
カルボン酸1.25gと塩化チオニルとから常法によって得
られた酸クロリドをベンゼン15mlに溶解し、この溶液に
実施例２におけると同様にして合成した２−（Ｓ）−ク
ロロ−３−（Ｓ）−メチルペンタノール0.62gを加え、
次いで更にピリジン2mlを加え、室温で３時間撹拌し
た。これにベンゼン15mlを加えた後、水、希塩酸、水、
希炭酸水素ナトリウム水溶液および水で順次洗浄し、次
いで無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この液から溶媒
を留去して得られた固体を、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー（展開液：ベンゼン）にかけて、淡黄色結晶
を得た。この結晶を、メタノール次いでヘキサンから再
結晶して、２−｛２−（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メ
チルペンチルオキシカルボニル｝−５−（ｐ−オクチル
オキシフェニル）ピラジン0.16gを得た。

ＣＨＮ実測値： 67.37％ 7.98％ 6.36％計算値： 67.17 7.89 6.27 （C₂₅H₃₅N₂O₃Clと
して） IR（KBr）cm^-1:2970、2940、2860、1710、1610、1585、
1570、1520、1470、1320、1295、1260、1190、1140、11
20、1025、850、805 ［実施例４］ｐ−ヘプチルオキシ−ｐ′−｛２−（Ｓ）−クロロ−３
−（Ｓ）−メチルペンチルオキシカルボニル｝ビフェニ
ルの製造実施例３における中間体である５−（ｐ−オクチルオ
キシフェニル）ピラジン−２−カルボン酸の代わりに、
ｐ−（ｐ−ヘプチルオキシフェニル）安息香酸を使用し
た外は、実施例３におけると同様にして２−（Ｓ）−ク
ロロ−３−（Ｓ）−メチルペンチル＝ｐ−（ｐ−ヘプチ
ルオキシフェニル）ベンゾアートを製造した。

ＣＨ実測値： 72.63％ 8.14％計算値： 72.62 7.97 （C₂₆H₃₅O₃Clとして） IR（KBr）cm^-1:2950、2920、2850、1725、1595、1520、
1490、1450、1385、1300、1280、1250、1190、1105、82
0、760 実施例１〜４で得られた化合物の相転移温度を第１表
に示す。

さらに、数値は、その数値が記載された欄の相から、
その欄の右の欄のうち『呈』が記載された欄の相への転
移温度を示し、カッコ内の数値はその逆方向の転移温度
を示す。

［使用例１］２−（（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ）−５−
（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン（Is₀→SmA6
1.5℃、SmA→SmC＊59.7℃、SmC＊→C37.1℃）80部に実
施例１で得た化合物20部を号して得られる液晶組成物の
相転移温度は（Is₀→SmA55.9℃、SmA→SmC＊52.4℃、Sm
C＊→C23.0℃）と室温付近の広い温度範囲でSmC＊相を
示す。また、三角波法で自発分極Psを測定したところ1.
3nC/cm²から25.3nC/cm²（いずれもTc−Ｔ＝10℃で測
定）と飛躍的に大きくなった。一方、本液晶組成物を、
表面にラビング処理を施した透明電極を有する２枚のガ
ラス基板に加熱封入しセル厚が１〜２μｍとなるように
組み立てた。前記電気光学素子を、互いに直交する２枚
の偏光板の間に挟持し、±5Vの交流電界を印加すると、
電界の向きに応じて応答した。また、そのときの応答速
度は、実施例１の化合物添加前、 τ（100−10％）＝500μｓに比して、 τ（100−10％）＝75μｓと、非常に速くなった。

［使用例２］２−（（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ）−５−
（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン（Is₀→SmA6
1.5℃、SmA→SmC＊59.7℃、SmC＊→C37.1℃）90部に実
施例２で得た化合物10部を混合して得られた液晶組成物
の相転移温度は（Is₀→SmA55.5℃、SmA→SmC＊53.8℃、
SmC＊→C35.3℃）と室温付近の広い温度範囲でSmC＊相
を示す。また、三角波法で自発分極Psを測定したところ
1.3nC/cm²から10.1nC/cm²（いずれもTc−Ｔ＝10℃で測
定）と飛躍的に大きくなった。一方、本液晶組成物を、
表面にラビング処理を施した透明電極を有する２枚のガ
ラス基板に加熱封入しセル厚が１〜２μｍとなるように
組み立てた。前記電気光学素子を、互いに直交する２枚
の偏光板の間に挟持し、±5Vの交流電界を印加すると、
電界の向きに応じて応答した。また、そのときの応答速
度は、実施例２の化合物添加前、 τ（100−10％）＝500μｓに比して、 τ（100−10％）＝170μｓと、非常に速くなった。

［使用例３］２−（（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ）−５−
（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン56部、２−ド
デシルオキシ−５−（ｐ−（Ｓ）−２−メチルブトキシ
フェニル）ピラジン24部と実施例１で得られた化合物20
部からなる液晶組成物（Is₀→SmA50.8℃、SmA→SmC＊4
6.4℃、SmC＊→C20℃）をラビング処理を施した透明電
極を有する２枚のガラス基板に加熱封入したセル厚が１
〜２μｍとなるように組み立てた。前記電気光学素子
を、互いに直交する２枚の偏光板の間に挟持し±5Vの交
流電界を印加すると、電界の向きに応じて応答した。ま
た、そのときの応答速度は34.5℃で、 τ（100−10％）＝78μｓと非常に速くコントラスト
は、1:50以上であった。

［使用例４］２−（（Ｓ）−４−メチルヘキシルオキシ）−５−
（ｐ−オクチルオキシフェニル）ピラジン（Is₀→SmA6
1.5℃、SmA→SmC＊59.7℃、SmC＊→C37.1℃）50部と実
施例４で得た化合物50部を混合して得られる液晶組成物
の相転移温度は（Is₀→SmA56.2℃、SmA→SmC＊40.4℃、
SmC＊→C14.0℃）と室温付近の広い温度範囲でSmC＊相
を示す。また、三角波法で自発分極Psを測定したとこ
ろ、1.3nC/cm²から130nC/cm²（いずれも、Tc−Ｔ＝10℃
で測定）と飛躍的に大きくなった。

［使用例５］チッソ株式会社製の液晶組成物CS−1015（Is₀→Ch75.
6℃、Ch→SmA66.7℃、SmA→SmC＊62.0℃）τ（100−10
％）＝50μs95部、実施例１の化合物５部からなる液晶
組成物を、表面にラビング処理を施した透明電極を有す
る２枚のガラス基板に加熱封入しセル厚が１〜２μｍと
なるように組み立てた。前記電気光学素子を、互いに直
交する２枚の偏光板の間に挟持し±20Vの交流電界を印
加すると、電界の向きに応じて応答した。また、そのと
きの応答速度τ（100−10％）は非常に早く、31μｓで
あった。また、相転移温度は（Is₀→Ch73.0℃、Ch→SmA
64.9℃、SmA→SmC＊62.0℃）であり、SmA→SmC＊転移温
度は62℃と降下せず、広い、温度範囲でSmC＊相を示す
液晶組成物が得られた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者井下田昌也千葉県市原市五井南海岸８番の１宇部興産株式会社千葉研究所内 (72)発明者青木和雄長野県諏訪市大和３丁目３番５号セイコーエプソン株式会社内 (72)発明者池上房子長野県諏訪市大和３丁目３番５号セイコーエプソン株式会社内

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式［Ｉ］： R¹−Ａ−Ｂ−R² ［Ｉ］［上記の式において、R¹は、炭素原子１〜15個を有する
アルコキシ基、２−（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メチ
ルペンチルオキシ基、４−クロロペンチルオキシ基、２
−（Ｓ）−クロロ−４−メチルペンチルオキシ基、２−
（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メチルペンタノイルオキ
シ基、４−クロロペンタノイルオキシ基あるいは２−
（Ｓ）−クロロ−４−メチルペンタノイルオキシ基であ
り、R²は、炭素原子１〜15個を有するアルコキシ基、２
−（Ｓ）−クロロ−３−（Ｓ）−メチルペンチルオキシ
カルボニル基、４−クロロペンチルオキシカルボニル基
あるいは２−（Ｓ）−クロロ−４−メチルペンチルオキ
シカルボニル基であるが、R¹およびR²の双方が共に炭素
原子１〜15個を有するアルコキシ基であることはない、
そしてＡおよびＢは、ｐ−フェニレン基または2,5−ピラジニ
レン基であるが、ＡとＢとが共に2,5−ピラジニレン基
であることはない］で表されるハロゲン含有液晶性化合物。