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CN1059671C - 3－芳基－链烯基－1,2,4－二唑衍生物 - Google Patents

3－芳基－链烯基－1,2,4－二唑衍生物 Download PDF

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CN1059671C CN95191256A CN95191256A CN1059671C CN 1059671 C CN1059671 C CN 1059671C CN 95191256 A CN95191256 A CN 95191256A CN 95191256 A CN95191256 A CN 95191256A CN 1059671 C CN1059671 C CN 1059671C
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Abstract

本发明涉及式(Ⅰ)的新的3-芳基-链烯基-1，2，4-二唑衍生物，其多种制备方法，及其作为杀虫剂的用途，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y、m和n为说明书中给出的定义。

Description

3-芳基-链烯基-1，2，4-二唑衍生物
本发明涉及新的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物，其制备的多种方法，及其防治有害动物的用途。
多种3，5-二取代1，2，4-噁二唑，例如5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4-二氯苯基)-乙烯基]-1，2，4-噁二唑的制备是已知的(参见：J.Heterocycl.Chem.，15(8)，1373-8，1978)。
同样，已知一些1，2，4-噁二唑衍生物在人体和动物体上具有杀体外寄生虫(特别是体内寄生虫)的活性(参见US专利4 012 377和德国专利4 041 474)。
而且，已知一些1，2，4-噁二唑衍生物可用作杀虫剂和杀螨剂(参见：DE 4 124151)。
可是，上述现有技术中已知的化合物在各种使用领域，特别是当以低剂量和浓度使用时，总不能令人完全满意。
现已发现新的式(I)3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物
Figure C9519125600111
其中
R1代表卤素、烷基或烷氧基，
R2代表氢、卤素、卤代烷基或卤代烷氧基，
R3代表氢或烷基，
R4代表卤素、三烷基甲硅烷基烷基、三烷基甲硅烷基烷氧基；或-Ak-R7，
    其中
    A代表氧、硫、SO、SO2、亚烷基、亚烷氧基、亚烷硫基、氧亚烷基、氧亚烷氧基、亚烷氧基亚烷基、亚链烯基或亚炔基，
    k代表0或1，
    R7代表烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、可选
    择取代的环烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的吡啶基，或
R4代表可选择取代的环烷基，如果需要其中的一或两个彼此不直接相连的CH2基可被氧和/或硫取代，
R5和R6代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，
m代表1，2或3，
n代表1或2，
Y代表氮原子或C-R9其中
R9代表氢、卤素或烷基；
下述化合物除外：
5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4二氯苯基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑(参见：J.Heter-orcycl.Chem.15(8)，1373-8，1978)和5-(2，6-二氟苯基)-3-[2-(2，3，4-三甲氧基苯氧基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑(参见：WO93/01719)。
根据取代基的性质，式(I)化合物可存在几何异构体和/或旋光异构体，或多种异构体的混合物。本发明涉及纯的异构体和异构体的混合物。
而且，已发现新的式(I)的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物的制备是通过：
a)式(II)的酰胺肟衍生物及其立体异构体与式(III)(IV)或(V)的羧酸衍生物如果需要在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下反应，
Figure C9519125600121
其中R3、R4、R5、R6和n为上述定义
Figure C9519125600122
其中
R1、R2、Y和m为上述定义，R代表烷基，特别是甲基或乙基Hal代表卤素，如氟、氯或溴，优选氯，或b)在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下使式(VI)的化合物环化
Figure C9519125600131
其中Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6、m和n为上述定义，或c)式(VII)的卤化鏻
Figure C9519125600132
其中R1、R2、Y和m为上述定义和Ph代表苯基和Hal代表氯、溴或碘，特别是氯和溴，或式(VIIa)的膦酸酯
Figure C9519125600133
其中R1、R2、Y和m为上述定义和R代表烷基，特别是甲基或乙基，与式(VIII)的醛或酮在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在反应
其中
R3、R4、R5、R6和n为上述定义。
而且，已发现新的式(I)的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物非常适合防治有害动物。特别的，它们对节肢动物和线虫具有非常强的活性。
令人惊奇的是，根据本发明的式(I)的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物与结构非常接近的已知化合物相比，对有害动物具有相当好的活性。
式(I)提供了根据本发明化合物的总的定义。
本文上述和下述给出的通式中的优选取代基，或基团范围将在下文中例示。
R1优选代表氟、氯、溴、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基。
R2优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基。
R3优选代表氢或C1-C4-烷基。
R4优选代表氟、氯、溴、三-(C1-C8-)-烷基甲硅烷基-(C1-C6-)-烷基或三-(C1-C8-)-烷基甲硅烷基-(C1-C6-)-烷氧基或-Ak-R7基，
    其中
    A代表氧、硫、SO、SO2、C1-C6-亚烷基、C1-C6-亚烷氧基、C1-C6-亚烷硫基、C1-C6-氧亚烷基、C1-C6-氧亚烷氧基、C1-C6-亚烷氧基-C1-C6-亚烷基、C2-C5-亚链烯基或C2-C5-亚炔基，
    k代表0或1和
    R7代表各自可被氟和/或氯可选择单取代和多取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基或C2-C20-炔基、或代表可被相同或不同的取代基可选择的单取代至三取代C3-C12-环烷基，如果需要其中彼此不直接相邻的一或两个CH2基可被氧/或硫置换、或代表可被相同或不同的取代基可选择的单取代至五取代的苯基、或代表可被相同或不同的取代基可选择的单取代至三取代的吡啶基、以下为上述环烷基、苯基或吡啶基适合的取代基：
卤素、
C1-C18烷基、
C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、
C1-C8-卤代氧烷基、
C1-C4-卤代烷基、
还可被1-3个氧原子可选择性的间断的C1-C18-烷氧基、
C1-C18-烷硫基、
C1-C8-卤代烷硫基、
3，4-二氟亚甲基二氧基、
3，4-四氟亚乙基二氧基、
可被C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基和/或卤素可选择取代的苄基亚氨基氧基甲基、
各自可被C1-C6烷基、C1-C6-烷氧基和/或苯基可选择取代的环己基和环己氧基；
可被相同或不同的取代基可选择的单取代或二取代的吡啶氧基，取代基为卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基和苄硫基，其各自可被下组的相同或不同的取代基可选择的单取代至二取代，取代基为C1-C12-烷基、卤素、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-亚乙氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基。
R5和R6各自独立地优选代表氢、氟、氯、溴、 C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基或C1-C8-卤代烷氧基。
m优选代表1，2或3，
n优选代表1或2，
Y优选代表氮原子或-CR9其中
R9代表氢、氟、氯、溴或C1-C6-烷基。
R1特别优选代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基。
R2特别优选代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基。
R3优选代表氢或甲基。
R4优选代表氟、氯、溴、三甲基甲硅烷基甲基、三甲基甲硅烷基甲氧基、二甲基乙基甲硅烷基甲基、二甲基乙基甲硅烷基甲氧基、丁基二甲基甲硅烷基甲基、丁基二甲基甲硅烷基甲氧基或
-Ak-R7基
    其中
    A代表氧、硫、SO、SO2、C1-C4-亚烷基、C1-C4-亚烷氧基、C1-C4-亚烷硫基、C1-C4-氧亚烷基、C1-C4-氧亚烷氧基、C1-C4-亚烷氧基-C1-C4-亚烷基、特别是-CH2-，
  -CH2CH2-，-CH(CH3)-，-CH2CH2CH2-，-CH(CH3)CH2-，
  -C(CH3)2-，-CH2CH2CH2CH2-，-CH(CH3)CH2CH2-，
  -CH2CH(CH3)CH2-，-CH2O-，-CH2CH2O-，-CH(CH3)O-，
  -CH2CH2CH2O-，-CH(CH3)CH2O-，-C(CH3)2O-，
  -CH2CH2CH2CH2O-，-CH(CH3)CH2CH2O-，
  -CH2CH(CH3)CH2O-，-OCH2-，-CH2S-，-OCH2CH2-，-OCH(CH3)-，-OCH2CH2CH2-，-OCH(CH3)CH2-，-OC(CH3)2-，-OCH2CH2CH2CH2-，-OCH(CH3)CH2CH2--OCH2CH(CH3)CH2-；-CH2OCH2-，-CH2SCH2-，-CH2OCH2CH2-，-OCH2O-，-OCH2CH2O-，-OCH(CH3)O-，-OCH2CH2CH2O-，-OCH(CH3)CH2O-，-OC(CH3)2O-，-OCH2CH2CH2CH2O-，-OCH(CH3)CH2CH2O-和-CH2CH(CH3)CH2O-或C2-C5-亚链烯基或C2-C5-亚炔基，
    k代表0或1和
    R7代表各自可被氟和/或氯可选择单取代或多取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基或C2-C20-炔基、可特别述及的基团为：各自可被氟和/或氯可选择的单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、3，3-二甲基丁基、正庚基、5-甲基己基、4-甲基己基、3-甲基己基、4，4-二甲基戊基、正辛基、6-甲基庚基、正壬基、7-甲基辛基、正癸基、8-甲基壬基、正十一烷基、9-甲基癸基、正十二烷基、10-甲基十一烷基、正十三烷基、11-甲基十二烷基、正十四烷基、12-甲基十三烷基、正十五烷基、13-甲基十四烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、3-甲基-1-丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-甲基-1-己炔基、4-甲基-1-己炔基、3-甲基-1-乙炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一炔基、十二炔基、十三炔基、十四炔基、十五炔基和十六炔基；可被相同或不同的取代基单取代至三取代C3-C10-环烷基，特别是环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基和环辛基，其中彼此不直接相邻的一或两个CH2基可被氧和/或硫置换、可被相同或不同的取代基可选择的单取代至五取代的苯基、可被相同或不同的取代基可选择的单取代至三取代的吡啶基、以下为上述环烷基、苯基或和啶基适合的取代基：
F、Cl、Br、
C1-C18-烷基、
C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基、
C1-C8-氧烷基，其可被相同或不同的F和Cl取代基单取代至六取代、
C1-C2-烷基，其可被相同或不同的F和Cl取代基单取代至五取代、
C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基、
C1-C12-烷硫基、
C1-C8-烷硫基，其可被相同或不同的F和Cl取代基单取代至六取代、
3，4-二氟亚甲二氧基、
3，4-四氟亚乙二氧基、
基团
Figure C9519125600171
环己基和环己氧基，它们各自可被C1-C4-烷基、C1-C6-烷氧基、环己基和/或苯基可选择取代、
可被相同或不同的取代基可选择的单取代或二取代的吡啶氧基，取代基为F、Cl、和CF3、
苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基和苄硫基，其各自可被下组的相同或不同的取代基可选择的单取代或二取代，
取代基为C1-C12-烷基、F、Cl、Br、CF3、C1-C4-烷氧基、被相同或不同的F和Cl取代基单取代至六取代的C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-亚乙氧基、C1-C4-烷硫基和被相同或不同的F和Cl取代基单取代至六取代的C1-C4-烷硫基、
R5和R6各自独立地特别优选地代表氢、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基。
m特别优选地代表1，2或3，
n特别优选地代表1或2，
Y优选代表氮原子或-CR9
    其中
    R9代表氢、氟、氯、溴或C1-C6-烷基。
除非另外指明，本文上述和下述的烷基和与杂原子连接的烷基，如烷氧基和烷硫基，只要可能则为直链或支链的烷基。
如果m＞1，R2基团可相同或不同。
如果n＝2，R6基团可相同或不同。
更特别优选的化合物是下述式(I-a)的化合物
Figure C9519125600172
其中
A代表下述基团之一。
R3代表氢或甲基和
R4为上述定义。
在各种情况下，化合物5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4-二氯苯基)-乙烯基]-1，2，
4-噁二唑(参见：J.Heterocycl.Chem.15(8)，1373-8，1978)和5-(2，6-二氟苯基)
-3-[2-(2，3，4-三甲氧基-苯基)-乙烯基]-1，2，4-噁二唑除外。
根据需要，可以组合基团的定义，就是说，优选和特别优选范围间的组合是可能的。优选的式(I)化合物是其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y、m和n为上述优选定义的化合物。
特别优选的式(I)化合物是其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、Y、m和n为上述特别优选定义的化合物。
根据本发明式(I)化合物的实例例示于下述表1-7
Figure C9519125600191
表1
A                   R3               表1续
A                   R3          
Figure C9519125600201
Figure C9519125600202
表1续
A                 R3              
Figure C9519125600211
Figure C9519125600212
表1续
A                 R3            
Figure C9519125600221
Figure C9519125600222
表1续
A                 R3           
Figure C9519125600231
Figure C9519125600232
表1续
A                 R3           
Figure C9519125600241
表1续
A                 R3            
Figure C9519125600252
表1续
A                  R3          
Figure C9519125600262
表2
表1的化合物，其中表3
表1的化合物，其中
Figure C9519125600271
表4
表1的化合物，其中表5
表1的化合物，其中表6
表1的化合物，其中
Figure C9519125600274
表7
表1～6的化合物，其中R3＝CH3
例如，如果应用(E)-4-氯-2-甲基肉桂酰胺肟和1，3-二氟-2-(三乙氧甲基)-苯进行根据本发明的方法a)，反应过程可用下式表示：
式(II)提供了进行根据本发明方法a)所需的起始物酰胺肟的总的定义。在上式中，R3、R4、R5、R6、和n优选代表上述基团，其已在根据本发明式(I)物质的有关说明中述及，并为上述优选的取代基。
用作起始物的一些式(II)化合物是已知的(例如参见：Cervena’等人，Collect.Czech，Chem.Commun.46(1981)5，1188-1189页，EP8 356，EP7 529)或可通过上述出版物所述方法制备。
式(II)化合物的制备，例如是通过式(X)的肉桂腈与羟胺或盐酸羟胺反应
其中R3、R4、R5、R6、和n为上述定义，
如果适合，在如醇或水、或其混合物的稀释剂存在下，和如果适合在如碱金属碳酸盐或碱金属氢氧化物，例如碳酸钠的存在下，在20℃至150℃，优选40℃至120℃的温度下进行反应。
式(X)的肉桂腈是新的，并是本发明的一部分。
可通过简单的已知方法制备它们。例如式(X)的肉桂腈的制备可通过
A)式(XI)的3-芳基-2-氯丙腈与碱例如胺，如二氮杂环十一碳烯反应
其中R3、R4、R5、R6、为上述定义，
如果适合，在如四氢呋喃的稀释剂存在下进行反应，或
B)在碱例如氢氧化钾的存在下，和在如四氢呋喃的稀释剂的存在下，式(VIII)的醛或酮与氰甲基膦酸烷基酯(例如：氰甲基膦酸二乙酯)反应。
R3、R4、R5、R6和n定义同上。
式(XI)的3-芳基-2-氯丙腈是新的，并是本发明的一部分。
可通过简单的已知方法制备它们。
例如式(XI)的3-芳基-2-氯丙腈的制备可通过式(XII)的取代苯胺的重氮化
作用，
Figure C9519125600292
其中R4、R5、R6、和n为上述定义，并在丙烯腈的存在下，用催化剂处理产物，催化剂例如铜(I)盐和铜(II)盐的混合物。
一些式(X)和式(X)化合物本身具有杀节肢动物或杀线虫活性。
式(III)还提供了用作进行根据本发明方法a)起始物的羧酸原酸酯的总的定义。式(IV)和(V)提供了也适合用作进行根据本发明方法a)的羧酸衍生物的总的定义。在式(III)至式(V)中，R1、R2、Y和m具有已述及的的定义，其为与根据本发明式(I)物质的说明有关的上述优选取代基。式(III)的羧酸原酸酯和式(IV)和式(V)的羧酸衍生物通常是有机化学中已知的化合物。
式(II)和式(III)化合物优选在酸催化剂存在下反应。适合的催化剂实际上是所有的无机酸或路易斯酸。元机酸优选包括氢卤酸，如氢氟酸、氢氯酸、氢溴酸或氢碘酸，以及硫酸，磷酸，亚磷酸和硝酸，且路易斯酸优选包括氯化铝(III)，三氟化硼或其醚合物、氯化钛(IV)和氯化锡(IV)。
特别优选使用下述路易斯酸：三氟化硼，和氯化铝(III)。
当使用式(III)化合物时，方法a)通常以下述方法进行，即式(II)化合物与过量的式(III)化合物混合，并在酸催化剂存在下加热混合物。式(II)化合物可同时作为稀释剂。反应时间大约1至4小时。反应通常在+20℃至+200℃的温度下，优选+100℃至+155℃的温度下进行。当混合物需要在反应温度下加热时，本方法优选在反应条件建立的压力下进行。
式(II)化合物优选分别与式(IV)和式(V)化合物，在碱存在下反应。
适合的碱是各种常规的酸接受剂。可优选使用下述碱：叔胺，如三乙胺、吡啶、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环十一碳烯(DBU)、二氮杂二环壬烯(DBN)、Hunig碱和N，N二甲基苯胺，和碱土金属氧化物如氧化镁和氧化钙，以及碱金属碳酸盐和碱土金属碳酸盐，如碳酸钠、碳酸钾和碳酸钙，还有碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物如氢氧化钠和氢氧化钾。
式(II)化合物分别与式(IV)和(V)化合物的反应，通常在稀释剂的存在下进行。
可使用的稀释剂是对上述化合物惰性的各种溶剂。可优选使用下述溶剂：烃类如挥发油、苯、甲苯、二甲苯和1，2，3，4-四氢化萘，和卤代烃类如二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、氯苯和对氯苯，和酮类如丙酮和甲基异丙基酮，和醚类如乙醚、四氢呋喃和二噁烷，还有羧酸酯类如乙酸乙酯，以及强极性溶剂如二甲基亚砜和环丁砜。如果酰基卤对水解足够稳定，反应还可在水存在下进行。
当使用式(IV)或(V)化合物时，方法a)通常进行如下：在稀释剂存在下和在至少等摩尔量的碱存在下，在-20℃至150℃，优选0℃至100℃的温度下，将式(II)化合物与等摩尔量或过量的式(IV)或式(V)化合物一起搅拌，直到反应结束。
反应完成后，冷却反应混合物并在真空下浓缩，用有机溶剂吸收剩下的剩余物，采用现有技术中已知的方法加工处理。以常规方法通过重结晶、真空蒸馏或柱色谱提纯(也可参考制备实施例)可纯化所得产物。
当进行根据本发明方法a)时，例如，如果可选择的使用(E)-4-环己基肉桂酰胺和，式(V)的羧酸衍生物，2，6-二氟苯甲酰氯，也可用下式表示反应过程：
如果在方法b)中使用(E)-环己基肉桂酰胺O-(2，6-二氟苯甲酰)-肟作为式(VI)化合物，用下式可描述上述方法：
在方法b)中优选使用的式(IV)化合物为其中基团是式(I)化合物中所述R1、R2、R3、R4、R5、R6、n、m和Y优选定义和特别优选定义的化合物。
在方法a)中，式(VI)化合物可从式(II)化合物和适合的式(III)，(VI)就地形成，但如本文中的方法b)中所示，它们也可以分离形式被使用。
式(VI)化合物的环化作用优选在使用稀释剂的条件下进行，且如果适合在反应助剂存在下进行。
根据本发明进行方法b)的适合的稀释剂是各种有机溶剂。
可述及的实例为：卤代烃类，特别是卤代烃类如四氯乙烯、四氯乙烷、二氯丙烷、二氯甲烷、二氯丁烷、氯仿、四氯化碳、三氯乙烷、三氯乙烯、五氯乙烷、二氟苯、1，2-二氯乙烷、氯苯、二氯苯、氯甲苯和三氯甲苯；醇类如甲醇、乙醇、异丙醇和丁醇；醚类如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、二异丙基醚、茴香醚、苯乙醚、环己基甲基醚、乙醚、乙二醇二甲基醚、四氢呋喃、二噁烷和二氯二乙醚、硝基烃类如硝基甲烷、硝基乙烷、硝基苯、氯硝基苯和对硝基苯；腈类如乙腈、丁腈、苄腈和间氯苄腈；脂族、环脂族或芳香烃类如庚烷、己烷、壬烷、甲基·异丙基苯、沸点在70℃至190℃之间的挥发油镏份、环己烷、甲基环己烷、石油醚、ligroin、辛烷、苯、甲苯和二甲苯；酯类如乙酸乙酯和乙酸异丁酯；酰胺类，例如甲酰胺，N-甲基乙基酮，羧酸如乙酸、丙酸和丁酸。上述溶剂和稀释剂的混合物也适合使用。
优选的物质是羧酸如乙酸，或芳香烃如甲苯和二甲苯。
还可使用的反应助剂是适合的脱水剂例如，二环甲基碳化二亚胺[DDC](例如参考：F.Eloy Fortschr.chem.Forsch.4(1965)p.807)。
通常在以上述方式进行方法b)时，将式(VI)化合物在适合的稀释剂下，如果适合在适合的反应助剂存在下加热。反应时间大约1至10小时。通常，反应在+20℃至+200℃，优选+70℃至+170℃下进行。当混合物需要在反应温度下加热时，本方法优选在反应条件建立的压力下进行。
当本方法完成后，冷却反应混合物，并浓缩全部反应物，用有机溶剂吸收，以现有技术中的已知方法加工处理。可以常规方式通过重结晶、真空蒸馏或柱色谱分离纯化获得的产物(也可参考制备实施例)。
如果采用方法c)制备式(I)的新的式(I)的1，2，4-噁二唑衍生物，可使用3-(二乙氧基膦酰甲基)-5-(2，6-二氟苯基)-1，2，4-噁二唑作为化合物(VIIa)和4-(4-三氟甲氧苯基)-苯甲醛作为化合物(VIII)，本方法可通过下式表示：
Figure C9519125600321
式(VII)和式(VIIa)提供了进行根据本发明方法c)所需起始物3，5-二取代的1，2，4-噁二唑的总的定义。在上式中，R1、R2、Y和m具有已述及的的定义，其为与根据本发明式(I)物质的说明有关的上述优选取代基。
用作起始物的式(VII)化合物是新的，而且是本发明的一部分。
新的式(VII)卤化鏻的制备是通过式(IX)的3-卤代甲基-1，2，4-噁二唑与三苯基膦，如果需要在稀释剂存在下反应，
Figure C9519125600322
其中
R1、R2、Y和m具有上述的定义，和
Hal代表氟、氯或溴，特别是氯或溴。
适合的稀释剂是各种惰性有机溶剂。可述及的实例有：醚类，如乙基丙基醚、甲基叔丁基醚、正丁基醚、二正丁基醚、二异丁基醚、二异戊基醚、二异丙基醚、茴香醚、苯乙醚、环己基甲基醚、乙醚、乙二醇二甲基醚。四氢呋喃、二噁烷；腈类，如乙腈、丁腈、异丙腈、苄腈，脂族、环脂族或芳香烃类，如庚烷、己烷、壬烷、甲基·异丙基苯、熔点范围70℃至190℃的汽油镏份、环己烷、甲基环己烷、石油醚、ligroin、辛烷、苯、甲苯和二甲苯。
优选醚类二噁烷、四氢呋喃；腈类乙腈，以及甲苯和苯。
通常，以上述方式进行的反应，在适合的稀释剂中，将式(IX)化合物与三苯基膦混合并加热混合物。反应时间1至24小时。当反应结束后，以常规方式加工处理反应混合物。
用作制备新的式(VII)卤化鏻的起始物的一些式(IX)化合物是已知的(例如参考：德国专利24 06 786，GB2 205 101，G.Palazzo，J.Heterocyclic Chem16(1979)p1469.)或可通过上述出版物描述的方法制备。
式(IX)的新化合物是未公开的在先专利申请的主题物质并可通过本文中所述而制备。
在根据本发明方法c)中还可用作起始物的一些式(VIIa)的膦酸酯，可选择的是已知的(例如参考：欧洲专利申请123 378，J.Chem.，Perkin Trans.1，(11)，2047-57，1989)和/或可通过本文中的方法制备的，例如，如果需要在稀释剂存在下，通过加热式(IX)的3-卤甲基-1，2，4-噁二唑和亚磷酸三乙酯而制备(还可参考制备实施例)。
根据本发明的方法c)优选在使用稀释剂和在碱存在下进行。
进行根据本发明方法c)的适合稀释剂为在维悌希反应条件下通常使用的有机溶剂(参考：Houben Weyl，Methoden der Organischen Chememie X/4卷，p.68)。
可述及的实例为醇类，例如：甲醇、乙醇、异丙醇或丁醇；酰胺类例如：二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺和N-甲基吡咯烷酮，以及二甲基亚砜、环丁砜和六甲基磷酰三胺。
根据本发明的的方法c)优选在碱存在下进行。可使用的碱的实例为：锂、钠、钾、镁、钙和钯的氢氧化物和醇化物；以及其它碱性化合物如三甲胺、三苄基胺、三异丙基胺、三丁基胺、三环己胺、三戊基胺、三己基胺、N，N-二甲基-苯胺、N，N-二甲基-甲苯胺、N，N-二甲基-对氨基吡啶、N-甲基吡咯烷酮、N-甲基哌啶、N-甲基咪唑、N-甲基吡咯、N-甲基吗啉、N-甲基-六亚甲基亚胺、吡啶、喹啉、β-甲基吡啶、异喹啉、嘧啶、丫啶、N，N，N’，N’-四亚甲基二胺、N，N，N’，N’-四亚乙基二胺、喹喔啉、N-丙基-二异丙基胺、N，N’-二甲基环己基胺、2，6-二甲基吡啶、2，4-二甲基吡啶、三亚乙基二胺、二氮杂二环辛烷(DABCO)、二氮杂二环壬烯(BDN)或二氮杂二环十一碳烯(DBU)和酰胺如氨基钠和氨基钾。
通常，根据本发明的方法c)以下述方式进行：将式(VII)或式(VIIa)化合物与稍过量的式(VIII)化合物混合，并在碱存在下加热混合物。反应时间大约5至30小时。反应通常在+20℃至+200℃，优选+70℃至+170℃的温度下进行。当混合物需要在反应温度下加热时，本方法优选在反应条件建立的压力下进行。
反应完成后，采用现有技术中已知的方法冷却和加工处理混合物。可以常规方式通过重结晶、真空蒸馏或，优选通过柱色谱分离纯化获得的产物(也可参考制备实施例)。
式(VIII)提供了进行根据本发明方法c)所需起始物醛和酮的总的定义。在上式中，R3、R4、R5、R6和n具有已述及的的定义，其为与根据本发明式(I)物质的说明有关的上述优选取代基。
式(VIII)化合物通常是有机化学中已知的化合物。
通过方法a)至c)合成的上述式(I)化合物，其中R4代表的基团有硫原子连接其上时，上述基团可被氧化。通过常规方法使用适合的氧化剂可进行氧化作用，氧化剂如过氧化物(例如H2O2)、高锰酸盐、过苯甲酸、或过氧单硫酸钠、2KHSO5.KHSO4、和溶剂或溶剂混合物(例如水、乙酸、甲醇)(参考：A.R.Katritzky，C.W.Rees在Comprehensive Heterocyclic Chemistsry，PergamonPress，Oxford，New York，1984，3卷，96页；D.J.Brown等人.Chen.Soc.(c)，1971，256页)。
上述氧化作用还可通过催化剂引发或促进。
本活性化合物适合防治有害动物，优选节肢动物和线虫，特别是在农业、森林业、储藏产品和材料的保护，和卫生领域中遇到的昆虫和螨类。它们对正常敏感和抗性品系以及对所有或一些发育阶段都有活性。上述有害动物包括：
等足目：例如，潮虫、平甲虫和带鼠妇。
倍足目：例如，具斑马陆。
唇足目：例如，食果地蜈蚣和蚰蜒。
综合目：例如，庭园么蚰。
缨尾目：例如，西洋衣鱼。
弹尾目：例如，具刺跳虫。
直翅目：例如，东方蜚蠊、美洲大蠊、马得拉蜚蠊、德国小蠊、家蟋蟀、蝼蛄属、热带飞蝗、长额负蝗和蚱蜢。
革翅目：例如，欧洲球螋。
等翅目：例如，犀白蚁属。
虱目：例如，葡萄根瘤蚜、绵蚜属、体虱、血虱属和颚虱属。
食毛目：例如，羽虱和啮虱。
缨翅目：例如，温室条蓟马和烟蓟马。
半翅目：例如，褐盾蝽、棉红蝽、甜菜拟网蝽、臭虫、长红蜡蝽和吸血猎蝽。
同翅目：例如，甘蓝粉虱、棉粉虱、温室白粉虱、棉蚜、甘蓝蚜、茶鹿隐瘤额蚜、甜菜蚜、苹果蚜、苹果绵蚜、桃大尾蚜、麦长管蚜、桃蚜、忽布瘤额蚜、粟缢管蚜、叶蝉属、纹叶蝉、黑尾叶蝉、李蜡蚧、揽珠蜡蚧、灰飞虱、褐飞虱、红圆蚧、春藤园盾蚧、粉蚧属和木虱属。
鳞翅目：例如，红铃虫、松天蛾、冬天蛾、苹果细蛾、苹果巢蛾、小菜蛾、黄褐天幕毛虫、黄毒蛾、毒蛾属、棉潜叶蛾、桔潜叶蛾、地老虎属、切根虫属、褐夜蛾、实夜蛾属、棉铃虫属、甜菜夜蛾、甘蓝夜蛾、小眼夜蛾、斜纹夜蛾、黏虫属、粉纹夜蛾、苹果蠹蛾、粉蝶属、螟属、玉米螟、地中海粉螟、大蜡螟、负袋衣蛾、织网衣蛾、褐织夜蛾、亚麻黄卷蛾、烟卷蛾、云杉卷夜蛾、葡萄果蠹蛾、茶长卷夜蛾和栎纵卷夜蛾。
鞘翅目：例如，具斑窃蠹、谷蠹、豆象、大豆象、家天牛、赤杨紫跳甲、萤叶甲、马铃薯甲虫、蜡根猿叶甲、条叶甲属、油菜跳甲、墨西哥豆瓢虫、隐金甲属、锯谷盗、花象甲属、谷象属、葡萄黑耳象、香蕉根叶甲、甘蓝荚象甲、苜蓿叶象甲、肾斑皮蠹、皮蠹属、黑皮蠹属、圆皮蠹、黑毛皮蠹、粉蠹属、油菜花露尾甲、蛛甲属、金黄蛛甲、麦蛛甲、拟谷盗属、黄粉甲、叩甲属、金针虫属、金龟、六月金龟和新西兰肋翅鳃角金龟。
膜翅目：例如，松叶蜂、叶蜂属、蚁属、厨蚁和胡蜂属。
双翅目：例如，伊蚊属、按蚊属、库蚊属、黄猩猩果蝇、家蝇属、厩蝇属、红头丽蝇、绿蝇属、金蝇属、疽蝇属、胃蝇属、虱蝇属、螫蝇属、鼻蝇属、皮蝇属、虻属、螗蜩、花园毛蚊、瑞典麦杆蝇、麦花蝇属、甜菜潜叶蝇、地中海实蝇、油橄榄实蝇和欧洲大蚊。
蚤目：例如，东方鼠蚤和蚤。
蛛形纲：例如，蝎和盗蛛和黑寡妇球腹蛛。
蜱螨目：例如，粗脚粉螨、隐蜱、钝蜱属、鸡皮刺螨、兔瘿螨、桔锈螨、牛蜱属、头蜱属、花蜱属、璃眼蜱属、硬蜱属、痒螨属、皮痒螨属、疥螨属、附线螨属、苜蓿苔属螨、全爪螨属和红叶螨属。
对植物有害的的线虫包括根线虫、Radopholus similis、玉米根线虫、桔根线虫、根结线虫病、稻杆尖线虫病、滑刃线虫属、剑线虫属和Trichodorus。
本活性化合物可被转化成为常规的制剂，如液剂，乳剂，可湿性粉剂，悬浮剂，粉剂，细粉剂，可溶粉剂，颗粒剂，浓悬浮乳剂，用活性化合物浸渍的天然和合成材料，在聚合物中的微细胶囊和种子包衣组合物，用于燃烧设备的制剂，如熏蒸筒、熏蒸罐和熏蒸盘卷等，以及超低容量冷弥雾剂和热弥雾剂。
这些制剂是以已知方法生产的，例如，通过将活性成分与填充剂，即液体溶剂和/或固体载体混合而生产，制剂中可选择的可使用表面活性剂，即乳化剂和/或分散剂，和/或成泡剂。
在使用水作为填充剂的情况下，例如，也可使用有机溶剂作为助溶剂。适当的液体溶剂主要有：芳香烃类，如二甲苯，甲苯或烷基萘，氯代芳烃类和氯代脂肪烃类，如氯苯，二氯乙烷或二氯甲烷，脂肪烃类，如环己烷或烷属烃，例如矿物油馏份，矿物油和植物油，醇类，如丁醇或乙二醇及其醚和酯类，酮类，如丙酮，甲基乙基酮，甲基异丁基酮或环己酮，强极性溶剂，如二甲基甲酰胺和二甲基亚砜，以及水；液化气体填充剂或载体意为在室温下是气体的加压液体，例如气雾推进剂，如卤代烃类以及丁烷，丙烷，氮和二氧化碳；适当的固体载体有：例如，铵盐和天然矿物粉末，如高岭土，粘土，滑石，白垩，石英，硅镁土，蒙脱土或硅藻土，和合成矿物粉末，如高分散二氧化硅，氧化铝和硅酸盐；适合颗粒剂的固体载体有：例如，粉碎和分级的天然岩石，如方解石，大理石，浮石，海泡石和白云石，以及无机的合成颗粒和有机粉末，和有机材料的颗粒如锯末，坚果壳，玉米穗茎和烟草茎；适当的乳化剂和/或成泡剂有：例如非离子和阴离子乳化剂，如聚氧乙烯脂肪酸酯，聚氧乙烯脂肪醇醚，例如烷基芳基聚乙二醇醚，烷基磺酸盐，烷基硫酸盐，芳基磺酸盐以及蛋白水解产物。适合的分散剂有：例如木质素亚磺酸废液和甲基纤维素。
在制剂中还可使用粘着剂如羧甲基纤维素和粉末、颗粒或胶乳状天然和合成聚合物，如阿拉伯树胶，聚乙烯醇和聚乙酸乙烯酯，以及天然磷脂如脑磷脂和卵磷脂，和合成磷脂。其它的粘着剂可以是矿物油和植物油。
可能使用的着色剂如无机颜料，例如氧化铁，氧化钛和普鲁士兰，和有机染料，如茜素染料，偶氮染料和金属酞菁染料，和痕量营养物如金属盐，例如，铁、锰、硼、铜、钼和锌盐。
制剂中通常含有按重量计0.1％-95％，优选按重量计0.5％-90％的活性化合物。
根据本发明的活性化合物可以其市售制剂和从上述制剂制备的应用形式，以及与其它活性化合物的混合物的形式存在，其它活性化合物如杀虫剂、引诱剂、消毒剂、杀螨剂、杀线虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂或除草剂。例如，杀虫剂包括：磷酸酯、氨基甲酸酯、羧酸酯、卤代烃类、苯基脲类和从微生物中生产的物质等。
可述及的为下述化合物：
氟酯菊酯、甲体氯氰菊酯、氟氯氰菊酯、氟氯菊酯、brofenprox、顺-苄呋菊酯、clocythrin、乙氰菊酯、β-氟氯氰菊酯、三氟氯氰菊酯、氯氰菊酯、溴氰菊酯、高氰戊菊酯、醚菊酯、分扑菊酯1、氰戊菊酯、氟氰戊菊酯、氟胺氰菊酯、α-三氟氯氰菊酯、氯菊酯、反灭菊酯、除虫菊、silafluofen、四溴菊酯、zetamethrin，
棉铃威、噁虫威、丙硫克百威、全杀威、丁叉威、西维因、杀螟丹、苯虫威、fenobucarb、双氧威、异丙威、灭虫威、灭多威、metolcarb、甲叉丙威、叔丁威、硫双灭多威、特铵叉威、三甲威、二甲威、xylylcarb，
乙酰甲胺磷、谷硫磷、乙基谷硫磷、溴硫磷、硫线磷、三硫磷、毒虫威、氯甲磷、
毒死蜱、甲基毒死蜱、杀螟腈、内吸磷、甲基内吸磷、甲基内吸磷S赶磷酸酯、二嗪农、敌敌畏、dicliphos、除线磷、百治磷、乐果、甲基毒虫威、敌杀磷、乙拌磷、克瘟散、乙硫磷、氯嘧啶磷、杀螟松、倍硫磷、地虫磷、安果、庚虫磷、iprobenfos、异唑磷、异噁唑磷、甲拌磷、马拉硫磷、灭蚜磷、速灭磷、甲丙硫磷、虫螨威、甲胺磷、二溴磷、氧化乐果、砜吸磷、oxydeprofos、对硫磷、甲基对硫磷、稻丰散、伏杀磷、亚胺硫磷、磷胺、辛硫磷、乙基虫螨磷、虫螨磷、丙虫磷、丙硫磷、发果、吡唑硫磷、哒嗪硫磷、喹硫磷、salithion、克线磷、治螟磷、乙丙硫磷、杀虫威、双硫磷、甲基乙拌磷、治线磷、敌百虫、蚜灭多，
噻嗪酮、定虫隆、氟脲杀、氟螨脲、氟铃脲、蚊蝇磷、tebufenozide、triflumuron，
咪蚜胺、nitenpyram、N-[(6-氯-3-吡啶基)甲基]-N’-氰基-N-甲基乙烷亚胺酰胺(NI-25)，
齐墩螨素(abamectin)、虫螨醚、齐墩螨素(avermectin)、azadirachtin、杀虫磺、苏云菌亚孢杆菌、灭蝇胺、杀螨隆、齐墩螨素(emamectin)、醚菊酯、fenpyrad、fipronil、flufenprox、lufenuron、多聚甲醛、milbemectin、pymetrozin、tebufenpyrad、三唑磷、涕灭威、噁虫威、丙硫克百威、呋喃丹、丁硫克百威、chlorethoxyfos、cloethocarb、乙拌磷、ethophrophos、氯嘧啶磷、克线磷、地虫磷、噻唑硫磷、呋线威、六六六、异唑磷、丙胺磷、灭虫威、久效磷、甲叉丙威、甲拌磷、辛硫磷、丙硫磷、吡唑硫磷、克线磷、tebupirimiphos、七氟菊酯、特丁磷、硫双灭多威、thiafenox，
唑环锡、哒螨酮、四螨嗪、三环锡、杀螨隆、乙硫磷、喹螨醚、杀螨锡、苯硫威、fenpyrad、唑螨酯、氟啶胺、fluazuron、氟螨脲、氟虫脲、氟胺氰菊酯、fubfenprox、噻螨酮、杀扑磷、moxidectin、伏杀磷、溴丙磷、哒螨酮、pyrimidifen、tebufenpyrad、triarathen和4-溴-2-(4-氯苯基)-1-(乙氧甲基)-5-(三氟甲基)-1H-吡咯-3-腈(AC 303630)。
根据本发明的活性化合物可以其市售制剂和从上述制剂制备的应用形式，以及与增效剂的混合物的形式存在，增效剂是能够增加活性化合物活性，但加入的增效剂本身不需要有活性的化合物。
从市售制剂制备的应用形式中活性化合物的含量可在很宽的范围内变化。使用形式中活性化合物的浓度为0.0000001至95％重量的活性化合物，优选0.0001至1％重量。
本化合物以适用于使用形式的常规方法进行使用。
根据本发明的活性化合物不仅对植物害虫、卫生领域害虫和储藏产品害虫具有活性，而且在兽医领域，对防治动物寄生虫(外寄生虫和内寄生虫)也有活性，例如scaly ticks、隐缘蜱科、疥螨科、蜱螨、恙螨科；蝇(叮咬和吸食)、寄生性蝇幼虫、虱目、头虱、鸟虱、蚤目和内寄生蠕虫。例如它们对蜱(微小牛蜱)表现出极突出的活性。
根据本发明使用的式(I)活性化合物也适用于防治侵扰农业家畜的节肢动物，农业家畜如牛、绵羊、山羊、马、猪、驴、骆驼、水牛、兔、鸡、火鸡、鸭、鹅和蜜蜂，其它家养动物，例如狗、猫、笼养鸟和水族馆的鱼，还有所谓的试验动物，例如田鼠、豚鼠、大鼠和小鼠。通过防治上述节肢动物，旨在减少动物死亡和减产(肉、奶、毛、皮、蛋、蜜等)，因此，通过使用本发明的活性化合物，可以使畜牧业更经济、更简单。
在兽医部门，本发明的活性化合物可用已知方法给药，即经肠给药，例如以片剂、胶囊剂、饮剂、灌药剂、颗粒剂、膏剂、大丸剂、饲养过程和栓剂等形式进行；非经肠给药(肌肉注射、皮下注射、静脉注射、腹膜内注射等)、植入法；经鼻给药；经皮给药，例如以浸泡或洗浴、喷雾、泼上或擦上、洗涤和撒粉形式进行，也可借助于还有活性化合物的成型制品，例如项圈、耳饰物、尾饰物、肢环(带)、笼头、装饰器具等。本发明的物质的制备和用途以下述实施例说明。
制备实施例：
实施例I-1
将3.0g(7.8mmol)的(E)-环己基肉桂酰胺O-(2，6-二氟苯甲酰基)-肟在10ml的冰醋酸中加热，直到环化作用完成(大约1小时)。然后在真空下浓缩全部的反应混合物，用乙酸乙酯吸收产物并用水冲洗，用硫酸钠干燥有机相。随后在真空下蒸馏掉溶剂，将所剩的粗产物用异丙醇重结晶。
得到1.2g(理论值的41.9％)的(E)-3-(4-环己基-苯乙烯基)-5-(2，6-二氟苯基)-
Figure C9519125600391
将1.2g(3.6mmol)的3-(二乙氧基膦酰基甲基)-5-(2，6-二氟苯基)-1，2，4-噁二唑在10ml四氢呋喃中的溶液滴加到0.43g(7.7mmol)粉末状氢氧化钾在20ml四氢呋喃和1.0g(3.9mmol)4-(4-三氟甲氧苯基)-苯甲醛中的悬浮液。然后在室温下连续搅拌20分钟，然后将上述方法中的固体沉淀过滤，并用四氢呋喃冲洗。在真空下浓缩滤液，将所剩剩余物从异丙醇中重结晶。
得到0.8g(理论值的48.8％)的(E)-3-[4-(4-三氟甲氧基苯基)-苯乙烯基]-5-(2，6-二氟苯基)-1，2，4-噁二唑，熔点122至123℃。
EI MS m/z(％)：444(M+，100)
列示于下述表8中的式(I)化合物可采用相似方法并根据一般的制备说明制备。表8
Figure C9519125600402
表8续
Figure C9519125600411
表8续表8续表8续
Figure C9519125600441
表8续
Figure C9519125600451
EI-MS(以％计M/Z)
式(II)的起始物
实施例(II-1)
将13.9g(0.2mol)的盐酸羟胺，21.1g(0.2mol)的碳酸钠和20.0g(0.095mol)的(E)-4-环己基-肉桂基腈，在回流温度下，在50ml乙醇和100ml水中搅拌，直到反应完成(大约24小时)。然后将整批全部反应物倒入水中并用二氯甲烷提取。
获得将19.6g(理论值的84.4％)的(E)-4-环己基-肉桂酰胺肟。
1H NMR(400MHz，CDCL3，δ)：4.75(br.s，2H，-NH2)；6.44；6.81(2d，2H，2x-CH＝；JH，H＝16.5Hz)ppm
采用类似的方法可制备列示于下述表9中的式(II)化合物。
表9
式(II)化合物
Figure C9519125600462
表9续
Figure C9519125600471
a)1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)；b)1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ)以ppm计。
实施例(VI-1)
Figure C9519125600481
将9.8g(0.04mol)的(E)-4-环己基-肉桂酰胺肟和9.8ml的吡啶倒入50ml氯仿中，并在0℃至5℃，将8.5g(0.048mol)的2，6-二氟苯甲酰氯的20ml氯仿溶液滴加入其中。在室温下搅拌混合物大约十二小时后，过滤，并在真空条件下浓缩整批的反应物。随后加入水，用吸滤的方法过滤掉上述方法中沉淀的固体。从异丙醇中重结晶后，得到3.6g(理论值的23.4％)(E)-4-环己基肉桂酰胺O-(2，6-二氟苯甲酰基)-肟，熔点164-165℃。
可通过类似方法制备下述表10中例示的式(VI)化合物。
表10
式(VI)化合物表10续
Figure C9519125600491
表10续 a)1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)以ppm计
起始化合物的制备
实施例(XI-1)
Figure C9519125600511
将56ml 25％浓度的盐酸和32.9g(0.62mol)的丙烯腈加入35.1g(0.2mol)的4-环己基苯胺的56ml丙酮溶液中，然后在0℃至10℃伴随搅拌用一小时的时间滴加15.2g(0.22mol)亚硝酸钠的25ml水溶液，在0℃至10℃再搅拌化合物一小时，然后加入几份氧化铜(II)/溴化铜(I)粉，可观察到从中氮气的强烈挥发。气体挥发停止后，在室温下再搅拌混合物15小时，然后加入二氯甲烷，用水冲洗混合物，硫酸钠干燥并在真空浓缩，所剩余的粗产物用硅胶柱纯化(硅胶60-Merck，粒径：0.040至0.063mm)，用环己烷/乙酸乙酯(1∶1)作为洗脱剂。
获得42.2g(理论值的85％)的油状2-氯-1-(4-环己基苯基)-丙腈。
1H-NMR(400MHz，CDCL3，δ)：3.25(2H，-CH2-)；4.52(1H，-CHCl-)ppm
采用类似方法并根据一般的制备说明可获得下述表11中的3-芳基-2-氯-丙腈类。
表11
式(XI)的3-芳基-2-氯-丙腈类的实例
Figure C9519125600512
Figure C9519125600521
表11续
Figure C9519125600531
a)1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)以ppm计
实施例(X-2)
Figure C9519125600541
在室温下，伴随搅拌，将27.1g(0.176mol)的二氮杂二环十一碳烯的100ml的四氢呋喃的溶液滴加入40.0g(0.16mol)的2-氯-1-(4-环己基-苯基)-丙腈的150mol的四氢呋喃溶于中，加完后，在室温下搅拌混合物15小时并浓缩，在真空下浓缩滤液，剩余物用乙酸乙酯吸收，用1N盐酸和水连续冲洗混合物，并用硫酸钠充分干燥，在真空条件下除去溶剂。获得22.8g(理论值的67.4％)的(E/Z)-4-环己基肉桂腈，熔点m.p.53-54℃。
使用取代的肉桂腈作为前体的制备实施例(参考：EP 0 318 704 A2；J.A.Claisse，J.C.S.Perkin I，2241-2249)。
实施例(X-1)
Figure C9519125600542
将26.6g(0.15mol)的氰甲基膦酸二乙酯的100ml四氢呋喃溶液滴加入17.7g(0.315mol)氢氧化钾粉在300ml四氢呋喃和32.4g(0.15mol)的4-氟-3-苯氧基-苯甲醛中的悬浮液。该过程轻微放热。在室温下连续搅拌混合物20分钟后，过滤分离出的固体，并用四氢呋喃冲洗。在真空条件下浓缩滤液，将所剩的剩余物干燥。获得33.5g(理论值的93.5％)的(E/Z)-4-氟-3-苯氧基-肉桂腈。
1H NMR(400MHz，CDCL3，δ)：5.41(d，1H，-CH＝，JH，H＝12.0Hz；Z型)；5.74(d，1H，-CH＝；JH，H，H＝16.5Hz E型)以ppm计。表12
通过方法A和B制备取代的(E/Z)肉桂腈的实施例
Figure C9519125600551
Figure C9519125600552
表12续
Figure C9519125600561
表12续
Figure C9519125600571
a)1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)；b)1H-NMR(400MHz，DMSO-d6，δ)以ppm计
各自为双峰(JH，H＝16,5Hz；E-型)和(JH，H＝12,0Hz；Z-型：)für-HC＝CH-
实施例实施例IX-1的前体
Figure C9519125600581
冷却条件下，将21.4g(0.2mol)的氯乙酰胺肟和19.4g(0.2mol)的三乙胺倒入100ml的1，4-二噁烷中，并滴加34.6g(0.2mol)的2，6-二氟-苯甲酰氯。在室温下连续搅拌大约2小时后，将整批的反应混合物倒入400ml的水中，用吸滤过滤掉沉淀的固体。从甲醇中重结晶后，获得15.3g(理论值的32.4％)的O-(2，6-二氟苯甲酰基)-氯乙酰胺肟，熔点100至101℃。
实施例(IX-1)
将8.0g(0.03mol)的O-(2，6-二氟苯甲酰基)-氯乙酰胺肟在16ml的冰醋酸中加热，直到完成环化作用(大约2.5小时)。然后在真空下浓缩整批全部的混合物，并在大约400ml水中搅拌产物，随后用二氯甲烷提取。用硫酸钠将有机相充分干燥，并在真空条件下蒸馏掉溶剂。将所剩的粗产物在硅胶色谱柱上纯化(硅胶60-Merck，粒径0.040至0.063mm)，用甲苯∶甲醇(9∶1)作为洗脱液。获得3.4g(理论值的49.1％)的3-氯甲基-5-(2，6-二氟苯基)-1，2，4-噁二唑，熔点m.p.33至34℃。
实施例(VIIa-1)
Figure C9519125600583
将5.1g(0.022mol)的3-氯甲基-5-(2，6-二氟苯基)-1，2，4-噁二唑与5.3ml(0.031mol)的亚磷酸三乙酯一起搅拌，并回流混合物1小时。随后在真空条件下浓缩反应混合物，将所剩的粗产物在硅胶色谱柱上纯化(硅胶60-Merck，粒径0.040至0.063mm)，用乙酸乙酯作为洗脱液。获得4.7g(理论值的64.3％)的3-(二乙氧基膦酰甲基)-5-(2，6-二氟苯基)-1，2，4-噁二唑，熔点67至69℃。1H-NMR(400MHz，CDCl3，δ)：1,36(t，6H，2x-CH3；JH，H＝7,0Hz)；3,48(d，2H，-CH2-P；JH，P＝21,3Hz)；4,10-4,26(m，4H，2x-O-CH2-)；7,11(m，2H，arom.-H)；7,58(m，1H，arom.-H)ppm31P-NMR(162MHz，CDCl3，δ)：20,9((Et-O)2P＝O)ppmEI-MS m/z(％)：332(M+，12)
实施例A
红叶螨试验(OP抗性/喷雾处理)
溶剂：      3重量份的    二甲基甲酰胺
乳化剂：    1重量份的    烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与预定量的溶剂和预定量的乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
对用各种发育期的温室红叶螨，或红叶螨(Tetranychus urticae)严重侵染的菜豆(Phaseolus vulgaris)，用所述浓度的活性化合物的制剂喷雾。
在一段确定的时间后，确定活性％。100％意为所有红叶螨被杀死；0％意为没有红叶螨被杀死。
在此试验中，七天后，例如用实施例I-1、I-4、I-5、I-8、I-10、I-12和X-12的活性化合物的制剂，用0.1％的活性化合物的试验浓度，死亡率至少为95％。
实施例B
猿叶甲幼虫试验
溶剂：      7重量份的    二甲基甲酰胺
乳化剂：    1重量份的    烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与预定量的溶剂和预定量的乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸在所需浓度的活性化合物的制剂中，进行处理，在叶面保持湿润的情况下用辣根圆叶甲幼虫(Phaedon cochlearia)侵染。
在一段确定的时间后，确定活性％。100％意为所有圆叶甲幼虫被杀死；0％意为没有圆叶甲幼虫被杀死。
在此试验中，七天后，例如用实施例I-12、I-17、XI-8和XI-9活性化合物的制剂，用0.1％的活性化合物的试验浓度，死亡率为100％。
实施例C
全爪螨试验
溶剂：      3重量份的    二甲基甲酰胺
乳化剂：    1重量份的    烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与预定量的溶剂和预定量的乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
对用各种发育期的桔全爪叶螨(Panonychus ulmi)严重侵染的大约30cm高的棕榈树(Prunus domestica)，用所述浓度的活性化合物的制剂喷雾。
在一段确定的时间后，确定活性％。100％意为所有叶螨被杀死；0％意为没有叶螨被杀死。
在此试验中，七天后，例如用实施例I-1、I-4、I-5、I-8、I-10和I-12的活性化合物的制剂，用0.1％的活性化合物的试验浓度，死亡率至少为95％。
实施例D
叶蝉试验
溶剂：      7重量份的    二甲基甲酰胺
乳化剂：    1重量份的    烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与预定量的溶剂和预定量的乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将稻秧(Oryza sativa)浸在所需浓度的活性化合物的制剂中，进行处理，在叶面保持湿润的情况下用黑尾叶蝉(Nephotettix cincticeps)侵染。
在一段确定的时间后，确定活性％。100％意为所有叶蝉被杀死；0％意为没有叶蝉被杀死。
在此试验中，六天后，例如用实施例(XI-8)和(XI-9)化合物的制剂，用0.1％的活性化合物的试验浓度，死亡率为100％。
实施例E
菜蛾试验
溶剂：      7重量份的    二甲基甲酰胺
乳化剂：    1重量份的    烷基芳基聚乙二醇醚
为了生产活性化合物的适合的制剂，将1重量份的活性化合物与预定量的溶剂和预定量的乳化剂混合，并用水稀释浓缩物至所需浓度。
将甘蓝叶(Brassica oleracea)浸在所需浓度的活性化合物的制剂中，进行处理，在叶面保持湿润的情况下用菜蛾幼虫(Plutella maculipennis)侵染。
在一段确定的时间后，确定活性％。100％意为所有幼虫被杀死；0％意为没有幼虫被杀死。
在此试验中，七天后，例如用实施例I-17和(VIIa-1)活性化合物的制剂，用0.1％的活性化合物的试验浓度，死亡率为100％。

Claims (11)

1.一种式(I)3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物
Figure C9519125600021
其中
R1代表卤素、烷基或烷氧基，
R2代表氢、卤素、卤代烷基或卤代烷氧基，
R3代表氢或烷基，
R4代表卤素、三烷基甲硅烷基烷基、三烷基甲硅烷基烷氧基；或-Ak-R7，
    其中
    A代表氧、硫、SO、SO2、亚烷基、亚烷氧基、亚烷硫基、氧亚烷基、氧亚烷氧基、亚烷氧基亚烷基、亚链烯基或亚炔基，
    k代表0或1，
    R7代表烷基、卤代烷基、链烯基、卤代链烯基、炔基或卤代炔基、可选
    择取代的环烷基、可选择取代的苯基或可选择取代的吡啶基，或
    R4代表可选择取代的环烷基，其中的一或两个彼此不直接相连的CH2基可被氧和/或硫取代，
    其中用于R7和R4代表的环烷基，苯基或吡啶基的取代基为：
卤素、
C1-C18-烷基、
C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、
C1-C8-卤代烷氧基、
C1-C4-卤代烷基、
还可被1-3个氧原子可选择性的间断C1-C18-烷氧基、
C1-C18-烷硫基、
C1-C8-卤代烷硫基、
3，4-二氟亚甲基二氧基、
3，4-四氟亚乙基二氧基、
可被C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基和/或卤素可选择取代的苄基亚氨基氧基甲基、
各自可被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和/或苯基可选择取代的环己基和环己氧基；
可被相同或不同的取代基可选择的单取代或二取代的吡啶氧基，取代基为卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基和苄硫基，其各自可被下组的相同或不同的取代基可选择的单取代至二取代，取代基为C1-C12-烷基、卤素、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-亚乙氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基，
R5和R6代表氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基，
m代表1，2或3，
n代表1或2，
Y代表氮原子或C-R9其中
R9代表氢、卤素或烷基；
化合物5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4二氯苯基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑和5-(2，6-二氟苯基)-3-[2-(2，3，4-三甲氧基苯氧基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑除外。
2.根据权利要求1的式(I)的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁唑衍生物
其中
R1代表氟、氯、溴、C1-C6-烷基或C1-C6-烷氧基，
R2代表氢、氟、氯、溴、C1-C6-卤代烷基或C1-C6-卤代烷氧基，
R3代表氢或C1-C4-烷基，
R4代表氟、氯、溴、三-(C1-C8-)-烷基甲硅烷基-(C1-C6-)-烷基或三-(C1-C8-)-烷基甲硅烷基-(C1-C6-)-烷氧基或-Ak-R7基，
    其中
    A代表氧、硫、SO、SO2、C1-C6-亚烷基、C1-C6-亚烷氧基、C1-C6-亚烷硫基、C1-C6-氧亚烷基、C1-C6-氧亚烷氧基、C1-C6-亚烷氧基-C1-C6-亚烷基、C2-C5-亚链烯基或C2-C5-亚炔基，
    k代表0或1和
    R7代表各自可被氟和/或氯可选择单取代和多取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基或C2-C20-炔基、或代表可被相同或不同的取代基可选择的单取代至三取代C3-C12-环烷基，其中彼此不直接相邻的一或两个CH2基可被氧/或硫置换、或代表可被相同或不同的取代基可选择的单取代至五取代的苯基、或代表可被相同或不同的取代基可选择的单取代至三取代的吡啶基、以下为上述环烷基、苯基或吡啶基适合的取代基：
卤素、
C1-C18-烷基、
C1-C8-烷氧基-C1-C8-烷基、
C1-C8-卤代烷氧基、
C1-C4-卤代烷基、
还可被1-3个氧原子可选择性的间断C1-C18-烷氧基、
C1-C18-烷硫基、
C1-C8-卤代烷硫基、
3，4-二氟亚甲基二氧基、
3，4-四氟亚乙基二氧基、
可被C1-C4-烷基、C3-C6-环烷基和/或卤素可选择取代的苄基亚氨基氧基甲基、
各自可被C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基和/或苯基可选择取代的环己基和环己氧基；
可被相同或不同的取代基可选择的单取代或二取代的吡啶氧基，取代基为卤素、C1-C4-烷基或C1-C4-卤代烷基；
苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基和苄硫基，其各自可被下组的相同或不同的取代基可选择的单取代至二取代，取代基为C1-C12-烷基、卤素、C1-C4-卤代烷基、C1-C6-烷氧基、C1-C6-卤代烷氧基、C1-C6-烷氧基-C1-C6-烷基、C1-C6-烷氧基-亚乙氧基、C1-C6-烷硫基和/或C1-C6-卤代烷硫基，
R5和R6各自独立地代表氢、氟、氯、溴、C1-C8-烷基、C1-C8-卤代烷基、C1-C8-烷氧基或C1-C8-卤代烷氧基，
m代表1，2或3，
n代表1或2，
Y代表氮原子或C-R9其中
R9代表氢、氟、氯、溴或C1-C6-烷基；
化合物5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4二氯苯基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑和5-(2，6-二氟苯基)-3-[2-(2，3，4-三甲氧基苯氧基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑除外。
3.根据权利要求1的式(I)的3-芳基-链烯基-1，2，4噁二唑衍生物
其中
R1代表氟、氯、溴、C1-C4-烷基或C1-C4-烷氧基，
R2代表氢、氟、氯、溴、C1-C4-卤代烷基或C1-C4-卤代烷氧基，
R3代表氢或甲基，
R4代表氟、氯、溴、三甲基甲硅烷基甲基、三甲基甲硅烷基甲氧基、二甲基乙基甲硅烷基甲基、二甲基乙基甲硅烷基甲氧基、丁基二甲基甲硅烷基甲基、丁基二甲基甲硅烷基甲氧基或
-Ak-R7基
    其中
    A代表氧、硫、SO、SO2、C1-C4-亚烷基、C1-C4-亚烷氧基、C1-C4-亚烷硫基、C1-C4-氧亚烷基、C1-C4-氧亚烷氧基、C1-C4-亚烷氧基-C1-C4-亚烷基或C2-C5-亚链烯基或C2-C5-亚炔基，
k代表0或1和
R7代表各自可被氟和/或氯可选择单取代或多取代的C1-C20-烷基、C2-C20-链烯基或C2-C20-炔基、取代基为：各自可被氟和/或氯可选择的单取代或多取代的甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、异己基、3，3-二甲基丁基、正庚基、5-甲基己基、4-甲基己基、3-甲基己基、4，4-二甲基戊基、正辛基、6-己基庚基、正壬基、7-甲基辛基、正癸基、8-甲基壬基、正十一烷基、9-甲基癸基、正十二烷基、10-甲基十一烷基、正十三烷基、11-甲基十二烷基、正十四烷基、12-甲基十三烷基、正十五烷基、13-甲基十四烷基、正十六烷基、正十七烷基、正十八烷基、正十九烷基、正二十烷基、乙烯基、丙烯基、异丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、3-甲基-1-丁烯基、乙炔基、丙炔基、丁炔基、戊炔基、己炔基、3，3-二甲基-1-丁炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基、5-甲基-1-己炔基、4-甲基-1-己炔基、3-甲基-1-己炔基、辛炔基、壬炔基、癸炔基、十一炔基、十二炔基、十三炔基、十四炔基、十五炔基和十六炔基；可被相同或不同的取代基单取代至三取代C3-C10-环烷基，其中彼此不直接相邻的一或两个CH2基可被氧和/或硫置换、可被相同或不同的取代基可选择的单取代至五取代的苯基、可被相同或不同的取代基可选择的单取代至三取代的吡啶基、以下为上述环烷基、苯基或吡啶基适合的取代基：
F、Cl、Br、
C1-C18-烷基、
C1-C6-烷氧基-C1-C8-烷基、
C1-C8-烷氧基，其可被相同或不同的F和Cl取代基单取代至六取代、
C1-C2-烷基，其可被相同或不同的F和Cl取代基单取代至五取代、
C1-C18-烷氧基和-(OC2H4)1-3-O-C1-C6-烷基、
C1-C12-烷硫基、
C1-C8-烷硫基，其可被相同或不同的F和Cl取代基单取代至六取代、
3，4-二氟亚甲基二氧基、
3，4-四氟亚乙二氧基、
基团
Figure C9519125600061
环己基和环己氧基，它们各自可被C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、环己基和/或苯基可选择取代、
可被相同或不同的取代基可选择的单取代或二取代的吡啶氧基，取代基为F、Cl、和CF3、
苯基、苄基、苯氧基、苯硫基、苄氧基和苄硫基，其各自可被下组的相同或不同的取代基可选择的单取代或二取代，
取代基为C1-C12-烷基、F、Cl、Br、CF3、C1-C4-烷氧基、被相同或不同的F和Cl取代基单取代至六取代的C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基-亚乙氧基、C1-C4-烷硫基和被相同或不同的选自F和Cl取代基单取代至六取代的C1-C4-烷硫基、
R5和R6各自独立地代表氢、氟、氯、溴、C1-C6-烷基、C1-C6-卤代烷基、C1-C6-烷氧基或C1-C6-卤代烷氧基，
m代表1，2或3，
n代表1或2，
Y代表氮原子或-CR9
    其中
    R9代表氢、氟、氯、溴或C1-C6-烷基，
化合物5-(2，4-二氯苯基)-3-[2-(2，4二氯苯基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑和5-(2，6-二氟苯基)-3-[2-(2，3，4-三甲氧基苯氧基)乙烯基]-1，2，4-噁二唑除外。
4.根据权利要求3的式(1)的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物，其中A代表
                                  -CH2-，-CH2CH2-，
-CH(CH3)-，-CH2CH2CH2-，-CH(CH3)CH2-，-C(CH3)2-，
-CH2CH2CH2CH2-，-CH(CH3)CH2CH2-，
-CH2CH(CH3)CH2-，-CH2O-，-CH2CH2O-，-CH(CH3)O-，
-CH2CH2CH2O-，-CH(CH3)CH2O-，-C(CH3)2O-，-CH2CH2CH2CH2O-，-CH(CH3)CH2CH2O-，-CH2CH(CH3)CH2O-，-OCH2-，-CH2S-，-OCH2CH2-，-OCH(CH3)-，OCH2CH2CH2-，-OCH(CH3)CH2-，-OC(CH3)2-，-OCH2CH2CH2CH2-，-OCH(CH3)CH2CH2--OCH2CH(CH3)CH2-；-CH2OCH2-，-CH2SCH2-，-CH2OCH2CH2-，-OCH2O-，-OCH2CH2O-，-OCH(CH3)O-，-OCH2CH2CH2O-，-OCH(CH3)CH2O-，-OC(CH3)2O-，-OCH2CH2CH2CH2O-，-OCH(CH3)CH2CH2O-或-CH2CH(CH3)CH2O-。
5.根据权利要求3的式(1)的-3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物，其中所述R7代表的C3-10-环烷基为环丙基、环丁基、环戊基、环己基或环辛基。
6.根据权利要求1的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物，具有下式(Ia)的结构式其中A代表下述集团之一：
Figure C9519125600073
B代表下述集团之一：
R3代表氢或甲基和
R4具有权利要求1中给出的定义。
7.制备权利要求1的式(I)的3-芳基-链烯基-1，2，4-噁二唑衍生物的方法，其中包含
a)式(II)的酰胺肟衍生物与式(III)(IV)或(V)的羧酸衍生物如果需要在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下反应，
Figure C9519125600082
其中R3、R4、R5、R6和n为权利要求1中给出的定义，
Figure C9519125600083
Figure C9519125600091
其中
R1、R2、Y和m为上述定义，
R代表烷基，
Hal代表卤素，
或
b)在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下式(VI)的化合物环化
Figure C9519125600092
其中
Y、R1、R2、R2、R4、R5、R6、m和n为上述定义，
或
c)在稀释剂存在下和如果需要在反应助剂存在下式，使式(VII)的卤化鏻与式(VIII)的醛或酮进行反应
其中R1、R2、Y和m为上述定义和
Ph代表苯基和
Hal代表氯、溴或碘，
或
使(VIIa)的膦酸酯与式(VIII)的醛或酮反应，
Figure C9519125600101
其中
R1、R2、Y和m为上述定义和
R代表烷基，
Figure C9519125600102
其中
R3、R4、R5、R6和n为上述定义。
8.包含至少一种权利要求1的式(I)化合物的杀虫剂。
9.消灭有害动物的方法，其中使权利要求1的式(I)化合物作用于有害动物和/或其环境。
10.权利要求1的式(I)化合物消灭有害动物的用途。
11.式(VII)的卤化鏻
其中
R1、R2、Y和m为权利要求1中给出的定义，
Ph代表苯基和
Hal代表氯、溴或碘。
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