JP5480477B2 - 粘着剤組成物、粘着シートおよびその製造方法 - Google Patents
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Description
(a)下記式(I):
CH2=C(R1)COOR2 (I)
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数1〜20のアルキル基である。);
で表されるアルキル(メタ)アクリレートから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm1)を含む。該モノマーm1の含有量は、全モノマー成分の凡そ50〜85質量%であり得る。
(b)下記式(II):
CH2=C(R3)CONHR4 (II)
(式中、R3は水素原子またはメチル基であり、R4は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基である。);
で表されるN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm2)を含む。該モノマーm2の含有量は、全モノマー成分の凡そ0.1〜12質量%であり得る。
(c)N−ビニル環状アミドおよびN−アルキル基を有してもよい(メタ)アクリルアミドから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm3)を含む。該モノマーm3の含有量は、全モノマー成分の凡そ10〜40質量%であり得る。
(d)カルボキシル基を有するモノマーを実質的に含有しない。
で表されるN−ビニル環状アミドから選択される一種または二種以上を好ましく使用し得る。そのようなN−ビニル環状アミドの一好適例として、N−ビニル−2−ピロリドン(すなわち、式(III)中のR5がプロピレン基である化合物)が挙げられる。
(a)下記式(I):
CH2=C(R1)COOR2 (I)
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数1〜20のアルキル基である。);
で表されるアルキル(メタ)アクリレートから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm1)を含む。該モノマーm1の含有量は、全モノマー成分の凡そ50〜85質量%であり得る。
(b)下記式(II):
CH2=C(R3)CONHR4 (II)
(式中、R3は水素原子またはメチル基であり、R4は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基である。);
で表されるN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm2)を含む。該モノマーm2の含有量は、全モノマー成分の凡そ0.1〜12質量%であり得る。
(c)N−ビニル環状アミドおよびN−アルキル基を有してもよい(メタ)アクリルアミドから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm3)を含む。該モノマーm3の含有量は、全モノマー成分の凡そ10〜40質量%であり得る。
(d)カルボキシル基を有するモノマーを実質的に含有しない。
上記粘着シート製造方法は、さらに、前記粘着剤組成物を支持体に塗布する工程と、その塗布された組成物に光を照射することにより該組成物を硬化させて粘着剤層を形成する工程とを含む。
かかる方法によると、金属面等の酸に弱い表面にも好ましく適用することができ、且つ粘着性能(凝集力、耐反撥性等)のよい粘着シートを効率よく製造し得る。また、このように光硬化型粘着剤組成物を用いて粘着剤層を形成する粘着シート製造方法は、厚手の粘着剤層をも容易に形成し得るという点で好ましい。
モノマーm1は、上記モノマー成分の主モノマー(主成分)をなす成分であって、下記式(I)で表されるアルキル(メタ)アクリレート、すなわちアルキルアルコールの(メタ)アクリル酸エステルからなる。ここで「(メタ)アクリル酸」とは、アクリル酸およびメタクリル酸を包含する概念である。また、モノマーm1が主モノマーであるとは、全モノマー成分に占めるモノマーm1の量(下記式(I)で表されるアルキル(メタ)アクリレートを二種以上含む場合にはそれらの合計量)が50質量%以上であることをいう。
CH2=C(R1)COOR2 (I)
ここで、式(I)中のR2は、水素原子またはメチル基である。また、式(I)中のR2は、炭素数1〜20のアルキル基である。該アルキル基は直鎖状であってもよく、分岐を有してもよい。式(I)で表されるアルキル(メタ)アクリレートの具体例としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、イソペンチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、n−オクチル(メタ)アクリレート、イソオクチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、イソノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。これらのうちR2が炭素数2〜14(以下、このような炭素数の範囲を「C2−14」と表すことがある。)のアルキル基であるアルキル(メタ)アクリレートが好ましく、R2がC2−10のアルキル基(例えば、n−ブチル基、2−エチルヘキシル基等)であるアルキル(メタ)アクリレートがより好ましい。
CH2=C(R3)CONHR4 (II)
ここで、式(II)中のR3は、水素原子またはメチル基である。また、式(II)中のR4は、炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基である。該ヒドロキシアルキル基におけるアルキル基は、直鎖状であってもよく、分岐を有してもよい。式(II)で表されるN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドの具体例としては、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド、N−(1−ヒドロキシプロピル)アクリルアミド、N−(1−ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド、N−(3−ヒドロキシプロピル)アクリルアミド、N−(3−ヒドロキシプロピル)メタクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)アクリルアミド、N−(2−ヒドロキシブチル)メタクリルアミド、N−(3−ヒドロキシブチル)アクリルアミド、N−(3−ヒドロキシブチル)メタクリルアミド、N−(4−ヒドロキシブチル)アクリルアミド、N−(4−ヒドロキシブチル)メタクリルアミド等が挙げられる。親水性と疎水性とのバランスがよく粘着物性のバランスに優れた粘着剤層を形成し得ることから、本発明にとり好ましいモノマーm2として、N−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミドおよびN−(2−ヒドロキシエチル)メタクリルアミドが挙げられる。特にN−(2−ヒドロキシエチル)アクリルアミド(HEAA)の使用が好ましい。例えば、モノマーm2の50質量%以上(より好ましくは70質量%以上、典型的には実質的に全部)がHEAAであることが好ましい。
で表されるN−ビニル環状アミドを好ましく使用し得る。上記式中のR5は、好ましくは飽和または不飽和の炭化水素基であり、より好ましくは飽和炭化水素基(例えば、炭素数3〜5のアルキレン基)である。かかる組成のモノマー成分によると、より粘着特性のバランスのよい粘着剤層を形成する粘着剤組成物が実現され得る。本発明にとり特に好ましいN−ビニル環状アミドとして、N−ビニル−2−ピロリドンが例示される。
ケタール系光重合開始剤の具体例としては、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン[例えば、商品名「イルガキュア651」(チバ・ジャパン社製品)]等が挙げられる。アセトフェノン系光重合開始剤の具体例としては、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン[例えば、商品名「イルガキュア184」(チバ・ジャパン社製品)]、2,2−ジエトキシアセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−(t−ブチル)ジクロロアセトフェノン等が挙げられる。ベンゾインエーテル系光重合開始剤の具体例としては、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル等が挙げられる。アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、例えば商品名「ルシリンTPO」(BASF社製品)等を使用することができる。α−ケトール系光重合開始剤の具体例としては、2−メチル−2−ヒドロキシプロピオフェノン、1−[4−(2−ヒドロキシエチル)フェニル]−2−メチルプロパン−1−オン等が挙げられる。芳香族スルホニルクロリド系光重合開始剤の具体例としては、2−ナフタレンスルホニルクロライド等が挙げられる。光活性オキシム系光重合開始剤の具体例としては、1−フェニル−1,1−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)−オキシム等が挙げられる。ベンゾイン系光重合開始剤の具体例としてはベンゾインが挙げられる。ベンジル系光重合開始剤の具体例としてはベンジルが挙げられる。ベンゾフェノン系光重合開始剤の具体例としては、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、ポリビニルベンゾフェノン、α−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等が挙げられる。チオキサントン系光重合開始剤の具体例としては、チオキサントン、2−クロロチオキサントン、2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントン、ドデシルチオキサントン等が挙げられる。
なお、部分重合物の重合率は以下の方法で求められる。すなわち、部分重合物から約0.5gのサンプルを採取して精秤する(質量Wp1)。次いで、該サンプルを130℃に2時間加熱することにより未反応モノマーを揮発させ、その加熱後に残ったサンプルの質量を精秤する(質量Wp2)。そして、得られた値を次式:重合率[%]=(Wp2/Wp1)×100;に代入することにより重合率を算出することができる。
ここで「粘着剤のゲル分率」とは、次の方法により測定される値をいう。該ゲル分率は、粘着剤のうち酢酸エチル不溶分の質量割合として把握され得る。
粘着剤サンプル(質量Wb1)を平均孔径0.2μmの多孔質ポリテトラフルオロエチレン膜(質量Wb2)で巾着状に包み、口をタコ糸(質量Wb3)で縛る。この包みを酢酸エチル50mLに浸し、室温(典型的には23℃)で7日間放置した後、上記包みを取り出して外表面に付着している酢酸エチルを拭き取り、該包みを130℃で2時間乾燥させ、該包みの質量(Wb4)を測定する。粘着剤のゲル分率は、各値を以下の式に代入することにより求められる。
ゲル分率[%]=[(Wb4−Wb2−Wb3)/Wb1]×100
かかる粘度調整用ポリマーは、一種のみを単独で用いてもよく二種以上を組み合わせて用いてもよいが、粘着剤組成物から形成される粘着剤全体の凡そ40質量%以下(典型的には凡そ5〜40質量%)の範囲で使用することが好ましい。換言すれば、該組成物に含まれる粘着剤形成成分のうち粘度調整用ポリマーの分量を凡そ40質量%以下(より好ましくは凡そ20質量%以下)とすることが好ましい。
図3,図4は、基材レス粘着シートの構成例である。図3に示す粘着シート13は、基材レスの粘着剤層2の両面が、少なくとも該粘着剤層側が剥離面となっている剥離ライナー3によってそれぞれ保護された構成を有する。図4に示す粘着シート14は、基材レスの粘着剤層2の一面が、両面が剥離面となっている剥離ライナー3により保護された構成を有し、これを巻回すると粘着剤層2の他面が剥離ライナー3に当接して該他面もまた剥離ライナー3で保護された構成とできるようになっている。
図5,図6は、片面粘着タイプの基材付き粘着シートの構成例である。図5に示す粘着シート15は、基材1の片面に粘着剤層2が設けられ、その粘着剤層2の表面(接着面)が、少なくとも該粘着剤層側が剥離面となっている剥離ライナー3によって保護された構成を有する。図6に示す粘着シート16は、基材1の一面に粘着剤層2が設けられた構成を有する。その基材1の他面は剥離面となっており、粘着シート16を巻回すると該他面に粘着剤層2が当接して該粘着剤層の表面(接着面)が基材1の他面で保護された構成とできるようになっている。
なお、基材付き粘着シートの場合、基材に粘着剤組成物を直接付与して粘着剤層を形成してもよく、剥離ライナー上に形成した粘着剤層を基材に転写してもよい。
2−エチルヘキシルアクリレート(2EHA、ホモポリマーのTg −70℃)70部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP、ホモポリマーのTg 54℃)30部およびN−ヒドロキシエチルアクリルアミド(HEAA、ホモポリマーのTg 98℃)4部からなるモノマー成分100部に対し、光重合開始剤として2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(チバ・ジャパン社製品、商品名「イルガキュア651」)0.05部および1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン(チバ・ジャパン社製品、商品名「イルガキュア184」)0.05部を配合した。この混合物を窒素ガス雰囲気下で攪拌することにより溶存酸素を十分に除去した後、該混合物に紫外線を照射することにより、上記モノマー成分を部分的に(重合率(モノマーコンバージョン) 約11%)重合させてなるアクリル系コポリマー材料(モノマーシロップ)を得た。このモノマーシロップに対し、内部架橋剤として、使用したモノマー成分100部当たり0.01部の1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(HDDA)を添加した。このようにして例1に係る光硬化型粘着剤組成物を調製した。
表1に示す組成(表中の「AA」はアクリル酸を表す。ホモポリマーのTg 106℃)のモノマー成分を使用した点、および、モノマー成分100部当たりのHDDA添加量を例3では0.02部、例5では0.04部とした点を除いては、例1と同様にして粘着剤組成物を作製し、該組成物を用いて粘着シートを作製した。例1と同様にして測定した粘着剤のゲル分率は、例2では48%、例3では68.1%、例4では81.9%、例5では60%であった。
[腐食性]
各例に係る粘着シートから一方の側の剥離ライナーを剥がして粘着剤層の一面を露出させ、厚さ25μmの透明なPETフィルム(剥離処理はされていない。)に貼り付けて裏打ちした。さらに他方の側の剥離ライナーを剥がして粘着剤層の他面を露出させ、これを厚さ80μmの銅箔に貼り合わせた後、60℃×95%RHの雰囲気下に250時間保持した。その後、粘着シートが貼り合わされている箇所の銅箔表面をPETフィルム側から目視にて観察し、銅箔表面の変色を指標として該銅箔表面の腐食の有無を確認した。その結果、銅箔表面に変色が認められない場合には腐食性「無」とし、変色が認められる場合には腐食性「有」として評価した。
各例に係る粘着シートから一方の側の剥離ライナーを剥がして粘着剤層の一面を露出させ、厚さ50μmのPETフィルム(剥離処理はされていない。)に貼り付けて裏打ちした。この裏打ちされた粘着シートを25mm幅にカットして試験片を作製した。被着体としては、イソプロピルアルコールを染み込ませたクリーンウェスで10往復擦って洗浄した清浄なアクリル板を使用した。上記試験片から他方の側の剥離ライナーを剥がし、5kgのローラを一回転がす方法で上記被着体に圧着した。これを40℃で2日間保存した後、23℃×50%RHの測定環境下に取り出して30分置き、引張試験機を用いて引張速度300mm/分、剥離角度180°の条件で剥離強度[N/25mm]を測定した。
各例に係る粘着シートを幅10mm、長さ90mmのサイズにカットして一方の側の剥離ライナーを剥がし、同サイズのアルミニウム板(厚み0.5mm)に貼り合わせて試験片を作製した。この試験片を、アルミニウム板側を内側として長手方向をφ50mmの丸棒に沿わせることで(すなわちR50の曲率で)湾曲させた。次いで、試験片の他面から剥離ライナーを剥がし、上記と同様に洗浄したポリプロピレン板の表面にラミネータを用いて浮きのないように圧着した。これを23℃の環境下に4時間または7時間放置した後、試験片の長手方向の端部がポリプロピレン板表面から浮きあがった高さ[mm]を測定した。測定は試験片の両端について行い、それら両端における浮き高さの合計値を耐反撥性の値とした。
凝集力の指標として、各例に係る粘着シートの保持力(定荷重特性)を以下のようにして評価した。すなわち、該粘着シートから一方の側の剥離ライナーを剥がして粘着剤層の一面を露出させ、厚さ50μmのPETフィルム(剥離処理はされていない。)に貼り付けて裏打ちした。この裏打ちされた粘着シートを幅10mm、長さ50mmのサイズにカットして試験片を作製した。被着体としては、トルエンを染み込ませたクリーンウェスで10往復擦って洗浄した清浄なベークライト板を使用した。上記試験片から他方の側の剥離ライナーを剥がし、2kgのローラを一往復転がす方法で、幅10mm、長さ20mmの接着面積で上記被着体に圧着した。これを40℃に30分間保持した後、上記ベークライト板を40℃の環境下に垂下し、上記試験片の自由端(上記ベークライト板からはみ出した部分)に500gの荷重を付与して40℃の環境下に2時間放置した。上記荷重を付与してから2時間経過する前に試験片が被着体から落下した場合には保持力「不良」とし、2時間経過後にも試験片が被着体に保持されていた場合には保持力「良」とした。
表2に示す組成(表中の「BA」はブチルアクリレートを表す。ホモポリマーのTg −54℃)のモノマー成分を使用した点、および、モノマー成分100部当たりのHDDA添加量を例6,7のいずれについても0.03部とした点を除いては、例1と同様にして粘着剤組成物を作製し、該組成物を用いて粘着シートを作製した。粘着剤のゲル分率は、例6では28.7%、例7では53%であった。
表2に示す組成(表中の「DEAA」はN,N−ジエチルアクリルアミドを表す。ホモポリマーのTg 81℃)のモノマー成分を使用した点、および、モノマー成分100部当たりのHDDA添加量を例8では0.05部、例9では0.06部とした点を除いては、例1と同様にして粘着剤組成物を作製し、該組成物を用いて粘着シートを作製した。粘着剤のゲル分率は、例8では30.2%、例9では19.7%であった。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計および攪拌機を備えた反応容器に、重合開始剤としての2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN) 0.2部、モノマー成分としての2EHA 70部、NVP 26部およびHEAA 4部、および溶媒としての酢酸エチルを入れ、室温において窒素ガス雰囲気下で1時間攪拌した。その後、反応容器の内容物(モノマー成分の全量を含む溶液)を60℃に加熱して窒素ガス流中で5.5時間重合を行った。かかる一括仕込み方式の溶液重合によりアクリル系ポリマーの溶液を得た。
表3に示す組成(表中の「HEA」はヒドロキシエチルアクリレートを表す。)のモノマー成分を使用した点、および、アクリル系ポリマー100部当たりの上記イソシアネート系架橋剤の添加量を0.1部とした点を除いては、例10と同様にして粘着剤組成物を作製し、該組成物を用いて粘着シートを作製した。粘着剤のゲル分率は59.4%であった。
表3に示す組成(表中の「CHMI」はN−シクロヘキシルマレイミドを表す。)のモノマー成分を使用した点、および、アクリル系ポリマー100部当たりの上記イソシアネート系架橋剤の添加量を0.5部とした点を除いては、例10と同様にして粘着剤組成物を作製し、該組成物を用いて粘着シートを作製した。粘着剤のゲル分率は53.4%であった。
2:粘着剤層
3:剥離ライナー
11,12,13,14,15,16:粘着シート
Claims (8)
- 以下の条件:
下記式(I):
CH2=C(R1)COOR2 (I)
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数1〜20のアルキル基である。);
で表されるアルキル(メタ)アクリレートから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm1)を、全モノマー成分に対して60〜80質量%含む;
下記式(II):
CH2=C(R3)CONHR4 (II)
(式中、R3は水素原子またはメチル基であり、R4は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基である。);
で表されるN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm2)を、全モノマー成分に対して0.1〜12質量%含む;
N−ビニル環状アミドおよびN−アルキル基を有してもよい(メタ)アクリルアミドから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm3)を、全モノマー成分に対して15〜35質量%含む;および、
カルボキシル基を有するモノマーを含有しないか、あるいはその含有量が全モノマー成分の0.1質量%以下である;
を満たすモノマー成分または該モノマー成分を少なくとも部分的に重合させてなるアクリル系コポリマー材料を主体とする、粘着剤組成物。 - 前記モノマーm1,m2およびm3の合計含有量が、全モノマー成分の90質量%以上である、請求項1に記載の組成物。
- 前記モノマー成分は、該モノマー成分を重合させて得られるアクリル系コポリマーのガラス転移温度(Tg)が−10℃以下となるモノマー組成を有する、請求項1または2に記載の組成物。
- 前記モノマーm2は、N−(2−ヒドロキシエチル)(メタ)アクリルアミドである、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 金属面に直接貼り付けるための粘着シートに用いられる、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物を用いて形成された粘着剤層を備える、粘着シート。
- 以下の条件:
下記式(I):
CH2=C(R1)COOR2 (I)
(式中、R1は水素原子またはメチル基であり、R2は炭素数1〜20のアルキル基である。);
で表されるアルキル(メタ)アクリレートから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm1)を、全モノマー成分に対して60〜80質量%含む;
下記式(II):
CH2=C(R3)CONHR4 (II)
(式中、R3は水素原子またはメチル基であり、R4は炭素数2〜4のヒドロキシアルキル基である。);
で表されるN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミドから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm2)を、全モノマー成分に対して0.1〜12質量%含む;
N−ビニル環状アミドおよびN−アルキル基を有してもよい(メタ)アクリルアミドから選択される一種または二種以上のモノマー(モノマーm3)を、全モノマー成分に対して15〜35質量%含む;および、
カルボキシル基を有するモノマーを含有しないか、あるいはその含有量が全モノマー成分の0.1質量%以下である;
を満たすモノマー成分または該モノマー成分を部分的に重合させてなるアクリル系コポリマー材料を含む粘着剤組成物を用意する工程、ここで、当該工程では前記モノマー成分100質量部に対して0.01〜2質量部の光重合開始剤が用いられる;
前記粘着剤組成物を支持体に塗布する工程、および、
その塗布された組成物に光を照射することにより該組成物を硬化させて粘着剤層を形成する工程、
を包含する、粘着シート製造方法。
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