[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

RU2764635C2 - Композиция стевиол гликозида - Google Patents

Композиция стевиол гликозида Download PDF

Info

Publication number
RU2764635C2
RU2764635C2 RU2018125946A RU2018125946A RU2764635C2 RU 2764635 C2 RU2764635 C2 RU 2764635C2 RU 2018125946 A RU2018125946 A RU 2018125946A RU 2018125946 A RU2018125946 A RU 2018125946A RU 2764635 C2 RU2764635 C2 RU 2764635C2
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
reb
steviol
steviol glycosides
glcβ1
glcβ
Prior art date
Application number
RU2018125946A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2018125946A (ru
RU2018125946A3 (ru
Inventor
Сиддхартха ПУРКАЯСТХА
Джон МАРТИН
Марсия ПЕТИ
Аветик МАРКОСЯН
Кристина ЧХАН
Мариам АДАМЯН
Original Assignee
ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. filed Critical ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК.
Publication of RU2018125946A publication Critical patent/RU2018125946A/ru
Publication of RU2018125946A3 publication Critical patent/RU2018125946A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2764635C2 publication Critical patent/RU2764635C2/ru

Links

Images

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/33Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
    • A23L27/36Terpene glycosides
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/54Mixing with gases
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/60Sweeteners
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L2/00Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
    • A23L2/52Adding ingredients
    • A23L2/68Acidifying substances
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/24Condensed ring systems having three or more rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C13SUGAR INDUSTRY
    • C13KSACCHARIDES OBTAINED FROM NATURAL SOURCES OR BY HYDROLYSIS OF NATURALLY OCCURRING DISACCHARIDES, OLIGOSACCHARIDES OR POLYSACCHARIDES
    • C13K13/00Sugars not otherwise provided for in this class
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23VINDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
    • A23V2002/00Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Food Science & Technology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Proteomics, Peptides & Aminoacids (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Seasonings (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

Изобретение относится к пищевой промышленности. Предложена композиция пищевой добавки стевиол гликозида, содержащая менее чем 95% основных стевиол гликозидов и дополнительно содержащая минорные стевиол гликозиды, причем сумма основных стевиол гликозидов и минорных стевиол гликозидов составляет не менее чем 95%. При этом основные стевиол гликозиды содержат по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из Reb D, Reb М, Reb A, Reb В, Reb С, Reb E, Reb F, стевиозид, стевиолбиозид, рубузозид и дулькозид А. Минорные стевиол гликозиды содержат по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из Reb О, Reb N, Reb J, Reb H, Reb K., Reb C2, и стевиозид А. Причем минорные стевиол гликозиды содержатся в композиции пищевой добавки стевиол гликозида в количестве менее чем 5%, предпочтительно менее чем 3%. Изобретение обеспечивает получение низкокалорийного продукта. 3 н. и 2 з.п. ф-лы, 3 ил., 4 табл., 2 пр.

Description

ПРЕДШЕСТВУЮЩИЙ УРОВЕНЬ ТЕХНИКИ
Ввиду осведомленности о множестве заболеваний, связанных с потреблением пищевых продуктов с высоким содержанием сахара, растет интерес и обращается более пристальное внимание на альтернативы сахару. Однако многие искусственные подсластители, такие как дульцин, цикламат натрия и сахарин, в некоторых странах запрещены или на их применение наложено ограничение в виду сомнений в их безопасности. Следовательно, не калорийные подсластители природного происхождения становятся все популярнее. Сладкая трава Stevia rebaudiana продуцирует множество дитерпеновых гликозидов, которые характеризуются высокой интенсивностью сладости и сенсорными свойствами, превосходящими таковые множества других высокоинтенсивных подсластителей.
Stevia rebaudiana представляет растение, принадлежащее к семейству Astracea, родом из Южной Америки, которое в настоящее время культивируется во многих частях мира (Gardana et al., 2003; Koyama et al., 2003; Carakostas et al., 2008). Листья стевии сладкие по своей природе и в Южной Америке их использовали для подслащивания пищевых продуктов в течение сотен лет (Soejarto et al., 1982). Экстракты Stevia rebaudiana в течение многих лет были коммерчески использованы для подслащивания пищевых продуктов в Японии и других странах Юго-Восточной Азии (Koyama et al., 2003). Как природный продукт, листья стевии содержат различные компоненты со сладким вкусом, называемые стевиол гликозидами. Сообщается о обнаружении более чем 40 стевиол гликозидов, обычно присутствующих в экстракте листьев стевии (Ceunen and Geuns, 2013; Chaturvedula et al., 2011a,b,c; Chaturvedula and Prakash, 2011a,b; Ohta et al., 2010). Каждый из этих стевиол гликозидов имеет свой собственный уникальный вкусовой профиль и интенсивность сладости, которые могут быть вплоть до в 350 раз слаще, чем сахар, но все имеют аналогичную молекулярную структуру, где отличающиеся сахарные фрагменты прикреплены к агликону стевиола (дитерпен енткауренового типа). Общая структура стевиол гликозидов приведена на Фигуре 1.
Наибольший коммерческий интерес вызывают ребаудиозид A и стевиозид и наиболее интенсивно исследуется их стабильность в качестве высокоинтенсивных подсластителей. Исследование стабильности в газированных напитках подтвердило их термо и pH стабильность (Chang S. S., Cook, J. M. (1983) Stability studies of stevioside and rebaudioside A in carbonated beverages. J. Agric. Food Chem. 31: 409-412).
Стевиол гликозиды отличаются друг от друга не только молекулярной структурой, но также вкусовыми свойствами. Как правило, стевиозид в 110-270 раз слаще, чем сахароза, а ребаудиозид A в от 150 до 320 раз слаще, чем сахароза. Ребаудиозид A имеет наименее вяжущий вкус, наименьшую горечь и наименее устойчивое послевкусие, следовательно, обладает наиболее подходящими сенсорными характеристиками среди множества стевиол гликозидов (Tanaka O. (1987) Improvement of taste of natural sweeteners. Pure Appl. Chem.69:675-683; Phillips K. C. (1989) Stevia: steps in developing a new sweetener. In: Grenby T.H. ed. Developments in sweeteners, vol. 3. Elsevier Applied Science, London. 1-43).
К началу 21 века было описано только ограниченное число химических структур стевиол гликозидов в Stevia rebaudiana, включая стевиозид, ребаудиозид A-F, дулькозид A, и стевиолбиозид (Ceunen and Geuns, 2013). В последние годы сообщалось о многих, выделяемых из листьев Stevia rebaudiana минорных стевиол гликозидах с различными химическими структурами (Chaturvedula et al., 2011a,b,c; Chaturvedula and Prakash, 2011 a,b). Эти различные стевиол гликозиды, которые представляют дитерпены енткаурентного типа, соединены с различными сахарами, такими как глюкоза, рамноза, ксилоза, фруктоза и дезокиглюкоза в C-13 и C-19 позициях через 1,2-; 1,3-; 1,4- или 1,6- α или β-гликозидные связи. Химическое название и классификация приведены в Таблице 1. Из-за большого числа стевиол гликозидов, в Таблице 1 приведены стевиол гликозиды в 5 группах в зависимости от сахарных фрагментов, соединенных со скелетом стевиола, и приведены под сокращенными структурными названиями.
- Семейство стевиол гликозидов: включающее только остатки стевиола и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой «SvGn», где Sv представляет стевиол и G представляет глюкозу.
- Семейство стевиол рамнозила: включающее остатки стевиола, рамнозы и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой «SvR1Gn», где R представляет рамнозу.
- Семейство стевиол ксилозила: включающее остатки стевиола, ксилозы и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой «SvX1Gn», где X представляет ксилозу.
- Семейство стевиол фруктозила: включающее остатки стевиола, фруктозы и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой «SvF1Gn», где F представляет фруктозу.
- Семейство стевиол дезоксиглюкозы: включающее остатки стевиола, дезоксиглюкозы и глюкозы. Эта группа может быть представлена общей формулой SvdG1Gn.
Таблица 1
# Сокращение тривиального названия Формула R1 R2
1) Стевиол+Глюкоза (SvGn)
1.1 Стевиолмонозид SvG1 H Glcβ1-
1.2 Стевиол-19-O-β-D-глюкозид SvG1 Glcβ1- H
1.3 Рубузозид SvG2 Glcβ1- Glcβ1-
1.4 Стевиолбиозид SvG2 H Glcβ(1-2)Glcβ1-
1.5 Стевиозид SvG3 Glcβ1- Glcβ(1-2)Glcβ1-
1.6 Стевиозид A SvG3 Glcβ(1-2)Glcβ1- Glcβ1-
1.7 Ребаудиозид B SvG3 H Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
1.8 Ребаудиозид G SvG3 Glcβ1- Glcβ(1-3)Glcβ1-
1.9 Стевиозид B SvG3 Glcβ(1-3)Glcβ1- Glcβ1-
1.10 Ребаудиозид E SvG4 Glcβ(1-2)Glcβ1- Glcβ(1-2)Glcβ1-
1.11 Ребаудиозид A SvG4 Glcβ1- Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
1.12 Ребаудиозид A2 SvG4 Glcβ1- Glcβ(1-6)Glcβ(1-2)Glcβ1-
1.13 Ребаудиозид D SvG5 Glcβ(1-2)Glcβ1- Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
1.14 Ребаудиозид I SvG5 Glcβ(1-3)Glcβ1- Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
1.15 Ребаудиозид L SvG5 Glcβ1- Glcβ(1-6)Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
1.16 Ребаудиозид Q2 SvG5 Glcα(1-2)Glcα(1-4)Glcβ1- Glcβ(1-2)Glcβ1-
1.17 Ребаудиозид Q SvG5 Glcβ1- Glcα(1-4)Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
1.18 Ребаудиозид I2 SvG5 Glcβ1- Glcα(1-3)Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
1.19 Ребаудиозид Q3 SvG5 Glcβ1- Glcα(1-4)Glcβ(1-3)[Glcβ(1-2)]Glcβ1-
1.20 Ребаудиозид I3 SvG5 Glcβ(1-2)[Glcβ(1-6)]Glcβ1- Glcβ(1-2)Glcβ1-
1.21 Ребаудиозид M SvG6 Glcβ(1-2)[Glcβ (1-3)]Glcβ1- Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
2) Стевиол+Рамноза+Глюкоза (SvR1Gn)
2.1 Дулькозид A SvR1G2 Glcβ1- Rhaα(1-2)Glcβ1-
2.2 Дулькозид B SvR1G2 H Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
2.3 Ребаудиозид C SvR1G3 Glcβ1- Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
2.4 Ребаудиозид C2 SvR1G3 Rhaα(1-2)Glcβ1- Glcβ(1-3)Glcβ1-
2.5 Ребаудиозид H SvR1G4 Glcβ1- Glcβ(1-3)Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
2.6 Ребаудиозид K SvR1G4 Glcβ(1-2)Glcβ1- Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
2.7 Ребаудиозид J SvR1G4 Rhaα(1-2)Glcβ1- Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
2.8 Ребаудиозид N SvR1G5 Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
2.9 Ребаудиозид O SvR1G6 Glcβ(1-3)Rhaα(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1- Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
3) Стевиол+Ксилоза+Глюкоза (SvX1Gn)
3.1 Стевиозид SvX1G2 Glcβ1- Xylβ(1-2)Glcβ1-
3.2 Ребаудиозид F SvX1G3 Glcβ1- Xylβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
3.3 Ребаудиозид F2 SvX1G3 Glcβ1- Glcβ(1-2)[Xylβ(1-3)]Glcβ1-
3.4 Ребаудиозид F3 SvX1G3 Xylβ(1-6)Glcβ1- Glcβ(1-2)Glcβ1-
4) Стевиол+Фруктоза+Глюкоза (SvF1Gn)
4.1 Ребаудиозид A3 SvF1G3 Glcβ1- Glcβ(1-2)[Fruβ(1-3)]Glcβ1-
5) Стевиол+дезоксиглюкоза+Глюкоза (SvdG1Gn)
5.1 Стевиозид D SvdG1G2 Glcβ1- 6-deoxyGlcβ(1-2)Glcβ1-
5.2 Стевиозид E SvdG1G3 Glcβ1- 6-deoxyGlcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
5.3 Стевиозид E2 SvdG1G3 6-deoxyGlcβ1- Glcβ(1-2)[Glcβ(1-3)]Glcβ1-
С 2008 года Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов, косметических и лекарственных средств (FDA) выдало несколько уведомлений о признании полностью безопасными (GRAS) «Без возражений» со стороны FDA препаратов стевиол гликозидов с основными отдельными стевиол гликозидами (стевиозид и ребаудиозиды A, C, D, и M), (Ребаудиозид A: например, U.S. FDA, 2008a,b, 2009a,b, 2011a, 2012a,b,c; Стевиозид: U.S. FDA, 2011b, 2012d; Ребаудиозид D: U.S. FDA, 2013a; Ребаудиозид X или M: U.S. FDA, 2013b, 2014a; Ребаудиозид C: U.S. FDA, 2015a). Объединенный экспертный комитет FAO/WHO по пищевым добавкам (JECFA) признал безопасными стевиол гликозиды на четырех отдельных заседаниях (51-ом, 63-ем, 68-ом и 69-ом) в 1998, 2004, 2007 и 2008 (JECFA, 2000, 2006, 2007, 2009) и установил спецификации и допустимую суточную дозу (ADI) для экстракта стевии в качестве высокоинтенсивного подсластителя. На 68-ом заседании, JECFA добавил еще три стевиол гликозида (рубузозид, стевиолбиозид и ребаудиозид B) к существующей спецификации (содержащей стевиозид, ребаудиозид A, ребаудиозид C и дулькозид A) и исключил требования для 70% стевиозид/ребаудиозид A, которые были опубликованы FAO JECFA 4 монографии (JECFA, 2007). На 69-ом заседании JECFA (2009) установили ADI 0-4 мг/кг массы тела (bw) для стевиол гликозидов (в пересчете на стевиол) и затем опубликовали их. В настоящее время спецификация содержит ребаудиозиды A, B, C, D, F, стевиозид, дулькозид A, рубузозид, стевиолбиозид, где ребаудиозид A и стевиозид представляют молекулы первичного подсластителя (JECFA, 2010). Европейская Комиссия разрешила применение стевиол гликозидов в качестве подслащивающего агента согласно постановлению Комиссии (EU) No 1131/2011 и установила спецификацию для стевиол гликозида, согласно которой должно содержаться не менее чем 95% стевиол гликозидов, ребаудиозидов A, B, C, D, E, F, стевиозида, дулькозида A, рубузозида и стевиолбиозида с общим содержанием ребаудиозида A и/или стевиозида не менее чем 75% (EU, 2011). В 2011, Комиссия по выработке свода правил производства и распространения пищевых продуктов (CAC) утвердила предложенный проект максимальных уровней стевиол гликозидов в пищевых продуктах (Weston, 2011). Стандарты Комиссии разрабатывались комитетами членов Организации Объединенных Наций и эти стандарты часто используются во многих странах при согласовании и выдаче их собственных разрешительных документов.
Критичным для первоначального признания безопасности ребаудиозида A/стевиозида был тот фактор, что оба эти соединения метаболизируются кишечной флорой до стевиол агликона (Renwick and Tarka, 2008). Исследования in vitro и ex vivo подтвердили, что стевиол гликозиды не гидролизуются пищеварительными ферментами верхнего отдела желудочно-кишечного тракта и не абсорбируются в верхнем отделе желудочно-кишечного тракта (Hutapea et al., 1997; Geuns et al., 2003, 2007; Koyama et al., 2003a,b). Следовательно, стевиол гликозиды поступают в толстую кишку интактными, где они подвергаются микробиологическому разложению членами семейства Bacteroidaceae с выделением в результате стевиол агликона (Renwick and Tarka, 2008). Несколько исследований in vitro, иммитирующих анаэробные условия в толстой кишке, подтвердили способность кишечной микробиоты мышей, крыс, хомяков и людей гидролизовать стевиол гликозиды полностью до стевиола (Wingard et al., 1980; Hutapea et al., 1997; Gardana et al., 2003; Koyama et al., 2003a; Nikiforov et al., 2013; Purkayastha et al., 2014, 2015, 2016).
Поскольку первоначальный коммерческий интерес фокусировался на ребаудиозиде A и/или стевиозиде, становится очевидным, что другие стевиол гликозиды, приведенные в Таблице 1, могут играть роль в подслащивающем эффекте стевиол гликозидов, как в целом, так и как таковые, и могут иметь коммерческую ценность. Недавние публикации указывают на предполагаемую ценность ребаудиозида D и M (Prakash et al 2014), как основного компонента подслащивающих препаратов стевии. Однако, поскольку действующие в настоящее время нормативные спецификации не разработаны должным образом для всех этих молекул в любой специфической стевиол гликозидной комбинированной матрице, и учитывая нецелесообразность тестирования при исследовании токсичности на животных моделях всех без исключения молекул стевиол гликозида и комбинированных смесей, коммерциализация таких минорных стевиол гликозидов, как по отдельности, так и в смесях очень медленная из-за законодательных барьеров в различных юрисдикциях.
Для ускорения введения инноваций в отношении смесей стевиол гликозидов, иммитирующих сахароподобный вкусовой профиль в пищевых продуктах и напитках, нормативная парадигма безопасности должна быть направлена на безопасность всех стевиол гликозидов как группы, а не на отдельные гликозиды и смеси. В настоящее время многие регулирующие органы требуют для разрешения пищевой добавки, чтобы содержание стевиол гликозидов составляло не менее чем 95%, рассчитанное по содержанию каждого из 9-11 основных стевиол гликозидов, определенных нормативами. Эта количественная оценка 9-11 основных стевиол гликозидов известна, как содержание «общего стевиол гликозида», или содержание «TSG» пищевой добавки. Разрешение и одобрение надзорными и регулирующими органами всех стевиол гликозидов, экстрагируемых из листьев стевии, будет способствовать инновациям минорных стевиол гликозидов, которые в настоящее время исключаются при расчете 95% концентрации стевиол гликозида, который в настоящее время включает только разрешенные от девяти (JECFA) до одиннадцати (EU) гликозидов. Учитывая требование высокой чистоты (95%) стевиол гликозидов в качестве пищевых добавок, настоящее изобретение показывает, что эти молекулы минорных гликозидов, как части смеси стевиол гликозидов, обеспечивают превосходный вкус и сахароподобные сенсорные характеристики, которые не могут обеспечить комбинации основных молекул.
СУЩНОСТЬ ИЗОБРЕТЕНИЯ
Настоящее изобретение относится к композиции стевиол гликозидов, обладающей свойствами, аналогичными таковым композиций с более высоким содержанием «общего стевиол гликозида» (TSG) с от 9 до 12 основных молекул стевиол гликозида. Эти композиции требуют меньшей технологической обработки листового экстракта, таким образом снижая стоимость и повышая производительность, но неожиданно приводя к получению композиций, аналогичных таковым с более высоким TSG. Композиции с более низким TSG содержат некоторые из основных стевиол гликозидов (например, ребаудиозиды A, B, C, D, и стевиозид), но также содержат минорные стевиол гликозиды. Эти минорные стевиол гликозиды, хотя присутствуют в малых количествах, демонстрируют статистически значимое положительное влияние на профиль сладости стевийных подсластителей. Используемый в описании настоящей патентной заявки термин минорный стевиол гликозид означает таковой, присутствующий в композиции в количестве менее чем 5% или менее чем 3%.
ПОДРОБНОЕ ОПИСАНИЕ
Содержание общего стевиол гликозида композиции стевиол гликозидов, как правило, определяет эффективность и качество профиля сладости и вкусового и ароматического профиля композиции. Экстрагирование стевиол гликозидов из растений стевии является четко определенным процессом, но очистка растительных экстрактов до определенных уровней TSG выбранного стевиол гликозида может быть время затратной и дорогостоящей.
Неожиданно было обнаружено, что определенные промежуточные композиции «предшествующих технологических стадий» («upstream»), полученные во время процесса концентрирования экстракта, неожиданно имеют заданные свойства. В некоторых случаях эти промежуточные композиции сравнимы с более концентрированными конечными продуктами, даже при условии, что в таких промежуточных композициях содержание TSG основных молекул более низкое, чем в конечных продуктах. Применение этих менее очищенных экстрактов листьев стевии обеспечивает заслуживающий внимания способ эффективного обеспечения ингредиентов стевиол гликозида с заданными органолептическими свойствами.
В одном варианте осуществления настоящего изобретения получена композиция с более низким TSG основных стевиол гликозидов из экстракта листьев стевии в процессе, разработанном для получения высокого уровня ребаудиозида A и стевиозида. Хотя TSG образца PCRA50 с 9 стевиол гликозидами (разрешенными JECFA) составляет менее чем 95%; дополнительная аналитическая оценка показывает, что некоторые минорные стевиол гликозиды (еще не разрешенные JECFA) присутствуют в комплексной смеси экстракта, приведенного в Таблице 2. Также в Таблице 2 приведен полученный на «последующих технологических стадиях» («downstream»), продукт - очищенный экстракт стевии PCSG9, имеющий более высокую, чем 95% чистоту 9 стевиол гликозидов.
Таблица 2: Композиция стевиол гликозида
Основные разрешенные
гликозиды
Структура Стевиол гликозида Тестируемая композиция (PCRA50) Контроль
(PCSG9)
Reb A SvG4 57,88 58,90
Стевиозид SvG3 25,77 29,86
Reb C SvR1G3 7,03 3,73
Reb F SvX1G3 1,41 0,76
Reb D SvG5 0,58 0,65
Рубузозид SvG2 0,44 0,13
Дулькозид A SvR1G2 0,40 0,13
Reb B SvG3 0,53 1,57
Стевиолбиозид SvG2 0,03 1,41
Общие стевиол гликозиды (TSG-9) 94,07 97,14
Минорные гликозиды Структура
Reb M SvG6 0,24
Reb N SvR1G5 0,21
Reb O SvR1G6 0,15
Reb E SvG4 0,13
Стевиозид A SvG3 1,25
Reb C2 SvR1G3 0,34
Общие стевиол гликозиды (TSG-9+ минорные гликозиды) 96,39
Пример 1: Газированные безалкогольные напитки с 50% сниженным содержанием сахара
Получили газированный безалкогольный напиток со вкусом и ароматом колы с 50% сниженным содержанием сахара с 200 частей на миллион PCRA50. В качестве контрольного образца получили другой образец со вкусом и ароматом колы с 200 частей на миллион PCSG9 (Таблица 2). Оценку образцов напитков провела комиссия квалифицированных дегустаторов, результаты приведены на Фиг. 2.
Провели аналогичную оценку газированного безалкогольного напитка со вкусом и ароматом лайм-лимона с 50% снижением сахара, содержащего 250 частей на миллион PCRA50, композиция приведена в Таблице 2. Сравнительный контрольный напиток получили при использовании 250 частей на миллион PCSG9. Оценку образцов напитков провела комиссия квалифицированных дегустаторов, результаты приведены на Фиг. 3. Следует отметить, что у напитка со вкусом и ароматом лимон-лайма образцы, полученные с минорными гликозидами, превосходили образцы с PCSG9 по более горькому послевкусию, горечи и кислоте.
Как видно из данных, несмотря на то, что композиция стевиол гликозида имела сниженное содержание TSG 9 разрешенных стевиол гликозидов, она сравнима с и в некоторых случаях лучше, чем композиция, имеющая более высокое содержание TSG, по многим вкусовым или ароматическим характеристикам. Это результат по существу удивителен, учитывая относительно низкую концентрация минорных компонентов стевиол гликозида.
В другом варианте осуществления настоящего изобретения экстракт листьев стевии (PCA9), содержащий менее чем 95% содержания TSG 11 разрешенных стевиол гликозидов (COMMISSION REGULATION (EU) 2016/1814), сравнили с более очищенным образцом (PCRebDM), содержащим в основном Ребаудиозиды D и M. PCA9 может быть использован в качестве источника очищенных продуктов Reb D и/или Reb M. Приведенная в качестве примера композиции стевиол гликозида по настоящему варианту осуществления настоящего изобретения приведена в Таблице 3. PCA9 содержит несколько минорных стевиол гликозидов в измеряемых количествах, приведенных в Таблице 3.
Таблица 3: Композиция стевиол гликозида
Стевиол гликозиды
(Основных стевиол гликозидов)
Структура Тестовая композиция стевиол гликозида
(PCA9- 29A)
Контрольная композиция
(PCRebDM)
Reb D SvG5 67,5 69,1
Reb M SvG6 17,3 26
Reb A SvG4 2,94 0,55
Reb B SvG3 0,1 0,31
Reb C SvR1G3 0,03 0,1
Reb E SvG4 0,96 --
Reb F SvX1G3 0,4 -
Стевиозид SvG3 0,16 0,2
Стевиолбиозид SvG2 -- --
Рубузозид SvG2 -- --
Дулькозид A SvR1G2 - -
Общие стевиол гликозиды (TSG-11) 89,39 96,26
Минорные стевиол гликозиды
Reb O SvR1G6 1,82 --
Reb N SvR1G5 3,32 --
Reb J SvR1G4 1,859
Reb H SvR1G4 0,18
Reb K SvR1G4 0,17
Общие стевиол гликозиды (TSG-11+минорные гликозиды 96,74
Пример 2: Подкисленная вода с сахаром и композицией стевиол гликозида
Для тестирования влияния минорных гликозидов на вкусовой и ароматический профиль подкисленной воды получили три образца, подкисленных 300 частей на миллион лимонной кислоты и подслащенных 5% сахара, 200 частей на миллион PCA9 или PCRebDM. Образцы подали в 2 унцевых (~ 60 мл) чашах и провели тестировании при участии комиссии из 15 квалифицированных дегустаторов для идентификации и количественного определения различных сенсорных характеристик при использовании заранее определенной относительной шкале измерений. Члены дегустационной комиссии были проинструктированы делать глоток для оценки ощущения во рту при потреблении и вкуса/аромата образцов, и через 15 секунд после поглощения они оценивали остаточную сладость и послевкусие.
Таблица 3.1: Подкисленная вода с целевым показателем 5 brix- Образцы PCA9 по сравнению с образцами PCRebDM
Средний показатель оценок, P-значения и статистическая достоверность
Характеристика 5% сахара 200 частей на миллион PCA9 200 частей на миллион PCRebDM P-Значение Статистическая достоверность
Сладость 4,91 4,86 4,98 0,0997
Горечь b
0,75
ab
0,98
a
1,23
0,0083 ***
Вяжущее ощущение b
0,84
b
1,02
a
1,77
0,0035 ***
Кислота c
0,99
b
1,41
a
1,99
0,0012 ***
Неприятная нота (Металлическая/ Лакричная) b
0,52
b
0,61
a
1,13
0,0081 ***
Сладкое послевкусие c
0,56
b
0,99
a
1,38
0,0046 ***
Горькое послевкусие 0,33 0,37 0,53 0,5487 NS
Общая положительная оценка a
4,96
b
4,53
b
4,46
0,1964 *
*= 80% доверительный интервал, **= 90% доверительный интервал, ***=95% доверительный интервал
Дегустационная комиссия обнаружила, что PCA9 и PCRebDM имели паритет сладости с 5% раствором сахара. Однако образец с высокой степенью очистки PCRebDM имел значительно более высокое вяжущее ощущение, кислоту, неприятную ноту и сладкое послевкусие по сравнению с PCA9. Образец PCA9 был ближе к раствору сахара по нескольким вкусовым характеристикам, как показано в Таблице 3.1. В заключении, PcRebDM значительно отличался по ключевым характеристикам от PCA9 и раствора с сахаром при 95% доверительном интервале. Этот результат оказался неожиданным из-за относительно низкой концентрации минорных стевиол гликозидов в композиции.
Как видно из данных, несмотря на то, что композиция стевиол гликозида по настоящему изобретению имеет пониженное содержание TSG основных молекул, разрешенных в качестве подсластителей, она сравнима с и в некоторых случаях лучше, чем композиция, имеющая более высокое содержание TSG, по многим вкусовым и ароматическим характеристикам. В указанных выше вариантах осуществления настоящего изобретения содержание TSG стевиол гликозидного ингредиента может составлять на от около 3% до около 7% менее, чем контрольного ингредиента с высоким TSG, обеспечивая при этом аналогичные или сравнимые сенсорные результаты. В других вариантах осуществления настоящего изобретения нижний предел содержания TSG может составлять на менее чем около 99% TSG, или от около 0,5% до около 75%, или от 1% до около 50% менее, чем у ингредиента с высоким TSG, обеспечивая при этом аналогичные или сравнимые сенсорные результаты конечного продукта.
В заключении, минорные стевиол гликозиды, приведенные в Таблице 1, могут способствовать значительному улучшению вкуса композиции стевиол гликозида с более низким TSG, полученным из от 9 до 11 разрешенных стевиол гликозидов в качестве основных подслащивающих соединений. В частности, несколько минорных соединений (Reb J, K, H, N, O, Стевиозид A, Reb C2 и их изомеры) с индивидуальной концентрацией, составляющей в пределах от 0,1% до 5%, способствуют значительному улучшению вкусового и ароматического профиля пищевого продукта и напитка. Учитывая низкую концентрацию этих минорных стевиол гликозидов в композиции, их значительное положительное влияние на вкусовой и ароматический профиль неожиданно.
Следует понимать, что приведенное описание и конкретные варианты осуществления настоящего изобретения приведены только для наилучшей иллюстрации настоящего изобретения и его принципов, и специалистом в области техники, к которой относится настоящее изобретение, легко могут быть сделаны модификации и дополнения, не выходя за рамки настоящего изобретения, которое не ограничивается только объемом притязаний, изложенным в приложенной формуле изобретения.

Claims (5)

1. Композиция пищевой добавки стевиол гликозида, содержащая менее чем 95% основных стевиол гликозидов и дополнительно содержащая минорные стевиол гликозиды, причем сумма основных стевиол гликозидов и минорных стевиол гликозидов составляет не менее чем 95%, при этом основные стевиол гликозиды содержат по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из Reb D, Reb М, Reb A, Reb В, Reb С, Reb E, Reb F, стевиозид, стевиолбиозид, рубузозид и дулькозид А, при этом минорные стевиол гликозиды содержат по меньшей мере один элемент, выбранный из группы, состоящей из Reb О, Reb N, Reb J, Reb H, Reb K., Reb C2, и стевиозид А, причем минорные стевиол гликозиды содержатся в композиции пищевой добавки стевиол гликозида в количестве менее чем 5%, предпочтительно менее чем 3%.
2. Композиция по п. 1, содержащая менее чем 75% основных стевиол гликозидов.
3. Экстракт стевиол гликозида, содержащий композицию пищевой добавки стевиол гликозида по п. 1 или 2.
4. Экстракт стевиол гликозида по п. 3, который имеет вкусовые и ароматические характеристики, по существу аналогичные вкусовым и ароматическим характеристикам сравнительного экстракта стевиол гликозида, содержащего не менее чем 95% основных стевиол гликозидов.
5. Напиток, содержащий композицию пищевой добавки стевиол гликозида по п. 1 или 2.
RU2018125946A 2015-12-15 2016-12-15 Композиция стевиол гликозида RU2764635C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562267521P 2015-12-15 2015-12-15
US62/267,521 2015-12-15
PCT/US2016/067053 WO2017106577A1 (en) 2015-12-15 2016-12-15 Steviol glycoside compositions

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018125946A RU2018125946A (ru) 2020-01-16
RU2018125946A3 RU2018125946A3 (ru) 2020-04-17
RU2764635C2 true RU2764635C2 (ru) 2022-01-19

Family

ID=59057772

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018125946A RU2764635C2 (ru) 2015-12-15 2016-12-15 Композиция стевиол гликозида

Country Status (7)

Country Link
US (1) US11653686B2 (ru)
EP (1) EP3389403A4 (ru)
CN (1) CN108712864A (ru)
BR (1) BR112018012251A2 (ru)
MX (1) MX2018007241A (ru)
RU (1) RU2764635C2 (ru)
WO (1) WO2017106577A1 (ru)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US10085472B2 (en) 2016-08-29 2018-10-02 Pepsico, Inc. Compositions comprising rebaudioside J
EP3813545A4 (en) * 2018-05-08 2023-03-22 EPC Natural Products Co., Ltd. STEVIOL GLYCOSIDE COMPOSITIONS WITH ENHANCED FLAVOR
CN113271790A (zh) * 2018-12-07 2021-08-17 三得利控股株式会社 组合物

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602008005278D1 (de) * 2007-03-14 2011-04-14 The Concentrate Mfg Co Ireland Getränkeprodukte mit steviol-glycosiden und mindestens einer säure
US20120021111A1 (en) * 2010-07-23 2012-01-26 Aexelon Therapeutics, Inc. Natural Low Caloric Sweetener Compositions for Use in Beverages, Foods and Pharmaceuticals, and Their Methods of Manufacture
WO2012129451A1 (en) * 2011-03-22 2012-09-27 Purecircle Usa Glucosylated steviol glycoside composition as a flavor modifier
US20130287894A1 (en) * 2011-05-18 2013-10-31 Purecircle Usa Inc. Glucosyl rebaudioside c
RU2536134C1 (ru) * 2010-12-06 2014-12-20 Дзе Консентрейт Мэньюфекчуринг Компани Оф Айрлэнд Питьевые продукты с некалорийным подсластителем и горьким агентом
WO2015023928A1 (en) * 2013-08-15 2015-02-19 Cargill, Incorporated Sweetener and sweetened compositions incorporating rebaudoside n

Family Cites Families (226)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2500173A (en) 1947-01-02 1950-03-14 Univ Minnesota Extraction of digitalis glycosides
US2615015A (en) 1948-11-08 1952-10-21 Sunkist Growers Inc Method of preparing water soluble alkoxyl substituted chalcone glycosides
US3723410A (en) 1970-12-01 1973-03-27 Amazon Natural Drug Co Method of producing stevioside
JPS5120770A (ru) 1974-08-14 1976-02-19 Asahi Chemical Ind
JPS51142570A (en) 1975-06-04 1976-12-08 Morita Kagaku Kogyo Method of imparting sweetness to food or pharmaceutical agent
JPS525800A (en) 1975-06-27 1977-01-17 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Method of purifying stevioside
JPS5283731A (en) 1976-01-01 1977-07-12 Ajinomoto Co Inc Rebaudiosides
JPS52100500A (en) 1976-02-18 1977-08-23 Japan Organo Co Ltd Purification and concentration of aqueous stevioside extract
JPS52136200A (en) 1976-05-12 1977-11-14 Daicel Chem Ind Ltd Extraction purification of stevioside
JPS5329912A (en) 1976-08-31 1978-03-20 Nippon Shinyaku Co Ltd Preparation of sterol-glycosides from vegetable material
JPS5338669A (en) 1976-09-16 1978-04-08 Toyo Soda Mfg Co Ltd Separation of natural sweetening agent
JPS5430199A (en) 1977-08-08 1979-03-06 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Purification of stevia sweetening agnet
JPS54132599A (en) 1978-04-04 1979-10-15 Sanyo Kokusaku Pulp Co Ltd Separation and purification of stevioside sweetening
US4219571A (en) 1978-06-15 1980-08-26 Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo Process for producing a sweetener
JPS5539731A (en) 1978-09-11 1980-03-19 Res Inst For Prod Dev Extraction of stevioside
JPS5581567A (en) 1978-12-13 1980-06-19 Res Inst For Prod Dev Extraction and purification of stevioside
JPS5592400A (en) 1978-12-29 1980-07-12 Daikin Ind Ltd Purification of stevioside
JPS55138372A (en) 1979-04-13 1980-10-29 Chisso Corp Purification of stevioside solution
JPS55162953A (en) 1979-06-04 1980-12-18 Yamada Masami Preparation of stevioside
JPS5699768A (en) 1980-01-09 1981-08-11 Hayashibara Biochem Lab Inc Preparation of steviol glycoside
JPS56109568A (en) 1980-02-01 1981-08-31 Maruzen Kasei Kk Purification of stevia sweetening substance
JPS56121455A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization
JPS56121453A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a
JPS56121454A (en) 1980-02-27 1981-09-24 Ajinomoto Co Inc Separation of stevioside and rebaudioside a by crystallization
JPS56160962A (en) 1980-05-14 1981-12-11 Dick Fine Chem Kk Purification of solution containing stevioside-type sweetening substance
JPS55159770A (en) 1980-05-26 1980-12-12 Res Inst For Prod Dev Extraction and purification of stevioside
JPS572656A (en) 1980-06-05 1982-01-08 Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk Decoloration and purification of stevia extract
JPS575663A (en) 1980-06-13 1982-01-12 Res Inst For Prod Dev Purification of stevioside through extraction
JPS5746998A (en) 1980-09-04 1982-03-17 Fuji Food:Kk Preparation of stevioside
US4454290A (en) 1980-09-22 1984-06-12 Dynapol Stevioside analogs
JPS5775992A (en) 1980-10-30 1982-05-12 Tama Seikagaku Kk Purification of stevioside
JPS5846310B2 (ja) 1980-11-19 1983-10-15 丸善化成株式会社 ステビア中の主要甘味成分を単離する方法
JPS57134498A (en) 1981-02-12 1982-08-19 Hayashibara Biochem Lab Inc Anhydrous crystalline maltitol and its preparation and use
US4361697A (en) 1981-05-21 1982-11-30 F. K. Suzuki International, Inc. Extraction, separation and recovery of diterpene glycosides from Stevia rebaudiana plants
JPS5820170A (ja) 1981-07-24 1983-02-05 Toshizo Fukushima 甘味料の製法
JPS5828247A (ja) 1981-08-10 1983-02-19 Mitsubishi Acetate Co Ltd ステビオサイド溶液の精製方法
JPS5828246A (ja) 1981-08-10 1983-02-19 Mitsubishi Acetate Co Ltd ステビオサイドの製造方法
JPS58149697A (ja) 1982-02-27 1983-09-06 Dainippon Ink & Chem Inc β−1,3グリコシルステビオシドの製造方法
JPS58212759A (ja) 1982-06-04 1983-12-10 Sekisui Chem Co Ltd ステビア甘味物質の精製方法
JPS5945848A (ja) 1982-09-09 1984-03-14 Morita Kagaku Kogyo Kk 新天然甘味料の製造方法
JPS59183670A (ja) 1983-04-04 1984-10-18 Maruzen Kasei Kk 低カロリ−甘味料
JPS607108U (ja) 1983-06-27 1985-01-18 大阪ヒユ−ズ株式会社 傘型分岐線
GB8403612D0 (en) 1984-02-10 1984-03-14 Tate & Lyle Plc Sweetener
US4612942A (en) 1984-03-08 1986-09-23 Stevia Company, Inc. Flavor enhancing and modifying materials
US4657638A (en) 1985-07-29 1987-04-14 University Of Florida Distillation column
US4599403A (en) 1985-10-07 1986-07-08 Harold Levy Method for recovery of stevioside
JPS62166861A (ja) 1986-01-20 1987-07-23 Sanpack:Kk ステビア乾葉からの甘味成分抽出・精製法
DE3788351D1 (de) 1987-07-21 1994-01-13 Roger H Giovanetto Verfahren zur Gewinnung von Steviosiden aus pflanzlichem Rohmaterial.
JP3111203B2 (ja) 1987-12-26 2000-11-20 中里 隆憲 ステビア新品種に属する植物
DE3810681A1 (de) 1988-03-29 1989-10-12 Udo Kienle Verfahren zur herstellung eines natuerlichen suessungsmittels auf der basis von stevia rebaudiana und seine verwendung
US5830523A (en) 1990-02-28 1998-11-03 Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd. Low-calorie beverage composition
CN1024348C (zh) 1990-05-23 1994-04-27 孟凡彬 用普通树脂提取甜菊甙的新工艺
US5576042A (en) 1991-10-25 1996-11-19 Fuisz Technologies Ltd. High intensity particulate polysaccharide based liquids
CN1032651C (zh) 1993-09-21 1996-08-28 袁斯鸣 甜菊糖甙的精制方法
US5549757A (en) 1994-06-10 1996-08-27 Ingredient Technology Corporation Process for recrystallizing sugar and product thereof
JP3262458B2 (ja) 1994-07-29 2002-03-04 キヤノン株式会社 記録装置
CN1112565A (zh) 1995-03-06 1995-11-29 北京市环境保护科学研究院 膜法组合技术提取甜菊甙工艺
RU2111969C1 (ru) 1995-11-08 1998-05-27 Республиканская научно-исследовательская лаборатория по биологически активным веществам Способ получения стевиозида
US5962678A (en) 1996-09-13 1999-10-05 Alberta Research Council Method of extracting selected sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
TW557327B (en) 1996-11-08 2003-10-11 Hayashibara Biochem Lab Kojibiose phosphorylase, its preparation and uses
JP2002262822A (ja) 1997-01-30 2002-09-17 Morita Kagaku Kogyo Kk 種子栽培可能なステビア品種の植物体から得られる甘味料
JPH10271928A (ja) 1997-01-30 1998-10-13 Morita Kagaku Kogyo Kk ステビア・レバウディアナ・ベルトニーに属する新植物
RU2123267C1 (ru) 1997-06-24 1998-12-20 Дмитриенко Николай Васильевич Способ получения концентрата экстракта из порошка травы стевии
RU2156083C2 (ru) 1997-06-24 2000-09-20 Дмитриенко Николай Васильевич Способ получения экстракта из травы стевии
JPH1131191A (ja) 1997-07-14 1999-02-02 Olympus Optical Co Ltd マルチメディア情報読取装置
US5972120A (en) 1997-07-19 1999-10-26 National Research Council Of Canada Extraction of sweet compounds from Stevia rebaudiana Bertoni
JP3646497B2 (ja) 1997-12-22 2005-05-11 味の素株式会社 顆粒状甘味料
CN1078217C (zh) 1998-02-18 2002-01-23 南开大学 吸附树脂法从甜菊糖中富集、分离菜鲍迪甙a
IT1304373B1 (it) 1998-05-13 2001-03-15 Eridania S P A Procedimento per la produzione di zucchero bianco commerciale apartire da sugo greggio di bietola microfiltrato o ultrafiltrato.
CN1098860C (zh) 1998-06-08 2003-01-15 江苏省中国科学院植物研究所 高品质甜菊糖甙分离富集工艺
JP2000236842A (ja) 1998-12-24 2000-09-05 Nippon Paper Industries Co Ltd ステビア甘味料
US6228996B1 (en) 1999-02-24 2001-05-08 James H. Zhou Process for extracting sweet diterpene glycosides
RU2167544C2 (ru) 1999-03-09 2001-05-27 Краснодарский научно-исследовательский институт хранения и переработки сельскохозяйственной продукции Способ получения экстракта из растения stevia rebaudiana bertoni для виноделия
JP3436706B2 (ja) 1999-03-26 2003-08-18 雪印乳業株式会社 高甘味度甘味料の苦味低減又は除去剤
AU4450900A (en) 1999-04-23 2000-11-10 Advanced Bioanalytical Services, Inc. High-throughput parallel liquid chromatography system
US20020132320A1 (en) 2001-01-10 2002-09-19 Wang Peng George Glycoconjugate synthesis using a pathway-engineered organism
KR100805223B1 (ko) 2001-04-27 2008-03-03 페푸시코인코포레이팃드 다이어트 또는 감소된 칼로리 음료들 및 식품들에서의에리스리톨 및 디-타가토오스의 이용
US20020187232A1 (en) 2001-05-01 2002-12-12 Thomas Lee Method of improving the taste of low-calorie beverages and food products
US7815956B2 (en) 2001-04-27 2010-10-19 Pepsico Use of erythritol and D-tagatose in diet or reduced-calorie beverages and food products
RU2300988C2 (ru) 2001-05-01 2007-06-20 Пепсико, Инк. Применение эритрита и d-тагатозы в напитках и пищевых продуктах с нулевой или пониженной калорийностью
RU2198548C1 (ru) 2001-06-01 2003-02-20 Общество с ограниченной ответственностью Научно-производственное холдинговое объединение "СТЕВИЯ-АГРОМЕДФАРМ" Способ получения экстракта из растения stevia rebaudiana bertoni
CN1132840C (zh) 2001-10-24 2003-12-31 青岛创升生物科技有限公司 甜菊糖甙的精制方法
CN1330770C (zh) 2002-02-14 2007-08-08 诺维信公司 淀粉加工方法
SE0200539D0 (sv) 2002-02-25 2002-02-25 Metcon Medicin Ab Granulation process and starch granulate
US7335389B2 (en) 2002-06-12 2008-02-26 The Coca-Cola Company Beverages containing plant sterols
CN1237182C (zh) 2002-06-25 2006-01-18 山东华仙甜菊股份有限公司 一种甜菊糖味质的改善方法
CN102613450A (zh) 2003-03-10 2012-08-01 金克克国际有限公司 含有益生的异麦芽-寡糖的谷物组合物及其制造和应用方法
EP1729596A4 (en) 2004-03-17 2012-08-15 Cargill Inc SWEETENERS WITH LOW GLYCEMIC VALUE AND PRODUCTS MANUFACTURED THEREFOR
US7476248B2 (en) 2004-04-06 2009-01-13 Alcon, Inc. Method of calculating the required lens power for an opthalmic implant
US7923552B2 (en) 2004-10-18 2011-04-12 SGF Holdings, LLC High yield method of producing pure rebaudioside A
US7838044B2 (en) 2004-12-21 2010-11-23 Purecircle Sdn Bhd Extraction, separation and modification of sweet glycosides from the Stevia rebaudiana plant
US20060142555A1 (en) 2004-12-23 2006-06-29 Council Of Scientific And Industrial Research Process for production of steviosides from stevia rebaudiana bertoni
WO2006072879A1 (en) 2005-01-07 2006-07-13 Ranbaxy Laboratories Limited Preparation of sweetener tablets of stevia extract by dry granulation methods
WO2006072878A1 (en) 2005-01-07 2006-07-13 Ranbaxy Laboratories Limited Oral dosage forms of sertraline having controlled particle size and processes for their preparation
US7838011B2 (en) 2005-02-14 2010-11-23 Pankaj Modi Stabilized protein compositions for topical administration and methods of making same
US8318232B2 (en) 2005-10-11 2012-11-27 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US9107436B2 (en) 2011-02-17 2015-08-18 Purecircle Sdn Bhd Glucosylated steviol glycoside as a flavor modifier
US8257948B1 (en) 2011-02-17 2012-09-04 Purecircle Usa Method of preparing alpha-glucosyl Stevia composition
US8337927B2 (en) 2005-10-11 2012-12-25 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8323716B2 (en) 2005-10-11 2012-12-04 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US7862845B2 (en) 2005-10-11 2011-01-04 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US7807206B2 (en) 2005-10-11 2010-10-05 Purecircle Sdn Bhd Sweetner and use
US8790730B2 (en) 2005-10-11 2014-07-29 Purecircle Usa Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8318459B2 (en) 2011-02-17 2012-11-27 Purecircle Usa Glucosyl stevia composition
US8334006B2 (en) 2005-10-11 2012-12-18 Purecircle Sdn Bhd Process for manufacturing a sweetener and use thereof
US8956677B2 (en) 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with glucosamine and compositions sweetened therewith
US8435587B2 (en) 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with long-chain primary aliphatic saturated alcohol and compositions sweetened therewith
US9101160B2 (en) 2005-11-23 2015-08-11 The Coca-Cola Company Condiments with high-potency sweetener
US8945652B2 (en) 2005-11-23 2015-02-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for weight management and compositions sweetened therewith
US8524303B2 (en) 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytosterol and compositions sweetened therewith
US20070116829A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Pharmaceutical Composition with High-Potency Sweetener
US20070116822A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with saponin and compositions sweetened therewith
US8524304B2 (en) 2005-11-23 2013-09-03 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with probiotics/prebiotics and compositions sweetened therewith
US20070134391A1 (en) 2005-11-23 2007-06-14 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Autoimmune Disorders and Compositions Sweetened Therewith
US8940350B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Cereal compositions comprising high-potency sweeteners
US20070116831A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Dental Composition with High-Potency Sweetener
US9144251B2 (en) 2005-11-23 2015-09-29 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with mineral and compositions sweetened therewith
US20070116833A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition with Calcium and Compositions Sweetened Therewith
US20070116825A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Confection with High-Potency Sweetener
US8993027B2 (en) 2005-11-23 2015-03-31 The Coca-Cola Company Natural high-potency tabletop sweetener compositions with improved temporal and/or flavor profile, methods for their formulation, and uses
US8962058B2 (en) 2005-11-23 2015-02-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with antioxidant and compositions sweetened therewith
US20070116820A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Edible gel compositions comprising high-potency sweeteners
US8435588B2 (en) 2005-11-23 2013-05-07 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with an anti-inflammatory agent and compositions sweetened therewith
US8512789B2 (en) 2005-11-23 2013-08-20 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with dietary fiber and compositions sweetened therewith
US8367137B2 (en) 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with fatty acid and compositions sweetened therewith
US20070116836A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition for Treatment and/or Prevention of Osteoporosis and Compositions Sweetened Therewith
US20070116823A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-potency sweetener for hydration and sweetened hydration composition
ES2611887T3 (es) 2005-11-23 2017-05-11 The Coca-Cola Company Composiciones de edulcorante de alta potencia natural con perfil temporal y/o perfil de aroma mejorados
US8940351B2 (en) 2005-11-23 2015-01-27 The Coca-Cola Company Baked goods comprising high-potency sweetener
US8956678B2 (en) 2005-11-23 2015-02-17 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with preservative and compositions sweetened therewith
US20070116800A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company Chewing Gum with High-Potency Sweetener
US8367138B2 (en) 2005-11-23 2013-02-05 The Coca-Cola Company Dairy composition with high-potency sweetener
US8377491B2 (en) 2005-11-23 2013-02-19 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with vitamin and compositions sweetened therewith
US20070116839A1 (en) 2005-11-23 2007-05-24 The Coca-Cola Company High-Potency Sweetener Composition With C-Reactive Protein Reducing Substance and Compositions Sweetened Therewith
US7927851B2 (en) 2006-03-21 2011-04-19 Vineland Research And Innovation Centre Compositions having ent-kaurenoic acid 13-hydroxylase activity and methods for producing same
US8791253B2 (en) 2006-06-19 2014-07-29 The Coca-Cola Company Rebaudioside A composition and method for purifying rebaudioside A
US9012626B2 (en) 2006-06-19 2015-04-21 The Coca-Cola Company Rebaudioside a composition and method for purifying rebaudioside a
CN101495642B (zh) 2006-08-11 2013-06-19 丹尼斯科美国公司 用于颗粒状淀粉水解的酶组合物中天然的谷物淀粉酶
KR101374980B1 (ko) 2006-09-20 2014-03-14 가부시키가이샤 유야마 세이사쿠쇼 약제 포장 장치
FR2906712A1 (fr) 2006-10-09 2008-04-11 France Chirurgie Instr Bouchon meatique a pose simplifiee.
FR2906973B1 (fr) 2006-10-17 2009-01-16 Roquette Freres Composition edulcorante granulee
US20080102497A1 (en) 2006-10-31 2008-05-01 Dominic Wong Enzymatic hydrolysis of starch
US8017168B2 (en) 2006-11-02 2011-09-13 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with rubisco protein, rubiscolin, rubiscolin derivatives, ace inhibitory peptides, and combinations thereof, and compositions sweetened therewith
US20080107787A1 (en) 2006-11-02 2008-05-08 The Coca-Cola Company Anti-Diabetic Composition with High-Potency Sweetener
US9101161B2 (en) 2006-11-02 2015-08-11 The Coca-Cola Company High-potency sweetener composition with phytoestrogen and compositions sweetened therewith
FI20070521L (fi) 2006-11-10 2008-05-11 Atacama Labs Oy Rakeita, tabletteja ja rakeistusmenetelmä
CN101200480B (zh) 2006-12-15 2011-03-30 成都华高药业有限公司 莱鲍迪甙a的提取方法
JP5307730B2 (ja) 2007-01-22 2013-10-02 カーギル・インコーポレイテッド 溶媒/貧溶媒晶析を用いる精製レバウディオサイドa組成物の製法
US8029846B2 (en) 2007-03-14 2011-10-04 The Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage products
US20080226773A1 (en) 2007-03-14 2008-09-18 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Beverage Sweetened with Rebaudioside A
US9877500B2 (en) 2007-03-14 2018-01-30 Concentrate Manufacturing Company Of Ireland Natural beverage products
KR101540230B1 (ko) 2007-04-26 2015-07-29 가부시기가이샤하야시바라 분기 α-글루칸, 이를 생성하는 α-글루코실 전이 효소, 및 그의 제조 방법 및 용도
US8030481B2 (en) 2007-05-21 2011-10-04 The Coca-Cola Company Stevioside polymorphic and amorphous forms, methods for their formulation, and uses
US20080292765A1 (en) 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Sweetness Enhancers, Sweetness Enhanced Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
US20080292775A1 (en) 2007-05-22 2008-11-27 The Coca-Cola Company Delivery Systems for Natural High-Potency Sweetener Compositions, Methods for Their Formulation, and Uses
US8709521B2 (en) 2007-05-22 2014-04-29 The Coca-Cola Company Sweetener compositions having enhanced sweetness and improved temporal and/or flavor profiles
MX2010000193A (es) 2007-06-29 2010-05-14 Mcneil Nutritionals Llc Edulcorantes de mesa que contienen stevia y metodos de produccion de estos.
US7964232B2 (en) 2007-09-17 2011-06-21 Pepsico, Inc. Steviol glycoside isomers
US20090104330A1 (en) 2007-10-19 2009-04-23 Mccormick & Company, Inc. Reduced sodium salty taste composition, process for its preparation and food systems containing such composition
RU2519718C2 (ru) 2007-12-03 2014-06-20 ДСМ АйПи АССЕТС Б.В. Новые нутрицевтические композиции, содержащие экстракт stevia или компоненты экстракта stevia, и их применения
US20090162499A1 (en) 2007-12-21 2009-06-25 The Quaker Oats Company Grain products having a potent natural sweetener and a bulking agent
TWI475963B (zh) 2008-02-25 2015-03-11 Coca Cola Co 甜菊糖苷a衍生性產物以及製造彼的方法
FR2929533B1 (fr) 2008-04-03 2010-04-30 Novasep Procede de separation multicolonnes a gradient.
US20110033525A1 (en) 2008-04-11 2011-02-10 Zhijun Liu Diterpene Glycosides as Natural Solubilizers
WO2009140394A1 (en) 2008-05-13 2009-11-19 Cargill, Incorporated Separation of rebaudioside a from stevia glycosides using chromatography
US8321670B2 (en) 2008-07-11 2012-11-27 Bridgewater Systems Corp. Securing dynamic authorization messages
KR101345172B1 (ko) 2008-07-18 2013-12-27 엘지디스플레이 주식회사 전기영동 표시소자
JP5604426B2 (ja) 2008-10-03 2014-10-08 守田化学工業株式会社 新規ステビオール配糖体
WO2010118218A1 (en) 2009-04-09 2010-10-14 Cargill, Incorporated Sweetener composition comprising high solubility form of rebaudioside a and method of making
PL2482676T3 (pl) 2009-06-16 2015-03-31 Epc Beijing Natural Products Co Ltd Zmniejszanie lub eliminowanie posmaku w słodziku przy użyciu rebaudiozydu D
CN101591365B (zh) 2009-07-07 2011-12-28 天津美伦医药集团有限公司 分离高纯度甜菊糖甙stv的工艺
CN101628924B (zh) 2009-08-21 2011-12-28 天津美伦医药集团有限公司 甜菊糖甙中瑞鲍迪甙c的提取工艺
US8524785B2 (en) 2009-09-04 2013-09-03 International Flavors And Fragrances Inc. Methods for using rebaudioside C as a flavor enhancer
US8299224B2 (en) 2009-10-15 2012-10-30 Purecircle Sdn Bhd High-purity Rebaudioside D
EP2358730B1 (en) 2009-10-15 2014-01-15 Purecircle SDN BHD Method for preparing high-purity rebaudioside d
US8703224B2 (en) 2009-11-04 2014-04-22 Pepsico, Inc. Method to improve water solubility of Rebaudioside D
US20110111115A1 (en) 2009-11-06 2011-05-12 Jingang Shi Rebaudioside a polymorphs and methods to prepare them
PL2498625T3 (pl) 2009-11-12 2019-07-31 Purecircle Usa Inc. Granulacja słodzika stewia
US20110189360A1 (en) 2010-02-04 2011-08-04 Pepsico, Inc. Method to Increase Solubility Limit of Rebaudioside D in an Aqueous Solution
EP2544538B1 (en) * 2010-03-12 2022-06-15 PureCircle USA Inc. High-purity steviol glycosides
US10696706B2 (en) 2010-03-12 2020-06-30 Purecircle Usa Inc. Methods of preparing steviol glycosides and uses of the same
CN102892310B (zh) 2010-03-13 2016-07-06 伊斯顿庞德实验室有限公司 结合脂肪的组合物
CN105671108A (zh) 2010-06-02 2016-06-15 沃维公司 甜菊糖苷的重组生产
EP2593571A4 (en) 2010-07-15 2015-09-30 Glg Life Tech Corp SWEETENER COMPOSITIONS AND METHODS OF PRODUCING THE SAME
CA2819253A1 (en) 2010-11-30 2012-06-07 Massachusetts Institute Of Technology Microbial production of natural sweeteners, diterpenoid steviol glycosides
WO2012082493A1 (en) 2010-12-13 2012-06-21 Cargill, Incorporated Crystalline forms of rebaudioside b
AU2011344080A1 (en) 2010-12-13 2013-07-04 Cargill, Incorporated Glycoside blends
US8894846B2 (en) 2010-12-23 2014-11-25 Stephen Lee Yarbro Using supercritical fluids to refine hydrocarbons
JP6007108B2 (ja) 2010-12-24 2016-10-12 株式会社ダイセル 酢酸の製造方法
CA2857080A1 (en) 2010-12-29 2012-07-05 Glg Life Tech Corporation Sweetener compositions and methods of making same
CA2857089A1 (en) 2010-12-31 2012-07-05 Glg Life Tech Corporation High rebaudioside-a plant and methods of producing the same and uses thereof
CA2825702C (en) 2011-01-28 2019-08-06 Tate & Lyle Ingredients Americas Llc Stevia blends containing rebaudioside b
WO2012107201A2 (en) * 2011-02-08 2012-08-16 Nutrinova Nutrition Specialties & Food Ingredients Gmbh Sweetness enhancers, sweetener compositions, methods of making the same and consumables containing the same
US9603373B2 (en) 2011-02-17 2017-03-28 Purecircle Sdn Bhd Glucosyl stevia composition
US9795156B2 (en) 2011-03-17 2017-10-24 E.P.C (Beijing) Plant Pharmaceutical Technology Co., Ltd Rebaudioside B and derivatives
ES2727031T3 (es) 2011-05-31 2019-10-11 Purecircle Usa Inc Composición de Estevia
EP3101024A1 (en) 2011-06-03 2016-12-07 Purecircle USA Stevia compostion comprising rebaudioside a or d with rebaudioside b
EP2720561B1 (en) 2011-06-20 2018-11-14 PureCircle USA Inc. Stevia composition
CN103732753B (zh) 2011-08-08 2018-03-30 埃沃尔瓦公司 甜菊醇糖苷类的重组生产
WO2013036767A1 (en) 2011-09-09 2013-03-14 The Coca-Cola Company Improved natural sweetened compositions and methods for preparing the same
EP2793618B1 (en) 2011-12-19 2017-11-15 The Coca-Cola Company Beverage comprising steviol glycosides
EP3444338A1 (en) 2012-01-23 2019-02-20 DSM IP Assets B.V. Diterpene production
CN103974628B (zh) 2012-05-22 2019-04-05 谱赛科有限责任公司 高纯度的甜菊醇糖苷
US9752174B2 (en) 2013-05-28 2017-09-05 Purecircle Sdn Bhd High-purity steviol glycosides
JP6192283B2 (ja) 2012-10-11 2017-09-06 スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー ファスナ部材
US20150342234A1 (en) 2012-12-05 2015-12-03 Evolva Sa Steviol Glycoside Compositions Sensory Properties
SG10201705926YA (en) 2013-02-06 2017-08-30 Evolva Sa Methods for improved production of rebaudioside d and rebaudioside m
MX2015010098A (es) 2013-02-11 2016-04-19 Evolva Sa Producción eficiente de glicosidos de esteviol en huéspedes recombinantes.
US9717267B2 (en) 2013-03-14 2017-08-01 The Coca-Cola Company Beverages containing rare sugars
CN105283464B (zh) 2013-03-15 2018-02-13 可口可乐公司 甜菊醇糖苷、其组合物以及其纯化
US10683323B2 (en) 2013-03-15 2020-06-16 The Coca-Cola Company Mogrosides, compositions and their purification
WO2014197898A1 (en) * 2013-06-07 2014-12-11 Purecircle Usa Inc. Stevia extract containing selected steviol glycosides as flavor, salty and sweetness profile modifier
CA2939784C (en) 2014-02-18 2023-01-24 Mcneil Nutritionals, Llc Process for separation, isolation and characterization of steviol glycosides
WO2015152707A1 (en) 2014-04-02 2015-10-08 Purecircle Sdn Bhd Compounds produced from stevia and process for producing the same
CN104151378A (zh) 2014-08-12 2014-11-19 济南汉定生物工程有限公司 一种甜菊糖甙rm的提纯方法
US11230567B2 (en) 2014-09-02 2022-01-25 Purecircle Usa Inc. Stevia extracts enriched in rebaudioside D, E, N and/or O and process for the preparation thereof
CN107105733B (zh) * 2014-09-26 2021-08-24 谱赛科美国股份有限公司 甜叶菊成分、生产方法和用途
CN107249356B (zh) 2014-12-17 2021-08-06 嘉吉公司 用于口服摄入或使用的甜菊醇糖苷化合物、组合物以及用于增强甜菊醇糖苷溶解度的方法
US11723391B2 (en) * 2015-03-11 2023-08-15 Morita Kagaku Kogyo Co., Ltd. Sweetener composition and food containing same
BR112017024772A2 (pt) 2015-05-20 2018-07-31 Cargill Inc composição de adoçante e bebida
US10874130B2 (en) 2015-08-18 2020-12-29 PURE CIRCLE USA Inc. Steviol glycoside solutions
CA3000719C (en) * 2015-10-02 2024-02-27 The Coca-Cola Company Steviol glycoside sweeteners with improved flavor profiles
EP3367816B1 (en) * 2015-10-26 2023-12-06 Purecircle Usa Inc. Steviol glycoside compositions
RU2768009C2 (ru) 2016-03-14 2022-03-22 ПЬЮРСЁРКЛ ЮЭсЭй ИНК. Высокорастворимые стевиолгликозиды
EP3725834A4 (en) 2017-12-15 2021-02-24 NEC Corporation CELLULOSE-BASED RESIN COMPOSITION, MOLDED BODIES PRODUCED THEREFORE, AND METHOD FOR PRODUCING A CELLULOSE-BASED RESIN COMPOSITION
JP7177862B2 (ja) 2021-01-04 2022-11-24 本田技研工業株式会社 位置決定装置

Patent Citations (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE602008005278D1 (de) * 2007-03-14 2011-04-14 The Concentrate Mfg Co Ireland Getränkeprodukte mit steviol-glycosiden und mindestens einer säure
US20120021111A1 (en) * 2010-07-23 2012-01-26 Aexelon Therapeutics, Inc. Natural Low Caloric Sweetener Compositions for Use in Beverages, Foods and Pharmaceuticals, and Their Methods of Manufacture
RU2536134C1 (ru) * 2010-12-06 2014-12-20 Дзе Консентрейт Мэньюфекчуринг Компани Оф Айрлэнд Питьевые продукты с некалорийным подсластителем и горьким агентом
WO2012129451A1 (en) * 2011-03-22 2012-09-27 Purecircle Usa Glucosylated steviol glycoside composition as a flavor modifier
WO2012128775A1 (en) * 2011-03-22 2012-09-27 Purecircle Usa Glucosylated steviol glycoside composition as a taste and flavor enhancer
US20130287894A1 (en) * 2011-05-18 2013-10-31 Purecircle Usa Inc. Glucosyl rebaudioside c
WO2015023928A1 (en) * 2013-08-15 2015-02-19 Cargill, Incorporated Sweetener and sweetened compositions incorporating rebaudoside n

Also Published As

Publication number Publication date
WO2017106577A1 (en) 2017-06-22
EP3389403A1 (en) 2018-10-24
US20190008193A1 (en) 2019-01-10
US11653686B2 (en) 2023-05-23
RU2018125946A (ru) 2020-01-16
RU2018125946A3 (ru) 2020-04-17
CN108712864A (zh) 2018-10-26
MX2018007241A (es) 2018-11-09
BR112018012251A2 (pt) 2018-12-04
EP3389403A4 (en) 2019-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US12016355B2 (en) Stevia composition
EP2672840B1 (en) Stevia composition
US20200253255A1 (en) Stevia composition to improve sweetness and flavor profile
RU2731068C2 (ru) Стевиолгликозидные композиции
RU2764635C2 (ru) Композиция стевиол гликозида
WO2018122383A1 (en) Sweetening compositions
MX2012013760A (es) Composicion endulzante.
US20150230508A1 (en) Stevia composition
CN118215407A (zh) 二氢查耳酮衍生物
AU2019272911A1 (en) Composition, its use for the preparation of sweetening syrups and beverages, and preparation of beverages
US20130337143A1 (en) Stevia composition
RU2824047C1 (ru) Стевиолгликозидные композиции
NZ796068A (en) Sweetening compositions
NZ796069A (en) Sweetening compositions
EP3612035A1 (en) Compositions for treatment of hyperglycemia in diabetes mellitus patients

Legal Events

Date Code Title Description
HE9A Changing address for correspondence with an applicant