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JP6804465B2 - 組成物及びそれを用いた発光素子 - Google Patents

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JP6804465B2 JP2017555046A JP2017555046A JP6804465B2 JP 6804465 B2 JP6804465 B2 JP 6804465B2 JP 2017555046 A JP2017555046 A JP 2017555046A JP 2017555046 A JP2017555046 A JP 2017555046A JP 6804465 B2 JP6804465 B2 JP 6804465B2
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Description

本発明は、組成物及びそれを用いた発光素子に関する。
有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、「発光素子」ともいう。）は、発光効率が高く、駆動電圧が低いことから、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、研究開発が盛んに行われている。
発光素子の発光層に用いられる材料としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物（Ａ）、燐光発光性化合物（Ｂ）及び燐光発光性化合物（Ｃ）を含有する組成物が提案されている（特許文献１）。なお、該燐光発光性化合物（Ｂ）が有するフェニル−ピリジン配位子及び該燐光発光性化合物（Ｃ）が有するベンゾチエニル−ピリジン配位子は、置換基を有さない配位子である。
Figure 0006804465
国際公開第２０１４／１５６９２２号
しかしながら、特許文献１に記載の組成物を用いて製造される発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することを目的とする。本発明はまた、この組成物を含有する発光素子を提供することを目的とする。
本発明は、以下の［１］〜［１５］を提供する。
［１］式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（２）で表される燐光発光性化合物と、を含有する組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ１及びＥ２のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１Ａと環Ｒ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。
Ｒ１３Ａは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
ＥＬは、炭素原子又は窒素原子を表す。
環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を少なくとも一つ有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006804465
 ［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［２］前記式（２）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、［１］に記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。Ｅ２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２１Ｂは存在しない。Ｅ２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２２Ｂは存在しない。Ｅ２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２３Ｂは存在しない。Ｅ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２４Ｂは存在しない。
Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ１１ＢとＲ２１Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。
環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
［３］前記式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、［２］に記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ、Ｒ２４Ｂ及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
ｎ３１及びｎ３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３１＋ｎ３２は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は２である。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
但し、式（２−Ｂ１）及び式（２−Ｂ３）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ２）中、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ４）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ５）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
［４］前記Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、［１］〜［３］のいずれかに記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006804465
 ［式中、
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006804465
 ［式中、
ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［５］前記Ｒ１Ｔが前記式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）で表される基、式（Ｄ−Ａ２）で表される基、式（Ｄ−Ａ３）で表される基又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基である、［４］に記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
［６］前記Ｒ１Ｔが前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基、式（Ｄ−Ｂ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、［４］に記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
［７］前記Ｒ１Ｔが前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基が、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基、式（Ｄ−Ｃ３）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ４）で表される基である、［４］に記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
［８］前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、［１］〜［７］のいずれかに記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１ＡとＲ２２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２２ＡとＲ２３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ１１ＡとＲ２１Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。］
［９］前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、［８］に記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
［１０］前記Ｒ１３Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、［１］〜［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］前記式（２）で表される燐光発光性化合物を２種以上含有する、［１］〜［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］前記式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、前記式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、［１］〜［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、［１］〜［１２］のいずれかに記載の組成物。
Figure 0006804465
 ［式中、
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１４］正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、［１］〜［１３］のいずれかに記載の組成物。
［１５］陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた、［１］〜［１４］のいずれかに記載の組成物を含有する層と、を備える、発光素子。
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。
以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。
＜共通する用語の説明＞
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル基、ｔ−Ｂｕはｔｅｒｔ−ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
燐光発光性化合物を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０３〜１×１０８である重合体を意味する。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素−炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。
「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が１×１０４以下の化合物を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位を意味する。
「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２−エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、３−プロピルヘプチル基、デシル基、３，７−ジメチルオクチル基、２−エチルオクチル基、２−ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられ、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３−フェニルプロピル基、３−（４−メチルフェニル）プロピル基、３−（３，５−ジ−ヘキシルフェニル）プロピル基、６−エチルオキシヘキシル基が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜５０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜２０である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜２０であり、より好ましくは６〜１０である。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、４−ピレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、２−フェニルフェニル基、３−フェニルフェニル基、４−フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜４０であり、好ましくは４〜１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７−ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜４０であり、好ましくは４〜１０である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜４８である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１−ナフチルオキシ基、２−ナフチルオキシ基、１−アントラセニルオキシ基、９−アントラセニルオキシ基、１−ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは４〜２０である。
１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。
「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が好ましい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス（４−メチルフェニル）アミノ基、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）アミノ基が挙げられる。
「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜３０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、３−ペンテニル基、４−ペンテニル基、１−ヘキセニル基、５−ヘキセニル基、７−オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２〜２０であり、好ましくは３〜２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４〜３０であり、好ましくは４〜２０である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１−プロピニル基、２−プロピニル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、３−ペンチニル基、４−ペンチニル基、１−ヘキシニル基、５−ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式（Ａ−１）〜（Ａ−２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、Ｒ及びＲａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す。複数存在するＲ及びＲａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］
２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは、３〜２０であり、より好ましくは、４〜１５である。
２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、Ｒ及びＲａは、前記と同じ意味を表す。］
「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、架橋基Ａ群の式（ＸＬ−１）〜（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＸＬは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、ｎＸＬは、０〜５の整数を表す。ＲＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、ｎＸＬが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。＊１は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよい。］
「置換基」とは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基又はシクロアルキニル基を表す。置換基は架橋基であってもよい。
＜燐光発光性化合物＞
「燐光発光性化合物」は、通常、室温（２５℃）で燐光発光性を示す化合物を意味するが、好ましくは、室温で三重項励起状態からの発光を示す化合物である。この三重項励起状態からの発光を示す化合物は、中心金属原子及び配位子を有する。
中心金属原子としては、原子番号４０以上の原子で、化合物にスピン−軌道相互作用があり、一重項状態と三重項状態間の項間交差を起こし得る金属原子が例示される。該金属原子としては、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子及び白金原子が例示される。
配位子としては、中心金属原子との間に、配位結合及び共有結合からなる群から選ばれる少なくとも１種の結合を形成する、中性若しくはアニオン性の単座配位子、又は、中性若しくはアニオン性の多座配位子が例示される。中心金属原子と配位子との間の結合としては、金属−窒素結合、金属−炭素結合、金属−酸素結合、金属−リン結合、金属−硫黄結合及び金属−ハロゲン結合が例示される。多座配位子とは、通常、２座以上６座以下の配位子を意味する。
燐光発光性化合物は、Ａｌｄｒｉｃｈ、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ Ｃｏｒｐ．、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ等から入手可能である。
また、上記以外の入手方法として、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０７，１４３１−１４３２（１９８５）」、「Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，Ｖｏｌ．１０６，６６４７−６６５３（１９８４）」、国際公開第２００４／０２６８８６号、国際公開第２００６／１２１８１１号、国際公開第２０１１／０２４７６１号、国際公開第２００７／０９７１５３号等の文献に記載の公知の方法により製造することも可能である。
燐光性発光化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、燐光発光性化合物を、キシレン、トルエン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒に溶解させ、希薄溶液を調製し（１×１０−６〜１×１０−３質量％）、該希薄溶液のＰＬスペクトルを室温で測定することで評価することができる。燐光発光性化合物を溶解させる有機溶媒としては、キシレンが好ましい。
＜式（１）で表される燐光発光性化合物＞
まず、本実施形態に係る組成物に含有される式（１）で表される燐光発光性化合物について説明する。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭ１と、添え字ｎ１でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ２でその数を規定されている配位子とから構成される化合物である。
Ｍ１は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１は２であることが好ましい。
Ｅ１及びＥ２は、炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ１Ａがジアゾール環である場合、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環、又は、Ｅ１２Ａが窒素原子であるイミダゾール環が好ましく、Ｅ１１Ａが窒素原子であるイミダゾール環がより好ましい。
環Ｒ１Ａがトリアゾール環である場合、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが窒素原子であるトリアゾール環が好ましい。
Ｅ１１Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１１Ａが存在する場合、Ｒ１１Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１１Ａが炭素原子である場合、Ｒ１１Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１２Ａが窒素原子であり、かつ、Ｒ１２Ａが存在する場合、Ｒ１２Ａはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基又は１価の複素環基であることがより好ましく、アリール基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｅ１２Ａが炭素原子である場合、Ｒ１２Ａは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であることがより好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることが更に好ましく、水素原子であることが特に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基としては、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ジヒドロフェナントレニル基、フルオレニル基又はピレニル基が好ましく、フェニル基、ナフチル基又はフルオレニル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基としては、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基が好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基又はジアザカルバゾリル基がより好ましく、ピリジル基、ピリミジニル基又はトリアジニル基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、アルキル基又はアリール基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ）で表される基である。
ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは２以下の整数であり、更に好ましくは０又は１である。ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることが好ましく、ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７が、同一の整数であることがより好ましい。
ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、特に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）で表される基である。
Figure 0006804465
 ［式中、
＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ１、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３との結合を表す。
＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ２、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ４、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ６との結合を表す。
＊＊＊は、式（Ｄ−Ａ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ３、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ５、又は、式（Ｄ−Ｂ）におけるＡｒＤＡ７との結合を表す。
ＲＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。ＲＤＡが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はカルバゾールジイル基であり、より好ましくは式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１１）、（ＡＡ−３３）又は（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−５）で表される基であり、特に好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）〜（ＡｒＤＡ−３）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（ＡｒＤＡ−１）で表される基である。
Figure 0006804465
 ［式中、
ＲＤＡは前記と同じ意味を表す。
ＲＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＤＢが複数ある場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ＲＤＢは、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＴＤＡは、好ましくは式（ＴＤＡ−１）〜（ＴＤＡ−３）で表される基であり、より好ましくは式（ＴＤＡ−１）で表される基である。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＤＡ及びＲＤＢは、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）又は（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ａ１）で表される基である。
式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）で表される基である。
式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。
ｎｐ１は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。ｎｐ４は、好ましくは０〜２の整数である。ｎｐ５は、好ましくは１〜３の整数である。ｎｐ６は、好ましくは０〜２の整数である。
Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３、Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基であり、より好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基、ｔｅｒｔ−オクチル基又はシクロへキシルオキシ基であり、更に好ましくはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基である。
式（Ｄ−Ａ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ａ−１）〜（Ｄ−Ａ−１２）で表される基が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＤは、メチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、シクロヘキシル基、メトキシ基、２−エチルヘキシルオキシ基又はシクロへキシルオキシ基を表す。ＲＤが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（Ｄ−Ｂ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｂ−１）〜（Ｄ−Ｂ−４）で表される基が挙げられる。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
式（Ｄ−Ｃ）で表される基としては、例えば、式（Ｄ−Ｃ−１）〜（Ｄ−Ｃ−１７）で表される基が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＤは前記と同じ意味を表す。］
ＲＤはメチル基、エチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基又はｔｅｒｔ−オクチル基であることが好ましい。
本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ４）、（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であることが更に好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であることが特に好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基であることがとりわけ好ましく、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基であることが殊更に好ましい。
Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基である場合、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、Ｒ１１Ａが置換基を有していてもよいアリール基であることがより好ましい。
Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長になるため、環を形成しないことが好ましい。
Ｒ１３Ａはアリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、アリール基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１３Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１３Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ２は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。但し、環Ｒ２が６員の芳香族複素環である場合、Ｅ２は炭素原子であることが好ましい。
環Ｒ２としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環及びトリアジン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環が好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環がより好ましく、ベンゼン環が更に好ましく、これらの環は置換基を有していてもよい。
環Ｒ２が有していてもよい置換基としては、好ましくは、フッ素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基又は式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、とりわけ好ましくは式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、殊更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、最も好ましくは式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、＊は、Ｍ１と結合する部位を示す。］
Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。但し、Ａ１−Ｇ１−Ａ２で表されるアニオン性の２座配位子は、添え字ｎ１でその数を定義されている配位子とは異なる。
Figure 0006804465
 ［式中、
＊は、Ｍ１と結合する部位を表す。
ＲＬ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＬ１は、同一でも異なっていてもよい。
ＲＬ２は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
環Ｒ２Ａがピリジン環である場合、Ｅ２１Ａが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ａが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ａが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ａがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ａ及びＥ２３Ａが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ａ及びＥ２４Ａが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｒ２Ａは、ベンゼン環であることが好ましい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又は式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、特に好ましくは、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、とりわけ好ましくは、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、殊更に好ましくは、水素原子又は式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａにおけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基、１価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つは、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、式（Ｄ−Ａ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましく、式（Ｄ−Ａ）で表される基であることが更に好ましい。
Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａからなる群から選ばれる少なくとも１つが、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基である場合、Ｒ２２Ａ又はＲ２３Ａが、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ａが、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基であることがより好ましい。
式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
式（１）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、式（Ｉｒ−１００）〜（Ｉｒ−１３３）、（Ｐｔ−１００）〜（Ｐｔ−１０４）、（Ｐｄ−１００）又は（Ｒｈ−１００）で表される燐光発光性化合物が挙げられ、好ましくは、式（Ｉｒ−１００）〜（Ｉｒ−１２９）、（Ｐｔ−１００）〜（Ｐｔ−１０４）、（Ｐｄ−１００）又は（Ｒｈ−１００）で表される燐光発光性化合物である。なお、式中、ＥＡは、−ＣＨ＝で表される基又は−Ｎ＝で表される基を表す。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
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Figure 0006804465
Figure 0006804465
＜式（１）で表される燐光発光性化合物の製造方法＞
式（１）で表される燐光発光性化合物は、例えば、配位子となる化合物と金属化合物とを反応させる方法により製造することができる。必要に応じて、燐光発光性化合物の配位子の官能基変換反応を行ってもよい。
式（１）で表される燐光発光性化合物は、例えば、式（Ｍ−１）で表される化合物と、金属化合物若しくはその水和物とを反応させる工程Ａ、及び、工程Ａで得られた化合物（以下、「燐光発光性化合物中間体（１）」ともいう。）と、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体とを反応させる工程Ｂ、を含む方法（以下、「製造方法１」ともいう。）により製造することができる。
Figure 0006804465
 ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
工程Ａにおいて、金属化合物としては、例えば、塩化イリジウム、トリス（アセチルアセトナト）イリジウム（ＩＩＩ）、クロロ（シクロオクタジエン）イリジウム（Ｉ）ダイマー、酢酸イリジウム（ＩＩＩ）等のイリジウム化合物；塩化白金酸カリウム等の白金化合物；塩化パラジウム、酢酸パラジウム等のパラジウム化合物；及び、塩化ロジウム等のロジウム化合物が挙げられる。金属化合物の水和物としては、例えば、塩化イリジウム・三水和物、塩化ロジウム・三水和物が挙げられる。
燐光発光性化合物中間体（１）としては、例えば、式（Ｍ−２）で表される化合物が挙げられる。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｍ１、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ及びＲ１３Ａは、前記と同じ意味を表す。
ｎ１’は、１又は２を表す。Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１’は２であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１’は１である。］
工程Ａにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物は、金属化合物又はその水和物１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
工程Ｂにおいて、式（Ｍ−１）で表される化合物又はＡ１−Ｇ１−Ａ２で表される配位子の前駆体の量は、燐光発光性化合物中間体（１）１モルに対して、通常、１〜１００モルである。
工程Ｂにおいて、反応は、トリフルオロメタンスルホン酸銀等の銀化合物の存在下で行うことが好ましい。銀化合物を用いる場合、その量は、燐光発光性化合物中間体（１）１モルに対して、通常、２〜２０モルである。
次に、式（１）で表される燐光発光性化合物の配位子の官能基変換反応（以下、「製造方法２」ともいう）について説明する。
製造方法２において、官能基変換反応は、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いる、公知のカップリング反応等が挙げられる。
製造方法２としては、例えば、式（Ｍ−３）で表される化合物と、式（Ｍ−４）で表される化合物とをカップリング反応させる工程Ｃを含む方法が挙げられる。
Figure 0006804465
 ［式中、
Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、環Ｒ２、Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
Ｗ１は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。Ｗ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ｎＷ１は、１以上１０以下の整数を表す。
Ｚ１は、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｗ２は、置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］
＜置換基Ｂ群＞
−Ｂ（ＯＲＣ２）２（式中、ＲＣ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
−ＢＦ３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
−ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
−ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
−Ｓｎ（ＲＣ３）３（式中、ＲＣ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＣ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。
−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基としては、式（Ｗ−１）〜（Ｗ−１０）で表される基が例示される。
Figure 0006804465
Ｗ１は、カップリング反応が容易に進行するので、臭素原子又はヨウ素原子が好ましい。
ｎＷ１は、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは１である。
Ｚ１は、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｚ１におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基におけるアリール基及び１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｚ１が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、環Ｒ２が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｗ２は、−Ｂ（ＯＲＣ２）２で表される基が好ましく、より好ましくは、式（Ｗ−７）で表される基である。
カップリング反応において、反応を促進するために、パラジウム触媒等の触媒を用いてもよい。パラジウム触媒としては、例えば、酢酸パラジウム、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）が挙げられる。
パラジウム触媒は、トリフェニルホスフィン、トリ（ｏ−トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン等のリン化合物と併用してもよい。
カップリング反応においてパラジウム触媒を用いる場合、その量は、例えば、式（Ｍ−３）で表される化合物１モルに対して、通常、有効量であり、好ましくは、パラジウム元素換算で０．００００１〜１０モルである。
カップリング反応において、必要に応じて、パラジウム触媒と塩基を併用してもよい。
式（Ｍ−３）で表される化合物は、例えば、式（１）で表される燐光発光性化合物と、ハロゲン化剤とを、反応させる工程Ｄを含む方法により、合成することができる。
工程Ｄにおいて、ハロゲン化剤としては、例えば、Ｎ−クロロスクシンイミド、Ｎ−ブロモスクシンイミド、Ｎ−ヨードスクシンイミド等が挙げられる。
工程Ｄにおいて、ハロゲン化剤の量は、式（１）で表される燐光発光性化合物１モルに対して、通常、１〜５０モルである。
工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ及び工程Ｄは、通常、溶媒中で行う。溶媒としては、メタノール、エタノール、プロパノール、エチレングリコール、グリセリン、２−メトキシエタノール、２−エトキシエタノール等のアルコール系溶媒；ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、ジグライム等のエーテル系溶媒；塩化メチレン、クロロホルム等のハロゲン系溶媒；アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒；ヘキサン、デカリン、トルエン、キシレン、メシチレン等の炭化水素系溶媒；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド系溶媒；アセトン、ジメチルスルホキシド、水等が挙げられる。
工程Ａ、工程Ｂ、工程Ｃ及び工程Ｄにおいて、反応時間は、通常、３０分間〜２００時間であり、反応温度は、通常、反応系に存在する溶媒の融点から沸点の間である。
＜式（１）で表される燐光発光性化合物の製造方法＞で説明した各反応において用いられる化合物、触媒及び溶媒は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜式（２）で表される燐光発光性化合物＞
次に、本実施形態に係る組成物に含有される式（２）で表される燐光発光性化合物について説明する。
式（２）で表される燐光発光性化合物は、中心金属であるＭ２と、添え字ｎ３でその数を規定されている配位子と、添え字ｎ４でその数を規定されている配位子とから構成される燐光発光性化合物である。
Ｍ２は、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるので、イリジウム原子又は白金原子であることが好ましく、イリジウム原子であることがより好ましい。
Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３は２又は３であることが好ましく、３であることがより好ましい。
Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３は２であることが好ましい。
ＥＬは、炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ１は、１つ以上４つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることが好ましく、１つ以上２つ以下の窒素原子を構成原子として有する６員の芳香族複素環であることがより好ましい。
環Ｌ１としては、例えば、ピリジン環、ジアザベンゼン環、キノリン環及びイソキノリン環が挙げられ、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環又はイソキノリン環が好ましく、ピリジン環、キノリン環又はイソキノリン環がより好ましい。
環Ｌ２は、５員若しくは６員の芳香族炭化水素環、又は、５員若しくは６員の芳香族複素環であることが好ましく、６員の芳香族炭化水素環又は６員の芳香族複素環であることがより好ましく、６員の芳香族炭化水素環であることが更に好ましい。但し、環Ｌ２が６員の芳香族複素環である場合、ＥＬは炭素原子であることが好ましい。
環Ｌ２としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、フェナントレン環、インデン環、ピリジン環、ジアザベンゼン環、ピロール環、フラン環及びチオフェン環が挙げられ、ベンゼン環、ナフタレン環、フルオレン環、ピリジン環又はピリミジン環であることが好ましく、ベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環であることがより好ましく、ベンゼン環であることが更に好ましい。
環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する。「環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を有する」とは、複数存在する環のうち、少なくとも１つの環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子の一部又は全部が、式（１−Ｔ）で表される基で置換されていることを意味する。式（２）で表される燐光発光性化合物において、環Ｌ１及び環Ｌ２が複数存在する場合（即ち、ｎ３が２又は３である場合）、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２のうち、それらの少なくとも１つの環が式（１−Ｔ）で表される基を有していればよいが、複数存在する環Ｌ１の全て、複数存在する環Ｌ２の全て、又は、複数存在する環Ｌ１及び環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが好ましく、複数存在する環Ｌ１の全て、又は、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することがより好ましく、複数存在する環Ｌ２の全てが、式（１−Ｔ）で表される基を有することが更に好ましい。
式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
環Ｌ１及び環Ｌ２は、式（１−Ｔ）で表される基とは異なる他の置換基を有していてもよい。他の置換基としては、シアノ基、アルケニル基又はシクロアルケニル基が好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
環Ｌ１が他の置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ２が他の置換基を複数有する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
環Ｌ１における他の置換基と、環Ｌ２における他の置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
［式（１−Ｔ）で表される基］
Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、フッ素原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基が更に好ましい。これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｒ１Ｔにおけるアリール基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｔにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける１価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｔにおける置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａにおける置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｔが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ｒ１Ｔは、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、より好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、更に好ましくは、アルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）若しくは（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、更に好ましくはアルキル基、又は、式（Ｄ−Ａ）で表される基である。
Ｒ１Ｔにおける式（Ｄ−Ａ）及び（Ｄ−Ｂ）で表される基において、ＧＤＡは、好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１５）で表される基であり、より好ましくは式（ＧＤＡ−１１）〜（ＧＤＡ−１４）で表される基であり、更に好ましくは式（ＧＤＡ−１１）又は（ＧＤＡ−１４）で表される基である。
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ａ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）〜（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ａ１）、（Ｄ−Ａ３）又は（Ｄ−Ａ４）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ｄ−Ａ１）又は（Ｄ−Ａ３）で表される基である。
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ｂ）で表される基は、好ましくは、式（Ｄ−Ｂ１）〜（Ｄ−Ｂ３）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｂ１）又は（Ｄ−Ｂ３）で表される基である。
Ｒ１Ｔにおいて、式（Ｄ−Ｃ）で表される基は、好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ４）で表される基であり、より好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）〜（Ｄ−Ｃ３）で表される基であり、更に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）又は（Ｄ−Ｃ２）で表される基であり、特に好ましくは式（Ｄ−Ｃ１）で表される基である。
［アニオン性の２座配位子］
Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記で表される配位子が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、＊は、Ｍ２と結合する部位を示す。］
Ａ３−Ｇ２−Ａ４で表されるアニオン性の２座配位子は、下記で表される配位子であってもよい。
Figure 0006804465
 ［式中、
＊は、Ｍ２と結合する部位を表す。
ＲＬ１及びＲＬ２は前記と同じ意味を表す。］
ＲＬ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくは水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＬ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は１価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（２）で表される燐光発光性化合物は、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるので、式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
環Ｌ１Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ１１Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましい。
環Ｌ１Ｂは、ピリジン環が好ましい。
環Ｌ１Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ又はＲ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ１２Ｂ又はＲ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましく、Ｒ１３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが更に好ましい。
環Ｌ２Ｂがピリジン環である場合、Ｅ２１Ｂが窒素原子であるピリジン環、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環、又は、Ｅ２３Ｂが窒素原子であるピリジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂが窒素原子であるピリジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ｂがピリミジン環である場合、Ｅ２１Ｂ及びＥ２３Ｂが窒素原子であるピリミジン環、又は、Ｅ２２Ｂ及びＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環が好ましく、Ｅ２２Ｂ及びＥ２４Ｂが窒素原子であるピリミジン環がより好ましい。
環Ｌ２Ｂは、ベンゼン環であることが好ましい。
環Ｌ２Ｂが式（１−Ｔ）で表される基を有する場合、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ又はＲ２４Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることが好ましく、Ｒ２２Ｂ又はＲ２３Ｂが式（１−Ｔ）で表される基であることがより好ましい。
本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率が更に優れるので、式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物は、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物又は式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、水素原子が好ましい。
式（２）で表される燐光発光性化合物としては、例えば、下記式で表される燐光発光性化合物が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
＜組成物＞
本実施形態に係る組成物は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（２）で表される燐光発光性化合物とを含有する組成物である。
本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。また、本実施形態に係る組成物において、式（２）で表される燐光発光性化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。本実施形態に係る組成物は、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れ、輝度寿命も優れるので、式（２）で表される燐光発光性化合物を２種以上含有することが好ましい。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有される場合、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるので、２種以上の式（２）で表される燐光発光性化合物のうち、少なくとも１種は式（１−Ｔ）で表される基がアルキル基である式（２）で表される燐光発光性化合物であることが好ましい。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有される場合、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率が更に優れるので、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の組み合わせは、式（１−Ｔ）で表される基がアルキル基である式（２）で表される燐光発光性化合物が２種である組み合わせ、又は、式（１−Ｔ）で表される基がアルキル基である式（２）で表される燐光発光性化合物と、式（１−Ｔ）で表される基が式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基である式（２）で表される燐光発光性化合物との組み合わせであることが好ましい。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有される場合、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の輝度寿命が優れるので、２種以上の式（２）で表される燐光発光性化合物のうち、少なくとも１種は式（１−Ｔ）で表される基が式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基である式（２）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、少なくとも１種は式（１−Ｔ）で表される基が式（Ｄ−Ａ）で表される基である式（２）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましい。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有される場合、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の輝度寿命が優れるので、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の組み合わせは、式（１−Ｔ）で表される基がアルキル基である式（２）で表される燐光発光性化合物と、式（１−Ｔ）で表される基が式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基である式（２）で表される燐光発光性化合物との組み合わせ、又は、式（１−Ｔ）で表される基が式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）若しくは（Ｄ−Ｃ）で表される基である式（２）で表される燐光発光性化合物が２種である組み合わせであることが好ましく、式（１−Ｔ）で表される基が式（Ｄ−Ａ）、（Ｄ−Ｂ）又は（Ｄ−Ｃ）で表される基である式（２）で表される燐光発光性化合物が２種である組み合わせであることがより好ましい。
本実施形態に係る組成物において、式（１）で表される燐光発光性化合物の含有量と、式（２）で表される燐光発光性化合物の含有量との比率を調整することで、発光色を調整することが可能であり、発光色を白色に調整することも可能である。
発光素子の発光色は、発光素子の発光色度を測定して色度座標（ＣＩＥ色度座標）を求めることで確認することできる。白色の発光色とは、例えば、色度座標のＸが０．２５〜０．５５の範囲内であり、かつ、色度座標のＹが０．２５〜０．５５の範囲内である。
本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、好ましくは４００ｎｍ以上４９０ｎｍ以下であり、より好ましくは４２０ｎｍ以上４８０ｎｍ以下であり、更に好ましくは４５０ｎｍ以上４７５ｎｍ以下である。
本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、通常４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満であり、好ましくは５００ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有される場合、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は互いに異なることが好ましく、その差は、好ましくは１０〜２００ｎｍであり、より好ましくは２０〜１５０ｎｍであり、更に好ましくは４０〜１２０ｎｍである。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有され、且つ、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５００ｎｍ以上５７０ｎｍ未満であり、より好ましくは５０５ｎｍ以上５６０ｎｍ以下である。また、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、好ましくは５７０ｎｍ以上６８０ｎｍ以下であり、より好ましくは５９０ｎｍ以上６４０ｎｍ以下である。
本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の発光色を調整（特に、発光色を白色に調整）する観点からは、式（２）で表される燐光発光性化合物の合計含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物の合計含有量を１００質量部とした場合、好ましくは０．０１〜５０質量部であり、より好ましくは０．０５〜３０質量部であり、更に好ましくは０．１〜１０質量部であり、特に好ましくは０．５〜５質量部である。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有され、且つ、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が異なる場合、該２種のうち、発光スペクトルの最大ピーク波長が長波長側の式（２）で表される燐光発光性化合物の含有量は、発光スペクトルの最大ピーク波長が短波長側の式（２）で表される燐光発光性化合物を１００質量部とすると、通常、１〜１００００質量部であり、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の色再現性が優れるので、好ましくは５〜１０００質量部であり、より好ましくは１０〜２００質量部である。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有される場合、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるので、少なくとも１種の式（２）で表される燐光発光性化合物は、式（２−Ｂ１）〜（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物であることが好ましく、式（２−Ｂ１）〜（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物であることがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物であることが更に好ましい。
本実施形態に係る組成物に式（２）で表される燐光発光性化合物が２種以上含有される場合、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるので、少なくとも２種の式（２）で表される燐光発光性化合物の組み合わせは、式（２−Ｂ１）〜（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物から選ばれる２種の組み合わせであることが好ましく、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物と、式（２−Ｂ２）〜（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物から選ばれる１種との組み合わせであることがより好ましく、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物と式（２−Ｂ２）又は（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物との組み合わせが更に好ましい。
＜その他の成分＞
本実施形態に係る組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（但し、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物とは異なる。）、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有していてもよい。
［ホスト材料］
本実施形態に係る組成物は、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも１つの機能を有するホスト材料を更に含有することにより、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるものとなる。本実施形態に係る組成物において、ホスト材料は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。
本実施形態に係る組成物がホスト材料を更に含有する場合、ホスト材料の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物、式（２）で表される燐光発光性化合物及びホスト材料の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜９９質量部であり、好ましくは１０〜９０質量部であり、より好ましくは２０〜８０質量部であり、更に好ましくは５０〜７５質量部である。
ホスト材料の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）は、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子の外部量子効率がより優れるため、式（１）で表される燐光発光性化合物の有する最低励起三重項状態（Ｔ１）と同等のエネルギー準位、又は、より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、低分子化合物が好ましい。
［低分子ホスト］
ホスト材料として好ましい低分子化合物（以下、「低分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
低分子ホストは、好ましくは、式（Ｈ−１）で表される化合物である。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、フェニル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、チエニル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾチエニル基、フリル基、ベンゾフリル基、ジベンゾフリル基、ピロリル基、インドリル基、アザインドリル基、カルバゾリル基、アザカルバゾリル基、ジアザカルバゾリル基、フェノキサジニル基又はフェノチアジニル基であることが好ましく、フェニル基、スピロビフルオレニル基、ピリジル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることがより好ましく、フェニル基、ピリジル基、カルバゾリル基又はアザカルバゾリル基であることが更に好ましく、式（ＴＤＡ−１）又は（ＴＤＡ−３）で表される基であることが特に好ましく、式（ＴＤＡ−３）で表される基であることがとりわけ好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基がより好ましく、アルキル基又はシクロアルキル基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ｎＨ１は、好ましくは１である。ｎＨ２は、好ましくは０である。
ｎＨ３は、通常、０以上１０以下の整数であり、好ましくは０以上５以下の整数であり、更に好ましくは１以上３以下の整数であり、特に好ましくは１である。
ｎＨ１１は、好ましくは１以上５以下の整数であり、より好ましくは１以上３以下の整数であり、更に好ましくは１である。
ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であることがより好ましく、水素原子又はアルキル基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ１は、アリーレン基又は２価の複素環基であることが好ましい。
ＬＨ１は、式（Ａ−１）〜（Ａ−３）、（Ａ−８）〜（Ａ−１０）、（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−６）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−２１）又は（ＡＡ−２４）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることが好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）又は（ＡＡ−２９）〜（ＡＡ−３４）で表される基であることがより好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（Ａ−９）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）で表される基であることが更に好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−８）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１２）又は（ＡＡ−１４）で表される基であることが特に好ましく、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（ＡＡ−２）、（ＡＡ−４）又は（ＡＡ−１４）で表される基であることがとりわけ好ましい。
ＬＨ１が有していてもよい置換基としては、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、アリール基又は１価の複素環基が更に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１は、単結合又はアリーレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましく、このアリーレン基は置換基を有していてもよい。
ＬＨ２１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例は、ＬＨ１で表されるアリーレン基又は２価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲＨ２１は、アリール基又は１価の複素環基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＨ２１で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２で表されるアリール基及び１価の複素環基の定義及び例と同様である。
ＲＨ２１が有していてもよい置換基の定義及び例は、ＡｒＨ１及びＡｒＨ２が有していてもよい置換基の定義及び例と同様である。
式（Ｈ−１）で表される化合物は、式（Ｈ−２）で表される化合物であることが好ましい。
Figure 0006804465
 ［式中、ＡｒＨ１、ＡｒＨ２、ｎＨ３及びＬＨ１は、前記と同じ意味を表す。］
式（Ｈ−１）で表される化合物としては、式（Ｈ−１０１）〜（Ｈ−１１８）で表される化合物が例示される。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
［高分子ホスト］
ホスト材料に用いられる高分子化合物としては、例えば、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物が挙げられる。
ホスト材料として好ましい高分子化合物（以下、「高分子ホスト」と言う。）に関して説明する。
高分子ホストは、好ましくは、式（Ｙ）で表される構成単位を含む高分子化合物である。
Figure 0006804465
ＡｒＹ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表されるアリーレン基は、より好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−６）〜（Ａ−１０）、（Ａ−１９）又は（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−７）、（Ａ−９）又は（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される２価の複素環基は、より好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）〜（ＡＡ−１５）、（ＡＡ−１８）〜（ＡＡ−２１）、（ＡＡ−３３）又は（ＡＡ−３４）で表される基であり、更に好ましくは、式（ＡＡ−４）、（ＡＡ−１０）、（ＡＡ−１２）、（ＡＡ−１４）又は（ＡＡ−３３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、前述のＡｒＹ１で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
「少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＸＸは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＸＸは、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＹ１で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位が挙げられ、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率により優れる観点からは、好ましくは式（Ｙ−１）〜（Ｙ−３）で表される構成単位であり、電子輸送性に優れる観点からは、好ましくは式（Ｙ−４）〜（Ｙ−７）で表される構成単位であり、正孔輸送性に優れる観点からは、好ましくは式（Ｙ−８）〜（Ｙ−１０）で表される構成単位である。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＹ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−１）で表される構成単位は、好ましくは、式（Ｙ−１’）で表される構成単位である。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ１１は、同一でも異なっていてもよい。］
ＲＹ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、より好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＸＹ１は、−Ｃ（ＲＹ２）２−、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−又はＣ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基を表す。ＲＹ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＹ２は、同一でも異なっていてもよく、ＲＹ２同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
ＲＹ２は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基又はシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基としては、好ましくは式（Ｙ−Ａ１）〜（Ｙ−Ａ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0006804465
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）＝Ｃ（ＲＹ２）−で表される基中の２個のＲＹ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＸＹ１において、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基中の４個のＲＹ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数あるＲＹ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、ＲＹ２が環を形成する場合、−Ｃ（ＲＹ２）２−Ｃ（ＲＹ２）２−で表される基は、好ましくは式（Ｙ−Ｂ１）〜（Ｙ−Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは式（Ｙ−Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ２は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−２）で表される構成単位は、式（Ｙ−２’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
式（Ｙ−３）で表される構成単位は、式（Ｙ−３’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１１及びＸＹ１は前記と同じ意味を表す。］
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１は前記と同じ意味を表す。ＲＹ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ−４）で表される構成単位は、式（Ｙ−４’）で表される構成単位であることが好ましく、式（Ｙ−６）で表される構成単位は、式（Ｙ−６’）で表される構成単位であることが好ましい。
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１及びＲＹ３は前記と同じ意味を表す。］
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＹ１は前記を同じ意味を表す。ＲＹ４は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
ＲＹ４は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式（Ｙ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｙ−１０１）〜式（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜式（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３００）〜式（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位が挙げられ、好ましくは、式（Ｙ−１０１）〜式（Ｙ−１２１）で表されるアリーレン基からなる構成単位、式（Ｙ−２０１）〜式（Ｙ−２０６）で表される２価の複素環基からなる構成単位、式（Ｙ−３０１）〜式（Ｙ−３０４）で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基からなる構成単位である。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１がアリーレン基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３０〜８０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位であって、ＡｒＹ１が２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基である構成単位は、本実施形態に係る発光素子の電荷輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜４０モル％であり、より好ましくは３〜３０モル％である。
式（Ｙ）で表される構成単位は、高分子ホスト中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、更に、式（Ｘ）で表される構成単位を含むことが好ましい。
Figure 0006804465
 ［式中、
ａＸ１及びａＸ２は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、それぞれ独立に、アリーレン基、２価の複素環基、又は、少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＸ２及びＡｒＸ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＲＸ２及びＲＸ３が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ａＸ１は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは１である。
ａＸ２は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２以下であり、より好ましくは０である。
ＲＸ１、ＲＸ２及びＲＸ３は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基は、より好ましくは式（Ａ−１）又は（Ａ−９）で表される基であり、更に好ましくは式（Ａ−１）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基は、より好ましくは式（ＡＡ−１）、（ＡＡ−２）又は（ＡＡ−７）〜（ＡＡ−２６）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ１及びＡｒＸ３は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表されるアリーレン基としては、より好ましくは式（Ａ−１）、（Ａ−６）、（Ａ−７）、（Ａ−９）〜（Ａ−１１）又は（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される２価の複素環基のより好ましい範囲は、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基のより好ましい範囲と同じである。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基における、アリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲は、それぞれ、ＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基及び２価の複素環基のより好ましい範囲、更に好ましい範囲と同様である。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基としては、式（Ｙ）のＡｒＹ１で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基と同様のものが挙げられる。
ＡｒＸ２及びＡｒＸ４は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ＡｒＸ１〜ＡｒＸ４及びＲＸ１〜ＲＸ３で表される基が有してもよい置換基としては、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
式（Ｘ）で表される構成単位は、好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−７）で表される構成単位であり、より好ましくは式（Ｘ−１）〜（Ｘ−６）で表される構成単位であり、更に好ましくは式（Ｘ−３）〜（Ｘ−６）で表される構成単位である。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、ＲＸ４及びＲＸ５は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＸ４は、同一でも異なっていてもよい。複数存在するＲＸ５は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲＸ５同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］
式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送性が優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１〜５０モル％であり、より好ましくは１〜４０モル％であり、更に好ましくは５〜３０モル％である。
式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、式（Ｘ１−１）〜（Ｘ１−１１）で表される構成単位が挙げられ、好ましくは式（Ｘ１−３）〜（Ｘ１−１０）で表される構成単位である。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
高分子ホストにおいて、式（Ｘ）で表される構成単位は、１種のみ含まれていても、２種以上含まれていてもよい。
高分子ホストとしては、例えば、表１の高分子化合物（Ｐ−１）〜（Ｐ−６）が挙げられる。
Figure 0006804465
 ［表中、ｐ、ｑ、ｒ、ｓ及びｔは、各構成単位のモル比率を示す。ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ＋ｔ＝１００であり、かつ、１００≧ｐ＋ｑ＋ｒ＋ｓ≧７０である。その他とは、式（Ｙ）で表される構成単位、式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。］
高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。
［高分子ホストの製造方法］
高分子ホストは、ケミカルレビュー（Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．），第１０９巻，８９７−１０９１頁（２００９年）等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Ｓｕｚｕｋｉ反応、Ｙａｍａｍｏｔｏ反応、Ｂｕｃｈｗａｌｄ反応、Ｓｔｉｌｌｅ反応、Ｎｅｇｉｓｈｉ反応及びＫｕｍａｄａ反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
前記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。高分子ホストの純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
［正孔輸送材料］
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、好ましくは高分子化合物である。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン（α−ＮＰＤ）、並びに、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（ｍ−トリル）ベンジジン（ＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。
本実施形態に係る組成物が正孔輸送材料を含有する場合、正孔輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［電子輸送材料］
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、８−ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
本実施形態に係る組成物が電子輸送材料を含有する場合、電子輸送材料の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［正孔注入材料及び電子注入材料］
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
本実施形態に係る組成物が正孔注入材料及び電子注入材料を含有する場合、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を１００質量部とした場合、通常、１〜４００質量部であり、好ましくは５〜１５０質量部である。
電子注入材料及び正孔注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［イオンドープ］
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは１×１０−５Ｓ／ｃｍ〜１×１０３Ｓ／ｃｍである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。
ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
［発光材料］
発光材料（但し、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物とは異なる。）は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体等の燐光発光性化合物、並びに、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物とは異なる燐光発光性化合物（以下、「その他の燐光発光性化合物」ともいう）が挙げられる。その他の燐光発光性化合物としては、例えば、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属原子とする燐光発光性化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイルジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。
発光材料は、好ましくは、その他の燐光発光性化合物である。
その他の燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
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本実施形態に係る組成物において、発光材料の含有量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
［酸化防止剤］
酸化防止剤は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物と同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本実施形態に係る組成物において、酸化防止剤の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を１００質量部とした場合、通常、０．００１〜１０質量部である。
酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
＜インク＞
本実施形態に係る組成物は溶媒を含有していてもよい。以下では、溶媒を含有する本実施形態に係る組成物を「インク」という。
本実施形態に係るインクは、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法に好適に使用することができる。
本実施形態に係るインクの粘度は、塗布法の種類によって調整すればよいが、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまり及び飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは２５℃において１〜３０ｍＰａ・ｓである。
本実施形態に係るインクに含有される溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。溶媒としては、例えば、１，２−ジクロロエタン、１，１，２−トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；ＴＨＦ、ジオキサン、アニソール、４−メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ−ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−へプタン、ｎ−オクタン、ｎ−ノナン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２−ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ−メチル−２−ピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
本実施形態に係るインクにおいて、溶媒の配合量は、式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物の合計を１００質量部とした場合、通常、１０００〜１０００００質量部であり、好ましくは２０００〜２００００質量部である。
本実施形態に係るインクは、式（１）で表される燐光発光性化合物、式（２）で表される燐光発光性化合物及び溶媒以外の成分を含んでいてよい。例えば、本実施形態に係るインクは、前述のホスト材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料（式（１）で表される燐光発光性化合物及び式（２）で表される燐光発光性化合物とは異なる。）及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも１種の材料を更に含んでいてよい。
＜膜＞
膜は、式（１）で表される燐光発光性化合物と、式（２）で表される燐光発光性化合物とを含有する。
膜は、発光素子における発光層として好適である。
膜は、本実施形態に係るインクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法等の塗布法により作製することができる。
膜の厚さは、通常、１ｎｍ〜１０μｍである。
＜発光素子＞
本実施形態に係る発光素子は、本実施形態に係る組成物を含有する発光素子である。
本実施形態に係る発光素子は、例えば、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた本実施形態に係る組成物を含有する層とを有する。
［層構成］
本実施形態に係る組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含有する。これらの層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、及び、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。各々の層は、例えば、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インク状の組成物を調製した後、これを用いて、上述した膜の作製と同じ塗布法により形成することができる。
発光素子は、陽極と陰極の間に発光層を有する。本実施形態に係る発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層の間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本実施形態に係る組成物の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。
正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、発光素子の作製において、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。
積層する層の順番及び数、並びに各層の厚さは、発光効率、輝度寿命等を勘案して調整することができる。
本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層を有する場合、正孔輸送層の形成に用いられる正孔輸送材料としては、上記式（Ｘ）で表される構成単位と、式（３）で表される構成単位及び式（４）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位とを含む高分子化合物（以下、「正孔輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。正孔輸送層の高分子化合物は、上記式（Ｙ）で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
本実施形態に係る発光素子が正孔輸送層の高分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、正孔輸送層の高分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、正孔輸送層の高分子化合物が分子内若しくは分子間、又は、分子内及び分子間で架橋されたもの（架橋体）を含有する層であってもよいが、正孔輸送層の高分子化合物の架橋体を含有する層であることが好ましい。正孔輸送層の高分子化合物の架橋体は、正孔輸送層の高分子化合物と、他の材料とが、分子間で架橋されたものであってもよい。
上記式（Ｘ）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは１〜９９モル％であり、より好ましくは１０〜８０モル％であり、更に好ましくは２０〜７０モル％である。
［式（３）で表される構成単位］
Figure 0006804465
 ［式中、
ｎＡは０〜５の整数を表し、ｎは１〜４の整数を表す。
Ａｒ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＬＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘは、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基を表す。Ｘが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＡは、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるため、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０〜２の整数であり、更に好ましくは１又は２である。
ｎは、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは２である。
Ａｒ１は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６〜６０であり、好ましくは６〜３０であり、より好ましくは６〜１８である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基のｎ個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式（Ａ−１）〜（Ａ−２０）で表される基であり、より好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−６）〜（Ａ−１０）、（Ａ−１９）又は（Ａ−２０）で表される基であり、更に好ましくは、式（Ａ−１）、（Ａ−２）、（Ａ−７）、（Ａ−９）又は（Ａ−１９）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ１で表される複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２〜６０であり、好ましくは３〜３０であり、より好ましくは４〜１８である。
Ａｒ１で表される複素環基のｎ個の置換基を除いた２価の複素環基部分としては、好ましくは、式（ＡＡ−１）〜（ＡＡ−３４）で表される基である。
Ａｒ１で表される芳香族炭化水素基及び複素環基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
ＬＡで表されるアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１〜２０であり、好ましくは１〜１５であり、より好ましくは１〜１０である。ＬＡで表されるシクロアルキレン基は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３〜２０である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
ＬＡで表されるアルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。
アルキレン基及びシクロアルキレン基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、ハロゲン原子及びシアノ基が挙げられる。
ＬＡで表されるアリーレン基は、置換基を有していてもよい。アリーレン基としては、フェニレン基又はフルオレンジイル基が好ましく、ｍ−フェニレン基、ｐ−フェニレン基、フルオレン−２，７−ジイル基、フルオレン−９，９−ジイル基がより好ましい。アリーレン基が有してもよい置換基としては、例えば、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子、シアノ基及び架橋基Ａ群から選ばれる架橋基が挙げられる。
ＬＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘで表される架橋基としては、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、好ましくは式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−７）〜（ＸＬ−１０）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、より好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−３）、（ＸＬ−９）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、更に好ましくは、式（ＸＬ−１）、（ＸＬ−１６）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基であり、特に好ましくは、式（ＸＬ−１）又は（ＸＬ−１７）で表される架橋基である。
式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜９０モル％であり、より好ましくは３〜７５モル％であり、更に好ましくは５〜６０モル％である。
式（３）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
［式（４）で表される構成単位］
Figure 0006804465
 ［式中、
ｍＡは０〜５の整数を表し、ｍは１〜４の整数を表し、ｃは０又は１の整数を表す。ｍＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ａｒ３は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２及びＡｒ４は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
ＫＡは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、−ＮＲ’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＫＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ｘ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも１つのＸ’は、架橋基Ａ群から選ばれる架橋基である。］
ｍＡは、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。
ｍは、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは０である。
ｃは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易となり、かつ、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるため、好ましくは０である。
Ａｒ３は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である。
Ａｒ３で表される芳香族炭化水素基のｍ個の置換基を除いたアリーレン基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ３で表される複素環基のｍ個の置換基を除いた２価の複素環基部分の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される２価の複素環基部分の定義や例と同じである。
Ａｒ３で表される少なくとも１種の芳香族炭化水素環と少なくとも１種の複素環が直接結合した基のｍ個の置換基を除いた２価の基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ２で表される少なくとも１種のアリーレン基と少なくとも１種の２価の複素環基とが直接結合した２価の基の定義や例と同じである。
Ａｒ２及びＡｒ４は、本実施形態に係る発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ａｒ２及びＡｒ４で表されるアリーレン基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表されるアリーレン基の定義や例と同じである。
Ａｒ２及びＡｒ４で表される２価の複素環基の定義や例は、前述の式（Ｘ）におけるＡｒＸ１及びＡｒＸ３で表される２価の複素環基の定義や例と同じである。
Ａｒ２、Ａｒ３及びＡｒ４で表される基は置換基を有していてもよく、置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、１価の複素環基及びシアノ基が挙げられる。
ＫＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例は、それぞれ、ＬＡで表されるアルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基の定義や例と同じである。
ＫＡは、正孔輸送層の高分子化合物の合成が容易になるため、フェニレン基又はメチレン基であることが好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
Ｘ’で表される架橋基の定義や例は、前述のＸで表される架橋基の定義や例と同じである。
式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物の正孔輸送性が優れ、かつ、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるので、正孔輸送層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５〜８０モル％であり、より好ましくは１〜６０モル％であり、更に好ましくは３〜４０モル％であり、特に好ましくは５〜２０モル％である。
式（４）で表される構成単位は、正孔輸送層の高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。
式（３）で表される構成単位としては、例えば、式（３−１）〜（３−３０）で表される構成単位が挙げられ、式（４）で表される構成単位としては、例えば、式（４−１）〜（４−９）で表される構成単位が挙げられる。これらの中でも、正孔輸送層の高分子化合物の架橋性が優れるため、好ましくは、式（３−１）〜（３−３０）で表される構成単位であり、より好ましくは、式（３−１）〜（３−１５）、（３−１９）、（３−２０）、（３−２３）、（３−２５）又は（３−３０）で表される構成単位であり、更に好ましくは、式（３−１）〜（３−１３）又は（３−３０）で表される構成単位であり、特に好ましくは、式（３−１）〜（３−９）又は（３−３０）で表される構成単位である。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
本実施形態に係る発光素子が電子輸送層を有する場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、式（ＥＴ−１）で表される構成単位及び式（ＥＴ−２）で表される構成単位からなる群から選ばれる少なくとも１種の構成単位を含む高分子化合物（以下、「電子輸送層の高分子化合物」ともいう。）が好ましい。
Figure 0006804465
 ［式中、
ｎＥ１は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ１は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基を表す。ＲＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲＥ３−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１ （ＥＳ−１）
［式中、
ｎＥ３は０以上の整数を表し、ａＥ１は１以上の整数を表し、ｂＥ１は０以上の整数を表し、ｍＥ１は１以上の整数を表す。ｎＥ３、ａＥ１及びｂＥ１が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ３が単結合である場合、ｍＥ１は１である。また、ａＥ１及びｂＥ１は、式（ＥＳ−１）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ３は、単結合、炭化水素基、複素環基又はＯ−ＲＥ３’を表し（ＲＥ３’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ１は、−ＣＯ２ −、−ＳＯ３ −、−ＳＯ２ −又はＰＯ３ ２−を表す。ＹＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ１は、アルカリ金属カチオン、アルカリ土類金属カチオン又はアンモニウムカチオンを表し、このアンモニウムカチオンは置換基を有していてもよい。ＭＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ１は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−、ＮＯ３ −、ＳＯ４ ２−、ＨＳＯ４ −、ＰＯ４ ３−、ＨＰＯ４ ２−、Ｈ２ＰＯ４ −、ＢＦ４ −又はＰＦ６ −を表す。ＲＥ４は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＺＥ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ１は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
ＡｒＥ１で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ１個を除いた基が好ましく、ＲＥ１以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基、シクロアルキニル基、カルボキシル基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられる。
−Ｏ−（Ｃｎ’Ｈ２ｎ’Ｏ）ｎｘ−Ｃｍ’Ｈ２ｍ’＋１ （ＥＳ−３）
［式中、ｎ’、ｍ’及びｎｘは、それぞれ独立に、１以上の整数を表す。］
ｎＥ３は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ１は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ１は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ１は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
ＲＥ３が−Ｏ−ＲＥ３’の場合、式（ＥＳ−１）で表される基は、下記で表される基である。
−Ｏ−ＲＥ３’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
ＲＥ３としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲＥ３が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱＥ１としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹＥ１としては、−ＣＯ２ −、−ＳＯ２ −又はＰＯ３ ２−が好ましく、−ＣＯ２ −がより好ましい。
ＭＥ１で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｋ＋、Ｒｂ＋又はＣｓ＋が好ましく、Ｃｓ＋がより好ましい。
ＭＥ１で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋又はＢａ２＋が好ましく、Ｂａ２＋がより好ましい。
ＭＥ１としては、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンが好ましく、アルカリ金属カチオンがより好ましい。
ＺＥ１としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ４）４ −、ＲＥ４ＳＯ３ −、ＲＥ４ＣＯＯ−又はＮＯ３ −が好ましく、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、ＲＥ４ＳＯ３ −又はＲＥ４ＣＯＯ−が好ましい。ＲＥ４としては、アルキル基が好ましい。
式（ＥＳ−１）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、Ｍ＋は、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｃｓ＋又はＮ（ＣＨ３）４ ＋を表す。Ｍ＋が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
Figure 0006804465
 ［式中、
ｎＥ２は、１以上の整数を表す。
ＡｒＥ２は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基はＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＲＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基を表す。ＲＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
−ＲＥ５−｛（ＱＥ２）ｎＥ４−ＹＥ２（ＭＥ２）ａＥ２（ＺＥ２）ｂＥ２｝ｍＥ２ （ＥＳ−２）
［式中、
ｎＥ４は０以上の整数を表し、ａＥ２は１以上の整数を表し、ｂＥ２は０以上の整数を表し、ｍＥ２は１以上の整数を表す。ｎＥ４、ａＥ２及びｂＥ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、ＲＥ５が単結合である場合、ｍＥ２は１である。また、ａＥ２及びｂＥ２は、式（ＥＳ−２）で表される基の電荷が０となるように選択される。
ＲＥ５は、単結合、炭化水素基、複素環基又はＯ−ＲＥ５’を表し（ＲＥ５’は、炭化水素基又は複素環基を表す。）、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＱＥ２は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＱＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＹＥ２は、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３、−Ｓ＋ＲＥ６ ２又はＩ＋ＲＥ６ ２を表す。ＲＥ６は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＥ６は、同一でも異なっていてもよい。ＹＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＭＥ２は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＯＨ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −、ＳｂＣｌ６ −又はＳｂＦ６ −を表す。ＲＥ７は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ＭＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ＺＥ２は、アルカリ金属カチオン又はアルカリ土類金属カチオンを表す。ＺＥ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
ｎＥ２は、通常１〜４の整数であり、好ましくは１又は２である。
ＡｒＥ２で表される芳香族炭化水素基又は複素環基としては、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、２，６−ナフタレンジイル基、１，４−ナフタレンジイル基、２、７−フルオレンジイル基、３，６−フルオレンジイル基、２，７−フェナントレンジイル基又は２，７−カルバゾールジイル基から、環を構成する原子に直接結合する水素原子ｎＥ２個を除いた基が好ましく、ＲＥ２以外の置換基を有していてもよい。
ＡｒＥ２が有していてもよいＲＥ２以外の置換基としては、ＡｒＥ１が有していてもよいＲＥ１以外の置換基と同様である。
ｎＥ４は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜８の整数であり、より好ましくは０〜２の整数である。
ａＥ２は、通常１〜１０の整数であり、好ましくは１〜５の整数であり、より好ましくは１又は２である。
ｂＥ２は、通常０〜１０の整数であり、好ましくは０〜４の整数であり、より好ましくは０又は１である。
ｍＥ２は、通常１〜５の整数であり、好ましくは１又は２であり、より好ましくは１である。
ＲＥ５が−Ｏ−ＲＥ５’の場合、式（ＥＳ−２）で表される基は、下記で表される基である。
−Ｏ−ＲＥ５’−｛（ＱＥ１）ｎＥ３−ＹＥ１（ＭＥ１）ａＥ１（ＺＥ１）ｂＥ１｝ｍＥ１
ＲＥ５としては、炭化水素基又は複素環基が好ましく、芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基がより好ましく、芳香族炭化水素基が更に好ましい。
ＲＥ５が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基及び式（ＥＳ−３）で表される基が挙げられ、式（ＥＳ−３）で表される基が好ましい。
ＱＥ２としては、アルキレン基、アリーレン基又は酸素原子が好ましく、アルキレン基又は酸素原子がより好ましい。
ＹＥ２としては、−Ｃ＋ＲＥ６ ２、−Ｎ＋ＲＥ６ ３、−Ｐ＋ＲＥ６ ３又はＳ＋ＲＥ６ ２が好ましく、−Ｎ＋ＲＥ６ ３がより好ましい。ＲＥ６としては、水素原子、アルキル基又はアリール基が好ましく、水素原子又はアルキル基がより好ましい。
ＭＥ２としては、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＳＯ３ −、ＲＥ７ＣＯＯ−、ＢＦ４ −又はＳｂＦ６−が好ましく、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（ＲＥ７）４ −、ＲＥ７ＣＯＯ−又はＳｂＦ６−がより好ましい。ＲＥ７としては、アルキル基が好ましい。
ＺＥ２で表されるアルカリ金属カチオンとしては、例えば、Ｌｉ＋、Ｎａ＋、Ｋ＋、Ｒｂ＋、Ｃｓ＋が挙げられ、Ｌｉ＋、Ｎａ＋又はＫ＋が好ましい。
ＺＥ２で表されるアルカリ土類金属カチオンとしては、例えば、Ｂｅ２＋、Ｍｇ２＋、Ｃａ２＋、Ｓｒ２＋、Ｂａ２＋が挙げられ、Ｍｇ２＋又はＣａ２＋が好ましい。
ＺＥ２としては、アルカリ金属カチオンが好ましい。
式（ＥＳ−２）で表される基としては、例えば、下記式で表される基が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
 ［式中、Ｘ−は、Ｆ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、Ｂ（Ｃ６Ｈ５）４ −、ＣＨ３ＣＯＯ−又はＣＦ３ＳＯ３ −を表す。Ｘ−が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
式（ＥＴ−１）又は（ＥＴ−２）で表される構成単位としては、例えば、式（ＥＴ−３１）〜（ＥＴ−３８）で表される構成単位が挙げられる。
Figure 0006804465
Figure 0006804465
Figure 0006804465
電子輸送層の高分子化合物は、例えば、特開２００９−２３９２７９号公報、特開２０１２−０３３８４５号公報、特開２０１２−２１６８２１号公報、特開２０１２−２１６８２２号公報、特開２０１２−２１６８１５号公報に記載の方法に従って合成することができる。
［基板／電極］
本実施形態に係る発光素子は基板を有していてもよい。発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層（例えば、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層等）を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物及び半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；ＮＥＳＡ、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金、インジウム−銀合金、リチウム−アルミニウム合金、リチウム−マグネシウム合金、リチウム−インジウム合金、カルシウム−アルミニウム合金等が挙げられる。
陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。
［発光素子の用途］
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。
これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にＯＮ／ＯＦＦできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、ＴＦＴ等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源及び表示装置としても使用できる。
以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動層にテトラヒドロフランを用い、下記のサイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）のいずれかにより求めた。なお、ＳＥＣの各測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約０．０５質量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎ ＳｕｐｅｒＡＷ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ Ｓｕｐｅｒ ＡＷＭ−Ｈと、ＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ−ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ−８３２０ＧＰＣ）を用いた。
ＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ−ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１１００ＬＣＭＳＤ）に約１μＬ注入した。ＬＣ−ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、０．２ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｌ−ｃｏｌｕｍｎ ２ ＯＤＳ（３μｍ）（化学物質評価研究機構製、内径：２．１ｍｍ、長さ：１００ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。
ＴＬＣ−ＭＳは、下記の方法で測定した。
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５−１００）上に塗布し、ＴＬＣ−ＭＳ（日本電子社製、商品名：ＪＭＳ−Ｔ１００ＴＤ（Ｔｈｅ ＡｃｃｕＴＯＦ ＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００〜４００℃の範囲で調節した。
ＮＭＲは、下記の方法で測定した。
５〜１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２−プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００又はＭＥＲＣＵＲＹ ４００ＶＸ）を用いて測定した。
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ−２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１〜０．２質量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１〜１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０〜０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、Ｋａｓｅｉｓｏｒｂ ＬＣ ＯＤＳ ２０００（東京化成工業製）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ−Ｍ２０Ａ）を用いた。
本実施例において、燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長は、分光光度計（日本分光株式会社製、ＦＰ−６５００）により室温にて測定した。燐光発光性化合物をキシレンに、約０．８×１０−４質量％の濃度で溶解させたキシレン溶液を試料として用いた。励起光としては、波長３２５ｎｍのＵＶ光を用いた。
＜合成例１＞ 化合物ＭＣ１（燐光発光性化合物）の合成
Figure 0006804465
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ａ（３３．７ｇ）及びジクロロメタン（４００ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、２５質量％アンモニア水溶液（４０．８ｇ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら１時間撹拌した。その後、そこへ、イオン交換水（２００ｍＬ）及びジクロロメタン（１５０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、ヘプタン（４００ｍＬ）を加えて、ジクロロメタンを減圧濃縮することにより、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られた白色固体を減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１−ｂ（２７．８ｇ、収率９３％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．３％であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１−ｂの必要量を得た。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｂ（３４．３ｇ）及びジクロロメタン（１．３８Ｌ）を加えた。その後、そこへ、トリエチルオキソニウムテトラフルオロボレートのジクロロメタン溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２７６ｍＬ）を加え、室温で３４時間攪拌した。その後、そこへ、炭酸水素ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３５２ｍＬ）を加え、室温で３０分攪拌した。得られた反応液の有機層を抽出した後、得られた有機層を飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層にヘプタン（２００ｍＬ）を加えた後、ジクロロメタンを減圧濃縮することにより、白色固体を含む溶液を得た。得られた白色固体を含む溶液をろ過した後、得られたろ液を濃縮することにより、化合物ＭＣ１−ｃ（３３．６ｇ、収率８２％）を黄色油状物として得た。化合物ＭＣ１−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．０％であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７８［Ｍ＋Ｈ］＋
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｃ（３３．５ｇ）、塩化ベンゾイル（２６．６ｇ）及びクロロホルム（５７０ｍＬ）を加え、次いで、トリエチルアミン（２６．４ｍＬ）を加え、室温で６６時間攪拌した。得られた反応液を減圧濃縮し、得られた残渣に、イオン交換水（２１０ｍＬ）及びクロロホルム（２１０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層を飽和食塩水（１５０ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧濃縮することにより、化合物ＭＣ１−ｄ（５４．２ｇ、収率８８％）を橙色油状物として得た。化合物ＭＣ１−ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は８６．０％であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２８２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３−ｄ１）：δ（ｐｐｍ）＝８．０１−７．９８（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４６−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），４．４８−４．４１（ｍ，２Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），１．４８（ｔ，３Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｅ（５５．８ｇ）及びトルエン（９２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、２２２ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、有機層であるトルエン溶液を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｄ（５２．０ｇ）及びクロロホルム（９２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたトルエン溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で１００時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（５００ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で精製した後、クロロホルム及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１−ｆ（１７．６ｇ、収率２２％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｆのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ１−ｆの必要量を得た。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４３２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）：δ（ｐｐｍ）＝７．８４（ｓ，２Ｈ），７．５６−７．５４（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．３２（ｍ，５Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），１．９９（ｓ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｆ（１７．３ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（２４０ｍＬ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９８ｍｇ）を加え、５０℃に昇温した。その後、そこへ、ヘキシルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、４０ｍＬ）を加えた後、５０℃で２時間攪拌した。その後、そこへ、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、８０ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（１００ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物に、トルエン及び活性炭を加え、５０℃で３０分間攪拌した。その後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及び酢酸エチルの混合溶媒）で精製した後、メタノールを用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ１−ｇ（１２．１ｇ、収率６９％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ１−ｇのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４３８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．４８−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｔ，２Ｈ），２．４６（ｓ，６Ｈ），２．０３（ｓ，６Ｈ），１．７７−１．６７（ｍ，２Ｈ），１．４６−１．３６（ｍ，６Ｈ），１．００−０．９５（ｍ，３Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（２．５０ｇ）、化合物ＭＣ１−ｇ（６．４３ｇ）、イオン交換水（２８ｍＬ）及び２−エトキシエタノール（１１２ｍＬ）を加え、加熱還流下で２５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びメタノールの混合溶媒）で精製することにより固体（４．８２ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（４．８１ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．４３ｇ）、化合物ＭＣ１−ｇ（４．８１ｇ）及びトリデカン（１．１ｍＬ）を加え、１５０℃で１５時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製した後、酢酸エチル及びエタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。
その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ１（２．３２ｇ、収率３５％）を黄色固体として得た。化合物ＭＣ１のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１５０２．８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９６（ｓ，６Ｈ），７．０７（ｓ，６Ｈ），６．９１（ｓ，３Ｈ），６．６０（ｔ，３Ｈ），６．５１（ｔ，３Ｈ），６．４１（ｄ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），２．７０（ｔ，６Ｈ），２．０９（ｓ，１８Ｈ），１．８５（ｓ，９Ｈ），１．７６−１．６７（ｍ，６Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ），１．４４−１．３５（ｍ，１８Ｈ），１．００−０．９５（ｍ，９Ｈ）．
化合物ＭＣ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は４５３ｎｍであった。
＜合成例２＞ 化合物ＭＣ２（燐光発光性化合物）の合成
Figure 0006804465
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１（０．５０ｇ）、ジクロロメタン（２５ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（２０３ｍｇ）を加え、室温で２７．５時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（４．２０ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（８．４０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液にメタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、化合物ＭＣ１ＴＢＲ（０．５５ｇ、収率９５％）を黄色固体として得た。化合物ＭＣ１ＴＢＲのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１７３６．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９４（ｓ，６Ｈ），７．７１（ｄ，６Ｈ），６．９４（ｓ，３Ｈ），６．７３−６．７０（ｍ，３Ｈ），６．２９（ｄ，３Ｈ），６．２５（ｄ，３Ｈ），２．７２（ｔ，６Ｈ），２．１０（ｓ，１８Ｈ），１．８４（ｓ，９Ｈ），１．７７−１．６７（ｍ，６Ｈ），１．５７（ｓ，９Ｈ），１．４５−１．３４（ｍ，１８Ｈ），０．９９−０．９４（ｍ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１ＴＢＲ（０．５０ｇ）、化合物ＭＣ２−ａ（０．４４ｇ）、トルエン（３０ｍＬ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（７．９ｍｇ）及び２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（８．５ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（４．２ｍＬ）を加え、加熱還流下で６時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製することにより、化合物ＭＣ２（０．５４ｇ、収率７４％）を黄色固体として得た。
化合物ＭＣ２のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２５２３．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０５（ｓ（ｂｒ），６Ｈ），７．７０−７．５０（ｍ，２７Ｈ），７．３８（ｓ（ｂｒ），６Ｈ），７．１３−７．０１（ｍ，９Ｈ），６．９５（ｓ，３Ｈ），６．８２（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），６．６５（ｓ（ｂｒ），３Ｈ），２．２５（ｔ，６Ｈ），２．１１（ｓ，１８Ｈ），２．０２（ｓ，９Ｈ）１．７１−１．６４（ｍ，９Ｈ），１．４８−１．２０（ｍ，７８Ｈ），０．９６−０．８６（ｍ，９Ｈ）．
化合物ＭＣ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７０ｎｍであった。
＜合成例３＞ 化合物ＭＣ３の合成
Figure 0006804465
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ３−ａ（１３．１ｇ）及びｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル（１１０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、水酸化ナトリウム水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、１２５ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴で冷却しながら３０分間撹拌した。得られた反応液の有機層を抽出し、有機層であるｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ１−ｄ（１１．０ｇ）及びクロロホルム（２２０ｍＬ）を加え、反応容器を氷浴に設置して冷却した。その後、そこへ、上記で得られたｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテル溶液を加えた。その後、反応容器を氷浴で冷却しながら７時間攪拌し、次いで、室温で１１０時間攪拌した。得られた反応液にイオン交換水（３３０ｍＬ）を加え、有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で精製した後、クロロホルム及びヘプタンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ３−ｂ（１０．２ｇ、収率５５％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ３−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。この作業を繰り返し行うことで、化合物ＭＣ３−ｂの必要量を得た。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８８．２［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６６−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．５２（ｓ，２Ｈ），７．５２−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），２．５７−２．４６（ｍ，８Ｈ），１．２０（ｄ，６Ｈ），０．９７（ｄ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ３−ｂ（１０．２ｇ）、化合物ＭＣ３−ｃ（２．８ｇ）、ビス［トリ（２−メトキシフェニル）ホスフィン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（９２．１ｍｇ）、トルエン（１０２ｍＬ）及び２０質量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３６．９ｇ）を加え、加熱還流下で４時間撹拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた後、シリカゲル（１０ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をヘプタン及びクロロホルムの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ３−ｄ（８．５５ｇ、収率８４％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ３−ｄのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４８６．３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝７．９６（ｓ，２Ｈ），７．７５（ｔ，４Ｈ），７．６０−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５１−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），２．６３−２．５８（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｄ，６Ｈ），１．２７（ｄ，６Ｈ），１．０５（ｄ，６Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウムｎ水和物（１．９６ｇ）、化合物ＭＣ３−ｄ（５．６１ｇ）、イオン交換水（２０ｍＬ）及びジグライム（８０ｍＬ）を加え、１５０℃で１８時間加熱攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルクロマトグラフィー（トルエン及びメタノールの混合溶媒）で精製した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、固体（５．１６ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（４．５ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（１．９３ｇ）、化合物ＭＣ３−ｄ（２．７８ｇ）、ジグライム（４．５ｍＬ）、デカン（４．５ｍＬ）及び２，６−ルチジン（１．１ｍＬ）を加え、１６０℃で３１時間加熱攪拌した。その後、そこへ、ジクロロメタンを加え、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル（１８．６ｇ）を加えてろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ３−ｅ（１．９ｇ、収率２４％）を黄色固体として得た。化合物ＭＣ３−ｅのＨＰＬＣ面積百分率値は９８．９％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６４６．８［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝９．１２−７．１０（ｍ，２７Ｈ），７．００（ｓ，３Ｈ），６．７２（ｔ，３Ｈ），６．６２−６．３３（ｍ，９Ｈ），２．７４−１．６７（ｍ，２４Ｈ），１．２５（ｄ，９Ｈ），１．１５−１．００（ｍ，１８Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ３−ｅ（０．７０ｇ）、ジクロロメタン（３５ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（８２５ｍｇ）を加え、室温で４０時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（７．７ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（１５ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液にエタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、化合物ＭＣ３−ｆ（０．７３ｇ、収率９１％）を黄色固体として得た。化合物ＭＣ３−ｆのＨＰＬＣ面積百分率値は９６％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１８８０．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．２５−７．８３（ｍ，６Ｈ），７．７６（ｄ，６Ｈ），７．７６−７．４６（ｍ，１５Ｈ），７．０４（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄ，３Ｈ），６．５０（ｓ，３Ｈ），６．３１（ｄ，３Ｈ），２．３３−１．８５（ｍ，２４Ｈ），１．２５（ｄ，９Ｈ），１．１２−１．０７（ｍ，１８Ｈ），０．８４（ｄ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ＭＣ３−ｆ（０．３１ｇ）、化合物ＭＣ２−ａ（０．３１ｇ）、トルエン（９．３ｍＬ）及びビス（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（３．５ｍｇ）を加え、９０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２．７ｍＬ）を加え、加熱還流下で５時間攪拌した。その後、そこへ、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン及びジクロロメタンの混合溶媒）で精製した後、ジクロロメタン及びヘキサンの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ３（０．２６ｇ、収率６０％）を黄色固体として得た。化合物ＭＣ３のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２６６７．５［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ２Ｃｌ２，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．４０−７．３２（ｍ，６０Ｈ），７．１５（ｄ，３Ｈ），７．０５−７．０３（ｍ，６Ｈ），６．７６（ｓ，３Ｈ），２．５４−２．５０（ｍ，３Ｈ），２．１８−２．１３（ｍ，１８Ｈ），１．３８（ｓ，５４Ｈ），１．３１−１．１３（ｍ，３０Ｈ），０．９０（ｄ，９Ｈ）．
化合物ＭＣ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
＜合成例４＞ 化合物ＭＣ４の合成
Figure 0006804465
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ３−ｂ（１７．０ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（１５０ｍＬ）及び［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（１７２ｍｇ）を加え、５０℃に昇温した。その後、そこへ、ヘキシルマグネシウムブロミドのジエチルエーテル溶液（２ｍｏｌ／Ｌ、３５ｍＬ）を加えた後、５０℃で５時間攪拌した。その後、そこへ、塩酸水溶液（１ｍｏｌ／Ｌ、３５ｍＬ）を加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水（８５ｍＬ）で２回洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、ろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより油状物を得た。得られた油状物に、トルエン及びシリカゲルを加え、室温で３０分間攪拌した。その後、セライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をアセトニトリルを用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥させることにより、化合物ＭＣ４−ａ（１３．７ｇ、収率８０％）を白色固体として得た。化合物ＭＣ４−ａのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＴＬＣ／ＭＳ（ＤＡＲＴ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝４９４［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．６７−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４６−７．３３（ｍ，３Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），２．７６（ｔ，２Ｈ），２．５７−２．４６（ｍ，８Ｈ），１．７７−１．７０ （ｍ，２Ｈ），１．４８−１．４２（ｍ，６Ｈ），１．２１−１．１９（ｍ，６Ｈ），０．９８−０．９６（ｍ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、塩化イリジウム３水和物（２．９６ｇ）、化合物ＭＣ４−ａ（８．６５ｇ）、イオン交換水（３０ｍＬ）及びジグライム（７４ｍＬ）を加え、加熱還流下で１８時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、イオン交換水で洗浄した。得られた洗浄液の有機層を抽出し、得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン及びエタノールの混合溶媒）で精製することにより固体（７．５１ｇ）を得た。
別途用意した反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、上記で得られた固体（７．４０ｇ）、トリフルオロメタンスルホン酸銀（３．１９ｇ）、化合物ＭＣ４−ａ（４．５９ｇ）、２，６−ルチジン（１．６６ｇ）及びデカン（１５ｍＬ）を加え、１５０℃で２０時間加熱攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液をイオン交換水で洗浄し、有機層を得た。得られた有機層を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合溶媒）で精製した後、トルエン及びメタノールの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ４−ｂ（１．４７ｇ、収率１４％）を黄色固体として得た。化合物ＭＣ４−ｂのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．４％であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１６７１．０［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０３（ｂｒ，６Ｈ），７．１７（ｓ，６Ｈ），６．９６（ｓ，３Ｈ），６．６６（ｔ，３Ｈ），６．５１−６．４１（ｍ，６Ｈ），６．３２（ｄ，３Ｈ），２．７６（ｔ，６Ｈ），２．２３−１．９２（ｍ，２１Ｈ），１．７６−１．６９（ｍ，６Ｈ），１．５８（ｓ，３Ｈ），１．５３−１．４２（ｍ，１８Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．０１−０．９６（ｍ，２７Ｈ），０．７３（ｄ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４−ｂ（１．３６ｇ）、ジクロロメタン（６８ｍＬ）及びＮ−ブロモスクシンイミド（１．２３ｇ）を加え、室温で３２時間攪拌した。その後、そこへ、１０質量％の亜硫酸ナトリウム水溶液（８．７１ｇ）を加え、次いで、イオン交換水（７０ｍＬ）を加え、室温で３０分間攪拌した。得られた反応液から有機層を抽出し、得られた有機層を、シリカゲルを敷いたろ過器でろ過した。得られたろ液を減圧濃縮することにより固体を得た。得られた固体をトルエンに溶解させた後、メタノールを加えることで沈殿を析出させた。得られた沈殿をろ過した後、５０℃で真空乾燥することにより、化合物ＭＣ４−ｃ（１．４７ｇ、収率９５％）を黄色固体として得た。化合物ＭＣ４−ｃのＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１９０３．７［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．００（ｂｒ，６Ｈ），７．２０（ｓ，６Ｈ），６．９９（ｓ，３Ｈ），６．６７（ｄ，３Ｈ），６．３６（ｄ，３Ｈ），６．２５（ｄ，３Ｈ），２．７８（ｔ，６Ｈ），２．０６−１．６９（ｍ，３０Ｈ），１．４６−１．４１（ｍ，１８Ｈ），１．１６（ｄ，９Ｈ），１．０３−０．９４（ｍ，２７Ｈ），０．７４（ｄ，９Ｈ）．
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物ＭＣ４−ｃ（１．３０ｇ）、化合物ＭＣ４−ｄ（０．４４ｇ）、トルエン（６５ｍＬ）及び（ジ−ｔｅｒｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（ＩＩ）（１６ｍｇ）を加え、８０℃に昇温した。その後、そこへ、２０質量％のテトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２３ｍＬ）を加え、加熱還流下で３６時間攪拌した。その後、室温まで冷却し、トルエンを加え、有機層を抽出した。得られた有機層をイオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル及びセライトを敷いたろ過器でろ過し、得られたろ液を減圧濃縮することで固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン及びシクロヘキサンの混合溶媒）で精製した後、酢酸エチル及びアセトニトリルの混合溶媒を用いて再結晶した。その後、５０℃で減圧乾燥することにより、化合物ＭＣ４（０．９３ｇ、収率７２％）を黄色固体として得た。化合物ＭＣ４のＨＰＬＣ面積百分率値は９９．５％以上であった。
ＬＣ−ＭＳ（ＡＰＣＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝２０６７．３［Ｍ＋Ｈ］＋
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤ２Ｃｌ２−ｄ２）δ（ｐｐｍ）＝８．０４（ｂｒ，６Ｈ），７．３０−７．２６（ｍ，１２Ｈ），７．０６−６．９８（ｍ，１２Ｈ），６．７０（ｓ，３Ｈ），６．５４（ｄ，３Ｈ），２．８２（ｔ，６Ｈ），２．３２−１．７８（ｍ，２７Ｈ），１．５９−１．４２（ｍ，２１Ｈ），１．３４（ｓ，２７Ｈ），１．２０（ｄ，９Ｈ），１．１０（ｄ，９Ｈ），１．０４−０．９８（ｍ，１８Ｈ），０．７３（ｄ，９Ｈ）．
化合物ＭＣ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は４６９ｎｍであった。
＜合成例５＞ 化合物ＭＣ５の合成
Figure 0006804465
化合物ＭＣ５は、特開２０１３−１４７５５１号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物ＭＣ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は４７５ｎｍであった。
＜化合物Ｇ１、Ｇ２、Ｇ３、Ｇ４、Ｇ５及びＧ６の準備＞
化合物Ｇ１（ＣＯＭ−１）は、特開２０１３−２３７７８９号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Ｇ２及びＧ５は、国際公開第２００４／０２６８８６号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｇ３は、国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｇ４（Ｉｒ（ｐｐｙ）３）は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物Ｇ６は、特開２０１４−２２４１０１号公報及び国際公開第２００９／１３１２５５号に記載の方法に準じて合成した。
Figure 0006804465
化合物Ｇ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は５０８ｎｍであった。
化合物Ｇ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１８ｎｍであった。
化合物Ｇ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１４ｎｍであった。
化合物Ｇ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１０ｎｍであった。
化合物Ｇ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は５１７ｎｍであった。
化合物Ｇ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は５４４ｎｍであった。
＜化合物Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６の準備＞
化合物Ｒ１は、国際公開第２００２／４４１８９号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｒ２（ＣＯＭ−５）は、特開２００６−１８８６７３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｒ３（ＣＯＭ−２）は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｄｙｅ Ｓｏｕｒｃｅ社より購入した。
化合物Ｒ４は、Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社より購入した。
化合物Ｒ５（ＣＯＭ−３）は、特開２００６−１８８６７３号に記載の方法に準じて合成した。
化合物Ｒ６は、特開２００８−１７９６１７公報に記載の方法に準じて合成した。
Figure 0006804465
化合物Ｒ１の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１７ｎｍであった。
化合物Ｒ２の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１９ｎｍであった。
化合物Ｒ３の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１８ｎｍであった。
化合物Ｒ４の発光スペクトルの最大ピーク波長は６１４ｎｍであった。
化合物Ｒ５の発光スペクトルの最大ピーク波長は６２６ｎｍであった。
化合物Ｒ６の発光スペクトルの最大ピーク波長は５９５ｎｍであった。
＜合成例６＞ 高分子化合物ＨＴＬ−１の合成
以下の工程１〜４により、高分子化合物ＨＴＬ−１を合成した。
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、国際公開第２００５／０４９５４６号に記載の化合物ＣＭ７（０．９１７ｇ）、国際公開第２０１３／１４６８０６号に記載の化合物ＣＭ８（０．０４９６ｇ）、国際公開第２０１５／１４５８７１号に記載の方法に従って合成した化合物ＣＭ１０（０．９２３ｇ）、ジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．７６ｍｇ）及びトルエン（３４ｍＬ）を加え、１０５℃に加熱した。
Figure 0006804465
（工程２）反応液に、２０質量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（６．７ｍＬ）を滴下し、６時間還流させた。
（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（４８．８ｍｇ）及びジクロロビス（トリス−ｏ−メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．８８ｍｇ）を加え、１４．５時間還流させた。
（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８０℃で２時間撹拌した。冷却後、得られた反応液を、水で２回、３質量％酢酸水溶液で２回、水で２回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物ＨＴＬ−１を１．２３ｇ得た。
高分子化合物ＨＴＬ−１のポリスチレン換算の数平均分子量は２．３×１０４であり、ポリスチレン換算の重量平均分子量は１．２×１０５であった。
高分子化合物ＨＴＬ−１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＣＭ７から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ８から誘導される構成単位と、化合物ＣＭ１０から誘導される構成単位とが、５０：５：４５のモル比で構成されてなる共重合体である。
＜合成例７＞ 高分子化合物ＥＴＬ−１の合成
（高分子化合物ＥＴＬ−１ａの合成）
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物ＥＴ１−１、及び、特開２０１２−３３８４５号公報に記載の方法に従って合成した化合物Ｍ４を用いて、特開２０１２−３３８４５号公報記載の合成法に従い合成した。
Figure 0006804465
高分子化合物ＥＴＬ−１ａのＭｎは５．２×１０４であった。
高分子化合物ＥＴＬ−１ａは、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物ＥＴ１−１から誘導される構成単位と、化合物Ｍ４から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。
（高分子化合物ＥＴＬ−１の合成）
反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、高分子化合物ＥＴＬ−１ａ（２００ｍｇ）、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）及びエタノール（２０ｍＬ）を加え、５５℃に加熱した。その後、そこへ、水（２ｍＬ）に溶解させた水酸化セシウム（２００ｍｇ）を加え、５５℃で６時間撹拌した。その後、室温まで冷却した後、減圧濃縮することにより、固体を得た。得られた固体を水で洗浄した後、減圧乾燥させるにより、高分子化合物ＥＴＬ−１（１５０ｍｇ、薄黄色固体）を得た。得られた高分子化合物ＥＴＬ−１のＮＭＲスペクトルにより、高分子化合物ＥＴＬ−１ａのエチルエステル部位のエチル基由来のシグナルが完全に消失していることを確認した。
Figure 0006804465
＜実施例Ｄ１＞ 発光素子Ｄ１の作製及び評価
（発光素子Ｄ１の作製）
［陽極及び正孔注入層の形成］
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるＡＱ−１２００（Ｐｌｅｘｔｒｏｎｉｃｓ社製）をスピンコート法により３５ｎｍの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で１７０℃、１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
［正孔輸送層の形成］
キシレンに高分子化合物ＨＴＬ−１を０．７質量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で１８０℃、６０分間加熱させることにより正孔輸送層を形成した。
［発光層の形成］
トルエンに、低分子化合物ＨＭ−１（式（Ｈ−１１３）で表される化合物）（Ｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｓｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ社製）、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を２．０質量％の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより発光層とした形成した。
Figure 0006804465
［電子輸送層の形成］
２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノールに、高分子化合物ＥＴＬ−１を０．２５質量％の濃度で溶解させた。得られた２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロ−１−ペンタノール溶液を用いて、発光層の上にスピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃、１０分間加熱させることにより電子輸送層を形成した。
［陰極の形成］
電子輸送層を形成した基板を蒸着機内において、１．０×１０−４Ｐａ以下にまで減圧した後、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ蒸着し、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約８０ｎｍ蒸着することにより陰極を形成した。
陰極の形成後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子Ｄ１を作製した。
（発光素子Ｄ１の評価）
発光素子Ｄ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２における外部量子効率（以下、「ＥＱＥ」と表記する。）は、８．７６［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．５９４，０．３０８）であった。結果を表２に示す。
発光素子ＣＤ１を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の７５％となるまでの時間（以下、「ＬＴ７５」と表記する。）を測定したところ、２０．８時間であった。
＜比較例ＣＤ１＞ 発光素子ＣＤ１の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ３（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ３＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ１を作製した。
発光素子ＣＤ１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは６．２６［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２９２，０．２５２）であった。結果を表２に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ７５は５．３時間であった。
＜比較例ＣＤ２＞ 発光素子ＣＤ２の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ４（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ４＝７４質量％／２５質量％／１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ２を作製した。
発光素子ＣＤ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは４．６７［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４６０，０．２８３）であった。結果を表２に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ７５は２．９時間であった。
Figure 0006804465
＜実施例Ｄ２＞ 発光素子Ｄ２の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１、化合物Ｇ１及び化合物Ｒ４（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ２を作製した。
発光素子Ｄ２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．３２［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２６６，０．５５０）であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ３＞ 発光素子Ｄ３の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１、化合物Ｇ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｇ１／化合物Ｒ１＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ３を作製した。
発光素子Ｄ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１０．６［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２９，０．５１０）であった。結果を表３に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ７５は３０．８時間であった。
＜実施例Ｄ４＞ 発光素子Ｄ４の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ２、化合物Ｇ１及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ２／化合物Ｇ１／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ４を作製した。
発光素子Ｄ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１３．０［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７９，０．５３４）であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ５＞ 発光素子Ｄ５の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ２、化合物Ｇ１及び化合物Ｒ５（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ２／化合物Ｇ１／化合物Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ５を作製した。
発光素子Ｄ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１２．１［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２９７，０．５２２）であった。結果を表３に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ７５は３３．４時間であった。
＜実施例Ｄ６＞ 発光素子Ｄ６の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１、化合物Ｇ２及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ６を作製した。
発光素子Ｄ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．０３［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３１６，０．５３４）であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ７＞ 発光素子Ｄ７の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ２、化合物Ｇ２及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ２／化合物Ｇ２／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ７を作製した。
発光素子Ｄ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．３［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０４，０．５３７）であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ８＞ 発光素子Ｄ８の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１、化合物Ｇ２及び化合物Ｒ６（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｇ２／化合物Ｒ６＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ８を作製した。
発光素子Ｄ８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．３９［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９８，０．４９８）であった。結果を表３に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ７５は４５．５時間であった。
＜実施例Ｄ９＞ 発光素子Ｄ９の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ２、化合物Ｇ２及び化合物Ｒ６（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ２／化合物Ｇ２／化合物Ｒ６＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ９を作製した。
発光素子Ｄ９に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは１１．５［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８４，０．５０６）であった。結果を表３に示す。
＜実施例Ｄ１０＞ 発光素子Ｄ１０の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ２、化合物Ｇ３及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ２／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１０を作製した。
発光素子Ｄ１０に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．７４［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７４，０．４７２）であった。結果を表３に示す。
＜比較例ＣＤ３＞ 発光素子ＣＤ３の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１、化合物Ｇ４及び化合物Ｒ４（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ３を作製した。
発光素子ＣＤ３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは８．６９［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７５，０．５４０）であった。結果を表３に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ７５は１９．５時間であった。
＜比較例ＣＤ４＞ 発光素子ＣＤ４の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１、化合物Ｇ４及び化合物Ｒ３（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｇ４／化合物Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ４を作製した。
発光素子ＣＤ４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。５００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは８．４１［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２３，０．５００）であった。結果を表３に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ７５は２５．３時間であった。
Figure 0006804465
＜実施例Ｄ１１＞ 発光素子Ｄ１１の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ３、化合物Ｇ５及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ３／化合物Ｇ５／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１１を作製した。
発光素子Ｄ１１に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは８．８９［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．４１６，０．４７５）であった。結果を表４に示す。
発光素子Ｄ１１を初期輝度が１０００ｃｄ／ｍ２となるように電流値を設定後、定電流で駆動させ、輝度が初期輝度の９０％となるまでの時間（以下、「ＬＴ９０」と表記する。）を測定したところ、７．３２時間であった。
＜比較例ＣＤ５＞ 発光素子ＣＤ５の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ５、化合物Ｇ５及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ５／化合物Ｇ５／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ５を作製した。
発光素子ＣＤ５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１００ｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは８．５３［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９２，０．４３５）であった。結果を表４に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ９０は０．９６１時間であった。
Figure 0006804465
＜実施例Ｄ１２＞ 発光素子Ｄ１２の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ３、化合物Ｇ６及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ３／化合物Ｇ６／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１２を作製した。
発光素子Ｄ１２に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは８．４６［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３９３，０．４４８）であった。結果を表５に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ９０は２．９８時間であった。
＜実施例Ｄ１３＞ 発光素子Ｄ１３の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ４、化合物Ｇ１及び化合物Ｒ５（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ４／化合物Ｇ１／化合物Ｒ５＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１３を作製した。
発光素子Ｄ１３に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは９．３５［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３０７，０．４９４）であった。結果を表５に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ９０は２．２４時間であった。
＜実施例Ｄ１４＞ 発光素子Ｄ１４の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ３、化合物Ｇ３及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ３／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１４を作製した。
発光素子Ｄ１４に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは７．４８［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２８２，０．４８４）であった。結果を表５に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ９０は４．４８時間であった。
＜実施例Ｄ１５＞ 発光素子Ｄ１５の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ４、化合物Ｇ３及び化合物Ｒ２（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ４／化合物Ｇ３／化合物Ｒ２＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１５を作製した。
発光素子Ｄ１５に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは８．５９［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２７５，０．４６１）であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ１６＞ 発光素子Ｄ１６の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ４、化合物Ｇ３及び化合物Ｒ６（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ４／化合物Ｇ３／化合物Ｒ６＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１６を作製した。
発光素子Ｄ１６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは８．０７［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３８７，０．４５３）であった。結果を表５に示す。
＜実施例Ｄ１７＞ 発光素子Ｄ１７の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ４、化合物Ｇ３及び化合物Ｒ４（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ４／化合物Ｇ３／化合物Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１７を作製した。
発光素子Ｄ１７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは６．５９［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２５３，０．４８０）であった。結果を表５に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ９０は０．９６４時間であった。
＜比較例ＣＤ６＞ 発光素子ＣＤ６の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ４、化合物Ｇ４及び化合物Ｒ４（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ４／化合物Ｇ４／化合物Ｒ４＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ６を作製した。
発光素子ＣＤ６に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは６．０５［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．２５５，０．４７７）であった。結果を表５に示す。また、１０００ｃｄ／ｍ２におけるＬＴ９０は０．８７８時間であった。
＜実施例Ｄ１８＞ 発光素子Ｄ１８の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ４、化合物Ｇ３及び化合物Ｒ３（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ４／化合物Ｇ３／化合物Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子Ｄ１８を作製した。
発光素子Ｄ１８に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは７．４４［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３２２，０．４３７）であった。結果を表５に示す。
＜比較例ＣＤ７＞ 発光素子ＣＤ７の作製及び評価
実施例Ｄ１における［発光層の形成］において、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ１及び化合物Ｒ１（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ１／化合物Ｒ１＝７４質量％／２５質量％／１質量％）に代えて、低分子化合物ＨＭ−１、化合物ＭＣ４、化合物Ｇ４及び化合物Ｒ３（低分子化合物ＨＭ−１／化合物ＭＣ４／化合物Ｇ４／化合物Ｒ３＝７３．９質量％／２５質量％／１質量％／０．１質量％）を用いた以外は実施例Ｄ１と同様にして、発光素子ＣＤ７を作製した。
発光素子ＣＤ７に電圧を印加することによりＥＬ発光が観測された。１０ｋｃｄ／ｍ２におけるＥＱＥは５．５８［％］、ＣＩＥ色度座標（ｘ，ｙ）は（０．３４４，０．４２３）であった。結果を表５に示す。
Figure 0006804465
本発明によれば、外部量子効率に優れる発光素子の製造に有用な組成物を提供することができる。また、本発明によれば、この組成物を含有する発光素子を提供することができる。

Claims (15)

  1. 式（１）で表される燐光発光性化合物と、
    式（２）で表される燐光発光性化合物と、を含有する組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    Ｍ１はロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ１は１以上の整数を表し、ｎ２は０以上の整数を表し、ｎ１＋ｎ２は２又は３である。
    Ｍ１がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ１＋ｎ２は３であり、Ｍ１がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ１＋ｎ２は２である。
    環Ｒ１Ａは、窒素原子、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ及び炭素原子で構成されるトリアゾール環又はジアゾール環を表す。
    環Ｒ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｒ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１、Ｅ２、Ｅ１１Ａ及びＥ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。但し、Ｅ１及びＥ２のうち、少なくとも一方は炭素原子である。
    Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１１Ａ及びＲ１２Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＡとＲ１２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ １１Ａ と環Ｒ ２ が有していてもよい置換基は、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しない。
    Ｅ１１Ａが窒素原子の場合、Ｒ１１Ａは存在しても存在しなくてもよい。Ｅ１２Ａが窒素原子の場合、Ｒ１２Ａは存在しても存在しなくてもよい。
    Ｒ１３Ａは、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ１３Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１２ＡとＲ１３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    Ａ１−Ｇ１−Ａ２は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ１及びＡ２は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ１は、単結合、又は、Ａ１及びＡ２とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ１−Ｇ１−Ａ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006804465
    ［式中、
    Ｍ２は、ロジウム原子、パラジウム原子、イリジウム原子又は白金原子を表す。
    ｎ３は１以上の整数を表し、ｎ４は０以上の整数を表し、ｎ３＋ｎ４は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３＋ｎ４は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３＋ｎ４は２である。
    ＥＬは、炭素原子又は窒素原子を表す。
    環Ｌ１は、６員の芳香族複素環を表し、この環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ２は、芳香族炭化水素環又は芳香族複素環を表し、これらの環は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。環Ｌ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    環Ｌ１が有していてもよい置換基と環Ｌ２が有していてもよい置換基とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    但し、環Ｌ１及び環Ｌ２からなる群から選ばれる少なくとも１つの環は、式（１−Ｔ）で表される基を少なくとも一つ有する。式（１−Ｔ）で表される基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    Ａ３−Ｇ２−Ａ４は、アニオン性の２座配位子を表す。Ａ３及びＡ４は、それぞれ独立に、炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。Ｇ２は、単結合、又は、Ａ３及びＡ４とともに２座配位子を構成する原子団を表す。Ａ３−Ｇ２−Ａ４が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006804465
    ［式中、Ｒ１Ｔは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、ハロゲン原子、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  2. 前記式（２）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    Ｍ２、ｎ３、ｎ４及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
    Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ、Ｅ１４Ｂ、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ１１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１１Ｂは存在しない。Ｅ１２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１２Ｂは存在しない。Ｅ１３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１３Ｂは存在しない。Ｅ１４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ１４Ｂは存在しない。Ｅ２１Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２１Ｂは存在しない。Ｅ２２Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２２Ｂは存在しない。Ｅ２３Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２３Ｂは存在しない。Ｅ２４Ｂが窒素原子の場合、Ｒ２４Ｂは存在しない。
    Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１１ＢとＲ１２Ｂ、Ｒ１２ＢとＲ１３Ｂ、Ｒ１３ＢとＲ１４Ｂ、Ｒ２１ＢとＲ２２Ｂ、Ｒ２２ＢとＲ２３Ｂ、及び、Ｒ２３ＢとＲ２４Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。但し、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。
    環Ｌ１Ｂは、窒素原子、炭素原子、Ｅ１１Ｂ、Ｅ１２Ｂ、Ｅ１３Ｂ及びＥ１４Ｂで構成されるピリジン環又はピリミジン環を表す。
    環Ｌ２Ｂは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ｂ、Ｅ２２Ｂ、Ｅ２３Ｂ及びＥ２４Ｂで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。］
  3. 前記式（２−Ｂ）で表される燐光発光性化合物が、式（２−Ｂ１）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ２）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ３）で表される燐光発光性化合物、式（２−Ｂ４）で表される燐光発光性化合物又は式（２−Ｂ５）で表される燐光発光性化合物である、請求項２に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    Ｍ２、ｎ３、ｎ４、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ、Ｒ２４Ｂ及びＡ３−Ｇ２−Ａ４は、前記と同じ意味を表す。
    ｎ３１及びｎ３２は、それぞれ独立に、１以上の整数を表し、ｎ３１＋ｎ３２は２又は３である。Ｍ２がロジウム原子又はイリジウム原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は３であり、Ｍ２がパラジウム原子又は白金原子の場合、ｎ３１＋ｎ３２は２である。
    Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂは、それぞれ独立に、水素原子又は前記式（１−Ｔ）で表される基を表す。Ｒ１５Ｂ、Ｒ１６Ｂ、Ｒ１７Ｂ及びＲ１８Ｂが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ１５ＢとＲ１６Ｂ、Ｒ１６ＢとＲ１７Ｂ、及び、Ｒ１７ＢとＲ１８Ｂは、それぞれ結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
    但し、式（２−Ｂ１）及び式（２−Ｂ３）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ２）中、Ｒ１３Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ４）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１４Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基であり、式（２−Ｂ５）中、Ｒ１１Ｂ、Ｒ１２Ｂ、Ｒ２１Ｂ、Ｒ２２Ｂ、Ｒ２３Ｂ及びＲ２４Ｂからなる群から選ばれる少なくとも１つは、前記式（１−Ｔ）で表される基である。］
  4. 前記Ｒ１Ｔが、アルキル基、シクロアルキル基、式（Ｄ−Ａ）で表される基、式（Ｄ−Ｂ）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ）で表される基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    ｍＤＡ１、ｍＤＡ２及びｍＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２及びＡｒＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006804465
    ［式中、
    ｍＤＡ１、ｍＤＡ２、ｍＤＡ３、ｍＤＡ４、ｍＤＡ５、ｍＤＡ６及びｍＤＡ７は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。
    ＧＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＧＤＡは、同一でも異なっていてもよい。
    ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１、ＡｒＤＡ２、ＡｒＤＡ３、ＡｒＤＡ４、ＡｒＤＡ５、ＡｒＤＡ６及びＡｒＤＡ７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴＤＡは、同一でも異なっていてもよい。］
    Figure 0006804465
    ［式中、
    ｍＤＡ１は、０以上の整数を表す。
    ＡｒＤＡ１は、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＡｒＤＡ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＴＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  5. 前記Ｒ１Ｔが前記式（Ｄ−Ａ）で表される基であり、
    前記式（Ｄ−Ａ）で表される基が、式（Ｄ−Ａ１）で表される基、式（Ｄ−Ａ２）で表される基、式（Ｄ−Ａ３）で表される基又は式（Ｄ−Ａ４）で表される基である、請求項４に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    Ｒｐ１、Ｒｐ２、Ｒｐ３及びＲｐ４は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ４が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    ｎｐ１は、０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表し、ｎｐ４は０〜４の整数を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。］
  6. 前記Ｒ１Ｔが前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基であり、
    前記式（Ｄ−Ｂ）で表される基が、式（Ｄ−Ｂ１）で表される基、式（Ｄ−Ｂ２）で表される基又は式（Ｄ−Ｂ３）で表される基である、請求項４に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    Ｒｐ１、Ｒｐ２及びＲｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ１及びＲｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
    ｎｐ１は０〜５の整数を表し、ｎｐ２は０〜３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。ｎｐ１及びｎｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。］
  7. 前記Ｒ１Ｔが前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基であり、
    前記式（Ｄ−Ｃ）で表される基が、式（Ｄ−Ｃ１）で表される基、式（Ｄ−Ｃ２）で表される基、式（Ｄ−Ｃ３）で表される基又は式（Ｄ−Ｃ４）で表される基である、請求項４に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒｐ４、Ｒｐ５及びＲｐ６が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。
    ｎｐ４は、０〜４の整数を表し、ｎｐ５は０〜５の整数を表し、ｎｐ６は０〜５の整数を表す。］
  8. 前記式（１）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物である、請求項１〜７のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    Ｍ１、ｎ１、ｎ２、環Ｒ１Ａ、Ｅ１、Ｅ１１Ａ、Ｅ１２Ａ、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。
    環Ｒ２Ａは、２つの炭素原子、Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａで構成されるベンゼン環、ピリジン環又はピリミジン環を表す。
    Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａは、それぞれ独立に、窒素原子又は炭素原子を表す。Ｅ２１Ａ、Ｅ２２Ａ、Ｅ２３Ａ及びＥ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｅ２１Ａが窒素原子の場合、Ｒ２１Ａは存在しない。Ｅ２２Ａが窒素原子の場合、Ｒ２２Ａは存在しない。Ｅ２３Ａが窒素原子の場合、Ｒ２３Ａは存在しない。Ｅ２４Ａが窒素原子の場合、Ｒ２４Ａは存在しない。
    Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、置換アミノ基又はハロゲン原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ及びＲ２４Ａが複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。Ｒ２１ＡとＲ２２Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２２ＡとＲ２３Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ２３ＡとＲ２４Ａとは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Ｒ １１Ａ とＲ ２１Ａ とは、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成しない。］
  9. 前記式（１−Ａ）で表される燐光発光性化合物が、式（１−Ａ１）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ２）で表される燐光発光性化合物、式（１−Ａ３）で表される燐光発光性化合物又は式（１−Ａ４）で表される燐光発光性化合物である、請求項８に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、Ｍ１、ｎ１、ｎ２、Ｒ１１Ａ、Ｒ１２Ａ、Ｒ１３Ａ、Ｒ２１Ａ、Ｒ２２Ａ、Ｒ２３Ａ、Ｒ２４Ａ及びＡ１−Ｇ１−Ａ２は、前記と同じ意味を表す。］
  10. 前記Ｒ１３Ａが、置換基を有していてもよいアリール基である、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 前記式（２）で表される燐光発光性化合物を２種以上含有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 前記式（１）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が３８０ｎｍ以上４９５ｎｍ未満であり、
    前記式（２）で表される燐光発光性化合物の発光スペクトルの最大ピーク波長が４９５ｎｍ以上７５０ｎｍ未満である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 式（Ｈ−１）で表される化合物を更に含有する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
    Figure 0006804465
    ［式中、
    ＡｒＨ１及びＡｒＨ２は、それぞれ独立に、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
    ｎＨ１及びｎＨ２は、それぞれ独立に、０又は１を表す。ｎＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。複数存在するｎＨ２は、同一でも異なっていてもよい。
    ｎＨ３は、０以上の整数を表す。
    ＬＨ１は、アリーレン基、２価の複素環基、又は、−［Ｃ（ＲＨ１１）２］ｎＨ１１−で表される基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＬＨ１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ｎＨ１１は、１以上１０以下の整数を表す。ＲＨ１１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲＨ１１は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
    ＬＨ２は、−Ｎ（−ＬＨ２１−ＲＨ２１）−で表される基を表す。ＬＨ２が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
    ＬＨ２１は、単結合、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ＲＨ２１は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
  14. 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種の材料を更に含有する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物。
  15. 陽極と、
    陰極と、
    前記陽極及び前記陰極の間に設けられた、請求項１〜１４のいずれか一項に記載の組成物を含有する層と、
    を備える、発光素子。
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