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DE3382601T2 - 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione. - Google Patents

2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione.

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Publication number
DE3382601T2
DE3382601T2 DE8383102599T DE3382601T DE3382601T2 DE 3382601 T2 DE3382601 T2 DE 3382601T2 DE 8383102599 T DE8383102599 T DE 8383102599T DE 3382601 T DE3382601 T DE 3382601T DE 3382601 T2 DE3382601 T2 DE 3382601T2
Authority
DE
Germany
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hydrogen
chloro
chlorine
iodine
bromine
Prior art date
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DE8383102599T
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DE3382601D1 (en
Inventor
Gary Wayne Kraatz
William James Michaely
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Syngenta Crop Protection LLC
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
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Filing date
Publication date
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Description

    Hintergund der Erfindung
  • In der japanischen Patentanmeldung 84632-1974 werden Verbindungen der Strukturformel
  • worin X für Alkyl, n für 0, 1 oder 2 und R&sub1; für Phenyl oder substituiertes Phenyl stehen, als Zwischenprodukte für die Herstellung von herbiziden Verbindungen der Formel
  • worin R&sub1;, X und n die oben gegebene Definition besitzen und R&sub2; Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl bedeutet, bescbrieben. Insbesondere werden herbizide Verbindungen dieser letzteren Gruppe beschrieben, worin n für 2 steht, X 5,5- Dimethyl, R&sub2; Allyl und R&sub1; Phenyl, 4-Chlorphenyl oder 4-Methoxyphenyl bedeuten.
  • Die Vorstufen-Zwischenprodukte für diese drei spezifisch beschriebenen Verbindungen besitzen keine oder fast keine herbizide Aktivität.
  • Im Gegensatz dazu besitzen die erfindungsgemäßen Verbindungen eine überragende herbizide Aktivität. Die Verbindungen der Anmelderin müssen eine Halogensubstitution in der 2-Stellung des Phenylmolekülteils ihrer Verbindungen aufweisen, um eine überragende herbizide Aktivität zu erhalten. Der genaue Grund, warum eine solche Substitution den Verbindungen eine überragende herbizide Aktivität verleiht, ist nicht vollständig bekannt.
    • Beschreibung der Erfindung
  • Die Erfindung betrifft bestimmte, neue 2-(2-subst.-Benzoyl)-cyclohexan-1,3-dione, die als Herbizide verwendet werden. Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen die folgende Strukturformel
  • worin R und R¹ Wasserstoff oder C1-4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, bedeuten und R und R¹ besonders bevorzugt Wasserstoff darstellen, R² für Chlor, Brom oder Jod steht, R³ Wasserstoff oder Halogen, bevorzugt Jod oder Chlor, bedeutet und R³ besonders bevorzugt Wasserstoff darstellt, und R&sup4; Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, C1-4-Alkyl, vorzugsweise Methyl, C1-4-Alkoxy, vorzugsweise Methoxy, Nitro, Trifluormethyl bedeutet und R&sup4; besonders bevorzugt für Wasserstoff und 4-Chlor steht.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen wegen Tautomerie die folgenden drei Strukturformeln
  • worin R, R¹, R², R³ und R&sup4; die vorstehenden Bedeutungen haben.
  • In der obigen Beschreibung der erfindungsgemäßen Verbindungen umfassen Alkyl und Alkoxy sowohl geradkettige als auch verzweigte Konfigurationen; beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, Isopropyl, n-Butyl, sek.-Butyl, Isobutyl und tert.-Butyl.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aktive Herbizide eines allgemeinen Typs. Das heißt, sie sind herbizid wirksam gegenüber einem großen Bereich von Pflanzenspecies. Das Verfahren zur Kontrolle unerwünschter Vegetation gemäß der vorliegenden Erfindung umfaßt die Anwendung einer herbizid wirksamen Menge der oben beschriebenen Verbindungen auf die Fläche, wo die Kontrolle erfolgen soll.
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach dem folgenden, allgemeinen Verfahren hergestellt werden.
  • Im allgemeinen werden Molmengen an Dion und substituiertem Benzoylcyanid verwendet zusammen mit einem geringen Molüberschuß an Zinkchlorid. Die beiden Reaktionsteilnehmer und das Zinkchlorid werden in einem Lösungsmittel, wie Methylenchlorid, vermischt. Ein geringer Molüberschuß an Triethylamin wird langsam zu dem Reaktionsgemisch unter Kühlen zugegeben. Das Gemisch wird 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
  • Das Reaktionsprodukt wird nach an sich bekannten Verfahren aufgearbeitet.
  • Das oben beschriebene, substituierte Benzoylcyanid kann entsprechend der Lehre von T.S.Oakwood und C.A.Weisgerber, Organic Synthesis Collected, Band III, Seite 122ff (1955), hergestellt werden.
  • Das folgende Beispiel erläutert die Synthese einer repräsentativen, erfindungsgemäßen Verbindung.
    • Beispiel I 2- (2,4-Dichlorbenzoyl)-cyclohexan-1,3-dion
  • 1,3-Cyclohexandion (11,2 g, 0,1 Mol), 20,0 g (0,1 Mol) 2,4-Dichlorbenzoylcyanid und 13,6 g (0,11 Mol) wasserfreies, pulverförmiges Zinkchlorid werden in 100 ml Methylenchlorid vermischt. Triethylamin (10,1 g, 0,12 Mol) wird langsam unter Kühlen zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird 5 Stunden bei Raumtemperatur gerührt und dann in 2N Chlorwasserstoffsäure gegossen. Die wäßrige Phase wird verworfen und die organische Phas e viermal mit 150 ml 5%igem Na&sub2;CO&sub3; gewaschen. Die wäßrigen Waschlösungen werden vereinigt und mit HCl angesäuert, mit Methylenchlorid extrahiert, getrocknet und konzentriert, wobei man 25,3 g Rohprodukt erhält. Das Rohprodukt wird in Ether gelöst und mit 250 ml 5%igem Kupfer(II)-acetat gerührt. Das entstehende Kupfersalz wird filtriert, mit Ether gewaschen und mit 6N Chlorwasserstoffsäure zur Zerstörung des Salzes gerührt. Der Extrakt wird mit Ether gewaschen, wobei man 22,15 g des gewünschten Produktes erhält, Fp. 138 bis 140ºC (Ausbeute 77,7%). Die Struktur wird durch instrumentale Analyse bestätigt.
  • In der folgenden Tabelle sind bestimmte, ausgewählte Verbindungen, die nach dem obigen Verfahren hergestellt werden, dargestellt. Jeder Verbindung wird eine Verbindungsnummer zugeordnet und diese wird in den folgenden Unterlagen verwendet. Tabelle I * in dem Beispiel hergestellt
    • Herbizide Screeningests
  • Wie zuvor erwähnt, sind die beschriebenen Verbindungen, die auf die obige Weise hergestellt wurden, phytotoxische Verbindungen, die für die Kontrolle verschiedener Pflanzenspecies nützlich und wertvoll sind. Ausgewählte, erfindungsgemäße Verbindungen wurden auf die folgende Weise als Herbizide untersucht.
    • Präemergenz-Herbizidtest.
  • An dem der Behandlung vorhergehenden Tag werden Samen von acht unterschiedlichen Unkräutern in lehmigen Sandboden in individuellen Reihen unter Verwendung von einer Species pro Reihe längs der Breite eines Kastens gesät. Folgende Samen werden verwendet: Grüner Fuchsschwanz (FT) (Setaria viridis), Wassergras (WG) (Echinochloa crusgalli), Wilder Hafer (WO) (Avena fatua), einjährige Winde (AMG) (Ipomoea lacunosa), Indianische Malve (VL) (Abutilon theophrasti), Indianischer Senf (MD) (Brassica juncea), Fuchsschwanz (PW) (Amaranthus retroflexus) und Gelbes Cyperngras (YNG) (Cyperus esculentus). Es wird reichlich Saatgut gepflanzt, um etwa 20 bis 40 Stecklinge/Reihe nach der Emergenz zu erhalten, abhängig von der Größe der Pflanzen.
  • Unter Verwendung einer analytischen Waage werden 600 mg der zu testenden Verbindung auf ein Stück glasartiges Abwiegepapier abgewogen. Das Papier und die Verbindung werden in eine 60 ml durchsichtige Weithalsflasche placiert und in 45 ml Aceton oder einem substituierten Lösungsmittel gelöst. 18 ml dieser Lösung werden in eine 60 ml durchsichtige Weithalsflasche überführt und mit 22 ml Wasser-Aceton-Gemisch (19:1), welches ausreichend Polyoxyethylensorbitan-monolaurat-Emulgiermittel enthält, verdünnt, um eine Endlösung von 0,5% (Vol/Vol) zu erhalten. Die Lösung wird dann auf einen bepflanzten Kasten auf einen linearen Sprühtisch, der so geeicht ist, daß 80 gallons pro acre (748 ha/kg) abgegeben werden, gesprüht. Die Anwendungsrate beträgt 4 lb/acre (4,48 kg/ha).
  • Nach der Anwendung werden die Kästen in ein Gewächshaus bei einer Temperatur von 70 bis 80ºF gegeben und durch Sprengen bewässert. Zwei Wochen nach der Behandlung wird der Grad der Beschädigung oder Kontrolle durch Vergleich mit nichtbehandelten Kontrollpflanzen gleichen Alters geprüft. Die Beschädigungsbewertung von 0 bis 100% wird für jede Species als Prozent Kontrolle angegeben, wobei 0% keine Beschädigung und 100% eine vollständige Kontrolle bedeuten.
  • Die Ergebnisse der Tests sind in der folgenden Tabelle II angegeben. Tabelle II Herbizide Aktivität bei der Präemergenz Anwendungsrate -- 4,48 kg/ha - = die Species keimt aus unbekanntem Grund nicht
    • Herbizider Postemergenz-Test.
  • Dieser Test wird auf gleiche Weise wie das Testverfahren für den herbiziden Präemergenz-Test durchgeführt, mit der Ausnahme, daß die Samen acht unterschiedlicher Unkrautspecies 10 bis 12 Tage vor der Behandlung gepflanzt werden. Das Bewässern der behandelten Kästen wird auf die Bodenoberfläche beschränkt und nicht auf das Blattwerk der sprießenden Pflanzen. Die Ergebnisse des Postemergenz-Herbizidtests sind in Tabelle III aufgeführt. Tabelle III Herbizide Aktivität bei der Postemergenz Anwendungsrate -- 4,48 kg/ha - = die Species keimt aus unbekanntem Grund nicht
  • Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind nützlich als Herbizide, insbesondere als Präemergenz-Herbizide, und können auf eine Vielzahl von Wegen bei unterschiedlichen Konzentrationen angewendet werden. In der Praxis werden die hierin definierten Verbindungen als herbizide Zubereitungen formuliert, indem man herbizid wirksame Mengen mit Adjuvantien und Trägern vermischt, die normalerweise für die Erleichterung der Dispersion der aktiven Bestandteile bei landwirtschaftlichen Anwendungen eingesetzt werden, wobei man die Tatsache berücksichtigt, daß die Formulierung und die Art der Anwendung eines Gifts die Aktivität der Materialien bei einer gegebenen Anwendung beeinflussen können. Diese aktiven, herbiziden Verbindungen können somit als Granulat mit relativ großer Teilchengröße, als benetzbare Pulver, als emulgierbare Konzentrate, als pulverförmige Zerstäubungsmittel, als Lösungen oder als irgendeine andere Art der bekannten Zubereitungen, abhängig von der gewünschten Anwendungsart, formuliert werden. Bevorzugte Zubereitungen für die herbiziden Präemergenz-Anwendungen sind benetzbare Pulver, emulgierbare Konzentrate und Granulate. Diese Zubereitungen können so wenig wie etwa 0,5 Gew.% oder so viel wie etwa 95 Gew.% oder mehr an aktivem Bestandteil enthalten. Die herbizid wirksame Menge hängt von der Art der Samen oder Pflanzen, die kontrolliert werden sollen, ab, und die Anwendungsmenge variiert von etwa 0,05 bis etwa 25 pounds/ acre, vorzugsweise von 0,1 bis etwa 10 pounds/acre.
  • Benetzbare Pulver liegen in Form feinzerteilter Teilchen vor, die sich leicht in Wasser oder anderen Dispersionsmitteln dispergieren lassen. Das benetzbare Pulver wird schließlich auf den Boden entweder als trockener Staub oder als Dispersion in Wasser oder einer anderen Flüssigkeit angewandt. Typische Träger für benetzbare Pulver sind Fuller's Erde, Kaolintone, Siliciumdioxid-Verbindungen und andere leicht benetzbare, organische oder anorganische Verdünnungsmittel. Benetzbare Pulver werden normalerweise so hergestellt, daß sie etwa 5 bis etwa 95% an aktivem Bestandteil enthalten, und üblicherweise enthalten sie ebenfalls eine geringe Menge an Benetzungs-, Dispersions- oder Emulgiermittel zur Erleichterung der Benetzung und Dispersion.
  • Emulgierbare Konzentrate sind homogene, flüssige Zubereitungen, welche in Wasser oder anderen Dispersionsmitteln dispergierbar sind, und können vollständig aus der aktiven Verbindung mit einem flüssigen oder festen Emulgiermittel bestehen oder auch einen flüssigen Träger, wie Xylol, schweres aromatisches Naphthal, Isophoron und andere, nicht-flüchtige, organische Lösungsmittel, enthalten. Für die herbiziden Anwendungen werden diese Konzentrate in Wasser oder einem anderen flüssigen Träger dispergiert und normalerweise als Spray auf die zu behandelnde Fläche angewendet. Die Gewichtsprozent an wesentlichem, aktivem Bestandteil können entsprechend der Art, gemäß der die Zusammensetzung angewandt wird, variieren, betragen im allgemeinen jedoch 0,5 bis 95% an aktivem Bestandteil, bezogen auf das Gewicht der herbiziden Zusammensetzung.
  • Granulare Zubereitungen, in denen das Gift auf relativ groben Teilchen als Träger vorliegt, werden normalerweise ohne Verdünnung auf die Fläche aufgebracht, wo eine Unterdrückung der Vegetation erfolgen soll. Typische Träger für granulare Zubereitungen umfassen Sand, Fuller's Erde, Bentonittone, Vermiculit, Perlit und andere organische oder anorganische Materialien, die den giftigen Stoff absorbieren oder damit überzogen sind. Granulare Zubereitungen werden normalerweise so hergestellt, daß sie etwa 5 bis etwa 25% aktive Bestandteile enthalten,und sie können weiterhin oberflächenaktive Mittel, wie schwere, aromatische Naphthas, Kerosin oder andere Erdölfraktionen, oder Pflanzenöle und/oder Haftverbesserungsmittel, wie Destrine, Leim oder synthetische Harze, enthalten.
  • Typische Benetzungs-, Dispersions- oder Emulgiermittel, die bei landwirtschaftlichen Zubereitungen verwendet werden, sind beispielsweise Alkyl- und Alkylarylsulfonate und -sulfate und ihre Natriumsalze; mehrwertige Alkohole und andere Arten von oberflächenaktiven Mitteln, von denen viele im Handel erhältlich sind. Das oberflächenaktive Mittel ist, wenn es verwendet wird, normalerweise in einer Menge von 0,1 bis 15 Gew.% in der herbiziden Zubereitung vorhanden.
  • Zerstäubungsmittel, welche freifließende Gemische des aktiven Bestandteils mit feinzerteilten Feststoffen, wie Talk, Tone, Mehle und andere organische und anorganische Feststoffen, sind, die als Dispersionsmittel und Träger für die Giftstoffe wirken, sind nützliche Zubereitungen für Anwendungen, wo die Einarbeitung in den Boden erfolgt.
  • Pasten, welche homogene Suspensionen aus feinzerteiltem, festen Giftstoff in einem flüssigen Träger, wie Wasser oder Öl, sind, werden für spezielle Zwecke angewandt. Diese Zubereitungen enthalten normalerweise etwa 5 bis etwa 95 Gew.% an aktivem Bestandteil und können auch geringe Mengen an Benetzungs-, Dispersions- oder Emulgiermittel für die Erleichterung der Dispersion enthalten. Für die Anwendung werden die Pasten normalerweise verdünnt und als Spray auf die zu behandelnde Fläche angewendet.
  • Andere nützliche Zubereitungen für herbizide Anwendungen sind einfache Lösungen des aktiven Bestandteils in einem Dispersionsmittel, in dem es in der gewünschten Konzentration vollständig löslich ist, wie Aceton, alkylierte Naphthaline, Xylol und andere organische Lösungsmittel. Unter Druck stehende Sprays, typischerweise Aerosole, in denen der aktive Bestandteil in feinzerteilter Form als Folge der Verdampfung eines niedrigsiedenden Dispersionslösungsmittelträgers, wie Freone, dispergiert ist, können ebenfalls verwendet werden.
  • Die erfindungsgemäßen, phytotoxischen Mittel werden in an sich bekannter Weise auf die Pflanzen angewandt. Die Zerstäubungsmittel und flüssigen Zubereitungen können auf die Pflanzen unter Verwendung von Pulver-Zerstäubungsvorrichtungen, Tank- und Handsprühvorrichtungen und Sprühzerstäubungsvorrichtungen aufgebracht werden. Die Zubereitungen können auch von Flugzeugen als Zerstäubungsmittel oder als Spray angewendet werden, da sie in sehr niedrigen Dosierungen wirksam sind. Zur Modifizierung oder Kontrolle des Wachstums von keimenden Pflanzen oder hervortretenden Stecklingen werden als typisches Beispiel die Zerstäubungsmittel und flüssigen Zubereitungen auf den Boden entsprechend bekannten Verfahren angewandt und im Boden bis zu einer Tiefe von mindestens 1/2 Zoll unterhalb der Bodenoberfläche verteilt. Es ist nicht erforderlich, daß die phytotoxischen Zubereitungen mit Bodenteilchen vermischt werden, da diese Zubereitungen einfach durch Versprühen oder Besprengen der Bodenoberfläche aufgebracht werden können. Die erfindungsgemäßen, phytotoxischen Zubereitungen können ebenfalls angewendet werden, indem man sie Bewässerungswasser, welches auf dem zu behandelnden Feld verteilt wird, zumischt. Dieses Anwendungsverfahren erlaubt die Penetration der Zubereitungen in den Boden, wenn das Wasser darin absorbiert wird. Zerstäubungszubereitungen, granulare Zubereitungen oder flüssige Zubereitungen, die auf die Bodenoberfläche angewendet werden sollen, können unterhalb der Bodenoberfläche durch an sich bekannte Maßnahmen, wie Pflügen, Einarbeiten mit Eggen bzw. durch Mitschleppen oder durch Mischvorgänge, eingearbeitet werden.
  • Die erfindungsgemäßen, phytotoxischen Zubereitungen können auch andere Zusatzstoffe, wie Düngemittel, Pestizide und dgl., die als Adjuvantien oder zusammen mit den oben erwähnten Adjuvantien verwendet werden, enthalten. Andere phytotoxische Verbindungen, die in Kombination mit den zuvor beschriebenen Verbindungen nützlich sind, umfassen beispielsweise 2,4-Dichlorphenoxyessigsäuren, 2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure, 2-Methyl-4-chlorphenoxyessigsäure und ihre Salze, Ester und Amide, Triazinderivate, wie 2,4-Bis-(3-methoxypropylamino)-6-methylthio-s- triazin, 2-Chlor-4-ethylamino-6-isopropylamino-s-triazin und 2-Ethylamino-4-isopropylamino-6-methylmercapto-s-triazin; Harnstoffderivate, wie 3-(3,5-Dichlorphenyl)-1,1- dimethylharnstoff und 3-(p-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff; sowie Acetamide, wie N,N-Diallyl-α-chloracetamid und dgl.; Benzoesäuren, wie 3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure; Thiocarbamate, wie S-Propyl-N,N-dipropylthiocarbamat, S- Ethyl-N,N-dipropylthiocarbamat, S-Ethylcyclohexylethylthiocarbamat, S-Ethyl-hexahydro-1H-azepin-1-carbothioat und dgl.; Aniline, wie 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro- N,N-subst.-anilin, 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N,N-di- n-propylanilin und 4-Trifluormethyl-2,6-dinitro-N-ethyl- N,N-di-n-butylanilin. Düngemittel, die in Kombination mit den aktiven Bestandteilen nützlich sind, sind beispielsweise Ammoniumnitrat, Harnstoff und Superphosphat. Andere nützliche Zusatzstoffe sind Materialien, in denen Pflanzenorganismen wurzeln und wachsen, wie Kompost, Dung bzw. Mist, Humus, Sand und dgl.

Claims (27)

1. Verbindung der Strukturformel:
worin
R und R¹ Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten;
R² Chlor, Brom oder Iod bedeutet;
R³ Wasserstoff oder Halogen bedeutet; und
R&sup4; Wasserstoff, Chlor, Brom oder Iod, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Nitro oder Trifluormethyl bedeutet.
2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R und R¹ Wasserstoff oder Methyl;
R² Chlor, Brom oder Iod;
R³ Wasserstoff;
R&sup4; Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten.
3. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet , daß R&sup4; in der 4- oder 5-Stellung substituiert ist.
4. Verbindung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß
R und R¹ Wasserstoff;
R² Chlor, Brom oder Iod;
R³ Wasserstoff; und
R&sup4; 4-Chlor, 5-Chlor, 4-Nitro, 5-CF&sub3; oder Wasserstoff bedeuten.
5. Verbindung nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß R² Chlor bedeutet.
6. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Methyl, R¹ Methyl, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 6-Chlor bedeuten.
7. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 4-Chlor bedeuten.
8. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 6-Chlor bedeuten.
9. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ 3-Chlor und R&sup4; 6-Chlor bedeuten.
10. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 5-Trifluormethyl bedeuten.
11. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ 3-Chlor und R&sup4; 4-Chlor bedeuten.
12. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ 3-Chlor und R&sup4; 4-Methoxy bedeuten.
13. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 4-Brom bedeuten.
14. Verfahren zur Kontrolle unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, daß auf die Fläche, wo eine Kontrolle erwünscht wird, eine herbizid wirksame Menge einer Verbindung der Formel:
angewendet wird, worin
R und R¹ Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten;
R² Chlor, Brom oder Iod bedeutet;
R³ Wasserstoff oder Halogen bedeutet; und
R&sup4; Wasserstoff, Chlor, Brom oder Iod, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Nitro oder Trifluormethyl bedeutet.
15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß
R und R¹ Wasserstoff oder Methyl;
R² Chlor, Brom oder Iod;
R³ Wasserstoff;
R&sup4; Wasserstoff, Chlor, Nitro oder Trifluormethyl bedeuten.
16. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß R&sup4; in der 4- oder 5-Stellung substituiert ist.
17. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß
R und R¹ Wasserstoff;
R² Chlor, Brom oder Iod;
R³ Wasserstoff; und
R&sup4; 4-Chlor, 5-Chlor, 4-Nitro, 5-CF&sub3; oder Wasserstoff bedeuten.
18. Verfahren nach Anspruch 15, dadurch gekennzeichnet, daß R² Chlor bedeutet.
19. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R Methyl, R¹ Methyl, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 6-Chlor bedeuten.
20. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 4-Chlor bedeuten.
21. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 6-Chlor bedeuten.
22. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ 3-Chlor und R&sup4; 6-Chlor bedeuten.
23. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 5-Trifluormethyl bedeuten.
24. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ 3-Chlor und R&sup4; 4-Chlor bedeuten.
25. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ 3-Chlor und R&sup4; 4-Methoxy bedeuten.
26. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß R Wasserstoff, R¹ Wasserstoff, R² 2-Chlor, R³ Wasserstoff und R&sup4; 4-Brom bedeuten.
27. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, daß es eine Verbindung der Strukturformel:
worin
R und R¹ Wasserstoff oder C&sub1;-C&sub4;-Alkyl bedeuten;
R² Chlor, Brom oder Iod bedeutet;
R³ Wasserstoff oder Halogen bedeutet; und
R&sup4; Wasserstoff, Chlor, Brom oder Iod, C&sub1;-C&sub4;-Alkyl, C&sub1;-C&sub4;-Alkoxy, Nitro oder Trifluormethyl bedeutet, und einen inerten Träger dafür enthält.
DE8383102599T 1982-03-25 1983-03-16 2-(2-substituierte benzoyl)-1,3 cyclohexandione. Expired - Fee Related DE3382601T2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36165882A 1982-03-25 1982-03-25
US46425183A 1983-02-09 1983-02-09

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE3382601D1 DE3382601D1 (en) 1992-09-10
DE3382601T2 true DE3382601T2 (de) 1993-01-07

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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5006158A (en) * 1984-12-20 1991-04-09 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4797150A (en) * 1986-06-09 1989-01-10 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3,5-cyclohexanetriones
US5085688A (en) * 1982-03-25 1992-02-04 Ici Americas Inc. Certain 2-(2-chloro-3-alkoxy-4-substituted benzoyl)-5-methyl-5-1,3-cyclohexanediones as herbicides
EP0137963B1 (de) * 1983-09-16 1988-09-28 Stauffer Chemical Company Bestimmte 2-(2-substituierte Benzoyl)-1,3-cyclohexandione
PH21446A (en) * 1983-09-16 1987-10-20 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3568975D1 (en) * 1984-05-21 1989-04-27 Stauffer Chemical Co Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
DE3569104D1 (en) * 1984-10-02 1989-05-03 Ciba Geigy Ag Process for the preparation of cyclohexane dione carboxylic-acid derivatives with a herbicidal and plant-growth regulating effect
TR22585A (tr) * 1984-12-20 1987-12-07 Stauffer Chemical Co Bazi 2-(2'-alkilbenzoil)-1,3-sikloheksandion'lar
IL77350A (en) * 1984-12-20 1991-01-31 Stauffer Chemical Co Production of acylated diketonic compounds
US4806146A (en) * 1984-12-20 1989-02-21 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4681621A (en) * 1984-12-20 1987-07-21 Stauffer Chemical Company Herbicidal 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclopentanediones
US4695673A (en) * 1985-11-20 1987-09-22 Stauffer Chemical Company Process for the production of acylated 1,3-dicarbonyl compounds
EP0243313B1 (de) * 1986-04-24 1990-05-16 Ciba-Geigy Ag Acyl-cyclohexandione und deren Oximäther mit herbizider und das Pflanzenwachstum regulierender Wirkung
US4822905A (en) * 1986-06-09 1989-04-18 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-(substituted phenyl)acetyl)-1,3-cyclohexanediones
US4724263A (en) * 1986-06-09 1988-02-09 Stauffer Chemical Company Certain 2-phenylacetyl-1,3,5-cyclohexanetriones
US4853028A (en) * 1986-06-30 1989-08-01 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US4767447A (en) * 1986-09-12 1988-08-30 Stauffer Chemical Company Certain 2-(substituted benzoyl)-5-(substituted or unsubstituted phenyl)-1,3-cyclohexanediones
US4783213A (en) * 1986-10-16 1988-11-08 Stauffer Chemical Company Certain 2-(2-substituted benzoyl)-4-(substituted oxy or substituted thio)-1,3-cyclohexanediones
GB8706557D0 (en) * 1987-03-19 1987-04-23 Ici Plc Herbicidal compounds
US4938796A (en) * 1987-07-06 1990-07-03 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and antidotes therefor
US4859234A (en) * 1987-09-14 1989-08-22 Ici Americas Inc. Herbicidal compositions of acylated 1,3-dicarbonyl herbicides and phenoxyalkanoic acids, salts, amides and esters therof as antidotes
IL91083A (en) * 1988-07-25 1993-04-04 Ciba Geigy Cyclohexanedione derivatives, their preparation and their use as herbicides
US4957538A (en) * 1988-11-18 1990-09-18 Ici Americas Inc. Certain 2-(2',3',4'-trisubstituted benzoyl)-1,3-cyclohexanediones
US5336662A (en) * 1989-04-25 1994-08-09 Sandoz Ltd. Heterocyclic diones as plant growth regulators
DE59010829D1 (de) * 1989-10-18 1998-07-16 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide wirkstoffkombinationen
AU642052B2 (en) * 1990-10-25 1993-10-07 Sandoz Ltd. Heterocyclic dione derivatives as pesticides and plant growth regulators
MX9200956A (es) * 1991-03-06 1993-09-01 Hoechst Ag Benzoilciclohexanodionas substituidas con haloalcoxi en calidad de herbicidad y reguladoras del crecimiento de las plantas
HUP9901256A2 (hu) * 1995-02-24 1999-07-28 Basf Aktiengesellschaft Benzoilszármazékok, eljárás az előállításukra, hatóanyagként ezeket tartalmazó gyomirtó készítmények és eljárás az alkalmazásukra
DE19532311A1 (de) * 1995-09-01 1997-03-06 Basf Ag Benzoylderivate
WO2000005221A1 (de) 1998-07-24 2000-02-03 Bayer Aktiengesellschaft Substituierte benzoylcyclohexandione
DE19962923A1 (de) 1999-12-24 2001-07-05 Bayer Ag Substituierte Benzoylcyclohexandione
AR027575A1 (es) 2000-03-06 2003-04-02 Bayer Ag Benzoilciclohexenonas substituidas

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS511633A (ja) * 1974-06-25 1976-01-08 Toray Industries Noengeiyosatsukinzai
JPS5826321B2 (ja) * 1974-07-25 1983-06-02 日本曹達株式会社 シクロヘキサン誘導体除草剤
US4175135A (en) * 1978-07-18 1979-11-20 Union Carbide Corporation Method of controlling acarina ectoparasites on warmblooded animals by orally administering to the animal an ectoparasitically effective amount of a 2-aryl-1,3-cyclohexanedione compound, and alkali metal salts, ammonium salts and enol esters thereof
US4350705A (en) * 1979-03-31 1982-09-21 Eisai Co., Ltd. Cyclohexane derivatives, process for preparation thereof and medicines containing these cyclohexane derivatives

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Publication number Publication date
YU65983A (en) 1986-02-28
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