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CN1033735C - 含取代的2-苯并[c]呋喃酮的除草组合物及其农业用途 - Google Patents

含取代的2-苯并[c]呋喃酮的除草组合物及其农业用途 Download PDF

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CN1033735C
CN1033735C CN91104849A CN91104849A CN1033735C CN 1033735 C CN1033735 C CN 1033735C CN 91104849 A CN91104849 A CN 91104849A CN 91104849 A CN91104849 A CN 91104849A CN 1033735 C CN1033735 C CN 1033735C
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Abstract

含除草有效量的取代的2-苯并[C]呋喃酮或其衍生物的除草剂组合物。

Description

本发明涉及取代的2-苯并[c]呋喃酮和杂环2-苯并[c]呋喃酮和它们的衍生物，这些化合物的制备方法，含有这些化合物的组合物以及它们在农业上的应用。
更确切地说，本发明涉及结构式I的化合物。
其中环状系统A选自：
a)苯基或萘基
b)吡啶基，它可通过它的(b)或(c)边结合到苯上
c)吡啶基-N-氧化物或吡嗪基-N-氧化物
d)嘧啶基
e)吡嗪基
f)3-或4-噌啉基(cinnolynyl)或2-喹喔啉基，和
g)含有氧、硫或氮作为杂原子的五元芳香杂环，该环可结合到苯环上或含有氮作为另一个杂原子。
R是氰基，甲酰基，CX1X2X3，酮式基团，可以以游离酸或酯或盐形式的羧基，可以以游离酸或酯形式的硫代羧基，氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基，羟烷基，羟苄基，-CH＝NOH3-CH＝NO-低级烷基，基团-CH2-O-C(O)-和环A中相邻碳原子的桥，或环C
Figure C9110484900031
Y1，Y2和Y3连接在碳原子上，并分别为氢，卤素，羟基，烷基，链烯基，炔基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷基磺酰氧基，二烷基氨磺酰氧基，烷基磺酰基，烷基亚硫酰基，二烷基氨基甲酰氧基，烷硫基，链烯基硫基或炔基硫基，这些基团也可被1-6个卤素原子取代；二烷氧基甲基，共轭烷氧基，羟烷基，羧基，酰基，酰基烷基，酰氧基，酰氧基烷基，三烷基甲硅烷氧基，三烷基甲硅烷基，氰基，硝基，氨基或取代的氨基，氨基磺酰基，环烷基，芳基，芳烷基，芳烯基，芳炔基，芳氧基，芳烷氧基(aralkoxy)，芳基磺酰基，芳基亚硫酰基，芳硫基或芳烷硫基，上述每个基团可以被一至三个选自卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，基，烷硫基，酰基，氨基或取代的氨基的取代基取代；基团-C-R′其中R′是氢，低级烷基，或低级烷氧基，或者相邻碳原子上的Y1和R结合成为具有 或
Figure C9110484900034
(其中E是一个直接键)结构的桥或具有选自亚甲基，取代的亚甲基，-N-和氧的单元的1至3节连接基，或者相邻碳原子上的Y1和Y2结合成为元的3至5节桥；每个W1，W2，W3，W4和W5分别为CH，CR3为氮；W6为NH氧，硫，
Figure C9110484900036
或是含有选自亚甲基，取代的亚甲基，，氧和 的单元的2或3节桥。
每个R1和R3分别是氢；卤素；烷基；链烯基，炔基，烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷硫基，链烯基硫基或炔硫基，前面每个基团也可被1至6个卤原子取代；环烷基，杂环烷氧基，芳氧基，芳烷氧基或芳烷硫基，这些基团每个都可被1至3个选自卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，氰基，烷硫基，酰基，氨基或取代的氨基的取代基取代；氨氧基；取代的氨氧基(aminoxy)；亚氨氧基(iminoxy)，取代的亚氨氧基；氰基；取代的氨基；酰氨基；取代的酰氨基；烷基磺酰基甲基；氰基；硝基；或
Figure C91104849000310
其中Y1为氢，低级烷基，低级烷氧基，羟基或未取代的或取代的苯基。
R1除了氢外与Y1定义相同。
X和Y分别为氢，羟基，卤素，氰基，烷基，烷氧基，烷氧基羰基，烷氧基羰氧基，羟基烷基，卤代烷基，酰基，酰氧基，氨基甲酰基，氨基甲酰氧基，烷硫基，烷基亚硫酰基，烷基磺酰基或烷基磺酰氧基；芳基，芳氧基，芳基S(O)p，芳烷基，芳烷氧基，芳烷基(SO)p，芳基磺酰氧基，这些基团中的每个基团也可被1至3个选自卤素，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，硝基，氰基，烷硫基，酰基的取代基取代；氨基，取代的氨基或者X和Y结合表示＝O，＝S，＝NH，＝NOR12或＝CR13R14；或者X和R结合形成具有
Figure C91104849000311
或-结构的桥，其中羰基连接在A上，R2代表氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，烷氧基，芳烷氧基，未取代的或取代的芳基，未取代的或取代的芳烷基。
P为0，1或2。
X1，X2和X3分别为氢，羟基，烷氧基，烷硫基，羟基烷基或羟基苄基，但是，X1，X2和X3中的至少一个不是氢；或X3代表氢，而X1和X2结合形成含有选自
Figure C9110484900041
和-S(CH2)n，S-的单元的4或5节桥。
R12为氢或烷基，
R13和R14分别为氢，烷基或卤素，
m为1或2，
n′为2或3，
但须当R为游离酯或盐形式的羧基时，X和Y结合为＝O，环A和B中的一个含有杂原子。当R为酮式基团时，优选为
Figure C9110484900042
，其中R″为烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，链烯基，炔基，未取代的或取代的芳基，未取代的或取代的芳烷基。
当R为酯式的羧基或硫代羧基时，其优选为-COOR5或-COSR5结构，其中R5为烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，链烯基，卤代链烯基，炔基，卤代炔基，未取代或取代的芳基，未取代或取代的芳烷基，羟烷基，环烷基，氰基烷基，芳烷氧基烷基；基团-N＝C(R15)(R16)；基团-(CH2)n，CH(R17)(R18)；基团
Figure C9110484900043
R15和R16分别为氢或烷基，
R17R18分别为S(O)n烷基，COOR9，烷氧基，氨基，取代的氨基，苄氧基，三甲基甲硅烷基，氰基，-C(R19)SR20或另外它们中的一个可以是氢。
R19为氢或烷基，
R20为烷基或芳基，
R9，R10和R11分别为氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，未取代或取代的芳基或未取代的或取代的芳烷基，
n和n″分别为0，1或2，
X1为氧或硫。
当R为氨基甲酰基或为单-或双-取代的氨基甲酰基时，其优选为CONR7R8结构，其中R7和R8分别为氢或脂族或饱和或不饱和环或杂环基团，这些基团中的每一个可以是未取代的或取代的。
R7和R8分别优选为(a)氢、卤素；(b)烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷氧基烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷基S(O)p，链烯基S(O)p或炔基S(O)p，烷基S(O)p烷基，链烯基S(O)p烷基，炔基S(O)p烷基，这些基团中的每个基团也可被1至6个卤原子取代，这些基团的每个基团可通过烷基连接到相邻氮原子上；(c)酰基，酰基烷基，酰氧基，酰氧基烷基；(d)环烷基，环烷基烷基，杂环基，杂环烷基，杂环烷氧基，芳基，芳烷基，芳氧基，芳烷氧基，芳基S(O)p，芳烷基S(O)p或芳基S(O)p烷基，这些基团的每个基团可以未被取代或被1至3个选自下列的取代基取代；(i)卤素；(ii)烷基，链烯基，炔基，烷氧基，烷氧基烷氧基，链烯氧基，炔氧基，烷基S(O)p，链烯基S(O)p或炔基S(O)p，烷基S(O)p烷基，链烯基S(O)p烷基或炔基S(O)p烷基，这些基团的每个基团也可被1至6个卤原子取代；和(iii)硝基，氰基，酰基，氨基，取代的氨基，氨基磺酰基，氨基烷基或取代的氨基烷基；(e)氨基，取代的氨基，酰氨基，取代的酰氨基，氨基磺酰基，氰基，硝基，或-(CHR4′)n_-C(O)Y4′，其中Y4′为氢，低级烷基，低级烷氧基或羟基，n_为0，1，2或3，p为0，1或2。
R4′与Y1定义相同。
当R是盐形式的羧基时，优选由下列物质形成的盐：碱金属，碱土金属，任意取代的铵阳离子，三烷基锍阳离子，三烷基氨化锍阳离子或鏻阳离子，尤其是碱金属阳离子(例如Li或Na阳离子)或碱土金属阳离子(如Ca或Mg阳离子)；铵阳离子；取代的铵阳离子[如C1-5烷基铵阳离子，二-C1-5烷基铵阳离子，三-C1-5烷基铵阳离子，四-C1-5锭阳离子，(C1-5烷氧基-烷基)铵阳离子，(羟基-C1-5烷基)铵阳离子]；鏻阳离子；三(C1-8烷基)锍阳离子，或三(C1-8烷基)氧化锍阳离子。
当Y1，Y2和/或Y3为羧基时，它可以是酯或盐或酰胺(即氨基甲酰基)形式，例如与上述具有这些形式的R相同。而当A为g)时，它含有1至3个杂原子，其代表例有噻吩基，呋喃基，吡咯基，噁唑基，噻唑基，异唑基，异噻唑基，咪唑基，吡唑基，噁二唑基或噻二唑基。
当A是上述b)至g)的杂芳族代表物时，取代的杂环较好地选自吡啶基，喹啉基，吡啶基-N-氧化物，嘧啶基，吡嗪基，噻吩基或呋喃基，最好选自吡啶基或噻吩基。
除另有说明，煤基部分含有1至8个碳原子，优选1至5，尤其是1至4，如1或2个碳原子，低级烷基部分含有1至4个，如1或2个碳原子。作为或存在于R5，R7或R8中的烷基部分含有1至24个，优选1至12个，尤其是1至6个碳原子，而当R7和R8中的一个是烷基时，另一个优选为氢。
作为桥基的烷基部分可以是直链或支链的，并优选含有1至4个如1或2个碳原子。它们可以被芳基或取代的芳基任意取代，并且可以被任意断开或由氧或硫原子任意相接。
“共轭烷氧基”代表在烷基部分被一个或多个氧原子间断的烷氧基，例如烷氧基烷氧基，烷氧基烷氧基烷氧基等。
链烯基和炔基部分含有2至8个，优选2至4个，最好2或3个碳原子。
卤素优选F，Cl或Br，最好是Cl。
芳基部分优选环状系统A的a)至g)或环B所定义的基团以及每个优选的基团，尤其是苯基。这些芳基部分可以是未取代的或取代的，在取代的情况下，除另有说明，该芳基部分带有1至3个如Y1所定义的取代基。
取代的氨基，-酰氨基，-氨氧基，-氨基烷基，-亚氨氧基，-氨基甲酰基(不同于R)优选被1或2个选自烷基烷氧基，卤代烷基，酰基，烷氧基烷基，未取代的或取代的芳基或未取代的或取代的芳烷基的取代基取代。
取代的亚甲基优选被一个或两个如Y1所定义的基团取代。
作为取代基或取代基的部分的酰基适合是
Figure C9110484900051
，其中R_为如Y1所定义的基团(例如，烷基，卤代烷基，环烷基，烷氧基烷基，未取代的或取代的芳基(尤其是苯基)。酰基的例子包括乙酰基，丙酰，丁酰基，未取代或取代的苯甲酰基，新戊酰基或氯乙酰，尤其是乙酰基或未取代或取代的苯甲酰基。
环烷基优选含有3至6个碳原子，尤其是环丙基，环戊基或环己基，杂环优选为5或6元，如环状系统A的b)至g)所定义的基团以及优选基团或饱和基团，并含有O，S或N作为杂原子，如四氢呋喃，哌啶基，吗啉基。
为了方便起见，将桥节(bridging members)写成如 ，但应知道也包括
氨基甲酰基或取代的氨基甲酰基部分被连接到所说分子上，它们是通过它们的羰基来取代，酰氨基或取代的酰氨基部分被连接到所说分子上，它们是通过它们的氮原子来取代。
结构式I的一类特定化合物(化合物Ia)包括那些其中环状结构A是选自苯基，吡啶基或吡啶基-N-氧化物的化合物。
R是可以游离酸或酯或盐形式的羧基，可以游离酸或酯形式的硫代羧基，氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基。
Y1，Y2和Y3连接在碳原子上，并分别为氢，卤素，烷基，烷氧基；
每个W1，W2，W3，W4，和W5分别为CH，CR3或氮；
W6为NH或氧；
Z为由选自亚甲基，取代的亚甲基或 的单元组成的2-或3-节桥；
R1和R3各分别为氢，卤素，烷基，烷氧基，芳氧基或芳烷氧基。
X和Y各分别为氢，羟基，氰基，烷氧基，酰氧基或X和Y结合代表＝O；或
X和R结合形成具有 或
Figure C9110484900056
结构的桥，其中羰基连接到A上。
当R为酯形式的羧基或硫代羧基时，其优选为结构-COOR5或COSR5；
其中每个R5分别为烷基，烷氧基烷基，链烯基，炔基，取代的芳基或未取代的或取代的芳烷基。
当R为盐形式的羧基或硫代羧基时，优选由下列物质形成的盐：碱金属，碱土金属，任意取代的铵阳离子，尤其是碱金属的阳离子(如Li或Na阳离子)或碱土金属的阳离子(如Ca或Mg阳离子)；铵阳离子；取代的铵阳离子[如C1-5烷基铵阳离子，二-C1-5烷基铵阳离子，三-C1-5烷基铵阳离子，四-C1-5铵阳离子]。
当R为氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基时，它优选为结构CONR7R8，其中R7为氢，烷基，卤代烷基，烷氧基烷基，未取代的或取代的芳基或未取代的或取代的芳烷基，R8为氢，烷基，NH2，NHR6或OR6，其中R6与R7的定义相同。
一类特定的化合物(化合物Ib)包括那些结构式I的化合物，其中环状结构A代表苯基，吡啶基或噻吩基；B代表嘧啶基或三嗪基；R代表环C，尤其是噁唑，噁唑酮，噁唑烷或噁唑烷酮；游离酸或酯或盐形式的羧基；取代的氨基甲酰基，氰基或R与X结合代表或
Y1，Y2和Y3各分别代表氢，卤素，烷基，烷氧基，烷硫基或芳硫基。
X，Y各分别代表氢，羟基，烷氧基，酰氧基，环B，卤素，烷硫基或芳硫基或X，Y结合为＝O或＝NH，
R1和R3各分别代表卤素，烷氧基，烷基，卤代烷氧基，任意取代的芳氧基，芳烷氧基，链烯基氧基，炔氧基。
另一类化合物包括化合物Ib，其中Y1，Y2和Y3又各分别代表芳烷氧基，链烯基氧基或炔氧基。
B尤其为嘧啶基，特别是4，6-二甲氧基-2-嘧啶基。
A尤其为如上定义的被取代的苯基或吡啶基。
X和Y优选为氢，卤素，氰基，羟基，烷氧基或X和Y结合是＝O，尤其是氢，羟基或与X和Y结合是＝O。
根据本发明的另一类化合物(化合物Ic)包括结构式I的那些化合物，其中环状结构A为吡啶基，
R为CONR7，R8，
其中R7′，和R8′分别代表氢，烷氧基，烷基；或芳基或芳烷基，每个基团可未被取代或被取代，
X为氢
Y为OR3，SR3，或OCOR3，
其中R3′，为烷基，或芳基；或芳烷基，每个基团可以未被取代或被取代，
或X和Y结合代表＝O或＝S，环状结构B为m-CF3苯基。
在这类Ic化合物中，优选的化合物是其中的X为OH，Y为H，或X和Y结合代表＝O，A为2-或3-吡啶，R7为氢，或烷基，尤其是甲基，R8为苯基或苯甲酰基，这些基团可以是未被取代或被取代，例如，被卤素，烷基和/或烷氧基取代1-3次。
下列所示基团对每个取代基来说分别是优选的。
A)a)a)和b)所示的基团
b)苯基
c)吡啶基
Ra)以游离酸或盐或酯形式的羧基或氨基甲酰基或单-或双-取代的氨基甲酰基
b)COOR5，其中R5为氢，烷基，COO-Ma+，其中Ma为碱金属阳离子或CONR7R8，其中R7为氢或烷基，R8为烷基，芳基或取代的芳基
c)COO-Na+，COOCH3，CONHC6H13，CONH(CH8)苯基
Y1 a)氢，卤素，烷基或烷氧基
b)卤素，尤其是氟或氯
Y2，Y3 a)氢或卤素，烷基或烷氧基
    b)氢或卤素
    c)氢
W1 N
W2 a)CH或N
  b)CH
W3CR3
W4N
W5a)CH或N
  b)N
W6a)O
  b)NH
Z a)选自亚甲基，取代的亚甲基，
Figure C9110484900063
的单元
  b)-CH3-C-；-C-CH2-
X1，X2a)烷氧基，尤其是甲氧基
     b)羟基   X3 a)氢
b)烷氧基，尤其是甲氧基R1R3 a)烷氧基，尤其是甲氧基R1 a)卤素，尤其是氯
b)烷基，尤其是甲基R2 a)烷基，尤其是甲基
b)氢R5 a)烷基，链烯基或炔基
b)C1-4烷基，尤其是甲基或乙基
c)C2-4链烯基
d)C2-4炔基，尤其是炔丙基R6R7a)烷基
b)甲基，乙基R8 a)氢
b)烷基，尤其是甲基或乙基
c)芳基，尤其是苯基R9R10，a)氢或烷基R12，R15，R19，b)氢或甲基R11a)烷基b)丙基(正-或异-)Y1a)烷基或烷氧基b)CH3或CH3OR13，R14a)氢或卤素
  b)氢或氟R15 a)烷基b)C1-4烷基，尤其是甲基或乙基R17 a)S(O)n烷基或COOR9b)SO2CH3或COOCH3R18 a)氢R20 a)烷基或苯基
b)甲基或苯基n a)2b)0n′a)2
b)3n″a)1
b)0m a)1b)2X a)羟基b)氢c)与Y结合，＝Od)酰氧基e)烷氧基羰氧基f)氨基甲酰氧基g)磺酰氧基Ya)与X结合，＝Ob)氢
Figure C9110484900071
R′a)烷基
b)烷氧基R″a)烷基
b)甲基R_a)烷基
b)芳基，尤其是苯基
环A，环Ba)至少一个含有一个杂原子
   b)环A＝苯基或吡啶
     环B＝嘧啶，尤其是3，5＝甲氧基嘧啶
上述所列的优选基团的组合物是特别优选的。一种这样的组合物包括结构式(I)的化合物，其中
A为苯或吡啶基
R为以游离酸或盐形式的羧基；氨基甲酰基；COOR5″，其中R″5为C1-5烷基或为C2-5链烯基或CONR7″R″8其中
R″7为C1-12烷基，氨基，C1-4烷基氨基，苯胺基，卤代苯胺基，苄基，卤代苄基，C1-4烷基苄基，C1-4烷氧基苄基，苯基，卤代苯基，C1-4烷基苯基或C1-4烷氧基苯基；
R″8为氢或C1-4烷基；
Y1，Y2和Y3分别为氢或卤素；
W1和W4为N；
W2为CH；
W3为CR3其中R3为C1-5烷氧基；
R1为C1-5烷氧基；
X为羟基或C1-4烷氧基羰氧基或与Y结合为＝O；
Y为氢或与X结合为＝O；或
X和R结合形成具有-C(O)O-结构的桥，其中羰基连接在A上，Y为氢或C2-8酰氧基。
本发明优选的化合物的例子是化合物编号如下的化合物；13，40，53，55，58，64，77，78，82,91,103,111,124，125，130，143，149，163，170，175，183，199，204，205，211，219，220，224，247，249，258，262，263，265，266，267，273和277。
具有如下结构的化合物
尤其是那些其中X为CN并可以交替互变的形式存在的化合物
本发明的结构式I的化合物可如下制备。
a)当X和R结合形成上述定义的桥基，并Y为氢，氰基，芳硫基，芳基亚硫酰基或芳基磺酰基时，结构式II的化合物
Figure C9110484900083
(其中A如上定义，Y′代表氢，氰基，芳硫基，芳基亚硫酰基或芳基磺酰基，Z1代表氧，硫或NR2，其中R2除了氢以外与上述定义的相同)与结构式III的化合物反应
Figure C9110484900084
(其中W1，W2，W3，W4与上述定义的相同，R21代表甲基磺酰基或卤素)得到结构式Ip的相应化合物
b)处理结构式Ip的化合物，其中Y′代表氰基或芳基磺酰基，Z1代表氧，其他符号与上述定义相同。
(i)通过水解能得到结构式I的相应化合物，其中R和X形成桥，Y为羟基，或得到结构式I的化合物，其中X和Y结合形成＝O
(ii)用胺处理得到结构式I的相应化合物，其中R为任意取代的氨基甲酰基，X和Y结合形成＝O
(iii)用一类MOR22(其中M为碱金属，R22为氢或烷基)处理得到相应的化合物，其中R和X形成桥，Y为羟基或烷氧基
c)水解结构式Ip的化合物(其中Y′代表氢，Z1代表氧)得到结构式I的化合物(其中R为以任意盐形式的羧盐，X为氢，Y为羟基)
d)开环结构式Ip的化合物(其中Y′代表羟基，Z1代表氧)得到结构式I的化合物，其中R为以任意盐形式的羧基，X和Y结合为＝O
c)酯化结构式I的化合物(其中R为以任意盐形式的羧盐，X和Y为＝O)得到相应的化合物，其中R为酯形式的羧基
f)卤化结构式Ip的化合物(其中Y′代表羟基)得到结构式I的化合物，其中X和R结合形成桥基，Y′为卤素
g)结构式Ip的化合物(其中Z1为氧，Y′为卤素)与一类R2NH2和一类HOR23(其中R23代表烷基，酰基或芳基，R2与上述定义相同)反应得到相应的化合物，其中Z1为NR2，Y′为烷氧基，芳氧基或酰氧基
h)氧化结构式Ip的化合物(其中Y′代表氢)得到相应的化合物，其中Y′代表羟基
i)结构式IV的化合物
Figure C9110484900086
与结构式V的化合物
Figure C9110484900091
反应制得结构式Iq的化合物
其中A，R，R1，W1，W2，W3，W4，Y1，Y2和Y3与上述定义的相同，X″和Y″为氢，R21为烷基，尤其是甲基
j)单-或双-卤代结构式Ig的化合物(其中X″和Y″为氢)制得结构式Iq的相应化合物，其中X″和Y″中的一个或两个都为卤素
k)氧化结构式Iq的化合物(其中X″和Y″都为氢或X″为卤素，Y″为氢)制得相应的化合物，其中X″和Y″结合代表＝O或一个代表氢另一个代表羟基
l)烷基化结构式Iq的化合物(其中X″代表氢，Y″代表氢)制得相应的化合物，其X″代表烷基，Y″代表氢
m)将烷氧基或烷硫基引入结构式Iq的化合物中(其中X″代表卤素，Y″代表氢)制得相应的化合物，其中X″代表烷氧基或烷硫基，Y″代表氢
n)酰基化结构式Iq的化合物(其中X″代表羟基，Y代表氢)制得相应的化合物，其中X″代表酰氧基，Y″代表氢
O)结构式Iq的化合物(其中Z1为氧，Y′为氢)与一类R7NH2(其中R7与上述定义相同)反应得到结构式I的化合物，其中R为单取代的氨基甲酰基，X为氢，Y为羟基
p)磺酰基化、氨基甲酰基化、酰基化或烷酯基化结构式Ip的化合物(其中Z1为氧，Y′为羟基)制得结构式I的相应化合物，其中R和X形成了
Figure C9110484900093
桥，Y代表磺酰氧基，氨基甲酰氧基，酰氧基或烷氧基羰氧基
q)结构式Iq的化合物(其中Z1为氧，Y′为卤素)与一类R7R8NH(其中R7和R8与上述定义相同；R和R8≠H)反应制得结构式I的化合物，其中R为双取代有氨基甲酰基，X和Y结合代表＝O。
回收其中R为游离或酯形式的羧基或硫代羧基的任何化合物和其中R为游离或盐形式的羧基的任何化合物。
下表说明了适合的反应条件。(表见文后)
方法a)到p)也构成了本发明部分。
结构式II或III的原料是已知的或可用类似已知的方法制备。
结构式I的化合物在杂草萌前或萌发后施用于杂草或草地后可观察到其具有除草活性。
术语“除草剂”(或“除草的”)是指有效成分(或效应)，即由于植物生长的调节性或植物毒性，限制植物生长的，以致延缓了植物的生长或伤害了植物并足以杀死亡。
可按常规方法将除草有效量的结构式I的化合物施用于杂草或草地，通常用量为10克至10千克/公顷。
本发明的化合物可在萌前和萌发后用于控制阔叶草和草丛。这些化合物在各种作物中也显示出选择性，并且适合用于作物中，以控制如谷物，棉花，小麦和大豆中的杂草。
结构式I的化合物的最佳应用对本专业普通技术人员来说可通过常规试验如温室试验和小块地试验而容易地测定出。这将取决于所用的化合物，所需的效应(毒害效应所需化合物的量比植物生长调节效应所需的量更大)，处理的条件等。通常当结构式I的化合物以下列用量施用时可得到令人满意的毒害效应，该用量为0.01至5.0千克/公顷，更优选为0.05至2.5千克/公顷，如0.05至5.0千克/公顷，尤其是0.1至2.5千克/公顷。
结构式1的化合物对广谱性除草来说与其他除草剂混合是有利的。可与本发明的化合物混合的除草剂的例子包括那些选自下列可控制广谱性杂草的除草剂；氨基甲酸酯，硫代氨基甲酸酯，氯代乙酰胺，二硝基苯胺，苯甲酸，甘油醚，哒嗪酮，缩氨基脲，尿嘧啶和尿素。
结构式I的化合物通常与农业上可接受的稀释剂结合作为除草组合物而使用。该组合物也是本发明的一个部分。该组合物除了含有结构式I的化合物作为活性剂外，也可含有其他的活性剂，如除草剂或具有解毒性、杀真菌性、杀虫性或诱虫性的化合物。组合物可以固体形式或液体形式使用，例如以可与常规稀释剂混合的可湿粉末形式或可乳化的浓缩物形式。该组合物可用常规方法制备，例如，通过有效成分与稀释剂和其他任意的制剂成分如表面活性剂混合制备。
农业上可接受的添加剂可用于除草组合物中以改善有效成分的性能和减少例如发泡，成块和腐蚀。
在此所用的术语“稀释剂”是指农业上可接受的任何液体或固体物质，该稀释剂可分别加到活性成分中，以使其更容易配制或改善应用形式，并具有有效的或所需的活性程度。稀释剂可以是例如滑石，高岭土，硅藻土，二甲苯或水。
在此所用的“表面活性剂”是指农业上可接受的物质，该物质提供了乳化性，扩展性，润湿性，分散性或其他表面改性性能。表面活性剂的例子有木素磺酸钠和十二烷基硫酸钠。
以喷涂形式如水分散浓缩物或可湿粉末形式使用的特殊制剂可含有表面活性剂如润湿剂和分散剂，例如甲醛与萘磺酸盐的缩合产物，乙氧基化烷基酚和乙氧基化脂肪醇。
一般，该制剂包括0.01至90％(重量)的活性剂和0至20％(重量)的农业上可接受的表面活性剂，该活性剂含有至少一种结构式I的化合物或它们与其他活性剂的混合物。组合物的浓缩物形式通常含有约2至90％(重量)，优选约5至70％(重量)的活性剂。制剂的应用形式例如可含有0.01至20％(重量)的活性剂。
本发明的典型除草组合物在下列实施例A，B和C中得到了说明，实施例中的量为重量份数。
实施例A粉剂的制备
将10份根据本发明的一种化合物和90份粉末状滑石在机械研磨混合器中混合，并研磨至均匀为止，得到所需粒径的自由流动的粉剂。该粉剂适合直接用于杂草蔓延的场地。
实施例B
可湿粉末的制备
将25份本发明的一种化合物与25份合成的细二氧化硅，2份十二烷基硫酸钠，3份木素磺酸钠和45份细分散的高岭土混合并磨细，直到平均粒径为约5微米。得到的可湿粉末在使用前用水稀释成具有所需浓度的喷雾水溶液。
实施例C
可乳化浓缩物(EC)的制备
13.37份本发明化合物与1.43份Toximu1360A(主要含有阴离子表面活性剂的阴离子和非离子表面活性剂的混合物)，5.61份Toximu1360A(主要含有非离子表面活性剂的阴离子和非离子表面活性剂的混合物)，23.79克二甲基甲酰胺和55.8份Tenneeo500-100(主要是烷基化芳族化合物如二甲苯和乙苯的混合物)在烧杯中混合，直到溶解为止。使用时将得到的EC用水稀释。
下列实施例说明了本发明的实验操作。温度为摄氏温度。本说明书中使用下列缩写词。
THF＝四氢呋喃
LDA＝二异内基氨基化锂
RT＝室温
DMF＝二甲基甲酰胺
DDQ＝2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌
NBS＝N-溴丁二酰亚胺
DMSO＝二甲亚砜
MEK＝丁酮
DMAP＝二甲基氨基吡啶
除另有说明，下表A至F中列出的各个烷基取代基为“正”异构形式。
            实施例1
7-氯-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮
(表A，化合物编号6)
将1.68克(0.01摩尔)的7-氯代2-苯并[c]呋喃酮加入到100毫升的无水四氢呋喃中，并将该混合物冷却到-70℃。然后在3分钟内加入6.8毫升(0.01摩尔)的1.5MLDA并将反应混合物在-70℃下搅拌15分钟。然后加入含有2.18克(0.01摩尔)2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶的50毫升四氢呋喃并将该混合物保持在-75～-70℃下搅拌4小时。该反应混合物用含1.5克NH4Cl的5毫升水中和，升温并在转子蒸发器上浓缩。浓缩物在CH2CH2/H2O(各50毫升)中分层，将含水相分离并进一步用30毫升CH2Cl2处理。合并的CH2Cl2相用30毫升水洗涤，分离并浓缩。该浓缩物在硅胶上用80/20己烷/乙酸乙酯(500毫升)，50/50己烷/乙酸乙酯(500毫升)和80/20丙酮/甲醇(500毫升)(30次×50毫升)进行闪式色谱分离。从己烷/CH2Cl2中再结晶后得到白色固体的标题化合物(9-23次)，熔点148-149℃。
            实施例2
5-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-呋喃并[3，4，b]吡啶-7(5H)-酮
(表B，化合物编号40)
将含有1.3克(0.0096摩尔)呋喃并[3，4，-b]吡啶-7-(5H)-酮的50毫升无水四氢呋喃溶液冷却到-75℃，然后在5分钟内逐滴加入8毫升(0.0192摩尔)的2.5M LDA。使该混合物在-75℃下反应1小时，并在10分钟内逐滴加入含有2.1克(0.0096摩尔)2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶的30毫升无水四氢呋喃。将该混合物升温至室温，加入1.6毫升HCl并蒸发掉四氢呋喃。将残余物溶于75毫升CH2Cl2中，用水(2×50毫升)洗涤并浓缩有机相得到黄白色粘合固体，将其用50/50己烷/乙酸乙酯(500毫升)、乙酸乙酯(500毫升)和80/20丙酮/甲醇(1000毫升)(30次)在硅胶柱上进行色谱分离。结晶的残余物(18-21次)为标题化合物，具有167-168℃的熔点。
            实施例3
7-氯-3-甲氧基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-2-甲基异氮(杂)茚基-1(3H)-酮(表C，化合物编号54)
将0.5克7-氯-3-羟基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-2-苯并[c]呋喃酮，30毫升CCl4，2毫升SOCl2和4，滴二甲基甲酰胺(DMF)的混合物在65℃下加热1.5小时，然后冷却，在转子蒸发器上除去过量的SOCl2和CCl4。残余物用20毫升CH2Cl2稀释并在搅拌下在0.5小时内加入5毫升40％含水甲胺和10毫升甲醇的混合物。将该混合物放在转子蒸发器上并将残余物用CH2Cl2和水(各50毫升)分层。将有机相浓缩并用50/50己烷/乙酸乙酯(800毫升)，乙酸乙酯(500毫升)和80/20丙酮/甲醇(200毫升)(30次×50毫升)在硅胶上进行闪蒸色谱分离。得到黄色胶状产物(19-21次)。
            实施例4
7-氯-3-羟基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮
(表A，化合物编号13)
将1.8克7-氯-3-氰基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮，50毫升1％NaOH和50毫升四氢呋喃的混合物在室温下搅拌3小时。蒸发除去四氢呋喃并用水稀释该混合物并用乙酸乙酯萃取2次。将该水溶液用2N-H2SO4酸化。将得到的酸性溶液用3×100毫升乙酸乙酯萃取，混合有机相，在Na2SO4上干燥并浓缩得到浅黄色固体。将这个残余物溶解在乙酸乙酯中，用活性炭处理直到除去黄色基线物质，从而得到白色固体的标题化合物，熔点188-190℃。
            实施例5
7-氯-3-甲氧基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮
(表A，化合物编号30)
将1.0克7-氯-3-氰基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮加到20毫升甲醇中使其成为浆状，将该溶液用冰冷却并逐滴加入0.6毫升甲醇钠。在搅拌10分钟后进一步加入1毫升甲醇钠并且再持续搅拌10分钟，将该混合物用2NH2SO4骤冷。用转子蒸发器除去甲醇，残余物用水和乙酸乙酯分层。有机相放在Na2SO4上干燥并浓缩。用25％乙酸乙酯/己烷在硅胶上将残余物进行闪蒸色谱分离得到溶点为180-183℃的白色固体。
            实施例6
a)2-氯-6-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基羰基)苯甲酸甲酯
(表C，化合物编号55)和
b)7-氯-3-氯-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮
(表A，化合物编号21)
将0.7克7-氯-3-羟基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮，30毫升CCl4，2毫升SOCl4和4滴二甲基甲酰胺(DMF)的混合物在60℃下回流1.5小时。将该混合物冷却，在转子蒸发器上除去过量的SOCl1和CCl1。残余物用20毫升CH2Cl2稀释并向搅拌过的该混合物中加入10毫升甲醇和2毫升二乙胺。在2.5小时后将该混合物在转子蒸发器上汽提从而除去过量的CH2Cl2和甲醇，残余物用CH2Cl2(50毫升)和水(50毫升)分层。将有机相分离，浓缩，粘合的残余物用80/20己烷/乙酸乙酯(500毫升)、60/40己烷/乙酸乙酯(500毫升)(28次×50毫升)在硅胶上进行闪蒸色谱分离。第18-20次得到标题化合物a)，第11-16次得到标题化合物b)。
            实施例7
7-氯-3-氰基-3-(4，6-二甲氧基-2嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮
(表A，化合物编号27)
将600毫克7-氯-3-氰基2-苯并[c]呋喃酮加入到冰冷却的用己烷洗涤的60％NaH(160毫克)的二甲基甲酰胺(20毫升)悬浮液中，在15分钟后加入710毫克2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶。在室温下搅拌1.5小时后，将该混合物倒入到用2NH2SO4酸化的200毫升冰/水中并搅拌。将沉淀物过滤并在真空烘箱中干燥从而得到标题产物，熔点为159-161℃。
            实施例8
7-氯-3，3-二(4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基)2-苯并[c]呋喃酮
(表A，化合物编号36)
将1.48克7-氯代2-苯并[c]呋喃酮溶于80毫升四氢呋喃中。将该溶液冷却到-70℃并在-70℃下在3分钟内注射含1.5M LDA的四氢呋喃(6毫升)。在-70℃下持续搅拌15分钟，逐滴加入含有1.54克2-氯-4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪的50毫升四氢呋喃然后将该混合物升温到-20℃。将该混合物再次冷却到-70℃并加入溶有1毫升浓盐酸的10毫升水。将该混合物搅拌25分钟并使其升至室温，通过蒸发除去四氢呋喃。残余物用CH2Cl2和水(各50毫升)分层，含水相通过加入30毫升CH2Cl2萃取。混合的有机相用30毫升水洗涤并浓缩得到黄色胶。将该黄色胶用60/40己烷/乙酸乙酯(1000毫升)、乙酸乙酯(400毫升)，80/20丙酮/甲醇(500毫升)(30次×50毫升，1×200毫升)在硅胶上进行闪蒸色谱分离。第21和22次得到黄色胶，用己烷再结晶得到黄色固体的标题化合物，熔点126-127℃。
            实施例9
2-氯-6-(4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶甲基)苯甲酸锂
(表C，化合物编号53)
将1.0克7-氯-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮，0.136克LiOH·H2O，2毫升水和10毫升甲醇的混合物在室温下搅拌一整夜。将该混合物在转子蒸发器上蒸发至干。将其在干燥枪中进一步干燥得到白色固体的标题化合物，熔点153-157℃。
            实施例10
3-[(4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基)甲基]吡啶-2-羧酸锂(表D，化合物编号64)
将0.490克5-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)呋喃并[3，4，b]-吡啶-7(5H)-酮，0.0768克LiOH·H2O，10毫升甲醇和2毫升水的混合物在氮气氛下在室温下搅拌24小时，汽提掉溶剂。将浅黄色固体进一步干燥2小时得到标题产物，熔点＞250℃分解)。
            实施例11
2-氯-6-[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)羰基]苯甲酸钠
(表C，化合物编号58)
将1.24克7-氯-3-羟基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-2-苯并[c]呋喃酮，154毫克NaOH，25毫升四氢呋喃和25毫升水混合直到得到黄色均相溶液。先在转子蒸发器上然后再在100℃的kugclrohr上除去溶剂得到黄色固体的标题化合物，溶点276-278℃。
            实施例12
3-[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)羰基]吡啶-2-羧酸
(表D，化合物编号63)
将490毫克5-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-呋喃并[3，4-b]吡啶-7(5H)-酮溶于50毫升甲醇中并将该混合物在50℃下搅拌并加热直到形成均匀溶液(大约0.5小时)。逐滴加入2.6克NaOCl，进一步将该容液在55℃下加热0.5小时。在55℃下加入0.208克50％NaOH并在这个温度下将该混合物进一步加热0.5小时，然后在冰浴中冷却并用1毫升浓HCl酸化。蒸发掉溶剂并将残余物用50毫升CH2Cl2和50毫升水分层。将有机相浓缩得到白色固体，熔点71-73℃。
            实施例13
2-[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-α-亚氨基甲基]苯甲酸
(表C，化合物编号51)
将2.67克2-溴代苯甲酸异丙酯溶于100毫升无水二乙醚中，将该溶液冷却到-100℃并加入6.6毫升1.6M正-丁基锂溶液。连续搅拌10分钟然后在-100℃下在2分钟内加入含有12克2-氰基-4，6-二甲氧基嘧啶的60毫升二乙醚。将该混合物在-80℃下搅拌0.5小时，然后使其升至室温。将含3克NH4Cl的30毫升水加入到该反应混合物中并用冰浴冷却。醚层分离出，用水洗涤(2×30毫升)并浓缩。将胶状残余物溶入20毫升85/15己烷/乙酸乙酯，CH2Cl2溶液中，然后用800毫升85/15己烷/乙酸乙酯，500毫升含1％甲醇的乙酸乙酯，500毫升含5％甲醇的乙酸乙酯和500毫升80/20丙酮/甲醇(40次×50毫升，1次×200毫升)在硅胶上进行闪蒸色谱分离。第7-10次得到标题化合物，并用CH2Cl2重结晶，其熔点225-235℃。
            实施例14
5-氯-5-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)呋喃并[3，4，b]吡啶-7(5H)-酮
(表B，化合物编号68)
将490毫克5-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)呋喃并[3，4，b]吡啶-7(5H)酮和50毫升甲醇的混合物在55℃下加热0.5小时或直到均相溶液形成。逐滴加入2.6克NaOCl(普通民用漂白剂)。将该混合物溶解在二氯甲烷中，分离有机相并蒸发至干燥得到标题化合物。
            实施例15
3-[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)羰基]吡啶-2-羧酸
(表E，化合物编号63)
在55℃下将0.208克50％NaOH加入到含0.551克5-氯-5-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-呋喃并[3，4，b]吡啶(表B，化合物编号68)的50毫升甲醇中。在55℃下将混合物进一步搅拌0.5小时，在冰浴中冷却，用1毫升浓HCl酸化并蒸发掉溶剂。残余物在50毫升CH2Cl2和50毫升H2O中分层，然后将CH2Cl2层浓缩从而得到0.39克白色固体的标题化合物，熔点71-73℃。
            实施例16
2-(2-(4，4-二甲基-噁唑啉-2-基)-苄基)-4，6-二氯嘧啶
(表C，化合物编号61)
在N2气氛中在-30℃温度下向含1.25克2-邻-甲苯基-4，4-二甲基-噁唑啉的20毫升乙醚混合物中注射加入4.2毫升己烷中的1.6M正-丁基锂溶液，同时搅拌并在-10℃下持续搅拌1小时。然后缓慢地向该反应混合物中加入含0.98克4，6-二氯嘧啶的20毫升乙醚，并在-45-30℃下搅拌30分钟，然后进一步在0℃下搅拌30分钟。将反应混合物用含乙酸(0.4毫升)和水(0.1毫升)的四氢呋喃(1.3毫升)骤冷，然后用含1.5克2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌(DDQ)的6毫升四氢呋喃处理。其温度升为室温，然后在冷却到0℃后将混合物搅拌5分钟。加入7.6毫升1NNaOH(冷却的)并将混合物搅拌5分钟。分离有机相，在Na2SO4上干燥，过滤并除去溶剂。接着进行色谱分离(10/90乙醚/己烷)得到标题化合物。
            实施例17
2-(2-(4，4-二甲基-噁唑啉-2-基)-苄基)4，6-二甲氧基嘧啶
(表C，化合物编号48)
向含1.7克2(2-(4，4-二甲基-噁唑啉-2-基)苄基)-4，6-二氯嘧啶的100毫升甲醇中加入2.18克25％甲醇的NaOCH3，在搅拌同时将该混合物在65℃下加热10小时。使温度降至60℃，连续搅拌过夜。汽提掉溶剂并将残余物溶入80毫升甲苯和50毫升水中。分离甲苯层并用50毫升水洗涤，分离并浓缩得到黄色油状标题化合物。
            实施例18
2-2-(4，4-二甲基-噁唑啉-2-基)-α-溴代苄基)-4，6-二甲氧基嘧啶
(表C，化合物编号62)
将0.55克2-(2-(4，4-二甲基-噁唑啉-2-基)苄基)-4，6-二甲氧基嘧啶，0.30克N-溴代琥珀酰亚胺，0.03克过氧化苯甲酰溶于60毫升CCl4中并在75℃下回流加热隔夜。将反应混合物过滤，滤液用5％NaHCO2溶液(50毫升)，50毫升水洗涤，分离有机相并浓缩得到标题化合物。
            实施例19
2-(2-(4，4-二甲基-噁唑啉-2-基)苯甲酰)4，6-二甲氧基嘧啶
(表C，化合物编号49)
在50-60℃并搅拌下将1.2克2-(2-(4，4-二甲基-噁唑啉-2-基)-α-溴代苄基)-4，6-二甲氧基嘧啶和含2克Na2CO3的30毫升DMSO的混合物加热3小时。将该混合物倒入150毫升水中并用甲苯萃取。将甲苯萃取液用水(2×50毫升)洗涤2次并分离和浓缩。然后将得到的胶用800毫升80/20己烷/乙酸乙酯，500毫升70/30己烷/乙酸乙酯，60/40毫升己烷/乙酸乙酯(50毫升次)色谱分离，第29-34次得到标题化合物。
            实施例20
2-氯-6-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基羰基)苯甲酸二甲酰胺
(表C，化合物编号57)
将1.0克7-氯-3-氰基-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮溶于15毫升四氢呋喃中。然后通过注射加入0.7毫升40％含水二甲胺溶液，溶液随后变黑。在室温下连续搅拌15分钟，然后用水稀释该混合物并用乙酸乙酯和水分层。分离有机相，并用2N H2SO4洗涤，然后用盐水洗涤，干燥和浓缩。残余物在硅胶上提纯，并用200毫升50％乙酸乙酯/己烷然后用100％乙酸乙酯洗提液洗提。第12-15次得到标题化合物，熔点141-142℃。
            实施例21
3-乙酰基-7-氯-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)2-苯并[c]呋喃酮
(表A，化合物编号125)
将1.1克7-氯-3-(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)3-羟基-2-苯并[c]呋喃酮溶于20毫升吡啶中并在搅拌下加入0.3毫升乙酐。在搅拌20分钟后，将该混合物倒入2NHCl中并用两份乙酸乙酯萃取。将合并的乙酸乙酯萃取液用2NHCl洗涤一次，用H2O洗涤一次，用盐水洗涤一次然后在硫酸镁上干燥。过滤并蒸发得到白色固体的标题化合物，熔点213-215℃。
            实施例22
3-[(4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基)甲基]吡啶-2-羧基酰胺(carboxamide)
(表E，化合物编号82)
将0.5克3[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-7-氮杂2-苯并[c]呋喃酮加入到含0.9克氨的15毫升甲醇溶液中。在室温下搅拌2小时后，在减压下除去甲醇将浓缩物在甲苯中再结晶得到白色固体的标题化合物，熔点135-137℃。
            实施例23
3[(4，6-二甲氧基-2-羟基-2-嘧啶基)甲基]吡啶-2-[羧基-(4-异丙基)N-酰苯胺]
(表E，化合物编号183)
在室温下向含3毫升4-异丙基苯胺的50毫升叶苯溶液中注射4毫升在己烷中的15.6％三甲基铝。将该混合物在室温下搅拌0.5小时，然后加入0.5克3-[(4，6-二甲氧基-2-嘧啶基)-7-氮杂2-苯并[c]呋喃酮。在室温下将该混合物搅拌2小时，在5-10℃下用30毫升10％盐酸酸化。将甲苯溶液分离，用20毫升10％盐酸，20毫升5％碳酸钠和20毫升水洗涤，干燥并浓缩，浓缩物用己烷再结晶得到白色固体的标题化合物，熔点113-114℃。
            实施例24
3-[(4，6-二甲氧基-α-(乙酯氧基)-2-嘧啶基)甲基]吡啶-2-羧基酰胺(carbaxamide)
(表E，化合物编号129)
在室温下，向0.5克3-[(4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基)甲基]吡啶-2-羧基酰胺，0.05克4-(二甲基氨基)吡啶，和1毫升三乙胺，20毫升甲苯和10毫升二氯甲烷的溶液中加入1毫升氯甲酸乙酯。在室温下搅拌1小时后，用水(2×30毫升)洗涤该混合物，并在转子蒸发器上干燥并浓缩。在50℃下将浓缩物用10毫升己烷-甲苯(V/V)混合物浸提，冷却到室温并过滤，分离得到0.45克为黄色固体的标题化合物，熔点112-114℃。
            实施例25
3-[(4，6-二甲氧基-α-苯甲酸基-2-嘧啶基)甲基]吡啶-2-(N，N-二苯甲酰基)羧基酰胺
(表E，化合物编号159)
在室温下向含0.05克3-[(4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基)甲基]-2-羧基酰胺，0.5克4-(二甲基氨基)吡啶和4毫升三乙胺的30毫升二氯甲烷溶液中分两次加入1.4克苯甲酰氯。在室温下将反应混合物搅拌17小时并用30毫升水，30毫升5％盐酸和30毫升水洗涤。将该二氯甲烷溶液浓缩，浓缩液通过300毫升硅胶(230-400目)，并用1升70/30己烷-乙酸乙酯和500毫升50/50己烷-乙酸乙酯作为洗脱溶剂混合物进行闪蒸色谱分离。得到的第18-21次物质从70/30己烷乙酸乙酯中再结晶得到为白色固体的标题化合物，熔点168-170℃。
            实施例26
3-[(4，6-二甲氧基-α-(N-甲基氨基甲酰氧基)-2-嘧啶基)甲基]-2-吡啶羧基(N-烯丙基)酰胺
(表E，化合物编号133)
在室温并同时搅拌下向含0.5克3-[(4，6-二甲氧基-α-羟基-2-嘧啶基)甲基]-2-吡啶羧基[N-烯丙基]酰胺和3滴三乙胺的20毫升二氯甲烷溶液中加入3毫升异氰酸甲酯，在3天内分三次加入(1毫升/天)。将反应混合物用水(2×50ml)洗涤，干燥并浓缩。浓缩物通过300毫升硅胶(230-400目)，并用1升50/50己烷-乙酸乙酯，50毫升乙酸乙酯，500毫升80/20乙酸乙酯甲醇分34次(50m/m)进行闪蒸色谱分离。第21-25次得到0.4克为黄色胶的标题产物。
下面的化合物可用类似前面的实施例或在此所述的其他方法制备。反应条件反应物                      溶剂                 温度           其他a)1)a)碱如LDA             1)和2)惰性的           a)降低如-70℃或b)碱如NaH              如DMF，醚，环          b)室温
                      醚如THF2)III                     -″-b)i)1)碱如NaOH            惰性的，如醚，         室温
2)酸化                环醚如THF或
                      醇如甲醇b)ii)1)胺                 惰性的，如醚，
                      环醚如THFb)iii)MOR2               醇如甲醇，环
                      醚如THFc)碱如LiOH                水任意含有醇           室温
                      或环醚如THFd)碱如NaOH                同c)                   室温e)卤化物如IR5            惰性的，如DMF，碱如K2CO2，NaH        2-丁酮(MEK)            升高如50-80°f)卤化剂如SOCl2，        惰性的，如卤化         升高如50-80°DMF                      烃如CCl4，CH2Cl2g)1)R7NH22；R23OH      同f)                   升高如50-80°h)1)氧化剂如NaOCl         1)，2)和3)惰性的，      升高如50°2)碱如NaOH              如H2O任意含有醇如甲醇  室温3)酸如HCl               甲醇                    室温i)1)碱如LDA               1)无水的，惰性的，如    降低如-30°
                      醚如环醚如THF2)AcOH                  2)，3)和4)醚，H2O     室温3)DDQ                                           降低如0°4)含水NaOH                                      升高如75°j)NBS，过氧化苯甲酰       惰性的，如卤代烃        升高如75°
                      如CCl4k)DMSO，Na2CO2         DMSO                     升高如50-60°1)碱如NaH，烷基           惰性的，如醚，THF        0°→室温卤化物m)MOR22，MSR22          惰性的，如DMF，醇        室温→50°如NaOCH2n)酰基氯如CH2CCl         惰性的，如醚，           室温→30°或酐如Ac2O；胺          THF，吡啶如三乙胺o)胺，如α-甲基           醇如甲醇                 室温→80°苄胺或胺，如苯胺，            惰性的，如甲苯           室温CH2SO2NH2；Mc3Al   CH2Cl2(催化剂)p)酰基氯如乙酰氯，        惰性的，如醚THF，        室温氯甲酸乙酯或酐；        吡啶胺如DMAP，三乙胺或异氰酸盐如甲基异        惰性的，如醚THF，        室温氰酸盐，胺如三乙胺      吡啶或磺酰氯如甲磺            惰性的，如醚THF，        室温酰氯；胺如三乙胺        吡啶q)R7R8NH；三乙胺，     惰性的，如CH2Cl2       室温DMAP
                                表A 化合物
                                                               熔点编号
  X1     X2  X3  Y      W1   W2   W3       W4  B1
                                                               (℃)1     H      H    H    OH      N     CH    C-OCH3    N    OCH3   136-1382     H      H    H    H       N     CH    C-OCH3    N    OCH3   102-1043     H      H    H  
Figure C9110484900174
   N     C-Br  C-OCH3    N    OCH3   215-2254     H      H    H    H       N     C-Br  CH         N    OCH3   136-1385     H      H    5-Cl H       N     CH    C-OCH3    N    OCH3   151-1536     7-Cl   H    H    H       N     CH    C-OCH3    N    OCH3   148-1497     H      6-Cl H    H       N     CH    C-OCH3    N    OCH3   138-1398     H      H    H    H       N     CH    C-Cl       N    OCH3   152-1539     7-Cl   H    H    H       N     CH    C-Cl       N    OCH3   128-13010    H      H    4-Cl H       N     CH    C-OCH3    N    OCH3   98-9911    7-CH3 H    H    H       N     CH    C-OCH3    N    OCH3   138-14O12    H      H    H    H       N     CH    C-Cl       N     CH3    133-13513    7-Cl   H    H    OH      N     CH    C-OCH3    N    OCH3   188-19014    7-Cl   H    H    H       N     CH    C-OiC3H7 N    OCH3   101-10215    7-OCH3H    4-Br H       N     CH    C-OCH3    N    OCH3   126-12816    7-Cl   H    H    H       N     CH    C-OCH2CF3N    OCH3   112-11317    7-Cl   H    H    H       N     CH    C-OCH3    N  
Figure C9110484900175
  136-13818    7-Cl   H    H    H       N     CH  N    OCH3    115-11619    7-Cl   H    H    H       N     CH    C-OCH3    
Figure C9110484900177
 85-8820    7-Cl   H    H    H       N     CH    C-OCH3    N    -OC2H5 98-10021    7-Cl   H    H    Cl      N     CH    C-OCH3    N    -OCH3   163-16522    7-Cl   H    H    H       N     CH C-OCH2C＝CCH3N   -OCH3   131-133
                                表A(续)化合物
                                                                           熔点编号
   X1         Y2    X3  Y       W1   W2     W3      W4    R1
                                                                           (℃)23    7-Cl         H      H    SCH3   N     CH C-OCH2C＝CCH3N    -OCH3    134-13624    7-Cl         H      H    H       N     CH    C-OCH3     N -OCH2CH＝CH272-7525    7-Cl         H      H    H       N     N     C-OCH3     N    -OCH3     157-16026    7-OCH3      H      H    H       N     CH    C-OCH3     N    -OCH3     152-15427    7-Cl         H      H    CN      N     CH    C-OCH3     N    -OCH3     159-16128    7-Cl         H      H    CN      N     N     C-OCH3     N    -OCH3     184-18629    7-Cl         6-Cl   H    H       N     CH    C-OCH3     N    -OCH3     194-19530    7-Cl         H      H    OCH3   N     CH    C-OCH3     N    -OCH3     180-18331       H      H    CN      N     CH    C-OCH3     N    -OCH3     169-17132    7-OCH3      6-OCH3H   N     N     C-OCH3     N    -OCH3     134-13633    7-Cl         H      H    H       N     CH    C-CH3      N    -CH3      164-16634    H            H      H   
Figure C9110484900183
 CH    C-OCH3     N    -OCH3     163-17635    H            5-Cl   H   “H1”        N     CH    C-OCH3     N    -OCH3     151-15336    7-Cl         H      H   “H2”     N     N     C-OCH3     N    -OCH3     126-12737    H            H      H    OH      N     C-Cl  C-OCH3     N    OCH3     162-16538    7-F          H      H    CN      N     CH    C-OCH3     N    OCH3     132-13469    7-Cl         H      H    OC2H5 N     CH    C-OCH3    N    OCH3      148-15172    7-OCH3      H      H    CN      N     CH    C-OCH3    N    OCH3      159-16373    H            H      H    CH3    N     CH    C-OCH3    N    OCH3      87-8975    H            H      H   “H1”        N     CH    C-OCH3     N    OCH3      168-17088    7-Cl         H      H    H       N     CH       -OCH3     胶，核
                                                                            磁共振98    7-Cl         H      H    H       N     CH     -OCH3     97-98101   7-Cl         H      H    H       N     CH   
Figure C9110484900186
   -OCH3     125-127
                                 表A(续)化合物
                                                                        熔点编号
   X1             X2  X3  Y       W1   W2    W3     W4   R1
                                                                         (℃)102   7-Cl             H    H    H       N     CH    C-OCH2   N    -OCH3   83-85104   7CH3OC2H4-   H    H    CN      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   105-108
  -OCH2O-105   7CH3OC2H4-   H    H    OH      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   109-110
  -OCH2O-109   7-F              H    H    OCH3   N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   172-173.5113   7-F              H    H    H       N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   138-140117   7-F              H    H    OH      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   183.5-185.5118   7-OH             H    H    OH      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   121-122120          H    H    CN      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   174-176125   7-Cl             H    H  乙酸基    N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   213-215134   7-OH             H    H    OH      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3    138-141
                                                                      分解135   7CH3SO2O      H    H    CN      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   159-161137   7-OCCM(C2B4)1H    H    CN      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   123-125138   7-炔丙           H    H    CN      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   174-175
  氧基139  
Figure C9110484900192
      H    H    CN      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   170-171140  
Figure C9110484900193
      H    H    CN      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   169-172145         H    H    H       N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   108-110146  
Figure C9110484900195
      H    H    H       N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   115-118147   7-OCH3          H    H    OH      N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   174-176153
  7-炔丙           H    H    H       N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   130-131
  氧基
                                   表A(续)化合物                                                                        熔点编号
     X1        X2 X3  Y              W1   W2   W3     W4    R1
                                                                          (℃)154    
Figure C9110484900201
H   H    CN             N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 182-185
                                                                          分解166    7-OCF3      H   H    OH             N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 131-132167    7-OCH3      H   H    乙酸基         N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 201-202180    H   H    H              N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 133-136190    7-Oallyl     H   H    H              N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 109-110195    7-CF3O      H   H    乙酸基         N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 165-166
                         丙酰氧基203    7-Cl         H   H    己酰氧基       N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 178-180204    7-Cl         H   H    环丙基-        N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 131-133205    7-Cl         H   H    羰氧基         N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 177-179
                         苯甲酸基208    7-Cl         H   H    巴豆酰         N     CH   C-OCR3  N     -OCH3 192-194240    7-Cl         H   H    氧基        N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 158-160250    7-Cl         H   4-Cl OH             N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 171-175253    7-Cl         H   H    肉桂酰         N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 221-224
                         氧基
Figure C9110484900204
256    7-Cl         H   H  
Figure C9110484900205
      N     CH   C-OCR3  N     -OCH3 102-103258    7-Cl         H   H    丁烯氧基       N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 102-103263    7-Cl         H   4-Cl
Figure C9110484900206
         N     CH   C-OCR3  N     -OCH3 163-164265    7-Cl         H   4-Cl
Figure C9110484900207
        N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 87-91266    7-Cl         H   4-Cl
Figure C9110484900208
         N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 137-138267    7-Cl         H   4-Cl
Figure C9110484900209
    N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 128-131268    7-F          H   4-F  CN              N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 135-136269    7-Cl         H   4-Cl CN              N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 123-126270    7-Cl         H   4-Cl H               N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 156-161307    4-Cl         H   H    OH              N     CH   C-OCH3  N     -OCH3 146-150
                                    表A(续)化合物
                                                                     熔点编号
    X1    X2   X3    Y       W1   W2   W3      W4   R1
                                                                     (℃)319    4-Cl    H     H     CN         N    CH     C-OCH3  N    -OCH3   132-133320    4-Cl    H     H     OCH3      N    CH     C-OCH3  N    -OCH3   168-168.5326    7-Cl    H     H    
Figure C9110484900211
   N    CH     C-OCH3  N    -OCH3   142-143409    7-Cl    H     H        N    CH     C-OCH3  N    -OCH3   162-163
                                    表B
Figure C9110484900221
化合物
                                                                          熔点编号
 W7   W8      W9      W10   Y     W1   W2    W3      W4   R1
                                                                          (℃)39   CH    CH       CH       N      H     N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   149-15140   N     CH       CH       CH     H     N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   167-16841   CH    CH       N        CH     H     N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   油核磁共振42   CH    N        CH       CH     H     N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   120-12643   N     C-Cl     CH       CH     H     N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   166-16944   N     CH       C-C2H3CH     H     N     N     C-OCH3   N    -OCH3   油核磁共振45   N     CH       CH       CH     H     N     N     C-OCH3   N    -OCH3   75-8046   CH    C-C2H5CH       N      H     N     CH    C-OCH3   N    OCH3    油核磁共振47   CH    CH       CH       N      CH3  N     CH    C-OCH3   N    OCH3    98-10168   N     CH       CH       CH     Cl    N     CH    C-OCH3   N    OCH370   N     CH       CH       CH   “H1”      N     CH    C-OCH3   N    OCH3    173-17689   C-CH3CH       CH       N      H     N     CH    C-OCH3   N    -OCH3   129-13192   N     CH       CH       CH     H     N     CH    C-OCH3CF3N   -OCH3  116-119
                                表B(续)化合物
                                                                                        熔点编号
    W7    W8     W9       W10  Y     W1      W2   W3             W4             R1
                                                                              (℃)93      N      CH      CH        CH    H     N        CH    C-CH3            N    -CH3    193-195
Figure C9110484900231
99      N      CH      CH        CH    H     N        CH    C-OC3H7         N    -OCH3   140-142100     N      CH      CH        CH    H     N        CH    C-OC2H3         N    -OCH3   133-135106     N      CH      CH        CH    H     N        CH    C-Oallyl          N    -OCH3   112-114107     N      CH      CH        CH    H     N        CH    -COCH3-CH-CHCH3 N    -OCH3   油核磁共振114     C-Cl   N       CH        CH    H     N        CH    C-OCH3           N    -OCH3   168-170121     C-OCH3N       CH        CH    H     N        CH    C-OCH3           N    -OCH3   150-153
                                                                             分解136     N      CH      CH        CH    H     N        CH    C-OCH3           N    H        158-160141     N      CH      CH        CH    *     N        CH    C-OCHF2          N    OCHF2   145-147148     CH     CH      CH        N   “H1”      N        CH    C-OCH3           N    OCH3    212-213175     CH     CH      CH        N     OH    N        CH    C-OCH3           N    OCH3    172-178260     C-CH3 N       CH        CH    OH    N        CH    C-OCH3           N    OCH3    203-204
                            表B(续)化合物                                                                                 熔点编号
    W7      W8   W9   W10    Y          W1    W2   W3       W4   R1     (℃)261     C-COOH   N     CH    CH      OH          N      CH    C-OCH3   N    OCH3   130-132
                                                                                  分解317     N        CH    CH    CH      H            N      CH    C-OCH3   N    CH3    138-140408     N        CH    CH    CH  -N(CH3)OCH3   N      CH    C-OCH3   N    OCH3   168-170
                             表C
Figure C9110484900251
化合物
                                                                        熔点编号
   Y1   Y2  Y3   R       X     Y   W1   W2   W3   W4   R1
                                                                        (℃)48     H     H    H    H     H    N     CH  C-OCH3 N   -OCH3    油核磁共振49     H     H    H    -″-         -O      N     CH  C-OCH3 N   -OCH3    油核磁共振50     H     H    H    H     H    N     CH  C-OCH3 N   -OCH3    150-15251     H     H    H    COOH         -NH     N     CH  C-OCH3 N   -OCH3    225-235
                                                                         游离酸52     2-Cl  H    H    CN       H     H     N     CH  C-OCH3 N   -OCH3    94-9553     2-Cl  H    H    COOH     OH    H     N     CH  C-OCH3 N   -OCH3    153-157
                                                                         Li+盐
                             表C(续)化合物
                                                                                 熔点编号
   Y1   Y2   Y3  R         X         Y      W1   W2   W3    W4   R1
                                                                                 (℃)54    2-Cl   H     H  
Figure C9110484900261
              OCH3  N     CH   C-OCH3 N    -OCH3  油核磁共振55    2-Cl   H     H   -COOCH3          -O         N     CH   C-OCH3 N    -OCH3  110-11156    2-Cl   H     H   -CONHCH3  OH         H      N     CH   C-OCH3 N    -OCH3  130-13257    2-Cl   H     H   -CON(CH3)2     -O          N     CH   C-OCH3 N    -OCH3  141-14258    2-Cl   H     H   COOH              -O          N     CH   C-OCH3 N    -OCH3  276-278
                                                                                  Na+盐59    2-Cl   H     H  
Figure C9110484900262
OCH3      H      N     CH   C-OCH3 N    -OCH3  148-15060    H      H     H   COOH        OH         H      N     CH   C-OCH3 N    -OCH3  185分解
                                                                                  Li+盐1t)61    H      H     H  
Figure C9110484900263
 H          H      N     CH   C-Cl    N    Cl       核磁共振62    H      H     H   -″-       Br         H      N     CH   C-OCH3 N    OCH371    H      H     H   COOH       OH         H1     N     CH   C-OCH3 N    OCH3   158-160
                                                                                 Li+盐74    H      H     H   COOH       OH         CH3   N     CH   C-OCH3 N    OCH3   ＞250
                                                                                 Li+盐76    2-Cl   H     H   COOC2H5         -O         N     CH   C-OCH3 N    OCH3  66-6777    2Cl    H     H   COOallyl          -O          N     CH   C-OCH3 N    OCH3   81-83
                             表C(续)化合物
                                                                             熔点编号
   Y1    Y2   Y3     R      X      Y     W1   W2   W3   W4   R1
                                                                             (℃)78     2Cl    H     H  COO-丁烯-3-基  -O         N     CH  C-OCH3 N    OCH3    48-5079     2Cl    H     H  COO-苄基       -O         N     CH  C-OCH3 N    OCH3    99-10180     2Cl    H     H         OH    N     CH  C-OCH3 N    OCH3    99-10181     2Cl    H     H             OH     N     CH  C-OCH3 N    OCH3    153-15485     2Cl    H     H  -CO-N(C2H5)2-O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    110-11186     H      H     H  COO-苄基    OH      H     N     CH  C-OCH3 N    OCH3    油核磁共振87     H      H     H  -CO-N-              OH    N     CH  C-OCH3 N    OCH3    161-163
                   苯基96     2-Cl   H     H  -CO-N(C2H5)2 OH  H    N     CH  C-OCH3 N    OCH3    74-80103    2-Cl   H     H  -CONCH3(苄基)  -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    105-107115    2-F    H     H  -COOCH3        -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    101-104116    2-F    H     H  -COO烯丙基      -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    97-99122    H      H     H  -COO烯丙基      -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    92-93123    2-Cl   H     H  -COO2甲基烯丙基 -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    137-139124    2-Cl   H     H  -COO-3-甲基     -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    54-57
                   -丁-2-烯基126    2-Cl   H     H  -COO-炔丙基     -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    138-140143    2-Cl   H     H  -COO-丁-2-烯基  -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    61-65156    2-OCH3H     H  -COOCH3       -O        N     CH  C-OCH3 N    OCH3    142-143163    2-F    H     H  -COOH           OH   H    N     CH  C-OCH3 N    OCH3    Li+盐
                                                                             220-240分解
                             表C(续)化合物
                                                                                   熔点编号
     Y1     Y2  Y3     R       X      Y     W1    W2    W3    W4    R1
                                                                                   (℃)165    2-OCH3   H    H    -COO-稀丙基   -O        N      CH    C-OCH3 N     OCH3   100-101181 
Figure C9110484900281
H   H    COOH       OH     H     N      CH    C-OOH3 N     OCH3   Li+盐
                                                                                   158-159191    2-CF3O   H    H    COOCH3       -O        N      CH    C-OCH3 N     OCH3   80-82分解192    3-Cl      H    H    COOH       OH     H     N      CH    C-OCH3 N     OCH3   Li+盐
                                                                                  170-174分解194    5-Cl      H    H    COOH       OH     H     N      CH    C-OCH3 N     OCH3   Li+盐
                                                                                  225-227分解197    4-Cl      H    H    COOH       OH     H     N      CH    C-OCH3 N     OCH3   Li+盐
                                                                                  195-198分解202    2-        H    H    COOH       OH     H     N      CH    C-OCH3 N     OCH3   Li+盐
   炔丙氧基
                                                                                  ＞200分解218    2-Cl      H    H
Figure C9110484900282
     -O       N      CH    C-OCH3 N    OCH3    油核磁共振219    2-Cl      H    H
Figure C9110484900283
   -O      N      CH    C-OCH3 N    OCH3    127-128220    2-Cl      H    H
Figure C9110484900284
     -O       N      CH    C-OCH3 N    OCH3    154-155222    2-OC3H7 H    H    COOH       OH     H     N      CH    C-OCH3 N    OCH3    Li+盐
                                                                                  ＞273分解
                             表C(续)化合物
                                                                                       熔点编号
   Y1    Y2   Y3   R           X        Y     W1     W2     W3    W4   R1
                                                                                       (℃)228   2-Cl   5-Cl   H    COOH             -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  Na+盐
                                                                                       ＞210分解235   2-Cl   5-Cl   H    COOH         OH       H     N       CH     C-OCH3  N      OCH3
                                                                                       Na+盐
                                                                                       ＞205分解239   2-Cl   H      H    COOCH2-         -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  86-87
                     -CH-CH-Cl242   2-Cl   H      H   
Figure C9110484900291
     OCH3  H     N       CH     C-OCH3  N      OCH3  112-113243   H      H      H    COOH             -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  Na+盐
                                                                                       ＞295分解244   2-F    H      H    COOH             -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  Li+盐
                                                                                       276分解247   2-Cl   H      H    COOC3H7        -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  63-65249   2-Cl   5-Cl   H    COOCH3          -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  130-132251   2-Cl   H      H    COOCH2CH-CHCl   -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  107-108262   2-Cl   5-Cl   H    COO烯丙基        -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  89-90264   2-Cl   5-Cl   H    COOC12H25      -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  油核磁共振274   2-F    5-Cl   H    COOH             -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3   Na+盐
                                                                                       ＞295分解277   2-Cl   H      H    COOC4H9        -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  核磁共振281   2-Cl   H      H    COOC5H11       -O         N       CH     C-OCH3  N      OC3   核磁共振287   2-Cl   H      H    COOC6H13       -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  70-71289   2-Cl   H      H    COOC7H15       -O         N       CH     C-OCH3  N      OCH3  核磁共振
                                        表C(续)化合物
                                                                               熔点编号
    Y1   Y2   Y3    R      X       Y    W1    W2    W3    W4    R1
                                                                               (℃)300    2-Cl   H     H   COOC8H17     -O       N      CH    C-OCH3 N      OCH3
                                                                               核磁共振306    5-Cl   H     H   COOH-O                  N      CH    C-OCH3 N      OCH3
                                                                               Na+盐
                                                                               266-276分解308    2-Cl   H     H   COOC12H25    -O       N      CH    C-OCH3 N      OCH3
                                                                               核磁共振314    2-Cl   H     H  
Figure C9110484900301
    -O       N      CH    C-OCH3 N      OCH3  92-94315    2-Cl   H     H   CH2OH     OH      H    N      CH    C-OCH3 N      OCH3  115-116316    2-Cl   H     H   COOC3H7      -O       N      CH    C-OCH3 N      OCH3  109-110321    5-Cl   H     H   COOCH3        -O       N      CH    C-OCH3 N      OCH3  115-116
                                    表D
Figure C9110484900311
化合物
                                                                                   熔点编号A(反时针方向)*
                  R         X       Y      W1     W2     W3     W4     R1
                                                                                   (℃)65     -S-CH-CH-                  H      N       CH     C-OCH3  N       OCH3   125-12766     -S-CH-CH-    
Figure C9110484900313
             H      N       N      C-OCH3  N       OCH3   油核磁共振67     -CH-CH-CH-N-  COOH       OH      CH3   N       CH     C-OCH3  N       OCH3
                                                                                    Li+盐
                                                                                    ＞283分解119 
Figure C9110484900314
CONHCH3  OH      H      N       CH     C-OCH3  N       OCH3   油核磁共振142    -CH-CH-CH-N-  COOC2H5 CN      H      N       CH     C-OCH3  N       OCH3   109-111149    -CH-CH-CH-N-  COOH       OH      H      N       CH     C-OCH3  N       OCH3   Li+盐
                                                                                    160-165分解150    -CH-CH-CH-N-  CONHC3H7OH      H      N       CH     C-OCH3  N       OCH3   油核磁共振173    -CH-CH-CH-N-  COOH       OH      H      N       CH     C-OCH3  N       OCH3   142-145分解174    -CH-CH-CH-N-  COOCH3    OH      H      N       CH     C-OCH3  N       OCH3   油核磁共振176    -CH-CH-CH-N-  COOCH3       -O          N       CH     C-OCH3  N       OCH3   129-131178   
Figure C9110484900315
COOCH3    H       H      N       CH     C-OCH3  N       OCH3   油核磁共振
                            表D(续)化合物
                                                                                 熔点编号A(反时针方向)*
                     R        X        Y     W1    W2    W3   W4     R1
                                                                                 (℃)179  
Figure C9110484900321
     COOH     H        H     N      CH    C-OCH3 N      OCH3    Li+盐
                                                                                  ＞240分解186  
Figure C9110484900322
    COOCH3      -O         N      CH    C-OCH3  N      OCH3
                                                                                  147-149187  
Figure C9110484900323
    COOH         -O         N      CH    C-OCH3  N      OCH3
                                                                                  Na+盐
                                                                                  235198  
Figure C9110484900324
     COOCH3  Br       H     N      CH    C-OCH3 N      OCH3   125-126199   -CH-CH-CH-N-       COOH      OH       H     N      CH    C-OCH3 N      OCH3
                                                                                   Na+盐
                                                                                   242分解206        COOCH3  ocotoxy   H     N      CH    C-OCH3 N      OCH3
                                                                                   油核磁共振216  
Figure C9110484900326
     COOC2H5 H        H     N      CH    C-OCH3N      OCH3    油核磁共振236  
Figure C9110484900327
     COOC2H5 Br       H     N      CH    C-OCH3N      OCH3    油核磁共振237        COOC2H5 Br       H     N      CH    C-OCH3N      OCH3    油核磁共振238  
Figure C9110484900329
     COOC2H5 Br       H     N      CH    C-OCH3N      OCH3    油核磁共振248        COOC2H5       -O          N      CH    C-OCH3N      OCH3    103-104
                                表D(续)化合物
                                                                                         熔点编号A(反时针方向)*
                  R             X            Y       W1    W2     W3   W4    R1
                                                                                         (℃)254    COOH               -O               N      CH    C-OCH3 N      OCH3
                                                                                         180-185
                                                                                         分解301   -CH-CH-CH-N-   CON(C2H5)2 H            H       N      CH    C-OCH3 N      OCH3   69-72302   -CH-CH-CH-N-   COOH           OH           H       N      CH    C-OCH3 N      OCH3
                                                                                         K+盐
                                                                                         220-230分解330   -CH-CH-CH-N-   CON(C2H5)2  OtC4H9    H       N      CH    C-OCH3 N      OCH3 油核磁共振414   -N-CH-CH-CH-                OH      N      CH    C-OCH3 N      OCH3 136-138415   -C-CH-CH-N-  
Figure C9110484900333
            -O             CH     CH    CH      CH     CF3416   -CH-CH-CH-N-  
Figure C9110484900334
      OH           H       CH     CH    CH      CH     CF3417   -CH-CH-CH-N-      OH           H       CH     CH    CH      CH     CF3418   -C-CH-CH-N-          OH          H       CH     CH    CH      CH     CF3419   -N-CH-CH-CH-               -O             CH     CH    CH      CH     CF3
                                表D(续)化合物                                                                             熔点g point编号A(反时针方向)*  R        X         Y       W1     W2    W3   W4    R1        (℃)420   -N-CH-CH-CH-
Figure C9110484900341
     H       CH      CH     CH    CH    CF3421   -N-CH-CH-CH-      H       CH      CH     CH    CH    CF3422   -N-CH-CH-CH-
Figure C9110484900343
     H       CH      CH     CH    CH    CF3*左手原子连接在R-承载碳上
                                   表E
Figure C9110484900351
化合物编号  Y1  Y2  Y3  R           X        Y      W1    W2      W3    W4    R1       熔点63    H    H    H    COOH            -O          N      CH       C-OCH3  N     OCH3    164-16664    H    H    H    COOH        OH       H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    ＞250(K+盐)82    H    H    H    CONH2      OH       H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    135-13783    H    H    H    CONH苄基    OH       H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    核磁共振84    H    H    H    CONH稀丙基  OH       H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    核磁共振91    H    H    H    COOCH3         -O          N      CH       C-OCH3  N     OCH3    119-12193    H    H    H    COO苄基     OH       H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    核磁共振108   H    H    H    CONHCH3    OH       H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    127-129110   H    H    H    CONHC3H7  OH       H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    油核磁共振111   H    H    H    CONHC5H13 OH       H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    67-69112   H    H    H    CONH(i)C3H7OH      H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    油核磁共振127   H    H    H    CONH烯丙基  苯甲酸基 H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    核磁共振128   H    H    H    CONH烯丙基  乙酸基   H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    核磁共振129   H    H    H    CONH2      乙酯氧基 H      N      CH       C-OCH3  N     OCH3    112-11464：游离酸熔点90-92°；钠盐熔点＞190°；钾盐熔点＞230°
                            (分解)          (分解)
                             表E(续)化合物编号  Y1  Y2  Y3   R                   X         Y    W1   W2     W3     W4   R1    熔点130   H    H    H   CONHC12H25           OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  油核磁共振131   H    H    H   CONHC2H4OCH3       OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  79-80132   H    H    H   CONH2NH2            OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  75-78133   H    H    H   CONH烯丙基            OCONHCH3 H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  核磁共振144   H    H    H   CONH炔丙基            OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  102-104151   H    H    H  
Figure C9110484900361
       OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  油核磁共振152   H    H    H  
Figure C9110484900362
  OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  油核磁共振155   H    H    H   CONHC18H37          OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  64-66157   H    H    H           OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  102-104158   H    H    H   CONH2                苯甲酸基  H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  115-116159   H    H    H   CON(苯甲酰基)2       苯甲酸基  H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  168-170160   H    H    H   CONH
Figure C9110484900364
  OH        H    N     CH     C-OCH3  N     OCH3  88-90161   H    H    H   CONH2         
Figure C9110484900365
H    N     CH     C-OCH3   N     OCH3  138-140
                                表E(续)cont)化合物编号  Y1  Y2   Y3    R                     X                Y     W1    W2   W3    W4   R1    熔点162   H    H     H    
Figure C9110484900371
  
Figure C9110484900372
  H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  198-200164   H    H     H    
Figure C9110484900373
   OH               H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  91-94168   H    H     H    
Figure C9110484900374
    OH               H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  103-106169   H    H     H     
Figure C9110484900375
                               H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  135-137170   H    H     H     CONHNH(t)C4H9        OH               H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  109-110171   H    H     H        OH               H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  核磁共振172   H    H     H    
Figure C9110484900377
        OH               H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  140-142177   H    H     H     CONHC2H4N(CH3)2  OH                H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  核磁共振182   H    H     H    
Figure C9110484900378
         OH               H     N      CH   C-OCH3 N     OCH3  117-120
                              表E(续)化合物编号  Y1  Y2  Y3      R                     X       Y     W1   W2     W3     W4   R1      熔点183   H    H    H        
Figure C9110484900381
   OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   132-133184   H    H    H        
Figure C9110484900382
          OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   113-114185   H    H    H        CONHSO2CH3          OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   133-135188   H    H    H               OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   115-117189   H    H    H        CONHCH2COOCH3       OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   97-99193   H    H    H        
Figure C9110484900384
       OH      H     N     OCH3  C-OCH3   N     OCH3   油核磁共振196   H    H    H        
Figure C9110484900385
        OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   油核磁共振199   H    H    H        COOH                   OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   Na+盐
                                                                                                89-91200   H    H    H              OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   144-146201   H    H    H        
Figure C9110484900387
        OH      H     N     CH     C-OCH3   N     OCH3   油核磁共振
                                表E(续)化合物编号  Y1  Y2  Y3   R                    X            Y     W1   W2   W3      W4   R1     熔点207   H    H    H      CONH2          二氯代乙酸基      H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  118-119
                                       acetoxy209   H    H    H    
Figure C9110484900391
     OH           H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  核磁共振210   H    H    H    
Figure C9110484900392
        OH           H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  119-121211   H    H    H    
Figure C9110484900393
   OH           H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  125-127212   H    H    H      OH           H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  油核磁共振213   H    H    H    
Figure C9110484900395
       OH           H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  油核磁共振214   H    H    H    
Figure C9110484900396
        OH           H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  油核磁共振215   H    H    H         OH           H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  119-120217   H    H    H    
Figure C9110484900398
     OH           H     N     CH   C-OCH3   N    OCH3  182-183
                                表E(续)化合物编号 Y1  Y2  Y3      R                      X     Y    W1   W2     W3     W4   R        熔点221  H    H    H        
Figure C9110484900401
          OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    105-106223  H    H    H        
Figure C9110484900402
   OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    130-131224  H    H    H              OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    149-150225  H    H    H             OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    98-100226  H    H    H        
Figure C9110484900405
           OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    40-42227  H    H    H                OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    核磁共振229  H    H    H        
Figure C9110484900407
     OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    121-123230  H    H    H        
Figure C9110484900408
       OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    130-132231  H    H    H        
Figure C9110484900409
           OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    138-140232  H    H    H        
Figure C91104849004010
           OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    152-154233  H    H    H         CONHC3H5(CH3)2   OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    核磁基振234  H    H    H         CONHC2H4N(C2H2)2OH    H    N     CH    C-OCH3   N    OCH3    核磁共振
                                表E(续)化合物编号   Y1  Y2  Y3 R                    X        Y    W1  W2     W3     W4    R1   熔点241    H    H    H    COOH                 OH     “H1” N    CH    C-OCH3   N     OCH3     Li+盐
                                                                                        158-160245    H    H    H        OH       H    N    CH    C-OCH3   N     OCH3  150-154246    H    H    H   
Figure C9110484900412
    OH       H    N    CH    C-OCH3   N     OCH3  133-134252    H    H    H        OH       H    N    CH    C-OCH3   N     OCH3  150-151255    H    H    H            OH       H    N    CH    C-OCH3   N     OCH3  52-54257    H    H    H   
Figure C9110484900415
      OH       H    N    CH    C-OCH3   N     OCH3  核磁共振259    H    H    H    CONHC8H17           OH       H    N    CH    C-OCH3   N     OCH3  54-56271    H    H    H                  OH           N    CH    C-OCH3   N     OCH3  137-138272    H    H    H    COOH                       -O       N    CH    C-OCH3   N     OCH3  Li+盐
                                                                                         210分解273    H    H    H                    -O       N    CH    C-OCH3   N     OCH3  147-149
                                表E(续)化合物编号  Y1  Y2  Y3 R                         X       Y   W1  W2  W3        W4    R1      熔点275   H    H    H                OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    158-160276   H    H    H    COOH                          -O      N    CH   C-OCH3    N      OCH3    Na+盐
                                                                                             195分解
                                                                                             K+盐
                                                                                             (255分解278   H    H    H    CONHC9H19               OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3
                                                                                             45-47279   H    H    H    CONHC10H21              OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    49-51280   H    H    H    CONHNH                    OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    58-62282   H    H    H    CONHCH2iPr               OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    103-105283   H    H    H    CONHCH2CH(OCH3)2      OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    核磁共振284   H    H    H    CONH-C(CH3)2-C＝CH     OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    核磁共振285   H    H    H    CONHC4H9               OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    核磁共振286   H    H    H   
Figure C9110484900422
        OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    核磁共振288   H    H    H   
Figure C9110484900423
        OH      H   N    CH   C-OCH3    N      OCH3    182-184
                                表E(续)化合物编号  Y1  Y2  Y3     R                      X      Y    W1 W2    W3    W4   R1     熔点289   H    H    H       
Figure C9110484900431
        OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  181-183290   H    H    H                OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  核磁共振291   H    H    H        CONHC6H12N(CH3)2  OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  核磁共振292   H    H    H        CONHC4H8N(CH3)2   OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  核磁共振293   H    H    H       
Figure C9110484900433
       OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  131-132294   H    H    H       
Figure C9110484900434
       OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  124-126295   H    H    H       
Figure C9110484900435
   OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  核磁共振296   H    H    H       
Figure C9110484900436
   OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  88-90297   H    H    H            OH     H    N   CH   C-OCH3  N     OCH3  核磁共振
                                表E(续)化合物编号  Y1  Y2  Y3   R                       X     Y    W1   W2     W3      W4   R1      熔点298   H    H    H     
Figure C9110484900441
         OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3
                                                                                            核磁共振303   H    H    H     
Figure C9110484900442
      OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3   核磁共振304   H    H    H         OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3   54-56305   H    H    H                 OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3   D(+)64-68
                                                                                            L(-)核磁共振309   H    H    H           OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3   133-134310   H    H    H     
Figure C9110484900446
        OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3   102-104311   H    H    H     
Figure C9110484900447
      OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3   122-123312   H    H    H               OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3   126-128313   H    H    H     
Figure C9110484900449
OH    H    N     CH    C-OCH3    N     OCH3   106-108
                                表E(续)化合物编号  Y1  Y2  Y3  R                 X       Y   W1  W2    W3      W4   R1      熔点318   H    H    H     COOH              OH      H   N    CH   C-OCH3    N     CH3     Li+盐
                                                                                     185-188分解322   H    H    H     COOH              OH      H   N    CH   C-OCH3    N     CH3     Li+盐
                                                                                    ＞195分解323   H    H    H     COOH              OH      H   N    CH   C-OCH3    N     H
                                                                                     Li+盐
                                                                                     ＞225分解324   H    H    H     COOH              OH      H   N    CH   C-OCH3    N     OC2H5
                                                                                     Li+盐
                                                                                     195分解325   H    H    H     COOH              OH      H   N    CH   C-OCH3    H     Cl
                                                                                     Li+盐
                                                                                     225分解327   H    H    H    
Figure C9110484900451
       H       H   N    CH   C-OCH3    N    OCH3     96-98328   H    H    H         -O      N    CH   C-OCH3    N    OCH3     114-116329   H    H    H            -O      N    CH   C-OCH3    N    OCH3     146-148379   H    H    H     CON(C2H5)2        -O      N    CH   C-OCH3    N    OCH3380   H    H    H     CON(C2H5)2    OH      H   N    CH   C-OCH3    N    OCH3381   H    H    H     CON(iC3H7)2       -O      N    CH   C-OCH3    N    OCH3382   H    H    H     CON(iC3H7)2   OH      H   N    CH   C-OCH3    N    OCH3383   H    H    H    
Figure C9110484900454
            -O      N    CH   C-OCH3    N    OCH3
                                表E(续)化合物编号   Y1  Y2  Y3    R                 X         Y    W1  W2   W3     W4   R1       熔点384    H    H    H               OH        H    N    CH   C-OCH3  N    OCH3385    H    H    H      CON(CH3)2             -O        N    CH   C-OCH3  N    OCH3386    H    H    H      CON(CH3)2        OH        H    N    CH   C-OCH3  N    OCH3387    H    H    H      
Figure C9110484900462
           -O       N    CH   C-OCH3  N    OCH3388    H    H    H            OH        H    N    CH   C-OCH3  N    OCH3389    H    H    H      
Figure C9110484900464
               -O        N    CH   C-OCH3  N    OCH3390    H    H    H                 OH        H    N    CH   C-OCH3  N    OCH3391    H    H    H      
Figure C9110484900466
               -O        N    CH   C-OCH3  N    OCH3392    H    H    H                 OH        H    N    CH   C-OCH3  N    OCH3393    H    H    H      
Figure C9110484900468
               -O        N    CH   C-OCH3  N    OCH3394    H    H    H      
Figure C9110484900469
          OH        H    N    CH   C-OCH3  N    OCH3
                       表E(续)化合物编号   Y1  Y2  Y3    R                        X         Y     W1  W2    W3    W4   R1        熔点395    H    H    H                      -O          N    CH   C-OCH3  N     OCH3396    H    H    H      
Figure C9110484900472
           OH        H     N    CH   C-OCH3  N     OCH3397    H    H    H                      -O          N    CH   C-OCH3  N     OCH3398    H    H    H                  OH        H     N    CH   C-OCH3  N     OCH3399    H    H    H      
Figure C9110484900475
               -O          N    CH   C-OCH3  N     OCH3400    H    H    H      
Figure C9110484900476
          OH        H     N    CH   C-OCH3  N     OCH3401    H    H    H                    -O          N    CH   C-OCH3  N     OCH3402    H    H    H                OH        H     N    CH   C-OCH3   N     OCH3
                       表E(续)化合物编号  Y1  Y2  Y3   R                  X      Y   W1  W2   W3        W4  R      熔点403   H    H    H            -O      N    CH   C-OCH3     N    OCH3404   H    H    H    
Figure C9110484900482
    OH     H   N    CH   C-OCH3     N    OCH3405   H    H    H          -O      N    CH   C-OCH3     N    OCH3406   H    H    H    
Figure C9110484900484
  OH     H   N    CH   C-OCH3     N    OCH3407   H    H    H       OH     H   N    CH   C-OCH3     N    OCH3   胶核磁共振411   H    H    H     CONHC2H4SnC4H9OH     H   N    CH   C-OCH3     N    OCH3   胶核磁共振413   H    H    H    
Figure C9110484900486
       -O      N    CH   C-OCH3     N    OCH3   胶核磁共振
                    表F化合物               编号
                              X    Y    熔点90                 H    H   123-125331    
Figure C9110484900493
              -O332    -″-                       OH   H333    
Figure C9110484900494
             -O334    -″-                       OH   H335    
Figure C9110484900495
             -O336    -″-                       OH   H337    
Figure C9110484900496
            -O338    -″-                       OH   H
                    表F(续)化合物编号AA
                         X       Y   熔点339    
Figure C9110484900501
           -O34O    -″-                  OH      H341    
Figure C9110484900502
           -O342    -″-                  OH      H343    
Figure C9110484900503
           -O344    -″-                  OH      H345    
Figure C9110484900504
           -O346    -″-                  OH      H347    
Figure C9110484900505
           -O348    -″-                  OH      H349    
Figure C9110484900506
           -O350    -″-                  OH      H
                表F(续)化合物编号AA
                      X      Y    熔点351            -O352    -″-               OH     H353            -O354    -″-               OH     H355            -O356    -″-               OH     H357    
Figure C9110484900514
       -O358    -″-               OH     H359    
Figure C9110484900515
       -O360    -″-               OH     H361            -O362    -″-               OH     H
                表F(续)化合物编号AA
                         X       Y    熔点363    
Figure C9110484900521
         -O364     -″-
                         OH       H365    
Figure C9110484900522
        -O366     -″-
                         OH        H367                -O368     -″-
                         OH        H369    
Figure C9110484900524
          -O370     -″-
                         OH        H371    
Figure C9110484900525
           -O372     -″-
                         OH        H373    
Figure C9110484900526
        -O374     -″-
                         OH        H
        表F(续)化合物编号AA
                                      X       Y        熔点375                         -O376      -″-                            OH      H377                       -O378      -″-                            OH       H410        H        H       122-123412      -″-                             H       OtC4H9 胶核
                                                        磁共振表F化合物中的COOH可用其它意义的R例如在上面表C，D和E中的R所取代，且表F中的化合物可用类似的方法制备。核磁共振δ(1H nmr(CDCl3))核磁共振δ(1H nmr(CDCl3))
化合物编号
41    δ：3.95(s，6H，OCH3)，5.95(s，1H，嘧啶H)，6.45(s，1H，OCH)，
      7.7-9.1(m，3H，吡啶H).
44    δ：1.32(t，3H，CH3)，2.87(q，2H，CH2)，4.05(s，6H，OCH3)，6.3(s，
      1H，OCH)，7.82(d，1H，芳族的)，8.72(d，1H，芳族的).
46    δ：1.32(t，3H，CH3)，2.85(q，2H，CH2)，3.87(s，6H，OCH3)，5.97(s，
      1H，嘧啶H)，6.32(s，1H，OCH)，8.08(d，1H，吡啶H)，8.71
      (d，1H，吡啶H).
48    δ：1.25(s，6H，CH3)，3.85(s，6H，OCH3)，3.95(2H，OCH2)，4.65(s，
      2H，CH2)，5.85(s，1H，嘧啶H)，7.2-8.0(4H，芳族的).
49    δ：1.00(s，6H，CH3)，3.65 and 3.75(d of d，2H，OCH2)，6.05(s，1H，
      嘧啶：H)，7.2-8.1(4H，芳族的H).
54    δ：2.9(s，3H，CH3N)，3.10(s，3H，CH3O)，3.90(s，6H芳族的OCH3)，
      6.10(s，1H，嘧啶H)，7.2-7.9(3H，芳族的H).
61    δ：1.24(s，6H，CH3)，3.98(s，2H，CH2O)，4.74(s，2H，CH2)，7.16(s，
      1H，嘧啶H).
65    δ：3.96(s，6H，OCH3)，5.96(s，1H，嘧啶H)，6.32(s，1H，OCH)，
      7.27(d，1H，噻吩基，H).7.85(d，1H，噻吩基H).
66    δ：4.08(s，6H，OCH3)，6.27(s，1H，OCH)，7.18(d，1H，噻吩基H)，
      7.95(d，1H，噻吩基H).
76    δ：1.63(t，3H，CH2CH3)，3.91(s，6H，OCH3)，4.1(q，2H，OCH2)，6.08
      (s，1H，嘧啶H)，7.2-7.8(m，3H，芳族的H).
83    δ：3.85(s，6H，OCH33)，4.52-4.63(d，2H，NCH2)，5.21-5.42(s，1H，
      OH)，5.80(s，1H，OCH)，6.82(s，1H，嘧啶)，7.25(s，5H，
      芳族的)，7.31-7.52(m，1H，吡啶)，7.80-8.12(d，1H，吡啶)，
      8.35-8.55(d，1H，吡啶)，8.58-8.88(s，1H，NH).
84    δ：3.85(s，6H，OCH3)，4.05(t，2H，NCH2)，5.0-5.45(m，3H，CH-CH2)，
      5.85(s，1H，嘧啶)，6.80(s，1H，OCH)，7.2-8.6(m，3H，
      吡啶dine).
86    δ：3.85(s，OCH3)，5.37(s，OCH2Ar)，5.85(s，嘧啶)，6.80(d，
      OCH)，7.2-8.2(m，芳族的)，与化合物40的混合物
88    δ：4.00(s，3H，OCH3)，5.50(s，2H，OCH2)，6.05(s，1H，嘧啶
      H)，6.27(s，1H，O-CH)7.1-7.7(m，8H，芳的H).
95    δ：3.85(s，6H，OCH3)，5.42(s，2H，OCH2)，6.05(s，1H，OCH)，6.42
      (s，1H，嘧啶)，7.05-7.35(s，5H，芳族的)，7.35-7.768(m，
      11H，吡啶-)，7.78-8.1(d，1H，吡啶)，8.81-9.01(d，1H，
      吡啶).
97    δ：3.80(s，6H，OCH3)，5.35(s，2H，OCH2Ar)，6.85(s，1H，
      嘧啶)，6.65(s.1H，OCH)，7.15-8.6(m，8H，芳族的l)，mixture
      与化合物40的混合物.107    δ：1.92(s，3H，C＝CCH3)，3.98(s，6H，OCH3)，4.92(s，2H，OCH2)，6.07
   (s，1H，OCH)，6.58(s，1H，嘧啶)，7.52-7.88(m，1H，吡啶)，
    8.10-8.32(d，1H，吡啶)，8.90-8.91(d，1H，吡啶).110    δ：0.75-1.12(t，3H，CH3)，3.18-3.48(m，2H，CH2)，3.81(s，6H，
   OCH3)，4.42-4.91(m，3H，OH和NCH2)，5.82(s，1H，OCH)，6.72(s，
   1H，嘧啶)，7.21-7.52(m，1H，吡啶)，7.82-8.08(d，1H，
   吡啶)，8.32-8.61(d，1H，吡啶).112    δ：1.12-1.31(d，6H，CH3)，3.81(s，6H，OCH3)，4.12-4.32(m，1H，
   NCH)，5.85(s，1H，OCH)，6.71(s，1H，嘧啶)，7.21-7.52(q，1H，
   吡啶)，7.81-8.09(d，1H，吡啶)，8.12-8.31(m，1H，NH)，8.39-
   8.55(d，1H，吡啶).119    δ：3.05(d，3H，NCH3)，3.94(s，6H，OCH3)，5.20(s，1H，OH)，5.75(s，
   1H，OCH)，5.98(s，1H嘧啶H)，7.26(d，1H，吡啶H)，7.82
   (q，1H，NH)，8.28(d，1H，吡啶H).127    δ：3.75(s，6H，OCH3)，4.05(t，2H，NCH2)，5.05-5.5(m，3H，CH-CH2)，
    5.85(s，1，嘧啶)，7.2-8.6(m，9H，芳族的+OCH).128    δ：2.20(s，3H，CH3)，3.75(s，6H，OCH3)，4.10(t，2H，NCH2)，5.0-6.6
   (m，3H，CH-CH2)，5，85(s，1H，嘧啶)，7.2-8.6(m，5H，吡啶
   +NH，OCH).130    δ：0.75-1.61(m，15H，脂族的)，1.61-3.02(m，8H，脂族的)，
   3.15-3.61(m，2H，NCH2)，3.81(s，6H，OCH3)，5.82(s，1H，OCH)，6.81
   (s，1H，嘧啶)，7.21-7.52(q，1H，吡啶)，7.92-8.15(d，1H，
   吡啶)，8.17-8.32(m，1H，NH)，8.35-8.52(d，1H，吡啶).133    δ：2.85(d，3H，NCH3)，3.85(s，6H，OCH3)，4.10(t，2H，NCH2)，5.0-
   6.0(m，3H，CH-CH2)，5.85(s，1H，嘧啶)，7.2-8.6(m，4H，
   吡啶+OCH).150    δ0.96(t，3H，CH3)，1.68(m，2H，CH2CH2CH3)，3.50(m，2H，NCH2)，3.93
   (s，6H，OCH3)，5.92(s，1H，嘧啶H)，6.17(d，1H，OCH)，7.21
   (d of d，1H，吡啶H)，8.07(d of d，1H，吡啶H)，8.57(d of
   d，1H，吡啶H)，8.66(t，1H，NH).151    δ：1.41-1.61(d，3H，CH3)，3.82(s，6H，OCH3)，4.92-5.35(m，2H，NCH，
   OH)，5.81(s，1H，OCH)，5.85(s，1H，嘧啶)，7.12-7.51(m，6H，
   芳族的和吡啶)，7.82-8.10(d，1H，吡啶)，8.38-8.50(d，
   1H，吡啶)8.51-8.82(m，1H，NH).152    δ：2.25(s，3H，CH3)，3.89(s，6H，OCH3)，3.42-3.61(d，2H，NCH2)，
   5.81(s，1H，OCH)，6.85(s，1H，嘧啶)，7.03(s，4H，芳族的)，
   7.12-7.52(q，1H，吡啶)，7.85-8.12(d，1H，吡啶)，8.40-8.51
   (d，1H，吡啶)，8.58-8.72(m，1H，NH).171    δ：1.24(t，3H，CH3)，2.60(q，2H，CH2)，3.86(s，6H，OCH3)，4.62(d，
   2H，NCH2)，5.86(s，1H，嘧啶H)，6.90(d，1H，OCH)，7.0-8.54
   (m，7H，芳族的H)，8.60(bs，1H，NH).174    δ：3.83(s，3H，OCH3)，3.90(s，6H，OCH3)，5.83(s，1H，嘧啶
   H)，6.60(d，1H，OCH)，7.30(d of d，1H，吡啶H)，8.23(d of d，
   1H，吡啶H)，8.70(d of d，1H，吡啶H).177    δ：2.20(s，6H，CH3)，2.31-2.60(m，2H，CH2N)，3.31-3.75(q，2H，
   NCH2)，3.78(s，6H，OCH3)，5.75(s，1H，OCH)，6.61(s，1H，
   嘧啶)，7.13-7.42(q，1H，吡啶)，7.71-7.91(d，1H，
   吡啶)，8.31-8.51(d，1H，吡啶).178    δ：3.85(s，9H，OCH3)，3.95(s，3H，OCH3)，4.14(s，2H，CH2)，5.82
   (s，1H，嘧啶H)，6.90(d，1H，吡啶H)，8.12(d，1H，
   吡啶H).187    δ：3.70(s，9H，OCH3)，5.82(s，1H，嘧啶H)，；6.80(d，1H，
   吡啶H)，8.10(d，1H，吡啶H).193    δ：0.85-1.05(d，6H，CH3)，3.85(s，6H，OCH3)，4.53-4.82(q，1H，CH)，
   5.25-5.55(m，2H，OH and NCH)，5.82(s，1H，OCH)，6.88(s，1H，
   嘧啶)，7.25-7.51(q，1H，吡啶)，7.83-8.05(d，1H，
   吡啶)，8.41-8.60(d，1H，吡啶)，8.72-8.85(d，1H，NH).196    δ：3.78(s，6H，OCH3)，4.51-4.78(d，2H，NCH2)，5.35(s，1H，OH)，
   5.81(s，1H，OCH)，6.28(s，2H，糠基)，6.81(s，1H，嘧啶)，
   7.12-7.43(m，2H，糠基)，7.82-8.05(d，1H，吡啶)，8.31-8.43
   (d，1H，吡啶)，8.52-8.71(m，1H，NH).201    δ：1.87-2.04(m，4H，CH2和四氢呋喃)，3.71-3.92(m，9H，OCH3
   和四氢呋喃)，5.86-5.87(m，2H，OCH和OH)，6.71(d，1H，
   嘧啶)，7.31-7.42(d，1H，吡啶)，7.81-7.92(d，1H，
   吡啶)，8.41-8.50(d，2H，NH和吡啶).206    δ：2.22(s，1H，CH3)，3.85(s，6H，OCH3)，3.92(s，3H，OCH3)，3.97
   (s，3H，OCH3)，5.86(s，1H，嘧啶H)，6.80(s，1H，OCH)，7.10
   (d，1H，吡啶H)，8.16(d，1H，吡啶H).209    δ：3.63-3.74(t，9H，OCH3)，5.48-5.81(m，4H，CHO，OH，COCH)，6.88-
   7.42(m，8H，苯基，嘧啶，吡啶)，7.94-7.97(d，1H，
   啶)，8.45-8.47(d，1H，吡啶)9.24-9.26(d，1H，NH).212    δ：3.85(s，6H，OCH3)，4.41-4.52(m，2H，NCH2)，5.21-5.72(d，s，4H，
   NH2，OCH，OH)，6.61(s，1H，嘧啶)，7.12-7.32(m，3H，吡啶
   二苄砜)，7.71-7.80(m，3H，吡啶，二苄砜)，8.3(d，
   1H，吡啶)，8.71(m，1H，NH).213    δ：3.61(s，6H，OCH3)，4.60-5.18(m，3H，ArCH2，OH)，5.72(s，1H，
   OCH)，6.72(s，1H，嘧啶)，7.15-7.17(t，5H，吡啶)，7.84-
   7.86(d，1H，吡啶)，8.38-8.44(d，2H，吡啶)，9.12(s，1H，
   NH).214    δ：3.75(s，6H，OCH3)，4.72-4.74(d，2H，NCH2)，5.84(s，1H，OCH)，
   6.86-6.96(d，3H，嘧啶，苯硫基)，7.14-7.16(d，1H，
   吡啶)，7.32-7.36(d，1H，吡啶)，7.94-7.97(d，吡啶)，
   8.39-8.40(d，1H，吡啶)，8.71(d，1H，NH).216    δ：1.31(t，3H， CH3)，2.62(m，3H，CH3)，3.87(s，6H，OCH3)，4.21(s，
   2H，CH2)，4.40(q，2H，OCH2)，5.83(s，1H，嘧啶H)，7.13(d，
   1H，吡啶H)，8.44(d，1H，吡啶H).218    δ：284(3.08)(s，3H，NCH3)，3.92(s，6H，OCH3)，4.50-5.03(m，2H，
   NCH2)，6.10(s，1H，嘧啶H)，7.10-7.80(m，7H，芳族的H).227    δ：1.50(m，6H，CH2)，2.40(m，6H，NCH2)，3.55(q，2H，NCH2)，3.80
   (s，6H，OCH3)，5.85(s，1H，嘧啶H)，6.70(s，1H，OCH)，7.15-
    8.60(m，1H，3吡啶H＋NH).233    δ：1.80(q，2H，CH2)，2.25(s，6H，NCH3)，2.35(q，2H，NCH2)，3.45
   (q，2H，NCH2)，3.80(s，6H，CH3)，5.80(s，1H，吡啶)，6.65(s，
   1H，OCH)，7.15-8.50(m，3H，吡啶).234    δ：1.00(t，6H，CH3)，2.60(m，6H，NCH2)，3.50(q，2H，NCH2)，3.92
   (s，6H，OCH3)，5.80(s，1H，嘧啶H)，6.80(s，1H，OCH)，7.15-
   8.7(m，3H，吡啶).236    δ：1.37(t，3H，CH3)，2.56(s，3H，CH3)，3.87(s，6H，OCH3)，4.43(q，
   2H，OCH2)，5.87(s，1H，嘧啶H)，6.12(s，1H，CHBr)，7.90(d，
   1H，吡啶H)，8.56(C，1H，吡啶H).237    δ：1.40(t，3H，CH3)，3.87(s，6H，OCH3)，4.43(q，2H，OCH2)，4.70
   (s，2H，CH2Br)，5.88(s，1H，嘧啶H)，6.23(s，1H，CHBr)，8.07
   (d，1H，吡啶H)，8.65(d，1H，吡啶H).238    δ：1.37(t，3H，CH3)，2.06(s，3H，CH3)，3.88(s，6H，OCH3)，4.40(q，
   2H，OCH2)，5.28(s，2H，OCH2)，5.87(s，1H，嘧啶H)，6.23(s，
   1H，CHBr)，8.04(d，1H，吡啶H)，8.64(d，1H，吡啶H).257    δ：3.82(s，6H，OCH3)，4.06(s，2H，NCH2)，5.05-5.10(s，1H，OH)，
   5.42-5.45(s，1H，NH)，5.87(s，1H，OCH)，6.76-6.86(s，1H，
   嘧啶)，7.32-7.38(m，6H，吡啶，芳族的)，7.94-7.98(d，
   吡啶)，8.45-8.49(d，1H，吡啶)，9.55(s，1H，NH).264    δ：0.8-1.9(brs，25H，脂族的)，3.85-3.90(s，6H，2×OMe)，6.15
   (s，1H，ArH，嘧啶)，7.4(s，2H，ArH).277    δ：0.90(t，3H，CH3)，1.2-1.7(m，4H，脂族的)，3.95(s，6H，OCH3)，
    4.08(t，2H，OCH2)，6.15(s，1H，嘧啶H)，7.5-7.7(m，3H，
   芳族的).281    δ：0.90(t，3H，CH3)，1.3(m，4H，脂族的)，1.6(m，2H，脂族的)，
    3.95(s，6H，OCH3)，4.08(t，2H，OCH2)，6.15(s，1H，嘧啶H)，
    7.4-7.7(m，3H，芳族的).283    δ：3.40(s，6H，OCH3)，3.43(m，2H，NCH2)，3.82(s，6H，OCH3)，4.47
   (t，1H，CH)，5.86(s，2H，OCH，OH)，6.77(s，1H，嘧啶)，7.41-
    7.43(m，1H，吡啶)，7.94-7.98(d，1H，吡啶)，8.47-8.48(d，
    1H，NH).284    δ：1.71-1.76(s，6H，CH3)，2.31(s，1H，C＝CH)，3.82(s，6H，OCH3)，
    5.61-5.63(d，1H，OH)，5.85(s，1H，OCH)，6.86-6.96(d，1H，
    嘧啶)，7.44-7.48(m，1H，吡啶)，7.94-7.98(d，1H，
    吡啶)，8.44-8.45(d，2H，NH).285    δ：0.75-1.13(m，4H，芳族的)，1.28-1.77(m，3H，芳族的)，3.23-
    3.52(m，2H，NCH2)，3.82(s，6H，OCH3)，5.73-5.88(m，2H，OH，OCH)，
    6.60-6.81(d，1H，嘧啶)，7.21-7.45(q，1H，吡啶)，7.78-
    8.01(d，1H，吡啶：)，8.32-8.55(d，2H，吡啶，NH).286     δ：1.21-1.32(d，2H，CH2O)，3.38-3.58(d，6H，CH3)，3.85(s，6H，
    OCH3)，4.18-4.48(m，2H，NCH，OH)，5.88(s，1H，OCH)，6.73(s，1H，
    嘧啶)，7.28-7.52(q，1H，吡啶)，7.81-8.08(d，1H，
    吡啶)，8.43-8.62(d，2H，吡啶NH).290     δ：3.74(s，9H，OCH3)，5.44(bs，1H，OH)，5.73(s，1H，嘧啶)，
    6.62(bs，1H，OCH)，6.9-8.6(m，芳族的，7H)，10.22(s，1H，NH)。291     δ：1.40(m，8H，CH2)，2.28(s，6H，NCH3)，2.68(m，2H，NCH2)，3.40
    (m，2H，NCH2)，3.80(s，6H，OCH3)，5.80(s，1H，嘧啶)，6.70(s，
    1H，OCH)，7.2-8.6(m，4H，吡啶H＋OH).292     δ：1.60(m，4H，CH2)，2.25(s，6H，NCH3)，2.25(m，2H，NCH2)，3.48
    (m，2H，NCH2)，3.65(s，6H，OCH3)，5.80(s，1H，嘧啶)，6.65(s，
    1H，OCH)，7.2-8.6(m，4H，吡啶+OH).295     δ：3.74(s，6H，OCH3)，3.80(s，6H，OCH3)，4.50(d，2H，NCH2)，5.84
    (s，1H，嘧啶)，6.5-8.6(m，8H，芳族的，OCH，NH).297     δ：3.65(s，6H，OCH3)，3.77(s，6H，OCH3)，4.50(d，2H，NCH2)，5.64
    (d，1H，OH)，5.80(s，1H，嘧啶)，6.25-6.60(m，3H，芳族的)，
    6.8(d，1H，OCH)，7.2-8.6(m，3H，吡啶).298     δ：3.82(s，6H，OCH3)，5.81(s，1H，OCH)，6.29-7.58(m，8H，OH，NH，
    嘧啶，芳族的，吡啶)，7.80-8.25(d，1H，吡啶)，8.48-
    8.62(d，1H，吡啶)，9.74-9.93(br，1HNH).299     δ：0.85(t，3H，CH3)，1.2(m，8H，脂族的)，1.6(m，2H，脂族的)，
    3.95(s，6H，OCH3)，4.08(t，2H，OCH2)，6.15(s，1H，嘧啶H)，
    7.4-7.7(m，3H，芳族的).300     δ：0.90(t，3H，CH3)，1.2(m，10H，脂族的)，1.6(m，2H，
    脂族的)，3.95(s，6H，OCH3)，4.08(t，2H，OCH3)，4.08(t，2H，
    OCH2)，6.15(s，1H，嘧啶H)，7.4-7.7(m，3H，芳族的).303     δ：3.80(s，6H，OCH3)，3.90(d，6H，OCH3)，5.45(d，1H，OH)，5.80(s，
    1H，嘧啶)，6.85(s，1H，OCH)，7.0-8.6(m，6H，芳族的)，10.2
    (s，1，NH).305L(-) δ：1.60(d，3H，CH3)，3.75(2s，6H，OCH3)，5.25(m，1H，OH)，5.75
    (s，1H，嘧啶)，6.75(d，1H，OCH)，7.2-8.6(m，8H，芳族的).308     δ：0.88(t，3H，CH3)，1.25(bs，18H，脂族的)，1.6(m，2H，
    脂族的)，3.95(s，6H，OCH3)，4.07(t，2H，O-CH2)，6.15(s，1H，
    嘧啶H)，7.55-7.7(m，3H，芳族的).330     δ：1.05(m，6H，NCH2CH3)，1.27(s，9H，C(CH3)2)，2.3(m，4H，NCH2)，
    3.8(s，6H，OCH3)，5.8(s，1H，嘧啶H)，5.9(s，1H，CH-Ot-Bu)，
    7.18(d of d，1H，吡啶H)，7.45(d of d，1H，吡啶H)，8.6(d
    of d，1H，吡啶H).407     δ：3.18(m，2H，CH2S)，3.65(m，2H，CH2N)，3.95(s，6H，OCH3)，5.85
    (s，1H，嘧啶)，6.80(s，1H，OCH)，7.0-8.7(m，8H，芳族的).411     δ：1.90(t，3H，CH3)，1.55(m，4H，CH2)，2.65(m，4H，CH2S)，3.62(m，
     2H，CH2N)，3.82(s，6H，CH3O)，5.90(s，1H，嘧啶)，6.75(s，
    OCH)，7.2-8.65(m，3H，吡啶).412    δ：1.37(s，9H，tBuO)，3.30(s，3H，CH3N)，3.90(s，6H，CH3)，5.95
   (s，1H，嘧啶)，5.97(s，1H，OCH)，6.5-7.6(m，10H，芳族的).413    δ：2.23(s，1H，C＝CH)，3.12-3.23(d，3H，N-CH3)，3.93(s，8H，OCH3，
   N-CH2C＝)，6.155(s，1H，嘧啶)，7.47-7.52(m，1H，吡啶)，
   8.142-8.168(m，1H，吡啶)，8.69-8.709(t，1H，吡啶)。

Claims (5)

1.一种除草剂组合物，该组合物包括除草有效量的式(I)化合物，式I为：
其中
环A是苯基；
R是氰基，游离酸或盐形式的羧基，氨基甲酰基；COOR5，其中R5是C1-5烷基或C2-5链烯基；或CONR7R8，其中R7是C1-12烷基，苄基，卤代苄基或苯基；R8是氢或C1-4烷基，或一个C环
Figure C9110484900022
C环中W5是氮，W6是氧，Z是具有选自亚甲基，取代的亚甲基的2-节桥；
Y1，Y2和Y3被连接到碳原子上，并分别是氢，C1-8烷氧基，C2-8链烯氧基或苯基C1-8烷氧基，这些基团每一个都可被1至3个选自卤素取代；
W1和W4分别是氮；W2和W3分别是CR3；
R1和R3分别是氢，卤素，C1-8烷氧基，C2-8炔氧基，每一个基团可依次被1-6个卤原子取代；或R1和R3分别是可被1-3个卤原子取代的苯氧基；
X和Y分别是氢，羟基，卤素，氰基，C1-8烷基，C1-8烷氧基或C2-8酰氧基，或合在一起表示＝0；或
X和R合在一起可形成具有结构式-C(O)-O-的桥，其中羰基连接到A上。
2.根据权利要求1的组合物，其中式(1)化合物中的
R是游离酸或盐形式的羧基，氨基甲酰基；COOR5，其中R5是C1-5烷基或C2-5链烯基；或CONR7R8，其中R7是C1-12烷基，苄基，卤代苄基或苯基；R8是氢或C1-4烷基；
X和R合起来形成具有结构式-C(O)-O-的桥，其中羰基连接到A上；和
Y1、Y2和Y3连接到碳原子上，并且分别是氢，C1-8烷氧基，卤素，或苯基C1-8烷氧基并且苯基可任意被卤素取代。
3.根据权利要求1或2的组合物，其中式(I)化合物中的
X和Y各分别是氢、羟基、氰基，C1-8烷氧基，C2-8酰氧基，卤素，或合在一起为＝O；和
R1和R3各分别是卤素、C1-8烷氧基，C1-8卤代烷基或苯氧基，并且其苯基可任意被卤素取代。
4.根据权利要求1的组合物，其中式(I)化合物中的
R是游离酸或盐形式的羧基；氨基甲酰基；COOR5，其中R5是C1-5烷基或C2-5链烯基；或CONR7R8，其中
R7是C1-12烷基，苄基，卤代苄基或苯基；
R8是氢或C1-4烷基；
Y1，Y2和Y3分别是氢或卤素；
W2是CH；
W3是CR3其中R3是C1-5烷氧基；
R1是C1-5烷氧基；
X是羟基或与Y结合为＝O；
Y是氢或与X结合为＝O；或
X和R合在一起形成具有结构式-C(O)O-的桥，其中羰基连接到A上。
5.一种消灭杂草的方法包括将除草有效量的权利要求1所述的组合物施用到杂草上或有杂草的地方。
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