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WO2021131697A1 - 金属錯体並びにそれを含有する組成物及び発光素子 - Google Patents

金属錯体並びにそれを含有する組成物及び発光素子 Download PDF

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Publication number
WO2021131697A1
WO2021131697A1 PCT/JP2020/045823 JP2020045823W WO2021131697A1 WO 2021131697 A1 WO2021131697 A1 WO 2021131697A1 JP 2020045823 W JP2020045823 W JP 2020045823W WO 2021131697 A1 WO2021131697 A1 WO 2021131697A1
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WO
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group
ring
formula
groups
represented
Prior art date
Application number
PCT/JP2020/045823
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English (en)
French (fr)
Inventor
鈴木　真
元章 臼井
龍二 松本
一栄 大内
Original Assignee
住友化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 住友化学株式会社 filed Critical 住友化学株式会社
Priority to KR1020227025184A priority Critical patent/KR20220119444A/ko
Priority to US17/780,359 priority patent/US20230070277A1/en
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    • C07F15/00—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table
    • C07F15/0006—Compounds containing elements of Groups 8, 9, 10 or 18 of the Periodic Table compounds of the platinum group
    • C07F15/0033—Iridium compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D221/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom as the only ring hetero atom, not provided for by groups C07D211/00 - C07D219/00
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    • C07D221/04—Ortho- or peri-condensed ring systems
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    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/151—Copolymers

Definitions

  • the present invention relates to a metal complex, a composition containing a metal complex, and a light emitting device containing the metal complex.
  • Patent Document 1 proposes a metal complex having a fluorenylquinoline structure as a ligand (for example, a metal complex represented by the following formula).
  • the light emitting device manufactured by using the above metal complex did not always have a sufficient luminance life.
  • the present invention provides the following [1] to [12].
  • M represents a rhodium atom, a palladium atom, an iridium atom, or a platinum atom
  • n 1 represents 1, 2, or 3
  • n 2 represents 0, 1, or 2
  • M is a platinum atom.
  • n 1 + n 2 is 2.
  • n 1 is 2 or 3
  • the ligands defined that number by subscript n 1, respectively, may be the same or different; when n 2 is 2, subscripts n 2
  • the ligands whose numbers are defined may be the same or different;
  • the ring RC1 and the ring RC2 each independently form an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle.
  • these rings may have substituents, and if a plurality of substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which each is bonded;
  • one of X a and X b is a single bond and the other is -C ( RXa ) 2- .
  • a group represented by a group, a group represented by -C (R Xa ) 2- C (R Xa ) 2- , or a group represented by -C (R Xa ) C (R Xa )-; R Xa.
  • each ligand or one ligand whose number is defined by the subscript n 1 , E 1 , E 2 , E 3 , E 4 , E 5 , and E 6 are independently nitrogen.
  • E 1 and E 2 , E 2 and E 3 , E 3 and E 4 , E 4 and E 5 , or E 5 and E 6 are carbon atoms; however, E If 1 is a nitrogen atom, R 1 is absent; if E 2 is a nitrogen atom, R 2 is absent; if E 3 is a nitrogen atom, R 3 is absent; if E 4 is a nitrogen atom, R is absent.
  • R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are independently hydrogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, aryloxy groups, and monovalent complex.
  • R 3 , R 4 , R 5 and R 6 they may be the same or different, even if they are bonded to each other and form a ring with the carbon atoms to which they are bonded.
  • a 1- G 1- A 2 represents an anionic bidentate ligand, where G 1 is.
  • a 1 and A 2 together represent an atomic group constituting a bidentate ligand, and A 1 and A 2 independently represent a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, or an atomic group having them, and these atoms.
  • the group may be an atomic group constituting a ring.
  • Ring RC3 represents an aromatic hydrocarbon ring or an aromatic heterocycle, and these rings may have substituents, and if a plurality of substituents are present, they are bonded to each other and each of them is bonded to each other. It may form a ring with the atoms to be bonded;
  • One of Y a and Y b is a single bond, and the other is a group represented by -C (R Ya ) 2- .
  • R Ya is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cyclo.
  • Y a and Y b have the same meanings as Y a and Y b in the above formula (P), respectively;
  • RC31 , RC32 , RC33 and RC34 independently have a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, and a substituted amino.
  • the metal complex represented by the formula (0) is a metal complex represented by the following formula (2-A1), the following formula (2-B1), or the following formula (2-C1). 3] The metal complex:
  • R C31, R C32, R C33, and R C34 are each, R C31, R C32, R C33 in the formula (P '), and represents the same meaning as R C34;
  • R C11 and R C14 in formula (2-A1), R C13 and R C14 in formula (2-B1), and R C11 and R C12 in formula (2-C1) each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group , Cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, monovalent heterocyclic group, substituted amino group or halogen atom, and these groups may have a substituent;
  • RC21 , RC22 , RC23 and RC24 independently have a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group,
  • Y a and Y b are each, the formula in (P) the same meanings as Y a and Y b;
  • R C31, R C32 , R C33, and R C34 are each R C31 in the formula (P '), R C32, R C33, and the same meaning as R C34;
  • R C11, R C14 , R C21, R C22, R C23, and R C24 is, R C11, R in each, the above formula (2-A1) It has the same meaning as C14 , RC21 , RC22 , RC23 , and RC24;
  • RC41 , RC42 , RC43 , RC44 , RC45 , RC46 , RC47 and RC48 independently have a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl
  • the ring RC1 , the ring RC2, or the ring RC3 is a substituent represented by the following formula (DA), the following formula (DB), or the following formula (DC).
  • DA formula
  • DB formula
  • DC formula
  • m DA1 , m DA2 and m DA3 each independently represent an integer greater than or equal to 0;
  • GDA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent;
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent;
  • Ar DA1 , Ar DA2 and Ar DA3 are plural. If present, they may be the same or different;
  • the T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; a plurality of T DAs may be the same or different.
  • m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 each independently represent an integer greater than or equal to 0;
  • the G DA represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent; a plurality of G DAs may be the same or different;
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, even if these groups have a substituent. Good.
  • the T DA represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; a plurality of T DAs may be the same or different.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , or R 6 that do not form a group represented by the formula (P) are the formula (DA), the formula (DB), or the above.
  • the metal complex according to any one of [1] to [6], which is a group represented by the formula (DC).
  • R 4 or R 5 that does not form a group represented by the formula (P) is a group represented by the formula (DA), the formula (DB), or the formula (DC). , [7].
  • the host material contains at least one of a low molecular weight compound represented by the following formula (H-1) and a high molecular weight compound containing a structural unit represented by the following formula (Y) [10]. ]
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; n H1 and n H2 independently represent 0 or 1; if multiple n H1s are present, they may be the same or different; if multiple n H2s are present, the plurality of n H2s are each. Can be the same or different; n H3 represents an integer greater than or equal to 0; L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by ⁇ [C (RH11 ) 2 ] n H11 ⁇ , and these groups may have a substituent.
  • n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less
  • R H11 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy. Representing a group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, these groups may have a substituent, and a plurality of RH11s existing may be the same or different, and each of them may be bonded to each other.
  • L H2 are, -N (-L H21 -R H21) - represents a group represented by; if L H2 there is a plurality, the plurality of L H2, respectively may be the same or different;
  • L H21 is It represents a single bond, an arylene group or a divalent heterocyclic group, these groups may have a substituent, and
  • RH21 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent complex. Representing a ring group, these groups may have a substituent.
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which an arylene group and a divalent heterocyclic group are directly bonded, and these groups have a substituent. You may be. ].
  • a light emitting device containing the metal complex according to any one of [1] to [9].
  • the present invention it is possible to provide a metal complex useful for manufacturing a light emitting device showing an improved luminance life. Further, according to the present invention, it is possible to provide a composition containing the metal complex and a light emitting device containing the metal complex.
  • Me represents a methyl group
  • Et represents an ethyl group
  • Bu represents a butyl group
  • i-Pr represents an isopropyl group
  • t-Bu represents a tert-butyl group.
  • the hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
  • the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordination bond.
  • molecular weight means a 1 ⁇ 10 4 or less of the compound.
  • the “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 ⁇ 10 3 or more (for example, 1 ⁇ 10 3 to 1 ⁇ 10 8 ).
  • the “constituent unit” means a unit existing in one or more in a polymer compound. Constituent units that are present in two or more in a polymer compound are also generally referred to as "repeating units".
  • the polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or any other embodiment.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, the light emission characteristics or the luminance life may decrease when the polymer compound is used for manufacturing a light emitting element. Is.
  • the terminal group of the polymer compound is preferably a group conjugated to the main chain, for example, an aryl group or a monovalent heterocyclic group bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. Can be mentioned.
  • the "alkyl group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkyl group may have a substituent.
  • alkyl group examples include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, a 2-ethylbutyl group, a hexyl group and a heptyl group.
  • Examples thereof include a group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a 3-propylheptyl group, a decyl group, a 3,7-dimethyloctyl group, a 2-ethyloctyl group, a 2-hexyldecyl group and a dodecyl group.
  • the alkyl group may be a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and / or a fluorine atom or the like.
  • alkyl group examples include a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, a perfluorooctyl group, a 3-phenylpropyl group, and a 3- (4-methylphenyl) propyl group.
  • Groups include 3- (3,5-di-hexylphenyl) propyl groups, and 6-ethyloxyhexyl groups.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkyl group” is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, and more preferably 4 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkyl group may have a substituent. Examples of the cycloalkyl group include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group, and a cyclohexylethyl group.
  • Aryl group means the remaining atomic group excluding one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 20, and more preferably 6 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryl group may have a substituent.
  • aryl group examples include a phenyl group, a 1-naphthyl group, a 2-naphthyl group, a 1-anthrasenyl group, a 2-anthrasenyl group, a 9-anthrasenyl group, a 1-pyrenyl group, a 2-pyrenyl group, and a 4-pyrenyl group.
  • Examples thereof include 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, and 4-phenylphenyl group.
  • aryl group is a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and / or a fluorine atom or the like. May be good.
  • the "alkoxy group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkoxy group may have a substituent.
  • alkoxy group examples include a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, a heptyloxy group, an octyloxy group, and 2 Examples thereof include an ethylhexyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, and a lauryloxy group.
  • the alkoxy group may be a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and / or a fluorine atom or the like.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkoxy group” is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the cycloalkoxy group may have a substituent. Examples of the cycloalkoxy group include a cyclohexyloxy group.
  • the number of carbon atoms of the "aryloxy group” is usually 6 to 60, preferably 6 to 48, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the aryloxy group may have a substituent. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a 1-naphthyloxy group, a 2-naphthyloxy group, a 1-anthrasenyloxy group, a 9-anthrasenyloxy group, and a 1-pyrenyloxy group.
  • the aryloxy group may be a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, and / or a fluorine atom or the like. ..
  • a "p-valent heterocyclic group" (p represents an integer of 1 or more) is p of hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom or a hetero atom constituting a ring from a heterocyclic compound. It means the remaining atomic group excluding the hydrogen atom of. Among the p-valent heterocyclic groups, it is the remaining atomic group obtained by removing p hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A "p-valent aromatic heterocyclic group” is preferred.
  • Aromaatic heterocyclic compounds include oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphor, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, dibenzophosphol and the like. Even if the heterocycle itself does not exhibit aromaticity, and the heterocycle itself such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilol, and benzopyrane does not exhibit aromaticity, the aromatic ring is condensed into the heterocycle. Means a compound that is
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 4 to 20, excluding the number of carbon atoms of the substituent.
  • the monovalent heterocyclic group may have a substituent. Examples of the monovalent heterocyclic group include a thienyl group, a pyrrolyl group, a frill group, a pyridinyl group, a piperidinyl group, a quinolinyl group, an isoquinolinyl group, a pyrimidinyl group, and a triazinyl group.
  • the monovalent heterocyclic group may be a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, and / or a cycloalkoxy group or the like. ..
  • Halogen atom means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.
  • the "amino group” may have a substituent, and a substituted amino group (preferably a secondary amino group or a tertiary amino group, more preferably a tertiary amino group) is preferable.
  • a substituted amino group preferably a secondary amino group or a tertiary amino group, more preferably a tertiary amino group
  • an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable.
  • substituents having an amino group may be the same and different, or they may be bonded to each other to form a ring with the nitrogen atom to which each is bonded.
  • Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group (for example, a dimethylamino group and a diethylamino group), a dicycloalkylamino group, a diarylamino group (for example, a diphenylamino group), a bis (4-methylphenyl) amino group and a bis.
  • Examples thereof include (4-tert-butylphenyl) amino group and bis (3,5-di-tert-butylphenyl) amino group).
  • the "alkenyl group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkenyl group” is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent.
  • alkenyl group examples include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group and a 5-hexenyl group.
  • Examples of the cycloalkenyl group include a cyclohexenyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclooctatrienyl group, and a norbornylenyl group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent. Be done.
  • the "alkynyl group” may be either linear or branched.
  • the number of carbon atoms of the linear alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, not including the carbon atom of the substituent.
  • the number of carbon atoms of the "cycloalkynyl group” is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
  • the alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, a 4-pentynyl group, a 1-hexynyl group, and a 5-hexynyl group.
  • alkynyl group examples include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, a 4-pentynyl group, a 1-hexynyl group, and a 5-hexynyl group.
  • cycloalkynyl group examples include a cyclooctynyl group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are
  • the "arylene group” means the remaining atomic group excluding the two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the aromatic hydrocarbon.
  • the number of carbon atoms of the arylene group is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, and more preferably 6 to 18 without including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the arylene group may have a substituent.
  • arylene group examples include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracendiyl group, a phenanthrendyl group, a dihydrophenantrenidyl group, a naphthalsendiyl group, a fluorinatedyl group, a pyrenidyl group, a perylenediyl group, and a chrysendiyl group, and groups thereof. Examples thereof include groups in which a part or all of the hydrogen atoms in the above are substituted with substituents.
  • the arylene group is preferably a group represented by the following formulas (A-1) to (A-20).
  • the arylene group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • R and R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • the number of carbon atoms of the divalent heterocyclic group is usually 2 to 60, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 15, not including the number of carbon atoms of the substituent.
  • the divalent heterocyclic group may have a substituent. Examples of the divalent heterocyclic group include pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilol, phenoxazine, phenothiazine, aclysine, dihydroacrine, furan, thiophene and azole.
  • Examples thereof include a divalent group obtained by removing two hydrogen atoms from the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atom or the hetero atom forming the ring from diazole or triazole.
  • the divalent heterocyclic group may be a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.
  • the divalent heterocyclic group is preferably a group represented by the following formulas (AA-1) to (AA-34).
  • the divalent heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
  • a “crosslinked group” is a group capable of forming a new bond by subjecting it to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, and / or radical reaction.
  • the cross-linking group is preferably a group represented by any of the following formulas (B-1) to (B-17). These groups may have substituents.
  • the "substituent” is a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, or an alkenyl group. , Cycloalkoxy group, alkynyl group or cycloalkynyl group.
  • the substituent may be a cross-linking group.
  • the metal complex of the present embodiment is a metal complex represented by the above formula (0).
  • the ligand whose number is defined by the subscript n 1 in the above formula (0) is considered to improve the electron transport property of the metal complex of the present embodiment. It is considered that the improvement of the electron transport property in the metal complex brings about a decrease in the driving voltage and the expansion of the light emitting region in the light emitting element manufactured by using the metal complex, and as a result, the improvement in the luminance life of the light emitting element. ..
  • the metal complex of the present embodiment is usually a metal complex that exhibits phosphorescence at room temperature (25 ° C.), and is preferably a metal complex that exhibits light emission from a triplet excited state at room temperature.
  • the metal complex of the present embodiment is composed of M, which is a central metal, a ligand whose number is defined by the subscript n 1 , and a ligand whose number is defined by the subscript n 2. Has been done.
  • n 1 is 2 or 3
  • the ligands whose numbers are defined by the subscript n 1 are identical to each other.
  • n 2 is 2
  • the ligands whose numbers are defined by the subscript n 2 are identical to each other.
  • M is preferably an iridium atom because the light emitting device using the metal complex of the present embodiment exhibits high external quantum efficiency.
  • n 2 is preferably 0 because the light emitting device using the metal complex of the present embodiment exhibits high external quantum efficiency.
  • the number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon ring is usually 6 to 60, preferably 6 to 30, not including the number of carbon atoms of the substituent. More preferably, it is 6 to 18.
  • Examples of the aromatic hydrocarbon ring represented by the ring RC1 , the ring RC2, and the ring RC3 include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, an inden ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a phenanthrene ring, and a dihydrophenanthrene.
  • Examples thereof include a ring, a pyrene ring, a chrysen ring and a triphenylene ring, preferably a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, a fluorene ring, a spirobifluorene ring, a phenanthrene ring or a dihydrophenanthrene ring, and more preferably a benzene ring and a naphthalene ring. It is a fluorene ring or a spirobifluorene ring, more preferably a benzene ring, and these rings may have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aromatic heterocycle is usually 2 to 60, preferably 3 to 30, not including the number of carbon atoms of the substituent. More preferably, it is 4 to 15.
  • Ring R C1 aromatic heterocyclic ring represented by ring R C2 and ring R C3, for example, pyrrole ring, diazole ring, triazole ring, a furan ring, a thiophene ring, an oxadiazole ring, thiadiazole ring, pyridine ring, Diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthrene ring, diazanaphthrene ring, triazaanthrene ring, azaanthrene ring, diazaanthrene ring, triazaanthrene ring, azaphenanthrene ring, diazaphenanthrene ring, triazaphenanthrene ring, dibenzofuran ring , Dibenzothiophene ring, dibenzosilol ring, dibenzophosphor ring, carbazole ring, azacarbazole ring, diazacarbazole ring, phenoxazine ring
  • the ring RC3 is preferably an aromatic hydrocarbon ring, particularly a benzene ring, because it facilitates synthesis.
  • At least one is preferably an aromatic hydrocarbon ring (particularly a benzene ring), and two or more are preferably an aromatic hydrocarbon ring (particularly a benzene ring). It is more preferable that the ring RC1 , the ring RC2, and the ring RC3 are all aromatic hydrocarbon rings (particularly benzene rings).
  • the substituents that the ring RC1 , the ring RC2 and the ring RC3 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a monovalent heterocyclic group.
  • Substituted amino group or halogen atom is preferable, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group is more preferable, aryl group or monovalent heterocyclic group is more preferable, and monovalent.
  • a heterocyclic group is particularly preferred. These groups may further have a substituent.
  • the number of carbon atoms of the aryl group is usually 6 to 60, preferably 6 to 60, not including the number of carbon atoms of the substituent. It is 6 to 40, more preferably 6 to 25.
  • examples of the aryl group include a benzene ring, a naphthalene ring, an anthracene ring, an inden ring, a fluorene ring, and a spirobifluorene ring.
  • Phenanthrene ring, dihydrophenanthrene ring, spiro ring, chrysen ring, triphenylene ring, or a ring obtained by condensing these rings from which one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring is removed is preferable.
  • the aryloxy group is -O-Ar 2 (Ar 2 indicates an aryl group, and the aryl group has a substituent.
  • a group represented by (may have) is mentioned.
  • the examples and preferred ranges of the aryl groups of Ar 2 are the same as the examples and preferred ranges of aryl groups as substituents that ring RC1 , ring RC2 and ring RC3 may have.
  • the number of carbon atoms of the monovalent heterocyclic group does not include the number of carbon atoms of the substituent and is usually 2 to 60. It is preferably 3 to 30, and more preferably 3 to 15.
  • Ring R C1, ring R C2 and ring R C3 is of the substituent which may have, as a monovalent heterocyclic group, e.g., pyrrole ring, diazole ring, triazole ring, a furan ring, a thiophene ring, oxa Diazol ring, thiazazole ring, pyridine ring, diazabenzene ring, triazine ring, azanaphthalene ring, diazanaphthalene ring, triazanaphthalene ring, azaanthracene ring, diazaanthracene ring, triazaanthracene ring, azaphenanthrene ring, diaza Phenantren ring, triazaphenantren ring, dibenzofuran ring, dibenzothiophene ring, dibenzosilol ring, dibenzophosphor ring, carbazole ring, azacarbazole ring, diazac
  • a ring is composed of a ring, an azanaphthalene ring, a diazanaphthalene ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, an azacarbazole ring, a diazacarbazole ring, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring, a dihydroacrine ring or a dihydrophenazine ring.
  • It is a group excluding one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a hetero atom, and more preferably a pyridine ring, a diazabenzene ring, a triazine ring, a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, an azacarbazole ring, or a diazacarbazole ring.
  • the substituent contained in the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and an aryl group. More preferably, these groups may further have a substituent.
  • the example and preferred range of the aryl group as a substituent of the amino group is the same as the example and preferred range of the aryl group as the substituent that ring RC1 , ring RC2 and ring RC3 may have. ..
  • Examples and preferred ranges of monovalent heterocyclic groups as substituents on amino groups include monovalent heterocyclic groups as substituents on rings RC1 , ring RC2 and ring RC3 . Same as the example and preferred range.
  • the halogen atom is preferably a fluorine atom or a chlorine atom, and more preferably a fluorine atom.
  • the substituents that the ring RC1 , the ring RC2, and the ring RC3 may have may further include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and the like.
  • Aryloxy groups, monovalent heterocyclic groups, substituted amino groups or halogen atoms are preferred, alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups or monovalent heterocyclic groups are more preferred, alkyl or aryl groups are even more preferred, and aryls.
  • Groups are particularly preferred, and these groups may further have substituents (eg, alkyl groups).
  • the aryl group as the substituent which the ring RC1 , the ring RC2 and the ring RC3 may have may further have is preferably a phenyl group, and this phenyl group is further substituted. It may have a group (eg, an alkyl group).
  • the alkyl group as the substituent which the ring RC1 , the ring RC2 and the ring RC3 may have may further have is preferably an alkyl group having 3 to 9 carbon atoms.
  • Examples and preferred ranges of halogen atoms include aryl groups, aryloxy groups, monovalent heterocyclic groups, and substituted amino groups as substituents that ring RC1 , ring RC2, and ring RC3 may have, respectively. And the same as the examples and preferred ranges of halogen atoms.
  • At least one of the ring RC2 and the ring RC3 has an aryl group or a monovalent as a substituent. It preferably has a heterocyclic group and / or at least one of R 3 , R 4 and R 5 (particularly R 4 or R 5 ) is an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • At least one of the rings R C2 and ring R C3 (especially the ring R C2) has an aryl group or a monovalent heterocyclic group as a substituent, and R 3, R 4 and R 5 It is particularly preferable that at least one of them (particularly R 4 or R 5 ) is an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • At least one of ring RC1 , ring RC2 and ring RC3 has an aryl group or a monovalent heterocyclic group as a substituent and / or R 3 , R 4 and R.
  • the aryl group is particularly preferably a phenyl group, which further comprises a substituent. You may have.
  • At least one of ring RC1 , ring RC2 and ring RC3 has an aryl group or a monovalent heterocyclic group as a substituent and / or R 3 , R 4 and R 5
  • the monovalent heterocyclic group is a ring from a pyrimidine ring or a triazine ring (particularly a triazine ring). It is particularly preferable that the group is a group excluding one hydrogen atom directly bonded to the carbon atom constituting the above, and these groups may further have a substituent.
  • At least one of the ring RC1 , the ring RC2 and the ring RC3 is an aryl group or a monovalent heterocyclic group as a substituent. It is more preferable that at least one of the ring RC1 , the ring RC2 and the ring RC3 has an aryl group as a substituent, and it is further preferable that the ring RC2 has an aryl group as a substituent. ..
  • the aryl group as a substituent of the ring RC1 , the ring RC2 and the ring RC3 is particularly preferably a phenyl group, and this phenyl group may further have a substituent.
  • Ring R C1, 1-valent heterocyclic group as the substituent of the ring R C2 and ring R C3 is pyrimidine ring or a triazine ring (particularly the triazine ring), a hydrogen atom bonded directly to a carbon atom constituting the ring 1 It is particularly preferable that the groups are excluding the groups, and these groups may further have a substituent.
  • Ring RC1 , ring RC2 , or ring RC3 has a group represented by the above formula (DA), the above formula (DB), or the above formula (DC) as a substituent. You may be doing it.
  • Ring RC1 , ring RC2 , or ring RC3 has a group represented by the above formula (DA), the above formula (DB), or the above formula (DC) as a substituent.
  • the luminance life of the light emitting element formed by using the metal complex may be further improved by suppressing the aggregation of the metal complex.
  • Examples of the ring RC3 include a group represented by the above formula (P').
  • R C31, R C32, R C33 and examples and preferred ranges of the substituent which may be R C34 are further has the ring R C1, ring R C2 and substituents which may be the ring R C3 is have more It is the same as the example of the substituent which may have and the preferable range.
  • RC31 , RC32 , RC33 and RC34 may be a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group because the synthesis of the metal complex of the present embodiment is easy. It is more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and even more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or an aryl group.
  • RC31 , RC32 , RC33 or RC34 may be a group represented by the above formula (DA), the above formula (DB) or the above formula (DC).
  • RC31 , RC32 , RC33 or RC34 is a group represented by the above formula (DA), the above formula (DB) or the above formula (DC)
  • the metal complex of the present embodiment is easy to synthesize, the combination of one of R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , and R 5 and R 6 is integrated as described above.
  • the metal complex forming the group represented by the formula (P) is more preferable, and the combination of one of R 2 and R 3 and R 3 and R 4 is integrated into the above formula (P).
  • a metal complex forming a group represented by P) is more preferable, and a combination of R 2 and R 3 together forms a metal complex represented by the above formula (P). Is particularly preferable.
  • the metal complexes represented by the above formula (0) the metal complex in which the combination of R 2 and R 3 is integrated to form a group represented by the above formula (P) is hereinafter referred to as " It is called "metal complex X".
  • Examples of the metal complex X include a metal complex represented by the above formula (2-A1), the above formula (2-B1), or the above formula (2-C1), and the synthesis is easy. , The metal complex represented by the above formula (2-A1) or the above formula (2-B1) is more preferable, and the metal complex represented by the above formula (2-A1) is further preferable.
  • E 1 , E 2 , E 3 , E 4 , E 5 and E 6 are preferably carbon atoms because the metal complex of the present embodiment can be easily synthesized.
  • X a and X b since the synthesis of the metal complexes of the present embodiment is easy, X a is -C (R Xa) 2 -, a group represented by or, -C (R Xa) 2 -C ( R Xa ) It is preferable that the group is represented by 2 ⁇ and X b is a group represented by a single bond, and X a is a group represented by ⁇ C ( RXa ) 2 ⁇ . Moreover, it is more preferable that X b is a group represented by a single bond.
  • RXa is independently an alkyl group (particularly an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms) or an aryl group (particularly). Is a phenyl group), or —C ( RXa ) 2 -is preferably a group represented by the following formula (XAB-1).
  • RC41 , RC42 , RC43 , RC44 , RC45 , RC46 , RC47 and RC48 are independently hydrogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, respectively. It represents an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a halogen atom, and these groups may have a substituent.
  • R C41 , R C42, R C43, R C44, R C45, R C46, R C47 and R C48 are independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms Is preferable.
  • Y a and Y b are easy to synthesize the metal complex of the present embodiment, Y a is a single bond and Y b is a group represented by -C (R Ya ) 2-. Is preferable.
  • each R Ya is independently an alkyl group (particularly an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms) or an aryl group (particularly an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms). Is preferably a phenyl group) (more preferably an alkyl group), or —C (R Ya ) 2 -is preferably a group represented by the above formula (XAB-1). ..
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 may further have are contained in Ring RC1 , Ring RC2 and Ring RC3. It is the same as the example and preferable range of the substituent which may further have.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 can easily synthesize the metal complex of the present embodiment, hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group and monovalent complex It is preferably a ring group or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and even more preferably a hydrogen atom.
  • At least one of R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is an aryl group or a monovalent heterocyclic group.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is an aryl group
  • the aryl group is particularly phenyl group.
  • the phenyl group may further have a substituent.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is a monovalent heterocyclic group
  • the monovalent heterocyclic group is ,
  • the triazine ring is particularly preferably a group excluding one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring, and may further have a substituent.
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 is the above formula (DA), the above formula (DB) or the above formula (D). It may be a group represented by DC).
  • R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 or R 6 are the above equations (DA), the above equations (DB) or the above equations (in particular, R 3 or R 5).
  • the luminance life of the light emitting element formed by using the metal complex may be further improved by suppressing the aggregation of the metal complex.
  • R 3 , R 4 or R 5 is represented by the above formula (DA), the above formula (DB) or the above formula (DC). It may be a group to be used.
  • Examples of the metal complex represented by the above formula (2-A1) include a metal complex represented by the above formula (2-A1-1).
  • R C41, R C42, R C43 , R C44, R C45, R C46, examples of R C47 and the substituent which may be R C48 is further have and preferred ranges
  • the substituents that C3 may have are the same as the examples and preferable ranges of the substituents that may be further contained.
  • RC41 , RC42 , RC43 , RC44 , RC45 , RC46 , RC47 and RC48 facilitate the synthesis of the metal complex of the present embodiment, and thus hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, aryl
  • the group is preferably a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and further preferably a hydrogen atom.
  • RC41 , RC42 , RC43 , RC44 , RC45 , RC46 , RC47 or RC48 are the above equations (DA), the above equations (DB) or the above equations (DC). ) May be a group.
  • RC41 , RC42 , RC43 , RC44 , RC45 , RC46 , RC47 or RC48 are the above equations (DA), the above equations (DB) or the above equations (DC).
  • the luminance life of the light emitting device formed by using the metal complex may be further improved by suppressing the aggregation of the metal complex.
  • ⁇ Groups represented by formulas (DA) to formulas (DC)> m DA1 , m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are usually integers of 10 or less, preferably 5 or less, more preferably 2 or less, and further. It is preferably 0 or 1. It is preferable that m DA2 , m DA3 , m DA4 , m DA5 , m DA6 and m DA7 are the same integers.
  • GDA is preferably an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and more preferably hydrogen directly bonded to a carbon atom or a nitrogen atom constituting a ring from a benzene ring, a pyridine ring, a pyrimidine ring, a triazine ring or a carbazole ring. It is a group excluding three atoms, and these groups may have a substituent.
  • Substituents that GDA may have are preferably alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups or monovalent heterocyclic groups, these groups having substituents. You may be doing it.
  • G DA is preferably a group represented by the following formula (GDA-11) ⁇ formula (GDA-15).
  • R DA represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may further have a substituent; R DA If there are more than one, they may be the same or different.
  • Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 are preferably a phenylene group, a fluorinatedyl group or a carbazolediyl group, and more preferably the following formula (ArDA-1). It is a group represented by the formula (ArDA-5), and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of substituents that Ar DA1 , Ar DA2 , Ar DA3 , Ar DA4 , Ar DA5 , Ar DA6 and Ar DA7 may have are examples of substituents that G DA may have and Same as the preferred range.
  • R DA represents the same meaning as R DA in the above formula (GDA-11) ⁇ formula (GDA-15);
  • the R DB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; if there are a plurality of R DBs, they may have a substituent. It may be the same or different.
  • T DA may have, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is more preferable, and an alkyl group or an aryl group is preferable.
  • Groups are more preferred, alkyl groups are particularly preferred, and these groups may further have substituents.
  • the T DA is preferably a group represented by the following formulas (TDA-1) to (TDA-3), and more preferably a group represented by the following formula (TDA-1).
  • R DA and R DB represent the same meaning as R DA and R DB in the above formula (ArDA-1) ⁇ formula (ArDA-5). ]
  • Examples of the group represented by the above formula (DA) include groups represented by the following formulas (DA-1) to (DA-12).
  • R D is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or cycloalkoxy group, these groups may have a substituent; if R D there are a plurality thereof May be the same or different.
  • Examples of the group represented by the above formula (DB) include groups represented by the following formulas (DB-1) to (DB-7).
  • R D have the same meanings as R D in the above formula (D-A-1) ⁇ formula (D-A-12). ]
  • Examples of the group represented by the above formula (DC) include groups represented by the following formulas (DC-1) to (DC-14).
  • R D have the same meanings as R D in the above formula (D-A-1) ⁇ formula (D-A-12). ]
  • the metal complex is the ring RC1 , the ring RC2 , or the ring RC3 in the above formula (0) with the above formulas (DA), formula (DB), Alternatively, it has a structure in which groups represented by the formula (DC) are bonded.
  • the metal complex is represented by the above formula (DA), the above formula (DB), or the above formula (DC) in the ring RC1 , the ring RC2 , or the ring RC3 in the above formula (0).
  • the luminance life of the light emitting element formed by using the metal complex may be further improved by suppressing the aggregation of the metal complex.
  • the metal complex has the above formula (DA), the above formula (DB), or the above formula (D- ) in the ring RC2 or the ring RC3 in the above formula (0).
  • the structure in which the groups represented by C) are bonded, or R 3 or R 5 in the above formula (0) is the above formula (DA), formula (DB), or formula (DC). It has a structure, which is a group represented by.
  • the metal complex has a group represented by the above formula (DA), formula (DB), or formula (DC) bonded to the ring RC2 or ring RC3 in the above formula (0).
  • Examples of the anionic bidentate ligand represented by A 1- G 1- A 2 include a ligand represented by the following formula. However, the anionic bidentate ligand represented by A 1- G 1- A 2 is different from the ligand whose number is defined by the subscript n 1.
  • R L1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, or a halogen atom, these groups may also have a substituent; R L1 existing in plural, Can be the same or different; RL2 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, and these groups may have a substituent.
  • the metal complex of the present embodiment may be used alone or in combination of two or more.
  • a plurality of geometric isomers can be considered for the metal complex of the present embodiment, and any of the geometric isomers may be used. However, since the half-value width of the emission spectrum of the metal complex of the present embodiment is more excellent, the ficial form is used. It is preferably 80 mol% or more, more preferably 90 mol% or more, still more preferably 99 mol% or more, and 100 mol% (that is, other geometric isomers) with respect to the entire metal complex. Is not included) is particularly preferable.
  • the metal complex X can be produced, for example, by a method of reacting a compound serving as a ligand with a metal compound. If necessary, a functional group conversion reaction of the ligand of the metal complex may be carried out.
  • metal complexes represented by the above formula (0) metal complexes other than the metal complex X can also be produced in the same manner.
  • Step B1 to react with the body It can be manufactured by a method including.
  • the ring R C1, ring R C2, the ring R C3, X a, X b , Y a, Y b, R 1, R 4, R 5 , R 6, E 1, E 4, E 5 and E 6 are each ring R C1 in the above formula (0), the ring R C2, the ring R C3, X a, X b , Y a, Y b, It has the same meaning as R 1 , R 4 , R 5 , R 6 , E 1 , E 4 , E 5 and E 6 ; however, it constitutes the equations (M2-1) and (M2-2), respectively.
  • At least one of the rings RC1 , ring RC2 , and ring RC3 is represented by the above formula (DA), formula (DB), or formula (DC). Has a group to be. ]
  • examples of the iridium compound include iridium chloride, tris (acetylacetonato) iridium (III), chloro (cyclooctadiene) iridium (I) dimer, and iridium (III) acetate.
  • examples of the hydrate include iridium chloride and trihydrate.
  • Step A1 and step B1 are usually performed in a solvent.
  • the solvent include alcohol solvents such as methanol, ethanol, propanol, ethylene glycol, glycerin, 2-methoxyethanol, and 2-ethoxyethanol; ether solvents such as diethyl ether, tetrahydrofuran, dioxane, cyclopentylmethyl ether, and diglime.
  • Solvents such as methylene chloride and chloroform; nitrile solvents such as acetonitrile and benzonitrile; hydrocarbon solvents such as hexane, decalin, toluene, xylene, and mecitylene; N, N-dimethylformamide, and N , N-Dimethylacetamide and other amide-based solvents; and acetone, dimethylsulfoxide, and water;
  • step A1 and step B1 the reaction time is usually 30 minutes to 150 hours, and the reaction temperature is usually between the melting point and the boiling point of the solvent existing in the reaction system.
  • step A1 the amount of the compound represented by the formula (M2-1) is usually 2 to 20 mol with respect to 1 mol of the iridium compound or its hydrate.
  • step B1 the amount of the precursor of the ligand represented by the compound or A 1 -G 1 -A 2 Formula (M2-1) is a metal complex represented by the formula (M2-2) It is usually 1 to 100 mol per 1 mol.
  • step B1 the reaction is preferably carried out in the presence of a silver compound such as silver trifluoromethanesulfonate.
  • a silver compound such as silver trifluoromethanesulfonate.
  • the amount thereof is usually 2 to 20 mol with respect to 1 mol of the metal complex represented by the formula (M2-2).
  • the compound represented by the above formula (M2-1) is, for example, a Suzuki reaction of a compound represented by the following formula (M1-3) and a compound represented by the following formula (M1-4). , Kumada reaction, Stille reaction and other coupling reactions.
  • the ring R C1, ring R C2, the ring R C3, X a, X b , Y a, Y b, R 1, R 4, R 5, R 6, E 1, E 4 , E 5 and E 6 are each ring R C1 in the above formula (0), the ring R C2, the ring R C3, X a, X b , Y a, Y b, R 1, R 4, R 5, It has the same meaning as R 6 , E 1 , E 4 , E 5 and E 6 ; however, at least one of the rings RC 1 , ring RC 2 and ring RC 3 has the above formula (M2-1).
  • the group represented by -B (OR W1 ) 2 an alkylsulfonyloxy group, a cycloalkyl It has a sulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom as substituents;
  • RW1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or an amino group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of RW1s may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring structure together with the oxygen atoms to which each is bonded.
  • Z 1 represents a group represented by the above formula (DA), formula (DB) or formula (DC).
  • W 1 represents a group represented by ⁇ B (OR W1 ) 2 , an alkylsulfonyloxy group, a cycloalkylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and these groups are substituents. it may have;
  • R W1 has the same meaning as R W1 in formula (M1-3).
  • Examples of the group represented by ⁇ B (OR W1 ) 2 include groups represented by the following formulas (W-1) to (W-10).
  • Examples of the alkylsulfonyloxy group represented by W 1 include a methanesulfonyloxy group, an ethanesulfonyloxy group, and a trifluoromethanesulfonyloxy group.
  • Examples of the arylsulfonyloxy group represented by W 1 include a p-toluenesulfonyloxy group.
  • At least one ring of ring RC1 , ring RC2 , and ring RC3 has in place of the group represented by the above formula (DA), formula (DB) or formula (DC).
  • the alkylsulfonyloxy group, cycloalkylsulfonyloxy group and arylsulfonyloxy group as substituents have the same meanings as the alkylsulfonyloxy group, cycloalkylsulfonyloxy group and arylsulfonyloxy group represented by W 1, respectively. ..
  • the group represented by the above formula (DA) is preferable, and the group represented by the above formulas (DA1) to (DA3) is more preferable.
  • the coupling reaction between the compound represented by the above formula (M1-3) and the compound represented by the above formula (M1-4) is usually carried out in a solvent.
  • the solvent used, reaction time and reaction temperature may be the same as described for Step A1 and Step B1.
  • the amount of the compound represented by the formula (M1-4) is determined by the formula. It is usually 0.05 to 20 mol with respect to 1 mol of the compound represented by (M1-3).
  • Z 1 is a group represented by the above formulas (DA1) to (DA3), and W 1 is ⁇ .
  • Examples thereof include a group represented by B (OR W1 ) 2 , a trifluoromethanesulfonyloxy group, a compound which is a bromine atom or an iodine atom.
  • the compound represented by the following formula (M1-4-1), which is one of the embodiments of the compound represented by the above formula (M1-4), can be synthesized by, for example, the following method.
  • R p1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy group; when a plurality of R p1s are present, they may be the same or different; np1 is 0 to 5. Represents an integer; multiple np1s may be the same or different; W 2 represents a group represented by -B (OR W1 ) 2 , an alkylsulfonyloxy group, a cycloalkylsulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom, and these groups are substituents. May have. ]
  • the compound represented by the above formula (M1-4-1) is, for example, the compound represented by the above formula (M1-4-1a) and the compound represented by the above formula (M1-4-1b). It can be produced by coupling reaction with a compound. This coupling reaction may be the same reaction as that described for the compound represented by the above formula (M2-1).
  • the compound represented by the following formula (M1-4-2), which is one of the embodiments of the compound represented by the above formula (M1-4), can be synthesized by, for example, the following method.
  • R p1, n p1 and W 2 represent the same meaning as R p1, n p1 and W 2 in the above formula M (1-4-1) and formula M (1-4-1b). ]
  • the compounds represented by the above formula (M1-4-2c) are, for example, the compound represented by the above formula (M1-4-2a) and the compound represented by the above formula (M1-4-2b). It can be produced by coupling reaction with a compound. This coupling reaction may be the same reaction as that described for the compound represented by the above formula (M2-1).
  • the compounds represented by the above formula (M1-4-2) are, for example, the compounds represented by the above formula (M1-4-2c) and the compounds represented by the above formula (M1-4-2d).
  • the compound can be synthesized by the Ishiyama-Miyaura-Hartwig reaction.
  • the compound represented by the above formula (M1-3) is, for example, a coupling of a compound represented by the following formula (M1-5) and a compound represented by the following formula (M1-6). It can be produced by reacting. This coupling reaction may be the same reaction as that described for the compound represented by the above formula (M2-1).
  • metal complexes X those in which M is an iridium atom and n 1 is 1, for example, (I) a precursor of the ligand represented by A 1 -G 1 -A 2, step reacting the iridium compound or a hydrate thereof A1 ', and, (Ii) Step B1'in which the metal complex obtained in step A1'is reacted with the compound represented by the above formula (M2-1). It can be manufactured by a method including. Step A1'and step B1'can be carried out according to step A1 and step B1, respectively.
  • the above-mentioned metal complex X can also be produced, for example, by a method of reacting a precursor of a metal complex with a precursor of a ligand of the metal complex.
  • the metal complex X can be produced, for example, by coupling a compound represented by the above formula (M1-4) with a metal complex represented by the following formula (M1-7). This coupling reaction may be the same reaction as that described for the compound represented by the above formula (M2-1).
  • n 1, n 2, the ring R C1, ring R C2, the ring R C3, X a, X b , Y a, Y b, R 1, R 4, R 5, R 6 , E 1 , E 4 , E 5 , E 6 , and A 1- G 1- A 2 are n 1 , n 2 , ring RC 1 , ring RC 2 , ring RC 3 in the above equation (0), respectively.
  • the group represented by -B (OR W1 ) 2 the alkylsulfonyloxy group, the cycloalkyl It has a sulfonyloxy group, an arylsulfonyloxy group, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom as substituents;
  • RW1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or an amino group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of RW1s may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring structure together with the oxygen atoms to which each is bonded. ]
  • the metal complex represented by the above formula (M1-7) can be used in place of the compound represented by the above formula (M2-1) in steps A1 and B1 in the above “Production Method 1", for example. It can be synthesized by using the compound represented by the above formula (M1-3).
  • composition of the present embodiment contains at least one material selected from the group consisting of a host material, a light emitting material different from the metal complex of the present embodiment, an antioxidant and a solvent, and the metal complex of the present embodiment. To do.
  • the metal complex of the present embodiment may be contained alone or in combination of two or more.
  • the "host material” is a material having at least one function selected from hole injection property, hole transport property, electron injection property and electron transport property.
  • the host material can form a composition together with the guest material.
  • Examples of the guest material include the metal complex of the present embodiment.
  • the metal complex of the present embodiment By using the metal complex of the present embodiment as a composition with the host material, the luminance life of the light emitting device obtained by using the metal complex of the present embodiment becomes more excellent.
  • the host material may be contained alone or in combination of two or more.
  • the content of the metal complex of the present embodiment is usually 100 parts by mass when the total of the metal complex of the present embodiment and the host material is 100 parts by mass. , 0.01 parts by mass to 80 parts by mass, preferably 0.05 parts by mass to 40 parts by mass, more preferably 0.1 parts by mass to 20 parts by mass, and further preferably 1 part by mass to 20 parts by mass. It is a mass part.
  • the lowest excited triplet state (T 1 ) of the host material has a better brightness lifetime of the light emitting element obtained by using the composition of the present embodiment, and therefore the lowest excited triplet state (T 1) of the metal complex of the present embodiment. It is preferable that the energy level is equivalent to or higher than T 1).
  • the host material since the light emitting element obtained by using the composition of the present embodiment can be produced by a solution coating process, it is soluble in a solvent capable of dissolving the metal complex of the present embodiment. It is preferable that it indicates.
  • Host materials are classified into low molecular weight compounds used for host materials (hereinafter, also referred to as “low molecular weight hosts”) and high molecular weight compounds used for host materials (hereinafter, also referred to as “high molecular weight hosts”). Ru.
  • Examples of the host material include the following preferable low molecular weight host and polymer host, as well as hole injection material, hole transport material, electron injection material, and electron transport material described later.
  • the small molecule host is preferably a compound represented by the following formula (H-1).
  • Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; n H1 and n H2 independently represent 0 or 1, respectively. If there are multiple n H1s , they may be the same or different; if there are multiple n H2s , the plurality of n H2s may be the same or different; n H3 represents an integer greater than or equal to 0; L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group represented by ⁇ [C (RH11 ) 2 ] n H11 ⁇ , and these groups may have a substituent; When a plurality of L H1s are present, they may be the same or different; n H11 represents an integer of 1 or more and 10 or less; R H11 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, or a cycloalkoxy.
  • Representing a group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, these groups may have substituents; the plurality of RH11s present may be the same or different, and each of them may be bonded to each other. It may form a ring with the carbon atom to be bonded; L H2 are, -N (-L H21 -R H21) - represents a group represented by; if L H2 there is a plurality, the plurality of L H2, respectively may be the same or different; L H21 is Representing a single bond, arylene group or divalent heterocyclic group, these groups may have a substituent; RH21 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent complex. Representing a ring group, these groups may have a substituent. ]
  • Ar H1 and Ar H2 are phenyl group, fluorenyl group, spirobifluorenyl group, pyridyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, thienyl group, benzothienyl group, dibenzothienyl group, frill group, benzofuryl.
  • Ar H1 and Ar H2 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group and an alkoxy group are used.
  • Groups or cycloalkoxy groups are more preferred, alkyl or cycloalkoxy groups are even more preferred, and these groups may further have substituents.
  • n H1 is preferably 1.
  • n H2 is preferably 0.
  • n H3 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and particularly preferably 1.
  • n H11 is preferably an integer of 1 or more and 5 or less, more preferably an integer of 1 or more and 3 or less, and further preferably 1.
  • RH11 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group, and a hydrogen atom or an alkyl group. These groups may have a substituent.
  • L H1 is preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group.
  • L H1 is the above-mentioned formulas (A-1) to (A-3), formulas (A-8) to formulas (A-10), formulas (AA-1) to formulas (AA-6), formulas (AA-6). It is preferably a group represented by AA-10) to formula (AA-21) or formula (AA-24) to formula (AA-34), and the above formulas (A-1) and formula (A-2) are preferable. ), Formula (A-8), Formula (A-9), Formula (AA-1) to Formula (AA-4), Formula (AA-10) to Formula (AA-15) or Formula (AA-29). It is more preferable that the group is represented by the formula (AA-34), and the above formulas (A-1), formula (A-2), formula (A-8), formula (A-9), and formula.
  • the group is represented by (AA-2), formula (AA-4), formula (AA-10) to formula (AA-15), and the above formulas (A-1) and formula (A).
  • L H1 may have, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is preferable, and an alkyl group, an alkoxy group and an aryl are preferable.
  • a group or a monovalent heterocyclic group is more preferable, an alkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is further preferable, and these groups may further have a substituent.
  • L H21 is preferably a single bond or an arylene group, more preferably a single bond, and the arylene group may have a substituent.
  • the examples and preferred ranges of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H21 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene group or divalent heterocyclic group represented by L H1.
  • RH21 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • Examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups represented by RH21 are the same as examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups represented by Ar H1 and Ar H2.
  • the compound represented by the above formula (H-1) is preferably a compound represented by the following formula (H-2).
  • low molecular weight hosts include compounds represented by the following formulas.
  • polymer host examples include a polymer compound which is a hole transport material described later and a polymer compound which is an electron transport material described later.
  • the polymer compound preferable as a host material will be described.
  • the polymer host is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the following formula (Y).
  • Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which an arylene group and a divalent heterocyclic group are directly bonded, and these groups have a substituent. You may be. ]
  • the arylene group represented by Ar Y1 is more preferably the above formulas (A-1), formula (A-2), formulas (A-6) to formulas (A-10), and formula (A-19).
  • it is a group represented by the formula (A-20), and more preferably the above formula (A-1), formula (A-2), formula (A-7), formula (A-9) or formula (A-9). It is a group represented by A-19), and these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is more preferably the above formulas (AA-1) to (AA-4), formulas (AA-10) to formulas (AA-15), and formula (AA-15).
  • AA-18) to a group represented by the formula (AA-21), the formula (A-33) or the formula (A-34), more preferably the above formula (AA-4), the formula (AA-10).
  • Formula (AA-12), formula (AA-14) or formula (AA-33) may have a substituent.
  • the more preferable range and the more preferable range of the arylene group and the divalent heterocyclic group are the above-mentioned Ar, respectively. This is the same as the more preferable range of the arylene group represented by Y1 and the divalent heterocyclic group, and the more preferable range.
  • divalent group in which the arylene group and the divalent heterocyclic group are directly bonded include a group represented by the following formula, which may have a substituent.
  • RXX represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • RXX is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
  • the structural unit represented by the above formula (Y) is represented by, for example, the following formulas (Y-1), formula (Y-2), and formulas (Y-4) to (Y-10). The constituent units are listed.
  • RY1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.
  • a plurality of RY1s existing may be the same or different, and adjacent RY1s may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded.
  • RY1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent.
  • R Y1 represents the same meaning as R Y1 in the above formula (Y1);
  • RY2 is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or 1 Representing a valent heterocyclic group, these groups may have substituents;
  • a plurality of RY2s may be the same or different, and the RY2s may be bonded to each other and each bonded to each other. It may form a ring with a carbon atom.
  • RY2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have a substituent. You may.
  • Respect X Y1, -C (R Y2) 2 - 2 pieces of combinations of R Y2 in the group represented by is preferably both an alkyl group or a cycloalkyl group, both aryl groups, both monovalent heterocyclic A ring group, or one of which is an alkyl or cycloalkyl group and the other of which is an aryl or monovalent heterocyclic group, more preferably one of which is an alkyl or cycloalkyl group and the other of which is an aryl group. May have a substituent.
  • the two existing RY2s may be bonded to each other to form a ring with the atoms to which they are bonded, and when RY2 forms a ring, as a group represented by -C (RY2 ) 2- Is preferably a group represented by the following formulas (YA1) to (YA5), more preferably a group represented by the following formula (YA4), and these groups are It may have a substituent.
  • Respect X Y1, -C (R Y2) 2 -C (R Y2) 2 - 4 pieces of R Y2 in the group represented by is preferably an optionally substituted alkyl group or a cycloalkyl group Is. And the R Y2 presence of a plurality of bound together, may form a ring together with the atoms bonded thereto, if R Y2 form a ring, -C (R Y2) 2 -C (R Y2) 2 -
  • the group represented by is preferably a group represented by the following formulas (Y-B1) to (Y-B5), and more preferably a group represented by the following formula (Y-B3). , These groups may have substituents.
  • R Y2 represents the same meaning as R Y2 in the above formula (Y2). ]
  • R Y1 represents the same meaning as R Y1 in the above formula (Y1);
  • R Y3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, cycloalkoxy group, an aryl group, or a Representing a valent heterocyclic group, these groups may have substituents.
  • RY3 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. You may.
  • R Y1 represents the same meaning as R Y1 in the above formula (Y1);
  • R Y4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, cycloalkoxy group, an aryl group, or a Representing a valent heterocyclic group, these groups may have substituents.
  • RY4 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups have a substituent. You may.
  • Examples of the structural unit represented by the above formula (Y) include a structural unit composed of an arylene group represented by the following formulas (Y-101) to (Y-121) and the following formula (Y-201). )-A structural unit consisting of a divalent heterocyclic group represented by the formula (Y-206), an arylene group represented by the following formulas (Y-301) to (Y-304) and a divalent heterocycle. Examples thereof include a structural unit composed of a divalent group in which a group is directly bonded.
  • the structural unit represented by the above formula (Y) in which Ar Y1 is an arylene group has a brightness lifetime of a light emitting element using the composition of the polymer host and the metal complex of the present embodiment. Since it is excellent, it is preferably 0.5 to 100 mol%, more preferably 60 to 95 mol%, based on the total amount of the structural units contained in the polymer compound.
  • Ar Y1 is a divalent heterocyclic group or a divalent group in which an arylene group and a divalent heterocyclic group are directly bonded.
  • the structural unit represented by the above formula (Y) may contain only one type or two or more types in the polymer host.
  • the polymer host has excellent hole transportability, it is preferable to further include the structural unit represented by the following formula (X) in addition to the structural unit represented by the above formula (Y).
  • a X1 and a X2 each independently represent an integer greater than or equal to 0; Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups are substituted. It may have a group; Ar X2 and Ar X4 are each independently an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which an arylene group and a divalent heterocyclic group are directly bonded. These groups may have substituents; RX1 , RX2 and RX3 are independently hydrogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups or monovalent heterocyclic groups. , And these groups may have substituents. ]
  • a X1 is preferably 2 or less, and more preferably 1 because the luminance life of the light emitting device using the composition of the polymer host and the metal complex of the present embodiment is excellent.
  • a X2 is preferably 2 or less, and more preferably 0, because the luminance life of the light emitting device using the composition of the polymer host and the metal complex of the present embodiment is excellent.
  • RX1 , RX2 and RX3 are preferably alkyl groups, cycloalkyl groups, aryl groups or monovalent heterocyclic groups, more preferably aryl groups, and these groups have substituents. May be good.
  • the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably a group represented by the above formula (A-1) or the above formula (A-9), and further preferably the above formula (A-1). ), And these groups may have a substituent.
  • the divalent heterocyclic group represented by Ar X1 and Ar X3 is more preferably the above formula (AA-1), formula (AA-2) or formula (AA-7) to formula (AA-26). It is a group represented by, and these groups may have a substituent.
  • Ar X1 and Ar X3 are preferably arylene groups which may have a substituent.
  • the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 is more preferably the above formulas (A-1), formula (A-6), formula (A-7), formulas (A-9) to formulas (A). -11) or a group represented by the formula (A-19), and these groups may have a substituent.
  • the more preferred range of the divalent heterocyclic groups represented by Ar X2 and Ar X4 is the same as the more preferred range of the divalent heterocyclic groups represented by Ar X1 and Ar X3.
  • the more preferable range and the more preferable range of the arylene group and the divalent heterocyclic group are, respectively. This is the same as the more preferable range of the arylene group represented by Ar X1 and Ar X3 and the divalent heterocyclic group, and further the preferable range.
  • the divalent group in which the arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and the divalent heterocyclic group are directly bonded is the arylene group represented by Ar Y1 in the above formula (Y) and the divalent complex. Examples thereof include those similar to a divalent group in which a ring group is directly bonded.
  • Ar X2 and Ar X4 are preferably arylene groups which may have a substituent.
  • Substituents that the groups represented by Ar X1 to Ar X4 and RX1 to RX3 may have are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups further have a substituent. You may be doing it.
  • the structural unit represented by the above formula (X) is preferably a structural unit represented by the following formulas (X-1) to (X-7).
  • RX4 and RX5 are independently hydrogen atom, alkyl group, cycloalkyl group, alkoxy group, cycloalkoxy group, aryl group, aryloxy group, halogen atom, monovalent heterocyclic group or cyano. Representing groups, these groups may have substituents; multiple RX4s may be the same or different; multiple RX5s may be the same or different and adjacent. RX5s may be bonded to each other to form a ring with the carbon atoms to which they are bonded. ]
  • the structural unit represented by the above formula (X) has excellent hole transportability, it is preferably 0.1 to 50 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer host, and more. It is preferably 1 to 40 mol%, more preferably 2 to 30 mol%.
  • Examples of the structural unit represented by the above formula (X) include the structural units represented by the following formulas (X1-1) to (X1-17).
  • the structural unit represented by the above formula (X) may contain only one type or two or more types.
  • Examples of the polymer host include the polymer compounds P-1 to P-7 in Table 1.
  • the "other" structural unit in Table 1 is the following formula (V) other than the structural unit represented by the above formula (Y) and the structural unit represented by the above formula (X). Means the structural unit represented.
  • V is an oxygen atom, a sulfur atom, a methylene group which may have a substituent, and a group represented by -N (R V )-(in the formula, R V is a hydrogen atom, Represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent.) Or a monocyclic group which may have a substituent or a substituent. Representing an arylene group of a fused ring, formula (V) does not fall under either formula (Y) or formula (X).
  • Examples of the substituent that V in the above formula (V) may have include a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, and a substituted amino group. And halogen atoms.
  • p, q, r, s and t indicate the molar ratio of each structural unit.
  • p + q + r + s + t 100, and 100 ⁇ p + q + r + s ⁇ 70.
  • the other structural unit means a structural unit represented by the above formula (V) other than the structural unit represented by the above formula (Y) and the structural unit represented by the above formula (X). ..
  • the polymer host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and other embodiments, but from the above viewpoint, a plurality of types may be used. It is preferably a copolymer obtained by copolymerizing a raw material monomer.
  • the polymer host can be produced using a known polymerization method described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009), etc., and can be produced by Suzuki reaction, Yamamoto reaction, Buchwald. Examples thereof include a method of polymerizing by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction and a Kumada reaction.
  • a method of charging the monomers a method of charging the entire amount of the monomers in a batch, a method of charging a part of the monomers and reacting them, and then collectively charging the remaining monomers. Examples thereof include a method in which the monomer is continuously or dividedly charged, and a method in which the monomer is continuously or dividedly charged.
  • transition metal catalyst examples include a palladium catalyst and a nickel catalyst.
  • the post-treatment of the polymerization reaction is carried out by a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, a reaction solution after the polymerization reaction is added to a lower alcohol such as methanol, and the precipitated precipitate is filtered. ,
  • the method of drying, etc. can be performed alone or in combination.
  • the purity of the polymer host is low, it can be purified by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, and column chromatography.
  • the hole transporting material is classified into a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and a high molecular weight compound is preferable, and a high molecular weight compound having a cross-linking group is more preferable.
  • Examples of the polymer compound constituting the hole transport material include polyvinylcarbazole and its derivative; polyarylene having an aromatic amine structure in the side chain or main chain and its derivative.
  • the polymer compound constituting the hole transport material is a polymer compound containing a structural unit represented by the above formula (Y) and optionally a structural unit represented by the above formula (X).
  • the polymer compound may further have a structural unit having a cross-linking group.
  • Examples of the structural unit having a cross-linking group include those in which the arylene group or the divalent heterocyclic group in the structural unit represented by the above formula (Y) has a cross-linking group.
  • the polymer compound constituting the hole transport material may be a compound to which an electron accepting site is bound. Examples of the electron-accepting site include fullerenes, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone and the like, and fullerenes are preferable.
  • the blending amount of the hole transporting material is usually 1 part by mass to 400 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex of the present embodiment, which is preferable. Is 5 parts by mass to 150 parts by mass.
  • the hole transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the electron transport material may have a cross-linking group.
  • Examples of the low molecular weight compound constituting the electron transport material include a metal complex having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinone dimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinone dimethane, and fluorenone. , Diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone, and derivatives thereof.
  • Examples of the polymer compound constituting the electron transport material include polyphenylene and polyfluorene, and derivatives thereof.
  • the polymeric compound may be metal-doped.
  • the polymer compound constituting the electron transport material may be a polymer compound containing a structural unit represented by the above formula (Y), and the polymer compound further has a structural unit having a cross-linking group. You may be doing it.
  • Examples of the structural unit having a cross-linking group include those in which the arylene group or the divalent heterocyclic group in the structural unit represented by the above formula (Y) has a cross-linking group.
  • the blending amount of the electron transporting material is usually 1 part by mass to 400 parts by mass, preferably 5 parts by mass, based on 100 parts by mass of the metal complex of the present embodiment. It is a mass part to 150 parts by mass.
  • the electron transport material may be used alone or in combination of two or more.
  • Hole injection materials and electron injection materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively.
  • the hole injection material and the electron injection material may have a cross-linking group.
  • Examples of the low molecular weight compounds constituting the hole injection material and the electron injection material include metal phthalocyanine such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; lithium fluoride, sodium fluoride and cesium fluoride. , And metal fluorides such as potassium fluoride.
  • Examples of the polymer compound constituting the hole injection material and the electron injection material include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinolin and polyquinoxaline, and derivatives thereof; the above formula (X). ) Is included in the main chain or side chain of a conductive polymer such as a polymer.
  • the blending amounts of the hole injection material and the electron injection material are usually 100 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex of the present embodiment. It is 1 part by mass to 400 parts by mass, preferably 5 parts by mass to 150 parts by mass.
  • the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.
  • the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably 1 ⁇ 10-5 S / cm to 1 ⁇ 10 3 S / cm. .. In order to keep the electric conductivity of the conductive polymer within such a range, an appropriate amount of ions can be doped into the conductive polymer.
  • the type of ion to be doped is an anion for a hole injection material and a cation for an electron injection material.
  • the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonate ion, and cerebral sulfonic acid ion.
  • the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.
  • the number of ions to be doped may be only one type or two or more types.
  • Luminescent material Luminescent materials (different from the metal complex of the present embodiment) are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds.
  • the luminescent material may have a cross-linking group.
  • Examples of the low molecular weight compound constituting the luminescent material include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and triplet luminescent complexes having iridium, platinum or europium as the central metal.
  • Examples of the polymer compound constituting the luminescent material include a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracendiyl group, a full orange yldiyl group, a phenanthrenidyl group, a dihydrophenantrenyl group, and a group represented by the above formula (X). , Carbazolediyl group, phenoxazidinediyl group, phenothiazinediyl group, anthracendiyl group, and / or pyrenedyl group and the like.
  • the luminescent material may contain a low molecular weight compound and a high molecular weight compound, and preferably contains a triplet luminescent complex and a high molecular weight compound.
  • triplet luminescent complex examples include the following metal complexes.
  • the content of the light emitting material is usually 0.1 part by mass to 400 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex of the present embodiment.
  • composition containing the metal complex and the solvent of the present embodiment (hereinafter, may be referred to as “ink”) is suitable for producing a light emitting device using a printing method such as an inkjet printing method or a nozzle printing method.
  • the viscosity of the ink may be adjusted according to the type of printing method, but when the solution such as the inkjet printing method is applied to the printing method via the ejection device, in order to prevent clogging and flight bending during ejection. , Preferably 1 to 20 mPa ⁇ s at 25 ° C.
  • the solvent contained in the ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink.
  • the solvent include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene, and o-dichlorobenzene; ether-based solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole, and 4-methylanisole; Aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, and cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptan, n-octane, n-nonane.
  • N-decane, n-decane, and aliphatic hydrocarbon solvents such as bicyclohexyl; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, and acetophenone; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellsolve acetate, methyl benzoate, And ester solvents such as phenyl acetate; polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, and 1,2-hexanediol; alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; , N-methyl-2-pyrrolidone, and amide-based solvents such as N, N-dimethylformamide.
  • the solvent may be used alone or in combination of two or more.
  • the blending amount of the solvent is usually 1000 parts by mass to 100,000 parts by mass, preferably 2000 parts by mass to 20,000 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex of the present embodiment.
  • the antioxidant may be a compound that does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include phenolic antioxidants and phosphorus-based antioxidants. If the composition contains a solvent, the antioxidant is preferably soluble in the solvent.
  • the blending amount of the antioxidant is usually 0.0001 parts by mass to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the metal complex of the present embodiment.
  • the antioxidant may be used alone or in combination of two or more.
  • the membrane contains the metal complex of the present embodiment.
  • the membrane also includes an insolubilized membrane obtained by insolubilizing the metal complex of the present embodiment with a solvent by cross-linking.
  • the insolubilized film heats the metal complex of the present embodiment (temperature is usually 25 to 300 ° C.) and / or is irradiated with light (light is, for example, ultraviolet light, near-ultraviolet light, visible light) or the like. It is a film obtained by cross-linking. Since the insolubilized film is substantially insoluble in the solvent, it can be suitably used for laminating light emitting elements.
  • the film is suitable as a hole transport layer or a hole injection layer in a light emitting device.
  • the film uses ink, for example, spin coating method, casting method, micro gravure coating method, gravure coating method, bar coating method, roll coating method, wire bar coating method, dip coating method, spray coating method, screen printing method. , Flexographic printing method, offset printing method, inkjet printing method, capillary coating method, or nozzle coating method.
  • the thickness of the film is usually 1 nm to 10 ⁇ m.
  • the light emitting device of the present embodiment is a light emitting device containing the metal complex of the present embodiment.
  • Examples of the configuration of the light emitting device of the present embodiment include a configuration having an electrode composed of an anode and a cathode and a layer containing the metal complex of the present embodiment provided between the electrodes.
  • the layer constituting the light emitting device of the present embodiment is usually one or more layers selected from a light emitting layer, a hole transport layer, a hole injection layer, an electron transport layer, and an electron injection layer. At least one of the layers constituting the light emitting device of the present embodiment contains the metal complex of the present embodiment, and preferably the light emitting layer contains the metal complex of the present embodiment.
  • the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, the electron transport layer, and the electron injection layer are each made of the above-mentioned film by using an ink prepared by dissolving the material constituting the layer in the above-mentioned solvent. It can be formed by the same method as.
  • the materials of the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, the electron transport layer, and the electron injection layer are different from the above-mentioned host material and the metal complex of the present embodiment in addition to the metal complex according to the present embodiment. Examples include luminescent materials, hole transporting materials, hole injecting materials, electron transporting materials, and electron injecting materials.
  • the light emitting layer can contain, for example, the metal complex of the present embodiment and the host material, and can further contain a light emitting material different from the metal complex of the present embodiment.
  • the hole transport layer, the hole injection layer, the electron transport layer, and the electron injection layer can include a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, and an electron injection material, respectively.
  • the light emitting element has a light emitting layer between the anode and the cathode.
  • the light emitting element of the present embodiment preferably has at least one of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer.
  • the material of the hole transport layer, the material of the electron transport layer, and the material of the light emitting layer are used as a solvent used in forming the hole transport layer, the electron transport layer, and the layer adjacent to the light emitting layer, respectively, in the production of the light emitting element.
  • the material has a cross-linking group in order to prevent the material from dissolving in the solvent.
  • the layers can be insolubilized by forming each layer using a material having a cross-linking group and then cross-linking the cross-linking group.
  • a low molecular weight compound when used as a method for forming each layer such as a light emitting layer, a hole transport layer, an electron transport layer, a hole injection layer, and an electron injection layer, for example, from powder.
  • a vacuum deposition method and a method of forming a film from a solution or a molten state.
  • a polymer compound for example, a method of forming a film from a solution or a molten state can be mentioned.
  • the order, number, and thickness of the layers to be laminated may be adjusted in consideration of, for example, the external quantum yield and the device life.
  • the substrate in the light emitting element may be a substrate that can form an electrode and does not chemically change when an organic layer is formed, and is a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. .. In the case of an opaque substrate, it is preferable that the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
  • Materials for the anode include, for example, conductive metal oxides, translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, and tin oxide; indium tin oxide (ITO), and indium zinc oxide.
  • Conductive compounds such as oxides; composites of silver, palladium and copper (APC); and NESA, gold, platinum, silver, and copper.
  • Materials for the cathode include, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium, and two or more alloys thereof; lithium, One or more of metals such as sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium, and silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, and tin. Alloys with one or more of these; as well as graphite and graphite interlayer compounds.
  • Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
  • the anode and cathode may each have a laminated structure of two or more layers.
  • the light emitting element of this embodiment is useful for, for example, a display and lighting.
  • LC-MS was measured by the following method.
  • the measurement sample was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg / mL, and about 1 ⁇ L was injected into LC-MS (manufactured by Agilent, trade name: 1290 Infinity LC and 6230 TOF LC / MS).
  • LC-MS manufactured by Agilent, trade name: 1290 Infinity LC and 6230 TOF LC / MS.
  • the ratio of acetonitrile and tetrahydrofuran was changed, and the mixture was flowed at a flow rate of 1.0 mL / min.
  • SUMIPAX ODS Z-CLUE manufactured by Sumika Chemical Analysis Service, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle size 3 ⁇ m
  • NMR NMR was measured by the following method. About 0.5 mL of deuterated chloroform (CDCl 3 ), deuterated tetrahydrofuran, deuterated dimethylsulfoxide, deuterated acetone, deuterated N, N-dimethylformamide, deuterated toluene, deuterated methanol, deuterated ethanol, deuterated 2-propanol, 5 to 10 mg of measurement sample Alternatively, it was dissolved in deuterated methylene chloride and measured using an NMR apparatus (manufactured by JEOL RESONANCE, trade name: JNM-ECZ400S / L1, or manufactured by Bruker, trade name: AVANCE 600).
  • HPLC high performance liquid chromatography
  • SUMIPAX ODS Z-CLUE manufactured by Sumika Chemical Analysis Service, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle size 3 ⁇ m
  • a photodiode array detector manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A was used as the detector.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of toluene and n-hexane), crystallized from toluene and ethanol, and dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound L1D (7.1 g).
  • Got The HPLC area percentage value of compound L1D was 99.2%.
  • the obtained solid was dissolved in chloroform, filtered through a filter lined with Celite and silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained crude product was crystallized from toluene and ethanol and dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound L2B (14.1 g).
  • the HPLC area percentage value of compound L2B was 99.5% or more.
  • the obtained organic layer was washed with ion-exchanged water, filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a crude product.
  • the obtained crude product was dissolved in toluene, filtered through a filter laid with silica gel, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure to obtain a solid.
  • the obtained solid was crystallized from toluene and ethanol and dried under reduced pressure at 50 ° C. to obtain compound CL3B (8.2 g).
  • the HPLC area percentage value of compound CL3B was 99.3%. This step was repeated until the required amount of compound CL3B was obtained.
  • the polymer compound IP1 includes a monomer PM1 synthesized according to the method described in JP2011-174062, a monomer PM2 synthesized according to the method described in International Publication No. 2005/0495446, and a monomer PM2 synthesized according to the method described in International Publication No. 2005/049546.
  • the polymer compound IP1 has a structural unit derived from the monomer PM1, a structural unit derived from the monomer PM2, and a configuration derived from the monomer PM3.
  • the polymer compound P1 is a single amount synthesized from the above-mentioned monomer PM3, the monomer PM5 synthesized according to the method described in International Publication No. 2005/056633, and the monomer PM5 synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/078391.
  • the body PM6 was synthesized by the method described in International Publication No. 2012/133381.
  • the polymer compound P1 has a structural unit derived from the monomer PM3, a structural unit derived from the monomer PM5, and a configuration derived from the monomer PM6.
  • the unit is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 5: 45.
  • Example D1 >> ⁇ Manufacturing of light emitting element D1> (Formation of anode and hole injection layer)
  • An anode was formed by attaching an ITO film to a glass substrate to a thickness of 45 nm by a sputtering method.
  • a hole injection material, ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), was formed on the anode to a thickness of 65 nm by a spin coating method.
  • the substrate on which the hole injection layer was laminated was heated on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes in an air atmosphere, and further heated at 240 ° C. for 15 minutes to form a hole injection layer.
  • the polymer compound IP1 which is a hole transporting material was dissolved in xylene as a solvent at a concentration of 0.6% by mass. Using the obtained xylene solution, a hole was formed on the hole injection layer by a spin coating method to a thickness of 20 nm, and the holes were heated on a hot plate at 180 ° C. for 60 minutes in a nitrogen gas atmosphere. A transport layer was formed.
  • Example D2 >> ⁇ Manufacturing and evaluation of light emitting element D2>
  • a light emitting device D2 was produced in the same manner as in Example D1 except that the metal complex M2 was used instead of the metal complex M1.
  • the external quantum efficiency at CIE chromaticity coordinates (x, y) (0.65,0.35) and 1000 cd / m 2 was 15%.
  • the luminance life was evaluated by driving at a constant current density and measuring the time change of the luminance. The time required for the brightness to reach 80% of the initial brightness was 24 hours. The results are shown in Table 2 below.
  • Example CD1 ⁇ Manufacturing and evaluation of light emitting element CD1>
  • a light emitting device CD1 was produced in the same manner as in Example D1 except that the metal complex CM1 was used instead of the metal complex M1.
  • the external quantum efficiency at CIE chromaticity coordinates (x, y) (0.57, 0.42) and 1000 cd / m 2 was 5.4%.
  • the luminance life was evaluated by driving at a constant current density and measuring the time change of the luminance. The time required for the brightness to reach 80% of the initial brightness was 3 hours. The results are shown in Table 2 below.
  • Example CD2 ⁇ Manufacturing and evaluation of light emitting element CD2>
  • a light emitting device CD2 was produced in the same manner as in Example D1 except that the metal complex CM2 was used instead of the metal complex M1 in Example D1 described above.
  • the external quantum efficiency at CIE chromaticity coordinates (x, y) (0.67, 0.33) and 1000 cd / m 2 was 3.8%.
  • the luminance life was evaluated by driving at a constant current density and measuring the time change of the luminance. The time required for the brightness to reach 80% of the initial brightness was 7 hours. The results are shown in Table 2 below.
  • Example CD3 ⁇ Manufacturing and evaluation of light emitting element CD3>
  • a light emitting device CD3 was produced in the same manner as in Example D1 except that the metal complex CM3 was used instead of the metal complex M1 in Example D1 described above.
  • the luminance life was evaluated by driving at a constant current density and measuring the time change of the luminance. The time required for the brightness to reach 80% of the initial brightness was 13 hours. The results are shown in Table 2 below.
  • the present invention it is possible to provide a metal complex useful for manufacturing a light emitting device showing an improved luminance life. Further, according to the present invention, it is possible to provide a composition containing the metal complex and a light emitting device containing the metal complex.

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Abstract

本開示は、改善された輝度寿命を示す発光素子の製造に有用な金属錯体を目的とし、更には、前記金属錯体を含有する組成物、及び、前記金属錯体を含有する発光素子を提供することを目的とする。　本開示は、下記の式（０）で表される金属錯体を提供し、更には、前記金属錯体と、ホスト材料、前記金属錯体以外の発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料とを含有する組成物、並びに、前記金属錯体を含有する発光素子を提供する。

Description

金属錯体並びにそれを含有する組成物及び発光素子
　本発明は、金属錯体、金属錯体を含有する組成物、及び、金属錯体を含有する発光素子に関する。
　発光素子の発光層に用いる発光材料として、三重項励起状態からの発光を示す燐光発光性化合物等が種々検討されている。このような燐光発光性化合物としては、中心金属が第５周期又は第６周期に属する遷移金属である金属錯体等が数多く検討されている。例えば、特許文献１では、フルオレニルキノリン構造を配位子として有する金属錯体（例えば、下記式で表される金属錯体）が提案されている。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
特開２００６－１５１８８８号公報
　しかし、上記金属錯体を用いて作製された発光素子は、輝度寿命が必ずしも十分ではなかった。
　そこで、本発明は、改善された輝度寿命を示す発光素子の製造に有用な金属錯体を提供することを目的とする。本発明はまた、該金属錯体を含有する組成物、及び、該金属錯体を含有する発光素子を提供することを目的とする。
　本発明は、以下の［１］～［１２］を提供する。
［１］
　下記の式（０）で表される金属錯体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
 ［式中、
　Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子、又は白金原子を表す；
　ｎ１は、１、２、又は３を表す；ｎ２は、０、１、又は２を表す；Ｍがロジウム原子、又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍが白金原子、又はパラジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である；
　ｎ１が２又は３である場合、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい；ｎ２が２である場合、添え字ｎ２でその数を定義されている配位子は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい；
　添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、環ＲＣ１及び環ＲＣ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい；
　添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ｘａ及びＸｂのうち一方は単結合であり、他方は－Ｃ（ＲＸａ）２－で表される基、－Ｃ（ＲＸａ）２－Ｃ（ＲＸａ）２－で表される基、又は－Ｃ（ＲＸａ）＝Ｃ（ＲＸａ）－で表される基である；ＲＸａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、複数存在するＲＸａは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい；
　添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、及びＥ６は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表し、少なくとも、Ｅ１とＥ２、Ｅ２とＥ３、Ｅ３とＥ４、Ｅ４とＥ５、又は、Ｅ５とＥ６は、炭素原子である；但し、Ｅ１が窒素原子の場合、Ｒ１は存在しない；Ｅ２が窒素原子の場合、Ｒ２は存在しない；Ｅ３が窒素原子の場合、Ｒ３は存在しない；Ｅ４が窒素原子の場合、Ｒ４は存在しない；Ｅ５が窒素原子の場合、Ｒ５は存在しない；Ｅ６が窒素原子の場合、Ｒ６は存在しない；
　添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、及び、Ｒ５とＲ６のうちの１つの組み合わせは、一体となって、下記の式（Ｐ）で表される基を形成する；下記の式（Ｐ）で表される基を形成しないＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい；添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、下記の式（Ｐ）で表される基を形成しないＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい；
　添え字ｎ２でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子若しくは窒素原子又はそれらを有する原子団を表し、これらの原子団は、環を構成する原子団であってもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
 ［式中、
　点線は、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、又はＥ６との結合を示す；
　環ＲＣ３は、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい；
　Ｙａ及びＹｂのうち一方は単結合であり、他方は－Ｃ（ＲＹａ）２－で表される基であり、ＲＹａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい；複数存在するＲＹａは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］。
［２］
　前記式（０）中、添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ｒ２とＲ３とが一体となって前記式（Ｐ）で表される基を形成している、［１］に記載の金属錯体。
［３］
　前記式（Ｐ）が下記の式（Ｐ′）で表される、［１］又は［２］に記載の金属錯体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
 ［式中、
　点線は、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、又はＥ６との結合を示す；
　Ｙａ及びＹｂは、それぞれ、前記式（Ｐ）におけるＹａ及びＹｂと同じ意味を表す；
　ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３及びＲＣ３４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＲＣ３１とＲＣ３２、ＲＣ３２とＲＣ３３、及び、ＲＣ３３とＲＣ３４は、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］。
［４］
　前記式（０）で表される金属錯体が、下記の式（２－Ａ１）、下記の式（２－Ｂ１）、又は下記の式（２－Ｃ１）で表される金属錯体である、［３］に記載の金属錯体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
 ［式（２－Ａ１）、式（２－Ｂ１）、及び式（２－Ｃ１）において、
　Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｘａ、Ｘｂ、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、それぞれ、前記式（０）におけるＭ、ｎ１、ｎ２、Ｘａ、Ｘｂ、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２と同じ意味を表す；Ｙａ及びＹｂは、それぞれ、前記式（Ｐ）におけるＹａ及びＹｂと同じ意味を表す；ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３、及びＲＣ３４は、それぞれ、前記式（Ｐ′）におけるＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３、及びＲＣ３４と同じ意味を表す；
　式（２－Ａ１）におけるＲＣ１１及びＲＣ１４、式（２－Ｂ１）におけるＲＣ１３及びＲＣ１４、並びに式（２－Ｃ１）におけるＲＣ１１及びＲＣ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；
　ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、ＲＣ１１とＲＣ１２、ＲＣ１３とＲＣ１４、ＲＣ２１とＲＣ２２、ＲＣ２２とＲＣ２３、及び、ＲＣ２３とＲＣ２４は、それぞれ、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］。
［５］
　前記式（２－Ａ１）で表される金属錯体が、下記の式（２－Ａ１－１）で表される金属錯体である、［４］に記載の金属錯体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
 ［式中、
　Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、それぞれ、前記式（０）におけるＭ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２と同じ意味を表す；Ｙａ及びＹｂは、それぞれ、前記式（Ｐ）におけるＹａ及びＹｂと同じ意味を表す；ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３、及びＲＣ３４は、それぞれ、前記式（Ｐ′）におけるＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３、及びＲＣ３４と同じ意味を表す；ＲＣ１１、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３、及びＲＣ２４は、それぞれ、上記の式（２－Ａ１）におけるＲＣ１１、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３、及びＲＣ２４と同じ意味を表す；
　ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７及びＲＣ４８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、ＲＣ４１とＲＣ４２、ＲＣ４２とＲＣ４３、ＲＣ４３とＲＣ４４、ＲＣ４５とＲＣ４６、ＲＣ４６とＲＣ４７、及び、ＲＣ４７とＲＣ４８は、それぞれ、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］。
［６］
　前記環ＲＣ１、前記環ＲＣ２又は前記環ＲＣ３が、下記の式（Ｄ－Ａ）、下記の式（Ｄ－Ｂ）又は下記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基を置換基として有する、［１］～［５］のいずれか一項に記載の金属錯体：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
 ［式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す；
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい；
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
 ［式中、
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す；
　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい；
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい；
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
 ［式中、
　ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す；
　ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；
　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい］。
［７］
　前記式（Ｐ）で表される基を形成しないＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、又はＲ６が、前記式（Ｄ－Ａ）、前記式（Ｄ－Ｂ）又は前記式（Ｄ－Ｃ）で表される基である、［１］～［６］のいずれか一項に記載の金属錯体。
［８］
　前記式（Ｐ）で表される基を形成しないＲ４又はＲ５が、前記式（Ｄ－Ａ）、前記式（Ｄ－Ｂ）又は前記式（Ｄ－Ｃ）で表される基である、［７］に記載の金属錯体。
［９］
　前記Ｍがイリジウム原子であり、前記ｎ１が３である、［１］～［８］のいずれか一項に記載の金属錯体。
［１０］
　［１］～［９］のいずれか一項に記載の金属錯体と、
　ホスト材料、前記金属錯体以外の発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料と、
を含有する組成物。
［１１］
　前記ホスト材料が、下記の式（Ｈ－１）で表される低分子化合物及び下記の式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物のうちの少なくともいずれかを含有する、［１０］に記載の組成物：
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
 ［式中、
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；
　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す；ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；ｎＨ２が複数存在する場合、複数のｎＨ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい；
　ｎＨ３は、０以上の整数を表す；
　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す；ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい；
　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す；ＬＨ２が複数存在する場合、複数のＬＨ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい；ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
 ［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］。
［１２］
　［１］～［９］のいずれか一項に記載の金属錯体を含有する発光素子。
　本発明によれば、改善された輝度寿命を示す発光素子の製造に有用な金属錯体を提供することができる。また、本発明によれば、該金属錯体を含有する組成物、及び、該金属錯体を含有する発光素子を提供することができる。
　以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
　＜共通する用語の説明＞
　本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
　Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。
　水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
　金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
　「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
　「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３以上（例えば、１×１０３～１×１０８）である重合体を意味する。
　「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に２個以上存在する構成単位は、一般的に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
　高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
　高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は１価の複素環基が挙げられる。
　「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。
　アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及び／又はフッ素原子等で置換された基であってもよい。このようなアルキル基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、及び６－エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
　「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。
　「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。
　アリール基は、置換基を有していてもよい。アリール基としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、及び４－フェニルフェニル基が挙げられる。また、アリール基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及び／又はフッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、及びラウリルオキシ基が挙げられる。また、アルコキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、及び／又はフッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。
　シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
　「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。
　アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、及び１－ピレニルオキシ基が挙げられる。また、アリールオキシ基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、及び／又はフッ素原子等で置換された基であってもよい。
　「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
　「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、及びジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
　１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは４～２０である。
　１価の複素環基は、置換基を有していてもよい。１価の複素環基としては、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、及びトリアジニル基が挙げられる。また、１価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、及び／又はシクロアルコキシ基等で置換された基であってもよい。
　「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
　「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基（好ましくは第２級アミノ基又は第３級アミノ基、より好ましくは第３級アミノ基）が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
　置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基（例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基）、ジシクロアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基（例えば、ジフェニルアミノ基）、ビス（４－メチルフェニル）アミノ基、ビス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基、及びビス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）アミノ基）が挙げられる。
　「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、及び７－オクテニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、及びノルボルニレニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
　「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。
　アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、及び５－ヘキシニル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
　「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　アリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、及びクリセンジイル基、並びに、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。アリーレン基は、好ましくは、下記の式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　上記の式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。
　２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。
　２価の複素環基は、置換基を有していてもよい。２価の複素環基としては、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール又はトリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられる。また、２価の複素環基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基であってもよい。２価の複素環基は、好ましくは、下記の式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
　上記の式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）中、Ｒ及びＲａは、上記の式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）におけるＲ及びＲａと同じ意味を表す。
　「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、及び／又はラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基は、好ましくは、下記の式（Ｂ－１）～式（Ｂ－１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
　「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
　＜金属錯体＞
　本実施形態の金属錯体は、上記の式（０）で表される金属錯体である。
　上記の式（０）において添え字ｎ１でその数を規定されている配位子は、本実施形態の金属錯体の電子輸送性を向上させると考えられる。金属錯体における電子輸送性の向上は、当該金属錯体を用いて作製された発光素子における駆動電圧の低下及び発光領域の拡大をもたらし、その結果として、発光素子における輝度寿命の向上をもたらすと考えられる。
　本実施形態の金属錯体は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す金属錯体であり、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す金属錯体である。
　本実施形態の金属錯体は、中心金属であるＭと、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成されている。
　好ましくは、ｎ１が２又は３である場合、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子は、互いに同一である。
　好ましくは、ｎ２が２である場合、添え字ｎ２でその数を定義されている配位子は、互いに同一である。
　Ｍは、本実施形態の金属錯体を用いた発光素子が高い外部量子効率を示すので、イリジウム原子であることが好ましい。
　ｎ２は、本実施形態の金属錯体を用いた発光素子が高い外部量子効率を示すので、０であることが好ましい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３において、芳香族炭化水素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３で表される芳香族炭化水素環としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環及びトリフェニレン環が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環又はジヒドロフェナントレン環、より好ましくはベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環であり、更に好ましくはベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３において、芳香族複素環の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～３０であり、より好ましくは、４～１５である。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３で表される芳香族複素環としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環及びジヒドロフェナジン環が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環又はカルバゾール環であり、更に好ましくは、ピリジン環又はジアザベンゼン環であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲＣ３は、合成が容易になるので、芳香族炭化水素環、特にはベンゼン環であることが好ましい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３のうち、少なくとも一つが芳香族炭化水素環（特にはベンゼン環）であることが好ましく、２つ以上が芳香族炭化水素環（特にはベンゼン環）であることがより好ましく、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３全てが芳香族炭化水素環（特にはベンゼン環）であることが更に好ましい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、１価の複素環基が特に好ましい。これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基において、アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４０であり、より好ましくは６～２５である。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基のうち、アリール基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、インデン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環、ピレン環、クリセン環、トリフェニレン環、又は、これらの環が縮合した環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、スピロビフルオレン環、フェナントレン環、ジヒドロフェナントレン環又はトリフェニレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン環、フルオレン環又はスピロビフルオレン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくはベンゼン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基のうち、アリールオキシ基としては、－Ｏ－Ａｒ２（Ａｒ２はアリール基を示し、当該アリール基は置換基を有していてもよい）で表される基が挙げられる。Ａｒ２のアリール基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基としてのアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基のうち、１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～３０であり、より好ましくは、３～１５である。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基のうち、１価の複素環基としては、例えば、ピロール環、ジアゾール環、トリアゾール環、フラン環、チオフェン環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、トリアザナフタレン環、アザアントラセン環、ジアザアントラセン環、トリアザアントラセン環、アザフェナントレン環、ジアザフェナントレン環、トリアザフェナントレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ジベンゾシロール環、ジベンゾホスホール環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環、ジヒドロフェナジン環、又は、これらの環に芳香環が縮合した環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基が挙げられ、好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、アザナフタレン環、ジアザナフタレン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、より好ましくは、ピリジン環、ジアザベンゼン環、トリアジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、アザカルバゾール環、ジアザカルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、更に好ましくは、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、ジヒドロアクリジン環又はジヒドロフェナジン環から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン環又はジベンゾチオフェン環から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であり、これらの環は置換基を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基のうち置換アミノ基に関して、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基としてのアリール基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基としてのアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基としての１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基としての１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基のうち、ハロゲン原子としては、フッ素原子又は塩素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、アリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基（例えば、アルキル基）を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としてのアリール基は、フェニル基であることが好ましく、このフェニル基は更に置換基(例えば、アルキル基）を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としてのアルキル基は、炭素数３～９のアルキル基であることが好ましい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としてのアリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基及びハロゲン原子の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基としてのアリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基及びハロゲン原子の例及び好ましい範囲と同じである。
　本実施形態の金属錯体を含有する発光素子の長期劣化がより抑制されるので、環ＲＣ２及び環ＲＣ３のうち少なくとも１つ（特には環ＲＣ２）が置換基としてアリール基若しくは１価の複素環基を有し、並びに／又はＲ３、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも１つ（特にはＲ４又はＲ５）がアリール基若しくは１価の複素環基であることが好ましい。さらには、環ＲＣ２及び環ＲＣ３のうち少なくとも１つ（特には環ＲＣ２）が置換基としてアリール基又は１価の複素環基を有し、かつ、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも１つ（特にはＲ４又はＲ５）がアリール基又は１価の複素環基であることが、特に好ましい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３のうち少なくとも１つ（特には環ＲＣ２）が置換基としてアリール基若しくは１価の複素環基を有し、並びに／又はＲ３、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも１つ（特にはＲ４又はＲ５）がアリール基若しくは１価の複素環基である場合、アリール基は、フェニル基であることが特に好ましく、この基は、更に置換基を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３（特には環ＲＣ２）のうち少なくとも１つが置換基としてアリール基若しくは１価の複素環基を有し、並びに／又はＲ３、Ｒ４及びＲ５のうち少なくとも１つ（特にはＲ４又はＲ５）がアリール基若しくは１価の複素環基である場合、１価の複素環基は、ピリミジン環又はトリアジン環（特にはトリアジン環）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが特に好ましく、これら基は、更に置換基を有していてもよい。
　本実施形態の金属錯体を含有する発光素子の長期劣化がより抑制されるので、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３のうち、少なくとも１つが置換基としてアリール基又は１価の複素環基を有することが好ましく、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３のうち、少なくとも１つが置換基としてアリール基を有することがより好ましく、環ＲＣ２が置換基としてアリール基を有することが更に好ましい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３の置換基としてのアリール基は、フェニル基であることが特に好ましく、このフェニル基は更に置換基を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３の置換基としての１価の複素環基は、ピリミジン環又はトリアジン環（特にはトリアジン環）から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが特に好ましく、これらの基は、更に置換基を有していてもよい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２、又は環ＲＣ３は、置換基として上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基を有していてもよい。環ＲＣ１、環ＲＣ２、又は環ＲＣ３が、置換基として上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基を有している場合には、金属錯体の凝集が抑制されることによって、金属錯体を用いて形成される発光素子の輝度寿命がさらに向上することがある。
　環ＲＣ３としては、例えば、上記の式（Ｐ′）で表される基が挙げられる。
　ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３及びＲＣ３４としてのアリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基及びハロゲン原子の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基としてのアリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基及びハロゲン原子の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３及びＲＣ３４が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３及びＲＣ３４は、本実施形態の金属錯体の合成が容易であるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はアリール基であることが更に好ましい。
　ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３又はＲＣ３４は、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基であってもよい。ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３又はＲＣ３４が、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基である場合には、金属錯体の凝集が抑制されることによって、金属錯体を用いて形成される発光素子の輝度寿命がさらに向上することがある。
　本実施形態の金属錯体としては、合成が容易であるので、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、及び、Ｒ５とＲ６のうちの１つの組み合わせが、一体となって、上記の式（Ｐ）で表される基を形成している金属錯体がより好ましく、Ｒ２とＲ３、及び、Ｒ３とＲ４のうちの１つの組み合わせが、一体となって、上記の式（Ｐ）で表される基を形成している金属錯体が更に好ましく、Ｒ２とＲ３の組み合わせが、一体となって、上記の式（Ｐ）で表される基を形成している金属錯体が特に好ましい。上記の式（０）で表される金属錯体のうち、Ｒ２とＲ３の組み合わせが一体となって上記の式（Ｐ）で表される基を形成している金属錯体を、以下、「金属錯体Ｘ」と言う。
　金属錯体Ｘとしては、例えば、上記の式（２－Ａ１）、上記の式（２－Ｂ１）又は上記の式（２－Ｃ１）で表される金属錯体が挙げられ、合成が容易であるので、上記の式（２－Ａ１）又は上記の式（２－Ｂ１）で表される金属錯体がより好ましく、上記の式（２－Ａ１）で表される金属錯体が更に好ましい。
　Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５及びＥ６は、本実施形態の金属錯体の合成が容易であるので、炭素原子であることが好ましい。
　Ｘａ及びＸｂは、本実施形態の金属錯体の合成が容易であるので、Ｘａが－Ｃ（ＲＸａ）２－で表される基、又は、－Ｃ（ＲＸａ）２－Ｃ（ＲＸａ）２－で表される基であり、かつ、Ｘｂが単結合で表される基であることが好ましく、Ｘａが－Ｃ（ＲＸａ）２－で表される基であり、かつ、Ｘｂが単結合で表される基であることが更に好ましい。
　Ｘａ又はＸｂが－Ｃ（ＲＸａ）２－で表される基である場合、ＲＸａが、それぞれ独立に、アルキル基（特には炭素数１～８のアルキル基）若しくはアリール基（特にはフェニル基）であることが好ましく、又は、－Ｃ（ＲＸａ）２－が、下記の式（ＸＡＢ－１）で表される基であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
 ［式中、ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７及びＲＣ４８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　上記の式（ＸＡＢ－１）において、ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７及びＲＣ４８は、それぞれ独立に、水素原子又は炭素数１～８のアルキル基であることが好ましい。
　Ｙａ及びＹｂは、本実施形態の金属錯体の合成が容易であるので、Ｙａが単結合であり、かつ、Ｙｂが－Ｃ（ＲＹａ）２－で表される基であることが好ましい。
　Ｙａ又はＹｂが－Ｃ（ＲＹａ）２－で表される基である場合、ＲＹａが、それぞれ独立に、アルキル基（特には炭素数１～８のアルキル基）若しくはアリール基（特にはフェニル基）であることが好ましく（アルキル基であることがより好ましく）、又は、－Ｃ（ＲＹａ）２－が、上記の式（ＸＡＢ－１）で表される基であることが好ましい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６としてのアリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基及びハロゲン原子の例及び好ましい範囲は、それぞれ環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基としてのアリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基及びハロゲン原子の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、本実施形態の金属錯体の合成が容易であるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
　本実施形態の金属錯体を含有する発光素子の長期劣化がより抑制されるので、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６のうち少なくとも１つ（特にはＲ４又はＲ５）がアリール基又は１価の複素環基であることが、好ましい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６のうち少なくとも１つ（特にはＲ４又はＲ５）がアリール基である場合、当該アリール基は、フェニル基であることが特に好ましく、このフェニル基は更に置換基を有していてよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６のうち少なくとも１つ（特にはＲ４又はＲ５）が１価の複素環基である場合、当該１価の複素環基は、トリアジン環から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた基であることが特に好ましく、更に置換基を有していてよい。
　Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６（特にはＲ３又はＲ５）は、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基であってもよい。Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５又はＲ６（特にはＲ３又はＲ５）が、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基を有している場合には、金属錯体の凝集が抑制されることによって、金属錯体を用いて形成される発光素子の輝度寿命がさらに向上することがある。
　特には、Ｒ３、Ｒ４又はＲ５（さらにはＲ４又はＲ５）が、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基であってもよい。Ｒ３、Ｒ４又はＲ５（さらにはＲ４又はＲ５）が、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基を有している場合には、金属錯体の凝集が抑制されることによって、金属錯体を用いて形成される発光素子の輝度寿命がさらに向上することがある。
　上記の式（２－Ａ１）で表される金属錯体としては、例えば、上記の式（２－Ａ１―１）で表される金属錯体が挙げられる。
　ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７及びＲＣ４８としてのアリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基及びハロゲン原子の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基としてのアリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基及びハロゲン原子の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７及びＲＣ４８が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環ＲＣ１、環ＲＣ２及び環ＲＣ３が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
　ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７及びＲＣ４８は、本実施形態の金属錯体の合成が容易であるので、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子であることが更に好ましい。
　ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７又はＲＣ４８は、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基であってもよい。ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７又はＲＣ４８が、上記の式（Ｄ－Ａ）、上記の式（Ｄ－Ｂ）又は上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基を有している場合には、金属錯体の凝集が抑制されることによって、金属錯体を用いて形成される発光素子の輝度寿命がさらに向上することがある。
　〈式（Ｄ－Ａ）～式（Ｄ－Ｃ）で表される基〉
　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、同一の整数であることが好ましい。
　ＧＤＡは、好ましくは芳香族炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくはベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、トリアジン環又はカルバゾール環から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子３個を除いてなる基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＧＤＡが有していてもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＧＤＡは、好ましくは下記の式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
 ［式中、
　＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す；
　＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す；
　＊＊＊は、式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ－Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す；
　ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい；ＲＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは下記の式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＧＤＡが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
 ［式中、
　ＲＤＡは、上記の式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）におけるＲＤＡと同じ意味を表す；
　ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＲＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　ＴＤＡが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基がより好ましく、アルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＴＤＡは、好ましくは下記の式（ＴＤＡ－１）～式（ＴＤＡ－３）で表される基であり、より好ましくは下記の式（ＴＤＡ－１）で表される基である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
 ［式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは、上記の式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－５）におけるＲＤＡ及びＲＤＢと同じ意味を表す。］
　上記の式（Ｄ－Ａ）で表される基としては、例えば、下記の式（Ｄ－Ａ－１）～式（Ｄ－Ａ－１２）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
 ［式中、ＲＤは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
　上記の式（Ｄ－Ｂ）で表される基としては、例えば、下記の式（Ｄ－Ｂ－１）～式（Ｄ－Ｂ－７）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
 ［式中、ＲＤは、上記の式（Ｄ－Ａ－１）～式（Ｄ－Ａ－１２）におけるＲＤと同じ意味を表す。］
　上記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基としては、例えば、下記の式（Ｄ－Ｃ－１）～式（Ｄ－Ｃ－１４）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
 ［式中、ＲＤは、上記の式（Ｄ－Ａ－１）～式（Ｄ－Ａ－１２）におけるＲＤと同じ意味を表す。］
　本開示に係る１つの実施態様では、金属錯体が、上記の式（０）における環ＲＣ１、環ＲＣ２、又は環ＲＣ３に上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）、又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基が結合した構造を有している。金属錯体が、上記の式（０）における環ＲＣ１、環ＲＣ２、又は環ＲＣ３に上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）、又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基が結合した構造を有している場合には、金属錯体の凝集が抑制されることによって、金属錯体を用いて形成される発光素子の輝度寿命がさらに向上することがある。
　本開示に係る別の実施態様では、金属錯体が、上記の式（０）における環ＲＣ２若しくは環ＲＣ３に上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）、若しくは式（Ｄ－Ｃ）で表される基が結合した構造、又は、上記の式（０）におけるＲ３若しくはＲ５が上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）、若しくは式（Ｄ－Ｃ）で表される基である構造、を有している。金属錯体が、上記の式（０）における環ＲＣ２若しくは環ＲＣ３に上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）、若しくは式（Ｄ－Ｃ）で表される基が結合した構造、又は、上記の式（０）におけるＲ３若しくはＲ５が上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）、若しくは式（Ｄ－Ｃ）で表される基である構造、を有している場合には、金属錯体の凝集が抑制されることによって、金属錯体を用いて形成される発光素子の輝度寿命がさらに向上することがある。
　〈アニオン性の２座配位子〉
　Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記の式で表される配位子が挙げられる。但し、Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000049
 ［式中、
　＊は、Ｍと結合する部位を表す；
　ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい；
　ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　本実施形態の金属錯体の具体例としては、下記の式（Ｉｒ－１０１）～式（Ｉｒ－１３６）で表される金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000050
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000051
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000053
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000054
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000055
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000056
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000058
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000059
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000060
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000061
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000062
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000063
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000064
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000065
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000066
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000067
　本実施形態の金属錯体は、１種単独で用いても、２種以上を併用してもよい。
　本実施形態の金属錯体には、複数の幾何異性体が考えられ、いずれの幾何異性体であってもよいが、本実施形態の金属錯体の発光スペクトルの半値幅がより優れるので、ｆａｃｉａｌ体が金属錯体全体に対して８０モル％以上であることが好ましく、９０モル％以上であることがより好ましく、９９モル％以上であることが更により好ましく、１００モル％（すなわち、他の幾何異性体を含まないこと）が特に好ましい。
　＜式（０）で表される金属錯体の製造方法＞
　本実施形態の金属錯体のうち、代表的な金属錯体である上記の金属錯体Ｘの製造方法を説明する。
　［製造方法１］
　金属錯体Ｘは、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、金属錯体の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。上記の式（０）で表される金属錯体のうち、金属錯体Ｘ以外の金属錯体についても、同様にして、製造することができる。
　金属錯体Ｘの中で、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が２又は３であるものは、例えば、
　（ｉ）下記の式（Ｍ２－１）で表される化合物と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させることで、下記の式（Ｍ２－２）で表される金属錯体を合成する工程Ａ１、及び、
　（ｉｉ）下記の式（Ｍ２－２）で表される金属錯体と、下記の式（Ｍ２－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ１、
を含む方法により製造することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000068
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000069
 ［上記の式（Ｍ２－１）及び式（Ｍ２－２）中、環ＲＣ１、環ＲＣ２、環ＲＣ３、Ｘａ、Ｘｂ、Ｙａ、Ｙｂ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５及びＥ６は、それぞれ、上記の式（０）における環ＲＣ１、環ＲＣ２、環ＲＣ３、Ｘａ、Ｘｂ、Ｙａ、Ｙｂ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５及びＥ６と同じ意味を表す；但し、式（Ｍ２－１）、及び、式（Ｍ２－２）を構成するそれぞれの配位子において、環ＲＣ１、環ＲＣ２、及び環ＲＣ３のうち少なくとも一つの環が、上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を有する。］
　工程Ａ１において、イリジウム化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、及び酢酸イリジウム（ＩＩＩ）が挙げられ、イリジウム化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物が挙げられる。
　工程Ａ１及び工程Ｂ１は、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２－メトキシエタノール、及び２－エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、及びジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、及びクロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、及びベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、及びメシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、及びＮ，Ｎ－ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；並びに、アセトン、ジメチルスルホキシド、及び水；が挙げられる。
　工程Ａ１及び工程Ｂ１において、反応時間は、通常、３０分～１５０時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
　工程Ａ１において、式（Ｍ２－１）で表される化合物の量は、イリジウム化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２～２０モルである。
　工程Ｂ１において、式（Ｍ２－１）で表される化合物又はＡ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、式（Ｍ２－２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、１～１００モルである。
　工程Ｂ１において、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、式（Ｍ２－２）で表される金属錯体１モルに対して、通常、２～２０モルである。
　上記の式（Ｍ２－１）で表される化合物は、例えば、下記の式（Ｍ１－３）で表される化合物と、下記の式（Ｍ１－４）で表される化合物とを、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｋｕｍａｄａ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応等のカップリング反応させる工程により合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000070
 ［式（Ｍ１－３）中、環ＲＣ１、環ＲＣ２、環ＲＣ３、Ｘａ、Ｘｂ、Ｙａ、Ｙｂ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５及びＥ６は、それぞれ、上記の式（０）における環ＲＣ１、環ＲＣ２、環ＲＣ３、Ｘａ、Ｘｂ、Ｙａ、Ｙｂ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５及びＥ６と同じ意味を表す；但し、環ＲＣ１、環ＲＣ２、及び環ＲＣ３のうち少なくとも一つの環は、上記の式（Ｍ２－１）における式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基の代わりに、－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を置換基として有する；
　ＲＷ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＷ１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
［式（Ｍ１－４）中、Ｚ１は、上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基を表す。Ｗ１は、－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＲＷ１は、式（Ｍ１－３）におけるＲＷ１と同じ意味を表す。］
　－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基としては、例えば、下記の式（Ｗ－１）～式（Ｗ－１０）で表される基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000071
　Ｗ１で表されるアルキルスルホニルオキシ基としては、例えば、メタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ基、及びトリフルオロメタンスルホニルオキシ基が挙げられる。
　Ｗ１で表されるアリールスルホニルオキシ基としては、例えば、ｐ－トルエンスルホニルオキシ基が挙げられる。
　Ｗ１としては、上記の式（Ｍ１－４）で表される化合物と上記の式（Ｍ１－３）で表される金属錯体とのカップリング反応が容易に進行するので、塩素原子、臭素原子又は上記の式（Ｗ－７）で表される基がより好ましい。
　環ＲＣ１、環ＲＣ２、及び環ＲＣ３のうち少なくとも一つの環が上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基の代わりに有する置換基としての、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基及びアリールスルホニルオキシ基は、それぞれ、Ｗ１で表されるアルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基及びアリールスルホニルオキシ基と同じ意味を表す。
　Ｚ１としては、上記の式（Ｄ－Ａ）で表される基が好ましく、上記の式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ３）で表される基がより好ましい。
　上記の式（Ｍ１－３）で表される化合物と上記の式（Ｍ１－４）で表される化合物とのカップリング反応は、通常、溶媒中で行う。用いられる溶媒、反応時間及び反応温度は、工程Ａ１及び工程Ｂ１について説明したものと同じであってよい。
　上記の式（Ｍ１－３）で表される化合物と上記の式（Ｍ１－４）で表される化合物とのカップリング反応において、式（Ｍ１－４）で表される化合物の量は、式（Ｍ１－３）で表される化合物１モルに対して、通常、０．０５～２０モルである。
　上記の式（Ｍ１－４）で表される化合物としては、例えば、Ｚ１が上記の式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ３）で表される基であり、且つ、Ｗ１が－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、臭素原子又はヨウ素原子である化合物が挙げられる。
　上記の式（Ｍ１－４）で表される化合物の実施形態の１つである下記の式（Ｍ１－４－１）で表される化合物は、例えば、下記の方法で合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000072
 ［式中、
　Ｒｐ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、又はシクロアルコキシ基を表す；Ｒｐ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい；ｎｐ１は、０～５の整数を表す；複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい；
　Ｗ２は、－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　上記の式（Ｍ１－４－１）で表される化合物は、例えば、上記の式（Ｍ１－４－１ａ）で表される化合物と、上記の式（Ｍ１－４－１ｂ）で表される化合物とをカップリング反応させることにより製造することができる。このカップリング反応は、上記の式（Ｍ２－１）で表される化合物について説明したものと同様の反応であってよい。
　上記の式（Ｍ１－４）で表される化合物の実施形態の１つである下記の式（Ｍ１－４－２）で表される化合物は、例えば、下記の方法で合成することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000073
 ［式中、Ｒｐ１、ｎｐ１及びＷ２は、上記の式Ｍ（１－４－１）及び式Ｍ（１－４－１ｂ）におけるＲｐ１、ｎｐ１及びＷ２と同じ意味を表す。］
　上記の式（Ｍ１－４－２ｃ）で表される化合物は、例えば、上記の式（Ｍ１－４－２ａ）で表される化合物と、上記の式（Ｍ１－４－２ｂ）で表される化合物とをカップリング反応させることにより製造することができる。このカップリング反応は、上記の式（Ｍ２－１）で表される化合物について説明したものと同様の反応であってよい。
　上記の式（Ｍ１－４－２）で表される化合物は、例えば、上記の式（Ｍ１－４－２ｃ）で表される化合物と、上記の式（Ｍ１－４－２ｄ）で表される化合物とを、石山－宮浦－Ｈａｒｔｗｉｇ反応させることにより合成することができる。
　上記の式（Ｍ１－３）で表される化合物は、例えば、下記の式（Ｍ１－５）で表される化合物と、下記の式（Ｍ１－６）で表される化合物とを、カップリング反応させることにより製造することができる。このカップリング反応は、上記の式（Ｍ２－１）で表される化合物について説明したものと同様の反応であってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000074
 ［式（Ｍ１－５）中、環ＲＣ１、環ＲＣ２、Ｘａ及びＸｂは、それぞれ、上記の式（０）における環ＲＣ１、環ＲＣ２、Ｘａ及びＸｂと同じ意味を表す；
　式（Ｍ１－６）中、環ＲＣ３、Ｙａ、Ｙｂ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５及びＥ６は、それぞれ、上記の式（０）における環ＲＣ３、Ｙａ、Ｙｂ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５及びＥ６と同じ意味を表す；但し、環ＲＣ１、環ＲＣ２、及び環ＲＣ３のうち少なくとも一つの環は、上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基の代わりに、－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を置換基として有する；
　Ｗ３及びＷ４は、それぞれ独立に、－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　金属錯体Ｘの中で、Ｍがイリジウム原子であり、ｎ１が１であるものは、例えば、
　（ｉ）Ａ１－Ｇ１－Ａ２で表される配位子の前駆体と、イリジウム化合物又はその水和物とを反応させる工程Ａ１’、及び、
　（ｉｉ）工程Ａ１’で得られた金属錯体と、上記の式（Ｍ２－１）で表される化合物とを反応させる工程Ｂ１’
を含む方法により製造することができる。
　工程Ａ１’及び工程Ｂ１’は、それぞれ、工程Ａ１及び工程Ｂ１に準じて実施することができる。
　［製造方法２］
　上記の金属錯体Ｘは、例えば、金属錯体の前駆体と金属錯体の配位子の前駆体とを反応させる方法によっても製造することができる。
　金属錯体Ｘは、例えば、上記の式（Ｍ１－４）で表される化合物と、下記の式（Ｍ１－７）で表される金属錯体とをカップリング反応させることにより製造することができる。このカップリング反応は、上記の式（Ｍ２－１）で表される化合物について説明したものと同様の反応であってよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000075
 ［式（Ｍ１－７）中、ｎ１、ｎ２、環ＲＣ１、環ＲＣ２、環ＲＣ３、Ｘａ、Ｘｂ、Ｙａ、Ｙｂ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、それぞれ、上記の式（０）におけるｎ１、ｎ２、環ＲＣ１、環ＲＣ２、環ＲＣ３、Ｘａ、Ｘｂ、Ｙａ、Ｙｂ、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２と同じ意味を表す；但し、添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、環ＲＣ１、環ＲＣ２、及び環ＲＣ３のうち少なくとも一つの環は、上記の式（Ｄ－Ａ）、式（Ｄ－Ｂ）又は式（Ｄ－Ｃ）で表される基の代わりに、－Ｂ（ＯＲＷ１）２で表される基、アルキルスルホニルオキシ基、シクロアルキルスルホニルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を置換基として有する；
　ＲＷ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又はアミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＷ１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。］
　上記の式（Ｍ１－７）で表される金属錯体は、例えば、上記の「製造方法１」における工程Ａ１及び工程Ｂ１において、上記の式（Ｍ２－１）で表される化合物の代わりに、上記の式（Ｍ１－３）で表される化合物を用いることで合成することができる。
　上記の「＜式（０）で表される金属錯体の製造方法＞」で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　＜組成物＞
　本実施形態の組成物は、ホスト材料、本実施形態の金属錯体とは異なる発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料と、本実施形態の金属錯体とを含有する。
　本実施形態の組成物において、本実施形態の金属錯体は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　［ホスト材料］
　「ホスト材料」は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有する材料である。ホスト材料は、ゲスト材料とともに、組成物を構成することができる。ゲスト材料としては、例えば、本実施形態の金属錯体を挙げることができる。本実施形態の金属錯体をホスト材料との組成物とすることにより、本実施形態の金属錯体を用いて得られる発光素子の輝度寿命が、より優れたものとなる。本実施形態の組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
　本実施形態の金属錯体と、ホスト材料とを含有する組成物において、本実施形態の金属錯体の含有量は、本実施形態の金属錯体とホスト材料との合計を１００質量部とした場合、通常、０．０１質量部～８０質量部であり、好ましくは０．０５質量部～４０質量部であり、より好ましくは０．１質量部～２０質量部であり、更に好ましくは１質量部～２０質量部である。
　ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態の組成物を用いて得られる発光素子の輝度寿命がより優れるので、本実施形態の金属錯体の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
　ホスト材料としては、本実施形態の組成物を用いて得られる発光素子を溶液塗布プロセスにて作製することができるので、本実施形態の金属錯体を溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
　ホスト材料は、ホスト材料に用いられる低分子化合物（以下、「低分子ホスト」ともいう。）と、ホスト材料に用いられる高分子化合物（以下、「高分子ホスト」ともいう。）とに分類される。ホスト材料の例としては、下記の好ましい低分子ホスト及び高分子ホストの他、後述する正孔注入材料、正孔輸送材料、電子注入材料、及び電子輸送材料を挙げることができる。
　〈低分子ホスト〉
　低分子ホストは、好ましくは、下記の式（Ｈ－１）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000076
 ［式中、
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；
　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；ｎＨ２が複数存在する場合、複数のｎＨ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい；
　ｎＨ３は、０以上の整数を表す；
　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す；ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい；
　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す；ＬＨ２が複数存在する場合、複数のＬＨ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい；ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、上記の式（ＴＤＡ－１）又は式（ＴＤＡ－３）で表される基であることが特に好ましく、上記の式（ＴＤＡ－３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルコキシ基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
　ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
　ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
　ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
　ＬＨ１は、上記の式（Ａ－１）～式（Ａ－３）、式（Ａ－８）～式（Ａ－１０）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－６）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－２１）又は式（ＡＡ－２４）～式（ＡＡ－３４）で表される基であることが好ましく、上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）又は式（ＡＡ－２９）～式（ＡＡ－３４）で表される基であることがより好ましく、上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（Ａ－９）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）で表される基であることが更に好ましく、上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－８）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることが特に好ましく、上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（ＡＡ－２）、式（ＡＡ－４）又は式（ＡＡ－１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
　ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
　ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
　ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同様である。
　ＲＨ２１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同様である。
　上記の式（Ｈ－１）で表される化合物は、下記の式（Ｈ－２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000077
 ［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、それぞれ、上記の式（Ｈ－１）におけるＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１と同じ意味を表す。］
　低分子ホストの具体例としては、下記の式で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000078
　〈高分子ホスト〉
　高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
　ホスト材料として好ましい高分子化合物に関して説明する。
　高分子ホストは、下記の式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000079
 ［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＡｒＹ１で表されるアリーレン基としては、より好ましくは上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－６）～式（Ａ－１０）、式（Ａ－１９）又は式（Ａ－２０）で表される基であり、更に好ましくは上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－２）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される２価の複素環基としては、より好ましくは上記の式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）～式（ＡＡ－１５）、式（ＡＡ－１８）～式（ＡＡ－２１）、式（Ａ－３３）又は式（Ａ－３４）で表される基であり、更に好ましくは上記の式（ＡＡ－４）、式（ＡＡ－１０）、式（ＡＡ－１２）、式（ＡＡ－１４）又は式（ＡＡ－３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　「アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記の式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000080
 ［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＸＸは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　上記の式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、下記の式（Ｙ－１）、式（Ｙ－２）、及び式（Ｙ－４）～式（Ｙ－１０）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000081
 ［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲＹ１は、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000082
 ［式中、ＲＹ１は、上記の式（Ｙ－１）におけるＲＹ１と同じ意味を表す；ＸＹ１は、－Ｃ（ＲＹ２）２－、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－、又はＣ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基を表す；ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　ＲＹ２は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１に関して、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、双方がアリール基、双方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基としては、好ましくは下記の式（Ｙ－Ａ１）～式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは下記の式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000083
　ＸＹ１に関して、－Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）－で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは双方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＸＹ１に関して、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、－Ｃ（ＲＹ２）２－Ｃ（ＲＹ２）２－で表される基は、好ましくは下記の式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは下記の式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000084
 ［式中、ＲＹ２は、上記の式（Ｙ－２）におけるＲＹ２と同じ意味を表す。］
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000085
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000086
 ［式中、ＲＹ１は、上記の式（Ｙ－１）におけるＲＹ１と同じ意味を表す；ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000087
 ［式中、ＲＹ１は、上記の式（Ｙ－１）におけるＲＹ１と同じ意味を表す；ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　上記の式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、下記の式（Ｙ－１０１）～式（Ｙ－１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、下記の式（Ｙ－２０１）～式（Ｙ－２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、下記の式（Ｙ－３０１）～式（Ｙ－３０４）で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000088
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000089
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000090
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000092
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000093
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000094
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000095
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000096
　上記の式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、高分子ホストと本実施形態の金属錯体との組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～１００モル％であり、より好ましくは６０～９５モル％である。
　上記の式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、高分子ホストと本実施形態の金属錯体との組成物を用いた発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５～３０モル％であり、より好ましくは３～２０モル％である。
　上記の式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、上記の式（Ｙ）で表される構成単位に加えて、更に、下記の式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000097
 ［式中、ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す；ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
　ａＸ１は、高分子ホストと本実施形態の金属錯体との組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
　ａＸ２は、高分子ホストと本実施形態の金属錯体との組成物を用いた発光素子の輝度寿命が優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
　ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基としては、より好ましくは上記の式（Ａ－１）又は式（Ａ－９）で表される基であり、更に好ましくは上記の式（Ａ－１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基としては、より好ましくは上記の式（ＡＡ－１）、式（ＡＡ－２）又は式（ＡＡ－７）～式（ＡＡ－２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは上記の式（Ａ－１）、式（Ａ－６）、式（Ａ－７）、式（Ａ－９）～式（Ａ－１１）又は式（Ａ－１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、上記の式（Ｙ）のＡｒＹ１で表されるアリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
　ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
　ＡｒＸ１～ＡｒＸ４及びＲＸ１～ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
　上記の式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは下記の式（Ｘ－１）～式（Ｘ－７）で表される構成単位である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000098
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000099
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000100
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000101
 ［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい；複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
　上記の式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１～５０モル％であり、より好ましくは１～４０モル％であり、更に好ましくは２～３０モル％である。
　上記の式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、下記の式（Ｘ１－１）～式（Ｘ１－１７）で表される構成単位が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000102
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000103
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000104
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000105
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000106
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000107
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000108
　高分子ホストにおいて、上記の式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
　高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－７が挙げられる。ここで、表１における「その他」の構成単位とは、上記の式（Ｙ）で表される構成単位及び上記の式（Ｘ）で表される構成単位以外の、下記の式（Ｖ）で表される構成単位を意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000109
　式（Ｖ）中、Ｖは、酸素原子、硫黄原子、置換基を有していてもよいメチレン基、－Ｎ（ＲＶ）－で表される基（式中、ＲＶは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）、又は、置換基を有していてもよい単環若しくは縮合環のアリーレン基を表し、式（Ｖ）は、式（Ｙ）、及び式（Ｘ）のいずれにも該当しない。
　上記の式（Ｖ）におけるＶが有していてもよい置換基としては、例えば、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、置換アミノ基、及びハロゲン原子が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000110
　表１中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他の構成単位とは、上記の式（Ｙ）で表される構成単位及び上記の式（Ｘ）で表される構成単位以外の、上記の式（Ｖ）で表される構成単位を意味する。
　高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、上記観点から、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
　高分子ホストは、ケミカル　レビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７－１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
　前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、及び、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
　遷移金属触媒としては、例えば、パラジウム触媒、ニッケル触媒が挙げられる。
　重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、及び、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を、単独又は組み合わせて行うことができる。高分子ホストの純度が低い場合には、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、及びカラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
　［正孔輸送材料］
　正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
　正孔輸送材料を構成する高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体、が挙げられる。また、正孔輸送材料を構成する高分子化合物は、上記の式（Ｙ）で表される構成単位、及び随意に上記の式（Ｘ）で表される構成単位、を含む高分子化合物であってよく、好ましくは、当該高分子化合物が、架橋基を有する構成単位をさらに有している。架橋基を有する構成単位としては、例えば、上記の式（Ｙ）で表される構成単位におけるアリーレン基又は２価の複素環基が架橋基を有しているものが挙げられる。正孔輸送材料を構成する高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、及びトリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
　本実施形態の組成物が正孔輸送材料を含む場合、正孔輸送材料の配合量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、１質量部～４００質量部であり、好ましくは５質量部～１５０質量部である。
　正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［電子輸送材料］
　電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
　電子輸送材料を構成する低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
　電子輸送材料を構成する高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、及びポリフルオレン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。また、電子輸送材料を構成する高分子化合物は、上記の式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物であってよく、当該高分子化合物が、架橋基を有する構成単位をさらに有していてもよい。架橋基を有する構成単位としては、例えば、上記の式（Ｙ）で表される構成単位におけるアリーレン基又は２価の複素環基が架橋基を有しているものが挙げられる。
　本実施形態の組成物が電子輸送材料を含む場合、電子輸送材料の配合量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、１質量部～４００質量部であり、好ましくは５質量部～１５０質量部である。
　電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［正孔注入材料及び電子注入材料］
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
　正孔注入材料及び電子注入材料それぞれを構成する低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、及びタングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、及びフッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
　正孔注入材料及び電子注入材料それぞれを構成する高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；上記の式（Ｘ）で表される基を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
　本実施形態の組成物が正孔注入材料及び／又は電子注入材料を含む場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、１質量部～４００質量部であり、好ましくは５質量部～１５０質量部である。
　正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　［イオンドープ］
　正孔注入材料及び／又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０－５Ｓ／ｃｍ～１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
　ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
　ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。
　［発光材料］
　発光材料（本実施形態の金属錯体とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
　発光材料を構成する低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。
　発光材料を構成する高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、上記の式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、及び／又はピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
　発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体及び高分子化合物を含む。
　三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000111
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000112
　本実施形態の組成物が発光材料を含む場合、発光材料の含有量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、０．１質量部～４００質量部である。
　［溶媒］
　本実施形態の金属錯体及び溶媒を含有する組成物（以下、「インク」ということがある。）は、インクジェットプリント法、ノズルプリント法等の印刷法を用いた発光素子の作製に好適である。
　インクの粘度は、印刷法の種類によって調整すればよいが、インクジェットプリント法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまり及び飛行曲がりを防止するために、好ましくは２５℃において１～２０ｍＰａ・ｓである。
　インクに含まれる溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、及びｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、及び４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、及びシクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－デカン、及びビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、及びアセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、及び酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、及び１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；並びに、Ｎ－メチル－２－ピロリドン、及びＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　インクにおいて、溶媒の配合量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、１０００質量部～１０００００質量部であり、好ましくは２０００質量部～２００００質量部である。
　酸化防止剤は、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。組成物が溶媒を含有する場合、酸化防止剤は、当該溶媒に可溶であることが好ましい。
　本実施形態の組成物が酸化防止剤を含有する場合、酸化防止剤の配合量は、本実施形態の金属錯体１００質量部に対して、通常、０．０００１質量部～１０質量部である。
　酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
　＜膜＞
　膜は、本実施形態の金属錯体を含有する。
　膜には、本実施形態の金属錯体を架橋により溶媒に対して不溶化させた、不溶化膜も含まれる。不溶化膜は、本実施形態の金属錯体を加熱（温度は、通常、２５～３００℃）、及び／又は光照射（光は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光）等の外部刺激により架橋させて得られる膜である。不溶化膜は、溶媒に実質的に不溶であるので、発光素子の積層化に好適に使用することができる。
　膜は、発光素子における正孔輸送層又は正孔注入層として好適である。
　膜は、インクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、又はノズルコート法により作製することができる。
　膜の厚さは、通常、１ｎｍ～１０μｍである。
　＜発光素子＞
　本実施形態の発光素子は、本実施形態の金属錯体を含有する発光素子である。
　本実施形態の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本実施形態の金属錯体を含有する層とを有する構成が挙げられる。
　［層構成］
　本実施形態の発光素子を構成する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層のうちから選択される１種以上の層である。本実施形態の発光素子を構成する層のうちの少なくともいずれかが、本実施形態の金属錯体を含有し、好ましくは、発光層が、本実施形態の金属錯体を含有する。
　発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、層を構成する材料を上述した溶媒に溶解させて調製されるインク用いて、上述した膜の作製と同じ方法によって、形成することができる。発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層の材料としては、本実施形態に係る金属錯体の他、上述したホスト材料、本実施形態の金属錯体とは異なる発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料が挙げられる。発光層は、例えば、本実施形態の金属錯体及びホスト材料を含むことができ、本実施形態の金属錯体とは異なる発光材料をさらに含むことができる。また、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層は、それぞれ、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、及び電子注入材料を含むことができる。
　発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
　正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
　本実施形態の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、及び電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。
　積層する層の順番、数及び厚さは、例えば、外部量子収率及び素子寿命を勘案して調整すればよい。
　［基板／電極］
　発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、及びシリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
　陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、及び酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、及びインジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；並びに、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、及び銅である。
　陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、及びインジウム等の金属、並びにそれらのうち２種以上の合金；リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、及びインジウム等の金属のうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、及び錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、及びカルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。
　陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
　［用途］
　本実施形態の発光素子は、例えば、ディスプレイ、照明に有用である。
　以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。
　以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
　ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した。
　測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０　Ｉｎｆｉｎｉｔｙ　ＬＣ及び６２３０　ＴＯＦ　ＬＣ／ＭＳ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ　ＯＤＳ　Ｚ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
　ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
　５～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（ＪＥＯＬ　ＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ／Ｌ１、又は、ブルカー製、商品名：ＡＶＡＮＣＥ６００）を用いて測定した。
　化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１～０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸ　ＯＤＳ　Ｚ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。
　≪実施例１≫
　〈金属錯体Ｍ１の合成〉
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000113
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000114
　（化合物Ｌ１Ｆの合成）
　化合物Ｌ１Ｆは、国際公報第２０１９／０１７６９７号に記載の方法に準じて合成した。
　（Ｓｔａｇｅ１：化合物Ｌ１Ｂの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１Ａ（１２．２ｇ）、及びテトラヒドロフラン（６００ｇ）を加え、－７０℃に冷却した。そこへ、１．６Ｍｎ－ブチルリチウムｎ－ヘキサン溶液（１８ｍＬ）をゆっくり加え、－７０℃で１時間撹拌した。そこへ、イソプロポキシボロン酸ピナコール（７．２ｇ）をゆっくり加え、その後、－６５℃で１時間撹拌した。得られた反応液を室温とした後、イオン交換水（１８０ｇ）とトルエン（１８０ｇ）をゆっくり加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物を、トルエンとアセトニトリルを用いて晶析を行った後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｂ（８．９ｇ）を得た。化合物Ｌ１ＢのＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
　（Ｓｔａｇｅ２：化合物Ｌ１Ｄの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１Ｂ（８．０ｇ）、化合物Ｌ１Ｃ（８．７ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１．８ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（５０．９ｇ）、イオン交換水（５０．９ｍＬ）、エタノール（８０ｍｌ）及びトルエン（４００ｍＬ）を加え、５０℃で１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びｎ－ヘキサンの混合溶媒）により精製した後、トルエンとエタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｄ（７．１ｇ）を得た。化合物Ｌ１ＤのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．２％であった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９４－７．９３（ｍ、３Ｈ），７．８２－７．７５（ｍ、２Ｈ），７．５２（ｄｄ、１Ｈ），７．４２（ｔｄ、２Ｈ），７．１５（ｔｄ、２Ｈ），７．０３（ｓ、１Ｈ），６．８３（ｄ、１Ｈ），６．６９（ｄ、２Ｈ），１．２３（ｓ、１２Ｈ）．
　（Ｓｔａｇｅ３：化合物Ｌ１Ｅの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１Ｄ（６．５ｇ）、ビス（ピナコラト）ジボロン（２．７ｇ）、ジメトキシエタン（１３０ｍＬ）、トルエン（１３０ｍｌ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド・ジクロロメタン付加物（３５９ｍｇ）及び酢酸カリウム（１．７ｇ）を加え、８０℃で９時間撹拌した。得られた反応液にセライト（６．９ｇ）を加えた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物にトルエンと活性炭を加え、室温で３０分攪拌した後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮後、トルエンとアセトニトリルで洗浄し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｅ（６．６ｇ）を白色固体として得た。化合物Ｌ１ＥのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．９１（ｄｄ、１Ｈ），８．５４（ｄ、４Ｈ），８．０８（ｄ、１Ｈ），８．０３（ｄ、１Ｈ），７，９７（ｄ、２Ｈ），７．８６（ｄ、１Ｈ），７．６０－７．５２（ｍ、５Ｈ），７．４６（ｔ、２Ｈ），７．１８（ｔ、２Ｈ），６．８６（ｄ、１Ｈ），６．７９（ｄ、２Ｈ），１．３８（ｓ、１８Ｈ）．
　（Ｓｔａｇｅ４：化合物Ｌ１Ｇの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１Ｅ（６．０ｇ）、化合物Ｌ１Ｆ（２．６ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（８８２ｍｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４４．６ｇ）、イオン交換水（４４．６ｍＬ）、及びトルエン（４８０ｍＬ）を加え、９５℃で５時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１２０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンとエタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１Ｇ（７．０ｇ）を得た。化合物Ｌ１ＧのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．９１（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｄ，４Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．０５－７．９６（ｍ、４Ｈ），７．８５（ｄ、１Ｈ），７．５６（ｄ、４Ｈ），７．４６（ｔ、２Ｈ），７．１７（ｔ、２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，２Ｈ），１．３８（ｓ、１８），１．２５（ｓ、１２Ｈ）．
　（Ｓｔａｇｅ５：化合物Ｌ１の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ１Ｇ（６．８ｇ）、化合物Ｌ１Ｈ（３．０ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（９８．５ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（１５０．０ｍｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１４．１ｇ）、イオン交換水（１４．１ｍＬ）、及びトルエン（１３６ｍＬ）を加え、８０℃で１時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１３０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンとエタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ１（８．３ｇ）を得た。化合物Ｌ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．９４（ｄｄ、１Ｈ）、８．５５（ｄｄ、４Ｈ）、８．３５（ｄｄ、４Ｈ）、８．１８－８．１３（ｍ、３Ｈ）、８．１１（ｓ、１Ｈ）、８．０６－８．０２（ｍ、３Ｈ）、７．７２（ｓ、１Ｈ）、７．７０－７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．５７（ｄ、４Ｈ）、７．５１－７．４５（ｍ、３Ｈ）、７．３８－７．２７（ｍ、２Ｈ）、７．２６－７．１０（ｍ、８Ｈ）、６．８７（ｄ、２Ｈ）、２．６９（ｔ、４Ｈ）、１．６９（ｑｕｉｎ、４Ｈ）、１．５８（ｓ、６Ｈ）、１．４６－１．３０（ｍ、３０Ｈ）、０．９０（ｔ、６Ｈ）．
　（Ｓｔａｇｅ６：金属錯体Ｍ１ａの合成）
　遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（３９０ｍｇ）、化合物Ｌ１（２．８０ｇ）及び２－エトキシエタノール（１２ｍＬ）を加え、１４０℃で２４時間攪拌した。
　得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（２０ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥させ、金属錯体Ｍ１ａを含む赤色固体（１．９８ｇ）を得た。
　（Ｓｔａｇｅ７：金属錯体Ｍ１の合成）
　遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体Ｍ１ａを含む赤色固体（１．９８ｇ）、化合物Ｌ１（９４６．５ｍｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（２７２．４ｍｇ）、２，６－ルチジン（１２４μＬ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、１５７℃で７２時間攪拌した。
　得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（６０ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
　得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（トルエン／エタノール）で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｍ１（７０５ｍｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率２４％）を赤色固体として得た。金属錯体Ｍ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％を示した。
　ＬＣ－ＭＳ（ＡＰＣＩ　ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝３６３２．９［Ｍ］＋
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．８５―８．７８（ｍ，６Ｈ）、８．５３（ｄ、１２Ｈ）、８．２０（ｓ、３Ｈ）、８．０９（ｓ、３Ｈ）、８．０２－７．９５（ｍ、６Ｈ）、７．９１（ｓ、３Ｈ）、７．７２－７．６３（ｍ、６Ｈ）、７．６２－７．４５（ｍ、２１Ｈ）、７．４１（ｔ、３Ｈ）、７．３０－７．１１（ｍ、２１Ｈ）、７．０９（ｔ、３Ｈ）、７．０２（ｄ、３Ｈ）、６．８６（ｄ、３Ｈ）、２．６６（ｔ、１２Ｈ）、１．６５（ｔ、１２Ｈ）、１．４５（ｍ、９０Ｈ）、０．８５（ｓ、１８Ｈ）、０．５１（ｓ、９Ｈ）、０．１６（ｓ、９Ｈ）．
　≪実施例２≫
　〈金属錯体Ｍ２の合成〉
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000115
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000116
　（Ｓｔａｇｅ１：化合物Ｌ２Ｂの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２Ａ（１３．９ｇ）、化合物Ｌ１Ｆ（９．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．３ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（８４．２ｇ）、及びトルエン（１８０ｍＬ）を加え、６５℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、固体を濾過し、イオン交換水、エタノール、及びトルエンで洗浄した。得られた固体をクロロホルムに溶解し、セライトとシリカゲルを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた粗生成物をトルエンとエタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２Ｂ（１４．１ｇ）を得た。化合物Ｌ２ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　（Ｓｔａｇｅ２：化合物Ｌ２の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物Ｌ２Ｂ（１３．０ｇ）、化合物Ｌ１Ｈ（８．９６ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３０７ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（４５３ｍｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４２．７ｇ）、イオン交換水（４２．７ｍＬ）、及びトルエン（２６０ｍＬ）を加え、６０℃で４時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（１３０ｍＬ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンとエタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物Ｌ２（１５．６ｇ）を得た。化合物Ｌ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．３３（ｄｄ、１Ｈ）、８．１２（ｓ、１Ｈ）、８．０９（ｓ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、７．９３－７．８５（ｍ、３Ｈ）、７．６５（ｄ、１Ｈ）、７．５８（ｓ、１Ｈ）、７．５３（ｄ、１Ｈ）、７．４５（ｄ、１Ｈ）、７．４２－７．２６（ｍ、５Ｈ）、７．１６－７．０８（ｍ、６Ｈ）、６．７９（ｄ、２Ｈ）、６．７２（ｄ、１Ｈ）、２．６７（ｔ、４Ｈ）、１．６７（ｑｕｉｎ、４Ｈ）、１．５８（ｓ、６Ｈ）、１．４４－１．２６（ｍ、１２Ｈ）、０．８９（ｔ、６Ｈ）．
　（Ｓｔａｇｅ３：金属錯体Ｍ２ａの合成）
　遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（１．５ｇ）、化合物Ｌ２（７．２ｇ）及び２－エトキシエタノール（４５ｍＬ）を加え、１３０℃で２４時間攪拌した。
　得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（７５ｇ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥させ、金属錯体Ｍ２ａを含む赤色固体（７．５ｇ）を得た。
　（Ｓｔａｇｅ４：金属錯体Ｍ２の合成）
　遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体Ｍ２ａを含む赤色固体（７．４０ｇ）、化合物Ｌ２（３．４１ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（１．４０ｇ）、２，６－ルチジン（６２８μＬ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（７４ｍＬ）を加え、１５０℃で７２時間攪拌した。
　得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（１００ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（１２０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
　得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（トルエン／ヘプタン）で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体Ｍ２（３．０、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率２９％）を赤色固体として得た。金属錯体Ｍ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上を示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．７６（ｓ、３Ｈ）、８．１６（ｓ、３Ｈ）、７．９３－７．８４（ｍ、９Ｈ）、７．５８（ｄ、３Ｈ）、７．５０－７．４２（ｍ、６Ｈ）、７．３９－７．２９（ｍ、６Ｈ）、７．２８－７．０８（ｍ、２４Ｈ）、７．０６－６．９７（ｍ、１２Ｈ）、６．７４（ｄ、３Ｈ）、６．５４（ｄ、３Ｈ）、２．６４（ｔ、１２Ｈ）、１．６３（ｑｕｉｎ、１２Ｈ）、１．４０－１．２０（ｍ、３６Ｈ）、０．８８（ｔ、１８Ｈ）、０．４８（ｓ、９Ｈ）、０．１３（ｓ、９Ｈ）．
　≪比較例１，２≫
　〈金属錯体ＣＭ１及びＣＭ２の入手〉
　金属錯体ＣＭ１及びＣＭ２は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製を用いた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000117
　≪比較例３≫
　〈金属錯体ＣＭ３の合成〉
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000118
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000119
　（Ｓｔａｇｅ１：化合物ＣＬ３Ｂの合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物ＣＬ３Ａ（６．４ｇ）、化合物Ｌ１Ｆ（９．０ｇ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（３．３ｇ）、２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４８．２ｇ）、イオン交換水（３６ｇ）、及びトルエン（１８０ｇ）を加え、７０℃で３時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（９０ｇ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をトルエンに溶解し、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、トルエンとエタノールで晶析し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＬ３Ｂ（８．２ｇ）を得た。化合物ＣＬ３ＢのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。この工程を、化合物ＣＬ３Ｂの必要量が得られるまで繰り返した。
　（Ｓｔａｇｅ２：化合物ＣＬ３の合成）
　反応容器内を窒素雰囲気とした後、化合物ＣＬ３Ｂ（８．８ｇ）、化合物Ｌ１Ｈ（１０．１ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（３４７ｍｇ）、２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２’，６’－ジメトキシビフェニル（５１２ｍｇ）、４０質量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４８．１ｇ）、イオン交換水（４８．１ｇ）、及びトルエン（８８．０ｇ）を加え、７０℃で２時間撹拌した。得られた反応液を室温まで冷却した後、イオン交換水（８８．０ｇ）を加え、水層を除去した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより、粗生成物を得た。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）で精製し、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＣＬ３（１２．６ｇ）を得た。化合物ＣＬ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％以上であった。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）＝８．２６－８．２０（ｍ、４Ｈ）、７．８１（ｓ、１Ｈ）、７．７１（ｄ、１Ｈ）、７．５６－７．４４（ｍ、４Ｈ）、７．３９－７．３０（ｍ、２Ｈ）、７．３０－７．３５（ｍ、２Ｈ），７．１８（ｓ、１Ｈ）、２．７２（ｔ、４Ｈ）、１．７３（ｑｕｉｎ、４Ｈ）、１．６３（ｓ、６Ｈ）、１．４９－１．２５（ｍ、１２Ｈ）、０．９０（ｔ、６Ｈ）．
　（Ｓｔａｇｅ３：金属錯体ＣＭ３ａの合成）
　遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物（１．４６ｇ）、化合物ＣＬ３（５．１９ｇ）及び２－エトキシエタノール（４４ｍＬ）を加え、１４０℃で２４時間攪拌した。
　得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（７３ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣を減圧乾燥させ、金属錯体ＣＭ３ａを含む赤色固体（３．６７ｇ）を得た。
　（Ｓｔａｇｅ４：金属錯体ＣＭ３の合成）
　遮光した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、金属錯体ＣＭ３ａを含む赤色固体（１．９８ｇ）、化合物ＣＬ３（９４６．５ｍｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（Ｉ）（２７２．４ｍｇ）、２，６－ルチジン（１２４μＬ）及びジエチレングリコールジメチルエーテル（２０ｍＬ）を加え、１５０℃で４８時間攪拌した。
　得られた反応物を室温まで冷却した後、メタノール（６０ｍＬ）に加え、室温で１時間攪拌した。その後、ろ過を行い、得られた残渣にトルエン（５０ｍＬ）を加え、セライトを敷いたろ過器でろ過を行い、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。
　得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／ヘキサン）、晶析（トルエン／ヘプタン）で順次精製した後、減圧乾燥させることにより、金属錯体ＣＭ３（１．１５ｇ、塩化イリジウム（ＩＩＩ）水和物を３水和物とした場合のＩｒＣｌ３・３Ｈ２Ｏ仕込量に対して収率１６％）を赤色固体として得た。金属錯体ＣＭ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．０％を示した。
　１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２）δ（ｐｐｍ）＝８．７５（ｓ、３Ｈ）、８．２７（ｓ、３Ｈ）、８．１７（ｓ、３Ｈ）、７．８９（ｄ、３Ｈ）、７．６３（ｄ、３Ｈ）、７．３０－７．１３（ｍ、１５Ｈ）、７．０７（ｄ、３Ｈ）、６．８９（ｔ、３Ｈ）、６．７２（ｔ、３Ｈ）、６．５２（ｄ、３Ｈ）、２．７４（ｔ、１２Ｈ）、１．７２（ｑｕｉｎ、１２Ｈ）、１．４６－１．２２（ｍ、３６Ｈ）、０．８８（ｔ、１８Ｈ）、０．５３（ｓ、９Ｈ）、０．２２（ｓ、９Ｈ）．
　≪合成例１≫
〈高分子化合物ＩＰ１の合成〉
　高分子化合物ＩＰ１は、特開２０１１－１７４０６２号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ１と、国際公報第２００５／０４９５４６号に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ２と、国際公報第２００２／０４５１８４号に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ３と、特開２００８－１０６２４１号公報に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ４を用いて、特開２０１２－１４４７２２号公報に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000120
　高分子化合物ＩＰ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＰＭ１から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ２から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ４から誘導される構成単位とが、５０：３０：１２．５：７．５のモル比で構成されてなる共重合体である。
　≪合成例２≫
〈高分子化合物Ｐ１の合成〉
　高分子化合物Ｐ１は、上記の単量体ＰＭ３と、国際公報第２００５／０５６６３３号に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ５と、国際公報第２０１１／０７８３９１号に記載の方法に従って合成した単量体ＰＭ６を用いて、国際公報第２０１２／１３３３８１号に記載の方法で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000121
　高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、単量体ＰＭ３から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ５から誘導される構成単位と、単量体ＰＭ６から誘導される構成単位とが、５０：５：４５のモル比で構成されてなる共重合体である。
　≪実施例Ｄ１≫
〈発光素子Ｄ１の作製〉
（陽極及び正孔注入層の形成）
　ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚さでＩＴＯ膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるＮＤ－３２０２（日産化学工業製）をスピンコート法により６５ｎｍの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で５０℃、３分間加熱し、更に、２４０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
（正孔輸送層の形成）
　溶媒としてのキシレンに、正孔輸送材料である高分子化合物ＩＰ１を０．６質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
（発光層の形成）
　溶媒としてのキシレンに、ホスト材料である高分子化合物Ｐ１、及び金属錯体Ｍ１（Ｐ１／Ｍ１＝９２質量％／８質量％）を、２質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により９０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１５０℃、１０分間加熱させることにより発光層を形成した。
（陰極の形成）
　発光層を形成した基板を蒸着器内において、１．０×１０－４Ｐａ以下にまで減圧した後、発光層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着して、陰極を形成した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
〈発光素子Ｄ１の評価〉
　発光素子Ｄ１に電圧を印加することにより、６２５ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１２．６％であった。電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電流値を設定後、定電流密度で駆動させ、輝度の時間変化を測定することによって、輝度寿命を評価した。輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間は、１２８時間であった。結果を下記の表２に示す。
　≪実施例Ｄ２≫
〈発光素子Ｄ２の作製及び評価〉
　金属錯体Ｍ１に代えて、金属錯体Ｍ２を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
　発光素子Ｄ２に電圧を印加することにより、６１０ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．６５，０．３５）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は１５％であった。電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電流値を設定後、定電流密度で駆動させ、輝度の時間変化を測定することによって、輝度寿命を評価した。輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間は、２４時間であった。結果を下記の表２に示す。
　≪比較例ＣＤ１≫
〈発光素子ＣＤ１の作製及び評価〉
　金属錯体Ｍ１に代えて、金属錯体ＣＭ１を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
　発光素子ＣＤ１に電圧を印加することにより、５９０ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．５７，０．４２）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は５．４％であった。電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電流値を設定後、定電流密度で駆動させ、輝度の時間変化を測定することによって、輝度寿命を評価した。輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間は、３時間であった。結果を下記の表２に示す。
　≪比較例ＣＤ２≫
〈発光素子ＣＤ２の作製及び評価〉
　上記の実施例Ｄ１における、金属錯体Ｍ１に代えて、金属錯体ＣＭ２を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
　発光素子ＣＤ２に電圧を印加することにより、６２０ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．６７，０．３３）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は３．８％であった。電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電流値を設定後、定電流密度で駆動させ、輝度の時間変化を測定することによって、輝度寿命を評価した。輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間は、７時間であった。結果を下記の表２に示す。
　≪比較例ＣＤ３≫
〈発光素子ＣＤ３の作製及び評価〉
　上記の実施例Ｄ１における、金属錯体Ｍ１に代えて、金属錯体ＣＭ３を用いた以外は、実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
　発光素子ＣＤ３に電圧を印加することにより、６００ｎｍに発光スペクトルの最大ピークを有する発光が観測された。ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）＝（０．６１，０．３９）、１０００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率は９．３％であった。電流密度が５０ｍＡ／ｃｍ２となるように電流値を設定後、定電流密度で駆動させ、輝度の時間変化を測定することによって、輝度寿命を評価した。輝度が初期輝度の８０％となるまでの時間は、１３時間であった。結果を下記の表２に示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000122
　本発明によれば、改善された輝度寿命を示す発光素子の製造に有用な金属錯体を提供することができる。また、本発明によれば、該金属錯体を含有する組成物、及び、該金属錯体を含有する発光素子を提供することができる。

Claims (12)

  1. 　下記の式（０）で表される金属錯体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     ［式中、
    　Ｍは、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子、又は白金原子を表す；
    　ｎ１は、１、２、又は３を表す；ｎ２は、０、１、又は２を表す；Ｍがロジウム原子、又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍが白金原子、又はパラジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である；
    　ｎ１が２又は３である場合、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい；ｎ２が２である場合、添え字ｎ２でその数を定義されている配位子は、それぞれ、同一でも異なっていてもよい；
    　添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、環ＲＣ１及び環ＲＣ２は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい；
    　添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ｘａ及びＸｂのうち一方は単結合であり、他方は－Ｃ（ＲＸａ）２－で表される基、－Ｃ（ＲＸａ）２－Ｃ（ＲＸａ）２－で表される基、又は－Ｃ（ＲＸａ）＝Ｃ（ＲＸａ）－で表される基である；ＲＸａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよく、複数存在するＲＸａは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい；
    　添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、及びＥ６は、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表し、少なくとも、Ｅ１とＥ２、Ｅ２とＥ３、Ｅ３とＥ４、Ｅ４とＥ５、又は、Ｅ５とＥ６は、炭素原子である；但し、Ｅ１が窒素原子の場合、Ｒ１は存在しない；Ｅ２が窒素原子の場合、Ｒ２は存在しない；Ｅ３が窒素原子の場合、Ｒ３は存在しない；Ｅ４が窒素原子の場合、Ｒ４は存在しない；Ｅ５が窒素原子の場合、Ｒ５は存在しない；Ｅ６が窒素原子の場合、Ｒ６は存在しない；
    　添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５、及び、Ｒ５とＲ６のうちの１つの組み合わせは、一体となって、下記の式（Ｐ）で表される基を形成する；下記の式（Ｐ）で表される基を形成しないＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基、又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい；添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、下記の式（Ｐ）で表される基を形成しないＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、及びＲ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい；
    　添え字ｎ２でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ａ１－Ｇ１－Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表し、Ｇ１は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表し、Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子若しくは窒素原子又はそれらを有する原子団を表し、これらの原子団は、環を構成する原子団であってもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     ［式中、
    　点線は、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、又はＥ６との結合を示す；
    　環ＲＣ３は、芳香族炭化水素環、又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい；
    　Ｙａ及びＹｂのうち一方は単結合であり、他方は－Ｃ（ＲＹａ）２－で表される基であり、ＲＹａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい；複数存在するＲＹａは、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。］。
  2. 　前記式（０）中、添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、Ｒ２とＲ３とが一体となって前記式（Ｐ）で表される基を形成している、請求項１に記載の金属錯体。
  3. 　前記式（Ｐ）が下記の式（Ｐ′）で表される、請求項１又は２に記載の金属錯体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     ［式中、
    　点線は、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ３、Ｅ４、Ｅ５、又はＥ６との結合を示す；
    　Ｙａ及びＹｂは、それぞれ、前記式（Ｐ）におけるＹａ及びＹｂと同じ意味を表す；
    　ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３及びＲＣ３４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＲＣ３１とＲＣ３２、ＲＣ３２とＲＣ３３、及び、ＲＣ３３とＲＣ３４は、それぞれ互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］。
  4. 　前記式（０）で表される金属錯体が、下記の式（２－Ａ１）、下記の式（２－Ｂ１）、又は下記の式（２－Ｃ１）で表される金属錯体である、請求項３に記載の金属錯体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     ［式（２－Ａ１）、式（２－Ｂ１）、及び式（２－Ｃ１）において、
    　Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｘａ、Ｘｂ、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、それぞれ、前記式（０）におけるＭ、ｎ１、ｎ２、Ｘａ、Ｘｂ、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２と同じ意味を表す；Ｙａ及びＹｂは、それぞれ、前記式（Ｐ）におけるＹａ及びＹｂと同じ意味を表す；ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３、及びＲＣ３４は、それぞれ、前記式（Ｐ′）におけるＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３、及びＲＣ３４と同じ意味を表す；
    　式（２－Ａ１）におけるＲＣ１１及びＲＣ１４、式（２－Ｂ１）におけるＲＣ１３及びＲＣ１４、並びに式（２－Ｃ１）におけるＲＣ１１及びＲＣ１２は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；
    　ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３及びＲＣ２４は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、ＲＣ１１とＲＣ１２、ＲＣ１３とＲＣ１４、ＲＣ２１とＲＣ２２、ＲＣ２２とＲＣ２３、及び、ＲＣ２３とＲＣ２４は、それぞれ、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］。
  5. 　前記式（２－Ａ１）で表される金属錯体が、下記の式（２－Ａ１－１）で表される金属錯体である、請求項４に記載の金属錯体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
     ［式中、
    　Ｍ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２は、それぞれ、前記式（０）におけるＭ、ｎ１、ｎ２、Ｅ１、Ｅ４、Ｅ５、Ｅ６、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、及びＡ１－Ｇ１－Ａ２と同じ意味を表す；Ｙａ及びＹｂは、それぞれ、前記式（Ｐ）におけるＹａ及びＹｂと同じ意味を表す；ＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３、及びＲＣ３４は、それぞれ、前記式（Ｐ′）におけるＲＣ３１、ＲＣ３２、ＲＣ３３、及びＲＣ３４と同じ意味を表す；ＲＣ１１、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３、及びＲＣ２４は、それぞれ、上記の式（２－Ａ１）におけるＲＣ１１、ＲＣ１４、ＲＣ２１、ＲＣ２２、ＲＣ２３、及びＲＣ２４と同じ意味を表す；
    　ＲＣ４１、ＲＣ４２、ＲＣ４３、ＲＣ４４、ＲＣ４５、ＲＣ４６、ＲＣ４７及びＲＣ４８は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；添え字ｎ１でその数を定義されているそれぞれの配位子又は１つの配位子において、ＲＣ４１とＲＣ４２、ＲＣ４２とＲＣ４３、ＲＣ４３とＲＣ４４、ＲＣ４５とＲＣ４６、ＲＣ４６とＲＣ４７、及び、ＲＣ４７とＲＣ４８は、それぞれ、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］。
  6. 　前記環ＲＣ１、前記環ＲＣ２又は前記環ＲＣ３が、下記の式（Ｄ－Ａ）、下記の式（Ｄ－Ｂ）又は下記の式（Ｄ－Ｃ）で表される基を置換基として有する、請求項１～５のいずれか一項に記載の金属錯体：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
     ［式中、
    　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す；
    　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；
    　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい；
    　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
     ［式中、
    　ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す；
    　ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい；
    　ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい；
    　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
     ［式中、
    　ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す；
    　ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；
    　ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい］。
  7. 　前記式（Ｐ）で表される基を形成しないＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、又はＲ６が、前記式（Ｄ－Ａ）、前記式（Ｄ－Ｂ）又は前記式（Ｄ－Ｃ）で表される基である、請求項１～６のいずれか一項に記載の金属錯体。
  8. 　前記式（Ｐ）で表される基を形成しないＲ４又はＲ５が、前記式（Ｄ－Ａ）、前記式（Ｄ－Ｂ）又は前記式（Ｄ－Ｃ）で表される基である、請求項７に記載の金属錯体。
  9. 　前記Ｍがイリジウム原子であり、前記ｎ１が３である、請求項１～８のいずれか一項に記載の金属錯体。
  10. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体と、
    　ホスト材料、前記金属錯体以外の発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料と
    を含有する組成物。
  11. 　前記ホスト材料が、下記の式（Ｈ－１）で表される低分子化合物及び下記の式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物のうちの少なくともいずれかを含有する、請求項１０に記載の組成物：
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
     ［式中、
    　ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；
    　ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す；ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；ｎＨ２が複数存在する場合、複数のｎＨ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい；
    　ｎＨ３は、０以上の整数を表す；
    　ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、－［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１－で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す；ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい；
    　ＬＨ２は、－Ｎ（－ＬＨ２１－ＲＨ２１）－で表される基を表す；ＬＨ２が複数存在する場合、複数のＬＨ２は、それぞれ同一でも異なっていてもよい；ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよく、ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     ［式中、ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、アリーレン基と２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］。
  12. 　請求項１～９のいずれか一項に記載の金属錯体を含有する発光素子。
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