JPH11246541A - 多官能性オキセタン化合物 - Google Patents
多官能性オキセタン化合物Info
- Publication number
- JPH11246541A JPH11246541A JP5517298A JP5517298A JPH11246541A JP H11246541 A JPH11246541 A JP H11246541A JP 5517298 A JP5517298 A JP 5517298A JP 5517298 A JP5517298 A JP 5517298A JP H11246541 A JPH11246541 A JP H11246541A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- hydroxymethyloxetane
- compound
- alkyl
- formula
- oxetane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Epoxy Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 本発明は、新規な多官能性オキセタン化合物
及びその製造法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、3-アルキル-3-ヒドロ
キシメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタ
ンと多価イソシアネートを反応させることを特徴とする
新規な多官能性オキセタン化合物の製造法によって達成
される。
及びその製造法を提供することを課題とする。 【解決手段】 本発明の課題は、3-アルキル-3-ヒドロ
キシメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタ
ンと多価イソシアネートを反応させることを特徴とする
新規な多官能性オキセタン化合物の製造法によって達成
される。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、3-アルキル-3-ヒ
ドロキシメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキ
セタンと多価イソシアネートから得られる新規な多官能
性オキセタン化合物及びその製造法に関するものであ
る。なお、これから誘導される光硬化性又は熱硬化性樹
脂は、耐熱性、機械特性及び密着性に優れ、塗料及び接
着剤等に利用される。
ドロキシメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキ
セタンと多価イソシアネートから得られる新規な多官能
性オキセタン化合物及びその製造法に関するものであ
る。なお、これから誘導される光硬化性又は熱硬化性樹
脂は、耐熱性、機械特性及び密着性に優れ、塗料及び接
着剤等に利用される。
【０００２】
【従来の技術】オキセタン化合物は、光開始カチオン重
合又は硬化が可能なモノマーとして、近年注目を浴びて
いる化合物であり、多くの単官能性及び多官能性オキセ
タン化合物が報告されている。これらのモノマーは、環
境汚染が少なく、重合時の酸素の影響も無く、重合速度
も速く、またプロセスコストの低減化が可能といったエ
ポキシ系モノマーにない利点を有している。これらの利
点を活用して、各種の電子材料、塗料、接着剤及びコー
ティング材料の開発が計画されている。これらのオキセ
タン化合物に関しては以下のような公知文献がある。例
えば、Pure Appl.Chem.,A29(10),pp.915(1992)及びPur
e Appl.Chem.,A30(2&3),pp.189(1993)には種々のオキ
セタン誘導体の合成法が記載されている。
合又は硬化が可能なモノマーとして、近年注目を浴びて
いる化合物であり、多くの単官能性及び多官能性オキセ
タン化合物が報告されている。これらのモノマーは、環
境汚染が少なく、重合時の酸素の影響も無く、重合速度
も速く、またプロセスコストの低減化が可能といったエ
ポキシ系モノマーにない利点を有している。これらの利
点を活用して、各種の電子材料、塗料、接着剤及びコー
ティング材料の開発が計画されている。これらのオキセ
タン化合物に関しては以下のような公知文献がある。例
えば、Pure Appl.Chem.,A29(10),pp.915(1992)及びPur
e Appl.Chem.,A30(2&3),pp.189(1993)には種々のオキ
セタン誘導体の合成法が記載されている。
【０００３】また、DE 1,021,858には、一般式（２）
で表されるオキセタン化合物が開示されている。
で表されるオキセタン化合物が開示されている。
【化２】 （式中、Ｒは２以上の原子価を有する芳香族残基であ
り、ｎは１又は２である。）
り、ｎは１又は２である。）
【０００４】更に、特開平6-16804号公報には、一般式
（３）で表されるオキセタン化合物の記載がある。
（３）で表されるオキセタン化合物の記載がある。
【化３】 （式中、Ｒ1は水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、フ
ルオロアルキル基、アリル基、アリール基、フリル基又
はチエニル基、フッ素原子である。Ｒ2は、鎖状または
分岐状ポリ（アルキレンオキシ）基、キシリレン基、シ
ロキサン結合及びエステル結合から成る群から選ばれる
多価基であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、ｍは
2、3又は4である。）
ルオロアルキル基、アリル基、アリール基、フリル基又
はチエニル基、フッ素原子である。Ｒ2は、鎖状または
分岐状ポリ（アルキレンオキシ）基、キシリレン基、シ
ロキサン結合及びエステル結合から成る群から選ばれる
多価基であり、Ｚは酸素原子又は硫黄原子であり、ｍは
2、3又は4である。）
【０００５】そして、特開平8-245783号公報には、2,2'
-ビトリレンジイル骨格を有する二官能性オキセタンを
始めとする数多くのオキセタン化合物類の記載がある。
また、特開平7-17958号公報にはアリルクロライドとヒ
ドロキシメチルオキセタンとの反応によるオキセタン化
合物の合成法が記載されている。しかしながら、これら
いずれの公知文献にも本発明の化合物類についての記載
は全くなく、また合成法についての具体的な例は記載さ
れていない。
-ビトリレンジイル骨格を有する二官能性オキセタンを
始めとする数多くのオキセタン化合物類の記載がある。
また、特開平7-17958号公報にはアリルクロライドとヒ
ドロキシメチルオキセタンとの反応によるオキセタン化
合物の合成法が記載されている。しかしながら、これら
いずれの公知文献にも本発明の化合物類についての記載
は全くなく、また合成法についての具体的な例は記載さ
れていない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、新規
な多官能性オキセタン化合物及びその製造法を提供する
ものである。
な多官能性オキセタン化合物及びその製造法を提供する
ものである。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、一般式
（１）
（１）
【０００８】
【化４】 （式中、Ｒは水素原子又は1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル基であり、nは2又は3、Ｘは2価又は3価の芳香族
残基或いは2価の脂肪族残基である。）で表される多官
能性オキセタン化合物によって解決される。
ルキル基であり、nは2又は3、Ｘは2価又は3価の芳香族
残基或いは2価の脂肪族残基である。）で表される多官
能性オキセタン化合物によって解決される。
【０００９】更に、3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオ
キセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタンと多価イソ
シアネートを反応させることを特徴とする多官能性オキ
セタン化合物の製造法によって解決される。
キセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタンと多価イソ
シアネートを反応させることを特徴とする多官能性オキ
セタン化合物の製造法によって解決される。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明において、先述の一般式
（１）で表される多官能性オキセタン化合物のＸは、2
価又は3価の芳香族残基或いは2価の脂肪族残基であり、
（１）で表される多官能性オキセタン化合物のＸは、2
価又は3価の芳香族残基或いは2価の脂肪族残基であり、
【００１１】
【化5】 等で表される。
【００１２】本発明においては、3-アルキル-3-ヒドロ
キシメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタ
ンと多価イソシアネートとを反応させることにより、一
般式（１）で表される新規な多官能性オキセタン化合物
を得ることが出来る。
キシメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタ
ンと多価イソシアネートとを反応させることにより、一
般式（１）で表される新規な多官能性オキセタン化合物
を得ることが出来る。
【００１３】本発明において用いられる原料のオキセタ
ン化合物は、前記の3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオ
キセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタンである。3-
アルキル-3-ヒドロキシメチルオキセタン中のアルキル
基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、更に好まし
くはメチル基、エチル基である。
ン化合物は、前記の3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオ
キセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタンである。3-
アルキル-3-ヒドロキシメチルオキセタン中のアルキル
基は、好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、更に好まし
くはメチル基、エチル基である。
【００１４】本発明において用いられる原料の多価イソ
シアネートとしては、1,2-ベンゼンジイソシアネート、
1,3-ベンゼンジイソシアネート、1,4-ベンゼンジイソシ
アネート、2-クロロ-1,4-ベンゼンジイソシアネート、
2,3-トリレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシ
アネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、1,4-シク
ロヘキサンジイソシアネート、3,3'-ジメチルビフェニ
ル-4,4'-ジイソシアネート、3,3'-ジメトキシビフェニ
ル-4,4'-ジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソ
シアネート、ビス（4-イソシアナトフェニル）メタン、
ビス（3-メチル-4-イソシアナトフェニル）メタン、ト
リス（4-イソシアナトフェニル）メタン、トリス（4-イ
ソシアナトフェニル）ホスフィンが挙げられる。
シアネートとしては、1,2-ベンゼンジイソシアネート、
1,3-ベンゼンジイソシアネート、1,4-ベンゼンジイソシ
アネート、2-クロロ-1,4-ベンゼンジイソシアネート、
2,3-トリレンジイソシアネート、2,4-トリレンジイソシ
アネート、1,5-ナフタレンジイソシアネート、1,4-シク
ロヘキサンジイソシアネート、3,3'-ジメチルビフェニ
ル-4,4'-ジイソシアネート、3,3'-ジメトキシビフェニ
ル-4,4'-ジイソシアネート、1,6-ヘキサメチレンジイソ
シアネート、ビス（4-イソシアナトフェニル）メタン、
ビス（3-メチル-4-イソシアナトフェニル）メタン、ト
リス（4-イソシアナトフェニル）メタン、トリス（4-イ
ソシアナトフェニル）ホスフィンが挙げられる。
【００１５】本発明において、3-アルキル-3-ヒドロキ
シメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタン
と多価イソシアネートとを反応させる際、溶媒を使用す
ることも出来る。使用する溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン等の非プロトン性極性溶媒が挙げられるが、特に
芳香族炭化水素溶媒が好適に用いられる。溶媒の使用量
は、3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオキセタン又は3-
ヒドロキシメチルオキセタン1モルに対して、好ましく
は500〜20000ml、更に好ましくは1000〜10000mlであ
る。
シメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタン
と多価イソシアネートとを反応させる際、溶媒を使用す
ることも出来る。使用する溶媒としては、ベンゼン、ト
ルエン、キシレン等の芳香族炭化水素溶媒；ジメチルア
セトアミド、ジメチルホルムアミド、N-メチル-2-ピロ
リドン等の非プロトン性極性溶媒が挙げられるが、特に
芳香族炭化水素溶媒が好適に用いられる。溶媒の使用量
は、3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオキセタン又は3-
ヒドロキシメチルオキセタン1モルに対して、好ましく
は500〜20000ml、更に好ましくは1000〜10000mlであ
る。
【００１６】本発明においては、3-アルキル-3-ヒドロ
キシメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタ
ン（又はその前記溶媒の溶液）に多価イソシアネート
（又はその前記溶媒の溶液）を徐々に滴下していく方法
が望ましい。
キシメチルオキセタン又は3-ヒドロキシメチルオキセタ
ン（又はその前記溶媒の溶液）に多価イソシアネート
（又はその前記溶媒の溶液）を徐々に滴下していく方法
が望ましい。
【００１７】前記反応における反応温度は、好ましくは
20〜200℃、更に好ましくは50〜150℃である。反応時間
は、反応温度にもよるが、多価イソシアネートを完全に
滴下後、2〜6時間で充分である。また、反応はヘリウ
ム、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気で、常圧又は
加圧下で行われる。
20〜200℃、更に好ましくは50〜150℃である。反応時間
は、反応温度にもよるが、多価イソシアネートを完全に
滴下後、2〜6時間で充分である。また、反応はヘリウ
ム、窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気で、常圧又は
加圧下で行われる。
【００１８】本発明において必要ならば、触媒を使用す
ることが出来る。使用される触媒としては、トリエチル
アミン、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン、テ
トラメチルグアジニン、トリエチレンジアミン等のアミ
ン類；オクチル酸スズ、ジブチルチンジアセテート、ジ
ブチルチンジマレエート、オクチル酸鉛等の有機酸の金
属塩が挙げられるが、特にトリエチルアミンが好適に用
いられる。触媒の使用量は、オキセタン化合物1モルに
対して、好ましくは0.02〜等モル、更に好ましくは0.05
〜0.5モルである。
ることが出来る。使用される触媒としては、トリエチル
アミン、N,N,N',N'-テトラメチルエチレンジアミン、テ
トラメチルグアジニン、トリエチレンジアミン等のアミ
ン類；オクチル酸スズ、ジブチルチンジアセテート、ジ
ブチルチンジマレエート、オクチル酸鉛等の有機酸の金
属塩が挙げられるが、特にトリエチルアミンが好適に用
いられる。触媒の使用量は、オキセタン化合物1モルに
対して、好ましくは0.02〜等モル、更に好ましくは0.05
〜0.5モルである。
【００１９】反応終了後は、反応混合物を室温まで冷却
し、水及び／又は弱塩基性水溶液で洗浄、乾燥、或いは
必要あれば溶媒の留去という極めて簡便な後処理で、目
的とする多官能性オキセタン化合物を得ることが出来
る。これは、FD-MS、1H-NMR(CDCl3)によって確認出来る
新規な化合物である。
し、水及び／又は弱塩基性水溶液で洗浄、乾燥、或いは
必要あれば溶媒の留去という極めて簡便な後処理で、目
的とする多官能性オキセタン化合物を得ることが出来
る。これは、FD-MS、1H-NMR(CDCl3)によって確認出来る
新規な化合物である。
【００２０】
【実施例】以下に実施例を用いて、本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
【００２１】実施例１ 温度計、冷却器、攪拌装置及び滴下漏斗を備えた100ml
の三つ口丸底フラスコに、3-エチル-3-ヒドロキシメチ
ルオキセタン2.32g(20mmol)、トリエチルアミン0.50g(5
mmol)及びトルエン40mlを加え、窒素雰囲気下、110℃で
加熱攪拌した。これに、2,4-トリレンジイソシアネート
1.74g(10mmol)をトルエン20mlに溶解した液を、滴下漏
斗から100分かけて滴下した。滴下終了後に110℃で2時
間、更に120℃で2時間加熱攪拌した。反応終了後、反応
混合物を室温まで冷却し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液
50mlで2回洗浄、更に水50mlで2回洗浄した。その油相を
分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過し
た。濾液中のトルエンを減圧下で留去すると、釜残とし
て白色固体3.18gが得られた。この化合物のFD-MS測定か
ら分子量が406であることが確認された。更に、図１に
示す1H-NMR(CDCl3)の測定結果から、得られた化合物は
式（４）
の三つ口丸底フラスコに、3-エチル-3-ヒドロキシメチ
ルオキセタン2.32g(20mmol)、トリエチルアミン0.50g(5
mmol)及びトルエン40mlを加え、窒素雰囲気下、110℃で
加熱攪拌した。これに、2,4-トリレンジイソシアネート
1.74g(10mmol)をトルエン20mlに溶解した液を、滴下漏
斗から100分かけて滴下した。滴下終了後に110℃で2時
間、更に120℃で2時間加熱攪拌した。反応終了後、反応
混合物を室温まで冷却し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液
50mlで2回洗浄、更に水50mlで2回洗浄した。その油相を
分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過し
た。濾液中のトルエンを減圧下で留去すると、釜残とし
て白色固体3.18gが得られた。この化合物のFD-MS測定か
ら分子量が406であることが確認された。更に、図１に
示す1H-NMR(CDCl3)の測定結果から、得られた化合物は
式（４）
【００２２】
【化6】 で表される、ビス(3-エチルオキセタン-3-イルメチル)-
2,4-トリレンジカーバメートであると同定された。
2,4-トリレンジカーバメートであると同定された。
【００２３】実施例２ 実施例１と同様の反応容器に、3-メチル-3-ヒドロキシ
メチルオキセタン2.04g(20mmol)、トリエチルアミン0.5
0g(5mmol)及びトルエン40mlを加え、窒素雰囲気下、120
℃で加熱攪拌した。これに、2,4-トリレンジイソシアネ
ート1.74g(10mmol)をトルエン20mlに溶解した液を、滴
下漏斗から25分かけて滴下し、更に120℃で5時間加熱攪
拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、5%
炭酸水素ナトリウム水溶液50mlで2回洗浄、更に水50ml
で2回洗浄した。その油相を分離し、容量が約1/3になる
までトルエンを減圧下で留去した。すると、固体が析出
してきたので、それを濾過して乾燥すると、白色固体2.
80gが得られた。この化合物のFD-MS測定から分子量が37
8であることが確認された。更に、図２に示す1H-NMR(CD
Cl3)の測定結果から、得られた化合物は式（５）
メチルオキセタン2.04g(20mmol)、トリエチルアミン0.5
0g(5mmol)及びトルエン40mlを加え、窒素雰囲気下、120
℃で加熱攪拌した。これに、2,4-トリレンジイソシアネ
ート1.74g(10mmol)をトルエン20mlに溶解した液を、滴
下漏斗から25分かけて滴下し、更に120℃で5時間加熱攪
拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却し、5%
炭酸水素ナトリウム水溶液50mlで2回洗浄、更に水50ml
で2回洗浄した。その油相を分離し、容量が約1/3になる
までトルエンを減圧下で留去した。すると、固体が析出
してきたので、それを濾過して乾燥すると、白色固体2.
80gが得られた。この化合物のFD-MS測定から分子量が37
8であることが確認された。更に、図２に示す1H-NMR(CD
Cl3)の測定結果から、得られた化合物は式（５）
【００２４】
【化7】 で表される、ビス(3-メチルオキセタン-3-イルメチル)-
2,4-トリレンジカーバメートであると同定された。
2,4-トリレンジカーバメートであると同定された。
【００２５】実施例３ 実施例１と同様の反応容器に、3-エチル-3-ヒドロキシ
メチルオキセタン2.32g(20mmol)、トリエチルアミン0.5
0g(5mmol)及びトルエン40mlを加え、窒素雰囲気下、110
℃で加熱攪拌した。これに、1,6-ヘキサメチレンジイソ
シアネート1.68g(10mmol)をトルエン20mlに溶解した液
を、滴下漏斗から120分かけて滴下し、更に110℃で2時
間加熱攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷
却し、水50mlで2回洗浄した。その油相を分離し、無水
硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液中の
トルエンを減圧下で留去すると、釜残として粘りのある
無色透明な液体2.68gが得られた。この化合物のFD-MS測
定から分子量が400であることが確認された。更に、図
３に示す1H-NMR(CDCl3)の測定結果から、得られた化合
物は式（６）
メチルオキセタン2.32g(20mmol)、トリエチルアミン0.5
0g(5mmol)及びトルエン40mlを加え、窒素雰囲気下、110
℃で加熱攪拌した。これに、1,6-ヘキサメチレンジイソ
シアネート1.68g(10mmol)をトルエン20mlに溶解した液
を、滴下漏斗から120分かけて滴下し、更に110℃で2時
間加熱攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷
却し、水50mlで2回洗浄した。その油相を分離し、無水
硫酸マグネシウムを加えて乾燥後、濾過した。濾液中の
トルエンを減圧下で留去すると、釜残として粘りのある
無色透明な液体2.68gが得られた。この化合物のFD-MS測
定から分子量が400であることが確認された。更に、図
３に示す1H-NMR(CDCl3)の測定結果から、得られた化合
物は式（６）
【００２６】
【化8】 で表される、ビス(3-エチルオキセタン-3-イルメチル)-
1,6-ヘキサメチレンジカーバメートであると同定され
た。
1,6-ヘキサメチレンジカーバメートであると同定され
た。
【００２７】実施例４ 実施例１と同様の反応容器に、3-メチル-3-ヒドロキシ
メチルオキセタン2.04g(20mmol)、トリエチルアミン0.5
0g(5mmol)及びトルエン40mlを加え、窒素雰囲気下、120
℃で加熱攪拌した。これに、1,6-ヘキサメチレンジイソ
シアネート1.68g(10mmol)をトルエン20mlに溶解した液
を、滴下漏斗から60分かけて滴下し、更に120℃で5時間
加熱攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却
し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液50mlで2回洗浄した。
その油相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥
後、濾過した。濾液中のトルエンを減圧下で留去する
と、釜残として粘りのある無色透明な液体2.75gが得ら
れた。この化合物のFD-MS測定から分子量が372であるこ
とが確認された。更に、図４に示す1H-NMR(CDCl3)の測
定結果から、得られた化合物は式（７）
メチルオキセタン2.04g(20mmol)、トリエチルアミン0.5
0g(5mmol)及びトルエン40mlを加え、窒素雰囲気下、120
℃で加熱攪拌した。これに、1,6-ヘキサメチレンジイソ
シアネート1.68g(10mmol)をトルエン20mlに溶解した液
を、滴下漏斗から60分かけて滴下し、更に120℃で5時間
加熱攪拌した。反応終了後、反応混合物を室温まで冷却
し、5%炭酸水素ナトリウム水溶液50mlで2回洗浄した。
その油相を分離し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥
後、濾過した。濾液中のトルエンを減圧下で留去する
と、釜残として粘りのある無色透明な液体2.75gが得ら
れた。この化合物のFD-MS測定から分子量が372であるこ
とが確認された。更に、図４に示す1H-NMR(CDCl3)の測
定結果から、得られた化合物は式（７）
【００２８】
【化9】 で表される、ビス(3-メチルオキセタン-3-イルメチル)-
1,6-ヘキサメチレンジカーバメートであると同定され
た。
1,6-ヘキサメチレンジカーバメートであると同定され
た。
【００２９】
【発明の効果】本発明により、新規な多官能性オキセタ
ン化合物及びその製造法を提供することが出来る。これ
から誘導される光硬化性又は熱硬化性樹脂は、耐熱性、
機械特性及び密着性に優れ、塗料及び接着剤等に利用で
きる。
ン化合物及びその製造法を提供することが出来る。これ
から誘導される光硬化性又は熱硬化性樹脂は、耐熱性、
機械特性及び密着性に優れ、塗料及び接着剤等に利用で
きる。
【図1】実施例１で得られたビス(3-エチルオキセタン-3
-イルメチル)-2,4-トリレンジカーバメートの1H-NMR(CD
Cl3)を示す図である。
-イルメチル)-2,4-トリレンジカーバメートの1H-NMR(CD
Cl3)を示す図である。
【図2】実施例２で得られたビス(3-メチルオキセタン-3
-イルメチル)-2,4-トリレンジカーバメートの1H-NMR(CD
Cl3)を示す図である。
-イルメチル)-2,4-トリレンジカーバメートの1H-NMR(CD
Cl3)を示す図である。
【図3】実施例３で得られたビス(3-エチルオキセタン-3
-イルメチル)-1,6-ヘキサメチレンジカーバメートの1H-
NMR(CDCl3)を示す図である。
-イルメチル)-1,6-ヘキサメチレンジカーバメートの1H-
NMR(CDCl3)を示す図である。
【図4】実施例４で得られたビス(3-メチルオキセタン-3
-イルメチル)-1,6-ヘキサメチレンジカーバメートの1H-
NMR(CDCl3)を示す図である。
-イルメチル)-1,6-ヘキサメチレンジカーバメートの1H-
NMR(CDCl3)を示す図である。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は1〜6個の炭素原子を有するア
ルキル基であり、nは2又は3、Ｘは2価又は3価の芳香族
残基或いは2価の脂肪族残基である。）で表される多官
能性オキセタン化合物。 - 【請求項２】一般式（１）において、Ｒがメチル基又は
エチル基であることを特徴とする請求項１記載の多官能
オキセタン化合物。 - 【請求項３】3-アルキル-3-ヒドロキシメチルオキセタ
ン又は3-ヒドロキシメチルオキセタンと多価イソシアネ
ートを反応させることを特徴とする請求項１記載の多官
能性オキセタン化合物の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5517298A JPH11246541A (ja) | 1998-03-06 | 1998-03-06 | 多官能性オキセタン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5517298A JPH11246541A (ja) | 1998-03-06 | 1998-03-06 | 多官能性オキセタン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246541A true JPH11246541A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=12991316
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5517298A Pending JPH11246541A (ja) | 1998-03-06 | 1998-03-06 | 多官能性オキセタン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246541A (ja) |
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6844130B2 (en) | 2000-03-29 | 2005-01-18 | Kanagawa University | Photocurable/thermosetting resin composition, photosensitive dry film formed therefrom, and method of forming pattern with the same |
| US7230055B2 (en) * | 2004-07-29 | 2007-06-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Compositions containing oxetane compounds for use in semiconductor packaging |
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| JP2010077367A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| EP2003161A4 (en) * | 2006-03-31 | 2012-11-14 | Dainippon Ink & Chemicals | MULTIFUNCTIONAL OXETANYL GROUP-HARDENED UV-CURABLE RESIN COMPOSITION |
| JP2019521118A (ja) * | 2016-07-13 | 2019-07-25 | 常州強力先端電子材料有限公司Ｃｈａｎｇｚｈｏｕ Ｔｒｏｎｌｙ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 多官能オキセタン系化合物およびその製造方法 |
-
1998
- 1998-03-06 JP JP5517298A patent/JPH11246541A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6844130B2 (en) | 2000-03-29 | 2005-01-18 | Kanagawa University | Photocurable/thermosetting resin composition, photosensitive dry film formed therefrom, and method of forming pattern with the same |
| US7226710B2 (en) | 2000-03-29 | 2007-06-05 | Kanagawa University | Photocurable/therosetting resin composition, photosensitive dry film formed therefrom and method of forming pattern with the same |
| CN100454142C (zh) * | 2000-03-29 | 2009-01-21 | 学校法人神奈川大学 | 光固化性和热固化性树脂组合物、其感光性干薄膜及使用其的图案形成方法 |
| US7230055B2 (en) * | 2004-07-29 | 2007-06-12 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Compositions containing oxetane compounds for use in semiconductor packaging |
| EP2011789A1 (en) * | 2004-07-29 | 2009-01-07 | National Starch And Chemical Investment Holding Corporation | Compositions containing oxetane compounds for use in semiconductor packaging |
| WO2007111075A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111074A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及び透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111092A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シートおよび透明バリア性シートの製造方法 |
| WO2007111098A1 (ja) | 2006-03-24 | 2007-10-04 | Konica Minolta Medical & Graphic, Inc. | 透明バリア性シート及びその製造方法 |
| EP2003161A4 (en) * | 2006-03-31 | 2012-11-14 | Dainippon Ink & Chemicals | MULTIFUNCTIONAL OXETANYL GROUP-HARDENED UV-CURABLE RESIN COMPOSITION |
| JP2010077367A (ja) * | 2008-09-29 | 2010-04-08 | Fujifilm Corp | インク組成物、及び、インクジェット記録方法 |
| JP2019521118A (ja) * | 2016-07-13 | 2019-07-25 | 常州強力先端電子材料有限公司Ｃｈａｎｇｚｈｏｕ Ｔｒｏｎｌｙ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｃｏ．，Ｌｔｄ． | 多官能オキセタン系化合物およびその製造方法 |
| US10906882B2 (en) | 2016-07-13 | 2021-02-02 | Changzhou Tronly Advanced Electronic Materials Co., Ltd. | Polyfunctional oxetane-based compound and production method thereof |
| US11555022B2 (en) | 2016-07-13 | 2023-01-17 | Changzhou Tronly New Electronic Materials Co., Ltd. | Polyfunctional oxetane-based compound and production method thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3508502B2 (ja) | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 | |
| JP3329388B2 (ja) | アミノアルキルアルコキシシラン及び製造法 | |
| JPH11246541A (ja) | 多官能性オキセタン化合物 | |
| JP2001031665A (ja) | オキセタン環を有するビフェニル誘導体 | |
| JPH11246540A (ja) | オキセタン基含有カリックス〔４〕レゾルシンアレーン誘導体及びその製造法 | |
| JP2002193965A (ja) | オキセタン環を有するフタルイミド誘導体 | |
| JP2001163882A (ja) | オキセタン環を有するシアヌル酸誘導体 | |
| JP4243822B2 (ja) | イソシアヌレート化合物とその製造方法 | |
| JPS647998B2 (ja) | ||
| JP2001031664A (ja) | オキセタン環を有するナフタレン誘導体 | |
| JPH11228558A (ja) | オキセタン基含有カリックスアレーン誘導体及びその製造法 | |
| JP4336157B2 (ja) | 新規な４、４”−ジ（ヒドロキシアルコキシ）ターフェニル類 | |
| US6072054A (en) | Cyclic aryl ethers, thioethers, and amines and method preparation | |
| KR102638538B1 (ko) | 우라피딜 제조 중간체의 제조방법 | |
| JP2001031666A (ja) | オキセタン環を有するビナフタレン誘導体 | |
| JPS61218555A (ja) | トリフルオロジクロロエチル基により置換された酸類の製法および亜鉛化合物類 | |
| JP7682464B2 (ja) | ヒドロキシアルキルカルボキサミド化合物の製造方法およびヒドロキシアルキルカルボキサミド化合物 | |
| JPH041170A (ja) | ウレタンプレポリマー | |
| JP4792572B2 (ja) | 頭−尾定序性ポリウレタンの製造法 | |
| JP5604184B2 (ja) | チオウレア体の製造方法 | |
| JP4976733B2 (ja) | 芳香族ジヒドロキシ化合物の製造法 | |
| JP2507615B2 (ja) | ポリｎ―オキサゾリンの製造法 | |
| JP5411721B2 (ja) | ジアリルイソシアヌレート化合物 | |
| JP3867749B2 (ja) | 重合体およびその製造方法 | |
| JP4581074B2 (ja) | 定序性ポリウレタン及びその製造法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Effective date: 20041102 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050302 |