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CH522699A - Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyamiden in der Spinnmasse - Google Patents

Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyamiden in der Spinnmasse

Info

Publication number
CH522699A
CH522699A CH162068A CH162068A CH522699A CH 522699 A CH522699 A CH 522699A CH 162068 A CH162068 A CH 162068A CH 162068 A CH162068 A CH 162068A CH 522699 A CH522699 A CH 522699A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
group
chromium
complexes
dye
dyes
Prior art date
Application number
CH162068A
Other languages
English (en)
Inventor
Felix Dr Steinlin
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Priority to CH162068A priority Critical patent/CH522699A/de
Priority to RO5876369A priority patent/RO53376A/ro
Priority to DE19691903234 priority patent/DE1903234B2/de
Priority to CS61269A priority patent/CS196234B2/cs
Priority to BR20604869A priority patent/BR6906048D0/pt
Priority to NL6901581A priority patent/NL165237C/xx
Priority to FR6902201A priority patent/FR2001241B1/fr
Priority to JP706869A priority patent/JPS5231387B1/ja
Priority to ES363193A priority patent/ES363193A1/es
Priority to GB1264191D priority patent/GB1264191A/en
Publication of CH522699A publication Critical patent/CH522699A/de

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Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/16Monoazo compounds containing chromium

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyamiden in der Spinnmasse
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyamiden, wie z. B. Polyhexamethylendipamid, Polycaprolactam und Polymeren aus der Aminoundecancarbonsäure in der Spinnmasse.



   Es ist bekannt, dass synthetische lineare Polyamide in der Masse gefärbt werden können, indem man bei irgendeinem Verfahrensschritt vor dem endgültigen Verspinnen oder Verarbeiten in feste Gegenstände einen Farbstoff einarbeitet, der genügend stabil ist. Wegen der stark reduzierenden Wirkung geschmolzener synthetischer linearer Polyamide, sind für die Massefärbung derselben nur einige organische Farbstoffe zufriedenstellend, z. B. Phthalocyaninpigmente und   1 : 2-Metall-    komplexe sulfonsäureamidgruppenfreier Monoazofarbstoffe.



   Es wurde nun gefunden, dass zur Spinnmassenfärbung synthetischer Polyamide die   1    2-Chromkomplexe von o,o'-Dihydroxymonoazofarbstoffe ausgezeichnet geeignet sind, welche eine Sulfonsäureamidgruppe und einen weiteren nichtwasserlöslichmachenden Substituenten oder eine Alkansulfonylgruppe oder noch eine faserreaktive Acylaminogruppe aufweisen.



   In dem erfindungsgemässen Verfahren können beispielsweise als Farbstoffe die Chromkomplexe von Monoazofarbstoffen verwendet werden, welche in den beiden Nachbarstellungen zur Azobindung   Hydroxygrnp-    pen aufweisen, oder deren Salze mit organischen Basen, mit oder ohne Farbstoffcharakter, wie Rhodamin. Solche Metallkomplexe sind notgedrungen nicht vollständig in Wasser löslich, und wenn der Komplex eine saure Natur aufweist, kann er entweder in Form eines Salzes, wie z. B. eines Natrium-, Kalium- oder Ammoniumsalzes oder in Form der freien Säure verwendet werden.



  Es ist jedoch vorteilhaft, wenn die Komplexe in den anderen Stellungen als diesen Orthostellungen zur Azogruppe keine wasserlöslichmachenden Gruppen, wie Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen, aufweisen. Als Substituenten müssen die Monoazofarbstoffe entweder eine Sulfonsäureamidgruppe und einen weiteren nichtwasserlöslichmachenden Substituenten, der an das Stickstoffatom der Sulfonsäureamidgruppe oder an einen aromatischen Kern des Farbstoffmoleküls gebunden ist, enthalten. Als solche Substituenten, die an die Sulfamidgruppe gebunden sein können, kommen vor allem aliphatische Gruppen, wie die Methyl-, Äthyl-, Isopropyl-, Methoxypropyl- und Hydroxyäthylgruppen in Betracht.



  An aromatische Kerne gebunden, können diese Substituenten ferner auch Halogenatome (wie Chlor), Nitrogruppen und Acylaminogruppen sein. Als Alkansulfonylgruppen, die in den erfindungsgemässen Komplexen vorhanden sein können, sind vor allem die   2ithyl-      SO2-    und die   H8C-SOGruppen    zu erwähnen, während als faserreaktive Gruppen sowohl die heterocyclischen stickstoffhaltigen Fünf- und Sechsringe (wie   Pyrindyl-    amino, Triazinylamino, Benzthiazolyl-CO- oder   -SO2-    amino), wie auch vorzugsweise aliphatische faserreaktive Acylaminogruppen, wie die Chloracetalamino-, ss-Chlorpropionylamino- die   a,ss-Dichlor-    oder Dibrompropionylamino, die a-Chlor- oder -Bromacrylamino- und die unsubstituierte Acrylaminogruppen zu nennen sind.



   Die Farbstoffe können der Pyrazolon- oder Naphtholreihe angehören. Die   1 : 2-Chromkomplexe    können einheitlich sein oder sog. Mischkomplexe darstellen.



   Die zu verwendenden Chromkomplexe sind zum grössten Teil bereits bekannt, z. B. aus den französischen Patentschriften Nr. 1 058 651, 1 074 562, 1 061 329, 1 061 365, 1 061 060, 1 200 241 und 1 205 550.



   Die genannten Farbstoffchromkomplexe können durch jedes der beim Massefärben bekannten Verfahren in das synthetische lineare Polyamid eingearbeitet werden, beispielsweise durch Einarbeiten in die Monomere oder Vorpolymere während der Polymerisation oder durch Einpressen in die Schmelze während des   Spinnvorganges. Am zweckmässigsten ist die Methode, wonach die Farbstoffchromkomplexe durch Rommeln auf Schnitzel des synthetischen linearen Polyamids aufgebracht werden, worauf man dann die gefärbten Schnitzel schmilzt und in Fäden verspinnt oder feste Gegenstände daraus herstellt. Gegebenenfalls kann das Rom   meln    mit einer Dispersion des Farbstoffes in einem flüchtigen Lösungsmittel, wie z. B.

  Wasser oder Alkohol, oder mit einer durch Vermahlen des Farbstoffes mit Wasser und einem feinteiligen synthetischen linearen Polyamid erhaltenen stabilen Dispersion ausgeführt werden.



   Die Erfindung kann auch dadurch ausgeführt werden, dass man Schnitzel aus synthetischem linearem Polyamid färbt, wobei als Färbebad eine wässerige Dispersion verwendet wird, welche gegebenenfalls mit einem Dispergiermittel stabilisiert ist und mindestens einen der genannten 1 : 2-Chromkomplexe enthält.



   Eine vorzügliche Ausschöpfung des Färbebades wird erreicht, wenn das Färben unter Druck bei ungefähr 1300 C ausgeführt wird. Dieses Verfahren ist von besonderem Wert, wenn es auf Schnitzel angewendet wird, die bereits gefärbt sind, z. B. auf Schnitzel aus synthetischem linearem Polyamid, in welches während der Herstellung durch Polymerisation ein Pigment eingearbeitet wurde. Auf diese Weise können die Grundtöne modifiziert werden, wodurch die verschiedenen Nuancen, auch    < eModefarbtöne     erhalten werden.



   Die durch das erfindungsgemässe Verfahren erzeugten Färbungen haben eine vorzügliche Echtheit, und besonders die Färbungen mit den faserreaktiven Komplexen haben eine vorzügliche Echtheit, und zwar gegen über Waschen, Reiben, Trockenreinigen und Licht.



   Von besonderem Interesse bei dem erfindungsgemässen Verfahren sind die   1 : 2-Chromkomplexe    von Farbstoffen der Formel
EMI2.1     
 worin Y eine substituierte Sulfonsäureamidgruppe oder eine niedrigmolekulare Alkansulfonylgruppe ist und B entweder
1. einen Benzol- oder Naphthylrest mit einer Hydroxylgruppe in Orthostellung zur Azobrücke, welcher nach Belieben noch weiter substituiert sein kann, insbesondere durch einen Methoxycarbonyl-, Acetamid- oder Hydroxylrest, oder
2. einen 1-Aryl-3-methylpyrazol-5-on-4-yl-rest, bedeutet, worin der Arylrest aus der Benzolreihe stammt und insbesondere ein Phenyl- oder p-Tolylrest ist.



   Eine weitere interessante Gruppe von Chromkomplexen, die beim erfindungsgemässen Verfahren vorteilhaft verwendet werden, stellen die 1 : 2-Chromkomplexverbindungen und die Mischkomplexverbindungen dar, die mindestens einen o,o'-Dihydroxymonoazofarbstoff enthalten, der eine faserreaktive aliphatische Acylaminogruppe, insbesondere eine ss-Chlor-propionylamino-, eine   a,ss-Dichlor-    oder Dibrompropionylamino- oder ein Acrylamino- bzw. a-Chlor- oder -Bromacrylaminogruppe aufweisen.



   Da die bei dem erfindungsgemässen Verfahren verwendeten Komplexe in geschmolzenen Polyamiden löslich sind, stellt das Dispergieren über die ganze Masse kein Problem dar und während nachfolgender Spinnverfahren treten keine Schwierigkeiten bezüglich Verstopfung der Spinndüsenplatte auf. Trotz ihrer Löslichkeit wandern die Farbstoffe während des Plissierens von Textilstoffen jedoch nicht an die Oberfläche, so dass die Farben in den plissierten Textilstoffen eine vorzügliche Echtheit gegenüber Reiben aufweisen.

 

   In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
2 Teile des   1 : 2-Chromkomplexes    des Farbstoffes
EMI2.2     
 und ungefähr 10 Teile Aceton werden mit 98 Teilen Polyhexamethylenadipamid in Schnitzelform gerührt, bis sich ein gleichmässiger Belag aus dem farbigen Komplex auf der Oberfläche der Schnitzel gebildet hat. Die Schnitzel werden getrocknet und dann geschmolzen und in einem herkömmlichen Apparat gesponnen, wobei Fäden mit einem orangen Farbton erhalten werden, welcher eine vorzügliche Echtheit gegenüber Waschen, Reiben, Trockenreinigen und Licht besitzt.



   Beispiel 2
1 Teil des   1 :    2-Chrommischkomplexes der Farbstoffe
EMI2.3     
  wird mit 4 Teilen Wasser gemischt, wobei ein wässeriger Brei erhalten wird, welcher mit 1 Teil Polyhexamethylenadipamid in Form einer feinteiligen wässerigen Paste gemischt wird. Das Gemisch wird mit 98 Teilen
Polyhexamethylenadipamid in Schnitzelform im Trom meltrockner gemahlen, bis das Wasser verdampft ist.



   Die beschichteten Schnitzel werden geschmolzen und in einem herkömmlichen Apparat gesponnen, wobei tief braune Fäden mit einer vorzüglichen Echtheit gegen  über Waschen, Reiben, Trockenreinigen und Licht er halten werden. Auch können anstelle des einfachen Mischens der Polyhexamethylenadipamidpaste mit dem Brei des   1 : 2-Komplexes,    die beiden Bestandteile in einer Kugelmühle gemahlen werden, wobei eine verspinnbare Zubereitung erhalten wird. Auch kann ausserdem der   1 : 2-Komplex    in Form einer Zubereitung verwendet werden, die durch Mischen desselben mit Polyhexamethylenadipamid und ausreichend Ameisensäure erhalten wird, wobei eine scherbare Masse entsteht.



   An Stelle der erwähnten Mischkomplexe können mit gleich gutem Erfolg die   l:2-Chrommischkomplexe    folgender Farbstoffpaare
EMI3.1     
  eingesetzt werden, wobei im ersten Falle orange, im zweiten rote und in den beiden letzten Fällen braune Fäden erhalten werden.



   Beispiel 3
2 Teile des in Beispiel 1 erwähnten Farbstoffes werden in 250 Teilen heissem Wasser gelöst. In dieses Färbebad werden 100 Teile Superpolyamidschnitzel eingebracht. Das Ganze wird zum Kochen gebracht. Nach 30 Minuten wird vorteilhaft 1 Teil Eisessig zugegeben und während 3 Stunden weiter gefärbt (anstelle von Eisessig können auch andere Säuren, z. B. Ameisensäure oder auch Salze, wie z. B. Ammoniumacetat zur Erhöhung der Aufziehgeschwindigkeit und des -grades eingesetzt werden).



   Die gefärbten Schnitzel werden anschliessend mit Wasser gewaschen und wie üblich im Vakuum getrocknet und können ohne weiteres zu orangen Fäden versponnen werden.



   PATENTANSPRUCH I
Verfahren zum Massefärben eines synthetischen linearen Polyamids, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff   1 : 2-Chromkomplexe    von o,o'-Dihydroxymonoazofarbstoffen verwendet werden, welche eine Sulfonsäureamidgruppe und einen weiteren nichtwasserlöslichmachenden Substituenten, oder eine Alkansulfonylgruppe oder noch eine faserreaktive Acylaminogruppe aufweisen.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass Mischkomplexe verwendet werden.



   2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass   1: 2-Chrom-    komplexe von Farbstoffen der Formel
EMI4.1     
 verwendet werden, worin Y eine substituierte Sulfonsäureamidgruppe und B entweder
1. einen Benzol- oder Naphthylrest mit einer Hydroxylgruppe in ortho-Stellung zur Azobrücke, welcher nach Belieben noch weiter substituiert sein kann, oder
2. einen   1-Acryl-3 -methylpyrazol-5-on-4-yl-rest,    worin der Arylrest aus der Benzolreihe stammt, darstellt.



   3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man   1 :    2-Chromkomplexverbindungen und Mischkomplexverbindungen, die mindestens einen o,o'-Dihydroxymonoazofarbstoff enthalten, der eine faserreaktive aliphatische Acylaminogruppe, insbesondere eine ss-Chlorpropionylamino-, eine   a,B-Di-    chlor- oder   -Dibrompropionylamino-    oder eine Acrylamino- bzq. a-Chlor- oder -Bromacrylaminogruppe aufweisen, verwendet.



   4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung durch Einpressen des Farbstoffes in die Schmelze während eines Spinnvorganges ausgeführt wird.



   5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung durch Aufbringen des 1: 2-Chromkomplexes auf Schnitzel des synthetischen linearen Polyamids und anschliessendem Schmelzen und Verspinnen der gefärbten Schnitzel ausgeführt wird.



   6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung von Schnitzeln aus synthetischem linearem Polyamid in einer wässrigen Dispersion ausgeführt wird.

 

   7. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man einheitliche   1 : 2-Chromkom-    plexverbindungen oder   1 :    2-Chrommischkomplexverbindungen von Farbstoffen verwendet, von denen mindestens einer eine Alkylsulfonylgruppe aufweist.



   8. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man sulfonsäuregruppenfreie   1 : 2-    Chromkomplexverbindungen verwendet.



      PATENTANSPRUCH II   
Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I auf Polyhexamethylenadipamid oder Polymere des e Caprolactams.



   PATENTANSPRUCH III
Das gemäss dem Verfahren des Patentanspruchs I gefärbte Polyamidmaterial.

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. eingesetzt werden, wobei im ersten Falle orange, im zweiten rote und in den beiden letzten Fällen braune Fäden erhalten werden.
    Beispiel 3 2 Teile des in Beispiel 1 erwähnten Farbstoffes werden in 250 Teilen heissem Wasser gelöst. In dieses Färbebad werden 100 Teile Superpolyamidschnitzel eingebracht. Das Ganze wird zum Kochen gebracht. Nach 30 Minuten wird vorteilhaft 1 Teil Eisessig zugegeben und während 3 Stunden weiter gefärbt (anstelle von Eisessig können auch andere Säuren, z. B. Ameisensäure oder auch Salze, wie z. B. Ammoniumacetat zur Erhöhung der Aufziehgeschwindigkeit und des -grades eingesetzt werden).
    Die gefärbten Schnitzel werden anschliessend mit Wasser gewaschen und wie üblich im Vakuum getrocknet und können ohne weiteres zu orangen Fäden versponnen werden.
    PATENTANSPRUCH I Verfahren zum Massefärben eines synthetischen linearen Polyamids, dadurch gekennzeichnet, dass als Farbstoff 1 : 2-Chromkomplexe von o,o'-Dihydroxymonoazofarbstoffen verwendet werden, welche eine Sulfonsäureamidgruppe und einen weiteren nichtwasserlöslichmachenden Substituenten, oder eine Alkansulfonylgruppe oder noch eine faserreaktive Acylaminogruppe aufweisen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass Mischkomplexe verwendet werden.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass 1: 2-Chrom- komplexe von Farbstoffen der Formel EMI4.1 verwendet werden, worin Y eine substituierte Sulfonsäureamidgruppe und B entweder 1. einen Benzol- oder Naphthylrest mit einer Hydroxylgruppe in ortho-Stellung zur Azobrücke, welcher nach Belieben noch weiter substituiert sein kann, oder 2. einen 1-Acryl-3 -methylpyrazol-5-on-4-yl-rest, worin der Arylrest aus der Benzolreihe stammt, darstellt.
    3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 : 2-Chromkomplexverbindungen und Mischkomplexverbindungen, die mindestens einen o,o'-Dihydroxymonoazofarbstoff enthalten, der eine faserreaktive aliphatische Acylaminogruppe, insbesondere eine ss-Chlorpropionylamino-, eine a,B-Di- chlor- oder -Dibrompropionylamino- oder eine Acrylamino- bzq. a-Chlor- oder -Bromacrylaminogruppe aufweisen, verwendet.
    4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung durch Einpressen des Farbstoffes in die Schmelze während eines Spinnvorganges ausgeführt wird.
    5. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung durch Aufbringen des 1: 2-Chromkomplexes auf Schnitzel des synthetischen linearen Polyamids und anschliessendem Schmelzen und Verspinnen der gefärbten Schnitzel ausgeführt wird.
    6. Verfahren nach Unteranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Färbung von Schnitzeln aus synthetischem linearem Polyamid in einer wässrigen Dispersion ausgeführt wird.
    7. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man einheitliche 1 : 2-Chromkom- plexverbindungen oder 1 : 2-Chrommischkomplexverbindungen von Farbstoffen verwendet, von denen mindestens einer eine Alkylsulfonylgruppe aufweist.
    8. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man sulfonsäuregruppenfreie 1 : 2- Chromkomplexverbindungen verwendet.
    PATENTANSPRUCH II Anwendung des Verfahrens gemäss Patentanspruch I auf Polyhexamethylenadipamid oder Polymere des e Caprolactams.
    PATENTANSPRUCH III Das gemäss dem Verfahren des Patentanspruchs I gefärbte Polyamidmaterial.
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