JP4945854B2 - 殺虫・殺ダニ組成物 - Google Patents
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Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は新規な殺虫・殺ダニ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
現在、数多くの殺虫・殺ダニ剤市販され、使用されている。しかしながら、防除の対象となる害虫・ダニは種類が多く、また、農業分野においては環境問題や経済性の観点からより少量で使用し得るものが求められているため、より優れた殺虫・殺ダニ効果を有する殺虫・殺ダニ剤が求められている。また、十分な殺虫・殺ダニ効果を得るために、製剤化された殺虫・殺ダニ活性成分含有組成物は製剤の安定性（例えば、製剤中での殺虫・殺ダニ活性成分の安定性、均一性）が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、ある特定のジハロプロペン化合物、１重量％水溶液の表面張力が４０ｄｙｎｅ／ｃｍ以上である分散剤、２０℃における水１００ｇに対する溶解度が１ｇ以下である常温で液体の有機化合物および水を含有する組成物を用いることにより、優れた殺虫・殺ダニ効力が得られることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
即ち、本発明は、式
【化４】
〔式中、Ｚは酸素原子、硫黄原子またはＮＲ4基（ここで、Ｒ4は水素原子または炭素数１から３のアルキル基を表わす。）を表し、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはＮＨ基を表し、Ｘは、それぞれ独立して、塩素原子または臭素原子を表し、
Ｒ2、Ｒ3及びＲ10はそれぞれ独立してハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基または炭素数１から３のアルキル基を表し、ｔは０から２の整数を表し、Ｒ1は式
【化５】
｛式中、Ａは置換されてもよい複素環基を表す。Ｂは、酸素原子、Ｓ（Ｏ）ｑ基、ＮＲ9基、Ｃ（＝Ｇ1）Ｇ2基またはＧ1Ｃ（＝Ｇ2）基を表し、ｑは０から２の整数を表し、Ｒ9は水素原子、アセチル基または炭素数１から３のアルキル基を表し、Ｇ1およびＧ2はそれぞれ独立して酸素原子または硫黄原子を表わし、
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を表わし、ｐは０から６の整数を表し、ｓは１から６の整数を表す。｝で示されるＱ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6またはＱ7を表す。〕
で示されるジハロプロペン化合物（以下、本化合物と記す。）、１重量％水溶液の表面張力が４０ｄｙｎｅ／ｃｍ以上である分散剤（以下、本分散剤と記す。）、２０℃における水１００ｇに対する溶解度が１ｇ以下である常温で液体の有機化合物（以下、本溶媒と記す。）、および水を含有する殺虫・殺ダニ組成物（以下、本発明組成物と記す。）に関するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本化合物において、置換基Ａの定義である「置換されていてもよい複素環基」の複素環基の例としては、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、インドール、ベンゾフラン、チアナフタレン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾール、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピラゾリン、フタルイミド、ジオキサン、ジオキソラン、ベンゾジオキソラン等が挙げられ、該複素環に置換され得る置換基としては（Ｒ8）r｛ここで、Ｒ8はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜３のハロアルキルチオ基、炭素数１〜２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜２のハロアルキルスルホニル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のハロアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数２〜４のハロアルキニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセトアミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、（炭素数１〜２のアルキル）アミノカルボニル基、[ジ（炭素数１〜２のアルキル）アミノ]カルボニル基；またはフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ピリジルオキシ基（これらの置換基のフェニル環およびピリジル環はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基で置換されていてもよい。）、およびｒは０〜７の整数を表す。｝が挙げられる。
【０００６】
本化合物の中では、式
【化６】
で示される３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンが本発明組成物の活性成分として好ましい。
【０００７】
尚、本化合物は特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法に従って製造することができる。
【０００８】
本発明組成物には、通常、本化合物が０．１〜４０重量％含有され、好ましくは、１〜３０重量％、更に好ましくは２〜２０重量％含有される。
【０００９】
本分散剤としては、例えば２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である主鎖構造内に糖構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその誘導体；２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である合成高分子；および２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上であるタンパク質を挙げることができる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である主鎖構造内に糖構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその誘導体としては、例えばアラビアガム、ペクチン、ザンサンガム、ローカストガム、アルギン酸およびその塩、カルボシキメチルセルロースおよびその塩並びにリグニンスルホン酸塩が挙げられる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である合成高分子としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリアクリル酸ナトリウムが挙げられる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上であるタンパク質としては、例えばゼラチン、カゼインおよびプロタミンが挙げられる。本分散剤の分子量は、本発明組成物が得られる範囲であれば特に制限はされないが、通常、２，０００〜１，０００，０００の範囲、好ましくは、平均分子量１０，０００〜２００，０００の範囲である。本分散剤の粘度は、取扱い性の観点から、通常、２０℃における１重量％水溶液の粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは、５，０００ｍＰａ・ｓ以下である。本分散剤は、本発明組成物中に、通常０．１〜２０重量％含有され、好ましくは０．５〜１０重量％、更に好ましくは１〜５重量％含有される。
【００１０】
本溶媒としては、例えば、芳香族系溶媒、動植物油類、パラフィン系溶媒およびエステル系溶媒を挙げることができる。
【００１１】
芳香族系溶媒としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレンを挙げることができる。動植物油類としては、例えば、菜種油、大豆油およびアマニ油を挙げることができる。パラフィン系溶媒としては、例えば、炭素数５以上のノルマルパラフィン、炭素数５以上のイソパラフィン、および炭素数５以上のシクロパラフィンを挙げることができ、好ましくは炭素数５〜７０程度のノルマルパラフィン、炭素数５〜２００程度のイソパラフィン、および炭素数５〜２００程度のシクロパラフィンを挙げることができ、さらに好ましくは炭素数５〜４５程度のノルマルパラフィン、炭素数５〜１００程度のイソパラフィン、および炭素数５〜１００程度のシクロパラフィンを挙げることができる。エステル系溶媒としては、例えばアジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジアルキル（フタル酸ジデシル等）、オレイン酸オクチル、オレイン酸ラウリル、オレイン酸オクチルドデシル及びミリスチン酸イソプロピルがあげられる。
【００１２】
本溶媒は単独で、あるいは２種以上の混合物として用いることができ、本発明組成物の殺虫・殺ダニ効力の点からはパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の混合溶剤もしくは芳香族系溶剤を用いることが好ましい。尚、本溶媒としてパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の混合溶剤を含有し、さらに本化合物として３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンを含有する本発明組成物がエマルジョン（後述）の形態である場合のパラフィン系溶媒としてはシクロパラフィン系溶剤がより好ましい。
【００１３】
本発明組成物に含有する本溶媒の量は、本発明組成物の製造のし易さ、本発明組成物の使用目的等に応じて適切な量を定め得るが、通常、本化合物に対し通常は０．５〜５０重量倍、好ましくは１〜３０重量倍、さらに好ましくは１．５〜１０重量倍含有できる。
【００１４】
本溶媒の具体例としては、例えば、ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、日本石油株式会社の商品名）、ハイゾールＳＡＳ−ＬＨ（日本石油株式会社の商品名）、シェルゾールＡ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＡＢ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＥ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＲ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＴ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＤ−７０（シェル化学株式会社の商品名）、
【００１５】
カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン ８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、
【００１６】
スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）、
【００１７】
ビニサイザー２０（ジイソトリデシルフタレート、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー４０（アジピン酸ジイソブチル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー５０（アジピン酸ジイソデシル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー８５（フタル酸ジアルキル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー１０５（フタル酸ジデシル、花王株式会社の商品名）ビニサイザー１２４（フタル酸ジアルキル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＯ−ＯＬ（オレイン酸オクチル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＬ−ＯＬ（オレイン酸ラウリル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＯＤ−ＯＬ（オレイン酸オクチルドデシル、花王株式会社の商品名）、
【００１８】
トキサノンＰＰ−１０００（ポリオキシプロピリングリコール、三洋化成工業株式会社の商品名）、
【００１９】
ニッコールＩＰＡ−Ａ（ミリスチン酸イソプロピル、日光ケミカル株式会社の商品名）、ニッコールＩＰＡ−ＥＸ（ミリスチン酸イソプロピル、日光ケミカル株式会社の商品名）、
【００２０】
テクリーンＮ−３０（日本石油株式会社の商品名）、テクリーンＮ−３２（日本石油株式会社の商品名）、テクリーンＮ−３３（日本石油株式会社の商品名）、
【００２１】
マシン油４６Ｐ（日米礦油株式会社の商品名）、農薬マシン油Ｐ（日米礦油株式会社の商品名）、農薬オイルＨ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＡ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＢ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＣ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＤ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＥ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＦ（日米礦油株式会社の商品名）、１号スピンドル油（日米礦油株式会社の商品名）、２号スピンドル油（日米礦油株式会社の商品名）、Ｂマシン油（日米礦油株式会社の商品名）、Ｃマシン油（日米礦油株式会社の商品名）、
【００２２】
ナフテゾールＭ（パラフィン系溶媒、日本石油化学工業株式会社の商品名）、アイソゾール３００（日本石油化学工業株式会社の商品名）、アイソゾール４００（日本石油化学工業株式会社の商品名）、
【００２３】
エクソールＤ８０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１１０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１３０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１６０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＥ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＧ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＨ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＭ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、
【００２４】
ネオチオゾール（ケロシン、中央化成株式会社の商品名）、
【００２５】
ＩＰソルベント ２０２８（イソパラフィン系オイル、出光石油化学株式会社の商品名）、ＩＰソルベント ２８３５（イソパラフィン系オイル、出光石油化学株式会社の商品名）、
【００２６】
ナプレックス３８（ナフテン系オイル、エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２０５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２０７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２１５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２４７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２２１０（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス ３０７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス３０９（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス３２６（エクソンモービル石油株式会社の商品名）およびホワイトレックス３３５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）を挙げることができる。
【００２７】
本発明組成物は、水相に実質的に溶解しない微粒子を本分散剤と共に水相に分散させた製剤である。本発明組成物は、カプセルサスペンジョン、カプセルサスポエマルジョン、サスポエマルジョン、エマルジョン等、種々の製剤学的形態を取りうる。
【００２８】
カプセルサスペンジョンの形態としては、本化合物を本溶剤に溶解してなる油滴がカプセル化されて、該カプセルが水相に懸濁してなる形態、および本化合物を本溶剤に分散してなる油滴がカプセル化されて、該カプセルが水相に懸濁してなる形態が挙げられる。カプセルサスポエマルジョンの形態としては、固体あるいは液体の本化合物がカプセル化されていて、該カプセルが水相に懸濁し、かつ、本溶剤が水相に乳濁してなる形態が挙げられる。サスポエマルジョンの形態としては水相に固体の本化合物が懸濁し、かつ、水相に本溶剤が乳濁してなる形態、および、固体の本化合物を本溶剤に懸濁させてなる油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。エマルジョンの形態としては、本化合物および本溶剤を含有する油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。
【００２９】
カプセルサスペンジョン、カプセルサスポエマルジョンの形態である本発明組成物においては通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度の体積中位径に調整されたカプセル（マイクロカプセル）が、本分散剤を含む水相中に分散している。該カプセルを形成する膜物質としては、例えばポリウレア、ポリウレタン、ポリアミド、尿素ホルマリン樹脂、メラミンホルマリン樹脂、ゼラチン、アルブミン、およびキトサン等が挙げられる。
【００３０】
また、カプセルサスポエマルジョンにおける本溶剤の体積平均粒子径は通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３１】
サスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本溶剤の微小液滴（エマルション粒子）が水相中に乳濁し、かつ本化合物がエマルション粒子または水相中に分散してなる組成物である。サスポエマルジョンにおける本化合物ならびに本化合物の体積平均粒子径は、通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３２】
エマルジョンの形態である本発明組成物は、本化合物が本溶剤に溶解したもの、または本化合物と本溶剤との混合溶液の微小液滴が水相中に乳濁している組成物である。
該微小液液滴の粒径は、通常０．１〜５０μｍで、好ましくは、０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３３】
本発明組成物は、必要に応じて粘度調整剤を、さらに界面活性剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、安定化剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等を含有することができる。
【００３４】
粘度調整剤としては、例えばザンサンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェラントガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成高分子、カルボキシメチルセルロース等の半合成高分子、アルミニウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクライト、乾式シリカ等の鉱物質粉末およびアルミナゾルを挙げることがでる。ザンサンガムとしては、例えばケルザンＳ（モンサント社製）等が挙げられ、アルミニウムシリケートとしては、例えばビーガムＲ（バンダビルト社製）等が挙げられる。また、乾式シリカとしては、例えばアエロジル２００（デグサヒュルス製）が挙げられ、乾式シリカとアルミナゾルの混合物しては、例えばアエロジルＣＯＫ−８４（デグサヒュルス製）が挙げられる。
【００３５】
粘度調整剤を使用する場合、その量は本組成物中、通常０．０１〜１０重量％であり、好ましくは０．１〜５重量％である。
【００３６】
界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、および両性界面活性剤が使用される。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば糖エステル型ノニオン性界面活性剤、脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤、植物油型ノニオン性界面活性剤、アルコール型ノニオン性界面活性剤、アルキルフェノール型ノニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型ノニオン性界面活性剤、ビスフェノール型ノニオン性界面活性剤、多芳香環型ノニオン性界面活性剤、シリコン型ノニオン性界面活性剤およびフッ素型ノニオン性界面活性剤を挙げることができる。
【００３７】
糖エステル型ノニオン性界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステルおよびショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステルおよびポリオキシエチレン脂肪酸ジエステルが挙げられる。植物油型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンヒマシ油およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。アルコール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルが挙げられる。アルキルフェノール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル・ホルマリン縮合物が挙げられる。ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテルおよびアルキルフェニルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテルが挙げられる。ビスフェノール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシビスフェニルエーテルが挙げられる。多芳香環型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテルおよびポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルが挙げられる。シリコン型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンエーテル型シリコン系界面活性剤およびポリオキシエチレンエステル型シリコン系界面活性剤が挙げられる。
【００３８】
アニオン性界面活性剤としては、例えばサルフェート型アニオン性界面活性剤アニオン性界面活性剤、スルフォネート型アニオン性界面活性剤、フォスフェート型アニオン性界面活性剤およびカルボン酸型アニオン性界面活性剤を挙げることができる。サルフェート型アニオン性界面活性剤としては、例えばアルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシスチリルフェニルエーテルサルフェートおよびポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェートが挙げられる。スルフォネート型アニオン性界面活性剤としては、例えばパラフィンスルフォネート、ジアルキルスルフォサクシネート、アルキルベンゼンスルフォネート、モノアルキルナフタレンスルフォネート、ジアルキルナフタレンスルフォネート、ナフタレンスルフォネート・ホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルフォネートおよびポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルフォネートが挙げられる。フォスフェート型アニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンモノアルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーフォスフェートおよびアルキルフォスフェートが挙げられる。カルボン酸型アニオン性界面活性剤としては、例えば脂肪酸ナトリウム、脂肪酸カリウム、脂肪酸アンモニウム、Ｎ−メチル−サルコシネート、樹脂酸ナトリウムおよび樹脂酸カリウムが挙げられる。
【００３９】
カチオン性界面活性剤としては、例えばアンモニウム型カチオン性界面活性剤およびベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤が挙げることができる。アンモニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルＮ−メチルピリジニウムブロマイド、モノまたはジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、およびアルキルペンタメチルプロピレンジアミンクロライドが挙げられる。ベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライドおよびオクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライドが挙げられる。
【００４０】
両性界面活性剤としては、例えばベタイン型両性界面活性剤を挙げることができる。ベタイン型両性界面活性剤としては、例えばジアルキルジアミノエチルベタインおよびアルキルジメチルベンジルベタインが挙げられる。界面活性剤を使用する場合、その量は本組成物中、通常０．１〜２０重量％、好ましくは１〜 １０重量％である。
【００４１】
消泡剤としては、例えばアンチフォームＣ（ダウ・コーニング社の商品名）、アンチフォームＣＥ（ダウ・コーニング社の商品名）、ＴＳＡ７３０（東芝シリコーン社の商品名）、ＴＳＡ７３１（東芝シリコーン社の商品名）、ＴＳＡ７３２（東芝シリコーン社の商品名）、ＹＭＡ６５０９（東芝シリコーン社の商品名）等のシリコーン系消泡剤およびフルオウェットＰＬ８０（クラリアント社の商品名）等のフッ素系消泡剤が挙げられる。消泡剤を使用する場合、その量は、本発明組成物中に、通常０．００１〜３重量％である。
【００４２】
凍結防止剤としては、例えばプロピレングリコール等の水溶性グリコール類が挙げられる。凍結防止剤を使用する場合、その量は本発明組成物中、通常０．５〜３０重量％、好ましくは１〜２０重量％、さらに好ましくは５〜１０重量％である。
【００４３】
防腐剤としては、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、サリチル酸誘導体、イソチアゾリン−３−オン誘導体（例えば、バイオホープＬ（ケイ・アイ化成社の商品名））等が挙げられる。防腐剤を使用する場合、その量は本発明組成物中、通常０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％、さらに好ましくは０．１〜１重量％程度である。
【００４４】
本発明組成物は、必要により、他の殺虫剤、殺ダニ剤や、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力剤、アジュバント等を含有していてもよい。
【００４５】
次に、本発明組成物の製造法を説明する。
本発明組成物がカプセルサスペンジョンまたはカプセルサスポエマルジョンの形態である場合、マイクロカプセルを製造する。該マイクロカプセル化法として、例えば、界面重合法、Ｉｎ−ｓｉｔｕ法、相分離（コアセルベーション）法、液中乾燥法等の公知の方法を挙げることができる。
【００４６】
かかるマイクロカプセル化方法や膜物質の種類は目的により、適宜選択することができる。尚、本化合物はそのままマイクロカプセル化されるか、または本化合物を本溶剤中に予め溶解あるいは分散させた後にマイクロカプセル化される。
カプセルサスペンジョンの形態である本発明組成物はまず、本分散剤を含む水を用いて上述のマイクロカプセル化方法にて予めマイクロカプセルの水分散液を調製し、その後、必要により別工程で調製された、粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含む増粘剤液と混合することにより製造することができる。
カプセルサスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本分散剤を水に溶解せしめ、次に該水を用いて、上述のマイクロカプセル化方法にて、予め固体あるいは液体の本化合物をマイクロカプセル化して該マイクロカプセルの水分散液を得、そこに本溶剤を乳化せしめ、その後、必要により別工程で調製された、粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含む増粘剤液と混合することにより製造することができる。
【００４７】
本発明組成物がサスポエマルジョンの形態である場合は、例えば、本分散剤を水に溶解せしめ、次いで本化合物、本溶剤、必要によりさらに粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等の助剤を添加、混合後、ガラスビーズ、ジルコニア等のメディアを用いた湿式粉砕の手法を用いて粉砕分散と乳化を同時に行なうことにより得ることができる。本化合物が本溶剤の微小液滴中に存在するか、水相中に存在するかは本化合物、本溶剤、および本分散剤の種類によって決定される。該本溶剤としては、固体または半固体の本化合物を実質的に溶解しないものが用いられる。また、該本化合物を溶解し得るものが該本化合物の溶解度より小さい比率で用いられてもよい。また、サスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本溶剤が乳濁した乳濁液と固体の本化合物が懸濁した懸濁液とを別々に製造した後それらを混合したり、予め調製された本溶剤が乳濁した乳濁液に固体の本化合物を粉砕分散させたり、予め調製された固体の本化合物を粉砕分散させた懸濁液に本溶剤を乳化させたりして製造することもできる。
【００４８】
本発明組成物がエマルジョンの形態である場合、以下の方法で製造することができる。本化合物が常温で固体あるいは半固体である場合には本化合物を予め本溶剤に溶解し、その溶液を本分散剤を含む水（必要により粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等も含有していてよい。）中に乳化分散させて製造する。また、本化合物が常温で液体である場合には、予め本溶剤と本化合物とを混合しその溶液を、本分散剤を含む水（必要により粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等も含有していてよい。）に乳化分散させて製造することができる。
【００４９】
なお、本分散剤は、乳化分散過程において徐々に加えることもできる。
この製造法において、本化合物を本溶媒に溶解したり、本溶媒と混合したりすることにより得られる溶液（以下、本溶液と記す。）を水中に乳化分散させる方法としては、機械的分散法および転相法等があげられる。
【００５０】
本願において機械分散法は、本溶液および水の２層からなる液体に高い機械的せん断力を与えることにより、本溶液を水中に乳化分散させる方法である。この機械的分散法としては、具体的には例えば、（１）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を高速度で攪拌して乳化分散させる方法、（２）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を細孔から高速度で水中に噴射して板に衝突させ乳化分散させる方法、（３）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を狭い隙間に強制的に通過させることにより乳化分散させる方法および（４）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を超音波を利用して乳化分散させる方法があげられる。
【００５１】
この機械的分散法に用いることができる分散機としては、上記方法（１）の場合には例えばプラネット攪拌機、上記方法（２）の場合には例えばＧａｕｌｉｎｈｏｍｏｇｅｎｉｚｅｒ、上記方法（３）の場合には例えばコロイドミルが挙げられる。
【００５２】
本発明組成物を製造するにあたっては、本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体の分散のしやすさ、分散系の粘度、製剤量、その他の製造工程全体を総合的に検討することにより、上記製造法のいずれかを選択することができる。
本願において転相法とは、初めに油中水型のエマルジョンを調製し、次いでそれを水中油型のエマルジョンに転相して本溶液を水中に乳化分散させる方法である。
本発明組成物の製造においては、例えば、機械せん断力、本分散剤の濃度等の製造条件により生成する油滴の体積中位径が変化するが、効力および安定性の点から、通常本発明組成物の油滴の体積中位径が、０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍになるように製造条件を決定する。
【００５３】
本発明組成物は、気象条件、処理時期、処理方法、土壌条件、対象害虫等により変わりうるが、通常有効成分である本化合物の施用量が１ヘクタール当り１〜１，０００ｇ、好ましくは５０〜５００ｇとなり、且つ散布量が１ヘクタール当り１０〜１０，０００リットルとなるように、水で希釈して散布する。なお、これらの施用量、散布量は施用時期、施用場所、害虫の種類、被害状況等により異なり、上記の範囲にかかわることなく増減することも可能である。
また、本発明組成物は水で希釈して、例えばヘリコプター、飛行機またはラジコンヘリにより空中散布することができる。
【００５４】
本発明組成物を使用する場合には、必要に応じて他の殺虫剤、殺ダニ剤や、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力剤、アジュバント等を加えて使用してもよい。
【００５５】
本組成物が防除効力を示す害虫としては、例えば下記のものが挙げられる。
半翅目害虫として、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等が挙げられる。
【００５６】
鱗翅目害虫として、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrosic medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、エジプシアンコットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、アワヨトウ(Pseudalitia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリオティス属（Heliothis spp.）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属（Adoxophyes spp.） 、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属(Lymantria spp.)、ユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ (Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等が挙げられる。
【００５７】
双翅目害虫として、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ユブ類、サシバエ類等が挙げられる。
【００５８】
鞘翅目害虫として、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna spp.）、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等が挙げられる。
【００５９】
網翅目害虫として、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等が挙げられる。
総翅目害虫として、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ、ネギアザミウマ等が挙げられる。
膜翅目害虫として、アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等が挙げられる。
【００６０】
直翅目害虫として、ケラ、バッタ等が挙げられる。
隠翅目害虫として、ヒトノミ等が挙げられる。
シラミ目害虫として、ヒトジラミ、ケジラミ等が挙げられる。
等翅目害虫として、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等が挙げられる。
ダニ目として、ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等が挙げられる。
【００６１】
【実施例】
以下、本発明を製剤例および試験例にてより詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。
【００６２】
製剤例１
化合物（Ａ）
【化７】
１００ｇ、ＩＰソルベント２８３５（出光石油化学製イソパラフィン系溶媒） １００ｇ、およびビニサイザー４０（花王製エステル系溶媒）１００ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０（東芝シリコーン社製消泡剤）２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール[ゴーセノールＧＬ−０５（Ｇｏｈｓｅｎｏｌ）、日本合成化学製ポリビニルアルコール（１重量％水溶液の表面張力：４５ｄｙｎｅ／ｃｍ）]水溶液３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサー（特殊機化工業製ホモジナイザー）を用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１ｇ、アルミニウムシリケート２ｇ，バイオホープＬ（ケイ・アイ化成製防腐剤）１ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６３】
製剤例２
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾール Ｍ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１３０ｇ、および溶媒としてビニサイザー４０（花王製エステル系溶媒） ７０ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ） ３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．２ｇ，アルミニウムシリケート２．４ｇ，バイオホープＬ １ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６４】
製剤例３
化合物（Ａ）１００ｇ、ハイゾールＳＡＳ−２９６（日本石油化学製芳香族系溶媒）２００ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．５ｇ，アルミニウムシリケート３ｇ，バイオホープＬ １ｇ，プロピレングリコール５０ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６５】
製剤例４
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾール Ｍ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１４５ｇ、ハイゾールＳＡＳ−２９６（日本石油化学製芳香族系溶媒）５５ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ） ３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．２ｇ，アルミニウムシリケート２．４ｇ，バイオホープＬ ３ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６６】
製剤例５
化合物（Ａ）１００ｇ、ミリスチン酸イソプロピル２００ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．５ｇ，アルミニウムシリケート３ｇ，バイオホープＬ１ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６７】
製剤例６
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾールＭ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１３０ｇ、およびビニサイザー４０（花王製エステル系溶媒）７０ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム０．５ｇ，アルミニウムシリケート１．０ｇ，バイオホープＬ１ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６８】
試験例１ ハスモンヨトウに対する殺虫試験
製剤例１〜５により得られた本発明組成物を水で希釈（それぞれ濃度１．２５、２．５及び５ｐｐｍに調製）し、さらに展着剤（特製リノー：日本農薬株式会社製）を該希釈液の１／５０００量加え、試験用散布液を調整した。この試験用散布液をそれぞれポリエチレンカップに植えたキャベツ苗にスプレーガンにて十分量（約５０ｍｌ／２苗）散布した。これを室内にて風乾後、そのキャベツ葉を１枚切り取り、ハスモンヨトウ３齢幼虫１０頭とともにポリエチレン容器に入れ、蓋をして２５℃の室内に保管した。４日後、生存虫数と死亡虫数を調査し、ＬＣ５０値（５０％半数致死濃度）を求めた。
結果を表１に示す。
【００６９】
【表１】
【００７０】
試験例２ ハスモンヨトウに対する残効性試験
製剤例２、３、６により得られた本発明組成物を水で希釈（濃度１２．５ｐｐｍに調製）し、さらに展着剤（特製リノー：日本農薬株式会社製）を該希釈液の１／５０００量加え、試験用散布液を調整した。この試験用散布液をそれぞれポリエチレンカップに植えたキャベツ苗にスプレーガンにて十分量（約５０ｍｌ／２苗）散布した。これを室内にて風乾後、温室内にて保管した。処理当日および処理６日後、そのキャベツ葉を１枚切り取り、ハスモンヨトウ３齢幼虫１０頭とともにポリエチレン容器に入れ、蓋をして２５℃の室内に保管した。放虫の４日後、生存虫数と死亡虫数（苦悶虫を含む）を調査し、殺虫率を求めた。
結果を表２に示す。
【００７１】
【表２】
【００７２】
【発明の効果】
本発明は優れた殺虫・殺ダニ組成物を提供する。
【発明の属する技術分野】
本発明は新規な殺虫・殺ダニ組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】
現在、数多くの殺虫・殺ダニ剤市販され、使用されている。しかしながら、防除の対象となる害虫・ダニは種類が多く、また、農業分野においては環境問題や経済性の観点からより少量で使用し得るものが求められているため、より優れた殺虫・殺ダニ効果を有する殺虫・殺ダニ剤が求められている。また、十分な殺虫・殺ダニ効果を得るために、製剤化された殺虫・殺ダニ活性成分含有組成物は製剤の安定性（例えば、製剤中での殺虫・殺ダニ活性成分の安定性、均一性）が求められている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、鋭意検討を重ねた結果、ある特定のジハロプロペン化合物、１重量％水溶液の表面張力が４０ｄｙｎｅ／ｃｍ以上である分散剤、２０℃における水１００ｇに対する溶解度が１ｇ以下である常温で液体の有機化合物および水を含有する組成物を用いることにより、優れた殺虫・殺ダニ効力が得られることを見出し、本発明に至った。
【０００４】
即ち、本発明は、式
【化４】
Ｒ2、Ｒ3及びＲ10はそれぞれ独立してハロゲン原子、炭素数１から３のハロアルキル基または炭素数１から３のアルキル基を表し、ｔは０から２の整数を表し、Ｒ1は式
【化５】
Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ11及びＲ12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基またはトリフルオロメチル基を表し、Ｒ13及びＲ14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１から３のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を表わし、ｐは０から６の整数を表し、ｓは１から６の整数を表す。｝で示されるＱ1、Ｑ2、Ｑ3、Ｑ4、Ｑ5、Ｑ6またはＱ7を表す。〕
で示されるジハロプロペン化合物（以下、本化合物と記す。）、１重量％水溶液の表面張力が４０ｄｙｎｅ／ｃｍ以上である分散剤（以下、本分散剤と記す。）、２０℃における水１００ｇに対する溶解度が１ｇ以下である常温で液体の有機化合物（以下、本溶媒と記す。）、および水を含有する殺虫・殺ダニ組成物（以下、本発明組成物と記す。）に関するものである。
【０００５】
【発明の実施の形態】
本化合物において、置換基Ａの定義である「置換されていてもよい複素環基」の複素環基の例としては、イソオキサゾール、イソチアゾール、チアゾール、１，３，４−チアジアゾール、ピロール、フラン、チオフェン、ピラゾール、イミダゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−トリアゾール、１，２，３，４−テトラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、１，２，４−トリアジン、１，３，５−トリアジン、インドール、ベンゾフラン、チアナフタレン、インダゾール、ベンズイミダゾール、ベンゾトリアゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズチアゾール、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾール、ピペリジン、ピペラジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ピラゾリン、フタルイミド、ジオキサン、ジオキソラン、ベンゾジオキソラン等が挙げられ、該複素環に置換され得る置換基としては（Ｒ8）r｛ここで、Ｒ8はハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜３のハロアルコキシ基、炭素数１〜３のアルキルチオ基、炭素数１〜３のハロアルキルチオ基、炭素数１〜２のアルキルスルフィニル基、炭素数１〜２のアルキルスルホニル基、炭素数１〜２のハロアルキルスルフィニル基、炭素数１〜２のハロアルキルスルホニル基、炭素数２〜４のアルケニル基、炭素数２〜４のハロアルケニル基、炭素数２〜４のアルキニル基、炭素数２〜４のハロアルキニル基、アミノ基、ジメチルアミノ基、アセトアミド基、アセチル基、ハロアセチル基、ホルミル基、カルボキシル基、メトキシカルボニル基、炭素数３〜６のシクロアルキル基、（炭素数１〜２のアルキル）アミノカルボニル基、[ジ（炭素数１〜２のアルキル）アミノ]カルボニル基；またはフェニル基、ベンジル基、フェノキシ基、ベンジルオキシ基、ピリジルオキシ基（これらの置換基のフェニル環およびピリジル環はハロゲン原子、炭素数１〜４のアルキル基、炭素数１〜３のハロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４のハロアルコキシ基で置換されていてもよい。）、およびｒは０〜７の整数を表す。｝が挙げられる。
【０００６】
本化合物の中では、式
【化６】
【０００７】
尚、本化合物は特開平９−１５１１７２号公報に記載の方法に従って製造することができる。
【０００８】
本発明組成物には、通常、本化合物が０．１〜４０重量％含有され、好ましくは、１〜３０重量％、更に好ましくは２〜２０重量％含有される。
【０００９】
本分散剤としては、例えば２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である主鎖構造内に糖構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその誘導体；２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である合成高分子；および２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上であるタンパク質を挙げることができる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である主鎖構造内に糖構造あるいはアルキル構造を含有する天然物およびその誘導体としては、例えばアラビアガム、ペクチン、ザンサンガム、ローカストガム、アルギン酸およびその塩、カルボシキメチルセルロースおよびその塩並びにリグニンスルホン酸塩が挙げられる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上である合成高分子としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルメチルエーテル、ポリエチレングリコール、ポリビニルピロリドン、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびポリアクリル酸ナトリウムが挙げられる。２０℃における水に対する溶解度が１重量％以上であるタンパク質としては、例えばゼラチン、カゼインおよびプロタミンが挙げられる。本分散剤の分子量は、本発明組成物が得られる範囲であれば特に制限はされないが、通常、２，０００〜１，０００，０００の範囲、好ましくは、平均分子量１０，０００〜２００，０００の範囲である。本分散剤の粘度は、取扱い性の観点から、通常、２０℃における１重量％水溶液の粘度が１０，０００ｍＰａ・ｓ以下、好ましくは、５，０００ｍＰａ・ｓ以下である。本分散剤は、本発明組成物中に、通常０．１〜２０重量％含有され、好ましくは０．５〜１０重量％、更に好ましくは１〜５重量％含有される。
【００１０】
本溶媒としては、例えば、芳香族系溶媒、動植物油類、パラフィン系溶媒およびエステル系溶媒を挙げることができる。
【００１１】
芳香族系溶媒としては、例えば、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレンを挙げることができる。動植物油類としては、例えば、菜種油、大豆油およびアマニ油を挙げることができる。パラフィン系溶媒としては、例えば、炭素数５以上のノルマルパラフィン、炭素数５以上のイソパラフィン、および炭素数５以上のシクロパラフィンを挙げることができ、好ましくは炭素数５〜７０程度のノルマルパラフィン、炭素数５〜２００程度のイソパラフィン、および炭素数５〜２００程度のシクロパラフィンを挙げることができ、さらに好ましくは炭素数５〜４５程度のノルマルパラフィン、炭素数５〜１００程度のイソパラフィン、および炭素数５〜１００程度のシクロパラフィンを挙げることができる。エステル系溶媒としては、例えばアジピン酸ジイソブチル、アジピン酸ジイソデシル、フタル酸ジアルキル（フタル酸ジデシル等）、オレイン酸オクチル、オレイン酸ラウリル、オレイン酸オクチルドデシル及びミリスチン酸イソプロピルがあげられる。
【００１２】
本溶媒は単独で、あるいは２種以上の混合物として用いることができ、本発明組成物の殺虫・殺ダニ効力の点からはパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の混合溶剤もしくは芳香族系溶剤を用いることが好ましい。尚、本溶媒としてパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の混合溶剤を含有し、さらに本化合物として３，５−ジクロロ−４−（３−（５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）プロピルオキシ）−１−（３，３−ジクロロ−２−プロペニルオキシ）ベンゼンを含有する本発明組成物がエマルジョン（後述）の形態である場合のパラフィン系溶媒としてはシクロパラフィン系溶剤がより好ましい。
【００１３】
本発明組成物に含有する本溶媒の量は、本発明組成物の製造のし易さ、本発明組成物の使用目的等に応じて適切な量を定め得るが、通常、本化合物に対し通常は０．５〜５０重量倍、好ましくは１〜３０重量倍、さらに好ましくは１．５〜１０重量倍含有できる。
【００１４】
本溶媒の具体例としては、例えば、ハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、日本石油株式会社の商品名）、ハイゾールＳＡＳ−ＬＨ（日本石油株式会社の商品名）、シェルゾールＡ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＡＢ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＥ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＲ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＴ（シェル化学株式会社の商品名）、シェルゾールＤ−７０（シェル化学株式会社の商品名）、
【００１５】
カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン ８０％、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、日鉱石油化学株式会社の商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、日鉱石油化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、
【００１６】
スワゾール１００（トルエン、丸善石油株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油株式会社の商品名）、
【００１７】
ビニサイザー２０（ジイソトリデシルフタレート、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー４０（アジピン酸ジイソブチル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー５０（アジピン酸ジイソデシル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー８５（フタル酸ジアルキル、花王株式会社の商品名）、ビニサイザー１０５（フタル酸ジデシル、花王株式会社の商品名）ビニサイザー１２４（フタル酸ジアルキル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＯ−ＯＬ（オレイン酸オクチル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＬ−ＯＬ（オレイン酸ラウリル、花王株式会社の商品名）、エキセパールＯＤ−ＯＬ（オレイン酸オクチルドデシル、花王株式会社の商品名）、
【００１８】
トキサノンＰＰ−１０００（ポリオキシプロピリングリコール、三洋化成工業株式会社の商品名）、
【００１９】
ニッコールＩＰＡ−Ａ（ミリスチン酸イソプロピル、日光ケミカル株式会社の商品名）、ニッコールＩＰＡ−ＥＸ（ミリスチン酸イソプロピル、日光ケミカル株式会社の商品名）、
【００２０】
テクリーンＮ−３０（日本石油株式会社の商品名）、テクリーンＮ−３２（日本石油株式会社の商品名）、テクリーンＮ−３３（日本石油株式会社の商品名）、
【００２１】
マシン油４６Ｐ（日米礦油株式会社の商品名）、農薬マシン油Ｐ（日米礦油株式会社の商品名）、農薬オイルＨ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＡ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＢ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＣ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＤ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＥ（日米礦油株式会社の商品名）、スーパーオイルＦ（日米礦油株式会社の商品名）、１号スピンドル油（日米礦油株式会社の商品名）、２号スピンドル油（日米礦油株式会社の商品名）、Ｂマシン油（日米礦油株式会社の商品名）、Ｃマシン油（日米礦油株式会社の商品名）、
【００２２】
ナフテゾールＭ（パラフィン系溶媒、日本石油化学工業株式会社の商品名）、アイソゾール３００（日本石油化学工業株式会社の商品名）、アイソゾール４００（日本石油化学工業株式会社の商品名）、
【００２３】
エクソールＤ８０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１１０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１３０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、エクソールＤ１６０（パラフィンとシクロパラフィンの混合溶媒、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＥ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＧ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＨ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、アイソパーＭ（ケロシン、エクソンモービル化学株式会社の商品名）、
【００２４】
ネオチオゾール（ケロシン、中央化成株式会社の商品名）、
【００２５】
ＩＰソルベント ２０２８（イソパラフィン系オイル、出光石油化学株式会社の商品名）、ＩＰソルベント ２８３５（イソパラフィン系オイル、出光石油化学株式会社の商品名）、
【００２６】
ナプレックス３８（ナフテン系オイル、エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２０５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２０７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２１５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２４７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス２２１０（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス ３０７（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス３０９（エクソンモービル石油株式会社の商品名）、ホワイトレックス３２６（エクソンモービル石油株式会社の商品名）およびホワイトレックス３３５（エクソンモービル石油株式会社の商品名）を挙げることができる。
【００２７】
本発明組成物は、水相に実質的に溶解しない微粒子を本分散剤と共に水相に分散させた製剤である。本発明組成物は、カプセルサスペンジョン、カプセルサスポエマルジョン、サスポエマルジョン、エマルジョン等、種々の製剤学的形態を取りうる。
【００２８】
カプセルサスペンジョンの形態としては、本化合物を本溶剤に溶解してなる油滴がカプセル化されて、該カプセルが水相に懸濁してなる形態、および本化合物を本溶剤に分散してなる油滴がカプセル化されて、該カプセルが水相に懸濁してなる形態が挙げられる。カプセルサスポエマルジョンの形態としては、固体あるいは液体の本化合物がカプセル化されていて、該カプセルが水相に懸濁し、かつ、本溶剤が水相に乳濁してなる形態が挙げられる。サスポエマルジョンの形態としては水相に固体の本化合物が懸濁し、かつ、水相に本溶剤が乳濁してなる形態、および、固体の本化合物を本溶剤に懸濁させてなる油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。エマルジョンの形態としては、本化合物および本溶剤を含有する油滴が水相に乳濁した形態が挙げられる。
【００２９】
カプセルサスペンジョン、カプセルサスポエマルジョンの形態である本発明組成物においては通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度の体積中位径に調整されたカプセル（マイクロカプセル）が、本分散剤を含む水相中に分散している。該カプセルを形成する膜物質としては、例えばポリウレア、ポリウレタン、ポリアミド、尿素ホルマリン樹脂、メラミンホルマリン樹脂、ゼラチン、アルブミン、およびキトサン等が挙げられる。
【００３０】
また、カプセルサスポエマルジョンにおける本溶剤の体積平均粒子径は通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３１】
サスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本溶剤の微小液滴（エマルション粒子）が水相中に乳濁し、かつ本化合物がエマルション粒子または水相中に分散してなる組成物である。サスポエマルジョンにおける本化合物ならびに本化合物の体積平均粒子径は、通常０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３２】
エマルジョンの形態である本発明組成物は、本化合物が本溶剤に溶解したもの、または本化合物と本溶剤との混合溶液の微小液滴が水相中に乳濁している組成物である。
該微小液液滴の粒径は、通常０．１〜５０μｍで、好ましくは、０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍ程度である。
【００３３】
本発明組成物は、必要に応じて粘度調整剤を、さらに界面活性剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤、安定化剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等を含有することができる。
【００３４】
粘度調整剤としては、例えばザンサンガム、ラムザンガム、ローカストビーンガム、カラギーナン、ウェラントガム等の天然多糖類、ポリアクリル酸ナトリウム等の合成高分子、カルボキシメチルセルロース等の半合成高分子、アルミニウムシリケート、スメクタイト、ベントナイト、ヘクライト、乾式シリカ等の鉱物質粉末およびアルミナゾルを挙げることがでる。ザンサンガムとしては、例えばケルザンＳ（モンサント社製）等が挙げられ、アルミニウムシリケートとしては、例えばビーガムＲ（バンダビルト社製）等が挙げられる。また、乾式シリカとしては、例えばアエロジル２００（デグサヒュルス製）が挙げられ、乾式シリカとアルミナゾルの混合物しては、例えばアエロジルＣＯＫ−８４（デグサヒュルス製）が挙げられる。
【００３５】
粘度調整剤を使用する場合、その量は本組成物中、通常０．０１〜１０重量％であり、好ましくは０．１〜５重量％である。
【００３６】
界面活性剤としては、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、および両性界面活性剤が使用される。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば糖エステル型ノニオン性界面活性剤、脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤、植物油型ノニオン性界面活性剤、アルコール型ノニオン性界面活性剤、アルキルフェノール型ノニオン性界面活性剤、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型ノニオン性界面活性剤、ビスフェノール型ノニオン性界面活性剤、多芳香環型ノニオン性界面活性剤、シリコン型ノニオン性界面活性剤およびフッ素型ノニオン性界面活性剤を挙げることができる。
【００３７】
糖エステル型ノニオン性界面活性剤としては、例えばソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪族エステルおよびショ糖脂肪酸エステルが挙げられる。脂肪酸エステル型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン樹脂酸エステルおよびポリオキシエチレン脂肪酸ジエステルが挙げられる。植物油型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンヒマシ油およびポリオキシエチレン硬化ヒマシ油が挙げられる。アルコール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルが挙げられる。アルキルフェノール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルおよびポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル・ホルマリン縮合物が挙げられる。ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマー、アルキルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテルおよびアルキルフェニルポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーエーテルが挙げられる。ビスフェノール型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシビスフェニルエーテルが挙げられる。多芳香環型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシアルキレンベンジルフェニルエーテルおよびポリオキシアルキレンスチリルフェニルエーテルが挙げられる。シリコン型ノニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンエーテル型シリコン系界面活性剤およびポリオキシエチレンエステル型シリコン系界面活性剤が挙げられる。
【００３８】
アニオン性界面活性剤としては、例えばサルフェート型アニオン性界面活性剤アニオン性界面活性剤、スルフォネート型アニオン性界面活性剤、フォスフェート型アニオン性界面活性剤およびカルボン酸型アニオン性界面活性剤を挙げることができる。サルフェート型アニオン性界面活性剤としては、例えばアルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルエーテルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルサルフェート、ポリオキシスチリルフェニルエーテルサルフェートおよびポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーサルフェートが挙げられる。スルフォネート型アニオン性界面活性剤としては、例えばパラフィンスルフォネート、ジアルキルスルフォサクシネート、アルキルベンゼンスルフォネート、モノアルキルナフタレンスルフォネート、ジアルキルナフタレンスルフォネート、ナフタレンスルフォネート・ホルマリン縮合物、アルキルジフェニルエーテルジスルフォネートおよびポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルスルフォネートが挙げられる。フォスフェート型アニオン性界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンモノアルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンジアルキルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルフォスフェート、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックポリマーフォスフェートおよびアルキルフォスフェートが挙げられる。カルボン酸型アニオン性界面活性剤としては、例えば脂肪酸ナトリウム、脂肪酸カリウム、脂肪酸アンモニウム、Ｎ−メチル−サルコシネート、樹脂酸ナトリウムおよび樹脂酸カリウムが挙げられる。
【００３９】
カチオン性界面活性剤としては、例えばアンモニウム型カチオン性界面活性剤およびベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤が挙げることができる。アンモニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルトリメチルアンモニウムクロライド、メチルポリオキシエチレンアルキルアンモニウムクロライド、アルキルＮ−メチルピリジニウムブロマイド、モノまたはジアルキルメチル化アンモニウムクロライド、およびアルキルペンタメチルプロピレンジアミンクロライドが挙げられる。ベンザルコニウム型カチオン性界面活性剤としては、例えばアルキルジメチルベンザルコニウムクロライド、ベンゼトニウムクロライドおよびオクチルフェノキシエトキシエチルジメチルベンジルアンモニウムクロライドが挙げられる。
【００４０】
両性界面活性剤としては、例えばベタイン型両性界面活性剤を挙げることができる。ベタイン型両性界面活性剤としては、例えばジアルキルジアミノエチルベタインおよびアルキルジメチルベンジルベタインが挙げられる。界面活性剤を使用する場合、その量は本組成物中、通常０．１〜２０重量％、好ましくは１〜 １０重量％である。
【００４１】
消泡剤としては、例えばアンチフォームＣ（ダウ・コーニング社の商品名）、アンチフォームＣＥ（ダウ・コーニング社の商品名）、ＴＳＡ７３０（東芝シリコーン社の商品名）、ＴＳＡ７３１（東芝シリコーン社の商品名）、ＴＳＡ７３２（東芝シリコーン社の商品名）、ＹＭＡ６５０９（東芝シリコーン社の商品名）等のシリコーン系消泡剤およびフルオウェットＰＬ８０（クラリアント社の商品名）等のフッ素系消泡剤が挙げられる。消泡剤を使用する場合、その量は、本発明組成物中に、通常０．００１〜３重量％である。
【００４２】
凍結防止剤としては、例えばプロピレングリコール等の水溶性グリコール類が挙げられる。凍結防止剤を使用する場合、その量は本発明組成物中、通常０．５〜３０重量％、好ましくは１〜２０重量％、さらに好ましくは５〜１０重量％である。
【００４３】
防腐剤としては、例えばｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、サリチル酸誘導体、イソチアゾリン−３−オン誘導体（例えば、バイオホープＬ（ケイ・アイ化成社の商品名））等が挙げられる。防腐剤を使用する場合、その量は本発明組成物中、通常０．０１〜５重量％、好ましくは０．０５〜３重量％、さらに好ましくは０．１〜１重量％程度である。
【００４４】
本発明組成物は、必要により、他の殺虫剤、殺ダニ剤や、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力剤、アジュバント等を含有していてもよい。
【００４５】
次に、本発明組成物の製造法を説明する。
本発明組成物がカプセルサスペンジョンまたはカプセルサスポエマルジョンの形態である場合、マイクロカプセルを製造する。該マイクロカプセル化法として、例えば、界面重合法、Ｉｎ−ｓｉｔｕ法、相分離（コアセルベーション）法、液中乾燥法等の公知の方法を挙げることができる。
【００４６】
かかるマイクロカプセル化方法や膜物質の種類は目的により、適宜選択することができる。尚、本化合物はそのままマイクロカプセル化されるか、または本化合物を本溶剤中に予め溶解あるいは分散させた後にマイクロカプセル化される。
カプセルサスペンジョンの形態である本発明組成物はまず、本分散剤を含む水を用いて上述のマイクロカプセル化方法にて予めマイクロカプセルの水分散液を調製し、その後、必要により別工程で調製された、粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含む増粘剤液と混合することにより製造することができる。
カプセルサスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本分散剤を水に溶解せしめ、次に該水を用いて、上述のマイクロカプセル化方法にて、予め固体あるいは液体の本化合物をマイクロカプセル化して該マイクロカプセルの水分散液を得、そこに本溶剤を乳化せしめ、その後、必要により別工程で調製された、粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等を含む増粘剤液と混合することにより製造することができる。
【００４７】
本発明組成物がサスポエマルジョンの形態である場合は、例えば、本分散剤を水に溶解せしめ、次いで本化合物、本溶剤、必要によりさらに粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等の助剤を添加、混合後、ガラスビーズ、ジルコニア等のメディアを用いた湿式粉砕の手法を用いて粉砕分散と乳化を同時に行なうことにより得ることができる。本化合物が本溶剤の微小液滴中に存在するか、水相中に存在するかは本化合物、本溶剤、および本分散剤の種類によって決定される。該本溶剤としては、固体または半固体の本化合物を実質的に溶解しないものが用いられる。また、該本化合物を溶解し得るものが該本化合物の溶解度より小さい比率で用いられてもよい。また、サスポエマルジョンの形態である本発明組成物は、本溶剤が乳濁した乳濁液と固体の本化合物が懸濁した懸濁液とを別々に製造した後それらを混合したり、予め調製された本溶剤が乳濁した乳濁液に固体の本化合物を粉砕分散させたり、予め調製された固体の本化合物を粉砕分散させた懸濁液に本溶剤を乳化させたりして製造することもできる。
【００４８】
本発明組成物がエマルジョンの形態である場合、以下の方法で製造することができる。本化合物が常温で固体あるいは半固体である場合には本化合物を予め本溶剤に溶解し、その溶液を本分散剤を含む水（必要により粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等も含有していてよい。）中に乳化分散させて製造する。また、本化合物が常温で液体である場合には、予め本溶剤と本化合物とを混合しその溶液を、本分散剤を含む水（必要により粘度調節剤、消泡剤、凍結防止剤、防腐剤等も含有していてよい。）に乳化分散させて製造することができる。
【００４９】
なお、本分散剤は、乳化分散過程において徐々に加えることもできる。
この製造法において、本化合物を本溶媒に溶解したり、本溶媒と混合したりすることにより得られる溶液（以下、本溶液と記す。）を水中に乳化分散させる方法としては、機械的分散法および転相法等があげられる。
【００５０】
本願において機械分散法は、本溶液および水の２層からなる液体に高い機械的せん断力を与えることにより、本溶液を水中に乳化分散させる方法である。この機械的分散法としては、具体的には例えば、（１）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を高速度で攪拌して乳化分散させる方法、（２）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を細孔から高速度で水中に噴射して板に衝突させ乳化分散させる方法、（３）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を狭い隙間に強制的に通過させることにより乳化分散させる方法および（４）本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体を超音波を利用して乳化分散させる方法があげられる。
【００５１】
この機械的分散法に用いることができる分散機としては、上記方法（１）の場合には例えばプラネット攪拌機、上記方法（２）の場合には例えばＧａｕｌｉｎｈｏｍｏｇｅｎｉｚｅｒ、上記方法（３）の場合には例えばコロイドミルが挙げられる。
【００５２】
本発明組成物を製造するにあたっては、本溶液および本分散剤を含有する水の２層からなる液体の分散のしやすさ、分散系の粘度、製剤量、その他の製造工程全体を総合的に検討することにより、上記製造法のいずれかを選択することができる。
本願において転相法とは、初めに油中水型のエマルジョンを調製し、次いでそれを水中油型のエマルジョンに転相して本溶液を水中に乳化分散させる方法である。
本発明組成物の製造においては、例えば、機械せん断力、本分散剤の濃度等の製造条件により生成する油滴の体積中位径が変化するが、効力および安定性の点から、通常本発明組成物の油滴の体積中位径が、０．１〜５０μｍ、好ましくは０．３〜４０μｍ、更に好ましくは０．５〜３０μｍ、より好ましくは２〜２５μｍになるように製造条件を決定する。
【００５３】
本発明組成物は、気象条件、処理時期、処理方法、土壌条件、対象害虫等により変わりうるが、通常有効成分である本化合物の施用量が１ヘクタール当り１〜１，０００ｇ、好ましくは５０〜５００ｇとなり、且つ散布量が１ヘクタール当り１０〜１０，０００リットルとなるように、水で希釈して散布する。なお、これらの施用量、散布量は施用時期、施用場所、害虫の種類、被害状況等により異なり、上記の範囲にかかわることなく増減することも可能である。
また、本発明組成物は水で希釈して、例えばヘリコプター、飛行機またはラジコンヘリにより空中散布することができる。
【００５４】
本発明組成物を使用する場合には、必要に応じて他の殺虫剤、殺ダニ剤や、殺線虫剤、殺菌剤、除草剤、植物成長調節剤、昆虫成長調節剤、肥料、土壌改良剤、共力剤、アジュバント等を加えて使用してもよい。
【００５５】
本組成物が防除効力を示す害虫としては、例えば下記のものが挙げられる。
半翅目害虫として、ヒメトビウンカ（Laodelphax striatellus）、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)等のウンカ類、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cincticeps)、タイワンツマグロヨコバイ(Nephotettix virescens)等のヨコバイ類、アブラムシ類、カメムシ類、コナジラミ類、カイガラムシ類、グンバイムシ類、キジラミ類等が挙げられる。
【００５６】
鱗翅目害虫として、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrosic medinalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、シバツトガ(Parapediasia teterrella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)等のメイガ類、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、エジプシアンコットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、アワヨトウ(Pseudalitia separata)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、トリコプルシア属(Trichoplusia spp.)、ヘリオティス属（Heliothis spp.）、ヘリコベルパ属（Helicoverpa spp.）等のヤガ類、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)等のシロチョウ類、アドキソフィエス属（Adoxophyes spp.） 、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、コドリングモス(Cydia pomonella)等のハマキガ類、モモシンクイガ(Carposina niponensis)等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属(Lymantria spp.)、ユープロクティス属(Euproctis spp.)等のドクガ類、コナガ(Plutella xylostella)等のスガ類、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)等のキバガ類、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)等のヒトリガ類、イガ (Tinea translucens)、コイガ(Tineola bisselliella)等のヒロズコガ類等が挙げられる。
【００５７】
双翅目害虫として、アカイエカ、コガタアカイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のヤブカ類、シナハマダラカ等のハマダラカ類、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、チョウバエ類、アブ類、ユブ類、サシバエ類等が挙げられる。
【００５８】
鞘翅目害虫として、ウェスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、コクゾウムシ、イネミゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、キスジノミハムシ、ウリハムシ等のハムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ属（Epilachna spp.）、ヒラタキイムシ類、ナガシンクイムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等が挙げられる。
【００５９】
網翅目害虫として、チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、コバネゴキブリ等が挙げられる。
総翅目害虫として、ミナミキイロアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ハナアザミウマ、ネギアザミウマ等が挙げられる。
膜翅目害虫として、アリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、カブラハバチ等のハバチ類等が挙げられる。
【００６０】
直翅目害虫として、ケラ、バッタ等が挙げられる。
隠翅目害虫として、ヒトノミ等が挙げられる。
シラミ目害虫として、ヒトジラミ、ケジラミ等が挙げられる。
等翅目害虫として、ヤマトシロアリ、イエシロアリ等が挙げられる。
ダニ目として、ナミハダニ、ミカンハダニ、ニセナミハダニ、リンゴハダニなどの植物寄生性のダニ類、オウシマダニなどの動物寄生性のマダニ類、室内塵性ダニ類等が挙げられる。
【００６１】
【実施例】
以下、本発明を製剤例および試験例にてより詳細に説明するが、本発明は以下の例のみに限定されるものではない。
【００６２】
製剤例１
化合物（Ａ）
【化７】
【００６３】
製剤例２
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾール Ｍ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１３０ｇ、および溶媒としてビニサイザー４０（花王製エステル系溶媒） ７０ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ） ３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．２ｇ，アルミニウムシリケート２．４ｇ，バイオホープＬ １ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６４】
製剤例３
化合物（Ａ）１００ｇ、ハイゾールＳＡＳ−２９６（日本石油化学製芳香族系溶媒）２００ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．５ｇ，アルミニウムシリケート３ｇ，バイオホープＬ １ｇ，プロピレングリコール５０ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６５】
製剤例４
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾール Ｍ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１４５ｇ、ハイゾールＳＡＳ−２９６（日本石油化学製芳香族系溶媒）５５ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ） ３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．２ｇ，アルミニウムシリケート２．４ｇ，バイオホープＬ ３ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６６】
製剤例５
化合物（Ａ）１００ｇ、ミリスチン酸イソプロピル２００ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム１．５ｇ，アルミニウムシリケート３ｇ，バイオホープＬ１ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６７】
製剤例６
化合物（Ａ）１００ｇ、ナフテゾールＭ（日本石油化学製パラフィン系溶媒）１３０ｇ、およびビニサイザー４０（花王製エステル系溶媒）７０ｇを均一に混合した溶液を調整した。この溶液をＴＳＡ７３０ ２ｇを含む６．２５重量％ポリビニルアルコール水溶液（製剤例１で用いたものと同じ）３２０ｇ中に加え、Ｔ．Ｋ．オートホモミクサーを用いて常温で４５００回転／分で５分間分散攪拌し、スラリーを得た。得られたスラリーに、ザンサンガム０．５ｇ，アルミニウムシリケート１．０ｇ，バイオホープＬ１ｇを含む水溶液３８０ｇを加え、化合物（Ａ）１０重量％を含有する体積中位径１０μｍの水中油型乳濁状組成物を得た。
【００６８】
試験例１ ハスモンヨトウに対する殺虫試験
製剤例１〜５により得られた本発明組成物を水で希釈（それぞれ濃度１．２５、２．５及び５ｐｐｍに調製）し、さらに展着剤（特製リノー：日本農薬株式会社製）を該希釈液の１／５０００量加え、試験用散布液を調整した。この試験用散布液をそれぞれポリエチレンカップに植えたキャベツ苗にスプレーガンにて十分量（約５０ｍｌ／２苗）散布した。これを室内にて風乾後、そのキャベツ葉を１枚切り取り、ハスモンヨトウ３齢幼虫１０頭とともにポリエチレン容器に入れ、蓋をして２５℃の室内に保管した。４日後、生存虫数と死亡虫数を調査し、ＬＣ５０値（５０％半数致死濃度）を求めた。
結果を表１に示す。
【００６９】
【表１】
試験例２ ハスモンヨトウに対する残効性試験
製剤例２、３、６により得られた本発明組成物を水で希釈（濃度１２．５ｐｐｍに調製）し、さらに展着剤（特製リノー：日本農薬株式会社製）を該希釈液の１／５０００量加え、試験用散布液を調整した。この試験用散布液をそれぞれポリエチレンカップに植えたキャベツ苗にスプレーガンにて十分量（約５０ｍｌ／２苗）散布した。これを室内にて風乾後、温室内にて保管した。処理当日および処理６日後、そのキャベツ葉を１枚切り取り、ハスモンヨトウ３齢幼虫１０頭とともにポリエチレン容器に入れ、蓋をして２５℃の室内に保管した。放虫の４日後、生存虫数と死亡虫数（苦悶虫を含む）を調査し、殺虫率を求めた。
結果を表２に示す。
【００７１】
【表２】
【発明の効果】
本発明は優れた殺虫・殺ダニ組成物を提供する。
Claims (12)
- （ａ）式
で示されるジハロプロペン化合物、（ｂ）ポリビニルアルコール、（ｃ）２０℃における水１００ｇに対する溶解度が１ｇ以下である常温で液体の有機化合物、および（ｄ）水を含有する水中油型乳濁状殺虫・殺ダニ組成物。 - 構成成分（ａ）を０．１〜４０重量％、構成成分（ｂ）を０．１〜２０重量％、構成成分（ｃ）を構成成分（ａ）に対して０．５〜５０重量倍含有する請求項１に記載の組成物。
- さらに粘度調整剤を含有する請求項１に記載の組成物。
- さらに粘度調整剤を０．０１〜１０重量％含有する請求項２に記載の組成物。
- 構成成分（ａ）が式
- 構成成分（ｃ）がパラフィン系溶媒とエステル系溶剤の混合溶剤である、請求項１〜４記載の組成物。
- 構成成分（ａ）が式
- 構成成分（ａ）を０．１〜４０重量％、構成成分（ｂ）を０．１〜２０重量％、構成成分（ｃ）を構成成分（ａ）に対して０．５〜５０重量倍含有する請求項７に記載の組成物。
- 油滴の体積中位径が０．１〜５０μｍである請求項１〜４記載の組成物。
- 油滴の体積中位径が０．１〜５０μｍである請求項７記載の組成物。
- 油滴の体積中位径が０．１〜５０μｍである請求項８記載の組成物。
- 請求項１〜１１のいずれかに記載の組成物を、害虫またはダニが生息する、または生息するであろう場所に，殺虫・殺ダニ有効量施用する、殺虫・殺ダニ方法。
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