KR101242237B1 - 아크릴 필름의 제조 방법 및 아크릴 필름 - Google Patents
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Abstract
본 발명은, 아크릴계 수지 시럽을 제막하는 제 1 단계; 및 제 1 단계에서 제막된 아크릴계 수지 시럽에 자외선을 조사하여 경화시키는 제 2 단계를 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법 및 그를 사용하여 제조된 아크릴 필름에 관한 것이다. 본 발명에 따르면, 두께 편차가 적고, 두께 정밀도가 우수한 필름이 제공될 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 피쉬 아이 등의 필름의 결함 및 종횡 방향으로 물성 차이가 최소한으로 억제될 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 따른 필름은, 각종 반도체 공정의 보호 필름, 광학용 점착 또는 접착 제품, 전자 부품용 점착 또는 접착 제품 등의 다양한 산업용 시트나 다층 구조의 라미네이트 제품에 적용되어 탁월한 효과를 발휘할 수 있다.
수지 시럽, 아크릴 필름, 반응성 단량체, 열개시제, 광개시제, 고형분 농도
Description
본 발명은 아크릴 필름의 제조 방법 및 아크릴 필름에 관한 것이다.
점착 필름 또는 점착 시트와 같은 점착 제품은, 다이싱 공정이나 이면연삭 공정과 같은 반도체 웨이퍼 가공 공정에서의 보호 필름은 물론 광고용 필름, 클리닝 시트, 반사 시트, 구조용 점착 시트, 사진용 점착 시트, 차선표시용 점착 시트, 광학용 점착 제품, 전자 부품용 점착 제품, 의료용 패치 등과 같은 각종 산업용 시트 또는 다층 구조의 라미네이트 제품에 빈번하게 사용된다.
상기와 같은 점착 필름 또는 점착 시트에 포함되는 기재 필름으로는, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET), 폴리올레핀, 폴리우레탄, 에틸렌-비닐 아세테이트, 폴리부틸렌테레프탈레이트, 폴리프로필렌 또는 폴리에틸렌 등의 플라스틱 필름이 주로 사용된다.
이와 같은 플라스틱 필름은, 각종 열가소성 수지를 용융시키고, 용융된 수지를 T자형 다이, 흡취 압출 또는 칼렌더링 공법 등에 적용하여 제조되고 있다. 이와 같이, 압출이나 칼렌더링 공법에 의해 제조된 필름은 생산성이 우수하고, 가격 이 저렴하다는 장점이 있다.
그러나, 상기와 같은 제조 방식에서는, 필름 형성 과정에서 수지 내로 바람직하지 못한 외래 물질이 유입되거나, 혹은 수지 내의 불용성 성분의 존재로 인해, 필름에 소위 피쉬 아이(fish eye)로 불리우는 돌출부가 산재될 가능성이 높다. 또한, 상기와 같은 방식으로 제조된 필름의 경우, 필름의 두께의 균일한 제어도 어려우며, 또한 제조 과정에서 인가되는 스트레스로 인해 필름의 종축 및 횡축 방향에서 큰 물성차가 발생하게 되는 문제점이 있다.
이에 따라 기존 방식으로 제조된 필름의 경우, 예를 들어, 다이싱이나 이면연삭 공정 등에 적용되었을 때, 불균일 압력으로 인해 웨이퍼 등의 균열이나 휨을 유발하기 쉽고, 그 외의 다른 용도에 적용되었을 때에도, 여러가지 문제를 유발하게 된다.
본 발명은 아크릴 필름의 제조 방법 및 아크릴 필름을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위한 수단으로서, 아크릴계 수지 시럽을 제막하는 제 1 단계; 및 제 1 단계에서 제막된 아크릴계 수지 시럽에 자외선을 조사하여 경화시키는 제 2 단계를 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법을 제공한다.
본 발명은 상기 과제를 해결하기 위한 다른 수단으로서, 상기 본 발명의 방법에 따라 제조된 아크릴 필름을 제공한다.
본 발명에 따르면, 두께 편차가 적고, 두께 정밀도가 우수한 필름이 제공될 수 있다. 또한, 본 발명에 따르면, 피쉬 아이 등의 필름의 결함 및 종횡 방향으로 물성 차이가 최소한으로 억제될 수 있다. 이에 따라, 본 발명에 따른 필름은, 각종 반도체 공정의 보호 필름, 광학용 점착 또는 접착 제품, 전자 부품용 점착 또는 접착 제품 등의 다양한 산업용 시트나 다층 구조의 라미네이트 제품에 적용되어 탁월한 효과를 발휘할 수 있다.
본 발명은, 아크릴계 수지 시럽을 제막하는 제 1 단계; 및 제 1 단계에서 제막된 아크릴계 수지 시럽에 자외선을 조사하여 경화시키는 제 2 단계를 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법에 관한 것이다.
이하, 본 발명의 아크릴 필름의 제조 방법을 구체적으로 설명한다.
본 발명의 제 1 단계에서 사용되는 아크릴계 수지 시럽의 조성은 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에서는, 예를 들면, 아크릴계 중합체; 반응성 단량체 및 광개시제를 아크릴계 수지 시럽을 사용할 수 있다.
본 발명에서, 아크릴계 수지 시럽에 포함되는 아크릴계 중합체의 조성은 특별히 제한되지 않는다. 본 발명에서는, 예를 들면, 최종 경화물의 유리전이온도나 택(tack) 특성을 고려하여, 유리전이온도가 30℃ 이상인 아크릴계 중합체를 사용할 수 있다. 아크릴계 중합체의 유리전이온도가 30℃ 미만이면, 제조된 필름의 유리전이온도가 지나치게 낮아지거나, 택(tack) 특성이 지나치게 높아져서, 필름의 용도가 제한될 우려가 있다.
본 발명에서 상기와 같은 아크릴계 중합체는, 예를 들면, (메타)아크릴산 알킬 에스테르; (메타)아크릴산 아릴 에스테르; (메타)아크릴산 알콕시알킬 에스테르; 카복실기 함유 화합물; 히드록시기 함유 화합물; 질소 함유 화합물; 글리시딜기 함유 화합물; 스티렌계 화합물 및 카르본산 비닐 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 중합체일 수 있다.
상기에서 (메타)아크릴산 알킬 에스테르의 구체적인 예로는, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, 프로필 (메타)아크릴레이트, 부틸 (메타)아크릴레이트, 헥실 (메타)아크릴레이트, 시클로헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 스테아릴 (메타)아크릴레이트, 옥타데실 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 이소데실 (메타)아크릴레이트, 또는 이소보닐 (메타)아크릴레이트 등의 탄소수 1 내지 20의 직쇄상 또는 분지상, 또는 비고리형 또는 고리형 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있고, (메타)아크릴산 아릴 에스테르의 예로는, 페닐 (메타)아크릴레이트, 벤질 (메타)아크릴레이트 또는 페녹시에틸 (메타)아크릴레이트 등의 아릴 (메타)아크릴레이트를 들 수 있으며, (메타)아크릴산 알콕시 알킬 에스테르의 예로는, 메톡시에틸 (메타)아크릴레이트, 에톡시메틸 (메타)아크릴레이트, 프로폭시에틸 (메타)아크릴레이트, 부톡시에틸 (메타)아크릴레이트 또는 에톡시프로필 (메타)아크릴레이트와 같은 알콕시알킬 (메타)아크릴레이트를 들 수 있다.
또한, 카복실기 함유 화합물의 예로는, (메타)아크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레산 또는 말레산 무수물 등을 들 수 있고, 히드록시기 함유 화합물의 예로는, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 질소 함유 단량체의 예로는, (메타)아크릴아미드 또는 n-메틸롤 (메타)아크릴아미드 등을 들 수 있고, 글리시딜기 함유 화합물의 예로는 글리시딜 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으며, 스티렌계 화합물의 예로는, 스티렌 또는 알파 메틸 스티렌 등을 들 수 있고, 카르본산 비닐 에스테르의 예로는 비닐 아세테이트 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서는, 상기와 같은 각종 단량체 중 단량체 혼합물에 포함되는 구체적인 단량체의 종류 및 2종 이상의 배합되었을 경우, 그 비율 등은 특별히 제한되지 않으며, 목적하는 유리전이온도 및 기타 중합체의 특성을 고려하여 자유롭게 선택될 수 있다.
본 발명에서, 상기 각각의 성분을 포함하는 아크릴계 중합체를 제조하는 방법은 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 용액 중합, 광중합, 벌크 중합, 서스펜션 중합 또는 에멀션 중합과 같은 일반적인 중합법을 통하여 제조할 수 있다. 본 발명에서는 특히 용액 중합법을 사용하는 것이 바람직하며, 이 때 용액 중합은 각각의 단량체가 균일하게 혼합된 상태에서 개시제를 혼합하여, 50℃ 내지 140℃의 중합 온도로 수행하는 것이 바람직하다. 이 때 사용될 수 있는 개시제로는 아조비스 이소부티로니트릴 또는 아조비스시클로헥산 카르보니트릴과 같은 아조계 중합 개시제; 및/또는 과산화 벤조일 또는 과산화 아세틸과 같은 과산화물 등의 통상의 개시제를 들 수 있다.
본 발명에서 상기와 같은 아크릴계 중합체는, 후술하는 반응성 단량체 100 중량부에 대하여, 5 중량부 내지 80 중량부의 양으로 수지 시럽에 포함되는 것이 바람직하다. 상기 함량이 5 중량부 미만이면, 아크릴계 필름의 연성이 지나치게 증가하거나, 혹은 외부의 충격에 대해 쉽게 손상될 우려가 있다. 또한, 상기 함량이 80 중량부를 초과하면, 필름의 경화도가 저하되어, 필름 형상의 유지가 어렵거나, 시럽의 점도가 지나치게 증가하여, 공정 효율이 저하될 우려가 있다.
본 발명의 수지 시럽은, 전술한 아크릴계 중합체와 함께 상기 중합체를 희석할 수 있는 반응성 단량체를 포함한다.
상기에서 사용할 수 있는 반응성 단량체의 종류는, 분자 내에 광중합성 이중 결합을 가지는 것이라면 특별히 제한되지 않고, 예를 들면, 아크릴계 단량체를 사용할 수 있다. 이 때, 아크릴계 단량체의 종류는, 메틸 (메타)아크릴레이트, 에틸 (메타)아크릴레이트, n-프로필 (메타)아크릴레이트, 이소프로필 (메타)아크릴레이트, n-부틸 (메타)아크릴레이트, t-부틸 (메타)아크릴레이트, sec-부틸 (메타)아크릴레이트, 펜틸 (메타)아크릴레이트, 2-에틸헥실 (메타)아크릴레이트, 2-에틸부틸 (메타)아크릴레이트, n-옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소옥틸 (메타)아크릴레이트, 이소보닐 (메타)아크릴레이트, 이소노닐 (메타)아크릴레이트, 라우릴 (메타)아크릴레이트, 아다만탄 (메타)아크릴레이트 및 테트라데실 (메타)아크릴레이트 등과 같은 탄소수 1 내지 12의 알킬기를 가지는 알킬 (메타)아크릴레이트; 디시클로펜테닐 (메타)아크릴레이트 또는 디시클로펜테닐옥시 (메타)아크릴레이트와 같은 알리시클릭(alicyclic) (메타)아크릴레이트; 페닐히드록시프로필 (메타)아크릴레이트 또는 벤질 (메타)아크릴레이트와 같은 방향족 (메타)아크릴레이트; 또는 테트라히드로푸 르푸릴 (메타)아크릴레이트 또는 모르폴리닐 (메타)아크릴레이트와 같은 헤테로시클릭 (메타)아크릴레이트 등을 들 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
또한, 본 발명에서는, 상기 반응성 단량체로서, 2-히드록시에틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시프로필 (메타)아크릴레이트, 4-히드록시부틸 (메타)아크릴레이트, 6-히드록시헥실 (메타)아크릴레이트, 8-히드록시옥틸 (메타)아크릴레이트, 2-히드록시에틸렌글리콜 (메타)아크릴레이트 또는 2-히드록시프로필렌글리콜 (메타)아크릴레이트 등의 히드록시기 함유 단량체; (메타)아크릴산, 2-(메타)아크릴로일옥시 아세트산, 3-(메타)아크릴로일옥시 프로필산, 4-(메타)아크릴로일옥시 부틸산, 아크릴산 이중체, 이타콘산, 말레산 및 말레산 무수물 등의 카복실기 함유 단량체; 또는 (메타)아크릴아미드, N-비닐 피롤리돈 또는 N-비닐 카프로락탐 등과 같은 질소 함유 단량체 등의 극성 단량체를 단독으로 또는 전술한 성분과 함게 사용할 수 있다. 이와 같은 극성 단량체를 적절하게 사용함으로 해서, 제조된 아크릴 필름에 응집력을 부여하고, 그 기계적 강도를 효과적으로 제어할 수 있다.
본 발명에서, 수지 시럽은 전술한 성분과 함께 광개시제를 추가로 포함한다. 이와 같은 광개시제는, 사용량에 따라서 수지 시럽의 중합도를 제어할 수 있다. 본 발명에서는 상기와 같은 광개시제를, 예를 들면, 전술한 반응성 단량체 100 중량부에 대하여, 0.01 중량부 내지 30 중량부의 양으로 사용할 수 있으나, 이는 시럽의 중합도 및 필름의 물성 등을 고려하여 제어될 수 있는 것으로, 상기 범위에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서는 광개시제로서, 자외선 조사 등을 통한 중합 반응을 개시시킬 수 있는 것이라면, 어느 것이나 사용할 수 있다. 본 발명에서 사용될 수 있는 광개시제의 종류는 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면, α-히드록시케톤계 화합물(ex. IRGACURE 184, IRGACURE 500, IRGACURE 2959, DAROCUR 1173; Ciba Specialty Chemicals(제)); 페닐글리옥실레이트(phenylglyoxylate)계 화합물(ex. IRGACURE 754, DAROCUR MBF; Ciba Specialty Chemicals(제)); 벤질디메틸케탈계 화합물(ex. IRGACURE 651; Ciba Specialty Chemicals(제)); α-아미노케톤계 화합물(ex. IRGACURE 369, IRGACURE 907, IRGACURE 1300; Ciba Specialty Chemicals(제)); 모노아실포스핀계 화합물(MAPO)(ex. DAROCUR TPO; Ciba Specialty Chemicals(제)); 비스아실포스펜계 화합물(BAPO)(ex. IRGACURE 819, IRGACURE 819DW; Ciba Specialty Chemicals(제)); 포스핀옥시드계 화합물(ex. IRGACURE 2100; Ciba Specialty Chemicals(제)); 메탈로센계 화합물(ex. IRGACURE 784; Ciba Specialty Chemicals(제)); 아이오도늄염(iodonium salt)(ex. IRGACURE 250; Ciba Specialty Chemicals(제)); 및 상기 중 하나 이상의 혼합물(ex. DAROCUR 4265, IRGACURE 2022, IRGACURE 1300, IRGACURE 2005, IRGACURE 2010, IRGACURE 2020; Ciba Specialty Chemicals(제)) 등을 들 수 있다. 본 발명에서는 상기 중 일종 또는 이종 이상을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명의 제 1 단계에서 사용되는 수지 시럽은 또한, 필요에 따라서, 열개시제를 추가로 포함할 수 있다. 상기와 같은 열개시제는 사용량에 따라 수지 시럽의 전환율을 보다 향상시킬 수 있으며, 특히 최종적으로 제조되는 아크릴 필름을 매우 두껍게 구성하더라도 균일한 물성을 가지는 필름의 제조가 가능하다.
본 발명에서 사용할 수 있는 열개시제의 종류는, 특별히 한정되지 않는다. 본 발명에서는, 예를 들면, 2,2'-아조비스(2-메틸부티로니트릴), 2,2'-아조비스(이소부티로니트릴), 2,2'-아조비스(2,4-디메틸발레로니트릴), 4,4-아조비스(4-시아노발레릭산), 1,1'-아조비스(시클로헥산카보니트릴) 및 2,2'-아조비스(4-메톡시-2,4-디메틸발레로니트릴) 등의 아조계 화합물; 테트라메틸부틸퍼옥시 네오데카노에이트(ex. Perocta ND, NOF사(제)), 비스(4-부틸시클로헥실)퍼옥시디카보네이트(ex. Peroyl TCP, NOF사(제)), 디(2-에틸헥실)퍼옥시 카보네이트, 부틸퍼옥시 네오데카노에이트(ex. Perbutyl ND, NOF사(제)), 디프로필 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl NPP, NOF사(제)), 디이소프로필 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl IPP, NOF사(제)), 디에톡시에틸 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl EEP, NOF사(제)), 디에톡시헥실 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl OEP, NOF사(제)), 헥실 퍼옥시 디카보네이트(ex. Perhexyl ND, NOF사(제)), 디메톡시부틸 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl MBP, NOF사(제)), 비스(3-메톡시-3-메톡시부틸) 퍼옥시 디카보네이트(ex. Peroyl SOP, NOF사(제)), 디부틸 퍼옥시 디카보네이트, 디세틸(dicetyl)퍼옥시 디카보네이트, 디미리스틸 (dimyristyl)퍼옥시 디카보네이트, 1,1,3,3-테트라메틸부틸 퍼옥시피발레이트(peroxypivalate), 헥실 퍼옥시 피발레이트(ex. Perhexyl PV, NOF사(제)), 부틸 퍼옥시 피발레이트(ex. Perbutyl, NOF사(제)), 트리메틸 헥사노일 퍼옥시드(ex. Peroyl 355, NOF사(제)), 디메틸 히드록시부틸 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 610M75, Atofina(제)), 아밀 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 546M75, Atofina(제)), 부틸 퍼옥시네오데카노에이트(ex. Luperox 10M75, Atofina(제)), t-부틸퍼옥시 네오헵타노에이트, 아밀퍼옥시 피발레이트(pivalate)(ex. Luperox 546M75, Alofina(제)), t-부틸퍼옥시 피발레이트, t-아밀 퍼옥시-2-에틸헥사노에이트, 라우릴 퍼옥시드, 디라우로일(dilauroyl) 퍼옥시드, 디데카노일 퍼옥시드, 벤조일 퍼옥시드, 디벤조일 퍼옥시드, 2,2-비스(tert-부틸퍼옥시)부탄, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)시클로헥산, 2,5-비스(부틸퍼옥시)-2,5-디메틸헥산, 2,5-비스(tert-부틸퍼옥시)-1-메틸에틸)벤젠, 1,1-비스(tert-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, tert-부틸 히드로퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시드, tert-부틸 퍼옥시벤조에이트, tert-부틸퍼옥시 이소프로필 카보네이트, 큐멘 히드록시퍼옥시드, 디큐밀 퍼옥시드, 라우로일 퍼옥시드 또는 2,4-펜타네디온 퍼옥시드 등의 퍼옥시계 화합물; tert-부틸 퍼아세테이트(tert-butyl peracetate); 퍼아세틱산(peracetic acid) 또는 포타슘 퍼술페이트(potassium persulfate) 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다. 본 발명에서는 상기와 같은 열개시제의 일종 또는 이종 이상의 혼합을 사용할 수 있다.
본 발명에서 열개시제는 반응성 단량체 100 중량부에 대하여 0.01 중량부 내지 10 중량부의 양으로 수지 시럽에 포함될 수 있다. 그러나, 상기 열개시제의 함량은 본 발명의 일 예시에 불과하며, 목적하는 전환율 개선 효과 등을 고려하여 자유롭게 선택할 수 있다.
본 발명의 제 1 단계에서 사용되는 수지 시럽은 또한, 전술한 반응성 단량체 100 중량부에 대하여 0.05 중량부 내지 50 중량부의 가교제를 추가로 포함할 수 있 다. 이와 같은 가교제는 사용량에 따라서 아크릴 필름의 인장 특성 등의 물성을 개선할 수 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 상기 가교제의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 다관능성 아크릴레이트를 사용할 수 있다. 이 경우, 사용될 수 있는 다관능성 아크릴레이트의 종류는 특별히 한정되지 않는다. 본 발명에서는, 예를 들면, 1,4-부탄디올 디(메타)아크릴레이트, 1,6-헥산디올 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 폴리에틸렌글리콜 디(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜아디페이트(neopentylglycol adipate) 디(메타)아크릴레이트, 히드록시피발산(hydroxyl puivalic acid) 네오펜틸글리콜 디(메타)아크릴레이트, 디시클로펜타닐(dicyclopentanyl) 디(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디시클로펜테닐 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 디(메타)아크릴레이트, 디(메타)아크릴록시 에틸 이소시아누레이트, 알릴(allyl)화 시클로헥실 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸디메탄올(메타)아크릴레이트, 디메틸롤 디시클로펜탄 디(메타)아크릴레이트, 에틸렌옥시드 변성 헥사히드로프탈산 디(메타)아크릴레이트, 트리시클로데칸 디메탄올(메타)아크릴레이트, 네오펜틸글리콜 변성 트리메틸프로판 디(메타)아크릴레이트, 아다만탄(adamantane) 디(메타)아크릴레이트 또는 9,9-비스[4-(2-아크릴로일옥시에톡시)페닐]플루오렌(fluorine) 등과 같은 2관능성 아크릴레이트; 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트, 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 펜타에리쓰리톨 트리(메타)아크릴레이트, 프로필렌옥시드 변성 트리메틸롤프로판 트리(메타) 아크릴레이트, 3 관능형 우레탄 (메타)아크릴레이트 또는 트리스(메타)아크릴록시에틸이소시아누레이트 등의 3관능형 아크릴레이트; 디글리세린 테트라(메타)아크릴레이트 또는 펜타에리쓰리톨 테트라(메타)아크릴레이트 등의 4관능형 아크릴레이트; 프로피온산 변성 디펜타에리쓰리톨 펜타(메타)아크릴레이트 등의 5관능형 아크릴레이트; 및 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트, 카프로락톤 변성 디펜타에리쓰리톨 헥사(메타)아크릴레이트 또는 우레탄 (메타)아크릴레이트(ex. 이소시아네이트 단량체 및 트리메틸롤프로판 트리(메타)아크릴레이트의 반응물 등의 6관능형 아크릴레이트 등을 사용할 수 있으나, 이에 제한되는 것은 아니다.
본 발명에서 상기 다관능성 아크릴레이트는, 전술한 반응성 단량체 100 중량부에 대하여, 0.05 중량부 내지 50 중량부를 사용할 수 있다. 그러나, 상기 함량은 일 예시에 불과하며, 본 발명에서는, 공정 효율, 또는 필름의 물성(ex. 유리전이온도 등)을 고려하여, 다관능 아크릴레이트의 함량을 자유롭게 제어할 수 있다.
본 발명의 수지 시럽은 전술한 성분에 추가로, 필요에 따라, 열전도성 첨가제, 난연제, 안료, 산화 방지제, 자외선 안정제, 분산제, 소포제, 증점제, 가소제 및 실란 커플링제로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 첨가제를 적절하게 포함할 수 있다.
본 발명의 제 1 단계에서 사용되는 수지 시럽은, 이 분야에서 공지된 방법으로 전술한 성분을 적절하게 배합하여 제조할 수 있다. 본 발명에서는, 이 과정에서 수지 시럽의 고형분 농도를 100%, 구체적으로 상기 수지 시럽을 무용제 타입으로 구성하는 것이 바람직하다. 이와 같이, 수지 시럽을 무용제 타입으로 구성함으 로 해서, 공정 효율을 개선할 수 있고, 돌출부(fish eye) 등의 결합이 없으면서도, 균일한 두께 편차를 가지는 필름의 제조가 가능하다. 또한, 용제의 사용을 배제함으로써, 두께가 두꺼운 필름의 제조가 용이해질 수 있고, 용제 휘발 공정이 불필요하므로, 실제 설비에서 건조 오븐 등의 건조기를 생략할 수 있다. 또한, 용제 휘발 공정의 생략으로 인해, 용제 휘발로 인한 환경 설비의 필요성이 없으며, 공정 환경 또는 공정 후에 환경 오염 문제를 유발하지 않는다.
본 발명에서는 또한, 상기 과정에서 아크릴계 수지 시럽의 점도를 약 100 cps 내지 10,000 cps의 범위로 제어하는 것이 바람직하다. 수지 시럽을 전술한 범위로 제어함으로 해서, 보다 효율적인 공정의 진행이 가능하다.
본 발명의 제 1 단계에서는 상기와 같은 방식으로 제조된 수지 시럽을 제막한다. 이 때, 수지 시럽을 제막하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 캐스팅(casting)법을 적용할 수 있다. 구체적으로, 본 발명의 제 1 단계에서는, 바코트, 나이프 코트, 롤 코트, 스프레이 코트, 그라비어 코트, 커튼 코트, 콤마 코트 및/또는 립 코트 등의 통상의 수단으로, 적절한 공정 기재상에 상기 수지 시럽을 코팅함으로써, 제막 공정을 수행할 수 있다. 이와 같은 방식으로 제막을 수행하고, 후술하는 자외선 조사 공정을 수행함으로써, 두께 균일성, 고온 치수 안정성, 절단성 및 투명성 등의 물성이 향상된 필름을 얻을 수 있다. 구체적으로, 본 발명에서는 전술한 수지 시럽을 액상인 상태로 적절한 공정 기재상에 캐스트(casting)한 후, 이를 필름화하고, 공정 기재를 제거하는 방식으로 아크릴 필름의 제조가 가능하다. 이와 같은 방식을 사용한 경우, 성막 시에 수지에 걸리는 응 력이 최소화되고, 시간의 흐름 또는 가열에 의한 치수 변화가 발생하지 않게 된다. 또한, 고형의 불순물의 제거가 용이하여, 제막된 필름에서 돌출부(fish eye) 등의 발생이 억제되고, 이것에 의해 막 두께의 균일성과 두께 정밀도가 향상될 수 있다. 또한, 상기 방식을 적용할 경우, 필름의 응력 완화성이 향상될 수 있고, 이에 따라 피착체에 부착하였을 때, 발생하는 잔류 응력을 신속하게 해소할 수 있다.
한편, 상기 제막 공정에서 사용될 수 있는 공정 기재의 종류는 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 통상의 플라스틱 기재(ex. PET 기재), 종이, 부직포, 유리 또는 금속성 기재를 사용할 수 있다. 본 발명에서는 또한 상기와 같은 공정 기재에 적절한 이형 처리를 수행하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 제 2 단계는, 제 1 단계에서 제막된 수지 시럽에 자외선을 조사하여 경화시킴으로써, 수지 시럽을 중합시키는 단계이다. 본 발명의 제 2 단계에서, 자외선을 조사하는 방법은 특별히 제한되지 않으며, 예를 들면, 고압수은 램프, 무전극 램프 또는 크세논 램프(xenon lamp) 등의 수단을 사용하여 수행할 수 있다.
또한, 본 발명의 제 2 단계는, 예를 들면, 조도가 5 mW/cm2 내지 200 mW/cm2인 자외선(파장: 230 nm 내지 400 nm)을 약 2초 내지 20분 동안 조사하여 수행할 수 있다. 또한, 상기 단계에서, 자외선의 광량은 4 mJ/cm2 내지 2,000 mJ/cm2의 범위 내에서 제어될 수 있다.
그러나, 상기 자외선 조사 조건은, 본 발명의 하나의 예시에 불과하다. 즉, 본 발명에서는, 제반 물성을 훼손하지 않으면서, 수지 시럽의 충분한 경화가 이루어질 정도의 범위 내에서, 제 2 단계의 자외선 조사 조건을 자유롭게 변경할 수 있다.
한편, 본 발명에서 수지 시럽이 광개시제와 함께 열개시제를 추가로 포함하는 경우, 상기와 같은 UV 조사 과정에서 반응계 내에서 발생하는 열에 의해 상기 열개시제가 중합 반응에 참여할 수 있다. 이 경우, UV 경화 반응시에 발생하는 열이 열개시제의 중합 반응을 개시시키기에는 부족한 경우, 상술한 UV 조사 과정 중 또는 그 후에 수지 시럽에 열풍 또는 적외선 가열 등의 수단으로 적절한 열을 인가할 수도 있다.
본 발명에서는, 상기한 방법으로 수지 시럽을 경화시킨 후에, 적절한 방식으로 공정 기재를 제거함으로써, 아크릴 필름을 제조할 수 있다.
본 발명은 또한, 전술한 본 발명에 따른 방법으로 제조된 아크릴 필름에 관한 것이다.
전술한 바와 같이, 본 발명에서는, 액상의 수지 시럽, 바람직하게는 고형분 농도가 100%인 수지 시럽을 캐스팅하고, 경화시켜, 필름을 제조함으로써, 두께 균일성, 고온 치수 안정성, 절단성, 응력 완화성 및 투명성 등의 물성이 향상된 필름을 얻을 수 있다.
따라서, 본 발명에 따라 제조된 아크릴 필름은, 다이싱(dicing)이나 이면연삭(backgrinding)과 같은 각종 반도체 공정에 사용되는 보호 필름은 물론 각종 산 업용 시트, 예를 들면, 보호 필름, 광고용 필름, 클리닝 시트, 반사 시트, 구조용 점착 시트, 사진용 점착 시트, 차선표시용 점착 시트, 광학용 점착 제품 또는 전자 부품용 점착 제품에 사용되는 기재 필름으로 효과적으로 사용될 수 있다. 또한, 본 발명의 필름은 다층 구조의 라미네이트 제품, 예를 들면 일반 상업용 점착 제품, 의료용 패치 또는 가열 활성 점착제(heat activated pressure-sensitive adhesive) 등의 용도로도 효과적으로 적용될 수 있다.
전술한 바와 같은 본 발명의 필름의 두께 등의 물성은, 필름이 적용되는 용도에 따라 선택되는 것으로 특별히 제한되지 않는다. 예를 들면, 본 발명의 필름은, 두께가 0.02 mm 내지 3.0 mm, 바람직하게는 0.05 mm 내지 1.0 mm의 범위 내에서 적절하게 제어될 수 있다. 상기 필름의 두께가 0.02 mm 미만이면, 두께 균일도가 저하될 우려가 있으며, 3.0 mm을 초과하여 후막화될 경우에는, 수지 시럽의 경화를 위하여 필요한 UV 조사량이나 열인가량이 지나치게 증가하고, 제조된 필름에 손상이 발생하거나, 혹은 필름의 내부 및 표면의 물성이 균일하게 되지 않을 우려가 있다.
이하 본 발명에 따르는 실시예 및 본 발명에 따르지 않는 비교예를 통하여 본 발명을 보다 상세히 설명하나, 본 발명의 범위가 하기 제시된 실시예에 의해 제한되는 것은 아니다.
실시예 1.
반응성 단량체로서 메틸 메타크릴레이트 100 중량부에 대하여, 아크릴계 중합체로서 중량평균분자량이 100,000인 폴리(메틸 메타크릴레이트) 50 중량부를 분산시키고, 30분 이상 교반하였다. 그 후, 제조된 혼합물에 광개시제로서 (2,4,6-트리메틸 벤조일)디페닐 포스핀 옥시드(TPO) 5 중량부를 혼합하고, 추가로 30분 이상 교반하여 고형분 농도가 100%인 수지 시럽을 제조하였다. 이어서, 두께가 38 ㎛인 PET 기재상에 제조된 수지 시럽을 나이프 코터로 코팅하였다(코팅 두께: 150 ㎛). 이어서, 제막된 수지 시럽을 금속 할라이드 램프하에 위치시키고, 10 mW/cm2의 자외선을 약 3분 동안 조사하여 경화시켜 아크릴 필름을 제조하였다.
실시예 2.
반응성 단량체로서 메틸 메타크릴레이트 50 중량부 및 부틸 아크릴레이트 50 중량부에 대하여, 폴리(메틸 메타크릴레이트) 50 중량부 및 (2,4,6-트리메틸 벤조일)디페닐 포스핀 옥시드(TPO) 5 중량부를 배합하여 수지 시럽을 제조한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 아크릴 필름을 제조하였다.
실시예 3.
반응성 단량체로서 부틸 아크릴레이트 100 중량부에 대하여, 폴리(메틸 메타크릴레이트) 50 중량부 및 (2,4,6-트리메틸 벤조일)디페닐 포스핀 옥시드(TPO) 5 중량부를 배합하여 수지 시럽을 제조한 것을 제외하고는, 실시예 1과 동일한 방식으로 아크릴 필름을 제조하였다.
실시예 4.
반응성 단량체로서 부틸 아크릴레이트 100 중량부에 대하여, 폴리(메틸 메타크릴레이트) 50 중량부, 광개시제로서 (2,4,6-트리메틸 벤조일)디페닐 포스핀 옥시드(TPO) 3 중량부 및 열개시제로서 벤조일 퍼옥시드(BPO) 2 중량부를 배합하여 수지 시럽을 제조하고, 실시예 1과 동일한 방식으로 UV 경화를 진행하였다. 이어서, UV 경화물에 110℃의 온도의 열을 3분 동안 인가하여, 추가로 열경화시켜 아크릴 필름을 제조하였다.
1. 전환율의 측정
실시예에서 제조된 아크릴 필름을 10 cm×10 cm의 크기로 절단하여 시편을 제조하고, 그 무게를 측정하였다. 이어서, 제조된 시편을 110℃의 열풍 오븐에서 1 시간 동안 방치하였다. 그 후, 열풍 오븐에서 방치된 아크릴 필름의 무게를 측정하고, 무게 감량치를 퍼센트로 환산하여 전환율을 측정하였다.
상기와 같은 실시예의 결과를 하기 표 1에 정리하여 기재하였다.
[표 1]
|
|
실시예 | ||||
| 1 | 2 | 3 | 4 | ||
| 아크릴계 중합체(PMMA) | 50 | 50 | 50 | 50 | |
| 반응성 단량체 |
MMA | 100 | 50 | - | - |
| BA | - | 50 | 100 | 100 | |
| 광개시제 | TPO | 5 | 5 | 5 | 3 |
| 열개시제 | BPO | - | - | - | 2 |
| 경화 방식 | UV(3분) | UV(3분) | UV(3분) | UV(3분)/열(3분) | |
| 전환율(%) | 96 | 98 | 95 | 99 | |
| PMMA: 폴리(메틸 메타크릴레이트)(Mw=10만) MMA: 메틸 메타크릴레이트 BA: 부틸 아크릴레이트 TPO: (2,4,6-트리메틸벤조일)디페닐 포스핀 옥시드 BPO: 벤조일 퍼옥시드 |
|||||
상기 표 1의 결과로부터, 본 발명에 따라 고형분 농도가 100%인 수지 시럽을 코팅, 제막 및 경화시켜 필름을 제조하는 경우, 두께 균일도가 우수하고, 종축 및 횡축의 물성에 편차가 없으면서도, 전환율이 95% 이상이 되는 필름이 제조됨을 확인할 수 있었다. 특히, 수지 시럽에 광개시제 및 열개시제를 동시에 포함시켜, 듀얼 경화 방식을 채용하는 경우, 전환율이 보다 상승하게 됨을 확인할 수 있었다.
Claims (20)
- 열개시제를 포함하는 아크릴계 수지 시럽을 제막하는 제 1 단계; 및 제 1 단계에서 제막된 아크릴계 수지 시럽에 자외선을 조사하고, 열을 인가하여 경화시키는 제 2 단계를 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 아크릴 수지 시럽은, 아크릴계 중합체; 반응성 단량체 및 광개시제를 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 2 항에 있어서, 아크릴 중합체는 유리전이온도가 30℃ 이상인 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 2 항에 있어서, 아크릴 중합체는, (메타)아크릴산 알킬 에스테르; (메타)아크릴산 아릴 에스테르; (메타)아크릴산 알콕시알킬 에스테르; 카복실기 함유 화합물; 히드록시기 함유 화합물; 질소 함유 화합물; 글리시딜기 함유 화합물; 스티렌계 화합물 및 카르본산 비닐 에스테르로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 단량체 혼합물의 중합체인 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 2 항에 있어서, 수지 시럽은 반응성 단량체 100 중량부에 대하여, 5 중량부 내지 80 중량부의 아크릴계 중합체를 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 2 항에 있어서, 반응성 단량체는 알킬 (메타)아크릴레이트; 알리시클릭 (메타)아크릴레이트; 방향족 (메타)아크릴레이트; 및 헤테로시클릭 (메타)아크릴레이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상을 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 2 항에 있어서, 반응성 단량체는 히드록시기 함유 단량체; 카복실기 함유 단량체; 및 질소 함유 단량체로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 극성 단량체를 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 2 항에 있어서, 수지 시럽은 반응성 단량체 100 중량부에 대하여, 0.01 중량부 내지 30 중량부의 광개시제를 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 2 항에 있어서, 광개시제는 α-히드록시케톤계 화합물; 페닐글리옥실레이트계 화합물; 벤질디메틸케탈계 화합물; α-아미노케톤계 화합물; 모노아실포스핀계 화합물; 비스아실포스펜계 화합물; 포스핀옥시드계 화합물; 및 메탈로센계 화합물로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 아크릴 필름의 제조 방법.
- 삭제
- 제 1 항에 있어서, 열개시제는 아조계 화합물, 퍼옥시계 화합물, tert-부틸 퍼아세테이트, 퍼아세틱산 및 포타슘 퍼술페이트로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상인 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 2 항에 있어서, 수지 시럽은 가교제를 추가로 포함하는 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 12 항에 있어서, 가교제가 다관능 아크릴레이트인 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 수지 시럽은 고형분 농도가 100%인 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 수지 시럽은 점도가 100 cps 내지 10,000 cps인 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 제 1 단계를 수지 시럽을 기재상에 코팅하여 수행하는 아크릴 필름의 제조 방법.
- 제 1 항에 있어서, 제 2 단계를 조도가 5 mW/cm2 내지 200 mW/cm2인 자외선을 2초 내지 20분 동안 조사하여 수행하는 아크릴 필름의 제조 방법.
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