JPH03120202A - 水田用の除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ この発明は、新規置換アリールまたはへテロアリールノ
オン類および関連化合物、水田雑制御の用途に関するも
のである。

［従来の技術］ ２位がアロイルまたはヘテロアロイル基により置換され
た環状１−オン−２−エン−３−オール化合物並びにそ
れらのエノールエーテルおよびエノールエステルは、公
知除草化合物である。

［発明の購成コ ２−アロイルおよび２−ヘテロアロイル−（環状１−オ
ン−２−エン−３−オール）化合物（ただし、アロイル
またはヘテロアロイル基は、ヒドロカルビルスルホニル
オキシおよび／またはヒドロカルビルスルホニルアミノ
置換基を有する）並びにそれらのエノールエーテルおよ
びエノールエステルは興味深い生物学的特性を有するこ
とが見出された。それらは、農業用途、特に望ましくな
い草木の制御に向いている。

さらに詳しくは、この発明は、一般式 ［式中、 Ａは環状ｌ−オン−２−エン−３−オール−２イル残基
であり、 Ｂは、−０ＳＯｔ−または−ＮＳＯｔ〜架橋により結合
した少なくとも１個のヒドロカルビル（炭化水素残基）
置換基を含み、所望によりさらに別の置換基を含み得る
アリールまたはへテロアリール基である］ で示される化合物並びにそれらの塩類、エノールエーテ
ルおよびエノールエステルを有効成分として含有するこ
とを特徴とする水田用除草剤に関するものである。

この明細書で使用されているヒドロカルビル（炭化水素
残基）なる語は、非置換または置換炭化水素残基を意味
する。炭化水素残基は好′！Ａ−合には１〜８ｇの炭素
原子を含み、直鎖ま′たは分枝鎖、飽和または非飽和状
態であり得、飽和、非飽和または芳香族であり得る環を
含むかまたはそれで構成される。適当なヒドロカルビル
置換基の例は、後記Ｒ１！の定義により明白である。

詳しくは本発明に係る水田用除草剤の有効成分をなす化
合物は、式（１） 〔式中、 Ｚは、所望によりＣＩ−Ｓアルキル、ＣＩ−＊アルコキ
シ、ＣＩ−＊アルキルチオ、Ｃ００Ｒ１１、ハロゲンシ
アノ、ニトロ、フェニル、Ｒ＠　Ｓ　Ｏｎ’　、ベンジ
ル、　　Ｎ　Ｒｌｏｎ　ｔ　ｒ、ＲｔｔＣ（０）−−Ｓ
Ｏ＊ＮＲ１゜Ｒｏおよび−Ｎ（Ｒｈｏ）Ｃ（０）Ｒ，＋
＋から選ばれる１つまたはそれ以上の基により置換され
ていてもよいＣ＊　−Ｃｒ。アルキレン基、であり、さ
らにＺ基においては、所望により酸素原子、基−５（０
）ｐ−１基 または基−Ｎ（Ｒｈｏ）−が介在していてもよく、任意
のアルキル置換基の２つが連結されて２環式、スピロま
たは架橋アルキレン環を形成し得、Ｒは、フェニル、ま
たは酸素、硫黄および窒素から選ばれる１個または２個
のへテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族複素環であ
り、Ｒは一〇ＳＯ＊Ｒ＋ｔおよび−ＮＲ１，５Ｏ２ＲＩ
！から成る群から選ばれる少なくとも１個の基により置
換され、さらにＲは、所望により１〜６個のハロゲン原
子により置換されていてもよいＣＩ−Ｓアルキル、所望
により１〜６個のハロゲン原子により置換されていても
よいＣＩ−。アルコキシ、フェニル、ハロゲン、シアノ
、ニトロ、−（０）ｎＳ（０）ｎ’Ｒｓ’、−Ｓ　Ｏｔ
　Ｎ　Ｒ＋。’Ｒ１１’、−Ｎ　（Ｒｒ。’）Ｃ（０）
Ｒ１１または−ＮＲ＋ｓ’５ＯＩＲＩ！’から選ばれる
１個または２個の基と所望により置換されていてもよく
、２個の隣接アルキル置換基は連結されて２環式アルキ
レン環を形成し得、 Ｒ−は、水素、ＣＩ−Ｓアルキル、所望により置換され
ていてもよいＣｔ−Ｓアルキルカルボニル、所望により
置換されていてもよいＣ１０，アルコキシカルボニル、
Ｃ（０）　Ｎ　Ｒ＋　ｓ　Ｒｔ　４、Ｃ１−、アルキル
スルホニル、Ｐ　（０）　−（ＯＲ、＋）ｔ、Ｒｔ５Ｐ
（０）ＯＲ０、所望により置換されていてもよいベンゾ
イルまたは塩形成部分であり、 Ｒ・およびＲｅ”は、独立してフェニル、ベンジル、ま
たは所望によりハロゲン、シアノ、ＣＩ−ｔアルコキシ
もしくはＣｌ−１アルキルチオから選ばれる１個または
それ以上の基により置換されていてもよいＣ８０，アル
キルであり、 Ｒｈｏ、Ｒｈｏ　、Ｒ＋＋、Ｒ＋＋　、Ｒ＋＋　ｓ　Ｒ
１３％Ｒ１４，１’ｌ　ｌｓｓ　Ｒ＋ｓ’およびＲ１，
は、独立して水素またはＣ１−、アルキルであり、 ＲｌｔおよびＲ１！’は、独立して、所望により１〜６
個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ２−、
アルキル、または所望によりＣ１，−アルキル、ｃｔ、
ｓアルキルカルボニル、ＣＩ−＠アルコキシカルボニル
、ＣＩ−Ｓアルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ　Ｒｔ　ｓ
　Ｒ＋　４、Ｐ（ＯＸＯＲ，、”）、およびＲ，ＩＰ（
０）ＯＲＩＩ”から選ばれる１〜３個の基により置換さ
れていてもよいフェニルであり、 ＲｌｔはＣ８，８アルキルまたはＣ１−、アルコキシで
あり、 ＲｈｏはＣＩ−Ｓアルキルであり、 ｎ′およびｐは独立して０、ｌまたは２であり、ｎおよ
びＳは独立して０またはｌである〕で示される化合物で
ある。

式（Ｉ）（ただし、Ｒ１はＨ）で示されるエノール化合
物は幾つかの互変異性体形態で存在し得、下記のものが
代表的である。

これらの互変異性体構造は全てこの発明の範囲内に含ま
れるものとする。

式（１）で示される好ましい化合物において、Ｚは非置
換または置換ｃ　ｌ−１アルキレン基である。

ＺがＣｔ−Ｓアルキルにより置換されている場合、それ
は好ましくはＣｌ−４アルキルにより置換されている。

ＺがＣｌ−Ｓアルコキシにより置換されている場合、そ
れは好ましくはＣ１−４アルコキシにより置換されてい
る。

Ｚが０１−。アルキルチオにより置換されている場合、
それは好ましくはＣｌ−４アルキルヂオにより置換され
ている。

Ｚがハロゲンにより置換されている場合、それは好まし
くはブロモ、クロロまたはフルオロである。

Ｚの２個のアルキル置換基が連結されて２環式、スピロ
または架橋アルキレン環を形成する場合、そのアルキレ
ン環は好ましくは１〜５＠の炭素原子を有する。

Ｚの好ましい置換基は、Ｃ１−４アルキル、Ｓｃ。

４アルキルおよび５ｏｔｃ＋−アルキルである。

Ｚに介在基が存在する場合、好ましくは酸素または硫黄
原子が介在する。

Ｒが芳香族複素環である場合、それは例えばチエニル、
ピラゾリル、ピリジルまたはピリミジニル、好ましくは
ピリミジニル環である。

Ｒは好ましくは置換フェニルである。

Ｒがさらに置換されている場合、それはさらに好ましく
は１個または２個の置換基により置換されており、それ
らの置換基はＣｌ−ａアルキル、Ｃ−４アルコキシ、Ｎ
Ｏ，、ブロモ、クロロおよびフルオロから選ばれる。

Ｒの２個のアルキル置換基が連結されて２環式アルキレ
ン環を形成する場合、そのアルキレン環は好ましくは３
〜４個の炭素原子を有する。

Ｒ８、Ｒ８、Ｒｅ’、ｎ　ｌｏｑ　ＲＨ６”、Ｒ，、、
Ｒ，、’、Ｒ，、、Ｒ，、、ＲＩ４、Ｒｌ　５％　Ｒ１
＠、Ｒ、ｔ、　Ｒ，、、ＲＩ７およびＲｌｌのいずれか
がアルキルであるか、またはそれを含む場合、それは好
ましくはＣ３−４アルキルである。

Ｒ８、Ｒｌｌ、Ｒ，、ＳＲ，３、ＲＩ７のいずれかがア
ルコキシであるか、またはそれを含む場合、それは好ま
しくはＣ３−４アルコキシである。

Ｒ８は、好ましくは、Ｃ１，□、アルキルカルボニル、
Ｃｌ−８アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃｌ−４
アルキルスルホニル、または式 ％式％ ［式中、Ｒｌｌ、Ｒ□およびＩ’（ｔｓは独立に水素原
子、所望によりｌないし２個の水酸基らしくはＣ１−３
アルコキシによって置換されていてもよいＣ１，−１＠
アルキル％Ｃｆｆ−４アルケニルまたはＩＬｔｌおよび
Ｒ１、が所望により酸素原子によって中断されていても
よいｃ１４アルキレンを形成する基である。コで示され
るアンモニウム塩形成部分であり、さらに好ましくはｔ
−ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｎ−ペン
チルカルボニル、ベンゾイルまたはメチルスルホニルで
ある。

Ｒ８が塩形成部分である場合、−０Ｒ６は−０−＋ Ｒ６の形式をとり、ここでＲｓは陽イオン部分であって
、それは、好ましくは無機、例えばｌ’Ｊａ。

Ｃａ、ＦｅまたはＣｕの金属当量、または有機物、例え
ばアミンのアンモニウム塩部分、スルホニウム、スルホ
キソニウムまたはホスホニウム部分である。Ｒ１の性質
により異なるが、塩はキレート形感で存在し得る。

Ｒｌｌは、好ましくは所望により１〜３個のハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニルまたは同様なＣ１−
４アルキル、さらに好ましくは所望により１〜３個の臭
素、塩素またはフッ素原子で置換されていてもよいフェ
ニルまたはＣ４−３アルキルである。

Ｒｌｌは好ましくは水素またはＣ１−４アルキル、さら
に好ましくは水素である。

特定のサブグループに属する化合物は、式（Ｉａ）Ｒｓ ［式中、 Ｒは、基 から選ばれ、 Ｘは、酸素、５（０）ｎ’、ＣＲｌ’　Ｒ！”またはＮ
Ｒ３８であり、 Ｒ＋ＳＲ＋’、Ｒ９、Ｒｔ’、Ｒ３およびＲ４は、独立
して水素、Ｃ３−８アルキル、Ｃｌ−ａアルコキシ、Ｃ
１−、アルキルチオまたはＣ００Ｒｌａであるか、また
はＲ１およびＲ６は一緒になってＣ５−６アルキレンを
形成するか、またはＲ３およびＲｔ’は一緒になって所
望により１〜６個のＣ１１アルキル基と置換されていて
もよいＣ，−４アルキレンを形成するか、またはＲ８お
よびＲ４は一緒になって０３−６アルキレンを形成し、 Ｒ６は、所望により１〜６個のハロゲン原子で置換され
ていてもよいＣｌ−１アルキル、所望により１〜６個の
ハロゲン原子で置換されていてもよいＣ８−、アルコキ
シ、−（０）ｎＳ（０）ｎ’Ｒ，、、−ＮＲ＋ｓＳＯ＊
Ｒ＋ｔ１ハロゲン、シアノまたはニトロであり、 Ｒ，およびＲ７は、各々独立して水素またはＲ６の示す
意味から選ばれるが、ただし、Ｒ６、Ｒ６およびＲ７の
うちの少なくとも１個は基−ｏｓｏｔＲ１、または−Ｎ
　Ｒｌｓ　Ｓ　Ｏｔ　Ｒ＋　ｔであり、Ｒ８、Ｒｔｔ、
Ｒｔｔ、Ｒ８８、Ｒ１８、ｎおよびｎ゛は前記の意味で
あり、 ｑは０またはＩである］ で示される化合物である。

式（Ｉａ）で示される好ましい化合物において、Ｘは酸
素、硫黄またはＣＲ，’Ｒ１’、さらに好ましくはｃＲ
ｔ’Ｒｔ’である。

Ｒは好ましくは置換フェニルである。

置換基Ｒｓ　−Ｒ？およびＲ１，のいずれかがハロゲン
であるか、またはこれを含む場合、そのハロゲンは好ま
しくはブロモ、クロロおよびフルオロから選ばれる。

Ｒ８、Ｒｌｏ、Ｒ，、ｒｔｔ’、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ６、Ｒ
ａｑＲｌ、Ｒ，、Ｒｔｔ−ＲｔＳおよびＲｔＳのいずれ
かがアルキルであるか、またはこれを含む場合、それは
好ましくは１〜４個の炭素を有する。

Ｒ，およびＲ１、Ｒ７およびＲｔ’、またはＲ４および
Ｒ４が一緒になってアルキレンを形成する場合、それは
好ましくは２〜５個の炭素原子を有する。

Ｒｓ−Ｒｅの中にＣｌ−８アルコキシであるかまたはこ
れを含むものがある場合、それは好ましくは１〜４個の
炭素を有する。

Ｒ３、Ｒ０′、Ｒ７、Ｒｔ’、Ｒ５およびＲ４は、各々
好ましくは水素またはＣ１−４アルキルである。このア
ルキルはさらに好ましくは１〜３個の炭素を有する。

Ｒ６は、好ましくは−（０）ｎＳ　（０）ｎ’　ＣＩ−
４アルキル、ハロゲン、ニトロまたは所望によりハロゲ
ンで置換されていてもよいＣｌ−４アルキル、さらに好
ましくはメチル、ＣＦ　３、Ｃ＋−３アルキルスルホニ
ル％　Ｃ１−３アルキルスルホニルオキシ、クロロ、ブ
ロモまたはニトロ、さらに好ましくはニトロである。

Ｒ６は、好ましくは水素、Ｃｌ−ｔアルキル、Ｃ，−４
アルコキシ、Ｃｌ−３アルキルスルホニルオキシ、ブロ
モまたはクロロである。Ｒ６は、さらに好ましくは水素
、メトキシ、メヂルスルポニルオキシまたはクロロ、さ
らに好ましくは水素である。

Ｒ７は、好ましくはブロモ、クロロ、ｏｓｏ、ｃｌ−４
アルキル、ｏｓｏ、ｃ、−ν＼ロアルキル、ＯＳＯ，フ
ェニルまたはＮＲ＋５Ｓｏｔｃ、−４アルキルである。

Ｒ７は、さらに好ましくはクロロ、ＯＳＯ。

フェニルまたはＣ１１，アルキルスルホニルオキシ、さ
らに好ましくはＣ１−、アルキルスルホニルオキシであ
る。

Ｒ８は、好ましくは、Ｃ１−８アルキルカルボニル、Ｃ
１−、アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ８−４ア
ルキルスルホニル、または式 ％式％ ［式中、Ｒ□、ＲｔｔおよびＲｆ３は独立に水素原子、
所望によりｌないし２個の水酸基もしくはＣ１−。

アルコキシによって置換されていてもよいＣ１−１ｇア
ルキル、Ｃ３−４アルケニルまたはＲ１１およびＲ１、
が所望により酸素原子によって中断されていてもよいＣ
，−６アルキレンを形成する基である。］で示されるア
ンモニウム塩形成部分であり、さらに好ましくはｔ−ブ
ヂルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｎ−ペンデル
カルボニル、ベンゾイルまたはメチルスルホニルである
。

Ｒ１１は、好ましくは所望により１〜３個のハロゲン原
子で置換されていてもよいフェニルまたはＣｌ−４アル
キル、さら１こ好ましくは所望により１〜３個の臭素、
塩素またはフッ素原子と置換されていてもよいフェニル
またはＣｌ−３アルキルである。

Ｒ１，は好ましくはＩ−１またはＣ０−４アルキル、さ
らに好ましくはＬｌである。

ｑは好ましくは１である。

好ましくはＲ６は３位に位置し、Ｒ６は４位に位置ずろ
。

好ましい化合物は式 ％式％ ルスルホニルまたは式 Ｎ−Ｒ，之 Ｒ４，１ ［但し、Ｒｔ、、ＲｏおよびＲ３，は独立に水素原子、
Ｃｌ−１８アルキル、Ｃ１−４アルケニルまたはＲｔｌ
およびＲｔ２が−ＣＨｔ　ＣＴ（ｔ　ＯＣＨｔ　ＣＨｔ
　　　　（ＣＨｔ）−（ｃ　Ｈｔ）ｓ−らしくは−（Ｃ
Ｈ，）、−を形成する基である。］ である。）で示される化合物である。

［式中、Ｒ６はＮ　０２、ＲｅはＨ，Ｒ７はｏｓｏｔＣ
Ｈ３およびＲ８はＣ３−８アルキルカルボニル、Ｃ１−
６７特許請求の範囲および本明細書の記載において、Ｒ
Ｒ１１１％　Ｘ５Ｚ−、ｎ　ｓ　ｎ　　１Ｑ　Ｘｐおよ
びＳは、各々特記しない限り前記の意味を有する。

式（＋）で示されるこの発明の水田用除草剤の有効成分
をなす化合物は、２−アロイル−（環状−１，３−ジオ
ン）およびそれらのエノールエーテルまたはエノールエ
ステルの製造に関する当業界で公知の方法と類似した方
法により製造され得る新規物質である。

さらに詳しくは、それらは、例えば、式（ＩＩ）（式中
、ＲおよびＺは前記の意味） て示されるエノールエステルを、シアニド供与体および
中程度の塩基と反応させることにより式（＋）（ただし
、Ｒ８は水素）で示される化合物を得、次いで所望なら
ば、エーテル化またはエステル化により対応するエノー
ルエーテルまたはエノールエステルを生成させろことに
より製造され得ろ。

同様に、式（１ａ）で示される化合物は、例えば、（式
中、Ｒ，Ｘ５ｑＳｔおよびＲ＋　　Ｒ４は前記の意味） で示されるエノールエステルをシアニド供与体および中
程度の塩基と反応させて式（ＩａＸただし、Ｒ６は水素
）で示される化合物を得、次いで、所望ならばエーテル
化またはエステル化により対応するエノールエーテルま
たはエノールエステルを生成させることにより製造され
得る。

上記反応は、エノールエステルについてはモル過剰の中
程度の塩基と一緒に、触媒量のシアンアニオン供与体お
よび／またはシアン化水素の存在下で行なわれる。この
反応は、好都合には反応条件下で不活性の溶媒、例えば
１．２−ジクロロエタン、トルエン、アセトニトリル、
メチレンクロリド、酢酸エチル、ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）またはメチルイソブチルケトン（Ｍ、ＩＢＫ
）中で行なわれる。一般に、反応体およびシアニド供与
体により異なるが、転位反応は約８０℃以下の温度で行
なわれ得る。場合により、例えば過度の副産物形成の問
題が生じ得る場合、温度は最大的４０℃に保たれるべき
である。

好ましいシアニド供与体は、アルカリ金属シアン化物、
例えばシアン化ナトリウムおよび同カリウム、アルキル
基に１−４個の炭素原子を有するメチルアルキルケトン
のシアノヒドリン類、例えばアセトンまたはメチルイソ
ブチルケトンシアノヒドリン、ベンズアルデヒドまたは
Ｃｔ　−Ｃｓ脂肪族アルデヒドのシアノヒドリン類、例
えばアセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド等のシア
ノヒドリン、シアン化亜鉛、トリ（低級アルキル）シリ
ルシアニド、特にトリメチルシリルシアニドおよびシア
ン化水素自体である。シアノヒドリン類の中で、好まし
いシアニド供与体はアセトンシアノヒドリンである。シ
アニド供与体は、エノールエステルに基づき約５０モル
パーセント以下の量で使用される。一般に約１−１０モ
ル％のシアニド供与体か好ましい。

「中程度の塩基」なる語は、塩基として作用するが、そ
の塩基としての強度および活性が、強塩基例えば水酸化
物（エノールエステルの加水分解を可能にし得る）、お
よび弱塩基例えば重炭酸塩（有効には機能しない）の間
に位置する物質を意味する。この反応での使用に適した
中程度の塩基は、有機塩基例えば第３アミン、および無
機塩基例えばアルカリ金属炭酸塩および燐酸塩の両方を
包含する。適当な第３アミン類には、トリアルキルアミ
ン類、例えばトリエチルアミン、トリアルカノールアミ
ン類、例えばトリエタノールアミン、およびピリジンが
ある。適当な無機塩基には、炭酸カリウムおよび燐酸ト
リナトリウムがある。この塩基は、エノールエステル１
モル当たり約１〜約４モル、好ましくは１モル当たり約
１．３−２モルの量で使用される。

シアニド供与体がアルカリ金属シアン化物、特にシアン
化カリウムである場合、相間移動触媒がこの反応に含ま
れ得る。特に適当な相間移動触媒はクラウンエーテルで
ある。

反応条件により異なるが、こうして得られたケト−エノ
ール化合物は遊離酸形態（Ｒ，はＨ）または塩形態をと
り得る。それらが塩形態である場合（すなわち、Ｒ８が
塩形成部分である）、Ｒｏは、無機物（例、Ｎａ５Ｃａ
ＳＦ　ｅまたはＣｕの金属当量）または有機物、例えば
アミンのアンモニウム塩部分、スルホニウム、スルホキ
ソミウムまたはホスホニウム部分であり得る。Ｒｏの性
質により異なるが、塩はキレート形態で存在し得る。塩
形態は自体公知の方法で対応する酸形態（Ｒ１はＨ）に
変換され得、逆もまた同様である。

式（Ｉ）（ただし、Ｒ８は水素または塩形成部分以外で
ある）で示される化合物は、対応するエノール化合物か
らのエノールエーテルまたはエノールエステルの製造に
関して自体公知の方法、例えば式（Ｉ）（ただし、Ｒｓ
　＝　Ｈ）で示される化合物を、ａ）基Ｒ，−ＯＨおよ
び触媒、または ｂ）基Ｒｅ−Ｑおよび中程度の塩基（ただし、Ｑはハロ
ゲン原子である） と反応させて式（Ｉ）（ただし、Ｒ８は前記の意味であ
るが、水素または塩形成部分以外である）の化合物を得
ることにより製造され得る。

上記反応ａ）は、触媒、例えば濃硫酸の存在下で行なわ
れる。この反応は、好都合には反応体でもある溶媒、例
えばメタノール中、高温で行なわれる。

上記反応ｂ）は、中程度の塩基、例えばトリエチルアミ
ンまたはピリジンの存在下、好都合には室温またはそれ
以下の温度で行なわれる。

式（１）で示される化合物は、それらが確立された手順
による後処理により形成される反応混合物から回収され
得る。

この明細書に記載された方法において使用される出発材
料および試薬は公知であるか、またはそれらが公知のも
のではない場合、この明細書記載の方法または公知方法
と類似した方法により製造され得る。

以下、製造例によりこの発明の実施方法を説明する。温
度は摂氏で示す。ＲＴは室温を意味する。

部およびパーセンテージは重量に関するものである。

［製造例］ 最終化合物の製造 製造例１ ２．２，６．６−チトラメチルー５−（３−メトキシ−
４−メチルスルホニルオキシ−２−二トロペンゾイルオ
キシ）−３，６−シヒドロー２１−Ｉ−ピラン−３−オ
ン（７，８０９）および５０ｘｆ２のアセトニトリルか
ら成る溶液に、トリエチルアミン（４，９ＩｘＱ、２当
ｍ）およびアセトンシアノヒドリン（１゜０　ｍ９）を
１回で加える。混合物をＲＴ（室温）で−夜撹はんした
後、それを水で希釈し、エーテルで抽出する。エーテル
を除去し、残留物をＰＴＬＣにより精製すると、２，２
，６．６−テトラメチル４−（３−メトキシ−４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）−２Ｈ−
ピラン−３，５−（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（化合物！、
Ａ表）が得られる。

製造例２ ５−メチル−１−（４−メチルスルホニルオキシ−２−
クロロベンゾイルオキシ）−１−シクロヘキセン−３−
オン（５，３０１ｉ＋）および２５１１１２のアセトニ
トリルから成る溶液に、トリエチルアミンＣ３，９７ｚ
Ｑ、２当量）およびアセトンシアノヒドリン（０、４ｘ
Ｑ）を加え、混合物をＲＴで一夜撹はんする。アセトニ
トリルを除去し、残留物に水を加え、メチレンクロリド
で抽出する。有機抽出物を合わせ、希ＨＣｆｆおよび食
塩水で洗浄し、乾燥し、濃縮乾固する。粗生成物をエー
テルから結晶化させると、５−メチル−２−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−クロロベンゾイル）シクロヘ
キサン−１，３−ジオン（化合物３２、Ａ表）が得られ
る。

製造例３ 製造例Ｉおよび２の手順に従い、対応するエノールエス
テルの転位により、Ａ表に示された各化合物が製造され
る。

製造例４ ２．２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチルスル
ホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）−２Ｈ−ピラン
−３，５−（４シ１，６Ｈ）−ジオン（２，５４ミリモ
ル）および２滴の濃硫酸および２０ｘＱのメタノールか
ら成る溶液を４８時間還流下加熱する。反応混合物を濃
縮し、残留物にエーテルを加える。エーテル性溶液を重
炭酸ナトリウム水溶液および食塩水で洗浄し、乾燥し、
濃縮乾固すると、２．２，６．６−チトラメチルー４−
（４−メチルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル
）−５−メトキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−
３−オンが得られる。

製造例５ ２．２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチルスル
ホニルオキシ−２−ニトロベンゾイル）−２Ｈ−ピラン
−３，５−（４Ｈ，６Ｈ）−ジオン（２，２６ミリモル
）およびメチレンクロリド（１０ｘのおよびトリエチル
アミン（０，４７１σ、３．３９ミリモル）から成る混
合物に、アセチルクロリド（０゜２７９．３．３９ミリ
モル）および５酎のメチレンクロリドから成る溶液を０
°で滴下する。生成した混合物を３０分間撹はんし、次
いでメチレンクロリドで希釈し、洗浄し、乾燥し、濃縮
乾固すると、２，２，６．６−チトラメチルー４−（４
−メチルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）−
５−アセトキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３
−オンが得られる。

製造例６ 製造例５の手順に従い、２，２，６．６−チトラメチル
ー４−（４−メチルスルホニルオキシ−２ニトロベンゾ
イル）−２Ｈ−ピラン−３，５−（４Ｈ，６Ｈ）−ジオ
ンと対応するアシルクロリドとの反応により、■欄に示
された最終化合物が製造される。

■ ２６．２，２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）−５−プ
ロピオニルオキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−
３−オン。

２７．２．２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−ニトロベンゾイル）−５−イ
ソブチリルオキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−
３−オン。

２８．２．２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）＝５−ピ
バロイルオキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３
−オン。

２９．２．２，６．６−チトラメチルー４−（４−メチ
ルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）−５−ベ
ンゾイルオキシ−３，６−シヒドロー２Ｈ−ピラン−３
−オン。

製造例７ ２−（４−メチルスルホニルオキシ−２−ニトロベンゾ
イル）シクロヘキサン−１，３−ジオン（２゜０９）、
トリエチルアミン（０，８３！１２）およびジクロロメ
タン（３０！＋１２）からなる溶液にジクロロメタン５
ｍ１２中の塩化ベンゾイル（０，７７９）を０℃で加え
、混合物をＯ℃１時間撹拌した。反応混合物をジクロロ
メタンで希釈し、食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウム
で乾燥し、シリカカラムクロマトグラフィで精製して固
体を得、これを、イソプロピルエーテルで洗浄し、ｌ−
ベンゾイルオキシ−２−（４−メチルスルホニルオキシ
−２−二トロベンゾイル）シクロヘキセン−３−オン（
化合物６０）を得た。

ＮＭＲ（ＴＭＳからのｐｐｍ、　Ｊ：Ｈｚ、　ＣＤＣｌ
５）１．８−−３．０（ｍ、６Ｈ）、３　、　１　（ｓ
、　３１（）、７゜２−−８．０（ｍ、８Ｈ） 製造例８ 化合物３の３−ｎ−ヘキサノイルオキシ−２−（４−メ
チルスルホニルオキシ−２−二トロベンゾイル）シクロ
ヘキセン−３−オン（化合物６１、油状）（１，５４９
）は、上記製造例７に従って、ジオン（２，０９）、ｎ
−塩化ヘキサノイル（０，７６９）およびトリエチルア
ミン（０，８１（２）から得られた。

ＮＭＲ（同上）０．９−−１．’５（ｍ、９Ｈ）、２．
　１−−３．０（ｉ、８Ｈ）、７．５（ｂｒ、ｓ、２Ｈ
）、７゜８　（ｂｒ、　ｓ、　Ｉ　Ｈ） 鰐■ 閃　閃　閣　閃　冒　冨　閲　工　閃 ｕｕｕｕｕｕｕｕｕ　　閃 ｏｏ口ＯＯＯＯＯＯ（り　ＯＯ６００００ｕト］ヨ ｉ Ｍ　　　ｆｆ　　　　　　Ｍ　　ＯＰＩ　　　ＰＩ　　
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Ｍ　　　Ｍ　　　　　　Ｍ　　　ＰＩ　　　ＦＴ　　　
Ｍ　　　＋ｗ　　　ｌ−１Ｍ　　　ＩＮＰ４ｍ　ＯＦ−
１０＋／ｌ　Ｆ−１００−＋−４００＋−１＋　ＯＯＯ
−００００００００００００ＵＣＪＺＣＪＺＯｔＪＺＺ
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ｕ　　閃　１）閃　閃　閃　閃　Ｑ　Ｑ　閃　閃　閃　
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　閃　閃　閃　閃　閃　Ｑ　ψ　の　Ｑ　ズ　Ｑ　加　
Ｑ　ψ　ψ０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
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閃　Ｉｏ　　１）１）１）　　　　　　　　　　　閃　
閃　閃　閃　　　　閃　　　　閃　閃　製閃　ヱ　　　
閃　閃　１）ズ　工　１）−閃　Ｘ　υ　ｕｕｕｕ　　
＝　１）閃　１）Ｌｌ　　（Ｊ　　ｕ　　ｕ　　閃　Ｑ
　工　Ｑ　Ｏυ州　＝８吾藁＝二含繁紮素素３；１つ；
つ３〕胃＄８ス３スススス＄訳乳く■ 特に優れた除草活性は、化合物番号２８．５０．５３．
５４および５５により示された。

出発化合物、例えば式（Ｉｆ）で示される化合物は公知
のものであるか、またはそれらが新規化合物である場合
は、公知方法と類似した方法等により製造され得る（特
願平１−８４６３０号）。

本発明の一般式（１）で示される新規化合物は水田用除
草剤として使用することができる。特に、Ｒ６が０１−
、アルキルカルボニル、ＣＩ−、アルコキシカルボニル
、ベンゾイル、Ｃｌ−４アルキルスルホニルまたはアミ
ンから誘導されるアンモニウム塩形成部分である一般式
（１）で示される化合物は水稲に対し薬害の著しく軽減
された選択的な除草効果を示す。例えばノビエ（ヒエ属
の俗称。イネ科１年生草。水田の代表的強害草）、コナ
ギ（ミズアオイ科！年生草。水田の強害草）、タマガヤ
ツリ（カヤツリグサ科１年生草。水田の害草）、マツバ
イ（カヤツリグサ科多年生草。湿地、水路、水田に発生
。水田の代表的多年生害草）、ウリカワ（オモダカ科。

水田、湿地、溝に発生する多年生害草）、ホタルイ、ミ
ズガヤツリ（カヤツリグサ科多年生草。水田、湿地、溝
に発生）等の水田の一年生及び多年生雑草に対し顕著な
除草効果を示し、水稲に対して薬害が少ないという特性
を示すものである。

本発明の一般式（１）の化合物は出芽前及び生育期の雑
草に対してすぐれた除草作用を示すことから、例えば水
稲稚苗の移植前土壌処理、移植後土壌処理、作物生育期
土壌処理、移植前茎葉処理、作物生育期芸葉処理用除草
剤として有用である。

ところで本発明除草剤は農薬製剤上の常法に従い、使用
上都合のよい形状に製剤して使用するのが一般的である
。

即ち、上記化合物は、これを適当な不活性な担体に、要
するなら補助剤と一緒に、適当な割合に配合して溶解、
分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させ適宜の
剤型、例えば懸濁液、乳剤、溶液、水和剤、粉剤、粒剤
、錠剤等に製剤するとよい。

本発明で使用することのできる不活性担体としては固体
、液体のいずれであってもよく、固体の担体となりうる
材料としては、例えばダイズ粉、穀物粉、木粉、樹皮粉
、鋸粉、タバコ茎粉、クルミ穀粉、みすま、繊１類粉末
、植物エキス抽出後の残渣等の植物性粉末；紙、ダンボ
ール類、ふるされ等の繊維製品；粉砕合成樹脂等の合成
重合体；粘土類（例えばカオリン、ベントナイト、酸性
白土）、タルク類（例えばタルク、ヒロフィライト）、
シリカ類（例えば珪藻土、珪砂、雲母、ホワイトカーボ
ン［含水微粉硅素、含水硅酸ともいわれる合成高分散硅
酸で、製品により珪酸カルシウムを主成分として含むも
のがある］）、活性炭、イオウ粉末、軽石、焼成珪藻土
、レンガ粉砕物、フライアッシュ、砂、炭酸カルシウム
、燐酸カルシウム等の無機鉱物性粉末；硫安、燐安、硝
安、尿素、塩安等の科学肥料、堆肥等を挙げることがで
きる。

これらは単独で若しくは２種以上の混合物の形で使用さ
れる。液体の担体となりうる材料としては、それ自体溶
媒能を有するもののほか、溶媒能を有さずとも補助剤の
助けにより有効成分化合物を分散さぜうろこととなるも
のから選ばれ、例えば次のものがあるが、これらは単独
で若しくは２種以上の混合物の形で使用される：水、ア
ルコール類（例えばメタノール、エタノール、イソプロ
バール、ブタノール、エチレングリコール）、ケトン類
（例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブ
チルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン）
、エーテル類（例えばエチルエーテル、ジオキサン、セ
ロソルブ、ジプロピルエーテル、テトラヒドロフラン）
、脂肪族炭化水素類（例えばガソリン、鉱油）、芳香族
炭化水素類（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、ソ
ルベントナフサ、アルキルナフタレン）、ハロゲン化炭
化水素類（例えばジクロロエタン、塩素化ベンゼン、ク
ロロホルム、四塩化炭素）、エステル類（例えば酢酸エ
チル、ジブデルフタレート、ジイソプロピルフタレート
、ジオクチルフタレート）、酸アミド類（例えばジメチ
ルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド）、ニトリル類（例えばアセトニトリル）、ジ
メチルスルホキシド等。

補助剤としては次のものを挙げることができる。

これらの補助剤は目的に応じて使用される。ある場合に
は２￥！！１以上の補助剤を併用する。またある場合に
は、全く補助剤を使用しないこともある。

有効成分化合物の乳化、分散、可溶化または及び湿潤の
目的のために界面活性剤が使用される。例えば次のもの
が挙げられる：、ポリオキシエチレンアルキルアリール
エーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレン高級脂肪酸エステル、ポリオキシエチレ
ン樹脂酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエ
ート、アルキルアリールスルホン酸塩、ナフタレンスル
ホン酸縮合物、リグニンスルホン酸塩、高級アルコール
硫酸エステル等、有効成分化合物の分散安定化、粘着ま
たは及び結合の目的のために例えば次のものを使用する
こともよい；カゼイン、ゼラチン、でん粉、アルギン酸
、メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール、松根油、糠油、ベ
ントナイト、リグニンスルホン酸塩等。

固体製品の流動性改良の目的のために次のものを使用す
ることもよい：ワックス等、ステアリン酸塩、燐酸アル
キルエステル等。

懸濁性製品の解こう剤として次のものを使用することも
よい：ナフタレンスルホン酸縮合物、縮合燐酸塩等。

消泡剤例えばシリコーン油等を添加することも可能であ
る。

有効成分の配合は必要に応じて加減し得る。粉剤或いは
粒剤とする場合は通常０．２〜２０％（重量）、また乳
剤或いは水和剤とする場合は、０．１〜５０％（重量）
が適当である。

次に代表的な剤型の実施例をあげるが、有効成分の含有
率は前述の範囲内で変更し得ることはいうまでもない。

説明文中“部”は重量部を示す。

実施例　１　水和剤 化合物Ｎｏ、１　５０部、ケインウ土２０部、クレー２
２部、ホワイトカーボン３部、リグニンスルホン酸ソー
ダ２部及びアルキルナフタレンスルホン酸ソーダ３部を
混合粉砕して有効成分５０％を含有する水和剤を得る。

実施例　２　粒　剤 化合物Ｎｏ、２　０．３５部、ベントナイト２５部、タ
ルク７０．６５ｆｌｌ（、ドデシルベンゼンスルポン酸
ソーダ２部及びリグニンスルホン酸ソーダ２部を混和し
、水約２０部を加えて、混練機で練ったあと、造粒機を
通して造粒し、ついで乾燥整粒して有効成分０．３５％
を含有する粒剤を得る。

本発明除草剤は、各種雑草を枯殺し若しくは生育を抑制
するために、そのまま、または水等で適宜に希釈し若し
くは懸濁させた形で雑草若しくは生育抑制に有効な量を
、当該雑草にまたは当該雑草の発生若しくは生育が好ま
しくない場合において茎葉または土壌に適用して使用す
る。

本発明除草剤の使用量は種々の因子、例えば目的、対象
雑草、雑草または作物の発生／生育状況、雑草の発生傾
向、天候、環境条件、剤型、施用方法、施用場所、施用
時期等によって変動する。

本発明の除草剤を例えば水稲用の選択的除草剤として使
用する場合には、本発明化合物又はその塩を１ヘクター
ル当り５〜１０００９の範囲で処理すれば良く、好まし
くは１０〜５００２、さらに好ましくは２０〜２ｏｏｇ
の範囲から選択して処理すれば良い。

本発明除草剤を他の除草剤と混用する場合には、多くの
場合、単用の場合よりも低薬量で有効となることを考慮
すれば本発明化合物の投薬量は更に少ない薬量範囲から
選択することも可能である。

本発明除草剤は、とりわけ水稲の雑草の出芽前から生育
期の処理剤として価値が高いが、更に防除対象草種、防
除適期の拡大のため或いは薬量の減Ｒをはかるために他
の除草剤と混合使用することも可能で、本発明の範囲に
属する。

［本発明の効果］ 本発明の除草剤は水稲への薬害の著しく軽減された水田
雑草を選択に防除することのできるものである。以下に
試験例を示すが、本発明がこれらに限定されるものでは
ないことはいうまでもない。

試験例 １１５０００ａの７グネルボツトに、水田土壌をつめ代
かきを行ない湛水深を４ｃｘとした。ノビエ、コナギ、
ヒメミソハギ、ホタルイの種子を播種し、オモダカ、ウ
リカワ、ミズガヤツリ、クログワイの塊芸を埋込み、２
葉期のイネ（品種、コシヒカリ）をポット当り６個体（
１ａｘ植３個体、３ｃｉ植３個体）移植した。移植後１
０日目に実施例２に準じて調整した粒剤を水面に施用し
た。処理翌日及び翌々日に３ｃｘ１日の漏水操作を行っ
た。

処理後２１日目に以下の基準に従って観察評価を行った
。結果は第８表に示す。

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｚは、所望によりＣ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−
   ＿８アルコキシ、Ｃ＿１＿−＿８アルキルチオ、ＣＯＯ
   Ｒ＿１＿６、ハロゲン、シアノ、ニトロ、フェニル、Ｒ
   ＿９ＳＯｎ、ベンジル、−ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿１、Ｒ
   ＿１＿２Ｃ（Ｏ）−、−ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿０Ｒ＿１＿
   １および−Ｎ（Ｒ＿１＿０）Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１＿１から選
   ばれる１つまたはそれ以上の基により置換されていても
   よいＣ＿２−Ｃ＿１＿０アルキレン基であり、さらにＺ
   基においては、所望により酸素原子、基−Ｓ（Ｏ）ｐ−
   、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ または基−Ｎ（Ｒ＿１＿６）−が介在していてもよく、
   任意のアルキル置換基の２つが連結されて２環式、スピ
   ロまたは架橋アルキレン環を形成し得、Ｒは、フェニル
   、または酸素、硫黄および窒素から選ばれる１個または
   ２個のヘテロ原子を含む５員もしくは６員芳香族複素環
   であり、Ｒは−ＯＳＯ＿２Ｒ＿１＿２および−ＮＲ＿１
   ＿５ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２から成る群から選ばれる少なく
   とも１個の基により置換され、さらにＲは、所望により
   １〜６個のハロゲン原子により置換されていてもよいＣ
   ＿１＿−＿８アルキル、所望により１〜６個のハロゲン
   原子により置換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルコ
   キシ、フェニル、ハロゲン、シアノ、ニトロ、−（Ｏ）
   ｎＳ（Ｏ）ｎ’Ｒ＿９’、−ＳＯ＿２ＮＲ＿１＿０’Ｒ
   ＿１＿１’、−Ｎ（Ｒ＿１＿０’）Ｃ（Ｏ）Ｒ＿１＿１
   ’または−ＮＲ＿１＿５’ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２’から選
   ばれる１個または２個の基で所望により置換されていて
   もよく、２個の隣接アルキル置換基が連結されて２環式
   アルキレン環を形成し得、 Ｒ＿８は、水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、所望により
   置換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルキルカルボニ
   ル、所望により置換されていてもよいＣ＿１＿−＿８ア
   ルコキシカルボニル、Ｃ（Ｏ）ＮＲ＿１＿３Ｒ＿１＿４
   、Ｃ＿１＿−＿８アルキルスルホニル、Ｐ（Ｏ）−（Ｏ
   Ｒ＿１＿１）＿２、Ｒ＿１＿３Ｐ（Ｏ）ＯＲ＿１＿１、
   所望により置換されていてもよいベンゾイルまたは塩形
   成部分であり、 Ｒ＿９およびＲ＿９’は、独立してフェニル、ベンジル
   、または所望によりハロゲン、シアノ、Ｃ＿１＿−＿２
   アルコキシもしくはＣ＿１＿−＿２アルキルチオから選
   ばれる１個またはそれ以上の基により置換されていても
   よいＣ＿１＿−＿８アルキルであり、 Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿０’、Ｒ＿１＿１、Ｒ＿１＿１’
   、Ｒ＿１＿１”、Ｒ＿１＿３、Ｒ＿１＿４、Ｒ＿１＿５
   およびＲ＿１＿６は、独立して水素またはＣ＿１＿−＿
   ８アルキルであり、 Ｒ＿１＿２は、所望により１〜６個のハロゲン原子によ
   り置換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルキル、また
   は所望によりＣ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿１＿−＿８
   アルキルカルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシカルボ
   ニル、Ｃ＿１＿−＿８アルキルスルホニル、Ｃ（Ｏ）Ｎ
   Ｒ＿１＿３Ｒ＿１＿４、Ｐ（Ｏ）（ＯＲ＿１＿１”）＿
   ２およびＲ＿１＿３Ｐ（Ｏ）ＯＲ＿１＿１”から選ばれ
   る１〜３個の基により置換されていてもよいフェニルで
   あり、 Ｒ＿１＿７はＣ＿１＿−＿８アルキルまたはＣ＿１＿−
   ＿８アルコキシであり、 Ｒ＿１＿８はＣ＿１＿−＿８アルキルであり、ｎ、ｎ’
   およびｐは０、１または２であり、ｓは０または１であ
   る〕 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする水田用除草剤。
2. （２）式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 〔式中、 Ｒは、基 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼ から選ばれ、 Ｘは、酸素、Ｓ（Ｏ）ｎ’、ＣＲ＿１’Ｒ＿２’または
   ＮＲ＿１＿８であり、 Ｒ＿１、Ｒ＿１’、Ｒ＿２、Ｒ＿２’、Ｒ＿３およびＲ
   ＿４は、独立して水素、Ｃ＿１＿−＿８アルキル、Ｃ＿
   １＿−＿８アルコキシ、Ｃ＿１＿−＿８アルキルチオも
   しくはＣＯＯＲ＿１＿６であるか、またはＲ＿１および
   Ｒ＿２は一緒になってＣ＿３＿−＿６アルキレンを形成
   するか、またはＲ＿２およびＲ＿２’は一緒になって所
   望により１〜６個のＣ＿１＿−＿８アルキル基で置換さ
   れていてもよいＣ＿１＿−＿４アルキレンを形成するか
   、またはＲ＿３およびＲ＿４は一緒になってＣ＿３＿−
   ＿６アルキレンを形成し、 Ｒ＿５は、所望により１〜６個のハロゲン原子により置
   換されていてもよいＣ＿１＿−＿８アルキル、所望によ
   り１〜６個のハロゲン原子で置換されていてもよいＣ＿
   １＿−＿８アルコキシ、−（Ｏ）ｎＳ（Ｏ）ｎ’Ｒ＿１
   ＿２、−ＮＲ＿１＿５ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２、ハロゲン、
   シアノまたはニトロであり、 Ｒ＿６およびＲ＿７は、各々独立して水素またはＲ＿５
   の示す意味から選ばれるが、ただし、Ｒ＿５、Ｒ＿６お
   よびＲ＿７の少なくとも１個は基−ＯＳＯ＿２Ｒ＿１＿
   ２または−ＮＲ＿１＿５ＳＯ＿２Ｒ＿１＿２であり、Ｒ
   ＿８、Ｒ＿１＿２、Ｒ＿１＿５、Ｒ＿１＿６、Ｒ＿１＿
   ６、ｎおよびｎ’は請求項１記載の意味であり、 ｑは０または１である〕 で示される化合物を有効成分として含有することを特徴
   とする水田用除草剤。
3. （３）Ｒ＿８が所望により置換されていてもよいＣ＿１
   ＿−＿８アルキルカルボニル、所望により置換されてい
   てもよいＣ＿１＿−＿８アルコキシカルボニル、所望に
   より置換されていてもよいベンゾイル、Ｃ＿１＿−＿４
   アルキルスルホニルまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿２＿１、Ｒ＿２＿２およびＲ＿２＿３は独
   立に水素原子、所望により１ないし２個の水酸基もしく
   はＣ＿１＿−＿３アルコキシによって置換されていても
   よいＣ＿１＿−＿１＿８アルキル、Ｃ＿３＿−＿４アル
   ケニルまたはＲ＿２＿１およびＲ＿２＿２が所望により
   酸素原子によって中断されてもよいＣ＿２＿−＿６アル
   キレンを形成する基である。］で示されるアミンから誘
   導されるアンモニウム塩形成部分である、請求項１記載
   の水田用除草剤。
4. （４）Ｒが、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ である、請求項３記載の水田用除草剤。
5. （５）Ｘが酸素またはＣＲ＿１’Ｒ＿２’、Ｒ＿１’お
   よびＲ＿２’が独立して水素またはＣ＿１＿−＿４アル
   キルおよびｑが１である、請求項４記載の水田用除草剤
   。
6. （６）Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３およびＲ＿４が独立して
   水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキルまたはＣ＿１＿−＿４ア
   ルキルチオである、請求項５記載の水田用除草剤。
7. （７）Ｒ＿５が、ニトロ、ハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４ア
   ルキルおよびＣ＿１＿−＿３アルキルスルホニルオキシ
   、Ｃ＿１＿−＿３アルキルスルホニルから選ばれ、Ｒ＿
   ６が、水素、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ、ハロゲンおよ
   びＣ＿１＿−＿３アルキルスルホニルオキシから選ばれ
   、Ｒ＿７が、ハロ、Ｃ＿１＿−＿３アルキルスルホニル
   オキシ、フェニルスルホニルオキシおよびＮＨＳＯ＿２
   Ｃ＿１＿−＿４アルキルから選ばれる、請求項６記載の
   水田用除草剤。
8. （８）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿５はＮＯ＿２、Ｒ＿６はＨ、Ｒ＿７はＯＳ
   Ｏ＿２ＣＨ＿３およびＲ＿８はＣ＿１＿−＿８アルキル
   カルボニル、Ｃ＿１＿−＿８アルコキシカルボニル、ベ
   ンゾイル、Ｃ＿１＿−＿４アルキルスルホニルまたは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［但し、Ｒ＿２＿１、Ｒ＿２＿２およびＲ＿２＿３は独
   立に水素原子、Ｃ＿１＿−＿１＿８アルキル、Ｃ＿３＿
   −＿４アルケニルまたはＲ＿２＿１およびＲ＿２＿２が
   −ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−（ＣＨ＿
   ２）＿４−、−（ＣＨ＿２）＿５−もしくは−（ＣＨ＿
   ２）＿６−を形成する基である。］ である。）で示される化合物を有効成分として含有する
   ことを特徴とする水田用除草剤。