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JPH02256633A - チーグラー・ナッタ触媒の製造に用いられるジエーテル - Google Patents

チーグラー・ナッタ触媒の製造に用いられるジエーテル

Info

Publication number
JPH02256633A
JPH02256633A JP1255084A JP25508489A JPH02256633A JP H02256633 A JPH02256633 A JP H02256633A JP 1255084 A JP1255084 A JP 1255084A JP 25508489 A JP25508489 A JP 25508489A JP H02256633 A JPH02256633 A JP H02256633A
Authority
JP
Japan
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dimethoxypropane
isopropyl
formula
ppm
mol
Prior art date
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Granted
Application number
JP1255084A
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English (en)
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JP2804117B2 (ja
Inventor
Giovanni Agnes
ジョバンニ、アグネス
Giampietro Borsotti
ジアンピエトロ、ボルソッティ
Giuliana Schimperna
ジュリアナ、スキンペルナ
Elisabetta Barbassa
エリザベタ、バルバッサ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Himont Inc
Original Assignee
Himont Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Himont Inc filed Critical Himont Inc
Publication of JPH02256633A publication Critical patent/JPH02256633A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2804117B2 publication Critical patent/JP2804117B2/ja
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F110/00—Homopolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
    • C08F110/04—Monomers containing three or four carbon atoms
    • C08F110/06—Propene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、新規なジエーテル類に関する。
本発明のジエーテルは、燃料の添加剤（オクタン価を増
加させる）、溶媒および金属イオンの錯生成剤として有
用であり、チーグラー・ナツタ触媒の製造に有用である
。
このジエーテルは、一般式 （式中、ＲおよびＲ１、ＲＩＩ、Ｒｍ、ＲＩｖおよびＲ
ｖは同じかまたは異なり、■であるかまたは１〜１８個
の炭素原子を有する線状または分岐したアルキル、シク
ロアルキル、アリール、アルキルアリールまたはアリー
ルアルキル基であり、但しＲｖ およびＲは両方共ＨまたはＣＨ３とはならないかまたは
ＣＨ３およびｎ−プロピルではなく、Ｒ■およびＲ■は
同じかまたは異なり、１〜１８個の炭素原子を有する線
状または分岐したシクロアルキル、アリール、アルキル
アリール基であり、Ｒ−ＲｖＩの１個以上が結合して環
状構造を形成することができる）を有する。
ＲｖＩおよびＲＶＩは好ましくは１〜６個の炭素原子を
有するアルキル基であり、Ｒ■、Ｒｍ、Ｒ■およびＲｖ
は水、素である。ＲとＲｖがアルキル基であるときには
、それらは３個の炭素原子を有するのが好ましい。
新規なジエーテルは、各種の方法によって製造すること
ができる。例えば、このジエーテルは、下記に挙げるよ
うな既知のエーテル化反応によって、一般式 の対応するジオールから出発して製造することができる
。
（１）　　式（ＩＩ）のジオールまたは対応するアルカ
リ性アルコレートと式Ｒ■−Ｘ、Ｒ■−Ｘまたはそれら
の混合物（式中、ＸはＣ１、ＢｒＳ　Ｉ。
Ｃ６Ｈ５−８Ｏ３、ｐ−ＣＨ３Ｃ６Ｈ５５ｏ３またはＣ
Ｈ３ＳＯ３である）との反応（但し、Ｒｌｒｎｍ　　　
　■ Ｒ、Ｒ、Ｒ、ＲおよびＲＶは前記と同じ意味を有する）
。
■ Ｒ２Ｓ０４のジアルキルサルフェートとのアルカリ性環
境での反応。
（３）　　式（ＩＩ）のジオールから出発する既知の技
法を用いる、一般式 ＲＩＩＲ■ （式中、Ｒ−ＲＶおよびＸは前記と同じ意味を有する）
の誘導体と、Ｒ−ＯＭおよびＲＶＩＩ−ＯＭ■ アルコレート（但し、ＭはＮａ、に、Ｍｇ５Ｃａまたは
それらの混合物である）との反応。
（４）　　一般式（１１）のジオールの混合物と、アル
コールＲＶＩｏＨおよびＲＶＩＩＯＨまたはその混合物
との熱的または接触脱水反応。
これらの方法および他の好適な方法は、下記の文献に記
載されている。
（１）　　ホウベン・ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ　Ｖｅｉ
ｌ）　ｓ有機化学の方法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　
Ｏｒｇａｎｊｓｅｈｅｎ　Ｃｈｅｎ＋ｌｅ）、ｖ１／３
巻、フェアラグ（Ｖｅｒｌａｇ）出版、シュトットガル
ト、１９６５年。
（ＩＩ）　　ジー・ダブリュ・ゴーケル（Ｇ、Ｗ、　Ｇ
ｏｋｅｌ）ら、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、　１９７６．１８
８゜（［１）ジー・ジョーンズ（Ｇ、　Ｊｏｈｎｓ）ら
、同上、１９７６．５１５　。
（４）　　デイ−・アチＪ−ット（Ｄ、　Ａｃｈｅｔ）
ら、同上、１９ｇ６．８４２゜ 一般式（１１）のジオールは、例えば一般式（１■）お
よび（Ｖ）を有する対応するジエステル、ジアルデヒド
、ジケトン、ケトアルデヒドまたはジカルボン酸、およ
び一般式（■１）のケトエステルおよびアルデヒドエス
テルの還元のような既知の方法によって合成することも
できる。
（１ｖ） （Ｖ） および ／　＼ ＲＩ　　Ｃ００Ｒ （Ｖｌ） （但し、Ｒ，Ｒ１、ＲＩ［およびＲＩＩｌは前記と同じ
意味を有する）。
これらの方法の例は、下記のような文献に記載されてい
る。
エイチ・アドキンス（Ｈ，Ａｄｋｉｎｓ）　、有機反応
（Ｏｒｇａｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）８．１　（１
９５４）、エフ・ジー・ゲイロード（Ｎ、Ｇ、　Ｇａｙ
ｌｏｒｄ）、錯体金属水素化物による還元（Ｒｅｄｕｃ
ｔｉｏｎ　ｗｉｔｈ　ＣｏｍｐｌｅｘＭｅｔａｌ　Ｈｙ
ｄｒｌｄｅｓ）　、インターサイエンス・パブリツシャ
ーズ（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ　Ｐｕｂｌｌｓｈｅｒ
ｓ）　、二ニー・ヨーク、ロンドン、１９５６年、 アール・エフ・ナイストローム（Ｒ，Ｐ、　Ｎｙｓｔｒ
ｏｍ）およびダブリュ・ジー・ブラウン（Ｗ、Ｇ、　Ｂ
ｒｏｗｎ）、Ｊ、　Ａｓ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、、　
６９．１１９７　（１９４７）。
更に、式（１１）のジオール（但し、Ｒ■、Ｒ■Ｒ■お
よびＲＶはＨである）は、一般式（式中、ＲおよびＲ１
は前記と同じ意味を有する）のアルデヒドからカニツツ
ァロ反応によりアルカリ性ホルムアルデヒドの作用によ
って製造することもできる［例えば有機反応（Ｏｒｇａ
ｎｉｃ　Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ）第１Ｉ巻、９４頁、ジエ
イ・ホワイル（Ｊ、　Ｗｈｉｌｅ）出版、二ニー・ヨー
ク、１９４４年を参照されたい］。
一般式（１１）のジオールは、既知の方法（ホウベン・
ウニイル（Ｈｏｕｂｅｎ　Ｗｅｌｌ）　、有機化学の方
法（Ｍｅｔｈｏｄｅｎ　ｄｅｒ　Ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅ
ｎ　Ｃｈｅｍｌｅ）　、Ｖ／３．Ｖ／４゜１ｘ巻、フェ
アラグ（Ｖｅｒｌａｇ）出版、シュトットガルトを参照
）によって対応する誘導体（ＩＩ＋）に容易に変換する
ことができる。
下記の実施例において、下記の本発明のエーテルおよび
その製造法を例示する。
２−メチル−１，２−イソプロピル−１，３−ジメトキ
シプロパン、 ２．２−ジイソブチル−１，３−ジメトキシプロパン、 ２．２−ジフェニル−１，３−ジメトキシプロパン、 ２．２−ジベンジル−１，３−ジメトキシプロパン、 ２．２−ビス（シクロヘキシルメチル）−１゜３−ジメ
トキシプロパン、 ２．２−ジイソブチル−１，３−ジブトキシプロパン、 ２．２−ジイソブチル−１，３−エトキシプロパン、 ２−イソペンチル−２−イソプロピル−１，３−ジメト
キシブロバン、 ２．２．４−）ジメチル−１，３−ジメトキシペンタン
、 １．１′　−ビスメトキシメチルシクロヘキサン、（＋
／−）２．２’−ビス（メトキシメチル）ノルボルナン
（ラセミ混合物）。
エーテルの他の例には、下記のようなものがある。
２−イソプロピル−２−３，７−シメチルオクチルー１
．３−ジメトキシプロパン、 ２．２−ジイソプロピル−１，３−ジメトキシプロパン
、 ２−イソプロピル−２−シクロヘキシルメチル−１，３
−ジメトキシプロパン、 ２．２−ジイソペンチル−１，３−ジメトキシプロパン
、 ２−イソプロピル−２−シクロへキシル−１゜３−ジメ
トキシプロパン、 ２−イソプロピル−２−シクロペンチル−１゜３−ジメ
トキシプロパン、 ２．２−ジシクロペンチル−１，３−ジメトキシプロパ
ン、 ２−へブチル−２−ペンチル−１，３−ジメトキシプロ
パン、 ２．２−ジシクロへキシル−１，３−ジメトキシプロパ
ン、 ２−イソプロピル−２−イソブチル−１，３−ジメトキ
シプロパン、 ２．２−ジプロピル−１，３−ジメトキシプロパン。
実施例１ ２．２−ジイソブチル−１，３−ジメトキシプロパンの
製造 （ａ）　　ジイソブチルエチレンマロネートの製造撹拌
装置、冷却器、滴下漏斗、温度計およびガス導入管を備
えた２５０　ｍｌフラスコに、窒素気流下にて乾燥エタ
ノール１００　ｇとＮａ　５ｇ　（０，２２モル）を充
填した。
Ｎａの溶解が完了したならば、ジエチルマロネ−トｌａ
ｇ（０，１モル）を加え、室温で数分間撹拌した。次に
、イソブチルプロミド２８ｇ　（０，２１モル）を加え
、混合物を６時間撹拌下にて還流した。次いで、乾燥ナ
トリウムエチレート７．５　ｇ　（０，１２モル）とイ
ンブチルプロミド１４ｇ　（０，１モル）を加えた。撹
拌および還流加熱を更に８時間継続した。
減圧下（５０ｍ＋＋Ｈｇ）にてほとんどの溶媒を留去し
、残渣をヘキサン２００　ｍｌで抽出した。ヘキサン溶
液を蒸留したところ、沸点が１４５〜ｂ のジイソブチルエチルマロネート１５．５．を生じた。
生成物のガスクロマトグラフィによる純度（主要ピーク
面積）は９７．５％であり、ベントリー（Ｂｅｎｔｌｙ
）とパーキン（Ｐｅｒｋｉｎ）、Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓ
ｏｃ、。
７３、６１によって製造したジイソブチルエチルマロネ
ートの試料と一致する。
（ｂ）２．２−ジイソブチル−１，３−プロパンジオー
ルの製造 前記の（ａ）と同じ装置に、窒素気流下にて、ジエチル
エーテル１００　ｍｌおよびＬ　ｉＡ　Ｉ　Ｈ４３ｇ（
０，０７９モル）を導入した。
次に、激しく撹拌しながら１時間を要して前記の（ａ）
から得たジイソブチルエチルマロネート１５．５ｇを滴
下して加え、混合物を３０分間還流した。
次に、反応混合物を希塩酸で酸性にした氷ｉｏｏ、を入
れた容器に注ぎ入れ、エチルエーテル１００　ｍｌで３
回抽出した。
エーテルを蒸発させると、粗生成物１０ｇを生成し、こ
れをヘキサンから結晶させると、融点７５〜７７℃、元
素分析値がＣ，７０，３％およびＨ，１２，６％の２，
２−ジイソブチル−１，３−プロパンジオールを生じた
。
Ｃ１□Ｈ２４０２に対する理論値は、Ｃ，７０，２１％
およびＨ，１２，７％である。
（ｃ）２．２−ジイソブチル−１，３−ジメトキシプロ
パンの製造 前記の（ａ）と同じ装置に、窒素気流下にて、２゜２−
ジイソブチル−１，３−プロパンジオール８．５　ｇ　
（０，０６モル）とカリウムｔ−ブチレート１５．４ｇ
　（０，１３８モル）を導入した。
混合物を室温で３０分間撹拌した後、ＣＨ３１２０ｇ　
（０，１４モル）を滴下して加えた。この処理中に、温
度は５０℃まで上昇した。
２時間後に、追加量のカリウムｔ−ブチレート（１５４
Ｋ、　０．１３８モル）およびｃ　ａ　３　Ｉ　（２０
ｇ　１０．１４モル）を加え、混合物を１時間還流した
。反応マスを濾過し、濾液を減圧で蒸留した。他の生成
物の中でも、融点１００〜ｉｏｉ℃／　２２ｍｍ−１１
ｇでありガスクロマトグラフィ　（ＧＬＣ）による純度
が９９％（クロマトグラフィピーク面積）の２．２−ジ
イツブチル−１，３−ジメトキシプロパン７．４ｇが得
られた。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤＣ１３、内部標準
としてＴＭＳ）： ピーク位置０．８９　ｐｐｍ％二重線１２Ｈ。
１．２１　ｐｐＩＩｌ、二重線４Ｈ。
１．８８１）ｐｌｌ、多重線２Ｈ。
３．１６　ｐｐｍ、−重線４Ｈ。
３．２８　ｐｐｍ、−ｉ線８Ｈ。
前記の操作（ａ）　、（ｂ）および（Ｃ）を用いて、下
記の化合物を得た。
（１）２−メチル−２−イソプロピル−１，３−ジメト
キシプロパン ｎ２ｏ”’１．４２０９、沸点１８０℃〜１６１　”Ｃ
／　７８０ＩＩ１ｍｌ１ｇ（２）２．２−ジベンジル−
１，３−ジメトキシプロパン Ｐ、　１１０５℃（石油エーテルから）（３）２．２−
ジイソブチル−１，３−ジブトキシプロパン ｎ　２ｏ−１，４３７８、沸点１１５℃〜１１７℃／ｌ
＊ｓＨｇ（４）２．２−ジイソブチル−１，３−ジェト
キシプロパン ｎ　Ｄ−１，４３０２、沸点１１８℃〜１２０℃／２０
ｍＷａｌ１ｇ実施例２ ２．２−ビス（シクロヘキシルメチル）−１，３−ジメ
トキシプロパンの製造 錨型撹拌装置を備えたステンレス鋼製オートクレーブに
、実施例１にしたがって製造した（Ｃ６Ｈ５ＣＨ２）２
Ｃ（ＣＨ２０ＣＨ３）２５．８　ｇ　（０，０２モル）
、ｎ−ヘキサン１００　ｍｌおよび５０ｃｃ乾燥エタノ
ールで３回傾瀉した後５０ｃｃへキサンで３回傾瀉する
ことによって洗浄したラネーニッケル１０ｇを導入した
。
オートクレーブに水素１７気圧を加え、撹拌を行ないな
がら１３５℃（内部温度）に８時間加熱した。
冷却後、反応混合物を触媒から濾別し、真空で蒸発させ
ると、無色油状生成物５．９ｇを９９％の純度り で生成した。ｎ　２ｏ”　１．４７９０゜薄層クロマト
グラフィ　（ＴＬＣ）によって検出された唯一の化合物
は２．２−ビス（シクロヘキシルメチル）−１，３−ジ
メトキシプロパンであった。
ＩＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、　ＣＤＣＩ　　　内部標
準と３ゝ してＴＭＳ）： ピーク位置０．９６　ｐｐｌｌ、多重線４１（，１，１
８ｐｐｔａ、多重線１２Ｈ１ １，８３ｐｐｍ、多重線ｔｏ　Ｈ。
３．１５　ｐｐｍ、−重線４　Ｈ。
３．２７　ｐｐＩｌ、−重線８　Ｈ。
実施例３ ２．２−ジフェニル−１，３−ジメトキシプロパンの製
造 （ａ）２．２−ジフェニル−１，３−プロパンジオール
の製造 前記の実施例１（ａ）に記載したのと同じ装置に、（Ｃ
６Ｈ５）２ＣＨＣＨＯ（フル力（Ｆｌｕｋａ）　）１０
．６ｇ（０，０５４モル）、Ｋ２ＣＯ３４，０３ｇ（０
，０２１１１モル）、水１０ｃｃ、　４０９６ホルムア
ルデヒド水性液１３．２ｍｌ　（０，１７８モル）およ
び純度９９％のエタノール３５ｍ１を導入した。
混合物を６時間撹拌および還流し、冷却し、水２００　
ｍｌで希釈した。こうして形成された沈澱を濾過し、水
で洗浄し、ベンゼンから結晶させると、２．２−ジフェ
ニル−１，３−プロパンジオール（融点１０２〜１０４
℃）　９．８　ｇ−を生成した。
（ｂ）２．２−ジフェニル−１，３−ジメトキシプロパ
ンの製造 前記の（ａ）に記載したのと同じ装置に２，２−ジフェ
ニル−１，３−プロパンジオール９．６．を無水のテト
ラヒドロフラン４ＱＯｍｌに溶解したものを充填し、窒
素下にてＮａＨ（ワセリン油に分散した５５％ＮａＨ）
ａ、ｇ　ｇと共に水素の発生が止むまで撹拌した。２０
分間を要してＣＨ３１９−６ｍｌを加え、更に２時間撹
拌した。はとんどのＴＨＦを留去した後、生成物を水（
２００ｍｌ）で希釈して、ジエチルエーテル５０ｍ１ず
つで２回抽出した。エーテル抽出物を真空蒸留したとこ
ろ、２，２−ジフェニル−１，３−ジメトキシプロパン
（沸点１８８℃〜１９０℃／２ｈｉＨｇ）　３．５　ｇ
が得られ、これは薄層クロマトグラフィによれば１スポ
ツトであり、ｎ　Ｄ＝　１．５５５８テアツｆ＝。
（ａ）および（ｂ）に記載したのと同じ方法によって、
それぞれへキサヒドロベンズアルデヒドおよびノルボル
ナン−２−カルボキシアルデヒドから出発して下記の化
合物を製造した。
（Ａ）１．１−ジメトキシメチルシクロヘキサン沸点９
７＠〜９８℃／　２０ｓｌＨｇ１”２０輌１．４４８７
、 ＩＨＮＭＲ（３００Ｍｌｌｚ　、　ＣＤ　Ｃｌ　３、内
部標準としてＴＭＳ）： ピーク位置１．３８　ｐｐｍ、多重線１０　Ｈ。
３．２０　ｐｐｍ、−重線４　Ｈ。
３．２９　ｐｐｍ、−重線６　Ｈ。
（Ｂ）　　　（＋／−）２．２−ジメトキシメチルノル
ボルナン 沸点ｉｏｅ°〜１０８℃／　２ｏｆｆｌｌ）ｉｇ。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ　、ＣＤ　Ｃ１３、内部標準
としてＴＭＳ）： ピーク位置０．７２　ｐｐｍ、二重線１■、１．１４　
ｐｐ−１二重線Ｌ　Ｈ。
ｔ、ｏａ　ｐｐｍ、多重線Ｉ　Ｈ。
１．３４　ｐｐｍ、多重線２１　。
１．５１　ｐｐｍ、多重線８　Ｈ。
１．９７　ｐｐｍ、−重！　（幅広）　　ｌ　Ｈ。
２．１５　ｐｐｍ、−重線（幅広）ＩＨ。
３．０６　　ｐｐｍ、　ＡＢ系　Ｌ　　Ｈ。
３．１４　ｐｐｍ、ＡＢ系Ｉ　Ｈ。
３．３３　ｐｐｍ５Ａ　Ｂ系１１（， ３，３６ｐｌ）■、ＡＢ系Ｉ　Ｉ＋、 ３．２９　　ｐｐｍ、　多重線　８　　）１゜実施例４ ２．２．４−トリメチル−１，３−ジメトキシペンクン
の製造 撹拌装置、冷却器、滴下漏斗、温度計およびガス導入管
を備えた２リツトルフラスコに、窒素気流下にて、２．
　２．４−トリメチル−１，３−プロパンジオール２９
゜２．（０，２モル）、ジオキサン６００　ｍｌ、およ
びワセリン油中５０％濃度のＮａＨｌＧｇ　（０，２モ
ル）を充填した。内容物をガスの発生が止むまで撹拌し
た後、８０℃に加熱し、ＣＨ３１１８ｍ１　（（１，２
８モル）を滴下して加えた。２時間後に、ワセリン油中
５０％濃度のＮａＨｌｏｓｒ　（０，２モル）およびＣ
Ｈ３１４０ｃｃ　（０，８２モル）を加えた。
８時間還流加熱した後、反応混合物を水１．５リットル
で希釈して、ヘキサン１００　ｍｌずつで３回抽出した
。
抽出液を水で洗浄し、乾燥して、真空蒸溜すると、沸点
・が１０５℃／７０ｕＨｇでＧＬＣによる純度（ピーク
面積）が９８，８％の２．２．４−トリメチル−１，３
−ジメトキシプロパン２２．５．を得た。
”２０１１．４２２７、 ＩＨＮＭＲ（８０ＭＨｚ、　ＣＤＣ１３、内部標準とし
てＴＭＳ）： ピーク位置１．５　ｐｐｍ　、多重線１２Ｈ。
３．７　ｐｐｍ、多重線３　Ｈ。
４．１　ｐｐｍ、多重線８　Ｈ０ 実施例５ ２−イソペンチルー２−イソプロピル−１，３−ジメト
キシプロパンの製造 （ａ）　　イソペンチリデンイソペンタナールの製造イ
ソペンタナール５０ＦｒをＤＲＰ　６４３３４１　（１
９３３１、Ｇ、　Ｆａｒｂ、）及びＤＲＰ　５４４１９
２　（１９３３１，Ｇ、　Ｆａｒｂ、）に記載の方法に
したがって反応させる。
沸点が９８〜ｂ デンイソペンタナール２７ｇが得られる。
（ｂ）　　２−イソペンチルイソペンタナールの製造ジ
エイ・ヴイ・ブラウン（Ｊ、Ｖ、　Ｂｒａｕｎ）とジー
・マンズ（Ｇ、　Ｍａｎｚ）　、Ｂｅｒ、、　１９６９
．８７　（１９３４）に記載の水素化法によって、２−
イソペンチリデンイソペンタナール２７ｇから出発して
、特性決定されていない粗生成物２７．を得た。測定し
た水素吸収は、報告された反応と一致した。
（ｃ）２−イソプロピル−２−イソペンチルー１゜３−
プロパンジオールの製造 実施例１（ａ）と同じ装置に、前記の（ｂ）の製造から
得られた粗製アルデヒド２７ｇ１に２０Ｏ３１ｅｇ、純
度９９％のエタノール２００　ｍｌ、および４０９６の
濃度の水性ＣＨ２０５２ｍ１を加え、還流温度で撹拌を
４時間保持した。次いで、反応混合物を水１リットルで
希釈し、エーテル２５０　ｍｌずつで２回抽出した。エ
ーテルを蒸発させ、エーテル抽出物を乾燥し、減圧で蒸
留すると、（他の化合物と共に）沸点が１８５℃／２０
ＩＩＩＩＨｇでありＴＬＣによれば１スポツトである２
−イソプロピル−２−イソペンチルー１，３−プロパン
ジオール９ｇを得た。コノ物質を、更に分析を行なわず
に次の反応に用いた。
（ｄ）　　２−イソプロピル−２−イソペンチル−１゜
３−ジメトキシプロパンの製造 実施例１（ａ）の装置に、窒素気流下にて、前記の（Ｃ
）から得られた粗生成物９ｇ、ジオキサン２００ｃｃお
よび（ＣＨ３）３ＣＯＫ（カリウムｔ−ブチレート）１
５ｇを充填し、約３０分間撹拌した。
次に、ＣＨ３１１０ｍ１を１時間を要して導入し、内容
物を５時間還流した。反応混合物を水１リットルで希釈
し、ジエチルエーテルで抽出した。エーテルを蒸発させ
、エーテル抽出液を乾燥し、減圧で蒸留した。他の化合
物と共に、融点が１３０〜ｂる純度が９８．６％（ピー
ク面積）の２−イソプロピル−２−イソペンチル−１，
３−ジメトキシプロパン７．３ｇを得た。
”　ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ、 てＴＭＳ）： ピーク位置０．８７ｐｐｍ　、二重線８　Ｈ。
８．８９ｐｐｍ　、二重線６　Ｈ。
１．１１ｐｐ１１．多重線２　Ｈ。
ｔ、２ｓｐｐｍ　、多重線２　Ｈ。
１．４２ｐｐｍ　、多重線Ｉ　Ｈ。
１．７８ｐｐｍ　、多重線Ｉ　Ｈ。
３．２３ｐｐ■、−重線２　ＩＩ、 ３．２４ｐｐｍ　、−重線２１１゜ ＣＤＣｌ３、内部標準とし 実施例６ ５００　ｍｌフラスコに、撹拌下にてｎ−へブタン６０
ｍ１と、テトラ−ｎ−ブトキシ−チタン６７ｍ１を加え
、４５℃に加熱した。Ａ　Ｉ　Ｅ　ｔ　２　Ｃ１４４，
８ｍｌをｎ−へブタン１０８ｍ１に溶解したものを、３
時間を要して徐々に加えた。温度を１時間６０℃に上昇
させた後、室温まで冷却した。
固形物を分離して、ヘプタン１００　ｍｌずつで４回洗
浄した後、真空乾燥した。
フラスコ中に、この固形物８．１ｇを四塩化チタン２０
．３ミリモル、トルエン２０．３ｍｌおよび２．２−ジ
イソブチル−１，３−ジメトキシプロパン２０．３ミリ
モルと共に加え、６０℃に１時間加熱した後、１００℃
で４時間加熱した。次に、反応混合物を室温まで冷却し
、固形生成物を分離して、濾液中に塩素イオンが検出さ
れなくなるまでｎ−へブタンで洗浄し、オーブン中で窒
素気流下にて乾燥した。
マグネチック・スターシーを備えた１２０　ｍｌオート
クレーブに、窒素気流下にて乾燥した後、Ａ　Ｉ　Ｅ　
ｔ　２Ｃ１２５０ｍｇ、前記において製造した固形物１
２．４ｍｇおよび液状プロピレン８０ｍ１を加えて、６
０℃に加熱し、撹拌下にてこの温度で１時間保持した。
過剰の未反応プロピレンを取り除いたところ、アイソタ
クチック指数が９６．８％のボリブロピシン１６゜ ９ｇを得た （ｎ−へブタンで４時間沸 騰抽出）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＲおよびＲ＾ I 、Ｒ＾II、Ｒ＾III、Ｒ＾IVお
    よびＲ＾Ｖは同じかまたは異なり、Ｈであるかまたは１
    〜１８個の炭素原子を有する線状または分岐したアルキ
    ル、シクロアルキル、アリール、アルキルアリールまた
    はアリールアルキル基であり、但しＲおよびＲ＾ I は
    両方共ＨまたはＣＨ＿３とはならないかまたはＣＨ＿３
    およびｎ−プロピルではなく、Ｒ＾VIおよびＲ＾VIIは
    同じかまたは異なり、１〜１８個の炭素原子を有する線
    状または分岐したシクロアルキル、アリール、アルキル
    アリール基であり、Ｒ〜Ｒ＾VIIの１個以上が結合して
    環状構造を形成することができる）を有するジエーテル
    。 ２、Ｒ＾VIおよびＲ＾VIIが１〜６個の炭素原子を有す
    るアルキル基であり、Ｒ＾II、Ｒ＾III、Ｒ＾IVおよび
    Ｒ＾Ｖは水素であり、ＲおよびＲ′がアルキル基である
    ときには、これらの基は３個以上の炭素原子を有する、
    請求項１に記載のジエーテル。 ３、２，２−ジイソブチル−１，３−ジメトキシプロパ
    ン、 ２，２−ジフェニル−１，３−ジメトキシプロパン、 ２，２−ジベンジル−１，３−ジメトキシプロパン、 ２，２−ビス（シクロヘキシルメチル）−１，３−ジメ
    トキシプロパン、 ２−イソペンチル−２−イソプロピル−１，３−ジメト
    キシプロパン、 ２−イソプロピル−２−３，７−ジメチルオクチル−１
    ，３−ジメトキシプロパン、 ２，２−ジイソプロピル−１，３−ジメトキシプロパン
    、 ２−イソプロピル−２−シクロヘキシルメチル−１，３
    −ジメトキシプロパン、 ２，２−ジイソペンチル−１，３−ジメトキシプロパン
    、 ２−イソプロピル−２−シクロヘキシル−１，３−ジメ
    トキシプロパン、 ２−イソプロピル−２−シクロペンチル−１，３−ジメ
    トキシプロパン、 ２，２−ジシクロペンチル−１，３−ジメトキシプロパ
    ン、 ２−ヘプチル−２−ペンチル−１，３−ジメトキシプロ
    パン、 ２，２−ジシクロヘキシル−１，３−ジメトキシプロパ
    ン、 ２−イソプロピル−２−イソブチル−１，３−ジメトキ
    シプロパン、および ２，２−ジプロピル−１，３−ジメトキシプロパンから
    成る群から選択される、請求項２に記載のジエーテル。
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