JPH06183976A - 抗不整脈剤 - Google Patents
抗不整脈剤Info
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- JPH06183976A JPH06183976A JP5231151A JP23115193A JPH06183976A JP H06183976 A JPH06183976 A JP H06183976A JP 5231151 A JP5231151 A JP 5231151A JP 23115193 A JP23115193 A JP 23115193A JP H06183976 A JPH06183976 A JP H06183976A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は抗不整脈剤を提供することにある。
【構成】 本発明の抗不整脈剤は、一般式
【化１】
〔式中Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ2
はフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜
３個有することのあるフェニル低級アルキル基を示
す。〕で表わされるカルボスチリル誘導体及びその塩か
らなる群から選ばれた少なくとも１種を含有するもので
ある。
はフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜
３個有することのあるフェニル低級アルキル基を示
す。〕で表わされるカルボスチリル誘導体及びその塩か
らなる群から選ばれた少なくとも１種を含有するもので
ある。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、抗不整脈剤に関する。
【０００２】
一般式（１）
【０００３】
【化２】
【０００４】〔式中Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基
を示す。Ｒ2 はフェニル環上に置換基として低級アルコ
キシ基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキ
ル基を示す。〕で表わされるカルボスチリル誘導体及び
その塩は、公知の化合物であり、例えばＥＰ公開第３５
５５８３号明細書に開示されている。本発明者は、斯か
るカルボスチリル誘導体及びその塩につき更に研究を重
ねた結果、該化合物が優れた抗不整脈作用を有している
ことを見い出し、ここに本発明を完成するに至った。
を示す。Ｒ2 はフェニル環上に置換基として低級アルコ
キシ基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキ
ル基を示す。〕で表わされるカルボスチリル誘導体及び
その塩は、公知の化合物であり、例えばＥＰ公開第３５
５５８３号明細書に開示されている。本発明者は、斯か
るカルボスチリル誘導体及びその塩につき更に研究を重
ねた結果、該化合物が優れた抗不整脈作用を有している
ことを見い出し、ここに本発明を完成するに至った。
【０００５】
【課題を解決するための手段】即ち、本発明は、上記一
般式（１）で表わされるカルボスチリル誘導体及びその
塩からなる群から選ばれた少なくとも１種を含有する抗
不整脈剤に係る。
般式（１）で表わされるカルボスチリル誘導体及びその
塩からなる群から選ばれた少なくとも１種を含有する抗
不整脈剤に係る。
【０００６】上記一般式（１）で表わされるカルボスチ
リル誘導体及びその塩は、優れた抗不整脈作用を有して
おり、抗不整脈剤として好適に使用され得る。
リル誘導体及びその塩は、優れた抗不整脈作用を有して
おり、抗不整脈剤として好適に使用され得る。
【０００７】上記一般式（１）に示される各基はより具
体的にはそれぞれ次の通りである。
体的にはそれぞれ次の通りである。
【０００８】低級アルキル基としては、例えばメチル、
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、tert−ブチ
ル、ペンチル、ヘキシル基等の炭素数１〜６の直鎖又は
分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。
【０００９】低級アルコキシ基としては、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基を
挙げることができる。
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、tert−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ
等の炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状のアルコキシ基を
挙げることができる。
【００１０】フェニル環上に置換基として低級アルコキ
シ基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキル
基としては、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１
−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニ
ルブチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、５
−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチ
ル−３−フェニルプロピル、２−（３−メトキシフェニ
ル）エチル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、２
−メトキシベンジル、３−（２−エトキシフェニル）プ
ロピル、４−（３−エトキシフェニル）ブチル、１，１
−ジメトキシ−２−（４−エトキシフェニル）エチル、
５−（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル、６−
（４−ヘキシルオキシフェニル）ヘキシル、３，４−ジ
メトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジ
ル、２，５−ジメトキシベンジル基等のアルキル部分の
炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり且
つフェニル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を１〜３個有することのあるフェニルアルキル
基を挙げることができる。
シ基を１〜３個有することのあるフェニル低級アルキル
基としては、例えばベンジル、２−フェニルエチル、１
−フェニルエチル、３−フェニルプロピル、４−フェニ
ルブチル、１，１−ジメチル−２−フェニルエチル、５
−フェニルペンチル、６−フェニルヘキシル、２−メチ
ル−３−フェニルプロピル、２−（３−メトキシフェニ
ル）エチル、１−（４−メトキシフェニル）エチル、２
−メトキシベンジル、３−（２−エトキシフェニル）プ
ロピル、４−（３−エトキシフェニル）ブチル、１，１
−ジメトキシ−２−（４−エトキシフェニル）エチル、
５−（４−イソプロポキシフェニル）ペンチル、６−
（４−ヘキシルオキシフェニル）ヘキシル、３，４−ジ
メトキシベンジル、３，４，５−トリメトキシベンジ
ル、２，５−ジメトキシベンジル基等のアルキル部分の
炭素数が１〜６の直鎖又は分枝鎖状アルキル基であり且
つフェニル環上に炭素数１〜６の直鎖又は分枝鎖状アル
コキシ基を１〜３個有することのあるフェニルアルキル
基を挙げることができる。
【００１１】本発明の一般式（１）で表わされるカルボ
スチリル誘導体のうち塩基性を有する化合物は、通常の
薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。斯かる
酸としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、リン酸、臭化水
素酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エタ
ンスルホン酸、シユウ酸、マレイン酸、フマル酸、リン
ゴ酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸等の有機
酸を例示できる。
スチリル誘導体のうち塩基性を有する化合物は、通常の
薬理的に許容される酸と容易に塩を形成し得る。斯かる
酸としては、例えば硫酸、硝酸、塩酸、リン酸、臭化水
素酸等の無機酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸、エタ
ンスルホン酸、シユウ酸、マレイン酸、フマル酸、リン
ゴ酸、酒石酸、クエン酸、コハク酸、安息香酸等の有機
酸を例示できる。
【００１２】また本発明の一般式（１）で表わされるカ
ルボスチリル誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医
薬的に許容される塩基性化合物を作用させることにより
容易に塩を形成させることができる。該塩基性化合物と
しては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム等を
挙げることができる。
ルボスチリル誘導体のうち酸性基を有する化合物は、医
薬的に許容される塩基性化合物を作用させることにより
容易に塩を形成させることができる。該塩基性化合物と
しては例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素カリウム等を
挙げることができる。
【００１３】尚本発明は光学異性体も当然に包含するも
のである。
のである。
【００１４】一般式（１）の化合物は通常、一般的な医
薬製剤の形態で用いられる。製剤は通常使用される充填
剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑
沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。こ
の医薬製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択
でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤
（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。錠剤の形態に成形
するに際しては、担体としてこの分野で従来よりよく知
られている各種のものを広く使用することができる。そ
の例としては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブ
ドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、
結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、
プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、
ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラッ
ク、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピ
ロリドン等の結合剤、乾燥、デンプン、アルギン酸ナト
リウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン
酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、
ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制
剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム
等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デ
ンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケ
イ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸
末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等を使用でき
る。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。丸剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの
分野で従来公知のものを広く使用できる。その例として
は、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化
植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム
末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、
ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を使用できる。坐剤
の形態に成形するに際しては、担体として従来公知のも
のを広く使用できる。その例としては、例えばポリエチ
レングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アル
コールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等
を挙げることができる。カプセル剤は常法に従い通常有
効成分化合物を上記で例示した各種の担体と混合して硬
質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填して調製さ
れる。注射剤として調製される場合、液剤、乳剤及び懸
濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ましく、
これらの形態に成形するに際しては、希釈剤としてこの
分野において慣用されているものをすべて使用でき、例
えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレン
グリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポ
リオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル類等を使用できる。な
お、この場合等張性の溶液を調製するに充分な量の食
塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有せ
しめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化
剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、保存
剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中
に含有させることもできる。
薬製剤の形態で用いられる。製剤は通常使用される充填
剤、増量剤、結合剤、付湿剤、崩壊剤、表面活性剤、滑
沢剤等の希釈剤あるいは賦形剤を用いて調製される。こ
の医薬製剤としては各種の形態が治療目的に応じて選択
でき、その代表的なものとして錠剤、丸剤、散剤、液
剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤、カプセル剤、坐剤、注射剤
（液剤、懸濁剤等）等が挙げられる。錠剤の形態に成形
するに際しては、担体としてこの分野で従来よりよく知
られている各種のものを広く使用することができる。そ
の例としては、例えば乳糖、白糖、塩化ナトリウム、ブ
ドウ糖、尿素、デンプン、炭酸カルシウム、カオリン、
結晶セルロース、ケイ酸等の賦形剤、水、エタノール、
プロパノール、単シロップ、ブドウ糖液、デンプン液、
ゼラチン溶液、カルボキシメチルセルロース、セラッ
ク、メチルセルロース、リン酸カリウム、ポリビニルピ
ロリドン等の結合剤、乾燥、デンプン、アルギン酸ナト
リウム、カンテン末、ラミナラン末、炭酸水素ナトリウ
ム、炭酸カルシウム、ポリオキシエチレンソルビタン脂
肪酸エステル類、ラウリル硫酸ナトリウム、ステアリン
酸モノグリセリド、デンプン、乳糖等の崩壊剤、白糖、
ステアリン、カカオバター、水素添加油等の崩壊抑制
剤、第４級アンモニウム塩基、ラウリル硫酸ナトリウム
等の吸収促進剤、グリセリン、デンプン等の保湿剤、デ
ンプン、乳糖、カオリン、ベントナイト、コロイド状ケ
イ酸等の吸着剤、精製タルク、ステアリン酸塩、ホウ酸
末、ポリエチレングリコール等の滑沢剤等を使用でき
る。さらに錠剤は必要に応じ通常の剤皮を施した錠剤、
例えば糖衣錠、ゼラチン被包錠、腸溶被錠、フィルムコ
ーティング錠あるいは二重錠、多層錠とすることができ
る。丸剤の形態に成形するに際しては、担体としてこの
分野で従来公知のものを広く使用できる。その例として
は、例えばブドウ糖、乳糖、デンプン、カカオ脂、硬化
植物油、カオリン、タルク等の賦形剤、アラビアゴム
末、トラガント末、ゼラチン、エタノール等の結合剤、
ラミナラン、カンテン等の崩壊剤等を使用できる。坐剤
の形態に成形するに際しては、担体として従来公知のも
のを広く使用できる。その例としては、例えばポリエチ
レングリコール、カカオ脂、高級アルコール、高級アル
コールのエステル類、ゼラチン、半合成グリセライド等
を挙げることができる。カプセル剤は常法に従い通常有
効成分化合物を上記で例示した各種の担体と混合して硬
質ゼラチンカプセル、軟質カプセル等に充填して調製さ
れる。注射剤として調製される場合、液剤、乳剤及び懸
濁剤は殺菌され、且つ血液と等張であるのが好ましく、
これらの形態に成形するに際しては、希釈剤としてこの
分野において慣用されているものをすべて使用でき、例
えば水、エチルアルコール、マクロゴール、プロピレン
グリコール、エトキシ化イソステアリルアルコール、ポ
リオキシ化イソステアリルアルコール、ポリオキシエチ
レンソルビタン脂肪酸エステル類等を使用できる。な
お、この場合等張性の溶液を調製するに充分な量の食
塩、ブドウ糖あるいはグリセリンを医薬製剤中に含有せ
しめてもよく、また通常の溶解補助剤、緩衝剤、無痛化
剤等を添加してもよい。更に必要に応じて着色剤、保存
剤、香料、風味剤、甘味剤等や他の医薬品を医薬製剤中
に含有させることもできる。
【００１５】本発明の医薬製剤中に含有されるべき有効
成分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適
宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量
％、好ましくは約１〜３０重量％とするのがよい。
成分化合物の量としては、特に限定されず広範囲から適
宜選択されるが、通常製剤組成物中に約１〜７０重量
％、好ましくは約１〜３０重量％とするのがよい。
【００１６】本発明の医薬製剤の投与方法は特に制限は
なく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、
疾患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、
丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場
合には、経口投与される。また注射剤の場合には単独で
又はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈
内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮
下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投
与される。
なく、各種製剤形態、患者の年齢、性別その他の条件、
疾患の程度等に応じた方法で投与される。例えば錠剤、
丸剤、液剤、懸濁剤、乳剤、顆粒剤及びカプセル剤の場
合には、経口投与される。また注射剤の場合には単独で
又はブドウ糖、アミノ酸等の通常の補液と混合して静脈
内投与され、更に必要に応じて単独で筋肉内、皮内、皮
下もしくは腹腔内投与される。坐剤の場合には直腸内投
与される。
【００１７】本発明の医薬製剤の投与量は、用法、患者
の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選
択されるが、通常有効成分化合物の量が、一日当り体重
１ｋｇ当り、約０．１〜１０ｍｇ程度とするのが良い。
また投与単位形態の製剤中には有効成分化合物が約１〜
２００mgの範囲で含有されるのが望ましい。
の年齢、性別その他の条件、疾患の程度等により適宜選
択されるが、通常有効成分化合物の量が、一日当り体重
１ｋｇ当り、約０．１〜１０ｍｇ程度とするのが良い。
また投与単位形態の製剤中には有効成分化合物が約１〜
２００mgの範囲で含有されるのが望ましい。
【００１８】
【実施例】以下に薬理試験結果及び製剤例を掲げる。
【００１９】薬理試験 試験化合物の抗不整脈作用は不整脈モデルとしてジキタ
リスにより誘発される心室性頻拍を用い、不整脈比を測
定した。９〜１３kgの雑種成犬をペントバルビタール
（３０mg／kg ｉ．ｖ．）で麻酔後人工呼吸下に両側迷
走神経切除を行った。右の大腿動脈に血圧測定用のカニ
ューレを、右大腿静脈に薬物投与のためのカニューレを
設置した。標準第II誘導心電図と右心房においた電極つ
きカテーテルからの心房電位を記録した。
リスにより誘発される心室性頻拍を用い、不整脈比を測
定した。９〜１３kgの雑種成犬をペントバルビタール
（３０mg／kg ｉ．ｖ．）で麻酔後人工呼吸下に両側迷
走神経切除を行った。右の大腿動脈に血圧測定用のカニ
ューレを、右大腿静脈に薬物投与のためのカニューレを
設置した。標準第II誘導心電図と右心房においた電極つ
きカテーテルからの心房電位を記録した。
【００２０】標本が安定したところで、ウアバイン４０
μｇ／kgを静脈内投与し、安定した心室性頻拍が得られ
るようになるまで、１０μｇ／kgを２０分毎に追加投与
した。
μｇ／kgを静脈内投与し、安定した心室性頻拍が得られ
るようになるまで、１０μｇ／kgを２０分毎に追加投与
した。
【００２１】安定した心室性頻拍が得られたところで
（ウアバイン合計７０〜９０μｇ／kg）試験化合物を投
与し１０分、３０分、６０分後の不整脈比を測定した。
不整脈比を下式により算出した。
（ウアバイン合計７０〜９０μｇ／kg）試験化合物を投
与し１０分、３０分、６０分後の不整脈比を測定した。
不整脈比を下式により算出した。
【００２２】
【数１】
【００２３】試験化合物としては６−〔３−（３，４−
ジメトキシベンジル）アミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ〕カルボスチリルを３mg／kg用いた。
ジメトキシベンジル）アミノ−２−ヒドロキシプロポキ
シ〕カルボスチリルを３mg／kg用いた。
【００２４】上記薬理試験で得られた結果を下記表１及
び表２に示す。尚、表１における抗不整脈剤の判定基準
は、次の通りである。有効：不整脈比が０．２５以上減
少、やや有効：不整脈比が０．１以上〜０．２５未満減
少、不変：不整脈比が０〜０．１未満減少、悪化：不整
脈比が増加。
び表２に示す。尚、表１における抗不整脈剤の判定基準
は、次の通りである。有効：不整脈比が０．２５以上減
少、やや有効：不整脈比が０．１以上〜０．２５未満減
少、不変：不整脈比が０〜０．１未満減少、悪化：不整
脈比が増加。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】製剤例１ 常法により、１錠中に上記組成を含有する錠剤を製造し
た。
た。
【００２８】製剤例２ 上記パラペン類、メタ重亜硫酸ナトリウム及び塩化ナト
リウムを撹拌しながら８０℃で上記の蒸留水に溶解し
た。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明化合物、
ポリエチレングリコール及びポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレートを順次溶解させ、次にその溶液に注射
蒸留水を加えて最終の容量に調整し、適当なフィルター
ペーパーを用いて滅菌濾過して１mlずつアンプルに分注
し、注射剤を調製した。
リウムを撹拌しながら８０℃で上記の蒸留水に溶解し
た。得られた溶液を４０℃まで冷却し、本発明化合物、
ポリエチレングリコール及びポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレートを順次溶解させ、次にその溶液に注射
蒸留水を加えて最終の容量に調整し、適当なフィルター
ペーパーを用いて滅菌濾過して１mlずつアンプルに分注
し、注射剤を調製した。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式 【化１】 〔式中Ｒ1 は水素原子又は低級アルキル基を示す。Ｒ2
はフェニル環上に置換基として低級アルコキシ基を１〜
３個有することのあるフェニル低級アルキル基を示
す。〕で表わされるカルボスチリル誘導体及びその塩か
らなる群から選ばれた少なくとも１種を含有する抗不整
脈剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5231151A JPH06183976A (ja) | 1992-09-18 | 1993-09-17 | 抗不整脈剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24969492 | 1992-09-18 | ||
| JP4-249694 | 1992-09-18 | ||
| JP5231151A JPH06183976A (ja) | 1992-09-18 | 1993-09-17 | 抗不整脈剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06183976A true JPH06183976A (ja) | 1994-07-05 |
Family
ID=26529721
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5231151A Pending JPH06183976A (ja) | 1992-09-18 | 1993-09-17 | 抗不整脈剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06183976A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11274602B2 (en) | 2019-05-24 | 2022-03-15 | Pratt & Whitney Canada Corp. | Air cooler for gas turbine engine |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS568319A (en) * | 1980-03-26 | 1981-01-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Antihistamine |
| JPH0386864A (ja) * | 1988-08-10 | 1991-04-11 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 強心剤 |
-
1993
- 1993-09-17 JP JP5231151A patent/JPH06183976A/ja active Pending
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS568319A (en) * | 1980-03-26 | 1981-01-28 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | Antihistamine |
| JPH0386864A (ja) * | 1988-08-10 | 1991-04-11 | Otsuka Pharmaceut Co Ltd | 強心剤 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US11274602B2 (en) | 2019-05-24 | 2022-03-15 | Pratt & Whitney Canada Corp. | Air cooler for gas turbine engine |
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