JPH0717810A - 農薬組成物 - Google Patents
農薬組成物Info
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- JPH0717810A JPH0717810A JP5164708A JP16470893A JPH0717810A JP H0717810 A JPH0717810 A JP H0717810A JP 5164708 A JP5164708 A JP 5164708A JP 16470893 A JP16470893 A JP 16470893A JP H0717810 A JPH0717810 A JP H0717810A
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- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
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- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
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Abstract
(57)【要約】
【構成】５−エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキソ−
１，３−ジオキソロ〔４，５−ｇ〕キノリン−７−カル
ボン酸（オキソリン酸）と、疎水性有機溶媒に溶解され
てなるＮ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリク
ロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−カルボキ
サミド（プロクロラズ）とが、スルホン化度２．５以下
のリグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水中に分
散、乳化されてなる農薬組成物。 【効果】本発明の農薬組成物は、安定な液状の農薬製剤
であり、粒子の凝集や結晶の析出の見られない優れた組
成物である。
１，３−ジオキソロ〔４，５−ｇ〕キノリン−７−カル
ボン酸（オキソリン酸）と、疎水性有機溶媒に溶解され
てなるＮ−プロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリク
ロロフェノキシ）エチル〕イミダゾール−１−カルボキ
サミド（プロクロラズ）とが、スルホン化度２．５以下
のリグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水中に分
散、乳化されてなる農薬組成物。 【効果】本発明の農薬組成物は、安定な液状の農薬製剤
であり、粒子の凝集や結晶の析出の見られない優れた組
成物である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規な農薬組成物に関す
るものである。さらに詳しく述べると、種子処理用殺菌
剤として適した農薬組成物に関するものである。
るものである。さらに詳しく述べると、種子処理用殺菌
剤として適した農薬組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、５−エチル−５，８−ジヒドロ−
８−オキソ−１，３−ジオキソロ〔４，５−ｇ〕キノリ
ン−７−カルボン酸（オキソリン酸）およびＮ−プロピ
ル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）
エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（プロクロ
ラズ）が殺菌活性を有することは知られている。
８−オキソ−１，３−ジオキソロ〔４，５−ｇ〕キノリ
ン−７−カルボン酸（オキソリン酸）およびＮ−プロピ
ル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）
エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミド（プロクロ
ラズ）が殺菌活性を有することは知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】オキソリン酸およびプ
ロクロラズは殺菌活性を有し、種子処理用殺菌剤の有効
成分として用い得るものと期待されるが、オキソリン酸
は高融点を有する固体で水および疎水性有機溶媒に溶解
し難く、また、プロクロラズは常温で半固体状であって
農薬の製剤化に際して取扱い難いものであることから、
特に、両者を混合した安定な性状の製剤を得ることは困
難であった。
ロクロラズは殺菌活性を有し、種子処理用殺菌剤の有効
成分として用い得るものと期待されるが、オキソリン酸
は高融点を有する固体で水および疎水性有機溶媒に溶解
し難く、また、プロクロラズは常温で半固体状であって
農薬の製剤化に際して取扱い難いものであることから、
特に、両者を混合した安定な性状の製剤を得ることは困
難であった。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、広い殺菌
スペクトラムを有する種子処理用殺菌剤として、オキソ
リン酸とプロクロラズとの混合剤を考え、種子を浸漬し
たり、種子に吹き付けたりするのに適した液状の製剤に
ついて鋭意検討した結果、保存安定性が良く、有効成分
化合物の結晶析出が見られないなどの優れた性質を有す
る液状組成物として、オキソリン酸と、疎水性有機溶媒
に溶解されてなるプロクロラズとが、スルホン化度２．
５以下のリグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水
中に分散、乳化されてなる農薬組成物（以下、本発明組
成物と記す。）を見出し、本発明に至った。
スペクトラムを有する種子処理用殺菌剤として、オキソ
リン酸とプロクロラズとの混合剤を考え、種子を浸漬し
たり、種子に吹き付けたりするのに適した液状の製剤に
ついて鋭意検討した結果、保存安定性が良く、有効成分
化合物の結晶析出が見られないなどの優れた性質を有す
る液状組成物として、オキソリン酸と、疎水性有機溶媒
に溶解されてなるプロクロラズとが、スルホン化度２．
５以下のリグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水
中に分散、乳化されてなる農薬組成物（以下、本発明組
成物と記す。）を見出し、本発明に至った。
【０００５】本発明において用いられるスルホン化度
２．５以下のリグニンスルホン酸系界面活性剤とは、リ
グニン１ユニットの分子量を１０００としたときの、１
ユニット中にあるスルホン酸基の個数が平均２．５以
下、通常０．２〜２．５のリグニンスルホン酸系界面活
性剤を意味し、該リグニンスルホン酸系界面活性剤は、
一般にリグニンスルホン酸のカリウム塩、ナトリウム塩
等のアルカリ金属塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金
属塩などである。これらのリグニンスルホン酸系界面活
性剤は、一種単独でまたは二種以上を混合して使用さ
れ、その使用量は、オキソリン酸とプロクロラズとを分
散、乳化し得る量、より具体的には、通常本発明組成物
中１〜１５重量％、好ましくは２〜１０重量％程度用い
られる。
２．５以下のリグニンスルホン酸系界面活性剤とは、リ
グニン１ユニットの分子量を１０００としたときの、１
ユニット中にあるスルホン酸基の個数が平均２．５以
下、通常０．２〜２．５のリグニンスルホン酸系界面活
性剤を意味し、該リグニンスルホン酸系界面活性剤は、
一般にリグニンスルホン酸のカリウム塩、ナトリウム塩
等のアルカリ金属塩、カルシウム塩等のアルカリ土類金
属塩などである。これらのリグニンスルホン酸系界面活
性剤は、一種単独でまたは二種以上を混合して使用さ
れ、その使用量は、オキソリン酸とプロクロラズとを分
散、乳化し得る量、より具体的には、通常本発明組成物
中１〜１５重量％、好ましくは２〜１０重量％程度用い
られる。
【０００６】本発明において、プロクロラズを溶解する
ために用いられる疎水性有機溶媒としては、通常１０℃
での水溶解度が３００ｐｐｍ以下であって、常温におい
てプロクロラズを２０重量％以上溶解し得る有機溶媒が
用いられ、例えばキシレン等のアルキルベンゼンやフェ
ニルキシリルエタンなどの芳香族炭化水素、アルキルフ
タレートなどのエステルなどが挙げられ、これらの疎水
性有機溶媒は、一種単独でまたは二種以上を混合して使
用される。本発明組成物中のオキソリン酸とプロクロラ
ズとは各々、５〜４０重量％および１〜１５重量％程度
であり、上述の疎水性有機溶媒はプロクロラズを溶解し
得る量、例えば本発明組成物全量に対して１〜３０重量
％程度用いられる。
ために用いられる疎水性有機溶媒としては、通常１０℃
での水溶解度が３００ｐｐｍ以下であって、常温におい
てプロクロラズを２０重量％以上溶解し得る有機溶媒が
用いられ、例えばキシレン等のアルキルベンゼンやフェ
ニルキシリルエタンなどの芳香族炭化水素、アルキルフ
タレートなどのエステルなどが挙げられ、これらの疎水
性有機溶媒は、一種単独でまたは二種以上を混合して使
用される。本発明組成物中のオキソリン酸とプロクロラ
ズとは各々、５〜４０重量％および１〜１５重量％程度
であり、上述の疎水性有機溶媒はプロクロラズを溶解し
得る量、例えば本発明組成物全量に対して１〜３０重量
％程度用いられる。
【０００７】本発明組成物は、さらに増粘剤、湿潤剤、
凍結防止剤、防腐剤等の製剤用助剤を含有してもよく、
増粘剤としてはザンタンガム、ローカストビーンガム、
グァーガム、カラギーナン、アルギン酸および該塩、ト
ラガントガム、マグネシウムアルミニウムシリケート、
ベントナイト、合成含水珪酸等が挙げられ、その含有量
は本発明組成物全量に対して通常０．０２〜５重量％、
好ましくは０．０５〜２重量％程度である。湿潤剤とし
てはポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエステ
ル等のポリオキシエチレンアルキルエステル等が挙げら
れ、その含有量は本発明組成物全量に対して通常０．０
１〜０．５重量％、好ましくは０．０５〜０．２重量％
程度である。
凍結防止剤、防腐剤等の製剤用助剤を含有してもよく、
増粘剤としてはザンタンガム、ローカストビーンガム、
グァーガム、カラギーナン、アルギン酸および該塩、ト
ラガントガム、マグネシウムアルミニウムシリケート、
ベントナイト、合成含水珪酸等が挙げられ、その含有量
は本発明組成物全量に対して通常０．０２〜５重量％、
好ましくは０．０５〜２重量％程度である。湿潤剤とし
てはポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル等の
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ポリオ
キシエチレンラウリルエーテル等のポリオキシエチレン
アルキルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエステ
ル等のポリオキシエチレンアルキルエステル等が挙げら
れ、その含有量は本発明組成物全量に対して通常０．０
１〜０．５重量％、好ましくは０．０５〜０．２重量％
程度である。
【０００８】また、凍結防止剤としてはエチレングリコ
ール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げら
れ、その含有量は本発明組成物全量に対して通常３〜１
５重量％、好ましくは５〜１０重量％程度である。防腐
剤としてはホルマリン、１，２−ベンゾイソチアゾール
−３−オン等挙げられ、その含有量は本発明組成物全量
に対して通常０．００５〜２重量％、好ましくは０．０
１〜０．５重量％程度である。さらに、本発明組成物を
種子処理用に用いた際に種子への付着を確認し易いよう
に、本発明組成物中に色素を含有してもよく、該色素と
しては、例えばジアゾ系、フタロシアニン系、アントラ
キノン系、ホルマザン系等の染料が挙げられる。
ール、プロピレングリコール、グリセリン等が挙げら
れ、その含有量は本発明組成物全量に対して通常３〜１
５重量％、好ましくは５〜１０重量％程度である。防腐
剤としてはホルマリン、１，２−ベンゾイソチアゾール
−３−オン等挙げられ、その含有量は本発明組成物全量
に対して通常０．００５〜２重量％、好ましくは０．０
１〜０．５重量％程度である。さらに、本発明組成物を
種子処理用に用いた際に種子への付着を確認し易いよう
に、本発明組成物中に色素を含有してもよく、該色素と
しては、例えばジアゾ系、フタロシアニン系、アントラ
キノン系、ホルマザン系等の染料が挙げられる。
【０００９】本発明組成物は、例えば以下のようにして
製造される。オキソリン酸をスルホン化度２．５以下の
リグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水中に分散
させ、ビーズミル等で湿式粉砕してスラリー化するか、
またはオキソリン酸をエアーミル等で乾式粉砕した後、
スルホン化度２．５以下のリグニンスルホン酸系界面活
性剤を含有する水中に分散させてスラリー化する。一
方、プロクロラズを疎水性有機溶媒に溶解し、これをス
ルホン化度２．５以下のリグニンスルホン酸系界面活性
剤を含有する水中にミキサーで混合、乳化させ、上述の
スラリー化されたオキソリン酸と合わせ、必要により製
剤用助剤等を混合することにより本発明組成物が製造さ
れる。
製造される。オキソリン酸をスルホン化度２．５以下の
リグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水中に分散
させ、ビーズミル等で湿式粉砕してスラリー化するか、
またはオキソリン酸をエアーミル等で乾式粉砕した後、
スルホン化度２．５以下のリグニンスルホン酸系界面活
性剤を含有する水中に分散させてスラリー化する。一
方、プロクロラズを疎水性有機溶媒に溶解し、これをス
ルホン化度２．５以下のリグニンスルホン酸系界面活性
剤を含有する水中にミキサーで混合、乳化させ、上述の
スラリー化されたオキソリン酸と合わせ、必要により製
剤用助剤等を混合することにより本発明組成物が製造さ
れる。
【００１０】また、オキソリン酸を上述のようにしてス
ラリー化し、これに疎水性有機溶媒に溶解させたプロク
ロラズを添加しながらミキサーで混合し、必要により製
剤用助剤等を混合することによっても本発明組成物が製
造される。さらに、オキソリン酸をスルホン化度２．５
以下のリグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水中
に分散させ、疎水性有機溶媒に溶解させたプロクロラズ
を添加した後、ビーズミル等で湿式粉砕し、必要により
製剤用助剤等を混合することによって本発明組成物を製
造することもできる。上述の製造方法において、用いら
れるミキサーとしては、ディスパーサー、ビーズミル等
の剪断力の大きなものを使用するのが好ましい。
ラリー化し、これに疎水性有機溶媒に溶解させたプロク
ロラズを添加しながらミキサーで混合し、必要により製
剤用助剤等を混合することによっても本発明組成物が製
造される。さらに、オキソリン酸をスルホン化度２．５
以下のリグニンスルホン酸系界面活性剤を含有する水中
に分散させ、疎水性有機溶媒に溶解させたプロクロラズ
を添加した後、ビーズミル等で湿式粉砕し、必要により
製剤用助剤等を混合することによって本発明組成物を製
造することもできる。上述の製造方法において、用いら
れるミキサーとしては、ディスパーサー、ビーズミル等
の剪断力の大きなものを使用するのが好ましい。
【００１１】本発明組成物は、種子処理用殺菌剤として
用いるのに適しており、例えば１０倍〜１００００倍程
度に水で希釈した薬液中に種子を浸漬処理する、本発明
組成物をそのまま種子に施用する、２倍〜１００倍程度
に水で希釈した薬液を種子に吹き付け処理するなどの方
法にて使用される。
用いるのに適しており、例えば１０倍〜１００００倍程
度に水で希釈した薬液中に種子を浸漬処理する、本発明
組成物をそのまま種子に施用する、２倍〜１００倍程度
に水で希釈した薬液を種子に吹き付け処理するなどの方
法にて使用される。
【００１２】
【実施例】次に、本発明を製剤例および試験例にてより
具体的に説明するが、本発明は以下の例のみに限定され
るものではない。 製剤例１ Ｒｅａｘ８５Ａ（Westvaco社製、スルホン化度１．０の
リグニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを蒸留水８００
ｇに溶解した液に、オキソリン酸４００ｇを加えてビー
ズミルで微粉砕し、スラリーを得た。得られたスラリー
の６００ｇをオートホモミキサーＭ型（特殊機化工業社
製）で攪拌しながら、プロクロラズ５０ｇをＳｏｌｖｅ
ｓｓｏ１５０（エクソン社製芳香族炭化水素）５０ｇに
溶解したものを加え、混合、微粒化し、分散・乳化液を
得た。一方、蒸留水９８０ｇにケルザンＳ（三晶社製ザ
ンタンガム）２０ｇを加えて６０℃に加温溶解し、増粘
液を調製した。上述の分散・乳化液にプロピレングリコ
ール５０ｇと該増粘液１２５ｇとを加え、さらに蒸留水
を加えて全体を１０００ｇとすることにより、本発明組
成物を得た。得られた本発明組成物を顕微鏡観察したと
ころ、凝集粒子は見られなかった。
具体的に説明するが、本発明は以下の例のみに限定され
るものではない。 製剤例１ Ｒｅａｘ８５Ａ（Westvaco社製、スルホン化度１．０の
リグニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを蒸留水８００
ｇに溶解した液に、オキソリン酸４００ｇを加えてビー
ズミルで微粉砕し、スラリーを得た。得られたスラリー
の６００ｇをオートホモミキサーＭ型（特殊機化工業社
製）で攪拌しながら、プロクロラズ５０ｇをＳｏｌｖｅ
ｓｓｏ１５０（エクソン社製芳香族炭化水素）５０ｇに
溶解したものを加え、混合、微粒化し、分散・乳化液を
得た。一方、蒸留水９８０ｇにケルザンＳ（三晶社製ザ
ンタンガム）２０ｇを加えて６０℃に加温溶解し、増粘
液を調製した。上述の分散・乳化液にプロピレングリコ
ール５０ｇと該増粘液１２５ｇとを加え、さらに蒸留水
を加えて全体を１０００ｇとすることにより、本発明組
成物を得た。得られた本発明組成物を顕微鏡観察したと
ころ、凝集粒子は見られなかった。
【００１３】製剤例２ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇを蒸留水８
００ｇに溶解するかわりにＲｅａｘ８３Ａ（Westvaco社
製、スルホン化度２．１のリグニンスルホン酸ナトリウ
ム）１６０ｇを蒸留水７２０ｇに溶解する以外は、全て
製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得られた本
発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子はほとん
ど見られなかった。 製剤例３ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＲ
ｅａｘ８２（Westvaco社製、スルホン化度２．０のリグ
ニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外は、全
て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得られた
本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子はほと
んど見られなかった。
００ｇに溶解するかわりにＲｅａｘ８３Ａ（Westvaco社
製、スルホン化度２．１のリグニンスルホン酸ナトリウ
ム）１６０ｇを蒸留水７２０ｇに溶解する以外は、全て
製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得られた本
発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子はほとん
ど見られなかった。 製剤例３ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＲ
ｅａｘ８２（Westvaco社製、スルホン化度２．０のリグ
ニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外は、全
て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得られた
本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子はほと
んど見られなかった。
【００１４】製剤例４ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＲ
ｅａｘ８１Ａ（Westvaco社製、スルホン化度１．９のリ
グニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外は、
全て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得られ
た本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子はほ
とんど見られなかった。 製剤例５ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＰ
ｏｌｙｆｏｎ Ｏ（Westvaco社製、スルホン化度１．２
のリグニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外
は、全て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得
られた本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子
はほとんど見られなかった。
ｅａｘ８１Ａ（Westvaco社製、スルホン化度１．９のリ
グニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外は、
全て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得られ
た本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子はほ
とんど見られなかった。 製剤例５ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＰ
ｏｌｙｆｏｎ Ｏ（Westvaco社製、スルホン化度１．２
のリグニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外
は、全て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得
られた本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子
はほとんど見られなかった。
【００１５】製剤例６ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＲ
ｅａｘ９１０（Westvaco社製、スルホン化度１．７のリ
グニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外は、
全て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得られ
た本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子はほ
とんど見られなかった。 製剤例７ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＰ
ｏｌｙｆｏｎ Ｈ（Westvaco社製、スルホン化度０．５
のリグニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外
は、全て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得
られた本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子
は見られなかった。
ｅａｘ９１０（Westvaco社製、スルホン化度１．７のリ
グニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外は、
全て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得られ
た本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子はほ
とんど見られなかった。 製剤例７ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＰ
ｏｌｙｆｏｎ Ｈ（Westvaco社製、スルホン化度０．５
のリグニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外
は、全て製剤例１と同様にして本発明組成物を得た。得
られた本発明組成物を顕微鏡観察したところ、凝集粒子
は見られなかった。
【００１６】参考製剤例１ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＲ
ｅａｘ８８Ｂ（Westvaco社製、スルホン化度３．８のリ
グニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外は、
全て製剤例１と同様にして比較組成物を得たが、プロク
ロラズ溶液をスラリー中に乳化させる際に高粘度化さ
れ、得られた比較組成物は巨大凝集粒子を含むものであ
った。 参考製剤例２ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＲ
ｅａｘ１００Ｍ（Westvaco社製、スルホン化度４．７の
リグニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外
は、全て製剤例１と同様にして比較組成物を得たが、プ
ロクロラズ溶液をスラリー中に乳化させる際に高粘度化
され、得られた比較組成物は巨大凝集粒子を含むもので
あった。このように、スルホン化度の大きなリグニンス
ルホン酸系界面活性剤を使用した場合、良好な水性懸濁
乳濁製剤が得られなかった。
ｅａｘ８８Ｂ（Westvaco社製、スルホン化度３．８のリ
グニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外は、
全て製剤例１と同様にして比較組成物を得たが、プロク
ロラズ溶液をスラリー中に乳化させる際に高粘度化さ
れ、得られた比較組成物は巨大凝集粒子を含むものであ
った。 参考製剤例２ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＲ
ｅａｘ１００Ｍ（Westvaco社製、スルホン化度４．７の
リグニンスルホン酸ナトリウム）８０ｇを用いた以外
は、全て製剤例１と同様にして比較組成物を得たが、プ
ロクロラズ溶液をスラリー中に乳化させる際に高粘度化
され、得られた比較組成物は巨大凝集粒子を含むもので
あった。このように、スルホン化度の大きなリグニンス
ルホン酸系界面活性剤を使用した場合、良好な水性懸濁
乳濁製剤が得られなかった。
【００１７】参考製剤例３ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＤ
ｅｍｏｌ ＳＮＢ（花王株式会社製、アリールスルホン
酸ナトリウムとホルマリンとの縮合物である界面活性
剤）８０ｇを用いた以外は、全て製剤例１と同様にした
が、プロクロラズ溶液をスラリー中に乳化させる際に高
粘度化し、また、巨大な凝集粒子の生成が見られ、均一
な農薬組成物は得られなかった。 参考製剤例４ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＳ
ｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬ（ローヌプーラン社製リン酸ト
リスチリルフェノールのエチレンオキサイド付加物であ
る界面活性剤）８０ｇを用いた以外は、全て製剤例１と
同様にしたが、プロクロラズ溶液をスラリー中に乳化さ
せる際に高粘度化し、また、巨大な凝集粒子の生成が見
られ、均一な農薬組成物は得られなかった。
ｅｍｏｌ ＳＮＢ（花王株式会社製、アリールスルホン
酸ナトリウムとホルマリンとの縮合物である界面活性
剤）８０ｇを用いた以外は、全て製剤例１と同様にした
が、プロクロラズ溶液をスラリー中に乳化させる際に高
粘度化し、また、巨大な凝集粒子の生成が見られ、均一
な農薬組成物は得られなかった。 参考製剤例４ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＳ
ｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬ（ローヌプーラン社製リン酸ト
リスチリルフェノールのエチレンオキサイド付加物であ
る界面活性剤）８０ｇを用いた以外は、全て製剤例１と
同様にしたが、プロクロラズ溶液をスラリー中に乳化さ
せる際に高粘度化し、また、巨大な凝集粒子の生成が見
られ、均一な農薬組成物は得られなかった。
【００１８】参考製剤例５ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてド
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム８０ｇを用いた以
外は、全て製剤例１と同様にしたが、プロクロラズ溶液
をスラリー中に乳化させる際に高粘度化し、また、巨大
な凝集粒子の生成が見られ、均一な農薬組成物は得られ
なかった。 参考製剤例６ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ２０ｇにかえてニ
ューポールＰＥ−１０８（三洋化成社製非イオン系界面
活性剤、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマー）８０ｇを用いた以外は、全て製剤例１
と同様にしたが、プロクロラズ溶液をスラリー中に乳化
させる際に高粘度化し、また、巨大な凝集粒子の生成が
見られ、均一な農薬組成物は得られなかった。
デシルベンゼンスルホン酸ナトリウム８０ｇを用いた以
外は、全て製剤例１と同様にしたが、プロクロラズ溶液
をスラリー中に乳化させる際に高粘度化し、また、巨大
な凝集粒子の生成が見られ、均一な農薬組成物は得られ
なかった。 参考製剤例６ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ２０ｇにかえてニ
ューポールＰＥ−１０８（三洋化成社製非イオン系界面
活性剤、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロ
ックコポリマー）８０ｇを用いた以外は、全て製剤例１
と同様にしたが、プロクロラズ溶液をスラリー中に乳化
させる際に高粘度化し、また、巨大な凝集粒子の生成が
見られ、均一な農薬組成物は得られなかった。
【００１９】参考製剤例７ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてゴ
ーセノールＧＬ−０５（日本合成化学社製、ポリビニル
アルコール）８０ｇを用いた以外は、全て製剤例１と同
様にしたが、プロクロラズ溶液をスラリー中に乳化させ
る際に高粘度化し、また、巨大な凝集粒子の生成が見ら
れ、均一な農薬組成物は得られなかった。 参考製剤例８ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＧ
ｅｒｏｐｏｎ Ｔ−３６（ローヌプーラン社製、ポリカ
ルボン酸ナトリウム系界面活性剤）８０ｇを用いた以外
は、全て製剤例１と同様にしたが、プロクロラズ溶液を
スラリー中に乳化させる際に高粘度化し、また、巨大な
凝集粒子の生成が見られ、均一な農薬組成物は得られな
かった。このように、リグニンスルホン酸系界面活性剤
以外の種々の界面活性剤を使用した場合、良好な水性懸
濁乳濁製剤が得られなかった。
ーセノールＧＬ−０５（日本合成化学社製、ポリビニル
アルコール）８０ｇを用いた以外は、全て製剤例１と同
様にしたが、プロクロラズ溶液をスラリー中に乳化させ
る際に高粘度化し、また、巨大な凝集粒子の生成が見ら
れ、均一な農薬組成物は得られなかった。 参考製剤例８ 製剤例１において、Ｒｅａｘ８５Ａ ８０ｇにかえてＧ
ｅｒｏｐｏｎ Ｔ−３６（ローヌプーラン社製、ポリカ
ルボン酸ナトリウム系界面活性剤）８０ｇを用いた以外
は、全て製剤例１と同様にしたが、プロクロラズ溶液を
スラリー中に乳化させる際に高粘度化し、また、巨大な
凝集粒子の生成が見られ、均一な農薬組成物は得られな
かった。このように、リグニンスルホン酸系界面活性剤
以外の種々の界面活性剤を使用した場合、良好な水性懸
濁乳濁製剤が得られなかった。
【００２０】
【発明の効果】オキソリン酸とプロクロラズとを有効成
分とする本発明組成物は、安定な液状の農薬製剤であ
り、粒子の凝集や結晶の析出の見られない優れた組成物
である。
分とする本発明組成物は、安定な液状の農薬製剤であ
り、粒子の凝集や結晶の析出の見られない優れた組成物
である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 今井 正芳 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (2)
- 【請求項１】５−エチル−５，８−ジヒドロ−８−オキ
ソ−１，３−ジオキソロ〔４，５−ｇ〕キノリン−７−
カルボン酸と、疎水性有機溶媒に溶解されてなるＮ−プ
ロピル−Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキ
シ）エチル〕イミダゾール−１−カルボキサミドとが、
スルホン化度２．５以下のリグニンスルホン酸系界面活
性剤を含有する水中に分散、乳化されてなることを特徴
とする農薬組成物。 - 【請求項２】疎水性有機溶媒に溶解したＮ−プロピル−
Ｎ−〔２−（２，４，６−トリクロロフェノキシ）エチ
ル〕イミダゾール−１−カルボキサミドと、５−エチル
−５，８−ジヒドロ−８−オキソ−１，３−ジオキソロ
〔４，５−ｇ〕キノリン−７−カルボン酸とを、スルホ
ン化度２．５以下のリグニンスルホン酸系界面活性剤を
含有する水中に分散、乳化させることを特徴とする農薬
組成物の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16470893A JP3331679B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 農薬組成物 |
| TW083105350A TW307660B (ja) | 1993-07-02 | 1994-06-14 | |
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| CN94108116A CN1098250A (zh) | 1993-07-02 | 1994-07-02 | 农药组合物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16470893A JP3331679B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 農薬組成物 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0717810A true JPH0717810A (ja) | 1995-01-20 |
| JP3331679B2 JP3331679B2 (ja) | 2002-10-07 |
Family
ID=15798378
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16470893A Expired - Lifetime JP3331679B2 (ja) | 1993-07-02 | 1993-07-02 | 農薬組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3331679B2 (ja) |
| KR (1) | KR100289544B1 (ja) |
| CN (1) | CN1098250A (ja) |
| TW (1) | TW307660B (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001082700A1 (fr) * | 2000-04-28 | 2001-11-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition insecticide et acaricide |
| US6508220B1 (en) | 1999-08-25 | 2003-01-21 | Kioritz Corporation | Starter |
| JP2003034603A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-02-07 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 農薬製剤希釈液中の沈降物の固化防止方法及びそれを利用した種子消毒方法 |
| US6679217B2 (en) | 2001-03-01 | 2004-01-20 | Starting Industrial Co., Ltd. | Starter |
| WO2004014136A1 (ja) * | 2002-08-07 | 2004-02-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | 顆粒状農薬組成物 |
| US6755170B2 (en) | 2001-11-16 | 2004-06-29 | Starting Industrial Co., Ltd. | Recoil starter |
| US7069896B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-07-04 | Starting Industrial Co., Ltd. | Recoil starter |
| US20100278890A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Lignotech Usa, Inc. | Use of Lignosulfonates in Suspo-emulsions for Producing Pesticide Compositions |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| TWI249377B (en) * | 2000-09-07 | 2006-02-21 | Sumitomo Chemical Co | Anti-bacterial composition and method of adding an anti-bacterial property |
| KR102274105B1 (ko) * | 2020-10-23 | 2021-07-06 | 주식회사동방아그로 | 액제 제형을 갖는 옥솔린산을 유효성분으로 포함하는 과수 화상병 방제를 위한 수간주사용 조성물 및 이의 용도 |
-
1993
- 1993-07-02 JP JP16470893A patent/JP3331679B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-06-14 TW TW083105350A patent/TW307660B/zh not_active IP Right Cessation
- 1994-07-01 KR KR1019940015810A patent/KR100289544B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1994-07-02 CN CN94108116A patent/CN1098250A/zh active Pending
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| US6508220B1 (en) | 1999-08-25 | 2003-01-21 | Kioritz Corporation | Starter |
| WO2001082700A1 (fr) * | 2000-04-28 | 2001-11-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Composition insecticide et acaricide |
| US6679217B2 (en) | 2001-03-01 | 2004-01-20 | Starting Industrial Co., Ltd. | Starter |
| JP2003034603A (ja) * | 2001-07-19 | 2003-02-07 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | 農薬製剤希釈液中の沈降物の固化防止方法及びそれを利用した種子消毒方法 |
| US6755170B2 (en) | 2001-11-16 | 2004-06-29 | Starting Industrial Co., Ltd. | Recoil starter |
| WO2004014136A1 (ja) * | 2002-08-07 | 2004-02-19 | Nippon Soda Co., Ltd. | 顆粒状農薬組成物 |
| US8163674B2 (en) | 2002-08-07 | 2012-04-24 | Nippon Soda Co., Ltd. | Agricultural chemical composition in granular form |
| US7069896B2 (en) | 2002-10-21 | 2006-07-04 | Starting Industrial Co., Ltd. | Recoil starter |
| US20100278890A1 (en) * | 2009-04-29 | 2010-11-04 | Lignotech Usa, Inc. | Use of Lignosulfonates in Suspo-emulsions for Producing Pesticide Compositions |
| WO2010127142A3 (en) * | 2009-04-29 | 2011-05-05 | Lignotech Usa, Inc. | Use of lignosulfonates in suspo-emulsions for producing pesticide compositions |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| TW307660B (ja) | 1997-06-11 |
| JP3331679B2 (ja) | 2002-10-07 |
| KR950002583A (ko) | 1995-02-16 |
| KR100289544B1 (ko) | 2001-11-30 |
| CN1098250A (zh) | 1995-02-08 |
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