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KR940009150A - 치환된 2-아릴피롤 - Google Patents

치환된 2-아릴피롤 Download PDF

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KR940009150A
KR940009150A KR1019930020640A KR930020640A KR940009150A KR 940009150 A KR940009150 A KR 940009150A KR 1019930020640 A KR1019930020640 A KR 1019930020640A KR 930020640 A KR930020640 A KR 930020640A KR 940009150 A KR940009150 A KR 940009150A
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alkyl
halogen
alkylthio
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우르 헤르만
마르홀트 알브레히트
뵘 스테판
에어델렌 크리스토프
바헨도르프-노이만 울리케
스텐델 빌헬름
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크누트 샤우에르테, 클라우스 대너
바이엘 악티엔게젤샤프트
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Abstract

본 발명은 하기 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤, 그의 제조를 위한 방법 및 신규한 중간체, 및 농약으로서의 그의 용도에 관한 것이다.
상기식에서, n은 0,1 또는 2를 나타내며, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내고, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내며, 단 두 래디칼 R1및 R2중의 적어도 하나는 할로겐을 나타내고, R3은 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며, X1및 X2는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내며, R4는 수소 또는(여기에서 R5및 R6은 명세서에서 언급된 의미를 갖는다)을 나타낸다.

Description

치환된 2-아릴피롤
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음

Claims (10)

  1. 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤.
    상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내며, 단 두 래디칼R1및 R2중의 적어도 하나는 할로겐을 나타내고, R3은 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며, R3은 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며, R4는 수소 또는을 나타내고, R5는 수소 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며, R6은 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 래디칼및 -O-R7중의 하나를 나타내고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시카보닐, 알켄옥시카보닐, 알킨옥시카보닐 또는 아실을 나타내며, 또한 R7및 R8은 이들이 결합된 N원자와 함께 환을 형성할 수 있고, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내며, X1및 X2는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내고, n은 0,1 또는 2이다.
  2. 제1항에 있어서, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소, 브롬 또는 염소를 나타내며, 단 래디탈 R1및 R2중의 적어도 하나는 브롬 또는 염소를 나타내고, R3은 수소, 불소, 브롬 또는 C1-C5-알킬(1 내지 5개의 불소, 염소 및 브롬원자로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 치환된다)을 나타내며, R4는 수소 또는을 나타내고, R5는 수소 또는 C1-C5-알킬(1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐원자에 의해, 또는 C1-C5-알콕시, C1-C5-아실옥시, C2-C6-알콕시카보닐, 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내며, R6은 수소 또는 C1-C6-알킬(1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐원자에 의해, 또는 C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C6=아실옥시, C2-C8-알콕시카보닐, 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나,또는 -O-R7을 나타내고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-C8-알킬, C3-C8-알케닐 또는 C3-C8-알키닐(여기에서 알킬, 알케닐 및 알키닐 래디칼은 각 경우에 1 내지 6개의 동일하거나 상이한 할로겐원자. C1-C8-알콕시, C1-C8-알킬티오, C1-C8-아실옥시, (C1-C6-알콕시)-카보닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나, (C1-C8-알콕시)-카보닐), (C3-C8-알켄옥시)-카보닐 또는 (C3-C8-알킨옥시)-카보닐(여기에서 알콕시, 알켄옥시 및 알킨옥시 래디칼은 각 경우에 1 내지 6개의 동일하거나 상이한 할로겐원자, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-아실옥시, (C1-C6-알콕시)-카보닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나, C1-C8-아실(1 내지 6개의 동일하거나 상이한 할로겐원자, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-아실옥시, (C1-C6-알콕시)-카보닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나, C1-C8-아실(1 내지 6개의 동일하거나 상이한 할로겐원자, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C6-아실옥시, (C1-C6-알콕시)-카보닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나, R7및 R8은 이들이 결합된 N원자와 함께 4-내지 8-원 환을 형성하며, Ar은 할로겐, C1-C8알킬, C2-C8-알케닐 또는 C2-C8-알키닐(여기에서 알킬, 알케닐 및 알키닐 래디칼은 각 경우에 1 내지 6개의 할로겐원자, C1-C5-알콕시, C1-C5-알킬티오 또는 C1-C5-아실옥시에 의해 임의로 치환될 수 있으며, 여기에서 알콕시 및 알킬티오 래디칼은 각 경우에 1 내지 6개의 할로겐 원자에 의해 치환될 수 있다), C1-C6-알콕시, C2-C6-알켄옥시 또는 C2-C6-알킨옥시(여기에서 알콕시, 알켄옥시 및 알킨옥시 래디칼은 각 경우에 임의로 1 내지 6개의 할로겐원자에 의해 치환될 수 있다), C1-C8-알킬티오, C2-C8-알케닐티오 또는 C2-C8-알키닐티오(여기에서 알킬티오, 알케닐티오 및 알키닐티오 래디칼은 각 경우에 1 내지 6개의 할로겐원자에 의해 임의로 치환될 수 있다), C2-C8-아실옥시(1 내지 6개의 할로겐원자에 의해 임의로 치환된다), 아미노(1 내지 8개의 탄소원자 및 적합하다면 1 내지 6개의 할로겐원자를 갖는 1 내지 2개의 동일하거나 상이한 알킬 래디칼 또는 할로게노알킬 래디칼에 임의로 치환된다), 니트로 및 시아노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 일치환 내지 오치환되는 페닐을 나타내고, X1및 X2는 서로 독립적으로 수소, 불소, 염소 또는 브롬을 나타내며, n은 0,1 또는 2를 나타냄을 특징으로 하는 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤.
  3. 제1항에 있어서, R1및 R2가 서로 독립적으로 수소, 브롬 또는 염소를 나타내며, 단 두 래디칼 R1및 R2중의 적어도 하나는 브롬 또는 염소를 나타내고, R3은 수소, 불소, 브롬 또는 C1-C4-알킬(1 내지 5개의 불소, 염소 및 브롬원자로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 치환된다)을 나타내며, R4는 수소 또는을 나타내고, R5는 수소 또는 C1-C4-알킬(1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐원자에 의해, 또는 C1-C4-알콕시, C1-C4아실옥시, C2-C5-알콕시카보닐, 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내며, R6은 수소 또는 C1-C5-알킬(1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐원자에 의해, 또는 C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, C1-C5-아실옥시, C2-C6-알콕시카보닐, 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나,또는 -O-R7을 나타내고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, C1-C6-알킬, C3-C6-알케닐 또는 C3-C6-알키닐(여기에서 알킬, 알케닐 및 알키닐 래디칼은 각 경우에 1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-아실옥시, (C1-C4-알콕시)-카보닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나, (C1-C6-알콕시)-카보닐, (C3-C6-알켄옥시)-카보닐 또는 (C3-C6-알킨옥시)-카보닐(여기에서 알콕시, 알켄옥시 및 알킨옥시 래디칼은 각 경우에 1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-아실옥시, (C1-C4-알콕시)-카보닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나, C1-C6-아실(1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오, C1-C4-아실옥시, (C1-C4-알콕시)-카보닐, 임의로 치환된 페닐, 시아노 또는 니트로에 의해 임의로 치환된다)을 나타내거나, R7및 R8은 이들이 결합된 N 원자와 함께 목적하는 위치를 통해 결합하여 4- 내지 6-원 환을 형성할 수 있으며, Ar은 불소, 염소, 또는 브롬, 또는 C1-C6-알킬, C2-C6-알케닐 또는 C2-C6-알키닐(여기에서 알킬, 알케닐 및 알키닐 래디칼은 각 경우에 1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 C1-C4-아실옥시에 의해 임의로 치환될 수 있으며, 여기에서 알콕시 및 알킬티오 래디칼은 각 경우에 1 내지 5개의 불소 및/또는 염소 원자에 의해 치환될 수 있다), C1-C6-알콕시, C2-C6-알켄옥시 또는 C2-C6-알킨옥시(여기에서 알콕시, 알켄옥시 및 알칸옥시 래디칼은 각 경우에 임의로 1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자에 의해 치환될 수 있다), C1-C6-알킬티오, C2-C6-알케닐티오 또는 C2-C6-알키닐티오(알킬티오, 알케닐티오 및 알키닐티오 래디칼은 1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자에 의해 임의로 치환될 수 있다), C2-C6-아실옥시(1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자에 의해 임의로 치환된다), 아미노(1 내지 5개의 불소 및/또는 염소원자에 의해 치환될 수 있고, 1 내지 6개의 탄소원자를 가지는 1 내지 2개의 동일하거나 상이한 알킬 래디칼에 의해 임의로 치환된다), 니트로 및 시아노로 구성된 그룹중에서 선택된 동일하거나 상이한 치환체들에 의해 임의로 일치환 내지 사치환되는 페닐을 나타내고, X1및 X2는 서로 독립적으로 수소, 불소 또는 염소를 나타내며, n은 0,1 또는 2를 나타냄을 특징으로 하는 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤.
  4. n이 1 또는 2인 일반식(II)의 2-아릴피롤을 할로겐화제와 반응시키거나(방법 A), 하기 일반식(III)의 2-아릴피롤을 산화제와 반응시켜(방법 B) n이 1 또는 2인 일반식(Ia)의 2-아릴피롤을 수득하거나, n이 1 또는 2인 일반식(Ia)의 2-아릴피롤을, 적합하다면 염기의 존재하 및/또는 적합하다면 희석제의 존재하에서 일반식(IV)의 화합물과 반응시켜 n이 1 또는 2인 일반식(Ib)의 2-아릴피롤을 수득하거나(방법C), 일반식(III)의 2-아릴피롤을, 적합하다면 염기의 존재하 및/또는 적합하다면 희석제의 존재하에서, 일반식(IV)의 화합물과 반응시켜 n이 0인 일반식(IC)의 2-아릴피롤을 수득하거나(방법D), 일반식(V)의 2-아릴피롤을 할로겐화제와 반응시켜 n이 0인 일반식(Id)의 2-아릴피롤, 즉 일반식(III) 화합물을 수득함(방법E)을 특징으로 하여, 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤을 제조하는 방법.
    상기식에서, R1및 R2는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내며, 단 두 래디칼 R1및 R2중의 적어도 하나는 할로겐을 나타내고, R3은 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며, R3은 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며, R4는 수소 또는을 나타내고, R5는 수소 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내며, R6은 수소, 임의로 치환된 알킬 또는 래디칼및 -O-R7중의 하나를 나타내고, R7및 R8은 서로 독립적으로 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 알콕시카보닐, 알켄옥시카보닐, 알킨옥시카보닐 또는 아실을 나타내며, 또한 R7및 R8은 이들이 결합된 N 원자와 함께 환을 형성할 수 있고, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내며, X1및 X2는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타내고, n은 0,1 또는 2이며, R9는을 나타내고, X3는 음이온성 이탈기를 나타낸다.
  5. 제1항 내지 3항에 따르는 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤을 적어도 하나 함유함을 특징으로 하는 농약.
  6. 동물 해충을 구제하기 위한 제1항 내지 3항에 따르는 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤의 용도.
  7. 제1항 내지 3항에 따르는 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤을 동물 해충 및/또는 그들의 환경에 작용시킴을 특징으로 하여 동물 해충을 구제하는 방법.
  8. 제1항 내지 3항에 따르는 일반식(I)의 치환된 2-아릴피롤을 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합함을 특징으로 하여 농약을 제조하는 방법.
  9. 일반식(II)의 치환된 2-아릴피롤
    상기식에서, n은 1 또는 2를 나타내고, Ar은 임의로 치환된 아릴을 나타내며, R3은 수소, 할로겐 또는 임의로 치환된 알킬을 나타내고, X1및 X2는 서로 독립적으로 수소 또는 할로겐을 나타낸다.
  10. 일반식(V)의 치환된 2-아릴피롤
    상기식에서, Ar, R3, X1및 X2는 제9항에 언급된 의미를 갖는다.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019930020640A 1992-10-08 1993-10-06 치환된 2-아릴피롤 KR940009150A (ko)

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