JP2024074702A - 溶媒及び含フッ素化合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】原料化合物の溶解性に優れ、目的化合物の収率を向上できる、溶媒及び該溶媒を使用した含フッ素化合物の製造方法の提供。
【解決手段】フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用い、ハロゲン化有機化合物を含有する溶媒であって、前記ハロゲン化有機化合物が、２価のハロゲン化炭化水素基及び酸素原子を有し、前記ハロゲン化炭化水素基が有する炭素原子の数に対する、前記酸素原子の数の比が、０．６５以上である、溶媒。
【選択図】なし

Description

本開示は、溶媒及び含フッ素化合物の製造方法に関する。

含フッ素化合物には溶剤等として産業上有用な化合物が多く存在し、従来から様々な製造方法が開発されてきた。フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する化合物（以下、「原料化合物」とも記す。）のフッ素化の方法の１つとして、フッ素ガスを用いて液相中でフッ素化反応を行う方法が知られている。

液相中のフッ素化において使用される溶媒（「フッ素化溶媒」とも記す。）としては、ＣＣｌ_２ＦＣＣｌＦ_２等のクロロフルオロカーボン（以下、「ＣＦＣ」とも記す。）、ペルフルオロポリエーテル（以下、「ＰＦＰＥ」とも記す。）等が知られている（特許文献１参照）。

国際公開第００／５６６９４号

ＣＦＣは、化学的に極めて安定であることから、気化後の対流圏内での寿命が長く、拡散して成層圏にまで達する。そのため、成層圏に到達したＣＦＣが紫外線により分解され、塩素ラジカルを発生してオゾン層が破壊される問題がある。
本発明者らによれば、特許文献１にフッ素化溶媒として記載の種々のＰＦＰＥの中には、原料化合物の溶解性に改善の余地がある化合物が存在する。
かかる事情に鑑み、本開示は、環境負荷が小さく原料化合物の溶解性に優れ、目的化合物の収率を向上できる、溶媒及び該溶媒を使用した含フッ素化合物の製造方法を提供することを目的とする。

本開示は以下の態様を含む。
＜１＞ フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用い、ハロゲン化有機化合物を含有する溶媒であって、
上記ハロゲン化有機化合物が、２価のハロゲン化炭化水素基及び酸素原子を有し、
上記ハロゲン化炭化水素基が有する炭素原子の数に対する、上記酸素原子の数の比が、０．６５以上である、溶媒。
＜２＞ 上記ハロゲン化有機化合物が、下記式（１）及び式（２）で表される単位構造を有し、
式（１）で表される単位構造の数に対する、式（２）で表される単位構造の数の比が０．７以上である、上記＜１＞に記載の溶媒。

式（１）中、
Ｒ^Ｘは、炭素数２以上の２価のハロゲン化炭化水素基を表し、
式（２）中、
Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。
＜３＞ 上記ハロゲン化炭化水素基が、直鎖状炭化水素基である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の溶媒。
＜４＞ 上記ハロゲン化有機化合物が下記式（３）で表される、上記＜１＞又は＜２＞に記載の溶媒。

式（３）中、
Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のヘテロ原子を含んでいてもよい１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、
ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１～２００の整数を表し、
ｎ／ｍが、０．７以上である。
＜５＞ 上記ハロゲン化有機化合物がペルフルオロ化合物である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の溶媒。
＜６＞ 上記ハロゲン化有機化合物がペルフルオロエーテル化合物である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の溶媒。
＜７＞ 上記ハロゲン化有機化合物の数平均分子量が１，０００～１００，０００である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の溶媒。
＜８＞ 上記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物が、エステル化合物である、上記＜１＞又は＜２＞に記載の溶媒。
＜９＞ フッ素ガスを導入した上記＜１＞～＜８＞のいずれか一項に記載の溶媒において、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化する工程を含む、含フッ素化合物の製造方法。

本開示によれば、環境負荷が小さく、原料化合物の溶解性に優れ、目的化合物の収率を向上できる、溶媒及び該溶媒を使用した含フッ素化合物の製造方法が提供される。

以下、本開示の実施形態を実施するための形態について詳細に説明する。但し、本開示の実施形態は以下の実施形態に限定されるものではない。以下の実施形態において、その構成要素（要素ステップ等も含む）は、特に明示した場合を除き、必須ではない。数値及びその範囲についても同様であり、本開示の実施形態を制限するものではない。

本開示において「工程」との語には、他の工程から独立した工程に加え、他の工程と明確に区別できない場合であってもその工程の目的が達成されれば、当該工程も含まれる。
本開示において「～」を用いて示された数値範囲には、「～」の前後に記載される数値がそれぞれ最小値及び最大値として含まれる。
本開示において各成分は該当する物質を複数種含んでいてもよい。組成物中に各成分に該当する物質が複数種存在する場合、各成分の含有率は、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数種の物質の合計の含有率を意味する。
本開示において、「有機基」とは、炭素原子を必須とする基をいう。
本開示において、「炭化水素基」は、直鎖状、分岐状、及び環状のいずれの基でもよく、飽和脂肪族炭化水素基、不飽和脂肪族炭化水素基、及び芳香族炭化水素基のいずれでもよい。
本開示において、「部分ハロゲン化」とは、化合物のハロゲン化可能な部位のうち一部のみがハロゲン化していることを意味する。

[溶媒]
本開示の溶媒（以下、「本溶媒」とも記す。）は、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用い、ハロゲン化有機化合物を含有する溶媒であって、前記ハロゲン化有機化合物が、２価のハロゲン化炭化水素基及び酸素原子を有しており、前記２価のハロゲン化炭化水素基が有する炭素原子の数に対する、前記酸素原子の数の比が、０．６５以上である。

本発明者らは、本溶媒は、環境負荷が小さく、原料化合物の溶解性に優れるとともに、目的化合物の収率を向上できることを見出した。上記効果が奏される理由は必ずしも明らかではないが、以下のように推測される。
本溶媒は、２価のハロゲン化炭化水素基及び酸素原子を有するハロゲン化有機化合物であって、前記２価のハロゲン化炭化水素基が有する炭素原子の数に対する、前記酸素原子の数の比（以下、「Ｏ／Ｃ比」とも記す。）が０．６５以上である、ハロゲン化有機化合物（以下、「特定ハロゲン化有機化合物」とも記す。）を含有する。Ｏ／Ｃ比を０．６５以上とすることにより、分極率を向上できるため、本溶媒に対する原料化合物の溶解性が向上すると推測される。
また、本溶媒に対する原料化合物の溶解性が向上されることにより、フッ素化反応における徐熱効率が向上するため、目的化合物の収率が向上すると推測される。

本溶媒は、特定ハロゲン化有機化合物を１種又は２種以上含有してもよい。
本溶媒は、特定ハロゲン化有機化合物以外の成分を含有してもよく、含有しなくてもよい。

本溶媒は、全体として、原料化合物の溶解度が高いことが好ましく、２５℃において原料化合物を１０質量％以上溶解可能であることが好ましく、１５質量％以上溶解可能であることがより好ましく、２０質量％以上溶解可能であることが更に好ましい。

本溶媒の沸点（特定ハロゲン化有機化合物のみ含有する場合は当該化合物の沸点、混合溶媒の場合は各化合物の沸点）は、それぞれ０～３５０℃が好ましく、３０～３００℃がより好ましく、５０～２５０℃が更に好ましい。沸点が前記下限値以上であると、フッ素化反応において発熱による揮発を抑制することが可能となり反応後の回収が容易となる。また、前記上限値以下であると、フッ素化反応後、除去が容易となる。

目的化合物の収率に優れる観点から、本溶媒の２５℃における粘度は、全体として、１０～１０，０００ｍＰａ・ｓが好ましく、３０～７，０００ｍＰａ・ｓがより好ましく、５０～５，０００ｍＰａ・ｓが更に好ましい。本溶媒の粘度はレオメータ（例えば、東機産業製、ＶＩＳＣＯＭＥＴＥＲ ＴＶ－２０）により測定できる。

（特定ハロゲン化有機化合物）
特定ハロゲン化有機化合物は、原料化合物の溶解性及び目的化合物の収率に優れる観点から、フルオロ化合物が好ましく、ペルフルオロ化合物がより好ましい。本開示において、「ペルフルオロ化合物」とは、フルオロ化可能な原子又は結合を有しない化合物を意味し、「フルオロ化合物」は、ペルフルオロ化合物及びフルオロ化可能な原子又は結合を有する化合物を包含する。
特定ハロゲン化有機化合物は、原料化合物の溶解性及び目的化合物の収率に優れる観点から、エステル化合物又はエーテル化合物が好ましく、エーテル化合物がより好ましく、フルオロエーテル化合物が更に好ましく、ペルフルオロエーテル化合物が特に好ましい。

原料化合物の溶解性及び目的化合物の収率に優れる観点から、Ｏ／Ｃ比は、０．７０～２．０が好ましく、０．７０～１．５がより好ましく、０．７０～１．０が更に好ましい。
Ｏ／Ｃ比は、^１９Ｆ－ＮＭＲにより測定する。

２価のハロゲン化炭化水素基は、炭素数２～６が好ましく、炭素数２～４がより好ましい。ハロゲン化炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。

原料化合物の溶解性及び目的化合物の収率に優れる観点から、特定ハロゲン化有機化合物は、下記式（１）及び式（２）で表される単位構造を有し、式（１）で表される単位構造の数に対する、式（２）で表される単位構造の数の比が０．７以上であることが好ましい。原料化合物の溶解性及び目的化合物の収率に優れる観点から、上記比は、１．０～２０がより好ましく、３．０～１７が更に好ましく、５．０～１５が特に好ましく、８．０～１３が最も好ましい。
上記比は、Ｏ／Ｃ比と同様の方法により測定できる。

式（１）中、Ｒ^Ｘは、炭素数２以上の２価のハロゲン化炭化水素基を表し、炭素数２～６の２価のハロゲン化炭化水素基が好ましく、炭素数２～４の２価のハロゲン化炭化水素基がより好ましい。ハロゲン化炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であってもよいが、低温における粘度特性に優れ、Ｏ／Ｃを向上させる観点から、直鎖状が好ましい。
式（２）中、Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。

Ｒ^Ｘにおける２価のハロゲン化炭化水素基としては、下記する２価の炭化水素基中のハロゲン化可能な原子又は結合の１個以上がハロゲン原子に置換された基が挙げられ、ハロゲン化アルキレン基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
ハロゲン化可能な原子としては、炭素原子に結合する水素原子が挙げられる。ハロゲン化可能な結合としては、炭素－炭素不飽和二重結合及び炭素－炭素不飽和三重結合が挙げられる。
２価の炭化水素基としては、アルキレン基、環構造を有する２価の飽和脂肪族炭化水素基（シクロアルキレン基、ビシクロアルキレン基、脂環式スピロ構造を有する基、これらの基を部分構造とする基等）等の飽和脂肪族炭化水素基；アルケニレン基、アルキニレン基、シクロアルケニレン基、シクロアルキニレン基、環構造を有する２価の不飽和脂肪族炭化水素基等の不飽和脂肪族炭化水素基；アリーレン基等の芳香族炭化水素基等が挙げられ、飽和脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキレン基がより好ましい。
Ｒ^Ｘとしては炭素数２～６のペルフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数２～３のペルフルオロアルキレン基がより好ましい。
ペルフルオロアルキレン基であるＲ^Ｘの具体例としては、ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２、ＣＦ（ＣＦ_３)ＣＦ_２が挙げられる。

式（１）及び式（２）で表される構造は、ブロック、ランダム、交互のいずれの態様で配置されてもよい。

原料化合物の溶解性及び目的化合物の収率に優れる観点から、特定ハロゲン化有機化合物は、下記式（３）で表されることが好ましい。

式（３）中の各符号の詳細を以下に説明する。
Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のヘテロ原子を含んでいてもよい１価のハロゲン化炭化水素基を表し、炭素数１～１０の１価のハロゲン化炭化水素基がより好ましい。ハロゲン化炭化水素基は、直鎖状であっても、分岐鎖状であっても、環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。
本開示において、「ヘテロ原子」とは、炭素原子及び水素原子以外の原子を意味し、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。
Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１～２００の整数を表し、１～１５０の整数が好ましく、１～１００の整数がより好ましい。
ｎ／ｍは、０．７以上であり、１．０～２０がより好ましく、３．０～１７が更に好ましく、５．０～１５が特に好ましく、８．０～１３が最も好ましい。
ｎ／ｍは、Ｏ／Ｃ比と同様の方法により測定することができる。

Ａ^１及びＡ^２における１価のハロゲン化炭化水素基としては、下記する１価の炭化水素基中のハロゲン化可能な原子又は結合の１個以上がハロゲン原子に置換された基が挙げられ、ハロゲン化アルキル基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
ハロゲン化可能な原子としては、炭素原子に結合する水素原子が挙げられる。ハロゲン化可能な結合としては、炭素－炭素不飽和二重結合及び炭素－炭素不飽和三重結合が挙げられる。
１価の炭化水素基としては、アルキル基、シクロアルキル基、環構造を有する１価の飽和脂肪族炭化水素基（シクロアルキル基、シクロアルキレン基、ビシクロアルキル基、脂環式スピロ構造を有する基、これらの基を部分構造とする基等）等の飽和脂肪族炭化水素基；アルケニル基、アルキニル基、シクロアルケニル基、シクロアルキニル基、環構造を有する１価の不飽和脂肪族炭化水素基等の不飽和脂肪族炭化水素基；アリール基等の芳香族炭化水素基等が挙げられ、飽和脂肪族炭化水素基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
Ａ^１及びＡ^２としては炭素数１～６のペルフルオロアルキル基が好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキル基がより好ましい。
ペルフルオロアルキル基であるＡ^１及びＡ^２の具体例としては、ＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２が挙げられる。

式（３）中、（ＯＣＸ_２ＣＸ_２）_ｍで表される構造、及び（ＯＣＸ_２）_ｎで表される構造は、ブロック、ランダム、交互のいずれの態様で配置されてもよい。

特定ハロゲン化有機化合物の具体例としては、下記化合物が挙げられる。なお、それぞれの繰り返し数は平均値である。
ＣＦ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_３０（ＯＣＦ_２）_３０ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_３０（ＯＣＦ_２）_３０ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_３０（ＯＣＦ_２）_３０ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_２０（ＯＣＦ_２）_４０ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_２０（ＯＣＦ_２）_４０ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_２０（ＯＣＦ_２）_４０ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_１５（ＯＣＦ_２）_４５ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_１５（ＯＣＦ_２）_４５ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_１５（ＯＣＦ_２）_４５ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_１２（ＯＣＦ_２）_４８ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_１２（ＯＣＦ_２）_４８ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_１２（ＯＣＦ_２）_４８ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_８（ＯＣＦ_２）_６４ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_８（ＯＣＦ_２）_６４ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_８（ＯＣＦ_２）_６４ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_６（ＯＣＦ_２）_６６ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_６（ＯＣＦ_２）_６６ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_２（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_６（ＯＣＦ_２）_６６ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ_２ＣＦ_３。

目的化合物の収率に優れる観点から、特定ハロゲン化有機化合物の数平均分子量（Ｍｎ）は、１，０００～１００，０００が好ましく、１，５００～５０，０００がより好ましく、２，０００～１０，０００が更に好ましい。
本開示において、特定ハロゲン化有機化合物のＭｎはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶離液として用いるＧＰＣにより、ポリスチレン換算として測定される。

原料化合物の溶解性又及び目的化合物の収率に優れる観点から、本溶媒の総質量に対する特定ハロゲン化有機化合物の含有率は、５０質量％以上が好ましく、７０質量％以上がより好ましく、８０質量％以上が更に好ましく、９０質量％以上が特に好ましく、１００質量％が最も好ましい。

（特定ハロゲン化有機化合物以外の成分）
本溶媒は、特定ハロゲン化有機化合物以外の成分（以下、「副成分」とも記す。）を含有してもよい。
副成分としては、Ｏ／Ｃ比が０．６５未満のハロゲン化有機化合物が挙げられ、クロロフルオロカーボン、Ｏ／Ｃ比が０．６５未満のペルフルオロエーテル、Ｏ／Ｃ比が０．６５未満のクロロフルオロポリエーテル、ペルフルオロアルキルアミン、不活性流体等が挙げられる。

原料化合物の溶解性又及び目的化合物の収率に優れる観点からは、本溶媒の総質量に対する副成分の含有率は、１０質量％以下又は含有しないことが好ましく、５質量％以下又は含有しないことがより好ましく、３質量％以下又は含有しないことが更に好ましく、１質量％以下又は含有しないことが特に好ましく、含有しないことが最も好ましい。

（原料化合物）
液相フッ素化の原料化合物として、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物を用いる。原料化合物は、市販で入手可能なものでも合成したものでもよい。
フッ素化可能な原子としては、炭素原子に結合する水素原子、炭素原子に結合する塩素原子、炭素原子に結合する臭素原子、及び炭素原子に結合するヨウ素原子が挙げられる。
フッ素化可能な結合としては、炭素－炭素不飽和二重結合及び炭素－炭素不飽和三重結合が挙げられる。
原料化合物中のフッ素化可能な原子又は結合の個数は１個以上であればよい。溶解性に優れる観点からは、フッ素化可能な原子の個数は１～１，０００個が好ましく、１～５００個がより好ましい。フッ素化物の純度を高くできる観点からは、フッ素化可能な結合の個数は１～３０個が好ましく、１～２０個がより好ましい。

原料化合物の炭素数は、目的化合物に応じて選択すればよく、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。

一態様において、目的化合物の収率を向上する観点から、原料化合物はハロゲン原子を有することが好ましく、フッ素原子及び塩素原子からなる群より選択される少なくとも１つを有することがより好ましく、フッ素原子を有することがさらに好ましい。溶媒への溶解性及び目的化合物の収率を向上させる観点からは、原料化合物中のフッ素含量（すなわち、分子中のフッ素原子の割合）は、３０質量％以上が好ましく、３０～８４質量％がより好ましく、３０～７６質量％がさらに好ましい。

原料化合物としては、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル化合物、エステル化合物、アミド化合物、チオエーテル化合物、チオエステル化合物等が挙げられる。これらの化合物は部分ハロゲン化されていてもよく、ハロゲン化されていなくてもよい。原料化合物はこれらの化合物の炭素骨格にフッ素化反応により変化しないへテロ原子又はヘテロ原子団を含む化合物であってもよい。以下、便宜上、原料化合物においてエステル結合とエーテル結合を両方有する化合物はエステル化合物に分類するものとする。

原料化合物である脂肪族炭化水素の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。脂肪族炭化水素は飽和でも不飽和でもよく、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよい。脂肪族炭化水素はハロゲン原子以外の置換基を有しても有しなくてもよく、有しないことが好ましい。

原料化合物である芳香族炭化水素の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。芳香族炭化水素はハロゲン原子以外の置換基を有しても有しなくてもよい。置換基としては、炭素数１～１００の脂肪族炭化水素基等が挙げられる。

原料化合物であるアミド化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。アミド化合物はアミド基を１つ又は複数有する化合物である。アミド化合物はポリアミド化合物であってもよい。

原料化合物であるチオエーテル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。チオエーテル化合物はチオエーテル結合を１つ又は複数有する化合物である。チオエーテル化合物はポリチオエーテル化合物であってもよい。

原料化合物であるチオエステル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。チオエステル化合物はチオエステル結合を１つ又は複数有する化合物である。チオエステル化合物はポリチオエステル化合物であってもよい。

原料化合物であるエステル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。エステル化合物はエステル結合を１つ又は複数有する化合物である。エステル化合物はポリエステル化合物であってもよい。エステル化合物は、モノエステル化合物又はジエステル化合物が好ましい。

エステル化合物としては、例えば、下記式（１）で表される化合物、下記式（２）で表される化合物等が挙げられる。
Ｒ^Ａ１－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ^Ｂ１ …（１）
Ｒ^Ｂ２－（Ｃ＝Ｏ）－Ｏ－Ｒ^Ａ２－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－Ｒ^Ｂ３ …（２）

式（１）及び（２）中、
Ｒ^Ａ１、Ｒ^Ｂ１、Ｒ^Ｂ２、及びＲ^Ｂ３はそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基であり、
Ｒ^Ａ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。

本開示において、「１価飽和炭化水素基」は、直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、及びシクロアルキル基のいずれであってもよい。「２価飽和炭化水素基」は、直鎖状アルキレン基、分岐鎖状アルキレン基、及びシクロアルキレン基のいずれであってもよい。直鎖状アルキル基、分岐鎖状アルキル基、直鎖状アルキレン基、及び分岐鎖状アルキレン基には、脂環構造が含まれていてもよい。

本開示において、「ハロゲノ」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子から選ばれる少なくとも１種のハロゲン原子により、基中に存在する水素原子の１個以上が置換されたことを意味する。基中には、水素原子が存在していてもよく、存在しなくてもよい。

本開示において、「ハロゲノ１価飽和炭化水素基」とは、ハロゲン原子により、１価飽和炭化水素基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。「ハロゲノ２価飽和炭化水素基」とは、ハロゲン原子により、２価飽和炭化水素基中に存在する水素原子の１個以上が置換された基を意味する。

本開示において、「ヘテロ原子」とは、炭素原子及び水素原子以外の原子を意味し、例えば、窒素原子、酸素原子、及び硫黄原子が挙げられる。

本開示において、「ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基」とは、１価飽和炭化水素基中に、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が含まれている基を意味する。「ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基」とは、２価飽和炭化水素基中に、２価のヘテロ原子、又はヘテロ原子を含む２価の基が含まれている基を意味する。２価のヘテロ原子としては、例えば、－Ｏ－及び－Ｓ－が挙げられる。また、ヘテロ原子を含む２価の基としては、例えば、－ＮＨ－、－Ｃ（＝Ｏ）－、及び－ＳＯ_２－が挙げられる。

本開示において、「ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基」とは、上記ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基を意味する。「ハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基」とは、上記ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基中の水素原子の１個以上がハロゲン原子に置換された基を意味する。

式（１）において、Ｒ^Ａ１及びＲ^Ｂ１の少なくとも一方が水素原子を含むことが好ましい。また、式（２）において、Ｒ^Ａ２、Ｒ^Ｂ２、及びＲ^Ｂ３からなる群より選択される少なくとも一つが水素原子を含むことが好ましい。

〔Ｒ^Ａ１〕
式（１）中、Ｒ^Ａ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。

Ｒ^Ａ１で表される１価飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。

Ｒ^Ａ１で表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。

Ｒ^Ａ１で表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基は、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。

Ｒ^Ａ１で表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル基）が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。

Ｒ^Ａ１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～２００が好ましく、３～１００がより好ましい。

中でも、溶媒中への溶解性に優れる観点から、Ｒ^Ａ１は、下記式（Ａ１）で表されることが好ましい。つまり、Ｒ^Ａ１は、エーテル結合をさらに有することが好ましく、ポリエーテル鎖及びフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも一つを含むことがより好ましい。
Ｒ^１１Ｏ－（Ｒ^１２Ｏ）_ｍ１－Ｒ^１３－ …（Ａ１）

式（Ａ１）中、Ｒ^１１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ^１２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^１３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ１は０～５００の整数である。

式（Ａ１）中、Ｒ^１１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。

Ｒ^１１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～１００が好ましく、１～５０がより好ましく、１～１０がさらに好ましく、１～６が特に好ましい。

Ｒ^１１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。

Ｒ^１１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。

中でも、Ｒ^１１は、アルキル基であることが好ましく、直鎖状アルキル基であることがより好ましく、炭素数１～６の直鎖状アルキル基であることがさらに好ましい。

式（Ａ１）中、－（Ｒ^１２Ｏ）_ｍ１－は、下記式（Ａ２）で表されることが好ましい。
－［（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｋ１（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｋ２（Ｒ^ｆ３Ｏ）_ｋ３（Ｒ^ｆ４Ｏ）_ｋ４（Ｒ^ｆ５Ｏ）_ｋ５（Ｒ^ｆ６Ｏ）_ｋ６］－ …（Ａ２）
ただし、
Ｒ^ｆ１は、炭素数１のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ２は、炭素数２のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ３は、炭素数３のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ４は、炭素数４のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ５は、炭素数５のフルオロアルキレン基であり、
Ｒ^ｆ６は、炭素数６のフルオロアルキレン基である。
ｋ１、ｋ２、ｋ３、ｋ４、ｋ５、及びｋ６は、それぞれ独立に０又は１以上の整数を表し、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は０～５００の整数である。

溶媒中への溶解性に優れる観点から、ｋ１＋ｋ２＋ｋ３＋ｋ４＋ｋ５＋ｋ６は、１～５００の整数が好ましく、１～３００の整数がより好ましく、５～２００の整数がさらに好ましく、１０～１５０の整数が特に好ましい。

なお、式（Ａ２）における（Ｒ^ｆ１Ｏ）～（Ｒ^ｆ６Ｏ）の結合順序は任意である。式（Ａ２）のｋ１～ｋ６は、それぞれ、（Ｒ^ｆ１Ｏ）～（Ｒ^ｆ６Ｏ）の個数を表すものであり、配置を表すものではない。例えば、（Ｒ^ｆ５Ｏ）_ｋ５は、（Ｒ^ｆ５Ｏ）の数がｋ５個であることを表し、（Ｒ^ｆ５Ｏ）_ｋ５のブロック配置構造を表すものではない。同様に、（Ｒ^ｆ１Ｏ）～（Ｒ^ｆ６Ｏ）の記載順は、それぞれの単位の結合順序を表すものではない。

Ｒ^ｆ３～Ｒ^ｆ６において、フルオロアルキレン基は、直鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキレン基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキレン基であってもよい。

Ｒ^ｆ１の具体例としては、－ＣＦ_２－及び－ＣＨＦ－が挙げられる。

Ｒ^ｆ２の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ_２ＣＦ_２－、及び－ＣＨ_２ＣＨＦ－が挙げられる。

Ｒ^ｆ３の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ_３）－ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＨＦ_２）－ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＨ_３）－ＣＦ_２－、－ＣＦ（ＣＦ_３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨＦ_２）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＨ_３）－ＣＨＦ－、－ＣＦ（ＣＦ_３）－ＣＨ_２－、－ＣＦ（ＣＨＦ_２）－ＣＨ_２－、－ＣＦ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＨ_２－、－ＣＦ（ＣＨ_３）－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＦ_３）－ＣＦ_２－、－ＣＨ
（ＣＨＦ_２）－ＣＦ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＦ_２－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＦ_２－、－ＣＨ（ＣＦ_３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨＦ_２）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＨ_３）－ＣＨＦ－、－ＣＨ（ＣＦ_３）－ＣＨ_２－、－ＣＨ（ＣＨＦ_２）－ＣＨ_２－、及び－ＣＨ（ＣＨ_２Ｆ）－ＣＨ_２－が挙げられる。

Ｒ^ｆ４の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦ－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦ－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＦ－、及び－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｆ_６－が挙げられる。

Ｒ^ｆ５の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ_５Ｆ_８－が挙げられる。

Ｒ^ｆ６の具体例としては、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨＦＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２－、－ＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦＣＨＦ－、－ＣＨＦＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、－ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２－、及び－ｃｙｃｌｏＣ_６Ｆ_１０－が挙げられる。
ここで、－ｃｙｃｌｏＣ_４Ｆ_６－は、ペルフルオロシクロブタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロブタン－１，２－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ_５Ｆ_８－は、ペルフルオロシクロペンタンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロペンタン－１，３－ジイル基が挙げられる。－ｃｙｃｌｏＣ_６Ｆ_１０－は、ペルフルオロシクロヘキサンジイル基を意味し、その具体例としては、ペルフルオロシクロヘキサン－１，４－ジイル基が挙げられる。

中でも、－（Ｒ^１２Ｏ）_ｍ１－は、下記式（Ｆ１）～（Ｆ３）で表される構造からなる群より選択される少なくとも１つを含むことが好ましく、式（Ｆ２）で表される構造を含むことがより好ましい。
－（Ｒ^ｆ１Ｏ）_ｋ１－（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｋ２－ …（Ｆ１）
－（Ｒ^ｆ２Ｏ）_ｋ２－（Ｒ^ｆ４Ｏ）_ｋ４－ …（Ｆ２）
－（Ｒ^ｆ３Ｏ）_ｋ３－ …（Ｆ３）
ただし、式（Ｆ１）～式（Ｆ３）の各符号は、上記式（Ａ２）と同様である。

式（Ｆ１）及び式（Ｆ２）において、（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）、（Ｒ^ｆ２Ｏ）と（Ｒ^ｆ４Ｏ）の結合順序は各々任意である。例えば（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）が交互に配置されてもよく、（Ｒ^ｆ１Ｏ）と（Ｒ^ｆ２Ｏ）が各々ブロックに配置されてもよく、またランダムであってもよい。式（Ｆ２）においても同様である。
式（Ｆ１）において、ｋ１は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ２）において、ｋ２は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。またｋ４は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。
式（Ｆ３）において、ｋ３は１～３０が好ましく、１～２０がより好ましい。

式（Ａ１）中、Ｒ^１３としては、上記、Ｒ^ｆ１～Ｒ^ｆ６と同様のものが挙げられる。

中でも、Ｒ^１３は、炭素数１～４のフルオロアルキレン基が好ましい。

Ｒ^Ａ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ１は０～６０の整数、ｎ２は０～５００の整数を表す。ｎ１としては例えば１３が挙げられ、ｎ２としては例えば７が挙げられる。

〔Ｒ^Ｂ１〕
式（１）中、Ｒ^Ｂ１は、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。

Ｒ^Ｂ１で表される１価飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。

Ｒ^Ｂ１で表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。

Ｒ^Ｂ１で表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基は、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。つまり、Ｒ^Ｂ１は、エーテル結合をさらに有することが好ましい。

Ｒ^Ｂ１で表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル基）が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。

Ｒ^Ｂ１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～１００が好ましく、２～５０がより好ましく、３～２０がさらに好ましい。

Ｒ^Ｂ１は、溶媒への溶解性に優れる点から、少なくとも１つのフッ素原子を含むことが好ましく、水素原子を含まないことが好ましい。

中でも、溶媒への溶解性に優れる観点から、Ｒ^Ｂ１は、下記式（Ｂ１）で表されることが好ましい。
Ｒ^２１Ｏ－（Ｒ^２２Ｏ）_ｍ２－Ｒ^２３－ …（Ｂ１）

式（Ｂ１）中、Ｒ^２１は、フッ素原子を有していてもよいアルキル基であり、Ｒ^２２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^２３は、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ２は０～２０の整数である。

式（Ｂ１）中、Ｒ^２１としては、例えば、アルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。

Ｒ^２１の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～５０が好ましく、１～１０がより好ましく、１～６がさらに好ましい。

Ｒ^２１で表されるアルキル基は、直鎖状アルキル基であってもよく、分岐鎖状アルキル基であってもよく、環構造を有するアルキル基であってもよい。
Ｒ^２１で表されるフルオロアルキル基は、直鎖状フルオロアルキル基であってもよく、分岐鎖状フルオロアルキル基であってもよく、環構造を有するフルオロアルキル基であってもよい。

中でも、Ｒ^２１は、フルオロアルキル基が好ましく、直鎖状フルオロアルキル基がより好ましく、炭素数１～６の直鎖状フルオロアルキル基がさらに好ましく、炭素数１～６の直鎖状ペルフルオロアルキル基が特に好ましい。

式（Ｂ１）中、－（Ｒ^２２Ｏ）_ｍ２－は、上記式（Ａ２）で表されることが好ましい。

式（Ｂ１）中、ｍ２は０～１５が好ましく、０～１０がより好ましく、０～４がさらに好ましく、０～２が特に好ましい。

式（Ｂ１）中、Ｒ^２３としては、上記、Ｒ^ｆ１～Ｒ^ｆ６と同様のものが挙げられる。

中でも、Ｒ^２３は、炭素数１～３のフルオロアルキレン基が好ましく、炭素数１～３のペルフルオロアルキレン基がより好ましい。

Ｒ^Ｂ１の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－（Ｃ＝Ｏ）－との結合部位を表す。

〔Ｒ^Ａ２〕
式（２）中、Ｒ^Ａ２は、２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基である。

Ｒ^Ａ２で表される２価飽和炭化水素基、ハロゲノ２価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有２価飽和炭化水素）基としては、式（１）中のＲ^Ａ１で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基から水素原子又はハロゲン原子を１つ除いた基が挙げられる。

Ｒ^Ａ２の炭素数は、溶媒への溶解性に優れる点から、１～２００が好ましく、３～１００がより好ましい。

中でも、溶媒への溶解性に優れる観点から、Ｒ^Ａ２は、下記式（Ａ５）で表されることが好ましい。つまり、Ｒ^Ａ２は、エーテル結合をさらに有することが好ましく、ポリエーテル鎖及びフルオロポリエーテル鎖からなる群より選択される少なくとも一つを含むことがより好ましい。
－Ｒ^３１Ｏ－（Ｒ^３２Ｏ）_ｍ５－Ｒ^３３－ …（Ａ５）

式（Ａ５）中、Ｒ^３１及びＲ^３３は、それぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、Ｒ^３２はそれぞれ独立に、炭素数１～６のフッ素原子を有していてもよいアルキレン基であり、ｍ５は０～５００の整数である。

式（Ａ５）中、Ｒ^３１及びＲ^３３としては、それぞれ独立に、式（Ａ１）中のＲ^１３と同様のものが挙げられる。
式（Ａ５）中、－（Ｒ^３２Ｏ）_ｍ５－としては、式（Ａ１）中の－（Ｒ^１２Ｏ）_ｍ１－と同様のものが挙げられる。

Ｒ^Ａ２の具体例として、例えば、以下の構造が挙げられる。＊は、－Ｏ－との結合部位を表し、ｎ２は０～５００の整数を表す。

〔Ｒ^Ｂ２及びＲ^Ｂ３〕
式（２）中、Ｒ^Ｂ２及びＲ^Ｂ３は、それぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。

Ｒ^Ｂ２又はＲ^Ｂ３で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、式（１）中のＲ^Ｂ１で表される１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基と同様の基が挙げられる。

エステル化合物の例としては、下記化合物Ｔ１等も挙げられる。

原料化合物であるエーテル化合物の炭素数は、４以上が好ましく、一態様において、４～１，０００がより好ましく、４～５００がさらに好ましく、４～１００が特に好ましく、４～５０が極めて好ましく、４～２０がよりさらに好ましい。エーテル化合物はエーテル結合を１つ又は複数有する化合物である。エーテル化合物はポリエーテル化合物であってもよい。

一態様において、エーテル化合物は下記構造を有する。
Ｒ^ｘ－Ｏ－Ｒ^Ｙ

式中、
Ｒ^ｘ及びＲ^Ｙはそれぞれ独立に、１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基である。ただし、Ｒ^ｘ及びＲ^Ｙの少なくとも一方はフッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する。

１価飽和炭化水素基、ハロゲノ１価飽和炭化水素基、ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基、又はハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基の詳細は、それぞれ原料化合物であるエステル化合物である式（１）で表される化合物の項で説明されたそれぞれの詳細と同様である。

Ｒ^ｘ及びＲ^Ｙで表される１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、及びシクロヘキシル基が挙げられる。

Ｒ^ｘ及びＲ^Ｙで表されるハロゲノ１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、ハロゲノアルキル基が好ましい。ハロゲノ１価飽和炭化水素基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。

Ｒ^ｘ及びＲ^Ｙで表されるヘテロ原子含有１価飽和炭化水素基としては、それぞれ独立に、エーテル性酸素原子（すなわち、－Ｏ－）を含む１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むアルキル基がより好ましい。

Ｒ^ｘ及びＲ^Ｙで表されるハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基としては、それぞれ独立に、ハロゲノ（ヘテロ原子含有アルキル）基が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基に含まれるハロゲン原子は、フッ素原子、塩素原子、又は臭素原子が好ましい。ハロゲノ（ヘテロ原子含有１価飽和炭化水素）基は、エーテル性酸素原子を含むハロゲノ１価飽和炭化水素基が好ましく、エーテル性酸素原子を含むハロゲノアルキル基がより好ましい。

Ｒ^ｘ及びＲ^Ｙの炭素数は、溶媒への溶解性に優れる観点から、それぞれ独立に、１～１，０００が好ましく、１～５００がより好ましく、１～３００がさらに好ましい。

液体中に含有される原料化合物の含有率は、粘度の観点から、液体全体に対し、１０～１００質量％が好ましく、１５～７０質量％がより好ましく、２０～５０質量％が更に好ましい。

原料化合物の具体例としては、例えば、国際公開第２０００／０５６６９４号、及び国際公開第２００２／００４３９７号に挙げられる下記化合物も挙げられる。式中、Ｃｙはシクロヘキシル基、Ｐｈはフェニル基を表し、ｄ、ｅ、ｆ、ｋ、ｒは１以上の整数を表す。

ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ）ＣＨ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯ（ＣＨ_２）_４ＯＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯ（ＣＨ_２）_５ＯＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ、
ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ_２）_４ＯＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ、
ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ_２）_５ＯＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ、
ＣＦ_３（ＣＦ_２ＣｌＣＦＣｌＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ）ＣＨ_３、
ＣＦ_２ＣｌＣＦＣｌＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＯＯ（ＣＨ_２）_４ＯＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ、
ＣＣｌＦ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌ、
ＣＢｒＦ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｂｒ、
ＣＦ_２ＢｒＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２Ｂｒ）ＣＨ_３、
ＣＦ_２ＣｌＣＦＣｌＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ［ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ］ＣＨ_３、
ＣＨ_２ＣｌＣＨＣｌＣＨ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦＣｌＣＦ_２Ｃｌ、
ＣＦ_３（ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＦ（ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３）ＣＦ_３、
ＣＦ_３（ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＦ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＦ_３。

ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_３）ＣＨ_３、
ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ）ＣＨ_３、
ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２Ｃｙ）ＣＨ_３、
ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＯＣＨ_２Ｐｈ）ＣＨ_３、
ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（Ｏ（ＣＨ_２）_９ＣＨ_３）ＣＨ_３、
ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_２Ｐｈ、
ＣＦ_３（ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）ＣＦＣＯＯ（ＣＨ_２）_３ＯＣＨ_２ＣＨ＝ＣＨ_２、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ、
ＣＦ_２ＣｌＣＦＣｌＣＦ_２ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ、
ＣＦ_２ＣｌＣＦ_２ＣＦＣｌＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨＣｌＣＨ_２Ｃｌ、

ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯ（ＣＨ_２）_ｄＯＣＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯ［ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ］_ｅ（ＣＨ_２）_ｆＯＣＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯ（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｋ（ＣＨ_２）_ｒＯＣＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＯＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）Ｏ（ＣＨ_２）_５ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＯＯ（ＣＨ_２）_２Ｏ（ＣＨ_２）_２ＯＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＯＣＯＣＦ_２ＣＦ_３。

ＣＦ_３Ｏ（ＣＦ_２ＣＦＨＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２Ｏ）_ｄＣＦ_２ＣＦＨＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＨ_２ＣｌＣＨＣｌＣＨ_２ＯＣＦ_２ＣＨＦＣｌ、
ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＦ（ＣＦ_３）ＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、
（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）_２、
ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３。

原料化合物としては、Journal of Fluorine Chemistry Volume 174, June 2015, Pages 120-131、Marie Pierre Krafft,Jean G. Riess,Perfluorocubane‐a tiny electron guzzler, Science, 377, 6607, (709-709), (2022).等にフッ素化反応の基質として記載される化合物も挙げられる。

目的化合物の収率を向上させる観点から、原料化合物の沸点は、０℃以上が好ましく、３０℃以上がより好ましく、５０℃以上が更に好ましい。沸点の上限は、特に限定されるものではないが、３００℃以下とすることができる。本開示において、「沸点」は、常圧（７６０ｍｍＨｇ）における沸点である。

原料化合物の分子量は特に制限されず、目的化合物の種類に応じて選択できる。原料化合物の分子量は１００～２０，０００が好ましく、１５０～１０，０００がより好ましく、２００～５，０００が更に好ましい。分子量が前記下限値以上であると、液相フッ素化において気相中での分解反応が抑制されやすい。分子量が前記上限値以下であると、目的化合物の精製が行いやすい。
分子量に分布がある場合、前記分子量は、Ｍｎを表す。
上記原料化合物のＭｎは、^１Ｈ－ＮＭＲ及び^１９Ｆ－ＮＭＲによって特定された分子構造から算出される値である。

（目的化合物）
目的化合物である含フッ素化合物は、原料化合物のフッ素化可能な原子又は結合のすべてがフッ素化された化合物である。液相フッ素化では、原料化合物の炭素骨格に対応する構造を有する含フッ素化合物が生成する。ただし、原料化合物中に炭素－炭素不飽和結合がある場合には、当該不飽和結合の１個以上にフッ素原子が付加して結合状態が変化していてもよい。

目的化合物としては、原料化合物の項で例示した化合物のフッ素化物が挙げられる。したがって、目的化合物としては、フッ素化した、脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素、エーテル化合物、エステル化合物、チオエーテル化合物、スルホンアミド化合物、ウレア化合物、チオウレア化合物、ウレタン化合物、カーボネート化合物、アミン化合物、アミド化合物等が挙げられる。目的化合物はこれらの化合物の炭素骨格にフッ素化反応により変化しないヘテロ原子又はヘテロ原子団を含む化合物であってもよい。
なかでも有用な目的化合物の具体例としては、ペルフルオロアルカン、ペルフルオロエーテル化合物、ペルフルオロポリエーテル化合物、クロロフルオロカーボン、クロロフルオロエーテル化合物（ＣＦＥ－４１９等）、クロロフルオロポリエーテル化合物、ペルフルオロスルホン酸フルオリド等が挙げられる。

「目的化合物」は、必ずしも最終的な目的物であることを意味するものではない。目的化合物である含フッ素化合物は、そのまま、又は他の化合物に化学変換されることにより有用に用いうる。

[含フッ素化合物の製造方法]
本開示の含フッ素化合物の製造方法（以下、「本製造方法」とも記す。）は、フッ素ガスを導入した上記した本溶媒において、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物（原料化合物）をフッ素化する工程（以下、「フッ素化工程」とも記す。）を含む。
本溶媒、原料化合物については、上記したためここでは記載を省略する。また、本製造方法により得られる含フッ素化合物（目的化合物）についても上記したためここでは記載を省略する。

フッ素化工程は、バッチ方式により行っても、連続方式により行ってもよく、連続方式が好ましい。フッ素化方法としては、以下に説明するフッ素化法１及び２が挙げられる。

フッ素化法１：反応器に、原料化合物と本溶媒とを仕込み、攪拌を開始する。所定の反応温度と反応圧力下で、フッ素ガスを、連続的に供給しながら反応させる。
フッ素化法２：反応器に本溶媒を仕込み、攪拌を開始する。所定の反応温度と反応圧力下で、原料化合物とフッ素ガスとを所定のモル比で連続的かつ同時期に供給する。

フッ素化法２において原料化合物を供給する際には、原料化合物を本溶媒で希釈せずに、そのまま供給してもよい。原料化合物を本溶媒で希釈する場合には、原料化合物に対する溶媒の量を１質量倍以上とすることが好ましく、２質量倍以上とすることがより好ましい。

フッ素ガスは、窒素ガス等の不活性ガスで希釈した混合ガスを使用してもよい。混合ガス中のフッ素ガスの濃度は、転化率が優れる観点からは、１０体積％以上が好ましく、１５体積％以上がより好ましく、２０体積％以上が更に好ましい。原料化合物の分解を抑制する観点からは、前記濃度は６０体積％以下が好ましく、５０体積％以下がより好ましく、４０体積％以下が更に好ましい。

液相フッ素化に用いるフッ素の量は、転化率が優れる観点からは、原料化合物中の水素原子に対して、フッ素の量が過剰当量となる量であることが好ましく、１．５倍当量（すなわち１．５倍モル）以上となる量であることがより好ましい。フッ素の量は、液相フッ素化の最初から最後まで過剰当量が保たれるようにすることが好ましい。

液相フッ素化の反応温度は、－６０℃以上かつ原料化合物の沸点以下が好ましく、反応収率、選択率、及び工業的実施のしやすさの観点からは、－５０℃～＋１００℃がより好ましく、－２０℃～＋５０℃が更に好ましい。
液相フッ素化の反応圧力は特に限定されず、反応収率、選択率、工業的な実施のしやすさの観点からは、０～２ＭＰａが好ましい。

液相フッ素化における反応時間（すなわち、原料化合物の反応場通過時間）は、２００時間以下が好ましく、１９０時間以下がより好ましく、１７０時間以下がさらに好ましく、１５０時間以下が特に好ましく、１００時間以下が極めて好ましい。前記反応時間は、０．３時間以上が好ましく、０．６時間以上がより好ましく、１時間以上がさらに好ましい。

本溶媒の使用量は、原料化合物に対して、１質量倍以上が好ましく、５質量倍以上がより好ましく、１０質量倍以上が更に好ましい。本溶媒の量は、原料化合物に対して１００質量倍以下でもよく、７０質量倍以下でもよく、５０質量倍以下でもよい。

液相フッ素化を効率的に進行させるために、Ｃ－Ｈ結合を有する化合物、又は炭素－炭素二重結合を有する化合物を助剤として添加してもよい。
助剤であるＣ－Ｈ結合を有する化合物としては、芳香族炭化水素が好ましく、ベンゼン、トルエン等がより好ましい。Ｃ－Ｈ結合を有する化合物の添加量は、原料化合物の水素原子に対して０．１～１０モル％が好ましく、０．１～５モル％がより好ましい。
助剤である炭素－炭素二重結合を有する化合物としては、ＣＦ_３ＣＦ＝ＣＦ_２、ＣＦ_２＝ＣＦ－ＣＦ＝ＣＦ_２が挙げられる。
炭素－炭素二重結合を有する化合物の添加量は、原料化合物中の水素原子に対して０．１～１００モル％が好ましく、０．１～５０モル％がより好ましい。

例えば、バッチ方式反応においては、液相フッ素化後期に助剤を反応系中に添加してもよい。助剤は、反応系中にフッ素が存在する状態で添加することが好ましい。助剤を加えた場合には、反応系を加圧することが好ましい。加圧時の圧力としては、０．０１～５ＭＰａが好ましい。

原料エステル化の液相フッ素化において、水素原子をフッ素原子に置換する反応がおきた場合には、ＨＦが副生する。ＨＦを捕捉するために、反応系中にＨＦの捕捉剤を共存させるか、反応器ガス出口でＨＦ捕捉剤と出口ガスとを接触させることが好ましい。ＨＦ捕捉剤としては、例えばＮａＦが好ましい。

液相フッ素化で得た含フッ素化合物を含む粗生成物は、そのまま次の工程に用いてもよく、精製して高純度のものにしてもよい。精製方法としては、粗生成物をそのまま常圧又は減圧下に蒸留する方法等が挙げられる。

次に本開示の実施形態を実施例により具体的に説明するが、本開示の実施形態はこれらの実施例に限定されるものではない。本開示において、例２～７及び１１は実施例であり、例１及び８～１０は比較例である。

（例１）
５００ｍＬのニッケル製オートクレーブに、３００ｇのハロゲン化有機化合物Ａを加えて攪拌し、０℃に冷却した。
オートクレーブ内を窒素ガスで置換した後、窒素ガスで２０体積％に希釈したフッ素ガス（以下「２０体積％フッ素ガス」と記載する。）で再度置換し、２０体積％フッ素ガスと同時に原料化合物１溶液をゆっくりと一定の速度を保って連続添加した。
ハロゲン化有機化合物Ａ：式（Ａ）で表される化合物であって、式中のＡ^１１及びＡ^１２はそれぞれ独立してＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２の混合物である化合物。なお、式中のｍ１１、ｎ１１、ｎ１１／ｍ１１（ｍ１１及びｎ１１は平均値）、Ｍｎ、Ｏ／Ｃ比は表１に示す通りである。
Ａ^１１（ＯＣＦ_２ＣＦ_２）_ｍ１１（ＯＣＦ_２）_ｎ１１ＯＡ^１２ （Ａ）
原料化合物１：（ＣＦ_３）_２ＣＦＣＯＯＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）_２。
原料化合物１溶液：原料化合物１の５．０ｇをハロゲン化有機化合物Ａの５０ｇに溶解した。

ハロゲン化有機化合物Ａにベンゼンを添加し、ベンゼンの濃度が０．２質量％である溶液Ａを得た。
オートクレーブ内へ２０体積％フッ素ガスを吹き込みながら溶液Ａを数回に分けて注入した。
その後、窒素ガスにてオートクレーブ内を置換した後、反応溶液を抜き出した。
得られた反応溶液をエバポレータで濃縮し、生成物を^１９Ｆ－ＮＭＲ及び^１Ｈ－ＮＭＲで定量したところ含フッ素化合物Ａの回収量は０．３ｇであった（収率５％）。
含フッ素化合物Ａ：（ＣＦ_３）_２ＣＦＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）_２

（例２～７）
ハロゲン化有機化合物Ａを、表１に記載の特定ハロゲン化有機化合物Ｂ～Ｇに変更した以外は例１と同様にして、含フッ素化合物Ａを得た。含フッ素化合物Ａの回収量と収率は表１に示す。
特定ハロゲン化有機化合物Ｂ～Ｇ：式（３）で表される化合物であって、式中のＡ^１１及びＡ^１２はそれぞれ独立してＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２の混合物である化合物。式中のｍ１１、ｎ１１、ｎ１１／ｍ１１（ｍ１１及びｎ１１は平均値）、Ｍｎ、Ｏ／Ｃ比は表１に示す通りである。

（例８）
ハロゲン化有機化合物Ａを、ハロゲン化有機化合物Ｈに変更した以外は、例１と同様にして、含フッ素化合物Ａを得た。
ハロゲン化有機化合物Ｈ：ＣＦ_３ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ）_ｐ１－ＣＦ_２ＣＦ_３（ｐ１＝２０、ｐ１は平均値を表す。Ｍｎは３，３００。）。Ｏ／Ｃ比は、０．３３であった。

（例９）
ハロゲン化有機化合物Ａを、ハロゲン化有機化合物Ｉに変更した以外は、例１と同様にして、含フッ素化合物Ａを得た。
ハロゲン化有機化合物Ｉ：ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２Ｏ－（ＣＦ（ＣＦ_３)ＣＦ_２Ｏ）_ｐ２－ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３（ｐ２＝１３、ｐ２は平均値を表す。Ｍｎ２，５００）。Ｏ／Ｃ比は、０．３３であった。

（例１０）
ハロゲン化有機化合物Ａを、ハロゲン化有機化合物Ｊに変更した以外は、例１と同様にして、含フッ素化合物Ａを得た。
ハロゲン化有機化合物Ｊ：ＣＦ_３Ｏ－（ＣＦ_２ＣＦ（ＣＦ_３）Ｏ）_ｐ３（ＣＦ_２Ｏ）_ｑ－Ａ^２０（ｐ３＝１５、ｑ＝１５、ｐ３及びｑは平均値を表す。Ｍｎ３，５００、Ａ^２０はＣＦ_３、ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２の混合物である化合物）。Ｏ／Ｃ比は、０．５０であった。

（例１１）
原料化合物１を、ＣＨ_３ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３（原料化合物２）に変更した以外は、例６と同様にして、含フッ素化合物Ｂを得た。回収量は６．５ｇ（収率９１％）であった。
なお、含フッ素化合物Ｂの構造は以下の通りである。
含フッ素化合物Ｂ：ＣＦ_３ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＯＣＯＣＦ（ＣＦ_３）ＯＣＦ_２ＣＦ_２ＣＦ_３

＜溶解性＞
例１～１１においては、フッ素化とは別に、溶解性の評価を行った。具体的には、バイアル瓶に、原料化合物と、ハロゲン化有機化合物又は特定ハロゲン化有機化合物と、を原料化合物が５、１０、１５、２０、２５質量％になるように入れ、撹拌した。バイアル瓶は２５℃に保温した。バイアル瓶にレーザを照射し、粒子が分散しているか否かを目視で確認し、下記評価基準に従い溶解性を評価した。結果を表１に記す。
（評価基準）
Ａ：原料化合物が２０質量％以上でも粒子の分散が確認されない
Ｂ：原料化合物が１０質量％以上及び２０質量％未満だと粒子の分散が確認されないが、２０質量％以上だと粒子の分散が確認される
Ｃ：原料化合物が１０質量％未満だと粒子の分散が確認されない
Ｄ：原料化合物が１０質量％未満であっても粒子の分散が確認される

表１に示されるように、特定ハロゲン化有機化合物を含有する溶媒を使用すると、原料化合物の溶解性に優れることを確認した。また、フッ素化の収率に優れることを確認した。

本開示の溶媒は、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化において、環境負荷が小さく原料化合物の溶解性に優れ、目的化合物の収量を向上できる。得られた含フッ素化合物は、種々の官能基（例えば、水酸基、エチレン性不飽和基、エポキシ基、カルボキシ基等）を有する含フッ素化合物に誘導できる。また、得られた含フッ素化合物及び当該含フッ素化合物から誘導できる含フッ素化合物は、表面処理剤、乳化剤、ゴム、界面活性剤、溶媒、熱媒体、医薬品、農薬、潤滑油、これらの中間体等に利用可能である。

Claims (9)

1. フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物のフッ素化に用い、ハロゲン化有機化合物を含有する溶媒であって、
   前記ハロゲン化有機化合物が、２価のハロゲン化炭化水素基及び酸素原子を有し、
   前記ハロゲン化炭化水素基が有する炭素原子の数に対する、前記酸素原子の数の比が、０．６５以上である、溶媒。
2. 前記ハロゲン化有機化合物が、下記式（１）及び式（２）で表される単位構造を有し、
   式（１）で表される単位構造の数に対する、式（２）で表される単位構造の数の比が０．７以上である、請求項１に記載の溶媒。
   
   式（１）中、
   Ｒ^Ｘは、炭素数２以上の２価のハロゲン化炭化水素基を表し、
   式（２）中、
   Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表す。
3. 前記ハロゲン化炭化水素基が、直鎖状炭化水素基である、請求項１又は２に記載の溶媒。
4. 前記ハロゲン化有機化合物が下記式（３）で表される、請求項１又は２に記載の溶媒。
   
   式（３）中、
   Ａ^１及びＡ^２は、それぞれ独立して、炭素数１～２０のヘテロ原子を含んでいてもよい１価のハロゲン化炭化水素基を表し、
   Ｘは、それぞれ独立して、ハロゲン原子を表し、
   ｍ及びｎは、それぞれ独立して、１～２００の整数を表し、
   ｎ／ｍが、０．７以上である。
5. 前記ハロゲン化有機化合物がペルフルオロ化合物である、請求項１又は２に記載の溶媒。
6. 前記ハロゲン化有機化合物がペルフルオロエーテル化合物である、請求項１又は２に記載の溶媒。
7. 前記ハロゲン化有機化合物の数平均分子量が１，０００～１００，０００である、請求項１又は２に記載の溶媒。
8. 前記フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物が、エステル化合物である、請求項１又は２に記載の溶媒。
9. フッ素ガスを導入した請求項１又は２に記載の溶媒において、フッ素化可能な原子又は結合を少なくとも１つ有する有機化合物をフッ素化する工程を含む、含フッ素化合物の製造方法。