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JP2003528811A5 - - Google Patents

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JP2003528811A5
JP2003528811A5 JP2001522222A JP2001522222A JP2003528811A5 JP 2003528811 A5 JP2003528811 A5 JP 2003528811A5 JP 2001522222 A JP2001522222 A JP 2001522222A JP 2001522222 A JP2001522222 A JP 2001522222A JP 2003528811 A5 JP2003528811 A5 JP 2003528811A5
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  1. 一般式Ｉ：
    Figure 2003528811
    （式中、
    Ｒ１は、Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５若しくは６員ヘテロアリール基であって、場合により、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、ハロゲン又は低級アルコキシである置換基の１又は２個により置換されており、前記ヘテロアリール基は、場合により、アルキレン基又はアルケニル基を介してピラゾール環に結合していてもよいか、あるいは
    場合により、低級アルキル、ヒドロキシ−低級アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ又は低級アルコキシである置換基の１又は２個によって置換されているフェニルであるか、あるいは、
    −Ｏ（ＣＨ２）ｎ−フェニル、ベンゾフリル、インドリル又はベンゾチオフェニルであるか、あるいは
    −Ｓ−低級アルキルであり、
    Ｒ２及びＲ４は、互いに独立して、水素、シアノ又は−Ｓ（Ｏ）２−フェニルであり、
    Ｒ３は、水素、ハロゲンであるか、あるいは
    Ｎ、Ｏ又はＳから選択される１〜３個のヘテロ原子を含有する５若しくは６員ヘテロアリール基であって、場合により、低級アルキル、−（ＣＨ２）ｎ−アリール、ヒドロキシ、ハロゲン、低級アルコキシ、モルホリニル、アミノ、低級アルキルアミノ又は−Ｃ（Ｏ）ＮＲ′２（ここで、Ｒ′は、低級アルキル又は水素である）である置換基の１又は２個により置換されているか、あるいは
    場合により、ハロゲン、低級アルキル、低級アルコキシ、アミノ、ジ−低級アルキルアミノ、−ＣＦ３、−ＯＣＦ３、−ＮＨＣ（Ｏ）低級アルキル、シアノ、−Ｃ（Ｏ）−低級アルキル、−Ｃ（Ｏ）Ｏ−低級アルキル、−Ｓ−低級アルキル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−フェニル、−Ｓ（Ｏ）２ＮＨ−メチルピペラジニルである置換基の１又は２個により置換されているフェニルであるか、あるいは
    −ＮＲ′Ｒ″（ここで、Ｒ′及びＲ″は、互いに独立して、水素、−（ＣＨ２）ｎフェニル（ここで、フェニル環は、場合により、ハロゲン又は低級アルコキシにより置換されている）、−ＣＨ（低級アルキル）−フェニル、インダン−１−イル、１，２，３，４−テトラヒドロ−ナフタレン又はシクロアルキルである）であるか、あるいは
    −Ｏ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、ハロゲン、低級アルキル又は低級アルコキシにより置換されている）、−Ｏ−テトラヒドロナフタレニル又は−Ｏ−ＣＨ２−６−メチルピリジン−２−イルであるか、あるいは
    −ベンゾ〔１，３〕ジオキソリル、−１Ｈ−インドール−５−イル、ナフチル、ベンゾフラン−２−イル、１，３，４，９−テトラヒドロ−β−カルボリン−２−イル、ピペリジン−１−イル、ピロリジン−１−イル、ピペラジン−４−イル−メチル又はモルホリニルであり、
    Ｒ５は、ＮＲ２（ここで、Ｒは、同一又は異なっていてもよく、水素、低級アルキル、フェニル、ベンジル、−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−低級アルコキシ、−低級アルケニル、−ＣＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル又は−ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、−ＣＦ３、低級アルコキシ、ハロゲン又は低級アルキルにより置換されている）、−ＣＯ（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯ−低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、低級アルコキシ、−ＣＦ３又はハロゲンにより置換されている）である）であるか、又は４，５−ジヒドロ−１Ｈ−イミダゾール−２−イル−安息香酸、１，４，５，６−テトラヒドロ−ピリミジン−２−イル−安息香酸若しくは４，５，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ−〔１，３〕ジアゼピン−２−イル−安息香酸であり、
    ｎは、０〜４である）
    で示される化合物、及びそれらの薬学的に許容されうる塩。
  2. Ｒ１が、フル−２−イル、低級アルケニル−フル−２−イル、ベンゾフル−２−イル、チオフェン−２−イル、チアゾール−２−イル、ピロール−２−イル、ピリジン−２−イル、ピリジン−４−イル、テトラヒドロフラン−２−イル、１Ｈ−インドール−３−イルであるか、又は場合により、低級アルキル、ヒドロキシ−低級アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ若しくは低級アルコキシである置換基の１又は２個によって置換されているフェニルであり、
    Ｒ２及びＲ４が、互いに独立して、水素又はシアノであり、
    Ｒ３が、水素、ハロゲン、場合により、低級アルキル、ハロゲン若しくはオキシ基によって置換されているピリジン−４−イル、ピリジン−３−イル、ピリジン−２−イルであるか、又は場合によりハロゲン若しくは−ＣＦ３によって置換されているフェニルであり、
    Ｒ５が、−ＮＲ２（ここで、Ｒは、同一又は異なっていてもよく、水素、低級アルキル、フェニル、ベンジル、−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−低級アルコキシ、−低級アルケニル、−ＣＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル若しくは−ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により，ＣＦ３、低級アルコキシ、ハロゲン又は低級アルキルにより置換されている）、−ＣＯ（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯ−低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、低級アルコキシ、ＣＦ３又はハロゲンにより置換されている）である）、又は−（ＣＨ２）ｎ−イソインドール−１，３−ジオンであり、
    Ｒが、水素、低級アルキル、フェニル又はベンジルであり、そして
    ｎが、０〜４である、
    式Ｉの化合物、及びそれらの薬学的に許容されうる塩。
  3. Ｒ５が、非置換アミノ基である、請求項１記載の化合物。
  4. Ｒ１が、フリルである、請求項３記載の化合物。
  5. ２−フラン−２−イル−７―ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―ピリジン−３−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，５−ビス−トリフルオロメチル−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，５−ジクロロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（４−クロロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（２−メチル−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（２−プロピル−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（２−イソプロピル−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（４−フルオロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（１−オキシ−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ５−アミノ−２−フラン−２−イル−７―ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−６−カルボニトリル、
    ７−（３−アミノ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３−フルオロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    １−〔３−（５−アミノ−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル）−フェニル〕−エタノン、
    ７−（２−フルオロ−フェニル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−ｍ−トリル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−（４−メチルスルファニル−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−チオフェン−３−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−（３−メトキシ−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    Ｎ−〔３−（５−アミノ−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル）−フェニル〕アセトアミド、
    ２−フラン−２−イル−７−（１Ｈ−インドール−５−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    Ｎ−〔４−（５−アミノ−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル）−２−メチル−フェニル〕アセトアミド、
    ２−フラン−２−イル−７−ピリジン−１−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７−ピロリジン−１−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−フラン−２−イル−７―（４−メチル−ピペラジン−１−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    Ｎ−７−（２−クロロ−ベンジル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５，７−ジアミン、
    ２−フラン−２−イル−Ｎ−７−（２−メトキシ−ベンジル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５，７−ジアミン、
    ２−フラン−２−イル−Ｎ−７−（１−フェニル−エチル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５，７−ジアミン、
    ７−（５−ブチル−ピリジン−２−イル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（２−フルオロ−ピリジン−４−イル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−２−フラン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、又は
    ２−フラン−２−イル−７―（６−メトキシ−ピリジン−３−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミンである、請求項４記載の化合物。
  6. Ｒ１が、メチル置換フリルである、請求項３記載の化合物。
  7. ７−（４−クロロ−フェニル）−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３−メトキシ−フェニル）−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３，４−ジメトキシ−フェニル）−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    Ｎ−｛３−〔５−アミノ−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル〕−フェニル｝−アセトアミド、又は
    Ｎ−｛４−〔５−アミノ−２−（５−メチル−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−７−イル〕−フェニル｝−アセトアミドである、請求項６記載の化合物。
  8. Ｒ１が、ピリジン−２−イルである、請求項３記載の化合物。
  9. ７−（４−フルオロ−フェニル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３−メトキシ−フェニル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（３−アミノ−フェニル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（２−エチル−ピリジン−４−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（２−メチル−ピリジン−４−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（５−エチル−ピリジン−２−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２，７−ジ−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ７−（５−クロロ−ピリジン−２−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、又は
    ７−（６−クロロ−ピリジン−２−イル）−２−ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミンである、請求項８記載の化合物。
  10. Ｒ１が、５，６−ジヒドロ−フラン−２−イルである、請求項３記載の化合物。
  11. ７−（３，４−ジクロロ−フェニル）−２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−７−（３−フルオロ−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−７−（４−フルオロ−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、
    ２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−７−ｍ−トリル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミン、又は
    ２−（４，５−ジヒドロ−フラン−２−イル）−７−（３−トリフルオロメチル−フェニル）−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミンである、請求項１０記載の化合物。
  12. Ｒ１が、ピラゾール−１−イルである、請求項３記載の化合物。
  13. ２−ピラゾール−１−イル−７―ピリジン−２−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルアミンである、請求項１２記載の化合物。
  14. Ｒ５が、置換アミノ基である、請求項１記載の化合物。
  15. Ｒ１が、フェニルである、請求項１４記載の化合物。
  16. ブト−３−エニル−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、
    エチル−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、
    （２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−カルバミン酸エチルエステル、
    Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−トリフルオロメチル−ベンズアミド、
    ２−（２−クロロ−フェニル）−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アセトアミド、
    ２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アセトアミド、
    Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−２−（２−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
    Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−２−（４−トリフルオロメチル−フェニル）−アセトアミド、
    ３−フェニル−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−プロピオンアミド、
    Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−２−ｏ−トリル−アセトアミド、
    ２−（２−ブロモ−フェニル）−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アセトアミド、
    ２−（２−ヨード−フェニル）−Ｎ−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アセトアミド、
    ３−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イルカルバモイル）−プロピル−カルバミン酸ｔｅｒｔ−ブチルエステル、
    ２−（２−クロロ−フェニル）−エチル〕−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、
    ２−（２，４−ジクロロ−フェニル）−エチル〕−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、
    （２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−（４−トリフルオロメチル−ベンジル）−アミン、
    （３−フェニル−プロピル）−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミン、又は
    ジエチル−（２−フェニル−７−ピリジン−４−イル−〔１，２，４〕トリアゾロ〔１，５−ａ〕ピリジン−５−イル）−アミンである、請求項１５記載の化合物。
  17. 請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物の１種以上と薬学的に許容されうる賦形剤とを含有する医薬。
  18. アデノシンレセプターに関連する疾患の処置のための、請求項１７記載の医薬。
  19. 請求項１記載の式Ｉで示される化合物の製造方法であって、
    ａ）式ＩＩ：
    Figure 2003528811
    で示される化合物を、式ＩＩＩ：
    Figure 2003528811
    で示される化合物と反応させ、式Ｉ−１：
    Figure 2003528811
    （式中、Ｒ１〜Ｒ４は、請求項１で示された意味を有する）の化合物を得ること、又は
    ｂ）式Ｉ−１のアミノ基の１又は２個の水素原子を、Ｒ（ここで、Ｒは、低級アルキル、フェニル、ベンジル、−ＣＯ−低級アルキル、−ＣＯ−低級アルコキシ、−低級アルケニル、−ＣＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル又は−ＣＯＯ（ＣＨ２）ｎ−フェニル（ここで、フェニル環は，場合により、ＣＦ３、低級アルコキシ、ハロゲン又は低級アルキルにより置換されている）、−ＣＯ（ＣＨ２）３−ＮＨＣＯ−低級アルコキシ、−（ＣＨ２）ｎ―フェニル（ここで、フェニル環は、場合により、低級アルコキシ、ＣＦ３又はハロゲンにより置換されている）である）によって置換すること、又は
    ｃ）式ＩＶ：
    Figure 2003528811
    で示される化合物を、式Ｖ：
    Figure 2003528811
    で示される化合物と反応させ、式Ｉ−１で示される化合物を得ること（ここで、Ｒ１〜Ｒ４は、請求項１で示された意味を有する）、又は
    ｄ）置換基Ｒ１〜Ｒ５の１個以上を上記に示された定義の範囲内で修飾すること、及び、
    所望であれば、得られた化合物を薬学的に許容されうる酸付加塩に変換すること、
    を含む方法。
  20. アデノシンレセプターに関連する疾患の処置用の医薬を製造するための、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物の使用。
  21. アデノシンＡ２Ａレセプターに関連する疾患の処置用の医薬を製造するための、請求項１〜１６のいずれか１項記載の化合物の使用。
JP2001522222A 1999-09-06 2000-08-28 アミノトリアゾロピリジン誘導体 Pending JP2003528811A (ja)

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EP99117578 1999-09-06
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