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DE1469664B2 - Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten als Dispergiermittel für in Wasser schwerbis unlösliche Farbstoffe - Google Patents

Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten als Dispergiermittel für in Wasser schwerbis unlösliche Farbstoffe

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DE1469664B2
DE1469664B2 DE1965C0035944 DEC0035944A DE1469664B2 DE 1469664 B2 DE1469664 B2 DE 1469664B2 DE 1965C0035944 DE1965C0035944 DE 1965C0035944 DE C0035944 A DEC0035944 A DE C0035944A DE 1469664 B2 DE1469664 B2 DE 1469664B2
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DE
Germany
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water
dyes
dye
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DE1965C0035944
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Raymond Riehen Defago
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Novartis AG
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Ciba Geigy AG
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Publication date
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Description

worin A den Rest einer mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindung, R1 einen Benzolrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten Benzoylrest und m und η je eine ganze positive Zahl bedeuten, oder von wasserlöslichen Salzen der Sulfonsäuren dieser Formel als Dispergiermittel für in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe zum Hochtemperaturfärben von synthetischen Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyesterfasermaterialien oder Celluloseacetatfasermaterialien, wobei die Menge des Dispergiermittels 50 bis 500 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbstoffe* beträgt. ·
2. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten nach Anspruch!, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Naphthalinverbindungen, insbesondere Naphthalinsulfonsäuren erhalten worden sind.
3. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Sulfonierung von Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure ergeben, und anschließende Umsetzung mit Benzoin im Sulfonierungsgemisch erhalten worden sind.
4. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie aus Benzylhalogeniden, insbesondere Benzylchlorid, erhalten worden sind.
5. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie durch Sulfonierung von Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure ergeben, und anschließende Umsetzung mit Benzylchlorid im Sulfonierungsgemisch erhalten worden sind.
Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten der Formel
R1 "
-CH
R,
(—SO3H),,,
worin A den Rest einer mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindung, R1 einen Benzol rest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls weitersubstituierten Benzoylrest und m und η je eine ganze positive Zahl bedeuten, oder von wasserlöslichen Salzen der Sulfonsäuren dieser Formel als Dispergiermittel für in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe zum Hochtemperaturfärben von synthetischen Polyamid-, Polyacrylnitril- oder Polyesterfasermaterialien oder Celluloseacetatfasermaterialien, wobei die Menge des Dispergiermittels 50 bis 500 Gewichtsprozent, bezogen auf die Farbstoffe, beträgt. In der Formel steht η vorzugsweise für 1 oder 2, und auch m ist in der Regel eine kleine Zahl wie 1 oder 2. Die Kondensationsprodukte können in Form der freien Säuren oder in Form von wasserlöslichen Salzen, insbesondere Natriumsalzen, angewendet werden.
Solche Kondensationsprodukte werden zweckmäßig hergestellt durch Umsetzung von reaktionsfähigen Aralkylverbindungen mit mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Sulfonsäuren in Gegenwart von Schwefelsäure bei erhöhter Temperatur.
Man kann gewisse Kondensationsprodukte der angegebenen Art auch herstellen, indem man zuerst eine reaktionsfähige Aralkylverbindung auf eine sulfonsäuregruppenfreie, mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltende Verbindung einwirken läßt und dann das erhaltene Kondensationsprodukt sulfoniert.
Die bei der Herstellung der Kondensationsprodukte als Ausgangsstoffe dienenden Aralkylverbindungen
__ sind vorzugsweise solche der Benzolreihe. Es kommen beispielsweise Aralkylhalogenide, vor allem Aralkylchloride in Betracht. Als Beispiele seien Benzylbromid, Xylolchloride und insbesondere Benzylchlorid erwähnt. Weiterhin sind als reaktionsfähige Aralkylverbindungen Benzoin und in den Phenylresten weitersubstituierte Benzoine zu erwähnen.
Die ebenfalls als Ausgangsstoffe benötigten, mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindungen können beispielsweise reine Kohlenwasserstoffe oder Kohlenwasserstoffe sein, die als einzige weitere Substituenten Sulfonsäuregruppen aufweisen. Es kommen verschiedene Ringsysteme in Betracht, vorausgesetzt, daß mindestens zwei kondensierte aromatische Sechsringe im Molekül vorhanden sind, was z. B. für Acenaphthen, Perylen, Pyren, Phenanthren und Anthracen zutrifft. Besonders gut geeignet ist Naphthalin.
Gute Dispergiermittel für den vorliegenden Zweck lassen sich beispielsweise herstellen, indem man im Molekularverhältnis 1:1 bis 2: 1 Benzoin auf durch Sulfonierung von Naphthalin erhältliche Naphthalin-2-sulfonsäure in Gegenwart von kondensierend wirkenden Mitteln einwirken läßt, wie dies in den schweizerischen Patentschriften 130 420 und 133 377 beschrieben ist.
Ein besonders gut wirksames Dispergiermittel für den vorliegenden Zweck läßt sich durch Sulfonierung von Naphthalin unter Bedingungen, die vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure ergeben, und anschließende Umsetzung mit Benzylchlorid im Sulfonierungsgemisch herstellen (vgl. britische Patentschrift 240 318). Bekanntlich entsteht vorwiegend Naphthalin-2-sulfonsäure, wenn man Naphthalin bei etwa 170 bis 180" C mit konzentrierter Schwefelsäure behandelt. Das Benzylchlorid wird dann zweckmäßig bei etwa 120 bis 130° C dem Gemisch nach beendeter Sulfonierung zugesetzt und die Reaktion bei dieser oder noch
höherer Temperatur zu Ende geführt, was am Aufhören der Chlorwasserstoffgasentwicklung ersichtlich ist.
Als in Wasser schwer- bis unlösliche Farbstoffe kommen beispielsweise Küpenfarbstoffe, insbesondere aber Dispersionsfarbstoffe in Betracht. Die Farbstoffe können im übrigen verschiedenen Klassen angehören, besonders erwähnt seien die Methinfarbstoffe, die Anthrachinone, die Nitro- und die Azofarbstoffe.
Erfindungsgemäß können die Kondensationsprodukte der eingangs angegebenen Zusammensetzung überall dort angewendet werden, wo schwer- bis unlösliche Farbstoffe in feine wässerige Dispersionen übergeführt werden müssen. So lassen sich beispielsweise mit Küpenfarbstoffen solche Dispersionen herstellen, welche dann z. B. nach den üblichen Methoden auf Textilien, vorzugsweise Cellulosefasern, aufgebracht und verküpt werden können. Weiterhin eignen sich die Kondensationsprodukte zur Herstellung wässeriger Pigmentdispersionen.
Vor allem erweisen sie sich aber als wertvoll beim Färben mit Dispersionsfarbstoffen. Als Fasermaterialien, die mit Dispersionsfarbstoffen gefärbt werden können, sind Celluloseacetatfasern, einschließlich Triacetatfaserh, Polyamidfasern, z. B. solche aus f-Caprolactam, aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin, aus Aminoundecansäure, Polyacrylnitrilfasern und vor allem Polyesterfasern, insbesondere aus PoIyterephthalsäureglykolester zu erwähnen.
Die Kondensationsprodukte können beispielsweise den Färbebädern und Druckpasten zugesetzt werden, die dazu dienen, die erwähnten Fasermaterialien in üblicher Weise mit Dispersionsfarbstoffen zu färben oder zu bedrucken. So kann man, zweckmäßig in kontinuierlicher Arbeitsweise, eine wässerige Zubereitung, die einen Dispersionsfarbstoff und ein erfindungsgemäß anzuwendendes Kondensationsprodukt enthalten, auf Fasermaterial, z. B. Gewebe, aus Polyesterfasern aufbringen und das so beladene Material nach dem Trocknen während kurzer Zeit einer hohen Temperatur, z. B. etwa 200° C, aussetzen.
Als besonders vorteilhaft erweisen sich die Kondensationsprodukte der angegebenen Zusammensetzung bei der sogenannten Hochtemperaturfärberei von Polyesterfasern mit Dispersionsfarbstoffen. Bei dieser Färbemethode wird in geschlossenen Gefäßen unter Druck und bei Temperaturen von über 1000C, z.B. zwischen HO und 1400C, gearbeitet. Damit die Druckgefäße möglichst klein gehalten werden können, arbeitet man im allgemeinen mit verhältnismäßig kurzer Flotte. In der Regel ruht das Färbegut, das z. B. als loses Material, Strang, Stück oder in Form von Spulen vorliegen kann, in der Färbeapparatur, und die Flotte zirkuliert durch das Färbegut hindurch. Hierbei ist es wichtig, daß eine feine Dispersion des Farbstoffes nicht nur anfänglich vorhanden ist, sondern der Dispersionsgrad auch während des ganzen Färbevorganges erhalten bleibt. Gewisse Dispersionsfarbstoffe neigen dazu, unter den Bedingungen der Hochtemperaturfärberei in eine weniger feine Form überzugehen. Die Folge davon ist, daß der Farbstoff nicht mehr auf die Faser aufzieht und sich an der Oberfläche des Färbegutes absetzt. Solche Farbstoffabscheidungen lassen sich durch die erfindungsgemäß anzuwendenden Kondensationsprodukte besonders gut vermeiden.
Zur Dispersion der in Wasser schwer- bis unlöslichen Farbstoffe verwendet man beispielsweise 50 bis 500% Kondensationsprodukt, bezogen auf die "Farbstoffmenge. Man kann den Farbstoff und das Kondensationsprodukt zu einem beständigen Präparat verarbeiten, das in wasserfreier oder in wasserhaltiger Form, z.B. als Teig, vorliegen kann. Man kann aber auch mit anderen Dispersionsmitteln vermischte Farbstoffe zum Färben verwenden, indem man diesen Präparaten die erfindungsgemäß anzuwendenden Kondensationsprodukte z. B. bei der Herstellung der Färbeflotte zusetzt. Im ersteren Falle ergeben sich neue Farbstoffzubereitungen, die dadurch gekennzeichnet sind, daß sie
a) in Wasser schwer- bis unlösliche, zum Färben von Textilfasern nach dem Dispersionsverfahren geeignete Farbstoffe und
b) sulfonsäuregruppenhaltige Kondensationsprodukte aus reaktionsfähigen Aralkylverbindungen und mindestens zwei kondensierte Sechsringe enthaltenden aromatischen Verbindungen
in feiner Verteilung, vorzugsweise in wässeriger Dispersion, enthalten.
In den nachfolgenden Beispielen wie in der vorangehenden Beschreibung bedeuten, wenn nichts anderes bemerkt wird, die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
Beispiel
Man vermahlt 1 Teil einer wäßrigen Paste des Farbstoffes der Formel
CH2-O-C
Il ο
N = N-C
OH
C-N
C=N
CH3
mit 1,5 Teilen U'-dinaphthylmethan^^'-disuIfonsaurem Natrium in einer Kugelmühle zu einem feinen Teig mit einem Farbstoffgchalt von 10%.
60 Teile dieses Farbstoffpräparates und 2 Teile 1 -methyl-2-heptadecylbenzimidazol-sulfonsaures Natrium werden mit 2000 Teilen Wasser verrührt. 7 Teile
Kondensationsprodukt, erhalten aus Naphthalin-2-suIfonsäure und Benzylchlorid, werden zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 7000 Teilen bereitet. Der pH-Wert wird mit Essigsäure auf 5 bis 6 eingestellt.
In dieses Bad geht man bei 50°C mit 300 Teilen eines gereinigten 'Polyesterfasergewebes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 120 bis 1300C und färbt 1 Stunde in einem geschlossenen Zirkulationsapparat bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Arbeitet man sonst gleich, aber ohne Zusatz des Kondensationsproduktes, so erhält man eine unegale und reibunechte Färbung, und ein Großteil des Farbstoffes scheidet sich in Flocken aus. Das Kondensationsprodukt verhindert ein Agglomerieren des Farbstoffes, so daß das Fasermaterial frei von Farbstoffablagerungen ist.
Das obenerwähnte Kondensationsprodukt kann wie folgt hergestellt werden:
120 Teile 95%ige reine Schwefelsäure werden bei 1600C in 100 Teile Naphthalin eingetragen, und die Mischung wird während 7 bis 8 Stunden, d. h. bis eine Probe in Wasser klar löslich ist, bei 170 bis 1800C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen auf 120° C werden langsam 100 Teile Benzylchlorid zufließen gelassen. Die Temperatur wird zunächst auf 1300C, und wenn kein Chlorwasserstoffgas mehr entweicht, auf 1700C erhöht und 15 Minuten bei 170° C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen auf 130° C wird das Reaktionsgemisch auf 500 Teile Eis-Wasser-Gemisch ausge-tragen, mit Calciumhydroxyd neutralisiert, wozu man etwa 80 Teile benötigt, abfiltriert und mit wenig Wasser gewaschen. Das Filtrat wird mit Natriumcarbonat versetzt, bis keine weitere Fällung mehr entsteht (etwa 130 Teile). Dann wird filtriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Man erhält etwa 210 Teile wasserlösliches Kondensationsprodukt.
Beispiel2
Wenn man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 300 Teile Polyesterfasern mit 45 Teilen eines 10%igen Teiges des Farbstoffes der Formel
C = CH
CH,
CH,-CH,-O-C
CH2-CH2-O-C
färbt, erhält man bei Zusatz des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes ebenfalls eine egale und reibechte Färbung, während ohne diesen Zusatz der Farbstoff zum Teil aus dem Färbebad ausflockt und sich in dieser Form an der Oberfläche der Faser ablagert.
Das Kondensationsprodukt kann auch an Stelle des l,l'-dinaphthylmethän-2,2'-disuIfonsaurem Natrium beim wässerigen Dispergieren des Farbstoffes in der Kugelmühle verwendet werden. Man erhält auf diese Weise einen Teig, der Polyesterfaserstoffc in einwandfreier Weise färbt, insbesondere wenn in Gegenwart einer kleinen Menge eines in 2-StelIung durch einen längeren Alkylrest substituierten, sulfonierten Benzimidazols gearbeitet wird.
B e i s ρ i e 1 3
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber an Stelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzoin zu und färbt in der angegebenen Weise. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Das obenerwähnte Kondensationsprodukt wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung von 65 Teilen Naphthalin und 130 Teilen 95%iger reiner Schwefelsäure wird während etwa 7 Stunden bei 1600C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen werden langsam 300 Teile Schwefelsäure zugegeben und im Verlaufe von etwa 15 Minuten unter gutem Rühren bei 40 bis 50° C 106 Teile Benzoin eingetragen. Die Temperatur wird langsam auf 800C erhöht und 8 Stunden bei 80 bis 900C gehalten. Das Reaktionsgemisch wird auf 3000 Teile Wasser ausgetragen. Das Produkt wird bei 800C gelöst, von unlöslichen Rückständen abfiltriert, mit 200 Teilen Natriumchlorid gefällt, genutscht und getrocknet. Zum Gebrauch wird das so erhaltene Produkt zweckmäßig in heißem Wasser gelöst, neutralisiert und dann dem Färbebad zugesetzt.
B e i s ρ i e 1 4
Beim Färben nach Beispiel 2 setzt man an Stelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzoin zu. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Beispiel5
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber an Stelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus Phenanthrensulfonsäure und Benzylchlorid zu und färbt in der angegebenen Weise. Man erhält eine Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Das obenerwähnte Kondensationsprodukt wird wie folgt hergestellt:
Eine Mischung von 140 Teilen Phenanthren und 1000 Teilen 90%iger Schwefelsäure wird langsam auf 110° C erhitzt und während etwa 2 Stunden bei 110 bis 1200C gehalten. Im Verlaufe einer Stunde werden 100 Teile Benzylchlorid zufließen gelassen. Die Temperatur wird langsam auf 170° C erhöht und 15 Minuten bei 170° C gehalten. Nach dem Abkühlenlassen wird das Reaktionsgemisch auf 600 Teilen Eis-Wasser-Gemisch ausgetragen, mit Calciumhydroxyd neutralisiert, wozu man etwa 620 Teile benötigt, abfiltriert und der Rückstand mit wenig heißem Wasser gewaschen. Das Filtrat wird mit 1100 Teilen 10%iger Natriumcarbonatlösung versetzt. Dann wird filtriert und das Filtrat zur Trockne eingedampft. Man erhält etwa 275 Teile wasserlösliches Kondensationsprodukt.
Bei s pi el 6
Man arbeitet nach Beispiel 1, setzt aber an Stelle des Kondensationsproduktes aus Naphthalinsulfonsäure und Benzylchlorid die gleiche Menge Kondensationsprodukt aus l-Mcthylnaphthalin-Hulfonsäure und Benzylchlorid zu und färbt in der angegebenen
Weise. Man erhält eine Färbung mit guter Reibechtheit.
Man stellt das obenerwähnte Kondensationsprodukt aus 110 Teilen 1-Methylnaphthalin nach der im Beispiel 1 angegebenen Vorschrift her.
Beispiel7
Wenn man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 500Teile Polyesterfasern mit ^Teilen eines 10%igen Teiges des Farbstoffes der Formel
Beispiel 8
Wenn man nach der im Beispiel 1 beschriebenen Arbeitsmethode 500 Teile Polyesterfasern mit 100 Teilen eines 10%igen Teiges des Farbstoffes der Formel
NH
SO2- HN
IO NO,
O NH,
O — CH, — CH, — OH
O OH
färbt, erhält man bei Zusatz des im Beispiel 1 besehriebenen Kondensationsproduktes eine reibechte Rosafärbung.
färbt, erhält man bei Zusatz des im Beispiel 1 beschriebenen Kondensationsproduktes eine reibechte gelbe Färbung.
Beispiel 9
Dem im Beispiel 1 beschriebenen Färbebad werden 35 Volumteile einer Mischung aus 78 Teilen o-Dichlorbenzol, 20 Teilen teilweise neutralisierter Butylnaphthalinsulfonsäure und 2 Teilen konz. Ammoniak zugegeben. In dieses Bad geht man bei 3O0C mit 300 Teilen eines gereinigten Polyestergewebes ein, steigert die Temperatur in einer halben Stunde auf 100° C und färbt 1 Stunde in einem geschlossenen Zirkulationsapparat bei dieser Temperatur. Anschließend wird gut gespült. Man erhält eine gelbe Färbung mit sehr guter Reibechtheit.
Beispiel
Eine Mischung von 25 Teilen Farbstoff 1 : 2-Chromkomplex_des Monoazofarbstoffes der Formel
COOH
N = N-C
50 Teilen Thiodiglykol, 50 Teilen Thioharnstoff, 235 Teilen Wasser und 30 Teilen Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid wird aufgekocht und eingerührt in 550 Teile Kristallgummiverdickung 1 : 2, worauf 30 Teile 33%ige Ammoniumtartratlösung zugegeben werden.
Mit der so erhaltenen Druckpaste bedruckt man ein Polyamidgewebe. Nach dem Drucken wird das
C-N
Gewebe getrocknet und dann während 20 Minuten ohne überdruck gedämpft. Man erhält einen gleichmäßigen gelben Druck, der gut bis zur Geweberückseite durchgedrungen ist. Arbeitet man sonst gleich, aber in Abwesenheit des Kondensationsproduktes, so erhält man eine schlecht dispergierte, gröbere Paste und einen unregelmäßigen, gesprenkelten, oberflächlichen Druck.
Beispiel 50 Teile 1 :2-Chromkomplex des Monoazofarbstoffes der Formel
OH COOH
= N-C
C-N
C = N
werden unter Zusatz von 50 Teilen Kondensationsprodukt aus Naphthalin-2-sulfonsäure und Benzylchlorid (hergestellt nach Beispiel 1) in 200 Teilen
CH3
80%iger Essigsäure gleichmäßig verrührt. Die Mischung wird am Vakuum bis zum Verschwinden des Essigsäuregeruches zur Trockne eingedampft
409 543/317
Mit einer Probe davon wird folgender Filtertest ausgeführt: 2 g des Farbstoffpräparates werden in 200 ml kaltes Wasser eingestreut. Die Mischung wird während 3 Minuten mit großer Drehzahl gerührt. Nun wird sie im Vakuum durch ein Filterpapier von 7 cm Durchmesser (Nr. 1450 CV, Carl Schleicher & Schüll) filtriert. Sobald sich keine Flüssigkeit mehr auf dem Filter befindet, wird mit 50 ml Wasser nachgespült.
Auf dem Filter bleibt kein Rückstand. Arbeitet man sonst gleich, aber mit dinaphthyl-(l,l')-methan-2, 2'-disulfonsaurem Natrium, so erhält man viel Rückstand auf dem Filter. Mit diesem Farbstoffpräparat können Polyamidfasern nach denjenigen Färbemethoden gefärbt werden, die für in Wasser lösliche 1:2-Chromkomplexe geeignet sind.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten der Formel
R,
-CH
■2 Jn
(-SO3H),,,
DE1965C0035944 1964-06-01 1965-05-25 Verwendung von sulfonsäuregruppenhaltigen Kondensationsprodukten als Dispergiermittel für in Wasser schwerbis unlösliche Farbstoffe Granted DE1469664B2 (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH713564 1964-06-01
CH1139964 1964-09-01

Publications (2)

Publication Number Publication Date
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BE664710A (de) 1965-11-30
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