DE4238231A1 - - Google Patents
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Description
Es wurde gefunden, daß man sehr echte, brillant grünstichig-gelbe Färbungen
auf Fasern und Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen,
hochmolekularen, hydrophoben organischen Verbindungen erhält, wenn man
diese mit einem Gemisch von Dispersionsfarbstoffen, enthaltend 25 bis 85
Gewichtsprozent eines Farbstoffs der allgemeinen Formel I
worin
R₁ gegebenenfalls ein- oder zweimal im Phenylkern durch Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder C1-4-Alkoxy substituiertes H₅C₆-(-O-CH₂-CH₂)n- oder Phenyl-C1-3-alkyl,
R₂ C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy-C2-3-alkyl, Hydroxy-C2-3-alkoxy-C2-3- alkyl oder C1-4-Alkoxy-C2-3-alkoxy-C2-3-alkyl, und
n 1, 2 oder 3 bedeuten,
5 bis 50 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel II
R₁ gegebenenfalls ein- oder zweimal im Phenylkern durch Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder C1-4-Alkoxy substituiertes H₅C₆-(-O-CH₂-CH₂)n- oder Phenyl-C1-3-alkyl,
R₂ C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy-C2-3-alkyl, Hydroxy-C2-3-alkoxy-C2-3- alkyl oder C1-4-Alkoxy-C2-3-alkoxy-C2-3-alkyl, und
n 1, 2 oder 3 bedeuten,
5 bis 50 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel II
worin
R₃ und R₄ C1-4-Alkyl, vorzugsweise Äthyl und
R₅ C1-4-Alkyl oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeuten und 0 bis 35 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel III oder IV
R₅ C1-4-Alkyl oder ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom bedeuten und 0 bis 35 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel III oder IV
worin
R₆ C1-6-Alkyl oder Phenyl-C1-2-alkyl,
R₇ gegebenenfalls im Kern durch 1 oder zwei Halogenatome, vorzugsweise Chlor, substituiertes Phenylaminocarbonyl, durch C1-4-Alkoxycarbonyl substituiertes Benzoyl, para-Cyclohexylphenyl oder, nur in Formel III, eine Gruppe der Formel
R₆ C1-6-Alkyl oder Phenyl-C1-2-alkyl,
R₇ gegebenenfalls im Kern durch 1 oder zwei Halogenatome, vorzugsweise Chlor, substituiertes Phenylaminocarbonyl, durch C1-4-Alkoxycarbonyl substituiertes Benzoyl, para-Cyclohexylphenyl oder, nur in Formel III, eine Gruppe der Formel
bedeuten, oder einem Gemisch von zwei oder mehreren Farbstoffen der
Formel I, worin die Gruppe der Formel -CO-O-R₁ vorzugsweise in ortho-
Stellung zur Azogruppe gebunden ist, wobei in diesem Gemisch von Farbstoffen,
wenn R₁ nur gegebenenfalls substituiertes Benzyl ist, mindestens
10 Gewichtsprozente eines oder mehrerer Farbstoffe, worin R₂ C1-6-Alkoxy-
C2-3-alkyl bedeutet, enthalten sind, während im Gemisch mit mindestens 10
Gewichtsprozenten eines Farbstoffs, worin R₁ gegebenenfalls substituiertes
Phenoxyalkyl ist, beliebige andere Farbstoffe der Formel I mit der
Gruppe der Formel -CO-O-R₁ in ortho-Stellung zur Azogruppe anwesend sein
können, färbt, klotzfärbt oder bedruckt. Diese Dispersionsfarbstoff-
Gemische sind Gegenstand der vorliegenden Erfindung.
Bevorzugt sind die Gemische von Dispersionsfarbstoffen, die 45 bis 75
Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel I, 15 bis 30 Gewichtsprozent
eines Farbstoffs der Formel II und 0 bis 30, insbesondere 15 bis 25 Gewichtsprozent
eines Farbstoffs der Formel III enthalten.
Gleichermaßen bevorzugt sind auch die Dispersionsfarbstoff-Gemische
der Formel Ia
worin
R₁ eine Benzyl- oder Phenoxy-äthylgruppe,
R₂ C3-4-Alkyl oder C1-6-Alkoxy-C2-3-alkyl, vorzugsweise n-Butyl oder C2-4-Alkoxy-C2-3-alkyl bedeuten,
wobei in diesem Gemisch von Farbstoffen, wenn R₁ Benzyl ist, mindestens 10 Gewichtsprozente eines oder mehrerer Farbstoffe, worin R₂ C1-6-Alkoxy- C2-3-alkyl bedeutet, enthalten sind, während im Gemisch mit mindestens 10 Gewichtsprozenten eines Farbstoffs, worin R₁ Phenoxyalkyl ist, beliebige andere Farbstoffe der Formel Ia anwesend sein können.
R₁ eine Benzyl- oder Phenoxy-äthylgruppe,
R₂ C3-4-Alkyl oder C1-6-Alkoxy-C2-3-alkyl, vorzugsweise n-Butyl oder C2-4-Alkoxy-C2-3-alkyl bedeuten,
wobei in diesem Gemisch von Farbstoffen, wenn R₁ Benzyl ist, mindestens 10 Gewichtsprozente eines oder mehrerer Farbstoffe, worin R₂ C1-6-Alkoxy- C2-3-alkyl bedeutet, enthalten sind, während im Gemisch mit mindestens 10 Gewichtsprozenten eines Farbstoffs, worin R₁ Phenoxyalkyl ist, beliebige andere Farbstoffe der Formel Ia anwesend sein können.
Falls nichts anderes angegeben ist, sind die genannten Alkyl-, Alkylen-
und Alkenylreste geradkettig.
Die Einzelfarbstoffe der Formeln I bis IV sind größtenteils bekannt;
soweit sie nicht bekannt sind, lassen sie sich leicht in Analogie zur
Synthese ähnlicher Farbstoffe herstellen.
Die Herstellung der neuen Farbstoffgemische erfolgt durch einfaches Vermischen
der Einzelkomponenten, was vor dem Dispergieren (Feinmahlung) der
Farbstoffe oder danach geschehen kann. Vorzugsweise wird den Farbstoffpräparaten
ein übliches Dispergiermittel beigemischt.
Die Farbstoffgemische der Formel I werden vorzugsweise durch Kuppeln
eines diazotierten Amins oder eines Gemisches von diazotierten Aminen der
Formel V
mit einer Verbindung oder einem Gemisch von Verbindungen der Formel VI
hergestellt, wobei für den Fall, daß im Amin der Formel V R₁ einheitlich
Benzyl ist, ein Gemisch von Verbindungen der Formel VI verwendet
wird, in dem mindestens 10 Gewichtsprozente Alkoxyalkyl-substituiert
sind, und für den Fall, daß mindestens 10 Gewichtsprozente eines Amins
der Formel II eingesetzt werden, worin R₁ Phenoxyalkyl bedeutet, beliebige
andere Farbstoffkomponenten vorhanden sein können.
Die (im Benzolkern Substituenten tragenden) Anthranilsäurebenzyl- bzw.
-phenoxyalkylester der Formel V sind größtenteils bekannt; soweit sie
noch nicht beschrieben sind, können sie auf eine dem Fachmann bekannte
Weise leicht hergestellt werden. Die Pyridonverbindungen der Formel VI
sind bekannt. Diazotieren und Kuppeln erfolgen auf übliche Weise.
Die Verarbeitung der neuen Dispersionsfarbstoffmischungen zu Färbepräparaten
erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart
von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im
Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe
von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter kurzer oder langer
Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffmischungen ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf
Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben,
hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum
Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern,
sowie aus Cellulose-2½-acetat und Cellulosetriacetat. Sie eignen
sich ausgezeichnet für das Färben von sogenannten Microfasen und sind
auch für das Thermo-Transfer-Printing geeignet.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. den in der französischen
Patentschrift Nr. 14 45 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute bis sehr gute Allgemeinechtheiten;
hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermofixier-, Sublimier- und
Plissierechtheit. Ein weiterer Vorzug der erfindungsgemäßen Farbstoffe
liegt im hohen Aufbauvermögen, der hohen Auszieh- bzw. Fixiergeschwindigkeit
und dem guten Badauszug begründet.
Es ist überraschend, daß die Fluoreszenz der im Gemisch vorhandenen
Cumarinfarbstoffe (der Formel II) selbst in der Kombination mit Blaufarbstoffen
aller Klassen (z. B. Azo, Anthrachinon und Methin) nicht gelöscht
wird, das heißt, die so erhaltenen Grünkombinationen zeigen eine hervorragende
Brillanz.
Gemäß den folgenden Beispielen werden die Farbstoffe der Tabellen 1 bis
3 verwendet. Die Farbstoffe der Tabelle 1 entsprechen der Formel I′
Die Farbstoffe der Tabelle 2 entsprechen der Formel II′
Die Farbstoffe der Tabelle 3 entsprechen der Formel III′
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die
Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Ein Volumenteil entspricht dem Volumen eines Gewichtsteiles
Wasser.
16,5 T. des Farbstoffes No. 3 der Formel
5,8 T. des Farbstoffes No. 11 der Formel
und
7,7 T. des Farbstoffes No. 15 der Formel
7,7 T. des Farbstoffes No. 15 der Formel
werden in Form ihres Preßkuchens (Basis 100% Farbstoff) mechanisch gemischt.
Aus der resultierenden Mischung stellt man durch wäßrige Mahlung
mit 70 T. eines Dispergators auf Ligninsulfonat-Basis nach bekannter
Methode eine ultradispere Farbstoffmischung mit einer mittleren Partikelgröße
von 1 µm und einem Coupageverhältnis von 3,0 : 10 her.
8,0 Teile dieser Färbepräparation trägt man in 2000 Teile entmineralisiertes
Wasser von 60°, das 40 Teile Ammoniumsulfat enthält, ein. Mit
85%iger Ameisensäure wird der pH-Wert des Färbebades auf 5 eingestellt.
In dieses Färbebad von ca. 60° gibt man 100 Teile gereinigtes Polyesterfasergewebe,
schließt die Apparatur, erhitzt im Verlaufe von 40 Minuten
auf 130° und färbt weitere 60 Minuten bei dieser Temperatur. Nach dem
Abkühlen auf 40° wird das Polyesterfasergewebe aus dem Färbebad genommen,
gespült, geseift und mit Natriumhydrosulfit in üblicher Weise reduktiv
nachgereinigt. Man erhält eine reine grünstichig gelbe Färbung mit sehr
guten Allgemeinechtheiten.
Ersetzt man den Farbstoff No. 3 in Bsp. 1 durch 18 Teile des Farbstoffes
No. 7 der Formel
und verfährt ansonsten wie in Bsp. 1 beschrieben, so erhält man ebenfalls
eine reine grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Allgemeinechtheiten.
Ähnlich günstige Ergebnisse werden erhalten, wenn man analog den
voranstehenden Beispielen, die in der folgenden Tabelle 4 aufgeführten
Farbstoffe vom Typus (I′)-(III′) aus den Tabellen 1, 2 und 3 mischt.
26,5 Teile Anthranilsäure-β-phenoxyäthylester (97%) werden in 70 Teilen
Eisessig von 45° klar gelöst und mit 31 Teilen Salzsäure (36,5%) und 200
Teilen Eisessig versetzt; die resultierende Suspension wird bei 0-5° mit
7,2 Teilen Natriumnitrit, in Form einer 5n-Lösung, wie üblich diazotiert.
Nach Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure mit Aminosulfonsäure
wird die klärfiltrierte Diazoniumsalzlösung bei 5-10° zu einer Lösung
enthaltend 11,0 Teile der Kupplungskomponente der Formel a und 13,9 Teile
der Kupplungskomponente der Formel b,
10 Teile Eisessig und 400 Teile Eiswasser, unter gutem Rühren bei pH 4-5
zulaufen gelassen. Der pH-Wert wird durch Zugabe von Natronlauge (30%) im
Bereich von 4-5 konstant gehalten. Die resultierende gelbe Suspension
wird abfiltriert, mit 1000 Teilen Wasser von 50° säurefrei gewaschen und
der Farbstoff im Vakuum bei 40° getrocknet. Zur weiteren Reinigung kann
das Farbstoffgemisch z. B. aus Cellosulve als Lösungsmittel umkristallisiert
werden.
Man erhält auf diese Weise ein Farbstoff-Gemisch der Formel c,
das PES-Fasern in grünstichig-gelber Nuance mit sehr guten
Allgemeinechtheiten färbt.
In der folgenden Tabelle 5 sind weitere Farbstoff-Gemische der Formel Ia′
angegeben,
worin R₅ in allen Fällen Wasserstoff bedeutet, ausgenommen im 1.
Farbstoff des Beispiels 51, für welchen R₅ Methyl in 5′-Stellung ist.
Diese Farbstoff-Gemische lassen sich analog zur Arbeitsvorschrift des
Beispiels 1 herstellen, können aber gleich gut statt durch Mischkupplung
auch durch nachträgliches Mischen der Einzelkomponenten hergestellt
werden.
24,8 Teile Anthranilsäure-benzylester (98%) werden in 100 Teilen Eisessig
von 45° klar gelöst und mit 35 Teilen Salzsäure (36,5%) und 150 Teilen
Eiswasser versetzt; die resultierende Suspension wird bei 0-5° mit 7,2
Teilen Natriumnitrit, in Form einer 5n-Lösung, wie üblich diazotiert.
Nach Zerstörung der überschüssigen salpetrigen Säure mit Aminosulfonsäure
wird die klärfiltrierte Diazoniumsalzlösung bei 5-10° zu einer Lösung
enthaltend 22,5 Teile der Kupplungskomponente der Formel d und 2,8 Teile
der Kupplungskomponente der Formel e,
10 Teile Eisessig und 400 Teile Eiswasser unter gutem Rühren bei pH 4-5
zulaufen gelassen. Der pH-Wert wird durch Zugabe von Natronlauge (30%) im
Bereich von 4-5 konstant gehalten. Die resultierende gelbe Suspension
wird abfiltriert, mit 1000 Teilen Wasser von 50° säurefrei gewaschen und
der Farbstoff im Vakuum bei 40° getrocknet. Zur weiteren Reinigung kann
das Farbstoff-Gemisch z. B. aus Cellosolve als Lösungsmittel umkristallisiert
werden.
Man erhält auf diese Weise ein Farbstoff-Gemisch der Formel f,
das PES-Fasern in grünstichig-gelber Nuancee mit sehr guten Allgemeinechtheiten
färbt.
In der folgenden Tabelle 6 sind weitere Farbstoff-Gemische angegeben, sie
entsprechen der Formel Ia′′,
für welche in Tabelle 6 die Variablen angeführt sind.
Diese Farbstoff-Gemische lassen sich analog zur Arbeitsvorschrift des
Beispiels 37 herstellen, können aber gleich gut statt durch Mischkupplung
auch durch nachträgliches Mischen der Einzelkomponenten gewonnen werden.
Das gemäß Beispiel 1 erhaltene Farbstoff-Gemisch wird mittels
Sandmahlung in Gegenwart von Dispergatoren, z. B. handelsüblichem
Ligninsulfonat, und anschließender Zerstäubung in ein ultradisperses
Färbepräparat der mittleren Partikelgröße 1 µm und einem Coupageverhältnis
von 3,5 : 10 übergeführt.
12 Teile dieses Präparats werden mit 1000 Teilen Wasser antidispergiert und
der zirkulierenden Flotte (13 000 Teile, enthaltend 30 Teile Ammonsulfat
und 0,3 Teile Ameisensäure als Puffer und gegebenenfalls eine Carrier-/-
Egalisiermittel-Kombination) bei 60° zugefügt. Die vorgereinigte, gepreßte
Kreuzspule (1000 Teile Polyestergarn auf Plastikhülse) wird eingebracht,
der Färbeautoklav verschlossen und in 35 Minuten auf 130° erhitzt.
Nach 90 Minuten wird auf 80° gekühlt, die ausgezogene Flotte abgelassen
und das so gefärbte Substrat mit kaltem Wasser gründlich gewaschen
und auf übliche Weise reduktiv nachgereinigt. Sodann wird abgeschwungen
und getrocknet. Man erhält eine egale, reine gelbe Färbung.
Claims (4)
1. Gemisch von Dispersionsfarbstoffen, enthalten 25 bis 85 Gewichtsprozent
eines Farbstoffs der allgemeinen Formel I
worin
R₁ gegebenenfalls ein- oder zweimal im Phenylkern durch Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder C1-4-Alkoxy substituiertes H₅C₆-(-O-CH₂-CH₂)n- oder Phenyl-C1-3-alkyl,
R₂ C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy-C2-3-alkyl, Hydroxy-C2-3-alkoxy- C2-3-alkyl oder C1-4-Alkoxy-C2-3-alkoxy-C2-3-alkyl, und
n 1, 2 oder 3 bedeuten,
5 bis 50 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel II worin R₃ und R₄ C1-4-Alkyl, vorzugsweise Aethyl und
R₅ C1-4-Alkyl oder ein Halogenatom, vorzugsweises ein Chloratom bedeuten und 0 bis 35 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel III oder IV worin
R₆ C1-6-Alkyl oder Phenyl-C1-2-alkyl,
R₇ gegebenenfalls im Kern durch 1 oder zwei Halogenatome, vorzugsweise Chlor, substituiertes Phenylaminocarbonyl, durch C1-4-Alkoxycarbonyl substituiertes Benzoyl, para-Cyclohexylphenyl oder, nur in Formel III, eine Gruppe der Formel bedeuten, oder einem Gemisch von zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel I, worin die Gruppe der Formel -CO-O-R₁ vorzugsweise in ortho- Stellung zur Azogruppe gebunden ist, wobei in diesem Gemisch von Farbstoffen, wenn R₁ nur gegebenenfalls substituiertes Benzyl ist, mindestens 10 Gewichtsprozente eines oder mehrerer Farbstoffe, worin R₂ C1-6-Alkoxy- C2-3-alkyl bedeutet, enthalten sind, während im Gemisch mit mindestens 10 Gewichtsprozenten eines Farbstoffs, worin R₁ gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl ist, beliebige andere Farbstoffe der Formel I mit der Gruppe der Formel -CO-O-R₁ in ortho-Stellung zur Azogruppe anwesend sein können.
R₁ gegebenenfalls ein- oder zweimal im Phenylkern durch Chlor, Brom, C1-2-Alkyl oder C1-4-Alkoxy substituiertes H₅C₆-(-O-CH₂-CH₂)n- oder Phenyl-C1-3-alkyl,
R₂ C1-6-Alkyl, C1-6-Alkoxy-C2-3-alkyl, Hydroxy-C2-3-alkoxy- C2-3-alkyl oder C1-4-Alkoxy-C2-3-alkoxy-C2-3-alkyl, und
n 1, 2 oder 3 bedeuten,
5 bis 50 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel II worin R₃ und R₄ C1-4-Alkyl, vorzugsweise Aethyl und
R₅ C1-4-Alkyl oder ein Halogenatom, vorzugsweises ein Chloratom bedeuten und 0 bis 35 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel III oder IV worin
R₆ C1-6-Alkyl oder Phenyl-C1-2-alkyl,
R₇ gegebenenfalls im Kern durch 1 oder zwei Halogenatome, vorzugsweise Chlor, substituiertes Phenylaminocarbonyl, durch C1-4-Alkoxycarbonyl substituiertes Benzoyl, para-Cyclohexylphenyl oder, nur in Formel III, eine Gruppe der Formel bedeuten, oder einem Gemisch von zwei oder mehreren Farbstoffen der Formel I, worin die Gruppe der Formel -CO-O-R₁ vorzugsweise in ortho- Stellung zur Azogruppe gebunden ist, wobei in diesem Gemisch von Farbstoffen, wenn R₁ nur gegebenenfalls substituiertes Benzyl ist, mindestens 10 Gewichtsprozente eines oder mehrerer Farbstoffe, worin R₂ C1-6-Alkoxy- C2-3-alkyl bedeutet, enthalten sind, während im Gemisch mit mindestens 10 Gewichtsprozenten eines Farbstoffs, worin R₁ gegebenenfalls substituiertes Phenoxyalkyl ist, beliebige andere Farbstoffe der Formel I mit der Gruppe der Formel -CO-O-R₁ in ortho-Stellung zur Azogruppe anwesend sein können.
2. Gemische von Dispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch 1, enthaltend
45 bis 75 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der allgemeinen Formel I,
vorzugsweise 15 bis 30 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der Formel II und
0 bis 30 vorzugsweise 15 bis 25 Gewichtsprozent eines Farbstoffs der
Formel III.
3. Gemische von Dispersionsfarbstoffen gemäß Anspruch 1, der
Formel Ia
worin
R₁ eine Benzyl- oder Phenoxy-äthylgruppe,
R₂ C3-4-Alkyl oder C1-6-Alkoxy-C2-3-alkyl, vorzugsweise Butyl oder C2-4-Alkoxy-C2-3-alkyl bedeuten,
wobei in diesem Gemisch von Farbstoffen, wenn R₁ Benzyl ist, mindestens 10 Gewichtsprozente eines oder mehrerer Farbstoffe, worin R₂ C1-6-Alkoxy- C2-3-alkyl bedeutet, enthalten sind, während im Gemisch mit mindestens 10 Gewichtsprozenten eines Farbstoffs, worin R₁ Phenoxyalkyl ist, beliebige andere Farbstoffe der Formel Ia anwesend sein können.
R₁ eine Benzyl- oder Phenoxy-äthylgruppe,
R₂ C3-4-Alkyl oder C1-6-Alkoxy-C2-3-alkyl, vorzugsweise Butyl oder C2-4-Alkoxy-C2-3-alkyl bedeuten,
wobei in diesem Gemisch von Farbstoffen, wenn R₁ Benzyl ist, mindestens 10 Gewichtsprozente eines oder mehrerer Farbstoffe, worin R₂ C1-6-Alkoxy- C2-3-alkyl bedeutet, enthalten sind, während im Gemisch mit mindestens 10 Gewichtsprozenten eines Farbstoffs, worin R₁ Phenoxyalkyl ist, beliebige andere Farbstoffe der Formel Ia anwesend sein können.
4. Verwendung der Farbstoff-Gemische gemäß Anspruch 1, 2 oder 3,
zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestelltem
Material aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen
organischen Stoffen.
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