JP2003012662A - オキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体 - Google Patents
オキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体Info
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- JP2003012662A JP2003012662A JP2001201594A JP2001201594A JP2003012662A JP 2003012662 A JP2003012662 A JP 2003012662A JP 2001201594 A JP2001201594 A JP 2001201594A JP 2001201594 A JP2001201594 A JP 2001201594A JP 2003012662 A JP2003012662 A JP 2003012662A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 カチオン重合が可能なオキセタン環を有する
新規な２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン誘導体及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３−ア
ルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロ
メチルオキセタンを反応させることによりオキセタン環
を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン誘導体を得た。
新規な２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパン誘導体及びその製造方法を提供する。 【解決手段】 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３−ア
ルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロ
メチルオキセタンを反応させることによりオキセタン環
を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン誘導体を得た。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、カチオン重合が可
能なオキセタン環を有する新規な２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体及び
その製造方法に関するものである。なお、該２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
誘導体を含有する光硬化性又は熱硬化性組成物は、低屈
折率で、透明性、撥水性、撥油性、耐熱性、硬化性、機
械特性に優れる硬化物を与えるため、塗料及びコーティ
ング材、接着剤、レンズ等に利用される。
能なオキセタン環を有する新規な２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体及び
その製造方法に関するものである。なお、該２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
誘導体を含有する光硬化性又は熱硬化性組成物は、低屈
折率で、透明性、撥水性、撥油性、耐熱性、硬化性、機
械特性に優れる硬化物を与えるため、塗料及びコーティ
ング材、接着剤、レンズ等に利用される。
【０００２】
【従来の技術】オキセタン化合物は、光開始カチオン重
合または硬化が可能なモノマーとして近年注目を浴びて
いる化合物であり、多くの単官能性及び多官能性オキセ
タン化合物が報告されている。例えば、Pure Appl.Che
m.,A29(10),pp.915(1992)及びPure Appl.Chem.,A30(2&
amp;3), pp.189(1993)には種々のオキセタン誘導体の合
成法が記載されている。
合または硬化が可能なモノマーとして近年注目を浴びて
いる化合物であり、多くの単官能性及び多官能性オキセ
タン化合物が報告されている。例えば、Pure Appl.Che
m.,A29(10),pp.915(1992)及びPure Appl.Chem.,A30(2&
amp;3), pp.189(1993)には種々のオキセタン誘導体の合
成法が記載されている。
【０００３】特開２０００−１９１６５２号公報には、
式（２）で表されるオキセタン化合物が開示されてい
る。
式（２）で表されるオキセタン化合物が開示されてい
る。
【０００４】
【化２】
（式（２）において、Ｒは水素原子、フッ素原子、アル
キル基、フルオロアルキル基、アリル基、アリール基、
フリル基またはチエニル基であり、置換基Rfは、式CnF
2n-1、式CnF2nHまたは式CnF2n+1（それぞれの式中のnは
２〜１２の整数である。）で表される一価の含フッ素基
であり、繰返し数mは、１〜１０の整数である。）
キル基、フルオロアルキル基、アリル基、アリール基、
フリル基またはチエニル基であり、置換基Rfは、式CnF
2n-1、式CnF2nHまたは式CnF2n+1（それぞれの式中のnは
２〜１２の整数である。）で表される一価の含フッ素基
であり、繰返し数mは、１〜１０の整数である。）
【０００５】特表平１１−５００４２２号公報には、モ
ノ置換フッ素化オキセタンモノマーの記載があるが、オ
キセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体の記載はない。こ
れらの公知文献に記載のオキセタン化合物は、ガラス転
移温度が低く、得られる硬化物の耐熱性が不充分な場合
があるため、および吸水性がやや大きく、得られる硬化
物の電気特性が不充分となる場合があるため、条件によ
っては使用が制限される。
ノ置換フッ素化オキセタンモノマーの記載があるが、オ
キセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェ
ニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体の記載はない。こ
れらの公知文献に記載のオキセタン化合物は、ガラス転
移温度が低く、得られる硬化物の耐熱性が不充分な場合
があるため、および吸水性がやや大きく、得られる硬化
物の電気特性が不充分となる場合があるため、条件によ
っては使用が制限される。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記問題点
が改善された、すなわちガラス転移温度が高く、吸水性
が小さく、しかも屈折率の小さい、新規なオキセタン環
を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン誘導体及びその製造方法を提供する
ものである。
が改善された、すなわちガラス転移温度が高く、吸水性
が小さく、しかも屈折率の小さい、新規なオキセタン環
を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキ
サフルオロプロパン誘導体及びその製造方法を提供する
ものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】上記課題を解決するため
に、請求項１に記載のオキセタン環を有する２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
誘導体は、式（１）で表される構造式を有するものであ
る。
に、請求項１に記載のオキセタン環を有する２，２−ビ
ス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン
誘導体は、式（１）で表される構造式を有するものであ
る。
【０００８】
【化３】
（式（１）において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素原子
又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示す。）
又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示す。）
【０００９】請求項２に記載のオキセタン環を有する
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン誘導体の製造方法は、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、アルカリ
剤および３−アルキル−３−クロロメチルオキセタンま
たは３−クロロメチルオキセタンを反応させることを特
徴とするものである。
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン誘導体の製造方法は、２，２−ビス（４−ヒ
ドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン、アルカリ
剤および３−アルキル−３−クロロメチルオキセタンま
たは３−クロロメチルオキセタンを反応させることを特
徴とするものである。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明のオキセタン環を有する
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン誘導体は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３
−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−ク
ロロメチルオキセタンを反応させることにより得られ
る。
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン誘導体は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフ
ェニル）ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３
−アルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−ク
ロロメチルオキセタンを反応させることにより得られ
る。
【００１１】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパンは、ビスフェノールＡが有する
２個のメチル基の水素原子の全てがフッ素原子によって
置換されたものである。
ヘキサフルオロプロパンは、ビスフェノールＡが有する
２個のメチル基の水素原子の全てがフッ素原子によって
置換されたものである。
【００１２】アルカリ剤は、２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパンと３−アルキル
−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロメチル
オキセタンを脱塩化水素反応により縮合させるための成
分であり、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、アルカリ金属等が使用できる。アルカリ金属水酸化
物の具体例としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
が挙げられ、通常５〜６０質量％の濃度の水溶液状のも
のまたは固体状のものが使用されるが、濃度４０〜５０
質量％の水溶液状のものが好ましい。アルカリ金属水素
化物の具体例としては、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等が挙げられ、アルカリ金属の具体例としては、ナ
トリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ剤の使用
量は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンのフェノール性水酸基の当量数を基準
として、１〜４倍当量であることが好ましく、１〜２倍
当量であることがより好ましい。
キシフェニル）ヘキサフルオロプロパンと３−アルキル
−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロメチル
オキセタンを脱塩化水素反応により縮合させるための成
分であり、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属水素化
物、アルカリ金属等が使用できる。アルカリ金属水酸化
物の具体例としては水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
が挙げられ、通常５〜６０質量％の濃度の水溶液状のも
のまたは固体状のものが使用されるが、濃度４０〜５０
質量％の水溶液状のものが好ましい。アルカリ金属水素
化物の具体例としては、水素化ナトリウム、水素化カリ
ウム等が挙げられ、アルカリ金属の具体例としては、ナ
トリウム、カリウム等が挙げられる。アルカリ剤の使用
量は、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサ
フルオロプロパンのフェノール性水酸基の当量数を基準
として、１〜４倍当量であることが好ましく、１〜２倍
当量であることがより好ましい。
【００１３】３−アルキル−３−クロロメチルオキセタ
ンまたは３−クロロメチルオキセタンは公知の方法で製
造されたものを使用することができる（特開平１０−２
０４０７１号公報、特開平１０−２１２２８２号公報、
特表平１１−５００４２２号公報）。
ンまたは３−クロロメチルオキセタンは公知の方法で製
造されたものを使用することができる（特開平１０−２
０４０７１号公報、特開平１０−２１２２８２号公報、
特表平１１−５００４２２号公報）。
【００１４】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３−アルキ
ル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロメチ
ルオキセタンの反応は、通常の脱塩化水素反応を行う条
件にて実施することができる。反応温度は８０〜１５０
℃が好ましく、１００〜１２０℃がより好ましい。反応
時間は、反応温度や後述する相関移動触媒の有無にもよ
るが、３〜５０時間が好ましく、４〜１２時間がより好
ましい。
ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３−アルキ
ル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロメチ
ルオキセタンの反応は、通常の脱塩化水素反応を行う条
件にて実施することができる。反応温度は８０〜１５０
℃が好ましく、１００〜１２０℃がより好ましい。反応
時間は、反応温度や後述する相関移動触媒の有無にもよ
るが、３〜５０時間が好ましく、４〜１２時間がより好
ましい。
【００１５】２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）
ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３−アルキ
ル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロメチ
ルオキセタンの反応は、相間移動触媒が添加されて行わ
れる場合は、反応時間を短縮することができる。相間移
動触媒としては、公知の相間移動触媒（例えば、Ｗ．
Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共著、田伏岩夫、
西谷孝子共訳「相間移動触媒」、株式会社化学同人発行
などに記載のもの）をいずれも用いることができる。こ
れらの中でも、触媒としての能力の高さから、有機第４
級アンモニウム塩およびホスホニウム塩が好ましい。具
体例としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、トリオ
クチルメチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウムクロリド、トリオクチルエチルホスホニ
ウムブロミドおよびテトラフェニルホスホニウムクロリ
ドなどが挙げられる。相間移動触媒の使用量は、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンのフェノール性水酸基を基準としてモル比で０．１
〜３０%であることが好ましく、１〜１０%であることが
より好ましい。使用量が少なすぎると反応を円滑にさせ
る効果が十分でなく、多すぎると経済的に無駄なだけで
なく製品の純度が悪くなる場合がある。
ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３−アルキ
ル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロメチ
ルオキセタンの反応は、相間移動触媒が添加されて行わ
れる場合は、反応時間を短縮することができる。相間移
動触媒としては、公知の相間移動触媒（例えば、Ｗ．
Ｐ．Ｗｅｂｅｒ，Ｇ．Ｗ．Ｇｏｋｅｌ共著、田伏岩夫、
西谷孝子共訳「相間移動触媒」、株式会社化学同人発行
などに記載のもの）をいずれも用いることができる。こ
れらの中でも、触媒としての能力の高さから、有機第４
級アンモニウム塩およびホスホニウム塩が好ましい。具
体例としては、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロミ
ド、ベンジルトリエチルアンモニウムブロミド、トリオ
クチルメチルアンモニウムクロリド、テトラ−ｎ−ブチ
ルホスホニウムクロリド、トリオクチルエチルホスホニ
ウムブロミドおよびテトラフェニルホスホニウムクロリ
ドなどが挙げられる。相間移動触媒の使用量は、２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロ
パンのフェノール性水酸基を基準としてモル比で０．１
〜３０%であることが好ましく、１〜１０%であることが
より好ましい。使用量が少なすぎると反応を円滑にさせ
る効果が十分でなく、多すぎると経済的に無駄なだけで
なく製品の純度が悪くなる場合がある。
【００１６】上記の反応は、溶媒を使用して実施するこ
とができ、特に芳香族炭化水素溶媒を使用する方法は、
反応が円滑に進行させることができる。芳香族炭化水素
溶媒のうちでも、ベンゼン、トルエン、キシレン等が好
適に用いられる。
とができ、特に芳香族炭化水素溶媒を使用する方法は、
反応が円滑に進行させることができる。芳香族炭化水素
溶媒のうちでも、ベンゼン、トルエン、キシレン等が好
適に用いられる。
【００１７】反応終了後は、室温まで冷却して有機相、
あるいは有機固形物を取り出し、水洗及び脱溶剤をして
上記式（１）で表される目的とするオキセタン環を有す
る２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパン誘導体を得ることができる。該誘導体は、
核磁気共鳴スペクトル（以下、ＮＭＲという。）具体的
には1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR によって構造を確認す
ることができる新規な化合物である。式（１）中のＲ1
およびＲ2はそれぞれ水素原子又は１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基を示すが、特に、メチル基又はエチ
ル基が好ましい。
あるいは有機固形物を取り出し、水洗及び脱溶剤をして
上記式（１）で表される目的とするオキセタン環を有す
る２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパン誘導体を得ることができる。該誘導体は、
核磁気共鳴スペクトル（以下、ＮＭＲという。）具体的
には1H-NMR、13C-NMR、19F-NMR によって構造を確認す
ることができる新規な化合物である。式（１）中のＲ1
およびＲ2はそれぞれ水素原子又は１〜４個の炭素原子
を有するアルキル基を示すが、特に、メチル基又はエチ
ル基が好ましい。
【００１８】
【実施例】以下に実施例を用いて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００１９】（実施例1）攪拌機、温度計、脱水管およ
びコンデンサーを取り付けたガラス製の100mlの四つ口
丸底フラスコに、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンを16.8g(0.05mol)と３−ク
ロロメチル−３−エチルオキセタン40.4g(0.30mol)を入
れ攪拌しながら、48質量％の水酸化カリウム水溶液12.3
g(0.105mol)を滴下漏斗から１０分間かけて滴下した。
ここに触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド0.
65gを添加した後、還流するまで（約110℃）に昇温し、
還流させながら６時間反応させた。
びコンデンサーを取り付けたガラス製の100mlの四つ口
丸底フラスコに、２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパンを16.8g(0.05mol)と３−ク
ロロメチル−３−エチルオキセタン40.4g(0.30mol)を入
れ攪拌しながら、48質量％の水酸化カリウム水溶液12.3
g(0.105mol)を滴下漏斗から１０分間かけて滴下した。
ここに触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド0.
65gを添加した後、還流するまで（約110℃）に昇温し、
還流させながら６時間反応させた。
【００２０】反応終了後、反応液を室温まで冷却し、分
液ロートに移し、トルエン100gおよび純水100mlを添加
し、よく攪拌した。有機相と水相を分離した後、有機相
を100mlの純水で更に３回洗浄した。有機相中のトルエ
ンおよび３−クロロメチル−３−エチルオキセタンを減
圧除去し、固体状生成物を得た。該生成物を再結晶によ
り精製し、16.5gの白色固体を得た。白色固体の融点は1
29.7℃であり、ガスクロマトグラフ分析により求めた純
度は99.9％であった。反応後の収率は93％であった。
液ロートに移し、トルエン100gおよび純水100mlを添加
し、よく攪拌した。有機相と水相を分離した後、有機相
を100mlの純水で更に３回洗浄した。有機相中のトルエ
ンおよび３−クロロメチル−３−エチルオキセタンを減
圧除去し、固体状生成物を得た。該生成物を再結晶によ
り精製し、16.5gの白色固体を得た。白色固体の融点は1
29.7℃であり、ガスクロマトグラフ分析により求めた純
度は99.9％であった。反応後の収率は93％であった。
【００２１】以下に示すＮＭＲ分析の結果から、生成物
は式（３）で表される構造を有する２，２−ビス［４−
（１−エチル−３−オキセタニル）メトキシフェニル］
ヘキサフルオロプロパンであることが確認された。
は式（３）で表される構造を有する２，２−ビス［４−
（１−エチル−３−オキセタニル）メトキシフェニル］
ヘキサフルオロプロパンであることが確認された。
【００２２】1H-NMR(重アセトン溶媒)の測定結果：δ(p
pm) J(Hz)； a;0.96(t J=7.5Hz)、b;1.89(q J=7.5H
z)、c;4.22(s)、d;4.45(d J=32Hz d J=5.9Hz)、gとh;7.
08〜7.36(m) 13C-NMR(重アセトン溶媒、1H照射)の測定結果：δ(pp
m)；a;8.39、b;27.40、c;71.30、d;77.87、e;43.79、f;
160.52、g;115.17、h;132.22、i;126.03、j;64.50(m)、
k;119.17〜131.81 19F-NMR(重アセトン溶媒)の測定結果：δ(ppm)； -64.6
7
pm) J(Hz)； a;0.96(t J=7.5Hz)、b;1.89(q J=7.5H
z)、c;4.22(s)、d;4.45(d J=32Hz d J=5.9Hz)、gとh;7.
08〜7.36(m) 13C-NMR(重アセトン溶媒、1H照射)の測定結果：δ(pp
m)；a;8.39、b;27.40、c;71.30、d;77.87、e;43.79、f;
160.52、g;115.17、h;132.22、i;126.03、j;64.50(m)、
k;119.17〜131.81 19F-NMR(重アセトン溶媒)の測定結果：δ(ppm)； -64.6
7
【００２３】
【化４】
【００２４】
【発明の効果】容易に入手可能な原料から新規なオキセ
タン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン誘導体が得られる。本発明
のオキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体を含有する光
硬化性又は熱硬化性組成物は、低屈折率で、透明性、撥
水性、撥油性、耐熱性、硬化性、機械特性に優れ、吸水
性の小さい硬化物を与えるため、塗料及びコーティング
材、接着剤、レンズ等に利用することができる。特に耐
熱性が優れ、吸水性が小さい硬化物を与える効果は、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン残基に由来するものと考えられる。
タン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン誘導体が得られる。本発明
のオキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体を含有する光
硬化性又は熱硬化性組成物は、低屈折率で、透明性、撥
水性、撥油性、耐熱性、硬化性、機械特性に優れ、吸水
性の小さい硬化物を与えるため、塗料及びコーティング
材、接着剤、レンズ等に利用することができる。特に耐
熱性が優れ、吸水性が小さい硬化物を与える効果は、
２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオ
ロプロパン残基に由来するものと考えられる。
Claims (2)
- 【請求項１】 式（１）で表されるオキセタン環を有す
る２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフル
オロプロパン誘導体。 【化１】 （式（１）において、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ水素原子
又は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基を示す。） - 【請求項２】 ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン、アルカリ剤および３−ア
ルキル−３−クロロメチルオキセタンまたは３−クロロ
メチルオキセタンを反応させることを特徴とするオキセ
タン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニ
ル）ヘキサフルオロプロパン誘導体の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001201594A JP2003012662A (ja) | 2001-07-03 | 2001-07-03 | オキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2001201594A JP2003012662A (ja) | 2001-07-03 | 2001-07-03 | オキセタン環を有する２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| JP2004300136A (ja) * | 2003-03-17 | 2004-10-28 | Nippon Steel Chem Co Ltd | オキセタン化合物及びその製造方法 |
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