KR910000679A - 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체, 이의 제조방법, 살충제에의 이의 용도 및 중간체 - Google Patents
2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체, 이의 제조방법, 살충제에의 이의 용도 및 중간체 Download PDFInfo
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Abstract
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Description
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
Claims (13)
- 일반식(Ⅰ)의 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로 티아졸 유도체.상기식에서, Hal은 할로겐을 나타내고, A는 O,S 또는 N-R2(여기서, R2는 수소, 알킬, 알케닐, 할로게노알킬, 아노알킬 또는 알콕시 카보닐알킬을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환 사이클로알킬, 아릴 또는 아르알킬을 나타낸다)을 나타내고, R은 수소, 알킬, 알케닐 또는 알키닐(이들 라디칼 각각은 할로겐, 알콕시, 아릴옥시, 알킬머캅토, 아릴머캅토 및 시아노를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환될 수 있다)을 나타내거나, R은 동일하거나 상이한 알킬 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환된 사이클로알킬(알킬 치환외에, 환은 융합될 수 있다)을 나타내거나, R은 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 니트로, 알콕시, 알킬캅토 및 시아를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 아릴 잔기에서 임의로 일치환 내지 다치환된 아르알킬을 나타내거나, R은 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노 알킬, 니트로, 알콕시, 알킬머캅토, 디알킬아미노, 카브알콕시, 카바모일, N-알킬카바모일, N,N-디알킬카바모일, 할로게노알킬옥시, 할로게노알킬머캅토, 알킬설포닐아미노, 알킬설포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴머캅토, 아실옥시, 아실, 설파모일, N-알킬설파모일, N-아실-N-알킬설파모일, N,N-디알킬 설파모일, 아르알킬옥시, 아르알킬머캅토, 아실아미노, 아실아미노설포닐, 아실알킬아미노, 사이클로알킬 및 시아노를 포함하는 계열로부터 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환된 아릴을 나타내고, R1은 수소, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 시아노알킬 또는 알콕시카보닐알킬을 나타내거나, 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환된 사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아르알킬 또는 헤테로아르알킬을 나타내거나, R 및 R1은 이들이 위치해 있는 그룹 -N-CO-(A)X-함께 하나이상의 추가의 동일하거나 상이한 헤테로 원자에 의해 임의로 차단될 수 있으며 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환될 수 있는 환을 형성하거나, R1및 R2는 이들이 위치해 있는 질소원자와 함께 하나 추가의 동일하거나 상이한 헤테로 원자에 의해 임의로 차단될 수 있으며 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환될 수 있고 또한 추가의 환이 임의로 융합될 수 있는 환을 형성하며, x는 0또는 1의 정수를 나타내고, 단, A가 0또는 S를 나타낼 경우 R1은 수소가 아니며, 화합물 2-아세틸아미노-4-요오드-5-니트로-티아졸은 제외된다.
- 제1항에 있어서, Hal이 염소, 브롬 또는 요오드를 나타내고, A가 O,S 또는 NR2는 여기서, R2수소, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 탄소수 3 내지 5의 알케닐, 탄소수가 1 내지 3이고 1내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬을 나타내거나, 알킬 잔기의 탄소수가 1 또는 2인 시아노알킬을 나타내거나, 알콕시 및 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4인 알콕시카보닐알킬을 나타내거나, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내거나, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 불소, 염소, 브롬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐 또는 페닐알킬(여기서, 페닐알킬의 알킬잔기의 탄소수의 1내지 3이다)을 나타낸다]을 나타내며, R이 수소, 탄소수 1내지 12의 알킬, 탄소수 12이하의 알케닐, 탄소수 12이하의 알키닐 또는 탄소수가 8이하이고 1내지 10개의 동일하거나 상이한 할로게 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알케닐 또는 할로게노알키닐을 나타내거나, 알킬, 알콕시 또는 알킬티오 잔기당 각각 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 알콕시알킬, 알킬머캅토알킬 또는 시아노 알킬을 나타내거나, 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4인 페닐 옥시알킬 또는 페닐머캅토알킬(페닐 라디칼은 불소, 염소, 브롬 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬을 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환될 수 있다)을 나타내거나, 탄소수가 1 내지 4인 동일하거나 상이한 알킬 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 탄소수 3내지 8의 사이클로알킬(사이클로알킬 환은 융합된 환을 추가로 함유할 수 있다)을 나타내거나, 알킬 잔기의 탄소수가 1 내지 4이고 할로겐, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수가 1 내지 4이고 1 내지 8개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 니트로, 시아노, 탄소수 1 내지 4의 알콕시 또는 탄소수 1내지 4의 알킬 머캅토를 포함하는 게열로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐알킬(알킬 잔기는 상기한 바와 같이 임의로 치환될 수 있는 치환체로서 추가의 페닐라디칼을 임의로 함유할 수 있다)을 나타내거나, 할로겐, 니트로, 탄소수 5이하의 알케닐 또는 알키닐, 알킬 라디칼당 1 내지 4개의 탄소원자를 갖는 알킬, 알콕시, 알킬머캅토, 카브알콕시, 알킬설포닐아미노, 알킬설포닐, 설파모일, N-알킬설파모일, N,N-디알킬설파모일, 디알킬아미노, 카바모일, N-알킬카바모일 또는 N,N-디알킬카바모일, 탄소수가 1내지 4이고, 라디칼당 1내지 8개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬머캅토, 페닐, 페녹시, 페닐머캅토, 탄소수 1 내지 3의 아실옥시, 탄소수 1내지 3의 아실, 알킬잔기의 탄소수가 1 내지 3인, 페닐알킬 옥시 탄소수 1내지 3의 페닐알릴 머캅토, 탄소수 1내지 3의 아실아미노, 아실 및 아킬 라디칼당 1내지 3개의 탄소원자를 갖는 아실 알킬아미노, N-아실알킬설파모일 또는 아실아미노설파모일, 탄소수 4내지 6의 사이클로알킬 및 시아노를 포함하는 계열로부터 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환된 페닐을 나타내거나, 나프틸을 나타내고: R1이 수소, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수 3내지 5의 알케닐 또는 알키닐, 탄소수가 3내지 5이고, 1내지 8개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬, 알킬 잔기의 탄소수가 1또는 2인 시아노알킬, 알콕시 및 알킬잔기의 탄소수가 1내지 4인 알콕시카보닐알킬을 나타내거나, 탄소수가 3내지 6이고 탄소수 1내지 3의 알킬에 의해 임의로 일치환된 내지 삼치환된 사이클로알킬을 나타내거나, 탄소수 1내지 4의 동일하거나 상이한 알킬 치환체에 의해 또는 불소, 염소, 브롬, 알콕시, 할로게노 알킬 또는 할로게노알콕시(각 경우 탄소수가 1내지 4이며, 경우에 따라, 1내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는다)에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐 또는 페닐알킬(여기서, 페닐알킬의 알킬잔기의 탄소수는 1내지 3이다)을 나타내거나, 알킬잔기의 탄소수가 1내지 4이고, 1내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 함유할 수 있으며 추가의 환이 융합될 수 있는 헤테로사이클릴 잔기에 5내지 7개의 환 구성원을 갖는, 헤테로사이클릴 또는 헤테로사이클릴알킬(각 환은 할로겐, 탄소수 1내지 4의 알킬 및 탄소수 1내지 3의 알콕시를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 사치환될 수 있다)을 나타내거나, R 및 R1이 이들이 위치해 있는 그룹 -N-CO-(A)x-와 함께 5내지 7개의 환 구성원을 가지며 1 또는 2개의 추가의 질소 및/또는 산소원자를 임의로 함유할수 있고 탄소수 1내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환될 수 있는 환을 형성하거나; R1및 R2가 이들이 위치해 있는 질소 원자와 함께 5낸지 7개의 환 구성원을 가지며 1내지 2개의 추가의 질소 및/또는 산소원자를 임의로 함유할 수 있고 탄소수 1내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환된 내지 삼치환될 수 있으며 경우에 따라 추가의 환이 융합될 수 있는 환을 형성하며; x가 0또는 1의 정수이고, 단, A가 O 또는 S를 나타낼 경우, R1은 수소가 아니며 화합물 2-아세틸아미노-4-요오드-5-니트로-티아졸은 아닌 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체.
- 제1항에 있어서, Hal이 염소를 나타내고, R이 수소, 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 탄소수가 1내지 4이고, 1내지 6개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 알콕시 도는 알킬잔기의 탄소수가 1내지 3인 알콕시알킬을 나타내거나, 사이클로 헥실, 나프틸, 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 4이고 탄소수 1내지 3의 알킬 및 할로겐을 포함하는 계열로붙의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐알킬을 나타내거나, 탄소수 1내지 3의 동일하거나 상이한 알킬 체환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환되거나 할로겐, 니트로, 사이클로헥실, 탄소수 1내지 4의 알킬탄소수 1내지 4의 알콕시, 탄소수 1내지 4의 알킬설포닐, 알킬 잔기당 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 디 알킬아미노, 카바모일, 알킬 잔기당 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 N-알킬카바모일 또는 N, N-디알킬카바모일, 탄소수가 1내지 4이고 1내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬머캅토, 탄소수 1내지 3의 아실 또는 아실아미노, 탄소수 1내지 3의 아실옥시, 및 아실 및 알킬 잔기당 1내지 3개의 탄소원자를 갖는 N-아실-알킬설파모일 또는 아실아미노 설포닐을 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임으로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, R1이 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수가 1내지 3이고 1내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬을 나타내거나, 메틸, 에틸 또는 프로필에 의해임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로헥실을 나타내거나, 탄소수 1내지 3의 알킬, 불소, 염소, 브롬, 알콕시, 탄소수가 1내지 3이고, 경우에 따라, 1내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시를 포함하는 계열로부터와 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나, 1내지 3개의 동일하거나, 상이한 헤테로 원자를 가지며, 염소, 메틸, 에틸, 및 n-또는 이소프로필을 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환 5-또는 6-원환을 나타내고, x가 0을 나타내며, 단, 화합물2-아세틸-아미노-4-요오드-5-니트로-티아졸은 아닌2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체.
- 제1항에 있어서, R이 수소, 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알킬, 탄소수 1내지 4이고 1내지 6개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬, 알콕시 및 알킬잔기의 탄소수가 1내지 3인 알콕시알킬을 나타내거나, 사이클로헥실, 니프틸, 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 4이고 탄소수 1내지 3의 알킬 및 할로겐을 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐알킬을 나타내거나, 탄소수 1내지 3의 동일하거나 상이한 알킬 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 오치환되거나, 할로겐, 니트로, 사이클로헥실, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지 4의 알콕시, 탄소수 1내지4의 알킬설포닐, 일킬 잔기당 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 알킬 잔기당 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 N-알킬-카바모일 또는 N, N-디알킬-카바모일, 탄소수가 1내지 4이고 1내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알콕시 또한 할로게노알킬 머캅토, 탄소수 1내지 3의 아실 또는 아실아미노, 탄소수 1내지 3의 아실옥시 및 아실 및 알킬잔기당 1내지 3개의 탄소원자를 갖는 N-아실-알킬설파모일 또는 아실아미노설포닐을 포함하는 계열로부터의 동일하거나, 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, A가0 또는 S을 나타내고, R1이 탄소수 1내지 4의 알킬을 나타내거나, 할로겐, 알콕시, 알킬, 탄소수가 1내지 3이고, 경우에 따라 1내지 5개의 동일하거나, 상이한 할로겐원자를 갖는 할로게노알킬 및 할로게노 알콕시를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나, 1또는 2개의 동일하거나 상이한 헤테로원자를 갖는 5-또는 6-원 환을 나타내며, R 및 R1은 이들이 결합되어 있는 그룹-N-CO-(A)X-와 함께 할로겐 및 탄소수 1내지 4의 알킬을 포함하는 계열로 부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환될 수 있는 5-또는 6-원 환을 형성하고, x가 1을 나타내는 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체.
- 제1항에 있어서, R이 수소, 탄소수 1내지 6의 직쇄 또는 측쇄 일킬, 탄소수 6이하의 직쇄 또는 측쇄 알케닐, 탄소수 1내지 4이고 1내지 6개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노 알케닐, 알콕시 및 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 3인 알콕시알킬을 나타내거나, 사이클로헥실, 나프틸, 직쇄 또는 측쇄 알킬 잔기의 탄소수가 1내지 4이고 탄소수 1내지 3의 알킬 및 할로겐을 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐알킬을 나타내거나, 탄소수 1내지 3의 동일하거나 상이한 알킬에 의해 임으로 일치환 내지 오치환되거나 할로겐, 니트로, 사이클로헥실, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 1내지4의 알콕시, 탄소수 1내지 4의 알킬설포닐, 알킬 잔기당 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 디알킬아미노, 카바모일 알킬 잔기당 1내지 4개의 탄소원자를 갖는 N-알킬-카바모일 또는 N,N-디알킬-카바모일, 탄소수가 1 내지 4이고 1내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐원자를 할로게노알콕시 또는 할로게노알킬 머캅토, 탄소수 1내지 3의 아실 또는 아실아미노, 탄소수 1내지 3의 아실옥시 및 아실 알킬 잔기당 1 내지 3개의 탄소원자를 갖는 N-아실-알킬설파모일 또는 아실아미노설포닐을 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내고, A가 NR2를 나타내며, R1이 수소, 탄소수 1내지 6의 알킬, 탄소수가 1 내지 3이고 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬을 나타내거나, 메틸, 에틸 또는 프로필에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 사이클로헥실을 나타내거나, 탄소수 1 내지 3의 알킬, 불소, 염소, 브롬, 알콕시, 탄소수가 1 내지 3이고, 경우에 따라, 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노알킬 또는 할로게노알콕시를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내거나, 질소, 황 또는 산소와 같은 1 내지 3개의 동일하거나 상이한 헤테로 원자를 가지며, 염소, 메틸, 에틸 및 n- 및 이소프로필을 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 5- 또는 6-원환 (단, 2-아세틸아미노-4-요오드-5-니트로-티아졸은 제외)을 나타내고, R2가 수소, 탄소수 1내지 4의 알킬, 탄소수 3내지 5의 알케닐, 탄소수가 1 내지 3이고 1 내지 5개의 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 갖는 할로게노 알킬을 나타내거나, 알킬 잔기의 탄소수가 1 또는 2인 시아노알킬을 나타내거나, 탄소수 3 내지 6의 사이클로알킬을 나타내거나, 탄소수 1 내지 4의 알킬, 불소, 염소, 브롬 또는 탄소수 1 내지 4의 알콕시를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환된 페닐 또는 페닐알킬을 나타내며, R1및 R2는 이들이 위치해 있는 질소원자와 1 또는 2개의 추가의 질소 및/또는 산소원자를 임의로 함유할 수 있으며 탄소수 1 내지 4의 알킬에 의해 임의로 일치환 내지 삼치환될 수 있고 추가의 환이 융합될 수 있는 5내지 7원환을 형성하고, x가 1을 나타내는 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체.
- a)일반식(Ⅱ)가 2,4-디할로게노-5-니트로티아졸을 경우에 따라 산결합제 및 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅲ)의 친핵제 또는 이의 금속염과 반응시키거나 b)일반(Ⅳ)의 2-아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체를, 경우에 따라 산결합체 및 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅴ)의 할로게노카보닐 화합물과 반응시키거나, c) X가 0이고, R1이 상기 정의한 바와 같되 수소는 아릴 경우, 일반식(Ⅳ)의 2-아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체를, 경우에 따라 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅵ)의 카복실산 무수물과 반응시키거나, d) X가 1이고 A가 NH일 경우, 일반식(Ⅰ)의 2-아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체를, 경우에 따라 희석제와 존재하에, 일반식(Ⅶ)의 이소시아네이트와 반응시키거나, e) x가 1이고 A가 상기 정의한 바와 같을 경우, 일반식(Ⅷ)의 4-할로게노-2-할로게노카보닐아미노-5-니트로티아졸 유도체를, 경우에 따라 산결합제 및 희석제의 존재하에, 일반식(Ⅸ)의 진핵체와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅰ)의 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체를 제조하는 방법.상기식에서, Hal, Hal′, Hal3및 Hal4는 할로겐을 나타내며, Hal과 Hal′ 및 Hal과 Hal4는 동일하거나 상이할 수 있으며, A,R,R1,R2및 x는 제1항에 정의한 바와 같되, 일반식(Ⅵ) 및 (Ⅶ)에서 R1은 수소는 아니며, 일반식(Ⅷ)에서 R은 수소는 아니고, 일반식(Ⅸ)에서 x는 1이며, 단, A가 0 또는 S일 경우, R1은 수소가 아니다.
- 제6항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 2-아실아미노-4-할로겐-5-니트로티아졸 유도체(단, 2-아세틸아미노-4-요오드-4-니트로-티아졸은 제외)의 살충제로서의 용도.
- 제6항 및 7항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체를 하나 이상 함유함을 특징으로 하는 살충제.
- 제6항 및 7항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로-티아졸 유도체를 해충 및/또는 이의 서식지에 작용하도록 하여 해충을 방제하는 방법.
- 제6항 및 7항에 따르는 일반식(Ⅰ)의 2-아실아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체를 중량제 및/또는 계면활성제와 혼합시킴을 특징으로 하여 살충제를 제조하는 방법.
- 일반식(Ⅲ)의 4-할로게노-2-할로게노카보닐아미노-5-니트로티아졸 유도체.상기식에서, R은 수소, 알킬, 알케닐 또는 알키닐(이들 라디칼은 각각 할로겐, 알콕시, 아릴옥시, 알킬머캅토, 아릴머캅토 및 시아노를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환될 수 있다)을 나타내거나, 동일하거나 상이한 알킬 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환된 사이클로알킬(알킬치환외에, 한을 융합될 수 있다)을 나타내거나, 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 니트로, 알콕시, 알킬머캅토 및 시아노를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 아릴 잔기에서 임의로 일치환 내지 다치환된 아르알킬을 나타내거나, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 니트로, 알콕시, 알킬머캅토, 디알킬아미노, 카브알콕시, 카바모일, N-알킬카바모일, N,N-디알킬카바모일, 할로게노알킬옥시, 할로게노알킬머캅토, 알킬설포닐아미노, 알킬설포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴머캅토, 아실옥시, 아실, 아릴옥시, 아릴머캅토, 아실옥시, 아실, 설파모일, N-알킬설파모일, N-아실-N-알킬설파모일, N,N-디알킬설파모일, 아르알킬옥시, 아르알킬머캅토, 아실아미노, 아실아미노설포닐, 아실아킬아미노, 사이클로알킬 및 시아노를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치한 내지 다치환된 아릴을 나타내고, Hal 및 Hal4는 동일하거나 상이한 할로겐이다.
- 일반식(Ⅳ)의 2-아미노-4-할로게노-5-니트로티아졸 유도체를 일반식(ⅩI)의 카보닐 디할라이드와 반응시킴을 특징으로 하여 일반식(Ⅷ)의 4-할로게노-2-할로게노카보닐 아미노-5-니트로티아졸 유도체를 제조하는 방법.상기식에서, R은 수소, 알킬, 알케닐 또는 알키닐(이들 라디칼 각각은 할로겐, 알콕시, 아릴옥시, 알킬머캅토, 아릴머캅토 및 시아노를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환될 수 있다)을 나타내거나 동일하며 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환된 사이클로알킬(알킬 치환외에, 환은 융합될 수 있다)을 나타내거나, 할로겐, 알킬, 알케닐, 알키닐, 할로게노알킬, 니트로, 알콕시, 알킬머캅토, 디알킬아미노, 카브알콕시, 카바모일, N-알킬카바모일, N,N-디알킬카바모일, 할로게노알킬옥시, 할로게노알킬 머캅토, 알킬설포닐아미노, 알키설포닐, 아릴, 아릴옥시, 아릴머캅토, 아실옥시, 아실, 아릴옥시, 아릴머캅토, 아실옥시, 아실, 설파모일, N-알킬설파모일, N-아실-N-알킬설파모일, N,N-디알킬설파모일, 아르알킬옥시, 아르알킬머캅토, 아실아미노, 아실아미노설포닐, 아실알킬아미노, 사이클로알킬, 및 시아노를 포함하는 계열로부터의 동일하거나 상이한 치환체에 의해 임의로 일치환 내지 다치환된 아릴을 나타내고, Hal 및 Hal4는 동일하거나 상이한 할로겐이다.
- 고-활성 화합물용 출발 화합물로서의 제11항 및 제12항에 따르는 일반식(Ⅷ)의 4-할로게노-2-할로게노카보닐 아미노-5-니트로티아졸 유도체의 용도.※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
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