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WO2001082700A1 - Composition insecticide et acaricide - Google Patents

Composition insecticide et acaricide Download PDF

Info

Publication number
WO2001082700A1
WO2001082700A1 PCT/JP2001/003483 JP0103483W WO0182700A1 WO 2001082700 A1 WO2001082700 A1 WO 2001082700A1 JP 0103483 W JP0103483 W JP 0103483W WO 0182700 A1 WO0182700 A1 WO 0182700A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
group
present
atom
weight
carbon atoms
Prior art date
Application number
PCT/JP2001/003483
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
Nobuhito Ueda
Original Assignee
Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Company, Limited filed Critical Sumitomo Chemical Company, Limited
Priority to AU48844/01A priority Critical patent/AU4884401A/en
Priority to EP01922027A priority patent/EP1283009B1/en
Publication of WO2001082700A1 publication Critical patent/WO2001082700A1/ja

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
    • A01N31/08—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system
    • A01N31/16—Oxygen or sulfur directly attached to an aromatic ring system with two or more oxygen or sulfur atoms directly attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/06—Nitrogen directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings

Definitions

  • the present invention relates to a novel insecticidal and acaricidal composition.
  • the formulated insecticidal and acaricidal active ingredient-containing composition is required to have the stability of the formulation (for example, the stability of the insecticide and acaricidal active ingredient in the formulation, (Uniformity) is required. Disclosure of the invention
  • the present inventors have found that a specific dihalopropene compound, a dispersant having a surface tension of a 1% by weight aqueous solution of 40 dyne / cm or more, and a solubility in 100 g of water at 20 ° C. It has been found that excellent insecticidal and acaricidal efficacy can be obtained by using a composition containing an organic compound which is liquid at room temperature and water having a water content of 1 g or less, and the present invention.
  • the present invention provides a formula
  • Z represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an NR 4 group (where R 4 represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms.), And Y represents an oxygen atom, a sulfur atom, or an NH group.
  • X independently represents a chlorine atom or a bromine atom;
  • R z , R 3 and R 1 D each independently represent a halogen atom, a haloalkyl group having 1 to 3 carbon atoms or 1 carbon atom;
  • T represents an alkyl group of 3, t represents an integer of 0 to 2, and
  • R 1 represents a group represented by the formula
  • A represents a heterocyclic group which may be substituted.
  • R 9 represents a hydrogen atom, an acetyl group or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms,
  • G 1 and G 2 each independently represent an oxygen atom or a sulfur atom, and
  • R 5 , R 6 , R 7 , R 11 and R 12 are each, independently, a hydrogen atom, an alkyl group or a triflate Ruo Russia methyl group of a carbon number of 1 to 3
  • 13 and 1 14 are each independent hydrogen atom, an alkyl having 1 to 3 carbon atoms Represents a group, a trifluoromethyl group or a halogen atom
  • p represents an integer of 0 to 6
  • s represents an integer of 1 to 6.
  • a di-octapropene compound represented by the following formula (hereinafter referred to as the present compound), a 1% by weight aqueous solution
  • a dispersant having a surface tension of at least 4 Odyne / cm (hereinafter referred to as the present dispersant), and an organic compound which is liquid at room temperature and has a solubility in 100 g of water at 20 ° C of 1 g or less.
  • the present solvent water and an insecticidal and acaricidal composition containing the same (hereinafter referred to as the composition of the present invention).
  • examples of the heterocyclic group of the “optionally substituted heterocyclic group” which is the definition of the substituent A include: isoxazole, isothiazole, thiazole, 1,3,4-thiadiazole, and pyrrole.
  • 3,5-dichloro-4-1 (3- (5-trifluoromethyl-12-pyridyloxy) propyloxy) —1- (3,3-dichloro-2-provenyloxy) benzene is the composition of the present invention. Preferred as an active ingredient.
  • This compound can be produced according to the method described in JP-A No. 9-1151172.
  • composition of the present invention usually contains 0.1 to 40% by weight of the present compound, preferably 1 to 30% by weight, and more preferably 2 to 20% by weight.
  • Examples of the dispersant include a natural product having a sugar structure or an alkyl structure in the main chain structure having a solubility in water at 20 ° C of 1% by weight or more and a derivative thereof; Synthetic polymers having a solubility in water at 20 ° C. of 1% by weight or more.
  • Natural products having a sugar structure or an alkyl structure in the main chain structure having a solubility in water at 20 ° C of 1% by weight or more and derivatives thereof include, for example, gum arabic, pectin, xanthan gum, locust gum, and alginic acid. And salts thereof, carboxymethylcellulose and salts thereof, and ligninsulfonate.
  • Examples of synthetic polymers having a water solubility of 1% by weight or more in 20 include polyvinyl alcohol, polyvinyl methyl ether, polyethylene glycol, polyvinylpyrrolidone, hydroxypropylcellulose, hydroxypropylmethylcellulose, and sodium polyacrylate. No. Examples of proteins having a solubility in water of 1% by weight or more at 20 ° C. include gelatin, casein, and promin.
  • the molecular weight of the present dispersant is not particularly limited as long as the composition of the present invention can be obtained, but is usually in the range of 2,000 to 1,000,000, preferably the average molecular weight. The range is from 100, 000 to 200, 000.
  • the viscosity of this dispersant is generally The viscosity of a 1% by weight aqueous solution at 20 ° C. is usually 100,000 O mPa ⁇ s or less, and preferably, 5,000 O mP a ⁇ s or less.
  • the present dispersant is usually contained in the composition of the present invention in an amount of 0.1 to 20% by weight M%, preferably 0.5 to 10% by weight, more preferably 1 to 5% by weight.
  • Examples of the present solvent include aromatic solvents, animal and vegetable oils, paraffin solvents and ester solvents.
  • Examples of the aromatic solvent include xylene, alkylbenzene, and alkylnaphthalene.
  • Animal and vegetable oils include, for example, rapeseed oil, soybean oil, and linseed oil.
  • Examples of the paraffinic solvent include normal paraffins having 5 or more carbon atoms, isoparaffins having 5 or more carbon atoms, and cycloparaffins having 5 or more carbon atoms.Normal paraffin having 5 to 70 carbon atoms is preferable. Examples thereof include isoparaffin having about 5 to 200 carbon atoms and cycloparaffin having about 5 to 200 carbon atoms, more preferably normal paraffin having about 5 to 45 carbon atoms, and 5 to 100 carbon atoms.
  • isoparaffin and cycloparaffin having about 5 to 100 carbon atoms.
  • ester solvent examples include diisobutyl adipate, disodecyl adipate, dialkyl phthalate (such as didecyl phthalate), octyl oleate, lauryl oleate, octyl dodecyl oleate, and isopropyl propyl myristate.
  • This solvent can be used alone or as a mixture of two or more.From the viewpoint of the insecticidal and acaricidal efficacy of the composition of the present invention, a mixed solvent of a paraffin solvent and an ester solvent or an aromatic solvent should be used. Is preferred.
  • the solvent contains a mixed solvent of a paraffinic solvent and an ester solvent, and further contains 3,5-dichloro-4- (3- (5-trifluoromethyl-12-pyridyloxy) propyloxy) as this compound.
  • composition of the present invention containing 1- (3,3-diclo-mouth_2-provenyloxy) benzene is in the form of emulsion (described later), a cycloparaffinic solvent is more preferable as a paraffinic solvent.
  • the amount of the present solvent contained in the composition of the present invention depends on the ease of production of the composition of the present invention, An appropriate amount can be determined depending on the purpose of use of the composition, etc., and is usually 0.5 to 50 times by weight, preferably 1 to 30 times by weight, more preferably 1.5 to 50 times by weight, relative to the present compound. It can be contained 10 times by weight.
  • the solvent include, for example, Hizol SAS—296 (a mixture of 1-phenyl-1-xylylethane and 1-phenyl-1-ethylphenylethane, trade name of Nippon Oil Co., Ltd.) , Hizol SAS—LH (trade name of Nippon Oil Co., Ltd.), Sherzol A (trade name of Shell Chemical Co., Ltd.), Shersol AB
  • the composition of the present invention is a preparation in which fine particles substantially insoluble in the aqueous phase are dispersed in the aqueous phase together with the present dispersant.
  • the composition of the present invention can take various pharmaceutical forms such as a capsule suspension, a capsule suspension emulsion, a suspension emulsion, and an emulsion.
  • an oil droplet obtained by dissolving the present compound in the present solvent is encapsulated and the capsule is suspended in an aqueous phase, and an oil droplet obtained by dispersing the present compound in the present solvent is used.
  • the capsule is suspended in an aqueous phase.
  • examples of the form of a capsule suspension emulsion include a form in which a solid or liquid compound is encapsulated, the capsules are suspended in an aqueous phase, and the solvent is emulsified in the aqueous phase. .
  • a solid form of the present compound is suspended in the aqueous phase and the present solvent is emulsified in the aqueous phase, and an oil droplet is formed by suspending the solid present compound in the present solvent.
  • the form of the emulsion include a form in which oil droplets containing the present compound and the present solvent are emulsified in an aqueous phase.
  • composition of the present invention in the form of a capsule suspension or capsule suspension emulsion is usually 0.1 to 50 ⁇ , preferably 0.3 to 40 ⁇ , more preferably 0.5 to 3 ⁇ , more preferably.
  • capsules adjusted to a volume median diameter of about 2 to 25 ⁇ are dispersed in an aqueous phase containing the dispersant.
  • the membrane material forming the capsule include polyurea, polyurethane, polyamide, urea formalin resin, melamine formalin resin, gelatin, albumin, and chitosan.
  • the volume average particle size of the present solvent in the capsule suspension emulsion is usually 0.1 to 50 ⁇ , preferably 0.3 to 40 ⁇ , more preferably 0.5 to 30 ⁇ , and still more preferably 0.5 to 30 ⁇ . It is about 2 to 25 ⁇ .
  • the composition of the present invention in the form of a suspension emulsion is a composition in which fine droplets (emulsion particles) of the present solvent are emulsified in an aqueous phase and the present compound is dispersed in emulsion particles or an aqueous phase. is there.
  • the present compound and the volume average particle size of the present compound in the suspension emulsion are usually 0.1 to 50 ⁇ 5 ⁇ , preferably 0.3 to 40 ⁇ , more preferably 0.5 to 30 ⁇ , and more preferably 2 to 30 ⁇ . ⁇ 25 ⁇ .
  • composition of the present invention in the form of an emulsion is a composition in which the present compound is dissolved in the present solvent or in which fine droplets of a mixed solution of the present compound and the present solvent are emulsified in an aqueous phase. .
  • the particle size of the fine liquid droplet is usually 1 to 50 ⁇ , preferably 0.3 to 40 ⁇ , more preferably 0.5 to 30 ⁇ , and still more preferably about 2 to 25 ⁇ . is there.
  • composition of the present invention may further comprise, if necessary, a viscosity modifier, a surfactant, an antifoaming agent, an antifreezing agent, a preservative, a stabilizer, a coloring agent, a fragrance, an efficacy enhancer, a safener, and the like. Can be included.
  • viscosity modifiers examples include xanthan gum, ramxam gum, locust bean Natural polysaccharides such as gum, carrageenan, and gellan gum; synthetic polymers such as sodium polyacrylate; semi-synthetic polymers such as carboxymethylcellulose; mineral silicates, smectite, bentonite, heclite, and fumed silica Powders and alumina sols can be mentioned.
  • xanthan gum include Kelzan S (manufactured by Monsanto), and examples of aluminum siligate include Vegum R (manufactured by Pandabilt).
  • Examples of the dry silica include AEROSIL 200 (manufactured by Degussa Hurth), and examples of the mixture of the dry silica and alumina sol include AEROSIL COK-84 (manufactured by Degussa Hurth).
  • the amount is usually from 0.01 to 10% by weight, preferably from 0.1 to 5% by weight, in the present composition.
  • a nonionic surfactant an anionic surfactant, a cationic surfactant, and an amphoteric surfactant are used.
  • Nonionic surfactants include, for example, sugar ester type nonionic surfactants, fatty acid ester type nonionic surfactants, vegetable oil type nonionic surfactants, alcohol type nonionic surfactants, and alkylphenol type nonionic surfactants Surfactant, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer type nonionic surfactant, bisphenol type nonionic surfactant, polyaromatic ring type nonionic surfactant, silicon type nonionic surfactant and Fluorinated nonionic surfactants can be mentioned.
  • sugar ester type nonionic surfactant examples include sorbitan fatty acid ester, polyoxyethylene sorbitan fatty acid ester and sucrose fatty acid ester.
  • fatty acid ester type nonionic surfactant examples include a polyoxyethylene fatty acid ester, a polyoxyethylene resin acid ester, and a polyoxyethylene fatty acid diester.
  • vegetable oil type nonionic surfactant examples include polyoxyethylene castor oil and polyoxyethylene hydrogenated castor oil.
  • alcohol type nonionic surfactant examples include polyoxyethylene alkyl ether.
  • Alkyl phenol type nonionic examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl phenyl ether, polyoxyethylene dialkyl phenyl ether and polyoxyethylene alkyl phenyl ether / formalin condensate.
  • Examples of the polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer type nonionic surfactant include polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer, alkylpolyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer ether, and alkylphenylpolyoxyethylene.
  • Examples of the bisphenol-type nonionic surfactant include polyoxybisphenyl ether.
  • polyaromatic ring type nonionic surfactant examples include polyoxyalkylene benzyl phenyl ether and polyoxyalkylene styryl phenyl ether.
  • silicone type nonionic surfactant examples include a polyoxyethylene ether type silicone type surfactant and a polyoxyethylene ester type silicon type surfactant.
  • anionic surfactant examples include sulfonate-type anionic surfactants, anionic surfactants, sulfonate-type anionic surfactants, phosphonate-type anionic surfactants, and surfactants. Acid-type anionic surfactants can be mentioned.
  • sulfate type anionic surfactant examples include alkyl sulfate, polyoxyethylene alkyl ether sulfate, polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfate, polyoxystyryl phenyl ether sulfate, and polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer sulfate. No.
  • sulfonate-type anionic surfactants include paraffin sulfonate, dialkyl sulfosuccinate, alkylbenzene sulfonate, monoalkyl naphthalene sulfonate, dialkyl naphthene sulfonate, and naphthalene sulfonate formalin Condensates, alkyl diphenyl ether disulfonates and polyoxyethylene alkyl phenyl ether sulfonates.
  • phosphate type anionic surfactant include polyoxyethylene alkyl ether phosphate and polyoxyethylene monoalkyl phenyl ether phosphate.
  • Phosphate polyoxyethylene dialkyl phenyl ether phosphate, polyoxyethylene diphenyl phenyl ether phosphate, polyoxyethylene / polyoxypropylene block polymer phosphate and alkyl phosphate.
  • carboxylic acid type anionic surfactant include fatty acid sodium, fatty acid potassium, fatty acid ammonium, N-methyl-sarcosinate, resinate sodium, and resin acid lime.
  • Examples of the cationic surfactant include an ammonium-type cationic surfactant and a benzalkonium-type cationic surfactant.
  • Examples of the ammonium-type cationic surfactant include alkyltrimethylammonium chloride, methylpolyoxyethylene alkylammonium chloride, alkyl N-methylpyridinium bromide, mono- or dialkylmethylated ammonium chloride, And an alkyl pen methyl propylene diamine mouth lid.
  • Examples of the benzalkonium-type cationic surfactant include alkyl dimethyl penzalconium chloride, benzethonium chloride and octylphenoxyethoxyethyl benzyl benzylammonium chloride.
  • amphoteric surfactant examples include a betaine-type amphoteric surfactant.
  • examples of the betaine-type amphoteric surfactant include dialkyldiaminoethyl betaine and alkyldimethylpenyl betaine.
  • the amount is usually 0.1 to 20% by weight, preferably 1 to 10% by weight in the present composition.
  • Antifoaming agents include, for example, Antifoam C (trade name of Dow Corning), Antifoam CE (trade name of Dow Corning), TSA730 (trade name of Toshiba Silicone) ), TSA731 (Toshiba Silicone Co., Ltd.), TSA732 (Toshiba Silicone Co., Ltd.), YMA6509 (Toshiba Silicone Co., Ltd.), etc. Fluorine-based defoamers such as PL80 (trade name of Clariant).
  • an antifoaming agent When an antifoaming agent is used, its amount is usually 0.01 to 3% by weight in the composition of the present invention.
  • the antifreeze include water-soluble glycols such as propylene glycol. When an antifreeze is used, its amount is usually 5 to 30% by weight, preferably 1 to 20% by weight, more preferably 5 to 10% by weight in the composition of the present invention.
  • preservative examples include p-hydroxybenzoate, a salicylic acid derivative, and an isothiazolin-3-one derivative (for example, Biohope L (trade name of K-I Kasei Co., Ltd.)).
  • a preservative When a preservative is used, its amount is usually about 0.01 to 5% by weight, preferably about 0.05 to 3% by weight, and more preferably about 0.1 to 1% by weight in the composition of the present invention. It is.
  • composition of the present invention may contain other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, insect growth regulators, fertilizers, soil conditioners, synergists, It may contain adjuvants and the like.
  • microcapsules are produced.
  • the microencapsulation method include known methods such as an interfacial polymerization method, an in situ method, a phase separation (coacervation) method, and a submerged drying method.
  • the microencapsulation method and the type of the membrane substance can be appropriately selected depending on the purpose.
  • the present compound may be microencapsulated as it is, or may be microencapsulated after dissolving or dispersing the present compound in the present solvent in advance.
  • the composition of the present invention which is in the form of a capsule suspension, is first prepared in advance using the water containing the dispersant according to the above-described method for encapsulating a microphone, and then preparing an aqueous dispersion of the microphone-capsule in a separate step, if necessary. It can be produced by mixing with the prepared thickener liquid containing a viscosity modifier, an antifoaming agent, an antifreezing agent, a preservative and the like.
  • composition of the present invention in the form of a capsule suspension emulsion is obtained by dissolving the present dispersant in water, and then using the water by the microencapsulation method described above to prepare a solid or liquid compound of the present invention.
  • the present dispersant is dissolved in water, and then the present compound, the present solvent, and if necessary, a viscosity modifier, a defoaming agent, an antifreezing agent, a preservative, After the addition and mixing of an auxiliary agent such as glass beads, zirconia, etc., it can be obtained by simultaneously performing pulverization dispersion and emulsification using a wet pulverization method using a medium such as glass beads or zirconia. Whether the present compound is present in the microdroplets of the present solvent or in the aqueous phase is determined by the types of the present compound, the present solvent, and the present dispersant.
  • composition of the present invention in the form of a suspension emulsion may be prepared by separately preparing an emulsion in which the solvent is emulsified and a suspension in which the solid compound is suspended, and then mixing them. It is manufactured by pulverizing and dispersing the solid compound in an emulsion in which the prepared solvent is emulsified, or emulsifying the solvent in a suspension prepared by grinding and dispersing a solid compound prepared in advance. You can also.
  • composition of the present invention when in the form of an emulsion, it can be produced by the following method. If the compound is solid or semi-solid at room temperature, dissolve the compound in the solvent in advance, and dissolve the solution in water containing the dispersant (if necessary, a viscosity modifier, an antifoaming agent, an antifreezing agent, a preservative). And the like.) It is manufactured by emulsifying and dispersing in water.
  • the solvent and the compound are mixed in advance and the solution is mixed with water containing the dispersant (if necessary, a viscosity modifier, an antifoaming agent, an antifreezing agent, It may also contain a preservative, etc.), and can be produced by emulsifying and dispersing.
  • the dispersant if necessary, a viscosity modifier, an antifoaming agent, an antifreezing agent, It may also contain a preservative, etc.
  • the dispersant can be gradually added during the emulsification dispersion process.
  • a solution obtained by dissolving the present compound in the present solvent or mixing with the present solvent (hereinafter, referred to as the present solution) is emulsified and dispersed in water by mechanical dispersion. And a phase inversion method.
  • the mechanical dispersion method is a method of emulsifying and dispersing the present solution in water by applying a high mechanical shearing force to a liquid composed of two layers of the present solution and water.
  • the mechanical dispersion method include: (1) a method of emulsifying and dispersing a liquid consisting of two layers of the present solution and water containing the present dispersant by stirring at a high speed; and (2) the present solution. And a method in which a liquid consisting of two layers of water containing the present dispersant is sprayed from the pores at a high speed into water to impinge on a plate to emulsify and disperse the water.
  • Examples of the dispersing machine that can be used in the mechanical dispersion method include, for example, a brown stirrer in the case of the above method (1), a Gau 1 inhomogenizer in the case of the above method (2), and the above method (3).
  • a colloid mill can be used.
  • composition of the present invention comprehensive examination of the smoothness of dispersion of the liquid consisting of two layers of the solution and the water containing the dispersant, the viscosity of the dispersion, the amount of the formulation, and other overall manufacturing processes By doing so, one of the above production methods can be selected.
  • the phase inversion method is a method in which a water-in-oil emulsion is first prepared, and then the emulsion is inverted into an oil-in-water emulsion to emulsify and disperse the present solution in water.
  • the volume median diameter of the oil droplets produced varies depending on the production conditions such as the mechanical shearing force and the concentration of the dispersant.
  • the volume median diameter of the oil droplets of the composition is from 0.1 to 50 / m, preferably from 0.3 to 40 m, more preferably from 0.5 to 30 m, more preferably from 2 to 25 ⁇ .
  • the manufacturing conditions are determined so that
  • composition of the present invention may vary depending on weather conditions, treatment time, treatment method, soil conditions, target pests and the like, but the application rate of the present compound, which is usually an active ingredient, is 1 to 1,000 g / ha. It is diluted with water and sprayed so that the weight is preferably 50 to 500 g and the spraying amount is 10 to 100,000 liters per hectare.
  • the application rate and application amount vary depending on the application time, application place, type of pest, damage situation, etc. Therefore, it is possible to increase or decrease without being concerned with the above range.
  • composition of the present invention can be diluted with water and sprayed in the air by, for example, a helicopter, an airplane, or a radio controlled helicopter.
  • composition of the present invention When using the composition of the present invention, if necessary, other insecticides, acaricides, nematicides, fungicides, herbicides, plant growth regulators, insect growth regulators, fertilizers, soil improvement Agents, synergists, adjuvants and the like may be added for use.
  • insect pests to which the present composition exhibits a controlling effect include the following.
  • Scarlet beetle aodelphax striatellus As the Hemiptera pests, Scarlet beetle aodelphax striatellus), Scarlet beetle (Nilaparvata lugens), Scarlet beetle such as Sogatella furcifer, etc .; , Aphids, stink bugs, whiteflies, scale insects, dung beetles, psyllids and the like.
  • Nikameiga CAiio suppressalis
  • Pterlla xylosteli Kona (Plutella xylosteli), etc., Kiga (Pec t inophora gossypiell), etc .; Higatrida (Heteroptera: Hyphantria cMea); Higa (Tinea) (H. iranslucens) and Koiga (Tineola ft se ⁇ ie7ia).
  • house powers such as acaye and kogatakaie powers, abekas such as anetashima powers and Aedes albopictus powers, anopheles powers such as acinus chinensis powers, house flies such as suri'5 powers, houseflies such as house flies and flies , Butterflies, such as fly, blowfly, mosquito fly, brown fly, phantom fly, onion fly, etc., fruit flies, Drosophila melanogaster, Drosophila, flies, flies, and flies.
  • Coleoptera insect pests include corn rootworms such as western corn rootworm and southern corn rootworm, beetles 0 such as beetle buoys and lycopodium, weevils such as beetles, rice locust beetles, azuki beetles, etc.
  • the beetles include beetles, beetles, locust beetles, leaf beetles, and other leaf beetles; .
  • Reticulate pests include German cockroaches, black cockroaches, brown cockroaches, flying cockroaches, and cockroaches.
  • Thrips palmi As the insect pests of the order Thysanoptera, Thrips palmi, Thrips palmi, Thrips palmi, L. thrips, and the like.
  • Hymenoptera pests examples include zero-sized wasps such as scabies, hornets, stag bees, and power wasps.
  • Orthoptera pests include viper and grasshopper.
  • insects of the order Laminaria examples include flea fleas.
  • the louse pests include human lice and lice.
  • insects of the order Isoptera examples include the termites, termites and the like.
  • mites examples include plant parasitic mites such as Nami-Namidani, Citrus spider mite, Nisenami-Namidani, and Apple spider mite, animal-parasitic ticks such as Dermatophagoides, indoor dust mites, and the like.
  • a solution was prepared by uniformly mixing (A) 100 g, IP Solvent 2835 (Idemitsu Petrochemical's isoparaffin-based solvent) 100 g, and Vinicizer-140 (Kao's ester-based solvent) 100 g.
  • This solution contains 2 g of TSA730 (Antifoaming agent manufactured by Toshiba Silicone Co., Ltd.) 6.25% by weight polyvinyl alcohol [Gosenol GL-05 (Gohsen o 1), polyvinyl alcohol (manufactured by Nippon Synthetic Ichigaku) Surface tension of 1 wt% aqueous solution: 45 dyne / cm)]
  • TK Auto Homomixer Homogenizer manufactured by Tokushu Kika Kogyo Co., Ltd.
  • a slurry was obtained.
  • a solution was prepared by uniformly mixing 100 g of the compound (A), 130 g of naphthesol M (a paraffin-based solvent manufactured by Nippon Petrochemical), and 70 g of Vinicizer-1 40 (an ester-based solvent manufactured by Kao) as a solvent. Add this solution to 320 g of a 6.25% by weight aqueous solution of polyvinyl alcohol containing 2 g of TSA730 (same as that used in Formulation Example 1), and use a TK Auto Homomixer-1 at room temperature at 4500 rpm for 5 minutes. The mixture was dispersed and stirred to obtain a slurry.
  • Formulation Example 3-A solution was prepared by uniformly mixing 100 g of compound (A) and 200 g of Hachizol SAS-296 (an aromatic solvent manufactured by Nippon Petrochemical). This solution was added to 32 Og of a 6.25% by weight aqueous solution of polyvier alcohol (same as that used in Formulation Example 1) containing 2 g of TSA730, and was added at room temperature using a T.K.
  • the mixture was dispersed and stirred at 4500 rpm for 5 minutes to obtain a slurry.
  • a slurry 380 g of an aqueous solution containing 1.5 g of xanthan gum, 3 g of aluminum silicate, Biohope Llg, and 50 g of propylene glycol are added, and the compound (A) contains 10% by weight.
  • An oil-in-water emulsion composition having a volume median diameter of 10 / m was obtained.
  • a solution was prepared by uniformly mixing 55 g. This solution contains 2 g of TS A730. 6.25% by weight aqueous solution of Polyvier alcohol (same as used in Formulation Example 1)
  • the mixture was added to 32 Og, and the mixture was dispersed and stirred at 4500 rpm for 5 minutes at room temperature using a T.K. auto homomixer to obtain a slurry.
  • To the obtained slurry was added 38 Og of an aqueous solution containing 1.2 g of xanthan gum, 2.4 g of aluminum silicate, and 3 g of Biohope L, and a compound having a median diameter of 10 m containing 10% by weight of compound (A) was added.
  • An oil-in-water emulsion composition was obtained.
  • a solution was prepared by uniformly mixing 100 g of the compound (A) and 200 g of isopropyl myristate. This solution containing 2 g of TSA730 was added to 32 Og of a 6.25% by weight aqueous solution of polyvinyl alcohol (same as that used in Formulation Example 1), and 4500 rpm at room temperature using TK Auto Homomixer. For 5 minutes to obtain a slurry. 1.5 g of xanthan gum, aluminum An oil-in-water emulsion composition having a volume median diameter of 10 m containing 10% by weight of the compound (A) was obtained containing 380 g of an aqueous solution containing 3 g of liquefaction and 1 g of Biohope L. Formulation Example 6
  • a solution was prepared by uniformly mixing 100 g of the compound (A), 130 g of naphthezol M (Nippon Petrochemical's paraffin-based solvent) and 70 g of Vinicizer-1 40 (Kao's ester-based solvent). Add this solution to 320 g of a 6.25% by weight aqueous solution of polyvinyl alcohol containing 2 g of TSA730 (same as that used in Formulation Example 1), and use TK Auto Homomixer at room temperature at 4500 rpm for 5 min. The mixture was dispersed and stirred for 5 minutes to obtain a slurry.
  • the solution was adjusted to 1.25, 2.5 and 5 ppm), and a spreading agent (special Rinoichi: manufactured by Nippon Agrochemical Co., Ltd.) was added in an amount of 15,000 to prepare a test spray liquid.
  • the test spray solution was sprayed on cabbage seedlings planted in polyethylene cups in a sufficient amount (approximately 50 ml / 2 seedlings) with a spray gun. After air-drying in a room, one cabbage leaf was cut out, put into a polyethylene container together with ten third-instar larvae of the cutworm, and stored with lids in a room at 25 ° C. Four days later, the number of surviving and dead insects was examined, and the LC50 value (50% half-lethal concentration) was determined.
  • Table 1 shows the results. ⁇ table 1 ⁇
  • composition of the present invention obtained in Formulation Examples 2, 3, and 6 was diluted with water (prepared at a concentration of 12.5 ppm), and a spreading agent (special Rinoichi: Nippon Agrochemical Co., Ltd.) was added to the diluted solution. A 1/5, 000 amount was added to prepare a test spray liquid.
  • the test spray solution was sprayed on cabbage seedlings planted in polyethylene cups in a sufficient amount (about 5 Oml ⁇ 2 seedlings) with a spray gun. This was air-dried indoors and stored in a greenhouse. On the day of the treatment and 6 days after the treatment, one cabbage leaf was cut off, placed in a polyethylene container together with 10 of the third instar larvae of the cutworm, and stored in a room 25 with a lid. Four days after release, the number of surviving and dead insects (including writhing insects) was examined to determine the mortality.
  • the present invention provides an excellent insecticide and acaricide

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Description

明 細 書 殺虫 ·殺ダニ組成物 技術分野
本発明は新規な殺虫 ·殺ダニ組成物に関する。 背景技術
現在、 数多くの殺虫 ·殺ダニ剤市販され、 使用されている。 しかしながら、 防 除の対象となる害虫 ·ダニは種類が多く、 また、 農業分野においては環境問題や 経済性の観点からより少量で使用し得るものが求められているため、 より優れた 殺虫 ·殺ダニ効果を有する殺虫，殺ダニ剤が求められている。 また、 十分な殺 虫 ·殺ダニ効果を得るために、 製剤化された殺虫 ·殺ダニ活性成分含有組成物は 製剤の安定性 （例えば、 製剤中での殺虫 ·殺ダニ活性成分の安定性、 均一性） が 求められている。 発明の開示
本発明者は、 鋭意検討を重ねた結果、 ある特定のジハロプロペン化合物、 1重 量％水溶液の表面張力が 4 0 d y n e / c m以上である分散剤、 2 0 °Cにおける 水 1 0 0 gに対する溶解度が 1 g以下である常温で液体の有機化合物および水を 含有する組成物を用いることにより、 優れた殺虫 ·殺ダニ効力が得られることを 見出し、 本発明に至った。
即ち、 本発明は、 式
Figure imgf000004_0001
〔式中、 Zは酸素原子、 硫黄原子または N R4基 （ここで、 R4は水素原子または 炭素数 1から 3のアルキル基を表わす。 ） を表し、 Yは酸素原子、 硫黄原子また は NH基を表し、 Xは、 それぞれ独立して、 塩素原子または臭素原子を表し、 Rz、 R3及び R1 Dはそれぞれ独立してハロゲン原子、 炭素数 1から 3のハロアル キル基または炭素数 1力、ら 3のアルキル基を表し、 tは 0から 2の整数を表し、 R 1は式
RRCII
Figure imgf000005_0004
Figure imgf000005_0001
P
A— B
Figure imgf000005_0002
Figure imgf000005_0005
Figure imgf000005_0003
{式中、. Aは置換されてもよい複素環基を表す。 Bは、 酸素原子、 S (〇） q 基、 NR9基、 C (=G') G2基または G' C (=G2) 基を表し、 qは 0から 2 の整数を表し、 R9は水素原子、 ァセチル基または炭素数 1から 3のアルキル基 を表し、 G1および G2はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わし、 R5、 R6、 R7、 R11及ぴ R12はそれぞれ独立して、 水素原子、 炭素数 1から 3 のアルキル基またはトリフルォロメチル基を表し、 13及び1 14は、 それぞれ独 立して、 水素原子、 炭素数 1から 3のアルキル基、 トリフルォロメチル基または ハロゲン原子を表わし、 pは 0から 6の整数を表し、 sは 1から 6の整数を表 す。 } で示される Q,、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6または Q7を表す。 〕 で示されるジ八ロプロペン化合物 （以下、 本化合物と記す。 ） 、 1重量％水溶液 の表面張力が 4 O d y n e / c m以上である分散剤 （以下、 本分散剤と記 す。 ） 、 2 0 °Cにおける水 1 0 0 gに対する溶解度が 1 g以下である常温で液体 の有機化合物 （以下、 本溶媒と記す。 ） 、 および水を含有する殺虫 ·殺ダニ組成 物 （以下、 本発明組成物と記す。 ） に関するものである。 発明を卖旆するための最良の形熊
本化合物において、 置換基 Aの定義である 「置換されていてもよい複素環基」 の複素環基の例としては、 イソォキサゾ一ル、 イソチアゾ一ル、 チアゾール、 1， 3, 4 -チアジアゾール、 ピロ一ル、 フラン、 チォフェン、 ピラゾール、 イミダ ゾール、 1, 2， 3 -トリァゾ一ル、 1， 2, 4 -トリァゾ一ル、 1, 2， 3， 4 -テトラゾール、 ピ リジン、 ピリダジン、 ピリミジン、 ピラジン、 1, 2, 4-トリァジン、 1, 3, 5 -卜リア ジン、 インド一ル、 ベンゾフラン、 チアナフタレン、 インダゾール、 ベンズイミ ダゾ一ル、 ベンゾトリアゾール、 ベンズイソォキサゾール、 ベンズォキサゾー ル、 ベンズチアゾール、 キノリン、 イソキノリン、 キノキサリン、 キナゾール、 ピぺリジン、 .ピペラジン、 テトラヒドロフラン、 テトラヒドロピラン、 ピラゾリ ン、 フタルイミド、 ジォキサン、 ジォキゾラン、 ベンゾジォキソラン等が挙げら れ、 該複素環に置換され得る置換基としては（R8 {ここで、 R8はハロゲン原 子、 ニトロ基、 シァノ基、 炭素数 1〜4のアルキル基、 炭素数 1〜3のハロアル キル基、 炭素数 1〜4のアルコキシ基、 炭素数 1〜 3のハロアルコキシ基、 炭素 数 1〜 3のアルキルチオ基、 炭素数 1〜3のハロアルキルチオ基、 炭素数 1〜2 のアルキルスルフィエル基、 炭素数 1〜2のアルキルスルホニル基、 炭素数 1〜 2のハ口アルキルスルフィニル基、 炭素数 1〜 2のハロアルキルスルホニル基、 炭素数 2〜4のアルケニル基、 炭素数 2〜4の八ロアルケニル基、 炭素数 2〜4 のアルキニル基、 炭素数 2〜4のハロアルキニル基、 アミノ基、 ジメチルァミノ 基、 ァセトアミド基、 ァセチル基、 ハロアセチル基、 ホルミル基、 カルボキシル 基、 メ卜キシカルポニル基、 炭素数 3〜6のシクロアルキル基、 （炭素数 1〜2 のアルキル) アミノカルポニル基、 [ジ (炭素数 1〜2のアルキル) ァミノ]カル ポニル基；またはフエニル基、 ベンジル基、 フエノキシ基、 ベンジルォキシ基、 ピリジルォキシ基 （これらの置換基のフエニル環およびピリジル環はハロゲン原 子、 炭素数 1〜4のアルキル基、 炭素数 1〜3の八口アルキル基、 炭素数 1〜4 のアルコキシ基、 炭素数 1〜4のハロアルコキシ基で置換されていてもよ レ^ ) 、 および rは 0〜 7の整数を表す。 } が挙げられる。
本化合物の中では、 3 , 5—ジクロロー 4一 （3— ( 5—トリフルォロメチル 一 2—ピリジルォキシ） プロピルォキシ） — 1— ( 3 , 3—ジクロロー 2—プロ ベニルォキシ） ベンゼンが本発明組成物の活性成分として好ましい。
尚、 本化合物は特開平 9 - 1 5 1 1 7 2号公報に記載の方法に従って製造する ことができる。
本発明組成物には、 通常、 本化合物が 0 . 1〜4 0重量％含有され、 好ましく は、 1〜3 0重量％、 更に好ましくは 2〜 2 0重量％含有される。
本分散剤としては、 例えば 2 0 °Cにおける水に対する溶解度が 1重量％以上で ある主鎖構造内に糖構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその誘導 体； 2 0でにおける水に対する溶解度が 1重量％以上である合成高分子；および 2 0 °Cにおける水に対する溶解度が 1重量％以上であるタンパク質を挙げること ができる。 2 0 °Cにおける水に対する溶解度が 1重量％以上である主鎖構造内に 糖構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその誘導体としては、 例え ばアラビアガム、 ぺクチン、 ザンサンガム、 ローカストガム、 アルギン酸および その塩、 カルポシキメチルセルロースおよびその塩並びにリグニンスルホン酸塩 が挙げられる。 2 0 における水に対する溶解度が 1重量％以上である合成高分 子としては、 例えばポリビニルアルコール、 ポリビエルメチルエーテル、 ポリエ チレングリコール、 ポリビニルピロリドン、 ヒドロキシプロピルセルロース、 ヒ ドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリァクリル酸ナトリゥムが挙げられ る。 2 0 °Cにおける水に対する溶解度が 1重量％以上であるタンパク質として は、 例えばゼラチン、 カゼインおよびプロ夕ミンが挙げられる。 本分散剤の分子 量は、 本発明組成物が得られる範囲であれば特に制限はされないが、 通常、 2 , 0 0 0〜1， 0 0 0 , 0 0 0の範囲、 好ましくは、 平均分子量 1 0 , 0 0 0 〜2 0 0 , 0 0 0の範囲である。 本分散剤の粘度は、 取扱い性の観点から、 通 常、 2 0 °Cにおける 1重量％水溶液の粘度が 1 0， 0 0 O mP a · s以下、 好ま しくは、 5 , 0 0 O mP a · s以下である。 本分散剤は、 本発明組成物中に、 通 常 0 . 1〜2 0重 M%含有され、 好ましくは 0 . 5〜1 0重量％、 更に好ましく は 1 ~ 5重量％含有される。
本溶媒としては、 例えば、 芳香族系溶媒、 動植物油類、 パラフィン系溶媒およ びエステル系溶媒を挙げることができる。
芳香族系溶媒としては、 例えば、 キシレン、 アルキルベンゼンおよびアルキル ナフタレンを挙げることができる。 動植物油類としては、 例えば、 菜種油、 大豆 油およびアマ二油を挙げることができる。 パラフィン系溶媒としては、 例えば、 炭素数 5以上のノルマルパラフィン、 炭素数 5以上のイソパラフィン、 および炭 素数 5以上のシクロパラフィンを挙げることができ、 好ましくは炭素数 5〜7 0 程度のノルマルパラフィン、 炭素数 5〜2 0 0程度のイソパラフィン、 および炭 素数 5〜2 0 0程度のシクロパラフィンを挙げることができ、 さらに好ましくは 炭素数 5〜4 5程度のノルマルパラフィン、 炭素数 5〜1 0 0程度のイソパラ フィン、 および炭素数 5〜1 0 0程度のシクロパラフィンを挙げることができ る。 エステル系溶媒としては、 例えばアジピン酸ジイソプチル、 アジピン酸ジィ ソデシル、 フタル酸ジアルキル （フタル酸ジデシル等） 、 ォレイン酸ォクチル、 ォレイン酸ラウリル、 ォレイン酸ォクチルドデシル及びミリスチン酸ィソプロピ ルがあげられる。
本溶媒は単独で、 あるいは 2種以上の混合物として用いることができ、 本発明 組成物の殺虫 ·殺ダニ効力の点からはパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の混合 溶剤もしくは芳香族系溶剤を用いることが好ましい。 尚、 本溶媒としてパラフィ ン系溶媒とエステル系溶剤の混合溶剤を含有し、 さらに本化合物として 3 , 5— ジクロロー 4— ( 3— （5—トリフルォロメチル一 2—ピリジルォキシ） プロピ ルォキシ） — 1— ( 3， 3—ジクロ口 _ 2 —プロべ二ルォキシ） ベンゼンを含有 する本発明組成物がェマルジヨン （後述） の形態である場合のパラフィン系溶媒 としてはシクロパラフィン系溶剤がより好ましい。
本発明組成物に含有する本溶媒の量は、 本発明組成物の製造のし易さ、 本発明 組成物の使用目的等に応じて適切な量を定め得るが、 通常、 本化合物に対し通常 は 0 . 5〜5 0重量倍、 好ましくは 1〜3 0重量倍、 さらに好ましくは 1 . 5〜 1 0重量倍含有できる。
本溶媒の具体例としては、 例えば、 ハイゾ一ル S A S— 2 9 6 ( 1—フエニル — 1ーキシリルェタンと 1一フエニル— 1一ェチルフエニルェタンの混合物、 日 本石油株式会社の商品名） 、 ハイゾ一ル S A S— L H (日本石油株式会社の商品 名） 、 シェルゾ一ル A (シェル化学株式会社の商品名） 、 シェルゾール A B
(シェル化学株式会社の商品名） 、 シェルゾール E (シェル化学株式会社の商品 名） 、 シェルゾール R (シェル化学株式会社の商品名） 、 シェルゾール T (シェ ル化学株式会社の商品名） 、 シェルゾール D— 7 0 (シェル化学株式会社の商品 名） 、 カクタスソルベント H P— MN (メチルナフタレン 8 0 %、 日鉱石油化学 株式会社の商品名） 、 カクタスソルベント H P—DMN (ジメチルナフタレン 8 0 %、 日鉱石油化学株式会社の商品名） 、 カクタスソルベント P— 1 0 0 (炭 素数 9〜1 0のアルキルベンゼン、 日鉱石油化学株式会社の商品名） 、 カクタス ソルベント P— 1 5 0 (アルキルベンゼン、 日鉱石油化学株式会社の商品名） 、 カクタスソルベント P— 1 8 0 (メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合 物、 日鉱石油化学株式会社の商品名） 、 カクタスソルベント P— 2 0 0 (メチル ナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、 日鉱石油化学株式会社の商品名） 、 カクタスソルベント P— 2 2 0 (メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合 物、 日鉱石油化学株式会社の商品名） 、 カクタスソルベント P AD— 1 (ジメチ ルモノイソプロピルナフタレン、 日鉱石油化学株式会社の商品名） 、 ソルべッソ 1 0 0 (芳香族炭化水素、 ェクソンモービル化学株式会社の商品名） 、 ソルべッ ソ 1 5 0 (芳香族炭化水素、 ェクソンモービル化学株式会社の商品名） 、 ソル べッソ 2 0 0 (芳香族炭化水素、 ェクソンモービル化学株式会社の商品名） 、 ス ヮゾール 1 0 0 (トルエン、 丸善石油株式会社の商品名） 、 スヮゾール 2 0 0
(キシレン、 丸善石油株式会社の商品名） 、 ビニサイザ一 2 0 (ジイソトリデシ ルフタレート、 花王株式会社の商品名） 、. ビニサイザ一 4 0 (アジピン酸ジイソ プチル、 花王株式会社の商品名） 、 ビニサイザ一 5 0 (アジピン酸ジイソデシ ル、 花王株式会社の商品名） 、 ビニサイザ一 8 5 (フタル酸ジアルキル、 花王株 式会社の商品名） 、 ビニサイザ一 1 0 5 (フタル酸ジデシル、 花王株式会社の商 品名） ピニサイザ一 1 2 4 (フタル酸ジアルキル、 花王株式会社の商品名） 、 ェ キセパール〇一 O L (ォレイン酸ォクチル、 花王株式会社の商品名） 、 ェキセ パール L—〇L (ォレイン酸ラウリル、 花王株式会社の商品名） 、 ェキセパール O D - O L (ォレイン酸ォクチルドデシル、 花王株式会社め商品名） 、 トキサノ ン P P— 1 0 0 0 (ポリォキシプロピリングリコール、 三洋化成工業株式会社の 商品名） 、 ニッコール I P A— A (ミリスチン酸イソプロピル、 日光ケミカル株 式会社の商品名） 、 ニッコール I P A— E X (ミリスチン酸イソプロピル、 日光 ケミカル株式会社の商品名） 、 テクリーン N— 3 0 (日本石油株式会社の商品 名） 、 テクリーン N— 3 2 (日本石油株式会社の商品名） 、 テクリーン N— 3 3
(日本石油株式会社の商品名） 、 マシン油 4 6 P (日米礦油株式会社の商品 名） 、 農薬マシン油 P (日米礦油株式会社の商品名） 、 農薬オイル H (日米礦油 株式会社の商品名） 、 スーパーオイル A (日米礦油株式会社の商品名） 、 スー パーオイル B (日米礦油株式会社の商品名） 、 スーパ一オイル C (日米礦油株式 会社の商品名） 、 スーパ一オイル D (日米礦油株式会社の商品名） 、 スーパーォ ィル E (日米礦油株式会社の商品名） 、 スーパーオイル F (日米礦油株式会社の 商品名） 、 1号スピンドル油 （日米礦油株式会社の商品名） 、 2号スピンドル油 (日米礦油株式会社の商品名） 、 Bマシン油 （日米礦油株式会社の商品名） 、 C マシン油 （日米礦油株式会社の商品名） 、 ナフテゾ一ル M (パラフィン系溶媒、 日本石油化学工業株式会社の商品名） 、 アイソゾール 3 0 0 (日本石油化学工業 株式会社の商品名） 、 アイソゾ一ル 4 0 0 (日本石油化学工業株式会社の商品 名） 、 ェクソール D 8 0 (パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、 ェクソン モーピル化学株式会社の商品名） 、 ェクソール D 1 1 0 (パラフィンとシクロパ ラフィンの混合溶媒、 ェクソンモービル化学株式会社の商品名） 、 ェクソール D 1 3 0 (パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、 ェクソンモ一ビル化学株式 会社の商品名） 、 ェクソール D 1 6 0 (パラフィンとシクロパラフィンの混合溶 媒、 ェクソンモ一ビル化学株式会社の商品名） 、 ァイソパー E (ケロシン、 ェク ソンモ一ビル化学株式会社の商品名） 、 アイソパ一 G (ケロシン、 ェクソンモー ビル化学株式会社の商品名） 、 ァイソパー H (ケロシン、 ェクソンモービル化学 株式会社の商品名） 、 アイソパ一 M (ケロシン、 ェクソンモービル化学株式会社 の商品名） 、 ネオチォゾール （ケロシン、 中央化成株式会社の商品名） I Pソル ベント 2 0 2 8 (イソパラフィン系オイル、 出光石油化学株式会社の商品 名） 、 I Pソルベント 2 8 3 5 (イソパラフィン系オイル、 出光石油化学株式 会社の商品名） 、 ナブレックス 3 8 (ナフテン系オイル、 ェクソンモービル石油 株式会社の商品名） 、 ホワイトレックス 2 0 5 (ェクソンモービル石油株式会社 の商品名） 、 ホワイトレックス 2 0 7 (ェクソンモーピル石油株式会社の商品 名） 、 ホワイトレックス 2 1 5 (ェクソンモービル石油株式会社の商品名） 、 ホ ワイトレックス 2 4 7 (ェクソンモービル石油株式会社の商品名） 、 ホワイト レックス 2 2 1 0 (ェクソンモービル石油株式会社の商品名） 、 ホワイトレック ス 3 0 7 (ェクソンモービル石油株式会社の商品名） 、 ホワイトレックス 3 0 9 (ェクソンモービル石油株式会社の商品名） 、 ホワイトレックス 3 2 6 (ェク ソンモービル石油株式会社の商品名） およびホワイトレックス 3 3 5 (ェクソン モービル石油株式会社の商品名） を挙げることができる。
本発明組成物は、 水相に実質的に溶解しない微粒子を本分散剤と共に水相に分 散させた製剤である。 本発明組成物は、 カプセルサスペンジョン、 カプセルサス ボエマルジョン、 サスボエマルジョン、 ェマルジヨン等、 種々の製剤学的形態を 取りうる。
カプセルサスペンジョンの形態としては、 本化合物を本溶剤に溶解してなる油 滴がカプセル化されて、 該カプセルが水相に懸濁してなる形態、 および本化合物 を本溶剤に分散してなる油滴がカプセル化されて、 該カプセルが水相に懸濁して なる形態が挙げられる。 カプセルサスボエマルジョンの形態としては、 固体ある いは液体の本化合物がカプセル化されていて、 該カプセルが水相に懸濁し、 力 つ、 本溶剤が水相に乳濁してなる形態が挙げられる。 サスボエマルジョンの形態 としては水相に固体の本化合物が懸濁し、 かつ、 水相に本溶剤が乳濁してなる形 態、 および、 固体の本化合物を本溶剤に懸濁させてなる油滴が水相に乳濁した形 態が挙げられる。 ェマルジヨンの形態としては、 本化合物および本溶剤を含有す る油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。
カプセルサスペンジョン、 カプセルサスボエマルジョンの形態である本発明組 成物においては通常 0 . 1〜5 0 μπΐ、 好ましくは 0 . 3〜4 0 μΐη、 更に好ま しくは 0. 5〜3 Ομπι、 より好ましくは 2〜2 5μπι程度の体積中位径に調整 されたカプセル (マイクロカプセル) が、 本分散剤を含む水相中に分散してい る。 該カプセルを形成する膜物質としては、 例えばポリウレア、 ポリウレタン、 ポリアミド、 尿素ホルマリン樹脂、 メラミンホルマリン樹脂、 ゼラチン、 アルブ ミン、 およびキトサン等が挙げられる。 また、 カプセルサスボエマルジョンにお ける本溶剤の体積平均粒子径は通常 0 . 1〜5 Ο μπι、 好ましくは 0 . 3〜4 0 μπΐ、 更に好ましくは 0 . 5〜3 0 μπΐ、 より好ましくは 2〜2 5μπΐ程度であ る。
サスボエマルジョンの形態である本発明組成物は、 本溶剤の微小液滴 （ェマル シヨン粒子） が水相中に乳濁し、 かつ本化合物がエマルシヨン粒子または水相中 に分散してなる組成物である。 サスボエマルジョンにおける本化合物ならびに本 化合物の体積平均粒子径は、 通常 0 . 1〜5 Ο μπι、 好ましくは 0 . 3〜4 0 μΐη、 更に好ましくは 0 . 5〜3 0 μΐη、 より好ましくは 2〜 2 5μπι程度であ る。
ェマルジョンの形態である本発明組成物は、 本化合物が本溶剤に溶解したも の、 または本化合物と本溶剤との混合溶液の微小液滴が水相中に乳濁している組 成物である。
該微小液液滴の粒径は、 通常 1〜5 Ο μπιで、 好ましくは、 0 . 3〜4 0 μπΐ、 更に好ましくは 0 . 5〜3 0 μπΐ、 より好ましくは 2〜 2 5 μπΐ程度であ る。
本発明組成物は、 必要に応じて粘度調整剤を、 さらに界面活性剤、 消泡剤、 凍 結防止剤、 防腐剤、 安定化剤、 着色剤、 香料、 効力増強剤、 薬害軽減剤等を含有 することができる。
粘度調整剤としては、 例えばザンサンガム、 ラムザンガム、 ローカストビーン ガム、 カラギーナン、 ゥェラントガム等の天然多糖類、 ポリアクリル酸ナトリウ ム等の合成高分子、 カルポキシメチルセルロース等の半合成高分子、 アルミニゥ ムシリケート、 スメク夕イト、 ベントナイト、 へクライト、 乾式シリカ等の鉱物 質粉末およびアルミナゾルを挙げることがでる。 ザンサンガムとしては、 例えば ケルザン S (モンサント社製） 等が挙げられ、 アルミニウムシリゲートとして は、 例えばビーガム R (パンダビルト社製） 等が挙げられる。 また、 乾式シリカ としては、 例えばァエロジル 2 0 0 (デグサヒュルス製） が挙げられ、 乾式シリ 力とアルミナゾルの混合物しては、 例えばァエロジル C O K— 8 4 (デグサヒュ ルス製） が挙げられる。
粘度調整剤を使用する場合、 その量は本組成物中、 通常 0 . 0 1〜1 0重量％ であり、 好ましくは 0 . 1〜5重量％でぁる。
界面活性剤としては、 ノニオン性界面活性剤、 ァニオン性界面活性剤、 カチォ ン性界面活性剤、 および両性界面活性剤が使用される。
ノ二オン性界面活性剤としては、 例えば糖エステル型ノニオン性界面活性剤、 脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤、 植物油型ノニオン性界面活性剤、 アル コール型ノニォン性界面活性剤、 アルキルフェノール型ノニォン性界面活性剤、 ポリオキシエチレン ·ポリオキシプロピレンブロックポリマー型ノニォン性界面 活性剤、 ビスフエノール型ノニオン性界面活性剤、 多芳香環型ノニオン性界面活 性剤、 シリコン型ノ二オン性界面活性剤およびフッ素型ノニオン性界面活性剤を 挙げることができる。
糖エステル型ノニオン性界面活性剤としては、 例えばソルビ夕ン脂肪酸エステ ル、 ポリオキシエチレンソルビ夕ン脂肪族エステルおよびショ糖脂肪酸エステル が挙げられる。 脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤としては、 例えばポリオ キシエチレン脂肪酸エステル、 ポリオキシエチレン樹脂酸エステルおよびポリオ キシェチレン脂肪酸ジエステルが挙げられる。 植物油型ノ二オン性界面活性剤と しては、 例えばポリオキシエチレンヒマシ油およびポリオキシェチレン硬化ヒマ シ油が挙げられる。 アルコール型ノニオン性界面活性剤としては、 例えばポリオ キシェチレンアルキルエーテルが挙げられる。 アルキルフェノール型ノニォン性 界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルフエニルエーテル、 ポ リオキシエチレンジアルキルフエニルエーテルおよびポリオキシエチレンアルキ ルフエニルエーテル ·ホルマリン縮合物が挙げられる。 ポリオキシエチレン ·ポ リォキシプロピレンブロックポリマ一型ノニオン性界面活性剤としては、 例えば ポリオキシエチレン ·ポリオキシプロピレンブロックポリマ一、 アルキルポリオ キシエチレン ·ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテルおよびアルキル フエ二ルポリオキシエチレン ·ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテル が挙げられる。 ビスフエノール型ノニオン性界面活性剤としては、 例えばポリオ キシビスフエニルエーテルが挙げられる。 多芳香環型ノニォン性界面活性剤とし ては、 例えばポリオキシアルキレンべンジルフエニルエーテルおよびポリオキシ アルキレンスチリルフエニルエーテルが挙げられる。 シリコン型ノニオン性界面 活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンエーテル型シリコン系界面活性剤お よびポリオキシエチレンエステル型シリコン系界面活性剤が挙げられる。
ァニオン性界面活性剤としては、 例えばサルフエ一ト型ァ二オン性界面活性剤 ァニオン性界面活性剤、 スルフォネ一ト型ァ二オン性界面活性剤、 フォスフエ一 ト型ァニォン性界面活性剤および力ルポン酸型ァニォン性界面活性剤を挙げるこ とができる。 サルフェート型ァニオン性界面活性剤としては、 例えばアルキルサ ルフェート、 ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、 ポリオキシェ チレンアルキルフエニルエーテルサルフェート、 ポリオキシスチリルフエ二ル エーテルサルフェートおよびポリオキシエチレン ·ポリオキシプロピレンブロッ クポリマーサルフェートが挙げられる。 スルフォネート型ァニオン性界面活性剤 としては、 例えばパラフィンスルフォネート、 ジアルキルスルフォサクシネー ト、 アルキルベンゼンスルフォネート、 モノアルキルナフタレンスルフォネー ト、 ジアルキルナフ夕レンスルフォネート、 ナフタレンスルフォネート ·ホルマ リン縮合物、 アルキルジフエ二ルエーテルジスルフォネートおよびポリオキシェ チレンアルキルフエニルエーテルスルフォネートが挙げられる。 フォスフェート 型ァニオン性界面活性剤としては、 例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル フォスフェート、 ポリォキシェチレンモノアルキルフエニルエーテルフォス フェート、 ポリオキシエチレンジアルキルフエニルエーテルフォスフェート、 ポ リォキシェチレンスチリルフエニルエーテルフォスフェート、 ポリオキシェチレ ン ·ポリオキシプロピレンブロックポリマーフォスフエ一トおよびアルキルフォ スフェートが挙げられる。 カルボン酸型ァニオン性界面活性剤としては、 例えば 脂肪酸ナトリウム、 脂肪酸カリウム、 脂肪酸アンモニゥム、 N—メチル—サルコ シネート、 樹脂酸ナトリゥムおよび樹脂酸力リゥムが挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては、 例えばアンモニゥム型カチオン性界面活性剤 およびベンザルコニゥム型カチオン性界面活性剤が挙げることができる。 アンモ ニゥム型カチオン性界面活性剤としては、 例えばアルキルトリメチルアンモニゥ ムクロライド、 メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニゥムクロライド、 ァ ルキル N—メチルピリジニゥムブロマイド、 モノまたはジアルキルメチル化アン モニゥムクロライド、 およびアルキルペン夕メチルプロピレンジァミンク口ライ ドが挙げられる。 ベンザルコニゥム型カチオン性界面活性剤としては、 例えばァ ルキルジメチルペンザルコニゥムクロライド、 ベンゼトニゥムクロライドおよび ォクチルフエノキシエトキシェチルジメチルベンジルアンモニゥムクロライドが 挙げられる。
両性界面活性剤としては、 例えばべタイン型両性界面活性剤を挙げることがで きる。 ベタイン型両性界面活性剤としては、 例えばジアルキルジアミノエチルべ タインおよびアルキルジメチルペンジルべタインが举げられる。 界面活性剤を使 用する場合、 その量は本組成物中、 通常 0 . 1 ~ 2 0重量％、 好ましくは 1〜 1 0重量％である。
消泡剤としては、 例えばアンチフォーム C (ダウ 'コ一ニング社の商品名） 、 アンチフォーム C E (ダウ ·コ一二ング社の商品名） 、 T S A 7 3 0 (東芝シリ コーン社の商品名） 、 T S A 7 3 1 (東芝シリコーン社の商品名） 、 T S A 7 3 2 (東芝シリコーン社の商品名） 、 YMA 6 5 0 9 (東芝シリコーン社の商品 名） 等のシリコーン系消泡剤およびフルォウエット P L 8 0 (クラリアント社の 商品名） 等のフッ素系消泡剤が挙げられる。 消泡剤を使用する場合、 その量は、 本発明組成物中に、 通常 0 0 1〜3重量％でぁる。 凍結防止剤としては、 例えばプロピレングリコール等の水溶性グリコール類が 挙げられる。 凍結防止剤を使用する場合、 その量は本発明組成物中、 通常 5 〜3 0重量％、 好ましくは 1〜2 0重量％、 さらに好ましくは 5〜1 0重量％で ある。
防腐剤としては、 例えば p—ヒドロキシ安息香酸エステル、 サリチル酸誘導 体、 イソチアゾリン— 3—オン誘導体 （例えば、 バイオホープ L (ケィ 'アイ化 成社の商品名） ） 等が挙げられる。 防腐剤を使用する場合、 その量は本発明組成 物中、 通常 0 . 0 1〜5重量％、 好ましくは 0 . 0 5〜3重量％、 さらに好まし くは 0 . 1〜1重量％程度である。
本発明組成物は、 必要により、 他の殺虫剤、 殺ダニ剤や、 殺線虫剤、 殺菌剤、 除草剤、 植物成長調節剤、 昆虫成長調節剤、 肥料、 土壌改良剤、 共力剤、 アジュ パント等を含有していてもよい。
次に、 本発明組成物の製造法を説明する。
本発明組成物がカプセルサスペンジョンまたはカプセルサスボエマルジョンの 形態である場合、 マイクロカプセルを製造する。 該マイクロカプセル化法とし て、 例えば、 界面重合法、 I n—s i t u法、 相分離 （コアセルべーシヨン） 法、 液中乾燥法等の公知の方法を挙げることができる。
かかるマイクロカプセル化方法や膜物質の種類は目的により、 適宜選択するこ とができる。 尚、 本化合物はそのままマイクロカプセル化されるか、 または本化 合物を本溶剤中に予め溶解あるいは分散させた後にマイクロカプセル化される。 カプセルサスペンジョンの形態である本発明組成物はまず、 本分散剤を含む水 を用いて上述のマイク口カプセル化方法にて予めマイク口カプセルの水分散液を 調製し、 その後、 必要により別工程で調製された、 粘度調節剤、 消泡剤、 凍結防 止剤、 防腐剤等を含む増粘剤液と混合することにより製造することができる。 カプセルサスボエマルジョンの形態である本発明組成物は、 本分散剤を水に溶 解せしめ、 次に該水を用いて、 上述のマイクロカプセル化方法にて、 予め固体あ るいは液体の本化合物をマイク口カプセル化して該マイクロカプセルの水分散液 を得、 そこに本溶剤を乳化せしめ、 その後、 必要により別工程で調製された、 粘 度調節剤、 消泡剤、 凍結防止剤、 防腐剤等を含む増粘剤液と混合することにより 製造することができる。
本発明組成物がサスボエマルジョンの形態である場合は、 例えば、 本分散剤を 水に溶解せしめ、 次いで本化合物、 本溶剤、 必要によりさらに粘度調節剤、 消泡 剤、 凍結防止剤、 防腐剤等の助剤を添加、 混合後、 ガラスビーズ、 ジルコ^ア等 のメディァを用いた湿式粉砕の手法を用いて粉砕分散と乳化を同時に行なうこと により得ることができる。 本化合物が本溶剤の微小液滴中に存在するか、 水相中 に存在するかは本化合物、 本溶剤、 および本分散剤の種類によって決定される。 該本溶剤としては、 固体または半固体の本化合物を実質的に溶解しないものが用 いられる。 また、 該本化合物を溶解し得るものが該本化合物の溶解度より小さい 比率で用いられてもよい。 また、 サスボエマルジョンの形態である本発明組成物 は、 本溶剤が乳濁した乳濁液と固体の本化合物が懸濁した懸濁液とを別々に製造 した後それらを混合したり、 予め調製された本溶剤が乳濁した乳濁液に固体の本 化合物を粉碎分散させたり、 予め調製された固体の本化合物を粉砕分散させた懸 濁液に本溶剤を乳化させたりして製造することもできる。
本発明組成物がェマルジョンの形態である場合、 以下の方法で製造することが できる。 本化合物が常温で固体あるいは半固体である場合には本化合物を予め本 溶剤に溶解し、 その溶液を本分散剤を含む水 （必要により粘度調節剤、 消泡剤、 凍結防止剤、 防腐剤等も含有していてよい。 ) 中に乳化分散させて製造する。 ま た、 本化合物が常温で液体である場合には、 予め本溶剤と本化合物とを混合しそ の溶液を、 本分散剤を含む水 （必要により粘度調節剤、 消泡剤、 凍結防止剤、 防 腐剤等も含有していてよい。 ） に乳化分散させて製造することができる。
なお、 本分散剤は、 乳化分散過程において徐々に加えることもできる。
この製造法において、 本化合物を本溶媒に溶解したり、 本溶媒と混合したりす ることにより得られる溶液 （以下、 本溶液と記す。 ） を水中に乳化分散させる方 法としては、 機械的分散法および転相法等があげられる。
本願において機械分散法は、 本溶液および水の 2層からなる液体に高い機械的 せん断力を与えることにより、 本溶液を水中に乳化分散させる方法である。 この 機械的分散法としては、 具体的には例えば、 （1 ) 本溶液および本分散剤を含有 する水の 2層からなる液体を高速度で攪拌して乳化分散させる方法、 （2 ) 本溶 液および本分散剤を含有する水の 2層からなる液体を細孔から高速度で水中に噴 射して板に衝突させ乳化分散させる方法、 （3 ) 本溶液および本分散剤を含有す る水の 2層からなる液体を狭い隙間に強制的に通過させることにより乳化分散さ せる方法および （4 ) 本溶液および本分散剤を含有する水の 2層からなる液体を 超音波を利用して乳化分散させる方法があげられる。
この機械的分散法に用いることができる分散機としては、 上記方法 （1 ) の場 合には例えばブラネット攪拌機、 上記方法 ( 2 ) の場合には例えば G a u 1 i n h o m o g e n i z e r、 上記方法 （3 ) の場合には例えばコロイドミルが挙げ られる
本発明組成物を製造するにあたっては、 本溶液および本分散剤を含有する水の 2層からなる液体の分散のしゃすさ、 分散系の粘度、 製剤量、 その他の製造工程 全体を総合的に検討することにより、 上記製造法のいずれかを選択することがで きる。
本願において転相法は、 初めに油中水型のェマルジヨンを調製し、 次いでそれ を水中油型のエマルジョンに転相して本溶液を水中に乳化分散させる方法であ る。
本発明組成物の製造においては、 例えば、 機械せん断力、 本分散剤の濃度等の 製造条件により生成する油滴の体積中位径が変化するが、 効力および安定性の点 から、 通常本発明組成物の油滴の体積中位径が、 0 . l〜5 0 / m、 好ましくは 0 . 3〜4 0 m、 更に好ましくは 0 . 5〜3 0 m、 より好ましくは 2〜2 5 μπιになるように製造条件を決定する。
本発明組成物は、 気象条件、 処理時期、 処理方法、 土壌条件、 対象害虫等によ り変わりうるが、 通常有効成分である本化合物の施用量が 1ヘクタール当り 1〜 1， 0 0 0 g、 好ましくは 5 0〜5 0 0 gとなり、 且つ散布量が 1ヘクタール当 り 1 0〜1 0， 0 0 0リットルとなるように、 水で希釈して散布する。 なお、 こ れらの施用量、 散布量は施用時期、 施用場所、 害虫の種類、 被害状況等により異 なり、 上記の範囲にかかわることなく増減することも可能である。
また、 本発明組成物は水で希釈して、 例えばヘリコプター、 飛行機またはラジ コンヘリにより空中散布することができる。
本発明組成物を使用する場合には、 必要に応じて他の殺虫剤、 殺ダニ剤や、 殺 線虫剤、 殺菌剤、 除草剤、 植物成長調節剤、 昆虫成長調節剤、 肥料、 土壌改良 剤、 共力剤、 アジュバント等を加えて使用してもよい。
本組成物が防除効力を示す害虫としては、 例えば下記のものが挙げられる。 半翅目害虫として、 ヒメトビゥンカ aodelphax striatellus) 、 トビイロゥ ンカ（Nilaparvata lugens), セジ3ゥンカ（Sogatella furcifer )等のゥンカ 類、 ツマグロョコパイ（Nephotettix cincticeps)、 タイワンツマグロョコバイ (Nephotettix Wresce/js)等のョコパイ類、 アブラムシ類、 カメムシ類、 コナジ ラミ類、 カイガラムシ類、 ダンパイムシ類、 キジラミ類等が挙げられる。
鱗翅目害虫として、 二カメィガ（CAiio suppressalis), コブノメイガ
(Cnaphalocrosic medinalis) , ョ——ロピアンコ——ン 一ラー（Os rinia
nubilalis), シパッ ガ（Parapediasia teterrella), ヮタノ ィ （Notarcha der ogata), ノシメマダラメイガ（ ocfia /}ien)Mc ）等のメイガ類、 ハスモ ンョトウ Spodoptera litur ) シロイチモンョトゥ (¾>ocfop era ひ 、 ェジ プシアンコットンリ一フワーム CSpoc/op era littoral is), ァヮョトウ
(Pseudalitia separata) B ^T (Mamestra brass icae) , タマナヤガ Cgro s i ps Hon), トリコプルシア属（TY'diop/i/w'a s卯.）、 へリオティス属 （Hd iotliis spp.) 、 へリコべルパ属 (Helicoveiva spp.) 等のャガ類、 モンシロチョウ (Pier is rapae cruc/yora)等のシロチョウ類、 アドキソフイエス属 ( loxophyes spp.) 、 ナシヒ シンクイ（Grapholita molesta)、 コドリングモス（ c/a pofflo/2e7/a)等のハマキガ類、 モモシンクイ： (Carposina niponensis等のシンク ィガ類、 リオネティア属等のハモグリガ類、 リマントリァ属 α 3/2 / a spp.)、 ユープ Uクティス属（Ewroctis spp.)等のドクガ類、 コナ （Plutella xylosteli )等 镇、 ヮタァカミムシ（Pec t inophora gossypiell )等のキ ガ類、 アメリカシロヒトリ Hyphantria cMea)等のヒトリガ類、 ィガ (Tinea iranslucens) , コィガ（Tineola ft se〃ie7ia)等のヒロズコガ類等が挙げられ る。
双翅目害虫として、 ァカイエ力、 コガタァカイエ力等のイエ力類、 ネッタイシ マ力、 ヒトスジシマ力等のャブカ類、 シナハマダラ力等のハマダラ力類、 ュスリ '5 · 力類、 イエパェ、 ォォイエバエ等のイエバエ類、 クロバエ類、 ニクバエ類、 ヒメ イエバエ、 タネバエ、 タマネギバエ等のハナバエ類、 ミバエ類、 ショウジヨウバ ェ類、 チョウバエ類、 アブ類、 ュブ類、 サシバエ類等が挙げられる。
鞘翅目害虫として、 ウエスタンコーンルートワーム、 サザンコーンルートヮー ム等のコーンルートワーム類、 ドウガネブイブイ、 ヒメコガネ等のコガネムシ0 類、 コクゾゥムシ、 イネミゾゥムシ、 ァズキゾゥムシ等のゾゥムシ類、 チヤイロ コメノゴミムシダマシ、 コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、 キスジノミハ ムシ、 ゥリハムシ等のハムシ類、 シバンムシ類、 ニジユウャホシテントウ等のェ ビラクナ属 (Epi lachna spp. ) , ヒラタキイムシ類、 ナガシンクイムシ類、 カミ キリムシ類、 ァォバァリガ夕ハネカクシ等が挙げられる。
5 網翅目害虫として、 チヤバネゴキブリ、 クロゴキブリ、 ヮモンゴキブリ、 トビ ィ口ゴキブリ、 コバネゴキブリ等が挙げられる。
総翅目害虫として、 ミナミキイロアザミゥマ、 ミカンキイロアザミゥマ、 ハナ ァザミゥマ、 ネギアザミゥマ等が挙げられる。
膜翅目害虫として、 ァリ類、 スズメバチ類、 ァリガ夕パチ類、 力ブラハバチ等0 のハバチ類等が挙げられる。
直翅目害虫として、 ケラ、 バッタ等が挙げられる。
隠翅目害虫として、 ヒ卜ノミ等が挙げられる。
シラミ目害虫として、 ヒトジラミ、 ケジラミ等が挙げられる。
等翅目害虫として、 ャマトシロアリ、 イエシロアリ等が挙げられる。
5 ダニ目として、 ナミハダ二、 ミカンハダニ、 ニセナミハダ二、 リンゴハダニな どの植物寄生性のダニ類、 ォゥシマダニなどの動物寄生性のマダニ類、 室内塵性 ダニ類等が挙げられる。
以下、 本発明を製剤例および試験例にてより詳細に説明するが、 本発明は以下 の例のみに限定されるものではない。
製剤例 1
化合物 （A)
Figure imgf000021_0001
(A) 100 g、 I Pソルベント 2835 (出光石油化学製イソパラフィン系溶媒） 100 g、 およびビニサイザ一 40 (花王製エステル系溶媒） 100 gを均一に 混合した溶液を調整した。 この溶液を TSA730 (東芝シリコーン社製消泡 剤） 2 gを含む 6. 25重量％ポリビニルアルコール [ゴ一セノ一ル GL— 05 (Goh s en o 1) 、 日本合成ィヒ学製ポリビニルアルコール （1重量％水溶液 の表面張力： 45 dyn e/cm) ]水溶液 320 g中に加え、 T. K. オート ホモミクサ一 （特殊機化工業製ホモジナイザー） を用いて常温で 4500回転/ 分で 5分間分散攪拌し、 スラリーを得た。 得られたスラリーに、 ザンサンガム 1 g、 アルミニウムシリゲート 2 g, バイオホープ L (ケィ ·アイ化成製防腐剤） 1 gを含む水溶液 380 gを加え、 化合物 （A) 10重量％を含有する体積中位 径 10； mの水中油型乳濁状組成物を得た。
製剤例 2
化合物 （A) 100 g、 ナフテゾール M (日本石油化学製パラフィン系溶 媒） 130 g、 および溶媒としてビニサイザ一 40 (花王製エステル系溶媒） 70 gを均一に混合した溶液を調整した。 この溶液を TSA730 2gを含む 6. 25重量％ポリビニルアルコール水溶液 （製剤例 1で用い.たものと同じ） 320 g中に加え、 T. K. オートホモミクサ一を用いて常温で 4500回転/ 分で 5分間分散攪拌し、 スラリ一を得た。 得られたスラリーに、 ザンサンガム 1. 2 g, アルミニウムシリケ一ト 2. 4g, バイオホープ L l gを含む水溶 液 380 gを加え、 化合物 （A) 10重量％を含有する体積中位径 10 mの水 中油型乳濁状組成物を得た。
製剤例 3 - 化合物 （A) 100 g、 八ィゾール S AS— 296 (日本石油化学製芳香族系 溶媒） 200 gを均一に混合した溶液を調整した。 この溶液を TSA730 2 gを含む 6. 25重量％ポリビエルアルコール水溶液 （製剤例 1で用いたもの と同じ） 32 O g中に加え、 T. K. オートホモミクサ一を用いて常温で
4500回転 Z分で 5分間分散攪拌し、 スラリーを得た。 得られたスラリーに、 ザンサンガム 1. 5 g, アルミニウムシリケ一ト 3 g， バイオホープ L l g， プロピレングリコ一ル 50 gを含む水溶液 380 gを加え、 化合物 （A) 10重 量％を含有する体積中位径 10 / mの水中油型乳濁状組成物を得た。
製剤例 4
化合物 （A) 100 g、 ナフテゾール M (日本石油化学製パラフィン系溶 媒） 145 g、 ハイゾール SAS— 296 (日本石油化学製芳香族系溶媒）
55 gを均一に混合した溶液を調整した。 この溶液を TS A 730 2 gを含む 6. 25重量％ポリビエルアルコール水溶液 （製剤例 1で用いたものと同じ）
32 O g中に加え、 T. K. オートホモミクサ一を用いて常温で 4500回転 Z 分で 5分間分散攪拌し、 スラリーを得た。 得られたスラリーに、 ザンサンガム 1. 2 g, アルミニウムシリゲート 2. 4g， バイオホープ L 3 gを含む水溶 液 38 Ogを加え、 化合物 （A) 10重量％を含有する体積中位径 10 mの水 中油型乳濁状組成物を得た。
製剤例 5
化合物 （A) 100 g、 ミリスチン酸イソプロピル 200 gを均一に混合した 溶液を調整した。 この溶液を TSA730 2 gを含む 6. 25重量％ポリビ二 ルアルコール水溶液 （製剤例 1で用いたものと同じ） 32 O g中に加え、 T. K. オートホモミクサ一を用いて常温で 4500回転/分で 5分間分散攪拌し、 スラリーを得た。 得られたスラリーに、 ザンサンガム 1. 5 g， アルミニウムシ リケ一ト 3 g， バイオホープ L 1 gを含む水溶液 380 gをカロえ、 化合物 （A) 10重量％を含有する体積中位径 10 mの水中油型乳濁状組成物を得た。 製剤例 6
化合物 （A) 100g、 ナフテゾ一ル M (日本石油化学製パラフィン系溶媒） 130 g、 およびビニサイザ一 40 (花王製エステル系溶媒） 70 gを均一に混 合した溶液を調整した。 この溶液を TSA730 2 gを含む 6. 25重量％ポ リビニルアルコール水溶液 （製剤例 1で用いたものと同じ） 320 g中に加え、 T. K. オートホモミクサ一を用いて常温で 4500回転 Z分で 5分間分散攪拌 し、 スラリーを得た。 得られたスラリーに、 ザンサンガム 0. 5g, アルミニゥ ムシリケ一ト 1. 0 g， バイオホープ L 1 gを含む水溶液 380 gを加え、 化合 物 （A) 10重量％を含有する体積中位径 10 imの水中油型乳濁状組成物を得 た。
試験例 1 八スモンョトウに対する殺虫試験
製剤例 1〜 5により得られた本発明組成物を水で希釈 （それぞれ濃度
1. 25、 2. 5及び 5ppmに調製） し、 さらに展着剤 （特製リノ一： 日本農 薬株式会社製） を該希釈液の 1 5000量加え、 試験用散布液を調整した。 こ の試験用散布液をそれぞれポリエチレンカップに植えたキャベツ苗にスプレーガ ンにて十分量 （約 50ml/2苗） 散布した。 これを室内にて風乾後、 そのキヤ ベッ葉を 1枚切り取り、 ハスモンョトウ 3齢幼虫 10頭とともにポリエチレン容 器に入れ、 蓋をして 25°Cの室内に保管した。 4日後、 生存虫数と死亡虫数を調査 し、 LC50値 （50%半数致死濃度） を求めた。
結果を表 1に示す。 【表 1】
Figure imgf000024_0001
試験例 2 ハスモンョトウに対する残効性試験
製剤例 2 、 3 、 6により得られた本発明組成物を水で希釈 （濃度 12. 5ppmに調 製） し、 さらに展着剤 （特製リノ一 ： 日本農薬株式会社製） を該希釈液の 1/5, 000量加え、 試験用散布液を調整した。 この試験用散布液をそれぞれポリエ チレンカップに植えたキャベツ苗にスプレーガンにて十分量 （約 5 O m l ^ 2 苗） 散布した。 これを室内にて風乾後、 温室内にて保管した。 処理当日および処 理 6日後、 そのキャベツ葉を 1枚切り取り、 ハスモンョトウ 3齢幼虫 1 0頭とと もにポリエチレン容器に入れ、 蓋をして 2 5 の室内に保管した。 放虫の 4日 後、 生存虫数と死亡虫数 （苦悶虫を含む） を調査し、 殺虫率を求めた。
結果を表 2に示す。
【表 2】
Figure imgf000024_0002
産業上の利用可能性
本発明は優れた殺虫 ·殺ダニ剤を提供する,

Claims

請 求 の 範 囲 , (a) 式
Figure imgf000025_0001
〔式中、 Zは酸素原子、 硫黄原子または NR4基 （ここで、 R4は水素原子また は炭素数 1から 3のアルキル基を表わす。 ） を表し、 Yは酸素原子、 硫黄原 子または NH基を表し、 Xは、 それぞれ独立して、 塩素原子または臭素原子 を表し、 R2、 R3及び R1()はそれぞれ独立してハロゲン原子、 炭素数 1から 3のハロアルキル基または炭素数 1から 3のアルキル基を表し、 tは 0から 2の整数を表し、 ； R1は式
Figure imgf000026_0001
Figure imgf000026_0003
Figure imgf000026_0002
Q6 Q7
{式中、 Aは置換されてもよい複素環基を表す。 Bは、 酸素原子、 S (O) q 基、 N R9基、 C (二 G1 ) G2基または G' C (= G2 ) 基を表し、 qは 0か ら 2の整数を表し、 R9は水素原子、 ァセチル基または炭素数 1から 3のァ ルキル基を表し、 G1および G2はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子 を表わし、 R5、 R6、 R7、 R1 1及び R1 2はそれぞれ独立して、 水素原子、 炭素数 1カ ら 3のアルキル基またはトリフルォロメチル基を表し、 R1 3及び R1 4は、 それぞれ独立して、 水素原子、 炭素数 1から 3のアルキル基、 トリ フルォロメチル基またはハロゲン原子を表わし、 pは 0から 6の整数を表 し、 sは 1から 6の整数を表す。 } で示される Qi、 Q2、 Q3、 Q4、 Q5、 Q6または Q7を表す。 〕 で示されるジハ口プロぺン化合物、
(b) 1重量％水溶液における表面張力が 40 dyn e/cm以上である分散 剤、
(c) 20°Cにおける水 100 gに対する溶解度が 1 g以下である常温で液体の 有機化合物、 および
(d) 水
を含有する殺虫 ·殺ダニ組成物。
2. 構成成分 （a) を 0.1〜40重量％、 構成成分 （b) を 0·1〜20重量％、 構成 成分 （c) を構成成分 （a) に対して 0. 5〜 50重量倍含有する請求の範囲
1に記載の組成物
3. さらに粘度調整剤を含有する請求の範囲 1に記載の組成物。
4. さらに粘度調整剤を 0.01〜10重量％含有する請求の範囲 2に記載の組成 物。
5. 構成成分 （a) が 3, 5—ジクロ口— 4一 (3- (5—トリフルォロメチ ル—2—ピリジルォキシ） プロピルォキシ） — 1一 （3， 3—ジクロ口— 2— プロべニルォキシ） ベンゼンである請求の範囲 1〜4のいずれかに記載の組成 物。
6. 請求の範囲 1〜5のいずれかに記載の組成物を、 害虫またはダニが生息す る、 または生息するであろう場所に， 殺虫 ·殺ダニ有効量施用する、 殺虫 '殺 ダニ方法。
7. 請求の範囲 1〜 5のいずれかに記載の組成物の、 殺虫 ·殺ダニ剤としての 用途。
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