[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CZ292227B6 - Derivát benzoylu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a herbicidní prostředek, který ho obsahuje - Google Patents

Derivát benzoylu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a herbicidní prostředek, který ho obsahuje Download PDF

Info

Publication number
CZ292227B6
CZ292227B6 CZ19972672A CZ267297A CZ292227B6 CZ 292227 B6 CZ292227 B6 CZ 292227B6 CZ 19972672 A CZ19972672 A CZ 19972672A CZ 267297 A CZ267297 A CZ 267297A CZ 292227 B6 CZ292227 B6 CZ 292227B6
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
group
alkyl
carbon atoms
alkoxy
halogen
Prior art date
Application number
CZ19972672A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ267297A3 (cs
Inventor
Deyn Wolfgang Dr. Von
Regina Luise Dr. Hill
Uwe Dr. Kardorff
Stefan Dr. Engel
Martina Dr. Otten
Marcus Dr. Vossen
Peter Dr. Plath
Harald Dr. Rang
Albrecht Dr. Harreus
Franz Dr. Röhl
Helmut Dr. Walter
Karl-Otto Dr. Westphalen
Ulf Dr. Misslitz
Original Assignee
Basf Aktiengesellschaft
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Basf Aktiengesellschaft filed Critical Basf Aktiengesellschaft
Publication of CZ267297A3 publication Critical patent/CZ267297A3/cs
Publication of CZ292227B6 publication Critical patent/CZ292227B6/cs

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D271/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D271/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two nitrogen atoms and one oxygen atom as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D271/06—1,2,4-Oxadiazoles; Hydrogenated 1,2,4-oxadiazoles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/54—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with sulfur as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/04—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D261/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D261/08—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings having two or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D263/10—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/14—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms with radicals substituted by oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/22—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/26—Radicals substituted by sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/40—Radicals substituted by oxygen atoms
    • C07D307/46—Doubly bound oxygen atoms, or two oxygen atoms singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/22—Radicals substituted by doubly bound hetero atoms, or by two hetero atoms other than halogen singly bound to the same carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/06—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D333/24—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Nitrogen- Or Sulfur-Containing Heterocyclic Ring Compounds With Rings Of Six Or More Members (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Quinoline Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Abstract

Deriv t benzoylu obecn ho vzorce I a jeho zem d lsky p°ijateln soli jsou · inn²mi l tkami herbicidn ch prost°edk . Popisuje se rovn zp sob jejich p° pravy, mezi produkty pro jejich p° pravu, jako i jejich pou it .\

Description

Oblast techniky
Vynález se týká derivátů benzoylu s herbicidní účinností, způsobu jejich přípravy, meziproduktů pro jejich přípravu, herbicidních prostředků, které je obsahují, a jejich použití pro potírání plevelů a nežádoucích rostlin.
Dosavadní stav techniky
Z literatury jsou známy herbicidně účinné 2-aroylcyklohexandiony (například EP 90262, EP 135191, EP 186118, EP 186119, EP 186120, EP 319075, WO 90/05712, JO 3052862 a JO 3120202.
Herbicidní vlastnosti známých sloučenin jakož i jejich přijatelnost pro kulturní rostliny splňují však jen podmínečně.
Úkolem vynálezu je proto vyvinout nové 2-aroylcyklohexandiony se zlepšenými vlastnostmi.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu jsou deriváty benzoylu obecného vzorce I
CD, kde znamená
L a M atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž jsou všechny tyto skupiny popřípadě substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu vzorce -(Y)n-S(O)mR7 nebo -(Y)n-CO-R8,
Z pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou, nasycenou nebo nenasycenou skupinu, obsahující jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku, popřípadě substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou skupinou vzorce -CO-R8, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou se 3 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituována atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo je skupina Z popřípadě substituována oxoskupinou popřípadě její tautomemí formou jakožto hydroxyskupina, nebo nakondenzovanou fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituována atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo
-1 CZ 292227 B6 halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo nekondenzovaným karbocyklem nebo nakondenzovanou a popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou další heterocyklickou skupinou za vytvoření bicyklického systému, přičemž druhou heterocyklickou skupinou je pětičlenná nebo šestičlenná heterocyklická, nasycená nebo nenasycená skupina, obsahující jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,
Y atom kyslíku nebo skupinu NR9, n 0 nebol, m 0,1 nebo 2,
R7 skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vzorce NR9R10,
R8 skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce NR9R10,
R9 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R10 skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
Q v poloze 2 připojený cyklohexan-l,3-dionový kruh obecného vzorce Π
kde znamená
R1, R2, R4 a R6 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
R5 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -COOR10,
R3 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, přičemž jsou všechny tyto skupiny popřípadě substituovány jedním až třemi atomy halogenu, alkylthioskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo R3 znamená skupinu tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl nebo tetrahydrothiopyran-3-yl, nebo
R3 spolu dohromady s R5 vytvářejí vazbu nebo tříčlennou až šestičlennou karbocyklickou skupinu, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
-2CZ 292227 B6
Výhodnými jsou deriváty benzoylu obecného vzorce Ia
Cla), kde znamená
L skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
M atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a
Q a Z mají v nároku 1 uvedený význam.
Výhodnými jsou dále deriváty benzoylu obecného vzorce Ib,
CIb>, kde znamená
L a M skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a
Q a Z mají v nároku 1 uvedený význam.
Sloučeniny obecného vzorce Ic se získají tak, že se sloučeniny vzorce Π nechají reagovat s derivátem kyseliny benzoové vzorce ΙΠ a přemění se na benzoylderiváty vzorce Ic:
-3CZ 292227 B6
Schéma 1
Ve výše uvedených vzorcích má T význam halogen a L, M a Z mají výše uvedený význam.
První krok reakčního sledu, acylace, se provádí obecně známým způsobem, např. přídavkem chloridu kyseliny vzorce ΙΠ (T=C1) k roztoku nebo suspenzi cyklohexan-l,3-dionu vzorce Π za přítomnosti pomocné báze. Reaktanty a pomocná báze se přitom výhodně používají v ekvimolámích množstvích. Výhodně může být použit malý přebytek, např. 1,2 až 1,5 mol. ekvivalentů, vztaženo na sloučeninu vzorce Π, pomocné báze podle okolností.
Jako pomocná báze jsou vhodné terciární alkylaminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů. Jako rozpouštědlo mohou být použity např. methylenchlorid, diethylether, toluen nebo ethylester kyseliny octové.
Během přidávání chloridu kyseliny se reakční směs výhodně chladí na 0 až 10 °C, potom se míchá při teplotě 20 až 100 °C, zejména 25 až 50 °C, až do ukončení reakce. Zpracování se provádí obvyklým způsobem, např. se reakční směs nalije do vody a požadovaný produkt se extrahuje, např. methylenchloridem. Po sušení organické fáze a odstranění rozpouštědla může být surový enolester použit bez dalšího čištění kpřesmyku. Příklady výroby benzoyl-enolesteru 20 cyklohexan-l,3-dionu se nacházejí např. v EP-A 186118 nebo US 4 780 127.
Přesmyk enolesteru na sloučeniny vzorce Ic se výhodně provádí při teplotách od 20 °C do 40 °C v rozpouštědle a za přítomnosti pomocné báze jakož i za pomoci kyanosloučeniny jako katalyzátoru.
Jako rozpouštědlo mohou být např. použity acetonitril, methylenchlorid, 1,2-dichlorethan, ethylester kyseliny octové nebo toluen. Výhodné rozpouštědlo je acetonitril. Jako pomocná báze
-4CZ 292227 B6 jsou vhodné terciární alky laminy, pyridin nebo uhličitany alkalických kovů, které se používají vekvimolámím množství nebo važ čtyřnásobném přebytku, vztaženo na benzoylenolester. Výhodnou pomocnou bází je triethylamin ve dvojnásobném množství.
Jako katalyzátor jsou vhodné např. kyanid draselný nebo acetokyanhydrin, výhodně v množství 1 až 50 molámích procent, vztaženo na enolester. Výhodně se používá acetokyanhydrin např. v množství 5 až 15, zejména 10 molámích procent. Příklady kyanidem katalyzovaného přesmyku enolesterů cyklohexan-l,3-dionu se např. nacházejí v EP-A 186118 nebo US 4 780 127.
Zpracování se provádí o sobě známými způsoby, např. se reakční směs okyselí zředěnými minerálními kyselinami jako je 5% kyselina chlorovodíková nebo kyselina sírová a extrahuje se organickým rozpouštědlem jako je methylenchlorid nebo ethylester kyseliny octové. Pro čištění se extrakt extrahuje studeným 5 až 10% roztokem uhličitanu alkalického kovu, přičemž konečný produkt přejde do vodné fáze. Po okyselení vodného roztoku se produkt vzorce IC vysráží nebo znovu extrahuje methylenchloridem, suší a pak se zbaví rozpouštědla.
Jak výchozí materiál používané 1,3-diketony vzorců Π jsou známé a mohou být vyrobeny o sobě známými způsoby (viz např. EP-A 71707, EP-A 142741, EP-A 243313, US 4 249 937 a WO 92/13821). Cyklohexandion-1,3 a dimedon jsou obchodně dostupné sloučeniny.
Deriváty kyseliny benzoové vzorce ΠΙ je možno připravit následovně:
Benzoylhalogenidy jako například benzoylchloridy vzorce ΙΠ (T = Cl) se vyrobí o sobě známým způsobem reakcí benzokyselin vzorce ΠΙ (T=OH) se thionylchloridem.
Benzokyseliny vzorce ΙΠ (T=OH) mohou být vyrobeny o sobě známým způsobem kyselou nebo bazickou hydrolýzou z odpovídajících esterů vzorce ΙΠ (T = Ci-C4-alkoxy).
Meziprodukty vzorce ΙΠ se mohou připravit např. podle schéma 2 a 3 jak je popsáno dále.
Schéma 2
III
T Ci-C4-alkoxy,
X Cl, Br, J, -OS(O)2CF3, -OS(O)2F,
A1 Sn(Ci-C4-alkyl)3, B(OH)2, ZnHal, kde Hal znamená Cl nebo Br,
L, M, Z mají výše definovaný význam.
Podle toho se nechají arylhalogensloučeniny nebo arylsulfonáty vzorce IV o sobě známým způsobem reagovat s heteroarylstanáty (Stille-kondenzace), heteroaroyl-borsloučeninami (Suzuki-kondenzace) nebo heteroaryl-zinečnatými sloučeninami (Negishi-reakce) V (viz např. Synthesis 1987, 51-53, Synthesis 1992, 413) za přítomnosti palladiového nebo nikl-přechodový kov katalyzátoru a popřípadě báze na nové sloučeniny obecného vzorce ΙΠ.
-5CZ 292227 B6
Deriváty kyseliny benzoové vzorce ΙΠ mohou být také získány tak, že se odpovídající brom- nebo jodsubstituované sloučeniny vzorce VI
Schéma 3
Br, J
I»
VI katalyzátor
O
L
III*
Z1 ZneboCN
T OH, Ci-C4-alkoxy kde L a M mají výše uvedený význam, reagují za přítomnosti palladiových, niklových, kobaltových nebo rhodiových-přechodový kov katalyzátorů a báze s oxidem uhelnatým a vodou za zvýšeného tlaku.
Výhodné jsou v rámci předloženého vynálezu benzoylderiváty vzorce IHa kde T, L, M a Z mají následující význam:
T znamená chlor, OH nebo Ci-C4-alkoxy,
L znamená C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-halogenalkylthio, Ci-C4-alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano,
M znamená Cj-Cg-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C4-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-halogenalkylthio, Ci-C4-alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano,
Z má výše uvedený význam.
-6CZ 292227 B6
Výhodné jsou také benzoylderiváty vzorce nib
Illb, kde T, L, M a Z mají následující význam:
T znamená chlor, OH nebo Cj-C4-alkoxy,
L znamená Ci-Ce-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl, Ci-C6-alkoxy, Ci-C4-alkylthio, Ci-C4-halogenalkyl, Ci-C4-halogenalkoxy, Ci-C4-halogenalkylthio, Ci-C4-alkylsulfonyl, halogen, nitro nebo kyano,
Z má výše uvedený význam.
Katalyzátory na bázi niklu, kobaltu, rhodia a zejména palladia mohou být předloženy jako kovy nebo ve formě běžných solí jako ve formě halogensloučenin, např. PdCl2, RhC13.H2O, acetátů např. Pd(OAc)2, kyanidů atd. ve známých stupních mocenství. Dále mohou být předloženy kovové komplexy s terciárními fosfiny, metalalkylkarbonyly, metalkarbonyly, např. CO2(CO)8, Ni(CO)4, metalkarbonyl-komplexy s terciárními fosfiny, např. (PPh3)2Ni(CO)2 nebo s terciárními fosfiny komplexované sole přechodových kovů. Posledně uvedená forma provedení je zejména výhodná v případě palladia jako katalyzátoru. Přitom je typ fosfinového ligandu široce variabilní. Tyto je možno znázornit následujícími vzorci:
nebo
R13
kde n znamená čísla 1, 2, 3 nebo 4 a zbytky R11 a R14 představují nízkomolekulámí alkyl, např. Ci-C6-alkyl, aiyl, Ci-C4-alkylaryl, např. benzyl, fenethyl nebo aryloxy. Aryl je např. naftyl, anthryl a výhodně popřípadě substituovaný fenyl, přičemž je třeba dbát jen na to, aby substituenty během karboxylační reakce byly inertní, jinak se mohou měnit v širokém rozsahu a zahrnují všechny inertní C-organické zbytky jako Cj-Ce-alkylové zbytky, např. methyl, karboxylové zbytky jako COOH, COOM (M je např. alkalický kov, kov alkalických zemin nebo amoniová sůl), nebo C-organické zbytky navázané přes kyslík jako Ci-Ce-alkoxylové zbytky.
Výroba fosfinových komplexů se může provádět o sobě známým způsobem, např. jak je popsáno v již uvedených dokumentech. Například se vychází z běžně obchodně dostupných kovových solí jako je PdCl2 nebo Pd(OCOCH3)2 a přivádí se knim fosfin, např. Ρ(ΟβΗ5)3, P-(n-C4H9)3, PCH3(C6H5)2, l,2-bis(difenylfosfino)ethan).
Množství fosfinu, vztaženo na přechodový kov, činí výhodně 0 až 20, zejména 0,1 až 10 molámích ekvivalentů, zvláště výhodně 1 až 5 molámích ekvivalentů.
Množství přechodového kovu není kritické. Přirozeně se vzhledem k nákladům používají malá množství, např. od 0,1 do 10 mol.%, zejména 1 až 5 mol.% vztaženo na výchozí látku Π popř. ΙΠ.
Pro výrobu benzoových kyselin ΙΠ (T = OH) se provádí reakce s oxidem uhelnatým a alespoň ekvimolámími množstvími vody, vztaženo na výchozí látky VI. Reakční partner voda může současně sloužit také jako rozpouštědlo, tj. maximální množství není kritické.
Může ale být také výhodné podle typu výchozích látek a používaných katalyzátorů, použít místo reakčního partnera jiné inertní rozpouštědlo nebo jako rozpouštědlo použít bázi používanou pro karboxylaci.
Jako inertní rozpouštědlo přicházejí v úvahu pro karboxylační reakce běžná rozpouštědla jako jsou uhlovodíky, např. toluen, xylen, hexan, pentan, cyklohexan, ethery např. methyl-íerc.butylether, tetrahydrofuran, dioxan, dimethoxyethan, substituované amidy jako dimethylformamid, persubstituované močoviny jako je tetra-Ci-Cr-alkylmočovina nebo nitrily jako benzonitril nebo acetonitril.
V jedné z výhodných forem provedení způsobu se používá jeden z reakčních partnerů, zejména báze, v přebytku, takže není nutné žádné přídavné rozpouštědlo.
Báze vhodné pro způsob jsou všechny inertní báze, které mohou vázat při reakci uvolňovaný jodovodík popř. bromovodík. Jejich příklady jsou aminy jako íerc.alkylamin, např. trialkylaminy jako triethylamin, cyklické aminy jako N-methylpiperidin nebo Ν,Ν'-dimethylpiperazin, pyridin, uhličitany nebo hydrogenuhličitany alkalických kovů nebo tetraalkyl substituované deriváty močoviny jako je tetra-Ci-C4-alkylmočovina, např. tetramethylmočovina.
Množství báze není kritické, obvykle se používá 1 až 10, zejména 1 až 5 mol. při současném použití báze jako reakčního rozpouštědla se množství obvykle určí tak, že reakční partneři jsou rozpustní, přičemž se z praktických důvodů brání vysokému přebytku, který není nezbytný, aby se snížily náklady, mohly být použity menší reakční nádoby a byl umožněn maximální kontakt reakčních partnerů.
Během reakce se nastaví tlak oxidu uhelnatého tak, že tento je přítomen v přebytku CO, vztaženo na VI. Výhodně je tlak oxidu uhelnatého při teplotě místnosti 1 až 250 bar, zejména 5 až 150 bar CO.
Karbonylace se obvykle provádí při teplotách 20 až 250 °C, zejména 30 až 150 °C kontinuálně nebo diskontinuálně. Při diskontinuálním provozu se výhodně pro udržení kontaktního tlaku nad reakční směs tlakuje kontinuálně oxid uhelnatý.
Jako výchozí sloučeniny používané arylhalogensloučeniny VI jsou známé nebo je možno je snadno vyrobit vhodnou kombinací známých syntéz.
Například je možno halogensloučeniny VI získat Sandmeyerovou reakcí zodpovídajících anilinů, které je možno připravit redukcí vhodných nitrosloučenin (viz např. pro VI se Z1 = CN: Liebigs Ann. Chem. 1980, 768-778). Arylbromidy VI mohou být mimoto získány přímou bromací vhodných výchozích sloučenin (viz např. Monatsh. Chem. 99, 815-822 (1968)).
-8CZ 292227 B6
Schéma 4
T
X
L
IV
T
L
IVa
O
T
L o
T
L
IVc t
IVb iVd
T Ci-C4-alkoxy,
X Cl, Br, J,-OS(O)2CF3,-OS(O)2F,
L, M, Z mají výše definovaný význam,
R15 vodík, Ci-C4-alkyl, Ci-C4-halogenalkyl, C3-Cg—cykloalkyl popř. subst. fenyl nebo trimethylsilyl,
R16 vodík, Ci-C4-halogenalkyl, Cr-Cg-cykloalkyl nebo popř. subst. fenyl.
Za použití arylhalogensloučenin nebo arylsulfonátů IV je možno za přítomnosti katalyzátorů na bázi nikl-přechodového kovu nebo palladia a popřípadě báze připravit arylmethylketony IVa z literatury známými postupy reakcí s vinylalkylethery a pak hydrolýzou (viz např. Tetrahedron Lett. 32,1753-1756 (1991).
Ethinylované aromáty IVb mohou být vyrobeny o sobě známým způsobem reakcí arylhalogensloučenin nebo arylsulfonátů IV se substituovanými acetyleny za přítomnosti katalyzátorů na bázi palladia nebo nikl-přechodových kovů (např. Heterocycles, 24, 31-32 (1986)). Deriváty IVb sR15 = H se získají výhodně ze silylsloučenin IVb, R15 =-Si(CH3)3 /J. Org. Chem. 46, 2280-2286(1981)/.
Heckovou reakcí arylhalogensloučenin nebo arylsulfonátů IV s olefiny za přítomnosti palladiového katalyzátoru se získají arylalkeny IVc (viz např. Heck, Palladium Reagents in Organic Synthesis, Academie Press, Londýn 1985 popř. Synthesis 1993, 735-762).
-9CZ 292227 B6
Jako výchozí sloučeniny používané benzoylderiváty IV jsou známé (viz např. B. Coll. Czech. Commun. 40, 3009-3019 (1975)) nebo mohou být vyrobeny snadno vhodnou kombinací známých syntéz.
Například mohou být sulfonáty IV (X= =OS(O)2CF3, -OS(O)2F) vyrobeny zodpovídajících fenolů, které jsou známé (viz např. EP 195247) nebo mohou být vyrobeny podle známých metod (viz např. Synthesis 1993, 735-762).
Halogensloučeniny IV (X = Cl, Br nebo I) mohou například být vyrobeny Sandmeyerovou reakcí 10 z odpovídajících anilinů.
Schéma 5
IVi
ivk
IVm nh2
A S,NH nebo NOH,
T je Ci-C4-alkoxy a L, M maj í výše definovaný význam.
Deriváty kyseliny izoftalové IVf mohou být vyrobeny z aldehydů IVe známými způsoby /viz např. J. March Advanced Organic Chemistry 3. vyd., str. 629ff, Wiley-Interscience Publication (1985)/.
Oximy IVg se získají výhodně tak, že o sobě známým způsobem reaguje aldehyd IVe s hydroxylaminem /viz J. March Advanced Organic Chemistry 3. vyd., str. 805-806, 25 Wiley-Interscience Publication (1985)/.
-10CZ 292227 B6
Přesmyk oximu IVg na nitril IVh se může popřípadě provádět o sobě známým způsobem /viz např. J. March. Advanced Organic Chemistry 3. vyd., str. 931-932, Wiley-Interscience Publication (1985)/.
Jako výchozí sloučeniny užívané aldehydy IVe jsou známé nebo je možno je vyrobit podle známých metod. Například mohou být syntetizovány podle schéma 6 z methylsloučenin VIL
Schéma 6
VII
CH2Br
IVe
Zbytky T, M a L mají význam uvedený u schéma 5. Methylsloučeniny VII mohou být převedeny obecně známými metodami, například s N-bromsukcinimidem nebo l,3-dibrom-5,5-dimethylhydantoinem, na benzylbromidy VHI. Přeměna benzylbromidů na benzaldehydy IVe je rovněž známa z literatury (viz Synt. Commun. 22 1967-1971 (1992)).
Meziprodukty IVa až IVh jsou vhodné pro výstavbu heterocyklických meziproduktů ΙΠ.
Například mohou být získány z acetofenonu IVa přes halogenované mezistupně IVd 5-oxazolyl/viz např. J. Heterocyclic Chem., 28, 17-28 (1991)/ nebo 4-thiazoIyl-deriváty /viz např. Metzger, Thiazoles in: The Chemistry of heterocyclic compounds, sv. 34, str. 175 a další (1976)/.
Acetyleny IVb popř. alkeny IVe jsou vhodné pro výstavbu 4-izoxazol-, 5-izoxazol-, 4,5-dihydroizoxazol-4-yl-4,5-dihydroizoxazol-5-yl-derivátů /viz např. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. vyd., sv. X/3, str. 843 a další (1965)/.
Z benzokyselin IVf popř. z jejich standardními způsoby připravitelných chloridů kyselin IVi mohou například vyrobeny způsoby známými z literatury 2-oxazolyl-, l,2,4-oxadiazol-5-yl-
1.3.4- oxadiazol-2-yl-deriváty /viz např. J. Heterocyclic Chem., 28, 17-28 (1991)/ nebo
2-pyrrolyl-deriváty /viz např. Heterocycles 26,3141-3151 (1987)/.
1.2.4- Triazol-3-yl-deriváty jsou připravitelné z benzonitrilů IVh známými metodami /viz např. J. Chem. Soc. 3461-3464 (1954)/.
Benzonitrily IVh mohou být převedeny přes mezistupně thioamidy, amidoximy nebo amidinylVm na l,2,4-oxadiazol-3-yl- /viz např. J. Heterocyclic Chem., 28, 17-28 (1991)/,
2-thiazolyl-, 4,5-dihydrothiazol-2-yl- nebo 5,6-dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl-deriváty /viz např. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. vyd., sv. ES, str. 1268 a další (1985)/. Zthioamidů IVm (A=S) jsou způsoby známými z literatury také připravitelné
1.2.4- thiadiazolyl-5-yl-deriváty /(viz např. J. Org. Chem. 45, 3750-3753 (1980)/ nebo
1.3.4- thiadiazol-2-yl-deriváty /viz např. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1987-1991 (1982)/.
Přeměna oximů IVg na 3-izoxazolyl-deriváty se může také provést o sobě známým způsobem přes mezistupně chloridu hydroxamové kyseliny IVk /viz např. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, 4. vyd., sv.X/3, str. 843 a další (1965)/.
-11 CZ 292227 B6
Vzhledem k zamýšlenému použití benzoylderivátů obecného vzorce I přicházejí jako substituenty v úvahu následující zbytky:
L,M vodík,
Ci-Ce-alkyl jako methyl, ethyl, propyl, 1-methylethyl, butyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl,
1.1- dimethylethyl, pentyl, 1-methylbutyl, 2-methylbutyl, 3-methylbutyl, 1,1-dimethylpropyl,
1.2- dimethylpropyl, 2,2-dimethylpropyl, 1-ethylpropyl, hexyl, 1-methylpentyl, 2-methylpentyl,
3-methylpentyl, 4-methylpentyl, 1,1-dimethylbutyl, 1,2-dimethylbutyl, 1,3-dimethylbutyl,
2.2- dimethylbutyl, 2,3-dimethylbutyl, 3,3-dimethylbutyl, 1-ethylbutyl, 1,1,2-trimethylpropyl,
1.2.2- trimethylpropyl, 1-ethyl-l-methylpropyl nebo l-ethyl-2-methyl-propyl, zejména methyl, ethyl, 1-methylethyl, 1-methylpropyl, 2-methylpropyl, 1,1-dimethylethyl a 1,1-dimethylpropyl;
C2-C6-alkenyl jako 2-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, l-methyl-2-propenyl, 2-methyl-2propenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 3-methyl-2-butenyl, l-methyl-2-butenyl,
3-methyl-3-butenyl, l,l-dimethyl-2-propenyl, l,2-dimethyl-2-propenyl, l-ethyl-2-propenyl,
2- hexenyl, 3-hexenyl, 4—hexenyl, 5-hexenyl, l-methyl-2-pentenyl, 2-methyl-2-pentenyl,
3- methyl-2-pentenyl, 4-methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyl, 4—methyl-2-pentenyl, l-methyl-3-pentenyI, 2-methyl-3-pentenyl, 3-methyl-3-pentenyl, 4-methyl-3-pentenyl, l-methyl-4-pentenyl, 2-methyl—4-pentenyl, 3-methyl-4-pentenyl, 4-methyl-4-pentenyl,
1.1- dimethyl-2-butenyl, l,l-dimethyl-3-butenyl, l,2-dimethyl-2-butenyl, l,3-dimethyl-3butenyl, 2,2-dimethyl-3-butenyl, 2,3-dimethyl-2-butenyl, 2,3-dimethyl-3-butenyl, l-ethyl-2butenyl, l-ethyl-3-butenyl, 2-ethyl-2-butenyl, 2-ethyl-3-butenyl, l,l,2-trimethyl-2-propenyl,
1- ethyl-l-methyl-2-propenyl a ethyl-2-methyl-2-propenyl, zejména l-methyl-2-propenyl, l-methyl-2-butenyl, l,l-dimethyl-2-propenyl a 1,1-dimethyl-
2- butenyl;
C2-C6-alkinyl jako propargyl, 2-butinyl, 3-butinyl, 2-pentinyl, 3-pentinyl, 4—pentinyl, l-methyl-3-butinyl, 2-methyl-3-butinyl, l-methyl-2-butinyl, l,l-dimethyl-2-propinyl, l-ethyl-2-propinyl, 2-hexinyl, 3-hexinyl, 4—hexinyl, 5-hexinyl, l-methyl-2-pentinyl,
1- methyl-3-pentinyl, l-methyl-4-pentinyl, 3-methyl-4-pentinyl, 4—methyl-2-pentinyl,
1.1- dimethyl-2-butinyl, l,l-dimethyl-3-butinyl, l,2-dimethyl-3-butinyl, 2,2-dimethyl-3butinyl, l-ethyl-2-butinyl, l-ethyl-3-butinyl, 2-ethyl-3-butinyl a 1-ethyl-l-methyl-2propinyl;
Ci-C4-alkoxy jako methoxy, ethoxy, n-propoxy, 1-methylethoxy, n-butoxy, 1-methylpropoxy,
2- methylpropoxy a 1,1-dimethylethoxy, zejména Ci-C3-alkoxy jako methoxy, ethoxy, izopropoxy, tyto skupiny mohou popřípadě být substituovány jedním až pěti atomy halogenu jako je fluor, chlor, brom a jod, výhodně fluor a chlor nebo Ci-C4-alkoxy jak byla tato skupina uvedena dříve.
Dříve definované skupiny -(Y)n-S(O)ra)R7 například představují
Ci-C4-alkylthio jako methylthio, ethylthio, n-propylthio, 1-methylethylthio, n-butylthio, 1-methylpropylthio, 2-methylpropylthio a 1,1-dimethylethylthio, zejména methylthio;
Ci-C4-alkylsulfinyl, jako methylsulfinyl, ethylsulfinyl, n-propylsulfinyl, 1-methylethylsulfinyl, n-butylsulfinyl, 1-methylpropylsulfinyl, 2-methylpropylsulfinyl a 1,1-dimethylethylsulfmyl, zejména methylsulfinyl;
-12CZ 292227 B6
Ci-C4-alkylsulfonyl jako methylsulfonyl, ethylsulfonyl, n-propylsulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butylsulfonyl, 1-methylpropylsulfonyl, 2-methylpropylsulfonyl a 1,1-dimethylethylsulfonyl, zejména methylsulfonyl;
Ci-C4-alkoxysulfonyl jako methoxysulfonyl, ethoxysulfonyl, n-propoxysulfonyl, 1-methylethylsulfonyl, n-butoxysulfonyl, 1-methylpropoxysulfonyl, 2-methylpropoxysulfonyl a 1,1-dimethylethoxysulfonyl zejména methoxysulfonyl;
N-Ci-C4-alkylsulfamoyl jako N-methylsulfamoyl, N-ethylsulfamoyl, N-n-propylsulfamoyl, N-l-methylethylsulfamoyl, N-n-butylsulfamoyl, N-l-methylpropylsulfamoyl, N-2-methylpropylsulfamoyl a N-l, 1-dimethylethylsulfamoyl, zejména N-methylsulfamoyl;
N-Ci-C4-alkylsulfmamoyl jako N-methylsulfinamoyl, N-ethylsulfinamoyl, N-n-propylsulfinamoyl, N-l-methylethylsulfinamoyl, N-n-butylsulfinamoyl, N-l-methylsulfmamoyl, N-2-methylpropylsulfinamoyl a N-l,l-dimethylethylsulfinamoyl, zejména N-methylsulfinamoyl;
di-Ci-C4-alkylsulfamoyl jako dimethylsulfamoyl, diethylsulfamoyl, dipropylsulfamoyl, dibutylsulfamoyl, N-methyl-N-ethylsulfamoyl, N-methyl-N-propylsulfamoyl, N-methyl-N-1methylethylsulfamoyl, N-methyl-N-1,1-dimethylethylsulfamoyl, di-l-methylethylsulfamoyl, N-ethyl-N-l-methylethylsulfamoyl a N-ethyl-N-1,1-dimethylethylsulfamoyl, zejména dimethylsulfamoyl;
di-Ci-C4-alkylsulfmamoyl jako dimethylsulfmamoyl, diethylsulfmamoyl, dipropylsulfinamoyl, dibutylsulfinamoyl, N-methyl-N-ethylsulfinamoyl, N-methyl-N-propylsulfinamoyl, Nmethyl-N-l-methylethylsulfinamoyl, N-methyl-N-1,1-dimethylethylsulfinamoyl, di— 1— methylethylsulfinamoyl, N-ethyl-N-l-methylethylsulfmamoyl a N-ethyl-N-1,1-dimethylethylsulfinamoyl, zejména dimethylsulfmamoyl;
Cj-C^-alkylsulfinyloxy jako methylsulfinyloxy, ethylsulfinyloxy, n-propylsulfinyloxy, 1-methylethylsulfinyloxy, n-butylsulfonyloxy, 1-methylpropylsulfinyloxy, 2-methylpropylsulfinyloxy a 1,1-dimethylethylsulfinyloxy, zejména methylsulfinyloxy;
C]-C4-alkylsulfonyloxy jako methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, n-propylsulfonyloxy,
1- methylethylsulfonyloxy, n-butylsulfonyloxy, 1-methylpropylsulfonyloxy, 2-methylpropylsulfonyloxy a 1,1-dimeťhylethylsulfonyloxy, zejména methylsulfonyloxy;
Ci-C4-alkylsulfinylamino jako methylsulfinylamino, ethylsulfinylamino, n-propylsulfonylamino, 1-methylethylsulfinylamino, n-butylsulfinylamino, 1-methylpropylsulfinylamino,
2- methylpropylsulfinylamino a 1,1-dimethylethylsulfinylamino, zejména methylsulfinylamino;
Ci-C4-alkylsulfonylamino jako methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, n-propylsulfonylamino, 1-methylethylsulfonylamino, n-butylsulfonylamino, 1-methylpropylsulfonylamino, 2-methylpropylsulfonylamino a 1,1-dimethylsulfonylamino, zejména methylsulfonylamino;
N-Ci-C4-alkylsulfinyl-N-methyI-amino jako N-methylsuIfinyl-N-methyl-amino, N-ethylsulfinyl-N-methyl-amino, N-propylsulfmyl-N-methyl-amino, N-l-methyl-ethyl-sulfinyl-Nmethyl-amino, N-n-butylsulfinyl-N-methyl-amino, N-l-methylpropylsulfinyl-N-methylamino, N-2-methylsulfinyl-N-methyl-amino a N-l,l-dimethylethyl-sulfinyl-N-methylamino, zejména N-methylsulfinyl-N-methyl-amino;
N-Ci-C4-alkylsulfinyl-N-ethyl-amino jako N-methylsulfmyl-N-ethyl-amino, N-ethylsulfmyl-N-ethyl-amino, N-n-propylsulfínyl-N-ethyl-amino, N-l-methylethylsulfinyl-Nethyl-amino, N-n-butylsulfinyl-N-ethyl-amino, N-l-methylpropylsulfinyl-N-ethylamino,
-13CZ 292227 B6
N-2-methylpropylsulfmyl-N-ethyl-amino a N-l, 1-dimethylethylsulfinyl-N-ethyl-amino, zej ména N-methylsulfinyl-N-ethyl-amino;
N-Ci-C4-alkylsulfonyl-N-methyl-amino jako N-methylsulfonyl-N-methyl-amino, N-ethylsulfonyl-N-methyl-amino, N-n-propylsulfonyl-N-methyl-amino, N-l-methylethylsulfonylN-methyl-amino, N-n-butyl-sulfonyl-N-methyl-amino, N-l-methylpropylsulfonyl-Nmethyl-amino, N-2-methylpropyl-sulfonyl-N-methyl-amino a N-l,l-dimethylethyl-sulfonylN-methyl-amino, zejména N-methylsulfonyl-N-methyl-amino;
N-Ci-C4-alkylsulfonyl-N-ethyl-amino jako N-methylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-ethylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-n-propylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-l-methylethylsulfonyl-Nethyl-amino, N-n-butylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-l-methylpropylsulfonyl-N-ethyl-amino, N-2-methylpropylsulfonyl-N-ethyl-amino a N-l, 1-dimethyletíiylsulfonyl-N-ethyl-amino, zejména N-methylsulfonyl-N-ethyl-amino;
Ci-C4-halogenalkylthio jako chlormethylthio, dichlormethylthio, trichlormethylthio, fluormethylthio, difluormethylthio, trifluormethylthio, chlorfluormethylthio, chlordifluormethylthio, 1-fluorethylthio, 2-fluorethylthio, 2,2-difluorethylthio, 2,2,2-trifluorethylthio, 2-chlor-2,2-difluorethylthio, 2,2-dichlor-2-fluorethylthio, 2,2,2-trichlorethylthio a pentafluorethylthio, zejména trifluormethylthio.
Dříve definovaná skupina -(Y)n-CO-R8 představuje například
Ci-C4-alkylkarbonyl jako methylkarbonyl, ethylkarbonyl, n-propylkarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, n-butylkarbonyl, 1-methylpropylkarbonyl, 2-methylpropylkarbonyl a 1,1-dimethylethylkarbonyl, zejména methylkarbonyl;
Ci-C4-alkoxykarbonyl jako methoxykarbonyl, ethoxykarbonyl, n-propoxykarbonyl, 1-methylethylkarbonyl, n-butoxykarbonyl, 1-methylpropoxykarbonyl, 2-methylpropoxykarbonyl a 1,1-dimethylethoxykarbonyl, zejména methoxykarbonyl;
N-C]-C4-alkylkarbamoyl jako N-methylkarbamoyl, N-ethylkarbamoyl, N-n-propylkarbamoyl, N-l-methylethylkarbamoyl, N-n-butylkarbamoyl, N-l-methylpropylkarbamoyl, N-2-methylpropylkarbamoyl a N-l, 1-dimethylethylkarbamoyl, zejména N-methylkarbamoyl;
di-Ci-C4-alkylkarbamoyl jako dimethylkarbamoyl, diethylkarbamoyl, dipropylkarbamoyl, dibutylkarbamoyl, N-methyl-N-ethylkarbamoyl, N-methyl-N-propylkarbamoyl, N-methyl-N1-methylethylkarbamoyl, N-methyl-N-1,1-dimethylethylkarbamoyl, N-ethyl-N-l-methylethylkarbamoyl a N-ethyl-N-1,1-dimethylethylkarbamoyl, zejména dimethylkarbamoyl;
Ci-C4-alkylkarbonyloxy jako methylkarbonyloxy, ethylkarbonyloxy, n-propylkarbonyloxy,
1- methylethylkarbonyloxy, n-butylkarbonyloxy, 1-methylpropylkarbonyloxy, 2-methylpropylkarbonyloxy a 1,1-diethylethylkarbonyloxy, zejména methylkarbonyloxy;
Ci-C4-alkylkarbonylamino jako methylkarbonylamino, ethylkarbonylamino, n-propylkarbonylamino, 1-methylethylkarbonylamino, n-butylkarbonylamino, 1-methylpropylkarbonylamino,
2- methylpropylkarbonylamino a 1,1-dimethylethylkarbonylamino, zejména methylkarbonylamino;
N-Ci-C4-alkylkarbonyl-N-methyl-amino jako N-methylkarbonyl-N-methyl-amino, N-ethylkarbonyl-N-methyl-amino, N-ethylkarbonyl-N-methyl-amino, N-n-propylkarbonyl-Nmethyl-amino, N-l-methylethylkarbonyl-N-methyl-amino, N-n-butylkarbonyl-N-methylamino, N-l -methylpropylkarbonyl-N-methyl-amino, N-2-methylpropylkarbonyl-N-methylamino a N-l,l-dimethylethylkarbonyl-N-methyl-amino, zejména N-methylkarbonyl-Nmethyl-amino.
-14CZ 292227 B6
Z představuje například:
5- nebo 6-členný heterocyklický, nasycený nebo nenasycený zbytek, obsahující jeden až tři heteroatomy vybrané ze skupiny kyslík, síra nebo dusík, například pětičlenné heteroaromáty jako 2-futyl, 3-furyl, 2-thienyl, 3-thienyl, 2-pyrrolyl, 3-pyrrolyl, 3-izoxazolyl, 4-izoxazolyl, 5-izoxazolyl, 3-izothiazolyl, 4-izothiazolyl, 5-izothiazolyl, 3-pyrazolyl, 4-pyrazolyl, 5-pyrazolyl, 2-oxazolyl, 4-oxazolyl, 5-oxazolyl, 2-thiazolyl, 4-thiazolyl, 5-thiazolyl,
2- imidazolyl, 4-imidazolyl, l,2,4-oxadiazol-3-yl, l,2,4-oxadiazol-5-yl, l,2,4-oxadiazol-2-yl,
1.2.3- oxadiazol—4-yl, l,2,3-oxadiazol-5-yl, l,2,5-oxadiazol-3-yl, l,2,4-thiadiazol-3-yl,
1.2.4- thiadiazol-5-yl, l,3,4-thiadiazol-2-yl, l,2,3-thiadiazol-4-yl, l,2,3-thiadiazol-5-yl,
1.2.5- thiadiazol-3-yl, l,2,4-triazol-3-yl, l,3,4-triazol-2-yl, 1,2,3-triazoM-yl, 1,2,3-triazol5—yl, l,2,4-triazol-5-yl, tetrazol-5-yl, zejména 2-thiazolyl a 3-izoxazolyl;
šestičlenné heteroaromáty jako 2-pyridinyl, 3-pyridinyl, 4-pyridinyl, 3-pyridazinyl,
4- pyridazinyl, 2-pyrimidinyl, 4-pyrimidinyl, 5-pyrimidinyl, 2-pyrazinyl, l,3,5-triazin-2-yl,
1.2.4- triazin-5-yl a l,2,4-triazin-3-yl, l,2,4-triazin-6-yl, l,2,4,5-tetrazin-5-yl;
5- až 6-ti členné, nasycené nebo částečně nenasycené heterocykly, obsahující jeden až tři atomy dusíku a/nebo jeden nebo dva atomy kyslíku nebo síry jako 2—tetrahydrofuranyl, 3-tetrahydrofuranyl, 2-tetrahydrothienyl, 3-tetrahydrothienyl, tetrahydrothiopyran-2-yl, tetrahydrothiopyran-3-yl, tetrahydrothiopyran-4-yl, l,3-dithiolan-2-yl, l,3-dithiolan-4-yl, l,3-dithian-2-yl,
1.3- dithian-4-yl, 5,6-dihydro-4H-l,3-thiazin-2-yl, l,3-oxathiolan-2-yl, l,3-oxathian-2-yl, 1-pyrrolidinyl, 2-pyrrolidinyl, 3-pyrrolidinyl, 3-izoxazolidinyl, 4-izoxazolidinyl, 5-izoxazolidinyl, 3-izothiazolidinyl, 4-izothiazolidinyl, 5-izothiazolidinyl, 3-pyrazolidinyl, 4-pyrazolidinyl, 5-pyrazolidinyl, 2-oxazolidinyl, 4-oxazolidinyl, 5-oxazolidinyl, 2-thiazolidinyl,
4- thiazolidinyl, 5-thiazolidinyl, 2-imidazolidinyl, 4-imidazolidinyl, l,2,4-oxazolididin-3-yl,
1.2.4- oxadiazolidin-5-yl, l,2,4-thiadiazolidin-3-yl, l,2,4-thiadiazolidin-5-yl, 1,3,4-oxadiazolidin-2-yl, l,3,4-thiazolidin-2-yl, l,3,4-triazolidin-2-yl, 2,3-dihydrofur-2-yl, 2,3-dihydrofur-
3- yl, 2,4-dihydrofur-2-yl, 2,4—dihydrofur-3-yl, 2,3-dihydrothien-2-yl, 2,3-dihydrothien-3-yl,
2.4- dihydrothien-2-yl, 2,4-dihydrothien-3-yl, 2,3-pyrrolin-2-yl, 2,3-pyrrolin-3-yl,
2.4- pyrrolin-2-yl, 2,4—pyrrolin-3-yl, 2,3-izoxazolin-3-yl, 3,4-izoxazolin-3-yl, 4,5-izoxazolin-3-yl, 2,3-izoxazolin-4-yl, 4,5-izoxazolin-4-yl, 2,3-izoxazolin-5-yl, 3,4—izoxazolin-
5— yl, 4,5-izoxazolin-5-yl, 2,3-izothiazolin-3-yl, 3,4-izothiazolin-3-yl, 4,5-izothiazolin-3-yl,
2.3- izothiazolin-4—yl, 3,4-izothiazolin-4—yl, 4,5-izothiazolin-4-yl, 2,3-izothiazolin-5-yl,
3.4- izothiazolin-5-yl, 4,5-izothiazolin-5-yl, 2,3-dihydropyrazol-l-yl, 2,3-dihydropyrazol-2yl, 2,3-dihydropyrazol-3-yl, 2,3-dihydropyrazol-4-yl, 2,3-dihydropyrazol-5-yl, 3,4-dihydropyrazol-l-yl, 3,4-dihydropyrazol-3-yl, 3,4-dihydropyrazol-4-yl, 3,4-dihydropyrazol-5-yl,
4.5- dihydropyrazol-l-yl, 4,5-dihydropyrazol-3-yl, 4,5-dihydropyrazol-4-yl, 4,5-dihydropyrazol-5-yl, 2,3-dihydrooxazol-2-yl, 2,3-dihydrooxazol-3-yl, 2,3-dihydrooxazol-4-yl,
2.3- dihydrooxazol-5-yl, 4,5-dihydrooxazol-2-yl, 4,5-dihydrooxazol-4-yl, 4,5-dihydrooxazol5—yl, l,3-dioxolan-2-yl, l,3-dioxolan-4-yl, l,3-dioxan-5-yl, l,4-dioxan-2-yl, 2-piperidinyl,
3-piperidinyl, 4-piperidinyl, 3-tetrahydropyridazinyl, 4-tetrahydropyridazinyl, 2-tetrahydropyrimidinyl, 4—tetrahydropyrimidinyl, 5-tetrahydropyrimidinyl, 2-tetrahydropyrazinyl,
1.3.5- tetrahydro-triazin-2-yl a l,2,4-tetrahydrotriazin-3-yl, zejména 2-tetrahydrofuranyl,
1.3- dioxolan-2-yl a l,3-dioxan-2-yl, který je popřípadě substituován halogenem jak byl dříve uveden, zejména fluorem nebo chlorem, skupinou -COR8, například alkylkarbonylem jak byl dříve uveden, alkoxykarbonylem jak byl dříve uveden, N-alkylkarbamoylem jak byl dříve uveden, dialkylkarbamoylem jak byl dříve uveden;
-15CZ 292227 B6
CrCr-alkylem jak byl dříve uveden,
Ci-C4-halogenalkylem jako například chlormethylem, difluormethylem, dichlormethylem, trifluormethylem, trichlormethylem, chlordifluormethylem, 1-fluorethylem, 2-fluorethylem,
2.2- difluorethylem, 1,1,2,2-tetrafluorethylem, 2,2,2-trifluorethylem, 2-chlor-l,l,2-trifluorethylem a pentafluorethylem, dekafluorbutylem, l,l-bis-trifluormethyl-2,2,2-trifluoroethylem, výhodně difluormethylem, trifluormethylem, trichlormethylem a chlordifluormethylem;
Cy-Cg-cykloalkylem jako je například cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl, cyklohexyl, cykloheptyl, cyklooktyl, zejména cyklopropyl a cyklohexyl;
Ci-C4-alkoxy jak byl uveden dříve,
Ci-C4-halogenalkoxy jako je například chlormethoxy, dichlormethoxy, trichlormethoxy, fluormethoxy, difluormethoxy, trifluormethoxy, chlordifluormethoxy, dichlorfluormethoxy,
1- fluormethoxy, 2-fluorethoxy, 2,2-difluorethoxy, 1,1,2,2-tetrafluorethoxy, 2,2,2-trifluorethoxy, 2-chlor-l,l,2-trifluoreťhoxy a pentafluorethoxy, zejména Ci-C3-halogenalkoxy jako je
2.2.2- trifluorethoxy a 2-chlor-2,2-difluorethoxy;
Ci-C4-alkylthio jak byl dříve uveden,
Ci-C4-halogenalkylthio jak byl dříve uveden, di-Ci-C4-alkylamino jako je například dimethylamino, diethylamino, dipropylamino, dibutylamino, N-methyl-N-ethylamino, N-methyl-N-propylamino, N-methyl-N-l-methylethylamino, N-methyl-N-l,l-dimethylethylamino, di-l-methylethylamino, N-ethyl-N-1methylethylamino a N-ethyl-N-l,l-dimethylethylamino;
popřípadě substituovaným fenylem nebo oxoskupinou, která popřípadě může také být přítomna vtautomemí formě jako hydroxyskupina, jako je například thiazolin-4,5-dion-2-yl, 3-oxo-3H-l,2,4-dithiazolyl nebo
2- oxo-2H-l ,3,4-dithiazolyl.
Benzokondenzované 5- nebo 6-Členné heteroaromáty jsou například benzofuranyl, benzothienyl, indolyl, benzoxazolyl, benzizoxazolyl, benzthiazolyl, benzizothiazolyl, benzpyrazolyl, imidazolyl, 1,2,3-benzothiadiazolyl, 2,1,3-benzothiadiazolyl, benzotriazolyl, benzofuroxanyl, chinolinyl, izochinolinyl, cinnolinyl, chinazolinyl, chinoxalinyl nebo ftalazinyl. Příklady zvláště výhodných sloučenin obecného vzorce I jsou uvedeny v následujících tabulkách 1 až 5.
-16CZ 292227 B6
Sloučeniny vzorce Id
N “>» G š I · rH ž 4> -H jS & irt rH ?.· iT t cn rH, >. M 3 X 1 <*1 mí >r I CA 1 éM 0 N X X O m •H i ® X Τ' <*1 r-l o N w X E* i CA rri >1 rH O N «1 *iiH Λ E* 1 *r r-l &.. r-l o N <β «Η X EM 1 M r< > Γ Ifí i mi 0 N Λ •ri. X *» 0 ω I frl j? Jj d> :X - 1 «*> :rl >1 w- 0 ti <0 Š ra H 1 m mí >t 1 CÍ .1 i-i 0 N <U -ri X u í ri X X i tň r+ X? SH H f « . r-4 •ri M £ í m
a -Ή V rH . u u rH u rH U r-í v «H u ;.ΓΗ. O r-í O r-l u w v u w v
x m X o Γ4 O Dl n stí u <5* Dl .mi I u S m m X u o OT (*» 5 ·:« O W m X u M o X m> X O rs O X m X U Ó* w. rt 5 o σι r» X o o Dl ,;w X: v á? X m X O <H O Dl ...M X υ c O es
m K X X X X X X X X x X X X x
XF Pí: X : X : X X . X. X X X X X X X X
r> té X X x X: x X x x X : X , x. X X
45 .τΊ c« rň c-í t4 ΙΛ r4 V0 ri r~ <-< co H CA r* o rM «-< r4 ' r-t r4 CN| H ml f*Í r-l .♦· rf
-17CZ 292227 B6
C4 >» *0 •H M · X X 1 M· ' f4 r4 o h I 1 CM < rrl Si jS 4J « X 1 r-4 -rH > 1 irt o N : ftí --4 : 54 X> 1 *ř: *.. CM T-< t 1-4 §' OJ X t r4 IH T** ir4 o N <tí -H A λ3 N s aa 1 CM ’ >4 & -H 1-4 O c *r4 Λ P 1. CM ř-1 >1 1 <M t r—( 0 N <d *O -H £ •r4 N £ Q) £t ,r4 £ aJ 0 X 1 •nM «-4 r-4; O N « X o 1 CM •4 >. 1 iň 1 e4. O N « Q i -r4. pj. a* tt 1 r4 ř-4 3». 1 rn t rr4 0 N <0 Í4 a l i-t al Φ ®· I <-4 f-4 > Ί 01 f r4 0 N «1 M >, Qi 1 Ž 4J 0 x J »-4 r-4 : >1 1 cn l r4 O N <0 ja M 0 E τ4· Q f C*1 * cH í-4 >1 1 Mí t «,4 · 0 N w >1 Pi 1 r-4 g Λ 1 iH i“4 >» 1 iň . I.. ' e4 O N <0 U '5*i » í-4 : aa e •H o r4 ' >| 1 •itf 1 t-4 '. 0 « u a e-4 >1 jC aJ Φ & ••f4í . Q t 01 i-4 r-f >1 1 m·: I F-í -Q: N <tí u & Q> '•»-4 .. UJ Φ E -r4 Q 1 tři rH f—4 i 1 w o N U £ 1 r4 > aJ Φ ,x i 1-4 i-< >v 1 in 1 r-4 O .μ; <ů a f4 >1 Λ x> Φ 4 Q r co r4 ř4 : >·' Ί CS) 1 řM 0 N « X 0 1 w >1 Λ. *J Φ X: 1 r-4 >T 1 CM i r-l 0 N <Č -rl ii 1 0 *H X X» r-t £ U a) ? ΙΛ >4 > I Úl 1 .λ-4 0 N IU 14 >,.· Q i-4 X 4J Φ ;.E 1 t-4 1 x 0 x: 4J Φ X r4 X 1 m 1 »-4 O N « X O to *4 r-< P o n Q 0 e-4 >4 P' .1. 01
r-4 p r-4 u r-< U p4 O e-* P i-4 o e-4 V r4 P «-4 u rH p r-< y <—f P c-4 P t-4 P r—4 o i-4 P r*4 P r-4 P 1-4 p t-4 ' P rH O
-3 sl x P o 0} W X u ; ·:« O cn Λ X o .:« o m Ι*Ύ Xo ,r» O tň ;irr Xu n O <ZJ M X O '. .:£» O m ř-í X o t* o co n .X p <M o 01 í*> X u <M O 01 .· '<n X u Ct: O ω σι X u N O 01 rn X P ΪΜ O Ol σι X u C4 o 01 <*í B n O m rt' X u .«· o 01 pr X P ·«» O OT -Λ B <» .© 01 .<*> X P Cl ·;©' VI rt X P n O: X δ c «1 ři X P fM O 01
M X X X X X X X X : JE X X . X X X X X 33 X; X X X
oi X X X X X X X X X X X X X ! X ·: X X 33 X s Τζζ
ťň oí X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
i * FÍ <—1 un 1-4' i-4 \ά ;r*r <r4 7 <-í r4 •CD r4 ir*4 : cn r-< .<—1 o csr « lf4 <*4 <Ň r4 ; cm CM r4 rn CM <r4 CM ·’γ4· tn CM r-i Λ0 <Sj <-4 00 . CM • r-l σ* CM ri O én ch r4.. C4 i“4< m m 1' v-4 HL
-18CZ 292227 B6
Τβ r4 >» I ÍH Ϊ o N 10 X o ffl t-í w >1 Ck O M a a ta M 1 6» rH >t 1 i ř4 O N fl3 •H JŽ r .U ϊ >*** ř-4 3h C Φ «<- : 1 rd > X X <U S :l im ·—r íH 1 i ? r-í · 0 N : tO •H ,4-í . í = rH : & X a) S « tn 1—1 >1 β··. a> •H X ' X í CS 1 e O : tn «Μ»· iH ř? ai rt A ' X ' J w 1 ri >« X a> S: i tfí H. t •ri A. v i 1 rH ' Λ Jj Φ £ 1 r4 f : c* 1 *4 d N Λ 4+ X >X i ř”i X? X s> 5B 1 *r r4 . 1 Cl 1 řití N itj •H X X j u d :ÍH,. X o í & r-4 >( 61 1 •ri d N <0 *H. X X ř+ Ž X a> E •H. a 1 tn >· Q1 irí- X. t 61 1 ri O N M •H X *1 1 :ř4 OJ Ϊ’· •MĚP T-t >1 1 in 1 O M Λ •*4 X X 1 5? 0 X u a> X 1 61 í-t >1 •«4 H a 1 <N ,1 ' ir4 - X X tu X' t rí >1 d •rt M CN rH >' X X <U 5? d X X Φ X- 1 <s i' Λ0 rri >1 Ό i-f ·>» Ρ» Cl 1 0 •6>< X X X Φ r“1 >1 -H h Q 1 m 1 d X X Φ X t Λ& *r< δ 'i! ’ 61 1 £ i X 32 1 xo r-t £ •r4 X ft 61 1 f-4 ...^ XX 01 X i vo •H- Ό •M M >, Q. t 61 1 X 0 x X <1> 1 U 0 n r-t UÚ : -H t :S e*í ·« CM l KO r-í > Γ0 r*4 >í & l m t >** ÍH X 0 X X : OJ 1 0 3 r-4 X •*4 Jrí e< 1 :¼ « 61 i '«3: H C -<4 C) . -ď ;'E *r*< X -»í X t tn <-< í* rei X, GU 1 m d G •H E •rt >1 X X ® E •rt O t $O
t“i. o t-4 □ : :rH o i-H U W u ;ν4 o iH u M u Ti : o r4 y i—I x> w O rH o rH o r-l O . řH o ϋ řH Ό r“4 o 'rrf o F-t . u
<4 d 3: O d O cn r*> i d O «1 rt X O d O <n »*» X . O γί O o> d X o ΓΙΟ tn « X u d o Ol « X u d o tn d X u d o <n πή» o M O oi ,<*> X' o d o 05 ď X Q d o OJ d X u d O CQ Í*V . O rr O ca f-> X o d o tn í*l X O d O cn d -X u d O X ři Xu d o ta d. X u ď ca d X O dO :ffí d X u d <O tn n X O d O tn
λΛ PC X x X X X X ' X X X X X X X X x< X X x : X X :
aí 33 X x- .·*· »·** X X X X X X X X X X X X ' X X X- X
ř* ní a: X X X X x - X X X X X X X X x: X X X X X
4 tn rn ér· m r-l r4 co Γ**1 rH fih rh ·—< G xř rHr r-f xř •Ή: ' C4 <-4. <r> vϊ ; W1’ m -i# • *0 rH CO M* τ·4 PV o ín ••«H r“< írt ť—1 <N m w ťn in Λ-4 · ř< ιΛ tn Jtrf.
rH >. cifí f :r~40 N •H; i •r4 X e< 1 :W OJ r4 r-4 >1 l· m | ř4 O N 10 >.· a 1 <-H X X 4-1 <U S : 1 r4 1 «Η : > C Μ ώί X Ο X *> ta 1 m Η >ί1 un I d : rr4 η3 •Η ε -rí (Λ 1 0 tC X2 jJ s X U ® X OJ fH J* β .*ř4 Ό •H < •rH Í4 > X 1 OJf r-4 >1 1 XT k •irí' «t4 Ě •H Í4 >1 P 1 O •H JZ +>. ř4 *S jJ ® X t e« «-4 .> 1 OJ I r4 O K -r4 Ό1 «2 -rj X U i 5* ta C*1 r*' O ••irrf X xJ <-4 >1 X x> (D X : 1 tn r-i·: >.' t OJ 1 r4 O Ň « -Ol Ό ιβ •Η X *J 1 40 on r+ X 0 X i3-. £ : tn r-i >1 i t—4 ; 0 N <D *ÍM <x XJ I O M % X •rt Q •t tr> •ta .M· >1 t OJ 1 r-í O >J‘ « X o 1 rH >< X XJ <jj s ΙΛ : r—I i Ο» Ί e+ 0 éJ <0 X o 1 r-4 fel C 1 tn rH in • rrí O 14 ro § t ••fÁ· 'XJi ® X OJ i—< X ΙΛ í ' ri , 0 <B X 0 i f-4 >1 « r<U i ^OJ:· i—i >1 l· IH i -«M0 H «J -of *ϋ CO X o t .«* 00 : <4 1 «-4 X XJ Φ X 1 OJ r-t J* 1 tn 1 <rH 0 N : Μ Ή H3 < X O Ί šr: O> H. r4 1 tH r® p=< 1 OJ >1 1 «*» 1 r4 0 Ň «1 •ri 10 1S X o 1 ^t. OJ H 1 <-4 ž x> Φ B o 5» i-4 U4 •H >4 &4 1 tn t on 1 i o N «J : *44 ? «0 <0 X Q : f <5· OJ ;· W 1 r-4 .£ 4J a> 2. 1 W ř-4 1 on . i r-4 o N « -ri TO « O I 4jl oí: * ι-l . i: ' r-4 c f*l 1 ID r4 . X 1 on . .i ·. r4 0 N ® X O ra H í o-l & i m r-í >1 f OJ t r4 0 N co •rl H JJ 1 oi ta r-4 i r4 >1 -c: , a> O r4 · JS u f «« i O4- r4 í on t 'r~1' 0 M « § « -rt Ϊ , O u >Q >1 Λ ,*r4: <6 l uň n· 1 O β· OJ s T <-4 ;l· OJ f C: *4 03 <0 •r4 JŠ XJ 1 m r4 i X 1 O u Ό >, X Ή a 1 X cn
X r-4 U r-4 Ο r-4 P rH U w U r-4 O řH p r-1. o rH 0 i—< P r-4 O f-í · P u rH O rH : p r< u r-4 o r-4 u rH G r-4 0 r-4 o
'«v x; p 04 O CQ ο> X υ .14 Ο I» •A δ Ol .0 CO o δ s M 0» X p M O co . m X u w. O co o a: o o G3 X ϋ n O w :rň O CM o 0 >> .X P w O w rt X u o O w n X 0 οι O X O ri O co i»/ X u Ol O n X P OJ O tfi <n X P Ol O ra n X u .01 O M ffí PC u rí O Có n X u Ol O « rv X P 04. O co o·» X u Ol o X
ΙΛ X X X X X X X X ' x : X X X X X X X X X X ·»* 9*4' X
X X X X X .X. X X. x Cm X X X X X X. X . X X X X
x X X X X X X X X X X X' X X X X. X ; :X . X X X
•V*. ko V) r—1 Γ ιη r4 ® in r4 «V ÚŤ t—Γ. O : kD • <—4 ř4 kD r<,. OJ \© « T-H <*> \0 • ;f4 . <D <—1 <n VP • r-4 w Λ0 .* yr-i c* w • r-<, 00 \b W· σι kó «—1 c? o- « r-4 t* ;CTÍ <N 9 <”4 m •”4 MF > «—H tn o kO S .<·
-20CZ 292227 B6
N r-t ť-Sl t cs> í d <tí »rt : O •M 43 '-•Η O 1 n > r* >. 6) 1 C ;« rf ΟΧ o •H Q 1 σ> <-t i-ř-f . >. 1 04 1 d « «‘H · W •1·+ Q to >4 >»; 1 o» c' « X 0, *·*<·. Q t CO -to: . to >< Ί 6t 1 ití ItJ j-4 0 •H d : 43 <tí X o t m ví : : to >1 v4, 1 r-t O N <Ú ••a P t* : 1 OJ v4 to - X lň ' J rí 0 N (0 Ή *d 10 *r+ ..M ; 43 •Jl. oj r-t I r-t’ >» d 43 a» X σι to > 1 tň l O N d *to. T3 <0 *rf 35 1 7«¥·: 04 ν'' to >f i CN 1 g •H Ό 1 m 1 d rto 0 N «J •ví. ti to t in I H O N 0 •H d d 'tÍ Ό 1 5)> * oj ; <—1 1 X 1 σ» 1 £ O I m <-+ r to r w O N x: 44 •ř4 <0 1 •v ΓΠ r4 í X 1 ť4 Γ 0 X a 1 ě4 <-4 s r4 o u >1 04 I v4 r4 >1 ř-1 O > CU 1 «Μ rri >»: ,ř4 o P p >. CL. 1 ·-» i—1 >1 t r-t 1 r4. 0 « <Ú P rh a l T-i 33 43 Φ € •H Q i Úl fn : .irM 1 3á ti 1 61 i >1 C <D •H 1 to r-t u rj X t 04 ž 1 to l-t s j tň « lď 0 N tQ X o ra •ri t >—í '35-· 43 OJ X t cň a—1 o N <0 -rH d ΊΕ-* 1 tň
X r-l : u r—f o rH u to ;; u rr< u •to o X. '· U to p ř—í o to U P X ir-< ό ,?s X· P r4 u <-4 P rM P i-H o , Ί-4 P
d m x o bt o M n Z.': o :d O co n X V CM O th rí X u d o CO rnX u ΓΊ o m .«ή” .X o ,. d O to V» X Q d O · cil ď X u r» O ta ri X o d o co r> X u ÍN o m rn: X o ΓΊ O w o X r> X u <N O m <n X u d o ra d o. z W o X . d O X d O z d © Z' TM1 O z. d o z
(Á 02 '£ 3Q ' X X X X X X X X X X X X X X X .. X X X X
*r·· CC X .X 'x X X X X X: x ® ·, X X X - X X X X X z z -X'
•rv ’|K X X X X X X X X X X •«r* «Μ X X X X X X X : X /X ;
b- 6- r^ co c- r-t to .r* to O co to: to co rH OJ co r4 ΎΠ CĎ to ůa :Τ4 ď) Co to'. «ř 03 ΓΟΟ 4 r-4 · CO co a—< ffv ta ví O to fH to C4 to r-l to' to r4 to *· .r4 tň r-1 Φ to v4 r* to i»4
-21CZ 292227 B6
N c-4 X r-ťi o N ··«? •H : Em 1 ·«' r-f X ::<-4. O N <o •fa r 1 CM r-ί > 1 tft l •fa O N « .-fa .45 ti 0 « fa 1 rfa £ Ái Φ z i m r—4 X r-4 o N tti K: 0 w M 1 c*v r-4 X 1 CM 1. :řt O tM W -fa Ž 1 r-í S .£ t in r-4 •X •o -H : fa fU 1 <N r-1 x x> •fa fa X Z » rH' X Ό •H fa X X 1 Ml· r4 rH O M W > <x 1 eí 1 r-4 1 4J ss 1 r-l «-4 >1 i m iH O N íC •r4 fa ti i MT •i 04 1 r-4 ti 1 «fa «fa X «fa. 0 N «1 fa •ja· & tM β a X 1 CM »fa X « •fa, •fa o ti •fa ti L·) 1 CM r-Í X- 1 CM 1 •fa 0 N ní Ό •fa e H N ti' Φ ti f «-4 > ti ti Φ Z : 1 X r-C X r4' Š s o 1 CŠ «-Η X 1 ul :l. rfa Q N «i fa. : X O. í r-C £ í tH i—4 >1 1 r-4 0 N (ΰ U >T CU 1 iri ž ti <w z c r-C >c 1 in r-4 s CB fa > a 1 f—l : X ti ti Φ Z < ^4 X: 1 cň 1 r-4 : o N íí fa £ 1 «fa X ti XJ £ •fa O • ;) m X r-í > .. m l «-< © M 10 A 1 w. £ Φ ífa. 1 X rrí X 1 cň i •fa O n : rfl fa £ 1 tfa X ti ti e •fa A 1 'sc- X '«fa :x 1 < «fa O N rt fa X a rM X ti ti Φ ε •fa-: -Q 1 rň «».· fH
Z r-t O r*4 O r4 u «fa O r-f O rd o r-4 p rH u r-í o r-í O r-f ,u r4 ρ rH. Q rH o r—4 o (—1 u r—4 o • rH: L> r-4 P r-4 p . iH u
P : CM O Z CM O Z -óto z £ Z CM o Z CM O z CM· O z CM O Z .· CM. O Z ΓΜ O Z c? Z; CM O Z θ’ z CM O z ' 'CM O ,:Z CM O z: ČM O z, CM O Z CM O z CM o CM O Z·
Z z z X : Z z z z- x z z x 35 : z X :Z· X X X Z
Z z X. X Z X X z X z X z z : X z z íe. X X ' X X ,Z
m ' Oí x Z z X Z: X z X X x X X X X X z Z Ϊ X. SE x
CO σ* σ< o c> «-< .. O r4 CM G> rH c*> o w o Ή - m o <fa u> O· t-C rs o r-4 co :& H' σι O«Η ; :©· f-M r< rH :τγΙ.': Jr+ <N . «—i •éií cn rH rH 5F tn t-4 «fa uj Ή.' r4 o rt w r-4 K
xi r-4 r-I r-1 ; r-t ♦ f—l ·» r4 rM f-4 • . r-4 r-4 , r4 . r-1 r*4 r—< W .«-4 r“4 r-4 r4 r4
-22CZ 292227 B6
« w X t 4» 1 >4: O N 03 >4 X a 1 r—< X A 4J ώ e -r4 Ď t IA : '·» . 'r4 X 1 «*· t r4 O N <0 £ Qt 1 r-4 ž jJ <u Z 1 r4 : r-4 . X.: tn 1 r-4 O ' to ni M is 1 «-( X £ β •H P Ί co r*< ř*4 X t CO 1 r-í ' O H <e 1 r-4. X £ -M Φ f Xf r-í >1 1 CO J r4 0 t4 <β -r4 ' JÍ Jj I O •rf JÍ 4-> t-4 X A X» Of S 1 U1 r4 >4 ·»· lÁ. 1 ιΉ. Q N flj U >i Pl 1 r?4 X A j_> . φ e 1 ϋΗ i 1 . X X 1 4J ' 41 •x Ί <3* -rM: X 1 in 1 :r-4 ó ti ta X 0 ra •ri 1 «-4 X a o M · a O :: f-l A X. u 1 co i—1 X 1 m r .-í o : N <tí X o ta •řri 1 i-4 X r a 0 iň H 1 có; r4 >1 1 CO ( r-í O N <S wf A Jj T řH X fi m Λ- • :. rH * X Ji x> Φ » » m r4 : X j e« 1 r-4 Ó N <0 •H XI Jj 1 r-4 Jj Φ X w> x X β; <» •’Η' ..Μ i CN 1 Ě 0 M X 1 f-4 <D -r4 Jí 4J t cs • r4 X JC aJ Φ 1 «Λ X β·. ÍU *r-4 JÍ aJ 6i 1 ;c4 X JÉ34J CD :S. i: iSP r4 X 1 64 1 r-4 0 ti β •.4 1. r-4 X X5aJ ά T. ** r?4 : :x 1 ÍN 1 r4 i O N <0 -r4 Λ aJ 1 0 .w A O l 4j* ci X: 1 es 1 •-4 o N ιβ •H A : XJ 1 r4 Xž Φ :e· *r4 Q 1 Λ3» r-4 >1 i CM ! r-4 <3 W rd •M x: r-4 B? φ pt( 1 m1 :iM. l *n t r-r Q N rr< JÍ AJ 1 X a o jí jj ω « r es r-4 *P •í-4 Lt £ a t <-4 1? AJ Φ E i -v ř-4 r ’<4 β Xa r . cs 1 i ř4 Ž AJ d) X X 0 A x> X 1 es i u> r4 X *o •H' ύ X a 1 es 1 0 'x: ÁJ; rr4 X •X· AJ. Φ X l <£> •f“4 o
a .terl’ < y r4 o W u p—4 P r—1 p r*4 o í—i o »—í p r4 P f—t o 0 r-4 O ' r~4 o r-f ' u *-♦ o r-4 o .w o y p-4 y • rM ' o
*4 <4 O z B <4 o z Ví o Z Ο» o z Π O z ’ Of § r» Θ % ri o n O z M O Z Cl O . n O Z : • C4' O z .w. o M o: z <4 o z Oi O CM Z n O Z O z
Ul X X X X X . X X X X X X X: Z X Z z X X X z X
Gí X X X X X X x X X 5j . Xj X ž z Z z X X X X X
Cd X X i X X X X x X : X X. X X X X X X X X z X X
'•ó ,σγ : jr4 r-í O CM r4 r-4 CM t-4 r-< 64 CM r-4 1-4 m 04 e4 <-4 M* CM <4 r4 tn ČM f4 r4 cm· r-4 c—1 04 rH r4 co 04 9^4 1—4 ov 04 í-4 rH o co r-4 co w r-4 N m H r4 CO <*> i-ί •H <-4 m co r-< r-l co jr4 rco 03 ch r-4 r4 cn m • r4 ‘<-4 :
-23CZ 292227 B6
í—t £ M M X f cn I X xi 0) « 1 Λο r-4 > Ό •rt· U í* a l CM 1 X X o Jff x> Φ z 1 AO X 0 *rí X ( CM 1 r-4 > X) ú) £ 1 to r—1 > Ό -4 X a 1 CM 1 X X s Jj Φ Í4 0 c—< n4 -•4 e* I cm CM · Ai . CM t Λ0 r-l : X Ό -H : M X Cfc 1 cn 1 - X r Φ 8 a 14 «Μ •4 M fri 1 CM cm Cm t <0 f“< X c : i4 •e H 1' :?:U £ 1 in c-4 X *0 •r4 14 X a 1 CH. 1 o řJ. -4 e; : to :«-4 ; X .Jg jJ ai e 44 CJ 1 <o f-t >1 i LA l: W ' b w as •H. •a * «3 ί·Η Λ 1 4 řs r-4 <4 >1 1 ún i 14 0 N Λ ’X P* t r-4 ’ X jC 4-1 aí ε i <4 t rH X 1 xt 4J ta «*) ri . X ( tri 1 C -4 «0 -4 e -4 O •ri: A 4J ir—í X X iJ <D z 1 CM f-4 >» « *r( ·& £ 1 CM rrl X 1 MT 1 C ••4 Ό •4 :*4 ú S: P< 1 O •4 Λ x> H X X. :'M4 a> £ CM i~4 :> 1 CM Ί -rri'. o N « •rt Ti ti 1 · rá «—4 Ί o •4 X 4J <4 1> Φ £ . f un ř4 X i CM i 14 Ó «Μ OJ •H 1 ‘•4 X .:jj 1 «*> <4 . 1 Ó A XI oj £ 1 10 14 X '.Ϊ CM i :r4„ 0 tM <0 •4 A X» 1 O 4 1 wii ώ 1 in 14X Λ CM «4 GtM ® X o r c4. X JS· x> Φ £ 1 |0 i-4 X 1 CM ' 1 'r4 0 N <0 X o 1 »4 m f=< 1 irt 14 X í irt r 14 O N <tí X o 1 r~1 .1 AJ Φ 4 bt r—< X· » Lfl : rM O IM <0 * O 1 14 X c ra> f=l. f ČM i—i ' X: 1 tri j r-í Ó «Μ iXi Ό Λ X 0 . t :*α· cn 14 1 r4 X x: xi £ 1 CM r-i X I Μ>· ι—4 ο Ν : <0 44 τ> «ί § 1 «** ν-4 γ-4 £ £ 1 Ο»
X «Η o .•r4 p '•(H U cH o i-4 u rH. o r-4 o 14 O i—4 1 U r-4 t) i—4 ·«. i-4 u v-4 u i-4 ú r-4' r-l u r-( P :rH ϋ •—4 O rH O r—4 Ρ
►a CM O’ Z cm o z <s z cm O Z . ΓΜ O z. CM O Z CM O z CM Q z- 6» O z CM O z .H S , CM o z CM O z ČM O CM O ,z n g Cm O z 'CM-. O Z CM O z CM O 2 ' CM © Ζ :
x tt X X X X X X X X X. Z X X ta .. X ta ta ta X ta ta
ta X X X, X. X X X X X X X X X X ta ta ta ta ' ·£ X: X
rft íx; X X X X X X X : ta X X ta ta ta ta X ta ta ta ta ta
u o · <—i rM r-4 r“4 UJ CM *ř. r* c*l 5* rM 5T*' ,t-4 4 tn •5TT r-t » i-4 \£> *r f-4 ; i—4 fS. ‘ ’Τ r-4 9 «Η co .*r ‘r-4 <JY iqr <-* o ΙΛ +· » r< c-< m W ·. · 1—1 CÍ xn ;W r4 <n in r4 tri c-i· W LA ιΛ r-4 t t—< KO 1Λ r4 • .r-4 ·:Γ>. tn <4 r-4 CO in <-4 t-4 :OÍ‘ ίΛ Ή ττ4 <ο <ο *-ι ϊ ▼-V
-24CZ 292227 B6
ta r-4 >1 t rn i—4 O « 0 *rit •ϋ λ Š 1 XJT OJ r-i 1 >« Λ Jt*. Φ ε u o a r-l Uj •rl M '& i in . ř-4 ; -¼. 1 : co 1 r-4 o N -r4g X o < <$» r-l t .M * Z x> Φ s :.r Lfí r—í 1 co 1 0 N- .0 *H· ·. « 1 •0 CM r r-l c <0 f=í 1 m ř4 >, 1 CO I A O N 0 x o OJ •H t jit· >1 c flj fci. f *A r-4 1 ca 1 r-4 o N « : -rl : Ki xJ i S· < * CM ; rl i H C Φ *w : w O r-í z · 0 i 0, r r-l >1 1 cn; l r~í O N X O m *4 i o M ’ό í*l JÍ : 1 •rt Ό 1 iň * !0 1 O C <e 1Π r+· č»: i fi •rl N ŠJ •M X : xJ 1 CO r-l 1 X :^ř i O M Š ΛΓ '-H. O ( to , in fí >1 éa 1 ά * r4 . 0 ř-M J A 4J •H Q 1 m r-í r-i > O> 1 β : « rH 9 X 9 o C*i r-j '. ':-r4 1 CN 1 c <0 X :-4J a <*» r~f ' r-í . s i OJ l 6 tu X o H tí J r-1 5^! t Cí f .CJ Λ r-l O rr4 Xf‘ X o 1 <*> r-l >; 0“í .Ϊ; H 0 H ti ·ρ·4.: K 1 éá «·rM r-4 řb 1 LH 1 i-4 O e •H 0 <0 JS xJ i XI* *» 0Í .0 f“4 1 *-t Λ 4J β> z l m r-J = > 1 in i r-4 : 0 ťa Λ •mH . Φ <*rt Xi’ θ 1 OJ -1-+ 1 ři fi 0 ?r1 *9 1 tfl 5T 1 a r-í 0 N «J Ή Λ r-4 1 m •rri o ts. íp .•f-4. JH-. X» t •tj! 1 ;·0 :W rJ 1 X 1 rn l ó X 0 1 én r-4 >,: 1 LT> í r-t 9 • N 0. ' Xí x> -H >0 t * cň ·» w I ίέ·; T ČJ 1 9 X © I ;· JN r-l c Φ -<-4 Λ &· J ., OJ r-4 ; >1 fi φ H £ 1 CO <rrt >1 fi &« 1 «
S r4 u r-4 o r-í O r—4 o r-4 u r-4 U .-0-4( 0 r-4( 0 ri u r-4. iM y ř-4 u r-l O r-4 u :W u r-4 o a <-4 θ r-í „P r-f o r—<
<CM g cj o z c* ©': Z Λ O Z' : m O Z <x o • Z n: 2 Z c O z <N © z M O .Z « o :Z r) 0 Z O Z r< O z. c o z ei 'C Z řj O Z o © Z- «—4 -, 0. r-4 a r-4 0
tn X x : X X: X ' X ' Z : X X :X X X X X X z z X z X X
Pí X X X X; X.: X X X X X X X /X X X X X . z Z .. X z
m Ptí X X X. X ;x χ· X X X X X X X X X X X X X X
r-i X0 W 04 W rH -<nvo r-4 *r r~t <Λ <©· V0 iH •Oř ’A©· r-4. co VO <n VD fl o S: r4 rH CS r-< CM t-4 r* r4 . ť* r-4 to rrH <£> Γ- : iři r> cr-4 ae> cr-( <h : Cir-í o Z r-4 00 ,τΗ
T“< v4 r-4 rH • .r-l tH r-í r-1 r-í r< r—1 <-4 r-t .w r-4 r-4 r-f Hl r-< ’T“*
-25CZ 292227 B6
N r4l SK l-l i cH -SK 1 IA 1 irl o N «J σ w •w 1 >, A Xl ώ se t 01 rH Sk ••r4 0 N Λ -rr4-. .45' E-i 1 m rM Sk <-< O N Kf K-4' Λ e< »a*. «•ršl ta ě-i o N 10 £ ř< 1 04 r-l ta Ϊ in i i-. 0 N <D •ři x: x> 0 01 -ri , 1 r-í > XI Φ SE.' ( n r-4 , ta rH o N « K G W 1-4 1 m ta 1 04 1 f-4 0 N « 44 Λ U i ,w r to 1 in r-4 ta T3 : c4 £ 04 r-f ta •«5 •τΗ ta a. m r+ ta •o u Sk £U i KŠ· r-4 ta o M U ta a 1 ,01 1 £ x> <D X f t-í r-4 Sk in 1 r-í 0 N «5 -H U X> 1 «* 04 n 1 r—í ta Λ X) tli X I rK. í-< rH 0 N <0 ·*< X X» Ň « « i 04 r-4 ' ÍK β *r4 r-í O a. -ri; X CJ í 0) r*4· > > 04 x. rM' G N K0 .:*r4' •ří. 61 a a X 1 r*4 Sk x: 4J Φ Ψ Γ7< .r4 0 N <0 ? r-4 t tn I r-4 Ó N β M Sk Q< 1 -rr-4.' ‘Sk C Φ .ta 1 ,,«K r—4 Sk 1 r*i í r-4 0 «4 <6 ÍK a 1 r-4 Je Xí: X X 1 ' Ή r4 i ífí 1 r-l 0 Í4 <D t4 SK •ft. 1 r-t > •X X) Φ X Ί r-4 SK 1 m 1 r-í O S <0 M •Ž 1 f-4 . e -H a í <n :t4
X ϋ f—1 u r4 O ·—I u .ř-4 : u r-4 CJ r-4 u «-< u rd υ r-l· o r-t O : r-i u r-4 O rH . o «-< o r-4 y tM ϋ r-t : Q r-4 u r-4 U r4 Q
Ή u r-4 CJ -r-t O r-4 u : r~í o Γ~ί· : o »—+ u r-4 u r-4 o r-4 u í-4 o <-4 U r-4 u r-l u r-4 O r4 Q rM υ 1-4 u r4 u r-t u r-{ o
a: X x X X X x X X.' X X X X X X„ X x: X X X PJ X-
x X X X X X X X X,„ X X X X X. x: X X X X X X X- X
ri Oí X X !X X X X X X X X X X X X X X, X x; x; X
u 0a co i-< * : r-4 ca co w. • r-i CQ r4 : • rH <ň co iH Λ© co r4 1 Γ* <30 W r4 ; CO co r-i r*i <JV co Γ4 1 f-< : o cn rri iH, .0> r-l ri ' <Sl· cn :τ·ϊ r-4 cn :Φ· H r-< 5T cn r4 f-4 m <ň rH \0 cn; rí r-< ř* cn r-4 r-4 . « αν 'S- r4 Φ Φ ir-f rH a o <N rri O t”4 CÁ O r-4
-26CZ 292227 B6
ca .rri. X I cn 1 .ťd' o N <Ů U X a 1 rH X β 1 Φ i rd X r m rd'· o N to H X 0> 1 r-í >1 X X a> e -H Q T Μ» te.' wrll· r—i s l xr rd ó N <0 u XQ. T «—1 1 X © «· Q 1 eri «-< rí X r 1 r-t g flJ X ©. 1 rj £> n) ε •rl © in <-4 r-1 X 1 1 w O N <0 Vt X: Qt f w · X x: X s 1 rd X 1 tn i rf. O N « u X :ff 1 rd X 43 JJ: Φ ’Έ Q 1 co > ' rd rd X 1 CM: .1 rd <a N (C Š 1 r-t x X5 X Φ X 1 '«* rd X 1 CM i r-l 0 N «0 -id· .X·' X f O *rí X X r-4 Xi tí Φ T in • >d X Ί tn 1 rd. 0 M ttí >H X a T r-t X X X tu ε 1 :TC. 1 X X 0 X X 0> Σ 1 rd X l m 1 rd o N M X O «1 .:-H 1 rH X §· a O x X u i W... rd X 1 tri i r+ 0 N w X o ia Ή I rd X a © M a o ΙΛ H 1 tr> rd X- 1 C4 1 rd o «0 -H X 4J 1 r-í X c Φ <— r-4 X Xx> <u X Ί <*» rd X 1 <* 1 rd o N •H X u 1 X © X 1 tn rd Ž Φ •H je X 1 e» l E O X X l X·· rď X β ·« •rd x> CM i řd £ X Φ sr l tri rd'· β •H 43 X 1 ca 1 ; rd · >í £3 X : Φ s 1 <-4 X i :CSÍ i‘ eti 0 N <tt •H .Λ' X 1 r-t Ž X tu s 1 .«a·. X 1 CM í r4 O. N «3 vt X X ( u 0 ,r4! Ά ύ ,T lÁ-g-TOzejqT-tÁUŤ9ui|á-š' P | X 1 CM 1 já. O <0 ,-rM je X Ί .n ai Xi. t m· ř-< X i tn 1 r-i 0 N <0 -«-i X 1 x: X tu s. 1
S rd o r-4 u r—1 O rd. u rH o rd u rd u rd .u rd v r-t U rd ? U rd t> rd L> rd o rd o rd Q rd v rd o <-t p r4 v rd P
rd o rd o r-1 u rd u rd U ;rd U rd Q rd o rd O ¢-4. O rd rd O •rdo rd o rd u rd t> .rd u rd u rd Q rd P rd u
X W X x re X X X X X X X. X X X p X X X
x x ař X X *r. X X X X X X X X X X ' X X X x: X- X
Cl ů£ . x X M x X X X x X x X X 32 :x X X-' X X ». X X
1‘· ·« t*> : O CM xr o CM rď tri o CM vH •λο; O cM rd O O CM rd w o CM r-t cn Ό CM r-t P rd CM rd •řd rd CM rd CM rd CM rd cn rd CM řd v rd Cd rd in i-1 C4 H AO rd 0* rd T*. ťtd- rd p 1 Lrd. CM rd ův rd CM rd o CM CM H rd CM ?rď , CM CM rd m Cd CM 'H1
-27CZ 292227 B6
63 r“< :> ό •fd M >, Qi ř cm r-C •M 44 Φ XJ* ..rd ž »S Ť3 -řc M > Q. t CM ri > JŮ 44 0) ftí X o x: a w £ l CM 1 <o rď •H i T CM 1 O •H: jj rH Λ *4 a) £ Ί <* r-t Ό -rl fa >»: & 1 rn f >. X o 4tí í4 Φ £ Ί vo H 75 -rd fa >1 0« 1 CM 1 O 4S 44 JT 1 VD rd >' Ό H fa >» a 1 CM 1 rd £ 44 Φ £ ] ΛΟ rd Ό -ti· fa • Si a 1 CM 1 X 0 >45 44 ® 1 fa O ř-f Ifa Ή fa e? 1 CM CM CM t rd . >í Ό -H fa >4 a 1 r*i 1 X 0 45 44 Φ fa O 0 •rd M4 •»d W B* C4 i Γ4 ri 1 ΛΟ rd ·>»· •JS· ΌΙ dd e •fa fa Jh Ol 1 |Λ rd Ό ••4 fa >. Q 1 m g ♦rd 1 w -X *4 Φ a Q Ί AO > l UV 1 rH 0 N ® Ό <0 *r4 A &4 1 M* : CM <-C : rd >1 1 tň 1 r-4 0 H <0 >. & I•rd >1 JS 44 Φ : e t rd 1 rd >1 fí O Λ M «J i* X 0 X M t cň .r-C > T tí'. •rl τ> T-t e -rl ύ >1 ΊΛ 1 O -r4 ja 44 <-4 í: '44 l CM rd1 >< Ή “rd . e •rd id >. Λ J CM rd X 1 M<. 1. 0 -»< Ή. ž l 0 vd -G •U rd ž* -44 φ :£ I CM řd X i CM 1 r-t Ó Ň <0 Ό Ή x:, 44 t Mr Λ ;* rd 1 o •H 44 rd i? ,.i4 a> .£' 1 ω rd >1 í Cd t rd 0 N m •rd •ů -rd X! · XJ 1 5ř' m rd 1 5? g 44 Φ X f tn rd ; 1 CM I rd 0 N 0 dd X : 44 1 s 0 M <0 >í “rd a 1 <n ! Mf. t—4 >ť í CM 1 :r4 a N « X 0 1 »-4 >' jj Φ £ 1 ín rd >ť 1 CM r-< o CM <Q •X o • 1. rč e? Φ ¥=< 1 tfi > 1 ín t e4 a N M>. X 0 1 r-í >, 0· 44' Φ £ CM
X Cd O rd y rd Q rd. o r-i ‘ O rd u rd o rd y .rd Ú rd u rd· :u rd o :rd V y rd y >-< O rd Q rd P rd y ;řď.’ o rd U
J rd Q r-4’ U rd u rd u r4 U rd y i-d CJ rď U rd o rd y rd o rd v ri y rd y rd o rd y rd y rd y rd y rd O rd U
in *g X m4 U-t . X : X .. X X x : x' X X X X X X X X : X X X X
X X X X. x X x X X X x.. X X x X X': X X wr*. X X
?x x X X·: X X '.X -X X. X x X X': X X -X X X Z2 X X
iň ŠO - c**· ca σ> O rd CM m Ί5Τ Lfl u> r· OQ o :rd Ol m
·♦· CN ca OJ Cd ég Cd C4 ři Cši Cd Cd ró •<M Cd ί**: C4 m rd 4*1 C4 CH <*ϊ ¢9 <*> r* CŇ « CM Γ»
V Cd » rd : rd rd rd řd : rd rd \ rd rd rd rd rd :rd. rdi rd rd rd rd r-i rd
-28CZ 292227 B6
tšl rH X » in l <-n 0 H « S 1 rd r Φ Cn • Γ4 ιΗ X ι tň 1 rH O N ® rl Ό f <0 1 ri· :*» ΓΠ rH 1 rH X β XJ Φ •X l cri rd X l in 1 rH O N Λ3 :HH: *0 1 Φ * l ri> m ..«A ,rH:: £ 1 CH rH X 1 m 1 rH o ·· N ffl •rl <a X . o 1 Sř : ČH rH 1 r-f X β .u Φ E O X rH U4 -ri >H El l ΙΛ rd X 1 rA 1 rd 0 H t& Ό ítí s l M* - CM rd 1 rd >: x> Φ X t in rd X 1 <n rd 0 N <0 -H •Φ . ra X O t ri* W · CM rH 1 rH: >1 β Λ» : ĚR : 1 in .rd , X 1 rri 1 rH 0 N <0 X . O :: «1 •rl 1 rH X β Φ fc 1 : in rd· X 1 6» i řd □ w <0 -H M 4J » Ί· tri -rdí r*:. rH X β Φ :ít-. M ó rH β •ΪΓ i Ό· 1 rH rd X l m 1 rH O N ta X O ta Μ- Ι O u o X Jí. 1 •H Ό 1 m <a· l O a nj ž 1 cn rH X 1 <N ! © •ri w <e HH. jň 1 m r+ i X ** r a M Ό X •dd: Ě) 1 u> *»: rd rMl 1 CM t •P: <δ rd o -•*d. Λ X? '••Η' Q 1 ř>; rd rd X <N l β <0 rH O K o •rd Q 1 \ro rd rď u rd X l c» I β rfl -rH JS X» :.«H Q 1 ΓΤ rH rd Xi Γ4 i β . ® X o fd . a t C*> rd rd « rd O dd rtí : hU (0 X O 1 ró rd. rd X rH i rH . O M -rH M : EH · l ei •rH rd: i Lfl 1 rd 0 N Λ '•Μ ti • ♦«d X>: i ·* w i rH X :JS li Φ X 1 m rH X 1 tn 1 rH: O N <0 *H «0 <0 ♦ď β &1:! 1 : e? rH rH X i PH β O HH Ό 1 in ^3« T β rl .rd 0 N •rl β EH .rH X' l in Ί rH ' 0 N Φ •rl. β β *H: <0 1 ..«ř PH -d .•X 1 m » § O t Tri ' rd ♦ th 1 rd' O N: m :*»d X XJ -id 73 I ri· m rH t X J ítri 1 O δ 1 Tri
?! rd O rd o rd u řd U rd R •rd-· o ••řd: u rd: O rd R rď O rď o :rH rH u rd' u if-ď u rd Q rH a rd o rd R rd O
>4 rH U l-d u rd o rH o řd o rd u řd o ird O rd U X v rd O 'rd ϋ rd; u r-d O rd u rd · U rd ϋ rd R rd u rd: y rd u
X X 3! X X X •X X X :X X X X X gC' xř ,x X X X
MÍ pe: X !'X ;X X X X X :X X X X X X X X X X X ta ta.
rd τη X ta X X X: X X X X X x X X X š? X X >f* . .*** : X
& ΛΠ W CM .Η- A© dk csi řd :53» , cm rd CO CM o CM rd O m ts rH rd cm « /rd CM tn CM rd cn in • rd cn CM rd lH cn CM rd ČP cn CM rd r* cr> <M rd 00 tri CH řH cn tn CM X ©r ΛΟ CH rH rd W CM r< CM W CM rd-- m co CM *d M·· : ČM *· rd: m w> rií rH
-29CZ 292227 B6
N r4 Sh β •H JfS £ CM f-l >1 C ® •rt λ Ěř í TO i—< X r fe . 1 <M r-< >1 rt ž 1 TO y-H řh t to 1 <-ř O N <0 £ 09 '-rt 1 *rt > 44 ω ·« 1 TO .·*-< · ΟΝ ιό -rt X £4 1 in r4 >. írM- O N <0 •rt· X F Ό· řrt >1 :ir+ o N « •rt £ É4 1 CM <-< >1 I tň 1 rH o N 10 *r4 X jJ O m •rt ( r4 ž* x> Φ s 1 r4 >ι· 0 N <ΰ κ 0 w M r <n r4 Sm 1 CM 1 r-t O N <Ú •rl X 44· rtC > K to 1 to <—< Ό •rt >1 CU 1 CM rtj > Ό -rt >1 X 1 TO Ό •H M. a «-4 >1 -r4 0 14 »4 1 CM 1 £ 44 ® -:íř r4 eH 9 in í r4 o: N a 44 i Mř; CM w .-w t % » 1 •“l r4 >' c4 0 « «i «•4 X 4J N O' O CXJ 1 CM r4 >1 β. -*4 r4 O β •rt X 0 1 CM : :«rt 1 CM. 1 c4O: N Íó 3 . € •fď N c Φ X 1 r4 J4 0> £ r 'ÍF“<' r4 >· irt 0 N ' to X O 1 CM ' >1' t TO i ·<Η 0 N tú rt : >» q, i c4 >» β w \to 1 r-t
X M: x u rt X o ; rt X V rt X 0 rt 0 rt X Ο n X o : m X U ct X' 0 rt X o rt X u r*> δ rt X 0 c, X θ AX : y rt X 0 rt X' 0 rt .X 0 rt x 0. :<*» s rt. X y
J (T r rt o; oi rt X o rt o w :ffT 5 rt O m . o ...βι- Ο TO 'cli·' X Í 0 O « rt Xy • rt Ο m n X 0 M 0 TO ΓΠ a w ,o W rt X 0 « O oi rt X 0 Τ» O 09 rt X 0 0* 03 rt X ‘ 0 rt O TO rn a n O 03 řt X y θ’ X rrt B. o tn m B « 0 W rt X O •w o 01 rt X 0 <m: O TO rt: X 0 rt O X X 0 Ν' O TO a β». 0 TO
X X X. X X X X X X X X X X x X X :Xr x X X : X
X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
n Cť X X X X :X X X X X X ' X X X. X X X X X x X
1tí 1O <N C Λ0 Cí « ve CM <31 ve CM G> CM r4 CM tCM «ή c~CM rCM to r<N TO t- o Γ* Γ* 03 «η r> Cí o 00 CM r—i o> CM CM 03 CM €<> <35 4r X CM ifl oo CM ttí CD CN ♦
<4 1—í - rš ι-< : *4 jj r4 <4 iH :Γ“* :· r4. <—í r-í i—l •Τ·ί .
-30CZ 292227 B6
CO 'rH. > 1 <T> I r-í 0 N <8 P >1 Q» t r—1 > » A Φ s 1 A l—l t i/l i A 0 N ÍB £4 0« - j A Ž A ώ t : ,A rí X 1 řn i A O W <0 p B· r A A-'- A e *r4 P : 1 ťÓ iřf A 1 ČI 1 A 0 N 18 P X a j: «—1 £ Φ 1 τΗ :: r-i >1 1 ΙΛ 1 A O N rtj P >1 :0« 1 A A u a £ :-A=q j *v cH A 1 «šr l A 0 N i r*4 ž A> Φ £ w Q 1 <**> c4 A s 1 ΜΓ- 1 fi· 0 N <8 M > a 1 A.£ x> •ri-. P to :.*τί rH >. T θ’ 1 A 0 N : <0 P & I i-4 % U 0) S 1 rt rH >M t U1 A 0 N Λ P >1 a i A > A il ω ε Ά-. Q 1 ΓΠ * Trt A >1 1 či A 0 ts 18 Š i A >»· A xi ® f Rji: x» čí 1 ' A ’ O ' N <0 •rJ · X: A i O A A . A A: Š A Φ ;X l <n ýr-V >. 1 MT l A. O N <8 > P, t rH 4J & e 1 A 1 íx 5« : O A A ώ s. 1 A r-4 > 1 tn 1 0 N <8 54 0 0 A ' 1 A >1 a 0 Í4 a Q Á' < P 1 <n i r“4 >i t tň 1 : A O N «3 X O 0} A ( ' 5>t a 0 P a 0 » A t Λ3 A >» > Čí 1 A. O M rtf '.A A A 1 A c Φ :A . ' < T-4 >1 A . A £ » rn r+ 1' oi 1 ..rH. · O N ti -Η 1 A >c Λ A Φ X J iň A >> G <u w A A 1 čí 1 £ O 0 ® Ί Ti· rM & a A A A ,T Čí t A: £ A ,<» 1 ΤΠ A >t:< G A A X A 1 Čí Ί A -A A ® : s 1 -V A >, 1 čí 1 A 0 N «j A A A .1 : A : & A ® X: l V- : ř-4 >1 t Čí Ί : Á :0 N Λ •wM A : 1 A O A A O 1
?í n :X:u A X; p r* δ 0 ' ť> X : 0 X 0 «v X P X 0 ri X Q <n X o <n X o tn X P X P , ,čn X P <-> .χ· p 0 XP A X: P A X 0 A -A p A X 0 A X 0
A i«*·. x o CM O Ol řn X: 0. ÍM O 01 í*> x p :c* O 03 m ,X O : CM O Ol m X O CM O 01 <-> X 0 CM 0 Uí m X 0 03 rv X u N 0 01 ri X u ě» O W rY X Q ée O ta rs X u r« Q W . «*»·· X P N 0 03 .«*>··· X P CM O Ol ΑΧ O -AO tfí «x X 0 <N O Ol .cn X P cm: O tn ri X u CM :-O01 en X P CM --QOl <ň P CM- O m A X 0 CM O 03 A X 0 CM O Ol
ΙΛ at X x ' X X X X X X X X *£ X x- x, X X ®' x/. x
ol X X X X .. X .. X X X x; X' X : X 3: w X =»
•w- re Se X x' X X X X · X X ’ ;3? X X X X ix X X X
<1 ΓΟΟ čí ;· f—l CO 00 CM W ov CO CM r-f 0 CA CŇ ··.*’ r-< r4 ch cm i*·. · CM σι « r“Í m OY <-<; •<w CM r*4 m cft Ci H A© <n cm w- t<n Č» Á 00 <n čí A <h G\ CM t-H 0 0 TO • H : <-4 O ró ,ΛΤ< CM O ť*1 '* r4 A 0- * r-í M· 0 m $~4 U1 e ÍPH ·; '•.▼Η M? Ό <*> ♦ »4 c- :OT*1 A
-31 CZ 292227 B6
r-4 >» i <M 1 •rď O N jO X 44 1 r*l £ 44 Φ ε •H O 1 in *.. Sb 1 CM 1 H © N <0 •X 44 :f'. «Η íb X Φ S 1 TJ< 4-r-t .>· 1 in ( H O <0 —-Ť X 4J 1 X* 44 Φ ta f CM rM *1 M •e(= tt 5b a 1 cm 1 .W £ iJ Φ x 1 W £ :,w4 ti >1 a í cm 1 ίϊ > X 44 Φ 5b X i Φ X T CM 1 to «Η 5b X «Η ti ; 5b a i cm 1 0 •H X 44 r4: > 44 Φ X <D 1 H ' ti a 1 m 1 & 2 +> 0) X : 1 rrt 5b Ό •Η. 5b A CM 1 ·: 5b X O X 4-> Φ X l ΛΟ rří <tí •H ti a 1 CM 1 >-i 5b. X 44 Φ X 1 v> rH >, Ό -H M a I es 1 X 0 X 4J Φ 1 M O '=! i—Í U-t 1 v <4 Γ» t «? Λ-; Ό -<-t u 3b a Τ' ČO I >. X 0 X 44 Φ t M o 3 :-»H. M-f jH· í-( P . 1 « ¢4 Γ’’ 1 rH Ž •r4 ta •;rí*l e -r4 ti s ft 1 in í-l >1 ta Ή . ti : 3b a t <r> 1. o X' -<-< e.· <C r-4 th X 44 ® e -H Q f A£> r4 > 1 tn 1 i. 0 N ití •H Ό <ú •ři ' £ 1 ?» r4 5b 1 w> T irM O N X ti 3b a 1 r-i 44 0) ε 1 «4 1. r^l = >' &' o Λ ti « i? o 4m X ω r. m r-i >· 1 th i 0 :bT' tJ ri e •ri M » a 1 o •H 'X X •H 4S> se: r CM rr< & -rt Mi Ή g -r4 I 1 f'’ W >' 1 M· r c *0 , -ri · E· •H- M 5b a Q X 44 r-4 X 44 s: t 3b 1 CM 1 rH 0 N to M-t M <0 •rH X ..44. . ;Ί.' . *r ' cn ir4 t 0 b-i X 44 rt X x^ 44 Φ ta ta r-f' i ,<M Ť O N m •tH Ť5 « •Λ X 4J Ί M· m «-< 1 tb X Q. .X 44 Φ 32 1 ta rH 5b. i CM 1 fi 0 N «J •H X Xi 1 O h U X 4ei Q 1 ta 5J*
?} řťv ®: y <·» X o <·> ta o MX o <·> ta y m X y <n X y m ta. ' u «Π X y r» X :y X y m X u O X u X:. U <n X. y X y í*>:< X y r>í' X y «*> X y rt .g: y -rt Xl· y
J r> x u o m r» X u c« o tn X y M : O oi •rtí X O <m: O CQ X y ct o ta δ <N O w rň Xi O oi o ta ό ta O ' M O tli : -<ť* ' X U Γ4 o -CO; Λ X υ O tZ) M X u « o tii n U o 0 r> X: y ΓΜ O 03 m ta y θ’ ta Tfí ta u <s o 03 :<b X: u ot o ta w X (j M O ta <b X y čí o ta :« X u Oi o ta m X y CM O ta :<0. δ <F ta
m (Z ta X. X X X X X X ta ta ta, X ta x X x ta: X ta .ta.. ta
tó ta ; ta X X' X. X X X ta ta ta X X ta X : ta ta: ta X ®.. ta
bí ta x: X X X X ta ta ta X X X X X: ta x ’ ta x X ta ta
00 o <T> rH cn o ΓΠ <-< o: C9 r-( H ? rH (*> W CM cn <“I : CO ·:Γ^ ro Λ· «“i rr r*H co Ή m W CO r4 kp r4 <9 Ή r* r-t m r—í co rř řn r-t Φ ir*f cn Ή o ťs rn t-4 rH <N 1“t · CM CM ta « :-r-< cn CM m H CM Γ9 f4 iň CM CH ib cn rV es CM Č9 ** 00 ČM m ri.
-32CZ 292227 B6
Ν ri > J CN i ri : O.' Ni <ůi X 0 y. ri > X XI Φ •ST 1 in r-l >1 i cs ( r-l 0 N •tú X O i ri 1 ri > 1 ': in 1 r-l O : N <0 0 r-l XJ <U f CM i—4 >1 1 in 1 H O N 10 X 0 4 «—4 % Φ ta 1 CN r-4 > 1 trt i ri O N «J ϋ· 0 t <0 X o I •Ti <n r4 1 r-4 > xj w X 1 r-4 >1 J in i ri 0 N « ϋ %í i <ΰ X O 1 •Ν' *. rn •i 1 ‘ ri & 1 či ri >1 m 1. ri O N ra •rl 0 10 £ 0 1 Ν' ' ..!» cm •«w «4 1 •Č* jtí u w e o 5? ' :ri «4 MH i M Em t in ri >1 1 m < ri O N <ú -ri Ό 10 X O •N* eí .ri i ri £ ±J 0) X 1 m r-4 ' > 1 W 1 ri 0 N (0 •H 10 $ O 1 *>* CN * cl t r-l >< ta 1 in -H X cn » r-( 0 N « X 0 -ri t ri <D 1 m H >1 v ei J rH O H •rt XJ i * Pí -r4 : 1 r, r-i >.· c «m M 0 rM -jS: υ i J <—1 ; 'τΜ * 1 m I 1-4 0 N <0 X 0 m MM t O U Ό >< X 1 -rl Ό i in 4*. 1 o β <0 in r4 s i Ň 1 β —rl N 0 “rl . jC : 4J 1 m r-l I X. *r' t 0 U 0 :XÍ •H O 1 .itp- ιή r-4 í <Sj 1 β <0 ni. 0 ‘rt ,J3 XJ •ri P rn rd :r?4 >. CN .. i. · ' & ' J0 ní Ó < X 0. •ri '·»» r4 .jH >1 i CN 1 c <0 .je · X) : •rt (□ 1 ř*i *-í : r4 >1 i CJ 1 fi X O •ri Q 1 cn ri ri . >1 1 <Ň t β Λ ři. 0: -rl ití· X» a X 0 •Γ <n ,ττί' r4 >.·: ri . 1 ri O N (0 -rl . Ji E*. 1 •cr ·* CQ . r4'' ri i in J. ri 0 N 10 rl Ό 10 •ri A A> 1 CN ri í ri Íí U ffl <*> ri >1 1 ω 1 mi 0 N rt •ri 10: t0 •rl x: ti 1 il* <N
χ rt nc u . m. X ' U r> X u m X o «·» X u «·» X . o m X O m X O <·> X u m X u m X; o m X o r> X Q tn X u m X ! o <”> X u m χ·. O r> X U rv X υ m X p n X P
r> X U Ο» O X m :X· u CM O m ffi s <N O CQ J«C V o <Q X Q CM O M m X u CM o M í*»;. a cm O Dl H X : ω CM O W : m X : Q . O X ' '>Ί g o tn m X o CM O tn r> X u <M O X <n X u r« O . X m X u n O X r> X t> <N O in m X Q <Ň OĚ tn m X ; Q n O X M X O <N P ín X u O X M X 0 CM 0 W m X u « 0 w
in OC X X X X X X X X X X X X X X X X W' x X X-
'5*· té X·. x: X X X X X X X X X X. X X X X X X X X X
té X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X X
>Ú σ\ <N rn, r4 o <*> PH v< *w-t w r+ <M éri rn :ir4.· <ή rá ir-í.. *3» c*í rH ro cn. «-+ MP ΓΟ ro . v4 Γ* m rn ť4 <*> ml σν ΪΓ*1 ‘ <*ϊ :O . Í0Í irn <-t ctí ; ch r4 64 rH m rn * :r4'· *r 4q<: <*T r4 uv 5T , r4 VP rr> t-í •fr* 'W /η ’:řH Φ pň <r4 CF\ řo r4
-33CZ 292227 B6
—Μ ba t-4 . CM T tf 0 •H •tí I ΙΛ *' X* L c •H T-< o N « •H Λ ři τΛ-ς-τοζβτιπ-τρ-V·z'τ-Η-ε-οχο-ί •H >» 1 m 1 r4 0 N itf -r4 X 4-i 44 T xř ; S : CH «Η 1 X 1 <4 Γ 0 X o í CM r-4 i :» C •H: X M i CM •H f m rH £? g 1 <Š rrí g t (*» r-f tn í O N <0 x o «i·, 1 H > xl « £ 1 čn >t •T-t 0 N <B jC g* tn r-^ w 0 N <0 •rH A &< J. 4jt· >1 w O N Λ -H Λ ,í- i“4 > 1 iň 1 <-i 0 N Λ •H X x> 0 » n4 «4. í»' X» 0) ¥ m <—i o N S O « M í cň XÁ-z-TOSM^WÁUa.i: -5 r-i >XJ •ř-i W A 1 ca jrri 5s Ό i-1 £ 04 1 ťn Ό -W £ 1 rH >» r-4 o u k i CM 1 «4 £ XJ w 3S l: .·«·<.. r4 > i m 1 rM o N ej H fa iJ i M* Oí r4 1 íH 2 u Φ £ 1 rl :.r“4 >« C“t o ta -H X x> N c ® 1 CM > -β- ^•4 o c r4 Λ O 1 CM
£ f*V ar u Cl X o řn X u Z. o Z o Z u δ Z. u X O Z O Z . u Z ' u Z O X -o z o Z' o z o Xu Z: ©. Z u x: o
<*ť 1 - CM O m n. X O ! n: o OT n 5 CM O 01 S o ta n XO rt O X n X O CM o X m X U CM ΟΧ rt X O .cm: O X fíř δ .w O X ř*» X o <m O Ol iň X u CM O . Ol g: :«· O X <n X o CM O Ol <n B. ‘G ta m X u CM :© X cnl X O .0»:· O w <n_. X u CM. O ta <n X' o :<M O : Ol n X U CM O ta X O CM O ta Ή U <N: O
in Óá x X X X X X X X X X X X X X Jití X ®! X x. X
oč X X X X X x X x· X x X X . X X X X X X Z . z
rr X X x X X X X X X X X X X X X X X z X X
’e o i/) ΡΠ r-< r4' 1D <*> 1-c cm m ΓΠ r4. c*i iř> m .-4 Xj1 in cn. eH : ul IA m j—1 to tn cň <—< t* in m ♦ r-4 co ,ώϊ m σ> in cn r-< O A© én ri A0 ťň rH ea Λ0 rn w KO íň cn ui. tD m i— κό Ab ř*j fc :W s u> rn r+ co KD CQ * ϊΗ σι w m H . o ťcň « rH
-34CZ 292227 B6
N rrl >1 1 CH 1 ř-4 O N «3 •*H· e H Kj G 41 J3 ( 1-1 >1 JS .jj 41 Z 1 r-< ,, r4 >1 0/ N td. X o 1 CH r4 >. 1 m t r-t ó N <0 C . Q f r4 >c <u f>k i r-t ÍK 1 m i r-H ó « Rj X A Λ Ž1 4> 0» Z l r—t ,.r* >i J un l r-l O N <tí H X Q 1 .-F“Í ž \w Φ X r : éH r-4 I n 1 .«-ť O N « >< Ο» 1 ..»ri X X» <U E «4« Q , 1 cri t w :>». I cri l 1—t ó N « > Q. -r·:· ,W i», K ‘ tu M. ·· · : w r—1 X iri 1 «—t o N l-t >1 Q 1 rd jG 4J 41 ' £ •rd : 0 i t—C r-4 > 1 1 r-t O N M Ž 1 rd Jd Jj tu > .© f (*> rd > 1 nř . 1 -iM o N s a ! i—f Φ E h4 Q 1 ÚÍ: ’·*; r4 >11 cř t ř-4 O « w u X a t r-t >1 X3 XJ 41 f :*^Í: irď.. s 1 tn i rH 0 N cd Bk t r* >. Λ 4J 41 E -H 0 1 rt.. c-t >» 1 CH 1 rrl 0 N <0 K 0 l r-t >> Λ íi 41 X 1 <β»; i—4 1 /Č4‘ 1 o : N (0 ♦r-l :4tí 4J 1 O -H Xi XI «-4 · js : XJ Φ z t in r4:' >. 1 in t 1-4 0 N «i >» O. .rT i? ij 41 E 1 4-4 í X o X ; X» 4) Z t M* r4 >» 1 in i r-í O N g § •H l r-4 >1 á O Í4 a O r-t. 44 >1 u l tri r4 . > 1 tň l rH 0 N to X o <9 ••H 1 rrt > Λ Q R O ca A 1 t*l M-Ť >1 1 CM . 1 : r-t 0 H <0 -rt Λ *1 1. ; r-t >» c 41 Μ- Ι r-4 >M •G xt 41 Z ! 1 *ri C4 t o N m •Ri . Jtí JJ 1 r-t S JS JA 41Z 1 in r-< c Φ *rH JS x> i CM í Έ. O U I' «*: r4 £ w Jtí XJ t CH 1 r-t Λ 4J Úl Z t ta
w z ci Z 0 z u z. o Z v Z u Z ci Zo u Z o Z Cl Z o Z O Z CJ Z p :Z 0 Z Cl z Cl: Z 0 Z : Cl Z 0
~ΓΤ: X o CM O w irň X 0 CH O EQ <-» X 0 es O' « •S CH 0· tri m i CM 0 €Q w X u CH o ot rtX 0 W: O OT ΓΊ X o . CH O Wf m X 0 CM O ω X Cl CH. O iq Ρ» X u cm 0 0Í ch X ϋ Cm O m n : X Cl CM 0 OT <n X Cl CH O tn ři § CM O X <n X u : ΓΗ O Ul rt X 0 ta m Ή Cl CM O <n f*> X Cl o ta m X 0. a x <ή X Q CM O ta
in X X X X X X X: X X . X X ZC ' X X X z z X X X X
tf: ic X X X X X ;X. X X X z z i X z X X X X z X X X
<*r X »*«· ·. X X X X X X X X χ. X z x X , X X X z z
>0 r* m r-l CM <*Y ř^l · «η t* -W r* m iri •t* m r-t <D C- • ΓtC*> r-Í 1 00 c* H <A fS. m rí : o oo r6 rH t-< CO fÓ :1-Í CH co <Λ <*> 00 m 00 <ťi in co m i-i Λ0 tt řn H ΓΟΟ «η w 00 όό rn <7Y 00 ,.r< o 0\ rn T“d «Η av m r-4
-35CZ 292227 B6
N 1-4 ' X c Φ ret X JJ 1 cm t · re : X X x> φ X 1 r-f X t CM 1 rM O N <0 -r+ Jí. 4J 1 r-í X X Jj 0> Z 1 :.5jt rel X | cm !—t O *í <0 rét Λ 4-> l M O r-« X Y ré X 1 re 1 r—t O ‘sM 10 ré ' Λ jj i re X' χ· jJ ffl • 6: •H n t úl wř r-í X- 1 re 1 re O N ítí ret . X Jj 1 <—í X c © X; 1 r—f X í tri 1 re 0 N « : ret · a 4J ' x X o, •X ' 4J Φ cm r4 X Ό H fa X Q. 1 re 1 re -X X x> Φ X t Tř : c*4 X Ό re fa X{X í re 1 re X ,·.χ· -u> Φ X X o x jj φ a I re 1 V? r4 š re fa X & i re 1 0 re a re X +> S J Ú> re' X Ό re- U X F rt X § X x> ® X· t w> 1*4 X «0 /«Η’ u X Q. 1 re $ o a tí s r ;Ψ r4 % M & Q< í re 1 % ..JJ·. <D a I Ψ .r4,. X TJ '*H:li &> l re 1 ”x § a x> Φ > ύ 0 0 re «4 re M g* 1 re re re Ϊ M3 ’.r4: re Ú X Q< 1 m l X X s 44 ffl 1 0 re 4-1 re M e* re re '•K. re 1 M? r4 X c re Ό re e· re· fer. X X 1 úl ř4 X Ό re .. M X· Ί O C re £ Λ •re 4J Φ Ě re ..ta i yy r4 X 4 cn : .1. .. r4 o N io re : Ό <0 re a e« r <s re .X 1 cn * re o N <0 14 X ta 1 -χ~Ί. X X: tu E ’ 1 ίγ4 <-4 X c o Λ Út «J X· δ a 4J ω 1 Γ0 re Xi úl β re; •Ú : •re re. X fit f o re. a a re· 4J Z T CM r4 c; 44 •*4 e 44 U >» pí CM re X 1 5ř ' í C re T? re é re re X ti I o re X JU> re. X X 4J 4) X' f CM
X :fg XJ Z u z · U: z u Z Q Z u Z O Z U Z L) Z θ g: O z v Z o z< P z u .z: O z o Z O z.‘ o z. u Z Q
re 3C U re O cn 5 N O cn l*í δ ÍM o m o a o re O ŮJ 1*» X ϋ re O 0 ..« X o tM o « m x. u re O W - re X O eť o Gtt ; re X ' U N O 03 X c> Γ4 O re X CJ re O W re X ϋ re O a re X U re O ca r*t δ J· w m X v re O ca n X o re O m m X'· u re O w n X O re: Ó ca .re O cn X u re o a í*> 8.. re O w
m c: X X X X . x .a X X X X X a X X X a „a a a X : a
Uř á* - x x X a' X x 'a X X X X a X a X ‘ a X a : X X ' a.
ΓΊ x X X X X X x: a x X X X X X X a X. X X X X
CM cn m i-4 ! ť*J σ\ <0 r-+ <Tt <*1 <r—i m Oi m r—I AO Ó% r*> r4 tS : ČS re re <30 σί: ř0 dJ cň <3* C0 i“4 O ’ & *# • iH O CQ O ** <n ό -μ* ·-*»· o o «-4 w .o •*4« v4 t* o «31 <“4 00 o ·♦ r4. o 1-4 o <4 r-Í r4 <4 *4 CM ^4
-36CZ 292227 B6
N fa: X 1 cm r-4 0 tM 0 -fa •0 0 •r4 Λ •U J 5r . ι*ϊ ' r-4 1 0 x: 4J r-4 ti Φ Z 1 in r-( X Cí i r-4 0 N 0 fa •ú <8 fa ti ti t fa <*v r4 : 1 X X o 5 Φ f ta r4 X 1 CM í •fa 0 e4 «3 fa ti ti 1 g u ti •r+ a 1 tn “4 X 1 CM ‘ 1 ’ rfa O N « X : 0 1 •fa. X. ti ti Φ Z 1 tn :«-♦ X 1 CM 1 '.♦fa 0 N 0 X 0 i -c c Φ X ' ( ta P“< X ta 1 r4 0 N CO X O i <fa ..X ti ti Φ z 1 CM •fa X 1 ta : 1 «fa O N © X 0 1 •fa £ Φ X; 1 CM r4 >1 l Lfi 1 r*í 0 t4 «5 •rf l g v .¾ eh H t •fa X ti ti Φ CŇ ’:irt x 1 ta i ♦fa O N cti »»“C Ό 1 0 O V 0· m •fa 1 r-t .X β φ X 1 <M r4 X 1 1 r-f O N <0 •H fú Š i Xjl . « X rfa 1 •fa X ti ti Φ •fa úfa -fa. M e- i tn j r4 >1 i m t r4 0 N fd *H · s X o 1 :m» Cl t-4 I·. r4 Xí «u Φ s ( LÍČÍ r-4 X 1 m < ri Ó N m •Ή •tí rO 'jX , 0 1 MS· * e< H 1 r4; i? ĚW 1 :r-4 X 1 <*> j 4*4 o N Λ X o f r-4 X :C. Φ řfa 1 tn r-4 X: t CM í r-4 : 0 N CO —fa fa ti 1 MS· ,řM' ♦fa: I •fa : X G Φ <·- fa O •fa ti u 1 MJ1 t ♦fa r-C X 1 rt í •fa o N 10 X O ta -fa f 0 fa •0 Ž t •fa r ta;, M*' i § £ £ 1 ta r-1 X 1 CM 1 ti •fa N Φ ' -fa ti ti 1 ♦*> ifa t X : •M· : :r O fa •0 >< ti fa Q 1 ta i. ta : ;ř4 :X:· 1 CM i ! S: r-f o fa ti ti f4H'· ,Q -:f6, :W' r4 X CM 1 :0. 0 •fa Ó X 0 Ή Q 1 ta 'K r4 r4 X 1 CM 1 c 0 fa ti : ti -fa Q 1 ta fa i-4 > l Cl 1 c m X 0 «Η a 1 t-4 M >5 1 cs 1 G <ΰ >4 0 M -C x> <0 X o • :·<?> r4
S Z U Z u z.. u z -i Q Z 0 Z u Z O Z o g Z υ g z' P Z O Z P !Z.; V Z : P Z p z v gž Z . P ;Z 0
Z m z P <5* X -SE V r* O ca n Z u CM O Ol ..rv z U •M O σι ř*l Z·. u CM O Cíl t»V z u CM: O 01 m z o CM O Cíl **> M ÍM O 01 <n 0 fa. O Ol .: « z o CM O: OT rt ZP CM O Ol M X O Cm O ;oj. .CM»'.'. X υ CM O Cíl r> Z P CM O cp n i X u CM. o 01 .•f5 u <N O ta . rx Z o « o ta. n Z u ♦M o ta <n Z : u ♦M O: .tfl ÍM 3j U CM o « CT Z o CM' o w
Z z Z z z Z Z z X ..® w Z .®·. X X z. z z Z »TM · ..Mfa
3Í ž z z Z X z z z z. Z X X z Z •X z Z
ř»: ctí z z z ' Z, Z z · Z X X. Z Z . X : x z z X X X z X ,
n tn CjO Ο» . ta CA o fa: c* čil tíí Λ0 CÍ r- ta ta P <N m rň 53»
r-f *3» r4. M· r4 Ή 5Č H. 5Γ = r-f r-í •5Γ CM -53» · Cl 5Í* Cl 5* ·*·. CN za* Cí 53*' Cl 53»' :*. ·
*ó r-f r4. r-f k r4 '< f4 Λ r-í • r-4 C4 r4 r+ r-C rfa r-4 r-4 r-1 r-4' r4í r4 r4 <-4 . r4
-37CZ 292227 B6
N3 :.P ; >1 P 1 “ P 0 N tQ P P ' E4 1 ο» . Μ to > 1 irt i -pí 0 ti Ití •P X <0 -to' ..XJ: '4*· :i ČM to Λ ž '-.'Mi : Φ X l n to r B* t. P O N «5 :P X « •P J2 £4 , 1 P éi *> ..to to· >1 CM 1 0 to ”0 Lfi AO· : J .d -P P O Mi ® P d Έ· to ,1 ui 1 P O ' M IQ to . d d 1 P Ό 1 v . CN .4 P; 1 X 1 <n i & O 1 m p 1 in. i P O N 10 •P d d : •to . nb i 1 (*> : * P I X l ei 1 o ě ť <M to Φ -H « E* 1 csi to s S t to o-l >1 P X fr. i 61 to >1 P d X 1 tň P >t 1 LH 1 :-P o N IQ X 0 ta P 1 P . I d Φ X 1 p to >1 to ó N to P d ' &1 1 tfl to >1 <P 0 N •irM d E- i *1« : >1 rH 0 N 10 •H £ 1 61 (p -s. i Lfl t P o « «0 : *P d : P 0 ffl -P; P. :d d Φ X- 1 tri to s P O N :<Q X ; o m P i m P >. 1 ΤΊ 't P 0 N «. •*P : d XI í P 0 & 1 Lfl P ..Jx <o -P P Qi i ÍM P >v X : P P ,>l (X 1 P to •to P Λ 1 P to >, P' O P P >1 A: 1 61 P d XJ Φ .£ 1 P
X 1 g z u Z o Z O Z Q z P X X Z X X X X X X : X X X X . X X
d X CJ d O Ol n X o d o X .« X o d 0 m d X δ d o w d X u d © cn to? B d o ω m X O d- O OT X : O .id O Dl d X O d o ta d X o d O oi m X o d O 01 ΟΎ X U d O X :;ní. O: m m X u č? ta to: δ rsr o <n : n X o č> m d X o d 0 m Ol X u d 0 m d X x> :d o ta to ύ CM :0 X d X u d 0 01
ΪΛ Ctí X X : X x X X X- X X X ífi X X X z X X X X x X
X X X X X x X X X X X . X X X X X. X X X X': X
1Λ óí X, X X X Z X ,x X X: X X X X x · S . X X X. X ’ X X
K) *i· . to tn <*v :.to AO .«n to o to T!*· to CO to ŤT to to <p w to o · to to. .«r « . to CM W- ·. to to ’W· •*T to to lí> '^· to. w •sr ’ίΓ ·* to r- «šr * to <ϋ «· to Cl rř .rjl : p o tn ♦ to: to ΙΛ to’ CM •:trt «·· to m LÁ to'.· Tl· tň /•5Ϊ· fto
-38CZ 292227 B6
NÍ r“4 ta 1 tn 1 t-í O N Ό •rí Í4 A 1 <ó«: Ο» r-í 1 r-C ta A A Φ S l r-< r-4 ta r-4 o N -rí A A : N cΦ X: 1 01 řt ř? •H r-4 g A U t o» r-t ta 1 fsj 1 r-í O N A Ό TÍ E •rí N C 0) A 1 r-í ta' A A : ® ·: 2 í r-4 r-4 ta r-í O N A X O : 1 1 01 r-< i ta I , ιΛ 1 r-í O N <Ó ta a t r-í ta β. Φ A Pí 1 r-í <-4 ta 1 m 1 r-4 Ά Ň tú M ta <& 1 r-í. : ž* A Φ S 1 «4· r-4 ta f <n 1 r-4 O H A U & r4 ž A Φ r-+ r*4 ta 1 <r> 1 r-í O N A M ta O. 1 r-í A Φ E :.-4-4 Q t rt «“4 r-l · ta 1 rn 1 r4 O N A U ta a r-í r® ta 1 r-4 r-4 ta 1 lD 1 r-í O « A M ta Qí í r-4. ta X ' 4-> Φ 6 -H :> L • r-l·· A ta o· 1 r-l ’ 0 N A M . ta a 1 r—t · ta A jj A Š': ·*γ4· Q 1m ..•H. r-í ta Γ sř r4í O N A í-í ta Ck l r-4 xJ Φ : Q 1 lA H,.. r“t ta i 'O1- l r-4 o N A M •ta a i r-í t A A s, 1 r-í r-4 ·: ta tň r r-4 ©' IÚ »4 & 1 r-4 ta A A W E -rí D m . 'r4 r-l ta; 1 N í r-4 o N A X O • r-t ta -A A s: 1 r4· ta 0J 1 r-4 o H A -r4 A ' A 1 O rí A A r-í ta A A X 1 Ml r-í ta l in 1 Ά O s » M. ta a i r-4 ta A A Φ ; E 1 r4 1 X* 0 A A (D X.' 1 <· c-4 '. ta í ΜΊ 1 r4 0 N tD X o 01 tří i r-í ta: O A a o «—4 : £ o t τ') rrí ta ) m 1 r-4 O N <a X o •**4 1; •ír4 ta: a o A a o 01 i: r-4 ta. i 04 í r-< O N «5 '•rf· AA í :r4l·. ta § 4<- 1 r4 ta A A X í rn
•X X ; X X X ..X X:. X X i X , X X X X X ; X X X X X X
♦a <*) SX o 6í Q m r-i X o n O m 6 ΓΝ O CD m M· o w 5 ÍN O X n X o ΓΜ O cd m X u rs O X rň X O n O X m δ d O cd r> X M o X ΓΊ X O « ,o CD ri X u w o X rv X . u r* O X m X u <“4 O' = CD r% X ω G m r> X Q ‘N o w n X: O 0 o X ry, X Q r*. O X eV υ r4 O M . rv X u rí O CD r-í X' u : r* O Úl
X X X X ; X X „X. X X X X' X X X X X X X X' X X X
X X X X -X x. X X' X X X X . X X X. X X : X X X X X'··
m ' DČ X •x: X X X X X X X.: X X X' X : x X.. X X X X ! X X:
Xrt in -*•4 vo Lf) ř* m 4« r-í op ;ÍA i—4 <Λ ÍA <yi :. r-í o X r*. r-í r< IjO '·** i-t 6i M»' r-í m AO <r-í 40 r-í tA ΛΟ ^*· r-l XO AO .r-4. rAD *ř> r-4 00 rH ÓÝ w> ..^r r-4 io. ' r* *q*· r-4. v4 r* Ή <ši t-4 cn r- * M· t—i ; in TÍ
-39CZ 292227 B6
< «μ: i r4 O N « •rí £ aJ 4 >1 JS aJ X 1 cn •i4 £ 0 -H £ 4J CM S E O M 0 1 « r+ 1 •H X: aJ i <M 1 >« £ 43 0 X 1 ui 17-í P 0 *r4 •S T CM 1 ;r4 J? aJ 0 ·« 1 M* rd >1 t CM I r-t o N C0 t4 £ aJ 1 r-í Ž X 0 f· M· rd ; > 1 CM 1 r-S : O <8 •H X: 43 l u o σ4 X P ♦ s· rd >1 1 CM '.‘rd. 0 N 0 dd -45 4J Ί r4 43 ώ *H Q t m ·» M· rd t :<M 1 r-C Q N cd -rt X 43 í -rM c 0 fe 1 :MT «-< >1 T ΙΛ 1 r4 0 N Λ •H X aJ 1 O X aJ 0 «' 1 CM <-c >1 Ό .-•ί M a i CM 1 r-t £ 43 0 X 1 .mši. rd >< Ή a 1 CM 1 H £ 4J 0 > X O £. 43 J CM 1 M0 r-i -H M £ i CM í Q •r4 i: 43 rC Jj 0 S.· 1 ψ r4 >. -H >·. a 1 c*> 1 >, X. o J5 0 f uo a 1 CM i f 5? B aJ 0 :'S.: T ΛΟ r-4 >1 Ό *rd :: M >« -A 1 CM 1 r-t ž Φ ? vó rd ÍH 'O .-!»řd £ 0. 1 CM t X o x: 43 0 i M O #· rH «Μ -H frí : 1 CM CM ÍX t CO rd s Ό -H Ϊ4 * a v <n r £ X σ .Ά aJ 0 Ϊ. M O : 0 r-(. M-í •H M CM CM CM 1 co jrd >i -H Ό *r+ s •H > X ifi rd. ·© —C a m O C M e c-C >í £ aJ 0 ' 6' M-C Q 1 AO rd >1 1 in 1 rd 0 N CO -H: 55 W -r4 JS ř< 1 «Μ T—C - rd >1 1 tn 1 r-C O N « Qa 1 f—i £ 4J 0 ε 1 rá- § •e KS jA X O £ aJ ω 1 cro
X X X ; X X X X X X X X. X X· ® X. X X: x X: : X . X X
J m X P cm O m rd δ o w <n X P O* CO cn δ CM O CO m X P CM O CO cn X U CM O CO X P cm; O Ί <0 rí X P CM O m Λ X P CM o m r» X P s to ri X P CM O M r> X P CM o m co X P CM O w CM X P CM o « í-V X P CM: G CQ ri X P CM O w rn δ PC O Ol en X P CM O ω rd X P CM c M X P CM O m m X P CM o co
X X X X X X X x : X X x X X X X X X X •r* x < X
X X X X X X X X X X X x. X x X X x X X X X :X
rd Cd X X X X X X X X X X X X X **· ' «ÉM X X X X X : X X
n w ts .r*·· (S CO ΓtF m S Tř O: 03 M* r“4 00 «i* CM 00 T m 430 5* 00 si* m 00 co oo M* c~ 03 MC ao 00 Λτ Ch co M1' o cn sř r4 <n CN «· ró <n • ^· c\ τη LÁ Ό <7> M1
rd rd rd r-l rd rd rd rd rd r4 ird rd rd rd rd rd rd rd r+ rd r4
-40CZ 292227 B6
N X rd to 1 TO 1 C •rt Ό •či· e •rt to a o -rt X jj . rrt >1 X'. X ® S t CM rd • >t β -rt Ό Ή E ; •rt · M to: Pu 1 CM rd to i •«θ’ 1 C •rt •a •rt E rt H to a i o -rt·· X X rrt to X X © £ 1 CM rrt >. CM 1 irt 0 N « •rt •ti ti -rt X xj 1 čř..· TO •rt O •rt’ X X •rt to X X <D Σ t TO rd to í CM 1 •rt O N ti •rd < *H- &. 1 r*r 1 to X 0 X X s l TO rd to 1 CM 1 -i—í o N w :*cd Xi X 'ίο M •0 X ra 1 0 rrt ' to 1 CM 1 •rt O N ti X o í •rt >. X X ti £· í TO rrt to 1 . CM . •rt O N <0 X o t •rt to C: ® í TO r“d '.to. i TO rd o' N CO Xt: O í .rrt X X <tf E 1 CM rd : X. I TO l řd a N ti X o 1 •rt· 1 03 rd: to 1 TO 1 •rt 0 N ti -rt Ό 1 to X o Xí* TO •rt 1 rrt ,to· X. X Φ s 1 CM <rt >· 1 TO :«rt ΟΝ Π5 •H X Λ. <0 X 0 1 rtf TO » :rH 1 r-( řš ! 03 r-H >1 l TO t •rt: O N <0 -rt S X 0 1 3Ť CM :;.<rt: .1 •rt X x> (V E 0 a rd Md i •cd u H 1 in í TO i ; •rt O CM <0 •rt: «J <0 X o Γ CM: rd t •rt >1 x; X ® S i í TO rrt >1 1 TO 1 •rt O N <0 -rt •O I t -φ· ' w CM •rt i •rt a to 1 TO .rd . X í TO 1 •rt O N X X o « •rt t •rt. >1 C φ to i TO rrt í. CM t •rt 0 N : itJ -rt M 4J r CM rt Ί >r X a> Irt ’ >4 0 r-í X 0 í 1 •rt’ cd ( ΓΠ 1 »“d o N <Č X o w •rt i O rt 0 >1 X í -rt »0 1 TO i O C <0 δ 1 TO i-d 'to i CM t E •rt N «0 -rt X 4J 1 TO •rt 1 •Ě •MŤ t O rt u JZ -H Q- ib 0 rrt to 1 CM i C «? :rd o •rt X 4J rt D : 1 TO r4 >1 » ΟΪ T.: a. rd g P: rd a 1 0 rd
x X X X X X X X X •XÍ X a X X : X X X : X X ÍC
X ΓΠ X u rt O m cd a ď TO rt X u rt O co rt x: 0 μ O TO rt X u o TO rt X u rt O CO : ΓΊ a μ Q C0 : ,rt X u .rt o TO .•rt a o TO rt X: U rt o TO rt X o rt Q TO rt u rt O TO η X u rt o TO rti ,X u. rt O TO :rt X 0 ' ,rt>:· a TO : rt X 0 rt O TO rt X 0 <M O TO δ ο» o TO rt:. X QT TO rt X 0 rt o TO rt X 0 rt. o TO
1Λ at m X· X X X X X X X X X X X X x X X X X ' X
dř·, řtí ní X X X X X X x. x: X X X X X X X .X X X X X-
pí X X X X X X X. X X X· X X X X X X: X X nz ’X.·
d Γ* :<n •·χ»· rd 00 CT\ *J· rd €h CN rd o o TO •rt rd o in rd 03 o LH rd m O in rd o iň rd 1Λ -o; <n •řd AD o in rd θ' Qtn :rH od o tň »—t TO o TO •rt p «řď ΪΛ W rd , in rd ¢9 :F< iň ř* m .'rd 0 rd cd tn :ΤΗ LH eď m TO rt : TO cd · r* rd tn Ή
-41CZ 292227 B6
bí rH X t CS í!:: C -d A •*1' Q t m «-1 í r4 X 1 cs i c w X o Q Γ m r-l :řf X; t . es ( C <0 r4 o •**4· A Aj <0 X o 1 .«*í :.γ4. r4 X 1 «-< O N <0 •H M fi 1 51* CM •tH rH X 1 m 1 r-t a H 10 •<4 <0 •H A u šr *·· es r r4 í X A *4 <u r. m «t X »/' on i <3 N <9 í f l CM K ir4 . X 1 es 1 c o Ή Ό T m .«k 5* 1 e -H rH O N <a •4 A e< r4 X 1 l/> w0 N « •*4 A jj i -H *0 1 es «4 t f' <4 1 ' O: X o 1 <*V rrC’ Xf in 1 f-4 o N <9 •rŠ A' A *4 Ό 1 5ř m r+ Ί X 1 co 1 1 0 I <s r4- £ •r4 A e< es r4 X c ® N-t A £4 1 <-4 X f i CM r-4 X 14 pX 'i' rW ř in i r-i O N tS X O ra -H Γ r-4 X A A d) ·<*}· r4 X f-4 Q N Φ •r< : A &< ( tfí f-4' >7 r-4. Q; -H 1 . r4 X r~i o N i0 *f4 A ř* 1 ÍS r4 X 1 iň 1 r4 0 tsi AS •H A- 4J O « » r4 X A A tlí X í m r4 X r-l O N Λ X G n H Ί W: r-l > 1 CN ' l ,rt : 0 #* « A 4J 1 r4 :*?:· a> ;fe. 1 lA r4 x: tí •*4 .M T 1 Pi
X X X X ·: X SU X z z z z X X m. z X X X z X X X
A m X P M o 05 δ <s o 01 <n X u η 0 03 m X : O ts 0 m X O n O os n X U n o ra <*». X P M O X Z P Cl O 05 <n 6 n O m n X P £ rt X P M ,.O; m m X p O 05 r*> X O d o M č» X u o 05 <T X a <N o 05 Γ5 X u « o m č4 X u IN O os m X U Ο» 0 « ci' X u w CT m : r«V X O r* O 01 řr δ o 01
Λ CC X X X X X x X X X z z X z X z ' Z :.Z.; ,Z X X z
V . X X X X. X X X z z X X Z X z X Z X z z X X
m X X X X . X X X X z z m X 0 «Π xu ť*l X u Cl X o n X u CV X u ΓΊ X y m X P <4 X p o X y M X u m X o
ú co tn r-4 <n 1H lA t—l o CM IH 1-4 <4 CM tA rM' CM CM lA <n CM 1A r4 <M tn i-4 LA CM m p . r-í .: w CM tn * v4 Γ* CM tň r4 a> CM 1Π ' #' i4 o <M tn * *γ4' &. m tn r4 i“4 CO ΛΑ 1-4 CM CA IA cO cA lA ;:r4' «Τ ró CA r4 lA CA tn Λ0 rn 1A ťH Γ* •<*r tn r4 co LA .-«Η'
-42CZ 292227 B6
03 >1 t4 w >1 fu l m rd X Ό 44 . M l X Λ ' t. w X r-H O M X a 1 CM : 1 r4 X £ jJ flJ s 1 rd X 1 Lfl t. «-4 ά 0» ib 44 M Jj 1 M· CM t-4 i «4 X A U 0) se 1 řt. r·* X O N <b •rd 43 jJ M c 0> X i CM .rd X e rl r;c4 O c ••d x ; O CM rd X 1 CM rd o N Λ *0 •H ε -H N e o> Λ 1 r-t X A A X . 1 ’ «Η: rd X -rd. 0 N i 1 CM rd X » in f rd: o N ' « U X T rd <y a 1 ' td; rd >, 1 CO r4 O Ól <β X a •<rf X £ Xj 0) X I ';Td řd ' >1 m i rd O N «0 +Č a f 1-4 Š XI CO X 1 r4 rd >1 1 rn 1 rd 0 N «3 : P a 1 rd X· X JJ <u ε ’ •H Q 1 co ; τ4· d X 1 co 1 i-4 O N <0 14 X a t r4 £ 0) 1 T—t r4; X Ί ΙΛ 1 ;řd o ti <d 14 £ 1 r-i Ž 4d 0) ε dd Q 1 ťd i-4 X 1 í -Č4? O ta m 14 P 1 rd X: Ai) Φ ε -r4. Q 1 CO r4 rd t 1 řď. O N <0 U 0r t rd ž A 0) £ 44 'r Q 1 ih d rd X 1 r 1 #-4. 0 Ň «j: w 1 :c4 x£ . ϋ <D '5 Γ i-4 rj x: 1. ' lÁ ( i-4 o: N «3 M & 1 . *4 A <U & *r1‘ Q J co r4 <-4 X' CM Ί r4 O. N X 0 1 :C4 X 43 <u X' 1 r rd >1 i i ;-rd ' ó : N 0 •rd J3 » Q •rd jg: jj rd .>i 4J oř X 1 tn rd ’ d · in 1 rd o 0> ib w: X? a 1 rd : X: A íj ϋ ε 1 rd 1 5? o 43 A a> x- ( 4T
s X X : X X X X' x; w X X X X X X X X X X' X X . X
£ ri X O TM O <ň m X O ra O Cfl ro X: U Cl O X Ci X O ra O xn 10 X Q Cl o M . irí X p ta o M .41 ;X CJ ca O OT m X O TM O 01 tn X. p CM o X fd B. o1 01 <n X O CM O 01 £ u « o OT ΓΪ ;rř* ►*< u M O X fn δ <M O «1 14 X o ’<M o x <o X O w. o X <4 X o tM O X O X u C4 .O' X τη -Χ: O TM '.O“X r4 X: u ΪΜ ©i .oj i*V X O jv o ώ
ω X X X X X X x: X X X X X X x. X X X X ; X rX.
· (3Í X X X X X X X X X X . X X X X X X X X X X .X.
<*> n·· X Q Ť4 X u : ř> X u Tn X u rň X. P tn X u o X p m X p rt X p X P tn X P ιό X P im X P TO X p 14 X P m X O CV X P iň X P řn: X U tn X O ΙΟ X. u
Ch ί*Ύ tn /rd c> tA rd H xs» tn rd <N tj» tn rd m m* m .-rd M*': XJ* lift „rd m <n řd *α» m rd (S *0» lA rd co M* ; m rd Ov : •q* in rd- O in 0 rd r4 «Α ,rč CM iň iri n in lA rd tn tn rd tn. tn t/i ·<’ rd ;Λ0: ířt. tn -» rd tn in rd c» in tň rd = m tn r-< ;
-43CZ 292227 B6
N rd >1 f lA 'i rfa o N « X ©: to ;-rt ,1./ £ a O fa a 0 SŽ tn y < ch rd ..>- 1 lA i rfa O N «5 X o a •fa t H © M& n ,'H 1 .. ΓΑ rd t CM 1 rd 0 .» «1 Ή X JU i rd· ífas Sn: i rd % 4-Ϊ 1: 1 c*i: >1 CSi :.rd 0 N <tí •H Λ fa i, :rfa' >1 JS . 4J ; Φ £ ' i . tfi rd 1 5 1 CM É 0 fa ;® t M* rd e Φ -fa Λ jj i CM l... rfa ífa JC:' U ι/ϊ rfa ->c·« fa fa i CM i ifa žfa. Xj: fa a> x r rd' !fa 1 CM 1 rfa O N <0 •fa Jtí fa i rfa >' JS fa Φ £ I $r rd >1 Ί ťd 1 .rd· o N •fa •jš fa· i fa 0 rfa x: y 1 MT rd >1 1 CM rd' o N <0 •rd λ fa 1 rfa >» .XT fa <u B -•fa Ď 1 Úl M! rd >» » CM 1 fa· 0 N ro •fa: •C fa 1 rfa >» . c Φ T rfa :> 1 tň l rfa O N CO -fa* x: 4_): 1 ž o ,X:: fa Φ : s 1 CM rfa >1 •fa v a 1 CM : 1 rfa .fa O £ 1 rfa XJ -fa >1 a 1 CM 1 rfa X fa <u $ i fa 1 1 Cd 1 <0 rd •fa ti a 1 CM t O ••fa : .je fa rfa >fa ’ Φ £ 1' -Mó rd 5m Ό •fa fa >. a 1 '< co i 5? fa ' © X 1 rfa I* •tí •fafa a 1 CM 1 >í fa 1 l to rd > ,φdd' u a r CM 1 -rfa: X? fa <u X 1 w rd • ís- Ό *rd · fcd >v a 1 CM 1 X :0 X fa « 1 fa O 3: r-4 •fa. fa 1 CM cM 1 Λ0 rd >» •0 >wd fa a .< .: f»3 1 's- <c . fa Φ fa c p· . rfa •fa' 1 CM CM CM; 1 AD rd •c-fa -73. •H e •fa fa a 1 IA
s X X X *<U - X X X X X X X X X X ,:X... .£ X X X :
►4 : fa X CJ CM O m «Π Š' □ CM O oo fa X O : <m O w fa u CM' O : cn .fa X u CM O 03 fa X. y CM O 03 rd X y CM O 05 rd X y <M O 03 • ?Γ*ν a CM O 03 n X u & OT fa X u <M o tn fa X y ΎΜ O 03 fa :X O CM O 03 íd E u Ti O cn fa X y CM. o.tn fa. X y M O oi η X u CM O 03 -fa X y o 03 fa X y <n o 03 ť*» r·.' y fa o 03 ϋ ίΗ O CA
tň X x: X X X X x x· X X X X :X x ..35 : X X £ X ·+* · X
· oí X X X X X X X X X X X X x '.X .i X X X . X ,x X X
rm ctí fal· X o fa X u r> X y rv E u fa X u : n. X <J fa X y r> X y fa': X i y fa X y r» X: y fa X u X. y Λ X u fa X y fa ’X y rv X y fa X y fa X y fa X y O
ώ o X© LH rd rd. <£> IH i r« ÍO ufí - m AD tň řd <0 ÍA rd CH: Í0 tn r-d U5 US m rd <0 :«Ί i řd co ad m rfa tň 'rd. O t* tn rd rd r* tH rd- Cd Γ* LÁ ^rd'· <9 f<.: íň . rd «Ϊ» c< l/V rd tn .r- ín rd A0 ts m rd r-FS ;rd (ň ΓΙΑ rfa σ* r* ÍA rd . <? 00 CA rd
-44CZ 292227 B6
Ň X •a 4 4 : X a r*l ř ó ,:C Ή e re H J? •M : i •4 Q 1 u> rí X *n »4 O N re '•4 - •σ re -4: A. EH 1 4» oi «4' rd X 1 in t «4 ó N «S u X a i »4 £ -U Φ ε 1 i4 1 >4 X c o Λ <0 £ X O A . 4J Ďí i <4 rd X I. in 1 e •4 -4 ε -4 4 X a 1 0 •4 : ta : jj rd X ta jj <u Z 1 CM 14 : X c *4 tJ *4 e •4 4 X··: CU f ' 61 T -MJI1 £ •rd 0 e 4 u X. Qf 1 ΰ .4 „ta XJ ,ird . > 4-> Φ £ r cm r-4 t r-i •r*d O Ň es •rd *ϋ •H f Tř* m w 1 a '•rd Λ ' JJ •;C4 : >i Λ jJ O s i in · r-4 X I CM 1 rď 0 N Π3 *rd *0 <ú *γ4 ΛJj l *' m .řd 1 t A A Φ » I 10 rd X 1 ΓΜ 1 14 0 « rd A A i s ta X ta -4 Q 1 •0 4S1 »4 •X 1 61 t -,r4 0 Ň: Λ X 0: i 4 ž Jj Φ z < iň r-4 X I 04 I rH o N ia X 0 i <4. X β Φ :ta ái t m <4 X I : m I 14 a K «0 X o f-H X. A. A O S l •4 X. 1 m ! 14 0 N <0 X 0 1 »4 X € Φ X f C4 .14' X 1 iri i 14 0 N id 4 Ό 1 <d X 0 1 *Ί 7*> r-i . H XI Φ S 04 r—l X ! m < 14. O Ň « >4 Ό i ití X O i 41* wm rH 1 r-4 £ Φ X. 1 C4 14 X 1 <4 : l ,4 O N re •4 re X 0 |: í'?*' ¢4 rí í rM >1 J5 XJ Φ g o 3 14 *4 '•4·: 4 &* :; 1 in i-M x tn í i4 0 N re >4 Q re $ 1 '4* CM * r-t t rři •rh XI 4J: á) X t xn 1—t X:· 1 <n l 14 o N re 4-M Ί5 re X o 1 re* 01 14 í j4 X e w X i. m rH X 1 cň 14 0 N re X O Ul •4 1 <4 Φ fSi in •4 x.: i CM l .«-H b N '•iri „43 '53? ' <N *1 ; •rťl .' j ’*·* rd X c <ΰ <4 4 0 i4 A P Ί ; 1 *14 rd s 1 1 rd O N rď š ta •4 : 1 O u Ό X: ta 1 •4 :itJ 1 tn o c re £ t tri
S ta ta: ta'. ta ta: ta: ta ta. ta » ' ta ta x ta ta . ta ® .·? ta Z
J 4 ta P CM O « <-> ta: P CM o co 4 ;ta p CM o OL 4 ta U CM o w 4 ta P : CM O ta ΓΊ X u o úl 4 ta: p o1 Cri ÍT> : ta p CM O ta : m ta Q cm a : OT 4ta, u ..» o ®? 4 ta : U Jí* O ta ; 4 ta o CM .© ta 4 ta O CM . O <n : m f o ta ,:4 :ta. O ΓΜ O « 4 X υ cm: O ta 4 ta u CM O ta rň u ca 4 ta O ΓΜ O ta n ta υ ΓΜ O 4 ta: o CM O ..®
tn ctí X ta ta ta ta ® X ta ta. ta ta ta ta ta ta ta ta ta: *T< ta: :ta ta
ítí w ta ta ta a: ta ta ta .ta ta ta. ta z. ta ta ta. ta ta. Sm ta.
rft Ctí «*» X p rr s; 4 ta p 4 ta p <*> ta u 1-1 ta p 4: ta p 4 ta ..U :rt ta P 4 ta o 4 ta © 4 ta P' m ta o :4: ta u 4 ’£ : p 4 ta:', u 4 : .ta U 4 ta' P ři •ru 4 ta P m' ta O
::C-< 00 ÍA řd <N ČO in r-l řn oo rin . rď XT 00 ín r-i un čo a H . AD : <50 in W ’ .ΓΟΟ in rd co co m H cn co in rH O ČTI iň 1-H r4 Gť úi r4 €N 0Ί tň 4 r-< m žh txi Lr*4 *c·· CA un r4 U1 ÓA tA tH UD CA tfv rH :·«»· IÁ ,rrl co •CA ιΛ *HÍ CA úl 'i·' r-l O •o · w> rd Ή O <0 rd
-45CZ 292227 B6
N <4 X 1 CN t ,G 4 'íí <0 -4 X X • ! TO ři t X f 0 U Š a Q l to TO ri X· 1 ei t Č <B X O 4 X X •4 Q, ( TO, »4 iH X CN Ί , s <-4 O X : p ' ·*Η. Q l :<9 r-4 r4 : r*< 1 ri 1 X ® *4 i X ; X •4 β ? l TO ri í-4 X 1 W ,t i-G a X P “4 fl l to r4 3 1 Ol 1 tí m riO -4 X X ® o • 1. TO r4 rH X: r-4 i w o Ň <0 •r-C w E< I r4. rH . X 1 to 1 r4 o N <0 •4 <0 -4 X X t 'i* OJ: t-4 1 r4 X X X φ X 1 TO t-4 X 1 TO 1 rH O M <0 -“i -4 X £4 1 <· oř -4 r+ r-4 X l 09 δ -4 •ĚJ T TO: -* 1 Á •4 -ri. 0 N Λ -4 X ¢4 Vff4. X t TO i ; r4 ó N ě •4 X X 1 4 íjj. 1 ·*: t—1 1 X l TO 1 O K Q TO r-i ss r TO 1 r-i o N <0 •rrl X X •4 •tJ 1 -?* TO 1-4 X t 09 1 O X: O 1 Ol 1— 1“< X c. Φ ♦r4 X ! &< 1 Ol r4 X β Φ ••4 X E* 1 TO X 14 •Š»· X 1 09 r4 X M jj ta. 1 TO Iá-9-iozbxost:-lÁqq^w-£ r4 X: i-4 O N ttj •4 X Eh I TO r-4 X: r4 0 N *rt. X EC 1 1-4 X •H o N <0 *w4 X ‘ t TO br-4 . X f TO t . ir—4 o N •4 X 41 0 XŇ -4 1 dí XX ..o Φ ? TO
S X X X .. X X X X X . X X w ,X t-4 u rr4u rH y rrl ; o r-í y r4 y . r-4 0 1-4.. y r4 0
X črt. ' ΣΕ O CM O CH m O <H.'· O cn d X u d. o CQ d .X u d: O ta ' d X u d O tn d X O d Ό tn fH m υ ci O ca d: X u d O tn d: X u d. O OT d X 0 d O 01 d: X u d o tn d X u w o *n u n O OT <n fi d o <n d X Ό d O 01 d X o d o tn d χ· o dí 0 01 d X . u d 0 01 . d: X u ď. o tn d X o d o « d X 0 : d O OJ
X X X X X X X X X X X X X ŠJ sc X » ; w
X X X X X X X , X X X X X X X X X X X X 55 X
m d X 0 m δ m X O d X 0 d X u d X O : d X 0 d X y d X y d X y d X y d X y d X o η X y d X y d X t) d X y d X ω d X d X y d X y
o C4 O CD c6 O co r~4 •o* o TO «—4 tn o to W to o to «4 .€>: 'O CD ·. r4 03 e>· to Ť-1 : σν o , to • i—< o t-4 cď 1—1 Ή rrl CD * «Μ í cq rH to rH CD i-4 r4 W r4 TO r4 0· c-í; AD CD r4 r> v4 cd : <-i 00 «-< ip rf4 CD -<-4 o e* cp t—< /w. Či CD ít4 Ol Ol U3 ·* v4
-46CZ 292227 B6
N rH rH 6 84 <0 X .* O 89 . H t m r-í >» 1 « 1 'rrl·: o N 0: r*irl X XJ 1 r-4 i X J in rH .s. *10 Ή M . > > OJ rH >T Ό *rl k X: W 1 ťň f-4 > »>4 £ cu 1 «01 :rrl . X rH O k k &J O 1 Ol r «-4 £ jj 0 -x l :tH i—4 ‘ >1 1 tn 1 rH 0 N 0 *H k XJ 1 Ol . .¼.. i“1 1 rH ji XJ a» f r-4 rH S rí O 84 0 •k X XJ 84 fi 0 m l CM rH ík β ' rrH rH O β . -r4 X 0 t oj rH 1 Ol •í rH O 84. 0: Ό •rH : e Μ.·· 84 fi <u Λ i rH ; £ XJ 0 X 1 t-4 r-l í-< o 84 CO X o Ί 04: .·—1' : l· lil 1 rH Ó 84 0: 1H Sh a < írl £ Φ >t. 1 ! rH rH >1 l ' <*» f rH ϋ 84 0 M £ • rH X? *J s f rH rH pH 1 .: tn . t rH O N 0 í 1 <r-4 Jj X Ί rH rH íh 1 Oi 1 rH O N <0 1H Ěh 9. f rH £ Ih 0 rH 'rrl: >1 • I. «η· 1 0 84 0 1H A· 1 «-Η 0 I rH rH i ιΛ 1 rH. O N 0 k >1 ft 1 r4 £ XJ «. E •<H Ď 1 -H f-4 •cr • : r-4 0 84 0 U & Qt 1 rl Ί Φ g a •T . <ri rH r4 >< 1 1 r-4 Q: 84 0 » O 1 rH 1 ίχί\ 0 e •cH til rH >1' < MC;: rH O N ň k Jj · H >» X xJ 0 X : 1 r* 1—I 1 ΙΛ 1 rH O N 0 k >1 a 1 ?cH' XJ 0 .& -M. Q i 1 <*> rH
ž .1—1 o , r-4 0 0 r-4 o <-4 0 i*4 0 rH 0 r4 r4 O f-4 0 i <4 0 X 0 »-4 ;0 r-4 0 rd y r-4 y rH ° ir4 y tr< r-4 0 r-i 0:
a Γ» X u c· o CO ni X V «Μα co r*v X o CM O W ÍO X 0 CM O <a r?t X 0 CM Q cn rl X 0- CM ..© w <n x 0 CM O co n X U .CM O CO ň i X 0 CM O VI rn X 0 CM O W Ml s CM O w <n X 0 CM O CO m X 0 CM O X Ml X : 0 CM O ra 8 CM .:O :X r» X u ·.« 0 w r> X U «Μ © CO «Η X 0 CH O Vi <*1 0 0 z : O X 0 CM O vs : <n X 0 CM O CO
Irt Ctí X X X X X X X X X X X X X X X Z X '^i Z. Z
ítí X X X .X se X X X X X 55 z X X X; z w X Z z Z-
Ή. Ctí rt X 0 r» X 0 ,r» X : O 3' r> X 0 ri X. 0 n 3 <·» X' 0. rt X 0 <*> X ' u «·» X 0 M X' 0 n X 0 M X 0 r> X 0 rt X 0 m X Q r» X O r> X : C3 M X © n X1' 0
.. *. <*> n U3 MJI ct w> tň Ó1 AO V0 OJ 10 0* 03 1Ό co OJ w Ch oi ΛΟ o <*ϊ : to T-f ca to CM <*», HO m 0Ϊ to 03* ra to ’ IA <n to <0 <n * > m to 00 en v> <n řo H0 0 to rH •θ' · Z *e V? CO V z
« 1“1. 1^4. *. '. t-4 ' « r-< « H w r-l W ri ri. ;rH; !t4 P4 r4 *4 r4 r4 r-l i rt <“4 rH
-47CZ 292227 B6
N X « I ,rí O N δ 1 rd β Φ rif rH X 1 0» i «Η © N Ití •H β β I P Ή β ..β, rH. φ x. 1' in. řd X ra 1 rd o N £ a τ. rH, > β Φ B: I rH l 5? £ φ «* H X t ra 1 Ir* O N δ 0 rH X & .© X 4: X r r <n rd X 1 lil rH o N : ttí X O CO •či .... rH x & o U: 0t 0 ta 1—1 l cn ;<-4 X 1 rit 1 rH O N <Ú •H β JJ 1 rH f O 1 r-H X: β β Φ X 1 cn .*** řd X 1 CN i .rH 0 N -rl β β : t rH £ β > X 1 ra rď X β ® -rl β· β 1 i f CQ 1 řd X c Φ •rd β ,β i 0« 1 rH x; β β £ 1 ιη řd £ Φ T) β β 1 CN : ) rH -p w 5J· rd X 1 0» t rH O N 0 •řH β β J rH F β ® 1 a1 rd X i 0T rd o N 0 HH β β 1 tn P řď β R 1 rd X T 0» rH 0 N 0 5ří· β β í rH I β Φ ε rl Q .. 1 tri.J ' «V rH: X? f 0H ’Ú rH O řs β Ή β βτ r. .Η'. & Φ X I a·. rH X 1 iA i rH O « *rí β β 1 X: X O β; β φ £ ' I. 0Η rd -rl .-W X Q í <N 1 rH X:. β β Φ χ : I SJI rd £ Ό •rl M X A I CN 1 rH X Φ & o 3 Φ X: 1 0H 1 rH X «. •rí M X a i 0* P «H β' β ř 1* β - Φ ra :řd X p· •H lu X a 1 rri t í? 0 β β Φ ; $ to řd X »p hH··' X a 1 0Í 1 £ β β o>: X 1 ra rd x: •0 -H ÍH X a i CN i rH :> β Φ £ r ra
X rd u rH r rd o rd o rd R rd v • rd: U řd. R rd V rd U rH R rd: u rd : R rH 1 R rd P rH R rd R rd R rd R rd o .rd R
B <h o » B rt o CQ ř» X o o m Ti X o .'ΤΗo ra m X R t*» O X ‘ m X R .«: O ra l*V B CM o CQ ři δ ď ta m X R CN O M m X R CN .O' X m B . τη O m B O tn m X R M O ta :CV u 0Γ Ό: w m X R M O X Π: X R M Q ra .r» B Τ» O ra r» X R Tt O ra n X R : ,TH ;O· ra rí s TH O · ra rt X R ri o ra
ÍA ta X X X X X X ® . :X X . ta ta X X „®· : ta X ta X ta:
Ctí x X X X X X X X X X X ta; X ' ta ta ta ta ta X ta ' ta
Ctí l*L B rv X r Τ» X r Γλ X r r> X R Τ» X r r> X R Τ’ X R Τ’ ' X R T> X R rv X: R Τ» X R r* X R Τ» X R Β» X R T»-’ X R r» X R n X R r» X : R <n ta R m X CJ
xr u> rd ra «Sira ·♦ rd \o kD rd c.<a< ra ,«H co · AČ> řd o\ to ;rd O ih to rd rd ůnr to rd: M tri Λ0 rH, rn ιΛ ’<d m M5 rdí. úí Úl to rd to ih <b W t* tn s© rd 00 in M? H Ot tri tů rd: o Ά ra «H:. řd A© φ X rd CN ra ra < rd ra ra ra <H M· :W' AO; rd
-48CZ 292227 B6
(Μ 1— X •0 -ri M X a 1 Ol 1 X X 0 x:: ® 1 $4 o a «44 •<4 Ϊ4 ř* 1 es csr. es :4-» 4 AO' r4 X Ό W . M,. ' > » 1 r> 1 X' δ :JS ' 4J ® M :..G P ,-4 <*4 44 P £< i es 04 : ''ta Čí áL f“4 rt •14 :fe -H B B in ’-γτΙ *ϋ -r4 i 1 m 1 O Cl· Ή e ® r4 £ 4-1 Φ e' •h Q l <o t-t X 1 : in 1 r4 O N •H «β -r4 Λ E4 I « <N ta'· r4 f—f >1 1 tn 1 'r4: o N a 1 r-4 £ 4J ® a I . »-< « r-4 i 14 <β δ X <*r iř4 X: 1 ui č ' *t· X -44: ε ‘44 »4 δ i 0 44 Λ jJ χ: -JW· φ X. 1 04 ο4: X « Μ χ: ι4 ε Η- Μ >4 CU ι 04 r4 ; X 1 :<$· I β Ó4 : Ό *ν4 ε' 44 U 8 t 0 ••4 Μ » τ4 a Φ «-4 r 04 ί <-4 ύ Ν Φ . -Η X Φ 44' X χ> 1 . *ί γω ο4 1 Ο -Η χ· AJ Γ* Ži α Φ & I ď> 1—4 1 Γ ο> 1 γ4 Ο Μ Φ ·τ4 X φ *τ4 ·Χ1' ϊ 01 »4 ί Β 1 ύ> r-i X I es t r-t O N Cl· -H Χί 4J t O u X >1 -Η a 1 ul sr 1-4 1 ot t r-4: 0 N id X 0 :;r 1-4 X> Φ ts í m r4 ' ,&ί 1 Pí 1 r-4 O N X o 1 r-4 >1 c Φ Xi 1 úl , i—í •ϊ* 1 tn 1 .*4 O *4 ttí r t r4 JS X x> 0 3B: 1 04 r4: >1 ( úl Ί '•-Γ o N «d δ 1 ·,:*-4.'. Φ X; 1 04 »4 Ί LŤ) 1 r-4 :oN «β Η. l ® δ t •ta m r4 •:r r< £ tó ® Ol 'r*l >1 1 ® ř4 o N «β 44 iQ l <0 δ 1 CH ’ r4 1 r4 •í£ Φ 1 C4 i-l >1 i Ol 1 r4 ó N <d *rl Ό nj X 0 l * 04 ta ř4 1 Ž Jj Φ -ε : Í4 0 0 r-4 1*4 -14 M . ř< Úl >4 t >< 4 : <n 1 i-4 Q N Φ *14 0 Φ X 0 1 :«ď - OJ r4 ; i r4 ® X • tn iM X 1 «*> : 1 r4 0 N ά 44 «ΰ φ * Ό I : ta· Ο» r4 ί r4 Ě? Φ Ί·* 1 ύί
X r-4 p r4 U r-i P 0 if-l u r-i u γ4 0 •*4 0 Ó4 U rH ο γ4 υ w u w 0 r-< u r-t O t-4 u r4 O i \rH U f-4 O 0 r4 0
4 *n. u ,«M·; O co «4 X O CMo ·: w m X 0 n O CO r> X 0 <S O co X o <s O W rň X p tS o co <η X: Ο ΓΜ Ο ω m Β ΓΊ ο σ> η X υ « ο w «·» X 0 C4 Ο X «*» X υ ΓΜ 0 X <*» X u 04 O co ř» X u <4: Q CO ř-t 0 04 O 471 rři δ 04 O CO 1*1 5 n O CO mX 0 W: O w čh X 0; O m r*» B « © ω r» .X: 0: CO 14 X. 0 Μ Ο W
o* X X X X : X X X X X. X X X X X X X .X X.. X χ:
¢4 X X X X X X X X X :Χ; X X X X Xr X. X X X ; X
rt Pí c»· X u ě>· X 0 m X 0 r> X 0 X* 0 «·» X 0 «η X' υ η X υ δ δ ’ ·ΙΤ; X y rv X u a X u <n X 0 rn X 0 . rí ,χ· 0 Γ» X u m X ' 0 m X q •0. taM - P W χ : 0
:tn KO; ΛΟ ΛΟ Aě. to .ts w ÚJ <J0 Ό AĎ <n \O . o X' <X> *4 X «3 οι Γ- ^· Μ>·' θ' 40 >' ιΛ Ο» .: κρ AO c* tp Γ* AD CO c> kD Ol rAÓ O oo vo H. <30 kD Či 450 U) ; CĎ 10 » Φ1 eo <o ΛΗ C0 \ό
.rri’ τή’. ·. <—í '« r-4 r-í Λ «-4 Η γ4! ν4 r-4 ir-1 *-í rH w-f <4 :W-<· «Η r* »-<·
-49CZ 292227 B6
N H r A 1 A o N *9 O w A 1 A 5* C ® 1 in Ά í čí 1; A O N « A P Á j Čí A 1 A £ d> Y. P : O 1“1 A 0 1 «4» 1 i A > T i A O N ® S M A 1 0 P 1 A «Í5 1 . in *.. Tj< 1 O c af T tfl A >, X cs 1 G A W <8 A« 4J í řn w. A . 1 X: w X O £ rt b-j Λ : A ' 0 7 iO trt Ή:: ,čl í ΊΟ « .A O A 5 -H Q /'T. «*v A >1 Č4 1 ts β A O X O A Q í ro j» A ,, A >1 1 CM 1 A X x> A O l A A A >1 i Čí 1 :tí i 0 •H 9 «4 A r-4 ·>, 1 t ·β <e A o A Λ yj » X o i cn A' rM >1 A 1 „A 0 tí <0 A P A i -¾ či A w rH >1 .». tn i rH o N ttí A •0 a A X *1 i A C< -'» A 1 A 4J X' r rrt 5x i in i A Q N «J A *r< ití &< t A Á CM :'*H. l Čí i s A •0 1 ta »: A A : O N Π3 rA A >1 1 in A g <ú A Jd 0 i A τΰ I Cí «4 1 X ••t on T i 1 «*» wH >i 1 in A O § A 41 A T5 l A m ·.* T X- ěí 1 g O CM A >1 C Φ A Λ O' j. 1 <tr<· JS· e« 1 x rH P 3 X T Cl r4 > P 3 P“ 0: A >, 1 tn A 0 N X O «1 A 1 A > X 4J Φ X i A rM >. r*< o N <0 A X e< • in
X 'W; a A 0 rH 0 r-4 0 r-4 0 A 0 u A p; «Η U •1-4. 0 o r-♦ 0 r-t 0:. »-( u r-4 0., ť*Y 35 0 A X i 0 A X u A X Q n 3 X 0
P a x o ,<»». o ω n X 0 O OJ rt s r< o Ol A X u a 0 cn ř*ť EC 0 CM O: X ¢1, X 0 .:« O 01 A X 0 ď X Xl· 0 <M o Ol .A X 0 CM O cn n X O r* 0 Ol . A. X 0 n 0 93 A X 0 A' O « A X 0 <M 0 ta A X 0. A O OJ A íX 0. '« O ta K X 0 CM O X A X 0 M O ta Á X : 0 <M O : 03 í*» ,A- o OT A: X 0 Ά' O ta •:rt B A O ra
m tz X X X X X X X X X >x X ,X X : n* X X X X X X
oí X X X X X X X X X X. X as X X X ,X X x- X
m a X O ní δ ' A X 0 A' X 0 A X 0 fy X 0 A X u <->: X0 <·> X 0 r> 5 A X 0 A X 0 A X 0 m X 0 0 n X 0 ΧΠ X 0 n X 0 ň X D n X 0 ¢1 X 0
• to co to r-4 ΓΟΟ iD A OP: €0 W tH, co ΪΟ Ή. o cn iO A : Φ r-t CM OY ΛΟ t-Í . C-T .;0r>·· <o O* 0* K£J rH tn m 40 rM Λ© br to *4 r* ov Ψ «Μ 00 žen: Λί£) -eC čn r-i O : O c- l . A w·· o o CM O c* r-l m o r> ď :et Τ' A in; o ::<> A- «θ' :O Γ- • f4
-50CZ 292227 B6
'.w >1 o N ® Ή X ř* 1 rd >1 rd O N <0 bd' w 1 Tm rď >. .1 UT 1 rd Q x Η X X ó <n bd . 1 rd £ Φ X 1 m cd >T l”4 o N X X o oa td 1 m rd >« .1 CM j rd O Ň x bd X: X Cd c Ctt a 1 : lA rd řb ta rt Í4 £ I cm >1 •0 .•H M >» fe 1 ta t-í >1 «3 bd U ta I MÍ» rd rd 0 U ti 1 ei i rd X^ 44 CD s: 1 rd rd: >» 1 m t. rd 0 N X ..bd w 4J 1 CM 1 «•4 š CD í r4 r-4 ’ >1 rd ' O N X •Ά X X N s ta 1 CM rdi >1 β g 44 X O 4 CM H, X. 1 CM t tH O N «J •0 ;,r+ . e 44 N. tí.’ Φ Λ 1 s* X 44 Φ '2 1 rH >1 -:r^C· 0 N i0 X O t cm: rd > 4 ΙΛ 1 rd Q N « >v a 1 :«ďf· CD to Ϊ «*< & řá 1 rH 0 N X i J&. a 4 ' rH JLÍ X £ 1 ·< rd >» 1 cn 1 řď 0 N X >. a 1 rd .>!.· x: X CD £ r rd f-I m i rd 0: N ta M: 5b a 1 rH £ ,χί « '£ · ••4 Q I ! m ··.. fH Sá 1 cn r rd Q N X M X a « ě 0> a: 1 ,«ď r4 : m t: r-4 o N X U íb a t rH >. X X Φ s· •rd, Q J 0« f-ΐ rd í •mí 1 rd Q N X íd a t rd XX 0) E bd O 1 <ň -* i-4
£ Cl SJO m ta y m ta y «·». ta y rď..ta y r> ta y rt ta y :rt ta y n ta' y r>. ta y m § <n ta!' u rtta y A ta· y ta y Jrh ta u m 5 m ta y m ta y rd ta y rrt ta y
n ta y CM o tn rv ta y Cd. O <a . rv ta y CM O co n δ CM O ta m δ Cd O ta <n ta y C*. O ta tn ta o CM O ta Γ*> ta y ΓΜ o ta ri ta y CM O ta «η i 3 ta ír» ta y yta m ta y CM O ta rd ta y ď ta I*»· δ ; μ O ta: :rt ta y cd O OT .fb -ta· y O m <*> ta y. CM y. w σ» ta y CM O ta ta: y CM O ta m. ta y CM O ta <*y AS y n 8
S: ta x. se ta ta ta ta ...ta ta. ta ta ta •š ta taj ta ta K ta : ta ta
ta ta ta ta ta-: ffi ta ta , ta ta ta ta.. ta ®.. ta ta ta: ta ta ffii ta
ta <*! ta y *1. ta o ta y : ri ta y ta· y δ r> ta: y rv. ta y r» ta u ’ r»: ta O tď K y : n ta y . .h ta y rt ta y mta ..y· σιta y :<ň ta y ; n ta p rd ta. y mí: ta : CJ rv ta y.
t>: o t- < i c-4 co O : t- ' 1-4 .:<ft O r- r-4 O r4 j* f4 Ή r—( T-4 CM rd r4 m t> t—V w' rd .1/1 T4 iS r4 «4 c> ’r4 H: <?□ j·^ 1- ϋ-i ch i44 r> rj '' o CM r> .rd? rri •••CMJ r*: CM CM r- rd fO CM r· rH ;cM r·.- a .. tH ΛΛ CM rd ců CM Γ>· rd· r· CM r~ ·, r4
N r—i >1 1 i rfa O N «1 M Ž 1 r4 ž x>: Φ ε -H i tn. ·*► ;,iř4' X 1 ,£ rfa O N 2 1 •fa > XI ® ·& 1 ,-H: r4 1 tíi i ·“< o N δ 1 ž 4J Φ 1 r4 :W >t 1 ' CM 1 •fa : O M <d Š A § ® £ 1 •fa >1 1 <M 1 rfa O N -r< M Xl 1 0 rfa Z v. •fa s dj Z 1 in >« 1 in 1 ! r-4 í 4tí 1 •fa: £ X> ® .& í :τ4· i Φ Z :Γ mi. •fa >* i m i rfa O N « X o « Ή 1 •fa > M o :1-4 0 1 m f—1 >. 1 m 1 •fa 0 «J s « •fa' ť •fa >1 a o fa α O: » 4fa t: cn •H >1 t CM I •fa 0 N <d -fa 1 »*». H >1 C ® 1 r-4. X Xf xJ ® f '«’Π »-r 1 CM l ř-i Q N ® •fa X! u I rfa > 4J ® 4Λ tH í? Φ •rf XI 1 CM e. Q fa. ® f Μ9» r4 £ ® -fa l CM I r4 ; >< X xi Φ z f tri dt s tí Φ •fa JĚÍ x> I CM I r4 *4 ® Z f * •fa >« Γ Cí í, •fa o N í0 •fa z U Ί , •fa >1 X' x> · φ Z M|>· r4 >1 1 CM • r*4 o N (ΰ -η X x> 1 fa O •fa z P 1 £ *-4 1 CM t rfaO K <0 •fa X 4J Ί rfa >· jsxj Φ ε ••-i m «a* r-i >1 1 CM l •fa 0 N id -η 43 XI 1 •fa : £ t rH· >i: 1 tn 1 •fa O N <e •fa. z Xl 1 >. X< o z XI Φ Z l tM r4 >í Ό ..-fa: fa >. ft l CM t rfa XI ® i >· •fa fa D. 1 CM T >< Z z Φ >1 § Φ Z’ 1 CM r u? ř4 & a 1 cM I O •fa Z X* •fa JLi ® Z 1 AĎ
Z ' fa X p- fa X p d X P fa X p fa X O <4 : X : O m X o d. X P d X P d X P 1*1 f r*> 8 d X P ' d X p dt X P m: X P : X P d X P ' .;W Z P .. .dí z. P fa X’ P
X ΓΎ: X P CM o CO ΓΊ X p o cn m δ CM, © Ol «*> δ CM Q X Í*1 δ CM 0 m M X p ó1 :«& -fa X p CM o 01 fa X 0 ÍM O cn d X u C4 o ω d X P d o vi d X . P d Q Z X P CM O X d X P ťM o U1 di X P ,er O z d X P <M © tn d X o CM O tn d. z P ÍM Q 01 : d: X P Λ: O tn d Z 0 d O m ď z u CM·.· O tn d X 0 <5* cn
tn X X X X X X X » z X z X X z X z z z Z Z X
X X X Z X’ X z z z. z z z z Z’ z Z z z z z X
<** C£ d X O fa x : © : r» X O fa Z P <4 X' o fa X P n X 0 fa X P di X P d X' P ΓΎ 5 d X P d X P r» X o n X o d z d X u d X 0 '. d: :x o fa Z' 0 fa X P
co Γ4 r* <—< GY ea S •fa o m r- < r*< -rfa <*» t- - CM m C <· •H <n rn r* t., <-< <n t- r4 1 tn ČQ b*·. r4 u> <*> S w Fr rn r·· tH. co d r- 1f+ ' OY d ř< t-4 O c> Ή r4 r4 <N *a<:· rH m ** c* rH v Ť# c* ř4 tn r* • Ή ub o Γ* r* r-l co e* w
-52CZ 292227 B6
r-l X o -H fa X a re i Z JJ <u £ 1 to f-i X Ό re fa: X ft 1 CM 1 I Jj 0) £ 1 to fi X Ό: refa X O 1 CM I re X Z 4-> <u £ t io r4 % Ή fa X a t CM 1 : X X o :Z JJ <0 I fa O X re UJ «·< fa e< i CM CM cm l ΛΟ re V re fa X a 1 re 1 *** X: X O Z tJ dl t fa 0. 0 re «Η Ter< fa £♦· CM ’ '*· CM CM í «? £ re tj re e re fa X cu í. uh r4 X X •H fa X Q 1 cn 1 S re E Λ r-t JJ ® ε. re Q 1 \ó H :x 1 re t re o N <tí re · X <0 re Z E-* 1 re CM > . f4 •r4 X 1 ΙΛ 1 .re 0 fa <0 fa X a < re X X JJ d) ε 1 re 1 í 0 Λ fa to Λ 5? 0 X jj ta 1 re re X 1 10 1 c re X re É re fa a 1 0 re Z jj re £ jj <u £ 1 CM re X c re X re É re fa X. X 1 CM r4 X i MS* 1 β re X re e re :'fa X a r O ?r4 xí r4 X xt jj a>. £ 1 CM r4 X 1 CM I re 0 N Λ *ré: T5 10 re Z jj 1 Μ»· co re 1 O re : · Z : JJ : re X Z JJ 0> £ 1 m r4·. : X 1 X 4' •ré 0- ÓJ •re X <0 •re Z JJ 1 <n •re: 1 X K Jj ® £ : 1 ui r4 X J, CM 1 ré O fa (0 •»4 z JJ 1 0 fa % z re Č> T ;írt ·> re X 1 CM 1 ré O fa <0 X < 0 re X •Z Jj d) £ 1 tn r4 X I ČM r4 0 EM <0 X : 0 1 re £ <y Xř t 10 re X ui 1 rrl: ϋ fa «J: X 0 1 re ž Jj Φ ·£ r CM re X r in •L. •.re 0 fa « § 1 re X G ® X. i CM re X 1 ío 1 re1 0 fa ® re Ό 1 X 0 1 •fa· rh re t re. • X z JJ Φ X Ί CM r4 X 1 m l re: 0 fa ® re *0 1 ® X 0 1 Mř » ffi.' ’ -f X β Φ X 1 «*
£- m z o re X P re Z . u ré Z O σι 8 re: X o ré X P re X 0 στ z 0 re X 0 re X P ré X P « X 0 ré.: Z P ré Z 0 ré z P ré' X P ré Z 0 ré Z P ré Z P ré X P
στ Z 0 ré O: oi re X. U ré O m re z P o ta re. Z o re O X re z o re: o w c*t X · P re 0 W ré Z P .. re O m σι z 0 ré O tn re Z O re O m ré X O ,ré· O ω re X 0 ·.«: O m :re Z P o* m : <re X 0 •ré O 01 στ 5 o w στ X o ré 0 X <n B ré O X c*i z 0 ré 0 X στ X u ré: O σι X o ré 0 a rt X 0 ré 0 01 στ Z 0 ré 0 Z
in Ctí Z z z X Z Z X z x x' z a X z X a X X a X X
ctí z X z X X z z z z Z z a a X X X a X X X X
o Ctí ré •X Cl : re Z O στ B re X P re X O re X 0 re X O . re:·' X P re X u ré X P re X Q re X p re X 0 ré X P <*» X p ré': X 0 re X < P m Z P ré X 0 ré Ž.· P ré X 0
<Λ > Ή o m t- re r4 . un C^: r4 ei 01 o r4 í řl 01 ř· r4 ' •sr 01 H re re .r- re re re ré- re Γιο r- re 00 ré c- re σν in r* •r+ •Q. .Γ-* <4 r4 Γ7 CM to r- ♦ r4 rň W c* rri Aí> C> ' m to 0 0> r· f4 ts AO r- re 00 :ir4. στ AÓ •r·· «4 ’
-53CZ 292227 B6
N <ri ta Γ A*»· 1 ri 0 N OJ •rl S 1 ťM * 1—< I ri >1 Λ Jj « r o 0.' ri Új wM li ta 1 in .>4' ta. 1 <*» t ri © N « -r| X 0 1 Mál. 04 ri Á U <D S m ri ta l Ť 0 N -ri <0 <0 X O 1 ·». eí :'ři 1 ri . c Φ ta •Λ r—4 ta 1 .<*>: 1 r-4 O N ie X o 03 •rl i 1 :r-4 c a jíi r4 : ta 1 04 1 ri © N cě •ři U i> 1 Nf «* 0 'ři : t ri ta :β <u ji O ri A p 1 Μ·* 1 *4 ri >1 1 rn .i. ři O N KS w •rl 1 o $4 «0 ta Ť •H . 0 1 10 w. 1 S S úl r-4 fr 04 1 0 4i. N •rl- £Sjj 1 cn ri í X NI· i í ? Φ Mí ,ř-f ta 1 CM 1 0 tó ri:· O -rl •0 ϋ Q I n r4 rl ta 04 1 tt' 10 rH o X O -H:: a 1 Ol rl rH ta 1 CM 1 0 0 ml: X XJ vt Q 1 ri .W : ri ta t .04. i 0 10 o •řl. :Q. i Pi ri ri ta 1 04 1 0 0 ri • © ři :.J0 XJ «J £ O i rň ři ta ri 1 r-4 0 N O •rl V s· ní ..«i- ri ta 1 in í ri © W as •rl •0 Λ •ři ' •0 x> 1 Nř <i rri 1 ' ri δ 0 (*> 1—1 ta 1 on 1 w : o N « •ři »0 <0 •rl β Ei i ’·» CM <r-4 ri ta i 04 t s *0 1 in NT 1 0 *ci ř-l o 1 44 X E* ri ta 1 ΜΎ 1 ri O N <0 -i X Jj J -rl 0 1 V. 04 ri 1 X 1 OT 1 Oi ri ta I m I ri 0 N 0 -rf 5 ;*h· s r-í: X. 1. 04 J o X o t pí: ta 0 0 X: Ei I 04 frH >1 s •ri :S· ta :ffi- i—4 ta n € 04
X n X p Π» r ri X u n X O ,ěi X o ri X p w X P rv X P m X p r> X P rl X P ř> X p n X P ci X P ři X P ri X P..: m X P ri X p r> X p m;X p: ri X P
>4 :<·>. X u CM O W « 5 CM O 03 :«. g o m n X P CM o m ři X p n O <n mi X p ti O w n X P d O 03 Cl X u :«... o 03 čr> X P <5 03 ř> P CT o Ol : ri X P CM G 03 m .X P « o Wi m X. P Cl o X ri X' P «. Θ X m X o CM p X n X P <N O XQ H X . P CM : O w řiX P Cl o 03 řt X P n O ca ři X P ó1 w Λ’ X P Cl O 03
ΙΛ Pí X X X X X; X X X X X X X X X : 33: 33: 33 X X X X
té X X X X X X X X P. X X ® is. X . X » X m X p ,:Π· 0 n X P
Pí <*> X P m X P m X P ri X o <n X P rv x p .TI: δ ~r> X P <n · X P ΧΪ g ri X P <i X p i*v. X P r> X P :« X P m X p <n X P <*» X P: ri X P n X P ri X P
O t*· r-4 r-4 S 'f* CN F* > r4 m X x .< f-4' . es r4 ΙΩ O Γ> AÓ X r- • r*4 . X X t— ri co X X ·' Gi X X ri o 09 .X ri r*4' « -4- 04 00 Γ- ri ΓΌ ČP Γ- ». v< NI· X X ,·»· r-4 m ČĎ ř* ’ <-4 \£> co X * x4 ΓΟΟ X rl co a> r* :· t-l <Λ CO O ♦ i4 ó σι C- ri
-54CZ 292227 B6
to <-t M 3 &. Ί tri r-4 >1 l iri i r-4 O N «3 O « H’ i rd . >* X xi Φ £ I ra «4 >t f-d O N Λ ra xs &4 1 iri ra >t r-4 O N <Q ra X 65 1 •4* X fe* r-4 σ N «0 -r4 1 CH rd >1 1 cri 1 rd Ό N <0 •-H· 5 o čni -H 1 •ra4. X? JJ φ Z 1 cn -ra: -rí 0 N «J X o tn M Γ ra rd >r 1 CH 1 r-4 : .© IH « •Ct r-4 >1 ,β © a 1 iri r-t >1 Ό -r4 > X 1 CH rd · X Ό K & X i ra id € H M >1 í !Š« r-l 3H H O u P a 1 CH 1 r-4 4J Φ £ 1 r-4 rd X 1 m i rd o N at ^rt X» 1 ri ČH ra ra £ <u X t ra ra >1 ra o H td sra·' x X» N β Φ « r ΓΠ rd i· *ď rd o β ra X 0 I CH rď >v ·. | , ra Ό N <d Ό ••íd e ra N c φ : JQ 1 rd X Jj <u X r ra: rd rd o N «3 X O 1 :ch;: ra >1 in .1 rď ó N 4tí P >. Q t ra β 2 rd rd >1 l <*) í cd? Q Ň <0 P >1. te. 1 rd Js1 x> Φ .X . 1 cd rd .5» 1 tri I ra O N <tí 14 >4 a ’ 1 rd· X u OJ s t rd rd 1 co 1 rd o «5 P a f : ra: &. X XI. © Β. ra :0.' t : CO. r-Í::'
Z ra X 0 rv o ι*ϊ δ rt δ ra X 0 ra: X 0 rl X 0 ra x: 0 ra X 0 ra .X. 0 ra X 0 «Τ1 X 0 δ <d X 0' ‘ rt X 0 .jdi X 0 fl X 0 <d X 0 Cl X 0 n X 0 <-> X 0
rr X u CM O 01 ra X 0 CM O ra ra X 0 .ťi o ra <·* X 0 :<M O OT m X 0 m O vi ra X 0 <H O ra ΓΊ ; X 0 CH o ra Π X 0 <H O ra 0 CH .O: ra ra X 0 *4.O ' ra ra -X 0 o ra r-> X 0·· tH O ra rt δ <H O ra δ <5* ra m δ ra <n X'· o O ra ra X 0 tH OA ra r-i X 0 CM o ra -tn δ CH O ra tri X 0 M O ra rl X 0 CM O ra
ÍA Ctí Ž X X X X X X X X x X X z z z X z X' x' z z.
tó ra X 0 ra X O M: X u •rt X 0 fť s ra X 0 «Π X 0 CH X 0 tn δ ra X 0 X 0 X 0 <n X 0 n z 0 m X 0 <*! P ΙΊ X 0 tn X u X 0 rrt X 0 ΓΠ X 0
<*T X «,:· X 0 a X 0 ra X 0 ra X 0 ra X 0 rl X 0 řV *T* 0 TO X 0 ra X 0 ra X 0 ra X 0 m X 0 rt X 0 .« X 0 n X r 0 <n Z 0 <n X 0 X 0 . f*><' . Mr-· ' 4*4 u m X. 0 ra X: 0
♦ y N: rd σι > rd- CM Ov Γ> -.rd' cn <h r* rd ra Ox Γ- 1-4 <n Cri jt* r-4 ΛΟ ra c-· ♦ rd rr-. íd ; 4» ra :ra’ r—t ra ra r- ’ * ,.<d O 'O- 00 rd řd •O' 00 iď CH © 03 r-4 m o co rd o 00 »> rd VJ o oo rd iO o c° rd Γ o co cd 00 O čo ;nd·' σ» ÍO co ::.rd· o rd Φ · td íd rd 00 . rd:
-55CZ 292227 B6
to - τ*-5-τ to i i ‘Á to > 1 M· 1 P :to :> .........-[Á-S-T to to : X: 1 61 · t P P > Γ m í P o ÍN tO fa · X a to >. 1 Lf> 1 P ó N
t <n 0 O 0 1 o »>« O t ítí
£4 N N N 1 N to X
to 8 ;5*ι « fa <0 fa 1 to «0 fa 64 i <0 P d 0 «
0 :X X a 1 o >1 to d: Jj to
N «J Λ t a 1 N «0 a o N Jj 1 · e i to
to •to : fa to o 0 1
-řw- >, s >1 >» X to. to a
a 1 s 4J d d d d a t d d O « .d· d ?>! o fa
Φ Φ Φ to Φ P to K a 0 P
$ B 6 . P e P . £ e toí i· d £ o
® Q 1 •Φ O t P : Q 1 íň d Φ £ O 1 to d Φ •X· d Φ :«. x> m * i«SÍ· u
1 to ' 1 *·· 1 1 1 n*
to r-t P •to P to *·. LD
..to··· 30 to to to': to to .to to
X δ X X X X : x: H X
y y O , y o U o y p
to to to to cn to X .to •to
X X X X z X X X 5C
u y o o u u u y o : d O U to O
<M O ČN O d Q 01 d O či O to O to o d o Ol
d Ol w OT CQ co to cn crt
«η OS X X X X z X X X X X
to JC to to to to to- to to to
X u X X U .05 X y X -X X X y
z u u o u y U
to to to to to to to to
X y X X O X X X X X X y X
z y u U U y y y
CN p X* tn Λ© r~. co cn o to
to to ,to P to to to· 61 CM
«0 00 OO « Co co 00 CO CO co
fc. * : • • '« 4 ·· · • *
to to to to to P to •to: . P to
to 1 iri 1 P 0 N P Ί 61 t P O <0 P d d l to l 61 P <to: a-*1 1 to F to > t 61 1 P 0 N to· 1 CN P 1 m f
X 1 Ž? JŇ 1 61 « 1. to
P to β to to to. 0
δ >1 0 >: Φ Φ o P d 0 N
tň C M c •H •to.- ti 0 4J «3
to Γ to· Φ <ΰ P d KU P d : d d 1 § 1 <0 P d N K0 P P <0 to ; .JČ P -S d i
d d CN 61 d d d
á 1 I 1 1 1 d d 1 Š
o ·>»· 61 .to •to :P. *? 1 Φ to
M 0i jCi- sfa í >1 fa B- g O
4J d d d d ΰ to d!
O <P d O x) .· d d f-Ι Q fe <u
M to f Φ fa fl). Φ Φ *** 1 £
£ CQ £ ·«: £ u tn
| cň l tn 1 r 4. 1 * i í CŇ
tn ^J*· . ΚΛ ’Κ’ N*
to . :to « n X O to «· n? to Sž to as to SC to to X 3Ϊ
o O o y y y u y p Q
to Ě to :tn · to #5' to β to/: X to >E to a to i. to as to as to
y o y n y d o y .d O y d o u érO y & y i*». o u . :d o y n Q y d o
m ň ín m Ol Ol Ol m to to CO
X X X X X to X ; X x ? X X
: to to to to to to. -to: a: to- to Λ·
ΣΕ ΪΠ B X B X X i X X
y δ y y y y y y y
to to to :to m to to to to to
X X X X X y X X X tu X
y « y y : y y y y y y
CN CO : in kO c< a> σι O •H 61
CN CN CN 61 CN CN 61 CO CN m m rn •o?
® « «0 00 co co co co
• • . ·. •i • · •
to P to to! to to to to P P
-56CZ 292227 B6
Μ rd 55 4-f X a t CM r r-i £ 43 a> rd j X 55 •cd Ad B< 1 <M í rd £ 43 0 x £ 43 0 X 1 CM I ΛΟ rd X <u •cd u Qt 1 CM 1 O •cd £ 43 rd X £ 43 0 X. 1 UJ rd % Ή X a 1 <*1 1 B 43 0 S í AO rd X <0 -cd >1 a t CM 1 * B 43 0 X 1 Λ0 :Γ—1 X55 •rd . Idi F cm t :Γ4 X £ : 43 0 X r AO rd X Ό •rd H X a t CM X X o £ 43 Φ 1 u o 2: r-i «Μ •cd· 1 CM * CNj Cf t 0 rd X Ό d Ad a 1 ra 1 X § 35 43 0 1 Jd 0 S rd M •rd: u e« C CM cM CM 1 ra £ •id 55 : dd e fd k a 1 ra rd Λ *o dd M a 1 σι J fi .wď’. £ rd 0 -e •rd Q 1 ra rd >1 1 in 1 rd O N « -H 55 0 -H £ e< 1 Μ» c* rd : rd l rá 1 rd : O N 0 U >* a 1 .£ 43 0 e I *ď. . 1 rd £ £ U Ctí £ X 0 £ 4J ca 1 řo rd -X i UO 1 £ .•rd- ; 55 ' -rd s•rd U >1 a t o jJ <d 2 43 0 s 1 CM rd r “d: t5 -rd e •rt M Of rd: >c 1 Mi j Č •rd 55 -H e “d id X a t o •rd £ 44 •d řd £ 43 0 X l CM rd >3 1 CM 1 rd O ctí •rd 55 Ctí •řd: 43 1 Mf <*) rd l P •rd: £ 43 rd 43 0 S: 1 ra rd ; X 1 CM 1 X 0 N 0 •cd X 0 •cd £ 43 1 * •ífd'' i o £ 44 0 X 1 tn rd · X í CM t :«rd 0 N 0 od £ 43 i O M % £ •rd Q 1 ra Mf rd X- l CM 1 d O N 0 X 0 1 rd' X £ 41 0 s i in rd X 1 CM t rď O N 0 X 0 rd X £ 0 £ X 1..... jun -rd X t ra 1 r-4 O N <0 X O 1 id £ 43 0 X t <M
X •.m. 5 CO X P JO X p ř> X y in X P <!S X: P m X U CO:.: X P ri X P m X p «0 X P cd X P Cd X p n X P co X P m X p co X P CO X P : cd X P r» X p co X o
Co X a CM O m co X O CM o ra co X p 6 ra <n :χ· p CM O ra <n X y CM O ra n X o CM O ra co X P CM O ra <o X o CM O ra CO X P CM O w r> X y <M <O-: ra ri X y CM O ra n X y CM O X ΓΊ X P CM O m co X · P CM O 01 r> x p CM o ra B CM O ra co X P CM O ra rv 5 CM O m co X y CM O ra Cd X U č> ra co X y ď ra
ίΠ c£ X X X : X x; x; X X X X ra X X X X X X X X' ra X
£ m X P co X P co X p co X u :to X y B. co X y ri X P r> X P rv X P rv X P <0 X P n X P m B <o X P rV δ <ή s m X' P •Λ X P co .X p δ
n CG co X u co X u co X u co X y rt-: X o <O X P co X P in, X u n X P .rt X P <n X P « δ «Τ» X P c*i δ »O x ; y co. X P čó X P Cd X y CO X y co Xp B
ΓΠ <*S co ΤΓ·' m co in rn X ra ra <o r· ra « oo (ň <0 σν σ% 00 o TJ1 ‘ QO ,«d -5Ϊ*· 00 <0 m •^'· 00 w T* 00 • 7i/S M* ·· 00 • MŠ : 00 55* 00 co τη co <h 03 « O tn co • fd tň co CM ra cn ra O>
\j| rď r-* r-4 rd .rd. rd rd rd řd : rd w rd W <d W id rd id ' <d rd ,*d.
-57CZ 292227 B6
N f4 X 1 tn fa O N © s 1 fa X c Φ X 1 CM fa X 1 ta 1 fa a N 0 ta ti 1 0 X 0 fa ta 4k t*4 I ta X ti ti <D Σ 1 cm •«H . X 1 in 1 3 N 0 fa •0 1 © X o t fa- ta ta 1 ta 1 X 1 CM i—l X 1 ta ta o N 0 '.ta Ό I 0 t fa •ši •ri: * •r4: 1 ; r4: >4 £ •U 41 •S· § ta U-l ‘fa ťl X t . ta r4 X: 1 ta t •ta· O N 0 ‘rt: 0 S X: 0 f fa CM fa t-4· 1 ta X ti ti Φ X 1ta r4 X 1 ta i r4 0 N ©. § l fa fa. ta fa ri 1 ta: Ž Φ X. ta r-4 X f ta 1 ta 0 N © X o a '•irt. 1 << 0 X 1 ta .γ·4 X 1 ta t ><4 0 N © •rt fa : ti 1 fa fa···· .ta ,· fa · J .*** í-4 C W i* ! íh 0 1TÍ: · Xm U 1 j: •.<r4: ta X 1 ta 1 ta 0 N © X o ra •H 1 o fa 1. » ta >0. 1 ta fa 1 o β 3 i^á : ta. r-4 X I <N 1 0 •rt N © ta •ti ti ta rH 1 Z fa t O : fa •0 X: ti ta Q 1 ta ta r4 X 1 CM 1 0 © ta O *<4 . ti ti ta G 1 ta ta ta X CM í © ta . £ o ta Ω l ta ta ta X 1 CM 1 tí, © ta ti^ ti r4 Q Ί ta ta r-4 X t CM Γ c © :X O ta Q 1 ta ta ta X 1 CM i g Jta 0 ta ti ti © X O 1 :ta , r4 X ta 1 ta O N 0 ta- X 1 fa * <Ň :ta X l Z 1 ta O N 0 ta •0 0 ta : ti ti l fa CM ta 1 ta X .ti.' ti Φ S t ta r*4 X 1 tn l ta : o N © ta : *r4. ti X 1 fa Čí ▼M -:rH· X. 1 CM 1 0 0 Ό 1 Lrt fa* : i ti -ta ta O N 0 · •ta ti ' X i r-t :> :tfl •i r r4 o tM © ta ti ti t :taf Ό 1 fa: >' CM ta r X 1 ta 1 O X o 1 ta ta X· r ž í •ta 0 X « fař •titi, ta «0 t fa' •pí «-i 1 X í CM t Í O Γ CM
Z fa X 0 n X 0 fa «0 fa Z 0 fa ,Z 0 • :fa z U m:: X 0 • fa X 0 ,: ta :X u ••<4 tc s • •X fa: X 0 fa Z 0 fa -z P. faj x: 0 ,,fa ar o .· fa· X p fa Z p fa Z 0 fa X 0 fa: Z o
P fa z o ‘ fa O z fa z 0 fa O tn fa.: X 0 fa Q z fa Z 0 fa O tn .fa X 0 rt O tn fa·: X 0 fa o z i z 0 fa O z fa Z 0 £ ta fa X p č> ta . fa X 0 o m fa x: 0 fa o 03 r-í B μ o z m Z 0 fa O :OT λ X u θ’ tn <n z 0 c* <ρ z fa: X 0 fa O z fa z P fa o z η X 0 : fa Q Z fa Z 0 fa o z fa X 0 fa o z fa· X u fa. o z
Z z »: X z z X z Z Z x. z w X Z’ X X Z X z X
X fa x u λ z 0 jfa X 0 'rt B fa Z 0 fa z 0 fa z 0 fa : Ž U fa· z P n X 0 fa· X p fa z 0 fa X 0 fa z .0 r» z· 0 fa X p B rv B faX ' 0 fa X' 0 .fa z 0'
fa z u fa,. X u fa X 0 rt X 0 fa z 0 fa z 0 fa z 0 fa Z P r» X p fa Z 0 r» X ϋ fa X 0 r> z U :r»·· X 0 ..•ta.· Z p . -ta z 0 <n z· p ΓΎ Z 0 ·· ri. z 0 řn X ,0 : •rt B
V fa ιΛ 00 τ·4 m in ep U3 tn 00 • ta •f> tn co ♦ r-í 03 m 03 r-í o> uí 03 i—4 o ÁD z r-4 : -.«4 -ux 03 r—4 M Z o> ta m w co r4 fa z Z ♦ . r-4 ta Z Z ta z z z ta r* to co ř4 cO: ú> Í30 r-4 Φ ; z z ♦ ,ta o r*· co t-4 ta rz . · ..ta ČI rcp « H m r* co . !»· <4 ř* · po v ,r4 ,
-58CZ 292227 B6
N rH > C ; •h: A E* <s rH 1 •rl A E* 1 cn H A to l 04 r-1 M 3 to, 1 <ň rH m 'Τ' rH O N <0 X 0 w •r4. t rrt A. Jj <D X m rH' >1 r-f o N ®l •H A E< 1 ΙΛ rH > 0 N « •rl A: l <-l >1 rH O tM «0 •H £ t ťS | xZ-g-iozBTqiosT-TÁUTaw-C rH >1 rH O N <C X o ta H 1 cn rH >1 1 04 i rH G M Λ •rl A 4J i «Ή : c? 0 ήί 1 1Λ rH >1 Ό -rl u >* a 1 <s rH >< Ό •H k π, 1 cn rH, >· •O •H ΪΗ a 5* rH rH a 14 k a ;h 04 í r-1 JJ Φ r4 rH >1 1 m í rH 0 N ® Ή M 4J 1 s· ' 04 H 1 f—4 >1 £ φ X 1 rH. χΛτ oze-jqqzusa-Z rH c -H rH ; O c •rl P Γ 04 rH. >1 1 04 1 :rH O N 9 -rH e •rH N 0 <U A rH >v A4J 0 X rd >· •.rH o N <0 X o 1 01 i tn \T ,· rH· o N « k >1 A I •:rH. :· & ;£. i rH
T rH O rH u irH u rH o r-4 :· U rH U rH o =.fh: o rH o rH O .r-H p r-4 y rH p řH y rH y rH o '.rH u rH o rH p rH o rH . y
J • M X P d O m d X o d o X d X u .«.· o OT d X o. d o m a :« O m d X U d o M d: X u d O U3 <*> δ •cM'· O w 8 d O m •.„.m δ d O w d X v d O CQ σ> X u d o z 8 d o 01 ri X y •d o X iri X u d o OT r> Z o d: O OT d X o d o m rt X P d O « ΓΊ X o d o m d X P d o <a . d X u d O X
ui tíí X X X X X X X ; X : z z X X z z z z' X X X X X
Mi · Λ d X y d X p <H a d X o d X o d X u d X p ' d X P : d X O d X o. d X u <-> X u tn X y n X : y .rv Z y r> X y r> X U d X p m X CJ d X y r» δ
rh ' 05 ' d X P d X u d X o m X o d X O d X U d X y rH 33 p d X u d. X y d X u X ΓΊ δ Μ X y X y rv X y d X y d X u . d :X y d X p d X P
UH Γ* oo rH b· co rH cts· co «' rH OQ ř> 00 rH ov coo • rH o 00 00 rH rH 00 CO rH CM 00 00 rH <*1 00 00 rH 54< « 00 rH in oo 00 rH tp Cb Ct> r00 co rH 00 00 » rH <n ct> 00 rH O <7V oo rH :>H σ* 00 rH 04 σί 03 rH m ch oo rH XJ· σν 00: f-4 tn <Λ co rH
-59CZ 292227 B6
X ta ta 1 ta O N «5 A £ a 1 ta Ž A · a> E l ta r4 ta l tn 1 ta 0 N «0 M £ 1 i-+' ta A A Φ X 1 ta ta1 m 1 ta o N M Ui ta a i ta Ž A Φ a •H Q t tn ta ta' » m l r-l O M ta M ta a l r-í ta x φ ta, 1 ta r-í ta tfl l r-4 g A & a I * r-l § Φ e, ta Q 1 M*. ta r4 ta 1. ; *3< : 1 r-l O N 1 1 ’ r-4 ta A A <0 Ě ta Q l i*1 .¼ >r4 r-í : ta l θ’ i 'r4 © «J ta' a 1 ta· Ž A (D 5 Q 1 in ··» r4 .ta ; ta” 1 M· 1 ta Q N to A ta a, ta Ž A φ £ l ta r-l ta í X 1 •Η o Ň . <e H ta: a l . r-l :ta; A A ® ε ta Q 1 cn «> · r-l r-4 ta 1 1 ta O N K) X o 1 ta •A* · t-4 'ta 1 CM f rH 0 « A ta A A I 0 -r-l A'· A r-4 : A Φ £ X r4 ta 1 U1 1 .»-4. Q N Λ ' M ta a 1 :r4 £ A Φ '& t •w*! i 5? o A A Φ st Ί ιΛ .,1 •ta 8 X 0 o •ta 1 g* Í4 a o ta ta U 1 ta r-4 ta. Ί tn 1 ta o N « X o « ta 1 ta ta a o n a 0 m ta < x r4 ta CM t >4 0 -.ta Λ -ta A •A ta C Φ -ta l ta taA A Φ .£ : 1 r4 : ta 1 CM J ta : O ' N to ta · · r-4 A T X r-4 Φ ta £ 1 CM 1 s A X 1 :** ta >1 C Φ 44 A A i CM ta ta A A Φ s 1 tn, r-l ' i •rt A A l CM 1 ta „ta. A A Φ f r-4 ta l CM t ta 0 N « ta A A Λ A Φ T 4» . '^4: . ta 1 CM : 1 ta O N <0 ta : A A 1 M 0 ta A U 1' : M·
X r-l u «H u ta o r-t O r4 u .c-4 o r—4; υ rH o· •-4 ύ r4 : u f—t u r4 u ta o r-4 o r-4 Q rrt o r-4 U r4 O i-4 U r-t U r-< u
A •f d o Ol d X o «μ: O X ČT M o OT d X u Γ4 O m d X u .d o OT .« X u d O Ol X o d O X d X o d o Ol d X u d o X rt X. o d •o X <r»: X υ M o X r> X u n o X m X u .,·« o X <ň X u . d O X •ta X u ď X 5 d O X δ <M O X d X ϋ ..d o X d X o d o X d :.X V <3? d X u d o X
X ; X X X X X X X X X X X X · X X X ! X X -X X X ®
Pí <·» X u d X u d X O d X u ď.. X υ d X o d X O d X •O- d X u ri X Ό Λ Γ» X u n X P Λ B <n -X u d X o d X v ri X w d X o *4 B m δ
rv ; ftí d X u d X u d„ X1 u d X υ d X O d X u d X u d X u d X q ri £’ y d X O m X y d X u m δ n X u d X w d X o „d X υ ♦ta »ta Q :d X P m 'X.
ÉP ί Ol CO r* o. σι co 00 co σν cn co r4 o ό σι r-i r-l e> X ta. CM O <Λ ri m o <n • Λ* o σ\ r-í m o 5—1 ΛΟ /O' 0V <ri o σν ψ-4 co o <n /r-T cn ,o: σ\ • .τ4. o r4 *4 ta ta Ol ta . CM ř-f rH ... cn ta X ♦ :»-4 . xr r4 <n r-í <Λ r-4 σ\. ,r4 A© ta X ta
-60CZ 292227 B6
Μ rrt . >1 1 CM t rrt o N ti •rt X . X 1 rrt to X tí ti E *r4 Q I 0 rrt to i CM - í ' rrt 0 N ti •H X X 1 rrt. <v ĚM· 1 *3* rd to : 1 TO • rd o N ti *rd X X 1 5? 0 X·. X tu E 1 CM rrt to. Ό -rt W to a 1 CM 1 ř-9 £ X ti '£ 1 a· rrt to •o rtí: M to 1 CM j ? •rt. rrt : X X ti to X 0 X X ti £ l CM TO rrt to Ό ,-řrt & ? CM 1 O •H 44 X rrt to X' X ti £ 1 TO rď; Ό *ťd a t TO ř á ti £ t TO rd to ti -rí to a 1 CM 1 o X X ti TO rd to <ti -rrt to a Γ CM 1 rrt to X X ti s 1 TO rrt .toa ’rl to a 1 CM 1 to X O X X ti t μ o ti rrt X •rrt e 1 CM cm <M 1 AD rrt *& X írt to a 1 TO 1 to X © X X ti 1 M O ti: rrt Ή •rrt h £« l CM CM CM 1 TO rrt to £ •H írt to to 1 TO rrt toti rtrt írt to a 1 TO t O β. •Η £. ti rrt to .JO'.. X ti E -rrt P 1 TO rd to 1 TO l řd β N « •rd •ti ti •r< . .» : e< 1 M· CM rrt rd to t tn í rrt Q ří ti írt to a 1 črt ž’ χ. ti E Γ -vrt 1 rrt to. c o J9 Irt 2 © X X ω Ί TO rrt to TO 1 rrt: *0 •rrt E -rrt M & •id ctí :dJ rd £ X ti E 1 CM rrt to β •rrt Ό •rrt £ •rrt kl to to 1 CM rd to 1 Mř i : β *rd •ti -rrt E •rd u to a i o •rrt: •Eí X rd ž X ti E. 1 CM rd : to 1 CM 1 rrt 0 N ti -H Ό ti rtrt X 4» í •w * n * rd t 0 •rd •αχ rd to JS X ti E 1 TO rrt to: 1 CM 1 rrt 0 N ti •rrt : Ό ti •čí X.. X i Mí Cl ..rrt 1 to X i X ti E’ 1 TO rd to i CM » t-i Q N ti -rrt: X X » O •ti to Λ •H. q;.. rt..'· TO •ti”.
rrt u řd Q rď U rd O rd 0 rd· O rd0 r-l 0 rd 0 rd 0 rd O rd Q rrt 0 rd 0 rd p rd: 0 rd P rd: Q rd ' O rd ό řd U
*3 rt X 0 n O TO rt? X 0 rt o TO rt X u rt O TO rv B rt O TO rt B: rt O TO rt? X 0 rt O TO • .· rt B μ o X rt X 0 rt O TO rt X 0 O w rt X o rt O TO rt X u rt O TO '•ni:' £ o. w rt X 0 . -rt O TO n a :rt 1 o w rt X 0 m;· O TO rt X 0 rt O TO rt X O rrt O TO rt X 0 rt o TO o ze 0 rt o TO rt X: 0 rt O TO ri X 0 rt O m
in tó X X X X X X X X X x; X : X X X X X X ,x. ;*T: χ.· x
«: rt? X 0 rt X 0 rt B rt X 0 rt X 0 rt a rt X 0 rt X 0 rt X U rt X 0 m B rt X ' 0 rt ;x 0 « X 0 rt X 0 rt X 0 rt. X 0 : rt X 0 'rt X y n a rt X 0
fO o: rt X u rt X u rt X 0 rt.; X 0 rt X 0 •η X 0 rt X 0 rt X 0 β».;. X 0 rt X 0 η X 0 rd X: 0 rt. X 0 rt X 0 . ,:rt X 0 rt X 0 rt X 0 rt X 0 .rt X 0 .η X y rt X 0
rrď crv rd '. CO rd : <3\ rd σι rd ; rd o 03 01 rd rd 04 <Tk «“· 6« 03 01 rd TO CM CV rrt: 04 σι rd tn Oi σί rd <0 Ód ΟΎ rd Γ* 03 '·.· rd' bi 01 rd 04 Φ rď ,.Q <h 0Y rd· rd n*l 01 · rd et bi rd m bl cn rd 5Γ b> 01 rd m Φ rd MS ΓΊ 01 rd r* ,Ch rd
-61CZ 292227 B6
N X X 1 CM 1 :X. O ta i t r-1 £ A . Φ X 1 tn rd X 1 CM 1 X O ta © § 1 . X a 0) a l lfl X X i tn : 1 X. 0 N © X o i *d £ © .X 1 CM r-t. X 1 lfl ( X'. 0 N © M O 1 r-i <0 ÍU< 1 Oí rd X 1 ifl l X Q N © -•H i © X O t r. * m . X 1 ·. •X £ A Ί' CM X X 1 m 1 rd o N © X © 1 ř c*i X 1 X X .o $ J CM rd X ( X 1 'X 0 N © X © X 0 i r ťM « . <d rd > JJ Φ £ 0 .5' X X k e< 1 tn rd X í n rd O N © X Ό « Š 1 0i rd Ϊ rd 1 X » £. I lfl rd' X : jm : » rď O N © X. •tí © o ‘ 1 r CM *» : X 1. X 0) a 1 in ’ :rd X 1 j rM 0 N © δ « -H t <4 fí © a 1 ifl r+ X 1 CM V :r+ 0 N ©· nrt M 4J 1 r CM .1¼ rd 1 řd ,r © a M O <-< £ P 1 r 1 η ;r4. X r <*» í tří O N © X O n •H » Q $ i? 1 •rť 0 1 in r t 2 c « > W T IA rd X 1 CM 1 C X N « X £ A J cn X 1 X r 1 O »4 £ X n 1 v> in rd X 1 CM í § rd 0 •rf £ £ X 9 ró rd rd XCM £ © X O X o dd. Q l CO * X r-t s 1 CM 1 £ © •id 4? •rd. Q r m rd X : X 1 CM fi © S X a 1 in :T-1 :.rďi > CM 1 £ © rd o •rl s a 1 cfl rd rd >1 χ., X © © X · it 1 M* , K CM ©i rď rd s tfl Ϊ X 0 N © X <0 © X £ £ Ί <M :^· rď i rď & .*> i 1 cn rd. .a t lfl 1 w O N © x•0 w X' JS Et 1 :CM X
X rd o rd u rd o r-ď o rd · o „rd. O wí P rdi u .rd· ::q :rd· p rd P rrlP w P rd. : P rd u rd O rď p .•rď o X ip· X P rd U
£ X p « o w m X P CM- O :. CO X p <5* tn .. rt X: P :r» O 03 rv B ď 03 rn X o <M o tn '.ei X u M o 01 <d X u <m O 03 X X u «Μ O 03 rt X u á? «> X. X P c? co •χ X u <5* w X X ' P á· 03 ’ X X P . N Q tn x< P M o X <*1í X P CM o ta X X P <M o X m X P :.X O oi :-r> § O X rt X P o* » •i*k. s 6? «
4Λ PÍ X X X X X. X X X ,x X X X X i X X X X X x X
xř ce (O. X ω m X o rt X o m X' o rt s w X p m X P Cl; X p m X u X P <1 X P O X X P X X P <n X P n X P m X P cn X P ; m 1 rt.· δ x. X P
m n X Q r> X p <·> ‘ X : P r> X/ p X p -rt X p Cl X P m X P r» X O <n X P rt X P :n X U m X P <·> X P ,X X P <ň X P X X P n X P ; m X . p ent· X P X X P
*p QO <*) σν .· · rd σ> m <n <: rd O= .<h rd rd : dr čh ·’♦' rd Cd <n rd ř*> Ch řd •v <n rd: U1 σν rd W:· '*f· cn « rd; Γ* *0· ÍA rdi co d* ch rd σν σν : rd o cn cn • rd rd in • rd 01 in čh » ' X <*> lá cn • rd M· Ůí σ> rď tn lfl 0V X£> m cn rd es m ch rd . co ΙΛ cn rď
-62CZ 292227 B6
6J 1—4: X 1 CM i c O TO X J tn to 1 C TO : TO :: O N TO X fr< •i—<-: X *.· TO 1 TO O N ® TO X: x> t •4 X l TO CM v TO'' l· X T TO 1 S O i : TO --W‘ >1 1 TO 1 TO O N <tj -4 X 41 TO X 1 TO TO ri 1 X 1 CM t o >< © 1 CM •r*4' X c Φ TO X .e+ 1 CM i-4 >1 § -.4 X :ec.. TO TO W .3 Εκ 1 CM r-f X M 3 Ο- Ι TO r4 s 1 iň T i-4 o « Φ X o 0) •r4 1 r4 2 41 tu X 1 TO r-4 X TO O N TO X &< i TO TO >< r-4 o N (ΰ TO X E4 1 TO :r4: >1 r4 o N ® TO 1 CM r4 >1 Γ TO i :TO- O N « TO X 41 0 ta TO t TO >< X Jtl Φ S 1 TO :-ir4L X TO' O N § 01 >4 1 TO TO X' CM f TO O N «J TO X 41 1 TO £ Φ F6*: 1 cn r-< $ TO M X tu 1 CM r-4 X: T3 TO U X. X 1 fl TO X X TO W X ta 1 m* : TO·' X TO: O w íi a 1 CM 1 TO ' Jí 41 Φ £ » TO •W >i Ί tn i r-4 ó H íO •H· M 41 i <M TO:i TO· >1 •X·. 41 Φ X T TO •TO X TO O TOX·· 41 N β Φ ffl 1 CM r4 -H r4 O -H «Ί
s r4 O w O to; U X X X X X: X X' X X ' X X X X X i X i® X
J .4 X o ri O 03 Aδ <4 O tn d: X 0 d O CQ d X u .d o tn d X o d o m rt δ ri O w d X CJ d O m d X 0 d O CO d X O d o w d X 0 d © X d X y o* 01 ď-r X 0 d O X dX ; 0 ,d O Ol m- X o d O 03 d X O d 0 m ď X o d o m Λ X u (5* ca m δ © CO ri 1 d O : X d X 0 íM O X d X u d o 03
X X X X X X X X X X : X X.· X X X X X X X X
X ri X o d X u d X' U : n δ rt δ „d X 0 d X 0 d X 0 d X y d X y d X y d X O d X o . d X u d X o d. X u mi B <n B d X O ri X O : w y
ftí d X o d X o m X ϋ d X u d X O d. X u d·. X u d X 0 či δ d X 0 d X 0 fO w' u d X u m X o d X y ď X 0 ď X 0 d X ý d: X 0 4 X 0 m X y
σν krt <Λ ·♦· r4 o OV TO r-i CO on <-4 rq Φ Ov **♦· <*i cp ÉTv i-4 i© Oi r4 ch čK i—l Λ0 Ap cn Γ* co 01 « i-4 00 co ·,σν r4. 0\ co oi e>. :CS « r4 TO X .· <r4' Ci c< cv *-4 6· σν • r4 M* r> r4 iň iš <Λ ;i-4 10 S σι r4. o i> σί r4 oo o σι <-4 cn Ch r4
-63CZ 292227 B6
N f—< •SH. 1 OJ 1 H O iš <0 tJ -H e H N tí 0) Λ 1 rH ‘U' 0 Z: 1 vH f“i Sk r-4 o N 0 X o < ΟΪ .rH * 1 Lf> i rH O W : 0 k >1 a ♦ r-t r 0 H1 1 rH rH >. 1 m 1 rH O N 0 £ p. 1 rH Sk ň . xJ . 0 £ 1 r-t >1 1 xn t rl Q N 0 k Sk p. 1 rH 4J dl rH : rH Sk i ' «*> i.. rH O N 0 k i r-í XI 0 S -rH Q 1 <*> ,rl rH : Sk·· 1 rt. rH O N 0 k Sk O. W ' C? 0 pk l rH H ' Sk í tň rH Ó K 2 t i rH >1 £ HJ 0 e •k Q 1 Μ0Ι rH r-4 Sk 1 w rH o N 0 k £ Οι t to >.· £ XI 0 Si £3 1 cň rí rH > 1 •0l rH 0 ta 0 k ti í ř“t t XJ 0 ε Hrl· , a 1 l£> r4 X : 1 '· mT 1 rH i 0 N 0 £ Ol i rH it 0 Z rH .rH .1 : tfl 1 rH 0 N 0 k t rH iSk Z jj 0 1 Q 1 to rH :rH >1 1 <M 1 rH O ta 0 X o 1 rH XJ 0 Z 1 rH Sk •1 Ol j,. •rH· O N 0 -rl X XJ 1 0 -k X' X» .rH i) 0 Z 1 in rH > 1 in í rH O ta <0 k Sk 0 Ί ;ri x> 0 f i-to i s XJ 0 X í rH Sk 1 ιΛ 1 rH · O ea 0 X o 01 -rH I rH o< o k C. o rH: 0 Sk O 1 rí Sk 1 ΙΛ 1 r* :0 · : ta IU X 0 n .to f .rk Sk: e· o k & <n ř-4 i to ; :to Sk·· 1 CM rH O ta -rH X Ť '«**» to t 0 *- 1 i—1 >* :<& Λ4 1 1-4 Sk 1 Ol Ϊ <-H 0 N 0 •<H X rl·. z XI 0 Z' f tn rH Sk. C' 0 -k £ X) 1 ol 1 « ;o :k X t rH !k: fi ’ 0 *r4 Jj 1 Oí t rH >1 Λ> X > to
z Z i Z X X X Z Z X X X: z X z «... X z z X Z· X z
. n X u M o 03 -rv X : U 'tM O 01 n X y :<M O 01 n X 0 O Ol rt X Q ÍM O 01 n Z © Cí O : <0 řv· X ; 0 C1‘ O 01 : ΓΤ ! 03 n 3 « o 01 : en X U M O 01 n Z O M O :W rí X u o z ·:«η 3 Γ» o 01 n Z 0 Cl O Ol .,r» X . U w O Ol n X · 0 M O w. m- .£- 0 «Μ O m z 0 <M O 01 r> X 0 n O 01 ri Z y c* o Ol :<*V X 0 r< O 01
ΙΛ cd X X X X X Z XJ z Z: z X z z X X X z z z X X
'04 rt Z u 3 n X 0 ,r» X © n Z U n Z y n.. 3 8 n Z U r* Z 0 <H Z o rt X ή X i o ”·>» X u n Z 0 <T* rv 3 w 3 rv X y m Z y n X 0
Od rt X 0 n X u M δ in: X © n Z © . :<*» X 0 n Z O rv X O n X ; u 3 n Z n X 0 : mi Z 0 ň Z y Jř> X o n: » 0 n X 0 n X 0 in X ' y CV: Z o . « X 0
é JO o co o> i—4 t—C 03 OA rH <n a? to «-4 i to as to rH 03· co to rH LA co to rH to CD to .·» r4 r* to to co to to rH to to σ> »4 O as r-4 r4 to to •r-T ea to- :í to « *4 to cn to . i: ΓΗ ' to to rH m to .· <-4 u> Ch cr rH oto to «-t 00 to to • rH σι σχ k inH o o o rl rH
-64CZ 292227 B6
Μ -rd' Íí w Ή· 0 44 1 CM t fa >1 Λ X Φ 56 1 !« £ 1 CM 1 •-fa © N ••H 4© X 1 .fa i? X 01 X 1 fa> rd Γ « 1 rd 0 H «5 fa X 44 I k 0 fa :Xí. y -:t fa I CM i fa: 0 N Λ fa X X • fa i? 44: Φ e fa o 1 in «* rd >1 1 rd r r-d 0 N «3 •rd X X i fa. & Φ Pd 1 fa >, t tn t fa 0 N ÍÚ fa •X Jj X o X 41 a s CM rd & •p *»d H & t CM’ 1 .rd.' >< X X 01 1 fa rd a* v fa k > a t CM t fa X. X $ © ,x. 4J 41 » Γ CM 1 to fa >1 Ό -fa a 1 : Cm 1 0 fa . X : fa fa X X: 01 S 1 tO fa Jw. 15 •fa a 1 m í 5? 0 X X: OJ f <0 rd >1 75 ♦H fa >«: ft 1 CM 1 g X Φ F C£> rd . -fa M δ 1 ! f-d £ X e> X 1 to fa >1 Ό fa fa >1 a r CM 1 § X X Φ t : ik O -0 fa <fa •ri fa 1 CM >CM < ; rq 1 AP fa 75 :fa fa 4 cn ’i: 5< o XX Φ i k o •0 :rd. J+d *rd £ 1 <Ň cd w CM 1 •rd· ♦H -rí £ a . 1 tn rd >.: :M5,· fa fa >1 a 1 cn I g g X Φ ε •rd O t «? fa 4 «I i fa 0 M ' ni .fa fa V ΓΪ r*í fa >1 t m Ί fa O N « M X a 1 fa • Ř1 X X Φ ε - 1 fa 1 fa X c o Λ fa tn Š X O X 44 M t tn rd>t, 1 tn 1 C fa Ό fa £ fa ιϋ X a i: © fa X X fa > 4J Φ CM rd: >1 β fa 75 fa e •η k >1 a 1 CM rd X· 1 . fa : 1 β fa Ό fa· e •rd k g 1 0 fa -Jí· X> fa X Φ S 1 CM
X- X X X X X X ·.·**·' .·*· X ;X X £ X X X : X X: xd X &
fa X u cm O Ol fa X u CM O 01 fa X 1 u CM o oj fa X y o X -<n- 1 CM O Ol fa X y CM: O w ►r y CM O 01 fa X y CM O ol fa X y CM O 0) , fa X o CM O Ol fa X u ,;«M: o 01 *m X u <3 w fa X u CM O X X u CM O X fa X o CM o Ol fa X u o Ol •fa X: u .fa O 01 ri O CM O ID fa X O CM O 01 Γΐ E U r* O δ <M O X
ΙΛ ťtí X X X5 X X X X X X X X X X X X : X ® X X X řc
•ď ítí .fa X y r> δ fa X u . fa X y fa X y fa X o fa·· X y r> δ fa X y •fa X y X .: y m 5 η X y fa X u fa X : y <n i n δ fa X y fa X y fa X. y fa: X y
cn Ctí fa X u η X: y fa X u «η X y fa X u fa X u ťH X y <n X y X y fa X o 4Ή •E ' y .:m y r> X y r> 'X u X y fa X y <τ» X y fa X y <*> X u n X y n X u
* rd o o ~řd ťd e> o •íW Γ0 o o 3 fa .& o rd 4 tn o o fa < rd \£> O O rd cΦ © fa: fa CĎ O -O; ri rd Φ o © rd rd O rd O rd rd r< ':rd o rd <-d rd O rd ♦ rd rd :ó rd rd :^· rd: o rd rd tn rd & rd rd to fa 9 fa fa . o rd Q ·' rd rd co rd řd rd σ\ rd Φ ' rd· cd O Čd P :rd rd. rd ed o rď: ::rd:.
65CZ 292227 B6
N řd X 1 0, 1 rH O N 0 •r-f 0 •rl ·β· 1 <· ra rH t £ :β β rH Ž β Φ X t ... ra rH X 1 CN i. : rH O w 0 *rÍ Ό 0 Ή β β i Ν< X ra •rH· X § β β ,»· Τ ra rH X » CN 1 rH O N 0 •H » β t £ Ό X β ·*Η·; ň 1 ra •ř rd X 1 CN 1 rH O t4 0 « O -ť rH s Φ ? ra rH X 1 CN 1 rH O N 0 x o 1 rH Φ X 1 ra. rd ra i rH O N © f i <u s CN rd X 1 ra i rH O 0 X 0 1 rH £ i, 1 cí ;rd X ra i rH, O N © •rH ta τ:.. 0 í *» ra rH 1 . rH : > β Φ CN 2- Fenyl-1,3,4-oxa-dlazol-5-yl | rd X l ra 1 rH 0 N 0 -rl 1 δ f M··· CM rd I rd >: β 0 ε Μ O 3 M4 -Η Μ e* 1 to rd; X 1 ra 1 rH 0 N 0 •rl 0 »4 O 1 CN :rH 1 rH β Φ ta T ra rH X T ra i :'rH O R 0 :'-rd· Hp·: 0 X 0 1 : :¾ rd 1 •H 1 ž i .rd. X 1 ra i rd 0 δ δ w •řd 1 rd 0 X to ’ rd X 1 CN: 1 ' rd o N 0 4h M β. 1 '** CN * řd· 1 :/η: & Φ . *·. M ' o rH β R 1 * 1 «Η rH . X> 1 ra i rH O N 0 X O 0 -rl · t O M _β 1 -rd. •0 1 ra '.w : i·®· l O G 0 1 ra 'rd· X 1 CN 1 N 0 •^r( β β ra rH l ta NŤ t g 1· β.ďd; Q 1 • to: ra rd .X l CN 1 č 0 rH O 2 β H Q 1 ra rH rd X CN 1 £3 Φ rH I ? to rd X CN i 6 0 •rd <« < jj :dd Q 1 to •fřl: X I CN 1 G 0 X O -rH O 1 ra rH řd X 1 CN í c 0 .<H O •H β β 0 X o t ra •rH
?·' ta ta ta ta 'ta: ta ta ta ta ta ta ta ta ta •ta:, ta. ta ta : ta
♦3 .Τ» X: r CN · O m η ta R CN O cn TV ta o <N O cn rv ta r tN O ta B tN O ra s ra n B ř* O OT rn ta R <N O :ra :T> ta O CN O ra η ta r S ra r» ta u <N O ra n *E u <M O to m ta R <N R· ta n ta R rc O ra í*í B rw o m rv ta : R ď ra «... ta R <N <5 OJ •ÍE U ří O τη Ti ta R « o: ra (n ta. R «Ν O ta n ta R rv O w
tn Λ ta ta ta ta- ta ta: ta x •ta. ta ta ta ta: ta » ta ' ta ta s -® ».:
ta cA •ST o <·> ta r rn ta r rv ta R n ta r rv ta r rv ta R m, ta r ΎΠ 8 •n « u ri· ta R Í*í B 4*> B Τ» ta: R rv ta R <n ta R ' rv.. ta: R m S R r> ta R :.« ta R <n ta R
Oi cn ta r rv ta O rn ta o . n ta o rv ta R řv a M ta o : rv ta R «*» 33 R n ta R ro ta·· R ή ta R TV ta R rv ta y n ta u B <·> ta u rv ta R rv ta R m ta R ..ri:· ta· R
CN CN O rH to ΪΜ o řd •5F CM :<0 .rd rd m CM o rd *. ra CN :O; rH rH r* CM O 'rd •rd.. co ČM O rd rd to CM O rd • rd O ra o :vH rH rd to O CM í*T O řd • rd ?rt ť*l Φ rd rd ·<*. cn o •rd rd ΟΊ č*i a. · ·-<: « ,«rd. : to to’ O· cd rd C-* to •o rď rd: co ra o rH rH σ> to •O rd rd O •ďř : O rd « rd rd *3· o rd rd CM <Q< O řd a rd
-66CZ 292227 B6
« r4 X A · 1 r~í O N re •rd M E* I re* cm '* L'rd rd X 1 m í 14 ó N re -4 Ό re -4 ta jj I Xji · CM 14 1 A X A A cu £ 1 σι 1—< X I 10 i A O « re •4 0 re •4 £ l re*: «·' ’ cd rd X 1 cm :ť g ♦H : *0 1 10 re** 1 c. •4 A 0 N re -4 fr* -A X 1 tn i. .14 O N re *4 ta· xi 1 -4 •d •i: re*· CM Ma 1 ta t 01: 1 o X o 1 n 14 -X. i in ::l 14 O «4 re -4 ta A. -4:' *0 1 :re*· * m A t CM 1 i l CM •šrd £ Φ •4 ta E·* 1 CM AX c re A £ i m rd X k g 1 CM ir-d >1 Sf m 14 X tfi ( A 0 N re Š co A I rď X* ta 4J re z 1 0T <4 X 14 O N re 4 ta e+ t 1Λ rrď X rd o N re •4 ' ta 1 5f* rd X 14 0 N re >4 ta 1 CM rd o řl re X O co A 1 cn 5 4 £ 1 CM trd: X 3 w X a 1 01; A Xi 0 *4 £ cu I re·:· A; X A O N re A ta A N tí re ta t CM rd X ta •rd. rd o β •4 ta P 1 CM rd X í CM 1 rd o N re X 0 « A X) <D Z 1 •M·
Z ta ta ta ta ta ta rd O A P O rd o rd p rd o rd p rd : p rd o rd o A P rd P A p rd Q A P
ta ; ·:**» ta u £ m r-l ta P CM o ta cy δ 1M O m rd δ CM O m 4 ta p CM © Cfl i*> δ CM O m Γ» ĎU o ni Ď. P :4fe p 4 £4 O 4 X o m &* o 4' &4 9 4Ď. u 4 b, O .4 Cu p m J&r P 4 6u y A ÍX< P 1*1 Cu P ň & o
(A 0$ ta ta •fí' ta ta ta ta ta ta ta ta ta x a ζ z .ta. « ta ta ta
0í iré ta p ΓΊ δ 4: ta o 4 ta P 4 ta P : 4 ta p ta ta ta ta ta ta z ta z z · z z ta ta ta
4 ta O « ta o 1»» ta o 4 ta o <n ta p 4 ta u ta ta ta ta ta ta z z z ta ta ta ta- z Z
> * <0 oi re· o <4 « rd M* re* o 14 14 in re* :«3· A A ΛΟ re* o rd- •rd. re* o rd 00 dj» O Ή rd <A idj· . o : rd o tri c* Č4 14· rd U1 o rd r4 Cd m o rd • d řn tn O rd rd Úl o rd' rd trt <n o rd A# ÍÁ •Ord rd :?*·· tfl Q .rd: *d’ 00 tn o rd rd CA in :O. rď <d o rd \ rd rd AO Q ' rd cd CM u> <0 A :rd· co k£> o ;rd ,.rd.''
-67CZ 292227 B6
X β M Ό •rl e Ή £ in r-l £ © •H. $ CM í •H: ;r m X 2 ta 1 CM r4 X n 5 ta 1 r-i X » cň r r-t o N Φ X 0 to •rl i r4 Ž a ? m i—< X r-l 0 N <0 rrt X E-ι 1 ui !;r*í : í? 0 N <0 -řt £ 1 M· ΤΛχοζ&ΤΜΛ-ε r4 >· o « KJ X o m H 1 <*> •H & £ a <N -r-t: X •rl : H X CU 1 <*» X *0 •rl: £ Λ' 1 M· r4 ‘ X r-l O Φ •H 5 Ň w X 1 <s rH X •fi. : Ή r4 g •W X o JÍ CM rH X CM <-« O N Φ δ 1 r4 > 4-> « X. 1 š1 -rl -tí •H -e' •H M X X l Ú> ·—C X ' e* 1 <M X Φ -řl e< Ί ' <*» 1“^ X u 0 : ta. t CM r4 X M 3tai I cn
r-l O r-l 0 r4 O r-i ó r-1 0 0 r—4 0 ,r4' 0 <-4 0 r*< 0 r-l 0 r-l 0 M u «-i . U .fťt 0 r4 0 W 0 •r-í 0 .rH 0 r-4 0 «^4 0
»3 <n ta u § <n 5 o ΓΊ § rv X'. 0 O rv X 0 O ΓΎ X u o r-i X 0 o rt X u o X 0 o m X 0 O Λ δ o X 0 o í*ť § <rt X 0 o . r* X O o n< X 0 O **> &< 8 cL o o <n & O Q rv tu 0 0
% X X‘ X X X .X X X X‘ X X χ X X ' X X. X X X '9f9 X:
e: X - X X X X X X X X X X X X.. X X ® X χ x X X
σι Ctí X X X X X X X X : X X X j X X X X X x · -X x X
d : W O r4 . <P-i «1 ú> o H : r-< ΛΟ «> o r-l t4 -r* Čiň o jri r4 co «> o r-l r-l Ch AO o r-l * r-l o o ό f-i τ-ί r-4 :.č* O -fH > V-í cs i.c* O Γ* fH· <r> CO . «Η r4 : ř* o r4’ ryt ÚFÍ Γ* O 1-Ϊ TT< as' ts o rl r-l r— rG> Ή • 1-i co CO rM <Λ oo-.<4 r-l c> co i;Ó: Ή t—( i CO O r-4 • -<H· CM 00 O : r4 <*> co o w MŘ : m -© r-l
-68CZ 292227 B6
IS» A ί*ί i tn 1 At' O N <0 g W A f A >»· X 41 Φ X l to A ΊΥ , A O N «8 A A 1 tn rH >1 r-< 0 N ti •rH ii i xj· rH >» rH o N «3 A x: &< 1 CM rH >1 ř“f o N to § ti t—l ( m r-f *O A £. Λ t Pí rH ; ΙΑ P >1 X 1 TO A >1 w A P £ ( 5^ rH .· * rH 0 N <0 A X ’ 41 ti tí ® m t 0 A mH rH s •rl δ i Pí A >1 1 03 > A O N 3 1 A £ 5 X» X 1 •*ř A >t C A •ti A a P : >> a i TO A X\ :·β « A A 1 Oí A £ Φ wH Λ ě « TO rH >1 P a X l CM rH X P 5 fc i TO A >1 r ín 1 A O N rtí X í G W A i A 41 Φ X. 1 TO i rH >t A O N <8 A X 0 í tn rH * A 0 N <8 A A A 1 Á rH A O N <8 a ; A i Pí rH Jp·· rH σ N <8 X o t» H T TO
'ř! A 0 -rH O <H 0 rH O rH 0 rH 0 rH 0 rH . 0 .rH 0 A 0 A 0 rH 0 rH 0 rH 0 rH 0 rH 0 rH 0 rH .0 A 0: rH 0 rH?' 0
0 A 0 O Γ» tu u Q : m A 8 A Cu 0 o r» X 0 O Eu 0 o A fc 0 o a X 0 O n 0 O A X 0 0 A X u o A X 0 o : ΓΊ X 0 X X -A O oi A X 0 cí O w A X 0 o w inδ X X ; A o X rl 6 3 F· O TO m 3 A O X r* X 0 <M o X ΑΧ . 0·. X X<M o w n X 0 Ά' 0 X
X £ X X X X X X X X X X X X X X: X X · X ' X x X
x X X ; X X X X X X X X X, X X X X X X X X X
m X X X X X X X X X X X x X X X X X X; X x x
*Ó tn TO o ’ A A TO TO TO- Á A o TO TO A A co ® o. iřt rH a> TO o. A A· o Q r-4 rH i rH <n o rH rH ťM : ©Y & rH rH m: crv o w « r-i OY o • rH • rH tn cn o TO OV O A A r* σχ o rH rH TO TO O A A <n o rH : rH o θ rH rH rH rH O rH rH fH esi O· •rH. rH · r-4 m o rH rH; rH o •rH rH .4r rH tn o ^1. rH tH
69CZ 292227 B6
to r+ H' a i ťM řd >1 Ό bd 14 i? i CO r4 -irl k Λ i M»'. k r-4 o ta X •ir4 . X X ta β 1 CM rd t#4 r4 g bd X y <M rd >1 i <M 1 rd 0 N « S 1 rd >» X X Φ m· : r4 β •H Ό :bd. ε bd M cu T tn s Φ bd :.X' £d 1 ca k s bd. X ::£d I <á r-t M ' 0 : : fe .' 1 ' Cd r4 >« H X tu 1 CO r4 >. Γ tn r rd o «3 X 0 X bd 1 .rd fe, X X Φ S 1: 01 f4 >? i-4 g X •rd X v tn <*4 >. r4 : 0 N X •r4 :x. fr* 1 š1 i-4 0 N <0 ♦r4 X gd :l. : pq rd > j*4 o N X X o te A i c*l r-f ta bd M >1 0* 1 y rd á? ta •H u >1 ta l 01 rd >1 ta •H Id a T: r-< >» rď o T4 X *i4 ,x X N e » 1 .'ra: f—( £ bd rd O c bd X y 1 y
£ Ή u r-4 y vrt O i-4 : y 1-4 O r4 y rd y r4 y r-4 u 1-4 y t-4 y i-4 y ,:1-4 y γ4 y rd y i-4 o ř4 p r4 y r4 y 'r4·'· y :f4 ý
>4 r» ta ta Z cm O m .m: ta' y ΓΜ O w <·> ta' u ,‘ČmO m rt B ' :.ČM ·.© ta m ta y 1 Ol 1 CM O 01 0». ta y cd O 01 <n ta y .CM. O 03 « z w. ta y CM O ta ta Z: <ň 33 % o 03 ta: Z r> ta: y ΓΜ O w ta z rv ta y 'CM. O ro ta z rt ta y CM O Ol r» ta U CM O 01 ta Z r» ta y ΓΜ O 03 ta ta ta y CM O 03 ta Z » % o w ta z rb ta y CM O 01 ta Z ...r> ta y o* 03 s ta. Λ ta u CM © « ta ta : r» ta : u CM O Ol ta Z'
ΙΛ 0Ϊ ta ta ta ta ta ta y ta ta ta. ta ta ta ta ta ta ta' ta ta . ta ; ta
& ta ta ta ta ta ta ta .ta. ta ta 'ta. ta ta, ta ta ta ta.- ta ta ta ta
ta ta ta w ta ta ta ta ta ta ta ;ta: ta ta ta ta ta ta ta ta ta
Y* w o .1-4 .H > i-4 Γo ..rd rd- ,rd ct> -::O i-4 i-4 ·:* τ-4 <n o r4 Ή O i-4 r-t . ...i-4 <4 r4 r4 r4 j r4 v4 CM _v4 •:.t4 ..1-4 i-4 <*> «4 í-4 r4 0 r4 <-4 r4 r4 « r4 in >4 i-4 t4 : • r4 tp r4 ť-4 : r4 • - <4 t> \i-4 :i-4 «*4 t-4 oq r4 ít4 r4 : zr4- <n <4 r4 ' ΤΗ; O CM í-4 t4 f4 r4 <N 1-4 r4 r4 CM CM <-4 r4 r4 m :r< *4 4F CM w: r4 tn <M tt4 •ir+ r4 ΛΟ CM i-4 Γ4 H-.
-70CZ 292227 B6
faS3 rri i CN :j rfa O N <0 X O r-t > x-i ϋ t ** t-4 β •H e •iM fa & j .· in t-4 c a> •*4z £-· 1 CN r4 s •rí. z E* I m rfa fa β tx. i CN ř4 fa ·» r cn f-4 1 cn 1 rfa O <d X O 03 •rfa 1 rfa ίϊ U Φ £ 1 cn i-4 > r4 o N flS -fa Z; & · 1 ifl rfa >r rfa 0 N «3 -rfa Z Em 1 Φ r4: rfa O N « •fa í? 1 CN ř4 >1 rfa O cr <s δ ta H f cn r-4. & ^r4 k X 1 CN .r4; >« Ό •fa šr >1 A 1 cn rfa >1 O fa Ifa >· Λ 1 M· r-i >1 rfa a Ň & . •rfa , Z : X> : N c <D X l CM rfa £ -rfa rfa Q c •rfa Z u t CM r4 1 CM 1 rfa 0 ta <0 X o I rfa :, Φ Z 1 r4. >s G -fa ú -w: E -rfa > X 1 tn ·*Η! >1 •iH z Em t CM .4-4 •>1 β •rfa.. ZEfa 1 <*) rfa M 3 fc 1 CN
X r4 © <fa © r4 o r4 ϋ < r4. o r-4 u ·>*♦ ' P r4 o r-4 © r4 p ir4 © r4 p r4 Ό i-4 P- it4 /0 «“4 P: r4 P: r4 p r-4 P r-4'' P ..r-4' u
z d Z u ..re, o cn Z -Z' cn : X P ..Γ» O : tn X Z ,cň δ <N o CQ © m X o ňí o tň O fa X © o cn o m X u rfa o ta o fa X P ičfa O cn O fa· X u :ffa. o 01 O fa X y n 0 03 o rn δ <*· o tn O fa: X u <M O cn © • :<ň. δ c> m O ř» s rfa o m O fa z. .© <M © W © •!«h B <M O 03 O fa Z © rfa O 03 P m z P fa o X o ri z P ÍM o ra o fa X P o 8 . ΓΊ .x o o fa X P Q P ©
ctí X X X X x X X X X x X X X : X Z X; z Z Z X X
X X X X X - X X X X X X z X X z Z Z : :x X z :Z
c*» Ctí X X X X : X X X X X X X x X z z z z z X z X
O pí W · 00 Pa w i-4 ; Pa .1-4 <-4 O Pí 1-4 ?r4 ř4 r-4 r4 03 •r“i : ri : c*v fň r-4 i—1 m r4 r«4 xA «Ά Ή i—i M5 cá r4 t-4 o rn H r4 oo Pi ‘ r-4: ! i-4 ch t*i r4 t-4 o <4 r4 r4 . H r4 ěq M rl <*ϊ •ují *4' . «Η r4 in 4* . r4 «Ί u> -:r*C r* rM . r4'.
T4 r-< r4: T-4 <4 « r4 rf r-4 r-4 t-í r-4 r4 ’ i-4 rfa ir4 **4 i-4 i-4 r4 r4
N *4 X fa ? re «4 X í re i r-C O N <0 W re t re i <u «. 1 re r4 3 o fa cti re Z: E 1 re re X re O N flí re Z T .MÁ ré X. re 0 N «J re’ Z E-c 1 :X re X re o « <0 X . o. 0) re i cn Ϊ4 t: re £ z t 0 re: X •o .re fa X a 1 m r4X TJ re fa X cu I M1 14 X re 0 N Ctí re zre N c ® m t :-<M re % re re O c re Z P 1 CM <4 : CM t #4 o N ctí X O 1 re J? £: 1 re r4 & re Ό ré. e ré fa X Ď4 1 tn re X’ a ré Z ř* l CM r4 > <u re' Z e* 1 cn r4 X fa G: Ix, 1 rl r4 X fa ’3 ' X 1 cn r4 X, t : m 1 ré: © N ctí X O ύ ré· 1 ré ž JJ ® cn re X re 0 N «J re Z . 1 tn re X re O «Μ <0 ' *4·· re X,. re O Ň re ž ř· 1 CM
S' r4 O <4 u re 0 ,r4 o r4o -.w U re O »4 p r4 o <4: p re: P r4 P 14 U m B « z- P o ré: Z 0 Q řr ffi 8 <4 8 .in. § ré » P o m *·* g
z 'cň B Q 0 O ré Z 0 8 o <n:- 8 8 ré: Z p o O o ré z p o o o ré' z CJ> o S>: O ...ré Z 0 o υ O ré X: P O 0 O ré z. <J o o o ré z o p o o <4 ic 8 o o ré Z o o P o rň 8 o u O ré Z P w O X § <£ tQ : re z o o Bl : ré B θ’ OJ n Z P ré 0 w ré X U ré o « ré· z. u M o m ..στ μ* P ré 'O: Z
Pí X z z z Z : Z ’ z Z z z z z X ;z Z : Z z z z z
Z Z z 'Z z Z z z Z ’ z x X Z z X X X z x z z •w·
<*» Pí z z ; z z Z z z z Z z z Z Z z z X x z z. x ΐΐ
co r4 14 <4 o r4 r4 H’ o m r4 14 >4 in r4 14 ' <4 <n třv t4. rí ť4. <n tn •«4. ;t4 ťťÍ. tj· tň K f4 •4 m w τ4 r4 U3 tn 14 <4 t-4 Γui i4 14 ♦ ; <4 00 |A 14 14 <4; cn in <4 r-l «—1 o Ú> <4 14 t4 r4 «4 <4 «4 ¢4 W f4 f4 r4 c*y Λ£> r4 t4. r4: <4 <4 <4 tn :W <4 r4 r4 10 Φ 14 14 «4 •4 14 c4 co U5 4 14 r*
-72CZ 292227 B6
T—< >1. P O ¢4 X o « H 1 P P : «σ P ρ a a l 64 to ·. >1 ú P fa Λ 1 P to »Γ1 to £ a 1 X* P >; P 0 N <0 P d jj ti c 0) X Ί 64 to >, C ' to to ' 0 0 :p d O Ί 64 to i > 1 P i •to· o N <a X o 1 to >< 35: d Φ £ Ί to β •.to*ϋ to ;«r< a a Ί to to 1 P d e·» 64 to >1 β Φ to; $ 1 rn to ¢4fa 3 h 1 64 to : >< fa 3 a P to >1 1 ih 1 P o N « X O w •w i : to · ž 4J i 1 P to 'X to o ti d P &! 1 in to 0 N <0 P d ř< 1 P P >1 P o N <0 P: d e 1 6) >1 to o N IQ X 0 w 1 P to >1 Ό to to 1 64 to >1 Ό p, fa >1 to 1 P to *0 to >; Λ ’Ň* ; to >« P 0 N :<d P d d N c Φ X 1 64
·«· d X y o d § O to X y o m d X y o to B o m. X y o . rt X y Q M a y ' cn a y <*> ta y d b i y a? y d b y «*> to U Λ a y Γ» a O to tu U to Ďn y d a y d a y
d d z y - -d o ra dX o d o <n ď X y d o OT d X o :<m. O X ri X y ď o to d.‘ X O d Of to o X o d o to .p X o d O X <·> X y ó* X ň CM O X ď w y d o lfl X y d o X to · 8 Cl O X to δ d O « to X y μ o VI : <*1 X y do X : d X y d o X d χ· y d O to cn B d o to d X u d o X d X u d o to
in Oí X X X X X X X X X x; X X X X X x x w χ- X X
x X X X X X X X X X X X X X- X X X x X X x X
to 04 X X X X' X X X X X x: X X X X X X x X X X X
cn to to to o Γ* . to to to Ήί: Ť* to 'to- to CM c*to to to; <n toto to to •NT Γ* to to to cn to .to to to ÚS ť*· to to to. ' Γ>: : to to. to to co to to to • : to σ* to to to jdd o 00 to to to . to .to .to to <N co 'to to : to ; rt '00. to. •to to .. NF CO to to: .to’ irt «· P P P ΛΡ 03 to to to :(s00 p. P ·« to oo X ρ· P P tň co p·. P ♦ to
N rd •H r-4 g •d X 0 í CH rd >1 1 CM 1 •td;' o cd S 1 ra Z 4J © S t ra x G ra •ϋ ra J £ Λ 1 tfl rd X s *id < 1 CH ,fd >1 s, •rd Z E* Γ ra ra , Xw 'Sf &* í «Η Hi X P -a ·. z 1 ' cri .:ird X 1 in t ra ó N « 0 a ra 1 ra ra 1 ra ra >t ra o N © ra i 1 in ra ·> ra 0 w <0 ra Z ř· 1 ra ra X. ra o N © T*d £ 1 X rd X raci N <tí X O a ra l <*» .rd X Ό ra & x: CH ra; Š wd. ú X cu l rn ra >1 Ό •řd M X a t ra. ra X ra o N W ra Z 4J N Φ X 1 CH td J* “<d : rí :: g ra Z 0 1 CH Τλ-ε-τοζΒΧΟ-τΑρθΗ-ϊ’ rd > tí rf >0 ddJ I P £ & rd' s £ 1 id g •wd· X .i* t m
7Í rň Ca O <n ' bt o ra Z 0 rd U rd 0 ra 0 ra 0 ra 0 rd 0 rd P . rd. 0 ra 0 rd 0 ra U rd 0 rd P rd u ra 0 rd 0 rd 0 rd 0
*3 n δ CM O Ol ra X 0 H O OT ra X: 0 ra o ca ra Z 0 o K> 8 tn X o o « :ra X 0 o ra JE 8 Ol íd X . 0 o ra O X 0 o ra rv 8 ra <n X 0 O m ΓΊ X 0 o gi <*> X 8 ra ťt X 0 o X Γ» Z 0 O ...ra r> Z' 0 ra . :·Λ m 8 ra r*i S1 8 ra n X 0 « r» δ «
ΙΛ pí X :; X X X X X X X X X X X X x X X X X X .x: X
d· Ctí x · X X Z X X Z X X X X X X X X X Z: x: X x X
r* 0tí X X X z z z X X X ! X z X X x · x X X :Z X X X
o čhrď rd ». rd rd σι Ή i rd .· rd: <H X ra ra 9rd m σ» •rd rd rd Ό* Φ id rd rd U1 cn ra ra ra co <n rd rd; .*> rd Γ-'. X ra ra 9 ra 00 ra ra ra ra cn ra ra ra ra :G>O CH ra ra rd O <M rd «rd ťM O XŇ řd rd: CÁ ; o cd td rd XJÍ o <Ň rd rd iA ©: CM rd rd:: U3 O CH ra; ra ř* ©: rd rd co 0 ČH ra ra o o CM cd <d © . rd CH ra * rd
ti r4 ta Kf 0 Cb 1 CM ri ta iU a' 1 rn ri >t in' 1 ri O N OJ X O m -ri' l ri ž 44 . Φ £ 1 co ři ta ri O N <0 rl X ta í m r-4 : ta r-l· o N tO 44 X ta < Ň· r—f ta r-f o N •H f? » 04 i-4 ta r-i 0 iN <d X O to H S m ri : ta Ό •H H ta cu T 04 i-4 ; ta Ό »rl Ji ta X í <*> r-4 ta·· •0 Ti u ta cu 1 £ :fH O N « •<i X 44 N S X cí ri •rt ri tí *r4 - y i CN r4 ta 4 ci 1 ri O N ttí 5 1 ri ta x 4J « £ 1 •«r ři ta 0 ŠH *0 •i e Ή i ta & LO <ri ta 0 <U -ri ř 1 <N ri ta 0 Φ •H X Ei 1 m ri ta M 0 X 1 ΓΝ ri ta u 0 Eb l m ri ta 1 m 1 ri O N <0 X o to *ri i ri ta/ X Í4 Φ X f m í-4 ta tri 0 N <0 -ri X : ta Ί cn ri ta ri ' O N <u •i ta 'š*
a ri o i—< o íH U r-l U r-< y F-1 O »—i u ri p ri P r4 P ri u r4 o ri O ri u r4 O r4 : P H o i-4 P ri P fTÍ P r-4 Q
X ř»: X o w «i X o 03 m X O OT m X P x n X P X rt X u W m X P X r> δ X m δ x r» X u X rv X U X m δ X : m X o » «Λ X rM P ri O w m X. d P <N O « : U1 X CN y « O X ιΛ X y ri O ta ir> X N P <N O ω U1 X η P o o OJ <0: X d y d O M
ιη té X X X X X X : X.. X X x X X X X X X x : X X X X
cd X X X X. X X X X X x X X X X X X x X X x X
Pí X X it*: X X X X X : X . x x X X X X X X X X X X
ri r* CM r< * ci f4 <M irf ·· T“(· . (Ή <-4 CM <-4 ri M* i-4 CM ιη í-4 cm r-4 - ri Ap ri 04 ri « t-4 r· ři (M c-f t-4 00 ř4 CM r-4 * r4 Ch ri CM i-4 .r r4 O 04 04 ri ri; r4 CM CM rM • i—f CM CM CM <-4 r4 <Π CM ba r4 • ri CM Cm ri <-4 m CM 1-4 <4 tp <N 04 ri ri ř<N 04 ri ri co ON 04 .f4 '.r-C αι 04 04 ri ri o m ba · ri , r-4' m CM •f4' ř*4
-75CZ 292227 B6
to rd X <-d Ň tí -id £. E* 1 rd X rd 0 « «d X O m H m ;rd X Ό rd M X a 1 CM i*-1 X 53 -rl . £ X a 1 ra rd X X •rl M X a i cd X rd ó N w od M **·· Ň S X 1 CM . f-H X £ •*rd 'rď s •H £ U .. 1 CM : rd X t CM 1 rd 0 N 4J I i :.rd· : X £í £ Φ S M* rd. X tí •dd •0 •rl B •cd: X a i. ra rd: X £ Φ £. EM 1 CM rd X C ® •rd · £ E* I ra .1*4 X w •zr tu I CM rd X »4 tf a 1 ra rd X 1 ra 1 rd 0 N <0 i -rd Ϊ ’rd- £ <D X 1 ra t—1 X rd o ta ctí ••Η£ &· 'i .. ra : rd X *0 N 0 *rd. .£: ř>.. -O1 rd X -rd 0 N «1 •rd· ,£ Έ* ( <M rd X rd O N <0 X © co td r rá rd •X; •0 ••rd Ad X a í CM: :rd X: 55 •rC- u X a 1 ra iHI X Ό -H Í4 X a 1 :ďŤ.
X rd. u rd U rd y w u; )1-4 y rd t> rd U i—1 o rd O Cl o CM O 01: .·: «* X Cl. CM O ra Cl X u <5* w O s CM O « Cl X p. JCM o ra n δ O :oi\ <*> y CM O ra rd X u CM Q W r*i i ó* CD r* B CM O ra ri X y ’ CMO ra CTÍ X y «Ν O 01
£ in X ‘ CM «... : <M O ca in -X.. CM O CM O CO in X CM U CM O o) Irt X CM O CM O ra in X.. CM' U CM O ra 1Λ O a* ta lA X : cm·: O CM O x lít X <M « CM O ta IA X <M O CM O ra rd y O rď y rd P rd u rd. Q rd O rd Q rd u rd v <d y ^rdř: y
oí X X · X X X x x X X x: X X X . X X:. X ;X X X X rjE
s X X X. X X X X X X x X X x X X X X X X X X.
ps X X X X X X X X X. X X X X-..: X X X. X X X X
ύ Of ί*ϊ CJ W : rd <ΤΪ 3'! M* ra CM 3- ra ra CM rd rd Φ •rh rd :f4 rd .es· ΓΊ CN •rd r-i. CO fO es rd rd m m ěa rd rd ό Χί» 04 id rd rd M> CM rd rd es 04 rd rd .¼1 04 rd : t-d xr •0 ;rd’· rd ra M* CM •rf .cd τή Csj rd *d; 6Tj·' : Cd rd ♦.· rd op 04 Γ^: •*4: Ch 5Ϊ· 04 rd ·- . rd <3 ra CM rd : •d r-í m... 04 rd . 4 · rd CM ra CM *d : id
-76CZ 292227 B6
N '<-4 : St rH O N (9 •rl A JJ N β': 0 » '.t eS rH ; >1 β •rl rH O β nH-; A y 1 es rH •x 1 es F-l O ts « a 1 rH' A* Ά' 0 -X i ď fH >1 A rl -rt k to t TO rH >1 β' 0 •rl A V :cs: rH β 0 rl g t íA rH X k 3 to ·<·· CM rH X IH β to * m rH >» un i. r4 0 0 X o m •rl rH £ *>· 0 X - < <*> rH •rH o N « •H A EH « Mí ••«rl· >1 rH O N <9 •rl A Es :l r—i rH o (9 •rí A í es rH >< dt- 0 N W X 0 0 H m rH >1 A k >. a ϊ„ es rH >1 Ό •rl k to t rH >1 •rl k a< l r4 >1 rH o N 0 •k· A ,A N s 1 <s r4. :*'íH rH o β •rH A U 1 . CM r4 & • es l rH O «J X o r rH A ti: 0 X •í rH c *»4 A •d e •M· k >1 to i ιη rH >« 0 N $ o * ΙΛ
d X o c? to d X y n o <n d X y d O to d X y d O to -W u rH u rH u r-4 u rH· y rH o rH □ i—4 y i—t y rH y r4 y rH y rH O rH Q ’r-í y r4 y i-4 u
•4 rH O rH u rH u rH U d X d u d O TO M X d u d o TO Irt: X d u d o tn >n X d y d O m IH X d O d Q m in X ' d O d o y <A X ď V. d o TO in X d V -d. o z <n .X Id y d O w in X d y d o z in X ď. y d O ra ΙΛ X d y d. O tn ΙΛ X d o d o w in X d y ď Θ tn Ifl X. d P: d O TO in X. n u <N O z S*k .jjj: O O m
ΙΛ X X X .X •X X , X z. X X z X ' z Z z Z z X X x. Z
Μ» Qí X X X X n X O d.. X ' y d X y: d X o A δ ,r> SE O d X U n δ O- δ : d. X y d X p d -X y d X y d X y d z y z
X X X X d X u d X u d X O •d X y' ď· X y d X y d X y d X y d X y d. X y ri X y d X y rt X o řV y o •H u X
<ň tri CM .«4 : 5» m 1S rH ♦ · <H tn tn CM r4 1-4 vo (Λ CM rH ť* ΊΛ ΟΪ rH .rH co uí CM •rH, σ» . •ta CM ř4 a to <s rH· 4 rH: <H U> es rH řH: es <o es H : rH cň U5 CM rH rH 'M1 :'rH rH tA AO ČM rH « rH ΛΟ «© es 'rs- rH ř> HO ČM rH: ;γΗ· 00 <0 rH: r4 to es w rH O CM rH rH ” CH: tM r4 CM ř· CM rH ,fn:· ř* ČM ^rH:
77CZ 292227 B6
N . 5-0xazolyl r-t ta r-l O N «3 X O Λ . u*>
£ r-t U Cl
X τ’» 5E O ' d O w X U nl o TO
in X X .
o: ,x n X O
m Qá ' w- X O ri X y
ló CN r-( ’ W . tn r* <N r4 r4
-78CZ 292227 B6
Tabulka 2: Sloučeniny vzorce Ie
Cti r-|: 1 eid X: grt 1 CM rrt >1 tí rl X £t 1 co rrt ' to M ti fci ' i CM řrt to írt ti X 1 ΓΠ rrt to. 1 tři: 1 rrt O N ti % « -rt 1 rrt to? X X <D 5-Thiazolyl rd ' to řd : 0 N ’ti 6« l d rd to řrt O N ti •rt X Ert 1 CM řd to H O ' «rt ti X O ta M 1 co .'rd to ti •H ř Ί CM rrt to d •H 1 <n .rtT to -H íh cu 1 Mf rt •to: ř-t O Ň ti črt X X N C <D ® 1 CM
S rd p řd 0 rrt 0 rd p rd 0 rd : 0 rd o 'rd P .rd'. 0 rd. 0 rd 0 rd i 0 rd 0
rt δ «Μ o 03 rt-δ •rt:: o X . «** δ θ' 03 rt δ 6 m rt δ rt O w rt X u rt o m rt δ ď Oi rt X 0 r X rt X 0 0* 03 rt δ « o m rt δ rt O 03 rt á*: δ . μ o 03 rt X 0 rt o w
rt X X X 35 X X X 35 X X X X X
ťM rt X u δ rt X o rt: δ rt δ rt δ rt δ : rt X 0 rt X 0 m: δ rt δ rt X 0 rt δ
;.<d 04 rt δ ' rt X 0 rt δ rt δ rt; δ ri; δ ' n X 0 rt X 0 rt δ rt X 0 .rtδ rt δ rt δ
rd * 0« ÍM ' · CM CH 01 ** in 0? TO CM o ·· CN 00 ♦ CM cn CM 0 rd * Cd r4 rH cm cm rd· * CM m rd ». CM
-79CZ 292227 B6
tSJ <-t £ •H r4 o G :*ri ' jEÍ ¥ CM ta X 1 CM 1 ta 0 N © § l ta I' ti 1 ' fa ta: X G ΊΗ TJ ta ,e Ή. : h & . .f. tn 2-Thienyl H 1 ta •ti: Έ+ Ϊ ta r-l X fa 0 X 1 CM i-4 X: u 0 ÍK r ta r-4 X l tn 1 ta 0 <M © m •ík i r-ř £ ti · Z: 1 ta . r4 X ta Q N © ta :ti · ? m : r-4 X, ta : O tM © : ta 1 fa
ta r4 r-t r-4 ta r4 ta : ta ta ' ta
X u u 0 u 0 0 0 0 0 : u
rt rt rt ..rt <*»: ..rt;·: . .rt· J? rt rt
z X. « x Z X : Z X X X
p u P 0 0 0 o Θ p 0
rt . rt rt <Mi cv rt rt rt Cl «?
o o ©·. o o o o 0 o o
Z tn tn ca ta w « w ca w CQ
in w fa fa Í4 fa ? fa fa
z Z X z X X X X Z X X
rt rt rt rt rt- rt rt rt rt rt
X z z X z z X Z 1 X : X
p£* u o 0 0 0 0 0 0 O o
rt rt rt rt rt rt;: •rt' rt rt fa
x .Z X z X : z z z X ÍE .
ctí 0 0‘ o 0 0 0 0 0 U 0
tn to 00 at o rH CM ta
• . ta· ta' r-4 1-4 Fí i4 CM 04 CM CM
• ·' ». » * • • • ·
v CM CM 04 CM CM C4 CM CM Ol CM
r4 X r4 0 N © ta ti X · 1 ČM ř-4 X ta Ό N © X o m M 1 ta. *rf ř 1 04 X Ό ta X X 1 ta £ ta fa X X -* :r4: X o N © •r4 ti ti N Φ X 1 <M 'ta: X G »r4 r-t s ta ti 0 CM t ta. X 1 ČM 1 ,ta O N © 1 •H £ ti Q> f -•«qr iH X G : ta! u ‘ta e ta fa £ ,(,. tn r4 X: G <U ta ti: X 1 CM rrl X. G © ta Ť ta
:ř-4 :·Η ta ta ta r4 <—4 r-4 rH
0 0 p » 0 p 0 p P 0 p
rt rt rt rt rt rt rt rt : rt rt
Z x X z z X z z X z Z '
0 0 0 0 p 0 0 0 0 0 0
rt rt n n (M rt ri rt et rt ΓΝ
o o o o o o o o o o o
ta ta w CQ: XQ 01 w ca ca ta ta
fa fa fa fa fa fa fa w u r“4 ' .1-4
X X X X X X X X X P o
rt rt rt rt rt rt rt rt.: rt
z Z X X X X z z X
U 0 0 0 0 u 0 0 0 0 0
. <rt rt rt rt rt rt rt rt; rt rt
X Z z z z X X X X X '
0 0 0 0 P 0 0 0 0 0 p
m tO o 4» ta o r-4 CM cm
ť4 04 CM CM CM CM ta ta ta ta ta
·»·. :··. .•b. '» '» ·< '» * « ·· '·«
CM CM 04 04 Ol CM CM 04 04 CM
-80CZ 292227 B6
Μ £ 3 ta í CN X u 3 ta i t*v TO X í X 1 TO 0 N BJ U) ;·τ4 Γ r4. £ 4J ? <n- irr4 >1 TO o N <0 TO f· .t in TO X TO o N 3 TO' Λ- 1 TO :'γΗ·. X jM s 3 •rí A 1 CM f-4 X ř“4: i «J x o co H i cn rH X. Ό •*H Ίχ ta í CM : >. Ό TO I rn r*4 •B* TO & 4' 2-Ben2thiazolyl | ':Γτ4 & •>r4'. :<!*Í s 1 <M to: X CM 1 TO 0 N <a X Q 1 TO A i> ffi X 1 TO TO TO «3 •TO g TO M Z 1 ::*n,
r4 r-4 •H r-4 r-4 r-4 r-4 r4 ' w -F-T •H TO'
s 0 O u u (J O y 0 0 ϋ y O 0 U
K m r> cň m «η w cn <n TO m :<n <n <n
χ X x x- X X X x X X X x
0 δ 0 u 0 u u u 0 0 0 u 0 y
CM ,W| CM CM CM CM CM X· CM Cl n tM CM <M
o: o o O O o o 0 o o o o 0 O
A tn CQ X 05 x X « Ol 05 X X X X X
tn ri ·—t. .w, r4 r-4 r4 i-4 r-4 W:. TO :TO
X y O :y y o 0 u u 0 . u ϋ 0 y O
m rt n <n l*> n <n < <ň m m in m in
X X X X X X X X X X X s X
X δ δ 0 δ δ o u 0 y u u D y u
<n tn m ri ri <n rn :<n:: tn m jfň tn <n
X X X X X X X X X x X š X
O y u u y 0. u y v y 0 y 0 ΛΛ
cn <b t> co o\ o r4 CM CO in 10 l> co
<n «*» <*> TO TO TO TO TO TO TO to: Mil
♦ K ··»' • » > * · • V • « *
CM CM <M CM CM CM CM CM CM cl CM CM «Μ <M
-81 CZ 292227 B6 fa
Tabulka 3: Sloučeniny vzó
N rd δ <b •rd Γ ·<* 3-Thlényl fa & £ » ct 8 g t <n & 1 tn 1 rd 0 N <d § M fa t fa t X S t cň rd & o N Λ •rd M · ti 1 tn fa fa o N <e •k % 1 fa rd >1 rd o N « fa i A fa >' fa o N Ití X O « H 1 <*> fa·· τ? fa k ¢7 :fa, ·& fa M £ 1 <*1 rd :ďd £ 1 W fa :C*ď O N Λ fa i N tí OJ X r CM 2-Chinolinyl |
fa rd rd rd rd rd fa rd «-<
£ u o o U U o u y y y u y y y
<n rt Λ n rv J? rv rv <n cd n m·
X X X X X X X X x X X 'X·' X X
u u u o u u y. u 0 y. 0 O‘ O CJ
« ri řd <*< Cd cd cd jř» re « ·« cd n
o o o o o o o o o o o 2. o o
ď. Ol <n 01 X 01 01 M X w W X X 01 tn
O fa <M cn M*
y fa CM m fa tn 40 r- co σ> fa rd fa fa rd
w ·' ♦ • • ·' • • ·. ·*
<n <n m <*í <·> <n «*> <*í cn n <n <*> <n
-82CZ 292227 B6
N r4 ta 1 cn 1 o N « 1 r4 : >,· X A Φ X 1 ta •r4’ & ta 0 ta g ta r I Lil r-4 w Φ ta £ Ί cn ta ta e φ ta .Xi E4 i ta ta A ? CN ř4 : ta A 0 ta t to 1-4 ta TO ; l r-l O N ·.. <0 § M ta i ta .ta x A 0) X 1 cn r4 ta r4 © N : fli ta 1 TO r-4 >1 r4 Ó N «1 £ 1 ta t-j. ta ;r4 o N <Q ta 1 CN r4 ta r4 0 N <0 w H 1 to ta Š Ή £ 1 CN r4 ta A to rH š ta Ž 1 r4 ta ta O N « ta A A N C <U « 1 CN ta ta β · ta ta O fi •r4 A o 1 CN r4 ta 1 CN ta ' 0 N «J :X ' 0 1 ta ta 5 m X w ta ta 0 ta tJ ta H ta A ta X 1 TO
H •jW ffi m X <n x d X O ΓΊ X cn X Λ X <n X cn X cn X cn X cn x cn X <n X S m X
s u U u y y o CJ y u υ CJ o o; y u u
iň c*i í*l> «*1 m rň ;<n ΓΎ <ή čn. X Λ <n m cn
X X X X X y X X X X X X X X X X X X
O u u o re o O o o y υ o u u y o o
Cí O re re M ΓΊ re re Γ4 CM re Ci <N re re re re re
o o o o O o o o o o O o o o o 0 <n o
01 m 01 03 Ol 01 oi Ol 01 Ol cn Ol 02 Ol Ol Ol VI
in to r- 00 cn o ta CN m ta IA TO r- 00 cn o ::r4- CN
• ta i-f r4 r-l CN ÍN <Ň CN CN CN CN CN Cn CN to (*) <n
• ♦ o • ♦ ·: ·♦· .· ·.« Λ • « . · ··
•5© <n <ň to <*> Cn m cn cn cn iň cn řň m to <n <n m TO
-83CZ 292227 B6
Tabulka 4: Sloučeniny vzorce Ig
«*» X
N 2-Thienyl rd. % Φ X £ X 1 £ l CM rd >1 il ra .. ( co rd a 1 U3 Ί -•fd © © § 01 X t X >1 £ £ <U: f <ň X rd o N w X 1S 1 40 rd >« •rd G N ?*rd i 1 ©· 2~Thiazolyl rd > X O N © X o 01 X 1 cn X Sm Ό X H í*4 & 1 CM rd ' •o x : M fr 1 X rd >! Ό X M ϊ» a 1 X >* X o Ni <a X: ta β a> X » CM? rd ftt. β •rl rdi o β X £. o t CM
ri rd rd X rd rd rd rd rd rd X rd
as y y 9 P V P p p u y y 9 U y
r*v i*r Γϊ: F> σί <n i* n <n <n <ó rn n j?
X x X X X X X X X X š X &
y u u u y U p o y y y y y y
ri n Cl Cl j£< n CM n n Cl n
o o o o o o o o o :© O o o
X M ra o? W ra ra : OT m ra ra ra ra X
rd rd ; rď rd .rd :řd- jřd rd •řd. rd rd rd
>» a >T £ ž? >« ••rd
a a a a a a a a a a a a a 0i
δ* o o o o 0 0 © © o o o o o
M M M h M w »4 M M £ M M M
a a a a a a a a a a a a a a
o © © o 0 o 0 o o o o 0 o :O
•H X dd X X •H Ή X X X dd. dd dd dd
£ £ £ £ £ £ £ £ .£ £ £ £ £ £
£ A A £ A A £ £ £ £ £ £. JJ £
řd rd rd rd rd rd : rd rd rd rd rď
Λ. >1 >1 >1 .>» >1 >» >1
£ A £ s £ £ £ £ £ £ .£ £ £ £
£ A A A A £ JJ £ ΛΛ JJ £ £ JJ 4J
X M W M ta W X X ta « M ta M ®
rv 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 1 í 1 1
X <M CM CM CM Cl CM CM CM CM CM 01 01 0*
O X CM cň O>
* · rď. CM m dl* m to Γ* CO <Λ rd. rd rd rď rď
» » » « : » * 9 » ♦ »· • · *. v *
<3 «ř ** 'M· d* Μ» o»
-84CZ 292227 B6
N: rd x: i ; CM t A O N re ; X o 1 A £ ta 0 Z '1 ‘ A i rd : X β : A <Q A jg A ta Ž? 1 in rd £ re A ta E* 1 64 rd X fire A .ta, Em 1 A rď X ta .3 fe l 64 rd. X ta g l rn A X Ί m 1 A. 0 M re g » A 1 A > ta* Φ Z 1 ta x A': Ό ta re A ta e 1 m rd X rd 0 ta re A ta &♦ l re* rd >1.. rd O N <0 ' ?rl < Jtí .. V Cd rd o ta re X o tft : A A :Ρ4 : t •H £ » *1; 64 rd X Ό :A : ta X a 1 A rd § •rrd ta X tta t M# A X A O ta re A· Λ ta: ta e 0: 03 V 64 A Š A A: O fi A £ 1 64 rd' F 64 A 0 N: re g 1 A X' Λ ta re Z: r Á . A X fi A *0 A e. : A ta Ž* 1 in A X fi re A Jfi :Em í ,c4 rd £ re A : Jfi EM 1 A rd s g 1 ró
Z : rd P rd P A P :fd'i P rd p •,rd; p rd P A U A p A ‘ P A O rd O rdO rd O i-rd O rd P rd P A P rd o rd O rd o
<o o ta : 4 ta u <M O ta 4 ta: P <M o ta 4 ta u i,ÍM o ta 4 ta P CM řO· ta <d b CM O ta .4= Z; U CM O 01 r> m u o 03 ' 4 Z P CM O 03 4 Z P CM O 03 4 tc P CM © :4 « P CM Q 03 :4 :» P :CM O 03 4 « O <M O 03 4 » p CM O 03 4 Z p CM O 01 4 Z P CM O 03 4 » P CM O ® m m Q r· O OJ rY z o z P « o 03
Pí rd X r S1 o A ta ta rd X ta ta ta 1 64 rd X g* 0 ta Q O •rd «fi ta A X: ta ta ta W J a 1 X S : M X a o ta 1 M o E4 a 1 A re s 8 ta £ re ta ta Φ Em co 1 A 1 a o ta Ž re ta ta £ A A X β re ta X :8 Ž A re ta ta EM a I A X β re ta X a 5 ta *0 X A re ta ta . ® EM: : A i A Xβ re ta X > <0 X ta ' re ta :ta Φ Em A 1 · A > β re ta X a 0 ta t ta re ta ta re E· A > A X fi re ta X. a o ta •a X je re ta ta .. re E* A i A X β re ta X a o ta £ % re ta ta re E* A 1 A eT re ta X a·: 0 ta 1 re ta ta re Em A rd X β re X 8 ta Ž re ta ta re E< A A g* ta X a re *0 re ta ta re E< A I A X fi re ta X a o ta £ A re ta ta re Em A í •A X & :W: a Q ta 'S. re ta ta re E* A 1 A. X s ta X a o ta X XJ re ta ta . re E4 cn 1 rd £ re ta X: a o ta 0 £ s ta re E< A 1 A X g u a o ta 5 re ta ta re EM 'a 1 .rd X re £ a o ta <a X*·· Are ta ta re Em ; Ί rd 8 íta 8 ta re ta ta re Em
V m rd ·· M> rd • 53· c> rd co +4. i>.· a CY :rd- 5* O . 64 re* A o? a 03 Či A cm re* 4?.. 64 A ď> Cd *<φ io 64 ·» r- ·> .m*; 00 es » 4* <Λ 04 ♦ .M* o A A rd (*) •3· CM A A rn <*> m «
-85CZ 292227 B6
N T-4 > M ti Z 1 «Π ní Sk 1 m l -..to 0 N <0 X o « -rt 1 rH X X . Φ , £ 1 : ΠΊ 5-Thíazolyl :rď Sk rH O N 0 Íh 1 0 to Sk rH:. 0 N 0 •rH : x: Eh 1 CM to' Sk ňo ti m h :ť ói rH: -A k £ 1 CM rH «. & 1 to· t 1 ti rH : >1 too N <0 : Ή £ X N s m 1 CM:
r-t ; rH rH rH rH :toi to to rH
Z © © O © © © o u © ©
ro <ň Ml M n <n M :’Λ i M <n
X X X X X X X X X «
© © u © y © y © o ©
CM n <M cm C4 cm n <k CM :;W
o r> o o o o o Ό © o
ťJ oi oi 03 X Ol X «3 x X 01
Tl* •MT •M* M* '· ti· M· ti x3«
1 :l. 1 1 1 1 1 1 1 1
to r-4 rH to ::rH· rH rí to · . rH(
> >1 Sk Sk >1 Sk Sk >1 Sk
fi ti ti ti ti ti ti fi c s
0 0 0 0 <0 <0 0 ti to s
k k H k k k : k k M..;
Sk i* Sk R Sk Sk £ Sk Sk
a a a a a a a a a a
0 o o o o O o o 0 o
k k k k k k k k k k
0 0 0 0 0 10. 0 0 0 Ό
řk >1 Sk Sk Sk Sk > Sk >1 >r
S X X JS X X X £ X X
<0 <0 <a 0 M 0 ti ti Φ <0
k k k k k k k k k JH
X» x X x x> 44 X X u jj
rn Φ Φ φ Φ 0 Φ 0 φ Φ Φ
X Ev Θ g< e« e* e+ e« E4 V
vo r- «0 σν o ř~t CM to Xfl in
• m Ol 10 Hl·. <* Mř. ti 0· 0·
i ' · ' · *. ·· 4T : • • - • ··
xr τκ; ΗΙ» M· ti· 'ti Xi*
r—i •H rí O ti -rl X o 1 CM rH : Sk 1 CM 1 r4 0 N « X o t <-» X X Φ £ 1 0> : é-4 Sk ti tř4 0 •n e -rl £ a » fih rH Sk C‘· 0 ..Xí X ř< 1 CM rH ' Sk ti 0 •H X &« 1 cn <-H Sk k •ti Ď< 1 CM rH Sk k .fi : Ť cn r4 Sk t uti 1 rH 0 N 0 ti rHH i to t X Φ Z 1 01 TA-[OZBfqj,-S to Sk X 0 N 0 Ή X. E-t 1 <-i Sk rH 0 N « •H X EH 1 CM
rH rH’ rH rH rH .to’ r-t
© u u u © © y © u © ©
M M JM ΓΠ e* <n -•r>·· :r>
X X. X X· X X X X X X
© © □ © □ © u © © © ©
c· <x Cl ťM <M CM CM CM CM CM CM
o o © o O o o o o o o
w 01 01 © 03 01 01 tn m z
m to to to to to <*1 to
I I 1 1 1 1 1 i
rH rH r-4 rH rH rH r-l to?
Ž* £? t % >ΐ «’
•Μ» mí Mjl g § § Φ 0 s ti·'· <0
J 1 1 k k k k k
rH .to to Sk Sk Sk .Sk ;Jk ^ík.. fel:
Sk Sk a a 9< a a a 0i a
€ fi ti·: o 0 0 o o o 0 o
0 «1 (0 •rl HH *H: •H •rt •H •H •H
M ů -X X X X X X X • X
Sk Sk Sk 4J X X X X X X
- a a a 1 · 1 1 | 1 4 1 l
o 0 o <3 0 O 0 o O 0 0
k k k H k k :k k k M k
<0 •0 •ti >0 < Ό 0 0 0 0 0
Sk: Sk Sk Sk· Sk ík 5? Sk Sk rH
X- X X X X X .X .X £ - fCj X
<0 0 0 Λ 0 0 <0 re 0 <ϋ
M k k k M k k k k H k
X x: U. X 4J X X X X X X
Φ Φ Φ Φ 0 0 0 0 0 0 Φ
gH< Eh e+ ;&· Eh e« Eh Eh H
w Ck 00 σν o rH CM to Ml· m to
><φ .. Μ» xr in U1 m ui tn m ÓV
* ♦ .: • . • * • - ·.. •
0* XJ1 X3* ti*. sj· 01« ?*.: M·
-86CZ 292227 B6
ťJ A >. A o M <8 X · 0 W A 1 TO rH > Ό A P > a 1 TO rH TJ •♦H •M & m rH t •rH P >í • '5* f—1 >1 rÁ 0 N <8 •^r< Λ P N β Φ X T CM A X β A Á O β •rH XI v CM rH r CM i A O N ffit- » A A A Φ X 1 Tř rH β •tH Ό A M . nH P X: a i TO rH >. β Φ A M' £4 r TO rH tí •H • TO
rH rH rH rH ;-r-4 ;rH' rH rH rH rH
X o 0 0 0 0 0 0 0 0 0
m f*1 <*V r*1 f*í n rtk <** ..rr
X X X X •X X X- X X
o 0 0 0 0 0 0 u o 0
cm .-(M; .CM· <N cm CM cm CM CM CM;
o Q o 0 o o o o O O
A co CO co CO 03: OT co CO <» w
m m co č*i ΓΩ TO C*1 m f—( ; t—4
t i 1 1 1 1 | l >1 &
A r4 r-4 rH rH rH a a
> > >1 X >1 X X p 0
β G β fi β G β P P
ti <8 <0 r0 «8 ti <8 «1 a a
p p : P P P P P 0 0
•>t. >» > X X X >1 X r—f : A
a a a a a a a a X·
0 o 0 0 0 0 o 0 ř?
A •H •rH •H A •rH u
xi' A P Xl A x: A x: 1 l
41 P P P P P P XJ O 0
í 1 1 í 1 1 1 1 A •mH
0 0 o O 0 0 o o XI: XI -
p p P P P P P P P x>
Ό tJ Tj TJ T3 S Ά rH ; ••rH
X >1 :X >1 ix ϊ>1; >» • <rM.-:
xi A A: Xl Xl A A λ XJ A'·
<8 <8 <8 «8 <8 (ύ «8 <8 : P xJ
P P P W P P P P Φ Φ
4J P P P P P P P =56 £
rn Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ 1 1
X E· f* &« X 0 E- e* A rH
r- 00 <n O A CM m ti* tn U>
tn TO TO v> TO TO TO u> TO TO
tiS • • ' ·· · <·· ; » • • *
'·# ti* ti* ti*· ti< ti· ^í· .5*
rH >1 P £ i TO rH & & I TO A ; >t 1 TO 1 A O N <8 0Ϊ iH rH ž P Φ X t TO A Sk A :o N flj : A XI Em t TO A Sk A 0 ' N «8 Á XI .;&· 1 ** A Sk A O N «8 A X! Em 1 TO -ϊγΗ’ rH o N í3 X o 03 A 1 TO rH •0 A P 2? 1 TO jrH $ •H P X a 1 TO A /U •rt P X a 1 Ί» rH >1 A. 0 IÚ A A P N s T CM
rH rH rH rH rH A rH rH rH : rH
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
<n F) n <*i ΓΥ FY » Λ ň m ři X mh
X X X X X X X X X
0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
•C|·· Q ťM CM CM CM fM CM. CM. ΓΜ CM CM
o o O o o O Q 0 0 co O
01 03 10 01 w co TO 01 co 01
rH .rH;'' rH. rH rH rH rH rH
>1 >» >1 a Sk X
a G a a a ; a a a a a
0 o o o 0 o o o o o
P p P P P P P P P P P
& a a a a & £· 21 8* a 8
0 G © 0 0 o o G o o
rH H rH ’:řHl rH rH rH rH
A ' >v á A O & A: s X X s f?·'
0 G u G o o o 0 G r
1 o. t l 1 1 1 1 1 1 í
0 o O O 0 G P 0 0 0
H4 · *r( A -rl *r|. •rl -H •rl A
A A XI XI x: A XI xl Λ A XI
P 44 P P x> P P P u P
A rH rH rH. rH rH rH A rH rH
> >t >1 >1 X X >· :.X ??
A A XI XI XI •A •A A Xí Xl Λ 4->
XI P P P P P P P •p :
Φ Φ Φ <0 <8 Φ Φ X Φ X d> Φ Φ X
X 9 X X X X X X
« 1 1 1 | 1 1 1 1 : 1 •rH
A tH : rH •<*f rH.. t-f rH vH
t- 00 0Y o r4 TO TO 8« ιΛ VD c-
TO TO TO o ;p< O t* r· r- C
« ’ ' « *. »' a> . • ; > '·
ti* ti1 A H' A ti· ti* ti* TO> ti*
-87CZ 292227 B6
tSJ W >1 G ?r4 1 ? CM r-4 x í <M 1 r-t 0 bl .» X O 1 <-4 JJ tu ·* r-4 t •H *ir4 á t4 14 X P* Ί ιΛ 2-Thienyl | rH X. β 0) •H 45 ε« 1 <*) TÁjnj-e 3-Furyl w X 1 cn 1 r-j O w « X O <n .•w i ‘i-C X -4» 44 Φ X <*!· 44 X rH Ο Ν <ΰ •Η Λ »' I ΙΑ
<-4 rH rH 1-4 : r-l H <-4 r-1 ι-4
Σ o 0 P u 0 0 0 0 0
re . re re . re : re· re ři re CV
-X- W X X ,w K 33
o P 0 0 0 o 0 0 υ
M re re re re Γ» CH re Μ
O o O o o o O ‘ 0 2
43 : « W W 03 03 m m W
W ί r-l r4
X x X
ώ a a
0 0 o
u M H
a a a
o o o
<-< ř-4. rH; •<4 r4 rH
λ ' X .X X X X <*v X X
X X X 45 » 45 45 45 45
u υ o 44 44 44 +> XJ XJ
1 1·· T Φ Φ Φ tu Φ φ
o o o « e ε ε ε ε
•H >*» X—»
45 45 43 X X X X X X
44 44 4_> X X X X X X
rH r4 ·.*< o o 0 o 0 ο
χ. X X 45 43 45 45 45 45
JŮ X 45 44, 44 x> jJ 44 44
44 jJ 44 Φ Φ Φ Φ Φ φ
Φ Φ Φ e ε.; e ε ε ε
S : j£ X •H •r< «Η •Η •Η
.re 1 I O Q CJ Q α Q
rH r4 rH ·—· *** ·
CO OS C3 rH CM m ** «η ύ>
A -·· r- ts 00 co co 00 co α> οο
• • v- *. » ·» • ·· •
v 5f* M· Φ· MP •M1 Μ* ;
X rH. /© ..«Η: X rH © :·<Η. X řH 0 Ν „r< X •H Γ-1 X r-ί X rH ο Ν Φ -Η 45 r4 Ή «Η «-Η f* CM: ‘ 1 r-l Ο Ν Φ X ο r-l rH X β *Η ·*Η
Ν Ν <ΰ «0 a Ό 44 ο X ε
« Φ X •τι -r4 *Η Μ β 45 ••Η
•Η ·*τΐ Ο Μ M U β -*Η 44 ύ
45 Λ· 01 X X >t Φ ί3 Φ s
Ε4 Η! Η a A 04 CQ 0 X &
1 ί 1 I l 1 1 1 1 1
Μ· CM ýi CM :<n Μ*· (Μ 9» ί Μ» úl
γΗ γ4 f-í. rH- rH r-í γ-Η rH rH
0 0 0 0 o 0 0 0 0 Ο
: ·ί*ί·ί : ri -#*> ,<ň ré re re re
SG tB Μ 35 33 35 « 33 33
0 0 0 0 0 Ρ 0 ρ ρ Ρ
re Μ re re re re re >re re
ο ο 2 o 2 ο ο ο ο 2
C0 m m 01 W OT OT 01 03
;:ν“4 rH ÍT< r-l rH :.Γ< r-4 :r*4 rH
χ X X X X X X X X X
45 45 45 ' H.. 43 45 45 43= 45 45
44 44 44 44 4J -.44: 44 44 44
φ Φ Φ Φ Φ φ Φ Φ φ φ
ε ε ε ε ε : ε - ε ε ε ε'
-««Μ»' ' ^*>ί·
X X X X r* X b X X X
X X : X X δ X X 2$ X X.
ο Ο 0 o 0 Ο 0 0 0 Ο
45 45 43 45 43 45 45 43: 44: 45
44 4J 41 44 44 44 44 XI 44 44
φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ Φ
ε .ε ε ε ε ε. ε.. ε ε ε
•W -Η -K •rl Μ .· •*4. -Η ΜΗ Μ
Q Q Q Q Q Q Q α Q
-** '**· : *< 'ΤΓ ,·*^*
Ι> m (Λ o τ4 es m ^: ιη ΛΟ
00 00 00 OA <η σι σγ σν Ch OS
• « k « « • - «' ·' .· ;·
Μ· .'4* Μ< 51· Μ»: *1·
-88CZ 292227 B6
Tabulka 5: Sloučeniny vzorce
N rH 1 g 1 ra rd . f ra .r4 X 1 ra i rH o N © O w •rd i rd í Φ T ra :r-| X rd 0 N Λ •ri : β ĚH t CN rd X •0 Ή CN rd· X na •řd I Ί to řd·: X Ό •řd:' Τ' rd X .rH O N 0 Ή •s N δ CQ 1 CM rH £ dd •rd e :*řd ra • rd : X δ -nH' β E-< I ra rd X. M Ž 1 to rH X l ra 1 rH , O N 0 δ m •rd : 1 rd & 4J :« £ 1 : ra rH x <H · O 0 : 0 ÍH β: Eh l cm x Ό dd 1 1 CN
rd rH rd rd řd rH rH rď‘ rd .řd- rd rH
s o r R R R R R R R R R u R R
ÍH w m řJ r> rt: rr ř> <n m m cn m . .«-· (*>
ta ta a ta ta ta ta ta ta ta ta' ta
u y R R R R R R R R M o R R r
cm O cv O CQ o CM O <5· ta O 'CM: O áf ta CM O CM O CM o CM O CM O
β ca ta ta ta ta ta ta ta ta ta ta
ta ta ta ta ta ta ta ta ta w ta ta ta ta ta
cn Pí ta ta -ta' ta ta ta : ta ta £ R «: ta r : : <n ta R fH ta R ři 8
a rH CN ra '0·: m ra t- 00 cn O rd •H rď CN rH to rd rH
• » ·- ·» '· • : • • • • «. -ti.·
u Lf> ďi ra ra ra ra ra ra ra ra ra ra ra ra
-89CZ 292227 B6
TO X w -fa . & Ctí t ca :¾ Ό Ti fa & 1 *Á ' re χ re o CM 10 re X 44 N fi <U X CM i r4 b 4 re ε re fa X cu 1 to 3-Thienyl 4Í X fa < 0 r-1 x 1 TO 1 r4 o N: š m -4 1 r4 > Φ ? cn re X »4 o N « š i «4. *£* 3 fa & t CM í •4 ' Ί «*1 i re X w. ré . & l ť4 X re 0 CM •4 z 44 fa <3 « 1 CM i4 X β re. •0 re 8 re Λ » TO
14 re <4 r4 re 14 r4'.' řH *4 •4 :.14- „re..
s 0 9 0 0 0 0 0 0 0 0 0 O O
. m cn ® cn m m m cn m cn cn <n » n tn
z aj O X z X X X X X 0 X X
u o 0 o 0 o 0 0 0 0 o
ré o n w rt: M rt Ci w JE* re w
O: o O o o o O p o O O M
ré TO TO TO TO TO TO OT TO TO TO TO TO
0$ X X Z X ,m t cn 5 ré z 0 ré X 0 <4 Z 0 ré X 0 ré X 0 ré Z 0 ré Z 0
<n -m- rt -M cn Λ <n cn cn <n 4 •ri cn
<n. X X X 0 « z X X X X X 0 z X X
z 9 0 0 0 0 0: 0 0 0 0 0
in CD re co cn o H CM <*> 5J· m TO re
v J«4. •4 «4 re; H CM CM CM CM cm CM CM CM
?· 0 : • • : « .· • .« .·*. .». ..i·· •
TO “7 TO tň to TO U1 TO to TO TO . TO TO
-90CZ 292227 B6
Sloučeniny vzorce I jakož i jejich zemědělsky použitelné sole jsou vhodné, jak jako směs izomerů, tak také ve formě čistých izomerů, jako herbicidy. Herbicidní prostředky, obsahující I potírají růst plevelů na nekultumích plochách velmi dobře, zejména při vysokých používaných množstvích. V kulturách jako je pšenice, rýže, kukuřice, sója a bavlník působí proti plevelům a nežádoucím travám, aniž by významně poškozovaly kulturní rostliny. Tento efekt se objevuje především u nižších množství použití.
S přihlédnutím k mnohostrannosti aplikačních metod mohou být sloučeniny I popř. prostředky je obsahujíc použity ještě v mnoha jiných kulturních rostlinách k odstranění nežádoucích rostlin. V úvahu přitom přicházejí následující kultury:
Allium cepa, Ananas comosus, Arachis hypogaea, Asparagus officinalis, Beta vulgaris spp. altissima, Beta vulgaris spp. rapa, Brasica napus var. napus, Brassica napus var. napobrassica, Brassica rapa var. silvestris, Camellia sinensis, Carthamus tinctorius, Carya illinoinensis, Citrus limon, Citrus sinensis, Coffea arabica (Coffea canephora, Coffea liberica), Cucumis sativus, Cynodon dactylon, Daucus carota, Elaeis quineensis, Fragaria vesca, Glycine max, Gossypium hirsutum (Gossypium arboreum, Gossypium herbaceum, Gossypium vitifolium), Helianthus anuus, Hevea brasiliensis, Hordeum vulgare, Humulus lupulus, Ipomea batatas, Juglans reagia, Lens culinaris, Linum usitatissimum, Lycopersicon lycopersicum, Malus spp., Manihot esculenta, Medicago sativa, Musa spp., Nicotiana tabacum (N.rustica), Olea europaea, Oryza sativa, Phaseolus lunatus, Phaseolus vulgaris, Picea abies, Pinus spp., Pisum sativum, Prunus avium, Prunus persica, Pyrus communis, Ribes sylvestre, Ricinus communis, Saccharum officinarium, Secale cereale, Solanum tberosum, Sorghum bicolor (s. vulgare), Theobroma cacao, Trifolium pratense, Triticum aestivum, Triticum durum, Vicia faba, Vitis vinifera, Zea mays.
Dále mohou být sloučeniny I také použity v kulturách, které jsou pěstováním včetně genově technických metod tolerantní k působení herbicidů.
Aplikace herbicidních prostředků popř. účinných látek se může provádět způsobem před nebo po vyklíčení. Jestliže jsou účinné látky pro určité kulturní rostliny méně snášitelné, mohou být použity takové techniky nanášení, při kterých se herbicidní prostředky nastřikují pomocí postřikovačích zařízení tak, že listy citlivých kulturních rostlin podle možnosti nejsou dotčeny, zatímco účinná látka na listech nežádoucích plevelů, rostoucích pod nimi, nebo na nepokryté ploše půdy zůstává (post-direct, lay-by).
Sloučeniny I popř. herbicidní prostředky je obsahující mohou být například používány ve formě přímo postřikovatelných vodných roztoků, prášků, suspenzí, také vysokoprocentních vodných, olejových nebo jiných suspenzí nebo disperzí, emulzí, olejových disperzí, past poprašových prostředků, posypových prostředků nebo granulátů postřikem, mlžením, poprašováním, posypem nebo poléváním. Formy použití se řídí podle účelu použití; měly by umožnit v každém případě co možná nejjemnější rozdělení účinných látek podle vynálezu.
Jako inertní přísady přicházejí v úvahu frakce minerálních olejů se střední až vysokou teplotou varu, jako kerosin nebo dieselový olej, dále oleje uhelného dehtu jakož i oleje rostlinného nebo živočišného původu, alifatické, cyklické a aromatické uhlovodíky, např. parafin, tetrahydronaftalen, alkylované naftaleny nebo jejich deriváty, alkylované benzeny nebo jejich deriváty, methanol, ethanol, propanol, butanol, cyklohexanol, cyklohexanon nebo silně polární rozpouštědla jako N-methylpyrrolidon nebo vody.
Vodné formy použití mohou být připraveny z emulzních koncentrátů, suspenzí, past, zesíťovaných prášků nebo ve vodě dispergovatelných granulátů přídavkem vody. Pro výrobu emulzí, past nebo olejových disperzí mohou být substance jako takové nebo rozpuštěné v oleji nebo emulgačním činidle, homogenizovány ve vodě. Mohou ale být také vyrobeny koncentráty
-91CZ 292227 B6 tvořené účinnou složkou, zesíťovacím, lepkavým, dispergačním nebo emulgačním činidlem a popřípadě rozpouštědlem nebo olejem, které jsou vhodné pro ředění vodou.
Jako povrchově aktivní látky (přísady) přicházejí v úvahu soli alkalických kovů, kovů alkalických zemin, amoniové sole aromatických sulfonových kyselin, např. kyseliny lignin-, fenol-, naftalen- a dibutylnaftalensulfonové, jakož i mastných kyselin, alkyl- aalkylarylsulfonáty, alkyl-, laurylether- a mastné alkoholsulfáty jakož i sole sulfatovaných hexa-, heptaa oktadekanolů jakož i mastný alkoholglykoletheru, kondenzační produkty sulfonovaného naftalenu a jeho derivátů s formaldehydem, kondenzační produkty naftalenu popř. naftalensulfonových kyselin s fenolem a formaldehydem, polyoxyethylen-oktylfenolether, ethoxylovaný izooktyl-, oktyl-, nebo nonyl-fenol, alkylfenyl-, tributylfenylpolyglykolether, alkylarylpolyetheralkoholy, izotridecylalkohol, kondenzáty mastný alkohol-ethylenoxid, ethoxylovaný ricinový olej, polyoxyethylenalkylether nebo polyoxypropylenalkylether, laurylalkoholpolyglykoletheracetát, sorbitester, lignin-sulfitové výluhy nebo methylcelulóza.
Práškové, posypové a poprašové prostředky mohou být vyrobeny míšením nebo společným mletím účinných složek s pevným nosičem.
Granuláty, např. obalované, impregnované a homogenní granuláty mohou být vyrobeny navázáním účinné látky na pevný nosič. Pevné nosiče jsou minerální hlinky jako křemičité kyseliny, silikagel, silikáty, talek, kaolin, vápenec, vápno, křída, rudka, spraš, hlinka, dolomit, diatomická hlinka, síran vápenatý a hořečnatý, oxid hořečnatý, mleté umělé hmoty, hnojivá, jako síran amonný, fosforečnan amonný, dusičnan amonný, močovina a rostlinné produkty jako obilná mouka, moučka ze stromové kůry, dřeva a skořápek ořechů, celulózový prášek nebo jiné pevné nosiče.
Koncentrace účinné látky I se v přípravcích připravených k použití mění v širokém rozsahu. Formulace obsahují obecně 0,001 až 98 % hmotn. výhodně 0,01 až 95 % hmotn. účinné látky. Účinné látky se přitom používají v čistotě 90 % až 100 %, výhodně 95 % až 100 % (podle NMR-spektra).
Příklady provedení vynálezu
Sloučeniny I podle vynálezu mohou být například formulovány následovně:
I 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající z 80 hmotnostních dílů alkylovaného benzenu, 10 hmotnostních dílů adičního produktu 8 až 10 mol ethylenoxidu na 1 mol kyseliny olejové-N-monoethanolamidu, 5 hmotnostních dílů vápenaté sole dodecylbenzensulfonové kyseliny a 5 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.
Π 20 hmotnostních dílů sloučeniny č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající ze 40 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 30 hmotnostních dílů izobutanolu, 20 hmotnostních dílů adičního produktu 7 mol ethylenoxidu na 1 mol izooktylfenylu a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozdělením ve 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.
-92CZ 292227 B6
ΙΠ 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající ze 25 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 65 hmotnostních dílů frakce minerálního oleje o teplotě varu 210 až 280 °C a 10 hmotnostních dílů adičního produktu 40 mol ethylenoxidu na 1 mol ricinového oleje. Nalitím a jemným rozdělením roztoku v 100 000 hmotnostních dílech vody se získá vodná disperze, která obsahuje 0,02 % hmotn. účinné látky.
IV 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1.1232 se dobře promísí se 3 hmotnostními díly sodné soli kyseliny diizobutylnaftalen-a-sulfonové, 17 hmotnostními díly sodné soli kyseliny ligninsulfonové ze sulfitového výluhu a 60 hmotnostními díly práškovitého silikagelu a mele se ve kladivovém mlýnu. Jemným rozdělením směsi ve 20 000 hmotnostních dílech vody se získá postřiková břečka, která obsahuje 0,1 % hmotn. účinné látky.
V 3 hmotnostní díly účinné látky č. 1.1232 se smísí s 97 hmotnostními díly jemně děleného kaolinu. Tímto způsobem se získá poprašový prostředek, který obsahuje 3 % hmotn. účinné látky.
VI 20 hmotnostních dílů účinné látky č. 1.1232 se těsně smísí se 2 hmotnostními díly vápenaté sole kyseliny dodecylbenzoové, 8 hmotnostními díly děleného mastný alkohol-polyglykoletheru, 2 hmotnostními díly sodné sole kondenzátu fenol-močovina-formaldehyd a 68 hmotnostními díly parafinického minerálního oleje. Získá se stabilní olejová disperze.
VII 1 hmotnostní díl sloučeniny č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající ze 70 hmotnostních dílů cyklohexanonu, 20 hmotnostních dílů ethoxylovaného izooktylfenolu a 10 hmotnostních dílů ethoxylovaného ricinového oleje. Získá se stabilní emulzní koncentrát.
Vm 1 hmotnostní díl sloučeniny č. 1.1232 se rozpustí ve směsi, sestávající z 80 hmotnostních dílů cyklohexanonu a 20 hmotnostních dílů Emulphoru EL. Získá se stabilní emulzní koncentrát.
Pro rozšíření spektra účinnosti a pro dosažení synergického účinku mohou být benzoylderiváty I smíseny s mnoha zástupci jiných herbicidních nebo růst rostlin regulujících skupin účinných látek a být společně nanášeny. Jako partneři pro směs přicházejí například v úvahu diaziny, 4H-3,l-benzoxazinové deriváty, benzothiadiazinony, 2,6-dinitroaniliny, N-fenylkarbamáty, thiolkarbamáty, halogenkarboxylové kyseliny, triaziny, amidy, močoviny, difenylether, triazinony, uráčily, benzofuranové deriváty, cyklohexan-l,3-dionderiváty, které v poloze 2 např. nesou karboxy- nebo karbiminoskupinu, deriváty kyseliny chinolinkarboxylové, imidazolinony, sulfonamidy, sulfonylmočoviny, aryloxy-, heteroaryloxyfenoxypropionové kyseliny jakož i jejich sole, estery a amidy a jiné sloučeniny.
Mimoto může být potřebné sloučeniny I samotné nebo v kombinaci s jinými herbicidy smísit také ještě s dalšími prostředky pro ochranu rostlin a společně je nanášet, například s prostředky pro potírání škůdců nebo fytopathogenních hub popř. bakterií. Zajímavá je dále mísitelnost s roztoky minerálních solí, které se používají k odstranění nedostatku výživy a stopových prvků. Mohou také být přidány nefytotoxické oleje a olejové koncentráty.
Použitá množství účinné látky činí vždy podle cíle potírání, ročního období, cílových rostlin a růstového stadia 0,001 až 3,0, výhodně 0,01 až 1,0 kg/ha aktivní složky (a.s.).
-93CZ 292227 B6
Příklady použití
Herbicidní účinnost benzoylderivátů vzorce I je možno prokázat pokusy ve skleníku:
Jako nádoby pro pěstování sloužily plastové květináče s hlinitým pískem a asi 3,0 % humusu jako substrátu. Semena testovaných rostlin byla vyseta odděleně podle druhů.
Při ošetření před vzejitím se ve vodě suspendované nebo emulgované účinné látky nanášejí přímo na osivo pomocí jemně rozdělujících trysek. Nádoby se lehce zavlaží pro usnadnění klíčení 10 a růstu a pak se přikryjí průhlednými plastovými kryty, až do té doby, kdy rostliny vyrostou.
Tento kryt působí stejnoměrně vyklíčení testovaných rostlin, pokud toto nebylo ovlivněno účinnou látkou.
Pro účel ošetření po vzejití se testované rostliny vždy vyrostou do růstové formy, dosahující až 15 3 až 15 cm, a teprve pak se ošetří účinnými látkami suspendovanými nebo emulgovanými ve vodě. Testované rostliny se proto buď přímo vysejí a ve stejných nádobách rostou, nebo se nejprve odděleně vysadí jako semenáčky a několik dní před ošetřením se vysadí do pokusných nádob. Použité množství pro ošetření po vzejití činí 0,125 popř. 0,0625 kg/ha a.s.
Rostliny se udržují specificky podle druhu při teplotách od 10 do 25 °C. Pokusná perioda činí 2 až 4 týdny. Během této doby se o rostliny pečuje a vyhodnocuje se jejich reakce na jednotlivá ošetření.
Hodnotí se podle stupnice 0 až 100. Přitom 100 znamená žádné vzejití rostlin popř. úplné zničení 25 alespoň nadzemních částí a 0 znamená žádné poškození nebo normální průběh růstu.
V pokusech ve skleníku použité rostliny byly tvořeny následujícími druhy:
latinský název německý název anglický název
Abutilon theophrasti Chinesischer Hanf velvet leaf
Amaranthus retroflexus zuruckgekriimmter Fuchsschwanz redroot pigweed
Echinochloa crus-galli Htihnerhirse bamyardgrass
Solanum nigrům schwarzer Nachtschatten black nightshade
Zea mays Mais Indián com
Selektivní herbicidní účinnost při použití po vzejití ve skleníku
-94CZ 292227 B6
Tabulka 6
Př.č. 1.1232
Použité množství (kg/ha a.s.) testované rostliny
ZEAMX
ABUTH AMARE ECHCG
SOLNÍ
0,125 poškození v %
100
100
100
0,0625
100
100
Tabulka 7
Herbicidní účinnost při použití po vzejití ve skleníku
Použité množství (kg/ha a.s.) 0,125 0,062
testované rostliny poškození v %
ZEAMX 10 0
ABUTH 95 95
ECHCG 95 95
CHEAL 95 95
SINAL 90 95
SOLNÍ 100 100
-95CZ 292227 B6
Tabulka 8
Herbicidní účinnost při použití po vzejití ve skleníku
Použité množství (kg/ha a.s.) 0,125 0,0625
testované rostliny poškození v %
ZEAMX 10 0
ECHCG 95 95
CHEAL 95 95
Příklady provedení
A) Výroba výchozích látek
1. Methylester kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonylbenzoové
a. K suspenzi 286 g (2,14 mol) chloridu hlinitého ve 420 ml 1,2-dichlorethanu se při 15 až 20 °C přidá roztok 157 g (2 mol) acetylchloridu ve 420 mol 1,2-dichlorethanu. Potom se přikape 346 g (2 mol) 2-chlor-6-methylthio-toluenu v 111,2-dichlorethanu. Po 12 hodinách následného míchání se reakční směs nalije do směsi 3 1 ledu a 11 konc. HC1.
Extrahuje se methylenchloridem, organická fáze se promyje vodou, suší se síranem sodným a odpaří se. Zbytek se destiluje ve vakuu.
Získá se 256 g (60 % teor.) 2-chlor-3fanethyl_4-methylthio-acetofenonu.
T.t. 46 °C
b. 163 g (0,76 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylthio-acetofenonu se rozpustí v 1,5 1 ledové kyseliny octové, smísí se s 18,6 g wolframitu sodného a za chlazení se přikape 173,3 g 30% roztoku peroxidu vodíku. Míchá se dále 2 dny a pak se zředí vodou. Vyloučená pevná látka se odsaje, promyje se vodou a suší.
Získá se 164 g (88 % teor.) 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetofenonu, t.t. 110 až 111 °C.
c. 82 g (0,33 mol) 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonyl-acetofenonu se rozpustí v 700 ml dioxanu a při teplotě místnosti se smísí s 1 1 12,5% roztoku chlornanu sodného. Potom se dále 1 hodinu míchá při 80 °C. Po vychladnutí se vytvoří dvě fáze, z nichž se spodní zředí vodou a slabě se okyselí. Vyloučená pevná látka se dále promyje vodou a suší.
Získá se 60 g (73 % teor.) kyseliny 2-chlor-3-methyl-4—methylsulfonyl-benzoové, t.t. 230 až 231 °C.
-96CZ 292227 B6
d. 100 g (0,4 mol) kyseliny 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoové se rozpustí v 1 1 methanolu a při teplotě zpětného toku se 5 hodin zaplyňuje HC1. Potom se odpaří.
Získá se 88,5 g (84 % teorie) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-methyl-4-methylsulfonylbenzoové, t.t. 107 až 108 °C.
e. 82 g (,31mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-methyl—4-methylsulfonyl-benzoové se rozpustí ve 2 1 tetrachlormethanu a za osvitu se po částech smísí s 56 g (0,31 mol) N-bromsukcinimidu. Reakční směs se zfiltruje, filtrát se odpaří a zbytek se vyjme do 200 ml methyl-Zerc.butyletheru. Roztok se smísí s petroletherem, vyloučená pevná látka se odsaje a suší.
Získá se 74,5 g (70 % teor.) methylesteru kyseliny 3-brommethyl-2-chlor-3-methyl—4-methylsulfonyl-benzoové, t.t. 74 až 75 °C.
f. Roztok 41 g (0,12 mol) methylesteru kyseliny 3-brommethyl-2-chlor-3-methyl-4methylsulfonyl-benzoové se smísí se 42,1 g (0,36 mol) N-methylmorfolin-N-oxidu. Vsázka se dále míchá 12 hodin při teplotě místnosti, pak se odpaří a zbytek se vyjme do ethylacetátu. Roztok se extrahuje vodou, suší se síranem sodným a odpaří.
Získá se 31,2 g (94 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonylbenzoové, t.t. 98 až 105 °C.
2. Methylester kyseliny 2-chlor-4—methylsulfonyl-3-(trifluormethylsulfonyl)oxy-benzoové
a. 101 g (0,41 mol) kyseliny 2-chlor-3-hydroxy-4—methylsulfonyl-benzoové se rozpustí v 1,3 1 methanolu a pod refluxem se zaplyňuje 4 hodiny s HC1. Roztok se odpaří, zbytek se vyjme do dichlormethanu a extrahuje se roztokem K2CO3. Vodná fáze se nastaví zředěnou kyselinou chlorovodíkovou na pH 7 a promyje se dichlormethanem. Potom se okyselí na pH 1 a produkt se extrahuje dichlormethanem.
Získá se 76,2 g (71 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-hydroxy-4-methylsulfonylbenzoové.
b. Roztok 76 g (0,29 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-hydroxy-4-methylsulfonylbenzoové a 68 g pyridinu v 700 ml dichlormethanu se smísí při -20 °C s 89 g (0,32 mol) anhydridu kyseliny trifhiormethansulfonové. Roztok se dále míchá 12 hodin při teplotě místnosti, zředí se dichlormethanem a extrahuje se vodou. Organická fáze se suší nad síranem hořečnatým a odpaří.
Získá se 94 g (82 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor-4-methylsulfonyl-3-(trifluormethylsulfonyl)oxy-benzoové, t.t. 69 °C.
B) Výroba meziproduktů
1. Methylester kyseliny 3-(3-izopropylizoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl-benzoové
a. 30 g (102 mmol) methylesteru kyseliny 3-brom-4-methyIsulfonyl-benzoové, 90 mg chloridu palladnatého a 240 mg trifenylfosfinu ve 200 ml diethylaminu a 60 ml dimethylformamidu se smísí s 10 g (102 mmol) (trimethylsilyl)-acetylenu a 180 mg jodidu měďného a 4,5 hodiny se míchá při 40 °C. Potom se dále míchá ještě 12 hodin při teplotě místnosti. Reakční směs se zfiltruje, filtrát se odpaří a zbytek se chromatografuje přes silikagel s toluenem jako elučním činidlem.
Získá se 17,3 g (55 % teor.) methylesteru kyseliny 4-methylsulfonyl-3-(trimethylsilyl)ethinylbenzoové jako oleje.
-97CZ 292227 B6
b. 25 g methylesteru kyseliny 4—methylsulfonyl-3-(trimethylsilyl)ethinyl-benzoové se míchá se 100 ml methanolu a 0,9 g uhličitanu draselného 18 hodin při teplotě místnosti. Potom se pevná látka odsaje, odpaří se a extrahuje ethylacetátem/vodou. Organická fáze se suší nad síranem sodným a odpaří.
Získá se 15 g (79 % teor.) methylesteru kyseliny 4-methylsulfonyl-3-ethinyl-benzoové, t.t. 95 až 98 °C.
c. 13,5 g (57 mmol) methylesteru kyseliny 4-methylsulfonyl-3-ethinyl-benzoové se rozpustí v 50 ml dichlormethanu, smísí se s 5,2 g (60 mmol) izobutyraldehydoximu a přikape se 41 g 12,5% roztoku chlornanu sodného. Dále se míchá 24 hodin při teplotě místnosti. Reakční vsázka se pak extrahuje dichlormethanem/vodou, organická fáze se odpaří a zbytek se chromatografuje přes silikagel s toluenem/ethylacetátem jako elučním činidlem.
Získá se 8,8 g (48 %) methylesteru kyseliny 3-(3-izopropyl-izoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoové, t.t. 102 až 104 °C.
2. Methylester kyseliny 2-chlor-3-izoxazol-3-yl)-4~methylsulfonyl-benzoové
a. 15 g (54 mmol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonyl-benzoové (př.A.l.) a 4,2 g (60 mmol) hydroxylaminhydrochloridu se míchá se 300 ml methanolu a přikape se roztok 3,18 g (30 mmol) uhličitanu sodného v 80 ml vody. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, pak se methanol oddestiluje a vsázka se extrahuje etherem/vodou. Etherová fáze se suší síranem sodným a odpaří se.
Získá se 14,4 g (91 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-hydroxyimmomethyl-4-methylsulfonyl-benzoové t.t. 126 až 128 °C.
b. 5,3 g (10 mmol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-hydroxyiminomethyl-4-methylsulfonylbenzoové se rozpustí v 50 ml dichlormethanu a při 0 až 5 °C se zavádí 30 minut acetylen. Pak se smíchá soctanem sodným v množství na špičku špachtle a přikape se 15 ml 10% roztoku chlornanu sodného při 10 °C za dalšího zavádění acetylenu. Po ukončení přidávání se zavádí dalších 15 minut acetylen při 10 °C a pak se dále míchá 12 minut. Potom se fáze oddělí, organická fáze se promyje vodou, suší se síranem sodným a odpaří.
Získá se 4,8 g (84 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-(izoxazol-3-yl)-4-methylsulfonylbenzoové, t.t. 145 až 147 °C.
3. Methylester kyseliny 2-chlor-3-(thiazol-2-yl)-4-methylsulfonyl-benzoové g (88 mmol) 2-(tributylstannyl)-thiazolu, 17,5 g (44 mmol) methylesteru kyseliny 2-chlor-4methylsulfonyl-3-(trifluormethylsulfonyl)oxy-benzoové (př. A.2.), 5,8 g chloridu lithného, 1 g tetrakis-(trifenylfosfin)-palladia-(0), na špičku špachtle 2,6-di-tórc.butyl-4-methyl-fenolu a 200 ml 1,4-dioxanu se míchá vautoklávu 3 hodiny při 140 °C pod vlastním tlakem. Po vychladnutí se reakční směs odfiltruje přes vrstvu silikagelu, následně se promyje methylíerc.butyletherem a odpaří. Zbytek se chromatografuje přes silikagel s toluenem/ethylacetátem jako elučním činidlem.
Získá se 9,1 g (62,6 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-(thiazol-2-yl)-4-methylsulfonylbenzoové, t.t. 135 až 138 °C.
-98CZ 292227 B6
4. Methylester kyseliny 2-chlor-3-(oxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoové g (0,09 mol) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-formyl-4-methylsulfonyl-benzoové (příklad A.l), 17,6 g (0,09 mol) tosylmethylenizokyanidu a 6,2 g (0,045 mol) jemně práškovaného 5 uhličitanu draselného se míchá se 450 ml methanolu 5 hodin při teplotě zpětného toku. Potom se rozpouštědlo odtáhne, zbytek se vyjme do ethylacetátu a extrahuje se vodou. Ethylacetátová fáze se suší síranem sodným a odpaří se.
Získá se 24,7 g (87 % teor.) methylesteru kyseliny 2-chlor-3-(oxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl10 benzoové, 'H-NMR (CDC13) δ: 8,24 (d, 1H), 8,15 (s, 1H), 8,01 (d, 1H), 7,40 (s, 1H), 4,0 (s, 3H), 2,96 (s, 3H).
Analogickým způsobem se získají meziprodukty uvedené v následující tabulce.
-99CZ 292227 B6
Tabulka 9
lila
Nt. T L· M Z Phys. Daten FP [°C]
9.1 Methoxy -SOjMe Cl 3-Furyl lH-NMR(CDCl3) Ó: 8,24 (d,lH),7,82 (d,lH), 7,64 (m,2H),6,55 (S,1H) 3,99 (s,3H),2,80 (s,3H)
9.2 Methoxy -SO2Me H 2-Thiazolyl 95 - 98
9.3 Ethoxy -SO2Et Cl 2-Thiazolyl ÍH-NMRCCDCI3) δ: 8,18 (d,lH),7,97 (tn,2H), 7,71 (d,lH)),4,47 (q,2H) 3,36 (q,2H),1.42 (t,3H), 1,24 (t,3H)
9.4 OH -so2ch3 Cl 2-Thiazolyl 288-290
9.5 OH -SOjCHa Cl 2-Thienyl 177-180
9.6 OH -SO2CH3 CH3 2-Thienyl 175-178
9.7 OH -SO2CH3 ch3 2-Fůry1 167-171
9.8 Methoxy -SO2CH3 CH3 2-Thienyl 91-95
9.9 OH -SO2CH3 H 2-Furyl 219-223
9-10 Methoxy -so2ch3 ch3 2 -Furyl 103-106
9.11 OH •SrO2CH3 H 2-Thienyl 222-224
9,12 Methoxy -SO2CH3 Cl 3-isoxazoly 1 Íh-NMR (CDC13) δ: 8,62 (1H); 8,18 (1H); 6,58 (1H); 3,98 (3H); 3,22 (3H>
9.13 Methoxy -SO2CH3 Cl 1 5- enylpxazol-2-yl 115’118
9.14 Methoxy -SO2CH3 Cl 5 -Oxazolyl iH-NMR (CDCI3) δ: 8,76 (1H); 8,22 (1H); 8,10 (1H); 7,63 (1H); 4,04 (3H); 3,08 (3H)
-100CZ 292227 B6
Tabulka 9 - pokračování
9.15 Methoxy -SO2CHj Cl 5-Cyclopropyl-isoxazolyl iH-NMRlCDCly) δ: 8,20 (1H); 7,95 (1H); 6,12 (1H); 3,98 (3H); 3,22 {3H1; 2,15 (1H); 1,03-1,09 (4H)
9.16 Methoxy -SO2CHj Cl 4,5-Dihydroísoxazol-3-yl ÍH-NMRICDC^) δ: 8,12 (1H); 7.98 (1H); 4,60 (1H); 3.98 (3H); 3,42 (2HJ; 3,25 (3H)
9.17 Methoxy -SO^CHj Cl 5-Methyl-1, 2,4-oxadiaz ol-3-yl 102-105
9.18 Methoxy -SO2CH3 Cl 4,5-Dihydrooxazol-2-yl 1H-NMRÍCDC13) δ: 8,08 (1H) ; 7,98 (1H); 4,57 (2H) ; 4,12 (2H); 3,98 (3H);
9.19 OH -SO2CH3 cl 3-Fůry1 4h-NMR(CĎC13) δ; 8,29 (1H); 8,02 (1H); 7,67 (2H); 6,59 (1H)i 2,83 <3H);
9.20 Methoxy -9O2CH3 Cl 3-Thienyl iH-NMRÍCDClj) 6: 8,23 (1H); 7,84 (1H); 7,49 (2H); 7,13 (1H); 3,98 (3H); 2,62 (3H)
9.21 OH -SO2CH3 H 3-Fůry 1 200-202
9.22 OH -SO2CH3 Cl 5-Methyl-4phenylthiazol-2-y 1 200-204
C) Výroba konečných produktů
1. 2-[3-(3-Izopropylizoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]cyklohexan-l ,3-dion (př.č. 1.474) io a. 8 g (25 mmol) methylesteru kyseliny 3-(3-izopropylizoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoové (příklad B.l.) se rozpustí v 50 ml methanolu a smísí s 1,5 g (37 mmol) NaOH. Roztok se míchá 12 hodin při teplotě místnosti. Potom se reakční směs oddestiluje, zbytek se vyjme do vody 15 a okyselí se kyselinou chlorovodíkovou. Po delším míchání se vytvoří světle žluté krystaly.
Pevná látka se odsaje a suší.
Získá se 6,6 g (86 % teor.) kyseliny 3-(3-izopropylizoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl-benzoové, t.t. 176 až 178 °C.
-101 CZ 292227 B6
b. 6g (19 mmol) kyseliny 3-(3-izopropylizoxazol-5-yl)-A-methylsulfonyl-benzoové se rozpustí v 60 ml toluenu, smíchá se s kapkou dimethylformamidu a přidají se 3,2 g (27 mmol) thionylchloridu. Po 4 hodinách refluxování se reakční směs odpaří.
Získá se 6,3 g (99 % teor.) chloridu kyseliny 3-(3-izopropylizoxazol-5-yl)-4-methylsulfonylbenzoové, t.t. 102 až 105 °C.
c. K suspenzi 0,5 g (4,6 mmol) cyklohexandionu-1,3 ve 30 ml dichlormethanu se přidá 0,56 g (5,5 mmol) triethylaminu a pak se přikape při 25 °C roztok 1,5 g (4,6 mmol) chloridu kyseliny
3-(3-izopropylizoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl-benzoové ve 20 ml dichlormethanu. Potom se míchá 12 hodin při 40 °C. Po ochlazení se zředí vodou, dichlormethanová fáze se oddělí, suší nad síranem hořečnatým a odpaří. Zbytek se rozpustí ve 30 ml acetonitrilu, smíchá se se 2,8 g triethylaminu a pak s 0,15 g acetonkyanhydridu a 12 hodin se míchá při teplotě místnosti. Potom se reakční vsázka odpaří, zbytek se vyjme do ethylacetátu a extrahuje se zředěnou kyselinou 15 chlorovodíkovou. Po dvojnásobném promytí vodou se organická fáze extrahuje 5% roztokem uhličitanu draselného. Vodná fáze se upraví na pH 6 a zpětně se extrahuje ethylacetátem. Po sušení a odpaření se získá 0,51 g (28 % teor.) 2-[3-(3-izopropylizoxazol-5-yl)-4-methylsulfonyl-benzoyl]cyklohexan-l,3-dionu, t.t. 95 až 98 °C.
Analogickým způsobem se získají v následujících tabulkách uvedené sloučeniny:
-102CZ 292227 B6
Tabulka 10
:ř—i Q o W—i. .4 Έ-i co «Λ 1 m o 103-105 112-115 r* rd CO •jbv i <£> CO ΛΟ <30 ed rd óv í <n CO ΛΟ m I tn <ň o r-4 1 rd O 4fH <N Γrfa O:' X rfa %£> co
rd >1 t r-4 O N «0 X O tn •H rfa > tx r-4 f-4 >1 rfa >4 rfa >4 rfa <d •ř-| : rd rfa rd rd X íd X rfa >.
rd r-t O 0 0 >1 >r >1 *-4 rd r-4
o o o N N rd r—ί řfa o o ó
M N N N « (0 o <y O Ň Ň N
O <0 <0 «0 X X N N N <0 (0 fC
•cT •«fa -«fa o 0 <0 to <0 -d -H •H
tn Λ 45 Λ co m X 0 1 IQ,· X X Λ Λ X
CQ H 1 co e1 04 E< 1 CN Efa 1 C*4 H í CO M í cn T m Ϋ tn F 1 <S| Em 1 ČN Efa 1 CN
s ,x <d 0 : <“4 O rd :P o rd o rfa: 0 *d Ό <d : 0 :řd u •H o rd o
Φ faJ fa-> tu <D tu a> tu £ tu m X <T ac <n TO
S M w S s £ s £ G o O CM. O cn
CM O v> CM O to Cm O tn CM o « 8 tn CM O tn CM O tn CM O tn O tn CM O <n CM O tn
1 1 r I t: 1 ! 4 1 t 1
1/3
X x ® X x X x w X X X X ΣΕ
pí X td >. •C *>. (1) £ X « x X X χ rfa 45 44 <D s fa X o X X
ΓΎ Λ X rfa >· -C faJ <D s: X X X rfa > jC jj Φ £ X rfa '.> 45 u ®. s rfa 45 4J Φ s fa X o fa X 0 rfa; . Ě.- 4 iJ Λ Φ 4-> E α> i E x •rl > Q X: — O
r4 C4 m kr' LO rd id CXI rd co id: r-4 m r-4 M> td r<d
a * '· • ·. ·' ·' » -4 • • .·.
k) O o o o o o O o :Ό· o O o
ri rfa td 1-í rd. fd r-4 rfa rd td fd rd
103
•Λ“^· o Ο řS Fi o r-4 •--WL .O r4 79-82 O X ta ta X ta 1 in ta o r4 ř4 ió = r-í 01 Q . •r4 λ to O . “ta J ' <N O ta o co <N O X ta: J in r· ta
ta ta c r-4 ta 0 r-H *“4 ta 0 H ta :.ta: l CN 1 ta o N ta A ta ta ta ta ta 1 CN 1 ta 0 N 0 ta A ta ta ta: A ta ? Ν’ : I M ta ta O N Φ ta ř1 přj l ta 0 N tO : x o « ta g X ta A ta ta 1 co í ta 0 ® X O « ta ta ta a o o
φ Φ ta Φ ta· A i O X ta ::F*r|
ta H *•4 •w- ta r4 0 Q
x: x: 0 A 0 Φ A Ol 1 „>1 O 1 u>
ta t oí ta 1 <N 1 CN V CM Ť CM Σ ; 1 ŇT ; Y in V co in S’. <r
:£. r4: o i-4 p X (*4 SEJ O M X p f—( p ř< o ř4 U ta o
<n <*> r*i čň rt: X >4 <n
X as χ· X X X X X X
CJ O 4M o u o o P í P o o
CM O <M' :: ΛΜ CM : . CM: CM
o o o co o o o O o o
u> tn U1 X σ> X <fí w T
ta 1 1 1 1 l > 1 1 A
ih « X X' X X X X X X X X
^Γ '·· té X <n X P n X y 40 X p C*1 X P <ň •Π* o : m X O n X P X X
rn té x <*> X O m X p <n X O <n X P n X Q m X P m X p X χ.
CO X O ta CM <o m u> Γ*
ta Γ4. <N <N CM <N CM CM CM CM
O ; '· o o O '9 O o o O o o
r4 ' rH. .:1-4 ta r-4 r4 r-4 r4 ta ; r4
ci ·,Γ«.· .ta' 1 ÍN ARi -ta -O:; CM 1 ΛΤ O N O' CM W· 1 tn W r-4 o ta. ta 1 40 O ta O :<n :;ir4 í •c>· CM r4 ,:oCO t-4 CO :ís r4' MĚ> 1 10 A0 <*4 ¢6 1157-161 X W5 ta ' 1 es •f4 rs Γ4
ta ta r co í •ta Q Ň ώ X o ta ta ta £ a o· ta ta Λ 1 ta O N (tí X o, « ta 0 Mi tj: ta A- ta ta X 1 ta 0 N Λ X O rt ta': O M T3 ta A' ta ta .(' CO l ta ó N ti X O <0 ta' :ta: ta Qt 0: U a .ta ta •ta; 0 N rd ta' ta 1 co 1 .ta O N m X 0 « ta © M Ί3 ta A· •ř4 ta ta :G e4 ta 0 ř4 r4 ta c
r-4 H *m4 o X :T«4 ta' Φ Φ >i Φ
X Q Q r4 o Q M •«4 ta ™4
.ta y 1 1 X w 1 .0· A A 3 A
ir> w í*4 •·Μ· m a E-t. ta a :fř*
1 in řk o I 1 1 1 t 1
<*> Μ*· csi. CM <Ň co <n
:ř4 «~4 ta X · r4 <r4
o O o u o o X X y P
<n ÍH M Λ c*>-: c*r <n n
X X X X X X X X X X X
y y y y Q u y y y P ω
¢4 O CM CM CM CM CM CM <M cm
O o O o O O o O O o
X X <A fň «Λ in X tn U1 X X
1 1 1 1 l 1 1 1 l 1 *
X X X X' X X X: X: X X
X X r> X o ir> X O X x- X m X o X X o rt X P
o X Q <n X p,. • r> X P <r» X y ta ta a o M a t o <n ta ta ta a o M •a 1 o m ta,. X, cl X P X i n X P <n X P
<n <n o r*4 CM CO N* <n M0> r> Č0
CM ČM cn CQ <n CO co cn tn
» • • « • • •
O· o O- o ,y. o· o o o o o
1*4 r4 ř4 fH i-4 r4 f4 r-l f4 r-l r^T
- 104CZ 292227 B6
oo ιο
I ta'· ΑΟ
TO C* ta
Kl·
rv
O re O re
o DJ o tn
1 •
-SO2CH3 Cl 15-Methyl-4- fenylthiazol-2-yl
<n cn TO
-105CZ 292227 B6
Tabulka 11
1 X f H CU ?5 CM OT 254-256 1 <n CO rd :. i; rd <O rd o ca rd 1 tO CM H
to rrt X '<4 O N Λ -H EM t CM rd a rd O N Λ •4 £ E· 1 cm X a l ca 1 O N 0 X O M Ό >1 £ 4 Q 1 CO •M· rd >» rd' O K o 0 M I ca
<-d rd rd
z o o o P
...M JE O CM O Ť <n X o O* T m X o ó* Ť <*> i CM O <ň 1
X P 1 X y ac* O 1 <M X o X o '1 ,<M X O <N X,o t CM X p
CM «ή '33 : ó pa <ň ZC rt Π*
Λ Q O U p
<n m <*> cn
X X •X X
« y CJ CJ O
řd • CM • Γ»
1 rď rd rd «4
rd jd rd •*4
-106-

Claims (12)

  1. PATENTOVÉ NÁROKY
    1. Derivát benzoylu obecného vzorce I
    O
    Q <Z
    L
    C.I>„ kde znamená
    L a M atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž jsou všechny tyto skupiny popřípadě substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu vzorce -fY)n-S(O)mR7 nebo -<Y)n-CO-R8,
    Z pětičlennou nebo šestičlennou heterocyklickou, nasycenou nebo nenasycenou skupinu, obsahující jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku, popřípadě substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou skupinou vzorce -CO-R8, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou se 3 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituována atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo je skupina Z popřípadě substituována oxoskupinou popřípadě její tautomemí formou jakožto hydroxyskupina, nebo nakondenzovanou fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituována atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo nakondenzovaným karbocyklem nebo nakondenzovanou a popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou další heterocyklickou skupinou za vytvoření bicyklického systému, přičemž druhou heterocyklickou skupinou je pětičlenná nebo šestičlenná heterocyklická, nasycená nebo nenasycená skupina, obsahující jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku,
    Y atom kyslíku nebo skupinu NR9, n 0 nebo 1, m 0,1 nebo 2,
    R7 skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo vzorce NR9R10,
    R8 skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu vzorce NR9R10,
    -107CZ 292227 B6
    R9 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R10 skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    Q v poloze 2 připojený cyklohexan-l,3-dionový kruh obecného vzorce Π kde znamená
    R1, R2, R4 a R6 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku,
    R5 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo skupinu -COOR10,
    R3 atom vodíku nebo skupinu alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylovou se 3 až 6 atomy uhlíku, přičemž jsou všechny tyto skupiny popřípadě substituovány jedním až třemi atomy halogenu, alkylthioskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo R3 znamená skupinu tetrahydropyran-3-yl, tetrahydropyran-4-yl nebo tetrahydrothiopyran-3-yl, nebo
    R3 spolu dohromady s R5 vytvářejí vazbu nebo tříčlennou až šestičlennou karbocyklickou skupinu, a jejich zemědělsky přijatelné soli.
  2. 2. Derivát benzoylu podle nároku 1 obecného vzorce Ia,
    C Ia), kde znamená
    L skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
    M atom vodíku, skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a
    Q a Z mají v nároku 1 uvedený význam.
    -108CZ 292227 B6
  3. 3. Derivát benzoylu podle nároku 1 obecného vzorce Ib, kde znamená
    L a M skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu a
    Q a Z mají v nároku 1 uvedený význam.
  4. 4. Derivát benzoylu podle nároku 1 obecného vzorce I, kde znamená
    L a M atom vodíku, skupinu methylovou, methoxyskupinu, methylthioskupinu, atom chloru, kyanoskupinu, skupinu methylsulfonylovou, nitroskupinou nebo skupinu trifluormethylovou skupinu a
    Q a Z mají v nároku 1 uvedený význam a jeho zemědělsky přijatelné soli.
  5. 5. Způsob přípravy derivátu benzoylu vzorce I podle nároku 1,vyznačující se tím, že se kterákoliv z výchozích látek obecného vzorce Π acyluje derivátem benzoové kyseliny obecného vzorce ΠΙ kde znamená T atom halogenu a L, M a Z mají v nároku 1 uvedený význam a acylační produkt se přesmykne v přítomnosti katalyzátoru za získání derivátu benzoylu obecného vzorce I.
  6. 6. Herbicidní prostředek, vyznačující se tím, že obsahuje alespoň jeden derivát benzoylu obecného vzorce I podle nároku 1 a inertní přísady.
    -109CZ 292227 B6
  7. 7. Způsob potírání růstu nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že se na rostliny nebo na jejich životní prostor nanáší herbicidně účinné množství derivátu benzoylu obecného vzorce I podle nároku 1.
  8. 8. Derivát benzoylu obecného vzorce IDa, kde znamená
    T atom halogenu, skupinu hydroxylovou nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    L skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž jsou všechny tyto skupiny popřípadě substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu vzorce -(Y)n-S(O)mR7 nebo -(Y)n-CO-R8, -CO-alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu, -CO-halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu nebo -CONR9R10,
    M skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž jsou všechny tyto skupiny popřípadě substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená atom halogenu, kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu vzorce -(Y)n-S(O)mR7 nebo -(Y)n-CO-R8, a Z, Y, R7, R8, R9, R10 mají v nároku 1 uvedený význam.
  9. 9. Derivát benzoylu obecného vzorce nib, ailb), kde znamená
    T atom halogenu, skupinu hydroxylovou nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    L skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž jsou všechny tyto skupiny popřípadě substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená kyanoskupinu, nitroskupinu, skupinu vzorce -(Y)-S(O)niR7, SR7, SOR7, SO2-halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku v alkylovém podílu nebo -SO2NR9R10 nebo -(Y)m-COR7,
    M skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, přičemž jsou všechny tyto
    -110CZ 292227 B6 skupiny popřípadě substituovány jedním až pěti atomy halogenu nebo alkoxyskupinami s 1 až 4 atomy uhlíku, dále znamená kyanoskupinu, nitroskupinu nebo skupinu vzorce -(Y)n-S(O)mR7 a Z, Y, R7, R8, R9, R10 mají v nároku 1 uvedený význam.
  10. 10. Derivát benzoylu podle nároku 8 obecného vzorce IDa, (lila), kde znamená
    T atom chloru, skupinu hydroxylovou nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    L skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
    M skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, atom halogenu, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, a Z má v nároku 1 uvedený význam.
  11. 11. Derivát benzoylu podle nároku 9 obecného vzorce IHb, anb), kde znamená
    T atom chloru, skupinu hydroxylovou nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,
    L skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu,
    M skupinu alkylovou s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou se 2 až 6 atomy uhlíku, alkinylovou se 2 až 6 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinu
    -111 CZ 292227 B6 s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu alkylsulfonylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, nitroskupinu nebo kyanoskupinu, a Z má v nároku 1 uvedený význam.
  12. 12. Derivát benzoylu podle nároku 1 obecného vzorce I,
    C,I>
    kde znamená
    Z pětičlennou nebo šestičlennou heteroaromatickou skupinu, obsahující jeden až tři heteroatomy ze souboru zahrnujícího atom kyslíku, síry a dusíku, popřípadě substituovanou atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, cykloalkylovou se 3 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, alkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, halogenalkylthioskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každém alkylovém podílu, fenylovou skupinou, která je sama popřípadě substituována atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo popřípadě atomem halogenu, kyanoskupinou, nitroskupinou, skupinou alkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku nebo halogenalkylovou s 1 až 4 atomy uhlíku substituovanou benzokondenzovanou pětičlennou nebo šestičlennou heteroaromatickou skupinu, a L, M a Q mají v nároku 1 uvedený význam.
CZ19972672A 1995-02-24 1996-02-13 Derivát benzoylu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a herbicidní prostředek, který ho obsahuje CZ292227B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19506574 1995-02-24

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ267297A3 CZ267297A3 (cs) 1998-05-13
CZ292227B6 true CZ292227B6 (cs) 2003-08-13

Family

ID=7755004

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19972672A CZ292227B6 (cs) 1995-02-24 1996-02-13 Derivát benzoylu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a herbicidní prostředek, který ho obsahuje

Country Status (25)

Country Link
US (2) US6004903A (cs)
EP (1) EP0811005B1 (cs)
JP (1) JP4240531B2 (cs)
KR (1) KR100392868B1 (cs)
CN (1) CN1227244C (cs)
AR (1) AR001023A1 (cs)
AT (1) ATE185139T1 (cs)
AU (1) AU703623B2 (cs)
BR (1) BR9607420A (cs)
CA (1) CA2213124C (cs)
CZ (1) CZ292227B6 (cs)
DE (1) DE59603223D1 (cs)
DK (1) DK0811005T3 (cs)
EA (1) EA001321B1 (cs)
EE (1) EE04115B1 (cs)
ES (1) ES2138323T3 (cs)
GE (1) GEP20001970B (cs)
HU (1) HUP9901256A2 (cs)
MX (1) MX9706382A (cs)
NZ (1) NZ302651A (cs)
PL (1) PL183964B1 (cs)
TW (1) TW351715B (cs)
UA (1) UA45390C2 (cs)
WO (1) WO1996026200A1 (cs)
ZA (1) ZA961445B (cs)

Families Citing this family (43)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5948917A (en) * 1996-03-26 1999-09-07 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivative and method for production thereof
AU1670897A (en) * 1996-03-26 1997-10-17 Nippon Soda Co., Ltd. 3-(isoxazol-5-yl)-substituted benzoic acid derivatives and process for producing the same
WO1997046530A1 (en) * 1996-06-06 1997-12-11 E.I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal pyridinyl and pyrazolylphenyl ketones
EP0949261A4 (en) * 1996-12-27 1999-12-01 Nippon Soda Co SUBSTITUTED PIPERIDINEDIONE DERIVATIVES AND HERBICIDES
DE19700019A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag Substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
DE19700097A1 (de) * 1997-01-03 1998-07-09 Basf Ag 3-Aminocarbonyl/3-Aminothiocarbonyl-substituierte 2-Benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
WO1998031676A1 (de) * 1997-01-17 1998-07-23 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von schwefelhaltigen 2-chlor-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoesäuren
US5807806A (en) * 1997-06-12 1998-09-15 Nippon Soda Co., Ltd. Benzoylpyrazole derivatives having specific substituents and herbicide
WO1999007688A1 (de) * 1997-08-07 1999-02-18 Basf Aktiengesellschaft 2-benzoyl-cyclohexan-1,3-dione
EP1077955B1 (de) 1998-05-11 2007-06-27 Basf Aktiengesellschaft Verfahren zur herstellung von isoxazolin-3-yl-acylbenzolen
DE19852095A1 (de) * 1998-11-12 2000-05-18 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von 2-Alkyl-3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-acylbenzolen
CA2338304A1 (en) * 1998-07-24 2000-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituted benzoylcyclohexandiones
DE19921732A1 (de) * 1998-07-24 2000-01-27 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
US6100421A (en) * 1998-09-18 2000-08-08 Nippon Soda Co., Ltd. Heterocycle-substituted benzene derivatives and herbicides
DE59910360D1 (de) 1998-11-18 2004-09-30 Basf Ag Verfahren zur herstellung von 2-alkyl- 3-(4,5- dihydroisoxazol- 3-yl)-halogenbenzolen
AR023071A1 (es) * 1998-12-23 2002-09-04 Syngenta Participations Ag Compuestos de piridincetona, compuestos intermediarios, composicion herbicida e inhibidora del crecimiento de plantas, metodo para controlar la vegetacion indeseada, metodo para inhibir el crecimiento de las plantas, y uso de la composicion para controlar el crecimiento indeseado de plantas.
US6673938B1 (en) 1998-12-23 2004-01-06 Syngenta Participations Ag Substituted pyridine herbicides
DE19935218A1 (de) * 1999-07-27 2001-02-01 Aventis Cropscience Gmbh Isoxazolyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
CA2381532A1 (en) * 1999-08-10 2001-02-15 Akihiko Yanagi Herbicidal tetrazolinone derivatives
DE19946853A1 (de) 1999-09-30 2001-04-05 Bayer Ag Substituierte Arylketone
DE19950943A1 (de) * 1999-10-22 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Synergistische herbizide Mittel enthaltend Herbizide aus der Gruppe der Hemmstoffe der Hydroxyphenylpyruvat-Dioxygenase
AU1524801A (en) 1999-12-02 2001-06-12 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal 3-(4,5-dihydroisoxazole-3-yl)-substituted benzoylcyclohexenone derivatives
AU1524301A (en) 1999-12-02 2001-06-12 Basf Aktiengesellschaft Herbicidal halogenalkyl-substituted 3-(4,5-dihydroisoxazol-3-yl)-benzoyl-cyclohexenones
DE19962923A1 (de) * 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
RU2299879C2 (ru) * 2000-01-17 2007-05-27 Байер Акциенгезелльшафт Замещенные арилкетоны
AR027575A1 (es) * 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas
CA2408680A1 (en) * 2000-05-18 2002-11-12 Basf Aktiengesellschaft 3-(4,5-dihydroisoxazole-5-yl)benzoylcyclohexenones and the use thereof as herbicides
CN1261404C (zh) * 2000-08-22 2006-06-28 巴斯福股份公司 制备β－酮烯醇酯类的方法
DE10043075A1 (de) * 2000-09-01 2002-03-14 Aventis Cropscience Gmbh Heterocyclyl-substituierte Benzoylcyclohexandione, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
AR032779A1 (es) * 2000-12-11 2003-11-26 Basf Ag Derivados de ciclohexenona de benzazolonas, acidos benzazolonacarboxilicos, agentes que contienen por lo menos un derivado de ciclohexenona, procedimiento para combatir el crecimiento indeseado de plantas y uso de dichos derivados como herbicidas
RU2302411C2 (ru) * 2001-05-09 2007-07-10 Байер Кропсайенс Аг Замещенные арилкетоны и гербицидное средство на их основе
DE10136449A1 (de) * 2001-05-09 2002-11-14 Bayer Ag Substituierte Arylketone
US7670991B2 (en) 2001-05-16 2010-03-02 Bayer Cropscience Ag Substituted benzoylcyclohexenones and their use as herbicidal agents
ATE298505T1 (de) * 2001-05-16 2005-07-15 Bayer Cropscience Gmbh Herbizide mischung, die ein benzoylderivat, einen stickstoffhaltigen dünger und einen hilfsstoff enthält
DE10206792A1 (de) * 2002-02-19 2003-08-28 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10209645A1 (de) 2002-03-05 2003-09-18 Bayer Cropscience Ag Substituierte Arylketone
DE10215723A1 (de) * 2002-04-10 2003-10-30 Bayer Cropscience Gmbh 3-Keto oder 3-Oximether substituierte Benzoylcyclohexandione
JP2006076885A (ja) * 2002-09-13 2006-03-23 Nippon Soda Co Ltd イミノ基を有するベンゾイル化合物及び除草剤
DE102004029307A1 (de) * 2004-06-17 2005-12-29 Bayer Cropscience Gmbh Substituierte Benzoylcyclohexandione als Herbizide
CN102464630B (zh) * 2010-11-19 2015-05-13 中国中化股份有限公司 含氮杂环取代的苯甲酰基类化合物及其应用
US8455657B2 (en) * 2010-12-28 2013-06-04 Bayer Cropscience Ag Process for the preparation of 3-alkylsulfinylbenzoyl derivatives
HUE036623T2 (hu) 2012-05-08 2018-07-30 Ishihara Sangyo Kaisha Eljárás szubsztituált benzoesav vegyület elõállítására
CN104292137B (zh) * 2014-10-15 2016-04-13 武汉工程大学 三酮类除草剂环磺草酮的合成工艺

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1308028A (en) * 1970-06-12 1973-02-21 Science Union & Cie Thiazolylbenzoic acid derivatives and a process for their manufactur
DE2914915A1 (de) * 1979-04-12 1980-10-30 Basf Ag 4h-3,1-benzoxazinderivate
DE3382601T2 (de) * 1982-03-25 1993-01-07 Stauffer Chemical Co 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione.
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3345901A1 (de) * 1983-12-20 1985-06-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 1-acylimidazolinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der landwirtschaft
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77349A (en) * 1984-12-20 1990-07-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-nitrobenzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
IL77348A (en) * 1984-12-20 1991-05-12 Stauffer Chemical Co 2-(2'-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones,their preparation and their use as herbicides
US4898973A (en) * 1985-03-07 1990-02-06 Ici Americas Inc. Trisubstituted benzoic acid intermediates
DE3850749D1 (de) * 1987-11-28 1994-08-25 Nippon Soda Co Cyclohexenonderivate.
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
JPH0352862A (ja) * 1989-07-20 1991-03-07 Nippon Soda Co Ltd 置換ピリジン誘導体、その製造法及び除草剤
JPH03120202A (ja) * 1989-10-03 1991-05-22 Sandoz Ag 水田用の除草剤
US5143914A (en) * 1991-06-25 1992-09-01 Merck & Co., Inc. 2-heteroarylphenyl-carbapenem antibacterial agents
US5633271A (en) * 1992-05-26 1997-05-27 E. I. Du Pont De Nemours And Company Arthropodicidal oxazolines and thiazolines
AU5150993A (en) * 1992-10-23 1994-05-24 Ciba-Geigy Ag 3-aryluracil derivatives and the use thereof for weed control
EP0811007B1 (de) * 1995-02-24 2005-11-23 Basf Aktiengesellschaft Pyrazol-4-yl-benzoylderivate und ihre verwendung als herbizide
JPH11500721A (ja) * 1995-02-24 1999-01-19 ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト フェニルジケトン誘導体
AR012142A1 (es) * 1997-03-24 2000-09-27 Dow Agrosciences Llc Compuestos de 1-alquil-4-benzoil-5-hiroxipirazol, composiciones herbicidas que los contienen; metodo para controlar vegetacion no deseada y compuestosintermediarios utiles para preparar dichos compuestos
JP3052862U (ja) 1998-04-01 1998-10-09 サン．フレックス株式会社 トルマリン効果を上げ得る板材製品被覆構造体

Also Published As

Publication number Publication date
DK0811005T3 (da) 2000-01-03
US6153759A (en) 2000-11-28
BR9607420A (pt) 1998-06-23
US6004903A (en) 1999-12-21
CA2213124A1 (en) 1996-08-29
AU703623B2 (en) 1999-03-25
PL321891A1 (en) 1997-12-22
AU4875396A (en) 1996-09-11
WO1996026200A1 (de) 1996-08-29
ATE185139T1 (de) 1999-10-15
DE59603223D1 (de) 1999-11-04
MX9706382A (es) 1997-11-29
JP4240531B2 (ja) 2009-03-18
UA45390C2 (uk) 2002-04-15
HUP9901256A2 (hu) 1999-07-28
GEP20001970B (en) 2000-03-05
EA001321B1 (ru) 2001-02-26
PL183964B1 (pl) 2002-08-30
TW351715B (en) 1999-02-01
CZ267297A3 (cs) 1998-05-13
EE9700191A (et) 1998-02-16
CN1179778A (zh) 1998-04-22
CN1227244C (zh) 2005-11-16
JPH11501010A (ja) 1999-01-26
ES2138323T3 (es) 2000-01-01
EE04115B1 (et) 2003-08-15
AR001023A1 (es) 1997-08-27
NZ302651A (en) 1999-01-28
CA2213124C (en) 2005-04-26
EA199700195A1 (ru) 1998-02-26
ZA961445B (en) 1997-08-25
KR100392868B1 (ko) 2003-12-24
EP0811005A1 (de) 1997-12-10
KR19980702473A (ko) 1998-07-15
EP0811005B1 (de) 1999-09-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CZ292227B6 (cs) Derivát benzoylu, způsob jeho přípravy, meziprodukty pro jeho přípravu a herbicidní prostředek, který ho obsahuje
KR100393500B1 (ko) 피라졸-4-일-벤조일유도체및제초제로서의그의용도
US5846906A (en) Herbicidally active phenyldiketone compounds
EP0810999B1 (de) Isoxazolyl-benzoylderivate
SK24398A3 (en) 2-cyclohexane-1,3-dione benzoyl derivatives
US6028033A (en) N-aminopyridone derivatives and their use as herbicides
MXPA97006123A (en) Derivatives of pirazolil-benzo

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20120213