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CN1138854A - 二苯基噁唑啉衍生物 - Google Patents

二苯基噁唑啉衍生物 Download PDF

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CN1138854A
CN1138854A CN95191188A CN95191188A CN1138854A CN 1138854 A CN1138854 A CN 1138854A CN 95191188 A CN95191188 A CN 95191188A CN 95191188 A CN95191188 A CN 95191188A CN 1138854 A CN1138854 A CN 1138854A
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07D263/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
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Abstract

本发明涉及式(I)的新型二苯基噁唑啉衍生物，它们的多种制法及它们作为害虫控制剂的用途，
其中
a)A代表三至五取代的苯基，和
B代表取代的苯基；或
b)A代表单或二取代的苯基，和
B代表至少三取代的苯基，但其中至少一个取代基不是氟、氯、溴、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。

Description

二苯基噁唑啉衍生物
本发明涉及新型二苯基噁唑啉衍生物，它们的多种制法及它们用于防治动物害虫的用途。
已知某些噁唑啉衍生物具有杀虫和杀螨性质(参见，例如EP-A 0 345 775和EP-A 0 432 661)。但是，这些已知化合物的活性并未在所有应用领域、特别是在使用量和浓度低时获得满意效果。
现已发现式(I)的新型二苯基噁唑啉衍生物，
Figure A9519118800071
其中a) A代表三至五取代的苯基，和
 B代表取代的苯基；或b) A代表单或二取代的苯基，和
 B代表至少三取代的苯基，但其中至少一个取代基不是氟、氯、溴、
  C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
还已发现式(I)的二苯基噁唑啉衍生物通过下列方法得到：α) 任选在稀释剂存在下，使式(II)的氨基醇与式(III)的羧酸与脱水剂反
应，
Figure A9519118800072
式(II)中，B如上定义；
          A-COOH          (III)式(III)中，A如上定义；或β) 任选在稀释剂存在下，使式(IV)的酰氨基醇与脱水剂反应，
Figure A9519118800073
其中，A和B如上定义；或γ)任选在稀释剂存在下，使式(V)的酰胺衍生物与碱反应，
Figure A9519118800081
其中，A和B如上定义，和
  X代表离去基团，例如卤素、烷基磺酰氧基或芳基磺酰氧基。
还已发现式(I)的二苯基噁唑啉衍生物极其适于防治动物害虫。它们对于节肢动物和线虫的活性尤其出色。
令人惊奇的是，本发明的式(I)的二苯基噁唑啉衍生物较之结构上最为接近的已知化合物表现出显著提高的防治动物害虫活性。
本发明化合物的总的定义由式(I)给出。a) A 优选代表被选自下列的相同或不相同取代基三取代至五取代的苯基：
 卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1
 -C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝
 基或氰基；和B 优选代表被选自下列的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基：
 卤素，
 C1-C18烷基，
 C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，
 C1-C8卤代烷氧基，
 C1-C4卤代烷基；
 任选被1-3个另外的氧原子间隔的C1-C18烷氧基，
 C1-C18烷硫基，
 C1-C8卤代烷硫基，
 任选被C1-C4烷基或C3-C6环烷基和/或卤素取代的苄基亚氨基氧基甲基，
 各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代的环己基或环己氧基，
 任选被选自下列的相同或不相同取代基单或二取代的吡啶氧基：卤素、C1-C6烷基或C1-C4卤代烷基，
 苯基、苄基、苯乙基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苯乙氧基、苄硫基或苯乙烯基，它们各自任选被选自下列的相同或不相同取代基单取代至三取代：C1-C12烷基、卤素、氰基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、
 C1-C6烷氧基亚乙氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基
 或三甲基甲硅烷基，或b) A 优选代表被选自下列的相同或不相同取代基单取代至二取代的苯基：
 卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1
 -C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝
 基或氰基，和B 优选代表被选自下列的相同或不相同取代基三取代至五取代的苯基：
 卤素，
 C1-C18烷基，
 C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，
 C1-C8卤代烷氧基，
 C1-C4卤代烷基；
 任选被1-3个另外的氧原子间隔的C1-C18烷氧基，
 C1-C18烷硫基，
  C1-C8卤代烷硫基，
 任选被C1-C4烷基或C3-C6环烷基和/或卤素取代的苄基亚氨基氧基甲基，
 各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代的环己基或环己氧基，
 任选被选自下列的相同或不相同取代基单或二取代的吡啶氧基：卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，
 苯基、苄基、苯乙基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苯乙氧基、苄硫基或苯乙烯基，它们各自任选被选自下列的相同或不相同取代基单取代至三取代：C1-C12烷基、卤素、氰基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6烷氧基亚乙氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基或三甲基甲硅烷基，但其中至少一个取代基不是氟、氯、溴、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。a) A 特别优选代表被选自下列的相同或不相同取代基三取代至五取代的苯基：
 F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、
 被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2
 烷基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的
 C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，和B 特别优选代表被选自下列的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基：
 F、Cl、Br、
 C1-C18烷基，C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8烷氧基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2烷基，C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，C1-C12烷硫基，被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8烷硫基，下列基团
Figure A9519118800101
环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧
基、环己基或苯基取代，
任选被选自F、Cl或CF3的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡
啶氧基，
苯基、苄基、苯乙基、苯氧基、苯硫基、苯乙氧基、苄氧基、苄硫基或
苯乙烯基，它们各自任选被选自下列的相同或不相同取代基单取代至三
取代：
C1-C12烷基、F、Cl、Br、氰基、CF3、C1-C4烷氧基、被选
自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷
氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基亚乙氧
基、C1-C4烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单
取代至六取代的C1-C4烷硫基，或三甲基甲硅烷基，或b)A特别优选代表被选自下列的相同或不相同取代基单取代至二取代的苯基：
F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、
被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2
烷基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的
C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，和B特别优选代表被选自下列的相同或不相同取代基三取代至五取代的苯基：
F、Cl、Br、
C1-C18烷基，
C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，
被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8
烷氧基，
被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2
烷基，
C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，
C1-C12烷硫基，
被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8
烷硫基，
下列基团
Figure A9519118800111
环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧
基、环己基或苯基取代，
任选被选自F、Cl或CF3的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡
啶氧基，
苯基、苄基、苯乙基、苯氧基、苯硫基、苯乙氧基、苄氧基、苄硫基或
苯乙烯基，它们各自任选被选自下列的相同或不相同取代基单取代至三
取代：
C1-C12烷基、F、Cl、Br、氰基、CF3、C1-C4烷氧基、被选
自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷
氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基亚乙氧
基、C1-C4烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单
取代至六取代的C1-C4烷硫基或三甲基甲硅烷基，其中至少一个取代基不是氟、氯、溴、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
在上面对本发明化合物定义中提及的烃基，例如烷基在可能时-单独和与杂原子结合，例如烷氧基-各自为直链或支链。
表1a
Figure A9519118800121
表1a化合物对应于式(I)化合物，其中
Figure A9519118800122
Figure A9519118800123
表1a(续)
表1a(续)
表1a(续)
Figure A9519118800151
表1a(续)
Figure A9519118800161
表1a(续)
表1a(续)
Figure A9519118800181
表1a(续)
Figure A9519118800191
表1a(续)
Figure A9519118800201
表1a(续)
Figure A9519118800211
表1a(续)
表1a(续)
Figure A9519118800231
表1a(续)
表2a
表2a包括通式(I)化合物，其中
Figure A9519118800251
，B＝如表1a所列。
表3a
表3a包括通式(I)化合物，其中
，B＝如表1a所列。
表4a 4a
表4a包括通式(I)化合物，其中
，B＝如表1a所列。
表5a
表5a包括通式(I)化合物，其中
Figure A9519118800261
，B＝如表1a所列
本发明化合物(b)组的实例列于表1b-7b中。
表1b
Figure A9519118800262
表1b包括通式(I)化合物，其中
Figure A9519118800263
，B＝如下所列：
表1b(续)
表1b(续)
Figure A9519118800291
表2b
表2b包括通式(I)的化合物，其中
，B＝如表1b所列。
表3b
表3b包括通式(I)的化合物，其中
Figure A9519118800293
，B＝如表1b所列。
表4b
表4b包括通式(I)的化合物，其中
Figure A9519118800301
，B＝如表1b所列。
表5b
表5b包括通式(I)的化合物，其中
Figure A9519118800302
，B＝如表1b所列。
表6b
表6b包括通式(I)的化合物，其中
Figure A9519118800303
，B＝如表1b所列。
表7b
表7b包括通式(I)的化合物，其中
，B＝如表1b所列。
例如，如果用2-氨基-2-(4-叔丁基苯基)-1-乙醇和2-甲氧基-3，5，6-三氟苯甲酸作为原料实施本发明方法(α)，并用多磷酸(PPA)作为脱水剂，则反应过程可用下式说明：
Figure A9519118800312
例如，如果用N-[2-羟基-1-(4-叔丁基苯基)乙基]-2-甲氧基-3，5，6-三氟苯甲酰胺作为反应原料实施本发明方法(β)，并用多磷酸(PPA)作为脱水剂，则反应过程可用下式表示：
Figure A9519118800313
例如，如果用N-[2-氯-1-(4-叔丁基苯基)乙基]-2-甲氧基-3，5，6-三氟苯甲酰胺作为反应原料，并用三乙胺作为碱实施本发明方法(γ)，则反应过程可用下式表示：
式(II)给出了制备式(I)化合物的本发明方法(α)中用作原料的氨基醇的一般定义。在式(II)中，B优选或特别具有在描述式(I)化合物时提及的优选或特别优选的B含义。
式(II)的原料已知，和/或可用本身已知的方法，通过还原相应的氨基酸而制备。
式(III)给出了制备式(I)化合物的本发明方法(α)中也用作原料的羧酸的一般定义。在式(III)中，A优选或特别具有在描述式(I)化合物时提及的优选或特别优选的A含义。
式(III)的原料是已知有机合成化学品。
本发明方法(α)和(β)均采用脱水剂来实施。可采用有机化学中常见的脱水剂。优选采用硫酸、多磷酸(PPA)、五氧化二磷(V)、二环己基碳化二亚胺(DCC)、五硫化二磷(V)和三苯基膦/三乙胺/四氯甲烷体系。
适用于实施本发明方法(α)至(γ)的稀释剂为常规有机溶剂。优选脂族、脂环族或芳族、任选卤代的烃类，例如汽油、苯、甲苯、二甲苯、氯苯、二氯苯、石油醚、己烷、环己烷、二氯甲烷、氯仿、四氯甲烷；醚类，例如乙醚、二异丙基醚、二噁烷、四氢呋喃或乙二醇二甲基或二乙基醚；酮类，例如丙酮、丁酮或甲基异丁基酮；腈类，例如乙腈、丙腈、苄腈；酰胺类，例如N，N-二甲基甲酰胺和N，N-二甲基乙酰胺，N-甲基-吡咯烷酮或六甲基磷酰胺；酯类，例如乙酸甲酯或乙酸乙酯，以及亚砜类，例如二甲基亚砜，以及任选醇类，例如甲醇或乙醇。
当实施本发明的方法(α)时，反应温度可在较宽范围内变化。反应过程一般在0～150℃，优选在10～100℃温度下实施。
本发明方法(α)一般在大气压下进行。但也可能在高压或减压下-常为0.1巴至10巴-下实施。
实施本发明方法(α)时，所需的具体原料一般以等摩尔量使用。但是也可能在各自情况下较大过量地使用二种组分中的一种。反应一般在一种适宜稀释剂中在脱水剂存在下进行，反应混合物在所需的具体温度下搅拌数小时。反应混合物用常规方法进行后处理。
在本发明方法(α)的一个具体实施方案中，可能用相应的腈类代替式(III)的羧酸，在这种情况下，优选使用催化剂代替脱水剂，例如使用氯化锌(II)。
式(IV)给出了制备式(I)化合物的本发明方法(β)中用作原料的酰氨基醇的一般定义。在式(IV)中，A和B优选或特别具有在描述式(I)化合物时已提及的优选或特别优选的A和B含义。
式(IV)的原料为已知，和/或可用本身已知的方法制备。
式(IV)的酰氨基醇例如可通过使衍生自式(III)羧酸的酰氯与式(II)的氨基醇在酸结合剂(例如三乙胺、吡啶、碳酸钾、氢氧化钠或叔丁醇钾)存在下，并任选在稀释剂(例如甲苯、氯苯、丙酮或乙腈)存在下于0至100℃温度下反应得到。
实施本发明方法(β)时，反应温度可在一个较宽范围内变化。反应过程一般在-20℃～+150℃，优选在0～100℃温度下实施。
本发明方法(β)一般在大气压下实施。但是也可能在高压或减压下-一般在0.1巴至10巴之间-实施。
实施本发明方法(β)制备式(I)化合物时，每摩尔式(IV)的酰氨基醇一般需使用1至20摩尔，优选1至5摩尔脱水剂。
在本发明方法(β)的一个优选实施方案中，式(IV)的酰氨基醇置于稀释剂中，然后计量加入脱水剂。反应混合物在所需温度下搅拌，直至反应终了，并用常规方法进行后处理。
式(V)给出了在制备式(I)化合物的本发明方法(γ)中用作原料的酰胺衍生物的一般定义。在式(V)中，A和B优选或特别具有在描述式(I)化合物时已提及的优选或特别优选的A和B的含义；X优选代表氟、氯、溴、碘、C1-C4烷基磺酰氧基、苯磺酰氧基或甲苯磺酰氧基，特别是氯、溴、甲磺酰氧基或甲苯磺酰氧基。
式(V)的原料为已知，和/或可用本身已知的方法制备。
式(V)的酰胺衍生物可按常规方法，例如使相应的式(IV)的酰氨基醇与卤化剂(例如亚硫酰氯或五氯化磷)反应，或与磺酰化剂(例如甲磺酰氯或对甲苯磺酰氯)反应而得到。
本发明方法(γ)在碱存在下实施。在此，所有常规无机碱或有机碱均适用。优选使用碱金属或碱土金属氢化物、氢氧化物、氨化物、醇盐、乙酸盐、碳酸盐和碳酸氢盐，例如氢化钠、氨化钠、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钾、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、乙酸钠、乙酸钾、乙酸钙、乙酸铵、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钾、碳酸氢钠或碳酸铵，以及叔胺，例如三甲胺、三乙胺、三丁胺、N，N-二甲基苯胺、吡啶、N-甲基哌啶、N，N-二甲基氨基吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(DBN)或二氮杂二环十一烯(DBU)。
实施本发明方法(γ)时，反应温度可在较宽范围变化。反应过程一般在-20～+150℃，优选在0～100℃温度下进行。
本发明方法(γ)一般在大气压下进行。但也可能在高压或减压-一般在0.1巴至10巴-下进行。
实施本发明方法(γ)制备式(I)化合物时，每摩尔式(V)的酰胺衍生物一般需使用1至3摩尔，优选1.0至1.5摩尔碱。
在本发明方法(γ)的一个优选实施方案中，式(V)的酰胺衍生物和碱在一种适宜的稀释剂中混合；混合物在所需温度下搅拌，直至反应终了，然后用常规方法进行后处理。
式(I)的活性化合物适用于防治动物害虫，优选节肢动物和线虫，特别是在农业、林业及及储存产品和材料的保护以及卫生部门中出现的昆虫和蜘蛛纲动物。它们对于通常敏感和有抗性的物种及其全部或部分发育阶段均具有活性。上述害虫包括：
等足目，例如潮虫、平甲虫和鼠妇。
倍足目，例如具斑马陆。
唇足目，例如食果地蜈松和蛐蜒属。
扁肩象目，例如庭院么蛐。
缨尾目，例如西洋衣鱼。
弹尾目，例如具刺跳虫。
直翅目，例如东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国蠊、家蟋蟀、蝼蛄属，热带飞蝗、殊种蚱蜢和沙漠蝗。
革翅目，例如欧洲球螋。
等翅目，例如犀白蚁属。
虱目，例如葡萄瘤蚜，绵蚜属，体虱，血虱属和长颚虱属。
食毛目，例如嚼虱属和畜虱属。
缨翅目，例如温室条蓟马和葱蓟马。
异翅亚目，例如扁盾蝽属，红蝽属，方背皮蝽属，温带臭虫，长红蜡蝽和蜡蝽属。
半翅目，例如甘蓝粉虱，木薯粉虱，温室粉虱，棉蚜，甘蓝蚜，茶蔗隐瘤蚜，Doralis fabae，Doralis Pomi，苹果绵蚜，桃大尾蚜，稠李溢管蚜，微叶蝉属，双叶叶蝉，黑尾时蝉，麦长管蚜，瘤蚜属，忽布庞蚜，李蜡蚧，油榄黑盔蚧，灰飞虱，稻褐飞虱，红圆蚧，夹竹桃圆蚧，粉蚧属和木虱属。
鳞刺目，例如棉红蛉虫，松天蚜，冬天蛾，苹细蛾，苹果巢蛾，小菜蛾，黄褐天幕毛虫，黄毒蛾，毒蛾属，棉潜蛾，桔叶潜蛾，地虎属，刀根虫属，夜蛾属，棉斑实蛾，实夜蛾属，甜菜夜蛾，甘蓝夜蛾，小眼夜蛾，斜纹夜蛾，粘虫属，粉纹夜蛾，苹蠢蛾，粉蝶属，螟属，玉米螟、地中海粉螟，大蜡螟，负袋衣蛾，织网衣蛾，褐织衣蛾，亚麻黄卷蛾，具网卷叶蛾，云松卷蛾，葡萄果蠢蛾，茶长卷蛾和栎绿卷叶蛾。
鞘翅目，例如具斑窃蠢，谷蠢，豆象，大豆象，家天牛，赤杨紫跳甲，马铃薯甲虫，辣根猿叶虫，叶甲属，油菜蓝跳甲，墨西哥豆飘虫，隐金甲属，锯谷盗，花象甲属，谷象属，葡萄黑象甲，香蕉根象甲，甘蓝荚象甲，苜蓿叶象甲，皮蠢属，斑皮蠢属，圆皮蠢属，毛皮蠢属，粉蠢属，油菜花露尾甲，蛛甲属，金黄蛛甲，麦蛛甲，拟谷盗属，大黄粉虫，叩甲属，金针虫属，西方五月鳃角金龟，六月金龟和褐新西兰肋翅鳃角金龟。
膜刺目，例如锯角叶蜂属，叶蜂属，蚁尾属，厕蚁和胡蜂属。
双翅目，如伊蚊属，按蚊属，库蚊属，黄猩猩果蝇，家蝇属，厕蝇属，红头丽蝇，绿蝇属，金蝇属，疽蝇属，胃蝇属，虱蝇属，厩螯蝇属，狂蝇属，皮蝇属，虻属，螗蜩属，花圆毛蚊，瑞典麦杆蝇，麦花蝇属，菠菜潜叶花蝇，地中海实蝇，油榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目，如印度客蚤和毛列蚤属。
蛛形纲，如蝎和盗蛛。
蜱螨目，如粗脚粉螨，锐缘蜱属，纯缘蜱属，鸡皮刺螨，茶蔗瘿螨，桔芸锈螨，牛蜱属，扁头蜱属，花蜱属，璃眼蜱属，硬蜱属，痒螨属，皮痒螨属，疥螨属，附线螨属，苜蓿苔螨，全爪螨属和叶螨属。
植物寄生性线虫包括草地垫刃线虫属、内侵(穿孔)线虫属的一种(Radopholus similis)、双垫刃线虫属的一种(Ditylenchus dipsaci)、半穿透垫刃线虫(Tylenchulus semipenetrans)、异皮线虫属(Heteroderaspp.)、根结线虫属(Meloidogyne spp.)、滑刃线虫属(Aphelenchoidesspp.)、Longidorus spp.、剑线虫属(Xiphinema spp.)和滑刃线虫属(Trichodorus spp.)。
在适宜的使用量时，本发明化合物还表现出杀真菌活性。
活性化合物可调制成常规的制剂，如溶液剂、乳液剂、可湿性粉剂、悬浮液剂、粉末剂、尘剂、糊剂、可溶性粉剂、颗粒剂、悬浮液/乳液浓缩液剂、浸泡了活性化合物的天然和合成材料，用于种子的在高分子物质和包衣组合物中的微胶囊剂，以及与燃烧设备(如熏蒸筒、熏蒸罐、熏蒸盘管等)一起使用的制剂，以及ULV冷雾(cold mist)和热雾(warm mist)制剂。
这些制剂用已知方法制成，例如可通过下述方法：任选使用表面活性剂(即乳化剂和/或分散剂和/或起泡剂)将活性化合物和稀释剂(即液体溶剂和/或固体载体)混合。
如果采用水作稀释剂，则也可用(例如)有机溶剂作助溶剂。适用的液体溶剂主要有：芳族化合物(如二甲苯、甲苯或烷基萘)、氯化芳族化合物或氯代脂族烃类(如氯苯、二氯乙烷或二氯甲烷)、脂族烃类(如环己烷或烷属烃，如矿物油馏分、矿物油和植物油)、醇类(如丁醇或乙二醇及它们的醚或酯)、酮类(如丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁基酮或环己酮)、强极性溶剂(如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜以及水)；所谓液化的气体稀释剂或载体指在环境温度和大气压下为气态的液体(如气溶胶抛射剂，例如卤代烃和丁烷、丙烷、氮和二氧化碳)；适用的固体载体有：如铵盐和研碎的天然矿物(例如高岭土、粘土、滑石粉、白垩、石英、绿坡缕石、蒙脱土或硅藻土)和研碎的合成矿物(如高分散度硅石、氧化铝和硅酸盐)：适用的固体颗粒载体有：如粉碎并分级的天然岩石(例如方解石、大理石、浮石、海泡石和白云石)及合成的无机颗粒和有机粉，和有机材料颗粒(如锯末、椰壳、玉米棒碎块和烟叶杆)；适用的乳化剂和/或起泡剂有：如非离子型和阴离子型乳化剂(如聚氧乙烯脂肪酸酯、聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐、烷基硫酸盐、芳基磺酸盐及蛋清水解产物)；适用的分散剂有：如亚硫酸纸浆废液、甲基纤维素。
在制剂中可使用粘结剂，例如羧甲基纤维素和粉状、颗粒状或胶乳状天然和合成高聚物，如阿拉伯胶、聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯以及天然磷脂，如脑磷脂和卵磷脂以及合成磷脂。其他添加剂可为矿物油和植物油。
可使用着色剂，如无机颜料(例如氧化铁、氧化钛和普鲁士蓝)和有机染料(如茜素染料、偶氮染料和金属酞菁染料)以及微量的营养素(如铁、锰、硼、铜、钴、钼和锌的盐)。
制剂中一般含有0.1至95％(重量)，优选0.5至90％(重量)的活性化合物。
本发明的活性化合物可存在于其市售制剂中和存在于由这些制剂制得的使用形式中，如和其它活性化合物(如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、生长调节剂或除草剂)的混合物。这些杀虫剂包括，例如磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、氯代烃类、苯脲和微生物等产出的物质。
可列举下列化合物：
acrinathrin、alphamethrin、betacyfluthrin、bifenthrin、brofenprox、Cis-resmethrin、clocythrin、cycloprothrin、cyfluthrin、cyhalothrin、腈二氯苯醚菊脂、deltamethrin、esfenvalerate、etofenprox、分扑菊酯、杀灭菊酯、flucythrinate、fluvalihate lambda-cyhalothrin、二氯苯醚菊脂、pyresmethrin、除虫菊、Silafluofen、tralomethrin、zetamethrin；
alanycarb、苯噁威、benfuracarb、混戊威、丁叉威、西维因、巴丹、乙硫甲威、fenobucarb、fenoxycarb、异丙威、甲硫威、乙肟威、metolcarb、草肟威、灭定威、甲丙威、残杀威、叔丁威、thiodicarb、特氨叉威、trimethacarb、二甲威、xylylcarb；
乙酰甲胺磷、谷硫磷-A、谷硫磷-M、溴硫磷-A、Cadusafos、三硫磷、毒虫畏、氯甲硫磷、毒死蜱、Chlorpyrifos M、杀螟腈、甲基内吸磷、异吸磷-II、异-0五九-II、地亚农、敌敌畏、dicliphos、氯线磷、百治磷、乐果、dimethylvinphos、二噁硫磷、乙拌磷、克瘟散、乙硫磷、乙嘧硫磷、杀螟松、倍硫磷、地虫硫膦、安果、庚虫磷、iprobenfos、异丙三唑硫磷、异噁唑硫磷、马拉硫磷、灭蚜硫磷、mervinphos、mesulfenphos、丁烯硫磷、甲胺磷、三溴磷、氧化乐果、砜吸硫磷、oxydeprofos、对硫磷-A、对硫磷-M、稻丰散、甲拌磷、伏杀硫磷、亚胺硫磷、磷胺、肟硫磷、嘧啶硫磷-A、嘧啶硫磷-M、丙虫磷、低毒硫磷、发果、Pyraclophos、打杀磷、喹硫磷、杀虫松、Sebufos、硫特普、乙丙硫磷、杀虫畏、双硫磷、二甲硫吸磷、嗪线磷、敌百虫、三唑硫磷、完灭硫磷：
buprofezin、chlorfluazuron、伏虫脲、flucycloxuron、flufenoxuron、hexaflumuron、pyriproxifen、tebufenozide、teflubenzuron、triflumuron；
imidacloprid、nitenpyram、N-[(6-氯-3-吡啶基)-甲基]-N’-氰基-N-甲基乙酰亚胺-酰胺(NI-25)；
abamectin、amitrazin、avermectin、azadirachtin、bensultap、杀虫素、Cyromazine、diafenthiuron、emamectin、ethofenprox、fenpyrad、fipronil、flufenprox、lufenuron、蜗牛敌、milbemectin、Pymetrozine、tebufenpyrad、triazuron；
涕灭威、苯噁威、benfuracarb、呋喃丹、carbosulfan、chlorethoxyfos、cloethocarb、乙拌磷、丙线磷、乙嘧硫磷、克线磷、fipronil、地虫硫膦、fosthiazate、furathiocarb、六六六、异丙三唑硫磷、异丙胺磷、甲硫威、久效磷、Nitenpyram、草肟威、甲拌硫、肟硫磷、低毒硫磷、pyrachlofos、sebufos、silafluofen、tebupirimphos、tefluthrin、特丁磷、thiodicarb、特氨叉威；
唑环锡、butylpyridaben、clofentezine、三环锡、difenthiuron、乙硫磷、emamectin、fenazaquin、螨完锡、fenothiocarb、分扑菊酯、fenpyrad、fenpyroximate、fluazinam、fluazuron、flucycloxuron、flufenoxuron、fluvalinate、fubfenprox、hexythiazox、ivemectin、甲噻硫磷、久效磷、moxidectin、三溴磷、伏杀硫磷、溴丙磷、pyraclofos、pyridaben、pyrimidifen、tebufenpyrad、thuringiensin、triarathene和4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧基甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈(AC303630)；
本发明的活性化合物还可存在于其市售制剂和由这些制剂制得的使用形式中，如和增效剂的混合物。增效剂为强化活性化合物作用的化合物，而加入的增效剂本身不一定是活性的。
由市售制剂制得的使用形式中的活性化合物的含量可在一个很宽的限度内变化。活性化合物在使用形式中的浓度可为0.0000001％至95％(重量)活性化合物，优选0.0001％至1％(重量)。
本化合物以适用于使用形式的习用方法进行使用。
本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生领域害虫和储藏产品害虫具有有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫和内寄生虫)也有活性，例如scaly ticks、隐缘蜱科、疥螨科、蜱螨、Trombidae：蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、hair lice、bird lice、蚤目和内寄生蠕虫。例如，它们对蜱(如微小牛蜱)表现出极突出的活性。
本发明的式(I)的活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅、和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治这些节肢动物，旨在减少死亡案例和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明的活性化合物，可以使畜牧业更经济、更简单。
在兽医部门中，本发明的活性化合物用已知方式给药，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程和栓剂等形式进行；非经肠给药，例如注射法(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗澡、喷雾、泼上或搽上、洗涤和撒粉等形式进行，也可以借助于含有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。
本发明的物质的制备和用途以下述实施例进行说明。
制备实施例
实施例1
Figure A9519118800381
(方法γ)
将0.75g(6.7mmol)叔丁醇钾加入到2.0g(5.2mmol)N-[1-(4-叔丁基苯基)-2-氯乙基]-2，3，5，6-四氟苯甲酰胺的30ml四氢呋喃溶液中。在50℃搅拌混合物。3小时后，将反应混合物倾入水中，用二氯甲烷萃取。有机萃取液用水洗涤，用硫酸镁干燥并真空浓缩，残留物用柱色谱纯化(洗脱剂：氯仿)。
得到0.8g(理论值的44.7％)4-(4-叔丁基苯基)-2-(2，3，5，6-四氟苯基)-1，3-噁唑啉，其分配系数log P(辛醇/水)为4.70(pH＝7.4)。起始物的制备
实施例(V-1)
Figure A9519118800382
将2.1g(5.7mmol)N-[1-(4-叔丁基苯基)-2-羟乙基)-2，3，5，6-四氟苯甲酰胺于50ml甲苯中与5ml亚硫酰氯加热回流18小时。然后真空除去过量亚硫酰氯和溶剂。
得到2.2g(理论值的100％)N-[1-(4-叔丁基苯基)-2-氯苯基]-2，3，5，6-四氟苯甲酰胺，直接继续反应。实施例(IV-1)
20℃，搅拌下将溶于10ml二氯甲烷的1.6g(7.5mmol)2，3，5，6-四氟苯甲酰氯滴加到1.45g(7.5mmol)2-氨基-2-(4-叔丁基苯基)-乙醇和0.75g(7.5mmol)三乙胺于20ml二氯甲烷的溶液中。将混合物煮沸过夜，然后用二氯甲烷稀释，用水洗涤，有机相在真空下浓缩。残留物用少量正戊烷搅拌，并吸滤。
得到2.3g(理论值的83.1％)N-[1-(4-叔丁基苯基)-2-羟乙基]-2，3，5，6-四氟苯甲酰胺，熔点为158-160℃。
以相应的方式并依照制备的一般说明，得到下列式(I)的二苯基噁唑啉衍生物：
Figure A9519118800392
Figure A9519118800401
续
Figure A9519118800411
续
Figure A9519118800421
实施例A
棉红螨试验(OP抗性/浸泡处理)
溶剂：7份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用含乳化剂的水稀释至所需浓度。
将被各种发育期的棉红螨(Tetranychus urticae)严重侵扰的豆类植物(Phaseolus vulgaris)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理。
经过所需时间后，确定百分作用率。100％意味着所有棉红螨都被杀死，0％意味着没有棉红螨被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.01％的制备实施例1，2和5的化合物7天后表现出98％的死亡率。
实施例B
辣根猿叶甲幼虫试验
溶剂：3份(重量)二甲基甲酰胺
乳化剂：1份(重量)烷芳基聚乙二醇醚
制备活性化合物的适宜制剂时，将1份(重量)的活性化合物与所述量的溶剂和所述量的乳化剂混合，浓液用水稀释至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸入所需浓度的活性化合物制剂中进行处理，在叶子仍为湿的状态期间用辣根猿叶甲幼虫(Phaedon Cochleariae)进行侵扰。
经过所需时间后，确定百分死亡率。100％意味着所有辣根猿叶甲幼虫都被杀死，0％意味着没有辣根猿叶甲幼虫被杀死。
在本实验中，例如活性化合物浓度为0.1％的制备实施例1和2的化合物表现出65％的死亡率。

Claims (8)

1.式(I)的二苯基噁唑啉衍生物
Figure A9519118800021
其中a) A代表三至五取代的苯基，和
 B代表取代的苯基；或b) A代表单或二取代的苯基，和
 B代表至少三取代的苯基，但其中至少一个取代基不是氟、氯、溴、
  C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
2.按权利要求1的式(I)的二苯基噁唑啉衍生物，其中a) A代表被选自下列的相同或不相同取代基三取代至五取代的苯基：卤素、
  C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6
  卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝基或氰
  基；和
 B代表被选自下列的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基：
  卤素，
  C1-C18烷基，
  C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，
  C1-C8卤代烷氧基，
  C1-C4卤代烷基；
  任选被1-3个另外的氧原子间隔的C1-C18烷氧基，
  C1-C18烷硫基，
  C1-C8卤代烷硫基，
  任选被C1-C4烷基或C3-C6环烷基和/或卤素取代的苄基亚氨
基氧基甲基，
  各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代的
环己基或环己氧基，
  任选被选自下列的相同或不相同取代基单或二取代的吡啶氧基：卤素、
C1-C6烷基或C1-C4卤代烷基，
  苯基、苄基、苯乙基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苯乙氧基、苄硫基或
苯乙烯基，它们各自任选被选自下列的相同或不相同取代基单取代至三取
代：C1-C12烷基、卤素、氰基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷
氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、
C1-C6烷氧基亚乙氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基
或三甲基甲硅烷基，或b) A  代表被选自下列的相同或不相同取代基单取代至二取代的苯基：
  卤素、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1
  -C6卤代烷基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6卤代烷硫基、硝
  基或氰基，和B  代表被选自下列的相同或不相同取代基三取代至五取代的苯基：
  卤素，
  C1-C18烷基，
  C1-C8烷氧基-C1-C8烷基，
  C1-C8卤代烷氧基，
  C1-C4卤代烷基；
  任选被1-3个另外的氧原子间隔的C1-C18烷氧基，
  C1-C18烷硫基，
  C1-C8卤代烷硫基，
  任选被C1-C4烷基或C3-C6环烷基和/或卤素取代的苄基亚氨
基氧基甲基，
  各自任选被C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、环己基或苯基取代的
环己基或环己氧基，
  任选被选自下列的相同或不相同取代基单或二取代的吡啶氧基：卤素、
C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，
  苯基、苄基、苯乙基、苯氧基、苯硫基、苄氧基、苯乙氧基、苄硫基或
苯乙烯基，它们各自任选被选自下列的相同或不相同取代基单取代至三取
代：C1-C12烷基、卤素、氰基、C1-C4卤代烷基、C1-C6烷
氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、
C1-C6烷氧基亚乙氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6卤代烷硫基
或三甲基甲硅烷基，但其中至少一个取代基不是氟、氯、溴、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
3.按权利要求1的式(I)的二苯基噁唑啉衍生物，其中a) A代表被选自下列的相同或不相同取代基三取代至五取代的苯基：
F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、
被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2
烷基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的
C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，和B 代表被选自下列的相同或不相同取代基单取代至五取代的苯基：
F、Cl、Br、
C1-C18烷基，
C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，
被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8
烷氧基，
被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2
烷基，
C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，
C1-C12烷硫基，
被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8
烷硫基，
下列基团
Figure A9519118800041
环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，任选被选自F、Cl或CF3的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡啶氧基，苯基、苄基、苯乙基、苯氧基、苯硫基、苯乙氧基、苄氧基、苄硫基或苯乙烯基，它们各自任选被选自下列的相同或不相同取代基单取代至三取代：C1-C12烷基、F、Cl、Br、氰基、CF3、C1-C4烷氧基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基亚乙氧基、C1-C4烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷硫基或三甲基甲硅烷基，或b) A 代表被选自下列的相同或不相同取代基单取代至二取代的苯基：
 F、Cl、Br、C1-C3烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3烷硫基、
 被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2
 烷基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的
 C1-C4烷氧基、SCF3、SCHF2、硝基或氰基，和B 代表被选自下列的相同或不相同取代基三取代至五取代的苯基：
 F、Cl、Br、
 C1-C18烷基，
 C1-C6烷氧基-C1-C8烷基，
 被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8
 烷氧基，
 被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至五取代的C1-C2
 烷基，
 C1-C18烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6烷基，
 C1-C12烷硫基，
 被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C8
 烷硫基，
 下列基团
Figure A9519118800051
环己基或环己氧基，它们各自任选被C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、环己基或苯基取代，任选被选自F、Cl或CF3的相同或不相同取代基单取代或二取代的吡啶氧基，苯基、苄基、苯乙基、苯氧基、苯硫基、苯乙氧基、苄氧基、苄硫基或苯乙烯基，它们各自任选被选自下列的相同或不相同取代基单取代至三取代：C1-C12烷基、F、Cl、Br、氰基、CF3、C1-C4烷氧基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单取代至六取代的C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基-C1-C4烷基、C1-C4烷氧基亚乙氧
  基、C1-C4烷硫基、被选自F和/或Cl的相同或不相同取代基单
  取代至六取代的C1-C4烷硫基或三甲基甲硅烷基，其中至少一个取代基不是氟、氯、溴、C1-C6烷基或C1-C6烷氧基。
4.制备权利要求1的式(I)的二苯基噁唑啉衍生物的方法，其特征在于α) 任选在稀释剂存在下，使式(II)的氨基醇与式(III)的羧酸与脱水剂反
应，式(II)中，B如上定义；
         A-COOH          (III)式(III)中，A如上定义；或β) 任选在稀释剂存在下，使式(IV)的酰氨基醇与脱水剂反应，其中，A和B如上定义；或γ) 任选在稀释剂存在下，使式(V)的酰胺衍生物与碱反应，其中，A和B如上定义，
  X代表离去基团。
5.防治害虫组合物，包含至少一种权利要求1的式(I)化合物。
6.防治动物害虫的方法，包括使权利要求1的式(I)化合物作用于动物害虫和/或其栖息地。
7.权利要求1的式(I)化合物用于防治动物害虫的用途。
8.制备防治害虫组合物的方法，包括将权利要求1的式(I)化合物与稀释剂和/或表面活性剂混合。
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