[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

JP2004534826A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2004534826A5
JP2004534826A5 JP2003507091A JP2003507091A JP2004534826A5 JP 2004534826 A5 JP2004534826 A5 JP 2004534826A5 JP 2003507091 A JP2003507091 A JP 2003507091A JP 2003507091 A JP2003507091 A JP 2003507091A JP 2004534826 A5 JP2004534826 A5 JP 2004534826A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
pyrrolo
methyl
indol
pyridin
methoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2003507091A
Other languages
English (en)
Other versions
JP4409938B2 (ja
JP2004534826A (ja
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB0115109.1A external-priority patent/GB0115109D0/en
Application filed filed Critical
Publication of JP2004534826A publication Critical patent/JP2004534826A/ja
Publication of JP2004534826A5 publication Critical patent/JP2004534826A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP4409938B2 publication Critical patent/JP4409938B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Claims (121)

  1. 選択的にキナーゼを阻害する量の一般式(I)
    Figure 2004534826
    [式中、R1はそれぞれ場合によりアルキレンジオキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ニトロ、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−OR5、−C(=O)−NY1Y2、−NY1Y2、−N(R6)
    −C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2Rから選択される1個またはそれ以上の基により置換されるアリールまたはヘテロアリールであり;
    R2は水素、アシル、シアノ、ハロ、低級アルケニル、−Z2R4、−SO2NY3Y4、−NY1Y2
    たは場合によりアリール、シアノ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−Z2R4、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置
    換される低級アルキルであり;
    R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
    R4はそれぞれ場合によりアリール、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−CHO(あるいはその5−、6−または7−員の環状アセタール誘導体)、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=
    O)−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−Z3R7、およびヒドロキシ、アルコキシとカルボキシから選択される1個またはそれ以上の基から選択される置換基により置換されるアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
    R5は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
    R6は水素または低級アルキルであり;
    R7はアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
    R8は水素または低級アルキルであり;
    Rはアリールまたはヘテロアリール;アルケニル;あるいはそれぞれ場合によりアリール、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−CHO(
    あるいはその5−、6−または7−員の環状アセタール誘導体)、−C(=O)−NY1Y2、−C(
    =O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−Z3R7、およびヒドロキシ、アルコキシとカルボキシから選択される1個またはそれ以上の基から選択される置換基により置換されるアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
    X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
    −N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
    ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
    −SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるC−アルケニルもしくはC−アルキニルであり;
    Y1およびY2は独立して水素、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたは場合によりアリール、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−C(=O)−NY3Y4、−C(=O)−OR5、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)
    −NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4および−OR7から選択される1個また
    はそれ以上の基により置換されるアルキルであり;あるいは−NY1Y2基は環状アミンを形
    成し;
    Y3およびY4は独立して水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり、あるいは−NY3Y4
    基は環状アミンを形成し;
    Z1はOまたはSであり;
    Z2はOまたはS(O)nであり;
    Z3はO、S(O)n、NR6であり;
    nは0、1または2の整数である]の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシ
    ド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体を1
    種以上の薬学的に許容しうる担体または賦形剤と一緒に含有する医薬組成物。
  2. 式(I)
    Figure 2004534826
    [式中、R1はそれぞれ場合によりアルキレンジオキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ニトロ、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−OR5、−C(=O)−NY1Y2、−NY1Y2、−N(R6)
    −C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2Rから選択される1個またはそれ以上の基により置換されるアリールまたはヘテロアリールであり;
    R2は水素、アシル、シアノ、ハロ、低級アルケニル、−Z2R4、−SO2NY3Y4、−NY1Y2
    たは場合によりアリール、シアノ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−Z2R4、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置
    換される低級アルキルであり;
    R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
    R4はそれぞれ場合によりアリール、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−CHO(あるいはその5−、6−または7−員の環状アセタール誘
    導体)、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−Z3R7、およびヒドロキシ、
    アルコキシとカルボキシから選択される1個またはそれ以上の基から選択される置換基により置換されるアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
    R5は水素、アルキル、アルケニル、アリール、アリールアルキル、ヘテロアリールまたはヘテロアリールアルキルであり;
    R6は水素または低級アルキルであり;
    R7はアルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリールアルキル、ヘテロシクロアルキルまたはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
    R8は水素または低級アルキルであり;
    Rはアリールまたはヘテロアリール;アルケニル;またはそれぞれ場合によりアリール、シクロアルキル、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−CHO(もしくはその5−、6−または7−員の環状アセタール誘導体)、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−Z3R7、およびヒドロキシ、アルコキシとカルボキシから選択される1個またはそれ以上の基から選択される置換基により置換されるアルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロシクロアルキルアルキルであり;
    X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
    −N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
    ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
    −SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4により置換されるC−アルケニルもしくはC−アルキニルであり;
    Y1およびY2は独立して水素、アルケニル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリールまたは場合によりアリール、ハロ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−C(=O)−NY3Y4、−C(=O)−OR5、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)
    −NY3Y4、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4および−OR7から選択される1個また
    はそれ以上の基により置換されるアルキルであり;あるいは−NY1Y2基は環状アミンを形
    成し;
    Y3およびY4は独立して水素、アルケニル、アルキル、アリール、アリールアルキル、シクロアルキル、ヘテロアリールもしくはヘテロアリールアルキルであり、または−NY3Y4
    基は環状アミンを形成し;
    Z1はOまたはSであり;
    Z2はOまたはS(O)nであり;
    Z3はO、S(O)n、NR6であり;
    nは0、1または2の整数である]の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシ
    ド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体[但
    し、このような化合物は2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、2−(4−ブロモ−
    フェニル)−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−(3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−安息香酸メチルエステル、2−(4−クロロ−フェニル)−1H−
    ピロロ[2,3−b]ピリジン、2−(4−メトキシ−フェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、5−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、2−ピリジン−3−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−(3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−安息香酸、2−(4−メトキシ−フェニル)−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、2−(4−メチル−フェニル)−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−(3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−安息香酸イソプロピルエステル、2−フェニル−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、5−ブロモ−2−フェニル−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、6−クロロ−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、6−クロロ−4−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル−カルボキシアルデヒド、2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル−アセトニトリル、2−フェニル−3−プロパ−1−エニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、4−メチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル−カルボキシアルデヒド、ジメチル−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イルメチル)−アミン、2,2'−ジフェニル−1H,1'H−[3,3']ビ[ピロロ[2,3−b]ピリジニル]、2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−アセトアミド、3−アリル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−アセトニトリル、2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−カルボアルデヒド、3−モルホリン−4−イルメチル−2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン、N−[2−(2−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−3−イル)−エチル]−アセトアミド、6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン、6−(4−メトキシ−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン、6−(4−クロロ−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン、6−(2−クロロ−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン、3−メチル−6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンまたは2−メチル−6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンおよび7−メチル−6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン以外の化合物である]。
  3. R1は場合により置換されるヘテロアリールである請求項2記載の化合物。
  4. R1は場合により置換されるアザヘテロアリールである請求項3記載の化合物。
  5. R1は場合により置換されるインドリル、場合により置換されるピリジル、場合により置換されるピロリル、場合により置換されるピラゾリル、場合により置換されるキノリニル、場合により置換されるイソキノリニル、場合により置換されるイミダゾリル、場合により置換されるインダゾリル、場合により置換されるインドリジニル、場合により置換されるテトラヒドロインドリジニルまたは場合により置換されるインダゾリニルである請求項4記載の化合物。
  6. R1は場合により置換されるインドリル、場合により置換されるインドリジニルまたは場合により置換されるピロリルである請求項5記載の化合物。
  7. R1は場合により置換されるインドール−3−イル、インドリジン−1−イル、場合により置換されるピロール−3−イル、場合により置換されるインドール−2−イルまたは場合により置換されるピロール−2−イルである請求項6記載の化合物。
  8. R1のヘテロアリール基が場合により置換される置換基はアルキレンジオキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−OR5、−C(=O)−NY1Y2、−NY1Y2および−ORから選択される1個またはそれ以上の基である請求項3〜7の何れかの項記載の化合物。
  9. R1は場合により置換されるアリールである請求項2記載の化合物。
  10. R1は場合により置換されるフェニルである請求項9記載の化合物。
  11. R1は4−置換フェニルである請求項10記載の化合物。
  12. R1は4−t−ブチルフェニルである請求項11記載の化合物。
  13. R1のヘテロアリール基が場合により置換される置換基はアルキレンジオキシ、ハロ、ヘテロアリール、ヒドロキシ、R4、−NY1Y2および−ORから選択される1個またはそれ以上
    の基である請求項9または10記載の化合物。
  14. R2はアシルである請求項2〜12の何れかの項記載の化合物。
  15. R2はハロである請求項2〜12の何れかの項記載の化合物。
  16. R2は場合によりシアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、−C(=O)−NY1Y2、テト
    ラゾリル、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−SO2−R7または−N(R6)−SO2−NY3Y4により置換される低級アルキルである請求項2〜12の何れかの項記載の化合物。
  17. R2は低級アルケニルである請求項2〜12の何れかの項記載の化合物。
  18. R3は−C(=O)−OR5である請求項2〜17の何れかの項記載の化合物。
  19. R3は−C(=O)−OHである請求項2〜17の何れかの項記載の化合物。
  20. R3は低級アルキルである請求項2〜17の何れかの項記載の化合物。
  21. R3はメチルである請求項2〜17の何れかの項記載の化合物。
  22. X1はC−OHである請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
  23. X1はC−Z2Rである請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
  24. X1はC−C(=O)−OHである請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
  25. X1はC−C(=O)−NH2、C−C(=O)−NH−CH3、C−C(=O)−NH−CH2−CH2−CH2−CH3
    Figure 2004534826
    C−C(=O)−NH−CH2−CH2OH、C−C(=O)−NH−CH2−CH(CH3)OH、C−C(=O)−NH−CH2−C(CH3)2−OH、C−C(=O)−NH−C(CH3)2−CH2OH、C−C(=O)−NH−CH2CH2OCH3
    Figure 2004534826
    Figure 2004534826
    である請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
  26. X1はC−ヘテロシクロアルケニルである請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
  27. X1
    Figure 2004534826
    である請求項2〜21の何れかの項記載の化合物。
  28. 式(Ia)
    Figure 2004534826
    [式中、R2は水素、アシル、シアノ、ハロ、低級アルケニル、−Z2R4、−SO2NY3Y4、−NY1Y2または場合によりアリール、シアノ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−Z2R4、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)
    −R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置換される低級アルキルであり;
    R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
    X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
    −N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
    ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
    −SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるC−アルケニルもしくはC−アルキニルであり;
    R9は水素、アルケニルまたはR4であり;
    R10はアルケニルオキシ、カルボキシ(または酸生物学的等価体)、シアノ、ハロ、ヒ
    ドロキシ、ヘテロアリール、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−OR4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−SO2−R7または−NY1Y2であり;
    pは0、1または2の整数であり;そして
    Figure 2004534826
    基はインドール環の2位または3位に結合している]の請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物
    ;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。
  29. X1はC−低級アルコキシである請求項2〜21、28の何れかの項記載の化合物。
  30. R10はカルボキシ(または酸生物学的等価体);ヒドロキシ;カルボキシにより置換されたアルキル;−N(R6)−SO2−R7により置換されたアルキル;−N(R6)−CO−NY3Y4;ヘテロアリール;−OR4(ここでR4はアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上
    のヒドロキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキルアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のカルボキシ基により置換されたアルキルまたはシクロ
    アルキルである);−OR4(ここでR4は−C(=O)−NY1Y2により置換されたシクロアルキル
    である);−C(=O)−R(ここでRはアルキルである);−C(=O)−NY1Y2;または−N(R6)−C(=O)−R7である請求項28または29に記載の化合物。
  31. R10は−OCH2CO2H、−OCH(CH3)CO2H、
    Figure 2004534826
    である請求項28または29に記載の化合物。
  32. R10はカルボキシ、ピリジル、
    Figure 2004534826
    −OCH3
    Figure 2004534826
    −CONHC(CH3)2CH2OH、−C(=O)−NH−CH2−C(CH3)2−OHまたは−CONHCH2CH2OCH3である請求項28または29に記載の化合物。
  33. pは1であり、R10はインドリル環の5位または6位で結合している請求項28〜32
    の何れかの項記載の化合物。
  34. pは2であり、R10はインドリル環の5位または6位で結合している請求項28〜32
    の何れかの項記載の化合物。
  35. R2は水素であり;
    R3は水素であり;
    X1はCH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ハロ、C−CN、C−低級アルコキシ、C−C(=O)−OR5、C(=O)−NY1Y2またはC−NY1Y2であり;
    R9は水素、C1-4アルキル、ヒドロキシにより置換されたC1-4アルキル、−N(R6)C(=O)
    −R7により置換されたC1-4アルキル、−C(=O)−NY1Y2により置換されたC1-4アルキル、
    またはヒドロキシにより置換されたシクロアルキルアルキルであり;
    R10はカルボキシまたは酸生物学的等価体;ヒドロキシ;カルボキシにより置換された
    アルキル;−N(R6)−SO2−R7により置換されたアルキル;−N(R6)−CO−NY3Y4により置換されたアルキル;ヘテロアリール;−OR4(ここでR4はアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のヒドロキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキル
    アルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のアルコキシ基により置換さ
    れたアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のカルボキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキルである);−OR4(ここでR4は−C(=O)−NY1Y2によ
    り置換されたシクロアルキルである);−C(=O)−R(ここでRはアルキルである);−C(=O)−NY1Y2;または−N(R6)−C(=O)−R7であり;pが1である場合、R10基はインドリル環の5位または6位に結合しており;そしてpが2である場合、R10基はインドリル環の5位および6位に結合している請求項28記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。
  36. R2は水素であり;
    R3は水素であり;
    X1はNであり;
    R9は水素;C1-4アルキル;ヒドロキシにより置換されたC1-4アルキル;−N(R6)C(=O)
    −R7により置換されたC1-4アルキル;−C(=O)−NY1Y2により置換されたC1-4アルキル;
    ヒドロキシにより置換されたシクロアルキルアルキルであり;
    R10はカルボキシまたは酸生物学的等価体;ヒドロキシ;カルボキシにより置換された
    アルキル;−N(R6)−SO2−R7により置換されたアルキル;−N(R6)−CO−NY3Y4により置換されたアルキル;ヘテロアリール;−OR4(ここでR4はアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のヒドロキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキル
    アルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のアルコキシ基により置換されたアルキルである);−OR4(ここでR4は1個またはそれ以上のカルボキシ基により置換されたアルキルまたはシクロアルキルである);−OR4(ここでR4は−C(=O)−NY1Y2により
    置換されたシクロアルキルである);−C(=O)−R(ここでRはアルキルである);−C(=O)−NY1Y2;または−N(R6)−C(=O)−R7であり;pが1である場合、R10基はインドリル環
    の5位または6位に結合しており;そしてpが2である場合、R10基はインドリル環の5
    位および6位に結合している請求項28記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−
    オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。
  37. R9は−CH3または−CH2CH3である請求項35または36に記載の化合物。
  38. R9は−CH2OH、−CH2CH2OHまたは−CH2CH2CH2OHである請求項35または36に記載の化合物。
  39. R9は−CH2CH2CH2NHC(=O)CH3である請求項35または36に記載の化合物。
  40. R9
    Figure 2004534826
    である請求項35または36に記載の化合物。
  41. R9
    Figure 2004534826
    である請求項35または36に記載の化合物。
  42. R10
    Figure 2004534826
    である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  43. R10は−CH2CH2CO2Hである請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  44. R10
    Figure 2004534826
    である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  45. R10
    Figure 2004534826
    である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  46. R10
    Figure 2004534826
    またはピリジルである請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  47. R10は−OCH3である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  48. R10は−OCH2CH2OH、−OCH2CH2CH2OH、−OCH(CH3)CH2OH、−OCH2CH(OH)CH3
    Figure 2004534826
    または−OCH2CH(OH)CH2OHである請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  49. R10は−OCH(CH3)CH2OCH3である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  50. R10は−OCH2CO2H、−OCH(CH3)CO2Hまたは
    Figure 2004534826
    である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  51. R10
    Figure 2004534826
    である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  52. R10は−C(=O)−CH3である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  53. R10は−CONH2、−CONHCH3、−CONHCH(CH2OH)2、−CONHCH2CH2OH、−CONHC(CH3)2CH2OH
    、−C(=O)−NH−CH2−C(CH3)2−OH、−C(=O)−NH−CH2−CH2−CO2H、−CONHCH2CH2OCH3、−CONHCH2CH2CONH2または
    Figure 2004534826
    である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  54. R10は−NHC(=O)CH3である請求項28、35〜41の何れかの項記載の化合物。
  55. 式(Ib)
    Figure 2004534826
    [式中、R2は水素、アシル、シアノ、ハロ、低級アルケニル、−Z2R4、−SO2NY3Y4、−NY1Y2または場合によりアリール、シアノ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−Z2R4、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)
    −R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO
    2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置換される低級アルキルであり;
    R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
    X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
    −N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、あるいは場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘ
    テロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基によ
    り置換されるC−アルケニルまたはC−アルキニルであり;
    R9は水素、アルケニルまたはR4であり;
    R10はアルケニルオキシ、カルボキシ(または酸生物学的等価体)、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−OR4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−SO2−R7または−NY1Y2であり;
    pは0、1または2の整数である]の請求項2に記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。
  56. pは0である請求項55に記載の化合物。
  57. R2は水素であり;
    R3は水素であり;
    X1はCH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ハロ、C−CN、C−低級アルコキシ、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2またはC−NY1Y2であり;
    R9は水素またはC1-4アルキルであり;
    pは0である請求項55に記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。
  58. R9は水素である請求項57に記載の化合物。
  59. R2は水素であり;
    R3は水素であり;
    X1はNであり;
    R9は水素またはC1-4アルキルであり;そして
    pは0である請求項55に記載の化合物。
  60. 式(Ic)
    Figure 2004534826
    [式中、R2は水素、アシル、シアノ、ハロ、低級アルケニル、−Z2R4、−SO2NY3Y4、−NY1Y2または場合によりアリール、シアノ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−Z2R4、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)
    −R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置換される低級アルキルであり;
    R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
    X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
    −N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
    ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
    −SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるC−アルケニルもしくはC−アルキニルであり;
    R9は水素、アルケニルまたはR4であり;
    R10はアルケニルオキシ、カルボキシ(または酸生物学的等価体)、シアノ、ハロ、ヒ
    ドロキシ、ヘテロアリール、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−OR4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−SO2−R7または−NY1Y2であり;
    pは0、1または2の整数であり;そして
    Figure 2004534826
    基はピロール環の2位または3位に結合しており、−(R10)p基はピロール環の4位または5位に結合している]の請求項2に記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。
  61. R2は水素である請求項2〜12、28、55、60の何れかの項記載の化合物。
  62. R3は水素である請求項2〜12、28、55、60、61の何れかの項記載の化合物。
  63. X1はC−アザヘテロアリールである請求項2〜12、28、55、60〜62の何れか
    の項記載の化合物。
  64. X1
    Figure 2004534826
    である請求項2〜21、28、55、60〜62の何れかの項記載の化合物。
  65. X1はN、C−H、C−CN、
    Figure 2004534826
    またはC−C(=O)−NH−C(CH3)2−CH2OHである請求項2〜21、28、55、60〜62
    の何れかの項記載の化合物。
  66. R9はC1-4アルキルである請求項55または65に記載の化合物。
  67. R10はアリールである請求項60〜66の何れかの項記載の化合物。
  68. R2は水素であり;
    R3は水素であり;
    X1はCH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ハロ、C−CN、C−低級アルコキシ、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2またはC−NY1Y2であり;
    R9はC1-4アルキルであり;
    pは1であり;そして
    R10はアリールである請求項60記載の化合物。
  69. X1はC−フェニルである請求項2〜21、28、35、55、57、60、68の何れ
    かの項記載の化合物。
  70. X1はC−ピリジルまたは
    Figure 2004534826
    である請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、68の何れかの項記載の化合物。
  71. X1はC−Clである請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、68の何れ
    かの項記載の化合物。
  72. X1はC−OCH3である請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、68の何
    れかの項記載の化合物。
  73. X1はC−C(=O)−OtBuである請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、
    68の何れかの項記載の化合物。
  74. X1は特にC−C(=O)−NH−CH3、C−C(=O)−NH−CH2−CH2OH、C−C(=O)−NH−CH2−CH(CH3)OH、C−C(=O)−NH−CH2−C(CH3)2−OH、C−C(=O)−NH−C(CH3)2−CH2OHまたはC−C(=O)−NH−CH2CH2OCH3である請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、
    68の何れかの項記載の化合物。
  75. X1はC−C(=O)−NH−C(CH3)2−CH2OHである請求項2〜21、28、35、55、56
    、60〜62、68の何れかの項記載の化合物。
  76. X1
    Figure 2004534826
    である請求項2〜21、28、35、55、56、60〜62、68の何れかの項記載の化合物。
  77. R2は水素であり;
    R3は水素であり;
    X1はNであり;
    R9はC1-4アルキルであり;
    pは1であり;そして
    R10はアリールである請求項60記載の化合物。
  78. R9は−CH3である請求項55、59、60〜66、68〜77の何れかの項記載の化合
    物。
  79. R10はフェニルである請求項60〜78の何れかの項記載の化合物。
  80. 式(Id)
    Figure 2004534826
    [式中、R2は水素、アシル、シアノ、ハロ、低級アルケニル、−Z2R4、−SO2NY3Y4、−NY1Y2または場合によりアリール、シアノ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、ヒドロキシ、−Z2R4、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−R、−CO2R8、−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)
    −R、−N(R6)−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4、−SO2NY1Y2および1種またはそれ以上のハロゲン原子から選択される置換基により置換される低級アルキルであり;
    R3は水素、アリール、シアノ、ハロ、ヘテロアリール、低級アルキル、−Z2R4、−C(=O)−OR5または−C(=O)−NY3Y4であり;
    X1はN、CH、C−アリール、C−ヘテロアリール、C−ヘテロシクロアルキル、C−ヘテロシクロアルケニル、C−ハロ、C−CN、C−R4、C−NY1Y2、C−OH、C−Z2R、C−C(=O)−R、C−C(=O)−OR5、C−C(=O)−NY1Y2、C−N(R8)−C(=O)−R、C−N(R6)−C(=O)−OR7、C
    −N(R6)−C(=O)−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−NY3Y4、C−N(R6)−SO2−R、C−SO2−NY3Y4、C−NO2、または場合によりアリール、シアノ、ハロ、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテ
    ロシクロアルキル、ニトロ、−C(=O)−NY1Y2、−C(=O)−OR5、−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)
    −SO2−NY3Y4、−SO2−NY1Y2および−Z2R4から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるC−アルケニルまたはC−アルキニルであり;
    pは0、1または2の整数であり;そして
    R10はアルケニルオキシ、カルボキシ(または酸生物学的等価体)、シアノ、ハロ、ヒ
    ドロキシ、ヘテロアリール、R4、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−OR4、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−SO2−R7または−NY1Y2である]の請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;
    あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシドまたはプロドラッグ。
  81. R2は水素、低級アルキル、−CONY1Y2により置換される低級アルキル、カルボキシによ
    り置換される低級アルキル、テトラゾリルにより置換される低級アルキル;ヒドロキシにより置換される低級アルキル、または−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−C(=O)−Rもしくは−C(=O)−Rにより置換される低級アルキルである請求項80に記載の化合物。
  82. R2は−CH2CH2C(=O)CH3である請求項81に記載の化合物。
  83. R3は水素である請求項2〜21、81、82の何れかの項記載の化合物。
  84. X1はN;CH;C−アリール;C−ヘテロアリール;C−ハロ;C−CN;C−Z2
    ;C−C(=O)−OR5;C−C(=O)−NY12;またはC−NY12である請求項2
    〜21、28、55、60〜62、81〜83の何れかの項記載の化合物。
  85. pは1である請求項60〜66、81〜84の何れかの項記載の化合物。
  86. R10はアルキルである請求項81〜85の何れかの項記載の化合物。
  87. R10は4位で結合している請求項81〜86の何れかの項記載の化合物。
  88. R2は水素、低級アルキル、−CONY1Y2により置換される低級アルキル、カルボキシによ
    り置換される低級アルキル、テトラゾリルにより置換される低級アルキル、ヒドロキシにより置換される低級アルキル、−N(R6)−SO2−R7により置換される低級アルキル、−N(R6)−C(=O)−Rにより置換される低級アルキルであり;
    R3は水素であり;
    X1はNであり;
    pは1であり;
    R10はアルキルであり;そして
    R10は4位で結合している請求項80に記載の化合物。
  89. R2はメチルである請求項81または88に記載の化合物。
  90. R2は−CH2CH2CONH2または−CH2CH2CONHCH3である請求項81または88に記載の化合物。
  91. R2は−CH2CH2CO2Hである請求項81または88に記載の化合物。
  92. R2
    Figure 2004534826
    である請求項81または88に記載の化合物。
  93. R2は−CH2CH2CH2OHまたは−CH2CH2C(CH3)2OHである請求項81または88に記載の化合物。
  94. R2は−CH2CH2CH2NHSO2CH3である請求項81または88に記載の化合物。
  95. R2は−CH2CH2CH2NHC(=O)CH3である請求項81または88に記載の化合物。
  96. R10はt−ブチルである請求項81〜95の何れかの項記載の化合物。
  97. Sykの触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療するた
    めの医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
  98. 炎症性疾患を治療するための医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
  99. FAKの触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療するた
    めの医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
  100. KDRの触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療するた
    めの医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
  101. オーロラ2の触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療
    するための医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
  102. IGF1Rの触媒活性の阻害剤を投与することにより軽減することができる症状を治療する
    ための医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
  103. ガンを治療するための医薬の製造のための請求項2記載の化合物の使用。
  104. 炎症性疾患は喘息、炎症性皮膚疾患、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎または関節の炎症である請求項98記載の方法。
  105. 炎症性疾患は喘息、乾癬、ヘルペス状皮膚炎、湿疹、壊死性脈管炎、皮膚脈管炎、水痘性疾患、アレルギー性鼻炎、アレルギー性結膜炎、関節炎、リウマチ性関節炎、風疹性関節炎、乾癬性関節炎または骨関節炎である請求項98記載の方法。
  106. 式(I)
    Figure 2004534826
    [式中、R1はそれぞれ場合によりアルキレンジオキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルキニル、アリール、ヒドロキシ、ヘテロアリール、ヘテロシクロアルキル、−C(=O)−R、−C(=O)−NY1Y2、−N(R6)−C(=O)−R7、−N(R6)−C(=O)−NY3Y4、−N(R6)−C(=O)−OR7、−N(R6)−SO2−R7、−N(R6)−SO2−NY3Y4および−SO2−NY1Y2から選択される1個またはそれ以上の基により置換されるアリールまたはヘテロアリールである]の請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。
  107. R9はアルコキシにより置換されたC1-4アルキル、または−NY1Y2により置換されたC1-4
    アルキルであり;そして
    R10は場合により置換されるヘテロアリールまたは場合により置換されるアリールであ
    る請求項60記載の化合物。
  108. 慢性閉塞性肺疾患を治療するための医薬を製造するための請求項2記載の化合物の使用。
  109. 治療するガンは結腸直腸ガン、前立腺ガン、胸部ガン、甲状腺ガン、皮膚ガン、結腸ガンまたは肺ガンである請求項103記載の方法。
  110. 血管形成を治療するための医薬を製造するための請求項2記載の化合物の使用。
  111. 6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(3−ブロモフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    7−イソ−プロピル−6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−ブロモフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    2−(4−ブロモフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−[1,3]ジオキサン−2−イル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(3−[1,3]ジオキサン−2−イル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    2−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−キノリン;
    3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−イソキノリン;
    6−[1−メチル−1H−インドール−5−イル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−2−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    3−メチル−6−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−ベンジル−5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−インドリジン−1−イル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(3−メチル−インドリジン−1−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−2−フェニル−1H−ピロール−4−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(5,6,7,8−テトラヒドロ−インドリジン−1−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン

    6−フラン−3−イル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    ジメチル−[4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−アミン;
    6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−7−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−t−ブチルフェニル)−7−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(3,4−ジメトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−アミノフェニル)−7−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1H−1−メチル−2−(メチルチオ)イミダゾール−5−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−1H−インダゾール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−4−フェニル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−フルオロフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−メトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−[4−(t−ブチル)フェニル]−7−(プロパ−1−エニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジ
    ン;
    6−(4−メチルチオフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(3−メトキシルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−1H−ピラゾール−4−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−5−フェニル−1H−ピラゾール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(ピリジン−2−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(ピリジン−4−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(3,4−ジメチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−トリフルオロメトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−アミノフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−2−フェニル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1,5−ジメチル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1,4−ジメチル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    2−(1−メチル−4−フェニル−1H−ピロール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロパン−1−オール;
    3−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロパン−1−オール;
    2−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−エタノール;
    6−(1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    2−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−エタノール;
    3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロピルアミン;
    3−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロピルアミン;
    N−{3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロ
    ピル}−アセトアミド;
    N−[4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−アセトアミド;
    6−[1−(3−モルホリン−4−イル−プロピル)−1H−インドール−3−イル]−5H−ピロ
    ロ[2,3−b]ピラジン;
    6−[1−(3−ピペリジン−1−イル−プロピル)−1H−インドール−3−イル]−5H−ピロ
    ロ[2,3−b]ピラジン;
    6−{1−[3−(ピリジン−3−イルオキシ)−プロピル]−1H−インドール−3−イル}−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−オール;
    6−(2−クロロ−5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−ベンズアルデヒド;
    4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−ベンズアルデヒド;
    [3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−メタノール;
    [3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−メタノール;
    [4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−メタノール;
    6−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    2−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−エタノン;
    2−[5−メトキシ−1−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エチル)−1H−インドー
    ル−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
    [5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−酢酸;
    4−メトキシ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[
    2,3−b]ピリジン;
    4−メトキシ−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−クロロ−2−(4−t−ブチルフェニル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−2−オール;
    [5,6−ジメトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イ
    ル]−酢酸;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−エタノン;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸アミド;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸メチルアミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸メチルアミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−モルホリン−4−イル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−カルバモイル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸ビス−(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ビス−ヒドロキシメチル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−1−メチル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2,3−ジヒドロキシ−プロピル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(2−カルバモイル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    3−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−メチルプロピオンアミド;
    3−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N,N−ジメチルプロピオンアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−メトキシエチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−チエン−2−イルエチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−フルオロエチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−カルボエトキシエチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(ヒドロキシメチル)−カルボメトキシ−メチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−ヒドロキシエチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸メチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸ジメチルアミド;
    [1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル]モルホリン−4−イルケトン;
    4−ヒドロキシ−[1−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−
    インドール−5−イル]カルボニルピペリジン;
    3−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル]カルボニルアミノプロピオン酸メチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸3−ヒドロキシプロピルアミド;
    3−{6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル
    }プロピオン酸メチルアミド;
    3−[6−(4−メトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピオン酸メチルアミド;
    3−{6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル
    }プロピオンアミド;
    3−{6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル}プロピオンアミド;
    3−[6−(4−フルオロフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピオン酸メチルアミド;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
    3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−アミド;
    2−[5,6−ジメトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−エタノン;
    [1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル
    オキシ]−酢酸;
    2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロピオン酸;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−オール;
    1−{1−(シクロブタンカルボン酸)−3−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H
    −インドール−5−イルオキシ}−シクロブタンカルボン酸;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸;
    3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−プロピオン酸;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
    [2−メトキシ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェノキシ]酢酸;
    3−[2−ジメチルアミノ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]プロピオン酸;
    3−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル]カルボニルアミノプロピオン酸;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5−カルボン酸;
    4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−
    インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    3−(4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
    3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
    3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
    2−(5−メトキシル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボン酸;
    カリウム2−(5−メトキシル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジ
    ン−4−カルボキシレート;
    2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−エタノール;
    2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1−オール;
    {1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
    2−(6−フェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−エタノール;
    3−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イル]カルボニルアミノプロピオン酸;
    2−[2−メトキシ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェノキシ]−エタノール;
    3−[2−ジメチルアミノ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェニル]−プロパン−1−オール;
    3−{6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル
    }プロパノール;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
    3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1−オール;
    3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−2−オール;
    2−[1−メチル−5−(2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−イル]−1H−
    ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−[1−メチル−5−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−
    イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−[1−メチル−5−(1−メチル−1H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−
    イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−エタノン;
    2−(5,6−ジメトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    (S)−3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
    (R)−3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
    2−[5−(2−メトキシ−1−メチル−エトキシ)−1−メチル−1H−インドール−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−[1−メチル−5−(5−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドー
    ル−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    (R)−3−[6−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H
    −インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
    6−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−オール;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−[5−(ピリジン−4−イル)−1−メチル−1H−インドール−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
    4−クロロ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−3−メチル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(1H−ピロール−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−クロロ−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    5−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドー
    ル−6−オール;
    2−(6−イソプロポキシ−5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−
    ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−[5,6−ジメトキシ−1−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−1H−インドール−3−
    イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルアミン;
    N−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−メタンスルホンアミド;
    N−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−アセトアミド;
    N−{1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−
    イル]メチル}チエン−2−イル−スルホンアミド;
    {1−[5−(1−ヒドロキシメチル−シクロブトキシ)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−シクロブチル}−メタノール;
    {1−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
    5−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]エチル−2H
    −テトラゾール;
    3−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−プロピオ
    ニトリル;
    3−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−プロピオンアミド;
    3−[6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−プロピオ
    ン酸;
    3−{6−[4−(1−メチル)エトキシフェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル
    }プロピオン酸;
    3−[6−(4−フルオロフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピオン酸;
    3−[6−(4−メトキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]プロピオン酸;
    3−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−プロパ
    ン−1−オール;
    [2−メトキシ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−フェノキシ]酢酸エチル
    エステル;
    2−メトキシ−5−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)フェノール;
    3−フルオロ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    3−{6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル}プロピオン酸;
    エチル3−{6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル}プロピオネート;
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
    6−(4−メチルスルフィニルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−メチルスルホニルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピルア
    ミン;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}アセトアミド;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}シクロプロピルカルボン酸アミド;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}ブチルアミド;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}メトキシアセトアミド;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}チエン−2イルカルボン酸アミド;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}−N'−プロピル尿素;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}−N'−カルボエトキシメチル尿素;
    N−{1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−
    イル]メチル}−N'−テトラヒドロピラン−2−イル尿素;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}−N',N'−ジエチル尿素;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}メタンスルホンアミド;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}チエン−2−イルスルホンアミド
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}ジメチルイソキサゾール−4−イルスルホンアミド;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}1−メチルイミダゾール−4−イルスルホンアミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    3−(4−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−モルホリン−4−イル−メタノン;
    3−[6−(4−ヒドロキシフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−メチ
    ルプロピオンアミド;
    2−(1−エチル−5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
    ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
    ジン−4−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
    ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
    ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−プロピル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
    ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
    ルボン酸(2−メトキシ−エチル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボン酸;
    3−(4−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
    2−(1−エチル−5−メトキシ−1H−インドール−3イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジ
    ン−4−カルボン酸;
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボキサミド;
    3−[6−(4−モルホリン4−イルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−N−メチルプロピオンアミド;
    6−(4−ピロリジン−1−イルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−(フラン−2−イル)フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−(3,5−ジメチルイソキサゾール−4−イル)フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    2−[4−(5H−ピロロ[2,3,−b]ピラジン−6−イル)フェニル]−プロパン−2−オール;
    1−[4−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)フェニル]エタノン;
    6−[4−(4−{2−モルホリン−4−イルエチル}−ピペラジン−1−イル)フェニル]−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−ピペラジン−1−イルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    2−メチル−4−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イ
    ル]−ブタン−2−オール;
    [3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−イル]−メチルアミン;
    2−{[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−(1−メチルピペラジン)−4イル}−エタノン;
    N−シクロブチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−(3−イミダゾール−1−イル−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    1−(2,5−ジヒドロ−ピロール−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    N−シクロヘキシル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−シクロペンチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−(3−ジメチル−アミノ−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピ
    リジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    6−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
    −イル]−アセチルアミノ}−ヘキサン酸メチルエステル;
    1−[1,4']ビピペリジニル−1'−イル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    N−(3,3−ジメチル−ブチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−(3−エトキシ−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    1−(3,3−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(3−オキソ−イソキサゾリジン−4−イル)−アセトアミド;
    1−[4−(4−クロロ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−
    ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    1−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−チアゾリジン−3−イル−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル
    ]−1−[4−(3−フェニル−アリル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン;
    N−フラン−2−イルメチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−ピリジン−4−イル−エチル)−アセトアミド;
    N−シクロプロピルメチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−
    イル)−インドール−1−イル]−N−プロピル−アセトアミド;
    N−(1−シクロヘキシル−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジ
    ン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−メチル−N−ピリジン−3−イルメチル−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−(4−m−トリル−ピペラジン−1−イル)−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−フェニルスルファニル−エチル)−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(4−モルホリン−4−イル−フェニル)−アセトアミド;
    N−シクロプロピル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−(3−メチル−ピペラジン−1−イル)エタノン;
    N−(4−シクロヘキシル−フェニル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−メチル−シクロヘキシル)−アセトアミド;
    N−シクロヘキシルメチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−
    イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−ピロリジン−1−イル−エタノン;
    4−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
    −イル]−アセチル}−ピペラジン−2−オン;
    4−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
    −イル]−アセチル}−3,3−ジメチル−ピペラジン−2−オン;
    4−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
    −イル]−アセチル}−1−メチル−ピペラジン−2−オン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−チオモルホリン−4−イル−エタノン;
    N−(2−ヒドロキシ−2−フェニル−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]アセトアミド;
    1−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    N−(4−ジエチルアミノメチル−フェニル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−[2−(4−ヒドロキシ−フェニル)−エチル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−ピリジン−2−イルメチル−アセトアミド;
    N−(1,2−ジメチル−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    −2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−(3−ベンジルオキシ−ピリジン−2−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−キノリン−3−イル−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−キノリン−8−イル−アセトアミド;
    N−イソキノリン−5−イル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(3−メチル−ブチル)−アセトアミド;
    N−イソキノリン−1−イル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−キノリン−2−イル−アセトアミド;
    1−(3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−アセトアミド;
    N−(2−シクロヘキサ−1−エニル−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−[2−(1H−インドール−3−イル)−エチル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−[4−(テトラヒドロ−フラン−2−カルボニル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン;
    N−アダマンタン−1−イル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−(2−ジメチルアミノ−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジ
    ン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−メチル−アセトアミド;
    1−(4−ベンゾ[1,3]ジオキソール−5−イルメチル−ピペラジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    1−[4−(4−クロロ−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−
    ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−[4−(1−フェニル−エチル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−[4−(2−モルホリン−4−イル−エチル)−ピペラジン−1−イル]−エタノン;
    1−[4−(4−メトキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H
    −ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−[3−(2−オキソ−ピロリジン−1−イル)−プロピル]−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−ピペリジン−1−イル−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−ピペリジン−1−イル−エチル)−アセトアミド;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−ピロリジン−1−イル−エチル)−アセトアミド;
    1−[4−(2−メトキシ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−
    ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    1−[4−(2−ジメチルアミノ−エチル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    N−イソブチル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    1−[4−(4−t−ブチル−ベンジル)−ピペラジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(1−メチル−3−フェニル−プロピル)−アセトアミド;
    N−(4−ジエチルアミノ−1−メチル−ブチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−ベンジル−N−(2−ヒドロキシ−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    1−{4−[2−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−エチル]−ピペラジン−1−イル}−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    N−(1−ヒドロキシメチル−2−メチル−ブチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−ベンジル−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−メチル−アセトアミド;
    N−(2−メトキシ−1−メチル−エチル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−(3−ヒドロキシ−プロピル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    −2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    N−(3−メトキシ−フェニル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    1−(4−ベンズヒドリル−ピペラジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    1−(4−ベンジル−ピペラジン−1−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(3−ピロリジン−1−イル−プロピル)−アセトアミド;
    N−(1−ベンジル−ピペリジン−4−イル)−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    1−[4−(4−クロロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    2−{2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1
    −イル]−アセチルアミノ}−3−メチル−ペンタン酸メチルエステル;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−メチル−キノリン−4−イル)−アセトアミド;
    N−(2−ベンジルスルファニル−1−ヒドロキシメチル−エチル)−2−[5−メトキシ−3
    −(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−アセトアミド;
    [2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−酢酸;
    2−{[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−1−シクロ
    プロピルアミノ}−エタノン;
    N−(3−エトキシ−プロピル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセトアミド;
    1−ピロリジン−1−イル−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    1−(3,6−ジヒドロ−2H−ピリジン−1−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン
    −2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    1−メチル−4−{2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イ
    ル]−アセチル}−ピペラジン−2−オン;
    2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−アセトアミド;
    1−(2,6−ジメチル−モルホリン−4−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−1−チオモル
    ホリン−4−イル−エタノン;
    1−(4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    1−(3,3−ジメチル−ピペリジン−1−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    4−{2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセチ
    ル}−ピペラジン−2−オン;
    N−(1−メチル−ブチル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセトアミド;
    N−ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−イル−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセトアミド;
    N−[3−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロピル]−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−アセトアミド;
    1−[4−(3−ジメチルアミノ−プロピル)−ピペラジン−1−イル]−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    1−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    1−[4−(4−クロロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル]−2−[2−(1H
    −ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    1−[4−(3−ヒドロキシ−フェニル)−ピペラジン−1−イル]−2−[2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−ピロール−1−イル]−エタノン;
    3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−プロピオン酸;
    3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−プロパン−1−オン;
    3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−フェニル−プロピオンアミド;
    3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−チオモルホリン−4−イル−プロパン−1−オン;
    3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−1−(4−メチル−ピペラジン−1−イル)−プロパン−1−オン;
    3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(テトラヒドロ−フラン−2−イルメチル)−プロピオンアミド;
    N−(2−ヒドロキシ−2−フェニル−エチル)−3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−プロピオンアミド;
    N−(2−ヒドロキシ−エチル)−3−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−プロピオンアミド;
    1−[4−(4−クロロ−フェニル)−4−ヒドロキシ−ピペリジン−1−イル]−2−[5−メトキシ−2−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−エタノン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−モルホリン−4−イル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−ピペリジン−1−イル−
    1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−(2−メトキシ−フェニル)−アミン;
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−o−トリル−アミン;
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−(3−メトキシ−フェニル)−アミン;
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−m−トリル−アミン;
    (4−フルオロ−フェニル)−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−(4−メトキシ−フェニル)−アミン;
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−p−トリル−アミン;
    ベンジル−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
    (4−フルオロ−ベンジル)−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
    (4−メトキシ−ベンジル)−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
    (2−メトキシ−エチル)−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
    3−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イルアミノ]−安息香酸メチルエステル;
    シクロプロピルメチル−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−イル]−アミン;
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−フェニル−アミン;
    ブチル−[2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3
    −b]ピリジン−4−イル]−アミン;
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
    ルボン酸メチルアミド;または
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3.−b]ピリジン−4−カ
    ルボン酸t−ブチルエステルである請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等
    価体。
  112. 6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロパン−1−オール;
    3−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロパン−1−オール;
    2−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−エタノール;
    6−(1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    N−{3−[3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−プロ
    ピル}−アセトアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−オール;
    [3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−メタノール;
    6−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    2−[5−メトキシ−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−インドール−1−イル]−1−モルホリン−4−イル−エタノン;
    2−[5−メトキシ−1−(2−モルホリン−4−イル−2−オキソ−エチル)−1H−インドー
    ル−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
    4−メトキシ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−メトキシ−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−2−オール;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸アミド;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸メチルアミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−カルバモイル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(2−カルバモイル−エチル)−アミド;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸(1H−[1,2,4]トリアゾール−3−イル)−アミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−メトキシエチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸2−ヒドロキシエチルアミド;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸メチルアミド;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
    3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−アミド;
    [1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル
    オキシ]−酢酸;
    2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イ
    ルオキシ]−プロピオン酸;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタン−1−カルボン酸;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−オール;
    1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸;
    3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−プロピオン酸;
    1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5−カルボン酸;
    4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−
    インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    3−(4−メトキシ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
    3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−カルボン酸;
    2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−エタノール;
    2−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1−オール;
    {1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
    3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1−オール;
    3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−2−オール;
    2−[1−メチル−5−(2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−イル]−1H−
    ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−[1−メチル−5−(2−メチル−2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−
    イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−エタノン;
    2−(5,6−ジメトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    (R)−3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
    (A)−3−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
    2−[5−(2−メトキシ−1−メチル−エトキシ)−1−メチル−1H−インドール−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−[1−メチル−5−(5−メチル−[1,2,4]オキサジアゾール−3−イル)−1H−インドー
    ル−3−イル]−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    (R)−3−[6−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H
    −インドール−5−イルオキシ]−プロパン−1,2−ジオール;
    6−メトキシ−1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−オール;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−フェニル−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
    4−クロロ−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−4−(ピリジン−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    4−クロロ−2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    N−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イル]−アセトアミド;
    {1−[5−(1−ヒドロキシメチル−シクロブトキシ)−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−シクロブチル}−メタノール;
    {1−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    3−(4−クロロ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    2−(1−エチル−5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
    ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−プロピル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
    ジン−4−カルボン酸(2−ヒドロキシ−エチル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
    ルボン酸(2−メトキシ−エチル)アミド;
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
    ルボン酸メチルアミド;または
    2−(5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリジン−4−カ
    ルボン酸t−ブチルエステルである請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等
    価体。
  113. 6−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    1−[1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブタンカルボン酸アミド;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾリル−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−メトキシ−エチル)−アミド;
    3−(4−シアノ−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピル)−アミド;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1−メチル−1H−インドール−5−カルボン酸;
    3−[4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル]−1H−インドール−5−カルボン酸;
    4−(3,5−ジメチル−イソキサゾール−4−イル)−2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−
    インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−[1−メチル−5−(2H−テトラゾール−5−イル)−1H−インドール−3−イル]−1H−
    ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4−カルボニトリル;
    {1−[1−メチル−3−(5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−6−イル)−1H−インドール−5−イルオキシ]−シクロブチル}−メタノール;
    2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−4カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミド;または
    2−(1−エチル−5−メトキシ−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3,−b]ピリ
    ジン−4カルボン酸(2−ヒドロキシ−1,1−ジメチル−エチル)−アミドである請求項2記
    載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価
    体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−
    オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。
  114. 6−インドリジン−1−イル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;または
    6−(3−メチル−インドリジン−1−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンである請求項
    2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的
    等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。
  115. 6−(1−メチル−4−フェニル−1H−ピロール−3−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンである請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ
    、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。
  116. 6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    6−(4−t−ブチルフェニル)−7−メチル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン;
    3−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−N−メチル
    プロピオンアミド;
    5−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)エチル−2H−テトラゾール;
    3−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−プロピオンアミド;
    3−[6−(4−t−ブチルフェニル−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)−プロピオン酸;
    3−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−プロパ
    ン−1−オール;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピル}アセトアミド;
    N−{3−(6−(4−t−ブチルフェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル)プロピ
    ル}メタンスルホンアミド;
    2−メチル−4−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イ
    ル]−ブタン−2−オール;または
    4−[6−(4−t−ブチル−フェニル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジン−7−イル]−ブタン
    −2−オンである請求項2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。
  117. 1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−6−カルボン酸;
    2−[1−メチル−5−(ピリジン−4−イル)−1H−インドール−3−イル]−4−1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン;
    N−{1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−
    イル}メチル}チエン−2−イル−スルホンアミド;
    N−{1−メチル−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−1H−インドール−5−
    イル]メチル}−N'−テトラヒドロピラン−2−イル尿素;
    2−[5−メトキシ−3−(1H−ピロロ[2,3−b]ピリジン−2−イル)−インドール−1−イル]−N−(2−メチル−キノリン−4−イル)−アセトアミド;または
    [2−(5−メトキシ−1−メチル−1H−インドール−3−イル)−1H−ピロロ[2,3−b]ピリ
    ジン−4−イル]−(2−メトキシ−フェニル)−アミンである請求項2記載の化合物、ある
    いはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的等価体、薬学的に許容
    しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロド
    ラッグまたは酸生物学的等価体。
  118. 6−(1−メチル−1H−ピロール−2−イル)−5H−ピロロ[2,3−b]ピラジンである請求項
    2記載の化合物、あるいはこのような化合物のN−オキシド、プロドラッグ、酸生物学的
    等価体、薬学的に許容しうる塩または溶媒和物;あるいはこのような塩または溶媒和物のN−オキシド、プロドラッグまたは酸生物学的等価体。
  119. R9は場合により置換されるC1-4アルキルである請求項60に記載の化合物。
  120. R10は場合により置換されるアリールまたは場合により置換されるヘテロアリールであ
    る請求項60に記載の化合物。
  121. R9はアルコキシにより置換されるC1-4アルキルまたは−NY1Y2により置換されるC1-4
    ルキルであり;R10は場合により置換されるヘテロアリールまたは場合により置換される
    アリールである請求項60に記載の化合物。
JP2003507091A 2001-06-21 2002-06-20 アザインドール Expired - Fee Related JP4409938B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB0115109.1A GB0115109D0 (en) 2001-06-21 2001-06-21 Chemical compounds
US30025701P 2001-06-22 2001-06-22
PCT/GB2002/002799 WO2003000688A1 (en) 2001-06-21 2002-06-20 Azaindoles

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2004534826A JP2004534826A (ja) 2004-11-18
JP2004534826A5 true JP2004534826A5 (ja) 2006-01-05
JP4409938B2 JP4409938B2 (ja) 2010-02-03

Family

ID=9917016

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2003507091A Expired - Fee Related JP4409938B2 (ja) 2001-06-21 2002-06-20 アザインドール

Country Status (37)

Country Link
US (2) US6897207B2 (ja)
EP (2) EP1397360A1 (ja)
JP (1) JP4409938B2 (ja)
KR (2) KR100915289B1 (ja)
CN (1) CN100509811C (ja)
AP (1) AP1739A (ja)
AR (1) AR036106A1 (ja)
BG (1) BG108481A (ja)
BR (1) BR0210507A (ja)
CA (1) CA2451678C (ja)
CZ (1) CZ20033444A3 (ja)
EC (1) ECSP034914A (ja)
EE (1) EE200400015A (ja)
GB (1) GB0115109D0 (ja)
HN (1) HN2002000154A (ja)
HR (1) HRP20031069A2 (ja)
HU (1) HUP0400247A2 (ja)
IL (1) IL159445A0 (ja)
JO (1) JO2327B1 (ja)
MA (1) MA27043A1 (ja)
MY (1) MY137099A (ja)
NO (1) NO20035476D0 (ja)
NZ (2) NZ529205A (ja)
OA (1) OA12637A (ja)
PA (1) PA8548701A1 (ja)
PE (1) PE20030155A1 (ja)
PL (1) PL365067A1 (ja)
RU (1) RU2326880C2 (ja)
SI (1) SI21462A (ja)
SK (1) SK15902003A3 (ja)
TN (1) TNSN03110A1 (ja)
TW (1) TWI334417B (ja)
UA (1) UA85660C2 (ja)
UY (1) UY27350A1 (ja)
WO (1) WO2003000688A1 (ja)
YU (1) YU96903A (ja)
ZA (1) ZA200309648B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7532385B2 (ja) 2019-01-31 2024-08-13 杏林製薬株式会社 15-pgdh阻害薬

Families Citing this family (228)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AP1917A (en) 1999-12-24 2008-11-12 Aventis Pharma Ltd Azaindoles
GB0115109D0 (en) 2001-06-21 2001-08-15 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
EP2335700A1 (en) * 2001-07-25 2011-06-22 Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd. Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
TWI329105B (en) * 2002-02-01 2010-08-21 Rigel Pharmaceuticals Inc 2,4-pyrimidinediamine compounds and their uses
GB0202679D0 (en) * 2002-02-05 2002-03-20 Glaxo Group Ltd Novel compounds
TW200307542A (en) 2002-05-30 2003-12-16 Astrazeneca Ab Novel compounds
JP2006501217A (ja) 2002-08-12 2006-01-12 スージェン・インコーポレーテッド 新規キナーゼ阻害剤としての3−ピロリル−ピリドピラゾールおよび3−ピロリル−インダゾール
SE0202463D0 (sv) * 2002-08-14 2002-08-14 Astrazeneca Ab Novel compounds
US20050043212A1 (en) * 2002-10-09 2005-02-24 Ford Kirschenbaum Differential inhibition of p38 map kinase isoforms
AU2003279230A1 (en) * 2002-10-09 2004-05-04 Scios Inc. AZAINDOLE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF p38 KINASE
US20050288299A1 (en) * 2002-10-09 2005-12-29 Mavunkel Babu J Azaindole derivatives as inhibitors of p38 kinase
US7223785B2 (en) 2003-01-22 2007-05-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
US7098231B2 (en) * 2003-01-22 2006-08-29 Boehringer Ingelheim International Gmbh Viral polymerase inhibitors
GB0305142D0 (en) * 2003-03-06 2003-04-09 Eisai London Res Lab Ltd Synthesis
SE0301372D0 (sv) * 2003-05-09 2003-05-09 Astrazeneca Ab Novel compounds
AU2004275694B2 (en) * 2003-06-30 2008-03-06 Bizbiotech Co., Ltd. Compounds, compositions and methods
US7202363B2 (en) 2003-07-24 2007-04-10 Abbott Laboratories Thienopyridine and furopyridine kinase inhibitors
CA2533377C (en) 2003-07-30 2012-11-27 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Methods of treating or preventing autoimmune diseases with 2,4-pyrimidinediamine compounds
CN1902193B (zh) 2003-12-04 2011-07-13 沃泰克斯药物股份有限公司 可用作蛋白激酶抑制剂的喹喔啉
JP2007514759A (ja) * 2003-12-19 2007-06-07 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤
TWI368507B (en) * 2004-02-20 2012-07-21 Boehringer Ingelheim Int Viral polymerase inhibitors
KR101216372B1 (ko) * 2004-03-30 2013-01-04 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 Jak 및 기타 단백질 키나제의 억제제로서 유용한 아자인돌
FR2868422B1 (fr) 2004-03-31 2006-07-14 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives pyrrolo(2,3-b) pyridine, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
WO2005097129A2 (en) * 2004-04-05 2005-10-20 Takeda Pharmaceutical Company Limited 6-azaindole compound
US20050250829A1 (en) * 2004-04-23 2005-11-10 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
KR20070053237A (ko) * 2004-07-27 2007-05-23 에스지엑스 파마슈티컬스, 인코포레이티드 피롤로-피리딘 키나제 조절제
WO2006010264A1 (en) * 2004-07-30 2006-02-02 Methylgene, Inc. Inhibitors of vegf receptor and hgf receptor signaling
WO2006017443A2 (en) * 2004-08-02 2006-02-16 Osi Pharmaceuticals, Inc. Aryl-amino substituted pyrrolopyrimidine multi-kinase inhibiting compounds
US7550598B2 (en) * 2004-08-18 2009-06-23 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
CA2578075A1 (en) * 2004-08-26 2006-03-02 Pfizer Inc. Aminoheteroaryl compounds as protein tyrosine kinase inhibitors
FR2876103B1 (fr) * 2004-10-01 2008-02-22 Aventis Pharma Sa Nouveaux derives bis-azaindoles, leur preparation et leur utilisation pharmaceutique comme inhibiteurs de kinases
WO2006044687A2 (en) 2004-10-15 2006-04-27 Takeda San Diego, Inc. Kinase inhibitors
MY179032A (en) * 2004-10-25 2020-10-26 Cancer Research Tech Ltd Ortho-condensed pyridine and pyrimidine derivatives (e.g.purines) as protein kinase inhibitors
JP2008520745A (ja) * 2004-11-22 2008-06-19 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッド Rhoキナーゼの二環式阻害剤
US20090233955A1 (en) * 2004-12-08 2009-09-17 Frazee James S 1H-Pyrrolo[2,3-B]Pyridnes
AR054416A1 (es) 2004-12-22 2007-06-27 Incyte Corp Pirrolo [2,3-b]piridin-4-il-aminas y pirrolo [2,3-b]pirimidin-4-il-aminas como inhibidores de las quinasas janus. composiciones farmaceuticas.
US7786113B2 (en) * 2004-12-23 2010-08-31 Hoffman-La Roche Inc. Heterocyclic carbamate derivatives, their manufacture and use as pharmaceutical agents
JP5033119B2 (ja) * 2005-04-25 2012-09-26 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング キナーゼ阻害剤としての新規アザ複素環化合物
FR2884821B1 (fr) * 2005-04-26 2007-07-06 Aventis Pharma Sa Pyrrolopyridines substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation
US8093264B2 (en) 2005-05-20 2012-01-10 Methylgene Inc. Fused heterocycles as inhibitors of VEGF receptor and HGF receptor signaling
CA2608726C (en) 2005-05-20 2013-07-09 Methylgene Inc. Inhibitors of vegf receptor and hgf receptor signaling
ATE540948T1 (de) * 2005-05-20 2012-01-15 Vertex Pharma Pyrrolopyridine als proteinkinasehemmer
US7576053B2 (en) 2005-06-13 2009-08-18 Rigel Pharmaceuticals, Inc. Methods and compositions for treating degenerative bone disorders
DE602005000514T2 (de) * 2005-06-17 2007-10-25 Magneti Marelli Powertrain S.P.A. Brennstoffeinspritzventil
AU2006261993B2 (en) * 2005-06-22 2011-11-17 Plexxikon, Inc. Pyrrolo (2, 3-B) pyridine derivatives as protein kinase inhibitors
KR101142363B1 (ko) * 2005-06-27 2012-05-21 주식회사유한양행 피롤로피리딘 유도체를 포함하는 항암제 조성물
EP1915378A4 (en) * 2005-08-12 2009-07-22 Boehringer Ingelheim Int VIRUS POLYMERASE INHIBITORS
US8119655B2 (en) 2005-10-07 2012-02-21 Takeda Pharmaceutical Company Limited Kinase inhibitors
US7576218B2 (en) 2005-10-11 2009-08-18 Chemocentryx, Inc. 4-phenylpiperdine-pyrazole CCR1 antagonists
US7371862B2 (en) 2005-11-11 2008-05-13 Pfizer Italia S.R.L. Azaindolylidene derivatives as kinase inhibitors, process for their preparation and pharmaceutical compositions comprising them
EP1948657A1 (en) * 2005-11-15 2008-07-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindazoles useful as inhibitors of kinases
EP1963320A1 (en) * 2005-12-07 2008-09-03 OSI Pharmaceuticals, Inc. Pyrrolopyridine kinase inhibiting compounds
TWI553008B (zh) 2005-12-13 2016-10-11 英塞特控股公司 作為傑納斯激酶(JANUS KINASE)抑制劑之經雜芳基取代之吡咯并[2,3-b]吡啶及吡咯并[2,3-b]嘧啶
CA2636929A1 (en) * 2005-12-21 2007-07-12 Decode Genetics, Ehf Biaryl nitrogen heterocycle inhibitors of lta4h for treating inflammation
WO2007084557A2 (en) 2006-01-17 2007-07-26 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Azaindoles useful as inhibitors of janus kinases
RU2008144571A (ru) * 2006-04-12 2010-05-20 Мерк энд Ко., Инк. (US) Пиридиламидные антагонисты кальциевых каналов т-типа
HUE026820T2 (en) * 2006-05-09 2016-07-28 Novaremed Ltd The use of Syk tyrosine kinase inhibitors for the treatment of cell proliferative disorders
MX2008014450A (es) * 2006-05-18 2009-03-09 Mannkind Corp Inhibidores de cinasa intracelular.
GB0617161D0 (en) * 2006-08-31 2006-10-11 Vernalis R&D Ltd Enzyme inhibitors
CL2007002617A1 (es) * 2006-09-11 2008-05-16 Sanofi Aventis Compuestos derivados de pirrolo[2,3-b]pirazin-6-ilo; composicion farmaceutica que comprende a dichos compuestos; y su uso para tratar inflamacion de las articulaciones, artritis reumatoide, tumores, linfoma de las celulas del manto.
JP2010505961A (ja) * 2006-10-09 2010-02-25 タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド キナーゼ阻害剤
GEP20135728B (en) 2006-10-09 2013-01-25 Takeda Pharmaceuticals Co Kinase inhibitors
WO2008063888A2 (en) 2006-11-22 2008-05-29 Plexxikon, Inc. Compounds modulating c-fms and/or c-kit activity and uses therefor
NZ577798A (en) 2006-12-21 2012-04-27 Vertex Pharma 5-cyano-4- (pyrrolo [2, 3b] pyridine-3-yl) -pyrimidine derivatives useful as protein kinase inhibitors
PE20121126A1 (es) * 2006-12-21 2012-08-24 Plexxikon Inc Compuestos pirrolo [2,3-b] piridinas como moduladores de quinasa
WO2008079849A2 (en) * 2006-12-22 2008-07-03 Genentech, Inc. Antibodies to insulin-like growth factor receptor
KR20090125799A (ko) 2007-03-29 2009-12-07 아스비오파마 가부시키가이샤 Cpla2 저해 활성을 가지는 인돌 유도체 및 그 용도 및 제조 방법
ES2903444T3 (es) 2007-06-13 2022-04-01 Incyte Holdings Corp Uso de sales del inhibidor de quinasas Janus (R)-3-(4-(7H-pirrolo[2,3-d]pirimidin-4-il)-1H-pirazol-1-il)-3-ciclopentilpropanonitrilo
SG183036A1 (en) 2007-07-17 2012-08-30 Plexxikon Inc Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
GB2467670B (en) 2007-10-04 2012-08-01 Intellikine Inc Chemical entities and therapeutic uses thereof
BRPI0818244A2 (pt) 2007-10-24 2015-06-16 Merck Sharp & Dohme Composto, composição farmacêutica, uso de um composto, e, método para tratamento de um distúrbio ou doença
EP2212293A4 (en) * 2007-10-24 2010-12-01 Merck Sharp & Dohme ANTAGONISTS OF T-TYPE CALCIUM CHANNELS BASED ON HETEROCYCLIC AMIDE
CA2713324A1 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
CA2713718A1 (en) 2008-02-25 2009-09-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
CA2712507A1 (en) 2008-02-25 2009-09-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
AU2009218607B2 (en) * 2008-02-25 2014-02-13 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
WO2009106445A1 (en) * 2008-02-25 2009-09-03 F. Hoffmann-La Roche Ag Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
WO2009109035A1 (en) 2008-03-05 2009-09-11 Methylgene Inc. Inhibitors of protein tyrosine kinase activity
JP5547099B2 (ja) 2008-03-14 2014-07-09 インテリカイン, エルエルシー キナーゼ阻害剤および使用方法
US8993580B2 (en) 2008-03-14 2015-03-31 Intellikine Llc Benzothiazole kinase inhibitors and methods of use
EP2300013B2 (en) 2008-05-21 2024-11-13 Takeda Pharmaceutical Company Limited Phosphorous derivatives as kinase inhibitors
US9273077B2 (en) 2008-05-21 2016-03-01 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Phosphorus derivatives as kinase inhibitors
EP2313411A1 (en) * 2008-06-10 2011-04-27 Plexxikon, Inc. 5h-pyrr0l0 [2,3-b]pyrazine derivatives for kinase modulation, and indications therefor
EP3009436B1 (en) 2008-07-08 2019-06-05 Intellikine, LLC Kinase inhibitors and methods of use
US8476431B2 (en) 2008-11-03 2013-07-02 Itellikine LLC Benzoxazole kinase inhibitors and methods of use
WO2010056311A1 (en) 2008-11-12 2010-05-20 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Pyrazinopyrazines and derivatives as kinase inhibitors
KR101361858B1 (ko) * 2008-12-05 2014-02-12 에프. 호프만-라 로슈 아게 피롤로피라지닐 우레아 키나아제 저해제
CA2743592A1 (en) 2008-12-05 2010-06-10 Abbott Laboratories Thienopyridine kinase inhibitors with improved cyp safety profile
CA2744563A1 (en) * 2008-12-12 2010-06-17 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Azaindole derivatives as kinase inhibitors
KR101724293B1 (ko) * 2009-02-25 2017-04-07 다케다 야쿠힌 고교 가부시키가이샤 피롤 화합물의 제조 방법
US20110112101A1 (en) * 2009-03-05 2011-05-12 Sanofi-Aventis Treatment for ocular-related disorders
CN105237530A (zh) * 2009-04-03 2016-01-13 豪夫迈罗氏公司 丙烷-1-磺酸{3-[5-(4-氯-苯基)-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-3-羰基]-2,4-二氟-苯基}-酰胺组合物及其用途
WO2010135411A2 (en) * 2009-05-19 2010-11-25 The Regents Of The University Of Colorado Aurora-a copy number and sensitivity to inhibitors
WO2010146059A2 (en) 2009-06-16 2010-12-23 F. Hoffmann-La Roche Ag Biomarkers for igf-1r inhibitor therapy
DK2442809T3 (en) 2009-06-17 2016-12-19 Vertex Pharma Inhibitors of the replication of influenza virus
US8329724B2 (en) 2009-08-03 2012-12-11 Hoffmann-La Roche Inc. Process for the manufacture of pharmaceutically active compounds
FR2949467B1 (fr) 2009-09-03 2011-11-25 Sanofi Aventis Nouveaux derives de 5,6,7,8-tetrahydroindolizine inhibiteurs d'hsp90, compositions les contenant et utilisation
KR20120102669A (ko) 2009-11-06 2012-09-18 플렉시콘, 인코퍼레이티드 키나제 조정을 위한 화합물 및 방법, 및 이를 위한 적응증
EP2338890A1 (en) 2009-12-22 2011-06-29 Bayer CropScience AG 4,7-Diazaindole derivatives and their use as fungicides
EP3489236B1 (en) 2009-12-23 2020-09-30 Takeda Pharmaceutical Company Limited Process for the preparation of fused heteroaromatic pyrrolidinones
EP2550272A1 (en) * 2010-01-27 2013-01-30 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Pyrazolopyrazine kinase inhibitors
WO2011109932A1 (en) * 2010-03-09 2011-09-15 F.Hoffmann-La Roche Ag Novel process for the manufacture of 5-halogenated-7-azaindoles
RS60680B1 (sr) 2010-03-10 2020-09-30 Incyte Holdings Corp Piperidin-4-il azetidin derivati kao inhibitori jak1
US8518945B2 (en) 2010-03-22 2013-08-27 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
US8481541B2 (en) * 2010-03-22 2013-07-09 Hoffmann-La Roche Inc. Pyrrolopyrazine kinase inhibitors
KR20130083386A (ko) * 2010-05-20 2013-07-22 에프. 호프만-라 로슈 아게 피롤로[2,3-b]피라진-7-카복스아마이드 유도체 및 JAK 및 SYK 억제제로서의 그의 용도
JP2013526558A (ja) 2010-05-20 2013-06-24 エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲー Syk及びjak阻害剤としてのピロロピラジン誘導体
PL2574168T3 (pl) 2010-05-21 2016-10-31 Preparaty inhibitora kinazy janusowej do stosowania miejscowego
CN103153994B (zh) * 2010-05-24 2016-02-10 罗切斯特大学 双环杂芳基激酶抑制剂及使用方法
US8993634B2 (en) 2010-06-02 2015-03-31 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Methods and use of compounds that bind to Her2/neu receptor complex
US9265739B2 (en) 2010-06-02 2016-02-23 The Trustees Of The University Of Pennsylvania Methods and use of compounds that bind to HER2/neu receptor complex
EP3176154B1 (en) * 2010-11-01 2019-02-20 Portola Pharmaceuticals, Inc. Benzamides and nicotinamides as syk modulators
AR083933A1 (es) 2010-11-19 2013-04-10 Incyte Corp Derivados de pirrolopiridina y pirrolopirimidina sustituidos con ciclobutilo como inhibidores de jak
KR20140014110A (ko) 2010-12-16 2014-02-05 버텍스 파마슈티칼스 인코포레이티드 인플루엔자 바이러스 복제의 억제제
WO2012088266A2 (en) 2010-12-22 2012-06-28 Incyte Corporation Substituted imidazopyridazines and benzimidazoles as inhibitors of fgfr3
WO2012109075A1 (en) 2011-02-07 2012-08-16 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation, and indications therefor
TWI558702B (zh) 2011-02-21 2016-11-21 普雷辛肯公司 醫藥活性物質的固態形式
EP2678018A4 (en) 2011-02-23 2015-09-30 Intellikine Llc COMBINATION OF CHINESE HEMMER AND USES THEREOF
WO2012151561A1 (en) 2011-05-04 2012-11-08 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Compounds for inhibiting cell proliferation in egfr-driven cancers
AU2012253886A1 (en) 2011-05-10 2013-10-31 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyridyl aminopyridines as Syk inhibitors
WO2012154518A1 (en) 2011-05-10 2012-11-15 Merck Sharp & Dohme Corp. Bipyridylaminopyridines as syk inhibitors
KR20140028062A (ko) 2011-05-10 2014-03-07 머크 샤프 앤드 돔 코포레이션 Syk 억제제로서의 아미노피리미딘
CA2839767A1 (en) 2011-06-20 2012-12-27 Incyte Corporation Azetidinyl phenyl, pyridyl or pyrazinyl carboxamide derivatives as jak inhibitors
WO2012177714A1 (en) 2011-06-22 2012-12-27 Takeda Pharmaceutical Company Limited Substituted 6-aza-isoindolin-1-one derivatives
CN103702998A (zh) 2011-07-05 2014-04-02 沃泰克斯药物股份有限公司 生产氮杂吲哚类的方法和中间体
WO2013012909A1 (en) 2011-07-20 2013-01-24 Abbott Laboratories Kinase inhibitor with improved aqueous solubility
UA118010C2 (uk) 2011-08-01 2018-11-12 Вертекс Фармасьютікалз Інкорпорейтед Інгібітори реплікації вірусів грипу
DE102011111400A1 (de) * 2011-08-23 2013-02-28 Merck Patent Gmbh Bicyclische heteroaromatische Verbindungen
EP2755483B1 (en) 2011-09-14 2018-11-28 Samumed, LLC Indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
EP2763974B1 (en) 2011-10-05 2016-09-14 Merck Sharp & Dohme Corp. Phenyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors
EP2763975B1 (en) 2011-10-05 2016-04-06 Merck Sharp & Dohme Corp. 3-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors
EP2763976B1 (en) 2011-10-05 2016-05-18 Merck Sharp & Dohme Corp. 2-pyridyl carboxamide-containing spleen tyrosine kinase (syk) inhibitors
PH12017500997A1 (en) 2012-04-04 2018-02-19 Samumed Llc Indazole inhibitors of the wnt signal pathway and therapeutic uses thereof
WO2013157022A1 (en) 2012-04-20 2013-10-24 Advinus Therapeutics Limited Substituted hetero-bicyclic compounds, compositions and medicinal applications thereof
AU2013204563B2 (en) 2012-05-05 2016-05-19 Takeda Pharmaceutical Company Limited Compounds for inhibiting cell proliferation in EGFR-driven cancers
US9150570B2 (en) 2012-05-31 2015-10-06 Plexxikon Inc. Synthesis of heterocyclic compounds
PT3176170T (pt) 2012-06-13 2019-02-05 Incyte Holdings Corp Compostos tricíclicos substituídos como inibidores de fgfr
US9242984B2 (en) 2012-06-20 2016-01-26 Merck Sharp & Dohme Corp. Pyrazolyl derivatives as Syk inhibitors
EP2863913B1 (en) 2012-06-20 2018-09-12 Merck Sharp & Dohme Corp. Imidazolyl analogs as syk inhibitors
EP2863915B1 (en) 2012-06-22 2017-12-06 Merck Sharp & Dohme Corp. SUBSTITUTED DIAZINE AND TRIAZINE SPLEEN TYROSINE KINASE (Syk) INHIBITORS
US9376418B2 (en) 2012-06-22 2016-06-28 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted pyridine spleen tyrosine kinase (SYK) inhibitors
CN102718694B (zh) * 2012-06-27 2014-04-02 上海大学 3-氰基取代吲哚化合物及其合成方法
WO2014026125A1 (en) 2012-08-10 2014-02-13 Incyte Corporation Pyrazine derivatives as fgfr inhibitors
US9353066B2 (en) 2012-08-20 2016-05-31 Merck Sharp & Dohme Corp. Substituted phenyl-Spleen Tyrosine Kinase (Syk) inhibitors
LT2919766T (lt) 2012-11-15 2021-09-27 Incyte Holdings Corporation Ruksolitinibo pailginto atpalaidavimo vaisto formos
EP2738172A1 (en) * 2012-11-28 2014-06-04 Almirall, S.A. New bicyclic compounds as crac channel modulators
US9266892B2 (en) 2012-12-19 2016-02-23 Incyte Holdings Corporation Fused pyrazoles as FGFR inhibitors
MX370487B (es) 2013-01-08 2019-12-16 Samumed Llc Inhibidores de 3-(benzo-imidazol-2-il)-indazol de la senda de señalización de wnt y usos terapéuticos de los mismos.
US9468681B2 (en) 2013-03-01 2016-10-18 California Institute Of Technology Targeted nanoparticles
SI2964650T1 (sl) 2013-03-06 2019-05-31 Incyte Holdings Corporation Postopki in vmesne spojine za izdelavo inhibitorja JAK
CU24341B1 (es) 2013-03-13 2018-05-08 Forma Therapeutics Inc Compuestos y composiciones orgánicas inhibidores del ácido graso sintetasa (fasn) útiles para el tratamiento del cáncer, infecciones virales, obesidad y diabetes
TW201446763A (zh) * 2013-03-14 2014-12-16 Abbvie Inc 吡咯并[2,3-b]吡啶cdk9激酶抑制劑
BR112015023356A2 (pt) * 2013-03-14 2017-07-18 Abbvie Inc inibidores de quinase pirrol[2,3-b]piridina cdk9
US9611283B1 (en) 2013-04-10 2017-04-04 Ariad Pharmaceuticals, Inc. Methods for inhibiting cell proliferation in ALK-driven cancers
KR102469849B1 (ko) 2013-04-19 2022-11-23 인사이트 홀딩스 코포레이션 Fgfr 저해제로서 이환식 헤테로사이클
HUE049345T2 (hu) 2013-08-07 2020-09-28 Incyte Corp Nyújtott hatóanyag-leadású dózisformák JAK1 inhibitorhoz
WO2015029447A1 (ja) * 2013-08-30 2015-03-05 興和株式会社 光学活性カルビノール化合物の製造方法
PT3068776T (pt) 2013-11-13 2019-08-26 Vertex Pharma Inibidores da replicação de vírus da gripe
CN108276278B (zh) 2013-11-13 2021-04-20 沃泰克斯药物股份有限公司 制备流感病毒复制抑制剂的方法
WO2016040181A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040190A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040193A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040184A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040180A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 3-(1h-benzo[d]imidazol-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridine and therapeutic uses thereof
WO2016040185A1 (en) 2014-09-08 2016-03-17 Samumed, Llc 2-(1h-indazol-3-yl)-3h-imidazo[4,5-b]pyridine and therapeutic uses thereof
US10851105B2 (en) 2014-10-22 2020-12-01 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
CN112457298B (zh) * 2014-12-11 2024-05-07 贝达医药公司 取代的2-苯胺基嘧啶衍生物及其作为表皮生长因子受体调节剂
US9580423B2 (en) 2015-02-20 2017-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR4 inhibitors
SG11201706287PA (en) 2015-02-20 2017-09-28 Incyte Corp Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
MA41551A (fr) 2015-02-20 2017-12-26 Incyte Corp Hétérocycles bicycliques utilisés en tant qu'inhibiteurs de fgfr4
JP6704416B2 (ja) 2015-05-13 2020-06-03 バーテックス ファーマシューティカルズ インコーポレイテッドVertex Pharmaceuticals Incorporated インフルエンザウイルスの複製の阻害剤を調製する方法
MA42422A (fr) 2015-05-13 2018-05-23 Vertex Pharma Inhibiteurs de la réplication des virus de la grippe
ES2980216T3 (es) 2015-07-01 2024-09-30 California Inst Of Techn Sistemas de administración basados en polímeros de ácido múcico catiónicos
US10519169B2 (en) 2015-08-03 2019-12-31 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1 H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023987A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10285983B2 (en) 2015-08-03 2019-05-14 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[2,3-B]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-B] pyridines and therapeutic uses thereof
US10195185B2 (en) 2015-08-03 2019-02-05 Samumed, Llc 3-(1H-imidazo[4,5-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-B]pyridines and therapeutic uses thereof
US10392383B2 (en) 2015-08-03 2019-08-27 Samumed, Llc 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10463651B2 (en) 2015-08-03 2019-11-05 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
WO2017024003A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023993A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-indol-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10206908B2 (en) 2015-08-03 2019-02-19 Samumed, Llc 3-(1H-pyrrolo[3,2-C]pyridin-2-YL)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023980A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[3,4-c]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024004A1 (en) * 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
US10166218B2 (en) 2015-08-03 2019-01-01 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024015A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(3h-imidazo[4,5-b]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017023988A1 (en) 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc. 3-(3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-pyrazolo[4,3-b]pyridines and therapeutic uses thereof
WO2017024021A1 (en) * 2015-08-03 2017-02-09 Samumed, Llc 3-(1h-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-1h-indazoles and therapeutic uses thereof
US10383861B2 (en) 2015-08-03 2019-08-20 Sammumed, LLC 3-(1H-pyrrolo[2,3-C]pyridin-2-yl)-1H-pyrazolo[3,4-C]pyridines and therapeutic uses thereof
US10604512B2 (en) 2015-08-03 2020-03-31 Samumed, Llc 3-(1H-indol-2-yl)-1H-indazoles and therapeutic uses thereof
WO2017064217A1 (en) * 2015-10-13 2017-04-20 Institut National De La Sante Et De La Recherche Medicale (Inserm) Sibiriline derivatives for use for preventing and/or treating disorders associated with cellular necroptosis
WO2017079765A1 (en) 2015-11-06 2017-05-11 Samumed, Llc Treatment of osteoarthritis
JP6862468B2 (ja) * 2015-12-07 2021-04-21 プレキシコン インコーポレーテッドPlexxikon Inc. キナーゼ調節のための化合物及び方法ならびにそのための指示
AR107030A1 (es) 2015-12-09 2018-03-14 Padlock Therapeutics Inc Inhibidores aza-bencimidazol de pad4
US20190060286A1 (en) 2016-02-29 2019-02-28 University Of Florida Research Foundation, Incorpo Chemotherapeutic Methods
SG11201810683VA (en) 2016-06-01 2018-12-28 Samumed Llc Process for preparing n-(5-(3-(7-(3-fluorophenyl)-3h-imidazo[4,5-c]pyridin-2-yl)-1h-indazol-5-yl)pyridin-3-yl)-3-methylbutanamide
CN106008306A (zh) * 2016-06-28 2016-10-12 山东大学 取代吲哚类衍生物及其制备方法与应用
WO2018075858A1 (en) 2016-10-21 2018-04-26 Samumed, Llc Methods of using indazole-3-carboxamides and their use as wnt/b-catenin signaling pathway inhibitors
KR102558716B1 (ko) 2016-11-07 2023-07-21 사뮤메드, 엘엘씨 단일-투여량, 즉시-사용가능한 주사용 제제
AR111960A1 (es) 2017-05-26 2019-09-04 Incyte Corp Formas cristalinas de un inhibidor de fgfr y procesos para su preparación
WO2018226846A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Plexxikon Inc. Compounds and methods for kinase modulation
AR113922A1 (es) 2017-12-08 2020-07-01 Incyte Corp Terapia de combinación de dosis baja para el tratamiento de neoplasias mieloproliferativas
MD3746429T2 (ro) 2018-01-30 2022-08-31 Incyte Corp Procedee pentru prepararea de (1-(3-fluoro-2-(trifluorometil)izonicotinil)piperidin-4-onă)
ES2980497T3 (es) 2018-03-30 2024-10-01 Incyte Corp Tratamiento de la hidradenitis supurativa mediante inhibidores de JAK
CN108358894B (zh) * 2018-04-26 2021-05-07 四川大学 一种抑制组蛋白乙酰转移酶的化合物及其制备方法与应用
PE20210920A1 (es) 2018-05-04 2021-05-19 Incyte Corp Formas solidas de un inhibidor de fgfr y procesos para prepararlas
CN112566912A (zh) 2018-05-04 2021-03-26 因赛特公司 Fgfr抑制剂的盐
US20190381188A1 (en) 2018-06-13 2019-12-19 California Institute Of Technology Nanoparticles For Crossing The Blood Brain Barrier And Methods Of Treatment Using The Same
TWI767148B (zh) 2018-10-10 2022-06-11 美商弗瑪治療公司 抑制脂肪酸合成酶(fasn)
US10793554B2 (en) 2018-10-29 2020-10-06 Forma Therapeutics, Inc. Solid forms of 4-(2-fluoro-4-(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-5-yl)benzoyl)piperazin-1-yl)(1-hydroxycyclopropyl)methanone
ES2974634T3 (es) 2018-12-21 2024-06-28 Celgene Corp Inhibidores de tienopiridinas de RIPK2
TW202043205A (zh) 2018-12-31 2020-12-01 美商拜歐米富士恩有限公司 Menin-mll相互作用之抑制劑
TWI846793B (zh) 2018-12-31 2024-07-01 美商拜歐美亞富成股份有限公司 Menin-mll相互作用之不可逆抑制劑
WO2020185532A1 (en) 2019-03-08 2020-09-17 Incyte Corporation Methods of treating cancer with an fgfr inhibitor
CN111171001B (zh) * 2019-05-16 2022-04-29 百济神州(苏州)生物科技有限公司 一种parp抑制剂中间体的结晶方法
US11591329B2 (en) 2019-07-09 2023-02-28 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
US12122767B2 (en) 2019-10-01 2024-10-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
TW202128685A (zh) 2019-10-14 2021-08-01 美商英塞特公司 作為fgfr抑制劑之雙環雜環
US11566028B2 (en) 2019-10-16 2023-01-31 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as FGFR inhibitors
EP4069696A1 (en) 2019-12-04 2022-10-12 Incyte Corporation Tricyclic heterocycles as fgfr inhibitors
MX2022006691A (es) 2019-12-04 2022-09-19 Incyte Corp Derivados de un inhibidor de receptores del factor de crecimiento de fibroblastos (fgfr).
WO2021146424A1 (en) 2020-01-15 2021-07-22 Incyte Corporation Bicyclic heterocycles as fgfr inhibitors
WO2021154902A1 (en) * 2020-01-30 2021-08-05 Anima Biotech Inc. Collagen 1 translation inhibitors and methods of use thereof
US11833155B2 (en) 2020-06-03 2023-12-05 Incyte Corporation Combination therapy for treatment of myeloproliferative neoplasms
JP2024513575A (ja) 2021-04-12 2024-03-26 インサイト・コーポレイション Fgfr阻害剤及びネクチン-4標的化剤を含む併用療法
TW202313611A (zh) 2021-06-09 2023-04-01 美商英塞特公司 作為fgfr抑制劑之三環雜環
AU2022331496A1 (en) 2021-08-20 2024-02-29 Biomea Fusion, Inc. Crystalline form of n-[4-[4-(4-morpholinyl)-7h-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]phenyl]-4-[[3(r)-[(1-oxo -2-propen-1-yl)amino]-1-piperidinyl]methyl]-2-pyridinecarboxamide, an irreversible menin-mll inhibitor for the treatment of cancer
WO2024026500A2 (en) * 2022-07-28 2024-02-01 University Of Maryland, Baltimore Inhibitors of pde11a4 and methods of using same

Family Cites Families (52)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB966264A (en) 1961-08-31 1964-08-06 Distillers Co Yeast Ltd Production of alkyl pyridines
GB1141949A (en) 1966-02-23 1969-02-05 Sterling Drug Inc 7-azaindole derivatives
US3992392A (en) 1973-04-27 1976-11-16 The Ohio State University Research Foundation Synthesis of indoles from anilines and intermediates therein
EP0405602A1 (en) 1989-06-30 1991-01-02 Laboratorios Vinas S.A. New Zinc derivatives of anti-inflammatory drugs having improved therapeutic activity
SE9100920D0 (sv) 1991-03-27 1991-03-27 Astra Ab New active compounds
FR2687402B1 (fr) 1992-02-14 1995-06-30 Lipha Nouveaux azaindoles, procedes de preparation et medicaments les contenant.
JP3119758B2 (ja) 1993-02-24 2000-12-25 日清製粉株式会社 7−アザインドール誘導体及びこれを有効成分とする抗潰瘍薬
US6756388B1 (en) 1993-10-12 2004-06-29 Pfizer Inc. Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists
US5521213A (en) 1994-08-29 1996-05-28 Merck Frosst Canada, Inc. Diaryl bicyclic heterocycles as inhibitors of cyclooxygenase-2
US5589482A (en) 1994-12-14 1996-12-31 Pfizer Inc. Benzo-thiophene estrogen agonists to treat prostatic hyperplasia
GB2298199A (en) 1995-02-21 1996-08-28 Merck Sharp & Dohme Synthesis of azaindoles
FR2732969B1 (fr) 1995-04-14 1997-05-16 Adir Nouveaux composes pyridiniques, leur procede de preparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
AR004010A1 (es) 1995-10-11 1998-09-30 Glaxo Group Ltd Compuestos heterociclicos
EP0787730B1 (de) 1996-01-30 2001-08-01 Ciba SC Holding AG Polymerisierbare Diketopyrrolopyrrole und damit hergestellte Polymere
ES2191187T3 (es) 1996-07-13 2003-09-01 Glaxo Group Ltd Compuestos heteroaromaticos biciclicos como inhibidores de la proteina tirosin-quinasa.
AU4054197A (en) 1996-08-14 1998-03-06 Warner-Lambert Company 2-phenyl benzimidazole derivatives as mcp-1 antagonists
DK0948495T3 (da) 1996-11-19 2004-06-01 Amgen Inc Aryl- og heteroarylsubstitueret, kondenseret pyrrol som antiinflammatoriske midler
US6312835B1 (en) 1997-02-13 2001-11-06 Queen's University At Kingston Luminescent compounds and methods of making and using same
WO1998047899A1 (en) * 1997-04-24 1998-10-29 Ortho-Mcneil Corporation, Inc. Substituted pyrrolopyridines useful in the treatment of inflammatory diseases
TR200001079T2 (tr) * 1997-10-20 2000-07-21 F.Hoffmann-La Roche Ag Bisiklik kinaz inhibitörleri.
ES2401070T3 (es) 1998-03-06 2013-04-16 Metabasis Therapeutics, Inc. Nuevos profármacos para compuestos que contienen fósforo
EP1067929A1 (en) 1998-04-02 2001-01-17 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
WO1999051596A1 (en) 1998-04-02 1999-10-14 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
WO1999051234A1 (en) 1998-04-02 1999-10-14 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
WO1999051232A1 (en) 1998-04-02 1999-10-14 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
AU3210899A (en) 1998-04-02 1999-10-25 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
CA2326185A1 (en) 1998-04-02 1999-10-14 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
US6025366A (en) 1998-04-02 2000-02-15 Merck & Co., Inc. Antagonists of gonadotropin releasing hormone
AU4183699A (en) 1998-05-12 1999-11-29 American Home Products Corporation Biphenyl oxo-acetic acids useful in the treatment of insulin resistance and hyperglycemia
ATE482945T1 (de) * 1998-05-26 2010-10-15 Chugai Pharmaceutical Co Ltd Heterozyklische indolderivate und mono- oder diazaindol-derivate
US6232320B1 (en) 1998-06-04 2001-05-15 Abbott Laboratories Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory compounds
SE9802038L (sv) 1998-06-09 1999-05-10 Car O Liner Ab Fastspänningsanordning för fordon vid en riktbänk
ID28362A (id) * 1998-09-18 2001-05-17 Basf Ag 4-aminopirolopirimidina sebagai penghambat kinase
BR9916676B1 (pt) 1998-12-31 2010-10-05 método para a substituição estereosseletiva de compostos de éster beta-amino n-não substituidos.
JP2003501418A (ja) 1999-06-04 2003-01-14 エラン ファーマ インターナショナル,リミティド 細胞死を阻害するための組成物および方法
US6207699B1 (en) 1999-06-18 2001-03-27 Richard Brian Rothman Pharmaceutical combinations for treating obesity and food craving
PE20010306A1 (es) 1999-07-02 2001-03-29 Agouron Pharma Compuestos de indazol y composiciones farmaceuticas que los contienen utiles para la inhibicion de proteina kinasa
US6387900B1 (en) 1999-08-12 2002-05-14 Pharmacia & Upjohn S.P.A. 3(5)-ureido-pyrazole derivatives process for their preparation and their use as antitumor agents
DE19951360A1 (de) 1999-10-26 2001-05-03 Aventis Pharma Gmbh Substituierte Indole
AP1917A (en) * 1999-12-24 2008-11-12 Aventis Pharma Ltd Azaindoles
YU54202A (sh) 2000-01-18 2006-01-16 Agouron Pharmaceuticals Inc. Jedinjenja indazola, farmaceutske smeše i postupci za stimulisanje i inhibiranje ćelijske proliferacije
WO2001060816A1 (en) 2000-02-17 2001-08-23 Amgen Inc. Kinase inhibitors
DE10009000A1 (de) 2000-02-25 2001-08-30 Basf Ag Verfahren zur Herstellung substituierter Indole
WO2001062252A1 (en) 2000-02-25 2001-08-30 Merck & Co., Inc. Tyrosine kinase inhibitors
GB0007657D0 (en) 2000-03-29 2000-05-17 Celltech Therapeutics Ltd Chemical compounds
BR0110302A (pt) 2000-04-18 2003-01-14 Agouron Pharma Compostos de pirazol para inibição de proteìnas cinase, sal e pró-droga farmaceuticamente aceitável, metabólito farmaceuticamente ativo ou sal farmaceuticamente aceitável de metabólito, composição farmacêutica, método de tratamento de condição doentia em mamìferos mediada pela atividade de proteìna cinase, método de modulação ou inibição da atividade de um receptor de proteìna cinase
AU2001259707A1 (en) * 2000-06-14 2001-12-24 Warner Lambert Company 6,5-fused bicyclic heterocycles
US6407259B1 (en) 2000-07-28 2002-06-18 Pfizer Inc. Process for the preparation of pyrazoles
US6897231B2 (en) 2000-07-31 2005-05-24 Signal Pharmaceuticals, Inc. Indazole derivatives as JNK inhibitors and compositions and methods related thereto
ES2266258T3 (es) 2000-09-15 2007-03-01 Vertex Pharmaceuticals Incorporated Compuestos de pirazol utiles como inhibidores de proteina cinasas.
JP2004510762A (ja) 2000-10-02 2004-04-08 メルク エンド カムパニー インコーポレーテッド プレニル−蛋白質トランスフェラーゼの阻害剤
GB0115109D0 (en) 2001-06-21 2001-08-15 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7532385B2 (ja) 2019-01-31 2024-08-13 杏林製薬株式会社 15-pgdh阻害薬

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2004534826A5 (ja)
CA2451678A1 (en) Azaindoles
TWI617552B (zh) 用於激酶調節及其適應症之化合物及方法
EP3004060B1 (en) Compounds for kinase modulation, and indications therefor
JP5436507B2 (ja) アザインドール
TWI382015B (zh) 苯、吡啶及噠嗪衍生物
JP5808793B2 (ja) キナーゼ調節のための化合物および方法、ならびにそれらの適応症
AU2017213500B2 (en) FLAP modulators
JP2010514695A (ja) キナーゼ調節のための化合物および方法およびそのための適応症
JP2016172739A5 (ja)
JP2009532475A (ja) ヤヌスキナーゼの阻害剤として有用なデアザプリン
JP2006520805A5 (ja)
CN101052640B (zh) 吡啶亚甲基唑烷酮类及其作为磷酸肌醇抑制剂的用途
JP2003528811A5 (ja)
JP2004518651A5 (ja)
JP5552121B2 (ja) ロイコトリエン産生のインドリジン阻害剤
JP2005500315A5 (ja)
JP7427098B2 (ja) タンパク質キナ-ゼ阻害活性を有する7-アミノ-3,4-ジヒドロピリミドピリミジン-2-オン誘導体およびこれを含む治療用薬学組成物
JP2018525377A5 (ja)
WO2019224774A1 (en) Heterocyclic amides as rip1 kinase inhibitors
JP2009525292A5 (ja)
CA3086714A1 (en) Heterocycle compounds as tyro3, axl and mertk (tam) family of receptor tyrosine kinase inhibitors
JP4871474B2 (ja) アザインドール
JP7539377B2 (ja) てんかん治療用複素環化合物
JPWO2019215316A5 (ja)