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CN1543452A - 1,4-二取代苯杀虫剂 - Google Patents

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CN1543452A
CN1543452A CNA018148328A CN01814832A CN1543452A CN 1543452 A CN1543452 A CN 1543452A CN A018148328 A CNA018148328 A CN A018148328A CN 01814832 A CN01814832 A CN 01814832A CN 1543452 A CN1543452 A CN 1543452A
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alkoxy
aryl
haloalkyl
halogen
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G���¶��˶�
G·西奥多里迪斯
H·齐
E·罗利
S·F·阿里
E·M·克劳福德
�Ү��
T·G·卡伦
W·H·耶格尔
C·B·达根
ƶ��׿�
E·巴伦
D·H·科恩
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Abstract

式I所示化合物及其农学上认可的盐是有效的杀虫剂，其中，A，B，D和R如说明书所述。此外，本发明还公开了包含杀虫有效量式I化合物和至少一种农学上认可的稀释剂或佐剂的组合物，以及用所述组合物处理虫害区域的作物来防治害虫的方法。

Description

1，4-二取代苯杀虫剂
本申请的优先权基础是2000年9月1日的第60/229,701号和2001年3月20日的第60/277,203号临时申请。
                           技术领域
本发明涉及昆虫的防治方法。具体地说，本发明涉及使用新的取代苯化合物来防治昆虫。
                           背景技术
本发明涉及昆虫的防治方法。具体地说，本发明涉及使用新的取代苯化合物来防治昆虫。更具体地说，本发明涉及1，4-二取代苯化合物及其组合物，它们可用于农作物害虫的防治，尤其是针对包括幼虫在内的多种害虫，例如烟芽夜蛾(tobacco budworm)。
                           发明概述
现在发现，某些取代苯，尤其是1，4-二取代苯，以及它们的农学上认可的盐是有效的杀虫剂。此类苯化合物可用以下式I来表示：
其中：
A是H；芳基；烷基杂环基；链烯基氨基多环基；链烯基氨基杂环基；烷基氨基多环基；羰基氨基多环基；和式III
                       -(CH2)n-U-R2
                            III
其中：
n是0或1；
U是-CH2-，-O-CH2-，O，S，磺酰基，烷基，氧基烷氧基，链烯基氨基，羰基氨基和-NR5，其中，R5是H，羟基，烷基，卤代烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2是芳基；烷基多环基；杂环基；多环基；1-R3；1-R4；和2-R4；
其中：
R3是
其中的J，L和W各自是H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，氨基烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基，芳氧基和杂环基；
R4是
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基，芳氧基和杂环基；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基，2-(式III)，3-(式III)，5-(式III)和6-(式III)，其中的式III，n，R2，R3，R4，R5，J，L，W，X，Y和Z如前所述；
R是-T-(CH2)m-R1，-N(R6)(R7)或杂环基；
T选自：-CH2-，羰基，O，N和S；
m是0，1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，-P(O)(R14)(R15)，-P(S)(R14)(R15)，烷基氨基，其中的环己基、芳基和杂环基部分可以被卤素，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，烷基氨基取代；其中
R6，R7，R8，R9，R12，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，烷硫基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
本发明还涉及含杀虫有效量式I化合物和至少一种农学上认可的补充剂或佐剂的组合物，其中的A，B，D和R如前所述。
此外，本发明还涉及防治害虫的方法，包括对农作物区域施用杀虫有效量的上述组合物，所述农作物例如棉花，蔬菜，水果。
                          详细说明
本发明内容之一是某些取代苯化合物，尤其是1，4-二取代苯，以及它们的农学上认可的盐，它们被发现是有效的杀虫剂。此类苯化合物可用以下式I表示：
其中：
A选自H；芳基；烷基杂环基；链烯基氨基多环基；链烯基氨基杂环基；烷基氨基多环基；羰基氨基多环基；其中的芳基，杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；和式III
                        -(CH2)n-U-R2
                              III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，-O-CH2-，O，S，磺酰基，烷基，氧基烷氧基，链烯基氨基，羰基氨基和-NR5，其中，R5选自：H，羟基，烷基，卤代烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：芳基，烷基多环基，杂环基，多环基，其中的芳基，杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R3；1-R4；和2-R4；
其中：
R3是
其中的J，L和W各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，氨基烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基，芳氧基和杂环基，其中的芳基和杂环基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
R4是
Figure A0181483200152
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基，芳氧基和杂环基，其中的苯基，芳基和杂环基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基，2-(式III)，3-(式III)，5-(式III)和6-(式III)，其中的式III，n，R2，R3，R4，R5，J，L，W，X，Y和Z如前所述；
R是-T-(CH2)m-R1，-N(R6)(R7)或杂环基，其中的杂环基部分可以被以下基团取代：卤素，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，烷基氮杂，芳基羰基，苄基，烯丙基，炔丙基，烷基氨基；其中的芳基部分可以被以下基团取代：卤素，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基；
T选自：-CH2-，羰基，O，N和S；
m是0，1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，-P(O)(R14)(R15)，-P(S)(R14)(R15)，烷基氨基，其中的环烷基，芳基和杂环基部分可以被卤素，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，烷基氨基取代；其中
R6，R7，R8，R9，R12，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，烷硫基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
1，4-二取代苯的农学上认可的盐包括但不限于其与盐酸，硫酸，乙磺酸，三氟乙酸，甲基苯磺酸，磷酸，葡糖酸和4，4′-亚甲基双(3-羟基-2-萘酸)所成的盐。
部分优选化合物及其农学上认可的盐中，A选自：H，烷基氨基多环基，羰基氨基多环基，其中的多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；和式III
                     -(CH2)n-U-R2
                          III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，O和-NR5，其中，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：芳基，烷基多环基，杂环基，多环基，其中的芳基，杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R3；R3是：
其中的J，L和W各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基和芳氧基，其中的芳基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1；其中，
T选自：-CH2-，O，N和S；
m是1，2，3或4；
R1是-N(R8)(R9)；其中R8，R9各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
更好的化合物及其农学上认可的盐中，A是H或式III
                       -(CH2)n-U-R2
                             III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，O和-NR5，其中，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：杂环基，多环基，其中的杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R3；R3是：
Figure A0181483200171
其中的J，L和W各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基和芳氧基，其中的芳基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1；其中，
T是O或N；
m是2，3或4；
R1是-N(R8)(R9)；其中R8，R9各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
更好的化合物中，A是式III
                         -(CH2)n-U-R2
                              III
其中：
n是1；
U是O和-NR5，其中，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2是1-R3；R3是：
其中的J，L和W各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基和芳氧基，其中的芳基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1；其中，
T是O或N；
m是2；
R1是-N(R8)(R9)；其中R8，R9各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
更好的化合物中，U是O或-NR5，其中，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2是1-R3；R3是：
其中的J，L和W各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基和芳氧基，其中的芳基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素和烷氧基；
R是-T-(CH2)m-R1；其中，
T是O；
R1是-N(R8)(R9)；其中R8，R9各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
更好的化合物中，U是O或-NR5，其中，R5是H；R2是1-R3；R3是：
Figure A0181483200192
其中的J，L和W各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基和芳氧基，其中的芳基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D是H；
R1是-N(R8)(R9)；其中R8，R9是烷基。
本发明的另一项内容是新的式I所示1，4-二取代苯及其农学上认可的盐。此类化合物包括，例如，以下新的1，4-二取代苯：
其中：
A是式III：
               -(CH2)n-U-R2
                     III
其中：
n是1；
U是O；
R2是1-R3，R3是：
其中：J是2-氯或2-氟，L是3-氯或3-氟，W是H或4-氯。
B和D是H；
R是-T-(CH2)m-R1；其中，
T是O；
m是2；
R1是-N(R8)(R9)；其中R8，R9是乙基。
另一些优选化合物中，A选自：H，烷基氨基多环基，羰基氨基多环基，其中的多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；和式III
                          -(CH2)n-U-R2
                               III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，O，烷基，氧基烷氧基，链烯基氨基，羰基氨基和-NR5，其中，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：芳基，烷基多环基，杂环基，多环基，其中的芳基，杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R4；R4是：
Figure A0181483200211
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基和烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1或杂环基，其中的杂环基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，丙炔基取代；
T选自：-CH2-，O，N和S；
m是1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，其中的芳基和杂环基部分可以被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基取代；其中，R8，R9，R12，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
另一些更好的化合物及其农学上认可的盐中，A是H或式III
                           -(CH2)n-U-R2
                                III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，O和-NR5，其中，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：烷基多环基，杂环基，多环基，其中的杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R4；R4是：
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基和烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1或杂环基，其中的杂环基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，丙炔基取代；
T选自：O，N和S；
m是1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，其中的芳基和杂环基部分可以被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基取代；其中，R8，R9，R10，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
另一些更好的化合物及其农学上认可的盐中，A是式III
                        -(CH2)n-U-R2
                             III
其中：
n是1；
U是O或-NR5，其中，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2是1-R4；R4是：
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基和烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1或杂环基，其中的杂环基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，丙炔基取代；
T是O或N；
m是1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，其中的芳基和杂环基部分可以被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基取代；其中，R8，R9，R12，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
另一些更好的化合物及其农学上认可的盐，A是式III
                     -(CH2)n-U-R2
                           III
其中：
U是O或-NR5，其中，R5是H；
R2是1-R4；R4是：
Figure A0181483200241
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基和烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1或杂环基，其中的杂环基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，丙炔基取代；
T是O或N；
m是2；
R1是-N(R8)(R9)或-N(O)(R14)(R15)；其中，R8，R9，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
另一些更好的化合物及其农学上认可的盐，A是式III
                            -(CH2)n-U-R2
                                III
其中：
U是O或-NR5，其中，R5是H；
R2是1-R4；R4是：
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D是H；
所述杂环基是哌嗪基，其中的哌嗪基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，丙炔基取代；
T是O；
R1是-N(R8)(R9)或-N(O)(R14)(R15)；其中，R8，R9，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基。
另一些更好的化合物及其农学上认可的盐，A是式III
                               -(CH2)n-U-R2
                                    III
其中：
U是O；
R2是1-R4；R4是：
Figure A0181483200252
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
R1是-N(R8)(R9)或-N(O)(R14)(R15)；其中，R8，R9，R14和R15各自是烷基。
除以上所述的化合物之外，本发明还包括某些新的式I所述1，4-二取代苯及其农学上认可的盐。此类化合物包括以下所示的新的1，4-二取代苯及其农学上认可的盐，尤其是盐酸盐：
Figure A0181483200261
其中：A是式III
                           -(CH2)n-U-R2
                               III
其中：
n是1；
U是O；
R2是1-R4；R4是：
Figure A0181483200262
其中的X是4-氯或5-氯；Y是6-氯或6-溴；Z是H；
B和D是H；
R是-T-(CH2)m-R1或哌嗪基；其中的哌嗪基部分被4-乙基取代；
T是O；
m是2；
R1是-N(R8)(R9)或-N(O)(R14)(R15)；其中，R8，R9，R14和R15是乙基。
本发明还包括含有杀虫有效量式I化合物的组合物，所述式I化合物包括但不限于以上所述的优选化合物，尤其好的是，本身具有新颖性的化合物与至少一种农用补充剂或佐剂形成的混合物，其中的A，B，D和R如前所述。
本发明还涉及在需要除虫的区域对例如棉花，蔬菜，水果等作物施用用杀虫有效量的所述组合物来防治害虫的方法。
本发明的某些中间体具有新颖性，包括式XII所示的化合物：
Figure A0181483200271
其中，
A是-(CH2)n-U-R2，其中
n是0或1；
U是-C(O)-，-CH2-，O或-NR5，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：H，卤素，羟基和1-R4，R4是：
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
R是-T-(CH2)m-R1，其中，
T选自：O，N和S；
m是0，1，2，3或4；
R1选自：H，卤素，烷基或-N(R8)(R9)，其中，R8，R9各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
优选中间体中，n是1；U是O；R2是1-R4，R4是：
Figure A0181483200281
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
T是O或S；
m是2；
R1是卤素。
更好的中间体中，n是1；U是-CH2-；R2是1-R4，R4是：
Figure A0181483200282
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
T是O；
m是0；
R1是H或烷基。
另一些优选中间体中，n是0；U是-C(O)或-CH2-；R2是H，卤素或羟基；T是O；m是2；R1是-N(R8)(R9)，其中的R8和R9是烷基。
另一些新的中间体如式UU所示：
Figure A0181483200291
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；T选自O，N和S；R18是烷基。
就本发明而言，前文中取代基的定义如下：
独立或构成大基团的一部分的“烷基”和“烷氧基”包括1-14个碳原子，最好是C1-6直链或支链烷基；独立或构成大基团的一部分的“卤素”包括氯，溴，氟和碘原子。独立或构成大基团的一部分的“链烯基”或“炔基”是包括至少两个碳原子且含有至少一个碳碳双键或三键的直链或支链，以至多12个碳原子为佳，至多10个碳原子更好，至多7个碳原子最好。“环烷基”包括C3-12环，优选C3-6环。独立或构成大基团一部分的“卤代烷基”和“卤代烷氧基”包括一个或多个氢原子被卤原子取代的C1-14直链或支链烷基或优选的C1-6低级直链或支链烷基，例如三氟甲基或2，2，2-三氟乙氧基。“芳基”指包括稠环在内的含5-10个碳原子的芳性环结构。“杂环基”指含有至少一个N，S或O原子的包括稠环在内的芳性环结构。“氨基”指由氨衍生的含氮化合物，包括一个或多个氢原子被烷基取代的伯胺，仲胺和叔胺。“THF”指四氢呋喃，“DMF”指N，N-二甲基甲酰胺，“DPAD”指1，1′-(偶氮二羰基)二哌啶，“A.T.”指环境温度。
本发明化合物可用本领域已知方法制得。本发明中R1为萘基的化合物可用方案1所示的方法来制备。在方案1中，在例如DMF或THF等溶剂中，0℃-环境温度，碳酸钾等碱存在下，4-羟基-苯甲醛(SM1)与适当取代的烷基氯盐酸盐(SM2)反应，生成适当取代的烷氧基苯甲醛(BB)。然后，在例如甲醇等溶剂中，用例如锂铝氢，硼氢化钠或三乙酰氧基硼氢化钠等还原剂还原适当取代的烷氧基苯甲醛(BB)，生成适当取代的苯基烷氧基醇(CC)。该适当取代的苯基烷氧基醇(CC)也可以通过适当取代的烷基氯盐酸盐(SM2)与适当取代的酸(SM3)或苯基醇(SM4)在如前所述的溶剂和还原剂存在下反应制得。然后，适当取代的苯基烷氧基醇(CC)可与对甲苯磺酰氯(SM5)和例如三乙基胺的碱在溶剂中反应生成适当取代的苯基烷硫基甲苯或烷氧基磺酰基甲苯(DD)，或在溶剂中反应生成适当取代的苯基烷硫基氯或苯基烷氧基氯的盐酸盐(EE)。
如有必要，可在此时制备萘环。一般说来，通过形成合适的萘酚来形成萘环。萘酚的制备由以下反应开始：1)适当取代的苯甲醛(SM6)与氢化钠和3-(三苯基膦基)丙酸酯盐酸盐在THF和N-N-二甲基砜(DMF)中反应，或与琥珀酸，二钠盐和乙酸酐反应，生成适当取代的苯基丁烯酸(FF)；2)适当取代的碘代苯(SM7)与丁-3-炔醇，例如三乙基胺的碱，碘化铜和钯磷络合物反应生成适当取代的苯基丁炔醇(GG)；3)适当取代的苯基羰基丙酸(SM8)与锌和氯化汞(II)在水中反应，生成适当取代的苯基丁酸(HH)，也可以通过在醇中用钯碳氢化适当取代的苯基丁烯酸(FF)或苯基丁炔醇(GG)，然后用氧化铬和硫酸处理来制备苯基丁酸(HH)；4)适当取代的2-(二乙基氨基羰基)苯(SM9)与正丁基锂反应，然后与丙-2-烯基溴与二甲基硫醚氯化铜络合物反应，生成适当取代的2-(二乙基氨基羰基)-3-丙-2-烯基苯(JJ)；或5)适当取代的苯(SM10)与氧杂环戊烷-2-酮和氯化铝在较高温度反应，生成适当取代的三氢萘-1-酮(KK)。三氢萘-1-酮(KK)也可以通过适当取代的苯基丁酸(HH)与例如多磷酸的酸反应，或通过适当取代的2-(二乙基氨基羰基)-3-丙-2-烯基苯(JJ)与甲基锂反应来制备。然后，适当取代的三氢萘-1-酮(KK)与溴在例如二氯甲烷的溶剂中反应，生成适当取代的2-溴-三氢萘-1-酮(LL)。然后，用还原剂和溴化锂在例如DMF的溶剂中如前所述地还原适当取代的2-溴-三氢萘-1-酚(LL)，生成适当取代的萘酚(MM)，市售的MM有4-氯萘酚。然后，适当取代的萘酚(MM)与适当取代的苯甲醛(BB)，醇(CC)，甲苯(DD)或盐酸盐(EE)反应，生成所需的1-取代烷硫基或烷氧基-4-((取代萘-1-基)氧基烷基)苯(I)，例如(2-(4-(((4-氯化萘基)甲氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺。
通过6-氨基萘-1-酚(SM11)与甲苯磺酰氯以上述方式反应生成6-氨基-1-(甲基苯基磺酰基氧基)萘(NN)还可以在萘环上添加其他取代基。然后，6-氨基-1-(甲基苯基磺酰基氧基)萘(NN)与亚硝酸叔丁酯在溶剂中在例如0℃反应，然后与例如氯化铜(II)的卤化铜(II)反应，生成6-卤-1-(甲基苯基磺酰基氧基)萘(PP)。6-氨基-1-(甲基苯基磺酰基氧基)萘(NN)还在溶剂中与过量的卤化铜(II)例如氯化铜(II)反应，然后如前所述与亚硝酸叔丁酯反应，生成5，6-二卤-1-(甲基苯基磺酰基氧基)萘(QQ)。然后，适当取代的萘(QQ)或(PP)可与例如氢氧化钾的碱和例如乙醇的醇在例如THF与水的混合溶剂中反应，生成适当取代的萘酚(RR)，例如5，6-二氯萘酚。当所述萘酚为5，6-二氯萘酚(RR)时，可与适当取代的苯甲醛(BB)，醇(CC)，甲苯(DD)或盐酸盐(EE)与硼烷-吡啶络合物，在酸性条件下或在例如氢化钠或三乙基胺的碱存在下，在例如DMF的溶剂中反应，或在例如正丁基膦的膦络合物和DPAD存在下在例如THF的溶剂中反应，生成所需的1-取代烷硫基或烷氧基-4-((5，6-取代萘-1-基)氧基烷基)苯(Ia)，例如(2-(4-((5，6-二氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺。
此时，可通过适当取代的萘酚(MM)或(RR)与磺酰卤例如磺酰氯在溶剂中反应生成适当取代的4-卤代萘酚(SS)，可在萘酚环的4位添加一个例如氯的卤素取代基。然后，适当取代的4-卤代萘酚(SS)可如前所述与适当取代的苯甲醛(BB)，醇(CC)，甲苯(DD)或盐酸盐(EE)反应生成1-取代烷硫基或烷氧基-4-((5，6-取代萘-1-基)氧基烷基)苯(Ib)，例如(2-(4-((4，6-二氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺。
方案2中，如下制备U为氮，n为1的本发明化合物：适当取代的苯甲醛(BB)与适当取代的1-氨基萘(SM12)例如1-氨基-4-氯萘在酸性条件下反应生成适当取代的1-氮杂-1-萘基-2-苯乙烯(TT)，然后如前所述用还原剂还原得到所需的1-取代-4-((取代萘-1-基)氨基烷基)苯(IV)，例如(2-(4-(((4-氯萘基)氨基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺。
方案3中，如下制备U为-CH2-，n为1的本发明化合物：适当取代的1-氨基萘(SM12)与适当取代的4-甲硫基-1-乙烯基苯，4-甲氧基-1-乙烯基苯或4-甲基氨基-1-乙烯基苯(SM13)和亚硝酸叔丁酯在例如乙腈的溶剂中，在乙酸钯存在下反应，生成适当取代的2-(4-甲硫基苯基)乙烯基萘，2-(4-甲氧基苯基)乙烯基萘或2-(4-甲基氨基苯基)乙烯基萘(UU)。然后，在例如乙醇的溶剂中，用钯碳氢化所得乙烯基萘，生成适当取代的2-(4-甲硫基苯基)乙基萘，2-(4-甲氧基苯基)乙基萘或2-(4-甲基氨基苯基)乙基萘(WW)。然后，所得乙基萘(WW)在例如二氯甲烷的溶剂中，与三溴化硼反应，生成适当取代的2-(4-巯基苯基)乙基萘，2-(4-羟基苯基)乙基萘或2-(4-氨基苯基)乙基萘(XX)。然后，所得乙基萘(XX)与适当取代的烷基氯盐酸盐(SM2)和过量的碱例如碳酸钾在例如DMF的溶剂中反应，生成1-取代-4-((取代萘-1-基)乙基)苯(V)，例如(2-(4-(((4-氯萘基)氨基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺。
方案4中是制备本发明化合物的另一途径。其中，适当取代的苯甲醛(SM3)与例如1-溴-2-氯乙烷的溴化卤代烷基反应，生成适当取代的4-卤代烷氧基苯甲醛(YY)，然后在例如甲醇的醇中如前所述进行还原，生成适当取代的4-卤代烷氧基苯基甲-1-醇(ZZ)。然后，该苯基甲-1-醇(ZZ)在0℃-环境温度与适当取代的萘酚或苯酚(SM14)，膦络合物和DPAD在溶剂中如前所述进行反应，生成相应的卤代-1-(4-取代萘基)氧基)甲基)苯氧基烷或1-(4-取代苯基)氧基)甲基)苯氧基烷(AAA)，例如2-氯-1-(4-((4-氯代萘氧基)甲基)苯氧基)乙烷。该烷(AAA)然后与例如顺式-2，6-二甲基哌啶的适当取代剂和碱在乙腈中反应，生成相应的1-(取代烷氧基)-4-((4-取代萘基)氧基)甲基苯或1-(取代烷氧基)-4-((4-取代苯基)氧基)甲基苯(VI)，例如，1-(2-(2，6-二甲基哌啶基)-乙氧基-4-((4-萘基氧基)甲基)苯。此时，所得苯(VI)可任选性地与3-氯过氧苯甲酸在氯仿中在0℃反应生成相应的2-(4-取代萘基)氧基)甲基)苯氧基)烷基)烷酮或2-(4-取代苯基)氧基)甲基)苯氧基)烷基)烷酮(VII)，例如氨基(2-(4-(5，6-二氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙-1-酮。
方案5是制备R1为取代氨基的本发明化合物的另一途径。其中，适当取代的(4-羟基苯基)甲-1-醇(SM4)与异氰酸溴乙酯和例如碳酸钾的还原剂在例如DMF的溶剂中如前所述反应生成相应的(4-(氰基甲氧基)苯基)甲-1-醇(BBB)。然后，甲-1-醇(BBB)亚磺酰氯在例如氯仿的溶剂中在0℃反应生成相应的4-(氰基甲氧基)-1-(氯代甲基)苯(CCC)，该产物然后与适当取代的萘酚或苯酚(SM14)和例如碳酸钾的还原剂在例如DMF的溶剂中如前所述反应，生成相应的1-(((4-取代萘基)氧基)甲基)-4-(氰基甲氧基)苯或1-(((4-取代苯基)氧基)甲基)-4-(氰基甲氧基)苯(DDD)。然后，4-(氰基甲氧基)苯(DDD)与硼烷在例如THF的溶剂中，在0℃反应生成适当取代的1-(((4-取代萘基)氧基)甲基)-4-(氨基甲氧基)苯或1-(((4-取代苯基)氧基)甲基)-4-(氨基甲氧基)苯(EEE)。然后，4-(氨基甲氧基)苯(EEE)与例如乙酰氯的氧代烷基氯在例如吡啶或THF的溶剂中在0℃反应，生成相应的1-(((4-取代萘基)氧基)甲基)-4-(氧代烷基氨基甲氧基)苯或1-(((4-取代苯基)氧基)甲基)-4-(氧代烷基氨基甲氧基)苯(FFF)。然后，4-(氧代烷基氨基甲氧基)苯(FFF)与硼烷在溶剂中如前所述反应生成1-(((4-取代萘基)氧基)甲基)-4-(烷基氨基甲氧基)苯或1-(((4-取代苯基)氧基)甲基)-4-(烷基氨基甲氧基)苯(VIII)。此时，通过所得4-(烷基氨基甲氧基)苯(VIII)与适当取代的卤代烷基、卤代烷氧基或卤代烷氧基烷基和例如三乙基胺的碱反应，可在氨基上引入其他基团部分，生成所需的1-(((4-取代萘基)氧基)甲基)-4-(二取代氨基)甲氧基)苯或1-(((4-取代苯基)氧基)甲基)-4-(二取代氨基)甲氧基)苯(IX)。
方案1
Figure A0181483200331
方案1  (续)
方案1  (续)
方案1  (续)
Figure A0181483200361
方案2
方案3
Figure A0181483200381
方案4
方案5
Figure A0181483200401
以下，将结合实施例对本发明进行更详细的描述。但是，应当理解，本发明的范围决不仅限于这些实施例。
                           实施例1
本实施例说明一种制备(2-(4-((5，6-二氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺(化合物223)的方法。
步骤A：(6-氨基萘基)((4-甲基苯基)磺酰基)氧基
5.0g(0.031mole)6-氨基-1-萘酚(TCI America，Portland，OR)和6.1g(0.032mole)对甲苯磺酰氯(Aldrich Chemical Company，Milwaukee，WI)在225ml二氯甲烷(J.T.Baker Inc.，Phillipsburg，NJ)中配制而成的溶液在冰浴中搅拌冷却，并滴加5.3g(0.038mole)三乙基胺。然后，将该反应混合物升至环境温度后搅拌18小时。然后，用水洗涤反应混合物3次，每次75ml，用硫酸钠干燥，并过滤。减压浓缩滤液，得到9.1g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤B：(5，6-二氯萘基)((4-甲基苯基)磺酰基)氧基
氮气氛下，将2.0g(0.0064mole)(6-氨基萘基)((4-甲基苯基)磺酰基)氧基溶于6ml乙腈(EM Sciences，Gibbstown，NJ)。所得混合物在环境温度下搅拌10分钟，然后加入5.1g(0.038mole)氯化铜(II)。所得混合物在环境温度下搅拌10分钟。然后，冰浴冷却所得混合物，用10分钟向其中滴加0.85ml(0.0064mole)亚硝酸叔丁酯。加完后，所得反应混合物在7-8℃搅拌1.25小时。然后，将反应混合物倒入冰冷的10％盐酸水溶液中，用乙酸乙酯萃取。萃得物用25ml氯化钠饱和溶液洗涤以此，用硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得到约2.0g粗产物。通过硅胶柱层析纯化粗产物，得到1.0g标题化合物：mp104-109℃。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤C：5，6-二氯萘酚
向0.85g(0.0023mole)(5，6-二氯萘基)((4-甲基苯基)磺酰基)氧基在40ml乙醇(J.T.Baker Inc.)中所成的混合物中加入5ml四氢呋喃(THF，Aldrich ChemicalCompany)。搅拌所得混合物使之溶解，然后加入1.3g(0.023mole)氢氧化钾(VWRScientific Products，Bridgeport，NJ)的40ml水溶液。加完后，反应混合物回流1小时。然后，减压挥发掉大部分溶剂，得到残留物。用20ml乙醚萃取该残留物。萃得物用冰冷的5％盐酸水溶液酸化至pH5-6，然后用乙酸乙酯萃取。乙酸乙酯萃得液用氯化钠饱和水溶液洗涤，硫酸钠干燥，然后过滤。减压浓缩滤液，得到0.33g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤D：(4-(2-二乙基氨基)乙氧基)苯基)甲-1-醇
将37-2g(0.22mole)2-(二乙基氨基)乙基氯盐酸盐(Aldrich ChemicalCompany)，26.8g(0.22mole)4-羟基苄醇(Aldrich Chemical Company)和89g(0.65mole)碳酸钾(VWR Scientific Products)在1200ml N，N-二甲基甲酰胺(DMF，EM Sciences)中配制成溶液，在环境温度下搅拌18小时。然后，减压蒸发溶剂，得到残留物。将残留物溶于水中，用乙酸乙酯萃取。萃得物依次用10％氢氧化钠水溶液，水和氯化钠饱和水溶液洗涤，用硫酸钠干燥并过滤。减压浓缩滤液，得2.38g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤E：化合物223
0.33g(0.0016mole)5，6-二氯萘酚和0.35g(0.0016mole)(4-(2-二乙基氨基)乙氧基)苯基)甲-1-醇在15ml THF中所成的溶液在冰浴中搅拌冷却，先加入0.24ml(0.0017mole)三丁基膦(Aldrich Chemical Company)，然后加入0.42g(0.0017mole)1-1′-(偶氮二羰基)二哌啶(Aldrich Chemical Company)。加完后，让反应混合物升至环境温度后搅拌72小时。然后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，并加入氯化钠饱和水溶液。分离出有机层，用硫酸镁干燥，过滤。减压浓缩滤液，得约0.45g粗产物。粗产物经硅胶柱层析纯化，得0.13g化合物223。NMR谱显示与预计结构一致。
                           实施例2
本实施例说明了一种制备(2-(4-((5，6-二氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺盐酸盐(化合物224)的方法。
将0.07g(0.00017mole)化合物225(按照实施例1制备)溶于1ml二氯甲烷(EMSciences)，并加入1ml用乙醚(Aldrich Chemical Company)配制的1M盐酸溶液。减压蒸发溶剂后得固体。向所得固体中加入庚烷。抽滤收集形成的沉淀，得到0.07g化合物226：mp204-206℃。NMR谱显示与预计结构一致。
                           实施例3
本实施例说明了一种制备(2-(4-((6-喹啉基氨基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺(化合物15)的方法。
步骤A：4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)苯甲醛
5.0g(0.041mole)4-羟基苯甲醛(Aldrich Chemical Company)，8.5g(0.049mole)2-二乙基氨基乙基氯盐酸盐(Aldrich Chemical Company)和13.5g(0.098mole)碳酸钾(J.T.Baker Inc.)用100ml DMF所配的溶液在环境温度下搅拌72小时。然后，将反应混合物倒入100ml水中，用每次50ml乙醚萃取3次，合并萃得物，用25ml水洗涤，硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得5.1g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤B：化合物15
1.0g(0.0045mole)4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)苯甲醛和0.65g(0.0045mole)6-氨基喹啉(Aldrich Chemical Company)用25ml 1，2-二氯乙烷(DCE，Aldrich ChemicalCompany)配制成溶液，向其中搅拌加入0.3ml(0.0045mole)冰醋酸(J.T.BackerInc.)，接着加入1.4g(0.0068mole)三乙酰氧基硼氢化钠(Aldrich ChemicalCompany)。加完后，反应混合物在环境温度搅拌3小时。然后，滴加50ml 10％氢氧化钠水溶液。所得溶液用每次25ml乙醚萃取3次。合并萃得液，用每次25ml氯化钠饱和水溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得1.25g深棕色膏体。该深棕色膏体经硅胶柱层析纯化，得0.13g化合物15。NMR谱显示与预计结构一致。
                            实施例4
本实施例说明了一种制备(2-(4-(((4-氯代萘基)氨基)甲基)-2-甲氧基苯氧基)乙基)二乙基胺(化合物263)的方法。
步骤A：4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)-2-甲氧基苯甲醛
按照实施例3步骤A所述，用2.5g(0.016mole)4-羟基-2-甲氧基苯甲醛(Lancaster Synthesis Inc.，Windham，NJ)，3.4g(0.02mole)2-二乙基氨基乙基氯盐酸盐和5.5g(0.04mole)碳酸钾用75ml DMF配制的溶液，制备该化合物，得2.6g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤B：化合物263
按照实施例3步骤B，用1.0g(0.004mole)4-(2-二乙基氨基)乙氧基)-2-甲氧基苯甲醛，0.71g(0.004mole)1-氨基-4-氯代萘(Aldrich Chemical Company)，0.25ml(0.004mole)冰醋酸，1.3g(0.006mole)三乙酰氧基硼氢化钠和50ml 1，2-二氯乙烷(DCE)，制得0.52g化合物263。NMR谱显示与预计结构一致。
                              实施例5
本实施例说明了一种制备(2-(4-(((4-氯代萘基)甲氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺(化合物8)的方法。
步骤A：(4-(2-二乙基氨基)乙氧基)苯基)甲-1-醇
4.0g(0.08mole)4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)苯甲醛(按照顺式按照实施例3步骤A制得)和2.7g(0.08mole)硼氢化钠(Aldrich Chemical Company)用40ml甲醇(J.T.Backer Inc.)配制的溶液在环境温度下搅拌18小时。然后，向反应混合物中倒入水终止反应，用二氯甲烷萃取数次。合并有机萃得液，用硫酸镁干燥，过滤。减压浓缩滤液，得4.1g标题化合物。
步骤B：4-氯代萘甲醛
6.7g(0.026mole)1.0M氯化锡(iv)二氯甲烷溶液(Aldrich Chemical Company)用10ml二氯甲烷配成溶液，搅拌加入3.0g(0.026mole)二氯甲基·甲基醚(AldrichChemical Company)。所得溶液在环境温度下搅拌1小时。然后，加入2.8ml(0.021mole)4-氯代萘。加完后，反应混合物在环境温度下搅拌18小时。然后，加水终止反应，依次用水，氯化钠饱和水溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得约2.1g标题化合物。
步骤C：(4-氯代萘基)甲-1-醇
按照实施例1步骤C，用21g(0.011mole)4-氯代萘甲醛，70ml甲醇，20ml THF和2g(0.054mole)氢硼化钠制备该化合物。不同的是，制备该化合物使用的是硼氢化钠而非氢氧化钾水溶液。由此可得1.9g标题化合物。
步骤D：化合物8
按照实施例1步骤E，用0.5g(0.0026mole)(4-氯代萘基)甲-1-醇，0.6g(4-(2-二乙基氨基)乙氧基)苯基)甲-1-醇，70ml THF，0.79ml(0.031mole)三丁基膦和0.73g(0.0029mole)1-1′-(偶氮二羰基)二哌啶制备该化合物。由此可得0.3g化合物8。
                              实施例6
本实施例说明一种制备1-(2-(2，6-二甲基哌啶基)乙氧基)-4-((4-氯代萘氧基)甲基)苯(化合物106)的方法。
步骤A：4-(2-溴乙氧基)苯甲醛和4-(2-氯乙氧基)苯甲醛的混合物
4.4g氢化钠(矿物油中的66％分散系，Aldrich Chemical Company)用己烷(J.T.Backer Inc.)洗涤3次，然后加入DMF。将所得混合物冷却至0℃，然后加入50ml(0.6mole)1-溴-2-氯乙烷(Aldrich Chemical Company)，接着加入12.2g(0.1mole)4-羟基苯甲醛。加完后，将反应混合物加热至40℃，在此温度搅拌72小时。然后，反应混合物用乙酸乙酯萃取数次。合并有机萃得液，硫酸镁干燥，过滤。减压浓缩滤液，得7.4g标题混合物。NMR谱显示与预计结构一致。
多次重复上述方法制备所述化合物。
步骤B：(4-(2-溴乙氧基)苯基)甲-1-醇和(4-(2-氯乙氧基)苯基)甲-1-醇的混合物
按照实施例1步骤C，用8.7g(0.047mole)4-(2-溴乙氧基)苯甲醛和(4-(2-氯乙氧基)苯基)甲-1-醇的混合物，400ml甲醇和3.5g(0.094mole)硼氢化钠制备该化合物。不同的是，制备本化合物时没有用THF，并用硼氢化钠代替了碳酸钾水溶液。所得为8.4g标题混合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤C：2-氯-1-(4-((4-氯代萘氧基)甲基)苯氧基)乙烷
8.4g(0.045mole)(4-(2-溴乙氧基)苯基)甲-1-醇和(4-(2-氯乙氧基)苯基)甲-1-醇的混合物，8.1g(0.045mole)4-氯萘酚和13.7ml(0.054mole)三丁基膦用500ml THF配制成溶液，在冰浴中搅拌冷却，并加入12.6g(0.049mole)1-1′-(偶氮二羰基)二哌啶。加完后，让反应混合物升至环境温度，在此温度搅拌24小时。然后，减压蒸发溶剂，得到固体。所得固体经硅胶柱层析纯化，得15g粗产物。粗产物进一步经硅胶柱层析纯化，得6.7g标题化合物。
步骤D：化合物106
0.4g(0.001mole)2-氯-1-(4-((4-氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙烷和5ml(0.037mole)顺式-2，6-二甲基哌啶形成的混合物搅拌加热至近回流温度，保持72小时。然后，用薄层层析(TLC)分析反应混合物，结果显示反应不完全。减压浓缩反应混合物，并进行硅胶柱层析，得0.2g化合物106。NMR谱显示与预计结构一致。
                         实施例7
本实施例说明一种制备氨基(2-(4-((5，6-二氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基-1-酮(化合物183)的方法。
将0.1g(0.0003mole)(2-(4-((5，6-二氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺(按照实施例1制备)溶于10ml氯仿(EM Sciences)。将所得溶液冰浴冷却至0℃，加入0.09g(0.0004mole)3-氯过氧苯甲酸(Aldrich Chemical Company)。加完后，搅拌化合物10分钟，然后移走冰浴。让反应混合物升至环境温度，在此温度搅拌35分钟。然后，将反应混合物倒入25ml氯仿与10ml 5％氢氧化钠水溶液形成的溶液中。分离出有机层，硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得0.15g化合物183；mp81-87℃。NMR谱显示与预计结构一致。
                          实施例8
本实施例说明一种制备(2-(4-((4，6-二氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺(化合物216)的方法。
步骤A：4，6-二氯萘酚
按照实施例1步骤B，用5.0g(0.029mole)6-氨基萘酚，200ml乙腈，4g(0.03mole)氯化铜(II)和3.3g(0.032mole)亚硝酸叔丁酯制备该化合物，得1.4g标题化合物。
步骤B：化合物216
按照实施例1步骤E，用0.4g(0.0022mole)4，6-二氯萘酚，0.49g(0.0022mole)(4-(2-二乙基氨基)乙氧基)苯基)甲-1-醇，80ml THF，0.5g(0.0025mole)三丁基膦和0.55g(0.0022mole)1-1′-(偶氮二羰基)二哌啶制备该化合物，得0.3g化合物216。
                          实施例9
本实施例说明一种制备(2-(4-(((4-氯萘基)氨基)甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺(化合物84)的方法。
0.2g(0.0001mole)4-(2-(二乙基氨基)乙氧基)苯甲醛(按照实施例3步骤A制备)，0.22g(0.0001mole)1-氨基-4-氯萘(Aldrich Chemical Company)和1滴对甲苯磺酸一水合物(Aldrich Chemical Company)用5ml甲苯配成溶液，在回流温度搅拌加热10小时。然后，减压浓缩反应混合物，得残留物。将残留物溶于5ml甲醇，并加入约0.2g(0.004mole)硼氢化钠。所得混合物在环境温度下搅拌约18小时。然后，加水终止反应，并用乙醚萃取数次。合并萃得液，硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得0.8g化合物84。NMR谱显示与预计结构一致。
                             实施例10
本实施例说明一种制备(2-(4-(((4-氯萘基)氨基)甲基)苯硫基)乙基)二乙基胺(化合物71)的方法。
步骤A：(4-(2-二乙基氨基)乙硫基)苯基)甲-1-醇
氮气氛下，将0.6g(0.017mole)锂铝氢(Aldrich Chemical Company)溶于20mlTHF。搅拌所得混合物，使其溶解，并加入1g(0.007mole)2-巯基苯甲酸(AldrichChemical Company)用10ml THF配制的溶液。所得溶液搅拌70分钟。然后，冰浴冷却所得溶液，并用30分钟小心地加入10ml乙酸乙酯。加完后，先加入5ml水，接着加入1.3g(0.008mole)2-(二乙基氨基)乙基氯盐酸盐。加完后，让反应混合物升至环境温度搅拌18小时。然后，先后加入10ml 10％氢氧化钠水溶液和10ml乙酸乙酯。过滤所得混合物。将有机层与水层分离，用氯化钠饱和水溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤，得3.32g黄色液体。硅胶柱层析该黄色液体，得0.5g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤B：4-(2-(二乙基氨基)乙硫基)苯甲醛
氮气氛下，搅拌0.2ml(0.003mole)二甲基砜(DMSO，Aldrich ChemicalCompany)以10ml二氯甲烷配成的溶液，-60℃冷却，加入0.2ml(0.002mole)草酰氯(Aldrich Chemical Company)。所得溶液在-60℃搅拌15分钟。然后，加入0.5g(0.002mole)(4-(2-二乙基氨基)乙硫基)苯基)甲-1-醇以约20ml二氯甲烷配成的溶液。混合物在-60℃至-40℃搅拌30分钟，并加入1.5ml(0.011mole)三乙基胺。加完后，反应混合物在-40℃搅拌1.5小时。然后，用二氧化硅凝胶栓过滤反应混合物。滤饼用150ml乙酸乙酯洗涤。减压浓缩滤液，得0.2g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤C：(2-(4-(2-氮杂-2-(4-氯萘基)乙烯基)苯硫基)乙基)二乙基胺与化合物71的混合物
0.2(0.001mole)4-(2-二乙基氨基)乙硫基)苯甲醛，0.2g 6-氨基-4-氯代萘，0.4g(0.002mole)三乙酰氧基硼氢化钠和10滴冰醋酸用10ml DEC配成的溶液在环境温度下搅拌18小时。然后，依次加入50ml 10％氢氧化钠水溶液和75ml乙酸乙酯。将有机层与水层分离，用相分离滤纸过滤，得0.4g粗产物。将所得粗产物与0.1g以同样方法制得的粗产物合并得0.5g粗产物。用硅胶柱层析纯化这0.5g粗产物，得0.1g(2-(4-(2-氮杂-2-(4-氯萘基)乙烯基)苯硫基)乙基)二乙基胺与化合物71的混合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤D：化合物71
0.1g(0.0008mole)硼烷-二甲基胺络合物(Aldrich Chemical Company)和0.1g(0.0003mole)(2-(4-(2-氮杂-2-(4-氯萘基)乙烯基)苯硫基)乙基)二乙基胺与化合物71的混合物用2ml冰醋酸配成的溶液在60℃搅拌加热3小时。然后，将反应混合物冷却至环境温度，加入5ml乙酸乙酯。所得混合物用10％氢氧化钠水溶液洗涤。将有机层与水层分离，并用相分离滤纸过滤，得0.1g油状物。油状物经硅胶柱层析纯化，得0.1g产物。将这0.1g产物与前一次制得的0.1g产物合并，得0.2g化合物71。NMR谱显示与预计结构一致。
                               实施例11
本实施例说明一种制备二乙基(2-(4-((2，3，4-三氯苯氧基)甲基)苯氧基)乙基)胺(化合物308)的方法。
步骤A：(2-(4-氯甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺盐酸盐
氮气氛下，将2ml(0.0027mole)亚硫酰氯(J.T.Backer Inc.)滴加到搅拌的5.8g(0.026mole)4-(2-二乙基氨基)乙氧基)苯甲醛(按照实施例3步骤A制备)以150ml二氯甲烷配合的溶液中。加完后，反应混合物在环境温度下搅拌约2.5小时。然后，将反应混合物加热至50℃，减压蒸发溶剂，得7.2g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤B：化合物308
0.3g(0.001mole)(2-(4-氯甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺盐酸盐，0.2g(0.0009mole)2，3，4-三氯苯酚(Aldrich Chemical Company)，0.9g(0.003mole)碳酸铯(AldrichChemical Company)和催化量碘化钠(Aldrich Chemical Company)以10ml丙酮配成的溶液在60℃搅拌加热18小时。然后，减压蒸发溶剂，加入约10ml二氯甲烷。过滤所得溶液，滤液用二氧化硅凝胶片过滤，得0.2g化合物308。NMR谱显示与预计结构一致。
                          实施例12
本实施例说明一种制备二乙基(2-(4-((2，5-二氟苯氧基)甲基)苯氧基)乙基)胺(化合物346)的方法。
按照实施例11步骤B，用0.3g(0.001mole)(2-(4-氯甲基)苯氧基)乙基)二乙基胺盐酸盐，0.1g(0.009mole)2，5-二氟苯酚(Aldrich Chemical Company)，0.9g(0.003mole)碳酸铯和分析量碘化钠用10ml丙酮配成的溶液，可制得0.2g化合物346。NMR谱显示与预计结构一致。
                          实施例13
本实施例说明一种制备1，2-二氯-5-{[4-(4-乙基哌嗪基)苯基]甲氧基}萘(化合物355)的方法。
步骤A：4-哌嗪基苄腈
氮气氛下，10.0g(0.055mole)4-溴苄腈(Aldrich Chemical Company)和23.7g(0.28mole)哌嗪(Aldrich Chemical Company)的混合物在120℃搅拌加热约45小时。然后，将反应混合物溶于150ml 10％氢氧化钠水溶液。所得溶液用每次50ml二氯甲烷萃取3次。合并萃得液，用50ml氯化钠饱和水溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得8.6g绿色膏体。该绿色膏体经硅胶柱层析纯化，得3.8g膏体。将所得膏体溶于50ml乙醚。溶液在rotovap上温热，沥去不溶的膏体。浓缩沥液，得3.2g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤B：4-(4-乙基)哌嗪基苄腈
氮气氛下，3.16g(0.017mole)哌嗪基苄腈，2.0ml(0.025mole)碘乙烷(AldrichChemical Company)和7.1ml(0.05lmole)三乙基胺用50ml THF配成的溶液回流加热约3小时。然后，让反应混合物冷却至环境温度，加入100ml水。所得溶液用每次50ml乙醚萃取两次。合并萃得液，用100ml水洗涤，硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得3.2g粗产物。粗产物经硅胶柱层析纯化，得2.9g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤C：4-(4-乙基哌嗪基)苯甲醛
氮气氛下，2.8g(0.013mole)4-(4-乙基)哌嗪基苄腈用35ml无水甲苯(AldrichChemical Company)配成的溶液在-70℃搅拌冷却，滴加12ml(0.02mole)二异丁基氢化铝(1.5M甲苯溶液，Aldrich Chemical Company)，控制滴加速度，保持温度低于-60℃，用约15分钟加完。然后，反应混合物在-60℃搅拌2小时。然后，先后滴加10ml甲醇和10ml水。让所得溶液升至环境温度。达到预定温度后，加入10ml二氯甲烷。过滤所得混合物，将滤液转移到分液漏斗中。将有机层与水层分离，用硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得1.6g橙色膏体。用硅胶栓过滤该橙色膏体。滤饼用75ml二氯甲烷洗涤，再用50ml 5％甲醇/95％二氯甲烷溶液洗涤。减压浓缩滤液，得0.5g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤D：[4-(4-乙基哌嗪基)苯基]甲-1-醇
按照实施例5步骤A，用0.4g(0.0019mole)4-(4-乙基哌嗪基)苯甲醛和0.4g(0.01mole)硼氢化钠在40ml纯乙醇(J.T.Backer Inc.)中，可制得0.3g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤E：化合物335
按照实施例1步骤E，用0.23g(0.0011mole)5，6-二氯萘酚，0.25g(0.0011mole)[4-(4-乙基哌嗪基)苯基]甲-1-醇，0.36ml(0.0014mole)三丁基膦和0.35g(0.0014)1-1′-(偶氮二羰基)二哌啶在15ml THF中，可制得0.04g化合物355。NMR谱显示与预计结构一致。
                           实施例14
本实施例说明一种制备5-{[4-(8-氮杂-1，4-二氧杂螺环[4.5]癸-8-基)苯基]甲氧基}-1，2-二氯萘(化合物362)的方法。
步骤A：5[(4-溴苯基)甲氧基]-1，2-二氯萘
4.0g(0.019mole)5，6-二氯萘酚在60ml THF中所成的混合物在冰浴中搅拌冷却，用10分钟加入1.1g(0.023mole)氢化钠(60％的矿物油分散系)。加完后，搅拌混合物20分钟。然后，滴加5.8g(0.023mole)4-溴苄基溴(Aldrich Chemical Company)以40ml THF配成的溶液。加完后，让反应混合物升至环境温度，然后搅拌7天。然后，将反应混合物加入100ml水中。所得溶液用每次200ml乙醚萃取两次。合并萃得液，用75ml 10％氯化锂水溶液洗涤，硫酸钠干燥，过滤。减压浓缩滤液，得粗产物。用乙醚与石油醚的混合物研磨该粗产物，过滤收集形成的固体，得5.3g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
步骤B：化合物362
在100ml的圆底烧瓶中加入0.02g(0.00002mole)三(二亚苄基丙酮)合二钯(o)(Strem Chemical，Newburyport，MA)，0.04g(0.00006mole)外消旋2，2′-二(二苯基膦基)-1，1′-联萘(Strem Chemical，Newburyport，MA)和35ml甲苯。抽空该混合物，然后用氮气回充。抽空和回充过程重复2次以上。所得混合物在环境温度搅拌30分钟。然后，向该100ml圆底烧瓶中加入0.75g(0.002mole)5-[(4-溴苯基)甲氧基]-1，2-二氯萘，0.52g(0.004mole)4-哌啶酮亚乙基缩酮(Lancaster Synthesis Inc.)和0.38g(0.004mole)叔丁醇钠(Aldrich Chemical Company)。加完后，进行三次前述抽空-回充过程。将反应混合物加热至80-85℃，搅拌4-4.5小时。然后，停止加热，搅拌反应混合物，保温18小时左右。然后，用硅藻土片过滤反应混合物，用甲苯冲洗。减压浓缩滤液，得粗产物。用中性氧化铝(用6％水灭活)柱层析纯化粗产物，得0.7g标题化合物。NMR谱显示与预计结构一致。
本领域内众所周知的是，本发明化合物I可能具有光学活性形式和外消旋形式，而且，还可能包括其立体异构体和/或表现出多型性。需要理解的是，本发明涵盖了化合物I的外消旋形式，光学活性形式，多型性形式或立体异构形式，或它们的混合物。需要指出的是，制备所述光学活性形式的方法是本领域所熟知的，例如对外消旋混合物进行拆分，或直接由光学活性起始物进行合成。
表1例举了以上方法制得的代表性化合物，表2显示了它们的特性。
                       生物学数据
通过表面处理食物试验，检验了候选杀虫剂对烟芽夜蛾( Heliothis virescens[Fabricius])的活性。
试验中，将1ml热熔的以麦芽为主的合成食物用移液管滴加到一块4×6(24格)多孔板(ID#430345-15.5mm直径×17.6mm深；Corning Costar Corp.，OneAlewife Center，Cambridge，MA02140)的各格中。在用候选杀虫剂处理前，让食物冷却至环境温度。
为了测定杀虫活性，用Packard 204DT Multiprole_Robotic System(PackardInstrument Company，800 Research Parkway，Meriden，CT 06450)制备试验用候选杀虫剂溶液：机器人首先用1∶1(V/V)水/丙酮溶液按照储备液/(水/丙酮)1∶7的比例稀释标准的50mM候选杀虫剂DMSO溶液。然后，机器人用移液管将40μl稀释液加到24格板上每3格内食物的表面。重复该过程加另7种候选杀虫剂溶液。然后，让多孔板内的物质干燥，直至食物表面留下0.25mmole或浓度为0.25mM的候选杀虫剂。该试验中包括非处理对照，其食物表面仅有DMSO。
为了评价不同施用比时候选杀虫剂的杀虫活性，用标准的候选杀虫剂50mMDMSO溶液制备多份稀释液，分别按照以上所述组织试验。例如，由机器人将50mM标准溶液用DMSO稀释成5，0.5，0.05，0.005，0.0005mM或更多份候选杀虫剂稀释液。在分别评价时，在24孔板上，食物表面上的每一种施用比同样的做6格，每板上进行4种施用比的试验。
在试验板的各格中放一只二龄期烟芽夜蛾幼虫，每只重约5mg。然后，用透明复合膜胶带将试验板密封。在覆盖各格的胶带上打孔以确保充分透气。然后，将试验板在培养箱内于25℃和60％相对湿度放置5天(每日光照14小时)。
5天接触期后，根据与非处理对照的昆虫体重比较所得的体重抑制百分比，与试验虫总数相比所得的死亡率百分比，评价候选杀虫剂的杀虫活性。
烟芽夜蛾的食物试验显示，本发明化合物具有杀虫活性。表1所列的15种以上化合物表现出70％或以上的生长抑制。化合物224，353，354，355，357，364，366，367，368，369，372和373-379表现出80％或以上的生长抑制。表3中是接受食物试验的化合物的杀虫活性数据。
为了用于杀虫，将杀虫有效量的活性化合物与农业上常用于协助活性成分分散的佐剂和载体配制成杀虫剂组合物，当然，杀虫剂的配制和施用方式可能会影响所用物质的活性。因此，就农用而言，可根据施用方式将本发明杀虫化合物制成粒径较大的丸粒，水溶性或水可分散性丸粒，粉末，可湿粉末，可乳化浓缩剂，溶液，或其他已知剂型。
所述杀虫剂组合物可以以水稀释液喷雾剂，粉剂或颗粒剂的形式施用到需要防治害虫的区域。所述制剂中可含有低至0.1％，0.2％或0.5％，高至95％或以上的活性成分。
所述粉剂是活性成分与固体精细粉碎物的可自由流动的混合物，所述固体例如滑石粉、天然粘土、硅藻土、胡桃壳粉或棉籽粉等粉末，以及其他有机和无机固体，它们用作分散剂和载体；这些固体精细粉碎物的粒径小于50微米。典型的本发明粉剂包含1.0份或以下的杀虫化合物和99.0份滑石粉。
可湿粉末指精细粉碎的颗粒分散在水或其他分散剂中的形式。可湿粉末最终施用于害虫防治区时的形式宜为无水粉剂或在水或其他液体中所成的乳液。可湿粉末的常用载体包括Fuller土，高岭土，二氧化硅，以及其他高吸附性、易湿的无机稀释剂。根据载体的吸附性，可湿粉末一般制成包含约5-80％活性成分，通常还包含少量湿润剂、分散剂或乳化剂以促进分散。例如，一种常规可湿粉剂含80.8份杀虫化合物，17.9份Palmetto粘土和1.0份木素磺酸钠和0.3份磺化脂肪族聚酯润湿剂。作为说明，用化合物223如下配制25％可湿粉剂(25％WP)：
    成分               含量(wt/wt％)
    化合物223(纯度91％)    27.5％稀释剂                 5.0％润湿剂                 1.0％分散剂                 16.0％UV稳定剂               0.5％载体/稀释剂            50.0％
用于杀虫的其他可用制剂是可乳化浓缩剂(EC)，这是一种均匀的液体组合物，可分散在水或其他分散剂中，可以仅由杀虫化合物和一种液体或固体乳化剂构成，或另含一种液体载体，例如二甲苯、重芳族石油脑、异佛尔酮或其他非挥发性有机溶剂。用于杀虫时，将所述浓缩剂分散在水或其他液体载体中，一般以喷洒的形式施用于待处理的区域。活性成分的重量百分比取决于组合物的施用方式，但一般而言，杀虫剂组合物含0.5-95wt％活性成分。
可流动制剂类似于EC，所不同的是活性成分被分散在液体载体中，一般是水中。和EC一样，可流动制剂可包含少量表面活性剂，活性成分的含量一般为组合物的0.5-95wt％，更常用的是10-50wt％。就施用而言，可用水或其他液体载体稀释可流动制剂，然后一般以喷雾形式施用于待处理区域。
农用制剂中常用的湿润剂、分散剂或乳化剂例如但不限于：烷基和烷基芳基的磺酸酯和硫酸酯以及它们的钠盐；烷基芳基聚醚醇；硫酸化高级醇；聚氧乙烯；磺化动物油和植物油；磺化石油馏份；多元醇的脂肪酸酯和此类酯的环氧乙烷加合物；以及长链硫醇与环氧乙烷的加合物。市场上还有许多其他类型的可用的表面活性剂。如果使用，表面活性剂一般占组合物重量的1-15％。
其他可用制剂包括活性成分在低挥发性溶剂中形成的悬浮液，所述溶剂例如水、玉米油、煤油、丙二醇等合适的溶剂。
可用的杀虫制剂还包括活性成分在溶剂中完全溶解达到所需浓度而成的单一溶液，所述溶剂例如丙酮、烷基化萘，二甲苯或其他有机溶剂。丸粒制剂中，杀虫剂携带在较粗的颗粒上，此类制剂尤其适合空气散播或用于穿透作物的冠层。也可以采用加压喷雾，一般为气溶胶，其中，由于例如二氧化碳、丙烷或丁烷等低沸点分散性溶剂载体的汽化，活性成分以精细粉碎物的形式分散开来。本发明化合物还可以采用水溶性或水可分散性丸剂的形式用于杀虫。这样的丸剂可自由流动，不扬尘，易溶于水或可与水混溶。美国专利3,920,442所述的可溶性或可分散性丸剂也适用于本发明杀虫化合物。农田施用时，可用水对丸剂、可乳化浓缩剂、可流动浓缩剂、溶液等进行稀释，使活性成分浓度为，例如，0.1％或0.2％至1.5％或2％。
本发明的活性杀虫化合物可与其他杀虫剂、杀真菌剂、杀线虫剂、植物生长调节剂、化肥或其他农用化合物联合制剂和/或联合施用。在使用本发明活性化合物时，不论其单独制剂还是与其他农用化合物联用，为了防治害虫，都必需对虫害区域施用有效量和有效浓度的活性化合物。所述区域可以是例如害虫本身，受害虫侵噬的作物或害虫聚居地。当所述区域为土壤(例如已经或将要播种农作物的土壤)时，可将活性化合物的组合物施用于土壤上或掺和到土壤中。对大多数应用来说，最低有效量可以是例如10-500g/ha左右，以100-250g/ha为佳。
在本发明的另一实施方式中，前文所述的有些化合物本身被发现是新化合物，并且是用于制备本发明1，4-二取代苯杀虫剂的中间体。
这些中间体中包括式XII所示的化合物：
其中：
A是-(CH2)n-U-R2，其中，
n是0或1；
U是-C(O)-，-CH2-，O或-NR5，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：H，卤素，羟基和1-R4，其中，R4是：
其中，X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
R是-T-(CH2)m-R1，其中
T选自O，N和S；
m是0，1，2，3或4；
R1选自：H，卤素，烷基或-N(R8)(R9)，其中R8，R9各自选自：H，烷基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，
其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基烷基和氨基烷基。
某些优选中间体XII中，n是1；U是O；R2是1-R4，R4是：
Figure A0181483200542
其中，X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
T是O或S；
m是2；
R1是卤素。
另一些优选中间体XII中，n是1；U是-CH2-；R2是1-R4，R4是：
Figure A0181483200551
其中，X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
T是O；
m是0；
R1是H或烷基。
优选中间体XII还包括如下化合物，其中，n是0，U是-C(O)；R2是H；T是O；m是2；R1是-N(R8)(R9)，其中R8，R9是烷基；以及如下化合物，其中：n是0，U是-CH2-；R2是卤素或羟基；T是O；m是2；R1是-N(R8)(R9)，其中R8，R9是烷基。
除上述化合物之外，方案3中的化合物UU也是新的化合物，并且是制备本发明1，4-二取代苯杀虫剂的中间体：
其中，X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；T选自：O，N和S；R18是烷基。
虽然，以上通过特定实施例对本发明进行了详细的描述，但是，对本领域熟练技术人员而言显而易见的是，还可以根据本发明的构思在本发明范围内进行各种替换和修改。
                                                     表1
                                           杀虫性的可选性取代的苯化合物
                                              
Figure A0181483200571
                                                      式I(FI)
              -T-(CH2)m-R1                                               -(CH2)n-U-R2
               式II(FII)                                                       式III(FIII)
            
Figure A0181483200572
式I
A和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；R1＝N(C2H5)2
化合物编号   B        n   U   R 2      X      Y   Z
1             2-FIII    1    N    1-R4    4-Cl    H    H
2             3-FIII    1    N    1-R4    4-Cl    H    H
式I
B和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；R1＝N(C2H5)2
化合物编号                A
    3              
    4              
    5              
Figure A0181483200575
                     表1(续)
式I
B和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；R1＝N(C2H5)2
化合物编号                  A
    6                    
    7                    
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；R1＝N(C2H5)2；n＝1
化合物编号  U         R 2
    8        O         
    9        O         
    10       O         
    11       O         
    12       O         
Figure A0181483200587
    13       N         
Figure A0181483200588
    14       N         
                    表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；R1＝N(C2H5)2；n＝1
化合物编号   U             R 2
15            N        
16            N        
Figure A0181483200592
17            N        
18            N        
19            N        
20            N        
21            O        
22            O        
Figure A0181483200598
23            O        
24            O        
25            O        
Figure A01814832005911
                     表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；R1＝N(C2H5)2；n＝1
化合物编号     U              R 2
26              O        
Figure A0181483200601
27              O        
28              O        
Figure A0181483200603
29              O        
30              O        
31              O        
32              O        
33              O        
34              O        
Figure A0181483200609
35              O        
                      表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；R1＝N(C2H5)2；n＝1
化合物编号      U            R 2
36               O        
Figure A0181483200611
37               O        
Figure A0181483200612
38               N        
38               O        
式I
A＝FIII；B和D＝H；n＝1；U＝N；R2 ＝1-R 4；X＝4-Cl；Y和Z＝H
化合物编号              R
    39             -N(C2H5)2
    40         
Figure A0181483200615
    41         
Figure A0181483200616
    42         
Figure A0181483200617
                        表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；T＝O；n＝0；R2 ＝1-R 4；Y和Z＝H
化合物编号   m       R 1               U                  X
43            0        CH3              C2H4             4-Br
44            0        CH3             
Figure A0181483200621
        4-Cl
45            1        1-C6H5         -OC2H4O-          4-Cl
46            1               -CH＝N-              4-Cl
47            2        N(C2H5)2      -OC2H4O-          4-Cl
48            2        N(C2H5)2               4-Cl
49            2        N(C2H5)2      -NHC2H4-          4-Cl
50            2        N(C2H5)2      OCH2               4-Cl
51                     N(C2H5)2      O                   4-Cl
52                     N(C2H5)2      CH2                4-Cl
53                     N(C2H5)2      SO2                4-Cl
54                     N(C2H5)2      CO                  4-Cl
55                     N(C2H5)2      CF2                4-Cl
56                     N-(C2H5)2     -CH(OH)             4-Cl
57                     N(C2H5)2      -CH2S-             4-Cl
58                     N(C2H5)2      CH2SO              4-Cl
59                     N(C2H5)2      CH2SO2            4-Cl
60            2        -OC2H5         -CH2NH-             4-Cl
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝1；n＝1；R2 ＝1-R 4；X＝4-Cl；Y和Z＝H
化合物编号            U                  R 1
61                     O                   -CH2＝C(Cl)2
62                     N                   -C(O)O
63                     N                   
Figure A0181483200624
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2 ＝1-R 4 ；
化合物编号   m     T    U    R 1         X        Y    Z
64            1      O     N     -CH3       4-Cl      H     H
65            1      O     N     -CH2F      4-Cl      H     H
                      表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号    m     T     U       R 1                 X         Y       Z
66             1      O      O             4-Cl        H        H
67             1      O      O      
Figure A0181483200632
      4-Cl        H        H
盐酸盐
68             1      O      O      
Figure A0181483200633
   4-Cl        H         H
69             1      O      O              4-Cl        H         H
70             1      O      O      
Figure A0181483200635
    4-Cl        H          H
71             2      S      N      -N(C2H5)2         4-Cl        H          H
72             2      O      CH2   -N(C2H5)2         4-Br        H          H
73             2      O      CH2   -N(C2H5)2         4-Cl        H          H
74             2      O      N      -N(CH3)2            H           H          H
75             2      O      N      -N(C2H5)2          H           H          H
76             2      O      N                  H           H          H
77             2      O      N      -N(CH3)2            4-Br         H          H
78             2      O      N      -N(C2H5)2          4-Br         H          H
79             2      O      N      -N(异丙基)2           4-Br        H           H
80             2      O      N                  4-Br         H          H
81             2      O      N      
Figure A0181483200638
                4-Br         H          H
82             2      O      N      -NH(C2H5)           4-Cl         H          H
83             2      O      N      -N(CH3)2            Cl           H          H
84             2      O      N      -N(C2H5)2          4-Cl         H          H
85             2      O      N      -N(C2H5)2          4-Cl         H          H
氯盐
86             2      O      N      -N(C2H5)2          8-Cl         H          H
87             2      O      N      -N(异丙基)2           4-Cl         H          H
88             2      O      N      -N(C4H9)2          4-Cl         H          H
89             2      O      N                 4-Cl         H           H
                       表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号   m   T   U      R 1             X     Y      Z
90            2    O    N      
Figure A0181483200641
          4-Cl    H      H
91            2    O    N       4-Cl    H      H
92            2    O    N      
Figure A0181483200643
  4-Cl    H      H
93            2    O    N             4-Cl    H      H
94            3    O    N      -N(CH3)2       4-Cl    H      H
95            3    O    N      -N(C4H9)2    4-Cl     H      H
96            3    O    N      
Figure A0181483200645
     4-Cl    H      H
97            4    O    N      -N(C4H9)2    4-Cl    H      H
98            2    O    O      
Figure A0181483200646
     4-Cl    H      H
99            2    O    O            4-Cl    H      H
100           2    O    O      
Figure A0181483200648
      4-Cl    H      H
101           2    O    O            4-Cl    H      H
102           2    O    O      
Figure A01814832006410
     4-Cl    H      H
103           2    O    O            4-Cl    H      H
104           2    O    O         4-Cl    H      H
105           2    O    O      
Figure A01814832006413
     4-Cl    H      H
                     表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号   m    T    U       R 1                   X     Y      Z
106           2     O     O                   4-Cl    H       H
107           2     O     O                   4-Cl    6-Cl    H
108           2     O     O       
Figure A0181483200653
   4-Cl    H       H
109           2     O     O          4-Cl    H       H
110           2     O     O       
Figure A0181483200655
  4-Cl    H       H
111           2     O     O       
Figure A0181483200656
   4-Cl    H       H
112           2     O     O                 4-Cl    H       H
113           2     O     O                   4-Cl    H       H
114           2     O     O       
Figure A0181483200659
   4-Cl    H       H
115           2     O     O       
Figure A01814832006510
  4-Cl    H       H
116           2     O     O       
Figure A01814832006511
4-Cl    H       H
117           2     O     O       
Figure A01814832006512
   4-Cl    H       H
                      表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号   m    T   U     R 1                  X       Y       Z
118           2     O    O     
Figure A0181483200661
           4-Cl     H        H
119           2     O    O    
Figure A0181483200662
            4-Cl     H        H
120           2     O    O    
Figure A0181483200663
            4-Cl     H        H
121           2     O    O               4-Cl     H        H
122           2     O    O         4-Cl     H        H
123           2     O    O         4-Cl     H        H
124           2     O    O    
Figure A0181483200667
   4-Cl     H        H
125           2     O    O         4-Cl     H        H
126           2     O    O    
Figure A0181483200669
          4-Cl     H        H
127           2     O    O    
Figure A01814832006610
    4-Cl     H        H
128           2     O    O            4-Cl     H        H
129           2     O    O    
Figure A01814832006612
      4-Cl     H        H
130           2     O    O    
Figure A01814832006613
   4-Cl     H        H
                   表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号   m     T     U     R 1                 X         Y    Z
131           2      O      O    
Figure A0181483200671
           4-Cl       H      H
132           2      O      O    
Figure A0181483200672
   4-Cl       H      H
133           2      O      O           4-Cl       H      H
134           2      O      O     4-Cl       H      H
135           2      O      O           4-Cl       H      H
136           2      O      O    
Figure A0181483200676
    4-Cl       H      H
137           2      O      O    
Figure A0181483200677
     4-Cl       H      H
138           2      O      O       4-Cl       H      H
139           2      O      O    
Figure A0181483200679
    4-Cl       H      H
140           2      O      O      4-Cl       H      H
141           2      O      O    
Figure A01814832006711
          4-Cl       H      H
142           2      O      O               5-Cl       6-Cl   H
143           2      O      O        4-Cl       H      H
                 表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号  m   T   U    R 1                      X        Y     Z
144          2    O    O                     4-Cl      H      H
145          2    O    O    
Figure A0181483200682
              4-Cl      H      H
146          2    O    O                   4-Cl      H      H
147          2    O    O                 4-Cl      H      H
148          2    O    O    
Figure A0181483200685
             4-Cl      H      H
149          2    O    O    
Figure A0181483200686
       4-Cl      H      H
150          2    O    O                    4-Cl      H      H
151          2    O    O    
Figure A0181483200688
          4-Cl      H      H
152          2    O    O    
Figure A0181483200689
     4-Cl      H      H
153          2    O    O    
Figure A01814832006810
    4-Cl      H      H
154          2    O    O                   4-Cl      H      H
155          2    O    O    
Figure A01814832006812
    4-Cl      H      H
                  表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号     m    T     U      R 1                   X         Y       Z
156             2     O      O            4-Cl       H        H
157             2     O      O      
Figure A0181483200692
    4-Cl       H        H
158             2     O      O            4-Cl       H        H
159             2     O      O          4-Cl       H        H
160             2     O      O      
Figure A0181483200695
      4-Cl       H        H
161             2     O      O           4-Cl       H        H
162             2     O      O         4-Cl       H        H
163             2     O      O      
Figure A0181483200698
    4-Cl       H        H
164             2     O      O           4-Cl       H        H
165             2     O      O         4-Cl       H        H
166             2     O      O      
Figure A01814832006911
     4-Cl       H        H
167             2     O      O      
Figure A01814832006912
  4-Cl       H        H
168             2     O      O                4-Cl       H        H
                   表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号   m    T   U       R 1                  X       Y     Z
169           2     O    O       
Figure A0181483200701
 4-Cl      H     H
170           2     O    O       
Figure A0181483200702
  4-Cl      H     H
171           2     O    O                     4-Cl      H     H
172           2     O    O       
Figure A0181483200704
            4-Cl      H     H
173           2     O    O                     4-Cl      H     H
174           2     O    O       
Figure A0181483200706
             4-Cl     H       H
175           2     O    O       
Figure A0181483200707
    4-Cl     H        H
176           2     O    O       
Figure A0181483200708
 4-Cl    H        H
177           2     O    O       -OC4H9            4-Cl    H        H
178           2     O    O       -N(C2H5)(OCH3)  4-Cl    H        H
179           2     O    O       -N(C2H5)2(OCH3)4-Cl    H        H
180           2     O    O       -NHC6H5           4-Cl    H        H
181           2     O    O                  4-Cl    6-Cl     H
182           2     O    O                  4-Cl    6-Cl     H
盐酸盐
183           2     O    O       
Figure A01814832007011
          5-Cl    6-Cl     H
184           2     O    O       -NH(C2H5)        4-Cl    H        H
185           2     O    O       -NH(C2H5)        4-Cl    H        H
盐酸盐
                     表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号    m     T   U      R 1                  X      Y      Z
186            2      O    O       -N(C2H5)2        2-Cl    H       H
187            2      O    O       -N(C2H5)2        3-Cl    H       H
188            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    H       H
189            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    H       H
氯盐
190            2      O    O       -N(C2H5)(CH3)2  4-Cl    H       H
碘盐
191            2      O    O       -N(CH2CN(C2H5)   4-Cl    H       H
192            2      O    O       -N(C2H5)(CH3)    4-Cl    H       H
193            2      O    O       -N(C2H5)(CH3)    4-Cl    H       H
盐酸盐
194            2      O    O       -NHtBu               4-Cl    H       H
195            2      O    O       -N(C3H6)(OC2H5) 4-Cl    H       H
196            2      O    O       -N(CH2CH＝CH2)2  4-Cl    H       H
197            2      O    O       -NCH2C(OCH3)2    4-Cl    H       H
198            2      O    O       -NC3H6OCH3       4-Cl    H       H
199            2      O    O       -NC4H9            4-Cl    H       H
200            2      O    O       -N(CH3)C2H4CN   4-Cl    H       H
201            2      O    O       -N(C2H5)C4H9   4-Cl    H       H
202            2      O    O       -N(C4H9)2       4-Cl    H       H
203            2      O    O       -N(异丙基)2        4-Cl    H       H
204            2      O    O       -N(C6H13)2       4-Cl    H       H
205            2      O    O       -N(CH3)C17H35    4-Cl    H       H
206            2      O    O       -N(C2H5)2        5-Cl    H       H
207            2      O    O       -N(C2H5)2        6-Cl    H       H
208            2      O    O       -N(C2H5)2        7-Cl    H       H
209            2      O    O       -N(C2H5)2        8-Cl    H       H
210            2      O    O       -N(C2H5)2        2-Cl    4-Cl    H
211            2      O    O       -N(C2H5)2        2-Cl    5-Cl    H
212            2      O    O       -N(C2H5)2        2-Cl    6-Cl    H
213            2      O    O       -N(C2H5)2        2-Cl    8-Cl    H
214            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    5-Cl    6-Cl
215            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    5-Cl    H
216            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    6-Cl    H
217            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    6-Cl    H
氯盐
218            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    6-Cl    H
磺酸盐
219            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    6-Cl    H
三氟乙酸盐
220            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    6-Cl    H
甲基苯磺酸
盐
221            2      O    O       -N(C2H5)2        4-Cl    7-Cl    H
                          表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号  m     T    U      R 1              X               Y      Z
222          2      O     O       -N(C2H5)2    4-Cl             8-Cl    H
223          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl             6-Cl    H
224          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl             6-Cl    H
氯盐
225          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl             6-Cl    H
磷酸盐
226          2      O     O       -NHtBu           5-Cl             6-Cl    H
227          2      O     O       -N(C2H5)2    6-Cl             8-Cl    H
228          2      O     O       -N(C2H5)2    4-Br             H       H
229          2      O     O       -N(C2H5)2    6-Br             H       H
230          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Br             H       H
231          2      O     O       -N(C2H5)2    4-F              H       H
232          2      O     O       -N(C2H5)2    4-CF3           H       H
233          2      O     O       -N(C2H5)2    6-CF3           H       H
234          2      O     O       -N(C2H5)2    4-N3            H       H
235          2      O     O       -N(C2H5)2    4-OCH3          H       H
236          2      O     O       -N(C2H5)2    4-OCH3          H       H
氯盐
237          2      O     O       -N(C2H5)2    5-OCH3          H       H
238          2      O     O       -N(C2H5)2    4-NO2           H       H
239          2      O     O       -N(C2H5)2    4-CN             H       H
240          2      O     O       -N(C2H5)2    2-CH3           H       H
241          2      O     O       -N(C2H5)2    6-CH3           H       H
242          2      O     O       -N(C2H5)2       H       H
243          2      O     O       -N(C2H5)2    
Figure A0181483200722
H       H
244          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl            6-CF3  H
245          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl            6-Br     H
246          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl            6-I      H
247          2      O     O       -N(C2H5)2    5-I             6-Cl     H
248          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl            6-OCF3  H
249          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl            6-CN     H
250          2      O     O       -N(C2H5)2    5-Cl            6-NO2   H
251          2      O     O       -N(C2H5)2    5-CF3          6-Cl     H
252          2      O     O       -N(C2H5)2    5-OCH3         6-Cl     H
253          2      O     O       -N(C2H5)2    4-CF3          6-Cl     H
254          2      O     O           5-Cl            6-Cl     H
                             表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；n＝1；R2＝1-R4；
化合物编号   m     T     U     R 1              X      Y      Z
255           2      O      CH2  
Figure A0181483200731
       5-Cl    6-Cl    H
256           2      O      O             5-Cl    6-Cl    H
257           2      O      S      -N(C2H5)2    5-Cl    6-Cl    H
258           2      O      SO2   -N(C2H5)2    5-Cl    6-Cl    H
259           3      O      O      -N(C2H5)2    4-Cl    H       H
260           4      O      O      -N(C2H5)2    4-Cl    H       H
注意：化合物261是化合物212与(2-(4-((2，4，6-三氯萘氧基)甲基)苯氧基)乙基二乙基胺的混合物。
式I
A＝FIII；R和FII；T＝O；m＝2；R1＝-N(C2H5)2；R2＝1-R4；X＝4-Cl；Y和Z＝H
化合物编号   B                     D       n     U
262           2-F                    H        1      N
263           2-OCH3                H        1      N
264           3-OCH3                H        1      N
265           3-OCH3                5-OCH3  1      N
266         5-(OC2H4N(C2H5)2)  H        1      N
267           2-Cl                   H        1      N
268           3-Cl                   H        1      N
269           2-Cl                   3-Cl     1      N
270           2-Cl                   6-Cl     1      N
271           3-Cl                   5-Cl     1      N
272           3-Cl                   5-Cl     0     
Figure A0181483200733
式I
A和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；R1＝N(C2H5)2
化合物编号   B        n    U    R 2      J      L   W
273           5-FIII    1     N     1-R3    4-Cl    H    H
274           6-FIII    1     N     1-R3    4-Cl    H    H
                         表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；T＝O；m＝2；n＝1；U＝O
化合物编号    R 1                            R 2
275           
Figure A0181483200741
276           
Figure A0181483200742
277           -N(C2H5)2                    
Figure A0181483200743
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；m＝2；T＝O；R1＝-N(C2H5)2；n＝1；R2＝1-R3；
化合物编号    U     J         L       W
278            N      H          H        H
279            N      2-OCF3   H         H
280            N      4-OCF3   H         H
281            N      2-OC6H5 H         H
282            N      3-OC6H5 H         H
283            N      2-Cl       H         H
284            N      4-Cl       H         H
285            N      2-Cl       3-Cl      H
286            N      2-Cl       3-Cl      4-Cl
287            N      2-Cl       4-Cl      H
288            N      2-Cl       4-Cl      5-Cl
289            N      3-Cl       4-Cl      H
290            N      3-Cl       5-Cl      H
291            N      2-C6H5  H         H
292            N      2-C6H5  4-Cl      H
293            N      3-C6H5  4-Cl      H
294            N      2-F        3-F       H
295            N      2-F        3-F       4-F
296            N      2-F        4-F       H
297            N      2-F        4-F       5-F
298            N      2-CH3    3-CH3    H
299            N      2-CH3    4-CH3    H
300            N      2-OCH3   4-OCH3   H
301            N      2-OCH3   5-OCH3   H
302            N      3-OCH3   5-OCH3   H
303            O      3-OCH3   5-OCH3   H
304            O      H          H         H
305            O      2-Cl       H         H
306            O      4-Cl       H         H
307            O      2-Cl       3-Cl      H
308            O      2-Cl       3-Cl      4-Cl
309            O      2-Cl       4-Cl      H
                         表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；m＝2；T＝O；R1＝-N(C2H5)2；n＝1；R2＝1-R3；
化合物编号      U       J                L         W
   310           O        2-Cl              4-Cl       5-Cl
   311           O        2-Cl              5-Cl       H
   312           O        2-Cl              6-Cl       H
   313           O        3-Cl              4-Cl       H
   314           O        3-Cl              5-Cl       H
   315           O        2-Cl              4-Br       H
   316           O        2-Cl              6-Br       H
   317           O        2-Cl              5-CH3     H
   318           O        2-C(CH3)3      H           H
   319           O        3-C(CH3)3      H           H
   320           O        4-C(CH3)3      H           H
   321           O        2-异丙基          H           H
   322           O        4-C3H7          H           H
   323           O        4-OCH3           H           H
   324           O        4-OCF3           H           H
   325           O        2-CN              H           H
   326           O        5-CN              H           H
   327           O        2-NC(O)CH3       H           H
   328           O        2-C(O)OC2H5     H           H
   329           O        4-C(O)CH3        H           H
   330           O        2-C(O)CH3        3-OCH3     H
   331           O        2-C(O)CH3        4-OCH3     H
   332           O        2-CH3            4-Cl        H
   333           O        3-CH3            4-Cl        H
   334           O        2-NO2            4-Cl        H
   335           O       
Figure A0181483200751
   4-Cl        H
   336           O      
Figure A0181483200752
   4-Cl       5-CH3
   337           O        2-CH3             4-CH3     H
   338           O        2-CH3             3-CH3     5-CH3
   339           O        2-CH3             3-CH3     6-CH3
   340           O        2-OCH3            4-CH3     H
   341           O        2-Br               4-Br        H
   342           O        2-Br               6-Br        H
   343           O        2-Br               4-CH3      H
   344           O        2-Br               4-CH3      6-Br
   345           O        2-F                3-F         H
   346           O        2-F                5-F         H
                            表1(续)
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；m＝2；T＝O；R1＝-N(C2H5)2；n＝1；R2＝1-R3；
化合物编号       U          J           L            W
   347            O           2-F          6-F           H
   348            O           3-F          5-F           H
   349            O           4-F          6-F           H
   350            O           3-F          4-F           6-F
   351            O           3-CF3       H             H
   352            O           2-CF3       5-CF3        H
式I
A＝FIII；B和D＝H；n＝1；U＝O；R2＝1-R4；
化合物编号         R                         X        Y        Z
   353             
Figure A0181483200761
        4-Cl      H          H
   354                      4-Cl      6-Cl       H
   355             
Figure A0181483200763
     5-Cl      6-Cl       H
   356             
Figure A0181483200764
        5-Cl      6-Cl       H
   357             
Figure A0181483200765
        5-Cl      6-Br       H
   358                       5-Cl      6-Cl       H
   359                         5-Cl      6-Cl       H
   360                          5-Cl      6-Cl       H
   361                         5-Cl      6-Cl       H
   362                          5-Cl      6-Cl       H
   363                      4-Cl      6-Cl       H
   364             
Figure A01814832007612
   5-Cl      6-Cl       H
                      表1(续)
化合物编号   R                        X         Y          Z
   365       
Figure A0181483200771
          5-Cl       6-Cl        H
   366       
Figure A0181483200772
                5-Cl       6-Cl        H
   367                    5-Cl       6-Cl        H
   368       
Figure A0181483200774
     5-Cl       6-Cl        H
   369               5-Cl       6-Cl        H
   370       
Figure A0181483200776
       5-Cl       6-Cl        H
   371       
Figure A0181483200777
         5-Cl       6-Cl        H
式I
A＝FIII；B和D＝H；R＝FII；T＝O；n＝1；R2＝1-R4；Z＝H
化合物编号      m      n         R 1                     X          Y      U
   372           0        1                        5-Cl        6-Cl     O
   373           0        1                        5-Cl        6-Cl     O
   374           0        1       
Figure A01814832007710
            4-Cl        H        O
   375           0        1       
Figure A01814832007711
        4-Cl        H        O
   376           1        1       
Figure A01814832007712
            5-Cl        6-Cl     O
   377           1        1                5-Cl        6-Cl     O
   378           1        1       
Figure A01814832007714
           5-Cl        6-Cl     O
   379           2        0       -N(C2H5)2            4-Cl        H        -CH2OCH2
                         表2
                       表征数据
化合物编号          分子式                          熔点/物理状态
1                   C23H27ClN2O                       油
2                   C23H27ClN2O                       油
3                   C20H33N3O3                       油
4                   C23H29ClN2O                       油
5                   C24H30ClN3O2                     油
6                   C24H29ClN2O                       油
7                   C23H25ClN2O2                     固体
8                   C24H28ClNO2                       固体
9                   C22H26N2O2                       固体
10                  C23H25F3N2O2                    固体
11                  C22H25ClN2O2                     油
12                  C22H25FN2O2                      油
13                  C23H28N2O                         油
14                  C22H27N3O                         液体
15                  C22H27N3O                         液体
16                  C22H27N3O                         固体
17                  C23H31ClN2O2                     油
18                  C18H24ClN3O                       液体
19                  C24H32ClN3O2                     93-95℃
20                  C23H31ClN2O                       油
21                  C25H27NO3                         固体
22                  C21H25N3O2                       油
23                  C21H24ClN3O2                     油
24                  C13H8F5NO2S
39                  C21H23ClN2                        油
40                  C25H30ClN3O                       油
41                  C28H36ClN3O2                     泡沫
43                  C19H17BrO                           油
44                  C18H15ClN2O2                     200℃＞
45                  C25H21ClO3                        106-107℃
46                  C23H23ClN2O2                     油
47                  C24H28ClNO3                       油
48                  C23H26ClN3O2                     210℃
49                  C25H31ClN2O                       油
60                  C21H22ClNO2                       油
61                  C20H15Cl3O2                      固体
62                  C19H16ClNO3                       90-92℃
63                  C23H25ClN2O2                     123-125℃
                      表2(续)
化合物编号              分子式                 熔点/物理状态
64                      C19H18ClNO              92-93℃
65                      C19H17ClFNO             固体
66                      C20H17ClN4O2         122-124℃
67                      C19H16ClN4O2.Cl      固体
68                      C20H17ClN4O2         159-161℃
69                      C21H19ClN4O2         104-106℃
70                      C21H19ClN4O2         固体
71                      C23H27ClN2S           油
72                      C24H28BrNO             油
73                      C24H28ClNO             油
74                      C21H24N2O             液体
75                      C23H28N2O             油
76                      C23H26N2O2           固体
77                      C21H23BrN2O           液体
78                      C23H27BrN2O           固体
79                      C25H31BrN2O           固体
80                      C23H25BrN2O2         固体
81                      C23H25BrN2O           固体
82                      C21H23ClN2O           184-187℃
83                      C21H23ClN2O           液体
84                      C23H27ClN2O           油
85                      C23H27ClN2O.ClH
86                      C23H27ClN2O           膏体
87                      C25H31ClN2O           固体
88                      C27H35ClN2O           液体
89                      C23H25ClN2O2         固体
90                      C23H25ClN2O           固体
91                      C22H23ClN2O3         102-104℃
92                      C24H27ClN2O3         油
93                      C24H27ClN2O           固体
94                      C22H25ClN2O           固体
95                      C24H37ClN2O           液体
96                      C24H27ClN2O2         液体
97                      C29H39ClN2O           液体
98                      C25H27ClO2            液体
99                      C25H28ClNO2           固体
100                     C25H26ClNO2           固体
101                     C24H26ClNO2           89-90℃
102                     C25H28ClNO2           油
103                     C25H28ClNO2           油
104                     C25H28ClNO2           油
105                     C26H30ClNO2           60-65℃
106                     C26H30ClNO2           油
                      表2(续)
化合物编号              分子式              熔点/物理状态
107                    C26H29Cl2NO2            油
108                    C27H30ClNO4              85-87℃
109                    C30H30ClNO2              89-91℃
110                    C31H30ClNO3              112-115℃
111                    C31H32ClNO2              88-91℃
112                    C25H28ClNO2              固体
113                    C23H25ClN2O2            油
114                    C26H29ClN2O4            油
115                    C29H29ClN2O2            油
116                    C30H29ClN2O3            油
117                    C30H31ClN2O2            71-73℃
118                    C23H24ClNO2S             油
119                    C25H28ClNO3              油
120                    C25H28ClNO3              油
121                    C28H28ClNO2              液体
122                    C26H32ClNO2              88-90℃
123                    C26H32ClNO2              油
124                    C26H30ClNO2              油
125                    C26H30ClNO2              油
126                    C24H26ClNO2              半固体
127                    C29H35ClN2O2            91-92℃
128                    C28H26ClNO2              浆
129                    C29H31ClN2O2            浆
130                    C27H23ClF3NO3           浆
131                    C23H26ClNO2              58-59℃
132                    C27H32ClNO2              油
133                    C25H23ClN2O2            油
134                    C28H28ClNO4              96-98℃
135                    C28H34ClNO2              油
136                    C27H26ClNO3              95-96℃
137                    C26H23Cl2NO2            87-88℃
138                    C30H37ClN2O2            油
139                    C27H26ClNO2              油
140                    C28H34ClNO2              油
141                    C23H24ClNO2              75-77℃
142                    C23H23Cl2NO2            152-154℃
143                    C27H32ClNO2              油
144                    C22H22ClNO2S             83-86℃
145                    C28H32ClNO2              油
146                    C26H30ClNO2              油
147                    C26H30ClNO2              油
148                    C26H30ClNO2              油
149                    C30H27ClN2O2            131-135℃
                   表2(续)
化合物编号         分子式              熔点/物理状态
150                C23H22ClNO2          油
151                C29H27ClN2O2        油
152                C30H29ClN2O3        133-136℃
153                C30H31ClN2O3        油
154                C24H24ClNO2          90-91℃
155                C30H28ClF3N2O2     80-82℃
156                C29H28ClFN2O2       120-121℃
157                C31H31ClN2O3        油
158                C36H34Cl2N2O2      油
159                C27H30ClNO4          油
160                C29H35ClN2O3        油
161                C30H30ClNO3          123-125℃
162                C28H28ClN3O2        油
163                C27H27ClN2O2        油
164                C29H28ClN3O4        164-166℃
165                C26H31ClN2O2        83-89℃
166                C25H31ClN2O2        油
167                C29H35ClN2O2        135-140℃
168                C28H32ClNO2          油
169                C27H27ClN2O2        油
170                C28H28ClNO2          油
181                C23H25Cl2NO3        油
183                C23H25Cl2NO3        81-87℃
184                C21H22ClNO2          液体
185                C21H23ClNO2.Cl       201-203℃
186                C23H26ClNO2          液体
187                C23H26ClNO2          油
188                C23H26ClNO2          油
189                C23H26ClN2.ClH       固体
190                C23H27ClNO2.I        液体
191                C23H23ClN2O2        液体
192                C22H24ClNO2          固体
193                C22H25ClNO2.Cl       固体
194                C23H26ClNO2          84-85℃
195                C24H28ClNO3          浆
196                C25H26ClNO2          油
197                C23H26ClNO4          油
198                C23H26ClNO3          半固体
199                C23H26ClNO2          138-145℃
200                C23H23ClN2O2        油
201                C25H30ClNO2          油
202                C27H34ClNO2          油
203                C25H30ClNO2          油
                    表2(续)
化合物编号          分子式                         熔点/物理状态
204                 C31H42ClNO2                     油
205                 C38H56ClNO2                     63-64℃
206                 C23H26ClNO2                     液体
207                 C23H26ClNO2                     液体
208                 C23H26CLNO2                     油
209                 C23H26ClNO2                     液体
210                 C23H25Cl2NO2                   油
211                 C23H25Cl2NO2                   油
213                 C23H25Cl2NO2                   液体
214                 C23H24Cl3NO2                   固体
215                 C23H25Cl2NO2                   液体
216                 C23H25Cl2NO2                   油
217                 C23H25Cl2NO2.ClH               200℃＞
218                 C23H25Cl2NO2.CH4O3S         固体
219                 C23H25Cl2NO2.C2HF3O2       固体
220                 C23H25Cl2NO2.C7H8O3S       固体
221                 C23H25Cl2NO2                   膏体
222                 C23H25Cl2NO2                   膏体
223                 C23H25Cl2NO2                   油
224                 C23H26Cl2NO2.Cl                204-206℃
225                 C23H25Cl2NO2.H3O4P          固体
226                 C23H25Cl2NO2                   215-217℃
227                 C23H25Cl2NO2                   油
228                 C23H26BrNO2                     油
229                 C23H26BrNO2                     固体
230                 C23H26BrNO2                     固体
231                 C23H26FNO2                      固体
232                 C24H26F3NO2                    油
233                 C24H26F3NO2                    无色油
234                 C23H28N2O2                     油
235                 C24H29NO3                       油
236                 C24H29NO3.ClH                   固体
237                 C24H29NO3                       油
238                 C23H26N2O4                     油
239                 C24H26N2O2                     油
240                 C24H29NO2                       油
241                 C24H29NO2                       固体
242                 C29H30FNO2                      67-71℃
243                 C29H30ClNO3                     油
259                 C24H28ClNO2                     液体
260                 C25H30ClNO2                     液体
261                 C23H25Cl2NO2.C23H24Cl3NO2 液体
262                 C23H26ClFN2O                    液体
                表2(续)
化合物编号        分子式                 熔点/物理状态
263               C24H29ClN2O2            液体
264               C24H29ClN2O2            固体
265               C25H31ClN2O3            液体
266               C29H40ClN3O2            液体
267               C23H26Cl2N2O            液体
268               C23H26Cl2N2O            液体
269               C23H25Cl3N2O            固体
270               C23H25Cl3N2O            固体
271               C23H25Cl3N2O            固体
272               C23H23Cl3N2O2          固体
273               C19H25ClN2O               液体
274               C19H25ClN2O               液体
275               C20H25ClN2O2             油
276               C24H31ClN2O4             油
277               C20H26ClNO2                油
278               C19H26N2O                  油
279               C20H25F3N2O2            油
280               C20H25F3N2O2            油
281               C25H30N2O2               油
282               C25H30N2O2               油
283               C19H25ClN2O               油
284               C19H25ClN2O               油
285               C19H24Cl2N2O             油
286               C19H23Cl3N2O
287               C19H24Cl2N2O            油
288               C19H23Cl3N2O            油
289               C19H24Cl2N2O            油
290               C19H24Cl2N2O            油
291               C25H30N2O                液体
292               C25H29ClN2O              液体
293               C25H29ClN2O              液体
294               C19H24F2N2O             油
295               C19H23F3N2O             油
296               C19H24F2N2O             油
297               C19H23F3N2O             油
298               C21H30N2O                油
299               C21H30N2O                油
300               C21H30N2O3              油
301               C21H30N2O3              油
302               C21H30N2O3              油
303               C21H29NO4                液体
304               C26H31NO3                固体
305               C19H24ClNO2              固体
                     表2(续)
化合物编号            分子式                         熔点/物理状态
306                  C19H24ClNO2                      固体
307                  C19H23Cl2NO2                    液体
308                  C19H22Cl3NO2                    固体
309                  C19H23Cl2NO2                    液体
310                  C19H22Cl3NO2                    液体
311                  C19H23Cl2NO2                    液体
312                  C19H23Cl2NO2                    液体
313                  C19H23Cl2NO2                    固体
314                  C19H23Cl2NO2                    半固体
315                  C19H23BrClNO2                    固体
316                  C19H23BrClNO2                    液体
317                  C20H26ClNO2                      液体
318                  C23H33NO2                        液体
319                  C23H33NO2                        固体
320                  C23H33NO2                        液体
321                  C22H31NO2                        液体
322                  C22H31NO2                        固体
323                  C20H27NO3                        固体
324                  C20H24F3NO3                     固体
325                  C20H24N2O2                      液体
326                  C20H24N2O2                      液体
327                  C21H28N2O3                      固体
328                  C22H29NO4                        固体
329                  C21H27NO3                        液体
330                  C22H29NO4                        液体
331                  C22H29NO4                        固体
332                  C20H26ClNO2                      液体
333                  C20H26ClNO2                      固体
334                  C19H23ClN2O4                    液体
335                  C22H25ClN2O3                    液体
336                  C23H27ClN2O3                    液体
337                  C21H29NO2                        液体
338                  C22H31NO2                        固体
339                  C22H31NO2                        固体
340                  C21H29NO3                        液体
341                  C19H23Br2NO2                    固体
342                  C19H23Br2NO2                    液体
343                  C20H26Br2NO2                    液体
344                  C20H25Br2NO2                    固体
345                  C19H23F2NO2                     固体
346                  C19H23F2NO2                     液体
347                  C19H23F2NO2                     液体
348                  C19H23F2NO2                     液体
                     表2(续)
化合物编号           分子式                            熔点/物理状态
349                  C19H23F2NO2                       液体
350                  C19H22F3NO2                       液体
351                  C20H24F3NO2                       液体
352                  C21H23F6NO2                       液体
353                  C23H24ClN2O                        固体
354                  C23H24Cl2N2O                      固体
355                  C23H24Cl2N2O                      固体
356                  C26H28Cl2N2O3                    固体
357                  C23H24BrClN2O                      150-151℃
358                  C27H30Cl2N2O                      142-145℃
359                  C26H28Cl2N2O                      131-133℃
36O                  C23H22Cl2N2O                      135-137℃
361                  C25H28Cl2N2O                      固体
363                  C24H26Cl2N2O                      固体
364                  C25H28Cl2N2O                      固体
365                  C28H25Cl3N2O                      固体
366                  C21H20Cl2N2O                      固体
267                  C22H22Cl2N2O                      固体
368                  C24H26Cl2N2O                      固体
369                  C24H26Cl2N2O                      固体
370                  C23H23Cl2FN2O                     固体
371                  C27H24Cl2N2O                      固体
372                  C24H27Cl2NO2                      油
373                  C27H31Cl2NO2                      油
374                  C23H24ClNO2                        半固体
375                  C24H26ClNO2                        油
376                  C24H25Cl2NO2                      油
377                  C25H27Cl2NO2                      油
378                  C23H23Cl2NO2                      固体
379                  C24H28ClNO2                        固体
                   表3
加入烟芽夜蛾食物(SRTD)中后1，4-二取代苯化合物的杀虫活性
化合物编号  施用比1   生长抑制    死亡率
                       百分比2    百分比3
8             4.6         11         -
10            4.6         35         -
20            5.6         12         -
21            5.6         20         -
47            4.6         23         -
49            4.6         16         -
66            4.6         9          -
68            5.6         16         -
72            5.6         23         -
73            5.6         24         -
              5.6         20         -
77            5.6         17         -
78            5.6         12         -
              5.6         0          -
79            6.6         -4         -
80            5.6         12         -
82            5.6         12         -
84            6.6         -20        -
              6.6         34         -
              5.6         11         -
85            6.6         20         -
              5.6         15         -
87            6.6         -2         -
88            5.6         1          -
89            5.6         12         -
93            6.6         3          -
94            4.6         18         -
99            6.6         6          -
100           6.6         6          -
101           6.6         14         -
102           6.6         7          -
103           5.6         25         -
104           5.6         21         -
105           4.6         24         -
106           6.6         35         -
107           6.6         17         -
111           5.6         1          -
112           5.6         26         -
113           5.6         -3         -
114           5.6         0          -
117           5.6         10         -
                   表3(续)
加入烟芽夜蛾食物(SRTD)中后1，4-二取代苯化合物的杀虫活性
化合物编号  施用比1   生长抑制    死亡率
                       百分比2    百分比3
118          4.6          6           -
121          4.6          12          -
122          5.6          23          -
123          5.6          30          -
124          5.6          20          -
125          5.6          18          -
126          6.6          14          -
130          6.6          17          -
131          6.6          25          -
132          5.6          27          -
133          4.6          28          -
134          4.6          12          -
135          5.6          24          -
136          4.6          33          -
137          4.6          28          -
138          4.6          27          -
139          4.6          26          -
140          5.6          32          -
141          6.6          24          -
142          6.6          32          -
143          4.6          22          -
144          4.6          20          -
145          5.6          29          -
146          5.6          25          -
147          5.6          33          -
148          5.6          4           -
149          5.6          22          -
150          5.6          12          -
151          5.6          5           -
152          4.6          16          -
153          4.6          19          -
154          6.6          27          -
161          5.6          23          -
163          5.6          24          -
166          5.6          24          -
181          6.6          43          -
183          6.6          28          -
             6.6          18          -
184          5.6          43          -
187          4.6          14          -
188          6.6          1           -
             6.6          19          -
             6.6          -1          -
190          5.6          4           -
191          6.6          6           -
192          6.6          2           -
193          6.6          4           -
                   表3(续)
加入烟芽夜蛾食物(SRTD)中后1，4-二取代苯化合物的杀虫活性
化合物编号  施用比1   生长抑制    死亡率
                       百分比2   百分比3
194           6.6        19         -
195           5.6        30         -
196           5.6        20         -
197           4.6        43         -
198           5.6        21         -
199           5.6        9          -
200           5.6        19         -
201           5.6        13         -
202           5.6        20         -
203           6.6        14         -
206           6.6        12         -
207           6.6        20         -
209           6.6        17         -
213           4.6        3          -
214           6.6        18         -
215           6.6        8          -
216           6.6        2          -
              6.6        1          -
              6.6        1          -
              6.6        14         -
217           6.6        26         -
              6.6        34         -
218           6.6        28         -
219           6.6        16         -
220           6.6        28         -
221           6.6        13         -
222           6.6        24         -
223           6.6        63         -
              7.6        3          -
              7.6        17         -
224           6.6        81         -
              6.6        20         -
              6.6        32         -
226           6.6        59         -
227           4.6        7          -
228           6.6        17         -
              6.6        5          -
              6.6        0          -
229           6.6        14         -
230           6.6        12         -
231           5.6        3          -
232           6.6        25         -
              6.6        1          -
233           6.6        17         -
234           5.6        -3         -
236           4.6        14         -
237           5.6        12         -
                  表3(续)
加入烟芽夜蛾食物(SRTD)中后1，4-二取代苯化合物的杀虫活性
化合物编号  施用比1   生长抑制    死亡率
                       百分比2    百分比3
238           6.6         22          -
239           5.6         5           -
241           5.6         8           -
242           6.6         11          -
243           6.6         10          -
262           4.6         7           -
263           5.6         26          -
264           6.6         19          -
267           4.6         7           -
273           5.6         5           -
290           5.6         1           -
306           4.6         -2          -
308           5.6         18          -
313           4.6         37          -
350           4.6         21          -
353           3.6         100         100
              4.6         100         67
5.6           45          -
              6.6         21          -
354           3.6         100         100
              4.6         100         100
              5.6         96          17
              6.6         -2          -
355           3.6         100         100
              4.6         100         100
              5.6         96          17
              6.6         -2          -
356           3.6         2           -
              4.6         -4          -
357           3.6         100         100
              4.6         50          99
              5.6         -           15
360           3.6         73          -
              4.6         11          -
364           4.6         83          -
              5.6         -1          -
365           3.6         28          -
              4.6         18          -
366           3.6         82          -
              4.6         47          -
              5.6         3           -
367           3.6         100         100
              4.6         100         100
              5.6         98          33
              6.6         25          -
368           3.6         100         100
              4.6         100         100
                      表3(续)
加入烟芽夜蛾食物(SRTD)中后1，4-二取代苯化合物的杀虫活性
化合物编号    施用比1   生长抑制    死亡率
                         百分比2    百分比3
              5.6        102         50
              6.6        36          -
369           3.6        100         100
              4.6        100         100
              5.6        100         83
              6.6        28          -
372           3.6        100         100
              4.6        100         100
              5.6        100         100
              6.6        42          -
373           3.6        100         100
              4.6        97          17
              5.6        37          -
              6.6        -1          -
374           3.6        100         100
              4.6        98          50
              5.6        41          -
              6.6        -1          -
375           3.6        101         100
              4.6        85          17
              5.6        23          -
376           3.6        100         100
              4.6        100         100
              5.6        89          -
              6.6        22          -
377           3.6        100         100
              4.6        99          67
              5.6        59          -
              6.6        4           -
378           3.6        100         100
              4.6        100         100
              5.6        101         83
              6.6        48          -
379           3.6        86          33
              4.6        11          -
注：
1：所示的施用比以被测化合物在食物中摩尔浓度log值的负数表示；
2：生长抑制百分比根据各施用比的昆虫总重(IW)与非处理对照的昆虫总重比较得出：％生长抑制＝[IW(对照)-I(试验)/IW(对照)]×100
3：死亡率百分比根据死亡昆虫数量(TD)与试验所用昆虫总数(TI)比较得出：
％死亡率＝TD/TI×100

Claims (12)

1.式I所述的化合物及其农学上认可的盐，
Figure A018148320002C1
其中：A选自H；芳基；烷基杂环基；链烯基氨基多环基；链烯基氨基杂环基；烷基氨基多环基；羰基氨基多环基；其中的芳基，杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；和式III
-(CH2)n-U-R2
    III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，-O-CH2-，O，S，磺酰基，烷基，氧基烷氧基，链烯基氨基，羰基氨基和-NR5，R5选自：H，羟基，烷基，卤代烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：芳基，烷基多环基，杂环基，多环基，其中的芳基，杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R3；1-R4；和2-R4；
其中：
R3是
Figure A018148320002C2
其中的J，L和W各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，氨基烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基，芳氧基和杂环基，其中的芳基和杂环基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
R4是
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基，芳氧基和杂环基，其中的苯基，芳基和杂环基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基，2-(式III)，3-(式III)，5-(式III)和6-(式III)，其中的式III，n，R2，R3，R4，R5，J，L，W，X，Y和Z如前所述；
R是-T-(CH2)m-R1，-N(R6)(R7)或杂环基，其中的杂环基部分可以被以下基团取代：卤素，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，烷基氮杂，芳基羰基，苄基，烯丙基，炔丙基，烷基氨基；其中的芳基部分可以被以下基团取代：卤素，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基；
T选自：-CH2-，羰基，O，N和S；
m是0，1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，-P(O)(R14)(R15)，-P(S)(R14)(R15)，烷基氨基，其中的芳基和杂环基部分可以被卤素，羟基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基取代；其中
R6，R7，R8，R9，R12，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，烷硫基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物及其农学上认可的盐，A选自H；烷基氨基多环基；羰基氨基多环基；其中的多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；和式III：
-(CH2)n-U-R2
  III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，O和-NR5，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：芳基，烷基多环基，杂环基，多环基，其中的芳基，杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R3；R3是
其中的J，L和W各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，腈基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，芳基和芳氧基，其中的芳基部分可被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1，其中
T选自：-CH2-，O，N和S；
m是1，2，3或4；
R1是-N(R8)(R9)，R8，R9各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
3.根据权利要求1所述的化合物及其农学上认可的盐，A选自H；烷基氨基多环基；羰基氨基多环基；其中的多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；和式III
-(CH2)n-U-R2
        III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，O，烷基，氧基烷基氧基，链烯基氨基，羰基氨基和-NR5，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：芳基，烷基多环基，杂环基，多环基，其中的芳基，杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R4；R4是
Figure A018148320005C1
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1或杂环基，其中的杂环基部分可以被以下基团取代：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，炔丙基；
T选自：-CH2-，O，N和S；
m是1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，其中的芳基和杂环基部分可以被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基取代；其中
R8，R9，R12，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
4.根据权利要求3所述的化合物及其农学上认可的盐，A是H或式III
-(CH2)n-U-R2
     III
其中：
n是0或1；
U选自：-CH2-，O和-NR5，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：烷基多环基，杂环基，多环基，其中的杂环基和多环基部分可以被一个或多个以下基团取代：卤素，氰基，硝基，氨基，羧基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基或芳基；1-R4；R4是
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1或杂环基，其中的杂环基部分可以被以下基团取代：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，炔丙基；
T选自：O，N和S；
m是1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，其中的芳基和杂环基部分可以被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基取代；其中
R8，R9，R12，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
5.根据权利要求4所述的化合物及其农学上认可的盐，A是式III
-(CH2)n-U-R2
III
其中：
n是1；
U选自：O和-NR5，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2是1-R4；R4是
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1或杂环基，其中的杂环基部分可以被以下基团取代：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，炔丙基；
T是O或N；
m是1，2，3或4；
R1选自：-N(R8)(R9)，烷基，芳基，-C(O)N(R12)(R13)，氧基烷基，卤代烷基，杂环基，环烷基，-N(O)(R14)(R15)，其中的芳基和杂环基部分可以被卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基取代；其中
R8，R9，R12，R13，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
6.根据权利要求5所述的化合物及其农学上认可的盐，A是式III
-(CH2)n-U-R2
III
其中：
U是O或-NR5，R5是H；
R2是1-R4；R4是
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D各自选自：H，卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基氨基烷基；
R是-T-(CH2)m-R1或杂环基，其中的杂环基部分可以被以下基团取代：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，炔丙基；
T是O或N；
m是2；
R1选自：-N(R8)(R9)或-N(O)(R14)(R15)，其中R8，R9，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
7.根据权利要求6所述的化合物及其农学上认可的盐，A是式III
-(CH2)n-U-R2
III
其中：
U是O或-NR5，R5是H；
R2是1-R4；R4是
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D是H；
R是-T-(CH2)m-R1；
T是O；
R1选自：-N(R8)(R9)或-N(O)(R14)(R15)，其中R8，R9，R14和R15各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基和羰基氨基。
8.根据权利要求6所述的化合物及其农学上认可的盐，A是式III
-(CH2)n-U-R2
III
其中：
U是O；
R2是1-R4；R4是
其中的X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
B和D是H；
R是杂环基，其中的杂环基部分可以被以下基团取代：卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，芳基，芳基羰基，苄基，烯丙基，炔丙基。
9.组合物，含杀虫有效量的权利要求1所述化合物和至少一种农学上认可的补充剂或佐剂。
10.防治害虫的方法，包括对需要防治的区域施用杀虫有效量的权利要求9所述组合物。
11.式XII所示的化合物：
Figure A018148320010C2
其中：
A是-(CH2)n-U-R2，其中，
n是0或1；
U是-C(O)-，-CH2-，O或-NR5，R5选自：H，羟基，烷基，磺酰基烷基，羰基氨基和羰基烷基；
R2选自：H，卤素，羟基和1-R4，其中，R4是：
Figure A018148320010C3
其中，X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；
R是-T-(CH2)m-R1，其中
T选自O，N和S；
m是0，1，2，3或4；
R1选自：H，卤素，烷基或-N(R8)(R9)，其中R8，R9各自选自：H，烷基，烷氧基，乙酰基，烷氧基羰基，烷氧基烷基，氨基烷基，羰基氨基和-(CH2)p-N(R16)(R17)，其中
p是1或2；
R16和R17各自选自：H，烷基，烷氧基，烷氧基烷基和氨基烷基。
12.式UU所示的化合物
Figure A018148320011C1
其中，X，Y和Z各自选自：H，卤素，氰基，硝基，氨基，叠氮基，羧基，烷基，炔基，卤代烷基，卤代烷硫基，腈基，链烯基，烷氧基，卤代烷氧基，羰基，烷基羰基，卤代烷基羰基，烷氧基羰基，卤代烷氧基羰基，苯基，芳基和芳氧基，其中的苯基和芳基部分可以被卤素，卤代烷基，卤代烷基，烷氧基或卤代烷氧基取代；T选自：O，N和S；R18是烷基。
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