JP3508502B2 - オキセタン環を有するビフェニル誘導体 - Google Patents
オキセタン環を有するビフェニル誘導体Info
- Publication number
- JP3508502B2 JP3508502B2 JP26615597A JP26615597A JP3508502B2 JP 3508502 B2 JP3508502 B2 JP 3508502B2 JP 26615597 A JP26615597 A JP 26615597A JP 26615597 A JP26615597 A JP 26615597A JP 3508502 B2 JP3508502 B2 JP 3508502B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxetane
- alkali metal
- oxetane ring
- biphenyl derivative
- biphenyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン重合が可
能なオキセタン環を有する新規なビフェニル誘導体及び
その製造法に関するものである。なお、これから誘導さ
れる光硬化性又は熱硬化性樹脂は、耐熱性、機械特性及
び密着性に優れ、塗料及び接着剤等に利用される。
能なオキセタン環を有する新規なビフェニル誘導体及び
その製造法に関するものである。なお、これから誘導さ
れる光硬化性又は熱硬化性樹脂は、耐熱性、機械特性及
び密着性に優れ、塗料及び接着剤等に利用される。
【０００２】
【従来の技術】オキセタン化合物は、光開始カチオン重
合または硬化が可能なモノマーとして、近年注目を浴び
ている化合物であり、多くの単官能性及び多官能性オキ
セタン化合物が報告されている。例えば、Pure Appl.C
hem.,A29(10),pp.915(1992)及びPure Appl.Chem.,A30
(2&3),pp.189(1993)には種々のオキセタン誘導体の合成
法が記載されている。
合または硬化が可能なモノマーとして、近年注目を浴び
ている化合物であり、多くの単官能性及び多官能性オキ
セタン化合物が報告されている。例えば、Pure Appl.C
hem.,A29(10),pp.915(1992)及びPure Appl.Chem.,A30
(2&3),pp.189(1993)には種々のオキセタン誘導体の合成
法が記載されている。
【０００３】また、DE 1,021,858には、一般式（２）
で表されるオキセタン化合物が開示されている。
で表されるオキセタン化合物が開示されている。
【化２】
（式中、Ｒは２以上の原子価を有する芳香族残基であ
り、ｎは１又は２である）
り、ｎは１又は２である）
【０００４】更に、特開平6-16804号公報には、一般式
（３）で表されるオキセタン化合物の記載がある。
（３）で表されるオキセタン化合物の記載がある。
【化３】
（式中、Ｒ1は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フ
ルオロアルキル基、アリル基、アリール基、フリル基ま
たはチエニル基、フッ素原子である。Ｒ2は、鎖状また
は分岐状ポリ（アルキレンオキシ）基、キシリレン基、
シロキサン結合及びエステル結合から成る群から選ばれ
る多価基であり、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、
ｍは2、3または4である。）
ルオロアルキル基、アリル基、アリール基、フリル基ま
たはチエニル基、フッ素原子である。Ｒ2は、鎖状また
は分岐状ポリ（アルキレンオキシ）基、キシリレン基、
シロキサン結合及びエステル結合から成る群から選ばれ
る多価基であり、Ｚは酸素原子または硫黄原子であり、
ｍは2、3または4である。）
【０００５】そして、特開平8-245783号公報には、2,2'
-ビトリレンジイル骨格を有する二官能性オキセタンを
始めとする数多くのオキセタン化合物類の記載がある。
また、特開平7-17958号公報にはアリルクロライドとヒ
ドロキシメチルオキセタンとの反応によるオキセタン化
合物の合成法が記載されている。しかしながら、これら
いずれの公知文献にも本発明の化合物類についての記載
は全くなく、また合成法についての具体的な例は記載さ
れていない。
-ビトリレンジイル骨格を有する二官能性オキセタンを
始めとする数多くのオキセタン化合物類の記載がある。
また、特開平7-17958号公報にはアリルクロライドとヒ
ドロキシメチルオキセタンとの反応によるオキセタン化
合物の合成法が記載されている。しかしながら、これら
いずれの公知文献にも本発明の化合物類についての記載
は全くなく、また合成法についての具体的な例は記載さ
れていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、容易に入手
可能な原料から合成できる、新規なオキセタン環を有す
るビフェニル誘導体及びそれらの製造法を提供するもの
である。
可能な原料から合成できる、新規なオキセタン環を有す
るビフェニル誘導体及びそれらの製造法を提供するもの
である。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１）
【０００８】
【化４】
（式中、Ｒは水素原子又は1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル基を示す）で表されるオキセタン環を有するビフ
ェニル誘導体に関する。
ルキル基を示す）で表されるオキセタン環を有するビフ
ェニル誘導体に関する。
【０００９】更に、3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオ
キセタン或いは3-ヒドロキシメチルオキセタンを水素化
アルカリ金属又は水酸化アルカリ金属と反応させてその
アルカリ金属アルコラートとした後、引き続きそのアル
カリ金属アルコラートを4,4'-ビス（クロロメチル）ビ
フェニルと反応させることを特徴とするオキセタン環を
有するビフェニル誘導体の製造法に関する。
キセタン或いは3-ヒドロキシメチルオキセタンを水素化
アルカリ金属又は水酸化アルカリ金属と反応させてその
アルカリ金属アルコラートとした後、引き続きそのアル
カリ金属アルコラートを4,4'-ビス（クロロメチル）ビ
フェニルと反応させることを特徴とするオキセタン環を
有するビフェニル誘導体の製造法に関する。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明においては、先ず、3-アル
キル-3-ヒドロキシメチルオキセタン或いは3-ヒドロキ
シメチルオキセタンを水素化アルカリ金属又は水酸化ア
ルカリ金属と芳香族炭化水素溶媒中、20〜120℃、好ま
しくは50〜90℃で反応させて3-アルキル-3-ヒドロキシ
メチルオキセタンのアルカリ金属アルコラート或いは3-
ヒドロキシメチルオキセタンのアルカリ金属アルコラー
トを合成させる。
キル-3-ヒドロキシメチルオキセタン或いは3-ヒドロキ
シメチルオキセタンを水素化アルカリ金属又は水酸化ア
ルカリ金属と芳香族炭化水素溶媒中、20〜120℃、好ま
しくは50〜90℃で反応させて3-アルキル-3-ヒドロキシ
メチルオキセタンのアルカリ金属アルコラート或いは3-
ヒドロキシメチルオキセタンのアルカリ金属アルコラー
トを合成させる。
【００１１】このとき使用する水素化アルカリ金属とし
ては水素化ナトリウムが、水酸化アルカリ金属としては
粉末状にした水酸化ナトリウム或いは水酸化カリウムが
好ましい。芳香族炭化水素溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等が好適に用いられる。
ては水素化ナトリウムが、水酸化アルカリ金属としては
粉末状にした水酸化ナトリウム或いは水酸化カリウムが
好ましい。芳香族炭化水素溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等が好適に用いられる。
【００１２】次に、3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオ
キセタンのアルカリ金属アルコラート或いは3-ヒドロキ
シメチルオキセタンのアルカリ金属アルコラートを4,4'
-ビス（クロロメチル）ビフェニルと反応させるが、こ
の時の温度は、80〜150℃、特に100〜120℃が好まし
い。反応時間は、反応温度にもよるが、2〜6時間で十分
である。反応溶媒としては、アルカリ金属アルコラート
合成時に使用した芳香族炭化水素溶媒を用いることが望
ましい。
キセタンのアルカリ金属アルコラート或いは3-ヒドロキ
シメチルオキセタンのアルカリ金属アルコラートを4,4'
-ビス（クロロメチル）ビフェニルと反応させるが、こ
の時の温度は、80〜150℃、特に100〜120℃が好まし
い。反応時間は、反応温度にもよるが、2〜6時間で十分
である。反応溶媒としては、アルカリ金属アルコラート
合成時に使用した芳香族炭化水素溶媒を用いることが望
ましい。
【００１３】反応終了後は、室温まで冷却して副生する
塩類をロ別し、水洗及び乾燥して一般式（１）で表され
る目的とするオキセタン環を有するビフェニル誘導体を
得ることが出来る。これは、FD-MS、1H-NMR(CDCl3)によ
って確認できる新規な化合物である。一般式（１）中の
Ｒは、水素原子又は1〜6個の炭素原子を有するアルキル
基を示すが、特に、メチル基又はエチル基が好ましい。
塩類をロ別し、水洗及び乾燥して一般式（１）で表され
る目的とするオキセタン環を有するビフェニル誘導体を
得ることが出来る。これは、FD-MS、1H-NMR(CDCl3)によ
って確認できる新規な化合物である。一般式（１）中の
Ｒは、水素原子又は1〜6個の炭素原子を有するアルキル
基を示すが、特に、メチル基又はエチル基が好ましい。
【００１４】
【実施例】以下に実施例を用いて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１５】実施例1
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた500ml
の三つ口丸底フラスコに、純度60%の油性水素化ナトリ
ウム10.0g(0.25mol)とトルエン50mlを入れ、80℃で加熱
攪拌した。これに、純度98.6%の3-エチル-3-ヒドロキシ
メチルオキセタン29.5g(0.25mol)を20mlのトルエンに溶
解した液を滴下漏斗から35分間かけて滴下した。その
間、激しい発泡現象が観られるが、滴下終了後も発泡現
象が観られなくなるまで攪拌を続けた。引き続き、これ
に、純度98.6%の4,4'-ビス(クロロメチル)ビフェニル2
6.0g(0.10mol)をトルエン300mlに溶解した液を、滴下漏
斗から50分間かけて滴下した。滴下終了後、更に80℃で
5時間反応を続けた。反応終了後、反応混合物を室温ま
で冷却して析出物をロ別した。このロ液と析出物をトル
エン20mlで2回洗浄して得られた洗浄液を一緒にして100
mlの水で3回洗浄した。その油相を分離し、塩化カルシ
ウムを加えて乾燥後、トルエンを減圧下で留去すると、
釜残として薄黄色の粘調な液体41.4gが得られた。HPLC
分析の結果、得られた化合物の純度は85.1%であり、収
率は85.8%であった。また、FD-MS測定で得られた化合物
の分子量は410であることが確認された。更に、1H-NMR
(CDCl3)の測定結果が、δ(ppm)；0.86〜0.90(t,6H,CH 3-
CH2)、1.76〜1.82(q,4H,CH 3-CH2)、3.62(s,4H,-OCH
2-)、4.40〜4.41(d,4H,-OCH 2-(オキセタン環))、4.47〜
4.49(d,4H,-OCH 2-(オキセタン環))、4.60(s,4H,Ph-CH 2O
-)、7.40〜7.42(d,4H,芳香環)、7.57〜7.59(d,4H,芳香
環)であったことから、得られた化合物は式（４）
の三つ口丸底フラスコに、純度60%の油性水素化ナトリ
ウム10.0g(0.25mol)とトルエン50mlを入れ、80℃で加熱
攪拌した。これに、純度98.6%の3-エチル-3-ヒドロキシ
メチルオキセタン29.5g(0.25mol)を20mlのトルエンに溶
解した液を滴下漏斗から35分間かけて滴下した。その
間、激しい発泡現象が観られるが、滴下終了後も発泡現
象が観られなくなるまで攪拌を続けた。引き続き、これ
に、純度98.6%の4,4'-ビス(クロロメチル)ビフェニル2
6.0g(0.10mol)をトルエン300mlに溶解した液を、滴下漏
斗から50分間かけて滴下した。滴下終了後、更に80℃で
5時間反応を続けた。反応終了後、反応混合物を室温ま
で冷却して析出物をロ別した。このロ液と析出物をトル
エン20mlで2回洗浄して得られた洗浄液を一緒にして100
mlの水で3回洗浄した。その油相を分離し、塩化カルシ
ウムを加えて乾燥後、トルエンを減圧下で留去すると、
釜残として薄黄色の粘調な液体41.4gが得られた。HPLC
分析の結果、得られた化合物の純度は85.1%であり、収
率は85.8%であった。また、FD-MS測定で得られた化合物
の分子量は410であることが確認された。更に、1H-NMR
(CDCl3)の測定結果が、δ(ppm)；0.86〜0.90(t,6H,CH 3-
CH2)、1.76〜1.82(q,4H,CH 3-CH2)、3.62(s,4H,-OCH
2-)、4.40〜4.41(d,4H,-OCH 2-(オキセタン環))、4.47〜
4.49(d,4H,-OCH 2-(オキセタン環))、4.60(s,4H,Ph-CH 2O
-)、7.40〜7.42(d,4H,芳香環)、7.57〜7.59(d,4H,芳香
環)であったことから、得られた化合物は式（４）
【００１６】
【化５】
で表される、3,3'-[4,4'-ビトリレンジイル-ビス(オキ
シメチレン)]ビス(3-エチルオキセタン)であると同定さ
れた。
シメチレン)]ビス(3-エチルオキセタン)であると同定さ
れた。
【００１７】実施例2
実施例1と同様の反応容器に、純度98.6%の3-エチル-3-
ヒドロキシメチルオキセタン25.6g(0.22mol)、純度85%
のKOH粉末14.5g(0.22mol)及びトルエン50mlを加え、90
℃で30分間加熱攪拌した。これに、純度96.5%の4,4'-ビ
ス(クロロメチル)ビフェニル26.0g(0.10mol)をトルエン
350mlに溶解した液を、滴下漏斗から30分間かけて滴下
し、更に90℃で4時間反応を続けた。反応終了後、実施
例1と同様な操作で処理を行うと、透明で粘調な液体37.
8gが得られた。HPLC分析の結果、得られた化合物の純度
は83.4%であり、収率は76.8%であった。また、この化合
物のFD-MS及び1H-NMR(CDCl3)の測定結果から、実施例1
で得られた化合物と同一のものであることが確認され
た。
ヒドロキシメチルオキセタン25.6g(0.22mol)、純度85%
のKOH粉末14.5g(0.22mol)及びトルエン50mlを加え、90
℃で30分間加熱攪拌した。これに、純度96.5%の4,4'-ビ
ス(クロロメチル)ビフェニル26.0g(0.10mol)をトルエン
350mlに溶解した液を、滴下漏斗から30分間かけて滴下
し、更に90℃で4時間反応を続けた。反応終了後、実施
例1と同様な操作で処理を行うと、透明で粘調な液体37.
8gが得られた。HPLC分析の結果、得られた化合物の純度
は83.4%であり、収率は76.8%であった。また、この化合
物のFD-MS及び1H-NMR(CDCl3)の測定結果から、実施例1
で得られた化合物と同一のものであることが確認され
た。
【００１８】実施例3
温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた1000ml
の三つ口丸底フラスコに、純度98.6%の3-メチル-3-ヒド
ロキシメチルオキセタン38.8g(0.375mol)、純度85%のKO
H粉末24.7g(0.375mol)及びトルエン50mlを加え、80℃で
1.5時間加熱攪拌した。これに、96.6%純度の4,4'-ビス
(クロロメチル)ビフェニル39.0g(0.15mol)をトルエン40
0mlに溶解した液を、滴下漏斗から1時間かけて滴下し、
更に80℃で4時間加熱攪拌した。反応終了後、実施例1と
同様な操作で処理を行うと、透明で粘調な液体53.8gが
得られた。得られた化合物のHPLC分析の結果、得られた
化合物の純度は71.5%であり、収率は67.1%であった。ま
た、FD-MS測定で得られた化合物の分子量は382であるこ
とが確認された。更に、1H-NMR(CDCl3)の測定結果が、
δ(ppm)；1.35(s,6H,CH 3-)、3.56(s,4H,-OCH 2-)、4.37
〜4.38(d,4H,-OCH 2-(オキセタン環))、4.54〜4.55(d,4
H,-OCH 2-(オキセタン環))、4.61(s,4H,Ph-CH 2O-)、7.40
〜7.42(d,4H,芳香環)、7.57〜7.59(d,4H,芳香環)であっ
たことから、得られた化合物は式（５）
の三つ口丸底フラスコに、純度98.6%の3-メチル-3-ヒド
ロキシメチルオキセタン38.8g(0.375mol)、純度85%のKO
H粉末24.7g(0.375mol)及びトルエン50mlを加え、80℃で
1.5時間加熱攪拌した。これに、96.6%純度の4,4'-ビス
(クロロメチル)ビフェニル39.0g(0.15mol)をトルエン40
0mlに溶解した液を、滴下漏斗から1時間かけて滴下し、
更に80℃で4時間加熱攪拌した。反応終了後、実施例1と
同様な操作で処理を行うと、透明で粘調な液体53.8gが
得られた。得られた化合物のHPLC分析の結果、得られた
化合物の純度は71.5%であり、収率は67.1%であった。ま
た、FD-MS測定で得られた化合物の分子量は382であるこ
とが確認された。更に、1H-NMR(CDCl3)の測定結果が、
δ(ppm)；1.35(s,6H,CH 3-)、3.56(s,4H,-OCH 2-)、4.37
〜4.38(d,4H,-OCH 2-(オキセタン環))、4.54〜4.55(d,4
H,-OCH 2-(オキセタン環))、4.61(s,4H,Ph-CH 2O-)、7.40
〜7.42(d,4H,芳香環)、7.57〜7.59(d,4H,芳香環)であっ
たことから、得られた化合物は式（５）
【００１９】
【化６】
で表される、3,3'-[4,4'-ビトリレンジイル-ビス(オキ
シメチレン)]ビス(3-メチルオキセタン)であると同定さ
れた。
シメチレン)]ビス(3-メチルオキセタン)であると同定さ
れた。
【００２０】
【発明の効果】本発明により、容易に入手可能な原料か
ら合成できる、新規なオキセタン環を有するビフェニル
誘導体及びそれらの製造法を提供することが出来る。な
お、これから誘導される光硬化性又は熱硬化性樹脂は、
耐熱性、機械特性及び密着性に優れ、塗料及び接着剤等
に利用される。
ら合成できる、新規なオキセタン環を有するビフェニル
誘導体及びそれらの製造法を提供することが出来る。な
お、これから誘導される光硬化性又は熱硬化性樹脂は、
耐熱性、機械特性及び密着性に優れ、塗料及び接着剤等
に利用される。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C07D 305/06
C08G 65/18
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル基を示す）で表されるオキセタン環を有するビフ
ェニル誘導体。 - 【請求項２】一般式（１）において、Ｒがメチル基又は
エチル基であることを特徴とする請求項１に記載のオキ
セタン環を有するビフェニル誘導体。 - 【請求項３】3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオキセタ
ン或いは3-ヒドロキシメチルオキセタンを水素化アルカ
リ金属又は水酸化アルカリ金属と反応させてそのアルカ
リ金属アルコラートとした後、引き続きそのアルカリ金
属アルコラートを4,4'-ビス（クロロメチル）ビフェニ
ルと反応させることを特徴とする請求項１記載のオキセ
タン環を有するビフェニル誘導体の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26615597A JP3508502B2 (ja) | 1997-09-30 | 1997-09-30 | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26615597A JP3508502B2 (ja) | 1997-09-30 | 1997-09-30 | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11106380A JPH11106380A (ja) | 1999-04-20 |
| JP3508502B2 true JP3508502B2 (ja) | 2004-03-22 |
Family
ID=17427062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26615597A Expired - Fee Related JP3508502B2 (ja) | 1997-09-30 | 1997-09-30 | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3508502B2 (ja) |
Families Citing this family (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1069120B1 (en) * | 1999-07-15 | 2003-08-13 | Toagosei Co., Ltd. | Naphthalene derivative, binaphthalene derivative and biphenyl derivative and cationically curable compound |
| CN100454142C (zh) | 2000-03-29 | 2009-01-21 | 学校法人神奈川大学 | 光固化性和热固化性树脂组合物、其感光性干薄膜及使用其的图案形成方法 |
| DE10044840A1 (de) * | 2000-09-11 | 2002-04-04 | Siemens Ag | Photostrukturierbare neue organische Halbleitermaterialien |
| DE60118776T2 (de) | 2000-10-04 | 2007-06-06 | Koninklijke Philips Electronics N.V. | Polymerisierbare, flüssigkristalline dioxetane, deren herstellung und verwendung |
| JP4911844B2 (ja) * | 2001-09-20 | 2012-04-04 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | 液晶フィルムの製造方法、光学フィルムおよび液晶表示装置 |
| DE60312276T2 (de) * | 2002-10-01 | 2007-11-15 | Nippon Oil Corp. | (Meth)acrylverbindung mit einer Oxetanylgruppe und damit hergestellter Flüssigkristallfilm |
| JPWO2004106314A1 (ja) * | 2003-05-28 | 2006-07-20 | 宇部興産株式会社 | オキセタン環含有ビフェニル化合物の製造方法 |
| WO2005080364A1 (ja) * | 2004-02-23 | 2005-09-01 | Nippon Steel Chemical Co., Ltd. | 脂環式オキセタン化合物の製造方法 |
| JP4548415B2 (ja) * | 2004-03-04 | 2010-09-22 | 東亞合成株式会社 | 紫外線硬化型組成物 |
| JP4654179B2 (ja) * | 2004-03-30 | 2011-03-16 | 新日鐵化学株式会社 | ナフタレン環を有するオキセタン化合物 |
| JP5225540B2 (ja) * | 2005-02-21 | 2013-07-03 | Ｊｎｃ株式会社 | 置換ビフェニル、ターフェニル誘導体およびその重合体 |
| JP4896474B2 (ja) * | 2005-09-15 | 2012-03-14 | 新日鐵化学株式会社 | 低誘電率・低吸水率プリント回路用積層板及びその材料 |
| JP4648854B2 (ja) | 2006-02-28 | 2011-03-09 | Ｊｘ日鉱日石エネルギー株式会社 | ジオキセタン化合物、カチオン重合性組成物および光学フィルム並びに液晶表示装置 |
| EP2000296A2 (en) | 2006-03-24 | 2008-12-10 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | Transparent barrier sheet and production method of transparent barrier sheet |
| JPWO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2009-08-06 | コニカミノルタエムジー株式会社 | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| EP2000299A4 (en) | 2006-03-24 | 2009-08-05 | Konica Minolta Med & Graphic | TRANSPARENT BARRIER SHEET AND METHOD OF PRODUCING SAME |
| EP2000300A4 (en) | 2006-03-24 | 2009-08-05 | Konica Minolta Med & Graphic | TRANSPARENT BARRIER SHEET AND METHOD FOR PRODUCING SAME |
| JP2007277148A (ja) | 2006-04-06 | 2007-10-25 | Nitto Denko Corp | トリスオキセタンエーテル化合物およびその製法、ならびにそれを用いた光導波路 |
| EP1958942B1 (en) | 2007-02-19 | 2010-12-22 | Nitto Denko Corporation | Trisoxetane compound, process for producing the same and optical waveguide using the same |
| US7759503B2 (en) | 2007-03-05 | 2010-07-20 | Nitto Denko Corporation | Trisoxetane compound, process for producing the same, and optical waveguide using the same |
| EP4112610A4 (en) * | 2020-04-03 | 2024-04-10 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. | SYNTHESIS PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AN OXETONE DERIVATIVE USING A MICROREACTOR |
-
1997
- 1997-09-30 JP JP26615597A patent/JP3508502B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH11106380A (ja) | 1999-04-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3508502B2 (ja) | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 | |
| JP3800858B2 (ja) | ビスオキセタンエーテル化合物類の製造方法 | |
| JP3775465B2 (ja) | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 | |
| JP4186311B2 (ja) | オキセタン環を有するフルオレン誘導体 | |
| JP4576676B2 (ja) | オキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体の製造方法およびオキセタン環を有するテトラメチルジフェニルメタン誘導体 | |
| JP4531410B2 (ja) | オキセタン化合物及びその製造方法 | |
| JPH11246541A (ja) | 多官能性オキセタン化合物 | |
| JPH11246540A (ja) | オキセタン基含有カリックス〔４〕レゾルシンアレーン誘導体及びその製造法 | |
| JP2000336133A (ja) | 新規なオキセタンスルフォン酸エステルおよびそれを用いたオキセタン化ノボラック樹脂ならびにその製造法 | |
| JP2001031664A (ja) | オキセタン環を有するナフタレン誘導体 | |
| JP4329172B2 (ja) | オキセタン環を有するビナフタレン誘導体 | |
| JP3959976B2 (ja) | オキセタン環を有するα，ω−（ジメチロール）パーフルオロアルカン誘導体 | |
| JP4023097B2 (ja) | オキセタン環を有するブロモフェニル誘導体 | |
| JPH11228558A (ja) | オキセタン基含有カリックスアレーン誘導体及びその製造法 | |
| JP4654179B2 (ja) | ナフタレン環を有するオキセタン化合物 | |
| JP2634430B2 (ja) | はしご状ポリシラン類及びその製造方法 | |
| JP4346924B2 (ja) | オキセタン誘導体、その製造方法 | |
| JP2003012662A (ja) | オキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体 | |
| WO2005080364A1 (ja) | 脂環式オキセタン化合物の製造方法 | |
| JP4135205B2 (ja) | シラシクロペンタジエン誘導体の多量体 | |
| JPS5896085A (ja) | モノ又はジエチニルチオフエンの製造法 | |
| Rimniceanu et al. | Oligosiloxanes end-functionalized with N-heterocycles. A comparative study of the Si-RX bond reactivities | |
| JPS59186927A (ja) | シクロプロパン誘導体の製造法 | |
| JPH0329075B2 (ja) | ||
| JP3213366B2 (ja) | ケイ皮酸誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20031215 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080109 Year of fee payment: 4 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090109 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090109 Year of fee payment: 5 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100109 Year of fee payment: 6 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110109 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110109 Year of fee payment: 7 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120109 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120109 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120109 Year of fee payment: 8 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130109 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130109 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130109 Year of fee payment: 9 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140109 Year of fee payment: 10 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |