JPS611655A - ｐ‐イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法 - Google Patents
ｐ‐イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法Info
- Publication number
- JPS611655A JPS611655A JP12164185A JP12164185A JPS611655A JP S611655 A JPS611655 A JP S611655A JP 12164185 A JP12164185 A JP 12164185A JP 12164185 A JP12164185 A JP 12164185A JP S611655 A JPS611655 A JP S611655A
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- Japan
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- phenolsulfonate
- potassium
- reactive diluent
- sodium
- reaction
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はｐ−イソノナノイルオキシベンゼンスルホネー
トの製造方法に関する。
トの製造方法に関する。
ｐ−イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートは漂白
組成物における漂白活性剤として米国特許第４．４．１
２．９３４号明細書に開示されている群のアルカノイル
オキシヘンゼンスルホネートに属する。
組成物における漂白活性剤として米国特許第４．４．１
２．９３４号明細書に開示されている群のアルカノイル
オキシヘンゼンスルホネートに属する。
ｐ−イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートのイソ
ノナノイル基はイソノナン酸とも呼ばれる酸である３、
５．５−トリメチルヘキサン酸から誘導される。この酸
は化学式 アルキル基、Ｍはナトリウムまたはカリウムである）の
化合物はいくつかの方法により製造しうる。
ノナノイル基はイソノナン酸とも呼ばれる酸である３、
５．５−トリメチルヘキサン酸から誘導される。この酸
は化学式 アルキル基、Ｍはナトリウムまたはカリウムである）の
化合物はいくつかの方法により製造しうる。
ドイツ特許公報第２６０２５１０号はｐ−フェノールス
ルホン酸ナリウムを無水酢酸と反応させる方法を開示し
ている。米国特許第３，９２５，０１６号明細書には実
施例１にオレイン酸クロライドとｐ−フェノールスルホ
ン酸カリウムとの反応によるｐ〜オレイルオキシベンゼ
ンスルホン酸カリウムの製造が開示されている。しかし
ｐ−オレイルオキシベンゼンスルホン酸カリウムの収率
は低い。
ルホン酸ナリウムを無水酢酸と反応させる方法を開示し
ている。米国特許第３，９２５，０１６号明細書には実
施例１にオレイン酸クロライドとｐ−フェノールスルホ
ン酸カリウムとの反応によるｐ〜オレイルオキシベンゼ
ンスルホン酸カリウムの製造が開示されている。しかし
ｐ−オレイルオキシベンゼンスルホン酸カリウムの収率
は低い。
イソノナノイル基含有漂白活性剤を合成する試みにおい
て出願人は、イソノナン酸クロライドとｐ−フェノール
スルホン酸ナリウムを非反応性希釈剤の存在下で１４０
−１４５℃の範囲の温度で反応させることによりｐ−イ
ンノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム含量
８４％ｗｔを存する最終生成物が得られ、この結果は加
熱の延長および／またはイソノナン酸クロライドの追加
によって向上させることができないことを見出した。米
国特許第３，９２５，０１６号明細書による方法に
−おいて得られた結果を考えると、対応するｐ−イソ
ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸カリウムが良好な
結果を与えるであろうとは予測できなかった。
て出願人は、イソノナン酸クロライドとｐ−フェノール
スルホン酸ナリウムを非反応性希釈剤の存在下で１４０
−１４５℃の範囲の温度で反応させることによりｐ−イ
ンノナノイルオキシベンゼンスルホン酸ナトリウム含量
８４％ｗｔを存する最終生成物が得られ、この結果は加
熱の延長および／またはイソノナン酸クロライドの追加
によって向上させることができないことを見出した。米
国特許第３，９２５，０１６号明細書による方法に
−おいて得られた結果を考えると、対応するｐ−イソ
ノナノイルオキシベンゼンスルホン酸カリウムが良好な
結果を与えるであろうとは予測できなかった。
意外にもここにｐ−イソノナノイルオキシベンゼンスル
ホン酸カリウムを、ｐ−フェノールスルホン酸カリウム
の高度の転化率が達成される方法により高収率で製造し
うろことが見出された。本発明はイソノナン酸クロライ
ドとｐ−フェノールスルホン酸カリウムを非反応性希釈
剤の存在下に８０°Ｃないし２００℃の範囲の温度で反
応させることを特徴とするｐ−イソノナノイルオキシベ
ンゼンスルホネートの製造方法に関する。ｐ−フェノー
ルスルホン酸カリウムとナトリウムの混合物を使用しう
ろことも見出された。
ホン酸カリウムを、ｐ−フェノールスルホン酸カリウム
の高度の転化率が達成される方法により高収率で製造し
うろことが見出された。本発明はイソノナン酸クロライ
ドとｐ−フェノールスルホン酸カリウムを非反応性希釈
剤の存在下に８０°Ｃないし２００℃の範囲の温度で反
応させることを特徴とするｐ−イソノナノイルオキシベ
ンゼンスルホネートの製造方法に関する。ｐ−フェノー
ルスルホン酸カリウムとナトリウムの混合物を使用しう
ろことも見出された。
イソノナン酸クロライドはｐ−フェノールスルホネート
と、次の反応機構； によれば等モル比で反応するが、イソノナン酸クコライ
ドをｐ−フェノールスルホネートに対して若干過剰に、
例えば１．１：１ないし１．５：１の範囲のモル比で使
用する方法が好ましい。ｐ−フェノールスルホン酸カリ
ウムおよび／またはナトリウムは多数の供給者から市販
されている。ｐ−フェノールスルホン酸ナリウムはフェ
ノールスルホネート１モルあたり水２モルを含有するの
で、使用前に水を除去することが肝要である。これは乾
燥または共沸蒸留により達成しうる。反応をｐ−フェノ
ールスルホン酸カリウムおよびナトリウムの混合物で行
う場合には、改善されたｐ−フェノールスルホネート転
化率を達成するために、ｐ−フェノールスルホネートの
２５モル％より多くがｐ−フェノールスルホン酸カリウ
ムであるのが望ましい。
と、次の反応機構； によれば等モル比で反応するが、イソノナン酸クコライ
ドをｐ−フェノールスルホネートに対して若干過剰に、
例えば１．１：１ないし１．５：１の範囲のモル比で使
用する方法が好ましい。ｐ−フェノールスルホン酸カリ
ウムおよび／またはナトリウムは多数の供給者から市販
されている。ｐ−フェノールスルホン酸ナリウムはフェ
ノールスルホネート１モルあたり水２モルを含有するの
で、使用前に水を除去することが肝要である。これは乾
燥または共沸蒸留により達成しうる。反応をｐ−フェノ
ールスルホン酸カリウムおよびナトリウムの混合物で行
う場合には、改善されたｐ−フェノールスルホネート転
化率を達成するために、ｐ−フェノールスルホネートの
２５モル％より多くがｐ−フェノールスルホン酸カリウ
ムであるのが望ましい。
本発明による方法で使用される希釈剤は反応成分のいず
れとも反応しないものである。それらは脂肪族、脂環式
または芳香族炭化水素から選ぶことができる（エーテル
やケトンのようなより極性の有機希釈剤を使用すること
もできるが）。適当な希釈剤の例はへブタン、イソオク
タン、シクロヘキサン、ｎ−へブタン、ベンゼン、トル
エン、ｏ−ｌｍ−およびｐ−キシレン、エチルヘンゼン
、ｐ−メチルクメン、メシチレン、モノクロロベンゼン
、アニソール、ジフェニルエーテル、メチルイソブチル
ケトン、５ＨＥＬＬＳＱＬ／Ａ （登録商標）のような
高沸点芳香族溶剤またはそれらの混合物である。芳香族
炭化水素が好ましい。イソノナン酸クロライドに対する
溶剤であってしかも周囲温度においてｐ−フェノールス
ルホネートおよびｐ−イソノナノイルオキシベンゼンス
ルホネートに対する非溶剤であるような非反応性希釈剤
を使用するのが有利でありうる。これらの条件が満たさ
れると、反応の終結時および冷却後、ｐ−イソノナノイ
ルオキシベンゼンスルホネートが沈澱しそしてデ過を通
して存在しうる未転化フェノールスルホネートおよび他
の不溶物と共に回収でき、一方イソノナン酸クロライド
は溶液中に残留することが期待されうる。場合により、
使用した非反応性希釈剤の性質に依って、ｐ−イソノナ
ノイルオキシベンゼンスルホネートの沈澱は最終生成物
に対しより弱溶剤である他の非反応性希釈面の添加によ
って増進されうる。これでも未だ不完全な最終生成物回
収に終わるなら、冷却前に蒸留段階を入れて希釈剤の大
部分を除去しそしてそれを最終生成物に対しより小さな
溶解力を有する希釈剤でおきかえることにより改善しう
る。処理性の理由から、ｐ−フェノールスルホネートの
濃度が１モル／７！希釈剤より小さいような量の非反応
性希釈剤の存在下に反応を実施するのが有利であること
がわかった。
れとも反応しないものである。それらは脂肪族、脂環式
または芳香族炭化水素から選ぶことができる（エーテル
やケトンのようなより極性の有機希釈剤を使用すること
もできるが）。適当な希釈剤の例はへブタン、イソオク
タン、シクロヘキサン、ｎ−へブタン、ベンゼン、トル
エン、ｏ−ｌｍ−およびｐ−キシレン、エチルヘンゼン
、ｐ−メチルクメン、メシチレン、モノクロロベンゼン
、アニソール、ジフェニルエーテル、メチルイソブチル
ケトン、５ＨＥＬＬＳＱＬ／Ａ （登録商標）のような
高沸点芳香族溶剤またはそれらの混合物である。芳香族
炭化水素が好ましい。イソノナン酸クロライドに対する
溶剤であってしかも周囲温度においてｐ−フェノールス
ルホネートおよびｐ−イソノナノイルオキシベンゼンス
ルホネートに対する非溶剤であるような非反応性希釈剤
を使用するのが有利でありうる。これらの条件が満たさ
れると、反応の終結時および冷却後、ｐ−イソノナノイ
ルオキシベンゼンスルホネートが沈澱しそしてデ過を通
して存在しうる未転化フェノールスルホネートおよび他
の不溶物と共に回収でき、一方イソノナン酸クロライド
は溶液中に残留することが期待されうる。場合により、
使用した非反応性希釈剤の性質に依って、ｐ−イソノナ
ノイルオキシベンゼンスルホネートの沈澱は最終生成物
に対しより弱溶剤である他の非反応性希釈面の添加によ
って増進されうる。これでも未だ不完全な最終生成物回
収に終わるなら、冷却前に蒸留段階を入れて希釈剤の大
部分を除去しそしてそれを最終生成物に対しより小さな
溶解力を有する希釈剤でおきかえることにより改善しう
る。処理性の理由から、ｐ−フェノールスルホネートの
濃度が１モル／７！希釈剤より小さいような量の非反応
性希釈剤の存在下に反応を実施するのが有利であること
がわかった。
イソノナン酸クロライドとｐ−フェノールスルホン酸ナ
リウムおよび／またはカリウムの間の反応が実施される
温度は８０℃ないし２００℃の範囲である。好ましくは
反応は使用非反応性希釈剤の還流温度で実施される。と
いうのはＨＣＩが反応混合物から除去されるからである
。反応を還流０−ｌｍ−またはｐ−キシレンまたはそれ
ら異性体の２つまたは３つの混合物中で実施するのが特
に好ましい。
リウムおよび／またはカリウムの間の反応が実施される
温度は８０℃ないし２００℃の範囲である。好ましくは
反応は使用非反応性希釈剤の還流温度で実施される。と
いうのはＨＣＩが反応混合物から除去されるからである
。反応を還流０−ｌｍ−またはｐ−キシレンまたはそれ
ら異性体の２つまたは３つの混合物中で実施するのが特
に好ましい。
回収された最終年酸物は周囲温度でまたは昇温下に、反
応に使用したのと同じ非反応性希釈剤を使用して洗浄す
ることができ、または代わりに最終生成物はペンタンの
ような他の適当な希釈剤で洗浄することができ、それに
より残留イソノナン酸クロライドは除去され、そして続
くデ過および乾燥後に固体最終生成物が得られ、これは
例えば洗濯組成物に使用しうる。
応に使用したのと同じ非反応性希釈剤を使用して洗浄す
ることができ、または代わりに最終生成物はペンタンの
ような他の適当な希釈剤で洗浄することができ、それに
より残留イソノナン酸クロライドは除去され、そして続
くデ過および乾燥後に固体最終生成物が得られ、これは
例えば洗濯組成物に使用しうる。
次の実施例により本発明を更に説明する。実施□。
例中の種々の用語は次のように定義される：ＳＰＳ ：
ｐ−フェノールスルホン酸ナリウム。この製品は”Ｃ
ＮＭＲ（核磁気共鳴）に より測定して〉９９％ｗｔの純度を有した。
ｐ−フェノールスルホン酸ナリウム。この製品は”Ｃ
ＮＭＲ（核磁気共鳴）に より測定して〉９９％ｗｔの純度を有した。
使用前にこのものを１５０℃の温度および２ＱｋＰａの
圧力で１８時間乾燥した。
圧力で１８時間乾燥した。
ＫＰＳ／Ｓ ： ｐ−フェノールスルホン酸カリウム
。
。
０、７ ｍｅｑ Ｈ／ｍ Ｒを含有するＢｉｏ−Ｒａｄ
５０ ＷＸ２ （登録商標） （１００−２００メソシ
ユ）８００ｍ ｊ！をメタノール／水（容量比１／１）
２１およびＳＰＳ’４０ｇと混合した。この混合物を室
温で３時間攪拌し、それから陽イオン交換樹脂をデ過に
より除去した。
５０ ＷＸ２ （登録商標） （１００−２００メソシ
ユ）８００ｍ ｊ！をメタノール／水（容量比１／１）
２１およびＳＰＳ’４０ｇと混合した。この混合物を室
温で３時間攪拌し、それから陽イオン交換樹脂をデ過に
より除去した。
次にＫＯＨ１２ｇを（１０％ｗｔ水溶液として）添加し
てｐ−フェノールスルホン酸を中和しそして中和した溶
液を一夜水浴上に置いて水とメタノールを蒸発させそし
て得られた残渣を１５０℃の温度および ２０ ｋＰａの圧力で１８時間乾燥した。
てｐ−フェノールスルホン酸を中和しそして中和した溶
液を一夜水浴上に置いて水とメタノールを蒸発させそし
て得られた残渣を１５０℃の温度および ２０ ｋＰａの圧力で１８時間乾燥した。
ＫＰＳ／Ｔ： ｐ−フェノールスルホン酸カリウム、
工業銘柄。この市販←−は約９０％−ｔのｐ−、フェノ
ールスルホン酸カリウム含量を有することが見出された
。使用前にこのものを１５０℃の温度および２０ｋＰａ
の圧力で１８時間乾燥した。
工業銘柄。この市販←−は約９０％−ｔのｐ−、フェノ
ールスルホン酸カリウム含量を有することが見出された
。使用前にこのものを１５０℃の温度および２０ｋＰａ
の圧力で１８時間乾燥した。
■上二主
温度針、−流冷却器およびガラス製の機械的攪拌器を備
えた３ツロ５００ｍｌガラス反応器に、予備乾燥したｐ
−フェノールスルホン酸カリウムまたはｐ−フェノール
スルホン酸カリウムおよびナトリウムの混合物、希釈剤
（０−キシレンまたはトルエン）およびイソノナン酸ク
ロライドを表に示した量で入れた。攪拌しつつ得られた
混合物を約３０分で還流温度（０−キシレンでは約１４
０−１４５℃、トルエンでは約１１５−１２０℃）に加
熱した。加熱はガラス反応器を油浴中に置くことにより
行った。反応時間の終わりに反応器内容物を周囲温度に
冷却しそして次に反応混合物からデ過により固体を回収
した。単離した固体を製造において使用した希釈剤５０
ｍ１で洗浄しそして？過により単離した。この手順を３
回繰返しそして最終洗浄段階後に固体を１００℃の温度
および２０ｋＰａの圧力で３時間乾燥した。
えた３ツロ５００ｍｌガラス反応器に、予備乾燥したｐ
−フェノールスルホン酸カリウムまたはｐ−フェノール
スルホン酸カリウムおよびナトリウムの混合物、希釈剤
（０−キシレンまたはトルエン）およびイソノナン酸ク
ロライドを表に示した量で入れた。攪拌しつつ得られた
混合物を約３０分で還流温度（０−キシレンでは約１４
０−１４５℃、トルエンでは約１１５−１２０℃）に加
熱した。加熱はガラス反応器を油浴中に置くことにより
行った。反応時間の終わりに反応器内容物を周囲温度に
冷却しそして次に反応混合物からデ過により固体を回収
した。単離した固体を製造において使用した希釈剤５０
ｍ１で洗浄しそして？過により単離した。この手順を３
回繰返しそして最終洗浄段階後に固体を１００℃の温度
および２０ｋＰａの圧力で３時間乾燥した。
最終生成物をＩＨまたは１３ＣＮＭＲによるＩｓ○法２
２７１に従う二相滴定を用いてｐ−イソノナノイルオキ
シヘンゼンスルホネート含量測定のために分析した。結
果を表に示す。
２７１に従う二相滴定を用いてｐ−イソノナノイルオキ
シヘンゼンスルホネート含量測定のために分析した。結
果を表に示す。
ル較±人
例１−８で使用したのと同じ装置で本質的に同じ条件下
で、しかしｐ−フェノールスルホン酸ナリウムを使用し
て比較例を実施した。最終生成物を上記技法により分析
しそして結果を表に示す。
で、しかしｐ−フェノールスルホン酸ナリウムを使用し
て比較例を実施した。最終生成物を上記技法により分析
しそして結果を表に示す。
Claims (9)
- （１）イソノナン酸クロライドとｐ−フェノールスルホ
ン酸カリウムを非反応性希釈剤の存在下に８０℃ないし
２００℃の範囲の温度で反応させることを特徴とするｐ
−イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートの製造方
法。 - （２）ｐ−フェノールスルホン酸カリウムの一部をｐ−
フェノールスルホン酸ナリウムでおきかえることを特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （３）イソノナン酸クロライドをスルホネートに対しモ
ル過剰で使用することを特徴とする特許請求の範囲第１
または２項記載の方法。 - （４）ｐ−フェノールスルホン酸カリウムのモル量がｐ
−フェノールスルホン酸ナリウムおよびカリウムの合計
モル量の２５％より多いことを特徴とする特許請求の範
囲第２または３項記載の方法。 - （５）イソノナン酸クロライドとスルホネートのモル比
が１．１：１ないし１．５：１の範囲であることを特徴
とする特許請求の範囲第１ないし４項のいずれか記載の
方法。 - （６）ｐ−フェノールスルホネートを非反応性希釈剤リ
ットルあたり１モルより少ないｐ−フェノールスルホネ
ートの濃度で使用することを特徴とする特許請求の範囲
第１ないし５項のいずれか記載の方法。 - （７）非反応性希釈剤が芳香族炭化水素であることを特
徴とする特許請求の範囲第１ないし６項のいずれか記載
の方法。 - （８）反応を非反応性希釈剤の還流温度で実施すること
を特徴とする特許請求の範囲第１ないし７項のいずれか
記載の方法。 - （９）非反応性希釈剤がｏ−、ｍ−またはｐ−キシレン
またはそれら異性体の混合物であることを特徴とする特
許請求の範囲第７項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB848414696A GB8414696D0 (en) | 1984-06-08 | 1984-06-08 | P-isononanoyloxybenzenesulphonate |
| GB8414696 | 1984-06-08 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS611655A true JPS611655A (ja) | 1986-01-07 |
| JPH0469628B2 JPH0469628B2 (ja) | 1992-11-06 |
Family
ID=10562147
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12164185A Granted JPS611655A (ja) | 1984-06-08 | 1985-06-06 | ｐ‐イソノナノイルオキシベンゼンスルホネートの製造方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0164786B1 (ja) |
| JP (1) | JPS611655A (ja) |
| CA (1) | CA1249300A (ja) |
| DE (1) | DE3571028D1 (ja) |
| ES (1) | ES8604126A1 (ja) |
| GB (1) | GB8414696D0 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62162049A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-17 | 中塚工業株式会社 | 織機における模様素付き緯糸の緯入れ自動位置規制装置 |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB8523962D0 (en) * | 1985-09-28 | 1985-10-30 | Interox Chemicals Ltd | Preparation of sulphophenyl esters |
| US4735740A (en) * | 1986-10-03 | 1988-04-05 | The Clorox Company | Diperoxyacid precursors and method |
| ATE65495T1 (de) * | 1986-12-05 | 1991-08-15 | Interox Chemicals Ltd | Esterherstellung. |
| GB8712909D0 (en) * | 1987-06-02 | 1987-07-08 | Interox Chemicals Ltd | Preparation of esters |
| US4985180A (en) * | 1988-07-15 | 1991-01-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing phenyl esters of substituted acids |
| US5252770A (en) * | 1989-06-05 | 1993-10-12 | Monsanto Company | Process for the production of carbonate esters |
| US5069828A (en) * | 1989-06-06 | 1991-12-03 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Process for preparing benzenesulfonate salts |
| ES2121797T3 (es) * | 1991-05-04 | 1998-12-16 | Clariant Gmbh | Activadores del tipo de acidos imidocarboxilicos y activadores del tipo de acidos sulfimidocarboxilicos, procedimiento para su preparacion y su utilizacion. |
| DE10139663A1 (de) | 2001-08-11 | 2003-02-20 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten |
| KR100423965B1 (ko) * | 2001-08-18 | 2004-03-22 | 미원상사주식회사 | 소디움 4-도데카노일 옥시벤젠 설포네이트의 제조방법 |
| DE10233827A1 (de) | 2002-07-25 | 2004-02-12 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten |
| US6790981B2 (en) | 2002-12-13 | 2004-09-14 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Process for the preparation of acyloxybenzenesulfonates |
| DE10300981A1 (de) | 2003-01-14 | 2004-07-22 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzolsulfonaten |
| DE102010034243A1 (de) | 2010-08-13 | 2012-02-16 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzoesäuren |
| DE102010034244A1 (de) | 2010-08-13 | 2012-02-16 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Acyloxybenzoesäuren |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH1872071A4 (ja) * | 1971-12-21 | 1973-11-15 | Ciba Geigy Ag |
-
1984
- 1984-06-08 GB GB848414696A patent/GB8414696D0/en active Pending
-
1985
- 1985-05-13 DE DE8585200761T patent/DE3571028D1/de not_active Expired
- 1985-05-13 EP EP19850200761 patent/EP0164786B1/en not_active Expired
- 1985-05-22 CA CA000482088A patent/CA1249300A/en not_active Expired
- 1985-06-05 ES ES543929A patent/ES8604126A1/es not_active Expired
- 1985-06-06 JP JP12164185A patent/JPS611655A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS62162049A (ja) * | 1986-01-07 | 1987-07-17 | 中塚工業株式会社 | 織機における模様素付き緯糸の緯入れ自動位置規制装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ES8604126A1 (es) | 1986-01-16 |
| EP0164786A3 (en) | 1986-04-02 |
| JPH0469628B2 (ja) | 1992-11-06 |
| EP0164786B1 (en) | 1989-06-14 |
| CA1249300A (en) | 1989-01-24 |
| EP0164786A2 (en) | 1985-12-18 |
| ES543929A0 (es) | 1986-01-16 |
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