JP2004534826A5 - - Google Patents
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Claims (121)
- 選択的にキナーゼを阻害する量の一般式(I)
−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2Rから選択される1個またはそれ以上の基により置換されるアリールまたはヘテロアリールであり;
R2は水素、アシル、シアノ、ハロ、低級アルケニル、−Z2R4、−SO2NY3Y4、−NY1Y2ま
たは場合によりアリール、シアノ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−Z2R4、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置
換される低級アルキルであり;
R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
R4はそれぞれ場合によりアリール、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−CHO(あるいはその5−、6−または7−員の環状アセタール誘導体)、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=
O)−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−Z3R7、およびヒドロキシ、アルコキシとカルボキシから選択される1個またはそれ以上の基から選択される置換基により置換されるアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
R5は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
R6は水素または低級アルキルであり;
R7はアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
R8は水素または低級アルキルであり;
Rはアリールまたはヘテロアリール;アルケニル;あるいはそれぞれ場合によりアリール、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−CHO(
あるいはその5−、6−または7−員の環状アセタール誘導体)、−C(=O)−NY1Y2、−C(
=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−Z3R7、およびヒドロキシ、アルコキシとカルボキシから選択される1個またはそれ以上の基から選択される置換基により置換されるアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるC−アルケニルもしくはC−アルキニルであり;
Y1およびY2は独立して水素、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたは場合によりアリール、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−C(=O)−NY3Y4、−C(=O)−OR5、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)
−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4および−OR7から選択される1個また
はそれ以上の基により置換されるアルキルであり;あるいは−NY1Y2基は環状アミンを形
成し;
Y3およびY4は独立して水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、あるいは−NY3Y4
基は環状アミンを形成し;
Z1はOまたはSであり;
Z2はOまたはS(O)nであり;
Z3はO、S(O)n、NR6であり;
nは0、1または2の整数である]の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシ
ド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体を1
種以上の薬学的に許容しうる担体または賦形剤と一緒に含有する医薬組成物。 - 式(I)
−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2Rから選択される1個またはそれ以上の基により置換されるアリールまたはヘテロアリールであり;
R2は水素、アシル、シアノ、ハロ、低級アルケニル、−Z2R4、−SO2NY3Y4、−NY1Y2ま
たは場合によりアリール、シアノ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−Z2R4、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置
換される低級アルキルであり;
R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
R4はそれぞれ場合によりアリール、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−CHO(あるいはその5−、6−または7−員の環状アセタール誘
導体)、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−Z3R7、およびヒドロキシ、
アルコキシとカルボキシから選択される1個またはそれ以上の基から選択される置換基により置換されるアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
R5は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
R6は水素または低級アルキルであり;
R7はアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
R8は水素または低級アルキルであり;
Rはアリールまたはヘテロアリール;アルケニル;またはそれぞれ場合によりアリール、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−CHO(もしくはその5−、6−または7−員の環状アセタール誘導体)、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−Z3R7、およびヒドロキシ、アルコキシとカルボキシから選択される1個またはそれ以上の基から選択される置換基により置換されるアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4により置換されるC−アルケニルもしくはC−アルキニルであり;
Y1およびY2は独立して水素、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたは場合によりアリール、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−C(=O)−NY3Y4、−C(=O)−OR5、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)
−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4および−OR7から選択される1個また
はそれ以上の基により置換されるアルキルであり;あるいは−NY1Y2基は環状アミンを形
成し;
Y3およびY4は独立して水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであり、または−NY3Y4
基は環状アミンを形成し;
Z1はOまたはSであり;
Z2はOまたはS(O)nであり;
Z3はO、S(O)n、NR6であり;
nは0、1または2の整数である]の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシ
ド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体[但
し、このような化合物は2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、2−(4−ブロモ−
フェニル)−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−(3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−安息香酸メチルエステル、2−(4−クロロ−フェニル)−1H−
ピロロ[2,3−b]ピリジン、2−(4−メトキシ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、5−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、2−ピリジン−3−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−(3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−安息香酸、2−(4−メトキシ−フェニル)−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、2−(4−メチル−フェニル)−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−(3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−安息香酸イソプロピルエステル、2−フェニル−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、5−ブロモ−2−フェニル−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、6−クロロ−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、6−クロロ−4−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル−カルボキシアルデヒド、2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル−アセトニトリル、2−フェニル−3−プロパ−1−エニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル−カルボキシアルデヒド、ジメチル−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−アミン、2,2'−ジフェニル−1H,1'H−[3,3']ビ[ピロロ[2,3−b]ピリジニル]、2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−アセトアミド、3−アリル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−アセトニトリル、2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−カルボアルデヒド、3−モルホリン−4−イルメチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、N−[2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−エチル]−アセトアミド、6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン、6−(4−メトキシ−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン、6−(4−クロロ−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン、6−(2−クロロ−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン、3−メチル−6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンまたは2−メチル−6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンおよび7−メチル−6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン以外の化合物である]。 - R1は場合により置換されるヘテロアリールである請求項2記載の化合物。
- R1は場合により置換されるアザヘテロアリールである請求項3記載の化合物。
- R1は場合により置換されるインドリル、場合により置換されるピリジル、場合により置換されるピロリル、場合により置換されるピラゾリル、場合により置換されるキノリニル、場合により置換されるイソキノリニル、場合により置換されるイミダゾリル、場合により置換されるインダゾリル、場合により置換されるインドリジニル、場合により置換されるテトラヒドロインドリジニルまたは場合により置換されるインダゾリニルである請求項4記載の化合物。
- R1は場合により置換されるインドリル、場合により置換されるインドリジニルまたは場合により置換されるピロリルである請求項5記載の化合物。
- R1は場合により置換されるインドール−3−イル、インドリジン−1−イル、場合により置換されるピロール−3−イル、場合により置換されるインドール−2−イルまたは場合により置換されるピロール−2−イルである請求項6記載の化合物。
- R1のヘテロアリール基が場合により置換される置換基はアルキレンジオキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−OR5、−C(=O)−NY1Y2、−NY1Y2および−ORから選択される1個またはそれ以上の基である請求項3〜7の何れかの項記載の化合物。
- R1は場合により置換されるアリールである請求項2記載の化合物。
- R1は場合により置換されるフェニルである請求項9記載の化合物。
- R1は4−置換フェニルである請求項10記載の化合物。
- R1は4−t−ブチルフェニルである請求項11記載の化合物。
- R1のヘテロアリール基が場合により置換される置換基はアルキレンジオキシ、ハロ、ヘテロアリール、ヒドロキシ、R4、−NY1Y2および−ORから選択される1個またはそれ以上
の基である請求項9または10記載の化合物。 - R2はアシルである請求項2〜12の何れかの項記載の化合物。
- R2はハロである請求項2〜12の何れかの項記載の化合物。
- R2は場合によりシアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、−C(=O)−NY1Y2、テト
ラゾリル、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−SO2−R7または−N(R6)−SO2−NY3Y4により置換される低級アルキルである請求項2〜12の何れかの項記載の化合物。 - R2は低級アルケニルである請求項2〜12の何れかの項記載の化合物。
- R3は−C(=O)−OR5である請求項2〜17の何れかの項記載の化合物。
- R3は−C(=O)−OHである請求項2〜17の何れかの項記載の化合物。
- R3は低級アルキルである請求項2〜17の何れかの項記載の化合物。
- R3はメチルである請求項2〜17の何れかの項記載の化合物。
- X1はC−OHである請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
- X1はC−Z2Rである請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
- X1はC−C(=O)−OHである請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
- X1はC−ヘテロシクロアルケニルである請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
- 式(Ia)
−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置換される低級アルキルであり;
R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるC−アルケニルもしくはC−アルキニルであり;
R9は水素、アルケニルまたはR4であり;
R10はアルケニルオキシ、カルボキシ(または酸生物学的等価体)、シアノ、ハロ、ヒ
ドロキシ、ヘテロアリール、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−OR4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−SO2−R7または−NY1Y2であり;
pは0、1または2の整数であり;そして
;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。 - X1はC−低級アルコキシである請求項2〜21、28の何れかの項記載の化合物。
- R10はカルボキシ(または酸生物学的等価体);ヒドロキシ;カルボキシにより置換されたアルキル;−N(R6)−SO2−R7により置換されたアルキル;−N(R6)−CO−NY3Y4;ヘテロアリール;−OR4(ここでR4はアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上
のヒドロキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキルアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のカルボキシ基により置換されたアルキルまたはシクロ
アルキルである);−OR4(ここでR4は−C(=O)−NY1Y2により置換されたシクロアルキル
である);−C(=O)−R(ここでRはアルキルである);−C(=O)−NY1Y2;または−N(R6)−C(=O)−R7である請求項28または29に記載の化合物。 - pは1であり、R10はインドリル環の5位または6位で結合している請求項28〜32
の何れかの項記載の化合物。 - pは2であり、R10はインドリル環の5位または6位で結合している請求項28〜32
の何れかの項記載の化合物。 - R2は水素であり;
R3は水素であり;
X1はCH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ハロ、C−CN、C−低級アルコキシ、C−C(=O)−OR5、C(=O)−NY1Y2またはC−NY1Y2であり;
R9は水素、C1-4アルキル、ヒドロキシにより置換されたC1-4アルキル、−N(R6)C(=O)
−R7により置換されたC1-4アルキル、−C(=O)−NY1Y2により置換されたC1-4アルキル、
またはヒドロキシにより置換されたシクロアルキルアルキルであり;
R10はカルボキシまたは酸生物学的等価体;ヒドロキシ;カルボキシにより置換された
アルキル;−N(R6)−SO2−R7により置換されたアルキル;−N(R6)−CO−NY3Y4により置換されたアルキル;ヘテロアリール;−OR4(ここでR4はアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のヒドロキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキル
アルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のアルコキシ基により置換さ
れたアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のカルボキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキルである);−OR4(ここでR4は−C(=O)−NY1Y2によ
り置換されたシクロアルキルである);−C(=O)−R(ここでRはアルキルである);−C(=O)−NY1Y2;または−N(R6)−C(=O)−R7であり;pが1である場合、R10基はインドリル環の5位または6位に結合しており;そしてpが2である場合、R10基はインドリル環の5位および6位に結合している請求項28記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。 - R2は水素であり;
R3は水素であり;
X1はNであり;
R9は水素;C1-4アルキル;ヒドロキシにより置換されたC1-4アルキル;−N(R6)C(=O)
−R7により置換されたC1-4アルキル;−C(=O)−NY1Y2により置換されたC1-4アルキル;
ヒドロキシにより置換されたシクロアルキルアルキルであり;
R10はカルボキシまたは酸生物学的等価体;ヒドロキシ;カルボキシにより置換された
アルキル;−N(R6)−SO2−R7により置換されたアルキル;−N(R6)−CO−NY3Y4により置換されたアルキル;ヘテロアリール;−OR4(ここでR4はアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のヒドロキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキル
アルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のアルコキシ基により置換されたアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のカルボキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキルである);−OR4(ここでR4は−C(=O)−NY1Y2により
置換されたシクロアルキルである);−C(=O)−R(ここでRはアルキルである);−C(=O)−NY1Y2;または−N(R6)−C(=O)−R7であり;pが1である場合、R10基はインドリル環
の5位または6位に結合しており;そしてpが2である場合、R10基はインドリル環の5
位および6位に結合している請求項28記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−
オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。 - R9は−CH3または−CH2CH3である請求項35または36に記載の化合物。
- R9は−CH2OH、−CH2CH2OHまたは−CH2CH2CH2OHである請求項35または36に記載の化合物。
- R9は−CH2CH2CH2NHC(=O)CH3である請求項35または36に記載の化合物。
- R10は−CH2CH2CO2Hである請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
- R10は−OCH3である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
- R10は−OCH(CH3)CH2OCH3である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
- R10は−C(=O)−CH3である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
- R10は−NHC(=O)CH3である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
- 式(Ib)
−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO
2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置換される低級アルキルであり;
R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、あるいは場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘ
テロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基によ
り置換されるC−アルケニルまたはC−アルキニルであり;
R9は水素、アルケニルまたはR4であり;
R10はアルケニルオキシ、カルボキシ(または酸生物学的等価体)、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−OR4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−SO2−R7または−NY1Y2であり;
pは0、1または2の整数である]の請求項2に記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。 - pは0である請求項55に記載の化合物。
- R2は水素であり;
R3は水素であり;
X1はCH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ハロ、C−CN、C−低級アルコキシ、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2またはC−NY1Y2であり;
R9は水素またはC1-4アルキルであり;
pは0である請求項55に記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。 - R9は水素である請求項57に記載の化合物。
- R2は水素であり;
R3は水素であり;
X1はNであり;
R9は水素またはC1-4アルキルであり;そして
pは0である請求項55に記載の化合物。 - 式(Ic)
−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置換される低級アルキルであり;
R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるC−アルケニルもしくはC−アルキニルであり;
R9は水素、アルケニルまたはR4であり;
R10はアルケニルオキシ、カルボキシ(または酸生物学的等価体)、シアノ、ハロ、ヒ
ドロキシ、ヘテロアリール、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−OR4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−SO2−R7または−NY1Y2であり;
pは0、1または2の整数であり;そして
- R2は水素である請求項2〜12、28、55、60の何れかの項記載の化合物。
- R3は水素である請求項2〜12、28、55、60、61の何れかの項記載の化合物。
- X1はC−アザヘテロアリールである請求項2〜12、28、55、60〜62の何れか
の項記載の化合物。 - R9はC1-4アルキルである請求項55または65に記載の化合物。
- R10はアリールである請求項60〜66の何れかの項記載の化合物。
- R2は水素であり;
R3は水素であり;
X1はCH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ハロ、C−CN、C−低級アルコキシ、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2またはC−NY1Y2であり;
R9はC1-4アルキルであり;
pは1であり;そして
R10はアリールである請求項60記載の化合物。 - X1はC−フェニルである請求項2〜21、28、35、55、57、60、68の何れ
かの項記載の化合物。 - X1はC−Clである請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、68の何れ
かの項記載の化合物。 - X1はC−OCH3である請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、68の何
れかの項記載の化合物。 - X1はC−C(=O)−OtBuである請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、
68の何れかの項記載の化合物。 - X1は特にC−C(=O)−NH−CH3、C−C(=O)−NH−CH2−CH2OH、C−C(=O)−NH−CH2−CH(CH3)OH、C−C(=O)−NH−CH2−C(CH3)2−OH、C−C(=O)−NH−C(CH3)2−CH2OHまたはC−C(=O)−NH−CH2CH2OCH3である請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、
68の何れかの項記載の化合物。 - X1はC−C(=O)−NH−C(CH3)2−CH2OHである請求項2〜21、28、35、55、56
、60〜62、68の何れかの項記載の化合物。 - R2は水素であり;
R3は水素であり;
X1はNであり;
R9はC1-4アルキルであり;
pは1であり;そして
R10はアリールである請求項60記載の化合物。 - R9は−CH3である請求項55、59、60〜66、68〜77の何れかの項記載の化合
物。 - R10はフェニルである請求項60〜78の何れかの項記載の化合物。
- 式(Id)
−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置換される低級アルキルであり;
R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるC−アルケニルまたはC−アルキニルであり;
pは0、1または2の整数であり;そして
R10はアルケニルオキシ、カルボキシ(または酸生物学的等価体)、シアノ、ハロ、ヒ
ドロキシ、ヘテロアリール、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−OR4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−SO2−R7または−NY1Y2である]の請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;
あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。 - R2は水素、低級アルキル、−CONY1Y2により置換される低級アルキル、カルボキシによ
り置換される低級アルキル、テトラゾリルにより置換される低級アルキル;ヒドロキシにより置換される低級アルキル、または−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−C(=O)−Rもしくは−C(=O)−Rにより置換される低級アルキルである請求項80に記載の化合物。 - R2は−CH2CH2C(=O)CH3である請求項81に記載の化合物。
- R3は水素である請求項2〜21、81、82の何れかの項記載の化合物。
- X1はN;CH;C−アリール;C−ヘテロアリール;C−ハロ;C−CN;C−Z2R
;C−C(=O)−OR5;C−C(=O)−NY1Y2;またはC−NY1Y2である請求項2
〜21、28、55、60〜62、81〜83の何れかの項記載の化合物。 - pは1である請求項60〜66、81〜84の何れかの項記載の化合物。
- R10はアルキルである請求項81〜85の何れかの項記載の化合物。
- R10は4位で結合している請求項81〜86の何れかの項記載の化合物。
- R2は水素、低級アルキル、−CONY1Y2により置換される低級アルキル、カルボキシによ
り置換される低級アルキル、テトラゾリルにより置換される低級アルキル、ヒドロキシにより置換される低級アルキル、−N(R6)−SO2−R7により置換される低級アルキル、−N(R6)−C(=O)−Rにより置換される低級アルキルであり;
R3は水素であり;
X1はNであり;
pは1であり;
R10はアルキルであり;そして
R10は4位で結合している請求項80に記載の化合物。 - R2はメチルである請求項81または88に記載の化合物。
- R2は−CH2CH2CONH2または−CH2CH2CONHCH3である請求項81または88に記載の化合物。
- R2は−CH2CH2CO2Hである請求項81または88に記載の化合物。
- R2は−CH2CH2CH2OHまたは−CH2CH2C(CH3)2OHである請求項81または88に記載の化合物。
- R2は−CH2CH2CH2NHSO2CH3である請求項81または88に記載の化合物。
- R2は−CH2CH2CH2NHC(=O)CH3である請求項81または88に記載の化合物。
- R10はt−ブチルである請求項81〜95の何れかの項記載の化合物。
- Sykの触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療するた
めの医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。 - 炎症性疾患を治療するための医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
- FAKの触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療するた
めの医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。 - KDRの触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療するた
めの医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。 - オーロラ2の触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療
するための医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。 - IGF1Rの触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療する
ための医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。 - ガンを治療するための医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
- 炎症性疾患は喘息、炎症性皮膚疾患、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎または関節の炎症である請求項98記載の方法。
- 炎症性疾患は喘息、乾癬、ヘルペス状皮膚炎、湿疹、壊死性脈管炎、皮膚脈管炎、水痘性疾患、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、関節炎、リウマチ性関節炎、風疹性関節炎、乾癬性関節炎または骨関節炎である請求項98記載の方法。
- 式(I)
- R9はアルコキシにより置換されたC1-4アルキル、または−NY1Y2により置換されたC1-4
アルキルであり;そして
R10は場合により置換されるヘテロアリールまたは場合により置換されるアリールであ
る請求項60記載の化合物。 - 慢性閉塞性肺疾患を治療するための医薬を製造するための請求項2記載の化合物の使用。
- 治療するガンは結腸直腸ガン、前立腺ガン、胸部ガン、甲状腺ガン、皮膚ガン、結腸ガンまたは肺ガンである請求項103記載の方法。
- 血管形成を治療するための医薬を製造するための請求項2記載の化合物の使用。
- 6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(3−ブロモフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
7−イソ−プロピル−6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−ブロモフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
2−(4−ブロモフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−[1,3]ジオキサン−2−イル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(3−[1,3]ジオキサン−2−イル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
2−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−キノリン;
3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−イソキノリン;
6−[1−メチル−1H−インドール−5−イル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−2−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
3−メチル−6−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−ベンジル−5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−インドリジン−1−イル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(3−メチル−インドリジン−1−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−2−フェニル−1H−ピロール−4−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(5,6,7,8−テトラヒドロ−インドリジン−1−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン
;
6−フラン−3−イル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
ジメチル−[4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−アミン;
6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−7−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−t−ブチルフェニル)−7−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−アミノフェニル)−7−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1H−1−メチル−2−(メチルチオ)イミダゾール−5−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−1H−インダゾール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−4−フェニル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−フルオロフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−メトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−[4−(t−ブチル)フェニル]−7−(プロパ−1−エニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジ
ン;
6−(4−メチルチオフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(3−メトキシルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(ピリジン−2−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(ピリジン−4−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(3,4−ジメチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−アミノフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−2−フェニル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1,4−ジメチル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
2−(1−メチル−4−フェニル−1H−ピロール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロパン−1−オール;
3−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロパン−1−オール;
2−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−エタノール;
6−(1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
2−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−エタノール;
3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロピルアミン;
3−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロピルアミン;
N−{3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロ
ピル}−アセトアミド;
N−[4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−アセトアミド;
6−[1−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−1H−インドール−3−イル]−5H−ピロ
ロ[2,3−b]ピラジン;
6−[1−(3−ピペリジン−1−イル−プロピル)−1H−インドール−3−イル]−5H−ピロ
ロ[2,3−b]ピラジン;
6−{1−[3−(ピリジン−3−イルオキシ)−プロピル]−1H−インドール−3−イル}−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−オール;
6−(2−クロロ−5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−ベンズアルデヒド;
4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−ベンズアルデヒド;
[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−メタノール;
[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−メタノール;
[4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−メタノール;
6−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
2−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−エタノン;
2−[5−メトキシ−1−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エチル)−1H−インドー
ル−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−酢酸;
4−メトキシ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[
2,3−b]ピリジン;
4−メトキシ−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
4−クロロ−2−(4−t−ブチルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−2−オール;
[5,6−ジメトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イ
ル]−酢酸;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−エタノン;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸アミド;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸メチルアミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸メチルアミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−モルホリン−4−イル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−カルバモイル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ビス−ヒドロキシメチル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−1−メチル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(2−カルバモイル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
3−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−メチルプロピオンアミド;
3−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N,N−ジメチルプロピオンアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−メトキシエチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−チエン−2−イルエチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−フルオロエチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−カルボエトキシエチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(ヒドロキシメチル)−カルボメトキシ−メチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−ヒドロキシエチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸メチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸ジメチルアミド;
[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル]モルホリン−4−イルケトン;
4−ヒドロキシ−[1−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−
インドール−5−イル]カルボニルピペリジン;
3−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル]カルボニルアミノプロピオン酸メチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸3−ヒドロキシプロピルアミド;
3−{6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル
}プロピオン酸メチルアミド;
3−[6−(4−メトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピオン酸メチルアミド;
3−{6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル
}プロピオンアミド;
3−{6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル}プロピオンアミド;
3−[6−(4−フルオロフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピオン酸メチルアミド;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−アミド;
2−[5,6−ジメトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−エタノン;
[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル
オキシ]−酢酸;
2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロピオン酸;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−オール;
1−{1−(シクロブタンカルボン酸)−3−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H
−インドール−5−イルオキシ}−シクロブタンカルボン酸;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸;
3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−プロピオン酸;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
[2−メトキシ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェノキシ]酢酸;
3−[2−ジメチルアミノ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]プロピオン酸;
3−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル]カルボニルアミノプロピオン酸;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5−カルボン酸;
4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−
インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
3−(4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
2−(5−メトキシル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボン酸;
カリウム2−(5−メトキシル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジ
ン−4−カルボキシレート;
2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−エタノール;
2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1−オール;
{1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
2−(6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−エタノール;
3−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル]カルボニルアミノプロピオン酸;
2−[2−メトキシ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェノキシ]−エタノール;
3−[2−ジメチルアミノ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−プロパン−1−オール;
3−{6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル
}プロパノール;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1−オール;
3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−2−オール;
2−[1−メチル−5−(2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−イル]−1H−
ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−[1−メチル−5−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−
イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−[1−メチル−5−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−
イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−エタノン;
2−(5,6−ジメトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
(S)−3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
(R)−3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
2−[5−(2−メトキシ−1−メチル−エトキシ)−1−メチル−1H−インドール−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−[1−メチル−5−(5−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドー
ル−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
(R)−3−[6−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H
−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
6−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−オール;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−[5−(ピリジン−4−イル)−1−メチル−1H−インドール−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
4−クロロ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(1H−ピロール−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
4−クロロ−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
5−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドー
ル−6−オール;
2−(6−イソプロポキシ−5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−
ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−[5,6−ジメトキシ−1−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−1H−インドール−3−
イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルアミン;
N−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−メタンスルホンアミド;
N−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−アセトアミド;
N−{1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−
イル]メチル}チエン−2−イル−スルホンアミド;
{1−[5−(1−ヒドロキシメチル−シクロブトキシ)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−シクロブチル}−メタノール;
{1−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
5−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]エチル−2H
−テトラゾール;
3−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−プロピオ
ニトリル;
3−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−プロピオンアミド;
3−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−プロピオ
ン酸;
3−{6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル
}プロピオン酸;
3−[6−(4−フルオロフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピオン酸;
3−[6−(4−メトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピオン酸;
3−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−プロパ
ン−1−オール;
[2−メトキシ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェノキシ]酢酸エチル
エステル;
2−メトキシ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)フェノール;
3−フルオロ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
3−{6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル}プロピオン酸;
エチル3−{6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル}プロピオネート;
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
6−(4−メチルスルフィニルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピルア
ミン;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}アセトアミド;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}シクロプロピルカルボン酸アミド;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}ブチルアミド;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}メトキシアセトアミド;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}チエン−2イルカルボン酸アミド;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}−N'−プロピル尿素;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}−N'−カルボエトキシメチル尿素;
N−{1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−
イル]メチル}−N'−テトラヒドロピラン−2−イル尿素;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}−N',N'−ジエチル尿素;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}メタンスルホンアミド;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}チエン−2−イルスルホンアミド
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}ジメチルイソキサゾール−4−イルスルホンアミド;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}1−メチルイミダゾール−4−イルスルホンアミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
3−(4−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−モルホリン−4−イル−メタノン;
3−[6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−メチ
ルプロピオンアミド;
2−(1−エチル−5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
ジン−4−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)アミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)アミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−プロピル)アミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)アミド;
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
ルボン酸(2−メトキシ−エチル)アミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボン酸;
3−(4−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
2−(1−エチル−5−メトキシ−1H−インドール−3イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジ
ン−4−カルボン酸;
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボキサミド;
3−[6−(4−モルホリン4−イルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−メチルプロピオンアミド;
6−(4−ピロリジン−1−イルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−(フラン−2−イル)フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−(3,5−ジメチルイソキサゾール−4−イル)フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
2−[4−(5H−ピロロ[2,3,−b]ピラジン−6−イル)フェニル]−プロパン−2−オール;
1−[4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)フェニル]エタノン;
6−[4−(4−{2−モルホリン−4−イルエチル}−ピペラジン−1−イル)フェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−ピペラジン−1−イルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
2−メチル−4−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イ
ル]−ブタン−2−オール;
[3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−イル]−メチルアミン;
2−{[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−(1−メチルピペラジン)−4イル}−エタノン;
N−シクロブチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
1−(2,5−ジヒドロ−ピロール−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
N−シクロヘキシル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−シクロペンチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−(3−ジメチル−アミノ−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピ
リジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
6−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
−イル]−アセチルアミノ}−ヘキサン酸メチルエステル;
1−[1,4']ビピペリジニル−1'−イル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
N−(3,3−ジメチル−ブチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−(3−エトキシ−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
1−(3,3−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(3−オキソ−イソキサゾリジン−4−イル)−アセトアミド;
1−[4−(4−クロロ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−
ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
1−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−チアゾリジン−3−イル−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル
]−1−[4−(3−フェニル−アリル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン;
N−フラン−2−イルメチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−ピリジン−4−イル−エチル)−アセトアミド;
N−シクロプロピルメチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−
イル)−インドール−1−イル]−N−プロピル−アセトアミド;
N−(1−シクロヘキシル−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジ
ン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−メチル−N−ピリジン−3−イルメチル−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−(4−m−トリル−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−フェニルスルファニル−エチル)−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アセトアミド;
N−シクロプロピル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−(3−メチル−ピペラジン−1−イル)エタノン;
N−(4−シクロヘキシル−フェニル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−メチル−シクロヘキシル)−アセトアミド;
N−シクロヘキシルメチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−
イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−ピロリジン−1−イル−エタノン;
4−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
−イル]−アセチル}−ピペラジン−2−オン;
4−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
−イル]−アセチル}−3,3−ジメチル−ピペラジン−2−オン;
4−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
−イル]−アセチル}−1−メチル−ピペラジン−2−オン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−チオモルホリン−4−イル−エタノン;
N−(2−ヒドロキシ−2−フェニル−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]アセトアミド;
1−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
N−(4−ジエチルアミノメチル−フェニル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−[2−(4−ヒドロキシ−フェニル)−エチル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−ピリジン−2−イルメチル−アセトアミド;
N−(1,2−ジメチル−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−(3−ベンジルオキシ−ピリジン−2−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−キノリン−3−イル−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−キノリン−8−イル−アセトアミド;
N−イソキノリン−5−イル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(3−メチル−ブチル)−アセトアミド;
N−イソキノリン−1−イル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−キノリン−2−イル−アセトアミド;
1−(3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−アセトアミド;
N−(2−シクロヘキサ−1−エニル−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−[4−(テトラヒドロ−フラン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン;
N−アダマンタン−1−イル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−(2−ジメチルアミノ−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジ
ン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−メチル−アセトアミド;
1−(4−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ピペラジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
1−[4−(4−クロロ−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−
ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−[4−(1−フェニル−エチル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−[4−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン;
1−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H
−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−[3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル]−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−ピペリジン−1−イル−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−ピペリジン−1−イル−エチル)−アセトアミド;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−アセトアミド;
1−[4−(2−メトキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−
ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
1−[4−(2−ジメチルアミノ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
N−イソブチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
1−[4−(4−t−ブチル−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−アセトアミド;
N−(4−ジエチルアミノ−1−メチル−ブチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−ベンジル−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
1−{4−[2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−エチル]−ピペラジン−1−イル}−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
N−(1−ヒドロキシメチル−2−メチル−ブチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−ベンジル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−メチル−アセトアミド;
N−(2−メトキシ−1−メチル−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−(3−ヒドロキシ−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
N−(3−メトキシ−フェニル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
1−(4−ベンズヒドリル−ピペラジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
1−(4−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−アセトアミド;
N−(1−ベンジル−ピペリジン−4−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
1−[4−(4−クロロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
2−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
−イル]−アセチルアミノ}−3−メチル−ペンタン酸メチルエステル;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−メチル−キノリン−4−イル)−アセトアミド;
N−(2−ベンジルスルファニル−1−ヒドロキシメチル−エチル)−2−[5−メトキシ−3
−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−酢酸;
2−{[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−1−シクロ
プロピルアミノ}−エタノン;
N−(3−エトキシ−プロピル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセトアミド;
1−ピロリジン−1−イル−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
1−(3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
1−メチル−4−{2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イ
ル]−アセチル}−ピペラジン−2−オン;
2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−アセトアミド;
1−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−1−チオモル
ホリン−4−イル−エタノン;
1−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
1−(3,3−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
4−{2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセチ
ル}−ピペラジン−2−オン;
N−(1−メチル−ブチル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセトアミド;
N−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセトアミド;
N−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセトアミド;
1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ピペラジン−1−イル]−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
1−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
1−[4−(4−クロロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル]−2−[2−(1H
−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
1−[4−(3−ヒドロキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−プロピオン酸;
3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−プロパン−1−オン;
3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−フェニル−プロピオンアミド;
3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−チオモルホリン−4−イル−プロパン−1−オン;
3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロパン−1−オン;
3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−プロピオンアミド;
N−(2−ヒドロキシ−2−フェニル−エチル)−3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−プロピオンアミド;
N−(2−ヒドロキシ−エチル)−3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−プロピオンアミド;
1−[4−(4−クロロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−モルホリン−4−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−ピペリジン−1−イル−
1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−(2−メトキシ−フェニル)−アミン;
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−o−トリル−アミン;
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−(3−メトキシ−フェニル)−アミン;
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−m−トリル−アミン;
(4−フルオロ−フェニル)−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−(4−メトキシ−フェニル)−アミン;
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−p−トリル−アミン;
ベンジル−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
(4−フルオロ−ベンジル)−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
(4−メトキシ−ベンジル)−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
(2−メトキシ−エチル)−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
3−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルアミノ]−安息香酸メチルエステル;
シクロプロピルメチル−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−フェニル−アミン;
ブチル−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3
−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
ルボン酸メチルアミド;または
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3.−b]ピリジン−4−カ
ルボン酸t−ブチルエステルである請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等
価体。 - 6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロパン−1−オール;
3−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロパン−1−オール;
2−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−エタノール;
6−(1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
N−{3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロ
ピル}−アセトアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−オール;
[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−メタノール;
6−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
2−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−エタノン;
2−[5−メトキシ−1−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エチル)−1H−インドー
ル−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
4−メトキシ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
4−メトキシ−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−2−オール;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸アミド;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸メチルアミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−カルバモイル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(2−カルバモイル−エチル)−アミド;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−メトキシエチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−ヒドロキシエチルアミド;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸メチルアミド;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−アミド;
[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル
オキシ]−酢酸;
2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イ
ルオキシ]−プロピオン酸;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタン−1−カルボン酸;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−オール;
1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸;
3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−プロピオン酸;
1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5−カルボン酸;
4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−
インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
3−(4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−エタノール;
2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1−オール;
{1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1−オール;
3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−2−オール;
2−[1−メチル−5−(2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−イル]−1H−
ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−[1−メチル−5−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−
イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−エタノン;
2−(5,6−ジメトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
(R)−3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
(A)−3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
2−[5−(2−メトキシ−1−メチル−エトキシ)−1−メチル−1H−インドール−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−[1−メチル−5−(5−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドー
ル−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
(R)−3−[6−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H
−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
6−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−オール;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
4−クロロ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
4−クロロ−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
N−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−アセトアミド;
{1−[5−(1−ヒドロキシメチル−シクロブトキシ)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−シクロブチル}−メタノール;
{1−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
3−(4−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
2−(1−エチル−5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)アミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−プロピル)アミド;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)アミド;
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
ルボン酸(2−メトキシ−エチル)アミド;
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
ルボン酸メチルアミド;または
2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
ルボン酸t−ブチルエステルである請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等
価体。 - 6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸アミド;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−アミド;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5−カルボン酸;
4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−
インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−[1−メチル−5−(2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−イル]−1H−
ピロロ[2,3−b]ピリジン;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
{1−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;または
2−(1−エチル−5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
ジン−4カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミドである請求項2記
載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価
体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−
オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。 - 6−インドリジン−1−イル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;または
6−(3−メチル−インドリジン−1−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンである請求項
2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的
等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。 - 6−(1−メチル−4−フェニル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンである請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ
、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。 - 6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
6−(4−t−ブチルフェニル)−7−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
3−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−メチル
プロピオンアミド;
5−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)エチル−2H−テトラゾール;
3−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−プロピオンアミド;
3−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−プロピオン酸;
3−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−プロパ
ン−1−オール;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}アセトアミド;
N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピ
ル}メタンスルホンアミド;
2−メチル−4−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イ
ル]−ブタン−2−オール;または
4−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ブタン
−2−オンである請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。 - 1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸;
2−[1−メチル−5−(ピリジン−4−イル)−1H−インドール−3−イル]−4−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
N−{1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−
イル}メチル}チエン−2−イル−スルホンアミド;
N−{1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−
イル]メチル}−N'−テトラヒドロピラン−2−イル尿素;
2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−メチル−キノリン−4−イル)−アセトアミド;または
[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
ジン−4−イル]−(2−メトキシ−フェニル)−アミンである請求項2記載の化合物、ある
いはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容
しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロド
ラッグまたは酸生物学的等価体。 - 6−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンである請求項
2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的
等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。 - R9は場合により置換されるC1-4アルキルである請求項60に記載の化合物。
- R10は場合により置換されるアリールまたは場合により置換されるヘテロアリールであ
る請求項60に記載の化合物。 - R9はアルコキシにより置換されるC1-4アルキルまたは−NY1Y2により置換されるC1-4ア
ルキルであり;R10は場合により置換されるヘテロアリールまたは場合により置換される
アリールである請求項60に記載の化合物。
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